JP2019529349A - 三脚型二座副配位子を含む、二核およびオリゴ核の金属錯体、並びにその電子デバイスにおける使用 - Google Patents
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Abstract
Description
「二座」は、錯体M中の特定の副配位子が2つの配位位置を介してイリジウムに、配位しているか結合していることを意味する。「三脚型」は、配位子(Lig)が、ブリッジV、または式(2)もしくは(3)で表されるブリッジに結合した3つの副配位子を有することを意味する。この配位子は、3つの二座副配位子を有するので、結果的には全体で、六座配位子、すなわち、6つの配位位置を介してイリジウムに、配位しているか結合している配位子である。本出願の意味における用語「二座副配位子」は、式(2)もしくは(3)で表されるブリッジとリンカーZが存在しない場合、この単位は二座配位子であることを意味する。しかしながら、この二座配位子中の水素原子の形式的な引き抜き反応、および式(2)もしくは(3)で表されるブリッジへの、そして必要に応じてZへの接合の結果として、それは別の配位子ではなく、このように発生してZに結合されている六座配位子の一部であるので、用語「副配位子」がそれに対して使用される。
リンカーZは、ここでは、式(2)もしくは(3)で表されるブリッジか、1つ以上の副配位子L1、L2もしくはL3のいずれかに結合することができる。
非常に類似したやり方で、添え字nとmの更なる組み合わせから、更なるオリゴ核の錯体を形成することができる。
特に好ましいのは、ここでは式(9’)で表される基である。
好ましくは、X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRである。
好ましくは、X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRであり、特にCHである。
より好ましくは、上記式中のR基は、同一であるかまたは異なり、H、D、または1〜4個の炭素原子を有するアルキルである。最も好ましくは、R=Hである。格別に好ましいのは、従って、下記式(5a’’’)の構造である。
の最大で1つは、ヘテロ原子、特に、OもしくはNR3であり、かつ、その他の基は、C(R3)2もしくはC(R1)2であるか、または、Z1およびZ3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、OもしくはNR3であり、かつ、Z2は、C(R1)2である。本発明の特に好ましい形態において、Z1およびZ3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R3)2であり、かつ、Z2は、C(R1)2、さらに好ましくは、C(R3)2もしくはCH2である。
以下の合成は、特に断りのない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、さらに、遮光して、または黄色の光の下で取り扱われる。溶媒および試薬は、例えば、シグマ−アルドリッチ社(Sigma−ALDRICH)またはエービーシーアール社(ABCR)から購入できる。角括弧内の各々の数字または個々の化合物に対して示されている番号は、文献既知の化合物のCAS番号に関する。
2.1 有機シントンSの製造:
21.6g(100ミリモル)の1−(1,1,3,3−テトラメチルインダン−5−イル)エタノン[17610−14−9]、39.2g(220ミリモル)のN−ブロモサクシンイミド、1.6g(2.5ミリモル)の[Cp*RhCl2]2[12354−85−7]、3.4g(10ミリモル)のヘキサフルオロアンチモン酸銀(I)[26042−64−8]、20.0g(110ミリモル)の酢酸銅(II)[142−71−2]および500mlの1,2−ジクロロエタンからなる混合物を、120℃で20時間撹拌した。冷却後、シリカゲル床を通して固体を濾別し、減圧下で溶媒を除去し、残留物をアセトニトリルから3回再結晶させた。収量:12.1g(41ミリモル)、41%。純度:1H−NMRにより約97%。
12.1g(41ミリモル)の1−(6−ブロモ−1,1,3,3−テトラメチルインダン−5−イル)エタノンおよび951mg(5ミリモル)のトルエンスルホン酸一水和物[6192−52−5](またはトリフルオロメタンスルホン酸、バリアントB)の混合物を、水分離器上、150℃で48時間撹拌した。冷却後、残留物を300mlの酢酸エチルに取り、各回100mlの水で3回および100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物をシリカゲル上でn−ヘプタン:酢酸エチル(5:1)を用いてクロマトグラフィーにかけた。収量:4.3g(5ミリモル)、38%。純度:1H−NMRにより約97%。
300mlのジクロロメタンおよび80mlのピリジンの混合物中、24.7g(100ミリモル)のS6bの、0℃に冷却した溶液に、34ml(200ミリモル)のトリフルオロメタンスルホン酸無水物[358−23−6]をよく撹拌しながら滴加した。反応混合物を室温まで昇温させ、さらに16時間撹拌し、1000mlの氷水に攪拌しながら注ぎ、次いで300mlのジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機相を各回300mlの氷水で2回および500mlの飽和NaCl溶液で1回洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下でのジクロロメタンの除去後に残留しているワックスを、アセトニトリルから再結晶させた。収量:32.6g(86ミリモル)、86%。純度:1H−NMRにより約95%。
バリアントA:
バリアントAのようにして、但し、1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンジクロロパラジウム(II)のDCMとの錯体ではなく、1.5ミリモルのSPhos[657408−07―6]と1.0ミリモルの酢酸パラジウム(II)を使用した。
類似の方法で、以下の化合物を製造することができ、また、精製用には、n−ヘプタンではなく、シクロヘキサン、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチルまたは前記溶媒の混合物を使用することもできる:
