JP2010170082A - 感光性組成物、それから形成された硬化膜、および硬化膜を有する素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のポジ型感光性組成物は、(a)ポリシロキサンを含有する。
(a)のポリシロキサンは、下記一般式(5)で表されるオルガノシランの1種以上を加水分解し縮合させることによって合成されるポリシロキサンであることが好ましい。
フェノール性水酸基を有する化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる(いずれも本州化学工業(株)製)。
R1は酸および熱により脱離する有機基として、3級アルキル基、2級アルキル基、ベンジル基などが好ましい。R1の具体例としては、t-ブチル基などの3級アルキル基、イソプロピル基などの2級アルキル基、t−ブトキシカルボニル基、ベンジル基、置換基を有するベンジル基、下記一般式(4)で表されるシクロアルキル基などが挙げられる。
これらのうち、密着性向上効果と、ポジパターン加工性を両立するという観点から、R1は2級アルキル基、ベンジル基、一般式(4)で表される置換基であることが好ましい。
これらのうち、密着性向上効果と、ポジパターン加工性を両立するという観点から、R2、R3、R4、R5は(メタ)アクリロキシエチル基であることが好ましい。
界面活性剤の含有量は、感光性組成物中、0.0001〜1重量%とするのが一般的である。
架橋剤に特に制限は無いが、好ましくは一般式(8)で表される基、エポキシ構造、オキセタン構造の群から選択される構造を2個以上有する化合物が挙げられる。上記構造の組み合わせは特に限定されないが、選択される構造は同じものであることが好ましい。
オキセタン構造を2個以上有する化合物の具体例としては、OXT−121、OXT−221、OX−SQ−H、OXT−191、PNOX−1009、RSOX(以上商品名、東亜合成(株)製)、エタナコールOXBP、エタナコールOXTP(以上商品名、宇部興産(株)製)などが挙げられる。
架橋剤の添加量は特に制限されないが、好ましくは樹脂(ポリシロキサン+アクリル樹脂)100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲である。架橋剤の添加量が0.1重量部より少ないと、樹脂の架橋が不十分で効果が少ない。一方、架橋剤の添加量が10重量部より多いと、硬化膜の無色透明性が低下したり、組成物の貯蔵安定性が低下する。
本発明で用いられる増感剤は特に制限されないが、好ましくは熱処理により気化する、および/または光照射によって退色する増感剤が用いられる。この増感剤は、パターン露光やブリーチング露光における光源の波長である365nm(i線)、405nm(h線)、436nm(g線)に対して吸収をもつことが必要であるが、そのまま硬化膜に残存すると可視光領域に吸収が存在するために無色透明性が低下してしまう。そこで、増感剤による無色透明性の低下を防ぐために、用いられる増感剤は、熱硬化などの熱処理で気化する化合物(増感剤)、および/またはブリーチング露光などの光照射によって退色する化合物(増感剤)が好ましい。
増感剤の添加量は、特に制限は無いが、好ましくは樹脂(ポリシロキサン)100重量部に対して0.01〜5重量部の範囲で添加するのが好ましい。この範囲を外れると、透明性が低下したり、感度が低下したりする。
また、本発明で用いるアクリル樹脂は、アルカリ可溶性であることが好ましく、アクリル樹脂の酸価は好ましくは50〜150mgKOH/g、さらに好ましくは70〜130mgKOH/gである。樹脂酸価が50mgKOH/gより小さいと、現像時に溶け残りが発生しやすくなってしまう。一方、酸価が150mgKOH/gより大きいと、現像時に未露光部の膜減りが大きくなってしまう。
プリベーク後、ステッパー、ミラープロジェクションマスクアライナー(MPA)、パラレルライトマスクアライナー(PLA)などの紫外可視露光機を用い、10〜4000J/m2程度(波長365nm露光量換算)を所望のマスクを介してパターン露光する。
ブリーチング露光した膜を、必要であればホットプレート、オーブンなどの加熱装置で50〜150℃の範囲で30秒〜30分間ソフトベークを行った後、ホットプレート、オーブンなどの加熱装置で150〜450℃の範囲で1時間程度キュアすることで、表示素子におけるTFT用平坦化膜、半導体素子における層間絶縁膜、あるいは光導波路におけるコアやクラッド材といった硬化膜が形成される。
この硬化膜は表示素子におけるTFT用平坦化膜、半導体素子における層間絶縁膜、あるいは光導波路におけるコアやクラッド材等に好適に使用される。
DAA:ダイアセトンアルコール
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
EDM:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル。
アルミカップにポリシロキサン溶液またはアクリル樹脂溶液を1g秤取し、ホットプレートを用いて250℃で30分間加熱して液分を蒸発させた。加熱後のアルミカップに残った固形分を秤量して、アクリル樹脂またはポリシロキサン溶液の固形分濃度を求めた。
重量平均分子量はGPC(Waters社製410型RI検出器、流動層:テトラヒドロフラン)にてポリスチレン換算により求めた。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40mol)、フェニルトリメトキシシランを109.07g(0.55mol)、(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、DAAを160g仕込み、室温で攪拌しながら水55gにリン酸0.53g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(a)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水、および溶媒が合計132g留出した。
