JP3041116B2 - 分離剤 - Google Patents
分離剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロマト用分離剤に関
するものであり、特に、ラセミ体化合物の光学分割剤と
して有用な、特定の多糖誘導体からなる分離剤に関する
ものである。
するものであり、特に、ラセミ体化合物の光学分割剤と
して有用な、特定の多糖誘導体からなる分離剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】従来、多
糖類誘導体を用いた分離剤は液体クロマトグラフィー用
の固定相として多種多様のラセミ体化合物に対して優れ
た分割能力を示しているが、その分割には多糖類誘導体
の高次構造がラセミ体化合物の構造に良好に適合し、両
者の間で種々の吸着的相互作用が効果的に働くことが重
要と考えられている。しかし、分割能力に優れている多
糖類誘導体を用いても分割することが難しい化合物が存
在するのも事実である。
糖類誘導体を用いた分離剤は液体クロマトグラフィー用
の固定相として多種多様のラセミ体化合物に対して優れ
た分割能力を示しているが、その分割には多糖類誘導体
の高次構造がラセミ体化合物の構造に良好に適合し、両
者の間で種々の吸着的相互作用が効果的に働くことが重
要と考えられている。しかし、分割能力に優れている多
糖類誘導体を用いても分割することが難しい化合物が存
在するのも事実である。
【０００３】そこで、本発明者らは、β−Ｄ−グルコサ
ミンが、１→４結合した多糖であるキトサンに着目し
た。従来、キトサン誘導体について、その誘導体が光学
分割能を有することは知られていたが、その分割能は低
いものであった（Y.Okamoto et al., J. Am. Chem.So
c., 106, 5357(1984))。
ミンが、１→４結合した多糖であるキトサンに着目し
た。従来、キトサン誘導体について、その誘導体が光学
分割能を有することは知られていたが、その分割能は低
いものであった（Y.Okamoto et al., J. Am. Chem.So
c., 106, 5357(1984))。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく、キトサン誘導体の合成とその分割能力につ
いて鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、キトサンが持つアミノ基が芳香族アルデ
ヒド類とイミノ結合を形成し、残りの水酸基が誘導体化
された一般式(1) で表わされるキトサン誘導体よりなる
分離剤を提供するものである。
解決すべく、キトサン誘導体の合成とその分割能力につ
いて鋭意研究した結果、本発明を完成するに至った。即
ち、本発明は、キトサンが持つアミノ基が芳香族アルデ
ヒド類とイミノ結合を形成し、残りの水酸基が誘導体化
された一般式(1) で表わされるキトサン誘導体よりなる
分離剤を提供するものである。
【０００５】
【化２】
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるキトサンとは、甲殻類由来のＮ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミンであるキチンを脱アセチル化した、下
記の一般式(2) で表わされるＤ−グルコサミンを繰り返
し単位とし、その繰り返し単位が１→４結合している多
糖であり、その脱アセチル化度は、80〜100 ％、好まし
くは95％以上である。また、繰り返し単位であるＤ−グ
ルコサミンの結合形態はβ位が置換されるβ−1,4 −グ
ルコシド結合である。又、その繰り返し単位数は５以
上、好ましくは10以上で、特に上限はないが 500以下で
あることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
おけるキトサンとは、甲殻類由来のＮ−アセチル−β−
Ｄ−グルコサミンであるキチンを脱アセチル化した、下
記の一般式(2) で表わされるＤ−グルコサミンを繰り返
し単位とし、その繰り返し単位が１→４結合している多
糖であり、その脱アセチル化度は、80〜100 ％、好まし
くは95％以上である。また、繰り返し単位であるＤ−グ
ルコサミンの結合形態はβ位が置換されるβ−1,4 −グ
ルコシド結合である。又、その繰り返し単位数は５以
上、好ましくは10以上で、特に上限はないが 500以下で
あることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中 nは前記の意味を示す。）キトサン
は、その繰り返し単位中に水酸基とアミノ基の二種類の
活性水素を有することより、本発明における官能基の導
入とはこれらの二種類の活性水素をそれぞれ異なった手
段により変換することを指す。
は、その繰り返し単位中に水酸基とアミノ基の二種類の
活性水素を有することより、本発明における官能基の導
入とはこれらの二種類の活性水素をそれぞれ異なった手
段により変換することを指す。
【０００９】＜合成方法＞ Ａ：アミノ基の誘導体化 アミノ基の誘導体化は、有機合成反応において一般に用
いることのできる、一級アミンとアルデヒド類とを反応
させてイミノ結合を形成させる反応を適用することがで
きる。即ち、キトサンと芳香族アルデヒドとを、酸又は
塩基存在下で反応させることによって、キトサンのアミ
ノ基が誘導体化される。反応に用いることのできる酸と
しては、酢酸や塩酸のようなプロティックなものでも、
ボロントリフルオリドエーテラート、塩化亜鉛等のよう
なルイス酸を用いることも可能である。塩基としては水
酸化カリウム等が一般に用いられる。
