JPH06180859A - 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク - Google Patents
耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスクInfo
- Publication number
- JPH06180859A JPH06180859A JP4331604A JP33160492A JPH06180859A JP H06180859 A JPH06180859 A JP H06180859A JP 4331604 A JP4331604 A JP 4331604A JP 33160492 A JP33160492 A JP 33160492A JP H06180859 A JPH06180859 A JP H06180859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- weight
- acrylate
- parts
- coating material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化性、透明性、耐擦傷性、帯電防止性、耐
久性、安定性に優れる光ディスク用帯電防止性紫外線硬
化型コーティング材を提供する。 【構成】 （Ａ）四級アンモニウム塩基を有する不飽和
化合物と下記一般式で表される化合物からなる共重合
体、 CH2＝C(R5)COO(AO)mR6 （Ｒ5 はＨ又はＣＨ3 、Ｒ6 は
Ｈ又はＣ1 〜Ｃ18炭化水素基、ｍは０〜５００の整数、
ＡはＣ2 〜Ｃ4 アルキレン基） （Ｂ）３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル、
（Ｃ）２官能（メタ）アクリル酸エステル、（Ｄ）単官
能（メタ）アクリル酸エステル、（Ｅ）水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステル、および（Ｆ）光重合開始剤か
らなる光ディスク用コーティング材。
久性、安定性に優れる光ディスク用帯電防止性紫外線硬
化型コーティング材を提供する。 【構成】 （Ａ）四級アンモニウム塩基を有する不飽和
化合物と下記一般式で表される化合物からなる共重合
体、 CH2＝C(R5)COO(AO)mR6 （Ｒ5 はＨ又はＣＨ3 、Ｒ6 は
Ｈ又はＣ1 〜Ｃ18炭化水素基、ｍは０〜５００の整数、
ＡはＣ2 〜Ｃ4 アルキレン基） （Ｂ）３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル、
（Ｃ）２官能（メタ）アクリル酸エステル、（Ｄ）単官
能（メタ）アクリル酸エステル、（Ｅ）水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステル、および（Ｆ）光重合開始剤か
らなる光ディスク用コーティング材。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性、透明性、耐擦
傷性、帯電防止性、耐久性、安定性に優れる光ディスク
用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材およびこのコ
ーティング材を塗布した光ディスクに関する。
傷性、帯電防止性、耐久性、安定性に優れる光ディスク
用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材およびこのコ
ーティング材を塗布した光ディスクに関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、産業用、民生用の光ディスクの基
盤材料としては、ガラス、ポリカーボネート樹脂、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等が使用され
ている。
盤材料としては、ガラス、ポリカーボネート樹脂、ポリ
メチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等が使用され
ている。
【０００３】中でも、プラスチック基盤の光ディスク
は、帯電しやすい特性を有し、塵埃の吸引、付着による
エラーレートの増加などが、製品使用上の障害となって
いる。すなわち、光ディスクに記録された情報は、レー
ザーで読み出されるが、その際、ディスク表面上の埃の
ような粒子は、光路上の遮蔽物となり、読み出しの障害
となる。
は、帯電しやすい特性を有し、塵埃の吸引、付着による
エラーレートの増加などが、製品使用上の障害となって
いる。すなわち、光ディスクに記録された情報は、レー
ザーで読み出されるが、その際、ディスク表面上の埃の
ような粒子は、光路上の遮蔽物となり、読み出しの障害
となる。
【０００４】この障害を除去するための方法として、読
み出し面、いわゆるピックアップサイドに、埃のよう
な粒子をデフォーカスするために、１００μｍ〜１８０
μｍのオーバーコートを塗布する方法、埃のような粒
子を物理的に拭き取る際に傷をつけないようにハードコ
ート材を塗布する方法、埃のような粒子の付着を防
ぐ、帯電防止コートを塗布する方法等が挙げられる。
み出し面、いわゆるピックアップサイドに、埃のよう
な粒子をデフォーカスするために、１００μｍ〜１８０
μｍのオーバーコートを塗布する方法、埃のような粒
子を物理的に拭き取る際に傷をつけないようにハードコ
ート材を塗布する方法、埃のような粒子の付着を防
ぐ、帯電防止コートを塗布する方法等が挙げられる。
【０００５】しかし、のオーバーコートを塗布する方
法では、透光性保護オーバーコート層の材料として例え
ば米国特許４，１０１，９０７号に記載されたシリコン
エラストマーのような軟質材料が用いられているが、こ
のコーティング材は粘着性で埃を吸着、保持しやすく、
硬化温度は高く、硬化時間も長いという問題点があっ
た。
法では、透光性保護オーバーコート層の材料として例え
ば米国特許４，１０１，９０７号に記載されたシリコン
エラストマーのような軟質材料が用いられているが、こ
のコーティング材は粘着性で埃を吸着、保持しやすく、
硬化温度は高く、硬化時間も長いという問題点があっ
た。
【０００６】また、ＳｉＯ2 やＳｉＯ等の無機硬質材料
は、透湿性、密着性、屈折率の変化する部分の膜厚が厚
いことによる光学特性の劣化等の問題点があった。
は、透湿性、密着性、屈折率の変化する部分の膜厚が厚
いことによる光学特性の劣化等の問題点があった。
【０００７】のハードコート材を塗布する方法のうち
溶剤系のハードコート材では溶剤の消散による収縮を伴
う問題があった。また、基材の選択範囲が広く、処理時
間が短いだけでなく、耐薬品性、耐擦傷性、耐摩耗性等
の各種塗膜性能に優れているため紫外線硬化型コーティ
ング材は、摩擦等によって静電気を発生し塵埃が付着し
やすいという欠点があった。
溶剤系のハードコート材では溶剤の消散による収縮を伴
う問題があった。また、基材の選択範囲が広く、処理時
間が短いだけでなく、耐薬品性、耐擦傷性、耐摩耗性等
の各種塗膜性能に優れているため紫外線硬化型コーティ
ング材は、摩擦等によって静電気を発生し塵埃が付着し
やすいという欠点があった。
【０００８】さらに、の帯電防止コートを塗布する方
法に用いられる従来の帯電防止コーティング材は、例え
ば低湿時において効果が十分に得られなかったり、塗布
後に乾燥や熱セット等の工程での加熱、摩擦、洗浄等で
効果が消失し耐久性が不十分なものが多いという欠点が
あり、耐久性の良いものが望まれていた。
法に用いられる従来の帯電防止コーティング材は、例え
ば低湿時において効果が十分に得られなかったり、塗布
後に乾燥や熱セット等の工程での加熱、摩擦、洗浄等で
効果が消失し耐久性が不十分なものが多いという欠点が
あり、耐久性の良いものが望まれていた。
【０００９】このような問題の解決策として、特開昭６
３−６０６４号公報のように、従来の紫外線硬化型コー
ティング材にリン酸エステルを添加することにより、相
溶性のバランスを利用し帯電防止剤の表面配向を促して
帯電防止性能とハードコートを組み合わす提案がされて
いる。しかし、耐湿試験等、長期試験の塗膜の機械的強
度、耐久性、帯電防止性能の持続性等のバランスの良い
塗膜を形成することは困難で、ハードコート材と帯電防
止コーティング材の特性を兼ね備えたものが望まれてい
た。
３−６０６４号公報のように、従来の紫外線硬化型コー
