JP3590274B2 - 気化吸引用鎮静剤及びそれを有効成分とする鎮静香料組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は鎮静剤及び鎮静香料組成物、特に気化した有効成分を吸引することにより鎮静作用を得られる鎮静剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現代社会におけるストレスは不眠症等の各種生理的、心理的態様で発現するが、一方でこれらの発現は必ずしも病的な状態に至るとは限らず、一般的な経口投与、或いは注射投与等、医師の監督下を前提とする鎮静剤などの使用には限界があった。
【０００３】
従来アロマセラピーにおいてラベンダーやカモミルなどに鎮静効果があることが伝承的に確認されており、これらは香りにより鎮静効果を発揮できるため、人体に対する投与に際して新たなストレスを付加することがないという利点を有する。しかしながら、これらの香り自体に個人的な好き嫌いがあり、必ずしも汎用できるものではなかった。
【０００４】
これに対し、例えば特開平６−１７２７８１には、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンに鎮静効果があり、しかもこれを香料などに添加して気化吸引させることによっても効果が発現し、さらに１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン自体の香りは強くないため、各種香料に添加して用い得ることが報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、各種香料などに添加し、しかもその基調とする香気を変更しないためには、より他種にわたる気化吸引用鎮静剤の開発が要望される。
すなわち、前記１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンは一般にグリーンノート系の香りを有し、強い香りは有しないため各種香料に添加可能ではあるが、香料によっては相性が良好でないものもある。
本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、その目的は各種の香りに対して適合性のある気化吸引用鎮静剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討を行った結果、フェノリックな甘さとスパイシー・ウッディーな香りを有するトリアルコキシベンゼンに優れた鎮静効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明にかかる気化吸引用鎮静剤は、トリアルコキシベンゼンを有効成分とすることを特徴とする。
【０００７】
また、本発明において、トリアルコキシベンゼンはトリメトキシベンゼンであることが好適である。
また、本発明において、トリメトキシベンゼンは１，３，５−トリメトキシベンゼンであることが好適である。
【０００８】
本発明にかかる鎮静香料組成物は、前記気化吸引用鎮静剤を有効成分とし、トリアルコキシベンゼンの組成物中における存在量は、０．５重量％以上、５０重量％以下であることを特徴とする。
また、本発明において、組成物中におけるトリアルコキシベンゼンの存在量は１．０重量％以上、２０重量％以下であることが好適である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の構成をさらに詳細に説明する。
本発明において特徴的なトリアルコキシベンゼンは、下記一般式１で表される。
【化１】
（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はそれぞれ同一又は異なるアルコキシ基である。）
このうち、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、好ましくはＣＨ３又はＣ２Ｈ５である。
【００１０】
そして、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のすべてがメチル基のときのトリメトキシベンゼン、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のすべてがエチル基のときのトリエトキシベンゼンなどがその例として挙げられる。これらの中で１，２，３−トリメトキシベンゼン、１，２，４−トリメトキシベンゼン、１，３，５−トリメトキシベンゼンは市販されており、これらを購入し液体クロマトグラフィーを用いて分取後、蒸留精製して用いることができる。その他のトリアルコキシベンゼンは市販のフェノール誘導体を購入し、定法によりアルキル化を行い、精製後用いることができる。トリアルコキシベンゼンの中では１，３，５−トリメトキシベンゼンが最も好ましく、またこれらの位置異性体による効果の差は僅かである。