実施例L1:
実施例Ir(L1):
一般的な手法:
金属錯体の溶解度により、500ml〜2000mlのジクロロメタン中、イリジウムに対してパラ位にA個のC−H基を有する、10ミリモルの錯体の、溶液もしくは懸濁液に、暗中、空気の排除下、−30〜+30℃で、Ax10.5ミリモルのN−ハロサクシンイミド(ハロゲン:Cl、Br、I;A=1は、モノハロゲン化に相当、A=2はジハロゲン化に対応し、A=3は、トリハロゲン化に相当)を加え、そして混合物を20時間撹拌した。DCMに難溶性の錯体については、他の溶媒(TCE、THF、DMF、クロロベンゼン等)中で、かつ、高温で変換させることもできる。次いで、減圧下で溶媒を十分に除去した。残留物を、100mlのメタノールと共に沸騰させることにより抽出し、そして固体を吸引濾過し、約30mlのメタノールで3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させた。準化学量論的な臭素化、例えば、イリジウムに対してパラ位に3つのC−H基を有する錯体のモノ−およびジ臭素化は、通常、化学量論的な臭素化よりも非選択的に進む。これらの臭素化の粗生成物は、クロマトグラフィー(A.サムラウ社製、コンビフラッシュトレント)により、または分別晶析により分離することができる。
10ミリモルの臭素化された錯体、臭素官能基当たり12ミリモルのビス(ピナコラート)ジボラン[73183−34−3]、臭素官能基当たり30ミリモルの無水酢酸カリウム、0.2ミリモルのトリシクロヘキシルホスフィン、0.1ミリモルの酢酸パラジウム(II)(バリアントA)または0.2ミリモルのdppfPdCl2*CH2Cl2[95464−05−4](バリアントB)および300mlの溶媒(ジオキサン、DMSO、NMP、トルエン等)からなる混合物を、80〜160℃で4〜16時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、残留物を300mlのジクロロメタン、THFまたは酢酸エチルに取り、セライト床を通して濾過し、濾液を減圧下で結晶化開始まで濃縮し、そして結晶化を完了させるため約100mlのメタノールを最終的に滴加した。この化合物は、メタノールの添加下、ジクロロメタン、酢酸エチルまたはTHFから再結晶することができる。
ボロン酸エステル官能基当たり、1当量の金属ボロン酸エステル、1.0〜1.1当量のクロロブロモ芳香族化合物、3当量のリン酸三カリウム[7778−53−2]、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび100mlの水からなる混合物に、ボロン酸エステル官能基当たり、0.06当量のトリ−o−トリルホスフィン[6163−58−2]および0.01当量の酢酸パラジウム(II)[3975−31−3]を加え、そして混合物を還流下で18時間よく攪拌した。冷却後、沈殿した固体を吸引濾過した。固体の沈殿物が析出しない場合には、有機相を分離し、各回300mlの水で2回および300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、この硫酸マグネシウムをセライト床によりトルエンスラリーの形で濾過し、そして濾液を乾燥状態まで濃縮した。このようにして得られた粗生成物を再結晶、クロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィー(アクセルセムラウ社製、コンビフラッシュトレント)により精製した。さらなる精製は、繰り返しの連続的熱抽出によって行ったが、その際には、生成物を熱い抽出器中でセルロースシンブル(ワットマン社製)に導入し、そして適当な熱い抽出剤、例えば、トルエン、クロロベンゼン、アニソール、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン等、(初期量:約150〜200ml)で、>99.0%の純度が得られるまで、繰り返し(典型的には2回)熱抽出した。
10ミリモルの、塩素官能基を有する錯体、塩素官能基当たり11ミリモルのビス(ピナコラ−ト)ジボラン[73183−34−3]、塩素官能基当たり30ミリモルの無水酢酸カリウム、0.13ミリモルのSPhos、0.1ミリモルの酢酸パラジウム(II)および300mlの溶媒(ジオキサン、DMSO、NMP、トルエン等)からなる混合物を、80〜160℃で4〜16時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した後、残留物を300mlのジクロロメタン、THFもしくは酢酸エチルに取り、次いでセライト床を通して濾過し、濾液を、結晶化の開始まで減圧下で濃縮し、結晶化を完了させるため、最終的に約100mlのメタノールを滴加した。この化合物は、メタノールの添加下、ジクロロメタン、酢酸エチルまたはTHFから再結晶することができる。
生成物の正式な命名:
以下の実施例では、本発明に係る金属錯体は、連続的に番号付けされる。さらに、各錯体は、対応するモル比で、反応に用いられた単位から生じる式によって記載される。連結の位置、従って構造は、反応性基の位置によって決定される。
典型的には、単核錯体合成単位はΔおよびΛ異性体のラセミ体の形で使用される。これは、本発明の多核化合物におけるジアステレオマー混合物、例えば、二核化合物に対するΔ,Δ/Λ,Λおよび(メソ)Δ,Λ型をもたらす。特に明記しない限り、これらは、変換され、もしくはさらにジアステレオマー混合物として使用される。また、クロマトグラフィー法により、または分別晶析によりこれらを分離することができる。
バリアントA:二相性の水性−有機媒体中での鈴木カップリング
