CN112154548A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN112154548A CN201980033886.0A CN201980033886A CN112154548A CN 112154548 A CN112154548 A CN 112154548A CN 201980033886 A CN201980033886 A CN 201980033886A CN 112154548 A CN112154548 A CN 112154548A
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许瀞午
洪性佶
许东旭
韩美连
李在卓
梁正勋
尹喜敬
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LG Corp
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LG Chem Ltd
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Abstract

本说明书提供了具有低驱动电压、高效率和长寿命的有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一有机材料层，所述第一有机材料层包含其中二苯并呋喃与蒽键合的由化学式1表示的化合物；和第二有机材料层，所述第二有机材料层包含其中含N的杂环基与螺芴
Figure DDA0002788127810000011
吨键合的由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请要求于2018年7月25日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0086643号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及有机发光器件。
背景技术
近来对显示领域的兴趣和需求快速增长，并且在显示装置中，有机发光器件以低功耗和薄器件的潜力而受到关注。
因此，开发具有优异的效率和长寿命特性的有机发光器件一直在继续。特别地，蓝色发光器件具有与绿色磷光器件和红色磷光器件相比有显著差的效率和寿命的问题，并且关于显著提高蓝色发光器件的效率和寿命的方法的研究一直在继续。
[现有技术文献](专利文献1)韩国专利申请特许公开第10-2008-0095244号
发明内容
技术问题
本公开内容描述了具有低驱动电压、高效率和长寿命特性的有机发光器件。
技术方案
本公开内容的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002788127790000021
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
n1为0至7的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，
n2为0至9的整数，并且当n2为2或更大时，两个或更多个-L2-R2彼此相同或不同，以及
n3为1或2，并且当n3为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，并且1≤n2+n3≤10，
[化学式2]
Figure BDA0002788127790000022
在化学式2中，
X1至X3中的至少一者为N，并且其余的为CR，
R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，以及
m1至m3各自为0至3的整数，并且当m1至m3各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure BDA0002788127790000031
在化学式3中，
R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
有益效果
由于本公开内容的有机发光器件在第一有机材料层中包含由化学式1表示的化合物以及在第二有机材料层中包含由化学式2表示的化合物，因此可以获得具有低驱动电压、优异的效率和长寿命的器件。
附图说明
图1至图4示出了本公开内容的有机发光器件的实例。
[附图标记]
0：基底
1：阴极
2：电子传输层
3：空穴传输层
4：阳极
5：有机材料层
6：有机材料层
7：空穴阻挡层或电子控制层
11：发光层1
12：发光层2
13：发光层3
101：发光层
102：空穴注入层
103：空穴传输层
104：空穴阻挡层或电子控制层
105：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本公开内容的有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，其中第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物，以及第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物。由于第一有机材料层和第二有机材料层同时包含各自含有氧(O)原子的基于二苯并呋喃的化合物或基于呫吨的化合物，因此可以通过提高电子的迁移率来获得具有优异的特性的器件。
特别地，根据本公开内容的一个实施方案，第一有机材料层和第二有机材料层可以彼此相邻设置。在此，由于第一有机材料层和第二有机材料层同时包含各自含有氧(O)原子的基于二苯并呋喃的化合物或基于呫吨的化合物，因此当形成有机材料层膜时，通过含有氧(O)原子的取代基的影响，分子排列有利地发生，这使膜品质***，从而有效地改善器件寿命。此外，通过减小界面之间的势垒提高电子迁移率，并且在器件中获得电压的降低、效率的提高和寿命的增加。
[化学式1]
Figure BDA0002788127790000051
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，
n1为0至7的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，
n2为0至9的整数，并且当n2为2或更大时，两个或更多个-L2-R2彼此相同或不同，以及
n3为1或2，并且当n3为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，并且1≤n2+n3≤10，
[化学式2]
Figure BDA0002788127790000052
在化学式2中，
X1至X3中的至少一者为N，并且其余的为CR，
R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基，以及
m1至m3各自为0至3的整数，并且当m1至m3各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure BDA0002788127790000061
在化学式3中，
R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在本公开内容中，第一有机材料层和第二有机材料层彼此‘相邻’设置意指第一有机材料层的一个表面和第二有机材料层的一个表面形成为彼此物理接触。