【００１１】
これらのトリアルコキシベンゼンの香気はフェノリックな甘さとスパイシー・ウッディーな香りを有している。
また、本発明の鎮静香料組成物は、前記有効成分であるトリアルコキシベンゼンとともに、必要に応じて補助成分と組み合わせて香水、コロン、シャンプー・リンス類、スキンケア用品、ボディーシャンプー、ボディーリンス、ボディーパウダー類、芳香剤、消臭剤、浴剤などに用いられる。
【００１２】
香料組成物中におけるトリアルコキシベンゼンの含有量は使用目的などを考慮して適宜決定すればよいが、通常は０．５〜５０％、好ましくは１〜２０％が適当である。含有量が０．５％以上において有効な鎮静効果を発現することができ、また５０重量％を越える量を含有させても鎮静効果としては特に顕著な効果の向上が認められず、他の香料とのバランスを考慮するとこれ以上加えることは好ましくない。
【００１３】
以下、本発明の実施態様をさらに詳細に説明する。
まず、本発明で採用した試験方法について説明する。
随伴性陰性変動（Ｃｏｎｔｉｇｅｎｔ Ｎｅｇａｔｉｖｅ Ｖａｒｉａｔｉｏｎ 以下、ＣＮＶ）と呼ばれる陰性の電位の変化を測定した。ＣＮＶは注意、期待、予期などの心的過程、また意識レベルの変動と関連する脳の緩徐な電位変動である。
【００１４】
目的とする化合物を検索するための実験では、警告刺激音から２秒後に運動の開始を意味する光信号が続き、光を認識すると同時にボタン押しの運動反応が要求される。この一連の繰り返しの中で、香りの試料は鼻先約１０ｃｍ先に設置されており、呼吸に伴い常に香りを認知することができる。ＣＮＶ測定のための電極は前頭部に装着され、耳朶との間の電位記録が測定される。覚醒効果を示すカフェインを投与した場合、ＣＮＶの振幅が増大し、鎮静効果を示すニトロゼパムを投与した場合にはＣＮＶの振幅は減少することが報告されている。
【００１５】
これらの変動は音刺激後４００〜１０００ｍｓｅｃの初期成分に顕著に現れる。この区間の変動面積をブランク（無臭刺激）を１００％として比較した百分率（％）で表す。なお、香りはラテン方格に従って提示している。
１００％以上の場合は覚醒効果が、１００％以下の場合には鎮静効果があることを表している。多くの天然精油について随伴性変動を用いて精査した結果、精油に鎮静効果と覚醒効果を有するものがあることが判っている。
【００１６】
本発明の効果確認
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン（ＤＭＭＢ）と、本発明にかかる１，３，５−トリメトキシベンゼン（ＴＭＢ）、その他天然精油であるレモンオイル、ローズオイルをそれぞれ５％エタノール溶液とし、前記ＣＮＶに対する影響を測定した。すなわち、健康な成人女性５名を被験者として前記方法により試験を行った。結果を図１に示す。同図より明らかなように、レモンオイルには伝承通りの覚醒効果が確認され、ローズオイルには覚醒、鎮静のいずれも確認されない。しかし、１，３，５−トリメトキシベンゼンに代表されるトリアルコキシベンゼンには、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンと比較しても良好な鎮静効果を示していることが確認された。
【００１７】
【実施例】
以下、本発明にかかる鎮静香料組成物の好適な実施例を説明する。なお、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００１８】
実施例１：フローラル調鎮静香料組成物
ｎ−ノナナール１０％ ０．１重量部
ベンジルベンゾエート １．０
シトロネロール １０．０
シトロネリールアセテート ０．２
シトロネリールフォメート ０．１
オイゲノール ０．５
ゲラニオール １２．５
ゲラニールアセテート ０．３
シス−３−ヘキセノール ０．２
ネロール ２．５
フェニルエチルアルコール ７０．０
フェニルエチルアセテート １．５
１，３，５−トリメトキシベンゼン ５．０
【００１９】
【００２０】
実施例３：浴剤
炭酸水素ナトリウム ７０重量部
無水硫酸ナトリウム ２８．８
実施例２の鎮静香料組成物 １
色素Ｙ−２０２−１ ０．２
香料を除いた成分をＶ型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、鎮静香料組成物を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して浴剤を得た。
【００２１】
実施例４：ゲル芳香剤
カラギーナン ３．０重量部
プロピレングリコール ２．０
プロピルパラベン ０．３
実施例２の鎮静香料組成物 ５．０
水 ８９．７
