WO2023176458A1 - Disinfecting composition containing thiazole carboxylic acid hydrazide compound - Google Patents

Disinfecting composition containing thiazole carboxylic acid hydrazide compound Download PDF

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WO2023176458A1
WO2023176458A1 PCT/JP2023/007646 JP2023007646W WO2023176458A1 WO 2023176458 A1 WO2023176458 A1 WO 2023176458A1 JP 2023007646 W JP2023007646 W JP 2023007646W WO 2023176458 A1 WO2023176458 A1 WO 2023176458A1
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propyl
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reaction
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PCT/JP2023/007646
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Japanese (ja)
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地 伏木田
健一 中元
拓也 岩本
康介 加藤
龍彦 戸▲崎▼
将也 大野
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石原産業株式会社
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/587—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with aliphatic hydrocarbon radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms, said aliphatic radicals being substituted in the alpha-position to the ring by a hetero atom, e.g. with m >= 0, Z being a singly or a doubly bound hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/04—Esters of silicic acids

Definitions

  • the present invention relates to novel thiazolecarboxylic acid hydrazide compounds or salts thereof, and fungicidal compositions containing them as active ingredients.
  • Patent Document 1 describes substitutions that further enhance resistance to abiotic stress (e.g., cold, heat, drought, salt, flood), promote plant growth, and/or contribute to increased plant yield.
  • abiotic stress e.g., cold, heat, drought, salt, flood
  • Heteroarylcarbonyl hydrazide compounds are described.
  • compounds in which the substituted heteroaryl is thiazole compounds of general formulas (Ia19) to (Ia23) and general formula (Io20) in which the 2-position of thiazole is H, a pyridyl group, or a chloro group are described, and specific examples
  • D1-1 to D1-681, D2-1 to D2-681, D3-1 to D3-681, D4-1 to D4-681, D5-1 to D5-681, and D6-1 to D6-681 is listed.
  • Patent Document 1 does not describe the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound of the following formula (I), that is, the 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide compound with any specific examples. Further, Patent Document 1 does not include any specific description regarding the effect of the substituted heteroarylcarbonyl hydrazide compound on controlling plant diseases.
  • Patent Document 2 describes a 2-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide compound as a plant disease control agent, but 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid represented by the following formula (I) Acid hydrazide compounds are not described.
  • an object of the present invention is to provide a novel fungicidal composition that exhibits an excellent control effect on plant diseases regardless of the application situation.
  • the present inventors found that a compound of the following formula (I) or a salt thereof having a 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide structure is contained as an active ingredient. It has been found that the composition exhibits excellent control effects against harmful plant diseases.
  • a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof having a specific chemical structure of the following formula (I) ⁇ Contains a compound that has a preventive control effect against plant diseases; ⁇ Contains a compound that has a therapeutic control effect against plant diseases; ⁇ Contains a compound that has both preventive and therapeutic effects on plant diseases; ⁇ There is little impact on the appearance of the plants to which it is applied, I found out. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (I):
  • R 1 is halogen
  • R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl
  • R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H
  • R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3
  • a method for controlling harmful plant diseases which includes the step of applying an effective amount of compound (I) to plants, plant pathogens, or soil.
  • R 1 is a halogen
  • R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl
  • R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H
  • R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3
  • R 1A is a fluorine, chlorine, or bromine atom
  • R 3A is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl
  • R 4A is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio
  • n is an integer from 1 to 5] or a salt thereof (hereinafter also referred to as compound (IA)).
  • R 1B is a fluorine, chlorine, or bromine atom
  • R 3B is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl
  • R 4B is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio
  • n is an integer from 1 to 5] or a salt thereof (hereinafter also referred to as compound (IB)).
  • a bactericidal composition containing compound (IA) or compound (IB) as an active ingredient containing compound (IA) or compound (IB) as an active ingredient.
  • a method for controlling harmful plant diseases which includes the step of applying an effective amount of compound (IA) or compound (IB) to plants, plant pathogens, or soil.
  • the present composition exhibits superior control effects against plant diseases compared to compositions containing similar conventional compounds, and is useful as a fungicidal composition such as a fungicide for agricultural and horticultural use.
  • compound (I), compound (IA), and compound (IB) will be explained. Note that compound (I) includes compound (IA) and compound (IB).
  • the number of substituents R 4 , R 4A or R 4B on the phenyl group may be one, or two or more, In the case of two or more, R 4 , R 4A or R 4B may be the same or different.
  • examples of halogen or halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine, or iodine atoms.
  • the number of halogens as a substituent may be one or more, and in the case of two or more, each halogen atom may be the same or different.
  • the halogen as a substituent may be substituted at any position.
  • C P -C T means that the number of carbon atoms is P to T.
  • C 1 -C 3 means that the number of carbon atoms is 1 to 3.
  • Examples of (C 1 -C 3 )-alkyl include straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, normal propyl, or isopropyl.
  • (C 1 -C 2 )-alkyl includes, for example, a straight-chain alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as methyl or ethyl.
  • a (C 1 -C 4 )-alkyl moiety is a straight-chain or branched chain having 1 to 4 carbon atoms, such as, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tertiary-butyl. Examples include chain alkyl groups.
  • (C 2 -C 5 )-Alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, propargyl (also simply referred to as 2-propynyl), 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1 , 3-butadiynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 3-pentyn-2-yl, 4-pentyn-3-yl, 4-pentyn-2 -yl, 2-methyl-3-butynyl, 1,3-pentadiynyl, 1,4-pentadiynyl or 2,4-pentadiynyl having at least one triple bond in any position, having 2 to 5 carbon atoms
  • Examples include straight-chain or branched alkynyl groups
  • (C 2 -C 4 )-Alkenyl is, for example, vinyl (also simply referred to as ethenyl), allyl (also simply referred to as 2-propenyl), 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1,3-butadien-2-yl, 1-methyl-1-propenyl, 2-buten-2-yl, 3-buten-2-yl, 2-methyl-2-propenyl or 3- Examples include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 4 carbon atoms and having at least one double bond at any position, such as buten-3-yl.
  • the alkenyl also includes allenyl groups having one integrated double bond, such as 1,2-propadienyl, 1,2-butadienyl, or 2,3-butadienyl.
  • Examples of (C 2 -C 3 )-alkenyl include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 3 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, and the like.
  • it may be only one of the E-form or the Z-form, or a mixture of the E-form and the Z-form in any ratio, and there are no particular limitations as long as the number of carbon atoms is within the specified range. It never happens.
  • (C 3 -C 4 )-cycloalkyl includes, for example, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms such as cyclopropyl or cyclobutyl.
  • Examples of the (C 3 )-cycloalkyl moiety include a cycloalkyl group having 3 carbon atoms such as cyclopropyl.
  • the (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy moiety includes, for example, a cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy. .
  • (C 1 -C 3 )-Haloalkyl is, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2 -Fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2 -dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloro-1-fluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 1-fluoro-2-propyl
  • (C 1 )-Haloalkyl is, for example, 1 to 3 identical or Mention may be made of alkyl groups having one carbon atom that are partially or completely substituted with different halogen atoms.
  • (C 2 -C 4 )-Haloalkenyl is, for example, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2-bromovinyl, 2,2- Dibromovinyl, 3-fluoroallyl, 3,3-difluoroallyl, 2,3,3-trifluoroallyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 3- Chloroallyl, 3,3-dichloroallyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3,3-dichloro-3-fluor
  • (C 2 -C 3 )-Haloalkenyl is, for example, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2-bromovinyl, 2,2- Dibromovinyl, 3-fluoroallyl, 3,3-difluoroallyl, 2,3,3-trifluoroallyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 3- Chloroallyl, 3,3-dichloroallyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3,3-dichloro-3-fluoro-1-propenyl, 3-chloro-3 , 3-difluoro-1-propenyl, 3-bromoallyl, 3,3-dibromoallyl, 2-fluoro-1-methylviny
  • Examples include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 3 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms.
  • it may be only one of the E-form or the Z-form, or a mixture of the E-form and the Z-form in any ratio, and there are no particular limitations as long as the number of carbon atoms is within the specified range. It never happens.