ティング材にリン酸エステルを添加することにより、相
溶性のバランスを利用し帯電防止剤の表面配向を促して
帯電防止性能とハードコートを組み合わす提案がされて
いる。しかし、耐湿試験等、長期試験の塗膜の機械的強
度、耐久性、帯電防止性能の持続性等のバランスの良い
塗膜を形成することは困難で、ハードコート材と帯電防
止コーティング材の特性を兼ね備えたものが望まれてい
た。
【００１０】四級アンモニウム塩基を有する単量体およ
びエチレングリコールジメタクリレート等の多官能性単
量体を共重合して得られる樹脂被膜を、基材樹脂表面に
形成して基材の耐摩耗性および帯電防止性を向上する方
法は特公昭５４−１５０７４号公報で既に知られてい
る。この公報に記載された方法によると、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体の吸湿性が余りに高いために、
被膜を形成する樹脂原料中に多くの水分が含まれ、この
ため被膜の重合時に重合硬化ムラや表面がみかんの表面
状になる表面荒れのような品質ムラが発生しやすかっ
た。さらに四級アンモニウム塩基を有する単量体の重合
性が高いため、加熱や減圧操作中に重合反応が生じ、無
水の四級アンモニウム塩基を有する単量体を得ることは
実質的に不可能であり、この方法で帯電防止被膜を形成
するのは極めて困難であった。
びエチレングリコールジメタクリレート等の多官能性単
量体を共重合して得られる樹脂被膜を、基材樹脂表面に
形成して基材の耐摩耗性および帯電防止性を向上する方
法は特公昭５４−１５０７４号公報で既に知られてい
る。この公報に記載された方法によると、四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体の吸湿性が余りに高いために、
被膜を形成する樹脂原料中に多くの水分が含まれ、この
ため被膜の重合時に重合硬化ムラや表面がみかんの表面
状になる表面荒れのような品質ムラが発生しやすかっ
た。さらに四級アンモニウム塩基を有する単量体の重合
性が高いため、加熱や減圧操作中に重合反応が生じ、無
水の四級アンモニウム塩基を有する単量体を得ることは
実質的に不可能であり、この方法で帯電防止被膜を形成
するのは極めて困難であった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、先に特
願平２−１９２４２８号および特願平２−３０７４９９
号で、チオシアン酸塩を用いた帯電防止機能を持つコー
ティング材を提案した。かかる塩を用いれば当初の目的
を達成することはできたが、コーティング材を長期間保
存することが難しいという問題点が判明した。そこで、
さらに鋭意検討を継続した結果、本発明に達した。
願平２−１９２４２８号および特願平２−３０７４９９
号で、チオシアン酸塩を用いた帯電防止機能を持つコー
ティング材を提案した。かかる塩を用いれば当初の目的
を達成することはできたが、コーティング材を長期間保
存することが難しいという問題点が判明した。そこで、
さらに鋭意検討を継続した結果、本発明に達した。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は
（Ａ）下記一般式（１）で表される四級アンモニウム塩
基を有する化合物２０〜９９重量％と下記一般式（２）
で表される化合物８０〜１重量％とを必須成分とする共
重合体０．５〜４０重量％、 CH2＝C(R1)COO(CH2)kN+(R2)(R3)R4・X- （１） （式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 〜Ｒ4 はＨまたは
置換基を含んでいてもよい炭素数が１〜９のアルキル
基、ｋは１〜１０の整数、Ｘは四級化剤のアニオンを表
す。） CH2＝C(R5)COO(AO)mR6 （２） （式中、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ6 はＨまたは置換基
を含んでいてもよい炭素数が１〜１８の炭化水素基、ｍ
は０〜５００の整数、Ａは炭素数が２〜４のアルキレン
基を表す。） （Ｂ）３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル３０〜
６５重量部、（Ｃ）２官能（メタ）アクリル酸エステル
１０〜４０重量部、（Ｄ）単官能（メタ）アクリル酸エ
ステル１０〜３０重量部、（Ｅ）水酸基含有（メタ）ア
クリル酸エステル０〜２０重量部、（Ｆ）光重合開始剤
０．１〜５重量部（ただし、（Ａ）〜（Ｆ）の合計を１
００重量部とする）を含有してなることを特徴とする光
ディスク用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材であ
る。
（Ａ）下記一般式（１）で表される四級アンモニウム塩
基を有する化合物２０〜９９重量％と下記一般式（２）
で表される化合物８０〜１重量％とを必須成分とする共
重合体０．５〜４０重量％、 CH2＝C(R1)COO(CH2)kN+(R2)(R3)R4・X- （１） （式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 〜Ｒ4 はＨまたは
置換基を含んでいてもよい炭素数が１〜９のアルキル
基、ｋは１〜１０の整数、Ｘは四級化剤のアニオンを表
す。） CH2＝C(R5)COO(AO)mR6 （２） （式中、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ6 はＨまたは置換基
を含んでいてもよい炭素数が１〜１８の炭化水素基、ｍ
は０〜５００の整数、Ａは炭素数が２〜４のアルキレン
基を表す。） （Ｂ）３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル３０〜
６５重量部、（Ｃ）２官能（メタ）アクリル酸エステル
１０〜４０重量部、（Ｄ）単官能（メタ）アクリル酸エ
ステル１０〜３０重量部、（Ｅ）水酸基含有（メタ）ア
クリル酸エステル０〜２０重量部、（Ｆ）光重合開始剤
０．１〜５重量部（ただし、（Ａ）〜（Ｆ）の合計を１
００重量部とする）を含有してなることを特徴とする光
ディスク用帯電防止性紫外線硬化型コーティング材であ
る。
【００１３】
【作用】本発明において用いる共重合体（Ａ）は前記一
般式（１）で表される四級アンモニウム塩基を有する化
合物２０〜９９重量％と前記一般式（２）で表される化
合物８０〜１重量％を必須成分とする共重合体である。
般式（１）で表される四級アンモニウム塩基を有する化
合物２０〜９９重量％と前記一般式（２）で表される化
合物８０〜１重量％を必須成分とする共重合体である。
【００１４】前記一般式（１）で表される化合物は、ア
ミノ基を有する（メタ）アクリレートを四級化剤により
四級化することにより得られる。アミノ基を有する（メ
タ）アクリレートとしては、例えばジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレ
ート、ジメチルアミノブチルメタクリレート、ジヒドロ
キシエチルアミノエチルメタクリレート、ジプロピルア
ミノエチルメタクリレート、ジブチルアミノエチルメタ
クリレート等が挙げられる。
ミノ基を有する（メタ）アクリレートを四級化剤により
四級化することにより得られる。アミノ基を有する（メ
タ）アクリレートとしては、例えばジメチルアミノエチ
ル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリレ
ート、ジメチルアミノブチルメタクリレート、ジヒドロ
キシエチルアミノエチルメタクリレート、ジプロピルア
ミノエチルメタクリレート、ジブチルアミノエチルメタ
クリレート等が挙げられる。
【００１５】四級化剤としては、例えばジメチル硫酸、
ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等のアルキル硫酸類；ｐ
−トルエンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチ
ル等のスルホン酸エステル類；トリメチルホスファイト
等のアルキルりん酸、アルキルベンジルクロライド、ベ
ンジルクロライド、アルキルクロライド、アルキルブロ
マイド等の各種ハライドが用いられ、特に炭素数が２０
以下のアルキル硫酸類およびスルホン酸エステル類が耐
熱分解性を考慮するとより好ましいものである。一般式
（１）中のｋは１〜１０の整数であるが、特に２〜６が
好ましい。
ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等のアルキル硫酸類；ｐ
−トルエンスルホン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチ
ル等のスルホン酸エステル類；トリメチルホスファイト
等のアルキルりん酸、アルキルベンジルクロライド、ベ
ンジルクロライド、アルキルクロライド、アルキルブロ
マイド等の各種ハライドが用いられ、特に炭素数が２０
以下のアルキル硫酸類およびスルホン酸エステル類が耐
熱分解性を考慮するとより好ましいものである。一般式
（１）中のｋは１〜１０の整数であるが、特に２〜６が
好ましい。
【００１６】一般式（２）において、ｍ＝０で表される
化合物としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、ブチルメタクリレート、
ラウリルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリ
レート、ステアリメタクリレート、ベンジルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタク
リレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等が挙
げられる。
化合物としては、例えばメチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、ブチルメタクリレート、
ラウリルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリ
レート、ステアリメタクリレート、ベンジルメタクリレ
ート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタク
リレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等が挙
げられる。
【００１７】一般式（２）において、ｍ＝１〜５００の
整数で表される化合物としては、例えばポリエチレング
リコール（４）モノメタクリレート、ポリエチレングリ
コール（２３）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコール（３００）モノメタクリレート、ポリプロ
ピレングリコール（２３）モノメタクリレート、ポリブ
チレングリコール（２３）モノメタクリレート、ポリエ
チレングリコール（２３）モノメタクリレートモノメチ
ルエーテル、ポリプロピレングリコール（２３）モノメ
タクリレートモノブチルエーテル、ポリエチレングリコ
ール（２３）モノメタクリレートモノステアリルエーテ
ル、ポリエチレングリコール（２３）モノメタクリレー
トモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコール（２
３）モノメタクリレートモノベンジルエーテル、ポリエ
チレングリコール（２３）モノメタクリレートモノオレ
イルエーテル等（カッコ内の数値はポリアルキレングリ
コールユニットの数を表す）が挙げられる。
整数で表される化合物としては、例えばポリエチレング
リコール（４）モノメタクリレート、ポリエチレングリ
コール（２３）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレ
ングリコール（３００）モノメタクリレート、ポリプロ
ピレングリコール（２３）モノメタクリレート、ポリブ
チレングリコール（２３）モノメタクリレート、ポリエ
チレングリコール（２３）モノメタクリレートモノメチ
ルエーテル、ポリプロピレングリコール（２３）モノメ
タクリレートモノブチルエーテル、ポリエチレングリコ
ール（２３）モノメタクリレートモノステアリルエーテ
ル、ポリエチレングリコール（２３）モノメタクリレー
トモノフェニルエーテル、ポリエチレングリコール（２
３）モノメタクリレートモノベンジルエーテル、ポリエ
チレングリコール（２３）モノメタクリレートモノオレ
イルエーテル等（カッコ内の数値はポリアルキレングリ
コールユニットの数を表す）が挙げられる。
【００１８】また、この共重合体（Ａ）の使用量は、光
ディスク用コーティング材１００重量部に対して０．５
〜４０重量部が適当である。４０重量部を越えて使用し
た場合、それ以上の帯電防止効果の向上はなく、硬化塗
膜の表面硬度が低くなる傾向にある。
ディスク用コーティング材１００重量部に対して０．５
〜４０重量部が適当である。４０重量部を越えて使用し
た場合、それ以上の帯電防止効果の向上はなく、硬化塗
膜の表面硬度が低くなる傾向にある。
【００１９】本発明の光ディスク用コーティング材に
は、塗膜の耐擦傷性および基材の表面保護に効果のある
アクリル酸エステル系架橋剤として、３官能以上の（メ
タ）アクリル酸エステル（Ｂ）と２官能（メタ）アクリ
ル酸エステル（Ｃ）とを併用する。
は、塗膜の耐擦傷性および基材の表面保護に効果のある
アクリル酸エステル系架橋剤として、３官能以上の（メ
タ）アクリル酸エステル（Ｂ）と２官能（メタ）アクリ
ル酸エステル（Ｃ）とを併用する。
【００２０】３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル
（Ｂ）の具体例としては、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が
挙げられる。
（Ｂ）の具体例としては、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メ
タ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が
挙げられる。
【００２１】また、２官能（メタ）アクリル酸エステル
（Ｃ）の具体例としては、１，３−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（Ｃ）の具体例としては、１，３−ブタンジオールジ
（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２２】さらに、反応性オリゴマーの（メタ）アク
リレート化合物（ＢまたはＣ）の例としては、フタル
酸、アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコール、
ヘキサンジオール、ブタンジオール等の多価アルコール
と（メタ）アクリル酸との反応で得られるポリエステル
ポリ（メタ）アクリレート、エポキシ化合物のエポキシ
基を（メタ）アクリル酸でエステル化したエポキシ（メ
タ）アクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートに
水酸基を持つ（メタ）アクリレート、例えば２−ヒドロ
キシエチルアクリレートを反応させたり、ポリオールと
ポリイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアクリレー
トのような水酸基含有モノマーとの反応で得られるウレ
タンポリ（メタ）アクリレート、ポリシロキサンと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリシ
ロキサンポリ（メタ）アクリレート、ポリアミドと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリア
ミドポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
リレート化合物（ＢまたはＣ）の例としては、フタル
酸、アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコール、
ヘキサンジオール、ブタンジオール等の多価アルコール
と（メタ）アクリル酸との反応で得られるポリエステル
ポリ（メタ）アクリレート、エポキシ化合物のエポキシ
基を（メタ）アクリル酸でエステル化したエポキシ（メ
タ）アクリレート、ヘキサメチレンジイソシアネートに
水酸基を持つ（メタ）アクリレート、例えば２−ヒドロ
キシエチルアクリレートを反応させたり、ポリオールと
ポリイソシアネートと２−ヒドロキシエチルアクリレー
トのような水酸基含有モノマーとの反応で得られるウレ
タンポリ（メタ）アクリレート、ポリシロキサンと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリシ
