JP2017078022A - Isoxazole derivative, and agricultural and horticultural plant disease control agent prepared therewith - Google Patents

Isoxazole derivative, and agricultural and horticultural plant disease control agent prepared therewith Download PDF

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哲也 阿部
啓 川本
Hiroshi Kawamoto
啓 川本
佐々木　隆行
Takayuki Sasaki
隆行 佐々木
明弘 森脇
Akihiro Moriwaki
明弘 森脇
裕樹 林
Hiroki Hayashi
裕樹 林
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Hidehiko Yamamoto
秀彦 山本
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide excellent agricultural and horticultural plant disease control agents and production intermediates thereof.SOLUTION: The present invention provides an isoxazole derivative represented by general formula [I] [where X is a C-Calkyl group, a C-Chaloalkyl group or the like, Yis a hydroxyl group, a C-Calkoxy group or the like, Yis a hydrogen atom or the like, Qis a phenyl group or the like, Qis a phenyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group or the like, Qis a pyridyl group or the like, Q, Q, and Qare optionally substituted with a halogen atom and the like] or agrochemically acceptable salt thereof, and an agricultural and horticultural plant disease control agent comprising the same as an active ingredient and a production intermediate thereof.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩、該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用植物病害防除剤及びその製造中間体に関する。   The present invention relates to a novel isoxazole derivative or a pesticidally acceptable salt thereof, an agricultural and horticultural plant disease control agent containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient, and a production intermediate thereof.

特許文献１には植物病害防除効果、特許文献２には植物生長調整作用をそれぞれ有するイソキサゾール誘導体が記載されているが、イソキサゾール環３位の芳香族置換基としてはフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、フリル基又はピリジル基等の単環又は縮環した構造に限定されており、２個の芳香環が単結合で連結しているビアリール構造を有する化合物は記載されていない。又、特許文献３にも植物病害防除効果を有する類似のイソキサゾール誘導体が記載されているが、イソキサゾール環３位置換基としてビアリール基を有する化合物は記載されていない。   Patent Document 1 describes an isoxazole derivative having a plant disease control effect, and Patent Document 2 has a plant growth regulating action. As aromatic substituents at the 3-position of the isoxazole ring, phenyl group, thienyl group, benzothienyl It is limited to a monocyclic or condensed structure such as a group, furyl group or pyridyl group, and does not describe a compound having a biaryl structure in which two aromatic rings are linked by a single bond. Patent Document 3 describes a similar isoxazole derivative having a plant disease control effect, but does not describe a compound having a biaryl group as a 3-position substituent of the isoxazole ring.

国際公開特許公報ＷＯ２００６／０３１６３１号International Patent Publication WO2006 / 031631 国際公開特許公報ＷＯ２０１０／０６９８８１号International Patent Publication No. WO2010 / 068881 国際公開特許公報ＷＯ２０１２／０１０５６７号International Patent Publication WO2012 / 010567

農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、又、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からも、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる防除薬剤の開発が強く要請されている。   In the cultivation of agricultural and horticultural crops, many control agents are used against crop diseases. However, conventional control agents may have insufficient control efficacy, may be restricted in their use due to the emergence of drug-resistant pathogens, and may cause phytotoxicity or contamination of plants, Or, from the viewpoint of toxicity to human livestock and the effect on the environment, there are many things that are not necessarily satisfactory control agents. Therefore, there is a strong demand for the development of a control agent that has few such disadvantages and can be used safely.

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式［Ｉ］で表されるイソキサゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する薬剤が、有用作物の病害に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive research, the present inventors have found that a drug containing an isoxazole derivative represented by the following formula [I] or a salt thereof as an active ingredient has a high control effect against diseases of useful crops. As a result, the present invention has been completed.

即ち、本発明の要旨は以下の通りである。
（１）一般式［Ｉ］ That is, the gist of the present invention is as follows.
(1) General formula [I]

Figure 2017078022
Figure 2017078022

［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アシル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；メルカプト基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１は、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はＯ−Ｚ基を示し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；ジヒドロキシホスホリル基；又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）ホスホリル基を示し、
Ｙ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ１より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチエニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾリル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基を示し、
Ｗ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいオキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；１，３，４−オキサジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾール；１，３，４−チアジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリダジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示し、
Ｑ３は、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジニル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾリル基を示し、
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。］
で表されるイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkyl optionally C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by a group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 ~ 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group; C 2 -C 6 alkenyl group; C 2 -C 6 haloalkenyl group; C 2 -C 6 alkynyl group; C 2 -C 6 haloalkynyl group; tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T 1,3-dioxolanyl group which may be substituted by a substituent; 1,3-dioxanyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; carboxyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; carbamoyl group; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group, a halogen atom, an amino group, C 1 -C 6 alkylamino group; (C 1 -C 6 alkyl) amino group; C 1 -C 6 acylamino group; di (C 1 ~ C 6 acyl) amino group; C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl amino group; a cyano group; a nitro group; a hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 halo alkoxy groups; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy group; a mercapto group; C 1 -C 6 alkylthio group; From T; C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylthio group; C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; thiocyanato group A pyridyl group optionally substituted by one or more selected substituents; a furanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; or a substituted by one or more substituents selected from T And may represent a 1,2,4-oxadiazolyl group,
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Y 1 represents a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom or an OZ group,
Z is, C 2 -C 6 alkenyl radical; C 2 -C 6 alkynyl group; C 1 -C 6 acyl groups; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group ; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; dihydroxyphosphoryloxy group; or di (C 1 -C 6 alkoxy) shows a phosphoryl group,
Y 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
Q 1 is a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from W 1 ; a thienyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T A pyrazolyl group optionally substituted by one or more substituents; an imidazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,2 optionally substituted by one or more substituents selected from T , 4-triazolyl group; or a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
W 1 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group or a di (C 1 -C 6 alkyl) an amino group,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more substituents selected from T Oxazole optionally substituted by: imidazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one selected from T Isoxazole optionally substituted by the above substituents; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,3,4-oxadiazole; one or more substituents selected from T 1,2,4-triazole optionally substituted by 1,3,4-thiadiazole; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyrimidine optionally substituted with one or more substituents selected; Pyrazine optionally substituted with one or more substituents selected from T; optionally substituted with one or more substituents selected from T A divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyridazine; and 1,2,4-triazine optionally substituted by one or more substituents selected from T;
Q 3 represents a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; a pyrimidinyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; one or more selected from U A pyrazinyl group optionally substituted by a substituent; or a thiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U;
U represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a mercapto group or a C 1 -C 6 alkylthio group. ]
Or an agrochemically acceptable salt thereof.

（２）一般式［Ｉ］におけるＹ２が、水素原子である（１）に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。
（３）一般式［Ｉ］におけるＱ３が、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基である（１）又は（２）に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。
（４）一般式［Ｉ］におけるＱ２が、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基である、（１）から（３）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。
（５）一般式［Ｉ］におけるＹ１が、ヒドロキシル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である（１）から（４）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 (2) The isoxazole derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to (1), wherein Y 2 in the general formula [I] is a hydrogen atom.
(3) Pyridinyl optionally substituted by one or more substituents selected from U; or Q 3 in the general formula [I] may be substituted by one or more substituents selected from U; The isoxazole derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to (1) or (2), which is a group.
(4) Q 2 in the general formula [I] may be substituted with one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted with one or more substituents selected from T; T A thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from: isoxazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; may be substituted by one or more substituents selected from T A good pyrazole; a pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; a pyrimidine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and one or more substituents selected from T The isoxazole derivative according to any one of (1) to (3), which is a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyrazines optionally substituted by Is an agrochemically acceptable salt.
(5) The isoxazole derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to any one of (1) to (4), wherein Y 1 in the general formula [I] is a hydroxyl group or a C 1 to C 6 alkoxy group. .

（６）一般式［Ｉ］におけるＸが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である、（１）から（５）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 (6) X in the general formula [I] is a C 1 to C 6 alkyl group; a C 1 to C 6 haloalkyl group; a C 3 to C 6 cycloalkyl group optionally substituted with a C 1 to C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C may be substituted with alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl groups; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl groups; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl groups; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl groups; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4- Riazoriru C 1 -C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 to C 6 alkyl group; a tetrahydrofuranyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; a 1,3-dioxolanyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; 1,3-dioxanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group; a halogen atom; or C 1 -C 6 alkylthio group, isoxazole according to any one of (1) (5) Conductor or acceptable salt thereof pesticides.

（７）一般式［Ｉ］におけるＷ１が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基である、（１）から（６）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 (7) W 1 in the general formula [I] is a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, is C 1 -C 6 haloalkoxy group The isoxazole derivative according to any one of (1) to (6) or an agrochemically acceptable salt thereof.

（８）前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
（９）前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
（１０）病害菌が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び／又は接合菌類である、前記（８）又は（９）の剤。
（１１）植物病害が、キュウリ灰色かび病、コムギ赤さび病、及び／又はコムギ葉枯病である、前記（９）又は（１０）に記載の農園芸用植物病害防除剤。
（１２）前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩、及び農薬上許容される担体を含有してなる農園芸用組成物。
（１３）前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩の有効量を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に散布することからなる、当該有用植物を殺菌する方法。
（１４）菌が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び／又は接合菌類である、前記（１３）に記載の方法。
（１５）前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩の有効量を、有用植物若しくは有用植物の一部、又は当該有用植物が生育している場所に散布することからなる、当該有用植物の病害を処置する方法。
（１６）有用植物の農園芸用殺菌剤としての、前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩の使用。
（１７）菌が、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、及び／又は接合菌類である、前記（１６）に記載の使用。
（１８）有用植物の農園芸用植物病害防除剤としての、前記（１）から（７）のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩の使用。
（１９）植物病害が、キュウリ灰色かび病、コムギ赤さび病、及び／又はコムギ葉枯病である、前記（１８）に記載の使用。 (8) An agricultural and horticultural fungicide comprising the isoxazole derivative according to any one of (1) to (7) or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
(9) A plant disease control agent for agricultural and horticultural use comprising the isoxazole derivative according to any one of (1) to (7) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
(10) The agent according to (8) or (9) above, wherein the disease-causing fungi are basidiomycetes, ascomycetes, imperfect fungi, oomycetes, and / or zygomycetes.
(11) The plant disease control agent for agricultural and horticultural use according to (9) or (10), wherein the plant disease is cucumber gray mold disease, wheat red rust disease, and / or wheat leaf blight.
(12) An agricultural and horticultural composition comprising the isoxazole derivative according to any one of (1) to (7) or an agriculturally acceptable salt thereof, and an agriculturally acceptable carrier.
(13) An effective amount of the isoxazole derivative or the agricultural chemical acceptable salt thereof according to any one of (1) to (7) above is used as a useful plant, a part of the useful plant, or the useful plant grows. A method of sterilizing the useful plant, comprising spraying to a place where the plant is located.
(14) The method according to (13), wherein the fungus is a basidiomycete, an ascomycote, an incomplete fungus, an oomycete, and / or a zygomycete.
(15) An effective amount of the isoxazole derivative according to any one of (1) to (7) above or an agriculturally acceptable salt thereof is added to a useful plant or a part of the useful plant, or the useful plant grows. A method of treating a disease of the useful plant, comprising spraying to a place where the plant is located.
(16) Use of the isoxazole derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to any one of (1) to (7) as an agricultural and horticultural fungicide for useful plants.
(17) The use according to (16) above, wherein the fungus is a basidiomycete, an ascomycote, an incomplete fungus, an oomycete, and / or a zygomycete.
(18) Use of the isoxazole derivative or the agrochemically acceptable salt thereof according to any one of (1) to (7) as a plant disease control agent for agricultural and horticultural use of useful plants.
(19) The use according to (18) above, wherein the plant disease is cucumber gray mold, wheat red rust, and / or wheat leaf blight.

（２０）一般式［ＩＩ］ (20) General formula [II]

Figure 2017078022
Figure 2017078022

［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アシル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；メルカプト基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ２より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチエニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾリル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基を示し、
Ｗ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいオキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；１，３，４−オキサジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾール；１，３，４−チアジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリダジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示し、
Ｑ３は、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジニル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾリル基を示し、
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。］
で表される化合物及びその塩。 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkyl optionally C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by a group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 ~ 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group; C 2 -C 6 alkenyl group; C 2 -C 6 haloalkenyl group; C 2 -C 6 alkynyl group; C 2 -C 6 haloalkynyl group; tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T 1,3-dioxolanyl group which may be substituted by a substituent; 1,3-dioxanyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; carboxyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; carbamoyl group; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 acyl C 1 -C 6 alkoxyimino group; halogen atom; amino group; C 1 -C 6 alkylamino group; di (C 1 -C 6 alkyl) amino group; C 1 -C 6 acylamino group; di (C 1 -C 6 acyl) amino group; C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl amino group; a cyano group; a nitro group; a hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 haloalkoxy groups; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy group; a mercapto group; C 1 -C 6 alkylthio group ; C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylthio group; C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; thiocyanato group; T A pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from: a furanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; or substituted by one or more substituents selected from T 1,2,4-oxadiazolyl group which may be
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Q 1 is a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from W 2 ; a thienyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; one or more selected from T A pyrazolyl group optionally substituted by one or more substituents; an imidazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,2 optionally substituted by one or more substituents selected from T , 4-triazolyl group; or a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
W 2 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group or a nitro group ,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more substituents selected from T Oxazole optionally substituted by: imidazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one selected from T Isoxazole optionally substituted by the above substituents; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,3,4-oxadiazole; one or more substituents selected from T 1,2,4-triazole optionally substituted by 1,3,4-thiadiazole; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyrimidine optionally substituted with one or more substituents selected; Pyrazine optionally substituted with one or more substituents selected from T; optionally substituted with one or more substituents selected from T A divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyridazine; and 1,2,4-triazine optionally substituted by one or more substituents selected from T;
Q 3 represents a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; a pyrimidinyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; one or more selected from U A pyrazinyl group optionally substituted by a substituent; or a thiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U;
U represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a mercapto group or a C 1 -C 6 alkylthio group. ]
And a salt thereof.

（２１）一般式［ＩＩ］におけるＱ３が、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基である（２０）に記載の化合物及びその塩。
（２２）一般式［ＩＩ］におけるＱ２が、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基である（２０）及び（２１）に記載の化合物及びその塩。
（２３）一般式［ＩＩ］におけるＸが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である（２０）から（２２）のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。
（２４）一般式［ＩＩ］におけるＷ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基である（２０）から（２３）のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。
（２５）一般式［ＩＩＩ］ (21) The compound according to (20) and a salt thereof, wherein Q 3 in the general formula [II] is a pyridyl group which may be substituted with one or more substituents selected from U.
(22) benzene in which Q 2 in the general formula [II] may be substituted with one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted with one or more substituents selected from T; T A thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from: isoxazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; may be substituted by one or more substituents selected from T A good pyrazole; a pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; a pyrimidine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and one or more substituents selected from T The compound according to (20) and (21) and a salt thereof, which is a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyrazine which may be substituted by:
(23) X in the general formula [II] is a C 1 to C 6 alkyl group; a C 1 to C 6 haloalkyl group; a C 3 to C 6 cycloalkyl group optionally substituted with a C 1 to C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C may be substituted with alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl groups; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl groups; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl groups; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl groups; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 -C 6 alkyl group; Bird (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; single selected from T A tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents; a 1,3-dioxolanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; substituted by one or more substituents selected from T 1,3-dioxanyl group that may be substituted; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group; The compound and the salt thereof according to any one of (20) to (22), which is a C 1 to C 6 alkylthio group.
(24) W 2 in the general formula [II] is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 haloalkoxy group. (20) The compound and salt thereof according to any one of (23).
(25) General formula [III]

Figure 2017078022
［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ３より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基を示し、
Ｗ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示す。］
で表される化合物及びその塩。
（２６）一般式［ＩＩＩ］におけるＴが、ハロゲン原子である（２５）に記載の化合物及びその塩。
（２７）一般式［ＩＩＩ］におけるＸが、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基である（２５）又は（２６）に記載の化合物及びその塩。
（２８）一般式［ＩＩＩ］におけるＷ３が、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基である（２５）から（２７）のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。
Figure 2017078022
 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; a halogen atom; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 haloalkoxy group; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 Haroshikuro Cyano group; C 1 -C 6 alkylthio group; thiocyanato group; pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; substituted by one or more substituents selected from T Or a 1,2,4-oxadiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Q 1 represents a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from W 3 ;
W 3 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and one or more substitutions selected from T 2 represents a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyrimidines optionally substituted by a group. ]
And a salt thereof.
(26) The compound according to (25) and a salt thereof, wherein T in the general formula [III] is a halogen atom.
(27) In formula X in [III] is a hydrogen atom; C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkyl group; C 1 -C 6 alkyl group optionally C 3 substituted by -C 6 cycloalkyl a compound according to a C 1 -C 6 alkylthio group (25) or (26); an alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; a halogen atom And its salts.
(28) The compound according to any one of (25) to (27), wherein W 3 in the general formula [III] is a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; Its salt.

本発明の化合物は、農園芸用植物病害防除剤などの農薬の有効成分として有用である。
本発明の化合物を含有する農園芸用植物病害防除剤は、担子菌類、子嚢菌類、不完全菌類、卵菌類、接合菌類等による広範囲の植物病害に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した菌類をも防除することができる。
特に、本発明の化合物を含有する農園芸用植物病害防除剤は、キュウリ灰色かび病、コムギ赤さび病、コムギ葉枯病に卓効を示すと共に、薬剤抵抗性を獲得したそれら菌類に対しても十分な防除効果を示すものである。 The compound of the present invention is useful as an active ingredient of agricultural chemicals such as a plant disease control agent for agriculture and horticulture.
The plant disease control agent for agricultural and horticultural use containing the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against a wide range of plant diseases caused by basidiomycetes, ascomycetes, imperfect fungi, oomycetes, zygomycetes, etc. Fungi that have acquired drug resistance can also be controlled.
In particular, the plant and disease control agent for agricultural and horticultural use containing the compound of the present invention is effective against cucumber gray mold, wheat rust, wheat leaf blight, and also against those fungi that have acquired drug resistance. It shows a sufficient control effect.

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示している。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。 The symbols and terms described in this specification will be described.
In the present invention, the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
In the present invention, the notation such as C 1 to C 6 indicates that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and includes, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n -Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3 -Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-to Methylpropyl, 1,2,2-trimethyl propyl, mention may be made of 1-ethyl-1-methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl and the like groups.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, a C 1 -C 6 alkoxy group means a (C 1 -C 6 alkyl) -O— group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise limited, and includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy , Isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1 , 2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy.

本発明において、ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、前記したＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基、並びにハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基が包含される。
ハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基であり、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−トリクロロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, C 1 and the halogen atoms and / or C 1 -C 6 optionally C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted with an alkoxy group, wherein the C 1 -C 6 alkyl group, substituted with a halogen atom -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkyl group substituted by C 1 -C 6 alkoxy group, as well as C 1 -C 6 alkyl group substituted with a halogen atom and C 1 -C 6 alkoxy groups are encompassed The
The C 1 -C 6 alkyl group substituted with a halogen atom is a C 1 -C 6 haloalkyl group, and unless otherwise limited, the number of carbon atoms substituted with the same or different 1 to 13 halogen atoms is 1 To 6 straight-chain or branched haloalkyl groups such as fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl , Dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl Pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-di Loroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, pentachloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2,2-tribromoethyl 1-iodoethyl, 2-iodoethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-trichloroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropan-2-yl, 1,1-difluoropropane 2-yl, 1,2-difluoropropan-2-yl, 1,3-difluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3,3-tetrafluoro Propan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1 , 1-dichloropropyl, 2,2-dichloropropyl, 3,3-dichloropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentachloropropyl, heptachloropropyl, 1-chloropropane -2-yl, 2-chloropropan-2-yl, 1,1-dichloropropan-2-yl, 1,2-dichloropropan-2-yl, 1,3-dichloropropane-2 -Yl, 1,2,3-trichloropropan-2-yl, 1,1,3,3-tetrachloropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropan-2-yl, Heptachloropropan-2-yl, 1-bromopropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 1-bromopropan-2-yl, 2-bromopropan-2-yl, 1-iodopropyl, 2-iodopropyl, 3-iodopropyl, 1-iodopropan-2-yl, 2-iodopropan-2-yl, 1-fluorobutyl, 2-fluorobutyl, 3-fluorobutyl, 4-fluorobutyl, 4,4-difluorobutyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl, nonafluoro Butyl, 1,1,1-trifluorobutan-2-yl, 4,4,4-trifluorobutan-2-yl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutan-2-yl, nonafluoro Butan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2- (trifluoromethyl) propan-2-yl, 1-chlorobutyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 4,4-dichlorobutyl, 4,4,4-trichlorobutyl, nonachlorobutyl, 1,1,1-trichlorobutan-2-yl, 4,4,4-trichlorobutan-2-yl, nonachlorobutane-2- 1-bromobutyl, 2-bromobutyl, 3-bromobutyl, 4-bromobutyl, 1-iodobutyl, 2-iodobutyl, 3-iodobutyl, 4-iodobutyl, 4-chloro -1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 4-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 1-fluoropentyl, 2-fluoropentyl, 3-fluoropentyl, 4-fluoropentyl, 5-fluoropentyl, 5,5,5-trifluoropentyl, 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl, 3,3,4, 4,5,5,5-heptafluoropentyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl, undecafluoropentyl, 1-chloropentyl, 2-chloropentyl, 3 -Chloropentyl, 4-chloropentyl, 5-chloropentyl, 5,5,5-trichloropentyl, 4,4,5,5,5-pentachloropentyl, 3,3,4,4,5,5,5 -Heptachloro pliers 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonachloropentyl, undecachloropentyl, 1-bromopentyl, 2-bromopentyl, 3-bromopentyl, 4-bromopentyl, 5 -Bromopentyl, 5-iodopentyl, 1-fluorohexyl, 2-fluorohexyl, 3-fluorohexyl, 4-fluorohexyl, 5-fluorohexyl, 6-fluorohexyl, 6,6,6-trifluorohexyl, 5 , 5,6,6,6-pentafluorohexyl, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyl, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nona Fluorohexyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyl, tridecafluorohexyl, 1-chlorohexyl, 2-chlorohexyl, 3-chloro Rohekishiru, 4-chloro-hexyl, 5-chloro-hexyl, 6-chloro-hexyl, 5-bromo-hexyl, 6-bromo-hexyl, 5-iodo-hexyl or 6-iodo groups hexyl.

