JP2020189821A - Novel pyrazole derivative and agricultural and horticultural chemical agent containing the same as active ingredient - Google Patents
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- 0 *C(c(c(*)c1O)n[n]1-c1ncccc1)Oc1ccncc1 Chemical compound *C(c(c(*)c1O)n[n]1-c1ncccc1)Oc1ccncc1 0.000 description 6
Abstract
Description
本発明は、新規なピラゾール化合物、その中間体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤、並びにその使用方法に関するものである。 The present invention relates to a novel pyrazole compound, an intermediate thereof, and an agricultural and horticultural agent containing the compound as an active ingredient, particularly an agricultural and horticultural insecticide, an acaricide, a nematode or fungicide, and a method for using the same. It is a thing.
農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした植物病虫害防除剤が、開発され、実用化されている。
しかしながら、近年、薬剤抵抗性を獲得した害虫又は病害の出現が問題となっており、新規な剤の開発が切望されている。
特許文献１には、本発明のピラゾール誘導体に類似した化合物が農園芸用殺ダニ剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、ピラゾール３位の置換基として本発明のような炭素原子を介したフェノキシ置換基を導入した化合物は開示されていない。更に、特許文献１には本発明のような殺菌活性の特徴は示されていない。
また、本発明の化合物類縁化合物として、以下の化合物が開示されている（例えば、特許文献２〜７）。しかしながら、特許文献２〜６に開示されるこれらの化合物は、いずれも本発明の化合物と化学構造が相違する。また、特許文献２〜６には、農園芸用薬剤としての有用性については全く開示されていない。なお、特許文献７の化合物は工業的材料の殺微生物剤として開示されているに過ぎない。
In the field of agriculture and horticulture, plant pest control agents for controlling various pests have been developed and put into practical use.
However, in recent years, the emergence of pests or diseases that have acquired drug resistance has become a problem, and the development of new drugs has been eagerly desired.
Patent Document 1 describes that a compound similar to the pyrazole derivative of the present invention is useful as an acaricide for agriculture and horticulture. However, Patent Document 1 does not disclose a compound in which a carbon atom-mediated phenoxy substituent as in the present invention is introduced as a substituent at the 3-position of pyrazole. Furthermore, Patent Document 1 does not show the characteristics of bactericidal activity as in the present invention.
In addition, the following compounds are disclosed as compound analogs of the present invention (for example, Patent Documents 2 to 7). However, all of these compounds disclosed in Patent Documents 2 to 6 have different chemical structures from the compounds of the present invention. Further, Patent Documents 2 to 6 do not disclose the usefulness as an agricultural and horticultural drug at all. The compound of Patent Document 7 is only disclosed as a microbial killing agent for industrial materials.
農業及び園芸等の作物生産において、害虫や、病害による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性病害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤の開発が望まれている。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、文献未記載の新規化合物である下式（Ｉ）で表されるピラゾール誘導体が、農園芸用薬剤、特に農園芸用害虫防除剤や、ダニ剤、線虫防除剤、病害防除剤などとして有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
In crop production such as agriculture and horticulture, the damage caused by pests and diseases is still large, and the development of new agricultural and horticultural chemicals is desired due to factors such as the occurrence of pests resistant to existing drugs.
As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have found that the pyrazole derivative represented by the following formula (I), which is a novel compound not described in the literature, is an agricultural and horticultural drug, particularly an agricultural and horticultural pest. The present invention has been completed by finding that it is useful as a control agent, a tick agent, a nematode control agent, a disease control agent, and the like.
即ち、本発明は、下式（１）、
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、及びその使用方法、並びにその製造方法に関するものである。
That is, the present invention has the following equation (1),
R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-12 alkyl group.
Het represents a group represented by the following formula, Het-1 or Het-2,
Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-12 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group or 1 to 4 Rs. Indicates a phenyl group that may be substituted with 4 ,
R 4 is a halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group. shows a C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-4 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group or a C 1-6 haloalkylsulfonyl group,
n represents an integer from 1 to 4, and
m represents an integer of 1 to 6. ]
It relates to a pyrazole derivative represented by (1), an N-oxide thereof or a salt thereof, an agricultural and horticultural drug containing the compound as an active ingredient, a method of using the same, and a method of producing the same.
本発明の一態様において、前記式（１）で表される本発明の化合物は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤などとして優れた効果を奏し得る。また、犬や猫といった愛玩動物や、牛、羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有し得る。 In one aspect of the present invention, the compound of the present invention represented by the above formula (1) is excellent as an agricultural and horticultural agent, particularly an agricultural and horticultural insecticide, an acaricide, a nematode, a fungicide and the like. Can be effective. It can also be effective against pet animals such as dogs and cats, and pests that parasitize domestic animals such as cows and sheep.
本明細書において、ハロゲン原子は、例えば、塩素原子や、臭素原子、沃素原子、フッ素原子などを示す。
「Ｃ 1-12アルキル基」は、例えば、メチル基や、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２のアルキル基を示す。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜８である。
In the present specification, the halogen atom refers to, for example, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a fluorine atom and the like.
The "C 1-12 alkyl group" includes, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, and n. -Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, isohexyl group, n-heptyl group, isoheptyl group, n-octyl group, isooctyl group, n-nonyl group, isononyl group, n-decyl A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as a group, an isodecyl group, an n-undecyl group, an isoundesyl group, an n-dodecyl group, and an isododecyl is shown. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1-8.
Ｃ1-6ハロアルキルは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。具体的には、Ｃ1-6ハロアルキルとしては、Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基や、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 C 1-6 haloalkyl represents a linear or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different. Specifically, as C 1-6 haloalkyl, as C 1-6 haloalkyl group, for example, fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl. Group, dichlorofluoromethyl group, 1-fluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2 -Trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1-fluoroisopropyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-chloro-2,2,3 , 3-Tetrafluoropropyl group, 3-Bromopropyl group, Heptafluoropropyl group, Heptafluoroisopropyl group, Perfluorobutyl group, 4-Fluorobutyl group, 4-Chlorobutyl group, Nonafluorobutyl group, Perfluoropentyl group, 5, 1,5-Trifluoropentyl group, 5-chloropentyl group, undecafluoropentyl group, perfluorohexyl group, 6,6,6-trifluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, tridecafluorohexyl group, etc. Examples thereof include a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with ~ 13, preferably 1 to 9 halogen atoms.
Ｃ3-8シクロアルキルは、例えば、シクロプロピルや、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。好ましい炭素原子数は、例えば、３〜６である。 C 3-8 cycloalkyl represents a cyclic cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, and cyclooctyl. The preferred number of carbon atoms is, for example, 3-6.
Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜３である。 Examples of the C 1-6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, a cyclopropyloxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and an n-pentoxy group. Examples thereof include a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a group and an n-hexyloxy group. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1-3.
Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基や、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜３である。 Examples of the C 1-6 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a dichlorofluoromethoxy group, and 1 -Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, Pentafluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, etc., preferably 1 to 9. Examples thereof include linear or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with the halogen atom of. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1-3.
Ｃ1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基や、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等の、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
Ｃ1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。
Examples of the C 1-6 alkylthio group include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, isopropylthio group, n-butylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, n-pentylthio group and n-hexylthio. Examples thereof include a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as a group. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
Examples of the C 1-6 alkylsulfinyl group include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and n-. Examples thereof include linear or branched alkylsulfinyl groups having 1 to 6 carbon atoms, such as a pentylsulfinyl group and an n-hexylsulfinyl group. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
Examples of the C 1-6 alkyl sulfonyl group include methyl sulfonyl group, ethyl sulfonyl group, n-propyl sulfonyl group, isopro sulfonyl group, n-butyl sulfonyl group, sec-butyl sulfonyl group, tert-butyl sulfonyl group and n-. Examples thereof include linear or branched alkylsulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as pentylsulfonyl groups and n-hexylsulfonyl groups. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基や、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。 Examples of the C 1-6 haloalkylthio group include a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a monobromomethylthio group, a dibromomethylthio group, a tribromomethylthio group and 1-. Fluoroethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio group, 1-chloroethyl Thio Group, 2-Chloroethylthio Group, 2,2,-Dichloroethylthio Group, 2,2,2-Trichloroethylthio Group, 2-Bromoethylthio Group, 2,2-Dibromoethylthio Group, 2,2 , 2-Tribromoethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloropropylthio group, 3-bromopropylthio group, 1,3-difluoro-2-propylthio group, 3,3 , 3-Trifluoropropylthio group, 1,3-dichloro-2-propylthio group, 1,1,1-trifluoro-2-propylthio group, 1-chloro-3-fluoro-2-propylthio group, 1,1 , 1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylthio group, 2,2,3,3,3 -Pentafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, heptafluoro-n-propylthio group, 4-fluorobutylthio group, 4,4,4-trifluorobutylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro-2 Examples thereof include a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 groups such as a butylthio group, preferably 1 to 9 halogen atoms. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基としては、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル基や、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。 Examples of the C 1-6 haloalkyl sulfinyl group include difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, dichloromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, monobromomethylsulfinyl group, dibromomethylsulfinyl group and tribromomethylsulfinyl group. , 1-fluoroethyl sulfinyl group, 2-fluoroethyl sulfinyl group, 2,2-difluoroethyl sulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethyl sulfinyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl sulfinyl group, 1 -Chloroethyl sulfinyl group, 2-chloroethyl sulfinyl group, 2,2,-dichloroethyl sulfinyl group, 2,2,2-trichloroethyl sulfinyl group, 2-bromoethylsulfinyl group, 2,2-dibromoethylsulfinyl group, 2,2,2-Tribromoethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3-chloropropylsulfinyl group, 3-bromopropylsulfinyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfinyl group , 3,3,3-Trifluoropropylsulfinyl group, 1,3-dichloro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfinyl group, 1-chloro-3-fluoro-2- Propylsulfinyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfinyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, heptafluoro-n-propylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfinyl group, Linear or branched alkylsulfinyl having 1 to 13 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms such as nonafluoro-n-butylsulfinyl group and nonafluoro-2-butylsulfinyl group. The group is mentioned. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基としては、例えば、ジフルオロメチルスルホニル基や、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された、炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。好ましい炭素原子数は、例えば、１〜４である。 Examples of the C 1-6 haloalkylsulfonyl group include a difluoromethylsulfonyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, a dichloromethylsulfonyl group, a trichloromethylsulsulfonyl group, a monobromomethylsulfonyl group, a dibromomethylsulfonyl group, and a tribromomethylsulfonyl group. Group, 1-fluoroethylsulfonyl group, 2-fluoroethylsulfonyl group, 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfonyl group, 1-Chloroethylsulfonyl group, 2-chloroethylsulfonyl group, 2,2,-dichloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group, 2-bromoethylsulfonyl group, 2,2-dibromoethylsulfonyl group , 2,2,2-Tribromoethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, 3-fluoropropylsulfonyl group, 3-chloropropylsulfonyl group, 3-bromopropylsulfonyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfonyl Group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 1,3-dichloro-2-propylsulfonyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfonyl group, 1-chloro-3-fluoro-2 -Propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfonyl group , 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl group, heptafluoroisopropylsulfonyl group, heptafluoro-n-propylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfonyl group , Nonafluoro-n-butylsulfonyl group, nonafluoro-2-butylsulfonyl group, etc., in the form of a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13 halogen atoms, preferably 1 to 9 halogen atoms. Examples include alkylsulfonyl groups. The preferred number of carbon atoms is, for example, 1 to 4.
前記式（１）で表される本発明のピラゾール誘導体の塩としては、例えば、塩酸塩や、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩や、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
前記式（Ｉ）で表される本発明のピラゾール誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は、各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の前記式（１）で表されるピラゾール誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は、各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
Examples of the salt of the pyrazole derivative of the present invention represented by the formula (1) include hydrochlorides, inorganic acid salts such as sulfates, nitrates and phosphates, acetates, fumarates and maleates. Organic acid salts such as oxalate, methane sulfonate, benzene sulfonate, and p-toluene sulfonate can be exemplified.
The pyrazole derivative of the present invention represented by the formula (I) may contain one or more asymmetric centers in its structural formula, and two or more kinds of optical isomers and diastereomers are present. In some cases, the present invention also includes all optical isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions. Further, in the pyrazole derivative represented by the above formula (1) of the present invention, two kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond may be present in the structural formula of the pyrazole derivative. It also includes all geometric isomers and mixtures containing them in arbitrary proportions.
本発明の化合物の中でも、Ｒ1がＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｃ1-6アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Ｒ2が水素原子又はＣ1-8アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、水素原子又はＣ1-6アルキル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-3アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｒ3が水素原子を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Xが1個のＣ1-6ハロアルキル基、1個のハロゲン原子又は1個のR4で置換されても良いフェニル基を示す化合物が好ましく、更には、XがＣ1-6ハロアルキル基又はフェニル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の化合物の中でも、Yが、1個のＣ1-6ハロアルキル基、1個のハロゲン原子又は1個のR4で置換されても良いフェニル基を示す化合物が好ましく、更には、Yが、Ｃ1-6ハロアルキル基又はフェニル基を示す化合物が特に好ましい。
Among the compounds of the present invention, compounds in which R 1 exhibits a C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group or C 3-8 cycloalkyl group are preferable, and further, a compound exhibiting a C 1-6 alkyl group is preferable. Especially preferable.
Among the compounds of the present invention, a compound in which R 2 shows a hydrogen atom or a C 1-8 alkyl group is preferable, and a compound showing a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group is particularly preferable.
Among the compounds of the present invention, a compound in which R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-3 alkyl group is preferable, and a compound in which R 3 represents a hydrogen atom is particularly preferable.
Among the compounds of the present invention, compounds showing a phenyl group in which X may be substituted with one C 1-6 haloalkyl group, one halogen atom or one R 4 are preferable, and X is C. Compounds exhibiting a 1-6 haloalkyl group or a phenyl group are particularly preferred.
Among the compounds of the present invention, a compound in which Y represents a phenyl group which may be substituted with one C 1-6 haloalkyl group, one halogen atom or one R 4 is preferable, and further, Y is , C 1-6 A compound exhibiting a haloalkyl group or a phenyl group is particularly preferable.
以下に、本発明の前記式（１）で表される新規ピラゾール誘導体及びその中間体である前記式（２）で表されるピラゾール誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明の範囲はこれら製造例に限定されるものではない。
反応式１：
Hereinafter, a typical method for producing a novel pyrazole derivative represented by the formula (1) of the present invention and a pyrazole derivative represented by the formula (2), which is an intermediate thereof, will be shown, but the scope of the present invention is limited. It is not limited to these production examples.
Reaction equation 1:
［式中、R1、R2、R3及びHetは、前記式（１）で定義した通りである。］
反応式１に示す方法においては、前記式（１）で表されるピラゾール化合物は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物と、前記式（３）の塩化スルホニル化合物又は前記式（４）のスルホン酸無水物化合物とを、塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造される。
また、本発明の前記式（１）で表されるピラゾール誘導体のＮ−オキシド又はその塩は、当業者に公知の任意の方法によって得られてもよい。即ち、本発明の製造方法は、前記式（１）で表されるピラゾール誘導体をＮ−オキシド又はその塩にするための任意の工程を含んでもよい。
[In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and Het are as defined in the above formula (1). ]
In the method represented by the reaction formula 1, the pyrazole compound represented by the formula (1) is the pyrazole compound represented by the formula (2) and the sulfonyl chloride compound of the formula (3) or the formula (4). It is produced by reacting the sulfonic acid anhydride compound of the above in an inert solvent in the presence or absence of a base.
Further, the N-oxide of the pyrazole derivative represented by the formula (1) of the present invention or a salt thereof may be obtained by any method known to those skilled in the art. That is, the production method of the present invention may include an arbitrary step for converting the pyrazole derivative represented by the above formula (1) into N-oxide or a salt thereof.
前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒であれば、広く各種の溶媒を任意に使用することができる。このような溶媒としては、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族若しくは脂環式炭化水素系溶媒、例えば、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えば、塩化メチレンや、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、例えば、酢酸メチルや、酢酸エチル等のエステル系溶媒、例えば、アセトンや、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、例えば、アセトニトリルや、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン、ピリジン等の非プロトン性極性溶媒等を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。 The solvent used in the reaction between the compound of the formula (2) and the compound of the formula (3) or the formula (4) can be a wide variety of solvents as long as it is an inert solvent for the reaction. Can be used for. Examples of such a solvent include an aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvent such as hexane, cyclohexane and heptane, and an aromatic hydrocarbon solvent such as benzene and chlorobenzene, toluene and xylene, for example, chloride. Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene, 1,2-dichloroethane and chloroform, such as diethyl ether and ether solvents such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, for example, ester-based solvents such as methyl acetate and ethyl acetate. Solvents such as acetone, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, amide solvents such as N, N-dimethylformamide, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile, eg N-methylpyrrolidone, and the like. Examples thereof include aprotonic polar solvents such as N, N'-dimethylimidazolinone and pyridine. One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
前記式（２）の化合物と前記式（３）又は前記式（４）の化合物との反応で使用される塩基としては、このような反応において公知の無機塩基及び有機塩基を各種使用できる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウムや、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば、水素化ナトリウムや、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシドや、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、例えば、トリエチルアミンや、ピリジン等のアミン等が挙げられる。これらの塩基は、１種単独で又は２種以上混合して使用され得る。
このような塩基は、前記式（２）で表されるピラゾール化合物に対して、通常１〜１００当量、好ましくは１〜２当量となるような量で使用され得る。
As the base used in the reaction between the compound of the formula (2) and the compound of the formula (3) or the formula (4), various inorganic bases and organic bases known in such a reaction can be used. Examples of the inorganic base include sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate and sodium bicarbonate, and alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, such as sodium hydride and hydrogen. Examples thereof include alkali metal hydrides such as potassium hydride. Examples of the organic base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide, and amines such as triethylamine and pyridine. These bases can be used alone or in admixture of two or more.
Such a base can be used in an amount usually 1 to 100 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the pyrazole compound represented by the formula (2).
前記式（２）で表されるピラゾール化合物と前記式（３）又は前記式（４）で表されるスルホニル化合物との使用割合は、前記式（２）の化合物に対し、前記式（３）又は前記式（４）の化合物を１〜２モル使用するのがより好ましい。
該反応は、通常−７８℃から使用する溶媒の沸点温度までの範囲内で行うことができ、０℃〜室温下で反応を行うのが好ましい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
上記各反応で得られる目的化合物は、通常行われている単離手段、例えば、有機溶媒抽出法や、クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法等により、反応混合物から容易に単離されることができ、更に通常の精製手段により精製され得る。
The ratio of the pyrazole compound represented by the formula (2) to the sulfonyl compound represented by the formula (3) or the formula (4) is the same as that of the compound of the formula (2). Alternatively, it is more preferable to use 1 to 2 mol of the compound of the formula (4).
The reaction can usually be carried out in the range from −78 ° C. to the boiling point temperature of the solvent used, and it is preferable to carry out the reaction at 0 ° C. to room temperature.
The reaction time varies depending on the reaction temperature and the like and cannot be unconditionally stated, but the reaction is usually completed in about 0.5 to 24 hours.
The target compound obtained in each of the above reactions can be easily isolated from the reaction mixture by a commonly used isolation means, for example, an organic solvent extraction method, a chromatography method, a recrystallization method, a distillation method, or the like. It can be further purified by conventional purification means.
なお、式（２）で示される化合物は、以下の反応式２により示される方法により調製することができる。
反応式２：
Reaction equation 2:
反応式２に示す方法においては、前記式（２）で表されるピラゾール化合物は、国際公開第2008/118790号明細書や、Tetrahedron, 71(19), 2833-2838; 2015に記載の方法に従って、前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２−ヒドラジノピリジンとを溶媒中で反応させることにより製造され得る。 In the method shown in Reaction Scheme 2, the pyrazole compound represented by the above formula (2) is prepared according to the method described in International Publication No. 2008/118790 and Tetrahedron, 71 (19), 2833-2838; 2015. , The β-ketoester compound represented by the above formula (5) can be produced by reacting the 2-hydrazinopyridine represented by the above formula (6) in a solvent.
前記式（５）の化合物と前記式（６）の化合物との反応で使用される溶媒は、該反応に対して不活性な溶媒である限り公知の溶媒を広く使用することができる。例えば、メタノールや、エタノール、n-プロパノール、iso-プロパノール等のアルコール類、例えば、酢酸や、プロピオン酸等のカルボン酸類、例えば、ヘキサンや、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族若しくは脂環式炭化水素系溶媒、例えば、ベンゼンや、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、例えば、塩化メチレンや、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジエチルエーテルや、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドンや、Ｎ，Ｎ'−ジメチルイミダゾリノン等の溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、１種を単独で使用でき、又は必要に応じて２種以上を混合して使用することができる。
前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物と前記式（６）で表される２−ヒドラジノピリジンとの使用割合は、広い範囲内から適宜選択することができるが、前者１モルに対して、後者を１〜２モル以上使用するのが好ましく、1.0〜1.1モル使用するのがより好ましい。
As the solvent used in the reaction between the compound of the formula (5) and the compound of the formula (6), a known solvent can be widely used as long as it is a solvent that is inert to the reaction. For example, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol and iso-propanol, for example, carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, for example, aliphatic or alicyclic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane. Solvents such as benzene and aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene, toluene and xylene, such as methylene chloride and halogenated hydrocarbon solvents such as 1,2-dichloroethane and chloroform, such as diethyl ether and tetrahydrofuran. , 1,4-Dioxane and other ether solvents, methyl acetate, ethyl acetate and other ester solvents, N, N-dimethylformamide and other amide solvents, such as N-methylpyrrolidone and N, N'-dimethylimidazole. A solvent such as linone can be mentioned. One of these solvents can be used alone, or two or more of these solvents can be mixed and used as required.
