JP2021512748A - 医療機器用蛍光ポリマーコーティングフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
1)組織に色素漏出をもたらす、コーティングの低い安定性
2)低輝度
3)急速な化学的および光化学的分解(漂白)である。
式中、
−R8およびR9は、同一または異なっており、
−水素または
−(C1−C20)アルキル、シクロ(C3−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、複素環式基、シクロ(C3−C20)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルアリールもしくは(C1−C20)アルキルヘテロアリールから選択された基であって、当該基は、非置換であるか、もしくは(C1−C5)アルキル、アリールもしくは−COOR11から選択された1個もしくは2個の置換基により置換されたものであり、R11が(C1−C20)アルキルである基または、
−式
−A1は
−またはA1は
式中、
−R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、R5およびR6は、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
−R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択され、当該疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択される。
式中、
−A1、A2、R9およびEは、これまでに定義されている通りであり、
−R12およびR13は、同一または異なっており、水素、アリール、(C1−C5)アルキルまたは−COOR11から独立して選択され、R11は(C1−C20)アルキルである。
式中、
−A1、A2、R9およびEは、これまでに定義されている通りであり、
−R12およびR13は、同一または異なっており、アリールから独立して選択され、
対イオンは無機対イオンである。
当該蛍光色素は、式Iによって表されており、
式中、
−R8およびR9は、同一または異なっており、水素、非置換(C1−C20)アルキル、非置換シクロ(C3−C20)アルキル、非置換(C2−C20)アルケニル、非置換(C2−C20)アルキニル、非置換複素環式基、非置換シクロ(C3−C20)アルケニル、非置換ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換ヘテロ(C1−C20)アルキル、非置換(C1−C20)アルキルアリール、非置換(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
−A1は
−またはA1は
式中、
−R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6は、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、非置換シクロ(C3−C10)アルキル、非置換複素環式基、非置換シクロ(C3−C10)アルケニル、非置換ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換アリール(C1−C10)アルキル、非置換ヘテロ(C1−C10)アルキル、非置換(C1−C10)アルキルアリール、非置換(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
−R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択され、当該疎水基は、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択され、
−当該対イオンは、無機対イオンまたは嵩高い有機対イオンである。
−無機対イオン、
−有機対イオンまたは
−テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボラート、テトラフェニルボラート、テトラキス[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)フェニル]ボラート、テトラキス[3,5−ビス−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ボラートおよびテトラキス[ペルフルオロ−tert−ブトキシ]アルミネートから選択される、嵩高い有機対イオンから選択される。
式Iの置換基A2は、
R1およびR3はこれまでに定義された通りである。
であるか、または
式Ibの蛍光色素、
、もしくは
である。
R1およびR3は、非置換(C8−C20)アルキルの群から独立して選択され、詳細には非置換(C12−C18)アルキルの群から独立して選択される。
(i)当該医療機器を、1種以上の溶媒、疎水性ポリマー、蛍光色素および対イオンを含む溶液と接触させることであって、
当該疎水性ポリマーが、ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(メタクリル酸エチル)、ポリ(メタクリル酸プロピル)、ポリ(メタクリル酸ブチル)、ポリ(メタクリル酸メチル−co−メタクリル酸)、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリカプロラクトン、三酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリジメチルシロキサン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリエチレン、エチレンビニルアセテートコポリマー、ポリウレタン、ポリスチレンおよびポリ(エチレングリコール)を伴うそれらのコポリマーから選択され、
