JP2864413B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１分子中にケイ素原子
に直結した水素原子（≡ＳｉＨ基）を有すると共に、両
末端にフッ素含有基を有し、このため各種樹脂の架橋剤
として有効に利用することができる新規な有機ケイ素化
合物に関する。
に直結した水素原子（≡ＳｉＨ基）を有すると共に、両
末端にフッ素含有基を有し、このため各種樹脂の架橋剤
として有効に利用することができる新規な有機ケイ素化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、付加硬化型シリコーン組成物は、各種分野で使用さ
れている。このシリコーン組成物は、下記反応式で示さ
れるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、硬化する
ものである。
り、付加硬化型シリコーン組成物は、各種分野で使用さ
れている。このシリコーン組成物は、下記反応式で示さ
れるヒドロシリル化反応により架橋を起こし、硬化する
ものである。
【０００３】
【化２】
【０００４】この場合、≡ＳｉＨ基を含有するシロキサ
ンは架橋剤として使用されるもので、従来具体的には下
記化合物が使用される。
ンは架橋剤として使用されるもので、従来具体的には下
記化合物が使用される。
【０００５】
【化３】
【０００６】しかしながら、上記のような架橋剤をフッ
素含有率の高い含フッ素シリコーン組成物に配合する
と、両者の相溶性が悪いために硬化性が不十分になると
いう欠点があった。
素含有率の高い含フッ素シリコーン組成物に配合する
と、両者の相溶性が悪いために硬化性が不十分になると
いう欠点があった。
【０００７】そこで、近年、架橋剤として下記一般式で
示されるような側鎖にフッ素含有基を有するＳｉＨ基含
有シロキサン化合物を用い、相溶性を改善することが行
われている。
示されるような側鎖にフッ素含有基を有するＳｉＨ基含
有シロキサン化合物を用い、相溶性を改善することが行
われている。
【０００８】
【化４】 （但し、式中Ｒｆはパーフルオロアルキル基又はパーフ
ルオロポリエーテル基であり、ｉは１以上の整数、ｐは
０以上の整数、ｑは２以上の整数である。）
ルオロポリエーテル基であり、ｉは１以上の整数、ｐは
０以上の整数、ｑは２以上の整数である。）
【０００９】しかし、上記シロキサン化合物は、側鎖の
フッ素含有基が立体的にＳｉＨ基の反応性に不利に働い
てしまうため、この場合も硬化性が十分とは言い難いも
のであった。
フッ素含有基が立体的にＳｉＨ基の反応性に不利に働い
てしまうため、この場合も硬化性が十分とは言い難いも
のであった。
【００１０】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
各種樹脂、特に含フッ素樹脂との相溶性が良く、付加硬
化型の含フッ素シリコーン組成物、その他脂肪族不飽和
基を有する樹脂組成物の架橋剤として使用した場合、硬
化性に優れ、かつ耐溶剤性、水分透過率に優れた硬化物
を与え得る有機ケイ素化合物を提供することを目的とす
る。
各種樹脂、特に含フッ素樹脂との相溶性が良く、付加硬
化型の含フッ素シリコーン組成物、その他脂肪族不飽和
基を有する樹脂組成物の架橋剤として使用した場合、硬
化性に優れ、かつ耐溶剤性、水分透過率に優れた硬化物
を与え得る有機ケイ素化合物を提供することを目的とす
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下記
一般式（２）で示されるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと下記一般式（３）で示される含フッ素ジシロ
キサン化合物、更に必要により下記一般式（４）で示さ
れるシクロシロキサンとを酸触媒の存在下で平衡化反応
させて式（３）の含フッ素ジシロキサン化合物にＳｉＨ
基を導入することにより、下記一般式（１）で示される
新規な有機ケイ素化合物が得られること、更に、この有
機ケイ素化合物が両末端に含フッ素有機基を有すると共
に、側鎖にケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）
を有し、ＳｉＨ基がフッ素含有基による立体障害を受け
ることなく脂肪族不飽和基と有利に反応することから各
種樹脂、特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性が良
く、各種脂肪族不飽和基を含有する樹脂組成物に架橋剤
として配合した場合、その硬化物の耐溶剤性、水分透過
率の向上に対する寄与が大きく、とりわけ含フッ素シリ
コーン樹脂に対して十分な硬化性を付与し得る架橋剤と
して有用であることを知見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下記