The ratio of the β-ketoester compound represented by the formula (5) to the 2-hydradinopyridine represented by the formula (6) can be appropriately selected from a wide range, but the former is 1 mol. On the other hand, it is preferable to use 1 to 2 mol or more of the latter, and more preferably 1.0 to 1.1 mol.
該反応は、０℃〜使用する溶媒の沸点温度で反応を行うのが好ましく、室温〜加熱還流下で反応を行うのがより好ましい。
反応時間は、通常０．５〜２４時間程度で該反応は完結する。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。
The reaction is preferably carried out at 0 ° C. to the boiling point temperature of the solvent used, and more preferably from room temperature to heating under reflux.
The reaction time is usually about 0.5 to 24 hours, and the reaction is completed.
After completion of the reaction, it may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary. It is also possible to use the target product in the next reaction step without isolating it from the reaction system.
以下の反応式３で表される反応の原料化合物である前記式（５）で表されるβ−ケトエステル化合物は、式（７）で表される酸クロリド化合物又は式（8）で表されるカルボン酸化合物から、国際公開第2010/59241号、国際公開第2009/82881号、国際公開第2010/9630号等に記載の方法に従って製造され得る。 The β-ketoester compound represented by the above formula (5), which is the raw material compound of the reaction represented by the following reaction formula 3, is represented by the acid chloride compound represented by the formula (7) or the formula (8). It can be produced from a carboxylic acid compound according to the method described in International Publication No. 2010/59241, International Publication No. 2009/82881, International Publication No. 2010/9630 and the like.
反応式３：
前記式（１）で表されるピラゾール誘導体の代表的な化合物を表１〜表２に、また前記式（２）で表される５−ヒドロキシピラゾール誘導体の代表的な化合物を表３〜表４に例示するが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されるものではない。
尚、表中の物性は、性状及び融点（℃）を示し、「ｎ−」は、ノルマルを、「ｓ−」は、セカンダリーを、「ｔ−」は、ターシャリーを、「ｉ−」は、イソを示し、「ｃ−」は、シクロを、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を、「Ｂｕ」は、ブチル基を、「Ｐｅｎ」は、ペンチル基を、「Ｈｅｘ」は、ヘキシル基を、「Ｈｅｐ」は、ヘプチル基を、「Ｏｃｔ」は、オクチル基を、「Ｎｏｎ」は、ノニル基を、「Ｄｅｃ」は、デシル基を、「Unde」は、ウンデシル基を、「Ｐｈ」は、フェニル基を示す。また、「(X)n」の欄で「2-CF3」と示されるのは、２位にCF3が置換していることを示し、その他も同様に理解される。
Representative compounds of the pyrazole derivative represented by the formula (1) are shown in Tables 1 and 2, and representative compounds of the 5-hydroxypyrazole derivative represented by the formula (2) are shown in Tables 3 to 4. However, the scope of the present invention is not limited to these compounds.
The physical properties in the table indicate the properties and the melting point (° C.), where "n-" is the normal, "s-" is the secondary, "t-" is the tertiary, and "i-" is the tertiary. , Iso, "c-" means cyclo, "Me" means methyl group, "Et" means ethyl group, "Pr" means propyl group, "Bu" means butyl group. "Pen" is a pentyl group, "Hex" is a hexyl group, "Hep" is a heptyl group, "Oct" is an octyl group, "Non" is a nonyl group, and "Dec" is a nonyl group. A decyl group, "Unde" indicates an undecyl group, and "Ph" indicates a phenyl group. In addition, the fact that "2-CF3" is shown in the "(X) n" column indicates that CF3 is substituted at the second position, and the others are understood in the same manner.
一般式（１）
一般式（１-Ｂ）
一般式（２-Ａ）
一般式（２-Ｂ）
本発明の化合物は、農業や、屋内若しくは森林において、家畜に対して、又は衛生面などの各種の場面で害を及ぼす生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象害生物及び使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。 The compounds of the present invention can be used in agriculture, indoors or in forests, for the prevention or extermination of organisms that are harmful to livestock or in various situations such as hygiene. Specific usage situations, target pests, and usage methods are shown below, but the content of the present invention is not limited thereto.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物、例えば、食用作物（稲や、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、里芋、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類等）や、例えば、野菜（キャベツや、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等のうり類、なす、トマト、ピーマン、ペッパー、おくら、ほうれんそう、レタス、れんこん、にんじん、ごぼう、にんにく、たまねぎ、ねぎ等のねぎ類等）、例えば、きのこ類（しいたけや、マッシュルーム等）、例えば、果樹・果実類（林檎や、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ、いちご等）、例えば、香料等鑑賞用作物（ラベンダーや、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、例えば、特用作物（たばこや、茶、甜菜、さとうきび、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー等）、例えば、牧草・飼料用作物（チモシーや、クローバー、アルファルファ、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス、イネ科牧草、豆科牧草等）、例えば、芝類（高麗芝や、ベントグラス等）、例えば、林木（トドマツ類や、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）、例えば、鑑賞用植物（きくや、ばら、カーネーション、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などに損害を与える節足動物類や、軟体動物類、線虫類、真菌門、変形菌門、細菌門、放線菌門等の真菌類並びに細菌類等の害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is an agricultural crop, for example, an edible crop (rice, barley, wheat, rye, oat and other wheat, corn, horse bell 薯, sweet potato, satoimo, soybean, red bean, etc. Sora beans, endo beans, green beans, beans such as peanuts, etc.) and vegetables (cabbage, white vegetables, radish, buds, broccoli, potash flowers, komatsuna and other Abrana crops, pumpkin, cucumber, squid, makuwauri , Melons and other sardines, eggplants, tomatoes, peppers, peppers, okura, spinach, lettuce, bricks, carrots, gobos, garlic, onions, onions and other onions), for example, mushrooms (shitake, mushrooms, etc.) For example, fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, grapes, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, strawberries, etc.), for example, fragrances and other viewing crops (lavender, rosemary, thyme, etc.) , Parsley, pepper, ginger, etc.), for example, special crops (tobacco, tea, legumes, sugar cane, hops, cotton, hemp, olives, rubber, coffee, etc.), for example, grass and feed crops (timothy, clover, etc.) , Alfalfa, corn, sorghum, orchardgrass, rice grass, legume grass, etc.), for example, turf (Koryo turf, bentgrass, etc.), for example, forest trees (todomatsu, elephant, pine, hiba, etc.) Sugi, Higashi, etc.), for example, legumes and soft animals that damage ornamental plants (herbs and flowers such as kikuya, roses, carnations, orchids, garden trees such as ginkgo, cherry blossoms, and aoki) It can also be used to control fungi such as legumes, nematodes, fungal phylums, deformed fungal phyla, bacterial phylums, exsanguination fungi, and harmful organisms such as bacteria. Specific pests include the following.
節足動物門昆虫綱のチョウ目(Lepidoptera)、例えば、ヤガ科のオオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)等、スガ科のコナガ(Plutella xylostella)等、ハマキガ科のリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等、ミノガ科のチャミノガ（Eumeta minuscula）等、ハモグリガ科のギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等、ホソガ科のキンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）等、スカシバガ科のコスカジバ（Synanthedin hector）等、ニセマイコガ科のカキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等、キバガ科のワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等、シンクイガ科のモモシンクイガ(Carposina niponensis)等、ボクトウガ科のボクトウガ（Cossus jezoensis）等、ヒロズコガ科のコクガ（Nemapogon granella）等、イラガ科のイラガ（Monema flavecens）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）等、ツトガ科のニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、モモゴマダラメイガ（Conogethes punctiferlis）、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、シバツトガ(Parapediasia teterrella)等、メイガ科のトサカフトメイガ（Locastra muscosalis）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Parnara guttata）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ(Papilio xuthus)等、 Lepidoptera of the phylum Arthropod, for example, Helicoverpa armigera of the family Noctuidae, Heliothis spp., Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Trichoplusia ni. ), Yotoga (Mamestra brassicae), Shiroichimojiyoto (Spodoptera exigua), Hasmonyoto (Spodoptera litura), etc., Suga family Konaga (Plutella xylostella), Hamakiga family apple cossidae (Adoxophyes orana fasciata) honmai), Midarekakumonhamaki (Archips fuscocupreanus), Chahamaki (Homona magnanima), Chanohosoga (Caloptilia theivora), Nashihimeshinkui (Grapholita molesta), Chaminoga (Eumeta minuscula) of the family Noctuidae, etc. malinella), Momohamoguriga (Lyonetia clerkella), etc., Cossidae, Phyllocnistis citrella, etc., Cossidae, Phyllonory cter ringoniella, etc. , Stahmopoda masinissa, etc., Pectinophora gossypiella, etc., Cossina niponensis, Cossina niponensis, Cossus jezoensis, etc. , Iraga family Iraga (Monema flavecens), Hirohelia oila (Parasa lepida), Himekuroiraga (Scopelodes con) Tracus, etc., Crambid snout moth (Chilo suppressalis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Kobunomeiga (Cnaphalocrocis medinalis), Hymadalana undalis, Momogomadarameiga (Conogethes punctiferlis), Wataheli Snout moth (Parapediasia teterrella), snout moth (Locastra muscosalis), parnara guttata, swallowtail, swallowtail (Papilio xuthus), etc.
シロチョウ科のモンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等、シジミチョウ科のウラナミシジミ（Lampides boeticus）等、シャクガ科のヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等、スズメガ科のエビガラスズメ（Agrius convolvuli）等、シャチホコガ科のモンクロシャチホコ（Phalera flavescens ）等、カレハガ科のオビカレハ（Malacosoma neustrium testaceum）等、ヤママユガ科のクスサン（Saturnia japonica）等、ドクガ科のチャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、アカモンドクガ（Telochurus recens approximans）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis ）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、グレイプベリーモス(Endopiza viteana)、コドリンガ(Laspeyresia pomonella)等の成虫、幼虫及び卵； Orgyia thyell (Pieris rapae crucivora), Orgyia thyellidae (Lampides boeticus), Lymantriidae, Ascotis selenaria, Convolvulus hawk (Agrius convolvuli), etc. Phalera flavescens, etc., Obikareha (Malacosoma neustrium testaceum), etc., Kussan (Saturnia japonica), Lymantriidae, Euproctis pseudoconspersa, Orgyia thyellina, Orgyia thyellina, etc. Adults, larvae and eggs such as Spilosoma imparilis, Hyphantria cunea, Grapeberry moss (Endopiza viteana), Kodolinga (Laspeyresia pomonella), etc.
コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、サクラコガネ（Anomala geniculata）等、タマムシ科のミカンナガタマムシ（Agrilus auriventris）等、コメツキムシ科のマルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）等、テントウムシ科のニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等、カミキリムシ科のゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）等、ハムシ科のウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ルートワーム種（Diabrotica spp.)、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ダイコンハムシ（Phaedon brassicae）、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、メキシカンビートル（Epilachna varivestis)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等、オトシブミ科のモモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）等、ゾウムシ科のクリシギゾウムシ（Curculio sikkimensis）、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gradis grandis) 、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)等、ケシキスイ科のヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）等の成虫、幼虫及び卵； Coleoptera, for example, weevil weevil (Anomala cuprea), leaf beetle (Popillia japonica), leaf beetle (Oxycetonia jucunda), cherry leaf beetle (Anomala geniculata), etc., leaf beetle weevil (Anomala geniculata), etc. , Coleoptera, Melanotus fortnumi, etc., Coleoptera, Epilachna vigintioctopunctata, etc., Coleoptera, Chrysomelidae, Anoplophora malasiaca, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae Aulacophora femoralis), root worm species (Diabrotica spp.), Chrysomelidae (Phyllotreta striolata), leaf beetle (Cassida nebulosa), leaf beetle (Phaedon brassicae), leaf beetle (Oulema oryzae), Mexican leaf beetle (Oulema oryzae), Mexican beetle ), Etc., Chrysomelidae weevil (Rhynchites heros), Chrysomelidae weevil (Cylas formicarius), Chrysomelidae weevil (Curculio sikkimensis), Chrysomelidae weevil (Lissorhoptrus) Adults, larvae and eggs such as grandis), leaf beetle (Sphenophrus venatus vestitus), and Epuraea domina of the family Coleoptera;
カメムシ目(Hemiptera)の異翅類(Heteroptera)、例えば、カメムシ科のナガメ（Eurydema rugosum）、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ（Halymorpha mista）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Urochela luteovoria）等、ナガカメムシ科のコバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)等、ヘリカメムシ科のホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)等、ホソヘリカメムシ科のクモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Dysdeercus cingulatus）等、グンバイムシ科のナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等、カスミカメムシ科のウスミドリカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittalus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、マメカメムシ科のマルカメムシ(Megacopta punctatissimum) 等の成虫、幼虫及び卵； Hemiptera stink bugs (Heteroptera), such as stink bugs (Eurydema rugosum), stink bugs (Eysarcoris lewisi), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs (Eysarcoris parvus), stink bugs. Stink bug (Plautia stali), stink bug (Halymorpha mista), stink bug (Urochela luteovoria), stink bug family, stink bug (Togo hemipterus), stink bug (Togo hemipterus), stink bug (Togo hemipterus), stink bug , Stink bug (Cletus punctiger), stink bug (Leptocorisa chinensis), stink bug (Dysdeercus cingulatus), stink bug (Dysdeercus cingulatus), stink bug (Stephanitis nashi), stink bug (Stephanitis nashi) Etc., stink bugs (Apolygus spinolai), stink bugs (Stenotus rubrovittalus), stink bugs (Trigonotylus coelestialium), stink bugs (Megacopta punctatissimum), etc.
カメムシ目(Hemiptera)の同翅類(Homoptera)、例えば、セミ科のニイニイゼミ（Platypleura kaempferi）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等、ウンカ科のヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等、アオバハゴロモ科のアオバハゴロモ（Geisha distinctissima）等、キジラミ科のナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)の各種バイオタイプ、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)等、アブラムシ科のユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、ニワトコヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum magnoliae）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、キククギケアブラムシ（Pleotrichophorus chrysanthemi）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等、ワタフキカイガラムシ科のイセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）等、コナカイガラムシ科のクワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ（Phenacoccus viburnae）、フジコナカイガラム（Phenacoccus kraunhiae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagoa) 、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等の成虫、幼虫及び卵； Hemiptera aphids (Homoptera), such as the Semi-family Platypleura kaempferi, the Aphididae (Arboridia apicalis), the Chanomidori-hime-yokobai (Empoasca onukii), the tsumagro-yokobai (Empoasca onukii) , Tiwan Tsumaguro Yokobai (Nephotettix virescens), etc., Himetobiunka (Laodelphax striatellus), Tobiirounka (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), etc., Aobahagoromo family Aphididae Various biotypes of the aphid, Diaphorina citri, etc., aphid aphid (Aleurocanthus spiniferus), silver leaf aphid (Bemisia argentifolii), tobacco aphid (Bemisia tabaci), aphid aphid (Dialeurodes citri), etc. , Viteus vitifolii, etc., Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis gossypii, Aphis gossypii, Aphis gossypii, Aula corthum solani ), Komican aphid (Toxoptera aurantii), Mikankuro aphid (Toxoptera citricidus), Niwatokohigenaga aphid (Aulacorthum magnoliae), Nasia aphid (Schizaphis piricola), Nashimidrio aphid (Nippolachnus piri), Nippolachnus piri Momokofuki aphid (Hyalopterus pruni), Kikugi care aphid (Pleotrichophorus chrysanthemi), Kikuhimehigenagaabramushi (Macrosiphoniella sanborni), Soramamehigenagaabramushi (Megoura crassicauda), Ibarahigenagaabramushi (Sitobion ibarae), Tulip scale insect (Macrosiphum euphorbiae) persicae), Okabonoaka abramushi (Rhopalosiphum rufiabdominalis), Wheat scale insect (Rhopalosiphum padi), Wheat scale insect (Sitobion akebiae), Ringo cotton scale insect (Eriosoma lanigerum), etc., Watafuki scale insects, scale insects, scale insects, scale insects Scale insects (Pseudococcus comstocki), scale insects (Phenacoccus viburnae), Fujikonakagaram (Phenacoccus kraunhiae), scale insects (Ceroplastes ceriferus), scale insects (Ceroplastes ceriferus), scale insects (Ceroplastes ceriferus), scale insects Adults, larvae and eggs of scale insects (Aonidiella aurantii), pear scale insects (Comstockaspis perniciosa), scale insects (Pseudaula caspis pentagoa), scale insects (Unaspis yanonensis);
アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、アザミウマ科のチャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）、イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等の成虫、幼虫及び卵； Thrips (Thysanoptera), for example, Thrips palmi (Scirtothrips dorsalis), Thrips palmi, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips tabaci, Thrips setosa, Thrips setosa Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi Karny (Heliothrips haemorrhoidalis), etc., Thrips palmi Karny (Ponticulothrips diospyrosi), Thrips palmi Karny (Haplothrips aculeatus)
ハチ目（Hymenoptera）、例えば、ハバチ科のカブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)等、ミフシハバチ科のリンゴハバチ（Arge mali）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocsmus kuriphilus）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Megachile nipponica nipponica）等、アリ科のクロヤマアリ(Formica japonica)、ミカドオオアリ（Camponotus kiusiuensis）、クロクサアリ（Lasius fuliginosus）、ファイヤーアント（Solenopsis richteri、S. invicta、S. geminata）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目（Diptera ）、例えば、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）等、ミバエ科のオウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ(Hydrellia griseola)等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）等、ハナバエ科のタネバエ（Delia platura）、タマネギバエ(Delia antiqua)等の成虫、幼虫及び卵；
Hymenoptera, for example, Tenthredinidae (Athalia rosae ruficornis), Churenji bee (Arge pagana), Mifushihabachi (Arge mali), etc., Formica japonica (Dryocsmus kuriphilus) Adults such as the leaf-cutting bees (Megachile nipponica nipponica), Formica japonica, Camponotus kiusiuensis, Lasius fuliginosus, Fire ant (Solenopsis richteri, S. invicta, S. geminata) And eggs;
Diptera, for example, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Rhacochlaena japonica, Bactrocera cucurbitae, etc., Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae Agromyzidae (Drosophila suzukii), etc., Agromyzidae (Liriomyza trifolii), Tomato leafminer (Liriomyza sativae), Agromyzidae (Chromatomyia horticola), Agromyzidae (Agromyza oryzae), Agromyzidae (Agromyza oryzae) Adults, larvae and eggs such as leafminer (Delia platura) and leafminer fly (Delia antiqua);
バッタ目(Orthoptera)、例えば、バッタ科のトノサマバッタ（Locusta migratoria）、キリギリス科のクサキリ（Ruspolia lineosa）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、アオマツムシ（Truljalia hibinonis）等、ケラ科のケラ(Gryllotalpa orientalis)等、バッタ科のコバネイナゴ(Oxya yezoensis)等の成虫、幼虫及び卵；
シロアリ目（Isoptera）、例えば、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハサミムシ目（Dermaptera）、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Labidura riparia）等の成虫、幼虫及び卵；
Orthoptera, for example, Migratory locust (Locusta migratoria), Ruspolia lineosa (Ruspolia lineosa), Teleogryllus emma (Teleogryllus emma), Oxya yezoensis (Truljalia hibinonis), etc. ) Etc., adults, larvae and eggs such as Oxya yezoensis of the Orthoptera family;
Adults, larvae and eggs of the order Termites (Isoptera), such as the termites Odontotermes formosanus of the family Termites;
Adults, larvae and eggs of the order Earwig (Dermaptera), such as the earwig (Labidura riparia) of the family Earwigidae;
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、マルトビムシ科のキマルトビムシ（Sminthurus viridis）等、シロトビムシ科のマツモトシロトビムシ（Onychiurus matsumotoi）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門軟甲綱の等脚目（Isopada）、例えば、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目（Acari）、例えば、ホコリダニ科のチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）等、ハシリダニ科のムギダニ（Penthaleus major）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等、ハダニ科のミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、トトマツノハダニ（Oligonychus ununguis）、キクビラハダニ（Bryobia eharai）、ミヤケアケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)等、フシダニ科のリンゴサビダニ（Aculus Schlechtendali）、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、モモサビダニ（Aculus fockeui）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）等、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等の成虫、幼虫及び卵；
Adults, larvae and eggs of the phylum Arthropod Collembola, such as the Collembola (Collembola), for example, the Collembola (Sminthurus viridis), the Isopodaceae, Onychiurus matsumotoi; Adults, larvae and eggs of the Collembola (Isopada), such as the pill bug (Armadillidium vulgare) of the pill bug family;
Acari of the phylum Spider Mite, for example, Polyphagotarsonemus latus, Phytonemus pallidus, Penthaleus major, etc., Brevipalpus mite of the family. lewisi, Brevipalpus phoenicis, etc., Panonychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus urticae, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus kanzawai, Oligonychus ununguis, Bryobia eharai, Eotetranychus kankitus, Bryobia praetiosa, etc., Aculus Schlechtendali, Aculus Schlechtendali, ), Fake mite (Eriophyes chibaensis), Tulip mite (Aceria tulipae), Grape hamogri mite (Colomerus vitis), Peach mite (Aculus fockeui), Chanosabi mite (Calacarus carinatus), etc. Adults, larvae and eggs such as robini);
軟体動物門腹足綱の原始紐舌目（Architaenioglossa）、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）等、有肺目（Plumonata）、例えば、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Achatina fulica）、ナメクジ科のナメクジ（Meghimatium bilineatum）、ニワコウラナメクジ科のニワコウラナメクジ（Milax gagates）、コウラナメクジ科のチャコウラナメクジ（Lehmannina valentiana）、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）等；
線形動物門幻器綱のティレンクス目（Tylenchida）、例えば、アングイナ科のイモグサレセンチュウ（Ditylenchus destructor）等、ティレンコリンクス科のナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）等、プラティレンクス科のキタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)等、ホプロライムス科のナミラセンチュウ（Helicotylenchus dihystera）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等、クリコネマ科のワセンチュウ（Criconema jaejuense）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等、アフェレンコイデス科のイチゴセンチュウ（Aphelecchoides fragarriae）等；尾腺綱のドリライムス目、例えば、ロンギドルス科のオオハリセンチュウ（Xiphinema sp.）、トリコドルス科のユミハリセンチュウ（Trichodorus sp.）等；
真菌門（Eumycota）、変形菌門（Myxomycota）、細菌門（Bacteriomycota）、放線菌門（Actinomycota）等の真菌類並びに細菌類。
Primitive string tongues (Architaenioglossa) of the mollusc phylum gastropods, such as Pomacea canaliculata of the family Tanishimodoki, Plumonata, such as Achatina fulica of the family Acusta despectarum Namekuji (Meghimatium bilineatum), Niwakouranamekuji (Milax gagates), Keelback slug (Lehmannina valentiana), Acusta despecta sieboldiana, etc.
