CN108290854A - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

杂环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本申请要求于2016年2月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0021358号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回到基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或由以下化学式2表示的结构，
m为1至4的整数，
n为0至3的整数，
1≤n+m≤4，并且
当m和n各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[化学式2]
在化学式2中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
g1为1至6的整数，
当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同，以及
*为与化学式1的L1键合的位点。
本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并通过使用所述杂环化合物，可以在有机发光器件中获得效率提高、低驱动电压和/或寿命特性增强。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)。
图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)。
图3示出了根据本说明书的又一个实施方案的有机发光器件(12)。
图4示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例1中化学式E1的化合物的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。
图5示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例2中化学式E2的化合物的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。
图6示出了化合物[ET-1-J]的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。
图7示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例1中化学式E1的化合物的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。
图8示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例2中化学式E2的化合物的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。
图9示出了化合物[ET-1-J]的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。
图10示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例9中化学式E9的化合物的使用Chem 3D Pro获得的分子3D结构。
图11示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例18中化学式E18的化合物的使用Chem 3D Pro获得的分子3D结构。
图12示出了化合物[ET-1-E]的使用Chem 3D Pro获得的分子3D结构。
图13示出了化合物[ET-1-I]的使用Chem 3D Pro获得的分子3D结构。
<附图标记>
10、11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
100：电子控制层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物具有非线性结构，并且能够在有机发光器件中获得效率提高、低驱动电压和寿命特性增强等。此外，通过在由化学式1表示的杂环化合物的结构中的取代基Ar1(具有电子耗尽结构的取代基)，分子的偶极矩可以被设计成接近于非极性，因此，在制造包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件时可以形成无定形层。因此，在包含根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物的有机发光器件中，能够获得效率提高、低驱动电压和寿命特性增强等。
特别地，化学式1的化合物在核结构中在仅一个苯上具有取代基，并且特别是当n＝0且m＝1时，化学式1的化合物不仅具有上述电子特性而且具有三维水平结构，因此，当使用这样的材料形成有机材料层时，电子迁移率增强。
当化学式1的核结构中取代有两个或更多个苯环时，得不到这样的水平结构，因此，与本公开内容的化合物相比电子迁移率低。
在本说明书中，某部分“包含”某些成分的描述意指能够进一步包含其他成分，并且除非特别相反地声明，否则不排除其他成分。
在本说明书中，一个构件置于另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件相邻的情况，而且还包括这两个构件之间存在又一构件的情况。
下面描述本说明书中取代基的实例，然而取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可以是芳基，或者被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但酰亚胺基不限于此。
在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可以被具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，但酰胺基不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可以包括具有如下结构的化合物，但羰基不限于此。
在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可以包括具有以下结构式的化合物，但酯基不限于此。
在本说明书中，烷基可以是线性或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以是线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且碳原子数目虽然没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基；N-苯基萘基胺基；N-联苯基萘基胺基；N-萘基芴基胺基；N-苯基菲基胺基；N-联苯基菲基胺基；N-苯基芴基胺基；N-苯基三联苯基胺基；N-菲基芴基胺基；N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基可以包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基等，然而，烷基硫基和烷基磺酰基不限于此。
在本说明书中，烯基可以是线性或支化的，并且碳原子数虽然没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以是-BR100R101，在此R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可以包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以是单环或多环的。
当芳基是单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻的取代基可以彼此键合形成环。
当芴基被取代时，可以包括 等。然而，化合物不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对取代有相应取代基的原子进行取代的另一个取代基。例如，苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳硫氧基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的具体实例可以包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，然而，芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基是包含一个或更多个不是碳的原子(即杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，更优选2至20，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的关于芳基的描述，不同之处在于各自为二价基团。
在本说明书中，亚杂芳基意是指具有两个键合位点的杂芳基，即二价基团。可以对其应用以上提供的关于杂芳基的描述，不同之处在于各自为二价基团。
在本说明书中，杂环基可以是单环或多环的，芳族的、脂族的或者芳族与脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例。除此之外，杂环基的实例可以包括氢吖啶基(例如，)，以及包含磺酰基的杂化结构例如
在本说明书中，由相邻基团彼此键合形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环，或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以是芳族的、脂族的或芳族与脂族的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，但是非一价的那些除外。
在本说明书中，芳族环可以是单环或多环，并且可以选自芳基的实例，但是非一价的那些除外。
在本说明书中，杂环是包含一个或更多个不是碳的原子(即杂原子)的基团，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以是单环或多环的，可以是芳族的、脂族的或芳族与脂族的稠环，并且可以选自杂芳基的实例，但是非一价的那些除外。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；或经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚芳基；或亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚三联苯基；亚嘧啶基；二价呋喃基；或二价噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由化学式2表示的结构。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经卤素基团取代的烷氧基；经芳基取代的氧化膦基；或经芳基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为腈基；经氟基取代的甲氧基；经苯基取代的氧化膦基；或经苯基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1可以由以下化学式1a表示。
