JP3324938B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は文献未載の新規な有
機けい素化合物に関し、特に、ポリマー末端等にヒドロ
シリル基を有するシリルフェニル基を導入するための原
料として有用な、有機けい素化合物に関する。
機けい素化合物に関し、特に、ポリマー末端等にヒドロ
シリル基を有するシリルフェニル基を導入するための原
料として有用な、有機けい素化合物に関する。
【0002】
【従来技術】カーボンファンクショナルシランは、カッ
プリング剤として、有機ポリマーの架橋剤として、或い
は機能性表面処理剤として有用である。カーボンファン
クショナルシランの有機官能基は、炭素鎖を通じてけい
素原子と接合されている。この炭素−けい素結合を形成
させる方法としては、副生成物が少なく、反応も容易で
あり、工業的大量生産に適したヒドロシリル化反応が重
要である。
プリング剤として、有機ポリマーの架橋剤として、或い
は機能性表面処理剤として有用である。カーボンファン
クショナルシランの有機官能基は、炭素鎖を通じてけい
素原子と接合されている。この炭素−けい素結合を形成
させる方法としては、副生成物が少なく、反応も容易で
あり、工業的大量生産に適したヒドロシリル化反応が重
要である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】そこで、従来から、ポ
リマー末端等にヒドロシリル基を導入することが広く行
われているが、ヒドロシリル基を有するシリルフェニル
基を導入するに適したヒドロシリル化剤は未だ知られて
いない。従って、本発明の目的は、ポリマーの末端等に
ヒドロシリル基を有するシリルフェニル基を導入するた
めの原料として有用な有機けい素化合物を提供すること
にある。
リマー末端等にヒドロシリル基を導入することが広く行
われているが、ヒドロシリル基を有するシリルフェニル
基を導入するに適したヒドロシリル化剤は未だ知られて
いない。従って、本発明の目的は、ポリマーの末端等に
ヒドロシリル基を有するシリルフェニル基を導入するた
めの原料として有用な有機けい素化合物を提供すること
にある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化2で表される有機けい素化合物によって達成され
た。
下記化2で表される有機けい素化合物によって達成され
た。
【化2】 ただし、式中のR1式中のR1、R2、R3、R4、R
5およびR6は、水素原子または水素原子の1部がハロ
ゲン原子で置換された若しくは非置換の一価炭化水素基
である。
5およびR6は、水素原子または水素原子の1部がハロ
ゲン原子で置換された若しくは非置換の一価炭化水素基
である。
【0005】本発明における有機けい素化合物のR1 、
R2 、R3 、R4 、R5 およびR6の置換または非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基;ビニル基、アリル基などのアルケニル
基;フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいは
これらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置
換された基が例示される。
R2 、R3 、R4 、R5 およびR6の置換または非置換
の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基などのアルキル基;シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基;ビニル基、アリル基などのアルケニル
基;フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいは
これらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置
換された基が例示される。
【0006】次に本発明の有機けい素化合物を化3とし
て例示するが、これらは代表例であり、本発明の有機け
い素化合物はこれらに限定されるものではない。ただ
し、以下において、メチル基はMe、フェニル基はPh
と略記する。
て例示するが、これらは代表例であり、本発明の有機け
い素化合物はこれらに限定されるものではない。ただ
し、以下において、メチル基はMe、フェニル基はPh
と略記する。
【化3】
【0007】本発明の有機けい素化合物は、例えば下記
化4のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウム
と反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノク
ロロシランと反応させることにより、本願の化合物を合
成することができる。
化4のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウム
と反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノク
ロロシランと反応させることにより、本願の化合物を合
成することができる。
【化4】 但し、化4中のXはハロゲン原子であり、R1 は化2の
R1 と同じである。この反応においては、溶剤としてT
HF等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温
度は40〜70℃とすることが好ましい。
R1 と同じである。この反応においては、溶剤としてT
HF等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温
度は40〜70℃とすることが好ましい。
【0008】本発明の化合物は、ポリマー末端に反応性
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により、樹脂、エラストマー、ゲル等の形態に
することが可能である。これらの硬化物は接着剤、ゲ
ル、シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用
である。
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により、樹脂、エラストマー、ゲル等の形態に
することが可能である。これらの硬化物は接着剤、ゲ
ル、シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用
である。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の有機けい素化合物は、前
記化4のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウ
ムと反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノ
クロシランと反応させることにより、合成することがで
きる。
記化4のシリル化メタハロアニリン誘導体をマグネシウ
ムと反応させてグリニヤ試薬を調製し、ヒドロオルガノ
クロシランと反応させることにより、合成することがで
きる。
【0010】
【発明の効果】本発明の化合物は、ポリマー末端に反応
性シリル基を導入するための中間体として有用である。
性シリル基を導入するための中間体として有用である。
【0011】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例1.攪拌棒、温度計、ジムロート及び滴下ロート
を付した500mlの四つ口セパラブルフラスコに、マ