当該蛍光色素が、式I
によって表されており、
式中、
−R8およびR9は、同一または異なっており、
−水素または
−(C1−C20)アルキル、シクロ(C3−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、複素環式基、シクロ(C3−C20)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルアリールもしくは(C1−C20)アルキルヘテロアリールから選択された基であって、当該基は、非置換であるか、もしくは(C1−C5)アルキル、アリールもしくは−COOR11から選択された1個もしくは2個の置換基により置換され、R11が(C1−C20)アルキルである基または、
−式
−A1は
−またはA1は
式中、
−R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6が、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
−R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルへテロアリールからなる群から独立して選択され、当該疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択され、
−当該対イオンは、無機対イオン、または有機対イオンまたは嵩高い有機対イオンである、工程と、
(ii)当該溶液中の溶媒を蒸発させ、当該医療機器上に蛍光色素と対イオンを含む1種のポリマー層を形成する工程と、を含む。
式中、
−R8およびR9は、同一または異なっており、水素、非置換(C1−C20)アルキル、非置換シクロ(C3−C20)アルキル、非置換(C2−C20)アルケニル、非置換(C2−C20)アルキニル、非置換複素環式基、非置換シクロ(C3−C20)アルケニル、非置換ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換ヘテロ(C1−C20)アルキル、非置換(C1−C20)アルキルアリール、非置換(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
−A1は
−またはA1は
式中、
−R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6が、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
−R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルへテロアリールからなる群から独立して選択され、当該疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択され、
−当該対イオンは、無機対イオンであるか、またはテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボラート、テトラフェニルボラートから選択された嵩高い有機対イオンである。
(iii)工程(ii)で得られた、コーティングされた医療機器と、1種以上の溶媒および疎水性ポリマーを含み、最終的には任意の蛍光色素を欠如している溶液とを、接触させる工程と、
(iv)当該溶液中の溶媒を蒸発させ、当該医療機器上にポリマー層を生じさせる工程である。
−前述のコーティングフィルムによって当該医療機器をコーティングすることと、
−近赤外線蛍光を検出する蛍光画像システムによって当該医療機器を可視化することと、を含む。
1.1 Cy7.5−C18−TPBの合成
これまでの構造の蛍光色素であるCy7.5−C18−TPB
磁気撹拌棒を備えた250mLの丸底フラスコに、1,1,2−トリメチルベンゾ[e]インドール(1当量、6.88g、32.9mmol)と1−ヨードオクタデカン(2当量、25g、65.7mmol)を充填し、100mLの2−ブタノンをその後加えた。反応混合物を24時間還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルを加え、形成した固体部分を濾過して取り除き、100mLのジエチルエーテルで洗浄した。得られた粗生成物の結晶をDCM中に再び溶解し、同時にジエチルエーテルを加えることで再び沈殿させ、その後濾過してジエチルエーテルで洗浄した。生成物を、わずかに緑色の結晶として76%の収率で(14.73g)得た。
1,1,2−トリメチル−3−オクタデシル−1H−ベンゾ[e]インドール−3−イウムヨウ化物(1)(2.2当量、1029mg、1.75mmol)とグルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩(1当量、226mg、0.794mmol)とを10mlのピリジン中に混合し、その後Ac2O(13.4当量、1087mg、1mL、10.6mmol)を加えた。反応混合物を撹拌しながら60℃に加熱し、3時間置いた。反応終了後、溶媒を真空状態で蒸発させ、粗生成物をDCM中に溶解し、0.1N HCl(3回)、ブラインおよび水で洗浄した。DCM層をNa2SO4で乾燥させ、溶媒を蒸発させて生成物をシリカ上でのカラムクロマトグラフィー(グラジエント DCM/MeOH 99/1〜95/5)によって精製した。生成物を緑色の固体として得た(926mg、0.906mmol、52%)。
ジオクタデシルシアニン7.5塩化物(1当量、200mg、0.18mmol)を5mLのDCM中に溶解し、テトラフェニルホウ酸ナトリウム(3当量、184mg、0.539mmol)を加え、分散液を5分間超音波処理した。TLCコントロールは完全に変換したことを示した。その後、混合物をシリカカラム上で、溶離液 DCM/MeOH 95/5(生成物はほぼフロントに達する)で精製した。ジオクタデシルシアニン7.5テトラフェニルボラート(218mg、0.167mmol、93%)を、緑色の粘性のある油として得て、更なる特性決定を行うことなく使用した。