[化学式1a]
在化学式1a中，
G2至G4、R12和R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1由化学式2和以下化学式3至8、10和11中的任一者表示。
[化学式3]
在化学式3中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，X3为N或CR13，
X1至X3中的至少两者为N，
G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式4]
在化学式4中，
G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式5]
在化学式5中，
G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式6]
在化学式6中，
G16至G21中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式7]
在化学式7中，
G22至G27中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式8]
在化学式8中，
X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，X7为N或CR17，
X4至X7中的至少一者为N，
G28至G33和R14至R17中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式10]
在化学式10中，
Y2为O、S、NQ4或CQ5Q6，
G43至G47中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[化学式11]
在化学式11中，
Y3为O、S或NQ7，
X8为N或CR18，X9为N或CR19，以及
G48、G49、R18和R19中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2中，G1为氢或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式2中，G1为氢或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式2由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G1和g1的定义与化学式2中的相同，以及*为与化学式1的L1键合的位点。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式3中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式3中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经腈基、芳基、被烷基取代的杂环基、或未被取代或被芳基取代的杂环基取代的芳基；或杂芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式3中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经芳基、被烷基取代的杂环基、或未被取代或被芳基取代的杂环基取代的苯基；未经取代或者经腈基或杂环基取代的联苯基；三联苯基团；未经取代或者经芳基或杂芳基取代的萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；三亚苯基；菲基；菲那基；吡啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式3中，G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或者经苯基、三联苯基、咔唑基、喹啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、三亚苯基、荧蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、被苯基取代的二氢吩嗪基、或被甲基取代的二氢吖啶基取代的苯基；腈基；或者未经取代或经咔唑基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或者经苯基、吡啶基或二苯并呋喃基取代的萘基；未经取代或经甲基取代的芴基；三亚苯基；菲基；菲那基；吡啶基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式3可以由以下化学式3a或3b表示。
[化学式3a]
[化学式3b]
在化学式3a和3b中，G2至G4和R13的定义与化学式3中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，当在化学式3中X1至X3中的至少两者为N时，HOMO能级深，为6.1eV或更高，并且电子迁移率高，同时顺利地起到空穴阻挡层的作用，因此当用于有机发光器件时，获得具有低驱动电压、高效率和长寿命的器件。具体地，当Ar1由化学式3a或化学式3b表示时，上述效果被最大化。
特别地，当Ar1为化学式3b的三嗪基时，HOMO能级深，为6.1eV或更高，并且电子迁移率高，同时顺利地起到空穴阻挡层的作用，因此当用于有机发光器件时，获得具有低驱动电压、高效率和长寿命的器件。
当在图4和图5中描述的由化学式1表示的杂环化合物中Ar1为化学式3b时，确定HOMO能级的深度值为6.1eV或更高，作为结果，在有机发光器件中获得了低驱动电压、高效率和长寿命的特性。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式4中，G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式4中，G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式4中，G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；或萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式5中，G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式5中，G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式5中，G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G16至G21中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G16至G21中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式6中，G16至G21中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；或萘基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式7中，G22至G27中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式7中，G22至G27中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式8中，G28至G33和R14至R17中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式8由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G28至G33和R14至R17的定义与化学式8中的相同。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，G43至G47中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，G43至G47中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，G43至G47中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，当Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，当Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合形成经取代或未经取代的杂环。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式10中，当Y2为NQ4时，G43和Q4彼此键合形成苯并异喹啉环。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式10由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G43至G47、G144至G147和G244至G247中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式10由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G43至G47、G144至G147和G244至G247中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q5和Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式11中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式11中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。
根据本说明书的另一个实施方案，在化学式11中，G48、G49、R18和R19中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式11由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G48、G49、R18、R19和Q7的定义与化学式11中的相同。
根据本说明书的另一个实施方案，化学式11由以下结构中的任一者表示。
在该结构中，G48、G49、R18、R19和Q7的定义与化学式11中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，m为1的整数。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n的定义与化学式1中的相同。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢。
