JP6270735B2 - 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
有機EL素子の発光効率の向上はディスプレイの消費電力の低下につながる重要な課題であり、さらなる改良が求められている。
特許文献1には複素環を含むアミン化合物が開示されている。
1.下記式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
2.X1、X2及びX3の少なくとも1つが窒素原子である1に記載の芳香族アミン誘導体。
3.X1〜X5の少なくとも2つが窒素原子である1又は2に記載の芳香族アミン誘導体。
4.L2が単結合である1〜3のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
5.X1〜X5の2つ又は3つが窒素原子である1〜4のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
6.Ar1及びAr2がフルオレン構造を含まない1〜5のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
7.下記式(1−1)又は(1−2)で表される1〜6のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
8.1〜7のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
9.陰極と陽極間に発光層を含む1以上の有機層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも1層が、1〜7のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記芳香族アミン誘導体が前記発光層に含有される9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記発光層が燐光発光材料を含有する9又は10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1及びR2は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。nは0〜3の整数を表し、mは0〜4の整数を表す。R1が複数ある場合、複数のR1はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、R2が複数ある場合、複数のR2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1〜X5は、それぞれ窒素原子又はCR3を表す。ただし、X1〜X5の少なくとも1つは窒素原子である。
R3は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。R3が複数ある場合、複数のR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、複数のR3が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
アミンにアルキルやヘテロアリール(カルバゾール等)が直結すると、電子密度が高くなり、酸化に対して耐性が出ないと考えられる。耐性を大きくするためには、アミンには電子密度が中性的なアリール基を直結させる必要があると考えられる。本発明の一形態に係る芳香族アミン誘導体は、アミン(−N(Ar1)(Ar2))に直結するアリーレン(L1)を必須に含むため、トリアリールアミン部分は正孔輸送部位になり得ると考えられる。
尚、アミンに直結するアリール基にアルキルやヘテロアリールが置換する場合は電子密度が高くなることがないため、耐性を有すると考えられる。
アリーレン(L1)によって、正孔輸送ユニットと電子輸送ユニットとを機能分離が可能となり、バイポーラー性を発現することができる。
L1の具体例としては以下が挙げられるが、これに限定されるものではない。
但し、式(1)で表わされる化合物を後述する電子輸送帯域の材料とする場合、L2は特に好ましくは上述のアリーレン基である。
また、X1〜X5のうち、少なくとも2つが窒素原子であると好ましく、2つ又は3つが窒素原子であるとより好ましい。
具体的に、X1〜X5のうち、X1及びX3、X1及びX5、又はX1、X3及びX5が窒素原子であると好ましい。
Ar1及びAr2は、好ましくはフルオレン構造を含まない。
n、mは、好ましくはそれぞれ0〜2である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数a〜bのXX基」という表現における「炭素数a〜b」は、XX基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、XX基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)及び三重水素(tritium)を含む。
上記炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
アリーレン基としては、上記のアリール基に対応する2価の基が挙げられる。
アリールシリル基としては、上記アリール基が結合したシリル基が挙げられる。
本発明の一形態に係る有機EL素子の素子構造は、陽極、発光層及び陰極がこの順に積層していれば特に限定されず、その他の1以上の有機層又は無機層をさらに有してもよい。
このとき、発光層は上記芳香族アミン誘導体に加えて、後述する燐光性ドーパント(金属錯体)を含有すると好ましく、イリジウム錯体を含有するとより好ましい。
正孔輸送層及び/又は正孔注入層は、芳香族アミン誘導体から実質的になる(芳香族アミン誘導体を主成分として含有する)ように構成してもよいし、芳香族アミン誘導体のみから構成してもよい。
電子輸送帯域を構成する層は、芳香族アミン誘導体から実質的になる(芳香族アミン誘導体を主成分として含有する)ように構成してもよいし、芳香族アミン誘導体のみから構成してもよい。
尚、上記電子輸送帯域とは、陰極と発光層に挟まれた部分であり、例えば後述する電子輸送層、電子注入層、正孔障壁層、トリプレット障壁層等が含まれる。
ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
尚、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
本発明の一形態に係る有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有するものを用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
蛍光ドーパントとしては、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、硼素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、クリセン誘導体等から選ばれる。好ましくは、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、硼素錯体が挙げられる。
本発明の一形態に係る有機EL素子用材料とそれ以外の化合物を同一の発光層内の燐光ホスト材料として併用してもよいし、複数の発光層がある場合には、そのうちの一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一形態に係る有機EL素子用材料を用い、別の一つの発光層の燐光ホスト材料として本発明の一形態に係る有機EL素子用材料以外の化合物を用いてもよい。また、本発明の一形態に係る有機EL素子用材料は発光層以外の有機層にも使用しうるものであり、その場合には発光層の燐光ホストとして、本発明の一形態に係る有機EL素子用材料以外の化合物を用いてもよい。
前記第2ホスト材料としては、特に限定されず、本発明の一形態に係る有機EL素子用材料以外の化合物であり、かつ燐光ホストとして好適な化合物として前記した化合物と同じものが挙げられる。第2ホスト材料としては、シアノ基を有さない化合物が好ましい。また、第2ホストとしては、カルバゾール誘導体、アリールアミン誘導体、フルオレノン誘導体、芳香族第三アミン化合物が好ましい。
本発明の一形態に係る有機EL素子は、陰極と発光ユニットとの界面領域に電子供与性ドーパントを有することも好ましい。このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。ここで、電子供与性ドーパントとは、仕事関数3.8eV以下の金属を含有するものをいい、その具体例としては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
本発明の一形態に係る有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントの割合は、モル比で主成分:電子供与性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子輸送層は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。電子輸送層が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層と定義することがある。電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−NQ1Q2と表される。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアラルキル基を表す。Q1及びQ2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、炭素数6〜50の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ar1及びAr2の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’は炭素数1〜20のアルキル基を表す。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、Inであると好ましい。
Lは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
HAr−L1−Ar1−Ar2 (D1)
前記式(D1)中、HArは、置換もしくは無置換の炭素数3〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基である。)
環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、べンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のハロアルキル基としては、前記アルキル基の1又は2以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも1のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
また、電子輸送層に隣接して設けることができる電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。
