JP2018060191A - 感光性樹脂組成物及びそれより調製される硬化膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シロキサンポリマーと、1,2−キノンジアジド系化合物と、大気圧で80〜140℃の沸点を有するアルコールを含む溶媒を含む、感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
したがって、本発明は、アルコール溶媒を使用することによって、アルコール溶媒とキノンジアジド化合物のジアゾナフトキノン(DNQ)基との間の相互作用を通して現像剤中の溶解性を増強し、感度を改善することができるだけでなく、ポストベーク処理後であっても、優れた膜保持率を有する硬化膜を形成することができる、ポジ型感光性樹脂組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、組成物から形成され、液晶ディスプレイ装置、有機ELディスプレイ装置等のために使用される、硬化膜を提供することを目的とする。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、従来使用されるシロキサンポリマー及びキノンジアジド化合物とともに、低沸点を有するアルコール溶媒を使用することによって感度を改善することができ、これは、アルコールとキノンジアジド化合物のジアゾナフトキノン(DNQ)基との間の相互作用を通して現像剤中の光に曝露される部分の溶解性を増強する。さらに、感光性樹脂組成物は、ポストベーク処理後であっても、優れた膜保持率を有する硬化膜を提供することができる。
本発明による感光性樹脂組成物は、(A)シロキサンポリマー、(B)1,2−キノンジアジド系化合物、及び(C)アルコールを含む溶媒を含み、任意に、(D)エポキシ化合物、(E)以下の式2で表される少なくとも1つのシラン化合物、(F)界面活性剤、及び/または(G)接着補助剤をさらに含み得る。
シロキサンポリマー(ポリシロキサン)は、シラン化合物の縮合物及び/またはその加水分解物を含む。
R2が、水素、C1−6アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、複数のR2が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR2が同一または異なっていてもよく、R2が、アルキル、アシル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、
nが、0〜3の整数である。
本発明の感光性樹脂組成物は、1,2−キノンジアジド化合物(B)を含む。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルコールを含む溶媒(C)を含む。アルコールは、大気圧で80〜140℃、具体的には、80〜120℃の沸点を有し得る。上述の範囲内の沸点を有するアルコールを含む溶媒(C)は、アルコールと、キノンジアジド化合物のジアゾナフトキノン(DNQ)基との間の相互作用を通して現像剤中の溶解性を増強することによって感度を改善することができる。
本発明の感光性樹脂組成物では、エポキシ化合物はシロキサンバインダの内部濃度を増加させるためにシロキサンポリマーと一緒に使用されて、そのことでそれから調製される硬化膜の耐化学性を改善し得る。
本発明の感光性樹脂組成物は、以下の式2で表される少なくとも1つのシラン化合物、特に、T型及び/またはQ型のシランモノマーを含み、それにより、エポキシ化合物と関連してシロキサンポリマー、例えばエポキシオリゴマーにおいて極めて反応性に富むシラノール基(Si−OH)を還元することによって加工処理後の処理中、耐化学性を改善し得る:
R4が、水素、C1−6アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、複数のR4が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR4が同一または異なっていてもよく、R4が、アルキル、アシル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、
nが、0〜3の整数である。
本発明の感光性樹脂組成物は、その被覆性を増強させるために界面活性剤をさらに含んでもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板へのその接着性を改善するために、接着補助剤をさらに含んでもよい。
以下、本発明は以下の実施例を参照してより詳細に記載する。しかしながら、これらの実施例は本発明を図示するためにのみ提供されており、本発明の範囲はこれらに限定されない。
還流冷却器を装備する反応器に、40重量%のフェニルトリメトキシシラン、15重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び20重量%の純水を添加し、次いで、5重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)をそれに添加し、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、混合物を7時間還流し、撹拌し、次いで、それを冷却した。その後、固形分が40重量%であるように、反応生成物を、PGMEAで希釈した。約5,000〜8,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーを合成した。
還流冷却器を装備する反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、次いで、15重量%のPGMEAをそれに添加し、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、混合物を6時間還流し、撹拌し、次いで、それを冷却した。その後、固形分が30重量%であるように、反応生成物を、PGMEAで希釈した。約8,000〜13,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーを合成した。