また、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、同一又は相異なる１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１個又は２個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられる。
１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられ、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、１−メトキシプロピル、２−メトキシプロピル、１−エトキシプロピル、１−メトキシブチル又は１−エトキシブチル等の基を挙げることができる。
２個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられ、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメトキシメチル、ジエトキシメチル、エトキシ（メトキシ）メチル又は１，１−ジメトキシエチル等の基を挙げることができる。
同様に、３個以上のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、テトラ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ペンタ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基などが挙げられる。 The C 1 -C 6 alkyl group substituted with a C 1 -C 6 alkoxy group is the same or different from 1 to 5, preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2 C 1. ~C 6 C 1 ~C 6 alkyl group substituted with an alkoxy group.
The one C 1 ~C 6 C 1 ~C 6 alkyl group substituted with an alkoxy group, and C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, means an alkoxy moiety and the alkyl moiety is the above-mentioned (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)-groups, such as methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, Mention may be made of groups such as 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 1-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 1-ethoxypropyl, 1-methoxybutyl or 1-ethoxybutyl.
The two C 1 ~C 6 C 1 ~C 6 alkyl group substituted with an alkoxy group, a di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group, and an alkoxy moiety and the alkyl moiety (C 1 -C 6 alkoxy) 2- (C 1 -C 6 alkyl)-group having the above meaning, the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethoxymethyl, diethoxymethyl, ethoxy Mention may be made of groups such as (methoxy) methyl or 1,1-dimethoxyethyl.
Similarly, the three or more C 1 ~C 6 C 1 ~C 6 alkyl group substituted with an alkoxy group, a tri (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group, tetra (C 1 ~ C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group, penta (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group and the like.

ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、前記したハロゲン原子及び前記したＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基である。 The has been C 1 -C 6 alkyl group substituted with a halogen atom and C 1 -C 6 alkoxy group, at C 1 -C 6 alkyl group substituted with the above-mentioned C 1 -C 6 alkoxy group a halogen atom and the above is there.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 to C 6 cycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless specifically limited, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. .

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 to C 6 halocycloalkyl group means a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms unless otherwise limited, 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2-dichloro Cyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluorocyclobutyl 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobutyl, 3 Chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-diiodocyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2-fluorocyclopentyl, 3-fluorocyclopentyl, 2,2-difluorocyclopentyl 3,3-difluorocyclopentyl, nonafluorocyclopentyl, 2,2-dichlorocyclopentyl, 3,3-dichlorocyclopentyl, 2,2-dibromocyclopentyl, 3,3-dibromocyclopentyl, 2,2-diiodocyclopentyl, 3, 3-diiodocyclopentyl, 1-fluorocyclohexyl, 2-fluorocyclohexyl, 3-fluorocyclohexyl, 4-fluorocyclohexyl, 2,2-difluorocyclohexyl, 3,3-difluorocyclohexyl, 4 4-difluorocyclohexyl, 1-chlorocyclohexyl, 2-chlorocyclohexyl, 3-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, 2,2-dichlorocyclohexyl, 3,3-dichlorocyclohexyl, 4,4-dichlorocyclohexyl, 3,3- Mention may be made of groups such as dibromocyclohexyl, 4,4-dibromocyclohexyl, 3,3-diiodocyclohexyl or 4,4-diiodocyclohexyl.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、シクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばシクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、１−シクロプロピルプロピル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、シクロブチルメチル、１−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group means that the cycloalkyl and the alkyl part are as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl)-(C 1 -C 6 alkyl). -Groups such as cyclopropylmethyl, 1-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylethyl, 1-cyclopropylpropyl, 3-cyclopropylpropyl, 4-cyclopropylbutyl, cyclobutylmethyl, 1-cyclobutylethyl, Mention may be made of groups such as cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ハロシクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピルメチル、２−フルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、１−クロロシクロプロピルメチル、２−クロロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、２，２−ジブロモシクロプロピルメチル、２，２−ジヨードシクロプロピルメチル、１−（１−フルオロシクロプロピル）エチル、１−（１−クロロシクロプロピル）エチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（１−フルオロシクロプロピル）エチル、２−（１−クロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、３−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル、４−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）ブチル、２，２−ジフルオロシクロブチルメチル、２，２−ジクロロシクロブチルメチル、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル、３，３−ジクロロシクロペンチルメチル、４，４−ジフルオロシクロヘキシルメチル又は４，４−ジクロロシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group means (C 3 -C 6 halocycloalkyl)-(C 1 -C) in which the halocycloalkyl and alkyl moieties have the above-mentioned meanings. 6- alkyl) -groups such as 1-fluorocyclopropylmethyl, 2-fluorocyclopropylmethyl, 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 1-chlorocyclopropylmethyl, 2-chlorocyclopropylmethyl, 2,2- Dichlorocyclopropylmethyl, 2,2-dibromocyclopropylmethyl, 2,2-diiodocyclopropylmethyl, 1- (1-fluorocyclopropyl) ethyl, 1- (1-chlorocyclopropyl) ethyl, 1- (2 , 2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2- (1-fluorocyclopropyl) ethyl, 2- 1-chlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 3- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl, 4- ( 2,2-difluorocyclopropyl) butyl, 2,2-difluorocyclobutylmethyl, 2,2-dichlorocyclobutylmethyl, 3,3-difluorocyclopentylmethyl, 3,3-dichlorocyclopentylmethyl, 4,4-difluorocyclohexyl Mention may be made of groups such as methyl or 4,4-dichlorocyclohexylmethyl.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、トリ（トリフルオロメチル）メトキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ又はヘプタフルオロプロポキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, a C 1 -C 6 haloalkoxy group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -O— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and examples thereof include difluoromethoxy and trifluoromethoxy. , Trichloromethoxy, tribromomethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, heptafluoro-2-propoxy, tri ( Mention may be made of groups such as (trifluoromethyl) methoxy, 3,3,3-trichloropropoxy or heptafluoropropoxy.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ハロアルコキシおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば２−フルオロエトキシメチル、１−（２−フルオロエトキシ）エチル、２，２−ジフルオロエトキシメチル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、１−（２，２−ジフルオロエトキシ）プロピル又は１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基とは、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkoxy and alkyl moieties are as defined above (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl). -Group, for example 2-fluoroethoxymethyl, 1- (2-fluoroethoxy) ethyl, 2,2-difluoroethoxymethyl, 2,2,2-trifluoroethoxymethyl, 1- (2,2-difluoroethoxy ) List groups such as ethyl, 1- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl, 1- (2,2-difluoroethoxy) propyl or 1- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl. Can do.
In the present invention, the C 3 -C 6 cycloalkoxy group means a (C 3 -C 6 cycloalkyl) -O— group in which the cycloalkyl part has the above-mentioned meaning, for example, cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy or Mention may be made of groups such as cyclohexyloxy.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基とは、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロポキシ、２，２−ジクロロシクロプロポキシ、３，３−ジフルオロシクロブトキシ、３，３−ジクロロシクロブトキシ、３−フルオロシクロペンチルオキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３−ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４−ジフルオロシクロヘキシルオキシ又は４，４−ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 -C 6 halocycloalkoxy group means a (C 3 -C 6 halocycloalkyl) -O— group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning, for example, 2,2-difluorocyclo Propoxy, 2,2-dichlorocyclopropoxy, 3,3-difluorocyclobutoxy, 3,3-dichlorocyclobutoxy, 3-fluorocyclopentyloxy, 3,3-difluorocyclopentyloxy, nonafluorocyclopentyloxy, 3,3-dichloro Mention may be made of groups such as cyclopentyloxy, 4,4-difluorocyclohexyloxy or 4,4-dichlorocyclohexyloxy.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、シクロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばシクロプロポキシメチル、シクロブトキシメチル、１−シクロプロポキシエチル、１−シクロブトキシエチル又は１−シクロプロポキシプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ハロシクロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロポキシメチル、２，２−ジクロロシクロプロポキシメチル、３，３−ジフルオロシクロブトキシメチル、３，３−ジクロロシクロブトキシメチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロポキシ）エチル又は１−（２，２−ジフルオロシクロプロポキシ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means (C 3 -C 6 cycloalkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) in which the cycloalkoxy part and the alkyl part have the above-mentioned meanings. ) -Groups, for example, groups such as cyclopropoxymethyl, cyclobutoxymethyl, 1-cyclopropoxyethyl, 1-cyclobutoxyethyl or 1-cyclopropoxypropyl.
In the present invention, the C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the halocycloalkoxy part and the alkyl part have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halocycloalkoxy)-(C 1- C 6 alkyl) - group, for example, 2,2-difluoro-cyclopropyl-propoxymethyl, 2,2-dichloro-cyclopropoxy methyl, 3,3-difluoro cycloalkyl-butoxymethyl, 3,3-dichloro-cyclopropyl-butoxymethyl, 1- (2 , 2-difluorocyclopropoxy) ethyl or 1- (2,2-difluorocyclopropoxy) propyl.

本発明において、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、シクロアルキル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、２−（シクロプロピルメトキシ）エチル、２−（シクロブチルメトキシ）エチル、１−（シクロプロピルメトキシ）エチル又は１−（シクロブチルメトキシ）エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、ハロシクロアルキル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えば２，２−ジフルオロシクロプロピルメトキシメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシメチル、３，３−ジフルオロシクロブチルメトキシメチル、３，３−ジクロロシクロブチルメトキシメチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピルメトキシ）エチル又は１−（３，３−ジフルオロシクロブチルメトキシ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the cycloalkyl part, the alkoxy part and the alkyl part are as defined above (C 3 -C 6 cycloalkyl). )-(C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example, cyclopropylmethoxymethyl, cyclobutylmethoxymethyl, 2- (cyclopropylmethoxy) ethyl, 2- (cyclobutylmethoxy) Mention may be made of groups such as ethyl, 1- (cyclopropylmethoxy) ethyl or 1- (cyclobutylmethoxy) ethyl.
In the present invention, the C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a halo cycloalkyl moiety, alkoxy moiety and the alkyl moiety is meant the (C 3 -C 6 Halocycloalkyl)-(C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) groups such as 2,2-difluorocyclopropylmethoxymethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethoxymethyl, 3,3 -Groups such as difluorocyclobutylmethoxymethyl, 3,3-dichlorocyclobutylmethoxymethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylmethoxy) ethyl or 1- (3,3-difluorocyclobutylmethoxy) ethyl Can do.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えば（２−メトキシエトキシ）メチル、（２−エトキシエトキシ）メチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、１−（２−メトキシエトキシ）エチル又は１−（２−メトキシエトキシ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the alkoxy part and the alkyl part have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1- C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example (2-methoxyethoxy) methyl, (2-ethoxyethoxy) methyl, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl, 1- (2-methoxy) Mention may be made of groups such as ethoxy) ethyl or 1- (2-methoxyethoxy) propyl.

本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−(イソブチル)ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−(イソプロピル)−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 2 to C 6 alkenyl group means a straight chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2- Propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,3- Butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-but Nyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1-propyl- 2-propenyl, 2-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl-3 -Butenyl, 1- (isobutyl) vinyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, 1- (isopropyl) -2-propenyl, 2-methyl-2- Pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-methyl-4- Nthenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1,5-hexadienyl, 1- Mention may be made of groups such as vinyl-3-butenyl or 2,4-hexadienyl.

本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−(ｎ−プロピル)−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−(イソプロピル)−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルケニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば２−プロペニルオキシメチル、３−ブテニルオキシメチル、１−（２−プロペニルオキシ）エチル又は１−（２−プロペニルオキシ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 2 -C 6 alkynyl group means a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and includes, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1 -Butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl, 1 -Methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butyn And groups such as 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl, 1- (isopropyl) -2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl or 2,2-dimethyl-3-butynyl. it can.
In the present invention, the C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl group, an alkenyl moiety and alkyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkenyl) -O- (C 1 ~C 6 alkyl ) -Group, for example, 2-propenyloxymethyl, 3-butenyloxymethyl, 1- (2-propenyloxy) ethyl, 1- (2-propenyloxy) propyl and the like.

本発明において、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば２−プロピニルオキシメチル、３−ブチニルオキシメチル、１−（２−プロピニルオキシ）エチル又は１−（２−プロピニルオキシ）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えばヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル又は２-ヒドロキシプロパン−２−イル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group means (C 2 -C 6 alkynyl) -O— (C 1 -C 6 alkyl) in which the alkynyl part and the alkyl part have the above-mentioned meanings. ) -Group, for example, 2-propynyloxymethyl, 3-butynyloxymethyl, 1- (2-propynyloxy) ethyl, 1- (2-propynyloxy) propyl and the like.
In the present invention, the hydroxy C 1 -C 6 alkyl group means a HO— (C 1 -C 6 alkyl) -group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxy Mention may be made of groups such as ethyl, 1-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl or 2-hydroxypropan-2-yl.

本発明において、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３−Ｓｉ−基を示し、３個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
本発明において、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル部分及びアルキル部分が上記の意味であるトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばトリメチルシリルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル、トリイソプロピルシリルオキシメチル、１−（トリメチルシリルオキシ）−エチル又は１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) 3 -Si- group in which the alkyl portion has the above meaning, and the three alkyl groups are different from each other. For example, groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, tert-butyldimethylsilyl and the like can be mentioned.
In the present invention, tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 and alkyl groups, tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl moiety and the alkyl moiety is the meaning of the tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl-O— (C 1 -C 6 alkyl) group, for example trimethylsilyloxymethyl, tert-butyldimethylsilyloxymethyl, triisopropylsilyloxymethyl, 1- (trimethylsilyloxy) -ethyl or 1- ( and a group such as tert-butyldimethylsilyloxy) -ethyl.

本発明において、１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である１，２，４−トリアゾリル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル基、２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル基又は１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group means a 1,2,4-triazolyl- (C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl part has the above meaning, 1,2,4-triazol-1-yl) methyl group, 2- (1,2,4-triazol-1-yl) ethyl group, 1- (1,2,4-triazol-1-yl) ethyl, etc. Can be mentioned.

本発明において、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、トリクロロビニル、２，２−ジブロモビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、１，１−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 2 -C 6 haloalkenyl group is a linear or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms, unless otherwise specified. Groups such as 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2-dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 2,2-dibromovinyl, 1-fluoro-2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluoro-2-propenyl 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl, 3, , 3-trifluoro-1-propenyl, 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propenyl, 1-chloro-2- Propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 2,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 2, 3,3-trichloro-2-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 3,3-diiodo-2-propenyl, 1,1-difluoro-1-propen-2-yl, 3,3,3-trifluoro-1-propen-2-yl, 3,3,3-trichloro-1-propen-2-yl, 4-fluoro -3- Tenenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl, 3,4,4-trifluoro-3- Butenyl, 2-trifluoromethyl-2-propenyl, 2-trifluoromethyl-3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4,4-trifluoro-3-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro -3-butenyl, 4,4,4-trichloro-2-butenyl, 2-trichloromethyl-2-propenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 5 , 5,5-trifluoro-3-pentenyl, 4,4,4-trifluoro-3-methyl-2-butenyl, 4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-butenyl, 5 -Dichloro-4-pentenyl, 4,4,4-trichloro-3-methyl-2-butenyl, 6,6-difluoro-5-hexenyl, 5,6,6-trifluoro-5-pentenyl, 6,6 6-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-4-methyl-3-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-3-pentenyl, 6,6-dichloro A group such as -5-hexenyl or 5,5,5-trichloro-4-methyl-3-pentenyl can be exemplified.

本発明において、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−フルオロ−２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−フルオロ−３−ブチニル、４−クロロ−３−ブチニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル、４，４−ジクロロ−２−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニル、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル、５−フルオロ−４−ペンチニル、５−クロロ−４−ペンチニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル、５，５，５−トリクロロ−３−ペンチニル、４−フルオロ−２−メチル−３−ブチニル、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル、６−フルオロ−５−ヘキシニル、６−クロロ−５−ヘキシニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル、６，６，６−トリクロロ−４−ヘキシニル、５−フルオロ−３−メチル−４−ペンチニル又は５−クロロ−３−メチル−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a C 2 -C 6 haloalkynyl group is a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, unless otherwise specified. Groups such as fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4 -Fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 4,4-difluoro-2-butynyl, 4,4-dichloro-2-butynyl 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-2-butynyl, 3-fluoro-1-methyl-2-propynyl, 3-chloro- -Methyl-2-propynyl, 5-fluoro-4-pentynyl, 5-chloro-4-pentynyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl, 5,5,5-trichloro-3-pentynyl, 4- Fluoro-2-methyl-3-butynyl, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl, 6-fluoro-5-hexynyl, 6-chloro-5-hexynyl, 6,6,6-trifluoro-4-hexynyl , 6,6,6-trichloro-4-hexynyl, 5-fluoro-3-methyl-4-pentynyl or 5-chloro-3-methyl-4-pentynyl.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル又はイソプロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group means a (C 1 -C 6 alkoxy) -C (═O) — group in which the alkoxy moiety has the above meaning, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n -Groups such as propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl may be mentioned.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C (═O) — group in which the alkyl part has the above meaning, for example, methylaminocarbonyl, Mention may be made of groups such as ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl or isopropylaminocarbonyl.

本発明において、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−｛（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−｝Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アシル基とは、特に限定しない限り、ギ酸又は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖状のアルカンカルボン酸から誘導される炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアシル基を示し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、イソブチリル又はピバロイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group means (C 1 -C 6 alkyl)-{(C 1 -C 6 alkyl)-} N—C in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning. (= O)-group, the two alkyl groups may be different from each other, such as dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl or N-ethyl-N-methylaminocarbonyl The group can be mentioned.
In the present invention, the C 1 -C 6 acyl group is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms derived from formic acid or a linear or branched alkanecarboxylic acid having 1 to 5 carbon atoms, unless otherwise specified. Alternatively, it represents a branched acyl group, and examples include groups such as formyl, acetyl, propionyl, isobutyryl, and pivaloyl.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｎ＝ＣＨ−基（右端のＣＨ−は説明のために付したものである。）を示し、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−基を示し、メチルアミノ、エチルアミノ又はｎ−プロピルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, a C 1 -C 6 alkoxyimino group means a (C 1 -C 6 alkoxy) -N═CH— group (the rightmost CH— is attached for the purpose of explanation) where the alkoxy moiety has the above-mentioned meaning And a group such as methoxyimino, ethoxyimino, n-propoxyimino, or isopropoxyimino.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylamino group means a (C 1 -C 6 alkyl) -NH-group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, such as methylamino, ethylamino or n-propylamino. The group can be mentioned.

本発明において、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−｛（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−｝Ｎ−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基とは、アシル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アシル）−ＮＨ−基を示し、例えばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the di (C 1 -C 6 alkyl) amino group means a (C 1 -C 6 alkyl)-{(C 1 -C 6 alkyl)-} N- group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning. The two alkyl groups may be different from one another, and examples include groups such as dimethylamino, diethylamino, di (n-propyl) amino or N-ethyl-N-methylamino.
In the present invention, the C 1 -C 6 acylamino group means a (C 1 -C 6 acyl) -NH— group in which the acyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, formylamino, acetylamino, propionylamino, butyrylamino or iso Examples include groups such as butyrylamino.

本発明において、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アシル）アミノ基とは、アシル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アシル）−｛（Ｃ１〜Ｃ６アシル）−｝Ｎ−基を示し、２個のアシル基は互いに異なっていてもよく、例えばジホルミルアミノ、ジアセチルアミノ、ジプロピオニルアミノ、又はＮ−アセチル−Ｎ−プロピオニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−ＮＨ−基を示し、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the di (C 1 -C 6 acyl) amino group means a (C 1 -C 6 acyl)-{(C 1 -C 6 acyl)-} N- group wherein the acyl moiety has the above-mentioned meaning. The two acyl groups may be different from one another, and examples include groups such as diformylamino, diacetylamino, dipropionylamino, or N-acetyl-N-propionylamino.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group, the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkyl) indicates -SO 2 -NH- group, e.g. methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino , N-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, tert-butylsulfonylamino and the like.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−ＮＨ−基を示し、例えばフルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、クロロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルアミノ、２，２−ジフルオロエチルスルホニルアミノ又は３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 haloalkylsulfonylamino group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -SO 2 —NH— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, fluoromethylsulfonylamino, difluoromethyl Sulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, chloromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylamino, 2,2-difluoroethylsulfonylamino or 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl Mention may be made of groups such as amino.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylthio group means a (C 1 -C 6 alkyl) -S— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, for example, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n -Groups such as -butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio can be mentioned.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 alkylsulfinyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) -SO— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, Mention may be made of groups such as isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl or tert-butylsulfinyl.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylsulfonyl group means a (C 1 -C 6 alkyl) -SO 2 — group in which the alkyl portion has the above meaning, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl. , Isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl or tert-butylsulfonyl.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ又は４，４，４−トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロプロパン−２−イルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 haloalkylthio group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloro Methylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1, Mention may be made of groups such as 3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4,4-trifluorobutylthio.
In the present invention, a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -SO— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, such as difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethyl. Mention may be made of groups such as sulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoropropylsulfinyl or heptafluoropropan-2-ylsulfinyl.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル又はヘプタフルオロプロパン−２−イルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -SO 2 — group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, for example, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloro Mention may be made of groups such as methylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl or heptafluoropropan-2-ylsulfonyl it can.
In the present invention, the C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group means a (C 1 -C 6 alkyl) -SO 2 —O— group in which the alkyl portion has the above meaning, for example, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy , N-propylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, isobutylsulfonyloxy, sec-butylsulfonyloxy, tert-butylsulfonyloxy and the like.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＳＯ２−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルオキシ又はヘプタフルオロプロパン−２−イルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）ホスホリル基とは、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−｛（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−｝Ｐ（＝Ｏ）−基を示し、２個のアルコキシ基は互いに異なっていてもよく、例えばジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジ（ｎ−プロピル）ホスホリル又はＰ−メトキシ−Ｐ−エトキシホスホリル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -SO 2 —O— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, such as difluoromethylsulfonyloxy, trifluoro Methylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trichloroethylsulfonyloxy, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyloxy or heptafluoropropane-2- Examples include ylsulfonyloxy groups.
In the present invention, the di (C 1 -C 6 alkoxy) phosphoryl group means (C 1 -C 6 alkoxy)-{(C 1 -C 6 alkoxy)-} P (═O )-Group, and the two alkoxy groups may be different from each other, for example, groups such as dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl, di (n-propyl) phosphoryl or P-methoxy-P-ethoxyphosphoryl. it can.