臭素化された錯体とボロン酸とのモル比は以下の表に見出すことができる。臭素化された金属錯体とボロン酸エステル、臭素官能基当たり3当量のリン酸三カリウム[7778−53−2]、300mlのトルエン、100mlのジオキサンおよび100mlの水からなる混合物に、臭素官能基当たり、0.06当量のトリ−o−トリルホスフィン[6163−58−2]および0.01当量の酢酸パラジウム(II)[3975−31−3]を加え、そして混合物を還流下で18時間よく撹拌した。冷却後、沈殿した固体を吸引濾過した。固体の沈殿物が析出しない場合には、有機相を分離し、各回300mlの水で2回および300mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、この硫酸マグネシウムを濾過し、そして濾液を乾燥状態まで濃縮した。このようにして得られた粗生成物をクロマトグラフィーもしくはフラッシュクロマトグラフィー(アクセルセムラウ社製、コンビフラッシュトレント)により精製した。さらなる精製は、繰り返しの連続的熱抽出によって行ったが、その際には、生成物を熱い抽出器中でセルロースシンブル(ワットマン社製)に導入し、そして適当な熱い抽出剤、例えば、トルエン、クロロベンゼン、アニソール、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン等、(初期量:約150〜200ml)で、>99.5%、好ましくは>99.9%の純度が得られるまで、繰り返し(典型的には3〜6回)熱抽出した。
臭素化された錯体とボロン酸とのモル比は以下の表に見出すことができる。臭素化された金属錯体とボロン酸エステル、臭素官能基当たり3当量のリン酸三カリウム三水和物[22763−03−7]および200mlのDMSOからなる混合物に、臭素官能基当たり0.01当量のテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(0)[14221−01−3〕および50gのガラスビーズ(直径3ミリメートル)を加え、そして混合物を80℃で18時間、十分に撹拌した。冷却後、DMSOを減圧下で十分に除去し、残留物を1000mlのジクロロメタンに取り、次いでジクロロメタンスラリーの形でシリカゲル床を通して濾過し、この床を500mlのジクロロメタンで洗浄し、次いで減圧下で有機相を乾燥状態まで濃縮した。このようにして得られた粗生成物のさらなる精製は、Aに記載したように行なった。
使用された触媒系が、塩素官能基当たり、0.026当量のSPhos[657408−07−6]および0.02当量の酢酸パラジウム(II)であることを除いて、バリアント2と同様の手法。
重合性基としての臭化物またはボロン酸誘導体のための一般的な重合法、鈴木重合
バリアントA:二相性の反応混合物
手法は、不活性条件下、注意深く脱気した溶媒を用いて、WO2002/077060およびWO2003/048225に従った。モノマー(臭化物およびボロン酸またはボロン酸エステル、HPLCによる純度は>99.8%)を、3容積部のトルエン:6容積部のジオキサン:2容積部の水からなる混合物中での全体の濃度が約100ミリモル/lである、表に示された組成に変更した。モノマーM1およびモノマーM3は、常に当初に完全に充填された。次いで、全体で使用された臭素官能基当たり2モル当量のリン酸三カリウムを加え、混合物をさらに5分間攪拌し、使用された臭素官能基当たり、0.06モル当量のトリ−オルトトリルホスフィンを、次いで0.01モル当量の酢酸パラジウム(II)を加え、そして混合物を非常に激しく撹拌しながら還流下で加熱した。1時間後、表に従う残りのモノマーを全て一度に加え、そして還流下でさらに4時間加熱した。混合物の粘度が急激に上がり過ぎた場合、2容量部のトルエンと3容量部のジオキサンの混合物による希釈が可能である。4〜6時間の全反応時間の後、エンドキャッピングのために、使用されたボロン酸官能基当たり0.05モル当量のモノブロモ芳香族化合物、3−ブロモビフェニル[2113−57−7]をここで、次いで30分後に、使用された臭素官能基当たり0.05モル当量のモノボロン酸またはモノボロン酸エステル、3−ビフェニルボロン酸ピナコールエステル[912844−88−3]をここで加え、そして混合物をさらに1時間煮沸させた。冷却後、混合物を500mlのトルエンで希釈し、水性相を分離し、そして有機相を各回300mlの水で2回洗浄した。有機相を、5重量%濃度のN−アセチルシステイン水溶液300mlと共に、80℃で16時間撹拌し、そして有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト床を通して濾過し、次いで濃縮乾固させた。粗ポリマーをTHF中に溶解させ(約10〜30g/lの濃度)、そしてこの溶液を、非常に激しい攪拌下で2倍量のメタノール中にゆっくりと移し入れた。ポリマーを吸引濾過し、メタノールで3回洗浄し、乾燥させた。再沈殿操作を5回繰り返し、次いでポリマーを、30〜50℃で一定重量となるまで減圧下で乾燥させた。
モノマー(臭化物およびボロン酸もしくはボロン酸エステル、HPLCによる純度は>99.8%)を、溶剤(THF、ジオキサン、キシレン、メシチレン、ジメチルアセトアミド、NMP、DMSO等)中での全体の濃度が約100ミリモル/lである、表に示された組成に溶解または懸濁させた。次いで、臭素官能基当たり3モル当量の塩基(各々無水の形で、フッ化カリウム、リン酸三カリウム(無水、一水和物もしくは三水和物)、炭酸カリウム、炭酸セシウム等)および等重量のガラスビーズ(直径3mm)を添加し、混合物をさらに5分間攪拌し、臭素官能基当たり、0.03〜0.003モル当量のトリ−オルト−トリルホスフィンを、次いで0.005〜0.0005モル当量の酢酸パラジウム(II)(Pdに対するホスフィンの比は、好ましくは6:1)を添加し、そして混合物を80℃まで加熱し、2〜3時間非常に激しく攪拌しながら還流させた。あるいは、例えば、トリ−tert−ブチルホスフィン、SPhos、XPhos、RuPhos、XanthPhos等の他のホスフィンを使用することができるが、これらのホスフィンの場合、好ましいホスフィン:パラジウムの比は、2:1〜1.3:1である。4−12時間の全反応時間の後、エンドキャッピングのために、0.05モル当量のモノブロモ芳香族化合物(上記参照)、次いで30分後に、0.05モル当量のモノボロン酸もしくはモノボロン酸エステル(上記参照)を加え、次いで混合物をさらに1時間煮沸させた。溶媒を減圧下で十分に除去し、残留物をトルエンに取り、バリアントAの下に記載されているように、ポリマーを精製した。
A:低分子量で可溶性の機能材料に基づく、溶液処理された素子