  • (C 1 -C 3 )-Alkyl substituted with at least one Z is, for example, cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, dicyanomethyl, 2 , 2-dicyanoethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 1-propoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 1-methoxypropyl, 1-ethoxypropyl, 1-propoxypropyl, 1-isopropoxypropyl, 2-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 2-propoxypropyl, 2-iso Propoxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-e
  • (C 1 -C 3 )-alkoxy or (C 1 -C 3 )-alkoxy moiety is, for example, methoxy, ethoxy, normal propoxy or isopropoxy, straight or branched, having 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples include alkoxy groups.
  • (C 1 -C 4 )-Alkoxy moieties are, for example, methoxy, ethoxy, normal propoxy, isopropoxy, normal butoxy, isobutoxy, secondary butoxy or tertiary butoxy, linear or branched, having 1 to 4 carbon atoms. Examples include chain alkoxy groups.
  • the (C 1 -C 3 )-alkylthio or (C 1 -C 3 )-alkylthio moiety is, for example, a linear or branched chain having 1 to 3 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, or isopropylthio. Examples include chain alkylthio groups.
  • (C 1 )-Alkylthio includes, for example, a linear alkylthio group having one carbon atom, such as methylthio.
  • (C 1 -C 3 )-Haloalkylthio is, for example, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2- Difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2-dichloroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, perfluoroethylthio, perfluoropropylthio, perfluoroethylthio Fluoroisopropylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropy
  • (C 1 )-Haloalkylthio means 1 to 3 identical or different halogen atoms, such as fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, etc. Examples include substituted linear alkylthio groups having one carbon atom.
  • R 2 and R 3 together may form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 , which ring may be saturated or unsaturated.
  • saturated rings include aziridine, azetidine or pyrrolidine
  • unsaturated rings include pyrrole or dihydropyrrole.
  • n is an integer from 1 to 5" means that n is 1, 2, 3, 4, or 5. Further, in specific embodiments of compound (I), compound (IA) or compound (IB), n is 1 to 2, 1 to 3, 1 to 4, 2 to 3, 2 to 4, 2 to 5, 3 to It may also be an integer from 4, 3 to 5, or 4 to 5.
  • the salts of compound (I), compound (IA) or compound (IB) include all agriculturally acceptable salts, including alkali metal salts (e.g., sodium salts, potassium salts, etc.) , alkaline earth metal salts (e.g. magnesium salts, calcium salts, etc.), amine salts (dimethylamine salts, triethylamine salts, etc.), inorganic acid salts (e.g. hydrochlorides, perchlorates, sulfates, nitrates, etc.) or Examples include organic acid salts (eg, acetate, methanesulfonate, paratoluenesulfonate, oxalate, etc.).
  • alkali metal salts e.g., sodium salts, potassium salts, etc.
  • alkaline earth metal salts e.g. magnesium salts, calcium salts, etc.
  • amine salts dimethylamine salts, triethylamine salts, etc.
  • Compound (I), compound (IA) and compound (IB) exist in various isomers, such as optical isomers and geometric isomers, and the present invention includes both isomers and mixtures of isomers. Sometimes. Note that Compound (I), Compound (IA), and Compound (IB) also include various isomers other than those described above within the scope of common technical knowledge in the technical field. Furthermore, various isomers can be separately produced using common technical knowledge and general experimental methods in the relevant technical field.
  • isomer may have a chemical structure different from the described structural formula, but a person skilled in the art will be able to fully recognize that they are in an isomer relationship, and therefore within the scope of the present invention. It is clear that there is.
  • Compound (I) includes Compound (IA) and Compound (IB), and therefore, the following description also includes methods for producing Compound (IA) and Compound (IB).
  • Compound (I) can be produced according to Production Method 1 (Reaction A to Reaction L) shown below and the usual salt production method, but the method for obtaining the compound is limited to these methods. isn't it.
  • the compound (I) of the present invention can be subjected to various substituent conversion reactions well known in the art (e.g., alkylation reaction, haloalkylation reaction, cross-coupling reaction such as Suzuki coupling reaction) to the substituent on the phenyl group.
  • reaction Sandmeyer type reaction, halogenation reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc.
  • protection and deprotection reactions commonly used in this field may be applied in the production of the compounds of the present invention.
  • the reaction may be carried out under an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, or a salt reagent may be used.
  • Reaction A is a deprotection reaction, and is a method for obtaining the compound of formula (I) by removing the Boc group from the compound of formula (XX-a).
  • the Boc group is a tert-butoxycarbonyl group.
  • Reaction A is performed using known conditions used to remove the Boc group, such as Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS (John Wiley and Sons, 2007, Peter G.M. .Wuts, Theodora W. Greene).
  • This can be done by any method. More specifically, it can be carried out, for example, by reacting with an acid such as trifluoroacetic acid or hydrogen chloride in the presence of a solvent, or by reacting with trimethylsilyl triflate in the presence of a solvent and a base such as 2,6-lutidine. can.
  • Reaction B is a method in which a compound of formula (II) and a compound of formula (III) are reacted to obtain a compound of formula (XX-b).
  • Reaction C is a method in which a compound of formula (II-a) and a compound of formula (III) are reacted to obtain a compound of formula (XX-b).
  • A is NH 2 or NH(Boc)
  • R 2a is H, (C 1 -C 3 )-alkyl or Boc
  • R 2a and R 3 may together form a 3- to 5-membered ring (eg aziridine, azetidine, pyrrolidine, dihydropyrrole or pyrrole) with the nitrogen atom attached to R 2a and R 3
  • L is a leaving group, and examples thereof include halogen, alkoxy, aryloxy, alkylcarbonyloxy, and arylcarbonyloxy. Other symbols are as described above.
  • Reaction B can usually be carried out in the presence of a dehydration condensation agent and a solvent, with the addition of a base if necessary.
  • the compound of formula (III) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II) (equivalents are molar equivalents, and the same applies below) ).
  • a carbodiimide condensing agent such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide (EDC), or its hydrochloride; ; Imidazole condensing agent such as 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI); 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride ( Triazine condensing agents such as DMT-MM); Phosphonium condensing agents such as 1H-benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP); 1-[bis(dimethylamino)methylene] -1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium uronium-based conden
  • DCC N,N'-dicyclohe
  • dehydration condensation agent can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II), and the additive can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II). 2 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents can be used.
  • the base in reaction B can be, for example, a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate; a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; sodium acetate and potassium acetate Alkali metal carboxylates such as; and the like, one type or two or more types can be appropriately selected and used in combination.
  • a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate
  • a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate
  • a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • Metal hydrides such as sodium and potassium hydride
  • amines such as triethylamine and N,N-d
  • the base can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II).
  • the solvent in reaction B may be any solvent as long as it is inert to the reaction; for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N - Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methyl
  • the reaction temperature for reaction B is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction C can be carried out in the presence of a solvent and optionally with the addition of a base.
  • the compound of formula (III) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-a).
  • the base in reaction C can be, for example, a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate; a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium and potassium hydride; Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; Pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; Sodium acetate and potassium acetate Alkali metal carboxylates such as; and the like, one type or two or more types can be appropriately selected and used in combination.
  • a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate
  • a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate
  • a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • Metal hydrides such as sodium and potassium hydride
  • Amines such as triethylamine and N,N-diis
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-a).
  • the solvent in reaction C may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N - Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N
  • the reaction temperature for reaction C is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of formula (II) used in reaction B can be produced according to the following reaction 1-1, reaction 1-2 or a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (III) can be produced according to Reaction 2-2, Reaction 2-4 or Reaction 2-6 below.
  • the compound of formula (II-a) used in reaction C can be produced from the compound of formula (II) according to known methods, or a commercially available product may be used.
  • Reaction D is a method of obtaining a compound of formula (I-a) via a compound of formula (XX-d) or formula (XX-e) by removing the Boc group from a compound of formula (XX-c). .
  • Reaction D is to directly obtain a compound of formula (I-a) from a compound of formula (XX-c) without isolating the compound of formula (XX-d), formula (XX-e) or a mixture thereof. You can also do it.
  • reaction D can be carried out according to reaction A above.
  • Reaction E is a method in which a compound of formula (XX-f) is reacted with a compound of formula (IV-a) or a compound of formula (IV-b) to obtain a compound of formula (XX-g).