化合物的电子迁移率通常根据分子3D结构中的取向而变化，并且在更加水平的结构中，电子迁移率增强。根据本说明书一个实施方案的其中取代有一个-L1-Ar1的由化学式1表示的杂环化合物与其中取代有两个-L1-Ar1的化合物相比具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，并且具有提高电子迁移率的优点。因此，当在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物时，获得了低驱动电压、高效率和长寿命的效果。(参考APPLIED PHYSICSLETTERS 95,243303(2009))
当参照示出根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出用作本说明书的比较例化合物的化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13时，各化合物中的A轴和B轴几乎彼此垂直，确定分子远远偏离水平结构。作为结果，由于分子3D结构中的取向不同，根据本说明书的一个实施方案的化合物E9和E18与化合物ET-1-E和ET-1-I相比具有水平结构，并且作为结果，看出当在有机发光器件中使用由化学式1表示的杂环化合物时，在驱动电压、效率和寿命方面获得了优异的效果。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1选自以下化合物。
本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，而且可以形成为其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构，其包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数目的有机材料层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，但不限于此。
图1示出了其中在基底(20)上连续堆叠有第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)的有机发光器件(10)的结构。图1为根据本说明书一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图2示出了其中在基底(20)上连续堆叠有第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)的有机发光器件(11)的结构。图2为根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
图3示出了其中在基底(20)上连续堆叠有第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子控制层(100)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)的有机发光器件(13)的结构。图3为根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括另外的有机材料层。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层，并且电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本说明书的一个实施方案中，当在能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可以向其中混合本领域中使用的n型掺杂剂。
在本说明书的一个实施方案中，当在电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和电子转移的层中除了化学式1的化合物之外还包含n型掺杂剂时，化学式1的化合物与n型掺杂剂的重量比可以为1:100至100:1。该重量比可以具体为1:10至10:1。该重量比可以更具体为1:1。
在本说明书的一个实施方案中，n型掺杂剂可以为金属配合物等，并且可以使用：碱金属，如Li、Na、K、Rb、Cs或Fr；碱土金属，如Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra；稀土金属，如La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Tb、Th、Dy、Ho、Er、Em、Gd、Yb、Lu、Y或Mn；或者包含上述金属中的一种或更多种金属的金属化合物，然而，n型掺杂剂不限于此，并且可以使用本领域已知的那些。根据一个实施方案，包含化学式1的化合物的电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子注入和电子转移的层还可包含LiQ。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子控制层，并且电子控制层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法制造不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下方法制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金在基底上形成第一电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的杂环化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案，第一电极是阳极，并且第二电极是阴极。
根据本说明书的另一个实施方案，第一电极是阴极，并且第二电极是阳极。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，以使空穴顺利注入有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，以使电子顺利注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此，具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴，红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯状呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但是材料不限于此。
掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含芳基胺基的芘、蒽、、二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳胺基种的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够接收来自阴极的电子、使电子移动至发光层并对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与本领域使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数并且随后是铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，随后是铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮5-元环衍生物等等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
金属配合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
根据本说明书的一个实施方案，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的杂环化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
发明详述
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不被解释为限于下面描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域技术人员更全面地描述本说明书。
制备例1.化学式E1的合成
在将化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-氧杂蒽]-2'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(10.0g，21.8mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪(7.5g，21.8mmol)完全溶解在四氢呋喃(100ml)中之后，向其中添加溶解于50ml水中的碳酸钾(9.0g，65.4mmol)，在向其中添加四(三苯基膦)钯(756mg，0.65mmol)之后，将所得物加热并搅拌8小时。在将温度降至室温并使反应终止之后，将碳酸钾溶液除去以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤两次，以制备化学式E1的化合物(12.6g，产率90％)。
MS[M+H]+＝640
制备例2.化学式E2的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E2的化合物，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝640
制备例3.化学式E3的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E3的化合物，不同之处在于使用4-(6-氯吡啶-3-基)-2,6-二苯基嘧啶代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝640
制备例4.化学式E4的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E4的化合物，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-苯基喹唑啉代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝613
制备例5.化学式E5的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E5的化合物，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-氧杂蒽]-3'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-氧杂蒽]-2'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷，并使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝730
制备例6.化学式E6的合成
以与制备例5中相同的方式制备化学式E6的化合物，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(吡啶-2-基)嘧啶代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
制备例7.化学式E7的合成
以与制备例5中相同的方式制备化学式E7的化合物，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝601