本発明において、ベンゼンやチオフェンなどの化合物から誘導される２価の基とは、ベンゼンやチオフェンなどの化合物における環に結合する２個の水素原子を取り去ってできる２価の基である。例えば、ベンゼンから誘導される２価の基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基のいずれであってもよい。同様にチオフェンや他の複素環化合物においても、当該複素環に結合する２個の水素原子を取り去ってできる２価の基が挙げられる。取り去られる２個の水素原子の位置は、１，２位でも１，３位でも、１，４位などのいずれの位置であってもよい。また、イミダゾールや１，２，４−トリアゾールなどのように異種原子に結合する水素原子が存在する場合には、取り去れる２個の水素原子のうちの１個の水素原子が当該異種原子に結合する水素原子であってもよい。   In the present invention, a divalent group derived from a compound such as benzene or thiophene is a divalent group formed by removing two hydrogen atoms bonded to a ring in a compound such as benzene or thiophene. For example, the divalent group derived from benzene may be an o-phenylene group, an m-phenylene group, or a p-phenylene group. Similarly, in thiophene and other heterocyclic compounds, there can be mentioned a divalent group formed by removing two hydrogen atoms bonded to the heterocyclic ring. The positions of the two hydrogen atoms to be removed may be any positions such as the 1,2-position, the 1,3-position, and the 1,4-position. In addition, when there is a hydrogen atom bonded to a heteroatom such as imidazole or 1,2,4-triazole, one hydrogen atom out of the two hydrogen atoms to be removed becomes the heteroatom. A hydrogen atom to be bonded may be used.

本発明において、フェニル基、ベンゼン、及び複素環化合物又はそれから誘導される基は、有機化学分野の通常の命名法により命名されている。これらのフェニル基、ベンゼン、及び複素環化合物又はそれから誘導される基は、各種の置換基で置換されていてもよい。本発明における当該置換基としては、次の置換基群から選ばれる群が挙げられる。
置換基群Ｗ１としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。
置換基群Ｗ２としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。
置換基群Ｗ３としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。
置換基群Ｔとしては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。
置換基群Ｕとしては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メルカプト基、及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。
これらの置換基は、前記で説明してきたものである。
また、これらの置換基は、１個であってもよいが、同一又は相異なる２個以上の置換基であってもよい。 In the present invention, phenyl groups, benzene, and heterocyclic compounds or groups derived therefrom are named according to the usual nomenclature in the field of organic chemistry. These phenyl groups, benzene, and heterocyclic compounds or groups derived therefrom may be substituted with various substituents. Examples of the substituent in the present invention include a group selected from the following substituent group.
The substituent groups W 1, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, Examples thereof include a substituent selected from the group consisting of a nitro group and a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group.
The substituent group W 2, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, And a substituent selected from the group consisting of nitro groups.
The substituent group W 3, selected from a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, and C 1 -C 6 group consisting of haloalkoxy groups A substituent is mentioned.
Examples of the substituent group T include a substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, and a C 1 to C 6 haloalkyl group.
The substituent group U is selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a mercapto group, and a C 1 -C 6 alkylthio group. The substituent which can be mentioned is mentioned.
These substituents have been described above.
These substituents may be one, or may be two or more substituents which are the same or different.

本発明において、好ましい置換基群Ｗ１としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられ、より好ましくはハロゲン原子が挙げられる。
本発明において、好ましい置換基群Ｗ２としては、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる置換基が挙げられ、より好ましくはハロゲン原子が挙げられる。
本発明において、好ましい置換基群Ｗ３としては、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基からなる群から選ばれる置換基が挙げられ、より好ましくはハロゲン原子が挙げられる。
本発明において、好ましいＴとしては、ハロゲン原子が挙げられる。 In the present invention, preferred substituent group W 1 includes a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, and a C 1 -C 6 haloalkoxy group. And a halogen atom is more preferable.
In the present invention, a preferred substituent group W 2, halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, and C 1 -C 6 haloalkoxy group And a halogen atom is more preferable.
In the present invention, a preferred substituent group W 3 includes a substituent selected from the group consisting of a halogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group; and a C 1 -C 6 haloalkyl group, and more preferably a halogen atom. Can be mentioned.
In the present invention, preferred T includes a halogen atom.

本発明の一般式［Ｉ］及び一般式［ＩＩ］における、好ましいＸとしては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる基が挙げられる。より好ましいＸとしては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；及びテトラヒドロフラニル基からなる群から選ばれる基が挙げられる。さらに好ましいＸとしては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；及びＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる基が挙げられる。 Preferable X in the general formula [I] and the general formula [II] of the present invention may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C 1 -C 6 alkyl group. C 3 -C 6 cycloalkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C may be substituted with alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 3 ~ C 6 -halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 halo Alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; Hydroxy 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 ~ C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; one or more substituents selected from T; good tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T 1,3-dioxolanyl group optionally substituted by: 1,3-dioxanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group, a halogen atom, and C 1 -C 6 group selected from the group consisting of an alkylthio group And the like. More preferred X, C 1 ~C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkyl group which can be substituted by C 1 -C 6 alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl group; C 3 -C 6 halo cycloalkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; And a group selected from the group consisting of tetrahydrofuranyl groups. More preferable X includes a group selected from the group consisting of a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; and a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group.

本発明の一般式［ＩＩＩ］における、Ｘとしては、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基からなる群から選ばれる基が挙げられる。一般式［ＩＩＩ］におけるより好ましいＸとしては、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子；及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる基が挙げられる。一般式［ＩＩＩ］におけるさらに好ましいＸとしては、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；及びＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群から選ばれる基が挙げられる。 In the general formula [III] of the present invention, the X, hydrogen atom, a halogen atom and / or a C 1 -C 6 optionally substituted by an alkoxy group C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl group optionally substituted with C 3 -C 6 halocycloalkyl group; halogen atom; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 haloalkoxy group; C 3 -C 6 selected from T; cycloalkoxy group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy group; a cyano group; C 1 -C 6 alkylthio group; thiocyanato group; one or more substituents pyridyl group optionally substituted by a group selected from T A furanyl group which may be substituted by one or more substituents; and a 1,2,4-oxadiazolyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T It includes groups selected. Preferred X than in the general formula [III], hydrogen atom; C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkyl group; C 1 may be substituted with -C 6 alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl A group selected from the group consisting of an alkyl group; a C 3 to C 6 halocycloalkyl group; a C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group; a halogen atom; and a C 1 to C 6 alkylthio group. More preferable X in the general formula [III] is a group selected from the group consisting of a C 1 to C 6 alkyl group; a C 1 to C 6 haloalkyl group; and a C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group. Can be mentioned.

本発明の一般式［Ｉ］における好ましいＱ１としては、Ｗ１で置換されてもよいフェニル基が挙げられる。本発明の一般式［ＩＩ］における好ましいＱ１としては、Ｗ２で置換されてもよいフェニル基が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］及び一般式［ＩＩ］における、好ましいＱ２としては、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基が挙げられる。より好ましいＱ２としては、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基が挙げられる。
本発明の一般式［Ｉ］における、好ましいＱ３としては、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基が挙げられる。
本発明の一般式［ＩＩ］における、好ましいＱ３としては、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基が挙げられる。 Preferable Q 1 in the general formula [I] of the present invention includes a phenyl group which may be substituted with W 1 . Preferable Q 1 in the general formula [II] of the present invention includes a phenyl group which may be substituted with W 2 .
In the general formula [I] and general formula [II] of the present invention, preferable Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more substituents selected from T A thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; an isoxazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one selected from T Pyrazole optionally substituted with one or more substituents; Pyridine optionally substituted with one or more substituents selected from T; Pyrimidine optionally substituted with one or more substituents selected from T; and T And a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyrazine which may be substituted with one or more substituents selected from the above. More preferable Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T A group of pyridine which may be substituted by one or more substituents; a pyrimidine which may be substituted by one or more substituents selected from T; and a pyrazine which may be substituted by one or more substituents selected from T And a divalent group derived from a compound selected from:
Preferable Q 3 in the general formula [I] of the present invention is a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; or substituted by one or more substituents selected from U. A good pyrimidinyl group may be mentioned.
Preferable Q 3 in the general formula [II] of the present invention includes a pyridyl group which may be substituted with one or more substituents selected from U.

本発明の一般式［Ｉ］における、好ましいＹ１としては、ヒドロキシル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基が挙げられる。 Preferable Y 1 in the general formula [I] of the present invention includes a hydroxyl group or a C 1 to C 6 alkoxy group.

本発明において、農薬上許容される塩及び塩とは、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］及び一般式［ＩＩＩ］で表される本発明化合物において、含窒素ヘテロ環基、水酸基、カルボキシル基又はアミノ基等がその構造中に存在する場合に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としては塩酸、臭化水素酸若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。   In the present invention, the pesticidally acceptable salt and salt are a nitrogen-containing heterocyclic group, a hydroxyl group, a carboxyl in the compound of the present invention represented by the general formula [I], the general formula [II] and the general formula [III]. When a group or amino group or the like is present in the structure, it is a salt of these with a metal or an organic base, or a salt of a mineral acid or an organic acid, and the metal is an alkali metal such as sodium or potassium, or magnesium or calcium Alkaline earth metals such as triethylamine or diisopropylamine as organic bases, hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid as mineral acids, and organic acids As formic acid, acetic acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid, etc. It can gel.

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明のイソキサゾール誘導体に包含される化合物の代表的な例を表１から表３４及び、表５５から表５７に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の化合物の代表的な化合物例を表３５から表５１に、さらに一般式［ＩＩＩ］で表される本発明の化合物の代表的な化合物例を表５２から表５４に示す。しかしながら、本発明に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。   Next, typical examples of compounds included in the isoxazole derivative of the present invention represented by the general formula [I] are represented by the general formula [II] in Tables 1 to 34 and Tables 55 to 57. Tables 35 to 51 show typical compound examples of the compounds of the present invention, and Tables 52 to 54 show typical compound examples of the compounds of the present invention represented by the general formula [III]. However, the compounds included in the present invention are not limited to these. The compound numbers in the table are referred to in the following description.

尚、本発明のイソキサゾール誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。   The compounds included in the isoxazole derivatives of the present invention may have E- and Z-form geometric isomers depending on the type of the substituent. Or a mixture containing E-form and Z-form in any proportion. The compounds included in the present invention may have optical isomers resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms. Body, racemate or diastereomer.

本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル、
Ｅｔ ：エチル、
ｔＢｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル The following notations in the tables in the present specification represent the corresponding groups as follows.
Me: methyl,
Et: ethyl,
tBu: tert-butyl

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一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ−１］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ−１］」は同意とする。   On the other hand, although this invention compound represented by general formula [I] can be manufactured in accordance with the manufacturing method shown below, it is not limited to these methods. Hereinafter, for example, “compound represented by the general formula [I-1]” and “compound [I-1]” are agreed.

＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 1>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [II] according to the method consisting of the reaction formula illustrated below.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｘ、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、一般式［ＩＩ］で表される化合物と適当な還元剤とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する還元剤の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して通常０．２５〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．２５〜２．０モルである。
本反応で使用できる還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム等の水素化ホウ素化合物のアルカリ金属塩；ボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体、ボラン−ジメチルスルフィド錯体等の有機ルイス塩基のボラン錯体；水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の水素化アルミニウム化合物のアルカリ金属塩又はジイソブチルアルミニウムヒドリド等の有機水素化アルミニウム化合物等を挙げることができる。 (In the formula, X, Q 1 , Q 2 and Q 3 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [II] with an appropriate reducing agent in an appropriate solvent.
What is necessary is just to select the usage-amount of the reducing agent used by this reaction from the range of 0.25-5 mol normally with respect to 1 mol of compound [II], Preferably it is 0.25-2.0 mol.
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include alkali metal salts of borohydride compounds such as sodium borohydride, lithium borohydride, lithium triethylborohydride; borane-tert-butylamine complex, borane-dimethylsulfide complex, etc. And borane complexes of organic Lewis bases: alkali metal salts of aluminum hydrides such as lithium aluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride or organic aluminum hydrides such as diisobutylaluminum hydride. it can.

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜６０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Halogenated hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; water or a mixed solvent thereof. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [II], Preferably it is 0.3-20 liter.
What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from -70 degreeC to the recirculation | reflux temperature in a reaction system normally, Preferably it is good to carry out in 0-60 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。又、反応終了後に、例えばアセトン等を加えて過剰の還元剤を分解した後、濃縮して得た混合物を洗浄する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [I-1] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. Further, after completion of the reaction, compound [I-1] may be isolated by performing an operation such as adding acetone or the like to decompose excess reducing agent and then washing the mixture obtained by concentration. it can. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＶ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 2>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-2] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [IV] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｘ、Ｙ２、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、化合物［ＩＶ］を、適当な溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、化合物［Ｖ］と反応させることにより製造することができる。
化合物［ＩＶ］は、J.Heterocyclic.Chem., Vol.42, p.1253 (2005)に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
本反応で使用できる金属としては、リチウム、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属；マグネシウム等のアルカリ土類金属等を挙げることができる。又、本反応で使用できる有機金属化合物としては、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；臭化イソプロピルマグネシウム等のグリニャール試薬等を挙げることができる。尚、本反応で使用する金属又は有機金属化合物の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。 (In the formula, X, Y 2 , Q 1 , Q 2 and Q 3 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-2] is produced by reacting the compound [IV] with a metal or organometallic compound in an appropriate solvent and then reacting with the compound [V]. Can do.
Compound [IV] can be produced according to the method described in J. Heterocyclic. Chem., Vol. 42, p.1253 (2005) or according to the method.
Examples of the metal that can be used in this reaction include alkali metals such as lithium, sodium, and potassium; alkaline earth metals such as magnesium. Examples of the organometallic compound that can be used in this reaction include alkyllithiums such as n-butyllithium; Grignard reagents such as isopropylmagnesium bromide. In addition, the usage-amount of the metal or organometallic compound used by this reaction should just be suitably selected from the range of 1-3 mol with respect to 1 mol of compound [IV], Preferably it is 1.0-1.5 mol. is there.

本反応で使用する［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。 What is necessary is just to select the usage-amount of [V] used by this reaction from the range of 1-5 mol suitably with respect to 1 mol of compound [IV], Preferably it is 1.0-2.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; and aliphatic carbonization such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane. Hydrogen, these mixed solvents, etc. can be mentioned. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [IV], Preferably it is 0.3-10 liter.

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from -70 degreeC normally to the recirculation | reflux temperature in a reaction system, Preferably it is good to carry out in the range of -70 to 50 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [I-2] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。 <Manufacturing method 3>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-2] can also be produced according to a method consisting of the reaction formula illustrated below using, for example, a compound represented by the general formula [II].

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｍ１は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、好ましいアルカリ金属としてはリチウム、好ましいアルカリ土類金属としてはマグネシウムを挙げることができ、Ｘ、Ｙ２、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２］で表される化合物は、化合物［ＩＩ］と化合物［ＶＩ］とを、適当な溶媒中、適当なランタノイド塩の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。 (In the formula, M 1 represents an alkali metal or an alkaline earth metal, lithium as a preferable alkali metal, and magnesium as a preferable alkaline earth metal. X, Y 2 , Q 1 , Q 2 and Q 3 has the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-2] is produced by reacting the compound [II] and the compound [VI] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate lanthanoid salt. can do.

本反応で使用する［ＶＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、製造方法２と同様なものを挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応で使用できるランタノイド塩としては、塩化セリウム等のセリウム塩を挙げることができる。尚、ランタノイド塩の使用量は、化合物［ＩＩ］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．０モルである。 What is necessary is just to select the usage-amount of [VI] used by this reaction from the range of 1-5 mol suitably with respect to 1 mol of compound [II], Preferably it is 1.0-3.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include those similar to those in Production Method 2. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [II], Preferably it is 0.3-10 liter.
Examples of lanthanoid salts that can be used in this reaction include cerium salts such as cerium chloride. In addition, the usage-amount of a lanthanoid salt is 1-5 mol with respect to 1 mol of compound [II], Preferably it is 1.0-2.0 mol.

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７０℃〜室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from -70 degreeC normally to the recirculation | reflux temperature in a reaction system, Preferably it is good to carry out in -70 degreeC-room temperature.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [I-2] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ−３］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−２］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 4>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-3] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-2] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below. it can.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｌ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基又はシアノ基を示し、Ｘ、Ｙ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３］で表される化合物は、化合物［Ｉ−２］と化合物［ＶＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。 (Wherein L 1 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group or a cyano group, Y 2 , Q 1 , Q 2 , Q 3 and Z have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-3] is obtained by reacting the compound [I-2] and the compound [VII] in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base. Can be manufactured.

本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して通常１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．５〜２０リットルである。 What is necessary is just to select the usage-amount of compound [VII] used by this reaction from the range of 1-10 mol normally with respect to 1 mol of compound [I-2], Preferably it is 1-3 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Halogenated hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile And aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picoline; water or a mixed solvent thereof. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [I-2], Preferably it is 0.5-20 liter.

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。   Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like. Inorganic bases such as alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxide, sodium ethoxide, Metal salts of alcohols such as potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, etc. Organic bases etc. can be mentioned. In addition, the usage-amount of a base should just be suitably selected from the range of 1-10 mol with respect to 1 mol of compound [I-2], Preferably it is 1-3 mol.

本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜１２時間である。 What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature normally from 0 degreeC to the recirculation | reflux temperature in a reaction system, Preferably it is good to carry out in the range of 0 to 100 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 12 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [I-3] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [I-3] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＶＩＩＩ］又は一般式［ＩＸ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 5>
Among the compounds of the present invention, a compound represented by the general formula [II] is produced according to a method comprising the reaction formula illustrated below using, for example, a compound represented by the general formula [VIII] or the general formula [IX]. be able to.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示し、Ｘ、Ｑ１、Ｑ２及びＱ３は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＶＩＩＩ］又は化合物［ＩＸ］と化合物［Ｘ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物［ＶＩＩＩ］は、国際公開特許公報ＷＯ２００７／０６７８３６号に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
化合物［ＩＸ］は、J.Org.Chem., Vol.67, p.3149 (2002)に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。 (In the formula, Hal represents a halogen atom, and X, Q 1 , Q 2 and Q 3 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [II] is produced by reacting the compound [VIII] or the compound [IX] with the compound [X] in an appropriate solvent in the presence of an appropriate base. Can do.
Compound [VIII] can be produced according to the method described in International Patent Publication No. WO2007 / 067836 or a method thereof.
Compound [IX] can be produced according to the method described in J. Org. Chem., Vol. 67, p.3149 (2002) or according to the method.

本反応で使用する化合物［Ｘ］の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］又は化合物［ＩＸ］１モルに対して通常０．５〜２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］又は化合物［ＩＸ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．５〜１０リットルである。 The amount of compound [X] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 0.5 to 2 moles relative to 1 mole of compound [VIII] or compound [IX], preferably 0.8 to 1.2 moles.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. Halogenated hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane; methanol, ethanol, 2-propanol, etc. Alcohols such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; esters such as ethyl acetate; water or a mixed solvent thereof. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [VIII] or compound [IX], Preferably it is 0.5-10 liter.

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｘ］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。   Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like. Inorganic bases such as alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxide, sodium ethoxide, Metal salts of alcohols such as potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, etc. Organic bases etc. can be mentioned. In addition, the usage-amount of a base should just be suitably selected from the range of 1-10 mol with respect to 1 mol of compound [X], Preferably it is 1-5 mol.

本反応の反応温度は、通常室温から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１２０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜２４時間である。 What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from room temperature to the recirculation | reflux temperature in a reaction system normally, Preferably it is good to carry out in the range of room temperature-120 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 30 minutes to 24 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [II] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [II] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 6>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [III] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [XI] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｘ、Ｑ１及びＱ２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩ］と適当な還元剤とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
化合物［ＸＩ］は、J.Chem.Soc., p.5976 (1965)に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。 (In the formula, R 1 represents a C 1 -C 6 alkyl group, and X, Q 1 and Q 2 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [III] can be produced by reacting the compound [XI] with an appropriate reducing agent in an appropriate solvent.
Compound [XI] can be produced according to the method described in J. Chem. Soc., P. 5976 (1965) or according to the method.

本反応で使用できる還元剤としては、例えば水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の水素化アルミニウム化合物のアルカリ金属塩又はジイソブチルアルミニウムヒドリド等の有機水素化アルミニウム化合物等の還元剤を挙げることができる。尚、還元剤の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して通常０．５〜２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。   Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include reducing agents such as alkali metal salts of aluminum hydride compounds such as sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride or organic aluminum hydride compounds such as diisobutylaluminum hydride. Can do. In addition, what is necessary is just to select the usage-amount of a reducing agent from the range of 0.5-2 mol normally with respect to 1 mol of compound [XI], Preferably it is 1.0-1.5 mol.

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜２０リットルである。   Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. And halogenated hydrocarbons; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; or a mixed solvent thereof. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [XI], Preferably it is 0.3-20 liter.

本反応の反応温度は、通常−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−７０℃〜室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 What is necessary is just to select reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from -70 degreeC normally to the recirculation | reflux temperature in a reaction system, Preferably it is good to carry out in -70 degreeC-room temperature.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [III] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [III] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜中間体の製造方法１＞
一般式［Ｘ］で表される化合物は、下記工程１及び工程２に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Intermediate Production Method 1>
The compound represented by the general formula [X] can be produced according to a method consisting of the reaction formulas exemplified in the following Step 1 and Step 2.