一般式（２）で示されるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンと下記一般式（３）で示される含フッ素ジシロ
キサン化合物、更に必要により下記一般式（４）で示さ
れるシクロシロキサンとを酸触媒の存在下で平衡化反応
させて式（３）の含フッ素ジシロキサン化合物にＳｉＨ
基を導入することにより、下記一般式（１）で示される
新規な有機ケイ素化合物が得られること、更に、この有
機ケイ素化合物が両末端に含フッ素有機基を有すると共
に、側鎖にケイ素原子に結合した水素原子（ＳｉＨ基）
を有し、ＳｉＨ基がフッ素含有基による立体障害を受け
ることなく脂肪族不飽和基と有利に反応することから各
種樹脂、特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性が良
く、各種脂肪族不飽和基を含有する樹脂組成物に架橋剤
として配合した場合、その硬化物の耐溶剤性、水分透過
率の向上に対する寄与が大きく、とりわけ含フッ素シリ
コーン樹脂に対して十分な硬化性を付与し得る架橋剤と
して有用であることを知見し、本発明をなすに至った。
【００１２】
【化５】 （但し、式中Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜
６の一価炭化水素基、Ｒ２は間に酸素原子が介在しても
よい炭素数１〜４の低級アルキレン基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、ｍは１以上の整数で平均して４〜１００であり、ｎ
は０以上の整数である。）
６の一価炭化水素基、Ｒ２は間に酸素原子が介在しても
よい炭素数１〜４の低級アルキレン基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、ｍは１以上の整数で平均して４〜１００であり、ｎ
は０以上の整数である。）
【００１３】従って、本発明は、上記式（１）で示され
る有機ケイ素化合物を提供する。
る有機ケイ素化合物を提供する。
【００１４】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で
示されるものである。
と、本発明の有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で
示されるものである。
【００１５】
【化６】 （但し、式中Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜
６の一価炭化水素基、Ｒ２は間に酸素原子が介在しても
よい炭素数１〜４の低級アルキレン基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、ｍは１以上の整数で平均して４〜１００であり、ｎ
は０以上の整数である。）
６の一価炭化水素基、Ｒ２は間に酸素原子が介在しても
よい炭素数１〜４の低級アルキレン基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、ｍは１以上の整数で平均して４〜１００であり、ｎ
は０以上の整数である。）
【００１６】ここで、上記式（１）中のＲ１，Ｒ３とし
ては、炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、例えばメ
チル基、エチル基等の低級アルキル基、フェニル基など
が挙げられる。
ては、炭素数１〜６の一価炭化水素基であり、例えばメ
チル基、エチル基等の低級アルキル基、フェニル基など
が挙げられる。
【００１７】また、Ｒ２としては、炭素数１〜４の低級
アルキレン基又は間に酸素が介在した低級アルキレン基
であり、具体的には下記式で示される基が例示される。
アルキレン基又は間に酸素が介在した低級アルキレン基
であり、具体的には下記式で示される基が例示される。
【００１８】
【化７】
【００１９】更に、上記式（１）においてＲｆはパーフ
ルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、具体的には下記の基が例示される。
ルオロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、具体的には下記の基が例示される。
【００２０】
【化８】
【００２１】なお、ｍは１以上、好ましくは２以上の整
数であり、平均して４〜１００である。
数であり、平均して４〜１００である。
【００２２】このような式（１）の有機ケイ素化合物と
して具体的には、下記化合物を例示することができる。
して具体的には、下記化合物を例示することができる。
【００２３】
【化９】
【００２４】上記式（１）の有機ケイ素化合物は、例え