カラギーナン、プロピレングリコール及びプロピルパラベンを混合して攪拌しながら水を加え、これを穏やかに攪拌しながら約８０℃になるまで加熱した。その後、約６５℃とし、これをホモジナイザーを用いて３０００ｒｐｍで攪拌しながら鎮静香料組成物を加えて均一な相とした後、所定の容器に流し込み、自然冷却して芳香剤を得た。
【００２２】
実施例５：リキッドタイプ芳香剤
９５％エタノール ２５．０重量部
界面活性剤 ５．０
実施例３の鎮静香料組成物 ３．０
水 ６７．０
水を除く各成分を混合し、穏やかに攪拌しながら水を加え、均一にして芳香剤を得た。なお、界面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルＥＯ−１３を用いた。
【００２３】
実施例６：リキッドタイプ消臭剤
消臭原液ＦＳ−５００Ｍ（白井松新薬株式会社製） ５．０重量部
９５％エタノール １０．０
界面活性剤 １０．０
５％１，３，５−トリメトキシベンゼン １０．０
（エタノール溶液）
水 ６５．０
水井外の各成分を混合し、穏やかに攪拌しながら水を加えて消臭剤（リキッドタイプ）を得た。なお、界面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルＥＯ−１０を用いた。
【００２４】
実施例７：エアゾールタイプ
消臭原液ＦＳ−５００Ｍ ５．０重量部
９５％エタノール ２０．０
１％１，３，５−トリメトキシベンゼン １０．０
（エタノール溶液）
水 ４０．０
液化石油ガス（４．０ｋｇ／ｃｍ２ ２０℃） ２５．０
液化石油ガス以外の成分を混合、攪拌して均一とし、所定の量をエアゾール容器に入れてバルブを取り付けた後、液化石油ガスを注入して消臭剤（エアゾールタイプ）を得た。
【００２５】
【発明の効果】
以上説明したように本発明にかかる鎮静剤及びそれを配合した鎮静香料組成物によれば、トリアルコキシベンゼンを有効成分とするので、従来知られている１，３−ジメトキシ５−メチルベンゼンとは異なる香りを有し、しかもそれらを気化、吸引させるのみで鎮静効果が得られ、使用者に身体的、心理的負担をかけるおそれがない。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明にかかる１，３，５−トリメトキシベンゼンと、他の比較例についてのＣＮＶ測定結果を示す説明図である。
【発明の属する技術分野】
本発明は鎮静剤及び鎮静香料組成物、特に気化した有効成分を吸引することにより鎮静作用を得られる鎮静剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
現代社会におけるストレスは不眠症等の各種生理的、心理的態様で発現するが、一方でこれらの発現は必ずしも病的な状態に至るとは限らず、一般的な経口投与、或いは注射投与等、医師の監督下を前提とする鎮静剤などの使用には限界があった。
【０００３】
従来アロマセラピーにおいてラベンダーやカモミルなどに鎮静効果があることが伝承的に確認されており、これらは香りにより鎮静効果を発揮できるため、人体に対する投与に際して新たなストレスを付加することがないという利点を有する。しかしながら、これらの香り自体に個人的な好き嫌いがあり、必ずしも汎用できるものではなかった。
【０００４】
これに対し、例えば特開平６−１７２７８１には、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンに鎮静効果があり、しかもこれを香料などに添加して気化吸引させることによっても効果が発現し、さらに１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン自体の香りは強くないため、各種香料に添加して用い得ることが報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、各種香料などに添加し、しかもその基調とする香気を変更しないためには、より他種にわたる気化吸引用鎮静剤の開発が要望される。
すなわち、前記１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンは一般にグリーンノート系の香りを有し、強い香りは有しないため各種香料に添加可能ではあるが、香料によっては相性が良好でないものもある。
本発明は前記従来技術の課題に鑑みなされたものであり、その目的は各種の香りに対して適合性のある気化吸引用鎮静剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
前記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討を行った結果、フェノリックな甘さとスパイシー・ウッディーな香りを有するトリアルコキシベンゼンに優れた鎮静効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明にかかる気化吸引用鎮静剤は、トリアルコキシベンゼンを有効成分とすることを特徴とする。