Figure 2017078022
Figure 2017078022

（式中、Ｑ１、Ｑ２及びＨａｌは前記と同じ意味を示す。）
［工程１］
一般式［ＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩＩ］とヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩酸若しくは硫酸等の鉱酸塩とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
化合物［ＸＩＩＩ］は、国際公開特許公報ＷＯ２０１０／１１５７３６号、国際公開特許公報ＷＯ２００８／０３１５０１号又はSyn. lett., p.1172 (2000)等に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。 (In the formula, Q 1 , Q 2 and Hal have the same meaning as described above.)
[Step 1]
The compound represented by the general formula [XII] is obtained by reacting the compound [XIII] with hydroxylamine or a mineral acid salt of hydroxylamine such as hydrochloric acid or sulfuric acid in an appropriate solvent in the presence or absence of an appropriate base. It can manufacture by making it react.
Compound [XIII] is produced according to the method described in International Patent Publication No. WO2010 / 115736, International Patent Publication No. WO2008 / 031501 or Syn. Lett., P.1172 (2000), or the like. be able to.

本反応で使用するヒドロキシルアミン又はその塩の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ−テル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；メタノ−ル、エタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。 What is necessary is just to select suitably the usage-amount of the hydroxylamine or its salt used by this reaction from the range of 1-5 mol with respect to 1 mol of compound [XIII], Preferably it is 1.0-2.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide and sulfolane; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; Methanol, ethanol and 2-propanol Alcohols such as ruthenium; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; Pyridines such as pyridine and picoline; Water, Alternatively, a mixed solvent thereof or the like can be given. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [XIII], Preferably it is 0.3-10 liter.

本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸の金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコ−ルの金属塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、ヒドロキシルアミン又はその塩１モルに対して０〜２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９〜１．５モルである。   Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like. Inorganic bases such as alkali metal carbonates, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate; Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; Carboxylic acids such as sodium acetate and potassium acetate Metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8 -Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene It can be mentioned. In addition, the usage-amount of a base should just be suitably selected from the range of 0-2 mol with respect to 1 mol of hydroxylamine or its salt, Preferably it is 0.9-1.5 mol.

本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature from 0 degreeC to the recirculation | reflux temperature in a reaction system normally, Preferably it is good to carry out in the range of room temperature-100 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。   After completion of the reaction, the compound [XII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [XII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

［工程２］
一般式［Ｘ］で表される化合物は、化合物［ＸＩＩ］とハロゲン化剤とを、適当な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロこはく酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、塩素、Ｎ−ブロモこはく酸イミド又は臭素等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して通常１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。 [Step 2]
The compound represented by the general formula [X] can be produced by reacting the compound [XII] with a halogenating agent in an appropriate solvent.
Examples of the halogenating agent that can be used in this reaction include N-chlorosuccinimide, sodium hypochlorite, tert-butyl hypochlorite, chlorine, N-bromosuccinimide, and bromine. In addition, what is necessary is just to select the usage-amount of a halogenating agent from the range of 1-3 mol normally with respect to 1 mol of compound [XII], Preferably it is 1.0-1.5 mol.

本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ−テル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；メタノ−ル、エタノ−ル、２−プロパノ−ル等のアルコ−ル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩ］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。   Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, Aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; dichloromethane, chloroform, 1, 2 -Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; water or a mixed solvent thereof. In addition, the usage-amount of a solvent is 0.1-100 liter with respect to 1 mol of compound [XII], Preferably it is 0.3-10 liter.

本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜６時間である。 What is necessary is just to select the reaction temperature of this reaction from the range of arbitrary temperature normally from 0 degreeC to the recirculation | reflux temperature in a reaction system, Preferably it is good to carry out in 0 to 50 degreeC.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 6 hours.

反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｘ］を単離することができる。単離した化合物［Ｘ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
又、反応終了後に化合物［Ｘ］を単離せず、＜製造方法５＞に例示する反応に、反応混合物をそのまま用いることも可能である。 After completion of the reaction, the compound [X] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. The isolated compound [X] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
It is also possible to use the reaction mixture as it is for the reaction exemplified in <Production Method 5> without isolating the compound [X] after completion of the reaction.

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表されるイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention is characterized by containing an isoxazole derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
The plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in agricultural chemical preparations, if necessary.
As this additive component, a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, A disintegrating agent, a decomposition inhibitor, etc. are mentioned, In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. as an additional component as needed. Moreover, these additive components may be used alone or in combination of two or more.

以下に、上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。 Below, the said additive component is demonstrated.
Examples of the solid carrier include pyrophyllite clay, kaolin clay, meteorite clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgus clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, Synthetic silicates, etc.), mineral carriers such as titanium dioxide; plant carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit nuclei, rice straw, sawdust, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, saccharides; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride; polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, urea-aldehyde resin, etc. it can.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９−Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, and cyclohexanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ethers; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethers such as ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran; Aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene, mineral oil; toluene, C 9 —C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbons such as high-boiling aromatic hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride; ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate Esters such as dimethyl, dioctyl phthalate and dimethyl adipate; Lactones such as γ-butyrolactone; Amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide and N-alkylpyrrolidinone; Nitriles such as acetonitrile; Sulfur compounds such as dimethylsulfoxide Examples: vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, coconut oil, castor oil; water and the like.

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。   The surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or exhibits swelling properties. For example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene dialkyl phenyl ethers, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensates, polyoxyethylene polyoxy Propylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fat Amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylenic diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine-based surfactant, Nonionic surfactants such as polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil; alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfates, alkyl benzenes Sulfonate, lignin sulfonate, alkylsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, naphthalenesulfonate Salt of formalin condensate of tarene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resin acid salt, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, poly Anionic surfactants such as oxyethylene alkyl phenyl ether phosphates; laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzaza Cationic surfactants such as alkylamine salts such as luconium chloride; betaine types such as dialkyldiaminoethylbetaine and alkyldimethylbenzylbetaine, dialkylaminoethylglycine, alkyldi An amphoteric surfactant such as amino acid type such as methylbenzylglycine can be mentioned.

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin, etc.) and the like.
Examples of thickeners include xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivatives, water-soluble polymers such as polysaccharides; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon Can be mentioned.

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes.
Examples of the spreading agent include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer, A half ester with a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, and the like can be given.

展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。 Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, Examples include polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。 Examples of the anti-caking agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin.
Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples thereof include a copolymer and a starch / polyacrylonitrile graft copolymer.

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。   Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; phenol-based, amine-based, sulfur-based, phosphoric acid-based antioxidants; salicylic acid-based, benzophenone-based ultraviolet absorbers, and the like. be able to.

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。 On the other hand, in the pest control agent of the present invention, when the additive component is contained, the content ratio is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis. The surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
The pest control agent of the present invention is powder, granule, granule, wettable powder, water solvent, granule wettable powder, tablet, jumbo agent, emulsion, oil, liquid, flowable, emulsion, microemulsion. , Suspoemulsion agent, microdispersion agent, microcapsule agent, smoking agent, aerosol agent, bait agent, paste agent and the like.

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。   In actual use of these preparations, they can be used as they are, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. Application of various preparations containing the compound of the present invention or dilutions thereof is generally performed by a commonly used application method, that is, spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application, box application, etc. ), Soil application (for example, mixing, irrigation, etc.), surface application (for example, application, powder coating, coating, etc.), immersion, poison bait, smoke application, and the like. It is also possible to feed the livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to control the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta.

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、
粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％
粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％
水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％
水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％
乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％
油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％
フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％
エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％
錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％
くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％
エアゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％
の範囲から適宜選ぶのがよい。
これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。 About the mixture ratio (mass%) of the active ingredient in the pest control agent of this invention, it selects suitably as needed. For example,
In the case of a powder, a granule, a fine granule, etc., 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%
When it is set as a granule etc., 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 20%
In the case of wettable powder, granular wettable powder, etc., 1 to 70%, preferably 5 to 50%
When used as an aqueous solvent, liquid agent, etc., 1 to 95%, preferably 10 to 80%
In the case of an emulsion, etc., 5 to 90%, preferably 10 to 80%
When used as an oil, etc., 1 to 50%, preferably 5 to 30%
When using flowable agents, etc., 5-60%, preferably 10-50%
In the case of an emulsion, microemulsion, suspoemulsion, etc., 5 to 70%, preferably 10 to 60%
When used as tablets, baits, pastes, etc., 1 to 80%, preferably 5 to 50%
When used as a smoking agent, etc., 0.1 to 50%, preferably 1 to 30%
In the case of an aerosol or the like, 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%
It is better to select from the range.
These preparations are sprayed diluted to an appropriate concentration or applied directly.

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
尚、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺菌剤、抗ウイルス剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。 When the pest control agent of the present invention is used after being diluted with a diluent, it is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the preparation is used as it is, the application amount per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as an active ingredient compound, but is not limited thereto.
In addition, it is needless to say that the plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention is sufficiently effective even if the compound of the present invention alone is used as an active ingredient. Can be used in combination with antiviral agents, insecticides, acaricides, nematicides, synergists, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. There is also.

本発明における農園芸用組成物は、一般式［Ｉ］で表されるイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩、及び農薬上許容される担体を含有してなる。農薬上許容される担体としては、前記した添加成分や希釈剤などが包含される。また、本発明の農園芸用組成物は、さらに、前記した他の肥料、農薬、例えば殺菌剤、抗ウイルス剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などを含有していてもよい。   The composition for agricultural and horticultural use in the present invention comprises the isoxazole derivative represented by the general formula [I] or an agriculturally acceptable salt thereof, and an agriculturally acceptable carrier. Examples of the pesticide-acceptable carrier include the aforementioned additive components and diluents. In addition, the agricultural and horticultural composition of the present invention further includes the other fertilizers and agricultural chemicals described above, such as fungicides, antiviral agents, insecticides, acaricides, nematicides, synergists, attractants, weeding. An agent, a plant growth regulator, and the like may be contained.

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。
殺菌活性成分：
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｆａｔｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトコナゾール（ｍ
ｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、
メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、３−（（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メトキシ）ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−１，１−ジオキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：９５７１４４−７７−３）、ＢＡＦ−０４５（コード番号)、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＤＢＥＤＣ(DBEDC)（ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＴＰＴＡ(TPTA)（酢酸トリフェニルスズ）、ＴＰＴＣ(TPTC)（トリフェニルチンクロライド）、ＴＰＴＨ(TPTH)（水酸化トリフェニルスズ）。 Next, known fungicides or disease control compounds that may be mixed or used together are exemplified.
Bactericidal active ingredient:
Azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbisoyl, amethoctrazine , Isopyrazam, isofetamid, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iprovalicas, iprobenizar, iprobenfos il), iminoctadine-albesylate, iminoctadate acetate, imibenconazole, ethifenphos, etonaconol, etaconezol. ), Ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, enoxastrobin, epoxiconazole, organic oils, oxazixyl yl), oxazinylazole, oxathiapiproline, oxycarboxin, oxyquinoline copper, oxytetracycline olpoconol olpoxonate -Fumarate, oxolinic acid, copper dioctanoate, octilinone, offrace, orysastrobin, o-phenylphenol, o-phenylphenolc (Captafol), carpropamide, carbendazim, carboxin, carbonone, quinoxyphen, quinomethionate, captamine c ), Guazatine, cufraneb, cuboxystrobin, cresoxime-methyl, clozilacon, clothalinil, chlorothalinate , Chloroneb, cyazofamid, diethofencarb, diclocymet, diclofluanid, diclomezine, dichlorane (di), dichlorane (di) (Diniconazole), diniconazole-M, dineb (zineb), dinocap, diphenylamine, difenoconazole, difenzoquat sulfite, cyflufenamide, diflumetrim, cyproconazole, cyprodinil, dimethyldisulfide, dimethyldimol, dimethymol. ), Dimoxystrobin, ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sedaxane, zoxamide ( oxamide, dazomet, thiadinyl, thiabendazole, thiuram, thiophanate, thiophanate-methyl, thioflunate-zide. ), Tetraconazole, debacarb, tebuconazole, tebufloquin, terbinafine, dodine, dodemorphol, dodemorphol, dodemorphol adimenol), triadimefone, triazoxide, trichlamide, triclopircarb, tricyclolde, triticolazole, triticolazole Roxystrobin, triforine, tolylfluanid, tolclofos-methyl, tornifanide, tolprocarb (narprob), tolprocarb am), natamycin, naphthifine, nitrapyrin, nitrotal-isopropyl, nuarimol, copper nonylphenol sulphate ) (Strain: QST 713), validamycin, varifenate, picarbutrazox, bixafen, picoxystrobin, bittertanol, bitterol Biryl, biphenyl, piperalin, hymexazole, pyroxystrobin, pyracrostrobin, pyrazophospyrmetrophosine, pyrazophos ), Pyrisoxazole, pyrifenox, pyributicalcarb, pyribencarb, pyrimethanil, pyroquinolin, cloquilloin, cloquilloin, croquilinin, cloquilloin, cloquilloin, cloquilon Ferbam, famoxadone, phenazine oxide, phenamidone, phenaminefen, fenoxanil, fenoximone (Fenpyramine), fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, folpet, folpet, folpet Salicide (phthalide), bupirimate, fuberidazole, blastcidin-S (blasticidin-S), furamethpyr (furalaxyl), furalaxyl (furaluminum) Oxastrobin, fluopicolide, fluopyram, fluorimide, fluxapiloxad, fluquinconazole, fluquinconazole, fluquinconazole, fluquinconazole, fluquinconazole, fluquinconazole, fluquinconazole Furconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanoflu, flutriafol, flutriafol (Flumtoover), fluromorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothiocarb, prothioconopole, prothioconazole ), Propamocarb-hydrochloride, propiconazole, propineb, probenazole, ex, zone, bromoconazole, bromoconazole, bromoconazole, bromoconazole. (Benalaxyl-M), benodanil, benomyl, pefurazoate, penconazole, pencyclon, benzovindifluorpene, benzovindifluorpene Avaricarb isopropyl (benthiavalicb-isopropyl), penthiopyrad (penthiopyrad), penflufen (boscalid (boscalid), fosetyl) (alminium, calcium, oxime) mixture, mancozeb, mandipropamide, mandestrobin, manneb, microbutanil, mineral oils, mildiomycin diomycin), methasulfocarb (methasulfocarb), metam (metam), metalaxyl (metalaxyl), metalaxyl · M (metalaxyl-M), metiram (metiram), metconazole (m
etconazole), methinostrobin,
Metrafenone, mepanipyrim, meptyldinocap, mepronil, iodocarb, laminarin, phosphorous and salt (phosphorus salt) copper oxide, silver, cuprous oxide, copper hydroxide, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, sulfur sulfate, sulfuric acid (sulfur) Oxyquinoline sulfate Copper sulfate, (3,4-dichloroisothiazol-5-yl) methyl 4- (tert-butyl) benzoate (chemical name, CAS registry number: 1231214-23-5), 3-(( 3,4-dichloroisothiazol-5-yl) methoxy) benzo [d] isothiazole-1,1-dioxide (chemical name, CAS registry number: 957144-77-3), BAF-045 (code number), BAG -010 (code number), DBEDC (DBEDC) (dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt [II]), MIF-1002 (code number), TPTA (TPTA) (triphenyltin acetate), TPTC (TPTC) (tri Phenyltin chloride), TPTH (TPTH) (triphenyltin hydroxide).

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−体、ｄ−ｔｒａｎｓ−体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホソホリル）サリチレート（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ Ｏ−（ｍｅｔｈｏｘｙａｍｉｎｏｔｈｉｏ−ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−ＢＨＣ（ｇａｍｍａ−ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ−体，ｌａｍｂｄａ−体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ−体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ−体，ｂｅｔａ−体，ｔｈｅｔａ−体，ｚｅｔａ−体を含む］、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ−体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プ
ロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、バシルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バシルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＤＣＩＰ（DCIP）（ビス‐（２−クロロ‐１−メチルエチル）エーテル）、ＤＤＴ（DDT）（１，１，１−トリクロロ‐２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン）、ＤＥＰ (DEP)（ジメチル−２，２，２−トリクロロ‐１−ヒドロキシエチルホスホネート）、ＤＮＯＣ(DNOC)（４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール）、ＤＳＰ(DSP)（Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート）、ＥＰＮ（EPN）（エチル−Ｐ−ニトロフェニルチオノベンゼンホスホネート）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＡ−８９（コード番号）、ＮＣ−５１５（コード番号）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＺＤＩ−２５０１（コード番号）、ＸＭＣ(XMC)、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、ＭＥ５３８２。 Next, known insecticides, acaricides, nematicides and synergist compounds that may be mixed or used together are exemplified.
Acrinathrin, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azenosylcetin, Acequinocylole (Acephate), azocyclotin, abamectin, afidopyropen, amidoflumet, amitraz, alanib, alicalb, aldib Aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamidofos, isocarbophos, isoxathion, isoxathion, isoxathion -Methyl), isoprocarb, isopropyl O- (methoxyaminothiofophoryl) salicylate (isopropyl O- (phenylaminothiophosphoryl) salicylate), ivermectin (ive), imidiaphos (imidaphos), imidiaphos (imidaphos) Protoline (imiprothrin), indoxacarb (esdoxacarb), esfenvalerate (ethfenvalerate), etiofencarb (ethionfencarb), ethion (ethiprole), ethylene dibromide (ethylenefenetrox) (Etofenprox), ethoprophos, etrimfos, emamectin benzoate, endosulfan, empentrin, oxamyl, oxydimone, oxydimone methen-methyl, oxydeprofos, ometoate, kazusafos, karandajin, cartap, carbaryl, carbofuran, gammafuran (carbosulfan) -BHC (gamma-BHC), xylylcarb, quinalphos, quinoprene, quinomethionate, coumaphos, cryolite, crotanidin (c), crotanidin (c) , Chromafenozide, chlorantaniprole, chlorethoxyphos, chlordane, chloropyrin, chloropyrifos, chloropyrifos , Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, cyanophos, diafenthiuron, diamidaphos os), cyantraniliprole, dienochlor, cienopyrafen, dioxabenfos, diphenolan, cyclandiliprole, cyclandiliprole ), Cycloprothrin, dichlorvos, 1,3-dichloropropene, dicofol, dicyclanil, disulfoton, dinotefuran (dinotefuran) tefuran, dinobuton, cyhalothrin [including gamma-form, lambda-form], cyphenothrin [including (1R) -trans-form], cyfluthrin-form Diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazine, cyhexatin, cypermethrin [alpha-, beta-, eta-, zeta-, zeta-, zeta-, zeta-, zeta-, beta-, z Phosphine (dimethylvinphos), dimefluthrin, dimethoate (Dimethoate), silafluofen, siromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetramofre, spirotetramphen ), Sulfluramide, sulfoxafluor, sulfluramide, sulfotep, diazinon, thiacloprid, thiamethoxam thiamethoxax Thioxafen, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thionazine, thiophanox, thiomethon, etiotrach Tetramethylfluthrin, tetramethrin, tebupyrimfos, tebufenozide, tebufenpyrad, tefluthrin, tefluthrin zuron, demeton-S-methyl, temefos, deltamethrin, terbufos, tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazamate triazophos, trichlorfon, triflumuron, triflumezopyrim, trimethacarb, torfenpyrad, torfenpyrad, torfenpyrad n), noviflumuron, Verticillium lecanii, hydroprene, Pasteuriaperetran, bamidithion, parathion, parathion, parathion. ), Halfenprox, halofenozide, bioallethrin, bioalleslin S-cyclopentenyl, violesmethrin (bioresmethrin). uron), hydramethylnon, bifenazate, bifenthrin, piflubumide, pironybutoxide, pyrropyro, pymetrozine. pyrifaphenion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyriprole, pyriproxyfen, pirimicarb Midiphen, pyriminostrobin, pyrimiphos-methyl, pyrethrin, famfur, fipronil, fenazaquin (f) ), Phenoxycarb, phenothiocarb, phenothrin [including (1R) -trans-form], fenobucarb, fenthion, fentoate, fentoate enverateate, fenpyroximate, fenbutatin oxide, fenpropatorin, fofofos, sulphuryl fluoride, butoxyc butyl ), Buprofezin, furathiocarb, praletrin, fluacrylpyrim, fluazuron, flusulfone, disodium sodium furoacetate fluoacetate, flucycloxuron, flucitrinate, flusulfamide, fluvalinate (including tau-form), flupiradifurone flupyro flufenprole, flufenerim, flufenoxystrobin, flufenoxuron, flubendiamide, flumethrin, flumethrin (pro) phostrotriphos rotrifenbute, flonicamid, propopaphos, propargite, profenofos, proflufoline, prophethos, prophetofos Hexathiazox, Hexaflumuron, Pecilomyces tenuipes, Pecilomyces fumosoroseus, Heptafluthrin fluthrin, heptenophos, heptenophos, permethrin, benclothiaz, bensultap, benzoximate, bendiocarb (b) Beauberia bassiana, Beauveria bronniati, phoxim, phosalone, phosthiatate, osthietone hamidon, phosmet, polynactin complex, polyformatins, formatenate, formate, malathion, milbemectin, mecarbam, methulfenfos, mesulfenphos (ne) Methomyl, metaflumizone, methamidophos, metham, methicarb, methithion, methyl isothiocyanate, methyl isothiocyanate, methyl isothiocyanate Ethyl bromide, methoxychlor, methoxyphenozide, methothrin, methofthrin, methoprin, methoprubin, methoprin Monochlorosporium phymatophagum, Monocrotophos, Momfluorothrin, Little A (Little-A), Little A (Little-B), Aluminum phosphide (aluminium ph) spide), zinc phosphide, hydrogen phosphine, lufenuron, rescalure, resmethrin, lepimectin, rotenone, rotenone Lime nitrogen (nicotine-sulfate), (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -11-hexadecenal, (Z) -11-hexadecenyl acetate, (Z) -9,12 -Tetradecadienyl acetate, (Z) -9-tetradecen-1-ol, (Z, E) -9,11-tetradecadienyl acetate Tart, (Z, E) -9,12-tetradecadienyl acetate, Bacillus popilie, Bacillus subtilis, Bacillus sphaericus, Bacillus sphaericus, Bacillus sphaericus・ Izawai (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), Bacillus thuringiensis subsp. Islaelensis, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstakis, B. burs. thuringiensis subsp. ) Ether), DDT (DD T) (1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane), DEP (DEP) (dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate), DNOC (DNOC) (4,6-dinitro-O-cresol), DSP (DSP) (O, O-diethyl-O- [4- (dimethylsulfamoyl) phenyl] -phosphorothionate), EPN (EPN) (ethyl- P-nitrophenylthionobenzenephosphonate), NA-85 (code number), NA-89 (code number), NC-515 (code number), RU15525 (code number), ZDI-2501 (code number), XMC ( XMC), Z-13-Icocene-10-one, ZXI8901 (code number), ME5382.

