JP2910241B2 - 海中防汚処理剤 - Google Patents
海中防汚処理剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、浸漬される繊維状あるいはロープ状資材を
処理するための、新規な海中防汚処理別に関する。
処理するための、新規な海中防汚処理別に関する。
背景技術 海中に長期間にわたり浸漬される養殖用、定置用等の
漁網およびそれらを支持するロープ等の資材、冷却海水
取水口におけるクラゲ等侵入防止網、沿岸工事等に使用
される海洋汚染防止幕等は、長期にわたり浸海される。
漁網およびそれらを支持するロープ等の資材、冷却海水
取水口におけるクラゲ等侵入防止網、沿岸工事等に使用
される海洋汚染防止幕等は、長期にわたり浸海される。
その結果、海中付着生物により汚損され、網目の閉
塞、海水流入量の低下による各種魚類感染症、寄生虫
病、重量増加による損傷、浮力低下などの問題が生ず
る。
塞、海水流入量の低下による各種魚類感染症、寄生虫
病、重量増加による損傷、浮力低下などの問題が生ず
る。
このような海中付着生物による汚損を防止する方法と
して、従来よりTBT（トリブチル錫化合物）などの有機
錫化合物を有効成分とする海中防汚処理剤が広く用いら
れてきたが、環境中への有効成分の蓄積などの疑いか
ら、使用自粛などの動きが広がっている。
して、従来よりTBT（トリブチル錫化合物）などの有機
錫化合物を有効成分とする海中防汚処理剤が広く用いら
れてきたが、環境中への有効成分の蓄積などの疑いか
ら、使用自粛などの動きが広がっている。
−方、これらの有機錫化合物を含まない防汚処理剤と
して、 ａ）特公昭62−43962号公報にはジアルキルポリスルフ
ィド化合物を有効成分として用いる技術が、ｂ）特開昭
60−38306号公報にはテトラアルキルチウラムジスルフ
ィド、ジアルキルポリスルフィドおよび２−（チオシア
ノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどを有効成分として
含有する漁網用防汚剤に関する技術が、それぞれ開示さ
れている。
して、 ａ）特公昭62−43962号公報にはジアルキルポリスルフ
ィド化合物を有効成分として用いる技術が、ｂ）特開昭
60−38306号公報にはテトラアルキルチウラムジスルフ
ィド、ジアルキルポリスルフィドおよび２−（チオシア
ノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどを有効成分として
含有する漁網用防汚剤に関する技術が、それぞれ開示さ
れている。
また、これらの技術とは別に、本発明者らは、ｃ）特
開平１−178562号において、特定の親水性を示す共重合
体とチオシアノアルキルチオベンゾへテロゾールを含有
する海中防汚処理剤に関する技術を提案している。
開平１−178562号において、特定の親水性を示す共重合
体とチオシアノアルキルチオベンゾへテロゾールを含有
する海中防汚処理剤に関する技術を提案している。
しかしながら、上記ａの技術として開示されたジアル
キルポリスルフィド化合物のみでは有効な防汚性能を得
ることはできず、また、上記ｂの技術として開示された
テトラアルキルチウラムジスルフィド、ジアルキルポリ
スルフィドおよび２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾ
チアゾールは短期的には有効な防汚性能を示すが、これ
らのみでは長期にわたって充分な量の有効成分を魚網処
理剤から溶出させることは極めて困難であった。さら
に、上記ｃの技術として本発明者らが先に提案した特定
の親水性を示す共重合体とチオシアノアルキルチオベン
ゾへテルゾールとのみでは長期にわたって有効な防汚性
能を維持するにはなお物足りないことが判明した。
キルポリスルフィド化合物のみでは有効な防汚性能を得
ることはできず、また、上記ｂの技術として開示された
テトラアルキルチウラムジスルフィド、ジアルキルポリ