ロキサンポリ（メタ）アクリレート、ポリアミドと（メ
タ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポリア
ミドポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００２３】これらの多官能（メタ）アクル酸エステル
の好適な使用量は、３官能以上の（メタ）アクル酸エス
テルが３０〜６５重量部で、２官能（メタ）アクル酸エ
ステルが１０〜４０重量部である。
の好適な使用量は、３官能以上の（メタ）アクル酸エス
テルが３０〜６５重量部で、２官能（メタ）アクル酸エ
ステルが１０〜４０重量部である。
【００２４】３官能以上の単量体の使用量が３０重量部
未満である場合、塗膜の架橋密度が上がらず耐擦傷性等
の表面保護性能が悪くなる傾向にあり、また６５重量部
を越えた場合、帯電防止剤の表面配向を妨げ十分な帯電
防止性能の発揮ができなくなる傾向にある。２官能以上
の単量体の使用量が１０重量部未満である場合、帯電防
止性能が十分発揮できない傾向にあり、また４０重量部
を越えた場合、架橋密度が上がらず帯電防止剤のブリー
ドが生ずる傾向にある。
未満である場合、塗膜の架橋密度が上がらず耐擦傷性等
の表面保護性能が悪くなる傾向にあり、また６５重量部
を越えた場合、帯電防止剤の表面配向を妨げ十分な帯電
防止性能の発揮ができなくなる傾向にある。２官能以上
の単量体の使用量が１０重量部未満である場合、帯電防
止性能が十分発揮できない傾向にあり、また４０重量部
を越えた場合、架橋密度が上がらず帯電防止剤のブリー
ドが生ずる傾向にある。
【００２５】単官能（メタ）アクリル酸エステル（Ｄ）
としては、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
エトキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフ
ルフリル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）
アクリルアミド等が挙げられる。
としては、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、
エトキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフ
ルフリル（メタ）アクリレート、Ｎ−ヒドロキシメチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）
アクリルアミド等が挙げられる。
【００２６】単官能（メタ）アクリル酸エステル（Ｄ）
の使用量は、光ディスク用コーティング材１００重量部
に対して１０〜３０重量部が好適である。使用量が１０
重量部未満の場合、コーティング材の粘度が高くなり、
スピンコーター塗装する上で作業性が悪く、また、硬化
塗膜の基材との付着性も低下するので好ましくない。３
０重量部を越える場合、塗膜の硬化性能が低下する傾向
にある。
の使用量は、光ディスク用コーティング材１００重量部
に対して１０〜３０重量部が好適である。使用量が１０
重量部未満の場合、コーティング材の粘度が高くなり、
スピンコーター塗装する上で作業性が悪く、また、硬化
塗膜の基材との付着性も低下するので好ましくない。３
０重量部を越える場合、塗膜の硬化性能が低下する傾向
にある。
【００２７】水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル
（Ｅ）の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペ
ンチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有の（メタ）
アクリル酸エステル；２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートへのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキ
サイドの付加物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ートの二量体または三量体が挙げられる。
（Ｅ）の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペ
ンチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有の（メタ）
アクリル酸エステル；２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレートへのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキ
サイドの付加物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レートまたは２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ートの二量体または三量体が挙げられる。
【００２８】水酸基含有（メタ）アクリル酸エステルの
使用量（Ｅ）は、光ディスク用コーティング材１００重
量部に対して０〜２０重量部の範囲で使用され、５〜１
０重量部の範囲が好ましい。この成分をコーティング材
に添加することにより、共重合体（Ａ）のコーティング
材への相溶性を向上させることができる。しかし、その
使用量が２０重量部を越える場合、塗膜と基材間の付着
性が低下する傾向にある。
使用量（Ｅ）は、光ディスク用コーティング材１００重
量部に対して０〜２０重量部の範囲で使用され、５〜１
０重量部の範囲が好ましい。この成分をコーティング材
に添加することにより、共重合体（Ａ）のコーティング
材への相溶性を向上させることができる。しかし、その
使用量が２０重量部を越える場合、塗膜と基材間の付着
性が低下する傾向にある。
【００２９】本発明の光ディスク用コーティング材に用
いられる以上の（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ〜Ｅ成
分）において、分子内にアクリロイル基を有するものは
メタクリロイル基を有するものに比しより良好な硬化性
を付与するため、特に好ましく用いられる。
いられる以上の（メタ）アクリル酸エステル（Ｂ〜Ｅ成
分）において、分子内にアクリロイル基を有するものは
メタクリロイル基を有するものに比しより良好な硬化性
を付与するため、特に好ましく用いられる。
【００３０】光重合開始剤（Ｆ）としては、２６０〜４
５０ｎｍの紫外領域に吸収を持つ、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、ト
ルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベ
ンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジ
メトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニ
ルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレー
ト、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチウ
ラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド等の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合
物、ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチル
パーオキサイド等の過酸化物が挙げられる。上記の光重
合開始剤は、一種であっても二種以上の混合物であって
も差し支えなく、その使用量は光ディスク用コーティン
グ材１００重量部に対して０．１〜５重量部が適当であ
る。
５０ｎｍの紫外領域に吸収を持つ、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、ト
ルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ−メトキシベ
ンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α，α−ジ
メトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニ
ルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレー
ト、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン等のカルボニル化合物、テトラメチルチウ
ラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド等の硫黄化合物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾ
ビス−２，４−ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合
物、ベンゾイルパーオキサイド、ジターシャリーブチル
パーオキサイド等の過酸化物が挙げられる。上記の光重
合開始剤は、一種であっても二種以上の混合物であって
も差し支えなく、その使用量は光ディスク用コーティン
グ材１００重量部に対して０．１〜５重量部が適当であ
る。
【００３１】本発明の光ディスク用コーティング材に
は、下記一般式（３）で表されるパーフルオロアルキル
基を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｇ）を添加す
ることが好ましい。この化合物は、パーフルオロアルキ
ルエトキシエポキシプロパンと（メタ）アクリル酸の付
加反応で得られ、塗膜の耐湿試験で帯電防止成分の表面
のブリードを押さえる効果を発揮する。
は、下記一般式（３）で表されるパーフルオロアルキル
基を有する（メタ）アクリル酸エステル（Ｇ）を添加す
ることが好ましい。この化合物は、パーフルオロアルキ
ルエトキシエポキシプロパンと（メタ）アクリル酸の付
加反応で得られ、塗膜の耐湿試験で帯電防止成分の表面
のブリードを押さえる効果を発揮する。
【００３２】 CF3(CF2)nCH2CH2OCH2CH(OH)CH2OCO(R7)C=CH2 （３） （式中、ｎは３〜８の整数、Ｒ7 はＨまたはＣＨ3 を表
す。）パーフルオロアルキル（メタ）アクリレートの具
体例としては、３−（２−パーフルオロブチル）エトキ
シ−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシ
プロパン、３−（２−パーフルオロペンチル）エトキシ
−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプ
ロパン、３−（２−パーフルオロヘキシル）エトキシ−
２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロ
パン、３−（２−パーフルオロヘプチル）エトキシ−２
−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロパ
ン、３−（２−パーフルオロオクチル）エトキシ−２−
ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロパン
等が挙げられる。
す。）パーフルオロアルキル（メタ）アクリレートの具
体例としては、３−（２−パーフルオロブチル）エトキ
シ−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシ
プロパン、３−（２−パーフルオロペンチル）エトキシ
−２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプ
ロパン、３−（２−パーフルオロヘキシル）エトキシ−
２−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロ
パン、３−（２−パーフルオロヘプチル）エトキシ−２
−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロパ
ン、３−（２−パーフルオロオクチル）エトキシ−２−
ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロイルオキシプロパン
等が挙げられる。
【００３３】これらのパーフルオロアルキル基が、ｎ＝
２以下である場合、長期におけるブリードの抑止効果が
不十分になる傾向にあり、ｎ＝９以上の場合は相溶性が
悪く、コーティング材自体が白濁する傾向にある。
２以下である場合、長期におけるブリードの抑止効果が
不十分になる傾向にあり、ｎ＝９以上の場合は相溶性が
悪く、コーティング材自体が白濁する傾向にある。
【００３４】パーフルオロアルキル（メタ）アクリレー
ト（Ｇ）の使用量は、コーティング材系中に均一に分布
するため特に制限はないが、硬化性や、硬化膜の表面硬
度の観点から、光ディスク用コーティング材１００重量
部に対して０．０５〜１０重量部であることが好まし
い。
ト（Ｇ）の使用量は、コーティング材系中に均一に分布
するため特に制限はないが、硬化性や、硬化膜の表面硬
度の観点から、光ディスク用コーティング材１００重量
部に対して０．０５〜１０重量部であることが好まし
い。
【００３５】本発明の光ディスク用コーティング材は、
その品質性能を満足するため、従来公知の表面調整剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤を適宜含有するこ
とができる。
その品質性能を満足するため、従来公知の表面調整剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤を適宜含有するこ
とができる。
【００３６】前記各成分を一般的な配合方法により配合
して得られる光ディスク用コーティング材の塗装方法、
硬化方法は特に限定されるものではないが、主たる用途
である光ディスクを基材とするため、配合したコーティ
ング材は０．２μｍメンブランフィルターで濾過した
後、１［ｆｔ3 ］当りの浮遊粒子が１，０００以下の環
境のもとでスピンコーターで乾燥膜厚が４〜５μｍとな
るように光ディスクの少なくとも片面に塗布し、ついで
紫外線を照射して硬化させればよい。紫外線の発生源と
しては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等を使
用することができる。
して得られる光ディスク用コーティング材の塗装方法、
硬化方法は特に限定されるものではないが、主たる用途
である光ディスクを基材とするため、配合したコーティ
ング材は０．２μｍメンブランフィルターで濾過した
後、１［ｆｔ3 ］当りの浮遊粒子が１，０００以下の環
境のもとでスピンコーターで乾燥膜厚が４〜５μｍとな
るように光ディスクの少なくとも片面に塗布し、ついで
紫外線を照射して硬化させればよい。紫外線の発生源と
しては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等を使
用することができる。
【００３７】このようにして、従来の紫外線硬化型コー
ティング材の有している優れた耐擦傷性および耐溶剤性
を有し、かつ帯電防止性を有する塗膜を持つ光ディスク
が形成される。
ティング材の有している優れた耐擦傷性および耐溶剤性
を有し、かつ帯電防止性を有する塗膜を持つ光ディスク
が形成される。
【００３８】本発明の光ディスク用コーティング材のコ
ート対象となる基盤材料としては、ポリカーボネート樹
脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等の
プラスチック材料が挙げられ、特にポリカーボネート樹
脂基盤への適用が効果的である。
ート対象となる基盤材料としては、ポリカーボネート樹
脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、エポキシ樹脂等の
プラスチック材料が挙げられ、特にポリカーボネート樹
脂基盤への適用が効果的である。
【００３９】以下、実施例に基づき本発明をより具体的
に説明する。なお、実施例中の「部」、「％」は、全て
重量基準による。
に説明する。なお、実施例中の「部」、「％」は、全て
重量基準による。
【００４０】合成例１ 攪拌羽付きガラス製フラスコに、ジエチルアミノエチル
メタクリレート１８７部およびメタノール２２０部を入
れ、攪拌しながらジメチル硫酸１２６．２部およびメタ
ノール８０部の混合物を内温３０℃以下になるように滴
下し、滴下終了後３０分間攪拌を続け、その結果四級ア