Tylenchida of the phylum phylum, for example, Ditylenchus destructor of the Anguina family, Tylenchorhynchus claytoni of the Tylenchorhynchus, etc., Pratylenchus of the Platylencus family. ), Pratylenchus coffeae, etc., Helicotylenchus dihystera, etc., Heterodera rostochiensis, Globodera rostochiensis, etc., Meloid Guinea family Nematodes (Criconema jaejuense), etc., Strawberry nematodes of the Anguina family (Nothotylenchus acris), etc., Aphelecchoides fragarriae, etc .; .), Yumihari nematode (Trichodorus sp.), Etc. of the family Trichodolus family;
Fungi and bacteria such as fungal phylum (Eumycota), slime mold phylum (Myxomycota), fungal phylum (Bacteriomycota), actinomycota.
病害の具体例として、例えば、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)や、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、内穎褐変病(Pantoea ananatis)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、褐条病(Acidovorax avene subsp. avenae)、葉鞘褐変病(Pseudomonas fuscovaginae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、立枯細菌病(Burkholderia plantarii)等;麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病(Pseudomonas syringae pv. japonica)等;かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllostictina citricarpa)等;りんごのモニリア病(Monilinia mali)、褐斑病(Diplocarpon mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、 Specific examples of the disease include rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), pantoea ananatis, and bakanae disease (Gibberella fujikuroi). ), Seedling blight (Pythium graminicolum), Brown streak (Acidovorax avene subsp. Avenae), Leaf sheath browning disease (Pseudomonas fuscovaginae), White leaf blight (Xanthomonas oryzae pv. Oryzae), Blight blight (Burkholderia plantarii), etc. Udonko disease (Erysiphe graminis), Fusarium head blight (Gibberella zeae), Fusarium head blight (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), Snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivalis) , Naked black ear disease (Ustilago tritici, U. nuda), Namagusa black ear disease (Tilletia caries), Eye print disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), Cloud-shaped disease (Rhynchosporium secalis), Leaf blight (Septoria tritici), Fusarium head blight (Leptosphaeria nodorum) ), Pyrenophora teres, Helminthosporium zonatum Ikata, Pseudomonas syringae pv. Japonica, etc .; citrus black spot disease (Diapor the citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot Diseases (Penicillium digitatum, P. italicum), brown rot (Phytophthora citrophthora ,, P. nicotianae), scab (Phyllostictina citricarpa), etc .; apple monilinia mali, brown spot disease (Diplocarpon mali), rot (Valsa mali), Udonko disease (Podosphaera) leucotricha), deciduous spot disease (Alternaria mali),
黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)等;なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)等;おうとうの灰星病(Monilinia fructicola)、炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)等;ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )、せん孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)等;ぶどうの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、黒星病(Cladosporium viticolum)、根頭がんしゅ細菌病(Agrobacterium vitis)等;かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)、 Black spot disease (Venturia inaequalis), black spot disease (Mycospherella pomi), charcoal disease (Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata), ring scab (Botryosphaeria berengeriana), gymnosporangium yamadae, soot spot disease (Zygophiala jamaicensis) Diseases (Gloeo des pomigena), etc .; None black spot disease (Venturia nashicola, V. pirina), Udonko disease (Phyllactinia mali), Black spot disease (Alternaria kikuchiana), Gymnosporangium haraeanum, Monilinia fructigena , Botryosphaeria berengeriana, etc .; Monilinia fructicola, Glomerella cingulata, Monilinia kusanoi, etc .; Thigh ash (Monilinia fructicola), Black star Diseases (Cladosporium carpophilum), Phomopsis sp., Pole bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Pruni), etc .; Grape black scab (Elsinoe ampelina), Late rot (Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata), Udoko Diseases (Uncinula necator), rust (Phakopsora ampelopsidis), black lot disease (Guignardia bidwellii), scab (Plasmopara viticola), scab (Cladosporium viticolum), root cancer bacillus disease (Agrobacterium vitis), etc.; Charcoal disease (Gloeosporium kaki), Udonko disease (Phyllactinia kakicola), Decolitic disease (Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae),
キウイフルーツの角斑病(Phomopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum acutatum)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、びわの褐斑病(Phyllosticta eriobotryae)、角斑病(Pseudocercospora eriobotryae)等;うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp.、Rhizoctonia solani )等;きゅうりの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lochrymans)、縁枯細菌病(Pseudomonas viridiflava)、褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)等;メロンの褐斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. cucurbitae)、毛根病(Agrobacterium rhizogens)、がんしゅ病(Streptomyces sp.)等;すいかの果実汚斑細菌病(Acidovorax avenae pv. citrulli)等;なす科野菜の青枯病(Ralstonia solanacearum)等; Kiwifruit keratoses (Phomopsis sp.), Charcoal scab (Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum acutatum), White scab (Rosellinia necatrix), Biwa brown spots (Phyllosticta eriobotryae), keratoses (Pseudocer cospora eriobotryae), etc. Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica, Didymella bryoniae, Fusarium oxysporum, Pseudoperonospora cubensis, Phyto .), Seedling blight (Pythium sp., Rhizoctonia solani), etc .; Cucumber spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lochrymans), Didymella brystophyta (Pseudomonas viridiflava), Brown spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Cucurbitae) Etc.; Melon's brown spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Cucurbitae), Hair root disease (Agrobacterium rhizogens), Cancer disease (Streptomyces sp.), Etc.; Squid fruit stain bacterial disease (Acidovorax avenae pv. Citrulli), etc.; Bacterial wilt disease (Ralstonia solanacearum) etc. of the eggplant family;
トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、かいよう病(Clavibacter michiganense subsp. michiganense)、茎えそ病(Pseudomonas corrugata)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、黒枯病(Corynespora melongenae)、褐色円星病(Paracercospora egenula)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)等;アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae) 軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)、黄化病(Verticillium dahliae)等;きゃべつの腐敗病(Pseudomonas syringae pv. marginalis)、黒腐病(Xanthomonas campestris pv. campestris)等;レタスのべと病(Bremia lactucae)すそ枯病(Rhizoctonia solani)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、Pseudomonas viridiflava)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ネギのべと病(Peronospora destructor)、黒斑病(Alternaria porri)、さび病(Puccinia allii)、白絹病(Sclerotium rolfsii)等;だいずの紫斑病(Cercospora kikuchii)、炭疽病(Colletotrichum truncatum 、Colletotrichum trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、 Tomato ring pattern (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), scab (Pseudocer cospora fuligena), downy mildew (Erysiphe cichoracearum), downy mildew (Clavibacter michiganense subsp. Stem downy mildew (Pseudomonas corrugata), soft rot (Pectobacterium carotovorum subsp. Carotovorum), etc .; Nasu brown spot disease (Phomopsis vexans), Udonko disease (Erysiphe cichoracearum), Subspion disease (Mycovellosiella nattrassii), Black blight (Mycovellosiella nattrassii) Corynespora melongenae), brown circle disease (Paracer cospora egenula), brown rot (Phytophthora capsici), half-body wilt (Verticillium dahliae), etc .; downy mildew (Peronospora parasitica), black spot disease (Alternaria japonica), White spot disease (Cercosporella brassicae) Soft rot (Pectobacterium carotovorum subsp. Carotovorum), Yellow disease (Verticillium dahliae), etc.; Downy mildew (Pseudomonas syringae pv. Marginalis), Black rot (Xanthomonas campestris pv. Campestris), etc. Downy mildew (Bremia lactucae) hem blight (Rhizoctonia solani), rot (Pseudomonas cichorii, Pseudomonas viridiflava), spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Vitians), downy mildew (Peronospora destructor), black spot disease (Alternaria porri), downy mildew (Puccinia allii), white silk disease (Sclerotium rolfsii), etc .; all purple spot disease (Cercospora kikuc) hii), anthrax (Colletotrichum truncatum, Colletotrichum trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.),
べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑点細菌病(Pseudomonas savastanoi pv. glycinea)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)等;いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、かさ枯病(Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. phaseoli)、葉腐病(Rhizoctonia solani)等;らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等;えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等;ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌(Rhizoctonia solani)、軟腐病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum actatum、 Glomerella cingulata)、疫病(Phytophthora nicotianae)、輪斑病(Dendrophoma obscurans)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv. marginalis)等;茶の褐色円星病(Pseudocercospora theae)、炭疽病(Discula theae-sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis theae、Pestalotiopsis longiseta)、網もち病(Exobasidium reticulatum)、もち病(Exobasidium vexans)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病(Pseudomonas syringae pv. theae)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv. theicola)等;たばこの赤星病(Alternaria longipes)、 Peronospora manshurica, Phytophthora sojae, Elsinoe glycines, Diaporthe phaseolorum var. Sojae, Pseudomonas savastanoi pv. Glicinea, Xanthomonas camp pv. Glicines), etc .; Pseudomonas savastanoi pv. Phaseolicola, Xanthomonas campestris pv. Phaseoli, Rhizoctonia solani, etc. Black astringent disease (Cercospora personata), brown spot disease (Cercospora arachidicola), etc.; Erysiphe pisi, etc.; Rhizoctonia solani), soft rot (Pectobacterium carotovorum subsp. Carotovorum), etc .; strawberry corn disease (Sphaerotheca humuli), coal scab (Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum actatum, Glomerella cingulata) ), Pseudomonas marginalis pv. Marginalis, etc .; Brown cercospora theae, Discula theae-sinensis, Pestalotiopsis theae, Pestalotiopsis longiseta, etc. Exobasidium reticulatum), blast (Exobasidium vexans), white spot disease (Elsinoe leucospila), red burning disease (Pseudomonas syringa) e pv. Theae), Xanthomonas campestris pv. Theicola, etc .; Alternaria longipes, tobacco
うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、空洞病(Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum)等;てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、根腐病(Rhizoctonia solani、Thanatephorus cucumeris)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等;ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)等;きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)等;なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);芝類の雪腐病(Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、うどんこ病(Erysiphe graminis)、ファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)等;ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)、あかしあ類のさめ肌胴枯病(Botryosphaeria sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、あじさいの輪紋病(Phoma exigua)、斑点病(Phyllosticta hydrangeae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、うどんこ病(Oidium sp.)、炭疽病(Glomerella cingulata)、輪斑病(Cercospora hydorangeae)、いちょうのすす斑病(Gonatobotryum apiculatum)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、かいどうの赤星病(Gymnosporangium yamadae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、かえで類の黒紋病(Rhytisma acerinum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、
胴枯病(Diaporthe sp.)、すすかび斑点病(Cercospora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、赤衣病(Erythricium salmonicolor)、
Udonko disease (Erysiphe cichoracearum), charcoal disease (Colletotrichum tabacum), root rot (Peronospora tabacina), plague (Phytophthora nicotianae), blight (Ralstonia solanacearum), cavity disease (Pectobacterium carotovorum subsp. Brown spot disease (Cercospora beticola), root rot (Rhizoctonia solani, Thanatephorus cucumeris), seedling blight (Aphanomyces cochliodes), etc .; rose scab (Diplocarpon rosae), pythium disease (Sphaerotheca pannosa), etc. Brown spot disease (Septoria chrysanthemi-indici), white rust (Puccinia horiana), root rot (Agrobacterium tumefaciens), etc.; Disease (Sclerotinia sclerotiorum); Snow rot of turf (Pythium iwayamai, Tyohula incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis), Udonko disease (Erysiphe graminis), Farryling disease (Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius) Rot (Ceratobasidium spp.), Bacterial wilt (Gaemannomyces graminis), Curvularia geniculata, Leaf rot (Rhizoctonia solani), Pythium disease (Pythium periplocum, Pythium vanterpoolii), Puccinia spp. , Dollar spot disease (Sclerotinia homoeocarpa), etc .; Bentgrass red burning disease (Pythium aphanidermatum), charcoal sickness (Colletotrichum sp.) sp.), Glomerella cingulata, Hydrangea exigua, Phyllosticta hydrangeae, Corynespora cassiicola, Rhizoctonia solani, Oidium sp. .), Glomerella cingulata, Cercospora hydorangeae, Gonatobotryum apiculatum, Erythricium salmonicolor, Gymnosporangium yamadae, Gymnosporangium yamadae (Rosellinia necatrix), Kaede black spot disease (Rhytisma acerinum), Ring pattern leaf blight (Cristulariella moricola),
Diaporthe sp., Cercospora sp., Colletotrichum gloeosporioides, Erythricium salmonicolor,
うどんこ病(Uncinula sp.、Sawadaea sp.、Oidium sp.)、かし類の白斑病(Phomatospora albomaculans)、うどんこ病(Uncinula sp.、Microsphaera alphitoides、Erysiphe gracilis)、からまつのならたけ病(Armillaria mellea)、腐心病(Phaeolus schweinitzii)、かんば類の褐斑病(Septoria chinensis)、胴枯病(Diaporthe melanocarpa、Diaporthe alleghaniensis)、くすのきの炭疽病(Glomerella cingulata)、くちなしのすすかび病(Passalora okinawaensis)、斑点病(Phaeosphaerella gardeniae)、けやきの褐斑病(Pseudocercospora zelkovae)、ならたけ病(Armillaria mellea )、こぶしの裏うどんこ病(Phyllactinia magnoliae)、斑点病(Phyllosticta concentrica)、さくら類のがんしゅ病(Nectria galligena)、根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)、うどんこ病(Podosphaera longiseta、Podosphaera tridactyla)、てんぐ巣病(Taphrina wiesneri)、幼果菌核病(Monilinia kasanoi)、ならたけ病(Armillaria mellea)、胴枯病(Valsa ambiens)、ざくろのそうか病(Sphaceloma punicae)、さるすべりのうどんこ病(Uncinuliella australiana)、褐斑病(Pseudocercospora lythracearum)、環紋葉枯病(Cristulariella moricola)、さんざし類のすすかび病(Pseudocercospora crataegi)、しいのき類の白斑病(Bagcheea albo-maculans)、葉ぶくれ病(Taphrina kusanoi)、 Powdery mildew (Uncinula sp., Sawadaea sp., Oidium sp.), Palmy mildew (Phomatospora albomaculans), powdery mildew (Uncinula sp., Microsphaera alphitoides, Erysiphe gracilis), armillaria sp. Armillaria mellea), rot heart disease (Phaeolus schweinitzii), citrus brown spot disease (Septoria chinensis), body blight (Diaporthe melanocarpa, Diaporthe alleghaniensis), powdery mildew (Glomerella cingulata), powdery mildew (Glomerella cingulata), powdery mildew okinawaensis), spot disease (Phaeosphaerella gardeniae), zelkova brown spot disease (Pseudocer cospora zelkovae), armillaria mellea, fist powdery mildew (Phyllactinia magnoliae), spot disease (Phyllosticta concentrica) Armillaria (Nectria galligena), root cancer (Agrobacterium tumefaciens), powdery mildew (Podosphaera longiseta, Podosphaera tridactyla), Tengu nest disease (Taphrina wiesneri), armillaria (Monilinia kasanoi), armillaria Disease (Armillaria mellea), Body blight (Valsa ambiens), Armillaria punicae (Sphaceloma punicae), Powdery mildew (Uncinuliella australiana), Brown spot disease (Pseudocer cospora lythracearum), Cristulariella moricola ), Powdery mildew of armillaria (Pseudocercospora crataegi), Powdery mildew of armillaria (Bagcheea albo-maculans), Powdery mildew (Taphrina kusanoi),
しゃくなげ類の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、すぎの枝枯菌核病(Sclerotium sp.)、赤枯病(Cercospora sequoiae)、微粒菌核病(Macrophoma phaseolina)、そてつの赤葉枯病(Ascochyta sp.)、つつじ類のうどんこ病(Microsphaera izuensis)、褐斑病(Septoria azaleae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、葉斑病(Pseudocercospora handelii)、斑点病(Phyllosticta maxima)、花腐菌核病(Ovulinia azaleae)、てんぐ巣病(Exobasidium pentasporium)、つばきの根腐疫病(Phytophthora cinnamomi)、炭疽病(Glomerella cingulata)、にせあかしあのならたけ病(Armillariella mellea)、バラのうどんこ病(Sphaerotheca pannosa、Oidium sp.)、べと病(Peronospora sparsa)、斑点病(Cercospora rosicola、Mycosphaerella rosicola)、疫病(Phytophthora megasperma)、黒星病(Marssonina rosae、Diplocarpon rosae)、腐らん病(Cryptosporella umbrina)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、ひのきのならたけ病(Armillariella mellea)、ペスタロチア病(Pestalotiopsis sp.)、ふじのこぶ病(Erwinia herbicola pv. millettiae)、ポインセチアの根腐病(Rythium sp.)、ぼたんの疫病(Phytophthora cactorum)、うどんこ病(Erysiphe paeoniae)、芽枯病(Alternaria sp.)、炭疽病(Gloeosporium sp.)、褐斑病(Pseudocercospora variicolor)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Botrytis paeoniae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、まさきのうどんこ病(Oidium euonymi-japonici)、 Powdery mildew (Colletotrichum gloeosporioides), leaf spot disease (Pseudocercospora handelii), white spot feather disease (Rosellinia necatrix), sclerotium sp., Sclerotium sp., Cercospora sequoiae Sclerotium phaseolina, red leaf blight (Ascochyta sp.), Powdery mildew of azaleas (Microsphaera izuensis), brown spot disease (Septoria azaleae), white spot feather disease (Rosellinia necatrix), seedlings Bacterial disease (Rhizoctonia solani), leaf spot disease (Pseudocercospora handelii), spot disease (Phyllosticta maxima), sclerotium nucleus disease (Ovulinia azaleae), powdery mildew (Exobasidium pentasporium), root rot of Tsubaki (Phytophthora cinnamomi) Anthrax (Glomerella cingulata), Fake powdery mildew (Armillariella mellea), Rose powdery mildew (Sphaerotheca pannosa, Oidium sp.), Sclerotium (Peronospora sparsa), Spot disease (Cercospora rosicola, Mycosphaerella rosicola) Epidemic (Phytophthora megasperma), scab (Marssonina rosae, Diplocarpon rosae), rotting disease (Cryptosporella umbrina), white scab (Rosellinia necatrix), hinoki no seki disease (Armillariella mellea), pestalocia disease (Pestal) Fuji's hump disease (Erwinia herbicola pv. Millettiae), Poinsetia root rot (Rythium sp.), Sclerotium plague (Phytophthora cactorum), powdery mildew (Erysiphe paeoniae), anthrax (Alternaria sp.), Anthrax ( Gloeosporium sp.), Powdery mildew (Pseudocercospora var) iicolor), sclerotinia sclerotiorum, blight (Botrytis paeoniae), rosellinia necatrix, powdery mildew (Oidium euonymi-japonici),
褐斑病(Pseudocercospora destructiva)、まつ類のこぶ病(Cronartium quercuum)、苗立枯病(Rhizoctonia solani, Fusarium sp., Pythium sp,, )、葉枯病(Pseudocercospora pini-densiflorae)、まてばしいの裏黒点病(Coccoidea querricola)、みずき類のうどんこ病(Microsphaera pulchra)、斑点病(Pseudocercospora cornicola)、やなぎ類のマルゾニナ落葉病(Marssonina brunnea)、ユーカリ類の角斑病(Cercospora epicoccoides)、ゆきやなぎのすすかび病(Pseudocercospora spiraeicola)、うどんこ病(Sphaerotheca spiraeae)、ライラックのうどんこ病(Microsphaera syringae-japonicae)、枝枯菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、アサガオのつる割病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、カーネーションのうどんこ病(Oidium dianthi)、ガーベラのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、きくの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、フザリウム立枯病(Fusarium solani)、金魚草の炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、うどんこ病(Oidium subgenus Reticuloidium)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、コスモスの炭疽病(Colletotrichum acutatum、Gloeosporium sp.)、 Powdery mildew (Pseudocercospora destructiva), powdery mildew (Cronartium quercuum), powdery mildew (Rhizoctonia solani, Fusarium sp., Pythium sp ,,), powdery mildew (Pseudocercospora pini-densiflorae), powdery mildew Black spot disease (Coccoidea querricola), powdery mildew (Microsphaera pulchra), spot disease (Pseudocercospora cornicola), marssonina brunnea (marssonina brunnea), eucalyptus keratosis (Cercospora epicoccoides) Powdery mildew (Pseudocer cospora spiraeicola), powdery mildew (Sphaerotheca spiraeae), lilac powdery mildew (Microsphaera syringae-japonicae), branch blight (Sclerotinia sclerotiorum), Fusarium sporium sporium oxy . batatas), Carnation powdery mildew (Oidium dianthi), Gerbera powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Colletotrichum sp., Mycotic disease (Sclerotinia sclerotiorum), Fusarium powdery mildew (Fusarium oxysporum) Powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), fungal nucleus disease (Sclerotinia sclerotiorum), half-body wilt disease (Verticillium dahliae), Fusarium solani, goldfish grass charcoal scab (Colletotrichum gloeosporioides), powdery mildew (Oidium) , Sclerotinia sclerotiorum, Cosmos powdery mildew (Colletotrichum acutatum, Gloeosporium sp.),
うどんこ病(Sphaerotheca fusca)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、宿根かすみそうのうどんこ病(Oidium sp.)、立枯病(Fusarium moniliforme)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、スイトピーのうどんこ病(Oidium sp.)、萎凋病(Fusarium sp.)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum gloeosporioides)、スターチスの炭疽病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Oidium sp.)、ストックの萎凋病(Fusarium oxysporum Schlechtendahl : Fries f. sp. conglutinans)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides、Colletotrichum higginsianum)、立枯病(Fusarium avenaceum)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、トルコギキョウの炭疽病(Colletotrichum acutatum)、
茎腐病(Fusarium avenaceum)、うどんこ病(Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ひまわりのうどんこ病(Sphaerotheca fusca、Erysiphe cichoracearum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、褐斑病(Septoria helianthi)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、ペチュニアのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea、Oidium sp.)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、マリーゴールドの半身萎凋病(Verticillium dahliae)等を挙げることができる。
Powdery mildew (Sphaerotheca fusca), sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Oidium sp.), Fusarium moniliforme, sclerotinia sclerotiorum, powdery mildew (Oidium sp.), Sclerotium sp., Verticillium dahliae, Glomerella cingulata, Colletotrichum gloeosporioides, Powdery mildew (Glomerella cingulata), powdery mildew (Oidium sp.), Sclerotium dahliae Powdery mildew (Fusarium oxysporum Schlechtendahl: Fries f. Sp. Conglutinans), sclerotinia sclerotiorum, Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum higginsianum, powdery mildew (Fusarium avenaceum), powdery mildew (Fusarium avenaceum) , Turkish powdery mildew (Colletotrichum acutatum),
Stem rot (Fusarium avenaceum), powdery mildew (Oidium sp.), Sclerotinia sclerotiorum, sunflower powdery mildew (Sphaerotheca fusca, Erysiphe cichoracearum), sclerotinia sclerotiorum (Sclerotinia sclerotiorum) Septoria helianthi), half-body wilt (Verticillium dahliae), powdery mildew of petunia (Sphaerotheca fuliginea, Oidium sp.), Sclerotinia sclerotiorum, marigold half-body wilt (Verticillium dahliae), etc. ..