いることのできる、一級アミンとアルデヒド類とを反応
させてイミノ結合を形成させる反応を適用することがで
きる。即ち、キトサンと芳香族アルデヒドとを、酸又は
塩基存在下で反応させることによって、キトサンのアミ
ノ基が誘導体化される。反応に用いることのできる酸と
しては、酢酸や塩酸のようなプロティックなものでも、
ボロントリフルオリドエーテラート、塩化亜鉛等のよう
なルイス酸を用いることも可能である。塩基としては水
酸化カリウム等が一般に用いられる。
【００１０】Ｂ：水酸基の誘導体化 水酸基の誘導体化はカルバメート誘導体化である。本発
明に係わるキトサンのカルバメート誘導体の合成には、
通常のアルコールとイソシアネートからウレタンを生ず
る反応をそのまま適用できる。例えば、適当な溶媒中で
三級アミン等のルイス塩基、又は錫化合物などのルイス
酸を触媒として、対応するイソシアネート（キトサンの
全水酸基に対して３当量）とキトサンとを反応させるこ
とにより得ることができる。また、イソシアネートの合
成は、例えば、対応するアニリン誘導体のアミノ基にホ
スゲンを作用させることにより、容易に得ることができ
る。
明に係わるキトサンのカルバメート誘導体の合成には、
通常のアルコールとイソシアネートからウレタンを生ず
る反応をそのまま適用できる。例えば、適当な溶媒中で
三級アミン等のルイス塩基、又は錫化合物などのルイス
酸を触媒として、対応するイソシアネート（キトサンの
全水酸基に対して３当量）とキトサンとを反応させるこ
とにより得ることができる。また、イソシアネートの合
成は、例えば、対応するアニリン誘導体のアミノ基にホ
スゲンを作用させることにより、容易に得ることができ
る。
【００１１】＜分離剤＞ 本発明のキトサン誘導体は、機能材料として極めて有用
な物質であり、特に光学分割用充填剤、即ち分離剤とし
て有用となる。本発明の分離剤を用いて化合物の混合物
や光学異性体混合物を分離するには、本発明の分離剤を
充填したカラムを用いるガスクロマトグラフィー、液体
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー及び超臨
界クロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー法を用
いるのが適しているが、膜分離を行なうことも可能であ
る。
な物質であり、特に光学分割用充填剤、即ち分離剤とし
て有用となる。本発明の分離剤を用いて化合物の混合物
や光学異性体混合物を分離するには、本発明の分離剤を
充填したカラムを用いるガスクロマトグラフィー、液体
クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー及び超臨
界クロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー法を用
いるのが適しているが、膜分離を行なうことも可能であ
る。
【００１２】本発明のキトサン誘導体を液体クロマトグ
ラフィー用の充填剤として用いるには、そのまま破砕し
て用いたり、担体に物理的に吸着させたり、担体に化学
結合させたり、またはビーズ状にして用いることができ
る。本発明に用いられる担体としては、多孔質有機担体
又は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体
である。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチ
レン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からな
る高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当
なものは、シリカ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カ
スリオン、酸化チタン、ケイ酸塩などであり、またカル
バメート誘導体との親和性を良くしたり、担体自体の表
面の特性を改質するために、前記多孔質無機担体の表面
に処理を施したものを用いても良い。表面処理の方法と
しては、有機シラン化合物によるシラン化処理やプラズ
マ重合による表面処理方法などがある。
ラフィー用の充填剤として用いるには、そのまま破砕し
て用いたり、担体に物理的に吸着させたり、担体に化学
結合させたり、またはビーズ状にして用いることができ
る。本発明に用いられる担体としては、多孔質有機担体
又は多孔質無機担体があり、好ましくは多孔質無機担体
である。多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチ
レン、ポリアクリルアミド、ポリアクリレート等からな
る高分子物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当
なものは、シリカ、アルミナ、マグネシア、ガラス、カ
スリオン、酸化チタン、ケイ酸塩などであり、またカル
バメート誘導体との親和性を良くしたり、担体自体の表
面の特性を改質するために、前記多孔質無機担体の表面
に処理を施したものを用いても良い。表面処理の方法と
しては、有機シラン化合物によるシラン化処理やプラズ
マ重合による表面処理方法などがある。
【００１３】液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロ
マトグラフィーを行なう場合の展開溶媒としては、キト
サン誘導体を溶解させたり、又はこれと反応するものを
除いて特に制約はない。一方、薄層クロマトグラフィー
を行なう場合には、 0.1μm 〜0.1mm 程度の粒子からな
る該分離剤と、必要であれば少量の結合剤よりなる厚さ
0.1mm 〜100mmの層を支持板状に形成すれば良い。ま
