JP2019500326A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
R1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換の単環のヘテロ環基;置換もしくは非置換の3環以上のヘテロ環基;Nを2個以上含む置換もしくは非置換の2環のヘテロ環基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;または下記化学式2で表される構造であり、
mは、1〜4の整数であり、
nは、0〜3の整数であり、
1≦n+m≦4であり、
mおよびnがそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
G1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g1は、1〜6の整数であり、
g1が2以上の場合、前記G1は、互いに同一または異なり、
*は、前記化学式1のL1に結合する部位である。
およびスルホニル基を含むヘテロ環構造、例えば、
[化学式1a]
G2〜G4、R12およびR13のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式3]
X1は、NまたはCR11であり、X2は、NまたはCR12であり、X3は、NまたはCR13であり、
X1〜X3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
G2〜G4およびR11〜R13のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式4]
G5〜G8のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式5]
G9〜G15のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式6]
G16〜G21のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式7]
G22〜G27のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式8]
X4は、NまたはCR14であり、X5は、NまたはCR15であり、X6は、NまたはCR16であり、X7は、NまたはCR17であり、
X4〜X7のうちの少なくとも1つは、Nであり、
G28〜G33およびR14〜R17のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式10]
Y2は、O、S、NQ4、またはCQ5Q6であり、
G43〜G47のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りおよびQ4〜Q6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、置換もしくは非置換の環を形成し、
[化学式11]
Y3は、O、S、またはNQ7であり、
X8は、NまたはCR18であり、X9は、NまたはCR19であり、
G48、G49、R18およびR19のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りおよびQ7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
[化学式3a]
[化学式1−1]
L1、Ar1、R1およびnの定義は、前記化学式1と同じである。
[化学式E1]
[化学式E2]
[化学式E3]
[化学式E4]
[化学式E5]
[化学式E6]
[化学式E7]
[化学式E8]
[化学式E9]
[化学式E10]
[化学式E11]
[化学式E12]
[化学式E13]
[化学式E14]
[化学式E15]
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E2の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E3の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E4の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E5の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E6の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E7の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E8の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E9の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E10の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E11の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E12の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E13の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E14の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E15の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E16の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E17の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E18の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E19の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E20の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E21の化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Aの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Bの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Cの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Dの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Eの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Fの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Gの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Hの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Iの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Jの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例1−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Kの化合物を用いたことを除けば、実験例1−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
ITO(indium tin oxide)が1,000Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E2の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E3の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E4の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E5の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E6の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E7の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E8の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E9の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E10の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E11の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E12の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E13の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E14の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E15の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E16の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E17の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E18の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E19の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E20の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式E21の化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Aの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Bの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Cの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Dの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Eの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Fの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Gの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Hの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Iの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Jの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
前記実験例2−1における化学式E1の化合物の代わりに前記化学式ET−1−Kの化合物を用いたことを除けば、実験例2−1と同様の方法で有機発光素子を作製した。
20:基板
30:第1電極
40:発光層
50:第2電極
60:正孔注入層
70:正孔輸送層
80:電子輸送層
90:電子注入層
100:電子調節層
Claims (9)
- 下記化学式1で表されるヘテロ環化合物:
[化学式1]
R1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ar1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;置換もしくは非置換の単環のヘテロ環基;置換もしくは非置換の3環以上のヘテロ環基;Nを2個以上含む置換もしくは非置換の2環のヘテロ環基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;または下記化学式2で表される構造であり、
mは、1〜4の整数であり、
nは、0〜3の整数であり、
1≦n+m≦4であり、
mおよびnがそれぞれ2以上の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
[化学式2]
G1は、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
g1は、1〜6の整数であり、
g1が2以上の場合、前記G1は、互いに同一または異なり、
*は、前記化学式1のL1に結合する部位である。 - Ar1は、ニトリル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換の単環のヘテロ環基;置換もしくは非置換の3環以上のヘテロ環基;Nを2個以上含む置換もしくは非置換の2環のヘテロ環基;置換もしくは非置換のイソキノリル基;または前記化学式2で表される構造である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- Ar1は、前記化学式2および下記化学式3〜8、10および11のうちのいずれか1つで表されるものである、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
[化学式3]
X1は、NまたはCR11であり、X2は、NまたはCR12であり、X3は、NまたはCR13であり、
X1〜X3のうちの少なくとも2つは、Nであり、
G2〜G4およびR11〜R13のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式4]
G5〜G8のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式5]
G9〜G15のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式6]
G16〜G21のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式7]
G22〜G27のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式8]
X4は、NまたはCR14であり、X5は、NまたはCR15であり、X6は、NまたはCR16であり、X7は、NまたはCR17であり、
X4〜X7のうちの少なくとも1つは、Nであり、
G28〜G33およびR14〜R17のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
[化学式10]
Y2は、O、S、NQ4、またはCQ5Q6であり、
G43〜G47のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りおよびQ4〜Q6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は互いに結合して、置換もしくは非置換の環を形成し、
[化学式11]
Y3は、O、S、またはNQ7であり、
X8は、NまたはCR18であり、X9は、NまたはCR19であり、
G48、G49、R18およびR19のうちのいずれか1つは、前記化学式1のL1に結合する部位であり、残りおよびQ7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリールホスフィン基;置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基;置換もしくは非置換のアリール基;または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。 - 第1電極と、前記第1電極に対向して備えられた第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は、請求項1〜5のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入と電子輸送を同時に行う層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入と電子輸送を同時に行う層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔阻止層を含み、前記正孔阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項6に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、電子調節層を含み、前記電子調節層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項6に記載の有機発光素子。
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