在本公开内容中，除非特别相反说明，否则某一部件“包括”某些构成要素的描述意指能够进一步包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本公开内容中，某一构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下将描述本公开内容中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基。取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本公开内容中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；硝基；甲硅烷基；硼基；烷基；烯基；卤代烷基；卤代烷氧基；环烷基；芳基；和杂环基，或者经以上示出的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
以下将描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例可以包括氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本公开内容中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至40。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且芳基可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0002788127790000071
基、芴基、三亚苯基、非那烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
当芴基为经取代的时，可以包括螺芴基(例如
Figure BDA0002788127790000081
)和经取代的芴基(例如
Figure BDA0002788127790000082
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0002788127790000083
(9,9-二苯基芴基))，然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基为包含N、O、S、P和Si中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、吩
Figure BDA0002788127790000084
噻基、二苯并噻咯基、茚并咔唑基等，但不限于此。
在本公开内容中，以上提供的关于杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本公开内容中，通过彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指烃环；或杂环。
烃环可以为芳族的、脂族的或芳族和脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环为二价的。
在本公开内容中，关于芳基的描述可以应用于芳族烃环，不同之处在于芳族烃环为二价的。
在本公开内容中，关于杂环基的描述可以应用于杂环，不同之处在于杂环为二价的。
在本公开内容中，关于杂芳基的描述可以应用于芳族杂环，不同之处在于芳族杂环为二价的。
在本公开内容中，关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本公开内容中，关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
根据本公开内容的一个实施方案，第一有机材料层为发光层。
根据本公开内容的一个实施方案，第一有机材料层为发光层，并且发光层包含一种或更多种类型的由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，第一有机材料层为发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
根据另一个实施方案，第一有机材料层为发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含一种或更多种类型的由以下化学式A表示的化合物和由以下化学式B表示的化合物作为主体。在此，发光层中的由化学式1表示的化合物与由以下化学式A表示的化合物和由以下化学式B表示的化合物的重量比(由化学式1表示的化合物的重量:由化学式A表示的化合物和由化学式B表示的化合物的重量)可以为1:9至9:1。
[化学式A]
Figure BDA0002788127790000091
在化学式A中，
L31和L32彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的亚杂芳基，
Ar31和Ar32彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的杂芳基，
[化学式B]
Figure BDA0002788127790000101
在化学式B中，
L33、L34和L35各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的亚杂芳基，以及
Ar33、Ar34和Ar35各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的杂芳基。
在本公开内容的一个实施方案中，由化学式A表示的化合物为以下结构中的任一者。
Figure BDA0002788127790000111
Figure BDA0002788127790000121
在另一个实施方案中，第一有机材料层为发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体，并且还可以包含掺杂剂。掺杂剂可以为荧光掺杂剂或磷光掺杂剂，并且优选为荧光掺杂剂。在此，基于100重量份的主体，掺杂剂可以以0.1重量份至50重量份并且优选以1重量份至30重量份包含在发光层中。
在本公开内容中，可以使用以下结构中的任一者作为荧光掺杂剂，然而，荧光掺杂剂不限于此。
Figure BDA0002788127790000131
在本公开内容中，可以使用Ir配合物作为磷光掺杂剂，并且例如，可以使用以下结构中的任一者，然而，磷光掺杂剂不限于此。
Figure BDA0002788127790000132
第一有机材料层包含由化学式1表示的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案，n3为1或2，并且当n3为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，并且1≤n2+n3≤10。
根据本公开内容的一个实施方案，n2为0至2的整数，并且当n2为2时，两个-L2-R2彼此相同或不同。
根据本公开内容的一个实施方案，n1为0至2的整数，并且当n1为2时，两个R1彼此相同或不同。
在本公开内容的一个实施方案中，R1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环。
根据另一个实施方案，R1为氢或氘，或者当n1为2时，两个R1彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R1为氢或氘，或者当n1为2时，两个R1彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环，并且形成萘并苯并呋喃。