た、膜分離を行なう場合には中空糸あるいはフィルムと
して用いる。
マトグラフィーを行なう場合の展開溶媒としては、キト
サン誘導体を溶解させたり、又はこれと反応するものを
除いて特に制約はない。一方、薄層クロマトグラフィー
を行なう場合には、 0.1μm 〜0.1mm 程度の粒子からな
る該分離剤と、必要であれば少量の結合剤よりなる厚さ
0.1mm 〜100mmの層を支持板状に形成すれば良い。ま
た、膜分離を行なう場合には中空糸あるいはフィルムと
して用いる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例について本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例１Ｎ−（２−サリチリデン）キトサンのフェニルカルバメ
ート(3) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（２−サリチリデン）キトサンの合成 40mlの0.5 ％酢酸水溶液にキトサン(1.0ｇ；100 ％脱ア
セチル化；カトキチ製）を室温で溶解し、これをメタノ
ール（40ml）で希釈した。この溶液の中に２−サリチル
アルデヒド（2.26ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製）のメタ
ノール（10ml）溶液を加え、室温で一昼夜撹拌した。こ
の溶液をメタノール(500ml) に加え生じた沈澱をろ別
し、エタノール、エーテルで洗浄し、これを乾燥（60℃
／減圧下；４時間）することにより目的物を1.64ｇ得
た。
ート(3) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（２−サリチリデン）キトサンの合成 40mlの0.5 ％酢酸水溶液にキトサン(1.0ｇ；100 ％脱ア
セチル化；カトキチ製）を室温で溶解し、これをメタノ
ール（40ml）で希釈した。この溶液の中に２−サリチル
アルデヒド（2.26ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製）のメタ
ノール（10ml）溶液を加え、室温で一昼夜撹拌した。こ
の溶液をメタノール(500ml) に加え生じた沈澱をろ別
し、エタノール、エーテルで洗浄し、これを乾燥（60℃
／減圧下；４時間）することにより目的物を1.64ｇ得
た。
【００１６】(2) Ｎ−（２−サリチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(3) の合成 (1) で得たＮ−（２−サリチリデン）キトサン(1.0ｇ)
を50mlのピリジンに加え、この中にフェニルイソシアネ
ート (2.69ｇ；22.6mmol) を加えた後、これを窒素気流
下、100 ℃で24時間、加熱撹拌した。この反応溶液を50
0ml のメタノールに注ぎ、生じた沈澱をろ別、洗浄し、
これを60℃で減圧下乾燥することにより、目的物を得
た。
フェニルカルバメート(3) の合成 (1) で得たＮ−（２−サリチリデン）キトサン(1.0ｇ)
を50mlのピリジンに加え、この中にフェニルイソシアネ
ート (2.69ｇ；22.6mmol) を加えた後、これを窒素気流
下、100 ℃で24時間、加熱撹拌した。この反応溶液を50
0ml のメタノールに注ぎ、生じた沈澱をろ別、洗浄し、
これを60℃で減圧下乾燥することにより、目的物を得
た。
【００１７】(3) Ｎ−（２−サリチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(3) を担体に担持してなる充填剤
の合成 (2) で得たＮ−（２−サリチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(3)１部（部は重量部、以下同じ）を８
部のテトラヒドロフランに溶解し、ジフェニルシラン処
理したシリカゲル（富士デヴィソン製；FD−1000、10μ
m)10部と混和した後、テトラヒドロフランを減圧留去す
ることにより充填剤を得た。
フェニルカルバメート(3) を担体に担持してなる充填剤
の合成 (2) で得たＮ−（２−サリチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(3)１部（部は重量部、以下同じ）を８
部のテトラヒドロフランに溶解し、ジフェニルシラン処
理したシリカゲル（富士デヴィソン製；FD−1000、10μ
m)10部と混和した後、テトラヒドロフランを減圧留去す
ることにより充填剤を得た。
【００１８】実施例２Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンのフェニル
カルバメート(4) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、９−
アンスルアルデヒド(3.83ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製)
より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(4) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（９−アンスリルメ
チリデン）キトサン（１ｇ）とフェニルイソシアネート
（2.04ｇ；17.19mmol)より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(4) を担体に担持してなる充填剤の合
成 (2) で得たＮ−（９−アンスリルメチリデン）キトサン
のフェニルカルバメート(4) を用い、実施例１の(3) と