スルフィドおよび２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾ
チアゾールは短期的には有効な防汚性能を示すが、これ
らのみでは長期にわたって充分な量の有効成分を魚網処
理剤から溶出させることは極めて困難であった。さら
に、上記ｃの技術として本発明者らが先に提案した特定
の親水性を示す共重合体とチオシアノアルキルチオベン
ゾへテルゾールとのみでは長期にわたって有効な防汚性
能を維持するにはなお物足りないことが判明した。
本発明は、浸海される繊維状またはロープ状資材から
の防汚薬剤の溶出速度を長期にわたって必要かつ充分に
制御することが可能な海中防汚処理剤を提供することを
目的としている。
の防汚薬剤の溶出速度を長期にわたって必要かつ充分に
制御することが可能な海中防汚処理剤を提供することを
目的としている。
発明の開示 本発明者等は、前記目的を達成するため、鋭意研究し
た結果、特定の防汚薬剤および樹脂をはじめとする各種
皮膜形成物質を配合してなる海中防汚処理剤において、
溶出制御剤として、ジアルキルポリスルフィドを加える
ことにより、さらにはまた、ジアルキルポリスルフィド
とポリブデンの２成分を同時に加えることにより、上記
防汚薬剤の溶出速度を長期にわたり必要且つ十分に制御
しうる海中防汚処理剤を見いだし、本発明を完成するに
至った。
た結果、特定の防汚薬剤および樹脂をはじめとする各種
皮膜形成物質を配合してなる海中防汚処理剤において、
溶出制御剤として、ジアルキルポリスルフィドを加える
ことにより、さらにはまた、ジアルキルポリスルフィド
とポリブデンの２成分を同時に加えることにより、上記
防汚薬剤の溶出速度を長期にわたり必要且つ十分に制御
しうる海中防汚処理剤を見いだし、本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は、下記の成分Ａ〜D; Ａ）次の成分A1〜A5のうちのいずれか１種； A1:2−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、 A2:テトラエチルチウラムジスルフィド、 A3:2,4,5,6−テトラクロロ−1,3−ジシアノベンゼン、 A4:N−（エチルメチルフェニル）−ジクロロマレイミ
ド、 A5:N−（ジエチルフェニル）−ジクロロマレイミド。
ド、 A5:N−（ジエチルフェニル）−ジクロロマレイミド。
Ｂ）アルキル基またはアセチル基で末端を封鎖したポリ
エチレングリコール（メタ）アクリレート（B1成分）と
該B1成分と異なるα、β−エチレン性不飽和単量体（B2
成分）とからなるアクリル系ランダム共重合体 Ｃ）次の一般式（１）； R1−（Ｓ）n−R2 …（１） （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１から20のアルキル
基、ｎは１〜５の整数である） で示されるジアルキルポリスルフィドの群から選ばれる
少なくとも１種； Ｄ）重合度２〜100のポリブテン を含有する海中防汚処理剤に関する発明に係るものであ
る。
エチレングリコール（メタ）アクリレート（B1成分）と
該B1成分と異なるα、β−エチレン性不飽和単量体（B2
成分）とからなるアクリル系ランダム共重合体 Ｃ）次の一般式（１）； R1−（Ｓ）n−R2 …（１） （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１から20のアルキル
基、ｎは１〜５の整数である） で示されるジアルキルポリスルフィドの群から選ばれる
少なくとも１種； Ｄ）重合度２〜100のポリブテン を含有する海中防汚処理剤に関する発明に係るものであ
る。
発明を実施するための最良の形態 本発明の、海中防汚処理剤の防汚薬剤である成分Ａ
は、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、
テトラエチルチウラムジスルフィド、2,4,5,6−テトラ
クロロ−1,3−ジシアノベンゼン、Ｎ−（エチルメチル
フェニル）−ジクロロマレイミド、Ｎ−（ジエチルフェ