  • Reaction F is a method of reducing a compound of formula (XX-g) to obtain a compound of formula (XX-h). Reactions E and F can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (XX-g).
  • R 3a is H, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 2 -C 4 )-alkynyl, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 2 )-alkyl substituted with Z, and R 3b is H or methyl.
  • R 3a and R 3b may be taken together to form a 3-4 membered carbocycle (e.g. cyclopropyl or cyclobutyl), Y 1 is alkyl, Y 2 is H or alkyl, and other symbols is as described above.
  • Reaction E can be carried out by adding an acid, a base, or a dehydrating agent as necessary, and a solvent may be used.
  • the compound of formula (IV-a) or formula (IV-b) is usually used in an amount of 1 to 5 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-f), and may be used in excess if there is no problem with the reaction.
  • the acid in reaction E may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid and sulfuric acid, and examples of the organic acid include acetic acid, methanesulfonic acid, and paratoluenesulfonic acid.
  • the base in reaction E can be, for example, an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate; hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate.
  • Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride
  • Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine
  • Pyridine 4-dimethyl
  • Examples include pyridines such as aminopyridine and 2,6-lutidine; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; and the like.
  • Examples of the dehydrating agent in reaction E include anhydrous magnesium sulfate, anhydrous sodium sulfate, and molecular sieves.
  • the solvent in reaction E may be any solvent as long as it is inert to the reaction; for example, aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; dioxane. , ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as acetonitrile; protic polar solvents such as methanol and ethanol; water; etc.
  • aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene
  • dioxane. ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane
  • esters such as methyl acetate and ethyl acetate
  • the reaction temperature for reaction E is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 120°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours. .
  • the compound of formula (IV-a) or formula (IV-b) used in reaction E can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction F can usually be carried out in the presence of a reducing agent and a solvent, with the addition of an acid if necessary. Further, reaction F can also be carried out by hydrogenation in a hydrogen atmosphere using palladium on carbon as a catalyst.
  • Examples of the reducing agent in reaction F include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride, and 2-picoline-borane complex.
  • the reducing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (XX-g).
  • the acid may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, and examples of the organic acid include acetic acid and trifluoroacetic acid.
  • the acid can be used in an amount of 1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-g).
  • the solvent used when using a reducing agent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloride, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons such as methyl, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; methanol,
  • protic polar solvents such as ethanol; water; and the like.
  • the solvent used in the reaction using palladium on carbon as a catalyst in a hydrogen atmosphere may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; acetic acid.
  • ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane
  • acetic acid One or more types can be appropriately selected from esters such as methyl and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; and water.
  • esters such as methyl and ethyl acetate
  • alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol
  • water such as methanol, ethanol, and isopropanol
  • it can also be carried out under pressurized conditions if necessary.
  • the reaction temperature for reaction F is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction G is a deprotection reaction, and is a method for obtaining a compound of formula (XX-gb) by removing the Boc group of the compound of formula (XX-ga).
  • reaction G can be carried out according to reaction A above.
  • Reaction H is a method of reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (V) to obtain a compound of formula (XX-g).
  • Reaction I is a method in which a compound of formula (II-a) and a compound of formula (V) are reacted to obtain a compound of formula (XX-g).
  • reaction H can be carried out according to reaction B above.
  • the compound of formula (V) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
  • Reaction I can be carried out according to reaction C above.
  • the compound of formula (V) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.7 to 1.5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-a).
  • the compound of formula (V) used in Reaction H and Reaction I can be produced according to Reaction 2-5 below or a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction J is a method for obtaining a compound of formula (XX-j) by reacting a compound of formula (XX-i) with a compound of formula (VI).
  • L 1 is a leaving group such as halogen, trifluoromethanesulfonyloxy, methanesulfonyloxy, paratoluenesulfonyloxy, etc.
  • R 3c is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or (substituted with at least one Z) C 1 -C 3 )-alkyl, and the other symbols are as described above.
  • Reaction J can usually be carried out in the presence of a base and a solvent, with the addition of a phase transfer catalyst if necessary.
  • the compound of formula (VI) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (XX-i).
  • the base in reaction J can be, for example, an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate; hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate.
  • alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide
  • carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate
  • hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate.
  • Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride
  • Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine
  • Pyridine 4-dimethyl
  • pyridines such as aminopyridine and 2,6-lutidine
  • organic lithium compounds such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide
  • alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (XX-i).
  • the solvent in reaction J may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; methanol, ethanol, propanol, tert- Alcohols such as butanol; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, ace
  • phase transfer catalyst in reaction J examples include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide, benzyltriethylammonium chloride, and tetrabutylammonium hydrogen sulfate; crown ethers such as 18-crown-6-ether; etc. can be mentioned.
  • the phase transfer catalyst can be used in an amount of 0.1 to 3 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-i).
  • the reaction temperature for reaction J is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 10 minutes to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of formula (VI) used in reaction J can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction K is a method for obtaining a compound of formula (XX-b) by reacting a compound of formula (II-b) with a compound of formula (VII).
  • Reaction K can be carried out according to the above reaction J.
  • the compound of formula (VII) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-b).
  • the compound of formula (II-b) used in reaction K can be produced according to reaction 1-3 below or a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (VII) used in reaction K can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction L is a method of hydrolyzing a compound of formula (XX-k) to obtain a compound of formula (XX-l).
  • R 3d is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z 1
  • R Z1 is (C 3 -C 6 )- cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy or benzyloxy
  • R 3e is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one carboxy group.
  • Other symbols are as described above.
  • Reaction L can be carried out according to the general basic hydrolysis conditions of esters, for example, the method described in Tetrahedron, 2012, 68, 4682-4692.
  • Reaction 1-1 is a method of oxidizing a compound of formula (1) to obtain a compound of formula (II).
  • Reaction 1-2 is a method of hydrolyzing the compound of formula (2) to obtain the compound of formula (II).
  • Reaction 1-3 is a method in which a compound of formula (II) or a compound of formula (II-a) is reacted with a compound of formula (3) to obtain a compound of formula (II-b).
  • Reaction 1-1 can be carried out under general pinic oxidation conditions, for example, according to the method described in Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182.
  • the compound of formula (1) used in reaction 1-1 can be prepared by a known method, for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182, Journal of Organic Chemistry, 2005, 7 0,567-574, International Publication It can be produced according to the method described in No. 2020/028141 or Organic Process Research and Development, 2021, 25, 1167-1175, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 1-2 can be carried out under general ester hydrolysis conditions, for example, according to the method described in International Publication No. 2009/100171.
  • the compound of formula (2) used in reaction 1-2 can be produced according to a known method, for example, the method described in International Publication No. 2012/006760, or it can be produced using a commercially available product. good.
  • Reaction 1-3 can be carried out according to reaction B or reaction C above.
  • the compound of formula (3) can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.7 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II) or the compound of formula (II-a).
  • the compound of formula (3) used in reaction 1-3 can be prepared according to known methods, for example, European Journal of Organic Chemistry, 2003, 4757-4764, Synthetic Communications, 2017, 4 7, 1231-1238. It can be manufactured according to the method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 2-1 is a method in which a compound of formula (10) is reacted with a compound of formula (3) to obtain a compound of formula (11).
  • Reaction 2-2 is a method for reducing the compound of formula (11) to obtain the compound of formula (III). Reactions 2-1 and 2-2 can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (11).
  • Reaction 2-3 is a method for obtaining a compound of formula (11-b) by reacting a compound of formula (11-a) with a compound of formula (VI).
  • Reaction 2-4 is a method for obtaining a compound of formula (III) by reacting a compound of formula (VII) with a compound of formula (3).
  • Reaction 2-5 is a method in which a compound of formula (III-a) is reacted with a compound of formula (IV-a) or a compound of formula (IV-b) to obtain a compound of formula (V).
  • Reaction 2-6 is a method of reducing the compound of formula (V) to obtain the compound of formula (III-b). Reactions 2-5 and 2-6 can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (V).
  • Reaction 2-1 can be carried out according to general hydrazonation conditions using an aldehyde and hydrazine, for example, the method described in Tetrahedron Letters, 2013, 54, 896-899.
  • the compound of formula (3) can be used in an amount of 0.7 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (10).