根据另一个实施方案，R1为氢或氘，或者当n1为2时，两个R1彼此键合以形成苯环，并且形成萘并苯并呋喃。
根据本公开内容的一个实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1为直接键。
根据本公开内容的一个实施方案，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L2为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L2为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚菲基。
根据另一个实施方案，L2为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；或亚菲基。
根据本公开内容的一个实施方案，R1为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R1为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子并且包含O、S和N中的一者或更多者作为杂原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R1为氢；氘；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
根据另一个实施方案，R1为氢；氘；苯基；联苯基；萘基；菲基；或二苯并呋喃基。
在本公开内容的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物由以下结构中的任一者表示。
Figure BDA0002788127790000161
Figure BDA0002788127790000171
根据本公开内容的一个实施方案，第二有机材料层为空穴阻挡层或电子控制层。
根据另一个实施方案，第一有机材料层为发光层，第二有机材料层为空穴阻挡层或电子控制层，并且发光层和空穴阻挡层或电子控制层彼此相邻设置。
在本公开内容的一个实施方案中，第二有机材料层为空穴阻挡层或电子控制层，并且空穴阻挡层或电子控制层包含由化学式2表示的化合物。
第二有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案，X1至X3中的至少一者为N，并且其余的为CR。
根据本公开内容的一个实施方案，R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的三芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示。
根据另一个实施方案，R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的三芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的烯基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，或者Ar1和R彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环，Ar2和R彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示。
在另一个实施方案中，R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的三芳基甲硅烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的卤代烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，或者Ar1和R、或Ar2和R彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示。
根据另一个实施方案，R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的三氟甲基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的吩
Figure BDA0002788127790000192
噻基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的茚并咔唑基；经取代或未经取代的三甲基甲硅烷基；经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基；或者经取代或未经取代的二苯并噻咯基，或者选自以下结构，并且以下结构可以为经取代或未经取代的。
Figure BDA0002788127790000191
在所述结构中，*意指键合位置。
R和Ar1至Ar3可以为未经取代或经以下中的一者或更多者相连接的取代基取代的：氢；氘；氰基；三氟甲基；具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基；具有6至30个碳原子的三芳基甲硅烷基；具有1至20个碳原子的烷基；具有6至30个碳原子的芳基；和具有2至30个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的杂环基。
R和Ar1至Ar3可以为未经取代或经以下中的一者或更多者相连接的取代基取代的：氢；氘；氰基；三氟甲基；具有1至10个碳原子的三烷基甲硅烷基；具有6至20个碳原子的三芳基甲硅烷基；具有1至10个碳原子的烷基；具有6至20个碳原子的芳基；和具有2至20个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的杂环基。
R和Ar1至Ar3可以为未经取代或经以下中的一者或更多者相连接的取代基取代的：氢；氘；氰基；三氟甲基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；甲基；苯基；联苯基；萘基；二甲基芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；和咔唑基。
根据另一个实施方案，R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；三氟甲基；苯基；联苯基；未经取代或经吡啶基取代的三联苯基；萘基；未经取代或经甲基或苯基取代的咔唑基；三亚苯基；未经取代或经甲基取代的二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；吩
Figure BDA0002788127790000193
噻基；菲基；苯并咔唑基；吡啶基；未经取代或经甲基取代的N-苯基茚并咔唑基；三甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；或者经甲基取代的二苯并噻咯基，或者选自以下结构。
Figure BDA0002788127790000201
在所述结构中，*意指键合位置。
在本公开内容的一个实施方案中，Ar1和R、或Ar2和R彼此键合以形成经取代或未经取代的苯。
根据另一个实施方案，Ar1和R、或Ar2和R彼此键合以形成未经取代或经苯并咔唑基取代的苯。
根据本公开内容的一个实施方案，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的二价杂环基。