制备例8.化学式E8的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E8的化合物，不同之处在于使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-氧杂蒽]-4'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷代替化合物4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-氧杂蒽]-2'-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷，并使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝716
制备例9.化学式E9的合成
以与制备例8中相同的方式制备化学式E8的化合物，不同之处在于使用2-溴-1,10-菲咯啉代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝511
制备例10.化学式E10的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E10的化合物，不同之处在于使用9-(4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝729
制备例11.化学式E11的合成
以与制备例5中相同的方式制备化学式E11的化合物，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(3-(三亚苯-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝790
制备例12.化学式E12的合成
以与制备例8中相同的方式制备化学式E12的化合物，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(4-(吡啶-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝641
制备例13.化学式E13的合成
以与制备例8中相同的方式制备化学式E13的化合物，不同之处在于使用9-(4-(6-氯-2-苯基吡啶-4-基)苯基)-9H-咔唑代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝728
制备例14.化学式E14的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E14的化合物，不同之处在于使用2-氯-4-(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,4-三嗪。
MS[M+H]+＝746
制备例15.化学式E15的合成
以与制备例8中相同的方式制备化学式E15的化合物，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替化合物2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
MS[M+H]+＝640
制备例16.化学式E16的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E16的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝536
制备例17.化学式E17的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E17的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝477
制备例18.化学式E18的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E18的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝537
制备例19.化学式E19的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E19的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝487
制备例20.化学式E20的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E20的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝460
制备例21.化学式E21的合成
以与制备例1中相同的方式制备化学式E21的化合物，不同之处在于各起始材料如以上反应式所示。
MS[M+H]+＝562
<实施例1-1>
将其上涂覆有作为薄膜的厚度为的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底置于溶解有洗涤剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。此处，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度和以下化合物[HT-A]在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]，在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
在发光层上，通过以1:1的重量比真空沉积[化学式E1]的化合物和以下喹啉锂[LiQ]化合物，形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度，在电子注入和传输层上形成阴极。
通过以下来制造有机发光器件：在上述过程中保持有机材料的沉积速率为至阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为和以及在沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-8托。
<实施例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E2的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E3的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E4的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E5的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E6的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E7的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E8的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E9的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E10的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E11的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-12>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E12的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-13>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E13的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-14>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E14的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-15>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E15的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-16>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E16的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-17>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E17的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-18>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E18的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-19>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E19的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-20>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E20的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例1-21>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E21的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-1>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-A的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-2>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-B的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-3>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-C的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-4>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-D的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-5>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-E的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-6>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-F的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-7>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-G的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-8>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-H的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-9>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-I的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-10>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-J的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例1-11>