ば下記一般式（２）で示されるオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンと下記一般式（３）で示される含フッ素
ジシロキサン化合物、更に必要により下記一般式（４）
で示されるシクロシロキサンとを酸触媒の存在下で平衡
化反応させることにより合成することができる。
ば下記一般式（２）で示されるオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンと下記一般式（３）で示される含フッ素
ジシロキサン化合物、更に必要により下記一般式（４）
で示されるシクロシロキサンとを酸触媒の存在下で平衡
化反応させることにより合成することができる。
【００２５】
【化１０】 （但し、式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒｆは前記と同様である。ま
た、ｋは３又は４である。）
た、ｋは３又は４である。）
【００２６】この場合、式（２）のオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンと式（３）の含フッ素ジシロキサン
化合物、更に式（４）のシクロシロキサンとの混合割合
は、特に限定されるものではない。
ェンポリシロキサンと式（３）の含フッ素ジシロキサン
化合物、更に式（４）のシクロシロキサンとの混合割合
は、特に限定されるものではない。
【００２７】なお、上記式（１）中のｍは、反応時にお
ける式（２）のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
の使用割合を調整することにより目的に応じた適宜な値
にすることができるもので、これにより式（１）の１分
子中のＳｉＨ基の数を変えることができる。
ける式（２）のオルガノハイドロジェンポリシロキサン
の使用割合を調整することにより目的に応じた適宜な値
にすることができるもので、これにより式（１）の１分
子中のＳｉＨ基の数を変えることができる。
【００２８】また、酸触媒としては、例えば硫酸、無水
硫酸、トリフルオロメチルスルホン酸等を使用し得、そ
の添加量は触媒量とすることができる。
硫酸、トリフルオロメチルスルホン酸等を使用し得、そ
の添加量は触媒量とすることができる。
【００２９】上記平衡反応条件は、別に制限されない
が、２０〜１５０℃で１〜２４時間反応させることが好
ましい。
が、２０〜１５０℃で１〜２４時間反応させることが好
ましい。
【００３０】本発明の上記式（１）の有機ケイ素化合物
は、単一の化合物としても、あるいは２種類以上の混合
物としても有用なものであるが、特に上記平衡化反応を
行った後、ストリップ等により未反応のジシロキサン、
更には好ましくは式（１）におけるｍ＝１の有機ケイ素
化合物を除去すると、架橋剤としてより好適に使用する
ことができる式（１）の有機ケイ素化合物の混合物を得
ることができる。
は、単一の化合物としても、あるいは２種類以上の混合
物としても有用なものであるが、特に上記平衡化反応を
行った後、ストリップ等により未反応のジシロキサン、
更には好ましくは式（１）におけるｍ＝１の有機ケイ素
化合物を除去すると、架橋剤としてより好適に使用する
ことができる式（１）の有機ケイ素化合物の混合物を得
ることができる。
【００３１】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、両末端に
含フッ素有機基を有すると共に、側鎖にケイ素原子に結
合した水素原子（ＳｉＨ基）を有することから、ＳｉＨ
基の脂肪族不飽和基（ビニル基等のアルケニル基など）
に対する反応が含フッ素有機基の立体障害を受けること
なく反応し、付加反応がスムーズに進行し、また各種樹
脂、特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性が良く、各
種付加反応硬化型の樹脂組成物に架橋剤として配合した
場合、その硬化物の耐溶剤性、水分透過率の向上に対す
る寄与が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂等に対
して十分な硬化性を付与し得る架橋剤として有効に使用
することができる。
含フッ素有機基を有すると共に、側鎖にケイ素原子に結
合した水素原子（ＳｉＨ基）を有することから、ＳｉＨ
基の脂肪族不飽和基（ビニル基等のアルケニル基など）
に対する反応が含フッ素有機基の立体障害を受けること
なく反応し、付加反応がスムーズに進行し、また各種樹
脂、特に含フッ素シリコーン樹脂との親和性が良く、各
種付加反応硬化型の樹脂組成物に架橋剤として配合した
場合、その硬化物の耐溶剤性、水分透過率の向上に対す
る寄与が大きく、従って含フッ素シリコーン樹脂等に対
して十分な硬化性を付与し得る架橋剤として有効に使用
することができる。