前記式（１）で表される本発明の化合物は、一般家屋を含む建築物の屋内で活動し、木材とその加工品である木製家具類や、貯蔵食品、衣類、書籍等を加害あるは腐敗し、われわれの生活に損害を与える節足動物類や菌類を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) acts indoors in a building including a general house and harms wood and its processed wooden furniture, stored foods, clothing, books and the like. It can also be used to control arthropods and fungi that rot and damage our lives. Specific pests include the following.
節足動物門昆虫綱のシロアリ目、例えば、ミゾガシラシロアリ科のイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、その他のレチクリテルメス属のシロアリ（Reticulitermes hesperus、R. tibialis、R. flavipes、R. lucifugus、R. santonensis等）、アメリカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オオシロアリ科のHodotermopsis jzponica、レイビシロアリ科のダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ココクゾウムシ（Sitophilus zeamais）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）等、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等、ホソヒラタムシ科のノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、カクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）等、シバンムシ科のタバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）等、カツオブシムシ科のヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor japonicus）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）等、ヒョウホンムシ科のニセセマルヒョウホンムシ（Gibbium aequinnoctiale）等、ナガシンクイムシ科のチビタケナガシンクイムシ（Dinoderus minutus）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等の成虫、幼虫及び卵；
Termites of the phylum Termites, such as termites of the family Termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), and other termites of the genus Reticulitermes hesperus, R. tibialis, R. flavipes, R. lucifugus, R. santonensis, etc.), American termites (Incisitermes minor), termites (Odontotermes formosanus), termites Hodotermopsis jzponica, termites and termites (Cryptotermes domesticus). egg;
Coleoptera, for example, Maize weevil (Sitophilus zeamais), Maize weevil (Sitophilus zeamais), Maize weevil (Callosobruchus chinensis), Pea weevil (Bruchus pisorum), Pea weevil (Bruchus pisorum) Maize weevil (Tribolium castaneum), Maize weevil (Tribolium confusum), etc., Maize weevil (Oryzaephilus surinamensis), Skin beetle (Cryptolestes pusillus), Cryptolestes pusillus, Maize weevil, La weevil (Stegobium paniceum), etc., Maize weevil (Attagenus unicolor japonicus), Himemaru weevil (Anthrenus verbasci), Harajiro weevil (Dermestes maculatus), etc., Maize weevil, Maize weevil, etc. Adults, larvae and eggs of the skin beetle Lyctus brunneus, such as the weevil Dinoderus minutus and the maize weevil (Rhizopertha dominica);
チョウ目、例えば、メイガ科のスジマダラメイガ（Cadra cautella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等、キバガ科のバクガ（Sitotroga cerealella）等、ヒロズコガ科のイガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等の成虫、幼虫及び卵；チャタテムシ目、例えば、コチャタテ科のツヤコチャタテ（Lepinotus reticulatus）等、コナチャタテ科のヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等の成虫、幼虫及び卵：
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のクロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；ハチ目、例えば、アリ科のイエヒメアリ（Monomorium pharaoni）、ヒメアリ（Monomorium nipponense）等の成虫、幼虫及び卵；
Chowidae, for example, Spodoptera frugiperda (Cadra cautella), Spodoptera frugiperda (Ephestia kuehniella), Indianmeal moth (Plodia interpunctella), Sitotroga cerealella, etc. Adults, larvae and eggs of translucens, Tineola bisselliella, etc .; Adults, larvae and eggs of the order Moth, for example, Lepinotus reticulatus, Spodoptera frugiperda.
Adults, larvae and eggs of the order Cockroach, such as the cockroach (Blattella germanica), the cockroach family Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), the Japanese cockroach (Periplaneta japonica); Adults, larvae and eggs such as pharaoni) and cockroaches (Monomorium nipponense);
シミ目、例えば、シミ科のヤマトシミ（Ctenolepisma villosa）、セイヨウシミ（Lepisma saccharina）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、ショウジョウバエ科のキイロショウジョウバエ（Drosophila melangogaster）等、チーズバエ科のチーズバエ（Piophila casei）等の成虫、幼虫及び卵；節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、コナダニ科のケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コウノホシカダニ（Lardoglyphus konoi）等、サトウダニ科のサトウダニ（Carpoglyphus lactis）等の成虫、幼虫及び卵；菌類の木材腐朽菌類であるTyromyces palustris、Coriolus versicolor等；資材の劣化微生物類であるAspergillus niger、Aspergillus terreus、Aureobasidium pullulans、Chaetomium globosum、Cladosporium cladosporioides、Eurotium tonophilus、Fusarium moniliforme、Gliocladium virens、Myrothecium verrucaria、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae等。
Adults, larvae and eggs of the order Thysanura, such as Ctenolepisma villosa and Lepisma saccharina of the family Lepismatidae;
Flies, such as Drosophila melangogaster of the family Drosophila, adults, larvae and eggs of the Piophila casei of the family Piophila; the order Arachnid of the phylum Arachnid, eg, Tyrophagus putr. Adults, larvae and eggs such as putrescentiae), Lardoglyphus konoi, and Carpoglyphus lactis of the family Piophilidae; Tyromyces palustris, Coriolus versicolor, etc. Aspergillus terreus, Aureobasidium pullulans, Chaetomium globosum, Cladosporium cladosporioides, Eurotium tonophilus, Fusarium moniliforme, Gliocladium virens, Myrothecium verrucaria, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizo.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、天然林や、人工林、並びに都市緑地の樹木を加害する、あるいは樹勢を弱らせる害生物を防除するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) can also be used for controlling pests that damage or weaken trees in natural forests, planted forests, and urban green spaces. Specific pests include the following.
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のスギドクガ（Calliteara argentata）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orygia recens approximans）、ドクガ（Euproctis subflava）、マイマイガ（Lymantria dispar）等、カレハガ科のオビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、マツカレハ（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハ（Dendrolimus superans）等、メイガ科のカラマツマダラメイガ（Crytoblabes loxiella）等、ヤガ科のカブラヤガ(Agrotis segetum)等、ハマキガ科のカラマツイトヒキハマキ（Ptycholoma lecheana circumclusana）、クリミガ（Cydia kurokoi）、スギカサガ（Cydia cryptomeriae）等、ヒトリガ科のクワゴマダラヒトリ（Spilosoma imparilis）、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等、モグリチビガ科のシイモグリチビガ（Stigmella castanopsiella）等、イラガ科のヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、ヒメクロイラガ（Scopelodes contracus）、テングイラガ（Microleon longipalpis）等の成虫、幼虫及び卵；コウチュウ目、例えば、コガネムシ科のヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）等、タマムシ科のケヤキナガタマムシ（Agrilus spinipennis）等、カミキリムシ科のマツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)等、ハムシ科のスギハムシ（Basilepta pallidula）等、ゾウムシ科のサビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、マツノシラホシゾウムシ（Shirahoshizo insidiosus）等、オサゾウムシ科のオオゾウムシ（Sipalinus gigas）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、イタヤノキクイムシ（Indocryphalus aceris）等、ナガシンクイムシ科のコナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）等の成虫、幼虫及び卵； The order Chrysomeidae of the phylum Arthropod, for example, Sugidokuga (Calliteara argentata), Chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), Himeshiromondokuga (Orygia recens approximans), Dokuga (Euproctis subflava), Maiga (Lymantria dispar) Obikareha (Malacosoma neustria testacea), Matsukareha (Dendrolimus spectabilis), Tsugacareha (Dendrolimus superans), etc., Crytoblabes loxiella, etc., Noctuidae (Agrotis segetum), etc. (Ptycholoma lecheana circumclusana), Kurimiga (Cydia kurokoi), Sugikasaga (Cydia cryptomeriae), etc., Spilosoma imparilis, American white-spotted moth (Hyphantria cunea), etc., Moguri-chibiga family Adults, larvae and eggs such as Parasa lepida, Scopelodes contracus, Microleon longipalpis; Longhorn beetle, for example, Anomala rufocuprea, Jewel beetle, etc. Family jewel beetle (Agrilus spinipennis), longhorn beetle family pine beetle (Monochamus alternatus), hamlet family Sugihamushi (Basilepta pallidula), elephant family scorpion beetle (Scepticus griseus) ), Etc., Spodoptera frugiperda (Sipalinus gigas), etc., Spodoptera frugiperda (Tomicus piniperda), Spodoptera frugiperda (Indocryphalu) s aceris), etc., adults, larvae and eggs of Rhyzopertha dominica, etc. of the family Rhyzopertha dominica;
カメムシ目、例えば、アブラムシ科のトドマツオオアブラムシ（Cinara todocola）等、カサアブラムシ科のエゾマツカサアブラ（Adelges japonicus）等、マルカイガラムシ科のスギマルカイガラムシ（Aspidiotus cryptomeriae）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、ハバチ科のカラマツアカハバチ（Pachynematus itoi）等、マツハバチ科のマツノキハバチ（Neodiprion sertifer）等、タマバチ科のクリタマバチ（Dryocosmus kuriohilus）等の成虫、幼虫及び卵；ハエ目、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Tipula aino）等、ハナバエ科のカラマツタネバエ（Strobilomyia laricicola）等、タマバエ科のスギタマバエ（Contarinia inouyei）、マツシントメタマバエ（Contarinia matsusintome）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、スギノハダニ（Oligonichus hondoensis）、トドマツノハダニ（Oligonichus ununguis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門幻器綱ティレンクス目、例えば、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）等。
Hemiptera, for example, Cinara todocola of the Aphididae family, Adelges japonicus of the Aphididae family, Diaspididae Sugimarukaigaramushi (Aspidiotus cryptomeriae), etc. Adults, larvae and eggs such as ceriferus);
Adults, larvae and eggs of the order Tenthredinidae, such as the Tenthredinidae Pachynematus itoi, the Neodiprion sertifer, etc., and the Cecidomyiidae, the Crane fly (Dryocosmus kuriohilus); Adults, larvae and eggs of the Crane fly (Tipula aino), Tenthredinidae (Strobilomyia laricicola), etc.
Adults, larvae and eggs of the arachnids of the phylum Arachnid, such as the ticks Oligonichus hondoensis and Abies sachalinensis (Oligonichus ununguis);
C. elegans Tyrenx, for example, Bursaphelenchus xylophilus of the family Parasitaferencus.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、脊椎動物、特に温血脊椎動物である牛や、羊、山羊、馬、豚、家禽、犬、猫、魚等の家畜やペットに内的にあるいは外的に寄生する節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類の予防・治療あるいは防除するためにも使用できる。また、対象とする動物種として上記の他、例えば、マウスや、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類、フェレット等の食肉目、例えば、アヒルや、ハト等のトリ類のペットや実験動物等も含まれる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is contained in vertebrates, particularly warm-blooded vertebrates such as cows, sheep, goats, horses, pigs, poultry, dogs, cats, fish and other livestock and pets. It can also be used to prevent, treat or control arthropods, nematodes, trematodes, streaks and protozoa that parasitize either externally or externally. In addition to the above, the target animal species include, for example, rodents such as mice, rats, hamsters and squirrels, carnivores such as ferrets, and pets and experimental animals of birds such as ducks and pigeons. Is also included. Specific pests include the following.
節足動物門昆虫綱のハエ目、例えば、アブ科のヤマトアブ（Tabanus rufidens）、アカウシアブ（Tabanus chrysurus）等、イエバエ科のクロイエバエ（Musca bezzii）、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ（Stomoxys calcitrans）等、ウマバエ科のウマバエ（Gasterophilus intestinalis）等、ウシバエ科のウシバエ（Hypoderma bovis）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Oestrus ovis）等、クロバエ科のクロバエ（Aldrichina grahami）等、ノミバエ科のオオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等、ツヤホソバエ科のヒトテンツヤホソバエ（Sepsis punctum）等、チョウバエ科のオオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、ホシチョウバエ（Psychoda alternata）等、カ科のチカイエカ(Culex pipiens molestus)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、コガタアカイエカ（Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus）、ヒトスジシマカ（Ades albopictus）等、ブユ科のツメトゲブユ（Simulium iwatense）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoense）等、ヌカカ科のウシヌカカ（Culicoides schulzei）、ニワトリヌカカ（Culicoides arakawae）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のネコノミ（Pulex irritans）、イヌノミ等（Ctenocephalides canis）の成虫、幼虫及び卵；
Flies of the phylum Arthropod, such as Yamatoab (Tabanus rufidens), Akaushiab (Tabanus chrysurus), Psychodidae (Musca bezzii), Psychodidae (Musca domestica), Stomoxys calcitrans, etc. Ceratopogonidae (Gasterophilus intestinalis), Ceratopogonidae (Hypoderma bovis), Botfly (Oestrus ovis), Blowfly (Aldrichina grahami), Ceratopogonidae (Ceratopogonidae) Etc., Botfly of the family Ceratopogonidae (Sepsis punctum), Psychodidae (Telmatoscopus albipunctatus), Psychodidae (Psychoda alternata), Ceratopogonidae (Culex pipiens molestus), Ceratopogonidae (Culex piens) , Sinahamadaraka (Anopheles sinensis), Kogataakaieka (Culex pipiens triaeniorhynchus summorosus), Botfly (Ades albopictus), etc. Adults, larvae and eggs such as Culicoides arakawae);
Adults, larvae and eggs of the order Flea, such as the flea family Cat flea (Pulex irritans), dog fleas (Ctenocephalides canis);
シラミ目、例えば、カイジュウジラミ科のブタジラミ（Haematopinidae suis）、ウシジラミ（Haematopinidae eurysternus）等、ケモノハジラミ科のウマハジラミ（Damalinia bovis）等、ケモノホソジラミ科のウシホソジラミ（Linognathus vituli）等、タンカクハジラミ科のニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）、マダニ科のフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ornithonyssus sylvialum）等、ワクモ科のワクモ（Dermanyssus gallinae）等、ニキビダニ科のブタニキビダニ（Demodex phylloides）等、ヒゼンダニ科のウシセンコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei bovis）、トリアシヒゼンダニ（Knemidocoptes mutans）等、キュウセンダニ科のミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes communis）等の成虫、幼虫及び卵；
線形動物門双線綱の円虫目、例えば、牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等：
回虫目例えば、豚回虫、鶏回虫等；
扁形動物門吸虫綱、例えば、日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等；
条虫綱、例えば、葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等：
原生動物門鞭毛虫綱の根鞭毛虫目、例えば、Histomonas等、原鞭毛虫目、例えば、Leishmania、Trypanosoma等、多鞭毛虫目、例えば、Giardia等トリコモナス目、例えば、Trichomonas等：
肉質綱のアメーバ目、例えば、Entamoeba等；
胞子虫綱のピロプラズマ亜綱、例えば、Theilaria、Babesia等、晩生胞子虫亜綱、例えば、Eimeria、Plasmodium、Toxoplasma等。
Lice, for example, lice (Haematopinidae suis), lice (Haematopinidae eurysternus), lice (Damalinia bovis), lice, lice, lice, lice Adults, larvae and eggs such as (Menopon gallinae);
The ticks of the phylum Spider Mite, such as the itch mite (Varroa jacobsoni), the itch mite (Haemaphysalis longicornis), the itch mite (Ixodes ovatus), the itch mite (Boophilus microplus), and the itch mite (Boophilus microplus). testudinarium), etc., Ornithonyssus sylvialum, etc., itch mite (Dermanyssus gallinae), itch mite, Demodex phylloides, itch mite, itch mite, itch mite, itch mite, itch mite, itch mite, itch mite, itch mite. Adults, larvae and eggs of the itch mite family Otodectes cynotis, Psoroptes communis, etc. (Knemidocoptes mutans);
C. elegans, C. elegans, for example, Bunostomum pheasum, Metastrongylus elongata, Metastrongylus elongata, C.
Roundworms For example, Ascaris suum, Ascaridia galliate, etc.;
Flatworm phylum flukes, such as Schistosoma japonicum, liver tetsu, deer amphistomiasis, Paragonimus westermani, Japanese chicken egg fluke, etc.;
Tapeworms, such as foliate tapeworms, Moniezia expansus, Moniezia benedensis, square tapeworms, stab tapeworms, raillietina cesticillus, etc.
Root flagellates of the Protozoa phylum Flagellate, eg, Histomonas et al., Protozoan flagellates, eg, Leishmania, Trypanosoma, etc., Polychomonas, eg, Giardia, etc.
Amoeba eyes of the fleshy class, such as Entamoeba;
Piroplasma subclasses of the parasitic subclass, such as Theilaria, Babesia, etc., Late parasitic subclasses, such as Eimeria, Plasmadium, Toxoplasma, etc.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、人体に直接の危害あるいは不快感を与える害生物を駆除するため、あるいは病原体の運搬や媒介をする害生物に対する公衆衛生状態を維持するためにも使用できる。具体的な害生物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is used for exterminating harmful organisms that cause direct harm or discomfort to the human body, or for maintaining public health against harmful organisms that carry or transmit pathogens. Can also be used for. Specific pests include the following.
節足動物門昆虫綱のチョウ目、例えば、ドクガ科のモンシロドクガ（Sphrageidus similis）等、カレハガ科のクヌギカレハ（Kunugia undans）等、イラガ科のアオイラガ（Parasa consocia）等、マダラガ科のタケノホソクロバ（Artona martini）等の成虫、幼虫及び卵；
コウチュウ目、例えば、カミキリモドキ科のアオカミキリモドキ（Xanthochroa waterhousei）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Epicauta gorhani）等、ハネカクシ科のアオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の成虫、幼虫及び卵；
ハチ目、例えば、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Vespa simillima xanthoptera）等、アリ科のオオハリアリ（Brachyponera chinensis）等、ベッコウバチ科のキオビベッコウ（Batozonellus annulatus）等の成虫、幼虫及び卵；
ハエ目、例えば、カ科のオオクロヤブカ（Armigeres subalbatus）等、ヌカカ科のニッポンヌカカ（Culicoides nipponensis）等、ユスリカ科のセスジユスリカ（Chironomus yoshimatsui）等、ブユ科のオオアシマダラブユ（Simulium nikkoense）等、アブ科のアオコアブ（Hirosia humilis）等、イエバエ科のイエバエ（Musca domestica）等、ヒメバエ科のヒメイエバエ（Fannia canicularis）等、クロバエ科のクロキンバエ（Phormia regina）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Sarcophaga peregrina）等の成虫、幼虫及び卵；
ノミ目、例えば、ヒトノミ科のヒトノミ（Pulex irritans）等の成虫、幼虫及び卵；
ゴキブリ目、例えば、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)等、ゴキブリ科のワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
バッタ目(Orthoptera)、例えば、コロギス科のマダラカマドウマ（Diestrammena japonica）、カマドウマ（Diestrammena apicalis）等の成虫、幼虫及び卵；
シラミ目、例えば、ヒトジラミ科のアタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、ケジラミ科のケジラミ（Phthirius pubis）等の成虫、幼虫及び卵；
カメムシ目、例えば、トコジラミ科のトコジラミ（Cimex lectularius）等、サシガメ科のオオトビサシガメ（Isyndus obscurus）の成虫、幼虫及び卵；
Lepidoptera of the phylum Arthropod, for example, Yellow-tail (Sphrageidus similis) of the family Dokuga, Kunugia undans of the family Kaleha, Parasa consocia of the family Iraga, Artona martini (Artona martini) Adults, larvae and eggs;
Adults and larvae of the order Coleoptera, such as the longhorn beetle Xanthochroa waterhousei, the blister beetle Epicauta gorhani, and the Staphylinidae Paederus fuscipes.