  • the compound of formula (10) used in reaction 2-1 can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 2-2 can be carried out under general conditions for reducing hydrazone to hydrazine, for example, according to the method described in U.S. Patent Application Publication No. 2016/002251, Chemical Reviews, 2019, 119, 11857-11911. . It is also possible to reduce the 2-picoline/borane complex by adding an acid such as hydrochloric acid as necessary.
  • Reaction 2-3 is performed under known hydrazone alkylation conditions, for example, Organic Letters, 2014, 16, 5940-5943, Chemistry-A European Journal, 2019, 25, 976-980, Journal of Or ganic Chemistry, 2006, 71, 7113-7116, etc.
  • Reaction 2-4 is a known alkylation reaction of hydrazine, for example, the method described in US Patent Application Publication No. 2012/0157386, Organic Letters, 2014, 16, 4782-4785, International Publication No. 2018/221679, etc. This can be done in accordance with the above.
  • Reaction 2-5 can be carried out according to reaction E, and reaction 2-6 can be carried out according to reaction F.
  • Compound (I) which is the active ingredient of the present composition, is useful as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide that can control plant diseases with a low dose.
  • Compound (I) includes compound (IA) and compound (IB), and therefore, the following description also includes compound (IA) and compound (IB).
  • Compound (I) controls plant diseases caused by plant pathogenic fungi belonging to, for example, Oomycetes, Phytomyxea, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc. can. Among them, it is particularly effective for controlling plant diseases derived from plant pathogenic fungi belonging to the Oomycetes and Phytomyxea.
  • Oomycetes include Phytophthora infestans , Phytophthora palmivora, Phytophthora cactorum , Phytophthora capsici , and Phytophthora capsici .
  • Oomycetes include Phytophthora infestans , Phytophthora palmivora, Phytophthora cactorum , Phytophthora capsici , and Phytophthora capsici .
  • ( Phytophthora capsici ) eggplant or watermelon brown rot fungus ( Phytophthora capsici ), citrus brown rot fungus ( Phytophthora citricola ), adzuki bean stem blight fungus ( Phytophthora vignae f. sp. adzukicola ), edamame stem blight fungus ( Phytophthora megasperma var.
  • Phytophthora such as onion or Phytophthora porri
  • Pseudoperonospora such as cucumber, pumpkin, melon, zucchini downy mildew ( Pseudoperonospora cubensis ), hop downy mildew ( Pseudoperonospora humuli ) ( Pseudoperonospora ); Plasmopara (Pseudoperonospora) such as grape downy mildew ( Plasmopara viticol a), Mitsuba downy mildew ( Plasmopara nivea ); Hyaloperonospora ( Hyaloperonospora) such as cabbage or Chinese cabbage downy mildew Bacteria of the genus Bremia , such as lettuce downy mildew ( Bremia lactucae ); rice seedling damping-off fungus ( Pythium graminicola ), wheat brown snow rot
  • Aphanomycetes such as Aphanomyces raphani and Aphanomyces cochlioides of radish root rot.
  • Fungi of the genus Aphanomyces fungi of the genus Albugo, such as spinach, turnip, radish or napa white rust ( Albugo macrospora ), wasabi white rust ( Albugo wasabiae ) , and Japanese white rust ( Albugo ipomoeae-aquaticae ); Soybean or edamame downy mildew ( Peronospora manshurica ), broccoli or turnip downy mildew ( Peronospora parasitica ), green onion, spring onion or onion downy mildew ( Peronospora destructor ), spinach downy mildew ( Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae ), basil Examples include bacteria of the genus Peronospora, such as downy milde
  • Plasmodiophora bacteria such as Chinese cabbage, cabbage, cauliflower, napa, broccoli or turnip clubroot ( Plasmodiophora brassicae ); Polymyxa betae ( Beet necrotic yellow vein virus ) which transmits beet necrotic yellow vein virus.
  • Bacteria of the genus Polymyxa such as Polymyxa betae ;
  • Bacteria of the genus Spongospora such as Spongospora subterranea ;
  • Examples include bacteria of the genus Olpidium, such as Olpidium virulentus, which transmits the lettuce bigvein virus.
  • Erysiphe genus bacteria such as wheat powdery mildew ( Erysiphe graminis ); Setosphaeria genus bacteria such as corn soot spot fungus (Setosphaeria turcica); cucumber powdery mildew ( Sphaerotheca fuliginea ), Sphaerotheca such as strawberry powdery mildew ( Sphaerotheca humuli ); Uncinula such as grape powdery mildew ( Uncinula necator ); Podosphaera such as apple powdery mildew ( Podosphaera leucotricha ) ) genus; such as Mycosphaerella pinodes , Mycosphaerella pomi , Mycosphaerella musicola , Mycosphaerella nawae , and Mycosphaerella fragariae .
  • Bacteria of the genus Mycosphaerella Bacteria of the genus Venturia , such as Venturia inaequalis and Venturia nashicola ; Pyrenophora teres , Pyrenophora graminea ); Sclerotinia sclerotiorum on beans, cucumbers, cabbage, Chinese cabbage, chili peppers, peppers or onions; Sclerotinia borealis on wheat; Sclerotinia borealis on tomatoes; Bacteria of the genus Sclerotinia such as Sclerotinia minor ) and Sclerotinia trifoliorum ; Bacteria of the genus Botryotinia such as Botryotinia arachidis; Cochliobolus Bacteria of the genus Cochliobolus such as Miyabeanus ; Bacteria of the genus Didymella such as Didymella bryoniae ; Bacteria of the
  • basidiomycetes include Rhizoctonia genus bacteria such as rice sheath blight fungus ( Rhizoctonia solani ); Ustilago genus fungi such as wheat naked smut fungus ( Ustilago nuda ); oat crown rust fungus ( Puccinia coronata ); Bacteria of the genus Puccinia such as Puccinia recondita and Puccinia striiformis ; Bacteria of the genus Phakopsora such as Phakopsora pachyrhizi ; small grain fungi of wheat or barley snow rot Examples include Typhula genus bacteria such as Typhula incarnata or Typhula ishikariensis .
  • Deuteromycetes include Septoria genus bacteria such as Septoria nodorum and Septoria tritici ; grapes, citrus, cucumbers, tomatoes, strawberries, eggplants, green beans, adzuki beans, peas, Botrytis cinerea on groundnuts , chili peppers, bell peppers, lettuce, onions, statice, carnations , roses, pansies or sunflowers, Botrytis allii on onions, Botrytis spp.
  • Septoria genus bacteria such as Septoria nodorum and Septoria tritici ; grapes, citrus, cucumbers, tomatoes, strawberries, eggplants, green beans, adzuki beans, peas, Botrytis cinerea on groundnuts , chili peppers, bell peppers, lettuce, onions, statice, carnations , roses, pansies or sunflowers, Botrytis allii on onions, Botrytis spp.
  • Bacteria of the genus Botrytis such as squamosa , Botrytis byssoidea or Botrytis tulipae ; Bacteria of the genus Fusarium such as Fusarium graminearum and Fusarium oxysporum ; Pyricularia Bacteria of the genus Pyricularia such as Pyricularia oryzae ; Bacteria of the genus Cercospora such as Cercospora beticola and Cercospora kakivora ; Colletotrichum orbiculare of cucumber, and Bacteria of the genus Coffea Colletotrichum fungi such as Colletotrichum coffeanum ; Alternaria alternata apple pathotype, Alternaria alternata Japanese pear pathotype, Potato summer blight or Tomato ring spot fungus ( Alternaria solani ), Cabbage or Alternaria fungi such as Chinese cabbage black spot fungus ( Alternaria
  • Bacteria of the genus Gloeosporium such as Gloeosporium kaki ; Bacteria of the genus Fulvia such as Fulvia fulva ; Corynespora of cucumber Examples include Corynespora genus bacteria such as cassiicola ). Also included are fungi of the genus Physoderma, such as corn spot disease fungus (Physoderma maydis).
  • the present composition can preventatively or therapeutically control various diseases.
  • this composition is effective against various diseases that are problematic in the field of agriculture and horticulture, such as seedling damping-off caused by Pythium, blast caused by Pyricularia, baka-nae caused by Fusarium, sesame leaf blight caused by Cochliobolus, and rhizoctonia.