【００３２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
【００３３】〔実施例１〕下記式（５）で示されるジシ
ロキサン３６．２ｇ（０．０３３モル）、下記式（６）
で示されるシクロシロキサン１５．９ｇ（０．０６６モ
ル）を撹拌装置、冷却管、温度計を備えた１００ｍｌ三
つ口フラスコ内に仕込んで撹拌した。
ロキサン３６．２ｇ（０．０３３モル）、下記式（６）
で示されるシクロシロキサン１５．９ｇ（０．０６６モ
ル）を撹拌装置、冷却管、温度計を備えた１００ｍｌ三
つ口フラスコ内に仕込んで撹拌した。
【００３４】系内を窒素置換した後、ＣＦ3ＳＯ3Ｈを
０．１５ｇ（０．００１モル）添加し、８０℃にて平衡
化反応を行った。１６時間後に室温まで冷却し、２ｇの
水を加え、１時間撹拌後、水層を分離した。さらに飽和
硫酸ナトリウムにて水洗したところ、下記式（７）で示
される化合物の混合物４５．３ｇが得られた。
０．１５ｇ（０．００１モル）添加し、８０℃にて平衡
化反応を行った。１６時間後に室温まで冷却し、２ｇの
水を加え、１時間撹拌後、水層を分離した。さらに飽和
硫酸ナトリウムにて水洗したところ、下記式（７）で示
される化合物の混合物４５．３ｇが得られた。
【００３５】
【化１１】 （但し、式中ｒは０以上の整数であり、その平均値は８
である。）
である。）
【００３６】次に、上記式（７）の化合物の混合物を１
５０℃、１×１０-4Ｔｏｒｒにてストリップを行ってｒ
＝Ｏ及び１のシロキサン化合物を留去し、ｒが２以上の
シロキサン化合物２０．３ｇを得た。得られた化合物
は、次に示す分析結果から下記式（８）で示される構造
であることが確認された。
５０℃、１×１０-4Ｔｏｒｒにてストリップを行ってｒ
＝Ｏ及び１のシロキサン化合物を留去し、ｒが２以上の
シロキサン化合物２０．３ｇを得た。得られた化合物
は、次に示す分析結果から下記式（８）で示される構造
であることが確認された。
【００３７】
【化１２】 （但し、ｓは２以上の整数であり、ｓの平均値は１２で
ある。） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｓｉ Ｆ 計算値（％） ２３．８６ ３．７８ ２１．７０ ３５．６５ 実測値（％） ２３．５２ ３．８４ ２２．１１ ３５．４７ ＊Ｃ36Ｈ68Ｏ17Ｆ34Ｓｉ14として計算 赤外線吸収スペクトル：波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨ基
に由来する特性吸収が認められた。 Ｓｉ−Ｈ量： 計算値：６．６３×１０-3モル／ｇ 実測値：６．７７×１０-3モル／ｇ1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（ＴＭＳ基準） δ＝４．６７ｐｐｍ （−ＳｉＨ，ｍ，１２Ｈ） δ＝０．２０ｐｐｍ （−Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ、４８
Ｈ） δ＝０．５３〜１．００ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．８０〜２．７７ｐｐｍ （ＣＦ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲスペクトル：（ＣＦ3ＣＯＯＨ基準） φ＝−３．７９ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2−，６Ｆ） φ＝−５．１９ｐｐｍ （ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2 −，１
０Ｆ） φ＝−７．０９ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2 −，４Ｆ） φ＝−１１．０５ｐｐｍ （−ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ
2−，４Ｆ） φ＝−４３．４３ｐｐｍ （−ＣＦ2ＣＦ2 ＣＨ
2−，４Ｆ） φ＝−５３．１０ｐｐｍ （−ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ
2−，４Ｆ） φ＝−６８．７０ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2
−，２Ｆ）
ある。） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｓｉ Ｆ 計算値（％） ２３．８６ ３．７８ ２１．７０ ３５．６５ 実測値（％） ２３．５２ ３．８４ ２２．１１ ３５．４７ ＊Ｃ36Ｈ68Ｏ17Ｆ34Ｓｉ14として計算 赤外線吸収スペクトル：波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨ基