Adults, larvae and eggs of the order Hymenoptera, such as Vespa simillima xanthoptera of the family Vespa simillima, Brachyponera chinensis of the family Ant, and Batozonellus annulatus of the family Spider wasp;
Flies, for example, Blowfly (Armigeres subalbatus), Ceratopogonidae (Culicoides nipponensis), Chironomus yoshimatsui, etc., Chironomus yoshimatsui, Simulium nikkoense, etc. Ceratopogonidae (Hirosia humilis), Ceratopogonidae (Musca domestica), Ceratopogonidae (Fannia canicularis), Blowfly (Phormia regina), Ceratopogonidae (Sarcophaga peregna) Adults, larvae and eggs;
Adults, larvae and eggs of the order Flea, such as the human flea (Pulex irritans) of the family Flea family;
Adults, larvae and eggs of the order Cockroach, such as the American cockroach (Blattella germanica), the American cockroach (Periplaneta americana), the Smokybrown cockroach (Periplaneta fuliginosa), and the Japanese cockroach (Periplaneta japonica);
Adults, larvae and eggs of the order Orthoptera, such as Diestrammena japonica, Diestrammena apicalis, of the family Cricketidae;
Adults, larvae and eggs of the order Lice, such as head lice (Pediculus humanus humanus) of the family Primate body lice, and lice (Phthirius pubis) of the family lice;
Adults, larvae and eggs of the Reduviidae, Assassin bugs (Isyndus obscurus), such as the order Hemiptera, for example, Bed Bugs (Cimex lectularius);
節足動物門側昆虫綱のトビムシ目（Collembola）、例えば、ムラサキトビムシ科のムラサキトビムシ（Hypogastrura communis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門クモ綱のダニ目、例えば、マダニ科のシュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）等、オオサシダニ科のイエダニ（Ornithonyssus bacoti）等、ツメダニ科のミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）等、シラミダニ科のシラミダニ（Pyemotes ventricosus）等、ニキビダニ科のニキビダニ（Demodex folliculorum）等、チリダニ科のヤケヒョウヒダニ（Dermotophagoides pteronyssinus）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等、ツツガムシ科のアカツツガムシ（Trombicula akamushi）等の成虫、幼虫及び卵；
真正クモ目、例えば、フクログモ科のカバキコマチグモ（Chiracanthium japonicum）等、アシダカグモ科のアシダカグモ（Heteropoda venatoria）等、ユウレイグモ科のシモングモ（Spermophora senoculata）、イエユウレイグモ（Pholcus phalangioides）等、ヒラタグモ科のヒラタグモ（Uroctea compactilis）等、ハエトリグモ科のチャスジハエトリ（Plexippus paykulli）、ミスジハエトリ（Plexippus adansoni）等の成虫、幼虫及び卵；
サソリ目、例えば、キョクトウサソリ科のマダラサソリ（Isometrus europaeus）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門唇脚綱のオオムカデ目、例えば、オオムカデ科のトビズムカデ（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra subspinipes japonica）等の成虫、幼虫及び卵；
ゲジ目、例えば、ゲジ科のゲジ（Thereuronema hilgendofi）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門倍脚綱のオビヤスデ目、例えば、ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等の成虫、幼虫及び卵；
節足動物門甲殻綱の等脚目、例えば、ワラジムシ科のワラジムシ（Porcellio scaber）等の成虫、幼虫及び卵；
環形動物門蛭綱の顎蛭目、例えば、ヤマビル科のヤマビル（Haemadipsa zeylanica japonica）等；
白癬菌類であるTrichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytes等、カンジタ菌類であるCandida albicans等、アスペルギルス菌類であるAspergillus fumigatus等の真菌類、大腸菌Escherichia coli、緑膿菌Pseudomonas aeruginosaなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Staphylococcus aureus等のグラム陽性細菌類等。
Adults, larvae and eggs of the phylum Arthropod Collembola, for example, the Collembola (Hypogastrura communis) of the family Collembola;
The order Arachnid of the phylum Arachnid, such as the Demodex folliculorum (Ixodes persulcatus), the Demodex folliculorum (Ornithonyssus bacoti), the Demodex folliculorum (Chelacaropsis moorei), etc. Ventricosus, etc., Demodex folliculorum, Demodex folliculorum, Dermotophagoides pteronyssinus, Sarcoptes scabiei, Sarcoptes scabiei, adult Berry bug, Trombicula akamushi, etc. ;
Authentic spiders, such as the jumping spider (Chiracanthium japonicum), the jumping spider (Heteropoda venatoria), the spider spider (Spermophora senoculata), the spider spider (Pholcus spider) ), Etc. Adults, larvae and eggs of the jumping spider family Plexippus paykulli, Plexippus adansoni, etc.;
Adults, larvae and eggs of the order Scorpion, such as the Isometrus maculatus (Isometrus europaeus) of the family Scorpionidae;
Adults, larvae and eggs of the order Scolopendra of the arthropod phylum Scolopendra, such as Scolopendra subspinipes mutilans and Scolopendra subspinipes japonica;
Adults, larvae and eggs of the order Centipede, such as the Centipede (Thereuronema hilgendofi);
The order Polydesmida of the phylum Arthropod, such as adults, larvae and eggs of the family Polydesmida (Oxidus gracilis);
Arthropod Phylum Crustaceans, such as adults, larvae and eggs of the woodlouse (Porcellio scaber) of the woodlouse family;
Annelida phylum Haemadipsa zeylanica japonica, for example, Haemadipsa zeylanica japonica;
Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, etc., Candida albicans, etc., Aspergillus fumigatus, etc., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, etc., Gram-negative bacteria, Staloc Gram-positive bacteria such as aureus.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、農作物や、天然林、人工林並びに都市緑地の樹木や鑑賞用植物に損害を与える害生物、例えば節足動物類、腹足類、線虫類、菌類を防除することに特に価値がある。このような場面では、本発明の化合物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、毒餌又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is a pest that damages agricultural products, natural forests, planted forests, trees in urban green areas, and ornamental plants, such as arthropods, abdominal feet, and nematodes. , Of particular value in controlling fungi. In such situations, the compounds of the invention are in their commercially useful formulations and in the forms of use prepared by those formulations, other active compounds such as pesticides, acaricides, nematodes, fungicides. It can also exist as a mixture with agents, synergists, plant growth regulators, poison bait or herbicides.
使用形態としては、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等を取りうる。これらの剤型とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来より使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。 Examples of usage include wettable powders, granule wettable powders, dry flowable agents, water solvents, emulsions, liquids, oils, flowable agents such as suspensions in water and emulsions in water, capsules, powders, granules, and fine powders. Granules, baits, tablets, sprays, fumes, aerosols, etc. can be taken. In order to obtain these dosage forms, various pesticide supplements conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural chemicals can be appropriately used. Such pesticide aids can be used, for example, for the purpose of improving the effect, stabilizing, and improving the dispersibility of agricultural and horticultural chemicals.
農薬補助剤としては、例えば、担体（希釈剤）や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体担体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体担体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。
また、ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
Examples of pesticide aids include carriers (diluents), emulsifiers, wettable powders, dispersants, disintegrants and the like. Examples of the liquid carrier include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and methylnaphthalene. , Cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like. Further, as the solid carrier, clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, arabic rubber and the like can be used.
As an emulsifier and a dispersant, ordinary surfactants can be used. For example, anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, and lauryl betaine. , Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and the like can be used.
Further, a wetting agent such as dialkyl sulfosuccinate; a fixing agent such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol; a disintegrant such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate can be used.
勿論、本発明の化合物を、１種又は２種以上組合せて、有効成分として配合することもできる。これらの製剤中には有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01〜99.5質量％であり、好ましくは、0.5〜90質量％の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5〜20質量％程度、好ましくは、1〜10質量％、水和剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜80質量％、乳剤では、約1〜90質量％程度、好ましくは、10〜40質量％の有効成分を含有するように製造できる。 Of course, the compound of the present invention may be blended as an active ingredient by one kind or a combination of two or more kinds. The content of the compound of the present invention as an active ingredient in these preparations is, for example, 0.01 to 99.5% by mass, preferably selected from the range of 0.5 to 90% by mass, and the formulation form, application method, etc. It may be appropriately determined according to various conditions, but for example, it is about 0.5 to 20% by mass, preferably about 1 to 10% by mass, and about 1 to 90% by mass, preferably 10 for a wettable powder. It can be produced so as to contain the active ingredient of about 1 to 80% by mass, preferably about 1 to 90% by mass, preferably 10 to 40% by mass of the emulsion.
節足動物類や、腹足類、線虫類、菌類などを防除するには、通常これらの害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和や、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、害生物の種類や、その発生量、対象とする作物・樹木の種類、栽培形態・生育状態などにより異なるが、一般に10アール当たり有効成分量で、0.1〜1000 gを、好ましくは1〜100 gを施用する。これを処理するには、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では、水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に10アール当たり10〜1000リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤や、噴霧剤、エアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。 To control arthropods, abdominals, nematodes, fungi, etc., plants are usually located in areas where damage is occurring or may occur due to these pests. In addition to spraying on the foliage, it is treated on soil, etc., such as soil full-thickness mixing, arthropod application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be used by absorbing it from the roots. It can also be used by dipping seeds in chemicals, seed powder coating, seed treatment such as calper treatment, application to nutrient solution in hydroponic cultivation, smoking or tree trunk injection. When used, it varies depending on the type of harmful organism, its amount generated, the type of target crop / tree, cultivation form / growing condition, etc., but generally, the amount of active ingredient per 10 ares is preferably 0.1 to 1000 g. Apply 1 to 100 g. To treat this, dilute with water for wettable powders, granule wettable powders, dry flowable agents, aqueous solvents, emulsions, liquid agents, flowable agents such as suspensions in water and emulsions in water, and capsules. However, although it depends on the type of target plant, cultivation form and growing condition, it is generally sufficient to spray it on crops at an application rate of 10 to 1000 liters per 10 ares. Further, in the case of powders, sprays, and aerosols, the crops or the like may be treated in the state of the preparations.
対象とする害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法や、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤や、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等を散布する方法等が挙げられる。水和剤や、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では、水で希釈し、一般に10アール当たり5〜500リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよく、粉剤や、粒剤、細粒剤、ベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。 When the target pest is mainly injuring plants in the soil, or when the drug is absorbed from the root to control the target pest, for example, the preparation is not diluted or diluted with water. A method of applying to a plant stock or a nursery for raising seedlings, a method of spraying granules on a plant stock or a nursery for raising seedlings, a powder, a wettable powder, and granules before sowing or transplanting. Method of spraying wettable powder, granules, etc. and mixing with the whole soil, powder, wettable powder, granule wettable powder, granules, fine granules in planting holes, streaks, etc. before sowing or planting plants Examples thereof include a method of spraying an agent or the like. Wettable powders, granule wettable powders, aqueous solvents, emulsions, liquids, flowable agents such as suspensions and emulsions in water, capsules, etc. are diluted with water and generally 5 to 500 liters per 10 ares. The application amount may be sprayed on the soil surface or irrigated into the soil so that it is evenly distributed over the entire area to be treated. For powders, granules, fine granules, baits, etc., the entire area to be treated is in the state of the preparation. It may be sprayed evenly on the soil surface. Spraying or irrigation may be around seeds or crops / trees that you want to protect from harm. It can also be cultivated during or after spraying to mechanically disperse the active ingredient.
水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用や、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等の剤型で施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と、粉剤や、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤や、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
As a method of applying paddy rice to a nursery box, the dosage form may differ depending on the application time such as sowing application, greening period application, transplantation application, etc., for example, powder, granule wettable powder, granules. , It may be applied in a dosage form such as fine granules. It can also be applied by mixing with hilling soil, such as mixing soil with powder, granule wettable powder, granules, fine granules, etc., for example, mixing with bed soil, mixing with covering soil, mixing with the entire hilling, etc. be able to. Alternatively, the soil and various preparations may be applied in layers alternately.
As a method of application to paddy fields, jumbo agents, solid preparations such as packs, granules and granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on paddy fields in a flooded state. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed or injected into the soil as it is or mixed with fertilizer or the like. Further, by using a chemical solution such as an emulsion or a flowable as an inflow source of water into a paddy field such as a water outlet or an irrigation device, it can be applied labor-savingly with the supply of water.
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固形の製剤を希釈して又は希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法や、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂や、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根や、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎など、又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」は、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる、土壌や、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては、例えば、砂や、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。 As a method of seed treatment, for example, a method of immersing seeds in a liquid state with or without diluting a liquid or solid preparation to attach and permeate the drug, or mixing a solid preparation or a liquid preparation with seeds. Examples thereof include a method of coating the seeds with a powder coating, a method of mixing with an adhesive carrier such as a resin or a polymer and coating the seeds, and a method of spraying the seeds at the same time as planting. The "seed" that performs the seed treatment means a plant body in the early stage of cultivation used for propagation of plants, for example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed potatoes, plant buds, propagules, scales, etc., or cuttings. Plants for vegetative propagation can be mentioned. Further, the "soil" or "cultivation carrier" of the plant when applied indicates a support for cultivating the crop, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited, but the plant grows. Any material that can be used may be used, so-called soil, seedling mat, water, etc., and specific materials include, for example, sand, pebble, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substance, and polymer. Examples include substances, rock wool, glass wool, wood chips, bark and the like.
移植を行う栽培植物の播種や、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。 As the sowing of the cultivated plant to be transplanted and the treatment during the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seeds, the seedbed for raising seedlings is preferably irrigated with a liquid chemical or sprayed with granules. It is also preferable to treat the granules in the planting holes at the time of planting or to mix them with a cultivation carrier near the transplanting site.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、木材（立木や、倒木、加工木材、貯蔵木材、構造木材など）を、シロアリ類又はコウチュウ類などの昆虫類や菌類等の加害から保護するのにも価値がある。このような場面では、木材あるいはその周囲の土壌等に対して油剤や、乳剤、水和剤、ゾル剤などの散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の散布等の方法で防除することができる。また、本場面で使用される油剤、乳剤、水和剤、粉剤等は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％、好ましくは油剤、粉剤や粒剤では0.005〜10質量％、乳剤や水和剤及びゾル剤では0.01〜50質量％含有しうる。節足動物類又は菌類等を防除する場合は、1m2当たり有効成分化合物量にして0.01〜100gを土壌あるいは木材表面に散布する。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) protects wood (standing trees, fallen trees, processed wood, stored wood, structural wood, etc.) from damage by insects such as termites or corns and fungi. It's also worth doing. In such situations, control the wood or the soil around it by spraying / injecting / irrigating / applying oils, emulsions, wettable powders, sols, etc., or spraying powders, granules, etc. be able to. In addition, the oil, emulsion, wettable powder, powder, etc. used in this scene are mixed with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematodes, bactericides, repellents, or synergists. It can also be present as an agent, with the total amount of active ingredient compounds in these formulations 0.0001-95% by weight, preferably 0.005-10% by weight for oils, powders and granules, emulsions, wettable powders and sols. Can contain 0.01 to 50% by mass. When controlling arthropods or fungi, spray 0.01 to 100 g of the active ingredient compound per 1 m 2 on the soil or wood surface.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、穀類や、果実、木の実、香辛料、タバコ等の製品をそのままの状態、粉末化した状態あるいは製品中に混入した状態で貯蔵する際に、チョウ目類や、コウチュウ類、ダニ類、菌類などの加害から保護することに利用できる。また、動物製品（皮や、毛、羊毛及び羽毛等）や、植物製品（綿、紙等）を天然あるいは転化した状態で貯蔵する際にもチョウ目類や、コウチュウ類、シミ類、ゴキブリ類などの攻撃から保護でき、更に肉や魚等の食品等を貯蔵する際のチョウ目類や、コウチュウ類、ハエ類、ダニ類などの攻撃から保護できる。このような場面では、油剤や、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。また、これらの製剤は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤、共力剤などとの混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有し得る。 The compound of the present invention represented by the formula (1) is used when storing products such as cereals, fruits, nuts, spices, and tobacco in a state of being as it is, in a powdered state, or in a state of being mixed in the product. It can be used to protect from the damage of Lepidoptera, tobacco, mites, fungi, etc. Also, when storing animal products (skin, hair, wool, feathers, etc.) and plant products (cotton, paper, etc.) in a natural or converted state, Lepidoptera, mulberry, stains, cockroaches, etc. It can be protected from attacks such as lepidoptera, cockroaches, flies, mites, etc. when storing foods such as meat and fish. In such situations, spraying oils, emulsions, wettable powders, powders, etc., installing resin transpiration agents, treating smoke agents and fumes, installing granules, tablets and poison bait, spraying aerosol, etc. It can be controlled by the method. In addition, these preparations can also exist as a mixture with other active compounds such as insecticides, acaricides, nematodes, fungicides, repellents, synergists, etc. The formulation may contain 0.0001-95% by weight of the active ingredient compound in total.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、人間及び家畜の体表に寄生して皮膚の摂食又は吸血等の直接の危害を与える節足動物類や、菌類、人間及び家畜の病気を蔓延させたり、そのような病気の媒介者である節足動物類や、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類、人間に不快感を与える節足動物類の駆除あるいは予防に価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば、薬剤上許容しうる担体や、コーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、スプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な用途で効果を達成するためには、製剤中一般に有効成分化合物で0.0001〜0.1質量％、好ましくは0.001〜0.01質量％を含有させる。なお、経皮投与や局所投与の方法として、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。 The compound of the present invention represented by the above formula (1) is found in arthropods, fungi, humans and domestic animals that parasitize the body surface of humans and domestic animals and cause direct harm such as skin feeding or blood sucking. Elimination or prevention of arthropods that spread or mediate such diseases, nematodes, flukes, tapeworms, protozoa, and arthropods that cause discomfort to humans Is worth it. In such situations, the compound of the present invention may be mixed into a small amount of food or feed, or an appropriate orally ingestible compounded drug composition or the like, for example, a pharmaceutically acceptable carrier, a tablet containing a coating substance, or a pill. Oral administration, spray, powder as agents, capsules, pastes, gels, beverages, medicated feeds, medicated drinking waters, medicated supplements, releaseable large pills, and other releaseable devices that are retained in the gastrointestinal tract. , Grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pore-on, shampoo, etc. can be administered transdermally. In order to achieve the effect in such an application, the active ingredient compound is generally contained in the preparation in an amount of 0.0001 to 0.1% by mass, preferably 0.001 to 0.01% by mass. As a method of transdermal administration or local administration, a device (for example, a collar, a medallion, an ear tag, etc.) attached to an animal so as to control arthropods locally or systemically can also be used.
前記式（１）で表される本発明の化合物を家畜や、ペット等の動物、あるいは人間に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、本発明の範囲は、必ずしもこれらの方法に限定されるものではない。
薬用飲料水として経口的に投与する場合、飲料は普通ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水での溶解、懸濁液又は分散液である。一般に飲料は、また消泡剤を含有する。飲料処方は、一般に有効成分化合物を0.01〜1.0質量％、好ましくは0.01〜0.1質量％を含有する。
乾燥した個体の単位使用形態で経口的に投与することが望ましい場合は、通常所定量の有効成分を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えば、デンプンや、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の質量及び含量を広く変化させることができる。
A specific oral administration method and transdermal administration method when the compound of the present invention represented by the above formula (1) is used as an anthelmintic agent for livestock, animals such as pets, or humans will be described. The scope is not necessarily limited to these methods.
When administered orally as medicated drinking water, the beverage is usually dissolved, suspended or dispersed in a suitable non-toxic solvent or water with a suspending agent such as bentonite or a wetting agent or other excipient. is there. Beverages generally also contain an antifoaming agent. Beverage formulations generally contain 0.01-1.0% by weight, preferably 0.01-0.1% by weight, of the active ingredient compound.
When it is desirable to administer orally in a unit-use form of a dry individual, capsules, pills or tablets containing a predetermined amount of the active ingredient are usually used. These uses are homogeneously mixed with diluents, fillers, disintegrants and / or binders in which the active ingredient is appropriately finely ground, such as starch, lactose, talc, magnesium stearate, vegetable rubber and the like. Manufactured by Such unit-use formulations can vary widely in mass and content of anthelmintic depending on the type of host animal being treated, the degree of infection and the type of parasite and the weight of the host.
動物飼料によって投与する場合は、それを飼料に均質に分散させるか、トップドレッシングとして使用されるか、ペレットの形態として使用できる。普通望ましい抗寄生虫効果を達成するためには、最終飼料中に有効成分化合物を0.0001〜0.05質量％、好ましくは0.0005〜0.01質量％を含有させる。
液体担体賦形剤に溶解あるいは分散させたものは、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与できる。非経口投与のために、活性化合物は好適には落花生油、綿実油のような適当な植物油と混合する。このような処方は、一般に有効成分化合物を0.05〜50質量％、好ましくは0.1〜5.0質量％を含有させる。
また、ジメチルスルホキシドや炭化水素溶剤のような適当な担体と混合することによって局所的に投与しうる。この製剤は、スプレー又は直接的注加によって動物の外部表面に直接適用される。
また、前記式（１）で表される本発明の化合物は、直接の危害を与える節足動物類あるいは病気の媒介者である節足動物類等の駆虫剤として、それらの害生物が潜在しうる周囲の環境に対して、油剤や、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、薫蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ULV剤等の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、又はフローティング粉剤、粒剤等の水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水若しくは停留水中への滴下する添加等の方法で利用することもできる。更に、農業、森林害虫でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、又はハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に混じるようにする方法、カ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば、害虫防除剤や、ダニ防除剤、線虫防除剤、病害防除剤、忌避剤、共力剤などとの混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で0.0001〜95質量％含有される。
When administered by animal feed, it can be uniformly dispersed in the feed, used as a top dressing, or used in the form of pellets. Usually, in order to achieve the desired antiparasitic effect, the final feed contains 0.0001 to 0.05% by weight, preferably 0.0005 to 0.01% by weight of the active ingredient compound.