本発明に係るイリジウム錯体は、溶液から処理することができ、良好な特性を有するOLEDをもたらすものである。このような構成要素の製造は、高分子発光ダイオード(PLED)の製造に基づいており、これは既に何度も文献(例えば、WO2004/037887)に記載されている。その構造は、基板/ITO/正孔注入層(60nm)/中間層(20nm)/発光層(60nm)/正孔ブロック層(10nm)/電子輸送層(40nm)/カソードからなる。この目的のために、ITO構造(酸化インジウムスズ、透明導電性アノード)が設けられたテクノプリント(Technoprint)社製の基板(ソーダ石灰ガラス)が使用される。基板を、クリーンルーム内で脱イオン水および洗浄剤(Deconex 15PF)で洗浄し、次いでUV/オゾンプラズマ処理によって活性化させる。その後、同様にクリーンルーム内で、20nmの正孔注入層をスピンコーティングにより塗布する。要求されるスピン速度は、希釈の程度および具体的なスピンコーターの幾何学的形状に依存する。層から残留水分を除去するために、基板をホットプレート上で、200℃で30分間焼成する。使用される中間層は正孔輸送の役割を果たし、この場合、メルク(Merck)社製のHLXが使用される。あるいは、この中間層は、その後の溶液からEMLを堆積する処理工程によって再び脱離しないという条件を単に満たさなければならない1つ以上の層で置き換えることもできる。発光層の製造のために、本発明に係る三重項発光体は、マトリックス材料とともにトルエンまたはクロロベンゼンに溶解される。このような溶液の通常の固形分は、スピンコーティングにより、素子が通常の層厚約60nmを得る場合のタイプ1および2の素子について16〜25g/lであり、また、素子が通常の層厚約40nmを得る場合のタイプ3の素子について10〜15g/lである。溶液処理したタイプ1の素子は、M1:M2:IrL(20%:60%:20%)からなる発光層を含み、タイプ2の素子は、M1:M2:IrLa:IrLb(30%:35%:30%:5%)からなる発光層を含み、すなわち、それらは2つの異なるIr錯体を含み、そしてタイプ3の素子はM1:IrL(40%:60%)からなる発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本件の場合ではアルゴン中でスピンオンし、そして160℃で10分間焼成する。その上に、正孔ブロック層(10nmのETM1)および電子輸送層(40nmの、ETM1(50%)/ETM2(50%))を蒸着する(レスカー(Lesker)社製等の蒸着装置、通常の蒸着圧力:5×10−6mbar)。最後に、アルミニウム(100nm)(アルドリッチ(Aldrich)社製の高純度金属)のカソードを蒸着によって設ける。素子を空気および空気の湿気から保護するために、素子を最終的にカプセル化し、次いで特徴付ける。挙げられているOLEDの例はまだ最適化されていない。表1は、得られたデータをまとめたものである。
Claims (15)
- 式(1)で表される化合物。
Mは、3つの二座副配位子がイリジウム原子に配位しており、かつ同一または異なっていてもよい、この3つの二座副配位子が以下の式(2)または式(3)ので表されるブリッジを介して結合している、三脚型六座配位子を含むイリジウム錯体であり:
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
A1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R)2またはOであり、
A2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR、P(=O)、BまたはSiRであり、但し、A2がP(=O)、BまたはSiRの場合、記号A1は、Oであり、かつこのA2に結合している記号Aは、−C(=O)−NR’−または−C(=O)−O−ではなく;
Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−CR=CR−、−C(=O)−NR’−、−C(=O)−O−または以下の式(4)で表される基であり;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRもしくはNであるか、または2つの隣接するX2基は共に、NR、OまたはSであって、5員環を形成し、残りのX2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであるか;または、環中のX3基の1つがNである場合、2つの隣接するX2基は一緒に、CRまたはNであって、5員環を形成しており;但し、最大で2つの隣接するX2基は、Nであり;
X3は、出現毎にCであるか、または1つのX3基がNであり、かつ同じ環中の他のX3基がCであり;但し、環中のX3基の1つがNである場合、2つの隣接するX2は、一緒に、CRまたはNであり;
同時に、3つの二座副配位子は、式(2)または(3)で表されるブリッジとは別に、更なるブリッジによって閉環してクリプテートを形成してもよく;
Μ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Mであるか、または、同一であるかまたは異なっていてもよい3つの二座配位子が1つのイリジウム原子に配位しているイリジウム錯体であるか、または、1つのプラチナ原子に、同一であるかもしくは異なってもよい2つの二座配位子が配位しているか、もしくは四座配位子が配位している、プラチナ錯体であり;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、各々1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、ここで1つ以上の非隣接のCH2基は、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1で置き換えられていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有し、各々の場合において1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2つのRラジカルがまた、一緒に、環系を形成していてもよく;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状のアルキル基、または3〜20個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状のアルキル基(ここで、各々の場合におけるアルキル基は、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよく、かつ1つ以上の非隣接のCH2基は、Si(R1)2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有し、各々の場合において1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり;