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に例示する。
除草活性成分：
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｉ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テムボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン−メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フル
クロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ）、メソスフロン・メチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，３，６−ＴＢＡ（2,3,6-TBA）（２，３，６−トリクロロ安息香酸）、２，４，５‐Ｔ（2,4,5-T）（２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸）、２，４−Ｄ（2,4-D）（２，４−ジクロロフェノキシ酢酸）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、２，４−ＤＢ（2,4-DB）（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸）、ＡＥ-Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＤＮＯＣ（DNOC）（４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、ＥＰＴＣ（EPTC）（Ｓ−メチルジプロピルチオカーバメート）、ＭＣＰＡ（MCPA）（２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ)、ＭＣＰＢ（MCPB）（２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、ＳＬ−５７３（コード番号）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−メトラクロール(Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、ＴＣＡ（TCA）（２，２，２−トリクロロ酢酸）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）。 Next, known herbicide compounds and plant growth regulator compounds that may be mixed or used together are exemplified below.
Herbicidal active ingredient:
Ioxynil, aclonifen, acrolein, azaphenidin, aciflufen-sodium, azisulfuron, ceram, ceram, ceram ), Anilofos, amicarbazone, amidosulfuron, amitrol, aminocyclopyrchlor, aminopyralido-mepropromethyla hyl), ametrin, alachlor, alloxydim, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaben, isopren, protrone Ipfencarbazone, imazaquin, imazapic (including salts with amines, etc.), imazapyr (including salts such as isopropylamine), imazametabenz (imazameth) imazamox), imazetapyr (imazethapyr) , Imazosulfuron, indaziflam, indanophan, eglinazine-ethyl, esprocarb, ethamesulfuron, ethamesulfuron, ethamesulfuron. , Ethoxysulfuron, ethoxyphen-ethyl, etofumesate, etozanzanide, endothal disodium, oxadiaz (oxadiaz) n), oxadiaargyl, oxaziclomephone, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, arfenroc, orcencarb -Ethyl), carbbutylate, carbetamide, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-p-tefryl Quinoclamine, quinclorac, quinmerac, cumylron, claifos, glyphosate (sodium, amine, propylamine, isopropylamine, dimethylamine or trimesium, etc.) ), Glufosinate (including amines or salts such as sodium), cletodim, clodinafop-propargyl, clopyralid, clomazone, clomethoxyphen, clomethoxyphen ), Chloranthrum Methyl (chloranthram), chloramben, chloridazon, chlorimzone, chlorsulfuron, chlorthalmid, chlorthirmid ), Chlorflurenol-methyl, chlorpropham, chlorbromuron, chloroxuron, chlorotoluron, saflufenacil (saflufen) acil), cyanazine, cyanamide, diuron, diethyl-ethyl, dicamba (including salts of amine, diethylamine, isopropylamine, diglycolamine, sodium or lithium) , Cycloate, cycloxydim, diclosulam, cyclosulfamuron, cyclopyrimorate, diclobenil, dicyclohop pf methyl p Diclohop-methyl, di Dichlorprop, dichlorprop-P, diquat, dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidon-ethylul, cinidon-ethylul Dinoterb, dihalofen butyl, diphenamide, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr, diflufenzopyr Phosphorus (dimetametrin), dimethenamide (dimethenamid), dimethylenamide P (dimethenamid-P), simetrin (dimepiperate), dimeflon (dimefuron), simetyrin (cinmethion) Sulfentrazone, cetoxydim, terbacil, daimuron, dalapon, thiazopyr, thiafenacil, sodium thienecarbone (thiene) Esters), thiocarbazil, thiobencarb, thidiazimin, thifensulfuron-methyl, desmedifam, desmethirol, desmethrinol. (Tebutam), tebuthiuron, teplaloxidim, tefuryltrione, tembotrione, terbutylazine, terbuturine, terbuturine Topramzone, trialkoxidim, triaziflam, triasulfuron, triafamon, tri-trit, trietrine, trietazine buttoyl), tritosulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin, trifloxysulfuron sodium salt, tribenulon methyl benuron-methyl), naptalam (including salts with sodium, etc.), naproanilide, napropamide, napropamide-M, neburon, norburon (Vernolate), paraquat dichloride, haloxifene-methyl, haloxyhop, haloxyhop-P, haloxyphor-uritol, et al. ), Pickuro Picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac-sodium, pinoxaden, bifenox, piperophos, piperophos (pipyrophyl) pyrasulfotole, pyrazoxifene, pyrazolynate, biranafos, pyraflufen-ethyl, pyridafol, dipyrofol sodium dipyrothiol ipy Pyridate, pyriftalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyriminobul, pirinobacimyl, pyriminobacyl ), Phenoxasulfone, fenoxaprop-P-ethyl, fenquinotrione, fenthiaprop-ethyl, fentrazamide, fentrazamide Phenmedipham, foramsulfuron, butachlor, butafenacil, butamifos, butyrate, butoxyl, butenachlor, butachlor, (Flazasulfuron), flampprop (including methyl, ethyl, isopropyl ester), flamprop-M (including methyl, ethyl, isopropyl ester), fluazifop-butyl, fluazihop-P (Fluazifop-P butyl), fluazolate, fluometuron, fluorglycofen-ethyl, flucarbazone-sodium, fluchloranthin, fluceturon, fluceturon. -Methyl), flupirsulfuron-methyl-sodium, flufenacet, flufenpyr-ethyl, flupropanate, flupoxamme, flupoxame Sajin (flumioxazin), full microlac-pentyl, flumetumum, fluridone, flurtamone, fluroxypyr, fluroxypyr, fluroxypyr Sodium salt (procarbazone-sodium), prodiamine (prodiamine), prosulfocarb (prosulfocarb), propaquahop, propachlor (propachlor), propazine (propaline), propanil Zamide (propazide), propisochlor, propyrisulfuron, propham, profluazole, propoxycarbazone sodium, propoxycarbazoneroprodimone bromacil, brompyrazon, promethrin, promethon, bromoxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanoic acid), bromophenoxit, bromofidem, Floras Floraslam, petoxamide, benazolin, penoxsulam, heptamaloxyloglucan, beflubutamide, beflubutamide, beflubutamide, beflubutamide, beflubutamide. Benzofenzone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzobicyclon, benzofenap, bentazone, pentanochlor p enanochlor, pentoxazone, benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesafene, mecoprop (sodium, potassium, dimethylamine, ethanol, etc.) ), Mecoprop-P-potassium salt (mecoprop-P), mesosulfuron-methyl, mesotrione, metazachlor, metazosulfuron, metabenzthuron, metabenzthuron (Metamitron), metamihop, methizoline, methyldymuron, metoxuron, meturom, metrozur, metromolon , Mefenacet, monolinuron, molinate, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iofensulfuron (ionosulfuron) ensulfuron, iofensulfuron-sodium, lactofen, linuron, lenacil, 2,3,6-TBA (2,3,6-TBA) (2,3 , 6-trichlorobenzoic acid), 2,4,5-T (2,4,5-T) (2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid), 2,4-D (2,4-D) (2 , 4-Dichlorophenoxyacetic acid) (including salts such as amine, diethylamine, triethanolamine, isopropylamine, sodium or lithium), 2,4-DB (2,4-DB) (4- (2,4-dichloro Phenoxy) butyric acid), AE-F-150944 (code number), DNOC (DNOC) (4,6-dinitro-O-cresol) (including salts such as amine or sodium) ), EPTC (EPTC) (S-methyldipropylthiocarbamate), MCPA (MCPA) (2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid), MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), MCPB (MCPB) (2-methyl- 4-chlorophenoxybutyric acid (including sodium salt, ethyl ester, etc.), SL-573 (code number), SYP-298 (code number), SYP-300 (code number), S-metolachlor , TCA (TCA) (2,2,2-trichloroacetic acid) (including salts such as sodium, calcium or ammonia).

植物生長調節剤：
１−ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４−ＣＰＡ(4-CPA)（４−クロロフェノキシ酢酸）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃａｎｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）。 Plant growth regulator:
1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,6-diisopropylnaphthalene, 4-CPA (4-CPA) (4-chlorophenoxyacetic acid) 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid (chemical name, CAS Registry Number: 1083-55-2), aviglycine, ancymidol, inabenfide, indoleacetic acid ( indole acetic acid), indole butyric acid, uniconazole, uniconazole-P (unico) azole-P), ethiclozate, etephon, epocholeone, carbonone, cloxyfonac, cloxyphonac-potoproprop-crop Chlormequat, cytokinins, cyclanilide, dikeglucac, gibberellin acid, dimethipin, dithide, sintofide, sintofide Alcohol (n-decanol), triacontanol, trinexapac-ethyl, paclobutrazol, flumetralin, flurprimol, flurprimol, flurenol Prohydrojasmon, prohexadione-calcium, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic hydrazide, maleic hydrazide oride), mefluidide (mefluidide).

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
ＡＤ−６７（４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン）、ＤＫＡ−２４（Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド）、ＭＧ−１９１（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２９５３１−１２−０）、ＰＰＧ−１２９２（２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド）、Ｒ−２９１４８（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、ＴＩ−３５（コード番号）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−Ｏ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸。 Next, known safener compounds that may be mixed or used together are exemplified.
AD-67 (4-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane), DKA-24 (N1, N2-diallyl-N2-dichloroacetylglycinamide), MG-191 (2-dichloromethyl) -2-methyl-1,3-dioxane), MON 4660 (code number), N- (2-methoxybenzoyl) -4-[(methylaminocarbonyl) amino] benzenesulfonamide (chemical name, CAS registry number: 129531-) 12-0), PPG-1292 (2,2-dichloro-N- (1,3-dioxan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide), R-29148 (3-dichloroacetyl-2, 2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine), TI-35 (code number), isoxadifen n), isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, cloquintet-mexyl, thiomethrinil, dichlormone, dicyclonone, dicyclonone , Naphthalic anhydride (1,8-Naphtalic Anhydride), fenchlorazole-O-ethyl, fenchlorim, furilazole, fluxofenimlu, flaxolollu oxacor), mefenpyr (mefenpyr), mefenpyr-ethyl (mefenpyr-ethyl), mefenpyr - diethyl (mefenpyr-diethyl), lower alkyl-substituted benzoic acids.

本発明の農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用植物病害の防除方法により防除することができる病害の具体例を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病（Fusarium spp.,Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネもみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、イネ褐状病（Acidovorax avenae）、内穎褐変病（Erwinia ananas）、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis; Puccinia. recondita; Puccinia. hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病（Septoria nodorum；Leptosphaeria nodorum）、ピシウム属菌による褐色雪腐病（Pythium iwayamai 等）、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病（Guignardia bidwellii）、つる割病（Phomopsis viticola）、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternaria alternata )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratospema)、輪紋病（Physalospora piricola）、ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、胴枯病（Phomopsis fukushii）、西洋ナシの疫病（Phytophthora cactorum）、モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病（Phytophthora sp.）、カキの炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、ウリ類のべと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等）、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea；Sphaerotheca cucurbitae)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病（Fusarium oxysporum）、苗立枯病（Pythium debaryanum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、斑点細菌病（Pseudomonas syringae）、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、苗立枯病（Pythium vexans; Rhizoctonia solani）、輪紋病(Alternaria solani)、根腐病（Pythium myriotylum; Pythium dissotocum）、炭疽病（Colletotrichum phomoides）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、かいよう病（Corynebacterium michiganense）、ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病（Phytophthora infestans）、褐色腐敗病（Phytophthora capsici）、青枯病（Pseudomonas solanacearum）、ナタネの菌核病（Sclerotinia scerotiorum）、べと病（Peronospora brassicae）、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora brassicae）、ネギの白色疫病（Phytophthora porri）、さび病(Puccinia allii)、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、ダイズの茎疫病（Phytophthora megasperma）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、べと病（Peronospora manshurica）、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphae pisi)、べと病（Peronospora pisi）、ジャガイモの疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病(Alternaria solani)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病（Peronospora schachtii）、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病（Phytophthora nicotianae）、果実腐敗病（Pythium ultimum）、炭疽病（Colletotrichum fragariae）、バナナの黒シガトガ病（Mycosphaerella fijiensis）、黄シガトガ病（Mycosphaerella musicola）、パナマ病（Fusarium oxysporum）、キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病（Cochliobolus sp.）、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、雪腐褐色小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐黒色小粒菌核病（Typhula ishikariensis）、雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、フェアリーリング（Marasmius oreades等）、ピシウム病（Pythium aphanidermatum等）等。 Specific examples of diseases that can be controlled by the agricultural and horticultural plant disease control agent and the agricultural and horticultural plant disease control method of the present invention are shown below, but are not limited to these examples.
Rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Fusarium spp., Pythium spp., Rhizopus spp. , Trichoderma sp.), Burkholderia plantarii, White leaf blight (Xanthomonas oryzae), Rice blast blight (Burkholderia glumae), Rice brown disease (Acidovorax avenae), Endemic browning disease (Erwinia ananas) ), Wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici), leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), net leaf disease (Pyrenophora teres), leaf blight (Gibberella zeae), rust disease (Puccinia striiformis; Puccinia. Graminis; Puccinia.recondita; Puccinia. Hordei), snow rot (Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale), naked scab (Ustilago tritici; U. nuda), eye disease Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchosporium secalis), leaf blight (Septoria tritici), blight (Septoria nod) orum; Leptosphaeria nodorum), brown snow rot caused by Pythium (Pythium iwayamai, etc.), downy mildew (Plasmopara viticola), powdery mildew (Uncinula necator), black scab (Elsinoe ampelina), late rot ( Glomerella cingulata, rust disease (Phakopsora ampelopsidis), black rot (Guignardia bidwellii), vine split disease (Phomopsis viticola), apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha), black star disease (Venturia inaequalis), spotted leaf disease (Alternaria alternata) ), Red streak (Gymnosporangium yamadae), moniriosis (Sclerotinia mali), rot (Valsa ceratospema), ring rot (Physalospora piricola), pear black spot (Alternaria kikuchiana), black streak (Venturia nashicola), red streak (Gymnosporangium haraeanum), blight (Phomopsis fukushii), pear plague (Phytophthora cactorum), peach blight (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporium carpophilum), fomopsis rot (Phomopsis sp.), Plague Phytophthora sp.) Oyster anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), deciduous leaf (Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae), citrus black spot (Diaporthe citri), scab (Elsinoe fawcetti), cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici, powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea; Sphaerotheca cucurbitae) ), Seedling blight (Pythium debaryanum), brown blight (Corynespora cassiicola), gray mold (Botrytis cinerea), bacteriomycosis (Pseudomonas syringae), tomato blight (Phythophthora infestans), seedling blight (Pythium vexans) Rhizoctonia solani, Alternaria solani, root rot (Pythium myriotylum; Pythium dissotocum), anthracnose (Colletotrichum phomoides), leaf mold (Cladosporium fulv) um), scab (Corynebacterium michiganense), eggplant powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), plague (Phytophthora infestans), brown rot (Phytophthora capsici), bacterial wilt (Pseudomonas solanacearum), rot fungus (Sclerotinia sc ), Downy mildew (Peronospora brassicae), black spot of Brassicaceae vegetables (Alternaria japonica), white spot (Pseudocercosporella capsellae), clubroot (Plasmodiophora brassicae), downy mildew (Peronospora brassicae), white plague of green onion ( Phytophthora porri), rust disease (Puccinia allii), soft rot of Chinese cabbage (Erwinia carotovora), soybean stem blight (Phytophthora megasperma), rust disease (Phakopsora pachyrhizi), sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), downy mildew (Peronospora manshur ), Purpura (Cercospora kikuchii), black scab (Elsinoe glycines), black spot (Diaporthe phaseololum), bean anthracnose (Colletotrichum lindemuthianum), peanut black astringency (My cosphaerella berkeleyii), brown spot (Mycosphaerella arachidis), pea powdery mildew (Erysiphae pisi), downy mildew (Peronospora pisi), potato plague (Phytophthora infestans), summer plague (Alternaria solani), and chamochilo of rice (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), tobacco scab (Alternaria alternata (tabacco pathotype)), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum), sugar beet brown (Cercospora beticola) Downy mildew (Peronospora schachtii), rose black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosa), chrysanthemum brown spot (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana), strawberry powdery mildew Disease (Sphaerotheca macularis), plague (Phytophthora nicotianae), fruit rot (Pythium ultimum), anthrax (Colletotrichum fragariae), banana black Sigatoga disease (Mycosphaerella fijiensis), yellow Sigatoga disease (Mycosphaerella musicola), Fusarium oxysporum, cucumber, tomato, green beans, strawberries, grapes, etc. Gray mold disease (Botrytis cinerea), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), buckwheat brown patch disease (Rhizoctonia solani), dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa) ), Curvularia geniculata, Rust (Puccinia zoysiae), Helmintosporium leaf (Cochliobolus sp.), Cloud disease (Rhynchosporium secalis), Blight (Gaeumannomyces graminis), Anthracnose ( Colletotrichum graminicola), snow rot brown sclerotia nuclear disease (Typhula incarnata), snow rot black sclerotia nuclear disease (Typhula ishikariensis), snow rot large sclerotia nuclear disease (Sclerotinia borealis), fairy ring (Marasmius oreades etc.), pisium disease ( Pythium aphanidermatum etc.).

本発明の農園芸用植物病害防除剤は、既存の農園芸用植物病害防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した植物病害等にも防除効果を示す。又、本発明の農園芸用植物病害防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。   The plant disease control agent for agricultural and horticultural use according to the present invention exhibits the control effect on the plant disease and the like exemplified above, which has acquired resistance to the existing plant disease control agent for agricultural and horticultural use. Moreover, the plant disease control agent for agricultural and horticultural use of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。
又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。 Next, although the manufacturing method of this invention compound, a formulation method, and an application are demonstrated in detail in the following Example, this invention is not restrict | limited to these Examples at all.
In addition, a method for producing an intermediate for producing the compound of the present invention is also described.

［実施例１］
（１）４，４−ジフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ペンタン−１，３−ジオンの製造
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３１．０ｇ（２７６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１６０ｍｌに溶解させ、１０℃にて３−アセチルピリジン２４．２ｇ（２００ｍｍｏｌ）及び２，２−ジフルオロプロピオン酸エチル２５．０ｇ（１８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８０ｍｌ）溶液を滴下した後、室温にて２０時間攪拌した。反応液にクエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２〜０：１）にて精製し、目的物を３３．０ｇ（収率８６％）得た。 [Example 1]
(1) Production of 4,4-difluoro-1- (pyridin-3-yl) pentane-1,3-dione 31.0 g (276 mmol) of potassium tert-butoxide was dissolved in 160 ml of tetrahydrofuran and dissolved at 10 ° C. A solution of 24.2 g (200 mmol) of acetylpyridine and 25.0 g (181 mmol) of ethyl 2,2-difluoropropionate in tetrahydrofuran (180 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. A citric acid aqueous solution was added to the reaction solution to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate was added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 2 to 0: 1) to obtain 33.0 g (yield 86%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.85(3H, t), 6.61(1H, s), 7.46(1H, dd), 8.22(1H, dt), 8.80(1H, dd), 9.15(1H, d), 15.24(1H, bs) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.85 (3H, t), 6.61 (1H, s), 7.46 (1H, dd), 8.22 (1H, dt), 8.80 (1H, dd), 9.15 (1H, d), 15.24 (1H, bs)

（２）[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−００５１）の製造
４，４−ジフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ペンタン−１，３−ジオン１．０７ｇ（５．０２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン１．２７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を加えた。続いて室温にてＮ−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−４−カルボイミドイルクロリド１.２７ｇ（５．４８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜３：２）にて精製し、目的物を０．５９ｇ（収率３０％）得た。 (2) [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (1,1-difluoroethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (the present compound number) : B-0051) 1.07 g (5.02 mmol) of 4,4-difluoro-1- (pyridin-3-yl) pentane-1,3-dione was dissolved in 20 ml of N, N-dimethylformamide, 1.27 g (12.6 mmol) of triethylamine was added. Subsequently, 1.27 g (5.48 mmol) of N-hydroxy- (1,1′-biphenyl) -4-carbomidoyl chloride was added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 3: 2) to obtain 0.59 g (yield 30%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.11(3H, t), 7.36-7.62(10H, m), 8.16(1H, dt), 8.79(1H, dd), 9.01(1H, d) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.11 (3H, t), 7.36-7.62 (10H, m), 8.16 (1H, dt), 8.79 (1H, dd), 9.01 ( 1H, d)

（３）[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−０１０５）の製造
[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（１，１−ジフルオロエチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノン０．５９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌに溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．１７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３〜１：３）にて精製し、目的物を０．４８ｇ（収率８１％）得た。 (3) [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (1,1-difluoroethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number) : A-0105)
[3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (1,1-difluoroethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 0.59 g (1.5 mmol) Was dissolved in 15 ml of ethanol, 0.17 g (2.0 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 3 to 1: 3). 81%).