シアニン7.5色素の置換された環式類似物(図8のスキーム1b)を、5段階で合成した。C8またはC18アルキル鎖を有するインドリニウム塩を、アルキルヨウ化物を有するトリメチルベンゾインドールの縮合により合成した。シクロヘキサノンのホルミル化に続き、HClの存在下にてアニリンを縮合することで環式の分子内塩(b)を生じた。分子内塩(b)とインドリニウム塩を酢酸ナトリウムの存在下にて縮合させることで、重要な中間環式クロロ−シアニンを生じた。別のフェノール誘導体を−クロロで置換することに続き、テトラフェニルボラートで対イオンの交換を行うことで、系列のシアニン誘導体を生じた。
この化合物を次の文献の方法(Bioconjugate Chem.1997,8,751−756;Chem.Commun.,2014,50,15439−15442)によって調製した。収率57%1H NMR(DMSO d6,400MHz)δ 1.84(s,2H),2.74(s,4H),7.20−7.26(m,2H),7.41−7.46(m,6H),7.55−7.57(d,4H,J=7.91Hz),7.70−7.72(d,1H,J=7.71Hz),8.68(s,2H)。
本発明の式(I)による6種類のシアニン7.5色素の誘導体であるHA−06、HA−04,HA−05、HA−60、HA−63、HA−69であって、ヨウ化物またはテトラフェニルボラート(TB)塩であるような誘導体を、上に記載されているようなプロトコルに従って合成した。
1H NMR(CD3OD,400MHz)δ 0.85−0.88(t,6H),1.26(s,51H),1.44−1.47(m,4H),1.50−1.53(m,3H),1.89−1.93(m,4H),1.96−1.98(m,2H),2.04(s,12H),2.56(s,3H),2.64−2.67(t,4H),4.25−4.28(t,4H),4.61(s,1H),6.28−6.30(2H,d,J=13.73),7.47−7.50(t,2H,J=7.17Hz)7.58−7.60(2H,J=8.85Hz),7.63−7.66(2H,J=7.17Hz),7.99−8.03(q,4H),8.25−8.27(d,2H,J=8.54Hz),8.29−8.31(d,2H,J=13.29Hz)。BRMS(ES+),m/z[M+H]1039.8734。
市販のポリ(メタクリル酸メチル)、これまでに合成されたCy7.5−C18−TPB、テトラフェニルボラートおよびアセトニトリルを、試験済コーティング溶液を調製するために使用する。
1.2節で調製されたコーティング溶液を、エッペンドルフ(eppendorf)管に入れた。コーティングされることになる医療機器をこの溶液中に浸漬させ、次いでピンセットで速やかに取り出した。医療機器をアルミニウムホイル上に置き、暗所にて15〜20分間乾燥させた。次いでポリマー層の厚みを増大させ、それによりフィデューシャルの輝度を向上させるため、この手順を5〜10回繰り返すことができる。コーティング後、残存するアセトニトリルを完全に乾燥させるため、フィデューシャルを暗所にて24時間置いた。この工程にて、フィデューシャルは使用する準備ができた。
輝度
ICGをベースとするポリマーコーティングフィルムと比較すると、本発明のコーティングフィルムは、ステンレス鋼ワイヤなどの滑らかな表面に接着する。
本発明のコーティングフィルムは、ICGをベースとするコーティングフィルムよりも更に安定性が増している。
図4は、下腹部の手術中、損傷に脆弱な解剖学上構造である輸尿管は、蛍光イメージングシステムを通じたCy7.5−C18−TPBをベースとするコーティングフィルムによってコーティングされたカテーテルの挿入により容易に識別可能であることを示す。
PMMAおよび蛍光色素としてそれぞれCY7.5−C18−TPB、CY7.5−C8−TPB、HA−60−TPBまたはHA−06−Iおよび対イオンを含有する本発明のコーティングフィルム、ならびにICGを有するPMMAまたはPMMAのみを含有する比較用コーティングフィルムを、25mmのガラス基材上に別個の色素(1%の使用量)を有するPMMA(30mg/ml)の混合物をスピンコーティングすることにより調製した。自家製のNIR画像化設定を用いて画像を撮影した。
Claims (19)
- 医療機器をコーティングするための、近赤外線光で可視される蛍光ポリマーコーティングフィルムであって、前記コーティングフィルムが、単層または複層の疎水性ポリマーであり、蛍光色素と、対イオンと、を含む、少なくとも1種のポリマー層であり、
前記蛍光色素が、式I:
(式中、
R8およびR9は、同一または異なっており、
−水素または
−(C1−C20)アルキル、シクロ(C3−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、複素環式基、シクロ(C3−C20)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルアリールもしくは(C1−C20)アルキルヘテロアリールから選択された基であって、前記基は、非置換であるか、もしくは(C1−C5)アルキル、アリールもしくは−COOR11から選択された1個もしくは2個の置換基により置換され、R11は、(C1−C20)アルキルである基または、
−式
からなる群から独立して選択され、
A1は
またはA1は
(式中、
−R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6が、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
