JP2018533764A - 感光性樹脂組成物及びそれから調製される硬化膜 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
(R1)nSi(OR2)4−n
式1中、
R1は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR1が同じ分子内に存在する場合、各R1は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R1がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、R1はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでいてもよく、
R2は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR2が同じ分子内に存在する場合、各R2は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R2がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nは、0〜3の整数である。
シロキサンポリマー(ポリシロキサン)は、シラン化合物の縮合物及び/またはその加水分解物を含む。
(R3)nSi(OR4)4−n
式2中、
R3は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR3が同じ分子内に存在する場合、各R3は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R3がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、R3はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでいてもよく、
R4は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR4が同じ分子内に存在する場合、各R4は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R4がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nは、0〜3の整数である。
本発明による感光性樹脂化合物は、1,2−キノンジアジド化合物(B)を含む。
本発明の感光性樹脂組成物では、シロキサンバインダーの内部密度を高め、それによりそれから調製される硬化膜の耐薬品性を改善するために、エポキシ化合物がシロキサンポリマーと共に用いられる。
p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、アセチルスチレン;芳香族環を有するエチレン性不飽和化合物、例えばジビニルベンゼン、ビニルフェノール、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、及びp−ビニルベンジルメチルエーテル;不飽和カルボン酸エステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、ブチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート;N−ビニル基を有する第三アミン、例えばN−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、及びN−ビニルモルホリン;不飽和エーテル、例えばビニルメチルエーテル、及びビニルエチルエーテル;不飽和イミド、例えばN−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミドに由来する任意の構造単位を挙げることができる。上記の例示化合物に由来する構造単位は、エポキシ化合物(C)中に、単独でまたはそれらの2つ以上の組み合わせで含有され得る。
本発明の感光性樹脂組成物は、エポキシオリゴマーなどのエポキシ化合物と共に、式1で表される少なくとも1つのシラン化合物、特に、T型及び/またはQ型シランモノマーを含み、シロキサンポリマー中の高反応性シラノール基(Si−OH)の数を減少させることができ、それにより、後処理を実施中の耐薬品性を改善することができる。
(R1)nSi(OR2)4−n
式1では、
R1は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR1が同じ分子内に存在する場合、各R1は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R1がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、またR1はヘテロ原子を有する構造単位を含んでいてもよく、
R2は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR2が同じ分子内に存在する場合、各R2は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R2がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nは、0〜3の整数である。
本発明の感光性樹脂化合物は、上記成分が溶媒と共に混合される液体組成物として調製することができる。溶媒は、例えば、有機溶媒であってもよい。
本発明の感光性樹脂化合物は、その被覆性を増強させるために界面活性剤をさらに含むことができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板との接着性を改善するために、接着補助剤をさらに含むことができる。
以下、本発明を以下の実施例を参照してより詳細に説明する。しかしながら、これらの実施例は本発明を例証するためにのみ示されており、本発明の範囲はこれらに限定されない。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシラン40重量%、メチルトリメトキシシラン15重量%、テトラエトキシシラン20重量%、及び純水20重量%を入れ、次いで、そこにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)5重量%を添加し、続いて、シュウ酸触媒0.1重量%の存在下で、7時間、還流攪拌し、次いで冷却した。その後、反応生成物を固形分が40重量%になるようにPGMEAで希釈した。重量平均分子量が約5,000〜8,000Daのシロキサンポリマーを合成した。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシランを20重量%、メチルトリメトキシシランを30重量%、テトラエトキシシランを20重量%、及び純水を15重量%入れ、次いで、そこにPGMEAを15重量%添加し、続いて、シュウ酸触媒0.1重量%の存在下で、6時間、還流攪拌し、次いで冷却した。その後、反応生成物を固形分が30重量%になるようにPGMEAで希釈した。重量平均分子量が約10,000〜14,000Daのシロキサンポリマーを合成した。
還流冷却器を備えた反応器に、フェニルトリメトキシシランを20重量%、メチルトリメトキシシランを30重量%、テトラエトキシシランを20重量%、及び純水を15重量%入れ、次いで、そこにPGMEAを15重量%添加し、続いて、シュウ酸触媒0.1重量%の存在下で、5時間、還流攪拌し、次いで冷却した。その後、反応生成物を固形分が30重量%になるようにPGMEAで希釈した。重量平均分子量が約10,000〜15,000Daのシロキサンポリマーを合成した。
凝縮器を備えた三つ口フラスコを、自動温度調節器を有する撹拌機の上に置いた。グリシジルメタクリレート(100モル%)からなるモノマー100重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)10重量部、及びPGMEA 100重量部をフラスコに入れ、窒素を充填した。その混合物をゆっくりと撹拌しながらフラスコを80℃に加熱し、その温度を5時間保持して、重量平均分子量約6,000〜10,000Daを有するエポキシ化合物を得た。次いで、そこにPGMEAを添加して、固形分濃度を20重量%に調整した。
−1,2−キノンジアジド化合物
:TPA−517、Miwon Commercial Co.,Ltd.