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.15(3H, t), 2.83(1H, bs), 6.34(1H, s), 7.14(1H, dd), 7.37-7.58(10H, m), 8.42(1H, d), 8.48(1H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.15 (3H, t), 2.83 (1H, bs), 6.34 (1H, s), 7.14 (1H, dd), 7.37-7.58 ( 10H, m), 8.42 (1H, d), 8.48 (1H, s)

［実施例２］
（１）４−メトキシ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオンの製造
水素化ナトリウム２．１５ｇ（純度：約６０％、５３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁させ、ジメチルスルホキシド０．２０ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、６０℃にて３−アセチルピリジン６．４６ｇ（５３．３ｍｍｏｌ）及びメトキシ酢酸エチル６．００ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下した後、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、クエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）にて精製し、目的物を７．４０ｇ（収率７５％）得た。 [Example 2]
(1) Preparation of 4-methoxy-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione 2.15 g of sodium hydride (purity: about 60%, 53.8 mmol) was suspended in 50 ml of tetrahydrofuran, 0.20 g (2.56 mmol) of dimethyl sulfoxide was added. Subsequently, a solution of 6.46 g (53.3 mmol) of 3-acetylpyridine and 6.00 g (50.8 mmol) of ethyl methoxyacetate in tetrahydrofuran (30 ml) was added dropwise at 60 ° C., and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After allowing to cool at room temperature, a citric acid aqueous solution was added to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate was added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 3) to obtain 7.40 g (yield 75%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.50(3H, s), 4.11(2H, s), 6.51(1H, s), 7.42(1H, dd), 8.20(1H, dt), 8.77(1H, dd), 9.12(1H, d) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.50 (3H, s), 4.11 (2H, s), 6.51 (1H, s), 7.42 (1H, dd), 8.20 (1H, dt), 8.77 (1H, dd), 9.12 (1H, d)

（２）[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（メトキシメチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−００８７）の製造
４−メトキシ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオン１．５０ｇ（７．７６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン１．９６ｇ（１９．４ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にてＮ−ヒドロキシ−（１，１’−ビフェニル）−４−カルボイミドイルクロリド１.８９ｇ（８．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を２．４４ｇ（収率８５％）得た。 (2) [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (methoxymethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (the present compound number: B-0087) 4-methoxy-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione 1.50 g (7.76 mmol) was dissolved in 12 ml of N, N-dimethylformamide and 1.96 g of triethylamine at room temperature. (19.4 mmol) was added. Subsequently, 1.89 g (8.16 mmol) of N-hydroxy- (1,1′-biphenyl) -4-carbomidoyl chloride was added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 2.44 g (yield 85%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.40(3H, s), 4.64(2H, s), 7.26-7.46(4H, m), 7.50-7.58(6H, m), 8.03(1H, dt), 8.68(1H, dd), 8.92(1H, d) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.40 (3H, s), 4.64 (2H, s), 7.26-7.46 (4H, m), 7.50-7.58 (6H, m), 8.03 (1H, dt), 8.68 (1H, dd), 8.92 (1H, d)

（３）[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（メトキシメチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−０２１３）の製造
[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（メトキシメチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノン１．００ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．１９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル：メタノール＝１：０〜３０：１）にて精製し、目的物を０．９６ｇ（収率９５％）得た。 (3) [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (methoxymethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number: A-0213) )Manufacturing of
[3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (methoxymethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (1.00 g, 2.70 mmol) in 20 ml of ethanol After dissolution, 0.19 g (2.2 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, ethyl acetate: methanol = 1: 0 to 30: 1) to obtain 0.96 g of the desired product (yield 95). %)Obtained.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.35(3H, s), 3.79(1H, bs), 4.31(1H, d), 4.62(1H, d), 5.95(1H, d), 7.24(1H, dd), 7.35-7.48(3H, m), 7.59-7.67(7H, m), 8.50(1H, d), 8.56(1H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.35 (3H, s), 3.79 (1H, bs), 4.31 (1H, d), 4.62 (1H, d), 5.95 (1H, d), 7.24 (1H, dd), 7.35-7.48 (3H, m), 7.59-7.67 (7H, m), 8.50 (1H, d), 8.56 (1H, s)

［実施例３］
（１）２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドの製造
４−フルオロベンズイミドアミド塩酸塩３．４９ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、米国公開特許公報ＵＳ２００６／１９４８０１号に記載の方法により製造した２−ジメチルアミノメチレン−１，３−ビス（ジメチルイモニオ）プロパン ビス（テトラフルオロボロン酸）塩（2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimmonio)propane bis(tetrafluoroborate)）７．１４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム９．６７ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６０ｍｌに懸濁させ、４時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を３．４８ｇ（収率８６％）得た。 [Example 3]
(1) Production of 2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde 3.49 g (20.0 mmol) of 4-fluorobenzimide amide hydrochloride, produced by the method described in US Published Patent Application US2006 / 194801 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis (dimethylimmonio) propane bis (tetrafluoroborate) 7.14 g (20 0.0 mmol) and 9.67 g (70.0 mmol) of potassium carbonate were suspended in 60 ml of tetrahydrofuran and heated to reflux for 4 hours. After allowing to cool at room temperature, the reaction mixture was poured into an aqueous citric acid solution and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 3.48 g (yield 86%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.21(2H, t), 8.58(2H, dd), 9.20(2H, s), 10.15(1H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.21 (2H, t), 8.58 (2H, dd), 9.20 (2H, s), 10.15 (1H, s)

（２）（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシムの製造
２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒド４．８７ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン７０ｍｌに溶解させ、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．１８ｇ（３１．４ｍｍｏｌ）、無水酢酸ナトリウム２．５７ｇ（３１．３ｍｍｏｌ）及び水２ｍｌを加えた後、３時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル及びテトラヒドロフランを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去し、目的物を５．２２ｇ（収率１００％）得た。 (2) Production of (EZ) -2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime 2.87 g (24.1 mmol) of 2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde was added to 70 ml of tetrahydrofuran. After dissolution, 2.18 g (31.4 mmol) of hydroxylamine hydrochloride, 2.57 g (31.3 mmol) of anhydrous sodium acetate and 2 ml of water were added, and the mixture was heated to reflux for 3 hours. After cooling at room temperature, the reaction mixture was poured into water and extracted by adding ethyl acetate and tetrahydrofuran. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 5.22 g (yield 100%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.16-7.21(2.4H, m), 7.39(0.4H, s), 7.59(0.6H, s), 8.15(0.6H, s), 8.47-8.53(2H, m), 8.96(1.2H, s), 9.30(0.8H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.16-7.21 (2.4H, m), 7.39 (0.4H, s), 7.59 (0.6H, s), 8.15 (0.6H, s ), 8.47-8.53 (2H, m), 8.96 (1.2H, s), 9.30 (0.8H, s)

（３）４，４−ジフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオンの製造
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２４．８ｇ（２２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌに溶解させ、５℃にて３−アセチルピリジン２０．６ｇ（１７０ｍｍｏｌ）及びジフルオロ酢酸エチル２１．１ｇ（１７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）溶液を滴下した後、室温にて２０時間攪拌した。反応液にクエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。得られた結晶をｎ−ヘキサンとクロロホルムの混合溶媒にて洗浄し、目的物を３３．０ｇ（収率９７％）得た。 (3) Production of 4,4-difluoro-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione Potassium tert-butoxide (24.8 g, 221 mmol) was dissolved in 120 ml of tetrahydrofuran and dissolved at 5 ° C. A solution of 20.6 g (170 mmol) of acetylpyridine and 21.1 g (170 mmol) of ethyl difluoroacetate in tetrahydrofuran (60 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. A citric acid aqueous solution was added to the reaction solution to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate was added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained crystals were washed with a mixed solvent of n-hexane and chloroform to obtain 33.0 g (yield 97%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 6.03(1H, t), 6.59(1H, s), 7.46(1H, dd), 8.23(1H, dt), 8.82(1H, dd), 9.16(1H, d) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.03 (1H, t), 6.59 (1H, s), 7.46 (1H, dd), 8.23 (1H, dt), 8.82 (1H, dd), 9.16 (1H, d)

（４）［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−４０６９）の製造
（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシム０．７２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８ｍｌに溶解させ、室温にてＮ−クロロこはく酸イミド０．４８ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌し、（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを調製した。 (4) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (the present compound number: B- 4069) (EZ) -2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime 0.72 g (3.3 mmol) was dissolved in 8 ml of N, N-dimethylformamide, and N-chlorosuccinol was stirred at room temperature. 0.48 g (3.6 mmol) of acid imide was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours to prepare (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride.

別の反応容器にて、４，４−ジフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオン０．６０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン０．７６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にて、別途調製した（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを反応混合物のまま滴下した後、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：３）にて精製し、目的物を０．９１ｇ（収率７７％）得た。   In a separate reaction vessel, 0.60 g (3.0 mmol) of 4,4-difluoro-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione was dissolved in 6 ml of N, N-dimethylformamide and room temperature. Triethylamine 0.76 g (7.5 mmol) was added. Subsequently, separately prepared (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride was added dropwise as the reaction mixture at room temperature, followed by stirring at room temperature for 4 hours. . After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 3) to obtain 0.91 g (yield 77%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 6.84(1H, t), 7.16(2H, t), 7.46(1H, dd), 8.17(1H, dt), 8.46(2H, dd), 8.84(1H, dd), 8.96(2H, s), 8.99(1H, d) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.84 (1H, t), 7.16 (2H, t), 7.46 (1H, dd), 8.17 (1H, dt), 8.46 (2H, dd), 8.84 (1H, dd), 8.96 (2H, s), 8.99 (1H, d)

（５）［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−４１６８）の製造
［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン０．９１ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍｌ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶媒に溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．１６ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エチル）にて精製し、目的物を０．７４ｇ（収率８１％）得た。 (5) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number: A- 4168) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 0.91 g (2.3 mmol) Was dissolved in a mixed solvent of 15 ml of ethanol and 5 ml of tetrahydrofuran, 0.16 g (1.8 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, ethyl acetate) to obtain 0.74 g (yield 81%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.21(1H, bs), 6.29(1H, s), 7.07(1H, t), 7.14-7.24(3H, m), 7.59(1H, d), 8.44-8.47(4H, m), 8.88(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.21 (1H, bs), 6.29 (1H, s), 7.07 (1H, t), 7.14-7.24 (3H, m), 7.59 ( 1H, d), 8.44-8.47 (4H, m), 8.88 (2H, s)

［実施例４］
（１）２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドの製造
３，４−ジフルオロベンズイミドアミド塩酸塩３．００ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｍｌに溶解させ、２−ジメチルアミノメチレン−１，３−ビス（ジメチルイモニオ）プロパン ビス（テトラフルオロボロン酸）塩５．５５ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム７．５５ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）を順次加えた後、７０℃にて３時間撹拌した。室温にて放冷後、反応混合物をクエン酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、目的物を２．４８ｇ（収率７２％）得た。 [Example 4]
(1) Production of 2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde 3.00 g (15.6 mmol) of 3,4-difluorobenzimide amide hydrochloride was dissolved in 35 ml of N, N-dimethylformamide. After sequentially adding 5.55 g (15.6 mmol) of 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis (dimethylimmonio) propane bis (tetrafluoroboronic acid) salt and 7.55 g (54.6 mmol) of potassium carbonate, , And stirred at 70 ° C. for 3 hours. After allowing to cool at room temperature, the reaction mixture was poured into an aqueous citric acid solution and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 6: 1) to obtain 2.48 g (yield 72%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.31(1H, dd), 8.34-8.43(2H, m), 9.21(2H, s), 10.16(1H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.31 (1H, dd), 8.34-8.43 (2H, m), 9.21 (2H, s), 10.16 (1H, s)

（２）（ＥＺ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシムの製造
ヒドロキシルアミン塩酸塩１．４９ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）をエタノール６０ｍｌ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶媒に懸濁し、室温にてトリエチルアミン２．３６ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２０分撹拌した後、２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒド４．１０ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチル及びテトラヒドロフランを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去し、目的物を４．３８ｇ（収率１００％）得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.21-7.30(1H, m), 7.40(0.3H, s), 7.68(0.6H, s), 8.15(1H, m), 8.24-8.37(2H, m), 8.96(1.4H, s), 9.31(0.7H, s) (2) Production of (EZ) -2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime 1.49 g (21.4 mmol) of hydroxylamine hydrochloride was suspended in a mixed solvent of 60 ml of ethanol and 20 ml of tetrahydrofuran. Then, 2.36 g (23.3 mmol) of triethylamine was added at room temperature. After stirring for 20 minutes at room temperature, 4.10 g (18.6 mmol) of 2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde was added and heated to reflux for 1 hour. After cooling at room temperature, the reaction mixture was poured into water and extracted by adding ethyl acetate and tetrahydrofuran. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.38 g (yield 100%) of the desired product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.21-7.30 (1H, m), 7.40 (0.3H, s), 7.68 (0.6H, s), 8.15 (1H, m), 8.24-8.37 (2H, m), 8.96 (1.4H, s), 9.31 (0.7H, s)

（３）［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−４０７６）の製造
（ＥＺ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシム５．００ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに溶解させ、室温にてＮ−クロロこはく酸イミド２．９０ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１．５時間撹拌し、（ＥＺ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを調製した。 (3) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (present compound number: B-4076) (EZ) -2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime (5.00 g, 21.3 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (40 ml) at room temperature. 2.90 g (21.7 mmol) of N-chlorosuccinimide was added. The mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours to prepare (EZ) -2- (3,4-difluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride.

別の反応容器にて、４，４−ジフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオン４．００ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン５．３０ｇ（５２．４ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にて、別途調製した（ＥＺ）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを反応混合物のまま滴下した後、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を４．８０ｇ（収率５８％）得た。   In a separate reaction vessel, 4.00 g (20.1 mmol) of 4,4-difluoro-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione was dissolved in 25 ml of N, N-dimethylformamide and room temperature. The triethylamine 5.30g (52.4mmol) was added. Subsequently, separately prepared (EZ) -2- (3,4-difluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride was dropped at room temperature for 5 hours at room temperature. Stir. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 4.80 g (yield 58%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 6.84(1H, t), 7.22-7.31(1H, m), 7.48(1H, dd), 8.16-8.33(3H, m), 8.85(1H, dd), 8.96-8.99(3H, m) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.84 (1H, t), 7.22-7.31 (1H, m), 7.48 (1H, dd), 8.16-8.33 (3H, m), 8.85 (1H, dd), 8.96-8.99 (3H, m)

（４）［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−４２０６）の製造
［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン４．６２ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶媒に溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体１．１６ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．１３ｇ（収率８９％）得た。 (4) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number: A-4206) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 4.62 g (11.2 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 30 ml of ethanol and 30 ml of tetrahydrofuran, 1.16 g (13.3 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature, and the mixture was stirred for 1.5 hours. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1), and 4.13 g (yield 89%) of the desired product. Obtained.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 2.89(1H, bs), 6.32(1H, s), 7.07(1H, t), 7.21-7.30(2H, m), 7.58-7.62(1H, m), 8.23-8.32(2H, m), 8.49-8.52(2H, m), 8.89(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.89 (1H, bs), 6.32 (1H, s), 7.07 (1H, t), 7.21-7.30 (2H, m), 7.58- 7.62 (1H, m), 8.23-8.32 (2H, m), 8.49-8.52 (2H, m), 8.89 (2H, s)

（５）５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−４−｛メトキシ（ピリジン−３−イル）メチル｝イソキサゾール（本発明化合物番号：Ａ−４２０７）の製造
［５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解させた後、室温にてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０５ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル０．０６ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を順次加え、１．５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．１１ｇ（収率７６％）得た。 (5) 5- (Difluoromethyl) -3- {2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -4- {methoxy (pyridin-3-yl) methyl} isoxazole (the present compound number: A-4207) [5- (Difluoromethyl) -3- {2- (3,4-difluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol 0.14 g (0.34 mmol) was dissolved in 4 ml of tetrahydrofuran, and 0.05 g (0.45 mmol) of potassium tert-butoxide and 0.06 g (0.42 mmol) of methyl iodide were sequentially added at room temperature, followed by stirring for 1.5 hours. did. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.11 g (yield 76%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.50(3H, s), 5.74(1H, s), 6.92-7.30(3H, m), 7.52(1H, d), 8.22-8.32(2H, m), 8.43(1H, d), 8.47(1H, d), 8.89(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.50 (3H, s), 5.74 (1H, s), 6.92-7.30 (3H, m), 7.52 (1H, d), 8.22- 8.32 (2H, m), 8.43 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.89 (2H, s)

［実施例５］
（１）４，４，４−トリフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオンの製造
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５２．１ｇ（４６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３５０ｍｌに溶解させ、１０℃にて３−アセチルピリジン４３．２ｇ（３５７ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸エチル５０．７ｇ（３５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍｌ）溶液を滴下した後、室温にて２０時間攪拌した。反応液にクエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルとテトラヒドロフランを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。得られた結晶を酢酸エチルにて洗浄し、目的物を６６．０ｇ（収率８５％）得た。 [Example 5]
(1) Production of 4,4,4-trifluoro-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione Potassium tert-butoxide (52.1 g, 464 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (350 ml) and heated to 10 ° C. A solution of 43.2 g (357 mmol) of 3-acetylpyridine and 50.7 g (357 mmol) of ethyl trifluoroacetate in tetrahydrofuran (200 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. A citric acid aqueous solution was added to the reaction solution to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate and tetrahydrofuran were added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The obtained crystals were washed with ethyl acetate to obtain 66.0 g (yield 85%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 6.59(1H, s), 7.48(1H, dd), 8.23(1H, dt), 8.84(1H, dd), 9.16(1H, d) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.59 (1H, s), 7.48 (1H, dd), 8.23 (1H, dt), 8.84 (1H, dd), 9.16 (1H, d)

（２）［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−４１１６）の製造
（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシム０．９４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解させ、室温にてＮ−クロロこはく酸イミド０．６４ｇ（４．８ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌し、（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを調製した。 (2) [3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5- (trifluoromethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (the present compound number: B) -4116) 0.94 g (4.3 mmol) of (EZ) -2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime was dissolved in 15 ml of N, N-dimethylformamide, and N-chloro at room temperature. 0.64 g (4.8 mmol) of succinimide was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours to prepare (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride.

別の反応容器にて、４，４，４−トリフルオロ−１−（ピリジン−３−イル）ブタン−１，３−ジオン０．９４ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸水素カリウム１．３０ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にて、別途調製した（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを反応混合物のまま滴下した後、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜０：１）にて精製し、目的物を０．６５ｇ（収率３６％）得た。   In a separate reaction vessel, 0.94 g (4.33 mmol) of 4,4,4-trifluoro-1- (pyridin-3-yl) butane-1,3-dione was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide. And 1.30 g (13.0 mmol) of potassium bicarbonate were added at room temperature. Subsequently, separately prepared (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride was added dropwise as the reaction mixture at room temperature, followed by stirring at room temperature for 4 hours. . After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 0: 1) to obtain 0.65 g (yield 36%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.16(2H, t), 7.51(1H, dd), 8.21(1H, dt), 8.46(2H, dd), 8.89(1H, dd), 8.99(2H, s), 9.00(1H, d) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.16 (2H, t), 7.51 (1H, dd), 8.21 (1H, dt), 8.46 (2H, dd), 8.89 (1H, dd), 8.99 (2H, s), 9.00 (1H, d)

（３）［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−４２８６）の製造
［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン０．６５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶媒に溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．１１ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製し、目的物を０．５４ｇ（収率８３％）得た。 (3) [3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5- (trifluoromethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (present compound number: A -4286) [3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5- (trifluoromethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 0.65 g (1 .6 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 12 ml of ethanol and 3 ml of tetrahydrofuran, 0.11 g (1.3 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain 0.54 g of the desired product (yield 83%). Obtained.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.67(1H, bs), 6.36(1H, s), 7.14-7.21(3H, m), 7.56(1H, d), 8.38-8.48(4H, m), 8.96(2H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.67 (1H, bs), 6.36 (1H, s), 7.14-7.21 (3H, m), 7.56 (1H, d), 8.38- 8.48 (4H, m), 8.96 (2H, s)

（４）３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−４−｛メトキシ（ピリジン−３−イル）メチル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール（本発明化合物番号：Ａ−４２８７）の製造
［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール０．２６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル０．１２ｇ（０．８５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解させ、５℃にてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．０８ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．１９ｇ（収率７１％）得た。 (4) 3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -4- {methoxy (pyridin-3-yl) methyl} -5- (trifluoromethyl) isoxazole (the present compound number: A -4287) [3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5- (trifluoromethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol 0.26 g (0 .62 mmol) and 0.12 g (0.85 mmol) of methyl iodide were dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 0.08 g (0.71 mmol) of potassium tert-butoxide was added at 5 ° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour. . After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.19 g (yield 71%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.54(3H, s), 5.78(1H, s), 7.13-7.21(3H, m), 7.49(1H, d), 8.40-8.49(4H, m), 8.92(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.54 (3H, s), 5.78 (1H, s), 7.13-7.21 (3H, m), 7.49 (1H, d), 8.40- 8.49 (4H, m), 8.92 (2H, s)

［実施例６］
（１）４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）ペンタン−１，３−ジオンの製造
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１９．６ｇ（０．１７５ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに懸濁させた後、室温にてニコチン酸メチル２０．０ｇ（０．１４６ｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にてイソプロピルメチルケトン１３．２ｇ（０．１５３ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下し、室温にて４時間撹拌した。クエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）にて精製し、目的物を２０．７ｇ（収率７４％）得た。 [Example 6]
(1) Production of 4-methyl-1- (pyridin-3-yl) pentane-1,3-dione 19.6 g (0.175 mol) of potassium tert-butoxide was suspended in 150 ml of tetrahydrofuran, and then at room temperature. 20.0 g (0.146 mol) of methyl nicotinate was added. Subsequently, a solution of 13.2 g (0.153 mol) of isopropyl methyl ketone in tetrahydrofuran (30 ml) was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. An aqueous citric acid solution was added to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate was added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 5: 2) to obtain 20.7 g (yield 74%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.23(6H, d), 2.65(1H, m), 6.20(1H, s), 7.41(1H, dd), 8.23(1H, d), 8.73(1H, d), 9.08(1H, s), 16.06(1H, bs) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.23 (6H, d), 2.65 (1H, m), 6.20 (1H, s), 7.41 (1H, dd), 8.23 (1H, d), 8.73 (1H, d), 9.08 (1H, s), 16.06 (1H, bs)

（２）［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−イソプロピルイソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン（本発明化合物番号：Ｂ−４０１４）の製造
（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシム０．６０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、室温にてＮ−クロロこはく酸イミド０．４１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて２時間撹拌し、（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを調製した。 (2) [3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5-isopropylisoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone (the present compound number: B-4014) (EZ) -2- (4-fluorophenyl) pyrimidine-5-carbaldehyde oxime (0.60 g, 2.8 mmol) was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and N-chlorosuccinic acid was dissolved at room temperature. 0.41 g (3.1 mmol) of imide was added. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours to prepare (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride.