R1は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20個の炭素原子を有する、分岐状もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルもしくはアルキニル基は、各々1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよく、ここで、1つ以上の非隣接のCH2基は、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SもしくはCONR2で置き換えられていてもよい)、または5〜40個の芳香族環原子を有し、各々の場合において1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または、5〜40個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR2ラジカルによって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリール基であり;同時に、2つのR1ラジカルがまた、一緒に、環系を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または脂肪族、芳香族およびヘテロ芳香族の有機ラジカル、特に、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素ラジカルであり、同時に1つ以上の水素原子がFで置き換えられていてもよく;
Zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、または2つの以上の錯体MおよびM’を互いに共有結合させるリンカーであり;
nは、1、2、3、4、5または6であり;
mは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2、3または4である) - n=1または2であり、かつm=0または1であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Zが、単結合、1〜20個の炭素原子を有し、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、アルキレン基(ここで、1つ以上の非隣接のCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1で置き換えられていてもよい)、5〜20個の芳香族環原子を有し、各々の場合において1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、−Ar−アルキレン基、アルキレン−Ar−アルキレン基、もしくは−Ar−[アルキレン−Ar−]p−基(pは1、2または3である)(ここで、Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、各々の場合において、5〜30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、そしてアルキレンは、1〜20個の炭素原子を有し、1つ以上のR1ラジカルによって置換されていてもよいアルキレン基(ここで、1つ以上の非隣接のCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SもしくはCONR1で置き換えられていてもよい)である)からなる群から選択されるか;またはZが、オリゴマーまたはポリマーであることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- M中の3つの二座副配位子が同一に選択されていること、または二座副配位子のうちの2つが同一に選択され、かつ3つ目の二座副配位子が最初の2つの二座副配位子とは異なること、および二座副配位子の各々がモノアニオン性であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- M中の3つの二座副配位子が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(L−1)、(L−2)および(L−3)で表される構造から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
CyCは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜14個の芳香族環原子を有する、置換もしくは非置換の、アリールもしくはヘテロアリール基、または置換もしくは非置換の、フルオレン基であり、その各々は炭素原子を介して金属に配位しており、かつ各々の場合において共有結合を介してCyDに結合しており;
CyDは、出現毎に同一であるかまたは異なり、窒素原子もしくはカルベン炭素原子を介して金属に配位しており、かつ共有結合を介してCyCに結合している、5〜14個の芳香族環原子を有する、置換もしくは非置換の、ヘテロアリール基であり;
同時に、2つ以上の任意の置換基が一緒に環系を形成していてもよい) - 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つの別の化合物、特に少なくとも1つの溶媒を含んでなることを特徴とする、配合物。
- 電子デバイスにおける、または酸素増感剤としての、または光触媒における、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電気化学電池、酸素センサー、および有機レーザーダイオードからなる群から選択される電子デバイス。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物が1つ以上の発光層に使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項14に記載の電子デバイス。