同様にして該充填剤を合成した。
カルバメート(4) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、９−
アンスルアルデヒド(3.83ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製)
より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(4) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（９−アンスリルメ
チリデン）キトサン（１ｇ）とフェニルイソシアネート
（2.04ｇ；17.19mmol)より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（９−アンスリルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(4) を担体に担持してなる充填剤の合
成 (2) で得たＮ−（９−アンスリルメチリデン）キトサン
のフェニルカルバメート(4) を用い、実施例１の(3) と
同様にして該充填剤を合成した。
【００１９】実施例３Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンのフェニルカ
ルバメート(5) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、１−
ピレンカルボキシアルデヒド（4.29ｇ；18.6mmol；Aldr
ich 社製) より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(5) の合成 実施例１の(2)と同様にして、Ｎ−(１−ピレニルメチリ
デン）キトサン(1.0ｇ) 、フェニルイソシアネート（1.
91ｇ；16.1mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(5) を担体に担持してなる充填剤の合成 (2) で得たＮ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(5) を用い、実施例１の(3) と同
様にして該充填剤を合成した。
ルバメート(5) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、１−
ピレンカルボキシアルデヒド（4.29ｇ；18.6mmol；Aldr
ich 社製) より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(5) の合成 実施例１の(2)と同様にして、Ｎ−(１−ピレニルメチリ
デン）キトサン(1.0ｇ) 、フェニルイソシアネート（1.
91ｇ；16.1mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(5) を担体に担持してなる充填剤の合成 (2) で得たＮ−（１−ピレニルメチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(5) を用い、実施例１の(3) と同
様にして該充填剤を合成した。
【００２０】実施例４Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンのフェニル
カルバメート(6) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、４−
ビフェニルカルボキシアルデヒド（3.39ｇ；18.6mmol；
Aldrich 社製) より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(6) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（４−ビフェニルメ
チリデン）キトサン(1.0ｇ) 、フェニルイソシアネート
（2.69ｇ；22.6mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(6) を担体に担持してなる充填剤の合
成 (2) で得たＮ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサン
のフェニルカルバメート(6) を用い、実施例１の(3) と
同様にして該充填剤を合成した。
カルバメート(6) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、４−
ビフェニルカルボキシアルデヒド（3.39ｇ；18.6mmol；
Aldrich 社製) より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(6) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（４−ビフェニルメ
チリデン）キトサン(1.0ｇ) 、フェニルイソシアネート
（2.69ｇ；22.6mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート(6) を担体に担持してなる充填剤の合
成 (2) で得たＮ−（４−ビフェニルメチリデン）キトサン
のフェニルカルバメート(6) を用い、実施例１の(3) と
同様にして該充填剤を合成した。
【００２１】実施例５Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンのフェニルカ
ルバメート(7) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、１−