別の反応容器にて、４−メチル−１−（ピリジン−３−イル）ペンタン−１，３−ジオン０．５３ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン０．７０ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加えた。続いて室温にて別途調製した（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを反応混合物のまま滴下した後、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜２：３）にて精製し、目的物を０．８２ｇ（収率７６％）得た。   In a separate reaction vessel, 0.53 g (2.8 mmol) of 4-methyl-1- (pyridin-3-yl) pentane-1,3-dione was dissolved in 6 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature. 0.70 g (6.9 mmol) of triethylamine was added. Subsequently, (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride prepared separately at room temperature was added dropwise as the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 2: 3) to obtain 0.82 g (yield 76%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.40(6H, d), 3.18-3.28(1H, m), 7.15(2H, t), 7.38(1H, dd), 8.08(1H, dt), 8.43(2H, dd), 8.75(1H, dd), 8.89-8.91(3H, m) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.40 (6H, d), 3.18-3.28 (1H, m), 7.15 (2H, t), 7.38 (1H, dd), 8.08 ( 1H, dt), 8.43 (2H, dd), 8.75 (1H, dd), 8.89-8.91 (3H, m)

（３）［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−イソプロピルイソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−４０２９）の製造
［３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝−５−イソプロピルイソキサゾール−４−イル］（ピリジン−３−イル）メタノン０．８２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）をエタノール１２ｍｌ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶媒に溶解させ、ボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．１５ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃にて０．５時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３〜１：７）にて精製し、目的物を０．７６ｇ（収率９２％）得た。 (3) [3- {2- (4-Fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5-isopropylisoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number: A-4029) ) [3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} -5-isopropylisoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 0.82 g (2.1 mmol) After dissolving in a mixed solvent of 12 ml of ethanol and 3 ml of tetrahydrofuran and adding 0.15 g (1.7 mmol) of borane-tert-butylamine complex, the mixture was stirred at 50 ° C. for 0.5 hour. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 3 to 1: 7). 92%).

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.33(3H, d), 1.40(3H, d), 3.15-3.26(2H, m), 6.06(1H, s), 7.13-7.21(3H, m), 7.62(1H, d), 8.42-8.49(4H, m), 8.98(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.33 (3H, d), 1.40 (3H, d), 3.15-3.26 (2H, m), 6.06 (1H, s), 7.13- 7.21 (3H, m), 7.62 (1H, d), 8.42-8.49 (4H, m), 8.98 (2H, s)

［実施例７］
（１）１−（３,４’−ジフルオロ−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−４,４−ジフルオロブタン−１,３−ジオンの製造
（４−フルオロフェニル）ボロン酸４．２０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、１−(４−ブロモ−２−フルオロフェニル)エタノン６．５１ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、ジアセトキシパラジウム０．３４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム７．９５ｇ（７５．０ｍｍｏｌ）を１,２−ジメトキシエタン（１００ｍｌ）及び水（１００ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、８０℃にて１５時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去し、１−［３,４’−ジフルオロ−（１,１’−ビフェニル）−４−イル］エタノンの粗精製物を７．０ｇ得た。 [Example 7]
(1) Production of 1- (3,4'-difluoro- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -4,4-difluorobutane-1,3-dione (4-fluorophenyl) boronic acid 4 .20 g (30.0 mmol), 1- (4-bromo-2-fluorophenyl) ethanone 6.51 g (30.0 mmol), diacetoxypalladium 0.34 g (1.5 mmol), and sodium carbonate 7.95 g (75 0.0 mmol) was dissolved in a mixed solvent of 1,2-dimethoxyethane (100 ml) and water (100 ml), and the mixture was stirred at 80 ° C. for 15 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give 1- [3,4'-difluoro- (1,1'-biphenyl). ) -4-yl] ethanone 7.0 g was obtained.

続いて、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０４ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させた後、室温にて２，２−ジフルオロ酢酸エチル３．９１ｇ（３１．５ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にて１−［３,４’−ジフルオロ−（１,１’−ビフェニル）−４−イル］エタノンの粗精製物のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を滴下し、室温にて４時間撹拌した。クエン酸水溶液を加えてｐＨを４程度にし、酢酸エチルを加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を６．９８ｇ（２工程、収率７５％）得た。   Subsequently, 4.04 g (36.0 mmol) of potassium tert-butoxide was suspended in 100 ml of tetrahydrofuran, and then 3.91 g (31.5 mmol) of ethyl 2,2-difluoroacetate was added at room temperature. Subsequently, a tetrahydrofuran (30 ml) solution of a crude product of 1- [3,4'-difluoro- (1,1′-biphenyl) -4-yl] ethanone was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. did. An aqueous citric acid solution was added to adjust the pH to about 4, and ethyl acetate was added for extraction. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain 6.98 g (2 steps, yield 75%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):6.01(1H, t), 6.60(1H, s), 7.20-7.30(2H, ｍ), 7.60-7.81(3H, ｍ), 8.04(2H, m) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.01 (1H, t), 6.60 (1H, s), 7.20-7.30 (2H, m), 7.60-7.81 (3H, m), 8.04 (2H, m)

（２）３−［３,４’−ジフルオロ−（１,１’−ビフェニル）−４−イル］−５−(ジフルオロメチル)−４,５−ジヒドロイソキサゾール−５−オールの製造
１−［３,４’−ジフルオロ−（１,１’−ビフェニル）−４−イル］−４,４−ジフルオロブタン−１,３−ジオン６．９８ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）をエタノール２００ｍｌに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．３５ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）及び無水酢酸ナトリウム２．７７ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：1）にて精製し、目的物を６．５８ｇ（収率９０％）得た。 (2) Production of 3- [3,4'-difluoro- (1,1'-biphenyl) -4-yl] -5- (difluoromethyl) -4,5-dihydroisoxazol-5-ol 1- [3.44'-Difluoro- (1,1'-biphenyl) -4-yl] -4,4-difluorobutane-1,3-dione (6.98 g, 22.5 mmol) was dissolved in ethanol (200 ml) to prepare hydroxyl group. 2.35 g (33.8 mmol) of amine hydrochloride and 2.77 g (33.8 mmol) of anhydrous sodium acetate were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 3 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain 6.58 g (yield 90%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.42(1H, d), 3.68(1H, d), 3.92(1H, bs) 5.94(1H, t), 7.15 (2H, t), 7.50-7.75(5H, m) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.42 (1H, d), 3.68 (1H, d), 3.92 (1H, bs) 5.94 (1H, t), 7.15 (2H, t ), 7.50-7.75 (5H, m)

（３）３−（３,４’−ジフルオロメチル −［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−５−（ジフルオロメチル）イソキサゾールの製法
３−｛３,４’−ジフルオロ−（１,１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（ジフルオロメチル）−４,５−ジヒドロイソキサゾール−５−オール１．００ｇ（３．０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶解し、室温下でトリエチルアミン２．１５ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃にて塩化チオニル３．２９ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃にて１時間攪拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物を０．９２ｇ（収率９８％）得た。 (3) Preparation of 3- (3,4'-difluoromethyl- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -5- (difluoromethyl) isoxazole 3- {3,4'-difluoro- (1, 1.00 g (3.07 mmol) of 1′-biphenyl) -4-yl} -5- (difluoromethyl) -4,5-dihydroisoxazol-5-ol was dissolved in 100 ml of THF, and triethylamine 2. After adding 15 g (21.2 mmol), thionyl chloride (3.29 g, 27.7 mmol) was added dropwise at 0 ° C., and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, an aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with an aqueous sodium hydrogen sulfite solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain 0.92 g (yield 98%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 6.86(1H, t), 6.92(1H, s), 7.16(2H, t), 7.52-7.61(1H, m), 7.67(2H, d), 7.86(2H, d) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 6.86 (1H, t), 6.92 (1H, s), 7.16 (2H, t), 7.52-7.61 (1H, m), 7.67 ( 2H, d), 7.86 (2H, d)

（４）［３−｛３，４’−ジフルオロ−（１，１’−ビフェニル)−４−イル｝−５−（１−１−ジフルオロメチル)イソキサゾール−４−イル］（ピリミジン−５−イル）メタノール（本発明化合物番号：Ａ−００７７）の製造
３−（３,４’−ジフルオロメチル−［１,１’−ビフェニル］−４−イル）−５−（ジフルオロメチル）イソキサゾール０．５０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)に溶解し、窒素雰囲気下で−７０℃以下に冷却した後、ｎ―ブチルリチウムのヘキサン溶液１．２３ｍｌ（１．６５Ｍ、２．０３ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分間攪拌した。続いて、ピリミジン―５−カルボアルデヒド０．２６ｇ (２．４ｍｍｏｌ)を加え、−７０℃以下にて１時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．１７ｇ（収率２５％）得た。 (4) [3- {3,4′-Difluoro- (1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (1-1-difluoromethyl) isoxazol-4-yl] (pyrimidin-5-yl ) Preparation of methanol (present compound number: A-0077) 3- (3,4'-difluoromethyl- [1,1'-biphenyl] -4-yl) -5- (difluoromethyl) isoxazole 0.50 g ( 1.6 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (10 ml) and cooled to −70 ° C. or lower in a nitrogen atmosphere, and then 1.23 ml (1.65 M, 2.03 mmol) of a hexane solution of n-butyllithium was added dropwise. Stir for minutes. Subsequently, 0.26 g (2.4 mmol) of pyrimidine-5-carbaldehyde was added, and the mixture was stirred at −70 ° C. or lower for 1 hour. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with an aqueous sodium hydrogen sulfite solution and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.17 g (yield 25%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 3.57(1H, bs), 6.24(1H, s), 6.25(1H, t), 7.08 (2H, t), 7.50-7.63(5H, m), 8.57(1H, s), 9.04(1H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 3.57 (1H, bs), 6.24 (1H, s), 6.25 (1H, t), 7.08 (2H, t), 7.50-7.63 ( 5H, m), 8.57 (1H, s), 9.04 (1H, s)

［実施例８］
（１）３−シクロプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−２−プロピン−１−オールの製造
エチニルシクロプロパン５．００ｇ（７５．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気−７０℃以下に冷却した後、ｎ―ブチルリチウムのヘキサン溶液５７ｍｌ(１．６０Ｍ、９１ｍｍｏｌ)を滴下しながら加え、１０分間攪拌した。続いて、ニコチンアルデヒド８．１０ｇ(７５．６ｍｍｏｌ)を加え、室温下３時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去し、目的物を１．７１ｇ（収率１３％）得た。 [Example 8]
(1) Production of 3-cyclopropyl-1- (pyridin-3-yl) -2-propyn-1-ol Ethynylcyclopropane (5.00 g, 75.6 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (500 ml) and a nitrogen atmosphere- After cooling to 70 ° C. or lower, 57 ml (1.60 M, 91 mmol) of a hexane solution of n-butyllithium was added dropwise and stirred for 10 minutes. Subsequently, 8.10 g (75.6 mmol) of nicotinaldehyde was added and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 1.71 g (yield 13%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.69-0.90(4H, m), 1.70-1.90(1H, m), 4.00(1H, bs), 5.47(1H, s), 7.29(1H, t), 7.87(1H, t), 8.49(1H, d), 8.69(1H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 0.69-0.90 (4H, m), 1.70-1.90 (1H, m), 4.00 (1H, bs), 5.47 (1H, s), 7.29 (1H, t), 7.87 (1H, t), 8.49 (1H, d), 8.69 (1H, s)

（２）３−シクロプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−２−プロピン−１−オンの製造
３−シクロプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−２−プロピン−１−オール１．７１ｇ（９．８７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１５０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン２０．０ｇ（２３０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃にて２時間攪拌した。反応終了後、不溶物を濾過により除去し、溶媒を減圧下にて留去し、目的物を１．６９ｇ（収率９９％）得た。 (2) Production of 3-cyclopropyl-1- (pyridin-3-yl) -2-propyn-1-one 3-cyclopropyl-1- (pyridin-3-yl) -2-propyn-1-ol 1 0.71 g (9.87 mmol) was dissolved in 150 ml of chloroform, 20.0 g (230 mmol) of manganese dioxide was added, and the mixture was stirred at 40 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, insoluble matters were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.69 g (yield 99%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.98-1.10(4H, m), 1.50-1.74(1H, m), 7.41(1H, t), 8.32(1H, t), 8.79(1H, d), 9.29(1H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 0.98-1.10 (4H, m), 1.50-1.74 (1H, m), 7.41 (1H, t), 8.32 (1H, t), 8.79 (1H, d), 9.29 (1H, s)

（３）［３−｛（１,１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル］(ピリジン−３−イル)メタノール（本発明化合物番号：Ａ−０１７５）の製法
３−シクロプロピル−１−（ピリジン−３−イル）−２−プロピン−１−オン１．６９ｇ（９．８７ｍｍｏｌ）とＮ−ヒドロキシ−（１,１’−ビフェニル）−４−カルボイミドイルクロリド２．５０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を２−プロパノール２５ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸水素ナトリウム２．５２ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去し、［３−｛（１,１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−シクロプロピルイソキサゾール−４−イル］(ピリジン−３−イル)メタノンの粗精製物を得た。本粗精製物をテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶媒に溶解させた後、室温にてボラン−ｔｅｒｔ−ブチルアミン錯体０．８７ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。反応終了後、アセトンを加え、過剰の還元剤を分解した。その後、減圧下にて溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を２．４５ｇ（２工程、収率６７％）得た。 (3) [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5-cyclopropylisoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol (the present compound number: A-0175) ) 3-cyclopropyl-1- (pyridin-3-yl) -2-propin-1-one 1.69 g (9.87 mmol) and N-hydroxy- (1,1′-biphenyl) -4-carbo 2.50 g (10.8 mmol) of imidoyl chloride was dissolved in 25 ml of 2-propanol, 2.52 g (30.0 mmol) of sodium hydrogencarbonate was added at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours under heating and reflux. After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl}. A crude product of -5-cyclopropylisoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone was obtained. This crude product was dissolved in a mixed solvent of 30 ml of tetrahydrofuran, 0.87 g (10 mmol) of borane-tert-butylamine complex was added at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hours. After completion of the reaction, acetone was added to decompose excess reducing agent. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1), and 2.45 g of the desired product (2 steps, yield). 67%).

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.75-1.20(4H, m), 1.92-2.00(1H, m), 2.60(1H, bs), 6.07(1H, s), 7.30-7.68(10H, m), 7.70(1H, d), 8.51(1H, d), 8.65(1H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 0.75-1.20 (4H, m), 1.92-2.00 (1H, m), 2.60 (1H, bs), 6.07 (1H, s), 7.30-7.68 (10H, m), 7.70 (1H, d), 8.51 (1H, d), 8.65 (1H, s)

［実施例９］
（１）５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−イル｝イソキサゾール−４−カルボン酸エチルの製法
（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）ピリミジン−５−カルボアルデヒドオキシム１．００ｇ（４．６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、室温にてＮ−クロロこはく酸イミド０．７４ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１．５時間撹拌し、（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを調製した。 [Example 9]
(1) Preparation of ethyl 5- (difluoromethyl) -3- {2- (4-fluorophenyl) pyrimidin-5-yl} isoxazole-4-carboxylate (EZ) -2- (4-fluorophenyl) pyrimidine- 1.00 g (4.60 mmol) of 5-carbaldehyde oxime was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 0.74 g (5.5 mmol) of N-chlorosuccinimide was added at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours to prepare (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride.

別の反応容器にて、４,４−ジフルオロ−３−オキソブタン酸エチル０．７６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、室温にてトリエチルアミン１．４０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、室温にて、別途調製した（ＥＺ）−２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−ヒドロキシピリミジン−５−カルボイミドイルクロリドを反応混合物のまま滴下した後、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を１．３８ｇ（収率８３％）得た。   In another reaction vessel, 0.74 g (4.6 mmol) of ethyl 4,4-difluoro-3-oxobutanoate was dissolved in 10 ml of N, N-dimethylformamide, and 1.40 g (13.8 mmol) of triethylamine at room temperature. Was added. Subsequently, separately prepared (EZ) -2- (4-fluorophenyl) -N-hydroxypyrimidine-5-carboimidoyl chloride, which was prepared separately, was added dropwise at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. . After completion of the reaction, extraction was performed by adding ethyl acetate and water. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 1.38 g (yield 83%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.36(3H, t), 4.39(2H, q), 7.12-7.39(3H, m), 8.55(2H, dd), 9.11(2H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.36 (3H, t), 4.39 (2H, q), 7.12-7.39 (3H, m), 8.55 (2H, dd), 9.11 ( 2H, s)

（２）５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニルピリミジン）−５−イル｝−イソキサゾール−４−カルボアルデヒド（本発明化合物番号：Ｃ−４００４）の製法
５−（ジフルオロメチル）−３−｛２−（４−フルオロフェニルピリミジン）−５−イル｝イソキサゾール−４−カルボン酸エチル１．０１ｇ（２．７８ｍｍｏｌ）をトルエン２８ｍｌに溶解し、−７０℃以下にてジイソブチルアルミニウムリチウム３．５８ｍｌ（トルエン溶液、１．０２Ｍ、３．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃以下にて１時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を０．３１ｇ（収率３５％）得た。 (2) Process for producing 5- (difluoromethyl) -3- {2- (4-fluorophenylpyrimidine) -5-yl} -isoxazole-4-carbaldehyde (the present compound number: C-4004) 5- (difluoro Methyl) -3- {2- (4-fluorophenylpyrimidine) -5-yl} isoxazole-4-carboxylate 1.01 g (2.78 mmol) was dissolved in 28 ml of toluene, and diisobutylaluminum was dissolved at -70 ° C. or lower. 3.58 ml of lithium (toluene solution, 1.02M, 3.65 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at −70 ° C. or lower for 1 hour. After completion of the reaction, an aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.31 g (yield 35%) of the desired product.

1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.12(1H, t), 7.22(2H, dd), 8.56(2H, dd), 9.19(2H, s), 10.26(1H, s) 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.12 (1H, t), 7.22 (2H, dd), 8.56 (2H, dd), 9.19 (2H, s), 10.26 (1H, s)

［実施例１０］
１−[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（メトキシメチル）イソキサゾール−４−イル]−１−（ピリジン−３−イル）エタノール（本発明化合物番号：Ｄ−０００７）の製造
[３−｛（１，１’−ビフェニル）−４−イル｝−５−（メトキシメチル）イソキサゾール−４−イル]（ピリジン−３−イル）メタノン０．４０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）及び塩化セリウム０．２７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を室温にてテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解させ、−７０℃以下に冷却した。メチルリチウム２．００ｍｌ(ジエチルエーテル溶液、１．０７Ｍ、２．１４ｍｍｏｌ)を滴下し、−７０℃以下にて１時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧下にて留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）にて精製し、目的物を０．２７ｇ（収率６５％）得た。 [Example 10]
1- [3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (methoxymethyl) isoxazol-4-yl] -1- (pyridin-3-yl) ethanol (the present compound number: D -0007)
[3-{(1,1′-biphenyl) -4-yl} -5- (methoxymethyl) isoxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanone 0.40 g (1.1 mmol) and cerium chloride 0 .27 g (1.1 mmol) was dissolved in 5 ml of tetrahydrofuran at room temperature and cooled to −70 ° C. or lower. Methyllithium (2.00 ml) (diethyl ether solution, 1.07 M, 2.14 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at −70 ° C. or lower for 1 hour. After completion of the reaction, an aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 4) to obtain 0.27 g (yield 65%) of the desired product.

1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.75(3H, s), 3.46(3H, s), 3.91(1H, bs), 4.62(1H, d), 4.72(1H, d), 7.09(2H, d), 7.20(1H, dd), 7.34-7.65(8H, m), 8.51(1H, d), 8.58(1H, s) 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.75 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.91 (1H, bs), 4.62 (1H, d), 4.72 (1H, d), 7.09 (2H, d), 7.20 (1H, dd), 7.34-7.65 (8H, m), 8.51 (1H, d), 8.58 (1H, s)

前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］、［ＩＩ］及び［ＩＩＩ］の物性値（融点、屈折率及び１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ）を、前記実施例における値を含め以下の表５８から表９６に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。 The physical properties (melting point, refractive index and 1 H-NMR spectrum data) of the compounds [I], [II] and [III] of the present invention synthesized according to the above examples are shown in the following table including the values in the above examples. 58 to Table 96. In addition, the compound number and symbol in a table | surface represent the same meaning as the above.

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次に、以上のようにして製造された本発明のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を使用した、本発明の農園芸用植物病害防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。   Next, the formulation example of the agricultural and horticultural plant disease control agent of the present invention using the isoxazole derivative of the present invention or the agricultural chemical acceptable salt thereof manufactured as described above will be specifically described. However, the types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these and can be changed in a wide range. In the following description, “part” means part by mass.

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表３４及び表５５〜表５７に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。 [Formulation Example 1] Emulsion Compounds described in Tables 1 to 34 and Tables 55 to 57 10 parts Cyclohexanone 30 parts Polyoxyethylene alkyl aryl ether 11 parts Calcium alkylbenzene sulfonate 4 parts Methyl naphthalene 45 parts To give an emulsion.