還流冷却器を装備する反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、及び15重量%の純水を添加し、次いで、15重量%のPGMEAをそれに添加し、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で、混合物を5時間還流し、撹拌し、次いで、それを冷却した。その後、固形分が30重量%であるように、反応生成物を、PGMEAで希釈した。約9,000〜15,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーを合成した。
凝縮器を装備する三つ口フラスコを、自動温度制御器を有する撹拌器の上に載せた。グリシジルメタクリレート(100モル%)を含む100重量部のモノマー、10重量部の2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、及び100重量部のPGMEAをフラスコに装填し、フラスコに窒素を充填した。フラスコを80℃まで、混合物をゆっくり撹拌しながら加熱し、その温度を5時間維持して約6,000〜10,000Daの重量平均分子量を有するエポキシ化合物を得た。次いで、PGMEAをそれに添加して、その固形分を20重量%になるまで調節した。
以下の実施例及び比較実施例の感光性樹脂組成物を、上記の合成実施例において得られた化合物を用いて調製した。
上の実施例及び比較実施例で調製された組成物を、それぞれ、ガラス基板上にスピンコーティングによってコーティングした。次いで、コーティングされた基板をホットプレート上にて110℃で90秒間プリベークして、3μmの厚さの乾燥した膜を形成した。乾燥した膜を、1μm〜30μmの範囲内の大きさの角孔のパターンを有するマスクを通して、200nm〜450nmの波長を有する光を発するアライナ(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長に基づく0〜200mJ/cm2の露光量である特定の期間にわたって露光した。次いで、2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水性現像剤を、パドルノズルを通して23℃で噴霧することによって、膜を現像した。このようにして得られた露光した膜を、対流式オーブンにて230℃で30分間加熱して、硬化膜を調製した。
上の実施例及び比較実施例で調製された組成物を、それぞれ、窒化ケイ素基板上にスピンコーティングによってコーティングした。次いで、コーティングされた基板をホットプレート上にて110℃で90秒間プリベークして、3μmの厚さの乾燥した膜を形成した。2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウムの水性現像剤により、パドルノズルを通して23℃で、乾燥した膜を現像した。次いで、現像した膜を、対流式オーブンにて230℃で30分間加熱して、硬化膜を調製した。膜保持率(%)は、非接触型膜厚さ測定装置(SNU Precision)を使用することによって、プレベーク直後に膜の厚さに対して最終硬化膜の厚さの割合の比率を計算することによって得た。数値が高いほど、膜保持率が良好である。
Claims (6)
- 感光性樹脂組成物であって、
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2−キノンジアジド系化合物と、
(C)アルコールを含む溶媒と、を含み、
前記アルコールが、大気圧で80〜140℃の沸点を有する、感光性樹脂組成物。 - 前記アルコールが、溶媒(C)の全重量に基づいて、5〜60重量%の量で含まれる、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記シロキサンポリマー(A)が、式1:
式中、R1が、C1−12アルキル、C2−10アルケニル、またはC6−15アリールであり、複数のR1が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR1が同一または異なっていてもよく、R1がアルキル、アルケニル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、R1がヘテロ原子を含有する構造単位を含んでもよく、
R2が、水素、C1−6アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、複数のR2が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR2が同一または異なっていてもよく、R2が、アルキル、アシル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、
nが0〜3の整数である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記シロキサンポリマー(A)が、式1で表され、式中、nが0である、シラン化合物に由来する構造単位を含む、請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- エポキシ化合物をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
-
式中、R3が、C1−12アルキル、C2−10アルケニル、またはC6−15アリールであり、複数のR3が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR3が同一または異なっていてもよく、R3が、アルキル、アルケニル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、R3が、ヘテロ原子を含有する構造単位を含んでもよく、
R4が、水素、C1−6アルキル、C2−6アシル、またはC6−15アリールであり、複数のR4が同一の分子中で存在する場合には、それぞれのR4が同一または異なっていてもよく、R4が、アルキル、アシル、またはアリールである場合には、それらの水素原子が部分的または完全に置換されてもよく、
nが、0〜3の整数である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
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KR20200083196A (ko) | 포지티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 경화막 |
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