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-K的化合物代替化学式E1的化合物。
对使用上述实施例1-1至1-21和比较例1-1至1-11的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始亮度降低至90％所花费的时间(T90)。结果示于下表1中。
[表1]
由表1的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层。
具体地，将实施例1-1至1-21与比较例1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-8和1-9进行比较时，确定与螺芴氧杂蒽骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如化学式1中的在螺芴氧杂蒽骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面具有优异的特性。
当参照示出根据本说明书一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13时，各化合物中的A轴和B轴几乎彼此垂直，确定该分子远远偏离水平结构。
作为结果，当将示出根据本说明书一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11与示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13进行比较时，看出根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物由于分子3D结构取向上的差异而具有更加水平的结构。因此，与螺芴氧杂蒽中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如实施例1-1至1-21的化学式1的在螺芴氧杂蒽骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，使得电子迁移率增加，并且在有机发光器件中获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
此外，当将实施例1-1至1-21与比较例1-4和1-6进行比较时，确定与包含螺芴基团的结构相比，包含螺芴氧杂蒽的化学式1的结构在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实施例1-16和1-20与比较例1-11进行比较时，确定包含螺芴氧杂蒽的化学式1的结构与在螺芴氧杂蒽中的不同位置包含异喹啉的N的结构相比，在有机发光器件中表现出优异的特性。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够通过具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO能级、高三重态能量(ET)和空穴稳定性而具有优异的特性。
特别地，在实施例1-1、1-2、1-5、1-8、1-11、1-12、1-14和1-15中，即当化学式1中的Ar1为三嗪基或嘧啶基时，电子迁移率高且具有6.1eV或更高的深HOMO能级，并且当在有机发光器件中时，在驱动电压、效率和寿命方面可以表现出优异的特性。具体地，在实施例1-1、1-2、1-5、1-8、1-11、1-12、1-14和1-15中，确定与其中Ar1为吡啶基(一个N)的实施例1-21相比，在驱动电压、效率和寿命方面获得了显著优异的特性。
在本说明书的一个实施方案中，当在同时进行电子注入和电子传输的有机材料层中使用由化学式1表示的杂环化合物时，可以向其中混合本领域中使用的n型掺杂剂。
因此，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且能够通过化合物的空穴稳定性来提高器件稳定性。
<实施例2-1>
将其上涂覆有作为薄膜的厚度为的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底置于溶解有洗涤剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。此处，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在清洗ITO 30分钟后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗机。
在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至的厚度来形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)至的厚度和以下化合物[HT-A]在空穴注入层上形成空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]，在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。
在发光层上，通过真空沉积[化学式E1]形成厚度为的电子控制层。在电子控制层上，通过以1:1的重量比真空沉积以下化合物[ET-1-J]和以下喹啉锂[LiQ]化合物来形成厚度为的电子注入和传输层。通过以连续的顺序沉积氟化锂(LiF)至的厚度并沉积铝至的厚度，在电子注入和传输层上形成阴极。
通过以下来制造有机发光器件：在上述过程中保持有机材料的沉积速率为至阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别为和以及在沉积期间的真空度为2×10-7托至5×10-8托。
<实施例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E2的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E3的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E4的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-5>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E5的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E6的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-7>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E7的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-8>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E8的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-9>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E9的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-10>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E10的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-11>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E11的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-12>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E12的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-13>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E13的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-14>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E14的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-15>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E15的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-16>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E16的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-17>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E17的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-18>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E18的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-19>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E19的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-20>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E20的化合物代替化学式E1的化合物。