ニル）−ジクロロマレイミドのうちのいずれか少なくと
も１種であり、これらの薬剤はいずれも低毒性の防汚剤
として公知のものである。
は、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、
テトラエチルチウラムジスルフィド、2,4,5,6−テトラ
クロロ−1,3−ジシアノベンゼン、Ｎ−（エチルメチル
フェニル）−ジクロロマレイミド、Ｎ−（ジエチルフェ
ニル）−ジクロロマレイミドのうちのいずれか少なくと
も１種であり、これらの薬剤はいずれも低毒性の防汚剤
として公知のものである。
本発明の海中防汚処理剤中の皮膜形成剤として用いら
れる成分Ｂとしては、たとえば一般塗料用の天然樹脂、
ロジン、変性ロジン、脂肪酸や従来から用いられている
油性系ワニス、合成ゴム、塩化ゴム、ポリ塩化ビニル、
スチレン−ブタジエン共重合体、アクリル樹脂などが挙
げられる。また、後記の製造例に示すような特定の親水
性単量体を用いて合成されるアクリル系親水性重合体な
どが好ましく用いられている。
れる成分Ｂとしては、たとえば一般塗料用の天然樹脂、
ロジン、変性ロジン、脂肪酸や従来から用いられている
油性系ワニス、合成ゴム、塩化ゴム、ポリ塩化ビニル、
スチレン−ブタジエン共重合体、アクリル樹脂などが挙
げられる。また、後記の製造例に示すような特定の親水
性単量体を用いて合成されるアクリル系親水性重合体な
どが好ましく用いられている。
本発明の海中防汚処理剤の溶出制御剤として使用する
成分Ｃは、次の一般式（１）； R1−（Ｓ）n−R2 …（１） （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１から20のアルキル
基、ｎは１〜５の整数である） で示されるジアルキルポリスルフィドの群から選ばれる
少なくとも１種であり、このものは一般に切削油の極圧
添加剤として使用されるが、それ自体は生物に対する阻
害作用は示さない物質である。この具体例としては、ジ
−ｔ−ノニルペンタスルフィド（比重1.03）およびジ−
ｔ−ドデシルペンタスルフィド（比重1.55）などがあげ
られる。
成分Ｃは、次の一般式（１）； R1−（Ｓ）n−R2 …（１） （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１から20のアルキル
基、ｎは１〜５の整数である） で示されるジアルキルポリスルフィドの群から選ばれる
少なくとも１種であり、このものは一般に切削油の極圧
添加剤として使用されるが、それ自体は生物に対する阻
害作用は示さない物質である。この具体例としては、ジ
−ｔ−ノニルペンタスルフィド（比重1.03）およびジ−
ｔ−ドデシルペンタスルフィド（比重1.55）などがあげ
られる。
さらに本願第２の発明の海中防汚処理剤のみに用いら
れる、いま一つの溶出制御剤である成分Ｄは、重合度２
〜100のポリブテンであって、このものは一般に樹脂軟
化剤、糊剤その他として使用されるものであり、それ自
体は生物に対する阻害作用は示さない物質である。この
具体例としては、ニッサンポリブテン（ポリビス）各
種、例えばポリブテン06N、ポリブテン15N（日本油脂
（株）製）その他などがあげられる。
れる、いま一つの溶出制御剤である成分Ｄは、重合度２
〜100のポリブテンであって、このものは一般に樹脂軟
化剤、糊剤その他として使用されるものであり、それ自
体は生物に対する阻害作用は示さない物質である。この
具体例としては、ニッサンポリブテン（ポリビス）各
種、例えばポリブテン06N、ポリブテン15N（日本油脂
（株）製）その他などがあげられる。
本発明の海中防汚処理剤に使用される上記各成分の使
用量として、処理剤全体中に占める割合は、成分Ａが0.
3〜60重量％、好ましくは0.5〜50重量％、成分Ｂが３〜
60重量％、好ましくは５〜30重量％、成分Ｃが１〜30重
量％、好ましくは２〜25重量％、成分Ｄが１〜30重量
％、好ましくは２〜25重量％である。
用量として、処理剤全体中に占める割合は、成分Ａが0.
