JP7196061B2 - 感光性樹脂組成物およびそれから調製される硬化膜 - Google Patents
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Description
シロキサンポリマー(ポリシロキサン)は、シラン化合物の縮合物および/またはその加水分解物を含む。
(R5)nSi(OR6)4-n
R5は、C1-12アルキル、C2-10アルケニル、またはC6-15アリールであり、複数のR5が同じ分子内に存在する場合、各R5は同じかまたは異なってもよく、R5がアルキル、アルケニルまたはアリールである場合、水素原子は部分的にまたは全体的に置換されてもよく、R5はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでもよく、
R6は、水素、C1-6アルキル、C2-6アシル、またはC6-15アリールであり、複数のR6が同じ分子内に存在する場合、各R6は同じかまたは異なってもよく、R6がアルキル、アシルまたはアリールである場合、水素原子は部分的にまたは完全に置換されてもよく、
nは、0~3の整数である。
本発明による感光性樹脂組成物は、1,2-キノンジアジド化合物(B)を含む。
熱酸発生剤は、ある特定の温度で酸を発生する化合物を指す。そのような化合物は、酸発生部分と、酸特性をブロックするためのブロック酸部分とからなる。熱酸発生剤が特定の温度に達すると、酸発生部分とブロック酸部分とが分離して酸が発生する。
R1~R4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換のC1-10アルキル、C2-10アルケニル、もしくはC6-15アリールであり、
X-は、以下の式3~6で表される化合物のうちの1つである。
本発明の感光性樹脂組成物において、シロキサン結合剤の内部密度を高め、それによって組成物から調製される硬化膜の耐薬品性を向上させるために、シロキサンポリマーとともにエポキシ化合物がさらに用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記の成分が溶媒とともに混合された液体組成物として調製することができる。溶媒は、例えば、有機溶媒であってもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、その塗布性を高めるために界面活性剤をさらに含んでいてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、基板との接着性を向上させるために、接着助剤をさらに含んでもよい。
これ以降、本発明を以下の実施例を参照してさらに詳細に説明する。しかしながら、これらの実施例は、本発明を例示するために提供されているに過ぎず、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
還流冷却器を備えた反応器に、40重量%のフェニルトリメトキシシラン、15重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、および20重量%の純水を加え、次いで、5重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)をそれに加え、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で7時間混合物を還流撹拌し、次いで冷却した。その後、固形分が40重量%となるように反応生成物をPGMEAで希釈した。約5,000~8,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーが合成された。
還流冷却器を備えた反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、および15重量%の純水を加え、次いで、15重量%のPGMEAをそれに加え、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で6時間混合物を還流撹拌し、次いで冷却した。その後、固形分が30重量%となるように反応生成物をPGMEAで希釈した。約8,000~13,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーが合成された。
還流冷却器を備えた反応器に、20重量%のフェニルトリメトキシシラン、30重量%のメチルトリメトキシシラン、20重量%のテトラエトキシシラン、および15重量%の純水を加え、次いで、15重量%のPGMEAをそれに加え、続いて、0.1重量%のシュウ酸触媒の存在下で5時間混合物を還流撹拌し、次いで冷却した。その後、固形分が30重量%となるように反応生成物をPGMEAで希釈した。約9,000~15,000Daの重量平均分子量を有するシロキサンポリマーが合成された。
冷却管を備えた三つ口フラスコを、自動温度調節器を有する撹拌機の上に置いた。そのフラスコにグリシジルメタクリレート(100モル%)を含む100重量部のモノマー、10重量部の2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)、および100重量部のPGMEAを入れ、フラスコに窒素を充填した。混合物をゆっくり撹拌しながらフラスコを80℃に加熱し、その温度を5時間維持して、約6,000~10,000Daの重量平均分子量を有するエポキシ化合物を得た。次いで、PGMEAをそれに加えて、その固形分濃度を20重量%に調整した。
上記の合成例で得られた化合物を用いて、以下の実施例および比較例の感光性樹脂組成物を調製した。
1,2-キノンジアジド化合物
:MIPHOTO TPA-517、Miwon Commercial Co.,Ltd.
MIPHOTO BCF-530D、Miwon Commercial Co.,Ltd.
-熱酸発生剤
:TAG-2678(pKa-10~-24、KING Industries Co.,Ltd.)
CXC-1615(pKa-10~-24、KING Industries Co.,Ltd.)
TAG-2172(pKa0~-1)、KING Industries Co.,Ltd.)
-溶媒
:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
γ-ブチロラクトン(GBL)、BASF
-界面活性剤
:ケイ素系レベリング界面活性剤、FZ-2122、Dow Corning Toray Silicon Co.,Ltd.