−R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルへテロアリールからなる群から独立して選択され、前記疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択される))によって表され、
前記疎水性ポリマーが、ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(メタクリル酸エチル)、ポリ(メタクリル酸プロピル)、ポリ(メタクリル酸ブチル)、ポリ(メタクリル酸メチル−co−メタクリル酸)、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリカプロラクトン、三酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリジメチルシロキサン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリエチレン、エチレンビニルアセテートコポリマー、ポリウレタン、ポリスチレンおよびポリ(エチレングリコール)を伴うそれらのコポリマーから選択される、蛍光ポリマーコーティングフィルム。 - 前記最も外側のポリマー層が、生体適合性疎水性ポリマーに基づく、請求項1に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。
- 前記対イオンが、
−無機対イオン、
−有機対イオンまたは
−テトラフェニルボラート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボラート、テトラフェニルボラート、テトラキス[3,5−ビス−(トリフルオロメチル)フェニル]ボラート、テトラキス[3,5−ビス−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メトキシ−2−プロピル)フェニル]ボラートおよびテトラキス[ペルフルオロ−tert−ブトキシ]アルミネートから選択される嵩高い有機対イオン、
から選択される、請求項1又は2に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。 - 疎水性ポリマー、特には生体適合性疎水性ポリマーと、イオン性蛍光色素と、対イオンと、によって形成され、
前記蛍光色素が、式I:
(式中、
R8およびR9は、同一または異なっており、水素、非置換(C1−C20)アルキル、非置換シクロ(C3−C20)アルキル、非置換(C2−C20)アルケニル、非置換(C2−C20)アルキニル、非置換複素環式基、非置換シクロ(C3−C20)アルケニル、非置換ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換ヘテロ(C1−C20)アルキル、非置換(C1−C20)アルキルアリール、非置換(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
A1は
またはA1は
(式中、
R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6が、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルへテロアリールからなる群から独立して選択され、前記疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択される))によって表され、
前記対イオンは、無機対イオンであるか、有機対イオンであるか、または嵩高い有機対イオンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。 - R1およびR3が、非置換(C1−C20)アルキル、非置換シクロ(C3−C20)アルキル、非置換(C2−C20)アルケニル、非置換(C2−C20)アルキニル、非置換複素環式基、非置換シクロ(C3−C20)アルケニル、非置換ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、非置換アリール、非置換ヘテロアリール、非置換ヘテロ(C1−C20)アルキル、非置換(C1−C20)アルキルアリール、非置換(C1−C20)アルキルヘテロアリールからなる群から独立して選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。
- R1およびR3が、非置換(C8−C20)アルキルの群、特には非置換(C12−C18)アルキルの群から独立して選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。
- ポリマー層中の蛍光色素の重量が、前記ポリマー層中の前記疎水性ポリマーの、0.1〜50重量%であり、特には0.5〜10重量%、更により特には1重量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の蛍光ポリマーコーティングフィルム。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載され、定義されているような近赤外線光で可視される蛍光ポリマーコーティングフィルムにより医療機器をコーティングするための方法であって、前記方法が、
(i)前記医療機器を、1種以上の溶媒、疎水性ポリマー、イオン性蛍光色素および対イオンを含む溶液と接触させる工程であって、
前記疎水性ポリマーが、ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(メタクリル酸エチル)、ポリ(メタクリル酸プロピル)、ポリ(メタクリル酸ブチル)、ポリ(メタクリル酸メチル−co−メタクリル酸)、ポリ(ラクチド−co−グリコリド)、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリカプロラクトン、三酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリジメチルシロキサン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリカーボネート、ポリエチレン、エチレンビニルアセテートコポリマー、ポリウレタン、ポリスチレンおよびポリ(エチレングリコール)を伴うそれらのコポリマーから選択され、