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Cited By (3)
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TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
EP4190880A1 (de) | 2018-09-27 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
EP3856717A2 (de) | 2018-09-27 | 2021-08-04 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
EP3877369A1 (de) | 2018-11-05 | 2021-09-15 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
CN113015720A (zh) | 2018-11-14 | 2021-06-22 | 默克专利有限公司 | 可用于制造有机电子器件的化合物 |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
JP2022527591A (ja) | 2019-04-11 | 2022-06-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
EP4004011A1 (de) | 2019-07-22 | 2022-06-01 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung ortho-metallierter metallverbindungen |
EP4048675A1 (de) | 2019-10-25 | 2022-08-31 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
EP4110884A1 (de) | 2020-02-25 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4115457A1 (de) | 2020-03-02 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
WO2021185712A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2021185829A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN115362159A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
TW202210606A (zh) | 2020-05-29 | 2022-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
CN115916767A (zh) | 2020-06-18 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 茚并氮杂萘 |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
WO2022002771A1 (de) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230029927A (ko) | 2020-06-29 | 2023-03-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
CN116406414A (zh) | 2020-10-16 | 2023-07-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物 |
KR20230088415A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
EP4263543A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4263746A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116583522A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-11 | 默克专利有限公司 | 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物 |
KR20240005791A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물 |
CN117355364A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 默克专利有限公司 | 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 |
WO2023041454A1 (de) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | Merck Patent Gmbh | Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN118202815A (zh) | 2022-06-24 | 2024-06-14 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
CN118235543A (zh) | 2022-06-24 | 2024-06-21 | 默克专利有限公司 | 用于有机电子器件的组合物 |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005082598A (ja) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Samsung Sdi Co Ltd | 二核有機金属錯体及びそれを利用した有機電界発光素子 |