在另一个实施方案中，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子并且包含O、S、N和Si中的一者或更多者作为杂原子的二价杂环基。
根据本公开内容的一个实施方案，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基；经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二价咔唑基；经取代或未经取代的二价苯并咔唑基；经取代或未经取代的二价茚并咔唑基；经取代或未经取代的二价二苯并噻咯基；经取代或未经取代的二价吩
Figure BDA0002788127790000202
噻基；经取代或未经取代的二价吡啶基；经取代或未经取代的二价噻吩基；或者经取代或未经取代的二价呋喃基，或者选自以下结构，并且以下结构可以为经取代或未经取代的。
Figure BDA0002788127790000211
在所述结构中，*意指键合位置。
根据另一个实施方案，L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经甲基、苯基或二苯并噻吩基取代的亚苯基；亚联苯基；亚萘基；二甲基芴基；二价二苯并噻吩基；二价二苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二价咔唑基；未经取代或经苯基或二甲基联苯基取代的二价苯并咔唑基；经甲基取代的二价茚并咔唑基；二价二甲基二苯并噻咯基；二价吩
Figure BDA0002788127790000213
噻基；二价吡啶基；二价噻吩基；或者二价呋喃基，或者以下结构。
Figure BDA0002788127790000212
在所述结构中，*意指键合位置。
根据本公开内容的一个实施方案，Ar1至Ar3中的一者或两者由以下化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002788127790000221
在化学式3中，
R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在本公开内容的一个实施方案中，R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。
在另一个实施方案中，R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的苯环。
根据本公开内容的一个实施方案，R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；甲基；叔丁基；正丁基；未经取代或经甲基取代的苯基；萘基；或者二甲基芴基，或者与相邻基团键合以形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R11至R18中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；甲基；叔丁基；正丁基；未经取代或经甲基取代的苯基；萘基；或者二甲基芴基，或者与相邻基团键合以形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案，R19至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；甲基；叔丁基；正丁基；未经取代或经甲基取代的苯基；萘基；或者二甲基芴基，或者与相邻基团键合以形成苯环。
根据本说明书的一个实施方案，化学式2由以下化学式201至203中的任一者表示。
[化学式201]
Figure BDA0002788127790000231
[化学式202]
Figure BDA0002788127790000232
[化学式203]
Figure BDA0002788127790000233
在化学式201至203中，X1至X3、Ar1至Ar3、L11至L13、m1至m3和R11至R26具有与化学式2和3中相同的定义，R31和R32具有与化学式2中的R11至R26相同的定义，以及r31和r32为1至7的整数。
在本说明书的一个实施方案中，化学式2由以下结构中的任一者表示。
Figure BDA0002788127790000241
Figure BDA0002788127790000251
Figure BDA0002788127790000261
Figure BDA0002788127790000271
Figure BDA0002788127790000281
Figure BDA0002788127790000291
Figure BDA0002788127790000301
Figure BDA0002788127790000311
Figure BDA0002788127790000321
Figure BDA0002788127790000331
Figure BDA0002788127790000341
Figure BDA0002788127790000351
Figure BDA0002788127790000361
Figure BDA0002788127790000371
Figure BDA0002788127790000381
Figure BDA0002788127790000391
Figure BDA0002788127790000401
Figure BDA0002788127790000411
Figure BDA0002788127790000421
Figure BDA0002788127790000431
Figure BDA0002788127790000441
Figure BDA0002788127790000451
Figure BDA0002788127790000461
Figure BDA0002788127790000471
Figure BDA0002788127790000481
Figure BDA0002788127790000491
Figure BDA0002788127790000501
Figure BDA0002788127790000511
根据本公开内容的一个实施方案，第一有机材料层为发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物，并且发光层的最大发光峰为400nm至500nm。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件还包括一个或更多个发光层。一个或更多个发光层可以各自包含上述荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
根据另一个实施方案，有机发光器件还包括最大发光峰出现在与包含一种或更多种类型的由化学式1表示的化合物的发光层所具有的最大发光峰的波长范围不同的波长范围中的一个或更多个发光层。在此，包含一种或更多种类型的由化学式1表示的化合物的发光层的最大发光峰为400nm至500nm，以及最大发光峰出现在与包含一种或更多种类型的由化学式1表示的化合物的发光层所具有的最大发光峰的波长范围不同的波长范围中的一个或更多个发光层可以具有出现在510nm至580nm或610nm至680nm处的最大发光峰。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件的第一有机材料层为发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物并且还包含荧光掺杂剂，有机发光器件还包括一个或更多个发光层，并且一个或更多个发光层包含磷光掺杂剂。