:PAC−BIOC25、Miwon Commercial Co.,Ltd.
−溶媒
:PGMEA、Chemtronics Co.,Ltd.
:γ−ブチロラクトン(GBL)、BASF
−シラン化合物
:フェニルトリメトキシシラン(PhTMOS)、Z−6124シラン、Xiameter
:メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、Z−6070シラン、Xiameter
:テトラエトキシシラン(TEOS)、Dow Corning Co.,Ltd.
:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECHTMOS)、Sigma−Aldrich Co.
:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)、Z−6040シラン、Xiameter
−界面活性剤:シリコンレベリング界面活性剤、FZ−2122、Dow Corning Toray Co.,Ltd.
実施例及び比較例で得られた各組成物を、スピンコートによりガラス基板上にコーティングし、110℃に保たれたホットプレート上で90秒間プリベークして厚さ3.1μmを有する乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、ストリームノズルからの2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液によって、23℃で60秒間現像した。次いで、その現像された膜を、200nm〜450nmの波長を有する光を放射するアライナー(モデル名:MA6)を用いて、波長365nmに基づく露光量200mJ/cm2でパターンマスクを介してある特定の期間にわたって露光した(ブリーチング処理)。次いで、その露光膜をコンベクションオーブンにて230℃で30分間加熱して硬化膜を得た。硬化膜の厚さ(T1)は、非接触式厚み測定装置(SNU Precision)を用いて測定した。
耐薬品性に関する評価実験後の膨潤厚さ(Å)=リワークケミカルに浸漬した後の膜厚(T2)−リワークケミカルに浸漬する前の膜厚(T1)
実施例及び比較例で得られた組成物のそれぞれを、スピンコーティングによって窒化シリコン基板上にコーティングし、そのコーティングされた基板を110℃に保たれたホットプレート上で90秒間プリベークして、乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、2μm〜25μmの範囲内のサイズの角孔からなるパターンを有するマスクを介して、200nm〜450nmの波長を有する光を放射するアライナー(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長に基づいて0〜200mJ/cm2の照射線量率である特定の時間にわたって露光し、2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウムの水性現像剤を、スプレーノズルを通して23℃で噴霧することによって現像した。次いで、その露光済み膜をコンベクションオーブンにて230℃で30分間加熱して、3.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
実施例及び比較例によって得られた感光性樹脂組成物から製造された硬化膜パターンの解像度を測定するために、微小光学顕微鏡(Olympus製STM6−LM)を用いてパターンの最小サイズを観察し、解像度を測定した。すなわち、10μmのパターン化孔パターンの限界寸法(CD:線幅、単位:μm)が10μmであった場合、最適光照射線量率で硬化させた後の最小パターン寸法を測定した。解像度の値が低ければ低いほど、解像度はより良好である。
硬化膜を調製するための実施例及び比較例で得られた各組成物について、プリベーク、マスクを介する光に対する露光、現像、及び熱硬化を含む実験例3と同じ手順を繰り返した。非接触式膜厚測定装置(SNU Precision)を用いて、プリベーク処理直後の硬化膜の厚さに対する最終硬化膜の厚さの割合を計算することによって、膜保持率を得た。
Claims (5)
- 感光性樹脂組成物であって、
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド化合物と、
(C)エポキシ化合物と、
(D)下記の式1で表される少なくとも1つのシラン化合物と、を含み、
[式1]
(R1)nSi(OR2)4−n
式1中、
R1は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR1が同じ分子内に存在する場合、各R1は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R1がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、R1はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでいてもよく、
R2は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR2が同じ分子内に存在する場合、各R2は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R2がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nは、0〜3の整数である、感光性樹脂組成物。 - 前記エポキシ化合物(C)が、カルボキシル基を含まない、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサンポリマー(A)が、下記の式2で表されるシラン化合物に由来する少なくとも1つの構造単位を含み、
[式2]
(R3)nSi(OR4)4−n
式2中、
R3は、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、2〜10個の炭素原子を有するアルケニル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR3が同じ分子内に存在する場合、各R3は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R3がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、R3はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでいてもよく、
R4は、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭素原子を有するアシル、または6〜15個の炭素原子を有するアリールであり、複数のR4が同じ分子内に存在する場合、各R4は互いに同じかまたは異なっていてもよく、R4がアルキル、アシル、またはアリールである場合、水素原子は部分的または全体的に置換されていてもよく、
nは、0〜3の整数である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマー(A)が、式中nが0である式2のシラン化合物に由来する構造単位を含む、請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記少なくとも1つのシラン化合物(D)が、前記シロキサンポリマーの固形分100重量部を基準にして0.5〜18重量部の量で含まれる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
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