グネシウム粉末5.7g、テトラヒドロフラン100g
およびヨウ素0.02gを仕込み、加熱しながら、下記
化5で示されるシリル化メタクロロアニリン46.0g
を滴下ロートを用いて滴下し、60℃で24時間反応さ
せることによりグリニヤ試薬を調製した。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。 実施例1.攪拌棒、温度計、ジムロート及び滴下ロート
を付した500mlの四つ口セパラブルフラスコに、マ
グネシウム粉末5.7g、テトラヒドロフラン100g
およびヨウ素0.02gを仕込み、加熱しながら、下記
化5で示されるシリル化メタクロロアニリン46.0g
を滴下ロートを用いて滴下し、60℃で24時間反応さ
せることによりグリニヤ試薬を調製した。
【化5】
【0012】室温まで冷却した後、ジメチルクロロシラ
ン24.4gを滴下ロートから滴下した。60℃で2時
間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、ろ液
を蒸留したところ、沸点が75〜76℃/2mmHgで
屈折率が1.5103(25℃)の留分を13.1g
(収率:24.6%)得た。この留分を1 H−NMR、
IRおよび元素分析により分析したところ、下記化6で
表される化合物であることが確認された。
ン24.4gを滴下ロートから滴下した。60℃で2時
間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、ろ液
を蒸留したところ、沸点が75〜76℃/2mmHgで
屈折率が1.5103(25℃)の留分を13.1g
(収率:24.6%)得た。この留分を1 H−NMR、
IRおよび元素分析により分析したところ、下記化6で
表される化合物であることが確認された。
【化6】
【0013】1 H−NMR δ0.25(s,N−Si−CH3 ,9H) δ0.35(s,C−Si−CH3 ,6H) δ2.85(s,N−CH3 ,3H) δ4.31(m,Si−H,1H) δ6.5〜7.1(m,arom.,4H) IR(図1参照) 1585cm-1 arom. 2110cm-1 νSi-H
【図1】実施例1で得た、本発明の有機けい素化合物の
IRスペクトルである。
IRスペクトルである。
フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所 内 (56)参考文献 特開 平3−68587(JP,A) 特開 平6−179701(JP,A) 英国特許1153132(GB,B) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07F 7/10 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】 下記化1で表される有機けい素化合物。 【化1】 ただし、式中のR1、R2、R3、R4、R5およびR
6は、水素原子または水素原子の1部がハロゲン原子で
置換された若しくは非置換の一価炭化水素基。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22787996A JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
EP97305972A EP0823433A1 (en) | 1996-08-09 | 1997-08-06 | Organosilicon compound |
US08/908,937 US5914419A (en) | 1996-08-09 | 1997-08-08 | Organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22787996A JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1053593A JPH1053593A (ja) | 1998-02-24 |
JP3324938B2 true JP3324938B2 (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=16867781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22787996A Expired - Fee Related JP3324938B2 (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 有機けい素化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5914419A (ja) |
EP (1) | EP0823433A1 (ja) |
JP (1) | JP3324938B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3576021A (en) * | 1969-02-20 | 1971-04-20 | Dow Corning | Bis-silylfluoroalkylaromatic compounds |
US4469881A (en) * | 1982-09-27 | 1984-09-04 | Petrarch Systems Inc. | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same |
US5082962A (en) * | 1990-05-29 | 1992-01-21 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Sterically hindered aminohydrocarbylsilanes and process of preparation |
JPH04193886A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | N,n―ジアルキルアミノアルキル―n’,n’―ジアルキルアミノジメチルシラン |
US5358788A (en) * | 1992-04-02 | 1994-10-25 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescence device containing a silanamine compound |
US5486633A (en) * | 1994-11-10 | 1996-01-23 | Duke University | Photochemically-removable silyl protecting groups |
-
1996
- 1996-08-09 JP JP22787996A patent/JP3324938B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-06 EP EP97305972A patent/EP0823433A1/en not_active Withdrawn
- 1997-08-08 US US08/908,937 patent/US5914419A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH1053593A (ja) | 1998-02-24 |
EP0823433A1 (en) | 1998-02-11 |
US5914419A (en) | 1999-06-22 |
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