在另一个实施方案中，有机发光器件包括最大发光峰出现在与包含一种或更多种类型的由化学式1表示的化合物的发光层所具有的最大发光峰的波长范围相同的波长范围中的一个或更多个发光层。在此，发光层的最大发光峰为400nm至500nm。
根据本公开内容的一个实施方案，有机发光器件的第一有机材料层为发光层，发光层包含上述由化学式1表示的化合物并且还包含荧光掺杂剂，有机发光器件还包括一个或更多个发光层，并且一个或更多个发光层包含荧光掺杂剂。
此外，当本公开内容的有机发光器件包括两个或更多个发光层时，两个或更多个发光层可以在垂直方向上顺序地层合，或者可以在水平方向上并排层合。
图1至图4各自示出了包括两个或更多个发光层的本公开内容的有机发光器件的层合结构。
图1示出了其中顺序地层合有基底0、阴极1、电子传输层2、空穴阻挡层或电子控制层7、发光层101、空穴传输层3和阳极4的有机发光器件，并且作为发光层101，发光层1 11和发光层2 12在水平方向上并排层合。
图2示出了其中在垂直方向上顺序地层合有基底0、阴极1、电子传输层2、空穴阻挡层或电子控制层7、发光层1 11、有机材料层5、发光层2 12、空穴传输层3和阳极4的有机发光器件。
图3示出了其中在垂直方向上顺序地层合有基底0、阴极1、电子传输层2、空穴阻挡层或电子控制层7、发光层1 11、有机材料层5、发光层2 12、有机材料层6、发光层3 13、空穴传输层3和阳极4的有机发光器件。
图4示出了其中在垂直方向上顺序地层合有基底0、阳极4、空穴注入层102、空穴传输层103、发光层101、空穴阻挡层或电子控制层104、电子注入和传输层105以及阴极1的有机发光器件。
通过向化学式1和化学式2的核结构中引入各种取代基，可以在本公开内容中合成具有各种能带隙的化合物。此外，通过向具有如上的结构的核结构中引入各种取代基，还可以在本公开内容中控制化合物的HOMO和LUMO能级。
本公开内容的有机发光器件可以使用常见的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述由化学式1表示的化合物形成第一有机材料层，以及使用上述由化学式2表示的化合物形成第二有机材料层。
当制造其中形成有包含由化学式1表示的化合物的第一有机材料层和包含由化学式2表示的化合物的第二有机材料层的有机发光器件时，在形成有机材料层时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件可以形成有以下中的一个或更多个有机材料层：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴控制层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子控制层、以及同时进行电子传输和电子注入的层，并且第一有机材料层为发光层，第二有机材料层为空穴阻挡层和/或电子控制层。然而，本说明书的有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更大数量的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、空穴阻挡层、同时进行电子传输和电子注入的层、以及电子注入层形成的一个或更多个层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子阻挡层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。
阳极是注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴注入有机材料层是顺利的。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子注入有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。此外，阴极可以形成为一个或两个层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子阻挡层，并且作为电子阻挡层，可以使用本领域已知的材料。
空穴注入层是发挥将来自阳极的空穴顺利地注入发光层的作用的层，并且空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层可以发挥顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
在本公开内容中，发光层可以发射蓝光、绿光或红光，可以由磷光材料或荧光材料形成，并且发光层包含主体和掺杂剂。
发光层的主体可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此，并且可以使用上述由化学式1表示的化合物。
当发光层发射红光时，可以使用磷光材料例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时，可以使用磷光材料例如fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或者荧光材料例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时，可以使用磷光材料例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂，然而，发光掺杂剂不限于此。
电子传输层可以发挥顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
电子注入层可以发挥顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002788127790000551
唑、
Figure BDA0002788127790000552
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮的5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，可以设置在电子传输层与发光层之间，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure BDA0002788127790000553
二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，可以使用上述由化学式2表示的化合物。
电子控制层是控制电子迁移至发光层的层，可以使用本领域已知的材料，并且可以使用上述由化学式2表示的化合物。
空穴控制层是控制空穴迁移至发光层的层，并且可以使用本领域已知的材料。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
参照韩国专利第10-1593368号和第10-1755986号中描述的方法制备以下化合物2-1至2-7。
Figure BDA0002788127790000561
<实施例和比较例>
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0002788127790000562