<实施例2-21>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式E21的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-1>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-A的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-2>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-B的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-3>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-C的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-4>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-D的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-5>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-E的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-6>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-F的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-7>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-G的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-8>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-H的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-9>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-I的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-10>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-J的化合物代替化学式E1的化合物。
<比较例2-11>
以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-K的化合物代替化学式E1的化合物。
对使用上述实施例2-1至2-21和比较例2-1至2-11的方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始亮度降低至90％所花费的时间(T90)。结果示于下表2中。
[表2]
由表2的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够用于有机发光器件的电子控制层。
具体地，将实施例2-1至2-21与比较例2-1、2-2、2-3、2-5、2-7、2-8和2-9进行比较时，确定与螺芴氧杂蒽骨架中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如化学式1中的在螺芴氧杂蒽骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和寿命方面具有优异的特性。
当参照示出根据本说明书一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11时，确定化合物的分子具有水平结构，当参照示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13时，各化合物中的A轴和B轴几乎彼此垂直，确定该分子远远偏离水平结构。
作为结果，当将示出根据本说明书一个实施方案的化合物E9和E18的3D结构的图10和图11与示出化合物ET-1-E和ET-1-I的3D结构的图12和图13进行比较时，看出根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物由于分子3D结构取向上的差异而具有更加水平的结构。因此，与螺芴氧杂蒽中具有两个或更多个取代基的化合物相比，如实施例2-1至2-21的化学式1的在螺芴氧杂蒽骨架中仅取代有一个杂芳基的化合物具有强烈的趋于分子的水平结构的倾向，使得电子迁移率增加，并且在有机发光器件中获得低驱动电压、高效率和长寿命的效果。
此外，当将实施例2-1至2-21与比较例2-4和2-6进行比较时，确定与包含螺芴基团的结构相比，包含螺芴氧杂蒽的化学式1的结构在有机发光器件中表现出优异的特性。
此外，当将实施例2-16和2-20与比较例2-11进行比较时，确定包含螺芴氧杂蒽的化学式1的结构与在螺芴氧杂蒽中的不同位置包含异喹啉的N的结构相比，在有机发光器件中表现出优异的特性。
根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物能够通过具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO能级、高三重态能量(ET)和空穴稳定性而具有优异的特性。
特别地，在实施例2-1、2-2、2-5、2-8、2-11、2-12、2-14和2-15中，即当化学式1中的Ar1为三嗪基或嘧啶基时，具有6.1eV或更高的深HOMO能级，顺利地起到特别是空穴阻挡层(电子控制层)的作用，并且电子迁移率高，并且当用于有机发光器件时，可以在驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的特性。具体地，在实施例2-1、2-2、2-5、2-8、2-11、2-12、2-14和2-15中，确定与其中Ar1为吡啶基(一个N)的实施例2-21相比，在驱动电压、效率和寿命方面获得了显著优异的特性。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物能够用于电子控制层。
因此，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的杂环化合物具有低驱动电压和高效率，并且能够通过化合物的空穴稳定性来提高器件稳定性。
<实施例3>
对应于根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物的由以下化学式E1和化学式E2表示的化合物的HOMO能级和LUMO能量值示于下表3中。
在本说明书的实施例中，使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造：AC3)在大气下测量HOMO能级。
在本说明书的实施例中，LUMO能级被计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值。
[表3]
化学式 HOMO(eV) LUMO(eV)
E1 6.20 2.70
E2 6.16 2.92
ET-1-J 5.70 2.87

Claims (9)

1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由以下化学式2表示的结构，
m为1至4的整数，
n为0至3的整数，
1≤n+m≤4，
当m和n各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[化学式2]
在化学式2中，
G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
g1为1至6的整数，
当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同；以及
*为与化学式1的L1键合的位点。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由化学式2表示的结构。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由化学式2和以下化学式3至8、10和11中的任一者表示：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
X1为N或CR11，X2为N或CR12，以及X3为N或CR13，
X1至X3中的至少两者为N，以及
G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式4]
在化学式4中，
G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式5]
在化学式5中，
G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式6]
在化学式6中，
G16至G21中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式7]
在化学式7中，
G22至G27中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式8]
在化学式8中，
X4为N或CR14，X5为N或CR15，X6为N或CR16，以及X7为N或CR17，
X4至X7中的至少一者为N，以及
G28至G33和R14至R17中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[化学式10]
在化学式10中，
Y2为O、S、NQ4或CQ5Q6，以及
G43至G47中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q4至Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[化学式11]
在化学式11中，
Y3为O、S或NQ7，
X8为N或CR18，以及X9为N或CR19，以及
G48、G49、R18和R19中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的以及Q7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
其中，在化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1和n的定义与化学式1中的相同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1被选为以下化合物中的任一者：
6.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层或者所述同时进行电子注入和电子传输的层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子控制层，并且所述电子控制层包含所述杂环化合物。
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