に由来する特性吸収が認められた。 Ｓｉ−Ｈ量： 計算値：６．６３×１０-3モル／ｇ 実測値：６．７７×１０-3モル／ｇ1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（ＴＭＳ基準） δ＝４．６７ｐｐｍ （−ＳｉＨ，ｍ，１２Ｈ） δ＝０．２０ｐｐｍ （−Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ、４８
Ｈ） δ＝０．５３〜１．００ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．８０〜２．７７ｐｐｍ （ＣＦ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲスペクトル：（ＣＦ3ＣＯＯＨ基準） φ＝−３．７９ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2−，６Ｆ） φ＝−５．１９ｐｐｍ （ＣＦ3 ＣＦ2ＣＦ2 −，１
０Ｆ） φ＝−７．０９ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ
2 −，４Ｆ） φ＝−１１．０５ｐｐｍ （−ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ
2−，４Ｆ） φ＝−４３．４３ｐｐｍ （−ＣＦ2ＣＦ2 ＣＨ
2−，４Ｆ） φ＝−５３．１０ｐｐｍ （−ＣＦ3ＣＦ2 ＣＦ
2−，４Ｆ） φ＝−６８．７０ｐｐｍ （−ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2
−，２Ｆ）
【００３８】〔実施例２〕実施例１と同様の装置に下記
式（９）で示されるジシロキサン５０．０ｇ（０．０４
９モル）、上記式（６）のシクロシロキサン２３．４ｇ
（０．０９８モル）を仕込んで窒素置換後、ＣＦ3ＳＯ3
Ｈ ０．１５ｇ（０．００１モル）を添加し、実施例１
と同様に反応、後処理を行ったところ、下記式（１０）
で示される化合物の混合物７０．３ｇが得られた。
式（９）で示されるジシロキサン５０．０ｇ（０．０４
９モル）、上記式（６）のシクロシロキサン２３．４ｇ
（０．０９８モル）を仕込んで窒素置換後、ＣＦ3ＳＯ3
Ｈ ０．１５ｇ（０．００１モル）を添加し、実施例１
と同様に反応、後処理を行ったところ、下記式（１０）
で示される化合物の混合物７０．３ｇが得られた。
【００３９】
【化１３】 （但し、式中ｔは０以上の整数であり、ｔの平均値は８
である。）
である。）
【００４０】次に、上記式（１０）の化合物の混合物を
１５０℃）１×１０−２Ｔｏｒｒにてストリップを行っ
て上記式（１０）の化合物中のｔ＝０の化合物を留去し
たところ、ｔが１以上のシロキサン化合物５８．８ｇが
得られた。この化合物は、下記に示す分析結果から下記
式（１１）で示される構造であることが確認された。
１５０℃）１×１０−２Ｔｏｒｒにてストリップを行っ
て上記式（１０）の化合物中のｔ＝０の化合物を留去し
たところ、ｔが１以上のシロキサン化合物５８．８ｇが
得られた。この化合物は、下記に示す分析結果から下記
式（１１）で示される構造であることが確認された。
【００４１】
【化１４】 （但し、式中ｕは１以上の整数であり、ｕの平均値は１
０である。） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｓｉ Ｆ 計算値（％） ２５．２４ ３．１２ ２０．８３ ３９．９３ 実測値（％） ２４．９７ ３．２２ ２０．５４ ４０．１６ ※ Ｃ34Ｈ50Ｏ11Ｆ34Ｓｉ12として計算 赤外線吸収スペクトル：波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨ基
に由来する特性吸収が認められた。 Ｓｉ−Ｈ量： 計算値 ６．６４×１０-3モル／ｇ 実測値 ６．７９×１０-3モル／ｇ1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（ＴＭＳ基準） δ＝４．５９ｐｐｍ （−Ｓｉ−Ｈ，ｍ，１０Ｈ） δ＝０．１８ｐｐｍ （−Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ，４２
Ｈ） δ＝０．５６〜１．０８ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．７６〜２．７５ｐｐｍ （ＣＦ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ）
０である。） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｓｉ Ｆ 計算値（％） ２５．２４ ３．１２ ２０．８３ ３９．９３ 実測値（％） ２４．９７ ３．２２ ２０．５４ ４０．１６ ※ Ｃ34Ｈ50Ｏ11Ｆ34Ｓｉ12として計算 赤外線吸収スペクトル：波数２１７０ｃｍ-1にＳｉＨ基