また、前記式(H)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、10〜200nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料としては下記式(K)で表される化合物が好ましい。
R27としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ(2,3,5,6−Tetrafluoro−7,7,8,8−tetracyanoquinodimethane)等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
本発明の一形態に係る有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.5%
FD−MS:calcd for C46H32N4=640.77
found m/z=641(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.6%
FD−MS:calcd for C58H40N4=792.96、
found m/z=793(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.5%
FD−MS:calcd for C57H39N5=793.95、
found m/z=794(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.5%
FD−MS:calcd for C57H39N5=793.95、
found m/z=794(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.7%
FD−MS:calcd for C46H32N4=640.77
found m/z=641(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.6%
FD−MS:calcd for C58H40N4=792.96、
found m/z=793(M+100)
得られた化合物について、HPLC及びFD−MS分析を行った。分析結果を以下に示す。
HPLC:純度99.5%
FD−MS:calcd for C57H39N5=793.95
found m/z=794(M+
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(C−1)を蒸着し、膜厚5nmのC−1膜を成膜した。このC−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚50nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚10nmの第2正孔輸送層を成膜した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物(ET2)を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率を測定した結果を表1に示す。
発光層材料として、H−1の代わりに表1に記載の化合物を用いた他は、実施例8と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
尚、比較例1〜3で用いた化合物は以下の通りである。
得られた中間体(l)は、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により同定した。
得られた化合物H−8は、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により同定した。結果を以下に示す。
FDMS:calcd for C52H36N4=716
found m/z=716(M+)
得られた化合物H−9は、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により同定した。結果を以下に示す。
FDMS:calcd for C58H40N4=792
found m/z=792 (M+)
得られた化合物H−10は、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により同定した。結果を以下に示す。
FDMS:calcd for C51H35N5=717,
found m/z=717 (M+)
得られた化合物H−11は、FD−MS(フィールドディソープションマススペクトル)の分析により同定した。結果を以下に示す。
FDMS:calcd for C51H35N5=717
found m/z=717 (M+)
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行った。ITO透明電極の厚さは130nmとした。
洗浄後のITO透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずITO透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として下記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、下記化合物HT−2を蒸着して膜厚15nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
次に、この第2正孔輸送層上に、化合物BH−1(ホスト材料)とBD−1(ドーパント材料)を共蒸着し、膜厚25nmの共蒸着膜を成膜した。化合物BD−1の濃度は5.0質量%であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
次に、この発光層の上に、調製した化合物H−3を蒸着して膜厚20nmのH−3膜を成膜し、第1電子輸送層を形成した。
次に、この第1電子輸送層の上に、下記化合物ET−2を蒸着して膜厚5nmのET−2膜を成膜し、第2電子輸送層を形成した。
次に、この第2電子輸送層上に、LiFを成膜速度0.01nm/secで蒸着して,膜厚1nmのLiF膜を成膜し、電子注入性電極(陰極)を形成した。このLiF膜上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの金属Al膜を成膜し、金属Al陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の室温及びDC定電流駆動(電流密度10mA/cm2)での発光効率を測定した。さらに、DC定電流駆動(電流密度50mA/cm2)における80%寿命(定電流駆動で、輝度が初期輝度の80%まで低下するまでの時間)を求めた。結果を表2に示す。
第1電子輸送層の材料として、化合物H−3の代わりに表2に記載の化合物を用いた他は、実施例17と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
尚、表2中の化合物H−11は、実施例16で調製した化合物であり、化合物Exp4は、下記化合物である。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (20)
- 下記式(1)で表される芳香族アミン誘導体。
Ar1及びAr2はフルオレン構造を含まない。Ar1及びAr2がフッ素原子を含む場合を除く。下記化合物C−76、C−77、H−104及びH−274を除く。)
- X1、X2及びX3の少なくとも1つが窒素原子である請求項1に記載の芳香族アミン誘導体。
- Ar1及びAr2が、それぞれ無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基である請求項1又は2に記載の芳香族アミン誘導体。
- L2が単結合である請求項1〜3のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- L2が無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- X1〜X5の2つ又は3つが窒素原子である請求項1〜5のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記「置換もしくは無置換」という場合の任意の置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜20のハロアルキル基、炭素数1〜20のハロアルコキシ基、炭素数1〜10のアルキルシリル基、環形成炭素数6〜30のアリール基、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、炭素数6〜30のアリールシリル基、又は炭素数7〜30のアラルキル基である請求項1〜6のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- L1が無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基である請求項1〜8のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- R1及びR2が、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基である請求項1〜9のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- nが0である請求項1〜10のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- mが0である請求項1〜11のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- R3が、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基である請求項1〜12のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- R3が、水素原子、又は無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基である請求項1〜13のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- 複数のR3が互いに結合して環構造を形成しない請求項1〜14のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極間に発光層を含む1以上の有機層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層の少なくとも1層が、請求項1〜15のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記芳香族アミン誘導体が前記発光層に含有される請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項17又は18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極間に発光層を含む1以上の有機層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層が電子輸送層を含み、
前記電子輸送層が、請求項1〜15のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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