【０００７】
また、本発明において、トリアルコキシベンゼンはトリメトキシベンゼンであることが好適である。
また、本発明において、トリメトキシベンゼンは１，３，５−トリメトキシベンゼンであることが好適である。
【０００８】
本発明にかかる鎮静香料組成物は、前記気化吸引用鎮静剤を有効成分とし、トリアルコキシベンゼンの組成物中における存在量は、０．５重量％以上、５０重量％以下であることを特徴とする。
また、本発明において、組成物中におけるトリアルコキシベンゼンの存在量は１．０重量％以上、２０重量％以下であることが好適である。
【０００９】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の構成をさらに詳細に説明する。
本発明において特徴的なトリアルコキシベンゼンは、下記一般式１で表される。
【化１】
このうち、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は、好ましくはＣＨ３又はＣ２Ｈ５である。
【００１０】
そして、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のすべてがメチル基のときのトリメトキシベンゼン、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のすべてがエチル基のときのトリエトキシベンゼンなどがその例として挙げられる。これらの中で１，２，３−トリメトキシベンゼン、１，２，４−トリメトキシベンゼン、１，３，５−トリメトキシベンゼンは市販されており、これらを購入し液体クロマトグラフィーを用いて分取後、蒸留精製して用いることができる。その他のトリアルコキシベンゼンは市販のフェノール誘導体を購入し、定法によりアルキル化を行い、精製後用いることができる。トリアルコキシベンゼンの中では１，３，５−トリメトキシベンゼンが最も好ましく、またこれらの位置異性体による効果の差は僅かである。
【００１１】
これらのトリアルコキシベンゼンの香気はフェノリックな甘さとスパイシー・ウッディーな香りを有している。
また、本発明の鎮静香料組成物は、前記有効成分であるトリアルコキシベンゼンとともに、必要に応じて補助成分と組み合わせて香水、コロン、シャンプー・リンス類、スキンケア用品、ボディーシャンプー、ボディーリンス、ボディーパウダー類、芳香剤、消臭剤、浴剤などに用いられる。
【００１２】
香料組成物中におけるトリアルコキシベンゼンの含有量は使用目的などを考慮して適宜決定すればよいが、通常は０．５〜５０％、好ましくは１〜２０％が適当である。含有量が０．５％以上において有効な鎮静効果を発現することができ、また５０重量％を越える量を含有させても鎮静効果としては特に顕著な効果の向上が認められず、他の香料とのバランスを考慮するとこれ以上加えることは好ましくない。
【００１３】
以下、本発明の実施態様をさらに詳細に説明する。
まず、本発明で採用した試験方法について説明する。
随伴性陰性変動（Ｃｏｎｔｉｇｅｎｔ Ｎｅｇａｔｉｖｅ Ｖａｒｉａｔｉｏｎ 以下、ＣＮＶ）と呼ばれる陰性の電位の変化を測定した。ＣＮＶは注意、期待、予期などの心的過程、また意識レベルの変動と関連する脳の緩徐な電位変動である。
【００１４】
目的とする化合物を検索するための実験では、警告刺激音から２秒後に運動の開始を意味する光信号が続き、光を認識すると同時にボタン押しの運動反応が要求される。この一連の繰り返しの中で、香りの試料は鼻先約１０ｃｍ先に設置されており、呼吸に伴い常に香りを認知することができる。ＣＮＶ測定のための電極は前頭部に装着され、耳朶との間の電位記録が測定される。覚醒効果を示すカフェインを投与した場合、ＣＮＶの振幅が増大し、鎮静効果を示すニトロゼパムを投与した場合にはＣＮＶの振幅は減少することが報告されている。
【００１５】
これらの変動は音刺激後４００〜１０００ｍｓｅｃの初期成分に顕著に現れる。この区間の変動面積をブランク（無臭刺激）を１００％として比較した百分率（％）で表す。なお、香りはラテン方格に従って提示している。
１００％以上の場合は覚醒効果が、１００％以下の場合には鎮静効果があることを表している。多くの天然精油について随伴性変動を用いて精査した結果、精油に鎮静効果と覚醒効果を有するものがあることが判っている。
【００１６】
本発明の効果確認
１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼン（ＤＭＭＢ）と、本発明にかかる１，３，５−トリメトキシベンゼン（ＴＭＢ）、その他天然精油であるレモンオイル、ローズオイルをそれぞれ５％エタノール溶液とし、前記ＣＮＶに対する影響を測定した。すなわち、健康な成人女性５名を被験者として前記方法により試験を行った。結果を図１に示す。同図より明らかなように、レモンオイルには伝承通りの覚醒効果が確認され、ローズオイルには覚醒、鎮静のいずれも確認されない。しかし、１，３，５−トリメトキシベンゼンに代表されるトリアルコキシベンゼンには、１，３−ジメトキシ−５−メチルベンゼンと比較しても良好な鎮静効果を示していることが確認された。