  • Rice diseases such as sheath blight; powdery mildew caused by Erysiphe bacteria, Fusarium head or crown rot caused by Fusarium fungi, rust caused by Puccinia fungi, brown snow rot caused by Pythium fungi, bare smut caused by Ustilago fungi, and pseudocirco Wheat diseases such as eye spot disease caused by Spora fungi, leaf blight or rot blight caused by Septoria fungi; Fusarium head blight caused by Fusarium fungi, leaf spot disease caused by Physoderma fungi, rust caused by Puccinia fungi, soot spot disease caused by Setosphaeria fungi, Diseases of corn such as sesame leaf blight caused by Cochliobolus fungi, root rot caused by Pythium fungi, and smut caused by Ustilago fungi; smut caused by Ustilago fungi, leaf scorch caused by
  • grass crops such as sugarcane diseases such as soot disease caused by Caldaromyces fungi and leaf blight caused by Pseudocercospora; powdery mildew caused by Oedium fungi, rust caused by Phacopsora fungi, and downy mildew caused by Peronospora fungi.
  • leguminous crops such as late blight or stem blight caused by Phytophthora fungi, anthracnose caused by Colletotrichum, sclerotia caused by Sclerotinia fungi, gray mold caused by Botrytis fungi, and root rot or damping-off caused by Fusarium fungi; yellowing disease caused by Fusarium fungi, downy mildew caused by Peronospora fungi or Hyaloperonospora fungi, black spot disease caused by Alternaria fungi, root rot disease caused by Forma fungi, clubroot disease caused by Plasmodiophora fungi, root necking disease caused by Aphanomyces fungi, Diseases of cruciferous crops such as Pythium rot caused by Pythium; downy mildew caused by Bremia, late blight caused by Phytophthora, gray mold caused by Botrytis, sclerotium caused by Sclerotinia,
  • Crop diseases anthracnose caused by Colletotrichum, powdery mildew caused by Sphaeroteca, vine blight caused by Didymera, downy mildew caused by Pseudoperonospora, late blight or brown rot caused by Phytophthora, brown spot caused by Corynespora.
  • Diseases of Cucurbitaceae crops such as vine split disease caused by Fusarium; downy mildew caused by Peronospora, late blight caused by Phytophthora, gray mold caused by Botrytis, sclerotia caused by Sclerotinia, and rust caused by Puccinia.
  • strawberries such as dry rot caused by Monilinia bacteria, powdery mildew caused by Podosphaera bacteria, leaf spot disease caused by Alternaria bacteria, scab caused by Venturia bacteria, anthracnose caused by Glomerella bacteria, and brown spot caused by Diplocarpon bacteria.
  • Diseases of apples such as ring spot caused by Botryosphaeria, sooty spot caused by Digophiara, sooty spot caused by Gloeodes, and black spot caused by Mycosphaerella; scab caused by Venturia and black spot caused by Alternaria.
  • Rosaceae crops such as peach diseases
  • Diseases of Rutaceae crops such as black spot caused by Diaporte fungi, scab caused by Yersinoe fungi, and citrus diseases such as Fusarium damping off caused by Fusarium fungi
  • Gloeosporium Diseases of persimmonaceous crops such as fungal anthracnose, leaf drop caused by Circospora, powdery mildew caused by Factinia, and sooty spot caused by Digophiala
  • anthracnose caused by Colletotrichum and ring spot caused by Pestaloothiopsis are examples of Rosaceae crops.
  • Camellia family crops such as red rot caused by Pseudomonas bacterium and blast disease caused by Exobasidium; diseases of Zingiberaceae crops such as rhizome rot caused by Pythium bacillus; It is effective in controlling plant diseases such as downy mildew caused by Peronospora and other diseases of Lamiaceae crops.
  • Fusarium fungus or crown rot disease Colletotrichum fungus anthracnose, Tilletia fungus smut, Ustilago fungus streak disease, Cephalosporium bacterium streak disease, Septoria fungus blight, etc.
  • Diseases of leguminous crops such as soybean diseases such as black spot, anthracnose caused by Colletotrichum, and downy mildew caused by Septogloeum; Diseases of cabbage such as bacterial spot, black rot caused by Xanthomonas fungi, root rot caused by Forma fungi; diseases of radish such as black spot caused by Alternaria fungus, yellow chlorosis caused by Fusarium fungus, black rot caused by Xanthomonas fungus; Diseases of cruciferous crops such as Chinese cabbage diseases such as black spot caused by Xanthomonas, black rot caused by Verticillium; ring spot caused by Alternaria, canker caused by Clavibacter, and canker caused by Xanthomonas.
  • soybean diseases such as black spot, anthracnose caused by Colletotrichum, and downy mildew caused by Septogloeum
  • Diseases of cabbage such as bacterial spot, black rot caused by Xanthomonas
  • Diseases of tomatoes such as bacterial spot; Diseases of eggplant such as brown spot caused by Alternaria and brown spot caused by Homopsis; scab caused by Streptomyces, silver scab caused by Helmintosporium, and Spongospora. Diseases of solanaceous crops such as potato diseases such as powdery scab; diseases of cucurbitaceous crops such as black spot caused by Alternaria, bacterial spot caused by Pseudomonas, and bacterial brown spot caused by Xanthomonas.
  • Seed-borne diseases such as downy mildew caused by Peronospora, wilt caused by Fusarium, and diseases of spinach such as anthracnose caused by Colletotrichum; It is also effective for Furthermore, it is also effective in controlling soil diseases caused by plant pathogenic bacteria such as Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora, and Thielabiopsis.
  • the present composition can be applied to plants, plant pathogens, or soil.
  • the plant body refers to above-ground parts of a plant such as a tree trunk, stem, leaves, flowers, and fruits, and underground parts of a plant such as seeds, tubers, rhizomes, roots, seedlings, and transplanted seedlings.
  • the soil refers to agricultural land such as fields, paddy fields, orchards, and non-agricultural land such as lawns and forests where plants are cultivated.
  • the plants to which this composition is applied are not particularly limited as long as they are useful for agriculture and horticulture, but examples include grass crops (rice, wheat, barley, oats, rye, corn, sugarcane, etc.), leguminous crops ( soybean, kidney bean, adzuki bean, pea, groundnut, edamame, alfalfa, etc.), cruciferous crops (cabbage, Chinese cabbage, radish, turnip, broccoli, cauliflower, napa, rapeseed, wasabi, etc.), Asteraceae crops (lettuce, burdock, Japanese chrysanthemum) , sunflowers, etc.), Solanaceae crops (potatoes, eggplants, tomatoes, green peppers, tobacco, chili peppers, etc.), Cucurbitaceae crops (cucumbers, pumpkins, melons, watermelons, chili peppers, zucchini, etc.), Amaryllidaceae crops (alliums, chives, etc.) ,
  • the plants include plants grown using genetic recombination technology or gene editing technology, such as plants that have been endowed with environmental stress tolerance, herbicide tolerance, pest tolerance, disease tolerance, etc., or plants that have been endowed with growth, fertility traits, etc. Includes plants whose quality and yield have been modified.
  • the present composition is usually prepared by mixing compound (I) and an adjuvant to form powders, granules, wettable powders, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, aqueous solutions, emulsions, solutions, etc. It can be formulated and used in various forms such as paste, aerosol, microspray, microcapsule, etc., but any formulation commonly used in the field may be used as long as it is compatible with the purpose of the present invention. Can be done.
  • the auxiliary agents used in the formulation include solid carriers and liquid carriers, but surfactants and other formulation auxiliaries may also be added as necessary.
  • the solid carrier include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, and finely divided silica.
  • the liquid carrier include water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methyl-2.
  • Examples include pyrrolidone and alcohol.
  • the surfactants include fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylate salts, alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, Alcohol sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyldiphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkylaryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene al
  • formulation adjuvants include olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil, camellia oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, and tung oil. , vegetable oil and mineral oil such as liquid paraffin; silicone; xanthan gum, and the like.
  • auxiliary agents may be used alone or in combinations of two or more, as long as it does not depart from the purpose of the present invention.
  • auxiliary agents those known in the field may be selected and used as appropriate, such as bulking agents, thickeners, anti-settling agents, anti-freezing agents, dispersion stabilizers, chemical damage reducers, etc.