ナフトアルデヒド（2.90ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製)
より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(7) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（１−ナフチルメチ
リデン）キトサン (1.0 ｇ) と、フェニルイソシアネー
ト（2.39ｇ；20.1mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(7) を担体に担持してなる充填剤の合成 (2) で得たＮ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(7) を用い、実施例１の(3) と同
様にして該充填剤を合成した。
ルバメート(7) を担体に担持してなる充填剤の合成 (1) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンの合成 実施例１の(1) と同様にして、キトサン(1.0ｇ) 、１−
ナフトアルデヒド（2.90ｇ；18.6mmol；Aldrich 社製)
より、目的物を合成した。 (2) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(7) の合成 実施例１の(2) と同様にして、Ｎ−（１−ナフチルメチ
リデン）キトサン (1.0 ｇ) と、フェニルイソシアネー
ト（2.39ｇ；20.1mmol) より、目的物を合成した。 (3) Ｎ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンのフェニ
ルカルバメート(7) を担体に担持してなる充填剤の合成 (2) で得たＮ−（１−ナフチルメチリデン）キトサンの
フェニルカルバメート(7) を用い、実施例１の(3) と同
様にして該充填剤を合成した。
【００２２】以上、実施例１〜５で合成したＮ−（アリ
リデン）キトサンのフェニルカルバメート誘導体(3) 〜
(7) の元素分析値とイミノ基導入率を表１に示す。
リデン）キトサンのフェニルカルバメート誘導体(3) 〜
(7) の元素分析値とイミノ基導入率を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】注） *1：イミノ基の導入率 *2：かっこ内の数字は理論値である。
【００２５】応用例 実施例１〜５で得られた分離剤をスラリー法により、内
径0.46cm、長さ25cmのステンレス製カラムに充填した。
このカラムを用いて表２及び表３に示すラセミ体化合物
を分離した。実施例１で得られたＮ−（２−サリチリデ
ン）キトサンのフェニルカルバメート(3) を担体に担持
してなる充填剤を固定相として用いた液体クロマトグラ
フィー用カラムによる光学分割結果を表２に、また実施
例２〜５で得られたＮ−（アリリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート誘導体(4) 〜(7) を担体に担持してな
る充填剤を固定相として用いた液体クロマトグラフィー
用カラムによる光学分割結果を表３に示す。尚、表中の
容量比(k')及び分離係数（α）は、それぞれ下式により
定義される。
径0.46cm、長さ25cmのステンレス製カラムに充填した。
このカラムを用いて表２及び表３に示すラセミ体化合物
を分離した。実施例１で得られたＮ−（２−サリチリデ
ン）キトサンのフェニルカルバメート(3) を担体に担持
してなる充填剤を固定相として用いた液体クロマトグラ
フィー用カラムによる光学分割結果を表２に、また実施
例２〜５で得られたＮ−（アリリデン）キトサンのフェ
ニルカルバメート誘導体(4) 〜(7) を担体に担持してな
る充填剤を固定相として用いた液体クロマトグラフィー
用カラムによる光学分割結果を表３に示す。尚、表中の
容量比(k')及び分離係数（α）は、それぞれ下式により
定義される。
【００２６】
【数１】
【００２７】
【表２】
【００２８】注） *1 移動相条件； Ａ：ヘキサン Ｂ：ヘキサン／２−プロパノール＝99／１ Ｃ：ヘキサン／２−プロパノール＝98／２
【００２９】
【表３】
【００３０】注） *1 移動相条件； Ａ：ヘキサン Ｂ：ヘキサン／２−プロパノール＝99／１ Ｃ：ヘキサン／２−プロパノール＝98／２ Ｄ：ヘキサン／２−プロパノール＝95／５ Ｅ：ヘキサン／２−プロパノール＝９／１
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07B 57/00 C08B 37/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 キトサンが持つアミノ基が芳香族アルデ
ヒド類とイミノ結合を形成し、残りの水酸基が誘導体化
された一般式(1) で表わされるキトサン誘導体よりなる
分離剤。 【化１】
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Family Applications (1)
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-
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- 1991-12-17 JP JP3333280A patent/JP3041116B2/ja not_active Expired - Fee Related
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