得られたポリシロキサン溶液(a)の固形分濃度は43重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量は6100であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを27.24g(0.20mol)、フェニルトリメトキシシランを109.07g(0.55mol)、(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を23.50g(0.20mol)、PGMEAを157g仕込み、室温で攪拌しながら水53gにリン酸0.52g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(b)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水および溶媒が合計125g留出した。得られたポリシロキサン溶液(b)の固形分濃度は44重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量は6900であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを61.29g(0.45mol)、フェニルトリメトキシシランを89.24g(0.45mol)、シリカゾル粒子分散液クォートロンPL−2L(扶桑化学工業株式会社製、分散媒:水 シリカ粒子含有量19.7w%)30.50g(0.10mol)、DAA190gを仕込み、室温で攪拌しながら水24.11gにリン酸0.47g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(c)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水および溶媒が合計112g留出した。得られたポリシロキサン溶液(c)の固形分濃度は47重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量はシリカ粒子を含むため正確に測定不能であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを43.58g(0.32mol)、フェニルトリメトキシシランを118.98g(0.60mol)、(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを12.32g(0.05mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を3.53g(0.03mol)、PGMEAを163g仕込み、室温で攪拌しながら水55gにリン酸1.07g(仕込みモノマーに対して0.6重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(d)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水および溶媒が合計124g留出した。
得られたポリシロキサン溶液(d)の固形分濃度は44重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量は5100であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを40.86g(0.30mol)、フェニルトリメトキシシランを118.98g(0.60mol)、(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、PGMEAを170g仕込み、室温で攪拌しながら水56gにリン酸0.55g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(e)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水が合計130g留出した。
得られたポリシロキサン溶液(e)の固形分濃度は45重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量は6300であった。なお、ポリシロキサン中のフェニル基含有比はSi原子モル比で50%、一般式(2)で表されるオルガノシランの含有比はSi原子モル比で35%であった。
500mlの三口フラスコにメチルトリメトキシシランを54.48g(0.40mol)、フェニルトリメトキシシランを59.49g(0.30mol)、(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64g(0.10mol)、Mシリケート51(多摩化学工業株式会社製)を23.50g(0.20mol)、PGMEAを143gを仕込み、室温で攪拌しながら水54gにリン酸0.81g(仕込みモノマーに対して0.3重量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを40℃のオイルバスに浸けて30分攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後に溶液の内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌し(内温は100〜110℃)、ポリシロキサン溶液(f)を得た。なお、加熱攪拌中、窒素を0.05l(リットル)/min流した。反応中に副生成物であるメタノール、水および溶媒が合計127g留出した。
得られたポリシロキサン溶液(f)の固形分濃度は46重量%、ポリシロキサンの重量平均分子量は7400であった。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を5g、t−ドデカンチオールを5g、PGMEAを180g仕込んだ。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g仕込み、室温で攪拌してフラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱攪拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g添加し、90℃で4時間加熱攪拌し、アクリル樹脂溶液(a)を得た。