3〜60重量％、好ましくは0.5〜50重量％、成分Ｂが３〜
60重量％、好ましくは５〜30重量％、成分Ｃが１〜30重
量％、好ましくは２〜25重量％、成分Ｄが１〜30重量
％、好ましくは２〜25重量％である。
成分Ａが上記より少ない場合、防汚性が不足し、多す
ぎる場合には、塗膜の形成が困難になる。成分Ｂが少な
い場合には、塗膜の形成が困難になり、多すぎる場合に
は、防汚性の不足、溶出制御機能の低下が生じる。成分
Ｃが少ない場合には、溶出制御機能の低下が生じ、多す
ぎる場合には、同じく持出制御機能が低下し、また塗膜
形成が困難となる。成分Ｄが多すぎる場合には、持出制
御機能が低下し、また塗膜形成が困難となる。
ぎる場合には、塗膜の形成が困難になる。成分Ｂが少な
い場合には、塗膜の形成が困難になり、多すぎる場合に
は、防汚性の不足、溶出制御機能の低下が生じる。成分
Ｃが少ない場合には、溶出制御機能の低下が生じ、多す
ぎる場合には、同じく持出制御機能が低下し、また塗膜
形成が困難となる。成分Ｄが多すぎる場合には、持出制
御機能が低下し、また塗膜形成が困難となる。
本発明の海中防汚処理剤には、前記の成分Ａ〜Ｄのほ
かに、有機溶剤、その他の防汚薬剤、着色剤や、揺変
剤、消泡剤、増粘剤、可塑剤などの各種の添加剤を必要
に応じて添加することができる。
かに、有機溶剤、その他の防汚薬剤、着色剤や、揺変
剤、消泡剤、増粘剤、可塑剤などの各種の添加剤を必要
に応じて添加することができる。
有機溶剤としては例えばトルエン、キシレン、ソルベ
ントナフサ、プソイドクメン、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、エチルセロソルブ、ブチルセルソルブ等を単独ま
たは２種以上混合して用いることができる。
ントナフサ、プソイドクメン、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸プ
チル、エチルセロソルブ、ブチルセルソルブ等を単独ま
たは２種以上混合して用いることができる。
さらに、防汚性の向上のために、他の防汚薬剤とし
て、たとえばＮ−ｔ−ブチル−Ｎ′−シクロプロピル−
６−（メチルチオ）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミ
ン、３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、N,N−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（フル
オロジクロロメチルチオ）スルファミド、N,N−ジメチ
ル−Ｎ′−トリル−Ｎ′−（フルオロジクロロメチルチ
オ）スルファミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）フタルイミド、亜酸化銅、有機錫化合物、ジメチル
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸
銅などを本発明の効果を損なわない範囲で添加できる。
て、たとえばＮ−ｔ−ブチル−Ｎ′−シクロプロピル−
６−（メチルチオ）−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミ
ン、３−（3,4−ジクロロフェニル）−1,1−ジメチルウ
レア、N,N−ジメチル−Ｎ′−フェニル−Ｎ′−（フル
オロジクロロメチルチオ）スルファミド、N,N−ジメチ
ル−Ｎ′−トリル−Ｎ′−（フルオロジクロロメチルチ
オ）スルファミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチ
オ）フタルイミド、亜酸化銅、有機錫化合物、ジメチル
ジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸
銅などを本発明の効果を損なわない範囲で添加できる。
本発明の、成分Ａ〜Ｄからなる海中防汚処理剤は、通
常以上の各成分をデイゾルバー等で有機溶剤に溶解する
ことにより調整される。調整された海中防汚処理剤は対
象資材それぞれに適した方法により含浸処理される。
常以上の各成分をデイゾルバー等で有機溶剤に溶解する
ことにより調整される。調整された海中防汚処理剤は対
象資材それぞれに適した方法により含浸処理される。
つぎに、本発明を製造例、実施例および比較例により
具体的に説明する。例中の部および％は重量基準であ
る。
具体的に説明する。例中の部および％は重量基準であ
る。
製造例１〜３ 攪拌機付きのフラスコに第１表に示す配合に準じて、
溶剤１、単位B1、単位B2および触媒１を仕込み、攪拌し
ながら30分で100℃に昇温させ、さらに同温度で２時間
攪拌を続けた。続いて追加の溶剤２と触媒２との混合液
を１時間かけて滴下した後、105℃で２時間さらに120℃
で１時間攪拌をつづけた。
溶剤１、単位B1、単位B2および触媒１を仕込み、攪拌し
ながら30分で100℃に昇温させ、さらに同温度で２時間
攪拌を続けた。続いて追加の溶剤２と触媒２との混合液