ンモニウム塩基を有する単量体（Ｍ−１）のメタノール
溶液を得た。
メタクリレート１８７部およびメタノール２２０部を入
れ、攪拌しながらジメチル硫酸１２６．２部およびメタ
ノール８０部の混合物を内温３０℃以下になるように滴
下し、滴下終了後３０分間攪拌を続け、その結果四級ア
ンモニウム塩基を有する単量体（Ｍ−１）のメタノール
溶液を得た。
【００４１】この溶液に、アゾビスイソブチロニトリル
３部、ｎ−オクチルメルカプタン２．５部、メタノール
２４３部、ポリエチレングリコール（２３）モノメタク
リレートモノメチルエーテル（カッコ内はポリエチレン
グリコールユニットの数）３１１．４部を加え、６０℃
窒素雰囲気下で６時間反応させて重合し、その後７０℃
で一日真空乾燥することによって帯電防止性を付与する
共重合体（Ａ−１）を得た。
３部、ｎ−オクチルメルカプタン２．５部、メタノール
２４３部、ポリエチレングリコール（２３）モノメタク
リレートモノメチルエーテル（カッコ内はポリエチレン
グリコールユニットの数）３１１．４部を加え、６０℃
窒素雰囲気下で６時間反応させて重合し、その後７０℃
で一日真空乾燥することによって帯電防止性を付与する
共重合体（Ａ−１）を得た。
【００４２】合成例２〜１０ ジメチル硫酸のメタノール溶液に代え、ｐ−トルエンス
ルホン酸メチル１７８．６部をメタノール２２０部に溶
解した溶液を用いたことを除き合成例１と同様にして四
級アンモニウム塩基を有する単量体（Ｍ−２）のメタノ
ール溶液を得た。また、ジエチルアミノエチルメタクリ
レートのメタノール溶液に代え、ジエチルアミノエチル
アクリレート１８０部とメタノール２２０部の混合溶液
を用いたことを除き合成例１と同様にして四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体（Ｍ−３）のメタノール溶液を
得た。
ルホン酸メチル１７８．６部をメタノール２２０部に溶
解した溶液を用いたことを除き合成例１と同様にして四
級アンモニウム塩基を有する単量体（Ｍ−２）のメタノ
ール溶液を得た。また、ジエチルアミノエチルメタクリ
レートのメタノール溶液に代え、ジエチルアミノエチル
アクリレート１８０部とメタノール２２０部の混合溶液
を用いたことを除き合成例１と同様にして四級アンモニ
ウム塩基を有する単量体（Ｍ−３）のメタノール溶液を
得た。
【００４３】これらの単量体を表１に示される割合で用
いたことを除き合成例１と同様にして帯電性を付与する
共重合体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）を得た。
いたことを除き合成例１と同様にして帯電性を付与する
共重合体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）を得た。
【００４４】
【表１】 ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＢＭＡ：ブチルメタクリレート ＥＯ（４）：ポリエチレングリコール（４）モノメタク
リレートネノメチルエーテル、（ ）内の数値はポリエ
チレングリコールユニットの数 実施例１〜１８ 成分（Ａ）〜成分（Ｅ）を表２に示した割合で均一に配
合し、光ディスク用コーティング材を得た。各コーティ
ング材を、乾燥膜厚が５μｍになるようにスピンコータ
ーでポリカーボネート製ディスク基板上に塗布し、ラン
プ高さ１０ｃｍに設定した８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀灯によ
り１０００ｍｊ／ｃｍ2 の紫外線照射を行ない塗膜を形
成し、その塗膜について帯電防止性能、ディスク性能、
貯蔵安定性を試験した。
リレートネノメチルエーテル、（ ）内の数値はポリエ
チレングリコールユニットの数 実施例１〜１８ 成分（Ａ）〜成分（Ｅ）を表２に示した割合で均一に配
合し、光ディスク用コーティング材を得た。各コーティ
ング材を、乾燥膜厚が５μｍになるようにスピンコータ
ーでポリカーボネート製ディスク基板上に塗布し、ラン
プ高さ１０ｃｍに設定した８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀灯によ
り１０００ｍｊ／ｃｍ2 の紫外線照射を行ない塗膜を形
成し、その塗膜について帯電防止性能、ディスク性能、
貯蔵安定性を試験した。
【００４５】得られた塗膜の評価結果を表４，５に示し
た。なお、各評価は下記によった。 表面抵抗値：ＴＲ−８６０１型（アドバンテスト (株)
製）を用い、印加電圧１００Ｖ、１分値で測定。 帯電半減期：スタティックペーパーアナライザーＳＰ−
４２８型。（川口電子 (株) 製）を用い、印加電圧８ｋ
Ｖで測定。
た。なお、各評価は下記によった。 表面抵抗値：ＴＲ−８６０１型（アドバンテスト (株)
製）を用い、印加電圧１００Ｖ、１分値で測定。 帯電半減期：スタティックペーパーアナライザーＳＰ−
４２８型。（川口電子 (株) 製）を用い、印加電圧８ｋ
Ｖで測定。
【００４６】表中の数値：上段 硬化後初期 中段 エタノール拭き取り後 下段 耐湿試験後（６０℃，９０％ＲＨ，２４時間） 表面状態：ヘイズ値と目視で評価した 表中：上段 ５００ｇ加重テーパー摩耗試験後のヘイズ
値 中段 エタノール拭き取り後の目視評価 下段 耐湿試験後（６０℃，９０％ＲＨ，２４時間）の
目視評価 密着性：ごばん目セロテープ試験で評価 安定性：４０℃恒温水槽１０００時間浸漬後の塗膜の目
視評価
値 中段 エタノール拭き取り後の目視評価 下段 耐湿試験後（６０℃，９０％ＲＨ，２４時間）の
目視評価 密着性：ごばん目セロテープ試験で評価 安定性：４０℃恒温水槽１０００時間浸漬後の塗膜の目
視評価
【００４７】
【表２】 ＰＥＤＡ：ポリエチレングリコールヘキサアクリレート ＴＨＦＡ：テトラヒドロフルフリルアクリレート ＨＥＡ：２−ヒドロキシエチルアクリレート ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート Ｂ−１：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート Ｂ−２：トリメチロールプロパントリアクリレート Ｂ−３：ペンタエリスリトールトリアクリレート Ｇ−１：C6F13CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 Ｇ−２：C4F9CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 Ｇ−３：C8F17CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2
【００４８】
【表３】 Ｇ−４：C13F27CH2CH2OCH2C(OH)CH2OCOCH=CH2 Ｇ−５：C5F11OCOCHCH2
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】 比較例１〜１０ 成分（Ａ）〜成分（Ｇ）を表３に示した割合で均一に配
合して得たコーティング材を、実施例１と同様に試験
し、その評価結果を表６に示した。
合して得たコーティング材を、実施例１と同様に試験
し、その評価結果を表６に示した。
【００５１】比較例１１ 多官能アクリレートとしてＤＰＨＡを２２ｇ、ポリエチ
レングリコールジアクリレートを６ｇ、単官能アクリレ
ートとしてＨＥＡを６ｇ、ＴＨＦＡを７ｇ、３−（２−
パーフルオロ）エトキシ−２−ヒドロキシ−１−アクリ
ロイルオキシプロパンを１．４ｇ中に、チオシアン酸バ
リウム（以下Ｂａ（ＳＣＨ）2 ）とアニオン性界面活性
剤として、Ｃ11Ｈ23ＰｈＯ（ＥＯ）6 ＳＯ3 Ｎａの１
０：１混合物を２０ｇ均一配合し、光重合開始剤として
ＭＰＧを１ｇ加えた。
レングリコールジアクリレートを６ｇ、単官能アクリレ
ートとしてＨＥＡを６ｇ、ＴＨＦＡを７ｇ、３−（２−
パーフルオロ）エトキシ−２−ヒドロキシ−１−アクリ
ロイルオキシプロパンを１．４ｇ中に、チオシアン酸バ
リウム（以下Ｂａ（ＳＣＨ）2 ）とアニオン性界面活性
剤として、Ｃ11Ｈ23ＰｈＯ（ＥＯ）6 ＳＯ3 Ｎａの１
０：１混合物を２０ｇ均一配合し、光重合開始剤として
ＭＰＧを１ｇ加えた。
【００５２】このようにして得たコーティング材を実施
例１と同様に試験し、その評価結果を表５に示した。
例１と同様に試験し、その評価結果を表５に示した。
【００５３】
【表６】
【００５４】