に由来する特性吸収が認められた。 Ｓｉ−Ｈ量： 計算値 ６．６４×１０-3モル／ｇ 実測値 ６．７９×１０-3モル／ｇ1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（ＴＭＳ基準） δ＝４．５９ｐｐｍ （−Ｓｉ−Ｈ，ｍ，１０Ｈ） δ＝０．１８ｐｐｍ （−Ｓｉ−ＣＨ3，ｍ，４２
Ｈ） δ＝０．５６〜１．０８ｐｐｍ （Ｓｉ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ） δ＝１．７６〜２．７５ｐｐｍ （ＣＦ−ＣＨ2−
Ｃ，ｍ，４Ｈ）
【００４２】
【化１５】
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 藤木 弘直 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭56−167729（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−34988（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される有機ケイ素
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒ１及びＲ３はそれぞれ独立に炭素数１〜
６の一価炭化水素基、Ｒ２は間に酸素原子が介在しても
よい炭素数１〜４の低級アルキレン基、Ｒｆはパーフル
オロアルキル基又はパーフルオロポリエーテル基であ
り、ｍは１以上の整数で平均して４〜１００であり、ｎ
は０以上の整数である。） - 【請求項２】 下記式（２）で示されるオルガノハイド
ロジェンポリシロキサンと、下記一般式（３）で示され
る含フッ素ジシロキサン化合物と、更に必要により下記
一般式（４）で示されるシクロシロキサンとを酸触媒の
存在下で平衡化反応させることにより得られる請求項１
記載の有機ケイ素化合物。 【化１６】 （但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒｆは上記と同じ意味を示
し、ｋは３又は４である。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5117943A JP2864413B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
| US08/230,470 US5412135A (en) | 1993-04-21 | 1994-04-20 | Organic silicon compounds and curable organopolysiloxane compositions |
| EP94302860A EP0621316B1 (en) | 1993-04-21 | 1994-04-21 | Organic silicon compounds and curable organopolysiloxane compositions |
| DE69409025T DE69409025T2 (de) | 1993-04-21 | 1994-04-21 | Organische Silikon-Verbindungen und härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5117943A JP2864413B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306086A JPH06306086A (ja) | 1994-11-01 |
| JP2864413B2 true JP2864413B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=14724071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5117943A Expired - Fee Related JP2864413B2 (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864413B2 (ja) |
-
1993
- 1993-04-21 JP JP5117943A patent/JP2864413B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06306086A (ja) | 1994-11-01 |
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