Dissolved or dispersed in a liquid carrier excipient can be administered parenterally to animals by intragastric, intramuscular, intratracheal or subcutaneous injection. For parenteral administration, the active compound is preferably mixed with a suitable vegetable oil such as peanut oil, cottonseed oil. Such formulations generally contain 0.05-50% by weight, preferably 0.1-5.0% by weight, of the active ingredient compound.
It can also be administered topically by mixing with a suitable carrier such as dimethyl sulfoxide or a hydrocarbon solvent. This formulation is applied directly to the outer surface of the animal by spraying or direct injection.
In addition, the compound of the present invention represented by the above formula (1) has latent pests as an insecticide for arthropods that cause direct harm or arthropods that are vectors of diseases. Spraying / injecting / irrigating / applying oils, emulsions, wettable powders, etc., spraying powders, fumigants, mosquito traps, self-burning smoke agents, chemical reaction type fumes, etc. Heated fumigants such as agents, fumigants such as fogging, treatment of ULV agents, installation of granules, tablets and poison bait, or channels, wells, reservoirs, reservoirs and other running water or retention of floating powders, granules, etc. It can also be used by a method such as dropping into water. Furthermore, it is possible to control mosquitoes, which are also agricultural and forest pests, in the same manner as described above, or to mix flies, etc. in the feed of livestock and mix them with feces. For mosquitoes and the like, a method of volatilizing them into the air with an electric mosquito catcher or the like is also effective. The preparations in these usage forms exist as a mixture with other active compounds such as pest control agents, mite control agents, nematode control agents, disease control agents, repellents, and synergists. It is also possible that these formulations contain 0.0001-95% by mass of the active ingredient compound in total.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、他の活性化合物との混合剤として使用することもできる。特に害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性などを有する化合物（殺虫剤）と混合して使用することにより植物に損害を与える節足動物類や、腹足類、線虫類等の害生物の防除に対して、防除対象病害虫の拡大が可能となり、薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。その具体例な活性化合物として、以下のものが挙げられる。 The compound of the present invention represented by the formula (1) can also be used as a mixing agent with other active compounds. In particular, arthropods that damage plants when mixed with compounds (insecticides) that have pest control activity, mite control activity, nematode control activity, etc., and pests such as abdominal feet and nematodes It is possible to expand the number of pests to be controlled with respect to the control of pests, and synergistic effects such as reduction of drug dose can be expected. Specific examples of the active compound include the following.
有機燐剤、例えば、アセフェート（acephate）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、ダイアジノン（daizinon）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジメトン−Ｓメチル（dimeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルフォトン（disulfoton）、エチオン（ethion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレド（naled）、オキシデプロホス（oxideprofos）、パラチオン（parathion）、フェンソエート（phenthoate）、ホサロン（phosalone）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（piridafenthion）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、ピラクロホス（pyraclofos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinfos）、トリクロルホン（trichlorphon）、バミドチン（vamidothion）等；
カーバメイト剤、例えば、アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、プロポクスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）等；
有機塩素剤、例えば、アルドリン（aldrin）、クロルデン（chlordane）、DDT（p,p’-DDT）、エンドサルファン（endosulfan）、リンデン（lindane）、等；
Organic phosphorus agents such as acephate, azinphos-methyl, chlorpyrifos, daizinon, dichlorvos, dimeton-S-methyl, dimethoate, Dimethylvinphos, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, metamidophos, methidathion, monochromotophos. monocrotophos, naled, oxideprofos, parathion, phenthoate, phosalone, pyrimiphos-methyl, pyridafenthion, profenofos, prothios ), Propaphos, pyraclofos, salithion, sulprofos, thiometon, tetrachlorvinfos, trichlorphon, vamidothion, etc .;
Carbamate agents such as alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, fratiocarb. (Furathiocarb), isoprocarb, metomyl, metolcarb, pyrimicarb, propoxur, thiodicarb, etc .;
Organochlorines such as aldrin, chlordane, DDT (p, p'-DDT), endosulfan, lindane, etc .;
ピレスロイド剤、例えば、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、フラメトリン（furamethrin）、ハロフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルスリン（transfluthrin）、等；
ネオニコチノイド剤、例えば、アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）等；
ジアミド剤、例えば、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、フルベンジアミド（flubenziamid）、テトラニリプロール（tetraniliprole）等；
フェニルピラゾール剤、例えば、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルオプロール（pyrafluoprole）、ピリプロール(pyriplore)等；
ネライストキシン剤、例えば、ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ（thiosultap）等；
フェニルベンゾイルウレア剤やジアシルヒドラジン類等の昆虫成長制御剤、例えば、クロロフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロマフェノジド（chromafenozide）ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）、シロマジン（cyromazine）等；
幼若ホルモン剤、例えば、ジオフェノラン（diofenolan）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ヒドロプレン（hydroprene）、メソプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等；
Pyrethroids such as acrinathrin, allethrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyhalothrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, delta deltamethrin, ethofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flufenprox, fluvalinate, furamethrin, halophen Prox (halfenprox), imiprothrin (imiprothrin) permethrin (permethrin), phenothrin (phenothrin), prallethrin (prallethrin), pyrethrin (pyrethrins), resmethrin (resmethrin), silafluofen (silafluofen), tefluthrin (tefluthrin), tefluthrin (tefluthrin) Transfluthrin, etc .;
Neonicotinoid agents such as acetamiprid, clothianidin, dinotefran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam, etc .;
Diamide agents such as chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cycloaniliprole, flubenziamid, tetraniliprole, etc .;
Phenylpyrazole agents such as ethiprole, fipronil, acetoprole, pyrafluoprole, pyriplore, etc .;
Neristoxin agents, such as bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, etc .;
Insect growth regulators such as phenylbenzoylurea and diacylhydrazines, such as chlorfluazuron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon. (Novaluron), teflubenzuron (teflubenzuron), triflumuron, buprofezin, chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, cyromazine, etc.
Juvenile hormones such as diofenolan, fenoxycarb, hydroprene, metoprene, pyriproxyfen, etc .;
微生物により生産される殺虫性物質等、例えば、アバメクチン（abamectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ネマデクチン（nemadectin）、ニッコーマイシン（Nikkomycin）、ポリオキシン複合体（polioxin）、スピネトラム（spinetram）、スピノサドー（spinosad）、BT剤等；
天然物由来の殺虫性物質等、例えば、アナバシン（anabasine）、アザジラクチン（azadiractin）、デグエリン（deguelin）、脂肪酸グリセリド（decanolyoctanoylglycerol）、ヒドロキシプロピルデンプン（hydroxy propyl starch）、大豆レシチン（lecithin）、ニコチン（nicotine）、ノルニコチン（nornicotine）、オレイン酸ナトリウム（oreic acid sodium salt）、マシン油（petroleum oil）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（propylene glycol monolaurate）、なたね油（rape oil）、ロテノン（rotenone）、ソルビタン脂肪酸エステル（Sorbitan fattyacid ester）、デンプン（starch）等；
その他の殺虫剤として、例えば、アフィドピロペン（afidpyropen）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ブロフラニリド（broflanilide）,クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）、DBEDC（Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt）、フロニカミド（flonicamid）、フロメトキン（flometoquin）、フルフェネリム（flufenerim）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソシクロセラム（isocycloseram）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタアルデヒド（metaldehyde）、硫酸ニコチン（nicotin sulfate）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinqzon）、スピロテトラマト（spirotetramat）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアザメート（triazamate）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）等；
Insecticides produced by microorganisms, such as abamectin, emamectin-benzoate, ivermectin, lepimectin, milbemectin, nemadectin, Nikkomycin. , Polyoxin complex (polioxin), spinetram (spinetram), spinosad (spinosad), BT agent, etc.;
Insecticide derived from natural substances, such as anabasine, azadiractin, deguelin, fatty acid glyceride (decanolyoctanoylglycerol), hydroxy propyl ester, soybean lecithin, nicotine. ), Nornicotine, oreic acid sodium salt, machine oil (petroleum oil), propylene glycol monolaurate, rape oil, rotenone, sorbitan fatty acid ester ( Sorbitan fatty acid ester), starch (starch), etc .;
Other pesticides include, for example, afidpyropen, benzpyrimoxan, broflanilide, chlorfenapyr, diafenthiuron, dicloromezotiaz, dimpropyrid. ), DBEDC (Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper [II] salt), Flonicamid, Flometoquin, flufenerim, flupyradifurone, flupyrimin, fluralaner, fluralaner, fluralaner fluxametamide), hydramethylnon, indoxacarb, isocycloseram, metaflumizone, metaldehyde, nicotin sulfate, oxazosulfyl, Pymetrozine, pyridalyl, pyrifluquinqzon, spirotetramat, sulfoxaflor, tolfenpyrad, triazamate, triflumezopyrim, triflumezopyrim )etc;
殺ダニ剤、例えば、アセキノシル（acequinocyl）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ベンゾメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビナパクリル（binapacryl）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（cyhexatin）、ジコホル（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（ethoxazole）、フェナザフロル（fenazaflor）、フェナザキン（fenazaquin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ピリミジフェン（pirimidifen）、ポリナクチン複合体（polynactins）、プロパルギル（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロメシフェン（spiromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）及びKUI-1821（試験名）等：
殺線虫剤、例えば、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、エトプロホス（ethoprophos）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）フルエンスルフォン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フルフラル（furfural）、イミシアホス（imicyafos）、塩酸レバミゾール（levamisol hydrochloride）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、カーバム（metam-ammonium）、メチルイソシアネート（methyl isothiocyanate）、酒石酸モランテル（moranteltartarate）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thioxazafen）等；
毒餌、例えば、クロロファシノン（chlorphacinone）、クマテトラリル（coumatetralyl）、ダイファシン（diphacinone）、モノフルオル酢酸塩（sodium fluoracetate）、ワルファリン（warfarin）等を挙げることができる。
Acaricides such as acequinocyl, acynonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, binapacryl, phenisobromo. Rate (bromopropylate), quinomethionat, clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, tricyclohexatin hydroxide (cyhexatin), dicofol (dicofol), dienochlor, ethoxazole , Fenazaflor, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, hexythiazox, hexythiazox, polymididifen Propargite, pyflubumide, pyridaben, spirodiclofen, spiropidion, spiromesifen, tebufenpyrad, tetradifon and KUI-1821 (test name) )etc:
Nematode killing agents such as aluminum phosphide, benclothiaz, cadusafos, ethoprophos, fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, fusthiazate. furfural, imicyafos, levamisol hydrochloride, mesulfenfos, metam-ammonium, methyl isothiocyanate, moranteltartarate, oxamyl, thioxazafen, etc. ;
Poisonous baits such as chlorphacinone, coumatetralyl, diphacinone, sodium fluoracetate, warfarin and the like can be mentioned.
前記式（１）で表される本発明の化合物は、害虫防除活性や、ダニ防除活性、線虫防除活性などを有する化合物以外の他の活性化合物との混合剤としても使用することができる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性や、除草活性、植物成長調整活性などを有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。 The compound of the present invention represented by the formula (1) can also be used as a mixture with an active compound other than the compound having pest control activity, mite control activity, nematode control activity and the like. In order to control diseases and / or weeds that occur at the same time as the time of use, by using it in combination with a compound having bactericidal activity, herbicidal activity, plant growth regulator activity, etc., the control labor is reduced and the dose is reduced. You can also expect synergistic effects such as. Further, by using it in combination with a repellent or a synergistic agent, a more effective control effect such as a synergistic effect can be expected.
核酸合成を阻害する殺菌剤として、例えば、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl Ｍ）、フララキシル（furalaxyl）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl Ｍ）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフラセ（ofurace）、ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dimethirimol）、エチリモール（ethirimol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyioxazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニック酸（oxolinic acid）などが挙げられる。 Examples of fungicides that inhibit nucleic acid synthesis include benaluxyl, benalexyl M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl M, oxadixyl, ofurace, Examples thereof include bupirimate, dimethirimol, ethirimol, hydroxyioxazole, hymexazol, octhilinone, and oxolinic acid.
有糸核***と細胞***を阻害する殺菌剤として、例えば、ベノミル（benomyl）、カルベンダジム（carbendazim）、フベリダゾール（fuberidazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリラミド（zarilamid）、エタボキサム（ethaboxam）、ペンシクロン（pencycuron）、フルオピコリド（fluopicolide）などが挙げられる。 Bactericides that inhibit threaded nuclear division and cell division include, for example, benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, dietofencarb (thiophanate-methyl). Examples include diethofencarb, zoxamide, zarilamid, ethaboxam, peniccuron, and fluopicolide.
呼吸を阻害する殺菌剤として、例えば、ジフルメトリム（diflumetorim）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン（pyrimidifene）、ロテン（rotenone）ベノダニル（benodanil）、フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、イソフェタミド（isofetamid）、フルオピラム（fluopyram）、フェンフラム（fenfuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、フルインダピル（fluindapyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、ボスカリド（boscalid）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、 Breath-inhibiting fungicides include, for example, diflumetorim, tolfenpyrad, tebufenpyrad, fenazaquin, pyridaben, fenpyroximate, pyrimidifene, rotenone. (Benodanil), flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopyram, fenfuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, benzobindiflu Pills (benzovindiflupyr), bixafen, fluxapyroxad, flametpyr, fluindapyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane boscalid), pyraziflumid (pyraziflumid), pidiflumetofen (pydiflumetofen), impylfluxam (inpyrfluxam),
イソフルシプラム（Isoflucypram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（fenamidone）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）、シアゾファミド（cyazofamid）、アミスルブロム（amisulbrom）、ビナパクリル（binapacryl）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、ジノカップ（dinocap）、フルアジナム（fluazinam）、シルチオファム（silthiopham）、アメトクトラジン（ametoctradin）、テブフロキン（tebfloquin）などが挙げられる。 Isoflucypram, azoxystrobin, coumoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxystrobin (Pyraoxystrobin), pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyrapropoyne, triclopyricarb, kresoxim-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin ), Phenaminestrobin, metminostrobin, oryzastrobi, famoxadon, fluoxastrobin, fenamidone, pyribencarb, methyltetraprole, cyazofamid, amisulbrom , Binapacryl, meptyldinocap, dinocap, fluazinam, silthiopham, ametoctradin, tebfloquin and the like.
アミノ酸及びタンパク質合成を阻害する殺菌剤として、例えば、アンドプリム（andoprim）、シプロジニル（cyprodinil）、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ブラストサイジンＳ（blasticidin S）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（mildiomycin）などが挙げられる。 Examples of fungicides that inhibit amino acid and protein synthesis include andprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, blasticidin S, kasugamycin, streptomycin ( Streptomycin), oxytetracycline, mildiomycin and the like can be mentioned.
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として、例えば、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロキナジド（proquinazid）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フルジオキソニル（fludioxonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、イプロジオン（iprodione）、プロシミドン（procymidone）、ビンクロゾリン（vinclozolin）などが挙げられる。 Antibacterial agents that inhibit signal transduction include, for example, quinoxyfen, proquinazid, fenpiclonil, fludioxonil, chlozolinate, iprodione, procymidone, vinclozolin. And so on.
脂質及び細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、例えば、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、ピラゾホス（pyrazophos）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ビフェニル（biphenyl）、クロロネブ（chloroneb）、キントゼン（quintozene）、テクナゼン、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、エクロメゾール（echlomezole）、ヨードカルブ（iodocarb）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロチオカルブ（prothiocarb）などが挙げられる。 As fungicides that inhibit lipid and cell membrane synthesis, for example, edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane, biphenyl, chloroneb, quintozene, technazen, Examples thereof include tolclofos-methyl, echlomezole, iodocarb, propamocarb, prothiocarb and the like.
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、トリホリン（triforine）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール、フェナリモル（fenarimol）、ヌアリモル（nuarimol）、イマザリル（imazalil）、オキスポコナゾール（oxpoconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、プロクロラズ（prochloraz）、トリフルミゾール（triflumizole）、アザコナゾール（azaconazole）、ビテルタノール（bitertanol）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルトリアホール（flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metaconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、 As fungicides that inhibit cell membrane sterol biosynthesis, for example, triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, nuarimol, imazalil, oxpoconazole. , Pefurazoate, prochloraz, triflumizole, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diphenoconazole, diphenoconazole ), Epoxyconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, fluotrimazole, furconazole, flutriafol ), Hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metaconazole, microbutanil,
ペンコナゾール（penconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリチコナゾール（triticonazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ユニコナゾールＰ（uniconazole-P）、ブチオベート（buthiobate）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、アルジモルフ（aldimorph）、ドデモルフ（dodemorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプロピジン（fenpropidin）、ピペラリン（piperalin）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、ナフチフィン（naftifine）、テルビナフィン（terbinafine）などが挙げられる。 Penconazole, propiconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, prothioconazole Zol (prothioconazole), uniconazole P (uniconazole-P), butiobate (buthiobate), diclobutrazol (diclobutrazol), aldimorph (aldimorph), dodemorph (dodemorph), fenpropimorph (fenpropimorph), tridemorph (tridemorph), fen Propidine (fenpropidin), piperalin (piperalin), spiroxamine (spiroxamine), fenhexamid (fenhexamid), fenpyrazamine (fenpyrazamine), florpyrauxifen (florpyrauxifen), ipfentrifluconazole (ipfentrifluconazole), mefentrifluconazole (mefentrifluconazole) ), Naftifine, terbinafine and the like.
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxin）、ジメトモルフ（dimetomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、バリェナレート（valifenalate）、マンジプロパミド（mandipropamid）などが挙げられる。 As fungicides that inhibit cell wall biosynthesis, for example, validamycin, polyoxin, dimetomorph, flumorph, pyrimorph, benthiavalicarb, iprovalicarb, Examples include valifenalate and mandipropamid.
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として、例えば、フサライド（fthalide）、ピロキロン（pyroquilon）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）などが挙げられる。 Examples of fungicides that inhibit cell wall melanin synthesis include fthalide, pyroquilon, tricyclazole, carpropamid, diclosymet, fenoxanil and the like.
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として、例えば、プロベナゾール（probenazole）、チアジニル（thiadinil）、イソチアニル（isotianil）、ラミナリン（laminarin）、オオイタドリ抽出液（extract from giant knotweed）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar-S-methyl）などが挙げられる。
多作用点を阻害する殺菌剤として、例えば、銅（copper）、ＤＢＥＤＣ（complex of bis(ethylenediamine)copper-bis-(dodecylbenzenesulfonic acid)）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ノニルフェノールスルホン酸銅（copper nonylphenol sulfonate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、有機銅（oxine-copper）、硫黄（sulfur）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３-dichloropropene)、ダゾメット(dazomet）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルイソチオシアネート（methylisothiocyanate）、カーバム（metam-ammonium）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チウラム（thiram）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、ホルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、グアザチン（guazatine）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine acetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine-DBS）、トリアジン（anilazine）、ジチアノン（dithianon）、キノメチオネート（chinomethionat）、フルオルイミド（fluoroimide）、ダイセンステンレス（dithane-stainless）などが挙げられる。
As fungicides that induce resistance in host plants, for example, probenazole, thiadinil, isotianil, laminarin, extract from giant knotweed, acibenzolar- S-methyl) and the like.
Examples of bactericides that inhibit the point of action include copper, DBEDC (complex of bis (ethylenediamine) copper-bis- (dodecylbenzenesulfonic acid)), cupper hydroxide, and copper nonylphenolsulfonate (copper hydroxide). copper nonylphenol sulfonate), basic copper chloride (copper oxychloride), basic copper sulfate (basic copper sulfate), organic copper (oxine-copper), sulfur (sulfur), lime sulfur mixture (calcium polysulfide), silver (silver) , DD (1,3-dichloropropene), dazomet, methyl bromide, methylisothiocyanate, metam-ammonium, mancozeb, maneb, metylum (Metiram), propineb, thiram, zinc sulfate, zineb, ziram, captan, captafol, folpet, chlorothalonil , Dichlofluanid, tolylfluanid, guazatine, iminoctadine acetate, iminoctadine-DBS, anilazine, dithianon, quinomethionate (Chinemethionat), fluoroimide, dithane-stainless and the like.
その他の殺菌剤として、例えば、シモキサニル（cymoxanil）、ホセチル（fosetyl）、亜リン酸（phosphorous acid）、亜リン酸塩（phosphite）、テクロフタラム（tecloftalam）、トリアゾキシド（triazoxid）、フルスルファミド（flusulfamide）、ジクロメジン（diclomezine）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ドジン（dodine）、フルチアニル（flutianil）、フェリムゾン（ferimzone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、トルクロカルブ（tolprocarb）、ピカルブトラゾックス（picarbutrazox）、マシン油（petroleum oil）、有機油（organic oil）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、炭酸カルシウム（calcium carbonate）、ベンチアゾール（benthiazole）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、フルメットーバー（flumetover）、チアジアジン（thiadiazin）、ジクロン（dichlone)、有効出願日希釈(organo-tin)、椎茸菌糸体抽出物(extract from mushroom）、キノフメリン（Quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）、ピリダクルメチル（pyridachlmethyl）。 Other fungicides include, for example, cymoxanil, fosetyl, phosphorous acid, phosphite, tecloftalam, triazoxid, flusulfamide, dichromedin. (Diclomezine), metasulfocarb (methasulfocarb), cyflufenamid, metrafenone, pyriofenone, dodine, flutianil, ferimzone, oxathiapiprolin, oxathiapiprolin (Tolprocarb), picarbutrazox, machine oil (petroleum oil), organic oil, potassium hydrogen carbonate (potassium hydrogen carbonate), sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen carbonate), sodium hypochlorite ( Sodium hypochlorite, calcium carbonate, benthiazole, diclobutrazol, flumetover, thiadiazin, dichlone, effective filing date dilution (organo-tin) ), Extract from mushroom, Quinofumelin, ipflufenoquin, pyridachlmethyl.