  • Various commonly used adjuvants such as antifungal agents and antifungal agents can also be used.
  • the mixing ratio of compound (I) and various auxiliary agents is generally 0.001:99.999 to 95:5, preferably 0.005:99.995 to 90:10, by weight.
  • they can be used as is, or diluted to a specified concentration with a diluent such as water, and various spreading agents (surfactants, vegetable oil, mineral oil, etc.) may be added as necessary. and can be used.
  • the application of the present composition cannot be absolutely defined due to differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application location, type and occurrence of plant diseases, etc.
  • the present composition or a diluted product thereof can be applied by spraying, soil treatment, seed treatment, etc.
  • compound (I) can be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 2000 ppm.
  • the appropriate amount of the composition to be applied can be about 10 to 100,000 g per hectare.
  • the appropriate amount of the composition to be applied can be about 0.01 to 1,000 g per hectare.
  • the appropriate amount of the composition to be applied can be about 0.001 to 100 g, preferably about 0.01 to 1 g, per 1 kg of seeds.
  • the above-mentioned spraying treatment is a treatment method for controlling plant pathogenic bacteria by spraying an effective amount of the present composition onto the surfaces of plant trunks, buds, stems, leaves, flowers, panicles, and fruits, or onto plant pathogenic bacteria.
  • Examples include foliage spraying, tree trunk spraying, etc.
  • the above-mentioned soil treatment is a method of treating soil with the present composition in order to infiltrate and transfer an effective amount of compound (I) from the roots of the plant into the interior of the plant in order to protect crops from damage caused by plant pathogens. be.
  • irrigation treatment for example, irrigation treatment (drinking the present composition into the plant cultivation soil), soil mixing treatment (mixing the present composition with the plant cultivation soil), planting hole treatment, treatment at the base of the plant or between the plants (spraying or irrigation) ), mixing treatment with soil used for cultivation soil, seedling raising boxes, seedling raising trays, paper pots, seedling beds, etc.
  • the seed treatment is a treatment method for controlling plant pathogens by applying the present composition directly or in the vicinity of seeds, bulbs, etc. of crops in order to protect crops from damage caused by plant pathogens. Examples include coating treatment, powder coating treatment, dipping treatment, and the like.
  • seedling treatment irrigation or immersion
  • immersion treatment immersion treatment of bulbs, tubers, scales, roots, etc.
  • hydroponic treatment such as mixing with a hydroponic culture nutrient solution.
  • the treatment may be on the whole plant or a part of the plant (foliage, buds, flowers, ears, fruits, trunks, seeds, bulbs, tubers, scales, roots, etc.).
  • the present composition can be mixed or used in combination with other ingredients selected from other agricultural and horticultural chemicals, fertilizers, phytotoxicity reducers, etc. In this case, even more excellent effects and actions may be exhibited.
  • the above-mentioned mixing or combination means using the present composition and other components simultaneously, separately, or at intervals of time.
  • Other agricultural and horticultural chemicals include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, and plant growth regulators. Can be mentioned.
  • mixed fungicidal compositions that are used in combination with this composition and one or more active ingredient compounds of other fungicides improve the application range, timing of chemical treatment, pesticidal activity, etc. in a favorable direction.
  • the active ingredient compounds of this composition and other fungicides may be prepared separately and mixed together at the time of spraying, or both may be prepared and used together.
  • the present invention also includes such mixed fungicides.
  • the mixing ratio of Compound (I) and the active ingredient compounds of other fungicides is generally determined depending on differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application location, type and occurrence of plant diseases, etc.
  • the weight ratio can be generally 1:300 to 300:1, preferably 1:100 to 100:1.
  • the total amount of active ingredient compounds per hectare can be 0.1 to 70,000 g, preferably 1 to 30,000 g.
  • the present invention also includes a method for controlling plant diseases by applying such a mixed fungicidal composition.
  • fungicidal composition containing compound (I) When applying the fungicidal composition containing compound (I), other agricultural and horticultural agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, antiviral agents, attractants, It is also possible to further treat with herbicides, plant growth regulators, etc.
  • the active ingredient compound (common name) of the fungicide in the other agricultural and horticultural chemicals mentioned above can be appropriately selected, for example, from the following compound group. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Triazolopyrimidine compounds such as ametoctradin; Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole; Pyridinamine compounds such as fluazinam; triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, myclobutanil, cyproconazole , tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, oxpoconazole oxpoconazole fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, bromco brom
  • Organophosphorus compounds such as fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, edifenphos, iprobenfos; Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet; Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin; Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil, flufenoxadiazam; Amides such as carpropamid, diclocymet, silthiofam, fenoxanil; benzovindiflupyr, bixafen, fluindapyr, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, pidiflu Pyrazole carboxamides such as pydiflumetofen, sedaxane, isoflucypram, inpyrfluxam, pyrapropo
  • Microbial fungicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Trichoderma atroviride SKT-1; and Tea tree oil. Like plant extract.
  • the active ingredient compound (common name) of the insecticide, nematicide, acaricide, or soil insecticide among the other agricultural and horticultural chemicals mentioned above may be appropriately selected from the following compound groups, for example. can. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
  • composition of the present invention may be applied in combination with the following compounds.
  • microbial pesticides Antibiotics like abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemectin, milbemycin oxime, lepimectin, spinosad, spinetoram and semi-synthetic antibiotics; Natural products such as azadirachtin, rotenone, ryanodine; repellents such as DEET; physical control agents such as paraffin oil, mineral oil; RNAi pesticides like ledprona.
  • Antibiotics like abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemectin, milbemycin oxime, lepimectin, spinosad, spinetoram and semi-synthetic antibiotics
  • Natural products such as azadirachtin, rotenone, ryanodine
  • repellents such as DEET
  • physical control agents such as paraffin oil, mineral oil
  • the active ingredient compounds are, for example, appropriately selected from the following compound groups. can do. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
  • Desirable embodiments of the present invention are as follows. However, the present invention is not limited to these.
  • a method for controlling harmful plant diseases which comprises applying an effective amount of a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof to plants, plant pathogens, or soil.
  • a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof is containing a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof.
  • R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or at least 1
  • the thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, which is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with Z.
  • R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or at least 1
  • R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, or at least one (C 1 -C 3 )-alkylthio
  • R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, or cyano, according to any one of [3] to [30] above.
  • R 4 is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, methyl, trifluoromethyl, nitro, or cyano; That salt.
  • n 3 and three R 4 are substituted at the 2-, 3-, and 4-positions of the phenyl group.
  • Compound or its salt [52] n is 3, and three R4s are substituted at the 2nd, 4th, and 5th positions of the phenyl group, or three R4s are substituted at the 2nd, 3rd, and 4th positions of the phenyl group.
  • n 3 and three R4s are substituted at the 2nd, 4th, and 5th positions of the phenyl group, or three R4s are substituted at the 2nd, 3rd, and 4th positions of the phenyl group.
  • a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IA) or a salt thereof [54] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IB) or a salt thereof. [55] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IA) or formula (IB) or a salt thereof. [56] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to the above [53] or [55], wherein R 3A is methyl, ethyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl.
  • An agricultural and horticultural fungicide comprising the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to any one of [4] to [62] above.
  • a method for preventing harmful plant diseases comprising applying an effective amount of the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to any one of [4] to [62] above to plants, plant pathogenic bacteria, or soil. How to control.
  • the 1 H-NMR spectrum data of the compound of the present invention was measured in a measurement solvent using JEOL JNM-ECX (500 MHz) or Bruker AVANCE III HD (300 MHz) (1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy).
  • the measurement solvent may contain tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • TMS tetramethylsilane
  • room temperature means approximately 10 to 30°C.
  • a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction solution under ice cooling to quench the reaction.