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表３４及び表５５〜表５７に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 [Formulation example 2] Wetting agent Compounds described in Tables 1 to 34 and Tables 55 to 57 10 parts Naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 0.5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts Diatomaceous earth 24 parts 65 parts or more of clay was uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表３４及び表５５〜表５７に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。 [Preparation Example 3] Powders Compounds described in Tables 1 to 34 and Tables 55 to 57 2 parts Diatomaceous earth 5 parts Clay 93 parts The above was mixed and ground uniformly to obtain powders.

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表３４及び表５５〜表５７に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。 [Formulation Example 4] Granules Compounds described in Tables 1 to 34 and Tables 55 to 57 5 parts Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2 parts Sodium lignin sulfonate 5 parts Carboxymethyl cellulose 2 parts Clay 86 parts Uniformly Mixed and crushed. An amount equivalent to 20 parts of water was added to this mixture and kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to form granules.

［製剤例５］ フロアブル剤
表１〜表３４及び表５５〜表５７に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
次に本発明の病害防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。 [Formulation Example 5] Flowable agent 20 parts of polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts Silicone AF-118N (manufactured by Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.) 0.02 part Water 68.98 part The above was mixed with a high-speed stirrer for 30 minutes, and then pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.
Next, the effects of the disease control agent of the present invention will be described with test examples.

[試験例1] コムギ赤さび病予防効果試験１
ポットにコムギ種子を播種し、生育した幼苗に有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるよう調整した薬液を散布した。その後、コムギ赤さび病菌を噴霧接種し、湿室に移し、暗黒条件下で保持して病原菌の侵入を促した。その後、温室内で管理し、７−１０日後に各第１葉毎の発病程度を下記に示す表９７の基準に従って指数調査し、数１として示す計算式より発病度を求め、更に数２として示す計算式により防除価を求めた。結果は表９８〜表１０１に示した。 [Test Example 1] Wheat red rust prevention effect test 1
Wheat seeds were sown in a pot, and a chemical solution adjusted to an active ingredient concentration of 50 ppm was sprayed on the grown seedlings. Thereafter, wheat red rust fungus was spray-inoculated, transferred to a wet room, and kept under dark conditions to promote the invasion of pathogenic bacteria. After that, it was managed in a greenhouse, and after 7-10 days, the degree of disease for each first leaf was indexed according to the criteria in Table 97 shown below. The control value was determined by the formula shown. The results are shown in Table 98 to Table 101.

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但し、
Ｎ：全調査葉数
ｎ０：発病指数０の葉数
ｎ１：発病指数１の葉数
ｎ２：発病指数２の葉数
ｎ３：発病指数３の葉数
ｎ４：発病指数４の葉数 However,
N: Total number of leaves n0: Number of leaves with disease index 0 n1: Number of leaves with disease index 1 n2: Number of leaves with disease index 2 n3: Number of leaves with disease index 3 n4: Number of leaves with disease index 4

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[試験例２] コムギ赤さび病予防効果試験２
ポットにコムギ種子を播種し、生育した幼苗に有効成分濃度が３０ｇａｉ／ｈａとなるよう調整した薬液を散布した。その後、コムギ赤さび病菌を噴霧接種し、湿室に移し、暗黒条件下で保持して病原菌の侵入を促した。その後、温室内で管理し、７−１０日後に各第１葉毎の発病程度を表９７の基準に従って指数調査し、数１として示す計算式より発病度を求め、更に数２として示す計算式により防除価を求めた。結果は表１０２に示した。 [Test Example 2] Wheat red rust prevention effect test 2
Wheat seeds were sown in a pot, and a chemical solution adjusted to an active ingredient concentration of 30 gai / ha was sprayed on the grown seedlings. Thereafter, wheat red rust fungus was spray-inoculated, transferred to a wet room, and kept under dark conditions to promote the invasion of pathogenic bacteria. After that, it is managed in a greenhouse, and after 7-10 days, the degree of disease for each first leaf is indexed according to the criteria in Table 97, the degree of disease is obtained from the formula shown as Formula 1, and the formula shown as Formula 2 Then, the control value was obtained. The results are shown in Table 102.

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尚、表中の比較化合物１および３は、ＷＯ２００６／０３１６３１、比較化合物２、４は、ＷＯ２０１０／０６９８８１に記載された化合物であり、以下の構造のものである。   Comparative compounds 1 and 3 in the table are compounds described in WO2006 / 031631, and comparative compounds 2 and 4 are compounds described in WO2010 / 069881, and have the following structures.

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［試験例３］ キュウリ灰色かび病予防効果試験１
ポットにキュウリ種子を播種し、生育したキュウリ苗に有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるよう調整した薬液を散布した。その後、０．３％酵母エキスと２％グルコースを含む液体培地に懸濁した灰色かび病菌胞子を浸した濾紙をキュウリ子葉表面に置床接種後、湿室に移し保持した。接種２−３日、各子葉毎の発病程度を上記に示す表９７の基準に従って指数調査し、数１として示す計算式より発病度を求め、更に数２として示す計算式により防除価を求めた。結果は表１０３〜表１０４に示した。 [Test Example 3] Cucumber gray mold prevention effect test 1
Cucumber seeds were sown in a pot, and a chemical solution adjusted to an active ingredient concentration of 50 ppm was sprayed on the grown cucumber seedlings. Thereafter, filter paper soaked with gray mold fungus spores suspended in a liquid medium containing 0.3% yeast extract and 2% glucose was placed on the surface of cucumber cotyledons and then transferred to a moist chamber for holding. 2-3 days after inoculation, the degree of morbidity for each cotyledon was indexed according to the criteria in Table 97 shown above, the degree of morbidity was determined from the calculation formula shown as Formula 1, and the control value was calculated from the calculation formula shown as Formula 2. . The results are shown in Table 103 to Table 104.

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［試験例４］ キュウリ灰色かび病予防効果試験２
ポットにキュウリ種子を播種し、生育したキュウリ苗に有効成分濃度が１０ｐｐｍとなるよう調整した薬液を散布した。その後、０．３％酵母エキスと２％グルコースを含む液体培地に懸濁した灰色かび病菌胞子を浸した濾紙をキュウリ子葉表面に置床接種後、湿室に移し保持した。接種２−３日、各子葉毎の発病程度を上記に示す表９７の基準に従って指数調査し、数１として示す計算式より発病度を求め、更に数２として示す計算式により防除価を求めた。結果は表１０５に示した。 [Test Example 4] Cucumber gray mold prevention effect test 2
Cucumber seeds were sown in a pot, and a chemical solution adjusted to an active ingredient concentration of 10 ppm was sprayed on the grown cucumber seedlings. Thereafter, filter paper soaked with gray mold fungus spores suspended in a liquid medium containing 0.3% yeast extract and 2% glucose was placed on the surface of cucumber cotyledons and then transferred to a moist chamber for holding. 2-3 days after inoculation, the degree of morbidity for each cotyledon was indexed according to the criteria in Table 97 shown above, the degree of morbidity was determined from the calculation formula shown as Formula 1, and the control value was calculated from the calculation formula shown as Formula 2. . The results are shown in Table 105.

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［試験例５］ コムギ葉枯病効果試験１
平板培養したセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病）の菌叢を植菌耳で掻き取り、１％酵母エキスと１％スクロースを含む液体培地に懸濁することで胞子懸濁液を調製した。試験化合物をジメチルスルホキシドに溶かした溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルプレート）に入れた後、この胞子懸濁液を加え１０ｐｐｍの濃度に調整した。試験プレートは、振盪培養器を用いインキュベートし、培養５日後に増殖の抑制を光度計により測定し、生育阻害率を算出した。表１０６で示す評価尺度に従い評価した結果を表１０７〜表１１０に示した。 [Test Example 5] Wheat leaf blight effect test 1
The spore suspension is prepared by scraping the bacterial flora of Septoria tritici (wheat leaf blight) plated in a plate and suspending it in a liquid medium containing 1% yeast extract and 1% sucrose. Prepared. A solution in which the test compound was dissolved in dimethyl sulfoxide was placed in a microtiter plate (96-well plate), and this spore suspension was added to adjust the concentration to 10 ppm. The test plate was incubated using a shaking incubator, and after 5 days of culture, the inhibition of proliferation was measured with a photometer, and the growth inhibition rate was calculated. The results of evaluation according to the evaluation scale shown in Table 106 are shown in Table 107 to Table 110.

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［試験例６］ コムギ葉枯病効果試験２
平板培養したセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病）の菌叢を植菌耳で掻き取り、１％酵母エキスと１％スクロースを含む液体培地に懸濁することで胞子懸濁液を調製した。試験化合物をジメチルスルホキシドに溶かした溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルプレート）に入れた後、この胞子懸濁液を加え０．０１ｐｐｍの濃度に調整した。試験プレートは、振盪培養器を用いインキュベートし、培養５日後に増殖の抑制を光度計により測定し、生育阻害率を算出した。表１０６で示す評価尺度に従い評価した結果を表１１１に示した。 [Test Example 6] Wheat leaf blight effect test 2
The spore suspension is prepared by scraping the bacterial flora of Septoria tritici (wheat leaf blight) plated in a plate and suspending it in a liquid medium containing 1% yeast extract and 1% sucrose. Prepared. A solution in which the test compound was dissolved in dimethyl sulfoxide was placed in a microtiter plate (96-well plate), and this spore suspension was added to adjust the concentration to 0.01 ppm. The test plate was incubated using a shaking incubator, and after 5 days of culture, the inhibition of proliferation was measured with a photometer, and the growth inhibition rate was calculated. The results of evaluation according to the evaluation scale shown in Table 106 are shown in Table 111.

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Claims (17)

一般式［Ｉ］
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 ［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アシル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；メルカプト基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｙ１は、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子又はＯ−Ｚ基を示し、
Ｚは、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；ジヒドロキシホスホリル基；又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）ホスホリル基を示し、
Ｙ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ１より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチエニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾリル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基を示し、
Ｗ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいオキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；１，３，４−オキサジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾール；１，３，４−チアジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリダジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示し、
Ｑ３は、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジニル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾリル基を示し、
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。］
で表されるイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 Formula [I]
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 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkyl optionally C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by a group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 ~ 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group; C 2 -C 6 alkenyl group; C 2 -C 6 haloalkenyl group; C 2 -C 6 alkynyl group; C 2 -C 6 haloalkynyl group; tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T 1,3-dioxolanyl group which may be substituted by a substituent; 1,3-dioxanyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; carboxyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; carbamoyl group; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group, a halogen atom, an amino group, C 1 -C 6 alkylamino group; (C 1 -C 6 alkyl) amino group; C 1 -C 6 acylamino group; di (C 1 ~ C 6 acyl) amino group; C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl amino group; a cyano group; a nitro group; a hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 halo alkoxy groups; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy group; a mercapto group; C 1 -C 6 alkylthio group; From T; C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylthio group; C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; thiocyanato group A pyridyl group optionally substituted by one or more selected substituents; a furanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; or a substituted by one or more substituents selected from T And may represent a 1,2,4-oxadiazolyl group,
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Y 1 represents a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom or an OZ group,
Z is, C 2 -C 6 alkenyl radical; C 2 -C 6 alkynyl group; C 1 -C 6 acyl groups; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; a carbamoyl group ; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; dihydroxyphosphoryloxy group; or di (C 1 -C 6 alkoxy) shows a phosphoryl group,
Y 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
Q 1 is a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from W 1 ; a thienyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T A pyrazolyl group optionally substituted by one or more substituents; an imidazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,2 optionally substituted by one or more substituents selected from T , 4-triazolyl group; or a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
W 1 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group, a nitro group or a di (C 1 -C 6 alkyl) an amino group,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more substituents selected from T Oxazole optionally substituted by: imidazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one selected from T Isoxazole optionally substituted by the above substituents; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,3,4-oxadiazole; one or more substituents selected from T 1,2,4-triazole optionally substituted by 1,3,4-thiadiazole; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyrimidine optionally substituted with one or more substituents selected; Pyrazine optionally substituted with one or more substituents selected from T; optionally substituted with one or more substituents selected from T A divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyridazine; and 1,2,4-triazine optionally substituted by one or more substituents selected from T;
Q 3 represents a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; a pyrimidinyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; one or more selected from U A pyrazinyl group optionally substituted by a substituent; or a thiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U;
U represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a mercapto group or a C 1 -C 6 alkylthio group. ]
Or an agrochemically acceptable salt thereof. 一般式［Ｉ］におけるＹ２が、水素原子である、請求項１に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 The isoxazole derivative or the pesticide acceptable salt thereof according to claim 1, wherein Y 2 in the general formula [I] is a hydrogen atom. 一般式［Ｉ］におけるＱ３が、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基である、請求項１又は２に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 Q 3 in the general formula [I] is a pyridyl group which may be substituted with one or more substituents selected from U; or a pyrimidinyl group which may be substituted with one or more substituents selected from U. The isoxazole derivative according to claim 1 or 2, or an agrochemically acceptable salt thereof. 一般式［Ｉ］におけるＱ２が、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基である、請求項１から３のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 Q 2 in the general formula [I] may be substituted with one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted with one or more substituents selected from T; selected from T Thiazole optionally substituted by one or more substituents; isoxazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyrimidine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and substituted by one or more substituents selected from T The isoxazole derivative or the agricultural product thereof according to any one of claims 1 to 3, which is a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of optionally pyrazine. Pharmaceutically acceptable salt. 一般式［Ｉ］におけるＹ１が、ヒドロキシル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基である、請求項１から４のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 The isoxazole derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to any one of claims 1 to 4, wherein Y 1 in the general formula [I] is a hydroxyl group or a C 1 to C 6 alkoxy group. 一般式［Ｉ］におけるＸが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である、請求項１から５のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 Formula X in [I] is, C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkyl group; C 1 -C 6 optionally substituted by an alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl group; C 3 ~ C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C may be substituted with alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3- C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 -C 6 alkyl group; , 4-Tria Lil C 1 -C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 to C 6 alkyl group; a tetrahydrofuranyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; a 1,3-dioxolanyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; 1,3-dioxanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group; a halogen atom; or C 1 -C 6 alkylthio group, isoxazole derivative according to any one of claims 1 to 5 also Its pesticidally acceptable salt thereof. 一般式［Ｉ］におけるＷ１が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基である、請求項１から６のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩。 W 1 in the general formula [I] is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, or a C 1 -C 6 haloalkoxy group. The isoxazole derivative according to any one of 1 to 6, or an agrochemically acceptable salt thereof. 請求項１から７のいずれか１項に記載のイソキサゾール誘導体又はその農薬上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。   A plant disease control agent for agricultural and horticultural use comprising the isoxazole derivative according to any one of claims 1 to 7 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. 一般式［ＩＩ］
Figure 2017078022
 ［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；１，２，４−トリアゾリルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；カルボキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；カルバモイル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；ハロゲン原子；アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アシルアミノ基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アシル）アミノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；メルカプト基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ２より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチエニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾリル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾリル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基を示し、
Ｗ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、シアノ基又はニトロ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいオキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイミダゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；１，３，４−オキサジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアゾール；１，３，４−チアジアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリダジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−トリアジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示し、
Ｑ３は、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジニル基；Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジニル基；又はＵより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾリル基を示し、
Ｕは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。］
で表される化合物及びその塩。 Formula [II]
Figure 2017078022
 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkyl optionally C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group optionally substituted by a group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 ~ 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl group; 1,2,4-triazolyl C 1 -C 6 alkyl group; C 2 -C 6 alkenyl group; C 2 -C 6 haloalkenyl group; C 2 -C 6 alkynyl group; C 2 -C 6 haloalkynyl group; tetrahydrofuranyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more selected from T 1,3-dioxolanyl group which may be substituted by a substituent; 1,3-dioxanyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; carboxyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; carbamoyl group; C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group; di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group; C 1 -C 6 acyl C 1 -C 6 alkoxyimino group; halogen atom; amino group; C 1 -C 6 alkylamino group; di (C 1 -C 6 alkyl) amino group; C 1 -C 6 acylamino group; di (C 1 -C 6 acyl) amino group; C 1 -C 6 alkylsulfonylamino group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl amino group; a cyano group; a nitro group; a hydroxyl group; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 haloalkoxy groups; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 halocycloalkyl alkoxy group; a mercapto group; C 1 -C 6 alkylthio group ; C 1 -C 6 alkylsulfinyl group; C 1 -C 6 alkylsulfonyl group; C 1 -C 6 haloalkylthio group; C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group; C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group; thiocyanato group; T A pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from: a furanyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; or substituted by one or more substituents selected from T 1,2,4-oxadiazolyl group which may be
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Q 1 is a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from W 2 ; a thienyl group which may be substituted with one or more substituents selected from T; one or more selected from T A pyrazolyl group optionally substituted by one or more substituents; an imidazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,2 optionally substituted by one or more substituents selected from T , 4-triazolyl group; or a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
W 2 is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, a cyano group or a nitro group ,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted by one or more substituents selected from T; one or more substituents selected from T Oxazole optionally substituted by: imidazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; thiazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; one selected from T Isoxazole optionally substituted by the above substituents; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; 1,3,4-oxadiazole; one or more substituents selected from T 1,2,4-triazole optionally substituted by 1,3,4-thiadiazole; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyrimidine optionally substituted with one or more substituents selected; Pyrazine optionally substituted with one or more substituents selected from T; optionally substituted with one or more substituents selected from T A divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyridazine; and 1,2,4-triazine optionally substituted by one or more substituents selected from T;
Q 3 represents a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; a pyrimidinyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U; one or more selected from U A pyrazinyl group optionally substituted by a substituent; or a thiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U;
U represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, a mercapto group or a C 1 -C 6 alkylthio group. ]
And a salt thereof. 一般式［ＩＩ］におけるＱ３が、Ｕより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基である、請求項９に記載の化合物及びその塩。 Q 3 in the general formula [II] is a pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from U, compound and a salt thereof according to claim 9. 一般式［ＩＩ］におけるＱ２が、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチオフェン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいチアゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいイソキサゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラゾール；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピラジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基である、請求項９又は１０に記載の化合物及びその塩。 Q 2 in the general formula [II] may be substituted with one or more substituents selected from T; thiophene optionally substituted with one or more substituents selected from T; Thiazole optionally substituted by one or more substituents; isoxazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyrazole optionally substituted by one or more substituents selected from T; Pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyrimidine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and substituted by one or more substituents selected from T The compound or a salt thereof according to claim 9 or 10, which is a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of optionally pyrazine. 一般式［ＩＩ］におけるＸが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいテトラヒドロフラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキソラニル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，３−ジオキサニル基；トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基；Ｃ１〜Ｃ６アシル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ基；又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基である、請求項９から１１のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。 Formula X in [II] is, C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkyl group; C 1 -C 6 optionally substituted by an alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl group; C 3 ~ C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C may be substituted with alkyl group C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; di (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 3- C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group; hydroxy C 1 -C 6 alkyl group; tri (C 1 ~C Alkyl) silyloxy C 1 -C 6 alkyl radical; C 2 -C 6 alkenyloxy C 1 -C 6 alkyl group; one or more substituents selected from T; C 2 -C 6 alkynyloxy C 1 -C 6 alkyl group A tetrahydrofuranyl group which may be substituted by a group; a 1,3-dioxolanyl group which may be substituted by one or more substituents selected from T; may be substituted by one or more substituents selected from T 1,3-dioxanyl group; tri (C 1 -C 6 alkyl) silyl group; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group; C 1 -C 6 acyl group; C 1 -C 6 alkoxyimino group; or C 1 -C The compound and salt thereof according to any one of claims 9 to 11, which is a 6 alkylthio group. 一般式［ＩＩ］におけるＷ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基である、請求項９から１２のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。 The W 2 in the general formula [II] is a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 haloalkoxy group. The compound and its salt of any one of 9-12. 一般式［ＩＩＩ］
Figure 2017078022
 ［式中、
Ｘは、水素原子；ハロゲン原子及び／又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ基；シアノ基；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基；チオシアナト基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジル基；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフラニル基；又はＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよい１，２，４−オキサジアゾリル基を示し、
Ｔは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｑ１は、Ｗ３より選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいフェニル基を示し、
Ｗ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｑ２は、Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいベンゼン；Ｔより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリジン；及びＴより選ばれる一つ以上の置換基により置換されてもよいピリミジンからなる群から選択される化合物から誘導される２価の基を示す。］
で表される化合物及びその塩。 Formula [III]
Figure 2017078022
 [Where:
X is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group that may be substituted with a halogen atom and / or a C 1 -C 6 alkoxy group; a C 3 -C 6 that may be substituted with a C 1 -C 6 alkyl group cycloalkyl; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; a halogen atom; C 1 -C 6 alkoxy group; C 1 -C 6 haloalkoxy group; C 3 -C 6 cycloalkoxy group; C 3 -C 6 Haroshikuro Cyano group; C 1 -C 6 alkylthio group; thiocyanato group; pyridyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T; substituted by one or more substituents selected from T Or a 1,2,4-oxadiazolyl group optionally substituted by one or more substituents selected from T;
T represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl group,
Q 1 represents a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from W 3 ;
W 3 represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 haloalkoxy group,
Q 2 is benzene optionally substituted by one or more substituents selected from T; pyridine optionally substituted by one or more substituents selected from T; and one or more substitutions selected from T 2 represents a divalent group derived from a compound selected from the group consisting of pyrimidines optionally substituted by a group. ]
And a salt thereof. 一般式［ＩＩＩ］におけるＴが、ハロゲン原子である、請求項１４に記載の化合物及びその塩。   The compound and its salt of Claim 14 whose T in general formula [III] is a halogen atom. 一般式［ＩＩＩ］におけるＸが、水素原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基である、請求項１４又は１５に記載の化合物及びその塩。 X in the general formula [III] is a hydrogen atom; a C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group; a C 3 -C 6 cycloalkyl group optionally substituted with a C 1 -C 6 alkyl group; C 3 -C 6 halocycloalkyl group; C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkylthio group, and salts thereof according to claim 14 or 15. 一般式［ＩＩＩ］におけるＷ３が、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基である、請求項１４から１６のいずれか１項に記載の化合物及びその塩。 W 3 in the general formula [III] is a halogen atom; C 1 -C 6 alkyl group; a C 1 -C 6 haloalkyl group, and salts thereof according to any one of claims 14 to 16.
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