JP2005187473A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Samsung Sdi Co Ltd | ニ核有機金属錯体及びこれを利用した有機電界発光素子 |
WO2007086505A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007524585A (ja) * | 2003-03-11 | 2007-08-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2008506652A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2013149812A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2013235950A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2013243234A (ja) * | 2012-05-21 | 2013-12-05 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
WO2014024668A1 (ja) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US20140326964A1 (en) * | 2013-05-02 | 2014-11-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
WO2015117718A1 (de) * | 2014-02-05 | 2015-08-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP2018510903A (ja) * | 2015-02-03 | 2018-04-19 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
JP2018531896A (ja) * | 2015-08-25 | 2018-11-01 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
JP2019527684A (ja) * | 2016-07-14 | 2019-10-03 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
DE10104426A1 (de) | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
EP1381639B1 (de) | 2001-03-24 | 2004-09-08 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE10314102A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinen Organo-Iridium-Verbindungen |
EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
WO2004095890A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置 |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
US20050170206A1 (en) * | 2004-02-03 | 2005-08-04 | Bin Ma | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
WO2006117052A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate |
KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR100955993B1 (ko) | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8371618B2 (en) | 2007-05-04 | 2013-02-12 | Water Pik, Inc. | Hidden pivot attachment for showers and method of making same |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7862908B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-01-04 | National Tsing Hua University | Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JP5357150B2 (ja) | 2008-06-05 | 2013-12-04 | 出光興産株式会社 | ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101506919B1 (ko) | 2008-10-31 | 2015-03-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
CN102076813B (zh) | 2008-11-11 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) * | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2936577B1 (de) | 2012-12-18 | 2016-12-28 | Merck Patent GmbH | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
CN114394958A (zh) | 2014-05-05 | 2022-04-26 | 默克专利有限公司 | 用于有机发光器件的材料 |