  • the quenched reaction solution was made basic using 3N aqueous sodium hydroxide solution, and then the aqueous layer was extracted using ethyl acetate and heptane. Subsequently, the organic layer obtained by the extraction was washed successively with a 3N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of 2-amino-4-chloro-N-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N'-methylthiazole-5-carbohydrazide (compound No. 105) (1) 4-fluoro- A solution of 2-methylbenzaldehyde (1.0 g) and 1-Boc-1-methylhydrazine (1.06 g) in ethanol (35 mL) was stirred at 75° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, 2-picoline borane (1.82 g, 85%) and 3N aqueous hydrochloric acid solution (12 mL) were added and stirred overnight at room temperature to obtain a reaction mixture.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n-Pr is a normal propyl group
  • i-Pr is an isopropyl group
  • c-Pr is a cyclopropyl group
  • i-Bu is an isobutyl group
  • c-Bu is a cyclobutyl group
  • c-Pentyl is a cyclopentyl group
  • c-Hexyl is a cyclohexyl group
  • CN is a cyano group
  • NO 2 is a nitro group
  • the type of the salt is shown in the physical properties column of Table 1.
  • a compound described as HCl salt is a hydrochloride
  • a compound described as TsOH salt is a para-toluenesulfonate
  • a compound described as Na salt is a sodium salt.
  • compound no. 254 is compound no. 1 hydrochloride
  • compound no. 255 is compound no. 76 hydrochloride
  • compound no. 256 is compound no. 78 hydrochloride.
  • Compound no. 257 is compound no. para-toluene sulfonate of Compound No. 1
  • Compound No. 258 is compound no. 76 para-toluene sulfonate
  • compound no. 259 is compound no. 78 para-toluenesulfonate.
  • Compound no. 524 is compound no. It is the sodium salt of 523.
  • s is a singlet
  • brs is a broad singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet.
  • sext is a sextet
  • sep is a septet
  • m is a multiplet.
  • Test Example 1 Bactericidal effect test against tomato late blight (Phytophthora infestans) (preventive effect test) Tomatoes were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5 to 5.5 leaf stage, 10 ml of the chemical solution was sprayed with a spray gun. After the chemical solution dried (on the day of treatment), a spore suspension of Phytophthora infestans was spray inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 95% or higher for 16 hours.
  • each composition containing the following compounds showed a control rate of 90% or more against tomato late blight.
  • compounds No. 35, 160, 178, and 179 showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 200 ppm, and the other compounds showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 400 ppm. This shows a control rate of 90% or more.
  • Control rate (%) 100 - (X/Y) x 100
  • X Lesion area rate of test compound (%)
  • Y Lesion area rate of untreated area (%)
  • Test Example 2 Bactericidal effect test against cucumber downy mildew ( Pseudoperonospora cubensis ) (preventive effect test) Cucumbers were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 1.2 to 1.5 leaf stage, 10 ml of the chemical solution was sprayed with a spray gun. After the chemical solution had dried (on the day of treatment), a spore suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was spray inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 95% or more for 24 hours.
  • each composition (active ingredient concentration: 400 ppm) containing the following compounds showed a control rate of 90% or more against cucumber downy mildew.
  • Test Example 3 Bactericidal effect test against tomato late blight ( Phytophthora infestans ) (therapeutic effect test) Tomatoes were grown in plastic pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5-5.5 leaf stage, they were spray-inoculated with a spore suspension of Phytophthora infestans and grown at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or higher. It was placed in the inoculation box for 4 hours.
  • 35, 160, 177, and 179 showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 200 ppm, and the other compounds showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 400 ppm. This shows a control rate of 90% or more.
  • Comparative Test Compounds No. 78 and No. 193 were used as the active ingredients of the present composition, and Compound D6-15 shown below was used as the active ingredient of a composition containing the compound described in International Publication No. 2017/012965. , conducted a comparative test. Preparation of chemical solutions containing each compound: Using each test compound, each drug solution was prepared using the same preparation method as above. This chemical solution was used in Comparative Test Example 1 below. Comparative test example 1: Bactericidal effect test against tomato late blight (preventive effect test) 10 mL of the chemical solution was sprayed onto each tomato pot (cultivated in a vinyl pot with a diameter of 6 cm, 4.5 to 5.5 leaf stage) using a spray gun.
  • Formulation example 1 (1) 20 parts by weight of the compound of formula (I), (2) 72 parts by weight of clay, and (3) 8 parts by weight or more of sodium ligninsulfonate are uniformly mixed to prepare a wettable powder.
  • Formulation example 2 (1) 5 parts by weight of the compound of formula (I) (2) 95 parts by weight or more of talc are uniformly mixed to form a powder.
  • Formulation example 3 (1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) N,N'-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylphenyl ether 10 parts by weight (4) Xylene 50 parts by weight or more uniformly Mix and dissolve to form an emulsion.
  • Formulation example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium ligninsulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) Finely divided silica A mixture of 25 parts by weight or more of each component and the formula (I) compound at a weight ratio of 4:1 to form a wettable powder.
  • Formulation example 5 (1) Compound of formula (I) 50 parts by weight (2) Polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 part by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more Further, (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate and (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are added to the undiluted solution after uniformly mixing and pulverizing the ingredients, and the mixture is uniformly mixed, granulated, and dried to form a granule wettable powder. .
  • Formulation example 6 (1) Compound of formula (I) 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Phosphate of polyoxyethylene 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight ( 1) to (3) are mixed uniformly in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove the acetone to form granules.
  • Formulation example 7 (1) Compound of formula (I) 2.5 parts by weight (2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved. Ultra low volume formulation.
  • Formulation example 8 (1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) Polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 part by weight (4) Xanthan gum 0.1 part by weight (5 ) Ethylene glycol 5 parts by weight (6) Water 72.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.

Abstract

Provided is a disinfecting composition having an excellent controlling effect against plant disease.　This disinfecting composition contains a thiazole carboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) (where each symbol is as defined in the Description), or a salt thereof, as the active ingredient and has an excellent controlling effect against plant disease.

Description

チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物を含有する殺菌組成物Antibacterial composition containing thiazole carboxylic acid hydrazide compound
　本発明は、新規チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する殺菌組成物に関する。 The present invention relates to novel thiazolecarboxylic acid hydrazide compounds or salts thereof, and fungicidal compositions containing them as active ingredients.
　特許文献１には、非生物的ストレス（例えば、寒冷、熱、干ばつ、塩、洪水）に対する耐性をさらに増強し、植物の生育を促進し、かつ／または植物産生量の増加に寄与する、置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物が記載されている。置換ヘテロアリールがチアゾールである化合物としては、チアゾールの２位がＨ、ピリジル基又はクロロ基である一般式（Ｉａ１９）～一般式（Ｉａ２３）及び一般式（Ｉo２０）の化合物が記載され、具体例として化合物Ｄ１－１～Ｄ１－６８１、Ｄ２－１～Ｄ２－６８１、Ｄ３－１～Ｄ３－６８１、Ｄ４－１～Ｄ４－６８１、Ｄ５－１～Ｄ５－６８１、及びＤ６－１～Ｄ６－６８１が記載されている。 Patent Document 1 describes substitutions that further enhance resistance to abiotic stress (e.g., cold, heat, drought, salt, flood), promote plant growth, and/or contribute to increased plant yield. Heteroarylcarbonyl hydrazide compounds are described. As compounds in which the substituted heteroaryl is thiazole, compounds of general formulas (Ia19) to (Ia23) and general formula (Io20) in which the 2-position of thiazole is H, a pyridyl group, or a chloro group are described, and specific examples As compounds D1-1 to D1-681, D2-1 to D2-681, D3-1 to D3-681, D4-1 to D4-681, D5-1 to D5-681, and D6-1 to D6-681 is listed.
　しかしながら、特許文献１には、下記式（Ｉ）のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物、即ち、２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物は具体例を伴って記載されていない。また特許文献１には、前記置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物の植物病害に対する防除効果に関する具体的な記載も一切ない。 However, Patent Document 1 does not describe the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound of the following formula (I), that is, the 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide compound with any specific examples. Further, Patent Document 1 does not include any specific description regarding the effect of the substituted heteroarylcarbonyl hydrazide compound on controlling plant diseases.
　特許文献２には、植物病害防除剤として２－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物が記載されているが、下記式（Ｉ）で表される２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物は記載されていない。 Patent Document 2 describes a 2-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide compound as a plant disease control agent, but 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid represented by the following formula (I) Acid hydrazide compounds are not described.