を１時間かけて滴下した後、105℃で２時間さらに120℃
で１時間攪拌をつづけた。
最後に希釈溶剤を加えて均一にして、３種類の透明な
親水性共重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分、
粘度、分子量は第１表の通りであった。
親水性共重合体溶液を得た。この重合体溶液の固形分、
粘度、分子量は第１表の通りであった。
実験例１−12および比較例１−29 ＜海中防汚処理剤の調整＞ 第２表の配合に準じてビーカーへ全組成を入れてデイ
ゾルバーで攪拌溶解して実施例および比較例の各処理剤
を調製した。
ゾルバーで攪拌溶解して実施例および比較例の各処理剤
を調製した。
以上で調製した実施例および比較例の各処理剤につい
て海中浸漬による防汚性試験および防汚薬剤の溶出量の
測定をおこなった。その結果は第３表の通りであった。
て海中浸漬による防汚性試験および防汚薬剤の溶出量の
測定をおこなった。その結果は第３表の通りであった。
＜防汚性試験＞ 以上の実施例および比較例の海中防汚処理剤にポリエ
チレン製無結節養殖生簀用魚網（32本、６節）の幅20c
m、長さ40cmの切断片を浸漬し、含浸させ48時間風乾し
た。以上のような方法で処理剤を塗布含浸させた魚網
を、兵庫県相生港内の水面下1.5mに垂下浸海し、海中付
着生物による汚損状況を６カ月間、調査した。防汚生試
験の結果は下記の５段階で評価した。
チレン製無結節養殖生簀用魚網（32本、６節）の幅20c
m、長さ40cmの切断片を浸漬し、含浸させ48時間風乾し
た。以上のような方法で処理剤を塗布含浸させた魚網
を、兵庫県相生港内の水面下1.5mに垂下浸海し、海中付
着生物による汚損状況を６カ月間、調査した。防汚生試
験の結果は下記の５段階で評価した。
5:生物付着が全くみられない。
4:生物付着が網面積の５％未満である。
3:生物付着が網面積の15％未満５％以上である。
2:生物付着が網面積の50％未満15％以上である。
1:生物付着が網面積の50％以上である。
＜防汚薬剤の溶出量＞ 防汚性試験に用いたものと同様の魚網を、同様の方法
で処理剤を含浸させ、同様の浸海をおこなった。処理し
た魚網を６カ月後に引き上げ、１リットルの海水を入れ
たビーカーに１時間浸漬し防汚剤を持出させた。防汚剤
の持出した海水を液体クロマトグラフィで分析すること
により、防汚薬剤の溶出量を測定した。溶出量は１リッ
トル海水中の溶出防汚薬剤濃度（ppm）として示した。
で処理剤を含浸させ、同様の浸海をおこなった。処理し
た魚網を６カ月後に引き上げ、１リットルの海水を入れ
たビーカーに１時間浸漬し防汚剤を持出させた。防汚剤
の持出した海水を液体クロマトグラフィで分析すること
により、防汚薬剤の溶出量を測定した。溶出量は１リッ
トル海水中の溶出防汚薬剤濃度（ppm）として示した。
第３表から明らかなように、本願発明の海中防汚処理
剤である実施例１〜12においては、６カ月間の防汚性試
験においても、海中生物の付着は全く見られず、６カ月
後の防汚薬剤溶出量も0.09ppmを持続している。
剤である実施例１〜12においては、６カ月間の防汚性試
験においても、海中生物の付着は全く見られず、６カ月
後の防汚薬剤溶出量も0.09ppmを持続している。
一方、比較例では、海中生物の付着が見られ、あるい
は６カ月後の防汚薬剤溶出量も明らかに低下しており、
本発明の海中防汚処理剤の優れていることが明らかであ
る。
は６カ月後の防汚薬剤溶出量も明らかに低下しており、
本発明の海中防汚処理剤の優れていることが明らかであ
る。
産業上の利用可能性 本発明の海中防汚処理剤中に、成分Ｃ、さらに成分Ｄ
を同時に配合することにより、これらによって処理さ
れ、浸海された繊維状あるいはロープ状資材において
は、成分Ａの防汚薬剤の溶出速度が適正に制御される結
果、その防汚効果が、従来なし得なかった長期にわた
り、持続できる。
を同時に配合することにより、これらによって処理さ
れ、浸海された繊維状あるいはロープ状資材において
は、成分Ａの防汚薬剤の溶出速度が適正に制御される結
果、その防汚効果が、従来なし得なかった長期にわた
り、持続できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ 47/26 47/26 Ｃ０９Ｄ 5/14 Ｃ０９Ｄ 5/14 (56)参考文献 特開 昭56−34604（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−118006（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−38306（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−178562（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−90105（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−18304（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−74758（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/78 A01N 47/26 A01N 37/32 - 37/34 A01N 31/02 A01N 25/10 C09D 5/14