【発明の効果】上述した実施例からも明らかなように、
本発明の光ディスク用コーティング材は、帯電防止性、
耐擦傷性に優れ、長期間の保存安定性、基材への密着性
も良好である。
本発明の光ディスク用コーティング材は、帯電防止性、
耐擦傷性に優れ、長期間の保存安定性、基材への密着性
も良好である。
フロントページの続き (72)発明者 川合 治 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内 (72)発明者 田山 末広 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）で表される四級
アンモニウム塩基を有する化合物２０〜９９重量％と下
記一般式（２）で表される化合物８０〜１重量％とを必
須成分とする共重合体０．５〜４０重量％、 CH2＝C(R1)COO(CH2)kN+(R2)(R3)R4・X- （１） （式中、Ｒ1 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ2 〜Ｒ4 はＨまたは
置換基を含んでいてもよい炭素数が１〜９のアルキル
基、ｋは１〜１０の整数、Ｘは四級化剤のアニオンを表
す。） CH2＝C(R5)COO(AO)mR6 （２） （式中、Ｒ5 はＨまたはＣＨ3 、Ｒ6 はＨまたは置換基
を含んでいてもよい炭素数が１〜１８の炭化水素基、ｍ
は０〜５００の整数、Ａは炭素数が２〜４のアルキレン
基を表す。） （Ｂ）３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル３０〜
６５重量部、 （Ｃ）２官能（メタ）アクリル酸エステル１０〜４０重
量部、 （Ｄ）単官能（メタ）アクリル酸エステル１０〜３０重
量部、 （Ｅ）水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル０〜２０
重量部、 （Ｆ）光重合開始剤０．１〜５重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｆ）の合計を１００重量部とす
る） を含有してなることを特徴とする光ディスク用帯電防止
性紫外線硬化型コーティング材。 - 【請求項２】 プラスチック製光ディスクの少なくとも
片面に、請求項１のコーティング材の硬化被膜を形成し
てなる帯電防止性、耐傷性に優れた光ディスク。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4331604A JPH06180859A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4331604A JPH06180859A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06180859A true JPH06180859A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18245514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4331604A Pending JPH06180859A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06180859A (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017974A (en) * | 1997-04-03 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Activation energy beam curable coating composition |
| JP2001214092A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止性ハードコート剤、合成樹脂成型品およびプラスチック製光学物品 |
| JP2001323029A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物、積層体およびディスプレー前面板 |
| WO2003080001A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Kationische polymerisate und deren verwendung in kosmetischen formulierungen |
| JP2003535422A (ja) * | 2000-05-30 | 2003-11-25 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | 不可逆的光記録媒体 |
| KR20030092249A (ko) * | 2002-05-29 | 2003-12-06 | (주)유컨스탯 | 낮은 정전압을 유도하는 점착제와 그 제조방법 |
| JP2004043790A (ja) * | 2002-05-22 | 2004-02-12 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 帯電防止コーティング剤組成物 |
| JPWO2003055950A1 (ja) * | 2001-12-26 | 2005-05-12 | 日本製紙株式会社 | 塗料組成物及び帯電防止ハードコートフィルム |
| WO2006016493A1 (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 非溶剤型光硬化型保護膜用樹脂組成物 |
| JP2007137908A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-06-07 | Teikoku Printing Inks Mfg Co Ltd | 放射線硬化型組成物および帯電防止フィルム |
| JP2010077438A (ja) * | 2001-10-09 | 2010-04-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
| JP2013173871A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 |
| JP2013177509A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 帯電防止コーティング用組成物 |
| US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
| US8853338B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
| US9127101B2 (en) | 2009-08-28 | 2015-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
| US9458327B2 (en) | 2009-08-28 | 2016-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
| US11807795B2 (en) | 2009-08-28 | 2023-11-07 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic coating |
-
1992
- 1992-12-11 JP JP4331604A patent/JPH06180859A/ja active Pending
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017974A (en) * | 1997-04-03 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Activation energy beam curable coating composition |
| JP2001214092A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Toppan Printing Co Ltd | 帯電防止性ハードコート剤、合成樹脂成型品およびプラスチック製光学物品 |