WO2018041769A1 (de) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11322696B2 (en) | 2016-10-12 | 2022-05-03 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
KR102472249B1 (ko) | 2016-10-13 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
JP2019535683A (ja) | 2016-10-25 | 2019-12-12 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
-
2017
- 2017-07-20 TW TW106124380A patent/TW201817738A/zh unknown
- 2017-07-20 CN CN201780045384.0A patent/CN109496216A/zh active Pending
- 2017-07-20 EP EP17749133.9A patent/EP3487865B1/de active Active
- 2017-07-20 WO PCT/EP2017/068290 patent/WO2018019687A1/de unknown
- 2017-07-20 JP JP2019503698A patent/JP7030780B2/ja active Active
- 2017-07-20 KR KR1020197005345A patent/KR102455107B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-20 US US16/320,711 patent/US11437592B2/en active Active
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007524585A (ja) * | 2003-03-11 | 2007-08-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
JP2005082598A (ja) * | 2003-09-06 | 2005-03-31 | Samsung Sdi Co Ltd | 二核有機金属錯体及びそれを利用した有機電界発光素子 |
JP2005187473A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Samsung Sdi Co Ltd | ニ核有機金属錯体及びこれを利用した有機電界発光素子 |
JP2008506652A (ja) * | 2004-07-16 | 2008-03-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
WO2007086505A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013149812A (ja) * | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP2013235950A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2013243234A (ja) * | 2012-05-21 | 2013-12-05 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
WO2014024668A1 (ja) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US20140326964A1 (en) * | 2013-05-02 | 2014-11-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
WO2015117718A1 (de) * | 2014-02-05 | 2015-08-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP2018510903A (ja) * | 2015-02-03 | 2018-04-19 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
JP2018531896A (ja) * | 2015-08-25 | 2018-11-01 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
JP2019527684A (ja) * | 2016-07-14 | 2019-10-03 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
PRASAD, KOTA THIRUMALA; THERREIN, BRUNO; RAO, KOLLIPARA MOHAN: "Syntheses and characterization of mono and dinuclear complexes of platinum group metals bearing benz", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 695(9),, JPN6021023696, 2010, pages 1375 - 1382, ISSN: 0004531302 * |
TANIMA HAJRA; ET AL: "MULTIMETALLIC COMPOUNDS CONTAINING CYCLOMETALATED IR(III) UNITS: SYNTHESIS,STRUCTURE, 以下備考", INORGANICA CHIMICA ACTA, vol. VOL:372, NR:1, JPN5019006803, 13 January 2011 (2011-01-13), pages 53 - 61, ISSN: 0004531301 * |
Cited By (6)
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