得られたアクリル樹脂溶液(a)の固形分濃度は40重量%、アクリル樹脂の重量平均分子量は12000、酸価は91mgKOH/gであった。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.23g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド37.62g(0.14mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.58g(0.154mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(a)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.32g(0.05mol)と5−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリド26.87g(0.1mol)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン11.13g(0.11mol)を系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間攪拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記構造のキノンジアジド化合物(b)を得た。
合成例1で得られたポリシロキサン溶液(a)21.12g、合成例9で得られたキノンジアジド化合物(a)0.82g、リン酸トリt-ブチル0.27g、溶剤としてDAA1.79g、GBL5.94gを黄色灯下で混合、攪拌して均一溶液とした後、0.45μmのフィルターで濾過して組成物1を調製した。
組成物1を、Mo/Al/Moをスパッタにより成膜したガラス基板およびOA−10ガラス板(日本電気硝子(株)製)にスピンコーター(ミカサ(株)製1H−360S)を用いて任意の回転数でスピンコートした後、ホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SCW−636)を用いて100℃で2分間プリベークし、膜厚3μmの膜を作製した。作製した膜をパラレルライトマスクアライナー(以下、PLAと略する)(キヤノン(株)製PLA−501F)を用いて、超高圧水銀灯を感度測定用のグレースケールマスクを介してパターン露光した後、自動現像装置(滝沢産業(株)製AD−2000)を用いて2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液であるELM−D(商品名、三菱ガス化学(株)製)で60秒間シャワー現像し、次いで水で30秒間リンスした。その後、ブリーチング露光として、PLA(キヤノン(株)製PLA−501F)を用いて、膜全面に超高圧水銀灯を3000J/m2(波長365nm露光量換算)露光した。その後、ホットプレートを用いて110℃で2分間ソフトベークし、次いでオーブン(タバイエスペック(株)製IHPS−222)を用いて空気中220℃で1時間キュアして硬化膜を作製した。
ラムダエースSTM−602(商品名、大日本スクリーン製)を用い、屈折率を1.50として測定を行った。
残膜率は以下の式に従って算出した。
残膜率(%)=現像後の未露光部膜厚÷プリベーク後の膜厚×100。
露光、現像後、10μmのライン・アンド・スペースパターンを1対1の幅に形成する露光量(以下、これを最適露光量という)を感度とした。
最適露光量における現像後の最小パターン寸法を現像後解像度、キュア後の最小パターン寸法をキュア後解像度とした。
Mo/Al/Moをスパッタ成膜したガラス基板上に組成物の硬化膜を形成し、このサンプルを40℃に加熱したアルカリ系剥離液N−321(商品名、長瀬産業(株)製)に3分間浸した後、水で5分間リンスした。この処理による膜厚減少量が0.15μm以下である場合に耐薬品性が良好、0.1μm以下である場合に耐薬品性が特に良好であるとした。
上記(7)の評価後、JIS K5600に従いクロスカット試験を行った。
MultiSpec−1500(商品名、(株)島津製作所)を用いて、まずOA−10ガラス板のみを測定し、その紫外可視吸収スペクトルをリファレンスとした。次にOA−10ガラス板上に組成物の硬化膜を形成(パターン露光は行わない)し、このサンプルをシングルビームで測定し、3μmあたりの波長400nmでの光透過率を求め、リファレンスとの差異を硬化膜の光透過率とした。
上記(9)で作成した硬化膜をオーブン(タバイエスペック(株)製IHPS−222)を用いて空気中280℃で1時間加熱し、加熱後の透過率を(9)と同様に測定した。
組成物1と同様に、組成物2〜15を表1に記載の組成にて調製した。なお、ホスファゼン化合物として用いたPPZ(商品名、出光石油化学社製)はヘキサ(メタクリロキシエチレンジオキシ)シクロトリフォスファゼン、SPR−100、SPE−100(商品名、大塚化学(株)製)はそれぞれヘキサプロポキシシクロトリフォスファゼン、ヘキサフェノキシシクロトリフォスファゼンである。シランカップリング剤として用いたKBM303は信越化学工業(株)製の(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランである。架橋剤として用いたニカラックMX−270(商品名、三和ケミカル(株)製)は下記に示した構造の化合物である。また、架橋促進剤として用いたWPAG−469(商品名、和光純薬工業(株)製)は4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロブタンスルホナート20%PGMEA溶液、SI-160Lは三新化学工業(株)製の熱酸発生剤、増感剤として用いたDPA(商品名、川崎化成工業(株)製)は9,10−ジプロポキシアントラセンである。
結果を表2に示す。
Claims (6)
- 一般式(2)および/または(3)中、R2、R3、R4、R5が(メタ)アクリル基を有するアルキル基であることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1〜3記載のポジ型感光性組成物を硬化して成る硬化膜。
- 請求項4記載の硬化膜を具備する素子。
- Mo/Al/Mo配線上に請求項1〜3記載のポジ型感光性組成物を塗布・加工・硬化して成る硬化膜を具備する素子。
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