Claims (1)
- 【請求項１】下記の成分Ａ−Ｄを含有する海中防汚処理
剤。 Ａ）次の成分A1−A5のうちのいずれか１種； A1:2−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール A2:テトラエチルチウラムジスルフィド A3:2,4,5,6−テトラクロロ−1,3−ジシアノベンゼン A4:N−（エチルメチルフェニル）−ジクロロマレイミド A5:N−（ジエチルフェニル）−ジクロロマレイミド Ｂ）アルキル基またはアセチル基で末端を封鎖したポリ
エチレングリコール（メタ）アクリレート（B1成分）と
該B1成分と異なるα、β−エチレン性不飽和単量体（B2
成分）とからなるアクリル系ランダム共重合体 Ｃ）次の一般式（１）： R1−（Ｓ）ｎ−R2 ・・・・・・（１） （式中、R1、R2はそれぞれ炭素数１から20のアルキル
基、ｎは１−５の整数である） で示されるジアルキルポリスルフィドの群から選ばれる
少なくとも１種； Ｄ）重合度２−100のポリブテン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2507431A JP2910241B2 (ja) | 1989-05-19 | 1990-05-19 | 海中防汚処理剤 |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12643689 | 1989-05-19 | ||
| JP1-126436 | 1989-05-19 | ||
| JP2-107100 | 1990-04-23 | ||
| JP10710090 | 1990-04-23 | ||
| JP2507431A JP2910241B2 (ja) | 1989-05-19 | 1990-05-19 | 海中防汚処理剤 |
| PCT/JP1990/000641 WO1990014011A1 (fr) | 1989-05-19 | 1990-05-19 | Agent antifouling sous-marin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2910241B2 true JP2910241B2 (ja) | 1999-06-23 |
Family
ID=27310907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2507431A Expired - Fee Related JP2910241B2 (ja) | 1989-05-19 | 1990-05-19 | 海中防汚処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2910241B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634604A (en) * | 1979-08-29 | 1981-04-06 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Antifouling agent |
| JPS56118006A (en) * | 1980-02-23 | 1981-09-16 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Antifouling solution for fish net |
| JPS5818304A (ja) * | 1981-07-27 | 1983-02-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 漁網用防汚剤 |
| JPS6038306A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-27 | Nippon Soda Co Ltd | 漁網用防汚剤 |
| JPS6490105A (en) * | 1987-10-01 | 1989-04-06 | Yoshitomi Pharmaceutical | Antifouling agent for fishing net |
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1990
- 1990-05-19 JP JP2507431A patent/JP2910241B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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