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中并进行超声清洗。使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，作为蒸馏水，使用用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂以此顺序对基底进行超声清洗，然后干燥。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积六腈六氮杂苯并菲(HAT-CN)至
Figure BDA0002788127790000571
的厚度形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积HT1
Figure BDA0002788127790000572
(传输空穴的材料)之后，在其上真空沉积主体BH1化合物和掺杂剂BD1化合物(BH1:BD1的重量比＝97.5:2.5)至
Figure BDA0002788127790000573
的厚度作为发光层。在发光层上，沉积表1的实施例1的化合物2-1至
Figure BDA0002788127790000574
的厚度作为空穴阻挡层(电子控制层)，然后以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和喹啉锂(LiQ)以形成厚度为
Figure BDA0002788127790000575
的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为
Figure BDA0002788127790000576
和
Figure BDA0002788127790000577
来形成阴极，并因此，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0002788127790000578
/秒至
Figure BDA0002788127790000579
/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA00027881277900005710
/秒和
Figure BDA00027881277900005711
/秒，以及将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。
Figure BDA0002788127790000581
实施例1-2至1-7
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2-2至2-7代替实施例1中的化合物2-1。
Figure BDA0002788127790000591
实施例2-1至2-3
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物BH2至BH4代替实施例1中的化合物BH1。
Figure BDA0002788127790000592
比较例1至8
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替实施例1中的化合物BH1，以及使用下表1的化合物代替化合物2-1。
Figure BDA0002788127790000593
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件中的每一个施加10mA/cm2的电流时，测量电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。同时，LT98意指亮度从初始亮度降低至98％所花费的时间。
[表1]
Figure BDA0002788127790000601
实施例1-1至1-7和2-1至2-3使用其中二苯并呋喃与蒽键合的本申请的化学式1的化合物作为发光层的主体，并且在空穴阻挡层中使用其中含N的杂环基与螺芴呫吨键合的由化学式2表示的化合物。同时，比较例1至8使用其中仅芳基与其键合的蒽化合物作为发光层的主体代替本申请的化学式1的化合物，或者使用其中含N的杂环基与二苯基芴键合的化合物作为空穴阻挡层的材料代替本申请的化学式2的化合物。
如表1所示，与当仅使用由化学式1和2表示的化合物中的一者时相比，实施例1-1至1-7和2-1至2-3具有低驱动电压、高效率和长寿命的特性。

Claims (11)

1.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机材料层和第二有机材料层，
其中所述第一有机材料层包含由以下化学式1表示的化合物；以及
所述第二有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002788127780000011
在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的卤代烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环；
n1为0至7的整数，并且当n1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同；
n2为0至9的整数，并且当n2为2或更大时，两个或更多个-L2-R2彼此相同或不同；以及
n3为1或2，并且当n3为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，并且1≤n2+n3≤10，
[化学式2]
Figure FDA0002788127780000021
在化学式2中，
X1至X3中的至少一者为N，并且其余的为CR；
R和Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，并且Ar1至Ar3中的至少一者由以下化学式3表示；
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的二价杂环基；以及
m1至m3各自为0至3的整数，并且当m1至m3各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
[化学式3]
Figure FDA0002788127780000022
在化学式3中，
R11至R26中的任一者连接至L11至L13中的任一者，并且其余的为氢；氘；氰基；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层和所述第二有机材料层彼此相邻设置。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第一有机材料层为发光层。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由化学式1表示的所述化合物作为所述发光层的主体。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述第二有机材料层为空穴阻挡层或电子控制层。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述化合物选自以下结构：
Figure FDA0002788127780000031
Figure FDA0002788127780000041
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的所述化合物选自以下结构：
Figure FDA0002788127780000051