実施例および比較例で得られた組成物の各々を、スピンコーティングにより窒化ケイ素基板上に塗布し、110℃に維持したホットプレート上で90秒間プリベークして、3.3μmの厚さを有する乾燥膜を形成した。ストリームノズルを通して、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液を用いて、23℃で60秒間乾燥膜を現像して有機膜を得た。次いで、そのようにして得られた有機膜を裸眼および顕微鏡(STM6-ML、オリンパス)で観察し、ヘイズ(汚れ)の発生および表面形態を調べた。表面の検査から混濁、ヘイズおよび亀裂が見られなかった場合、表面形態は良好であると評価した。
実施例および比較例で得られた組成物の各々を、スピンコーティングにより窒化ケイ素基板上に塗布し、110℃に維持したホットプレート上で90秒間プリベークして、3.3μmの厚さを有する乾燥膜を形成した。ストリームノズルを通して、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液を用いて、23℃で60秒間乾燥膜を現像した。次いで、対流式オーブン内で基板を230℃で30分間加熱して硬化膜を得た。硬化膜の厚さは、非接触式厚さ測定装置(SNU Precision)を用いて測定した。また、硬化膜について、UV分光法(Cary 10)を用いて波長400nmにおける透過率を測定した。硬化膜の透過率値が90%以上である場合、透過率は良好であると評価された。
実施例および比較例で得られた組成物の各々を、スピンコーティングにより窒化ケイ素基板上に塗布し、110℃に維持したホットプレート上で該塗布基板を90秒間プリベークして乾燥膜を形成した。その乾燥膜を、2μm~25μmの範囲のサイズの角孔からなるパターンを有するマスクを介して、200nm~450nmの波長を有する光を放出するアライナ(モデル名:MA6)を用いて、365nmの波長を基準にして0~200mJ/cm2の露光量の光にある特定の時間にわたって露光し、2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水性現像剤をスプレーノズルを通して23℃で噴霧することによって現像した。次いで、露光した膜を230℃の対流式オーブン内で30分間加熱して、3.0μmの厚さを有する硬化膜を得た。
実施例および比較例で調製した感光性樹脂組成物を用いて、実験例3に記載されるのと同じ方法によって硬化膜を得た。そのようにして得られた硬化膜についてパターンの解像度を測定するため、マイクロ光学顕微鏡(Olympus製、STM6-LM)を用いてパターンの最小寸法を観察し、解像度を測定した。すなわち、パターン化した20μmのホールパターンのCDが19μmのとき、最適露光量で硬化した後の最小パターン寸法を測定した。解像度の値が減少すると、より小さいパターンが達成され得、そして解像度が改善され得る。
Claims (4)
- 硬化膜を調製する方法であって、
(A)シロキサンポリマーと、
(B)1,2-キノンジアジド化合物と、
(C)-5~-24のpKa値を有する熱酸発生剤と、
を含む感光性樹脂組成物であって、前記熱酸発生剤は酸発生部分とブロック酸部分とからなる化合物であり、前記ブロック酸部分はアミン及び第四級アンモニウムからなる群から選択され、前記酸発生部分はトリフルオロメタンスルホネートであり、及び前記(C)熱酸発生剤は固形分に基づいて、前記シロキサンポリマー100重量部を基準として0.1~10重量部の量で含まれる感光性樹脂組成物を基板上に塗布して塗布層を形成することと、
前記塗布層を露光および現像してパターンを形成することと、
前記塗布層のフォトブリーチング工程を行わずに、前記パターンが形成された前記塗布層を硬化させることと、を含む、方法。 - 前記(A)シロキサンポリマーは、以下の式2で表されるシラン化合物に由来する少なくとも一種の構造単位を含み、
[式2]
(R5)nSi(OR6)4-n
式中、
R5は、C1-12アルキル、C2-10アルケニル、またはC6-15アリールであり、複数のR5が同じ分子内に存在する場合、各R5は互いに同じかまたは異なってもよく、R5がアルキル、アルケニルまたはアリールである場合、水素原子は部分的にまたは全体的に置換されてもよく、R5はヘテロ原子を含有する構造単位を含んでもよく、
R6は、水素、C1-6アルキル、C2-6アシル、またはC6-15アリールであり、複数のR6が同じ分子内に存在する場合、各R6は互いに同じかまたは異なってもよく、R6がアルキル、アシルまたはアリールである場合、水素原子は部分的にまたは完全に置換されてもよく、
nは、0~3の整数である、請求項1または2に記載の方法。 - 前記感光性樹脂組成物は、(D)エポキシ化合物をさらに含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
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