除草活性を有する化合物として、例えば、
アクロニフェン（aclonifen）、アシフルオフェン（acifluofe n-sodium）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アミカルバゾン（amicarbazone） 、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos） 、ビフェノックス（bifenox） 、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタミホス（butamifos）、カフェンストロール（cafenstrole）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、カルベタミド（carbetamide）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クロメプロップ（clomeprop）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ダイムロン（daimuron）、デスメディファム（desmedipham）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジノテルブ（dinoterb）、ジクワット（diquat）、ジウロン（diuron）、エスプロカルブ（esprocarb）、エチオジン（ethiozin）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロップPエチル（fenoxaprop-P-ethyl）、フェントラザミド（fentrazamide）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl） 、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-isopropyl amine）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、イマザピル（imazapyr）、
As a compound having herbicidal activity, for example,
Aclonifen, acifluofen-sodium, alachlor, alloxydim, amicabazone, amidosulfuron, anilofos, ashlam, atrazine (aclonifen) atrazine), azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benthiocarb, benzobicyclon, benzofenap, bialaphos ), Bifenox, bromobutide, bromoxynil, butamifos, cafenstrole, calcium peroxide, carbetamide, cinosulfuron, clomeprop, clomeprop Cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, daimuron, desmedipham, diclohop-methyl, diflufenican, diflufenican, dimefuron, dimetamethrin (Dimethametryn), dinoterb, diquat, diuron, esprocarb, ethiozin, ethofumesate, ethoxysulfuron, etobenzanid, etobenzanid Ethyl (fenoxaprop-P-ethyl), fentrazamide (fentrazamide), flucarbazone, flufenacet, flurtamone, fluthiaset methyl (fl) uthiacet-methyl, foramsulfuron, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropyl amine, glyphosate-trimesium, imazapyr,
イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、ヨードスルフロン（iodosufluron）、アイオキシニル（ioxynil-octanoate）、イソプロツロン（isoproturon）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、ラクトフェン（lactofen）、リニュロン（linuron） 、メフェナセット（mefenacet）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メタミトロン（metamitron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、パラコート（paraquat）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメディファム（phenmedipham）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufe n-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuro n-ethyl）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバック（pyriminobac-methyl）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、スルコトリオン（sulcotrion）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、テニルクロール（thenylchlor）、トリアジフラム（triaziflam）、トリブホス（tribufos）等を例示することができる。 Imazosulfuron, indanofan, iodosufluron, ioxynil-octanoate, isoproturon, isoxadifen, isoxaflutole, lactofen, lactofen ), Mefenacet, mesosulfuron, metamitron, metabenzthiazuron, metosulam, metribuzin, napropamide, neburon, oxadiyl. , Oxadiazon, oxaziclomefone, paraquat, pendimethalin, pentoxazone, phenmedipham, pretilachlor, propoxycarbazone, prosulfocarb (Prosulfocarb), pyraclonil, pyraflufe n-ethyl, pyrazolate, pyrazosulfuro n-ethyl, pyributicarb, pyriftalid, pyriminobac- methyl, quizalofop-ethyl, setoxydim, simazine, sulcotrion, sulfentrazone, thenylchlor, triaziflam, tribufos ) Etc. can be exemplified.
また、植物成長調節作用を有する化合物として、例えば、
1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetic acid）、4-CPA（4-CPA）、ベンジルアミノプリン（6-benzylaminopurine）、ブトルアリン（butralin）、塩化カルシウム（calcium chloride）、ギ酸カルシウム（calcium formate）、過酸化カルシウム（calcium peroxide）、硫酸カルシウム（calcium sulfate）、クロルメコート（chlormequat chloride）、コリン（choline）、シアナミド（cyanamide）、シクラニリド（cyclanilide）、ダミノジット（daminozide）、デシルアルコール（decyl alcohol）、ジクロルプロップ（dichjoprop）、エテホン（ethephon）、エチクロゼート（ethychlozate）、フルルプリミドール（flurprimidol）、ホルクロルフェニュロン（forclorfenuron）、ジベレリン（gibberellic acid）、インドール酪酸（indolebutyric acid）、マレイン酸ヒドラジドカリウム（maleic hydrazide potassium salt）、メフェンピル（mefenpyr）、メピコートクロリド（mepiquat chloride）、オキシン硫酸塩（oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate）、パクロブトラゾール（paclobutrazol）、パラフィン（paraffin）、プロヘキサジオンカルシウム塩（prohexadione-calcium）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、チジアズロン（thidiazuron）、トリネキサパックエチル（trinexapac）、ウニコナゾールP（uniconazole-P）、ワックス（wax）、等と混合して使用することもできる。
Further, as a compound having a plant growth regulator effect, for example,
1-naphthylacetamide (1-naphthylacetic acid), 4-CPA (4-CPA), benzylaminopurine (6-benzylaminopurine), butralin, calcium chloride, calcium formate, peroxidation Calcium peroxide, calcium sulfate, chlormequat chloride, choline, cyanamide, cyclanilide, daminozide, decyl alcohol, dichlorprop ( dichjoprop, ethephon, ethychlozate, flurprimidol, forclorfenuron, gibberellic acid, indolebutyric acid, hydrazide potassium maleate salt, mefenpyr, mepiquat chloride, oxine sulfate, 8-hydroxyquinoline sulfate, paclobutrazol, paraffin, prohexadione calcium salt. -Calcium), prohydrojasmon, thidiazuron, trinexapac, uniconazole-P, wax, etc. can also be mixed and used.
忌避剤、例えば、カプサイシン（capsaicin）や、カラン−3，4−ジオール（carane-3,4-diol）、シトロネラール（citronellal）、ディート（deet）、ジメチルフタレート（dimethyl phthalate）、ヒノキチオール（hinokitiol）、リモネン（limonene）、リナロール（linalool）、メントール（menthol）、メントン（menthone）、ナフタレン（naphthalene）、チウラム（thiram）等；
共力剤、例えば、メチレンジオキシナフタレン（methylenedioxynaphthalene）や、ナフチル・プロピニル・エステル（naphthyl propynyl ether）、ニトロベンジル・チオシアネート（nitrobenzyl thiocyanate）、オクタクロロジプロピル・エステル（octachlorodipropyl ether）、ペンチニル・フタルイミド（pentynyl phthalimide）、フェニル・サリオクソン（phenyl salioxon）、ピペロニルブトキシド（piperonil butoxide）、サフロール（safrole）、セサメックス（sesamex）、セサミン（sesamin）、スルホキサイド（sulfoxide）、トリフェニル・ホスフェート（triphenyl phosphate）、バルブチン（verbutin）等を挙げることができる。
Repellents such as capsaicin, carane-3,4-diol, citronellal, deet, dimethyl phthalate, hinokitiol, Limonene, linalool, menthol, menthone, naphthalene, thiram, etc .;
Colytic agents such as methylenedioxynaphthalene, naphthyl propynyl ether, nitrobenzyl thiocyanate, octachlorodipropyl ether, pentinyl phthalimide ( pentynyl phthalimide, phenyl salioxon, piperonil butoxide, safrole, sesamex, sesamin, sulfoxide, triphenyl phosphate, verbutin ) Etc. can be mentioned.
本発明の化合物は、生物農薬として、例えば、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus 、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus、EPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）等のウイルス製剤、ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）,スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・グラセライ（Steinernema glaseri）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）等の殺虫又は殺センチュウ剤として利用される微生物農薬、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、非病原性フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、シュードモナス CAB-02（Pseudomonas CAB-02）、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens）、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬等と混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 As biopesticides, the compounds of the present invention include, for example, Cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), Entomopox virus (EPV), Granulosis virus (GV), and nuclear polyhedrosis virus (GV). Viral preparations such as Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Monocrosporium phymatophagum, Paecilomyces transpeuriace fumosoroseus (Paecilomyces fumosoroseus) ), Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Steinernema kushidai, Verticillium lecanii, etc. Micropesticide, Agrobacterium radiobactor, Bacillus subtilis, non-pathogenic Erwinia carotovora, non-pathogenic Fusarium oxysporum, Pseudomonas CAB-02 ( Pseudomonas CAB-02), Pseudomonas fluorescens, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Trichoderma lignorum, and other pesticides used as bactericidal agents. -Similar effects can be expected by mixing with biopesticides used as herbicides such as campestris (Xanthomonas campestris).
更に、生物農薬として、例えば、ミヤコカブリダニ（Amblyseius californicus）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）や、デジェネランスカブリダニ（Amblyseius degenerans）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、ヤマトクサカゲロウ（Chrysoperia carnea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、サバクツヤコバチ（Eretmocerus eremicus）、アリガタシマアザミウマ（Franklinothrips vespiformis）、ナミテントウ（Harmonia axyridis）、カンムリヒメコバチ（Hemiptarsenus varicornis）、ハモグリミドリヒメコバチ（Neochrysocharis formosa）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）、タイリクヒメハナカメムシ（Orius strigicollis）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、クロヒョウタンカスミカメ（Pilophorus typicus）、オオメカメムシ（Piocoris varius）、等の天敵生物、コドレルア（codlelure）、キュウルア（cuelure）、ゲラニオール（geraniol）、ジプトール（gyptol）、リブルア（liblure）、ループルア（looplure）、メチルオイゲノール（methyl eugenol）、オリフルア（orfralure）、ピーチフルア（peachflure）、フィシルア（phycilure）、ピリマルア（pyrimalure）、テレピン油（turpentine）、等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, as biological pesticides, for example, Miyakokaburi mite (Amblyseius californicus), Kukumerisukaburi mite (Amblyseius cucumeris), Degeneration Kaburi mite (Amblyseius degenerans), Aphidius colemani, Aphidius colemani, Aphidius colemani, Aphidoletes aphi Chrysoperia carnea, Hamoglycomayu bee (Dacnusa sibirica), Isaea Himekobachi (Diglyphus isaea), Onshitsuyakobachi (Encarsia formosa), Sabakutsuyakobachi (Eretmocerus eremicus), Arigatashimaa lina pi ), Kamurihimekobachi (Hemiptarsenus varicornis), Hamogurimidorihimekobachi (Neochrysocharis formosa), Namihimehanakamemushi (Orius sauteri), Tairikhimehanakamemushi (Orius strigicollis), Chili mosquito (Phytoseiulus persimili (Piocoris varius), natural enemy creatures such as codlelure, cuelure, geraniol, gyptol, liblure, looplure, methyl eugenol, orfralure ), Peachflure, phycilure, pyrimalure, turpentine, and other pheromone agents can also be used in combination.
実施例
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例により、更に、詳しく説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
Examples Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the scope of the present invention is not limited to these Examples, Formulation Examples and Test Examples. Absent.
実施例１．３−（１−｛[２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル]オキシ｝プロピル）−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル エタンスルホネート(化合物番号：A-32)の合成
１−１：２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸メチルの合成
２-（パーフルオロエチル）ピリジン−４−オール（1.21ｇ）のDMF（12ml）溶液に炭酸カリウム（1.76g）及び２−ブロモ酪酸メチル（1.39ml）を加えた。反応混合物を90℃で2時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、酢酸エチル及び水を加え、有機層を分離した。有機層をMgSO4で乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−[（２−パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]酪酸メチルを1.52ｇ(oil)で得た。
２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸メチル（1.41g）のエタノール（15ml）溶液に48%水酸化ナトリウム溶液（1.0g）と水（3ml）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に濃塩酸（1.1ml）を加えた後、反応液を減圧濃縮した。残渣に水を加え、析出した固体を濾別し、乾燥して、２−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ] 酪酸を1.25g(m.p.150-153℃)で得た。
２−[（２−パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]酪酸(1.18g)、４−ジメチルアミノピリジン(1.10g)及びメルドラム酸(0.85g)のCH2Cl2(30ml)溶液に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩(1.30g)のCH2Cl 2(20ml)溶液を氷冷下滴下した。反応液を室温で３時間撹拌後水(60ml)及び濃塩酸1.25mlを加え、有機層を分離後、さらに有機層を水洗した。有機層をMgSO4で乾燥後、有機溶媒を減圧留去した。残渣にEtOH(40ml)を加え、3時間加熱還流した。反応液を室温に冷却後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−オキソ−４−[｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]ヘキサン酸エチルエステルを1.27ｇ(oil)で得た。
３−オキソ−４−[２−（パーフルオロエチルピリジン−４−イル）オキシ]−ヘキサン酸エチルエステル(1.1ｇ)の酢酸15ｍｌ溶液に２−ヒドラジノピリジン(0.34ｇ)を加え、55℃で2時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、３−[２−｛（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オールを1.13ｇ得た。得られた３−[１−｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オールは、更なる精製をせずに次の反応に利用した。
１−４で合成した３−[１−｛２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル｝オキシ]プロピル−１−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−オール(化合物番号：C-11)（0.43ｇ)を塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン0.19mlを加えた。反応液に室温で撹拌しながらエタンスルホニルクロライド0.11ｍｌを加えた。反応液を室温で30分撹拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、３−（１−｛[２−（パーフルオロエチル）ピリジン−４−イル]オキシ｝プロピル）−１−（ピリジル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル エタンスルホネート(化合物番号：A-32)を0.50ｇ(oil)で得た。
1-1: 2-[{2- (Perfluoroethyl) Pyridine-4-yl} Oxy] Synthesis of Methyl Butyrate 2- (Perfluoroethyl) Pyridine-4-ol (1.21 g) in DMF (12 ml) solution Potassium carbonate (1.76 g) and methyl 2-bromobutyrate (1.39 ml) were added. The reaction mixture was stirred at 90 ° C. for 2 hours. After returning the reaction solution to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the organic layer was separated. The organic layer was dried over DDL 4 and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to give methyl 2-[(2-perfluoroethylpyridin-4-yl) oxy] butyrate in 1.52 g (oil).
2-Hydradinopyridine (0.34 g) was added to a 15 ml solution of 3-oxo-4- [2- (perfluoroethylpyridine-4-yl) oxy] -hexanoic acid ethyl ester (1.1 g) in acetic acid at 55 ° C. Stirred for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 1.13 g of 3- [2-{(perfluoroethyl) pyridin-4-yl} oxy] propyl-1- (pyridin-2-l) -1H-pyrazole-5-ol. .. The obtained 3- [1- {2- (perfluoroethyl) pyridin-4-yl} oxy] propyl-1- (pyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-ol should be further purified. It was used for the next reaction without using it.
3- [1- {2- (perfluoroethyl) pyridin-4-yl} oxy] propyl-1- (pyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-ol synthesized in 1-4 (Compound No .: C-11) (0.43 g) was dissolved in 4 ml of methylene chloride, and 0.19 ml of triethylamine was added. 0.11 ml of ethanesulfonyl chloride was added to the reaction mixture with stirring at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, purified by silica gel column chromatography, and 3-(1-{[2- (perfluoroethyl) pyridin-4-yl] oxy} propyl) -1- (pyrazole-2). -Il) -1H-pyrazole-5-ylethanesulfonate (Compound No .: A-32) was obtained in 0.50 g (oil).
上記実施例と同様にして製造した化合物について、その 1Ｈ−ＮＭＲデータを下記表５〜８に示す。なお、化合物番号は、前記表１〜４のものと対応する。 The 1H-NMR data of the compounds produced in the same manner as in the above Examples are shown in Tables 5 to 8 below. The compound numbers correspond to those in Tables 1 to 4 above.
表５
表６
表７
表８
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は、勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは、全て質量部を表す。 The preparations containing the compound of the present invention will be specifically described below with reference to some preparation examples, but the compounds of the present invention, auxiliary components, their addition amounts, etc. are, of course, limited to the following preparation examples. It's not a thing. In addition, in the preparation example, "part" means all parts by mass.
製剤例１ 乳剤
本発明の化合物（１０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（１０部）、キシレン（試薬）（７０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し、溶解させて、乳剤を得た。
製剤例２ ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）とニューカルゲンＤ‐２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１５部）とを混合し、均一化させた後、攪拌しながら水（５９．８部）を徐々に加え、分散物を得た。この分散物に、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。
Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention (10 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (10 parts), xylene (reagent) (70 parts), New Calgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto oil and fat) Co., Ltd.) (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
Formulation Example 2 EW-1
The compound of the present invention (20 parts) and New Calgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (15 parts) were mixed and homogenized, and then water (59.8 parts) was stirred. Was gradually added to obtain a dispersion. KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts) was added to this dispersion to obtain an emulsion preparation.
製剤例３ ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社）（２４部）と混合し、分散物を得た。この分散物及び水（５０．８部）を、ホモジナイザーを用いて分散させ、それに、プロピレングリコール（試薬）（５．０部）に分散させたＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を添加し、エマルション製剤を得た。
Formulation Example 3 EW-2
The compound of the present invention (10 parts) was dissolved in xylene (10 parts) and mixed with Leodor 430V (polyoxyethylene sorbitol tetraoleate, Kao Corporation) (24 parts) to obtain a dispersion. KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2) in which this dispersion and water (50.8 parts) were dispersed using a homogenizer and then dispersed in propylene glycol (reagent) (5.0 parts). Part) was added to obtain an emulsion preparation.
製剤例４ マイクロエマルション
本発明の化合物（１０部）、キシレン（試薬）（２０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（２０部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２．０部）、及び水（４８部）を均一に混合して、マイクロエマルションを得た。
Formulation Example 4 Microemulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (reagent) (20 parts), New Calgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (20 parts), Airroll CT-1L (dioctyl Sodium sulfosuccinate, Toho Chemical Industry Co., Ltd. (2.0 parts), and water (48 parts) were uniformly mixed to obtain a microemulsion.
製剤例５ 液剤−１
本発明の化合物（２０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（7０部）及びニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）を均一に混合し、溶解させて、液剤を得た。
Formulation Example 5 Liquid-1
The compound of the present invention (20 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (70 parts) and New Calgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (10 parts) were uniformly mixed. It was dissolved to obtain a liquid preparation.
製剤例６ 液剤−２
本発明の化合物（０．５部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（試薬）（３０部）、ニューカルゲンＤ-２３０（ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社）（１０部）及び水（５９．５部）を均一に混合し、溶解させて、液剤を得た。
Formulation Example 6 Liquid-2
The compound of the present invention (0.5 part), N-methyl-2-pyrrolidone (reagent) (30 parts), Neucalgen D-230 (polyoxyethylene castor oil, Takemoto Oil & Fat Co., Ltd.) (10 parts) and water (59 parts). .5 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain a liquid preparation.
製剤例７ 水和剤
本発明の化合物（２０部）、トクシールＧＵ−Ｎ（ホワイトカーボン、Ｏｒｉｅｎｔａｌ Ｓｉｌｉｃａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）（２０部）、ソルポール５０９６（ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社）（１０部）及びＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（５０部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。
Formulation Example 7 Wettable Compound (20 parts), Toxile GU-N (White Carbon, Oriental Silicon Corporation) (20 parts), Solpol 5096 (Polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) ( 10 parts) and SS clay (clay, Showa KDE Co., Ltd.) (50 parts) were mixed and then pulverized using a fine pulverizer to obtain a wettable powder.
製剤例８ 顆粒水和剤
本発明の化合物（５０部）、サンエキスＰ２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社）（５部）及びＳＳクレー（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（４５部）を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、粉砕物を得た。この粉砕物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
Formulation Example 8 Granule wettable powder The compound of the present invention (50 parts), Sun Extract P252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries, Ltd.) (5 parts) and SS clay (clay, Showa KDE Co., Ltd.) (45 parts). After mixing, it was pulverized using a fine pulverizer to obtain a pulverized product. Water was added to the pulverized product and kneaded well, then extruded and granulated, and dried and sized to obtain a granule wettable powder.
製剤例９ フロアブル剤
本発明の化合物（２０部）、ソルポール７９４８（ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（５部）、プロピレングリコール（試薬）（１０部）及び水（４０部)を予め混合しておき、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にＫＥＬＺＡＮ（キサンタンガム、三晶株式会社）（０．２部）を水（２４．８部）によく混合分散させゲル状物を作製し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
Formulation Example 9 Flowable agent The compound of the present invention (20 parts), Solpol 7948 (polyoxyalkylene tristyrylphenyl ether sodium sulfate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (5 parts), propylene glycol (reagent) (10 parts) and water (10 parts). 40 parts) were mixed in advance and wet-pulverized with a bead mill to obtain a slurry. Next, KELZAN (xanthan gum, Sansho Co., Ltd.) (0.2 parts) was well mixed and dispersed in water (24.8 parts) to prepare a gel-like product, which was thoroughly mixed with the crushed slurry to prepare a flowable agent. Obtained.
製剤例１０ 粒剤−１
本発明の化合物（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社）（２部）、ベントナイト佐渡（ベントナイト、クニミネ工業株式会社）（３０部）及びＮＫ−３００（クレー、昭和ＫＤＥ株式会社）（６３部）、を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
Formulation Example 10 Granules-1
Compounds of the present invention (5 parts), Airroll CT-1L (sodium dioctyl sulfosuccinate, Toho Chemical Industry Co., Ltd.) (2 parts), bentonite Sado (bentonite, Kunimine Industries Co., Ltd.) (30 parts) and NK-300 (clay) , Showa KDE Co., Ltd.) (63 parts), was mixed uniformly, water was added and kneaded well, and then extruded granulation and dry granulation were performed to obtain granules.