Figure FDA0002788127780000061
Figure FDA0002788127780000071
Figure FDA0002788127780000081
Figure FDA0002788127780000091
Figure FDA0002788127780000101
Figure FDA0002788127780000111
Figure FDA0002788127780000121
Figure FDA0002788127780000131
Figure FDA0002788127780000141
Figure FDA0002788127780000151
Figure FDA0002788127780000161
Figure FDA0002788127780000171
Figure FDA0002788127780000181
Figure FDA0002788127780000191
Figure FDA0002788127780000201
Figure FDA0002788127780000211
Figure FDA0002788127780000221
Figure FDA0002788127780000231
Figure FDA0002788127780000241
Figure FDA0002788127780000251
Figure FDA0002788127780000261
Figure FDA0002788127780000271
Figure FDA0002788127780000281
Figure FDA0002788127780000291
8.根据权利要求3所述的有机发光器件，还包括一个或更多个发光层。
9.根据权利要求3所述的有机发光器件，还包括最大发光峰出现在与包含一种或更多种类型的由化学式1表示的所述化合物的所述发光层所具有的最大发光峰的波长范围不同的波长范围中的一个或更多个发光层。
10.根据权利要求8或9所述的有机发光器件，其中包含一种或更多种类型的由化学式1表示的所述化合物的所述发光层还包含荧光掺杂剂。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述最大发光峰出现在与包含一种或更多种类型的由化学式1表示的所述化合物的所述发光层所具有的最大发光峰的波长范围不同的波长范围中的一个或更多个发光层包含磷光掺杂剂。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685419A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 北京绿人科技有限责任公司 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102138410B1 (ko) * 2017-06-30 2020-07-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20240019581A (ko) * 2022-08-04 2024-02-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180037695A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
CN108218842A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 Cmdl有限公司 螺芴氧杂蒽基衍生物化合物及包含其的有机电致发光器件
CN109564974A (zh) * 2017-03-08 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109564982A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1983805B1 (en) 2006-02-07 2012-10-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent element
KR102657649B1 (ko) 2014-07-21 2024-04-15 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR101593368B1 (ko) 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20160141361A (ko) 2015-05-27 2016-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102593531B1 (ko) 2015-05-27 2023-10-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101755986B1 (ko) 2016-02-23 2017-07-07 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102027030B1 (ko) 2016-05-27 2019-09-30 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR102198514B1 (ko) * 2016-08-23 2021-01-05 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180035554A (ko) * 2016-09-29 2018-04-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 전달층 및 전자 버퍼층을 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180037695A (ko) * 2016-10-05 2018-04-13 에스에프씨 주식회사 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자
CN108218842A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 Cmdl有限公司 螺芴氧杂蒽基衍生物化合物及包含其的有机电致发光器件
CN109564974A (zh) * 2017-03-08 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN109564982A (zh) * 2017-03-30 2019-04-02 株式会社Lg化学 有机发光器件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685419A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 北京绿人科技有限责任公司 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件

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KR102200025B1 (ko) 2021-01-08
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