【００１７】
【実施例】
以下、本発明にかかる鎮静香料組成物の好適な実施例を説明する。なお、本発明は、これらに限定されるものではない。
【００１８】
実施例１：フローラル調鎮静香料組成物
ｎ−ノナナール１０％ ０．１重量部
ベンジルベンゾエート １．０
シトロネロール １０．０
シトロネリールアセテート ０．２
シトロネリールフォメート ０．１
オイゲノール ０．５
ゲラニオール １２．５
ゲラニールアセテート ０．３
シス−３−ヘキセノール ０．２
ネロール ２．５
フェニルエチルアルコール ７０．０
フェニルエチルアセテート １．５
１，３，５−トリメトキシベンゼン ５．０
【００１９】
実施例３：浴剤
炭酸水素ナトリウム ７０重量部
無水硫酸ナトリウム ２８．８
実施例２の鎮静香料組成物 １
色素Ｙ−２０２−１ ０．２
香料を除いた成分をＶ型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、鎮静香料組成物を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して浴剤を得た。
【００２１】
実施例４：ゲル芳香剤
カラギーナン ３．０重量部
プロピレングリコール ２．０
プロピルパラベン ０．３
実施例２の鎮静香料組成物 ５．０
水 ８９．７
カラギーナン、プロピレングリコール及びプロピルパラベンを混合して攪拌しながら水を加え、これを穏やかに攪拌しながら約８０℃になるまで加熱した。その後、約６５℃とし、これをホモジナイザーを用いて３０００ｒｐｍで攪拌しながら鎮静香料組成物を加えて均一な相とした後、所定の容器に流し込み、自然冷却して芳香剤を得た。
【００２２】
実施例５：リキッドタイプ芳香剤
９５％エタノール ２５．０重量部
界面活性剤 ５．０
実施例３の鎮静香料組成物 ３．０
水 ６７．０
水を除く各成分を混合し、穏やかに攪拌しながら水を加え、均一にして芳香剤を得た。なお、界面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルＥＯ−１３を用いた。
【００２３】
実施例６：リキッドタイプ消臭剤
消臭原液ＦＳ−５００Ｍ（白井松新薬株式会社製） ５．０重量部
９５％エタノール １０．０
界面活性剤 １０．０
５％１，３，５−トリメトキシベンゼン １０．０
（エタノール溶液）
水 ６５．０
水井外の各成分を混合し、穏やかに攪拌しながら水を加えて消臭剤（リキッドタイプ）を得た。なお、界面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルＥＯ−１０を用いた。
【００２４】
実施例７：エアゾールタイプ
消臭原液ＦＳ−５００Ｍ ５．０重量部
９５％エタノール ２０．０
１％１，３，５−トリメトキシベンゼン １０．０
（エタノール溶液）
水 ４０．０
液化石油ガス（４．０ｋｇ／ｃｍ２ ２０℃） ２５．０
液化石油ガス以外の成分を混合、攪拌して均一とし、所定の量をエアゾール容器に入れてバルブを取り付けた後、液化石油ガスを注入して消臭剤（エアゾールタイプ）を得た。
【００２５】
【発明の効果】
以上説明したように本発明にかかる鎮静剤及びそれを配合した鎮静香料組成物によれば、トリアルコキシベンゼンを有効成分とするので、従来知られている１，３−ジメトキシ５−メチルベンゼンとは異なる香りを有し、しかもそれらを気化、吸引させるのみで鎮静効果が得られ、使用者に身体的、心理的負担をかけるおそれがない。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明にかかる１，３，５−トリメトキシベンゼンと、他の比較例についてのＣＮＶ測定結果を示す説明図である。
Claims (5)
- トリアルコキシベンゼンを有効成分とする気化吸引用鎮静剤。
- 請求項１記載の鎮静剤において、トリアルコキシベンゼンはトリメトキシベンゼンであることを特徴とする気化吸引用鎮静剤。
- 請求項２記載の鎮静剤において、トリメトキシベンゼンは１，３，５−トリメトキシベンゼンであることを特徴とする気化吸引用鎮静剤。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の気化吸引用鎮静剤を有効成分とし、トリアルコキシベンゼンの組成物中における存在量は、０．５重量％以上、５０重量％以下であることを特徴とする鎮静香料組成物。