前記蛍光色素が、式I:
(式中、
R8およびR9は、同一または異なっており、
−水素または
−(C1−C20)アルキル、シクロ(C3−C20)アルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、複素環式基、シクロ(C3−C20)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルアリールもしくは(C1−C20)アルキルヘテロアリールから選択され、前記基は、非置換であるか、もしくは(C1−C5)アルキル、アリールもしくは−COOR11から選択された1個もしくは2個の置換基により置換され、R11は、(C1−C20)アルキルである基または、
−式
からなる群から独立して選択され、
A1は
またはA1は
(式中、
R2およびR4は、水素、ハロゲン、(C1−C10)アルキル、−OR5、−NR5R6、−NO2、−CF3、−CN、−SR5、−N3、−C(=O)R5、−OC(=)OR5、−C(=O)NR5R6、−NR5C(=O)R6からなる群から独立して選択され、式中、R5およびR6が、水素、非置換(C1−C10)アルキル、非置換(C2−C10)アルケニル、非置換(C2−C10)アルキニル、シクロ(C3−C10)アルキル、複素環式基、シクロ(C3−C10)アルケニル、ヘテロシクロ(C2−C10)アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリール(C1−C10)アルキル、ヘテロ(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルキルアリール、(C1−C10)アルキルヘテロアリールから独立して選択され、
R1およびR3は、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、疎水基によって最終的に置換された複素環式基、疎水基によって最終的に置換されたシクロ(C3−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたヘテロシクロ(C2−C20)アルケニル、疎水基によって最終的に置換されたアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロアリール、疎水基によって最終的に置換されたヘテロ(C1−C20)アルキル、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルアリール、疎水基によって最終的に置換された(C1−C20)アルキルへテロアリールからなる群から独立して選択され、前記疎水基が、メチル、エチル、メトキシ、エチルオキシから選択される))によって表され、
前記対イオンは、無機対イオン、または有機対イオン、または嵩高い有機対イオンである、工程と、
(ii)前記溶液中の前記溶媒を蒸発させ、前記医療機器上に蛍光色素と対イオンを含む、1種のポリマー層を形成する工程と、を含む、方法。 - 前記コーティングフィルムが複層である場合、前記方法が、工程(ii)の後に下記の工程(iii)および工程(iv)を含む、請求項13に記載の方法:
(iii)工程(ii)で得られた、コーティングされた医療機器と、1種以上の溶媒および疎水性ポリマーを含み、最終的に任意の蛍光色素を欠如している溶液とを、接触させる工程と、
(iv)前記溶液中の前記溶媒を蒸発させ、前記医療機器上にポリマー層を作製する工程。 - 前記溶液が、有機溶媒を含有し、特には、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、石油エーテル、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレンから選択される有機溶媒を含有する、請求項13または14に記載の方法。
- 前記疎水性ポリマーが、1〜100mg/ml、好ましくは30mg/mlの溶液であり、ポリマー層中の蛍光色素の重量が、前記ポリマー層中の前記疎水性ポリマーの、0.1〜50重量%、特には0.5〜10重量%、更により特には1%である、請求項13〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記医療機器が、手術用パッキング、フィデューシャルマーカ、外科用タップ、針、外科手術用開創器、クリップ、外科用糸、ステープル、ナイフ、安全ピン、はさみ、クランプ、メス、止血鉗子、ピンセット、鉗子、吸引チップ、ガーゼ、コットノイド、スポンジ、カテーテル、ステンレス鋼ワイヤ、外科用位置マーカ、ステント、ペースメーカ、神経刺激装置、ドラッグデリバリーシステム、ポート・ア・カス(Port−a−Cath)、磁気自動吻合器、血管内塞栓デバイス、機械式リニアステープラ、機械式環状ステープラ、ドラッグデリバリーインプラント、圧電性インプラント、診断用ビデオカプセル、磁気追跡カプセルから選択される、請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(i)および(ii)が、1〜50回、好ましくは1〜20回繰り返される、請求項13〜17のうちいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程(iii)および(iv)が、1〜20回繰り返される、請求項13〜18のいずれか1項に記載の方法。
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