製剤例１１ 粒剤−２
本発明の化合物（５部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト農２号（９５部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、粒剤を得た。
Formulation Example 11 Granules-2
The compound (5 parts) of the present invention was dissolved in methanol (reagent), adsorbed on Ishikawa Light No. 2 (95 parts) using a rolling granulator, and dried to obtain granules.
製剤例１２ 微粒剤−１
本発明の化合物（２部）をメタノール（試薬）に溶解させ、石川ライト ４号（９８部）に転動型造粒機を用いて吸着させ、乾燥し、微粒剤を得た。
Formulation Example 12 Fine Granules-1
The compound (2 parts) of the present invention was dissolved in methanol (reagent), adsorbed on Ishikawa Light No. 4 (98 parts) using a rolling granulator, and dried to obtain a fine granule.
製剤例１３ 微粒剤−２
本発明の化合物（５部）及びトクシールＧＵ−Ｎ（５部）を混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、飯豊珪砂（硅砂、ＪＦＥミネラル株式会社）（８０部）と均一に混合した。この混合物に、トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型界面活性剤、三洋化成工業株式会社）（１０部）を希釈した水溶液を、スプレーしながら更に混合し、粒状組成物を得た。この粒状組成物を乾燥し、微粒剤を得た。
Formulation Example 13 Fine Granules-2
The compound of the present invention (5 parts) and Toxile GU-N (5 parts) were mixed, pulverized using a fine pulverizer, and uniformly mixed with Iide silica sand (quartz sand, JFE Mineral Co., Ltd.) (80 parts). An aqueous solution obtained by diluting Toxanone GR-31A (polycarboxylic acid type surfactant, Sanyo Chemical Industries, Ltd.) (10 parts) was further mixed with this mixture while spraying to obtain a granular composition. The granular composition was dried to obtain a fine granule.
製剤例１４ 粉剤
本発明の化合物（５部）、トクシールＧＵ−Ｎ（５部）及び大盛微粉クレー（クレー、大盛産業株式会社）（９０部）を均一に混合した後に微粉砕機を用いて粉砕し、粉剤を得た。
Formulation Example 14 Powdering agent After uniformly mixing the compound of the present invention (5 parts), Toxil GU-N (5 parts) and Omori fine powder clay (Clay, Omori Sangyo Co., Ltd.) (90 parts), use a pulverizer And crushed to obtain a powder.
次に本発明の化合物の作用効果と有用性とを、具体的実施例を挙げて説明する。
比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
The compounds used for comparison and control are indicated by the following compound symbols.
試験例１：はくさいのコナガ（Plutella xylostella）に対する殺虫効果試験
播種後２週間育苗したポット植えのはくさい苗の葉部に、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）をエアーブラシを用いて十分量散布した。薬液を風乾燥させた後、コナガの３令幼虫を１ポット当たり５頭接種し、２５℃の恒温室内に保持した。放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡幼虫数／供試幼虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−３１及びＡ−５５の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。一方、比較剤Ａは、０％の殺虫率であった。
Test Example 1: Insecticidal effect on Chinese cabbage diamondback moth (Plutella xylostella) A water-diluted solution (500 ppm) of the emulsion prepared according to Preparation Example 1 was air-brushed on the leaves of pot-planted Chinese cabbage seedlings raised for 2 weeks after sowing. A sufficient amount was sprayed using. After air-drying the chemical solution, 5 third-instar larvae of diamondback moth were inoculated per pot and kept in a homeothermic chamber at 25 ° C. Five days after the release of the larvae, the life and death of the larvae and the agony were investigated, and the insecticidal rate (%) was determined with the agony insects as dead. The test was carried out by using one seedling in each plot.
Insecticidal rate (%) = (number of dead larvae / number of test larvae) x 100
As a result, the compounds of the present invention of Compound Nos. A-8, A-31 and A-55 showed an insecticidal rate of 100%. On the other hand, Comparative Agent A had an insecticidal rate of 0%.
試験例２：ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）に対する殺成虫試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、いんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡成虫数／供試成虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−８１及びＢ−８の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。
Test Example 2: A 430 ml capacity polyethylene cup containing test water for killing imago against Tetranychus urticae Koch was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper having a diameter of 6.5 cm was cut with a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hanging downward was inserted through a hole in the lid so as to be immersed in water in a cup, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from the primary leaves of the common bean were placed on the cotton wool in which the water in the cup was constantly replenished, and 10 adult female spider mites were placed on the leaf discs. Was inoculated. This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an aqueous diluted solution (500 ppm) of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed at 2.0 ml per cup using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Four days after the treatment, the life and death of the adults and the agony were investigated under the binocular, and the insecticidal rate (%) was determined by killing the agony insects. The test was carried out by using one seedling in each plot.
Insecticide rate (%) = (number of dead adults / number of test adults) x 100
As a result, compound numbers A-8, A-9, A-16, A-17, A-18, A-31, A-32, A-33, A-55, A-56, A-57, A The compounds of the present invention of -79, A-80, A-81 and B-8 showed an insecticidal rate of 100%.
試験例３：ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）に対する密度抑制試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、いんげん初生葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を１００（密度抑制率：１００％）、９５（同：９９−９５％）、８０（同：９４−８０％）、５０（同：７９−５０％）、０（同：５０％未満）の５段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×９５＋Ｃ×８０＋Ｄ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:９５のディスク数、Ｃ：８０のディスク数、Ｄ：５０のディスク数、Ｅ：０のディスク数
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の密度抑制率であった。
Test Example 3: Density suppression test against Tetranychus urticae Koch A 430 ml capacity polyethylene cup containing test water was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper having a diameter of 6.5 cm was cut with a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hanging downward was inserted through a hole in the lid so as to be immersed in water in a cup, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from the primary leaves of the common bean were placed on the cotton wool in which the water in the cup was constantly replenished, and 10 adult female spider mites were placed on the leaf discs. Was inoculated. This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an aqueous diluted solution (500 ppm) of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed at 2.0 ml per cup using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Next-generation density suppression effect on eggs laid by adults 7 days after treatment was 100 (density suppression rate: 100%), 95 (same: 99-95%), 80 (same: 94-80%), 50 (same::). Evaluation was made on a scale of 5 (79-50%) and 0 (same: less than 50%), and the next-generation density suppression rate was calculated by the following formula based on the results. The test was carried out by using one seedling in each plot.
Next-generation density suppression rate = (A x 100 + B x 95 + C x 80 + D x 50) / (A + B + C + D + E)
A: 100 discs, B: 95 discs, C: 80 discs, D: 50 discs, E: 0 discs As a result, compound numbers A-8, A-9, A-16 , A-17, A-18, A-31, A-32, A-33, A-55, A-56, A-57, A-79, A-80 and A-81. It showed a density suppression rate of 100%. On the other hand, Comparative Agent A had a density suppression rate of 60% or less.
試験例４：ミカンハダニ（Panonychus citri McGregor）に対する殺成虫試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、かんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理４日後にビノキュラーの下で成虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を死として殺虫率（％）を求めた。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
殺虫率（％）＝（死亡成虫数／供試成虫数）×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−８１及びＢ−８の本発明化合物は、１００％の殺虫率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の殺虫率であった。
Test Example 4: A 430 ml capacity polyethylene cup containing test water for killing imagoes against Panonychus citri McGregor was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper having a diameter of 6.5 cm was cut with a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hanging downward was inserted through a hole in the lid so as to be immersed in water in a cup, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from fully expanded leaves of citrus fruits were placed on absorbent cotton in which the water in the cup was constantly replenished, and the leaf discs were covered with adult female spider mites 10. The head was inoculated. This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an aqueous diluted solution (500 ppm) of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed at 2.0 ml per cup using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Four days after the treatment, the life and death of the adults and the agony were investigated under the binocular, and the insecticidal rate (%) was determined by killing the agony insects. The test was carried out by using one seedling in each plot.
Insecticide rate (%) = (number of dead adults / number of test adults) x 100
As a result, compound numbers A-8, A-9, A-16, A-17, A-18, A-31, A-32, A-33, A-55, A-56, A-57, A The compounds of the present invention of -79, A-80, A-81 and B-8 showed an insecticidal rate of 100%. On the other hand, Comparative Agent A had an insecticidal rate of 60% or less.
試験例５：ミカンハダニ（Panonychus citri McGregor）に対する密度抑制試験
水を入れた４３０ｍｌ容量のポリエチレンカップに、中央に穴（径約５ｍｍ）を開けた蓋をした。径６．５ｃｍの円形の濾紙に幅５ｍｍ程度の切れ込みを入れ、下方に垂らした短冊状の部分を蓋の穴からカップ内の水に浸るように差し込み、その濾紙の上に脱脂綿をのせた。このようにして、カップ内の水が常時補給される状態にした脱脂綿上に、かんきつ完全展開葉から作成したリーフ・ディスク（２ｃｍ×５ｃｍ）を２枚のせ、そのリーフ・ディスクにミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。このカップを高さ５０ｃｍ及び径１０ｃｍのアクリル製円筒内に置き、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（５００ｐｐｍ）を１カップ当り２．０ｍｌ、エアーブラシを用いて散布した。散布後は２５℃の恒温室内に保持した。処理7日後に成虫が産んだ卵に対する次世代密度抑制効果を１００（密度抑制率：１００％）、９５（同：９９−９５％）、８０（同：９４−８０％）、５０（同：７９−５０％）、０（同：５０％未満）の５段階で評価し、その結果に基づいて下式にて次世代密度抑制率を算出した。なお、試験は各区１苗を供試して実施した。
次世代密度抑制率＝（Ａ×１００＋Ｂ×９５＋Ｃ×８０＋Ｄ×５０）/（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅ）
Ａ：１００のディスク数、Ｂ:９５のディスク数、Ｃ：８０のディスク数、Ｄ：５０のディスク数、Ｅ：０のディスク数
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−５７、Ａ−７９、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、１００％の密度抑制率を示した。一方、比較剤Ａは、６０％以下の密度抑制率であった。
Test Example 5: Density suppression test against Panonychus citri McGregor A 430 ml capacity polyethylene cup containing test water was covered with a lid having a hole (diameter about 5 mm) in the center. A circular filter paper having a diameter of 6.5 cm was cut with a width of about 5 mm, and a strip-shaped portion hanging downward was inserted through a hole in the lid so as to be immersed in water in a cup, and absorbent cotton was placed on the filter paper. In this way, two leaf discs (2 cm x 5 cm) made from fully expanded leaves of citrus fruits were placed on absorbent cotton in which the water in the cup was constantly replenished, and the leaf discs were covered with adult female spider mites 10. The head was inoculated. This cup was placed in an acrylic cylinder having a height of 50 cm and a diameter of 10 cm, and an aqueous diluted solution (500 ppm) of an emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed at 2.0 ml per cup using an airbrush. After spraying, it was kept in a constant temperature room at 25 ° C. Next-generation density suppression effect on eggs laid by adults 7 days after treatment was 100 (density suppression rate: 100%), 95 (same: 99-95%), 80 (same: 94-80%), 50 (same::). Evaluation was made on a scale of 5 (79-50%) and 0 (same: less than 50%), and the next-generation density suppression rate was calculated by the following formula based on the results. The test was carried out by using one seedling in each plot.
Next-generation density suppression rate = (A x 100 + B x 95 + C x 80 + D x 50) / (A + B + C + D + E)
A: 100 discs, B: 95 discs, C: 80 discs, D: 50 discs, E: 0 discs As a result, compound numbers A-8, A-9, A-16 , A-17, A-18, A-31, A-32, A-33, A-55, A-56, A-57, A-79, A-80 and A-81. It showed a density suppression rate of 100%. On the other hand, Comparative Agent A had a density suppression rate of 60% or less.
試験例６：サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood）に対する効果試験
線虫密度を２００頭／土壌２０ｇに調整した供試土壌２００ｍｌをスチロールカップ（直径９ｃｍ、高さ６．５ｃｍ）に入れ、製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液（１００ｐｐｍ）を５０ｍｌ灌注処理した後、トマトを播種（１３粒／ポット）した。播種後温室内で生育させた。播種１４日目に各株の根こぶ程度を下記の評価基準に基づき５段階で調査し、下式に基づきネコブ指数、更に防除価を算出した。
根こぶ程度（評価基準）：０（根こぶ無い）、１（根こぶが１〜２個である）、２（根こぶが３個以上ある）、３（大きな根こぶや繋がった根こぶがある。根全体の５０％未満）、４（根全体の５０％以上に根こぶがある）
根コブ指数＝Σ（根こぶ程度×当該株数）／（４×調査株数）
防除価（％）＝ [１−（処理区の根こぶ指数／無処理区の根こぶ指数）]×１００
その結果、化合物番号Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−８０及びＡ−８１の本発明化合物は、８０％以上の防除価を示した。
Test Example 6: Effect on sweet potato root-knot nematode ( Meloidogyne incognita (Kofoid et White) Chitwood) 200 ml of test soil adjusted to 200 nematodes / 20 g of soil was placed in a styrol cup (9 cm in diameter and 6.5 cm in height). , 50 ml of water diluted solution (100 ppm) of the emulsion prepared according to Preparation Example 1 was irrigated, and then tomatoes were sown (13 grains / pot). After sowing, it was grown in a greenhouse. On the 14th day of sowing, the degree of root hump of each strain was investigated in 5 stages based on the following evaluation criteria, and the Nekobu index and the control value were calculated based on the following formula.
Degree of root hump (evaluation standard): 0 (no root hump), 1 (1-2 root humps), 2 (3 or more root humps), 3 (large root hump or connected root hump) Yes. Less than 50% of all roots) 4 (More than 50% of all roots have root humps)
Root bump index = Σ (root hump degree x number of relevant shares) / (4 x number of surveyed shares)
Control value (%) = [1- (Root hump index of treated area / Root hump index of untreated area)] x 100
As a result, the books of Compound Nos. A-8, A-9, A-16, A-17, A-18, A-32, A-33, A-55, A-56, A-80 and A-81. The compound of the invention showed a control value of 80% or more.
試験例７：トマト疫病に対する効果試験
製剤例1に準じて調製した乳剤の水希釈液を、播種１４日後のトマト苗（品種：強力米寿）全体に５ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の遊走子懸濁液（１．０×１０5個／ｍｌ）を第１本葉及び第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は、温度２３℃、湿度１００％で２４時間保持し、その後ガラス温室へと移動し、４日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度とから、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
その結果、化合物番号Ａ−２、Ａ−８、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−３１、Ａ−３２、Ａ−５５、Ａ−５６、Ａ−７３、Ａ−７４、Ａ−７９、Ａ−７９、Ａ−８０、Ａ−９８及びＢ−８の本発明化合物は、防除価８０以上の効果を示した。一方、比較剤Ａは、処理濃度４００ｐｐｍで防除価２５の効果であった。
Test Example 7: Effect on Tomato Epidemic A water-diluted emulsion prepared according to Test Preparation Example 1 was sprayed on the entire tomato seedling (variety: strong rice shou) 14 days after sowing at a ratio of 5 ml / pot using a spray gun. did. The day after spraying, a predetermined concentration of zoospore suspension (1.0 × 10 5 cells / ml) was spray-inoculated on the leaf surfaces of the first and second true leaves. After the inoculation, the temperature was maintained at 23 ° C. and the humidity was 100% for 24 hours, and then the cells were moved to a glass greenhouse, and 4 days later, the degree of disease onset was investigated based on the following lesion area ratio. The control value was calculated from the disease level of the untreated group and the disease rate of the treated group based on the following formula.
Disease rate 0 (spot area rate: 0%), disease degree 6.25 (spot area rate: 0 to less than 6.3%), disease degree 12.5 (spot area rate: 6.3 to 12.). Disease degree 25 (lespot area rate: 12.5 to less than 25%), disease degree 50 (spot area rate: 25 to less than 50%), disease degree 100 (spot area rate: 50%) that's all)
Control value (%) = [1- (Degree of disease in treated area / Degree of disease in untreated area)] x 100
As a result, compound numbers A-2, A-8, A-16, A-17, A-31, A-32, A-55, A-56, A-73, A-74, A-79, A The compounds of the present invention of −79, A-80, A-98 and B-8 showed an effect of a control value of 80 or more. On the other hand, Comparative Agent A had a control value of 25 at a treatment concentration of 400 ppm.
試験例８：キュウリ灰色かび病に対する試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を灰軸切断面が湿らせたリードペーパーに接着するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０6個/ｍｌ）を５０μlずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をペーパーディスクの上から５０μlずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。
発病度０（無発病）、発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）、発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）、発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）、発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）、発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）
Test Example 8: Test for Botrytis cinerea 8 days after sowing, the cotyledon part was cut off leaving about 2 cm of hypocotyl of cucumber seedling (variety: Sagami half-white node). A paper towel sufficiently moistened with water was laid on the bottom of a 32 cm × 24 cm × 4.5 cm (vertical × horizontal × height) plastic case, and a net was placed on the paper towel. On this net, the above-cut cotyledons were arranged so that the cut surface of the ash shaft adhered to the moistened lead paper. 50 μl of a spore suspension (spore concentration: 1.0 × 10 6 cells / ml) was added dropwise to the center of the leaflet, and a paper disc having a diameter of 8 mm was placed on the spore suspension. An aqueous diluent of the emulsion prepared according to Preparation Example 1 was added dropwise from the top of the paper disc in an amount of 50 μl each. After the plastic case was covered and sealed with vinyl tape, it was kept at room temperature of 20 ° C. for 72 hours. After that, the degree of onset was investigated according to the degree of onset according to the following criteria, and the control value was calculated based on the following formula.
Disease degree 0 (no disease), disease degree 6.25 (slight invasion marks are seen), disease degree 12.5 (page spread with a diameter of about 5 to 8 mm inside the paper disc), disease degree 25 (around the paper disc) Disease spread up to about 2 mm), Disease degree 50 (5 mm or more and less than 10 mm around the paper disc), Disease degree 100 (10 mm or more around the paper disc)
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
化合物番号Ｃ−１、Ｃ−３、Ｃ−６、Ｃ−１１、Ｃ−２７、Ｃ−３３及びＣ−３３の化合物は、処理濃度４００ｐｐｍにおいて防除価９０以上の効果を示した。一方、比較剤Ａの効果は、処理濃度４００ｐｐｍで防除価０であった。
Control value (%) = [1- (Degree of disease in treated area / Degree of disease in untreated area)] x 100
The compounds of Compound Nos. C-1, C-3, C-6, C-11, C-27, C-33 and C-33 showed an effect of a control value of 90 or more at a treatment concentration of 400 ppm. On the other hand, the effect of the comparative agent A was that the control value was 0 at a treatment concentration of 400 ppm.
Claims (14)
[式中、R1は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基又はＣ3-8シクロアルキル基を示し、
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール誘導体、そのＮ−オキシド又はその塩。 Equation (1)
[In the formula, R 1 represents a C 1-12 alkyl group, a C 1-6 haloalkyl group or a C 3-8 cycloalkyl group.
R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-12 alkyl group.
Het represents a group represented by the following formula, Het-1 or Het-2,
Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-12 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group or 1 to 4 Rs. Indicates a phenyl group that may be substituted with 4 ,
R 4 is a halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group. shows a C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-4 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group or a C 1-6 haloalkylsulfonyl group,
n represents an integer from 1 to 4, and
m represents an integer of 1 to 6. ]
Pyrazole derivative represented by, N-oxide thereof or salt thereof.
R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表されるピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）、
で表される５−ヒドロキシピラゾール化合物と、下式（３）、
で表される塩化スルホニル、又は下式（４）、
で表されるスルホン酸無水物とを反応させることを特徴とする製造方法。 Equation (1),
R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-12 alkyl group.
Het represents a group represented by the following formula, Het-1 or Het-2,
Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-12 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group or 1 to 4 Rs. Indicates a phenyl group that may be substituted with 4 ,
R 4 is a halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group. shows a C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-4 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group or a C 1-6 haloalkylsulfonyl group,
n represents an integer from 1 to 4, and
m represents an integer of 1 to 6. ]
A method for producing a pyrazole compound represented by the above, its N-oxide or a salt thereof, according to the following formula (2).
The 5-hydroxypyrazole compound represented by the following formula (3),
Sulfonyl chloride represented by, or the following formula (4),
A production method characterized by reacting with a sulfonic acid anhydride represented by.
[式中、R2は、水素原子、Ｃ1-12アルキル基又はＣ1-6ハロアルキル基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はＣ1-12アルキル基を示し、
Hetは、下式、Het-1又はHet-2で表される基を示し、
Yは、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は１〜４個のR4で置換されても良いフェニル基を示し、
R4は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基又はＣ1-6ハロアルキルスルホニル基を示し、
nは、１〜４の整数を示し、そして
mは、１〜６の整数を示す。]
で表される５−ヒドロキシピラゾール化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 Equation (2),
[In the formula, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group or a C 1-6 haloalkyl group.
R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-12 alkyl group.
Het represents a group represented by the following formula, Het-1 or Het-2,
Y may be the same or different, hydrogen atom, halogen atom, C 1-12 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, nitro group, cyano group or 1 to 4 Rs. Indicates a phenyl group that may be substituted with 4 ,
R 4 is a halogen atom, C 1-6 alkyl group, C 1-6 haloalkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 1-6 alkoxy group, C 1-6 haloalkoxy group, C 1-6 alkylthio group. shows a C 1-6 alkylsulfinyl group, C 1-4 alkylsulfonyl group, C 1-6 haloalkylthio group, C 1-6 haloalkylsulfinyl group or a C 1-6 haloalkylsulfonyl group,
n represents an integer from 1 to 4, and
m represents an integer of 1 to 6. ]
5-Hydroxypyrazole compound represented by, N-oxide thereof or a salt thereof.
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