- 請求項４記載の鎮静剤において、存在量は１．０重量％以上、２０重量％以下であることを特徴とする鎮静香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25852698A JP3590274B2 (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 気化吸引用鎮静剤及びそれを有効成分とする鎮静香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25852698A JP3590274B2 (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 気化吸引用鎮静剤及びそれを有効成分とする鎮静香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000086478A JP2000086478A (ja) | 2000-03-28 |
| JP3590274B2 true JP3590274B2 (ja) | 2004-11-17 |
Family
ID=17321446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25852698A Expired - Lifetime JP3590274B2 (ja) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | 気化吸引用鎮静剤及びそれを有効成分とする鎮静香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3590274B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
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|---|---|---|---|---|
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| JP4422103B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2010-02-24 | 株式会社総合医科学研究所 | 疲労を回復又は軽減するための組成物、および当該組成物を備える医用デバイス |
| FR2874024B1 (fr) * | 2004-08-06 | 2007-10-12 | Tagasako Internat Corp | Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent odoriferant pour les produits menagers, y compris les desodorisants d'interieur |
| FR2874009B1 (fr) * | 2004-08-06 | 2006-12-01 | Tagasako Internat Corp | Utilisation d'alcoxybenzenes comme agent stimulateur sanguin |
| FR2873920B1 (fr) | 2004-08-06 | 2006-11-24 | Tagasako Internat Corp | Utilisation d'un trimethoxybenzene comme sedatif dans les compositions de parfum |
| JP4648040B2 (ja) * | 2005-03-08 | 2011-03-09 | 株式会社資生堂 | 生体機能改善空気の生成方法 |
| JP4754860B2 (ja) * | 2005-04-13 | 2011-08-24 | 株式会社 資生堂 | 気化吸引用鎮静効果付与剤及びそれを含有する気化吸引用鎮静剤組成物 |
| JP2010143884A (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Shiseido Co Ltd | 肌荒れ改善剤 |
| JP2013006791A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-01-10 | Shiseido Co Ltd | 気化吸入用鎮静剤及びそれを含有する鎮静香料組成物 |
| JP6065206B2 (ja) * | 2012-12-13 | 2017-01-25 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
-
1998
- 1998-09-11 JP JP25852698A patent/JP3590274B2/ja not_active Expired - Lifetime
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