| JP2001323029A (ja) * | 2000-05-16 | 2001-11-20 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物、積層体およびディスプレー前面板 |
| JP2003535422A (ja) * | 2000-05-30 | 2003-11-25 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | 不可逆的光記録媒体 |
| JP2010077438A (ja) * | 2001-10-09 | 2010-04-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
| JP2013144812A (ja) * | 2001-10-09 | 2013-07-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 活性エネルギー線硬化性の帯電防止コーティング剤組成物 |
| JPWO2003055950A1 (ja) * | 2001-12-26 | 2005-05-12 | 日本製紙株式会社 | 塗料組成物及び帯電防止ハードコートフィルム |
| WO2003080001A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Basf Aktiengesellschaft | Kationische polymerisate und deren verwendung in kosmetischen formulierungen |
| JP2004043790A (ja) * | 2002-05-22 | 2004-02-12 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 帯電防止コーティング剤組成物 |
| KR20030092249A (ko) * | 2002-05-29 | 2003-12-06 | (주)유컨스탯 | 낮은 정전압을 유도하는 점착제와 그 제조방법 |
| JP2006052270A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Sony Chem Corp | 非溶剤型光硬化型保護膜用樹脂組成物 |
| WO2006016493A1 (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 非溶剤型光硬化型保護膜用樹脂組成物 |
| US8168690B2 (en) | 2004-08-10 | 2012-05-01 | Sony Chemical & Information Device Corp. | Solvent-free photocurable resin composition for protective film |
| JP2007137908A (ja) * | 2005-10-18 | 2007-06-07 | Teikoku Printing Inks Mfg Co Ltd | 放射線硬化型組成物および帯電防止フィルム |
| US9127101B2 (en) | 2009-08-28 | 2015-09-08 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
| US9458327B2 (en) | 2009-08-28 | 2016-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising multifunctional cation and antistatic coatings |
| US11807795B2 (en) | 2009-08-28 | 2023-11-07 | 3M Innovative Properties Company | Optical device with antistatic coating |
| US8853338B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
| US9168206B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
| US8552130B2 (en) | 2010-05-18 | 2013-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable ionic liquid comprising aromatic carboxylate anion |
| JP2013173871A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Mitsubishi Chemicals Corp | 組成物、帯電防止性コート剤及び帯電防止性積層体 |
| JP2013177509A (ja) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 帯電防止コーティング用組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06180859A (ja) | 耐擦傷性および帯電防止性に優れた光ディスク用コーティング材および光ディスク | |
| JP4496434B2 (ja) | 多官能（メタ）アクリレート化合物、光硬化性樹脂組成物及び物品 | |
| JP5720808B2 (ja) | コーティング塗料用樹脂組成物 | |
| US5534322A (en) | Recording medium | |
| JP2009035680A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびその積層体 | |
| JPWO2005092991A1 (ja) | 活性エネルギ線硬化性被覆用組成物及び成形品 | |
| JPH06136355A (ja) | 帯電防止材料 | |
| JP3360940B2 (ja) | 光ディスク用コーティング材および光ディスク | |
| JP2007070449A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPH05132557A (ja) | 新規な変性ポリシロキサン化合物及びこれを含有する放射線硬化性組成物 | |
| JPH09278831A (ja) | 光重合性組成物及びその硬化被膜を有する光ディスク | |
| US6296916B1 (en) | Photopolymerizable composition and optical disk having cured coating thereof | |
| JP3552060B2 (ja) | 帯電防止材料及びこの帯電防止材料がコートされた記録媒体 | |
| JP3186115B2 (ja) | コーティング材及び光ディスク | |
| JPH04180970A (ja) | 光ディスク用コーティング材及び光ディスク | |
| US5284884A (en) | Antistatic resin-forming composition and protective layer of optical recording medium | |
| JP3299349B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
| JP3756551B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材及びそれを用いた光ディスク | |
| JPH06136354A (ja) | 帯電防止材料 | |
| JP3373292B2 (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
| JPH0480267A (ja) | 光ディスク用コーティング材及び光ディスク | |
| JPH0480266A (ja) | 帯電防止性紫外線硬化型コーティング材 | |
| JPH04189804A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP2959050B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP3552065B2 (ja) | 帯電防止材料及びこれがコーティングされた記録媒体 |