国際公開第２０１７／０１２９６５号International Publication No. 2017/012965 日本特許出願公開第平９－３１０６９号Japanese Patent Application Publication No. 9-31069
　本発明者らは、特許文献１に記載される置換ヘテロアリールカルボニルヒドラジド化合物では、環境負荷は少ないものの植物病害に対して高薬量でも十分な防除効果を発揮できないことを見出した。また、既存の農園芸用殺菌剤において、施用場面によっては植物病害に対する実用上不十分な防除効果、薬剤耐性菌の出現及び環境負荷（周辺の植物や生態系への影響）などの問題が懸念される。したがって、本発明の目的は、施用場面にかかわらず、植物病害に対する優れた防除効果を発揮する新規な殺菌組成物を提供することである。 The present inventors have discovered that the substituted heteroarylcarbonyl hydrazide compound described in Patent Document 1 does not have a sufficient control effect against plant diseases even at high doses, although it has a small environmental burden. In addition, there are concerns that existing agricultural and horticultural fungicides may have insufficient effectiveness in controlling plant diseases depending on the application situation, the emergence of drug-resistant bacteria, and environmental burden (impact on surrounding plants and ecosystems). be done. Therefore, an object of the present invention is to provide a novel fungicidal composition that exhibits an excellent control effect on plant diseases regardless of the application situation.
　本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、２－アミノ－４－ハロゲノ－５－チアゾールカルボン酸ヒドラジド構造を有する下記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分として含有する組成物が有害な植物病害に対して優れた防除効果を発現することを見出した。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors found that a compound of the following formula (I) or a salt thereof having a 2-amino-4-halogeno-5-thiazolecarboxylic acid hydrazide structure is contained as an active ingredient. It has been found that the composition exhibits excellent control effects against harmful plant diseases.
　また、本発明者らは、下記式（Ｉ）の特定の化学構造を有するチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩に、
　・植物病害に対する予防的防除効果を有する化合物が含まれること、
　・植物病害に対する治療的防除効果を有する化合物が含まれること、
　・植物病害に対する予防的防除効果と治療的防除効果を兼ね備えた化合物が含まれること、
　・施用された植物の生育に係る外観的な影響が少ないこと、
を見出した。
　すなわち本発明は以下の通りである。
［１］式（Ｉ）： The present inventors also found that a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof having a specific chemical structure of the following formula (I),
・Contains a compound that has a preventive control effect against plant diseases;
・Contains a compound that has a therapeutic control effect against plant diseases;
・Contains a compound that has both preventive and therapeutic effects on plant diseases;
・There is little impact on the appearance of the plants to which it is applied,
I found out.
That is, the present invention is as follows.
[1] Formula (I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、Ｒ１はハロゲンであり、
Ｒ２はＨ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
Ｒ３は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又はＨであり、
Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ、ヒドロキシ、又はトリ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルオキシであり、
ＲＺは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、又はヒドロキシであり、
Ｒ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオ、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）を有効成分として含有する殺菌組成物（以下、本組成物ともいう）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 [In the formula, R 1 is halogen,
R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl;
R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H;
R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 ,
Z is cyano, halogen, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, -C(=O)R Z , hydroxy, or tri(C 1 -C 4 )-alkylsilyloxy,
R Z is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy, benzyloxy, or hydroxy;
R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 3 )-haloalkylthio, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 3 )-alkoxy,
A bactericidal composition (hereinafter also referred to as the present composition) containing a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt (hereinafter also referred to as compound (I)) as an active ingredient, where n is an integer from 1 to 5. .
［２］化合物（Ｉ）の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。 [2] A method for controlling harmful plant diseases, which includes the step of applying an effective amount of compound (I) to plants, plant pathogens, or soil.
［３］式（Ｉ）： [3] Formula (I):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｒ１はハロゲンであり、
Ｒ２はＨ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
Ｒ３は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又はＨであり、
Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ、ヒドロキシ、又はトリ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルオキシであり、
ＲＺは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、又はヒドロキシであり、
Ｒ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオ、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 [In the formula, R 1 is a halogen,
R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl;
R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H;
R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 ,
Z is cyano, halogen, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, -C(=O)R Z , hydroxy, or tri(C 1 -C 4 )-alkylsilyloxy,
R Z is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy, benzyloxy, or hydroxy;
R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 3 )-haloalkylthio, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 3 )-alkoxy,
n is an integer from 1 to 5] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof.
［４］式（ＩＡ）： [4] Formula (IA):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、Ｒ１Ａはフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
Ｒ３Ａはメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１）－アルキルチオ、又は（Ｃ１）－ハロアルキルチオであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＡ）ともいう）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 [In the formula, R 1A is a fluorine, chlorine, or bromine atom,
R 3A is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl;
R 4A is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio;
n is an integer from 1 to 5] or a salt thereof (hereinafter also referred to as compound (IA)).
［５］式（ＩＢ）： [5] Formula (IB):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、Ｒ１Ｂはフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
Ｒ３Ｂはメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
Ｒ４Ｂはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１）－アルキルチオ、又は（Ｃ１）－ハロアルキルチオであり、
ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩（以下、化合物（ＩＢ）ともいう）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 [In the formula, R 1B is a fluorine, chlorine, or bromine atom,
R 3B is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl;
R 4B is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio;
n is an integer from 1 to 5] or a salt thereof (hereinafter also referred to as compound (IB)).
［６］化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）を有効成分として含有する殺菌組成物。 [6] A bactericidal composition containing compound (IA) or compound (IB) as an active ingredient.
［７］化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。 [7] A method for controlling harmful plant diseases, which includes the step of applying an effective amount of compound (IA) or compound (IB) to plants, plant pathogens, or soil.
　本組成物は、類似する従来化合物を含む組成物に比して、植物病害に対して優れた防除効果を発揮し、農園芸用殺菌剤のような殺菌組成物として有用である。 The present composition exhibits superior control effects against plant diseases compared to compositions containing similar conventional compounds, and is useful as a fungicidal composition such as a fungicide for agricultural and horticultural use.
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）の置換基及び化学構造の形態について説明する。なお、化合物（Ｉ）には化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）を包含する。 The substituent groups and chemical structure forms of compound (I), compound (IA), and compound (IB) will be explained. Note that compound (I) includes compound (IA) and compound (IB).
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、フェニル基上の置換基であるＲ４、Ｒ４Ａ又はＲ４Ｂの置換数は１個でもよく、２個以上であってもよく、２個以上の場合、Ｒ４、Ｒ４Ａ又はＲ４Ｂは各々同一でも相異なってもよい。
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、ハロゲン又は置換基としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１個又は２個以上であってもよく、２個以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。また、置換基としてのハロゲンの置換位置は何れの位置でもよい。 In compound (I), compound (IA) and compound (IB), the number of substituents R 4 , R 4A or R 4B on the phenyl group may be one, or two or more, In the case of two or more, R 4 , R 4A or R 4B may be the same or different.
In compound (I), compound (IA) and compound (IB), examples of halogen or halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine, or iodine atoms. The number of halogens as a substituent may be one or more, and in the case of two or more, each halogen atom may be the same or different. Furthermore, the halogen as a substituent may be substituted at any position.
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、「ＣＰ－ＣＴ」との表記は、炭素原子数がＰ乃至Ｔであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ３」との表記は、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。 In compound (I), compound (IA) and compound (IB), the expression "C P -C T " means that the number of carbon atoms is P to T. For example, the notation "C 1 -C 3 " means that the number of carbon atoms is 1 to 3.
　（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルは、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、又はイソプロピルのような炭素原子数１～３個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルは、例えば、メチル又はエチルのような炭素原子数１～２個の直鎖状のアルキル基が挙げられる。（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル部分は、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリ－ブチル又はターシャリーブチルのような炭素原子数１～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
　（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、プロパルギル（単に２－プロピニルともいう）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１，３－ブタジイニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、３－ペンチン－２－イル、４－ペンチン－３－イル、４－ペンチン－２－イル、２－メチル－３－ブチニル、１，３－ペンタジイニル、１，４－ペンタジイニル又は２，４－ペンタジイニル等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する、炭素原子数２～５個の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。
　（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルは、例えば、ビニル（単にエテニルともいう）、アリル（単に２－プロペニルともいう）、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、１，３－ブタジエン－２－イル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテン－２－イル、３－ブテン－２－イル、２－メチル－２－プロペニル又は３－ブテン－３－イル等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する、炭素原子数２～４個の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。さらに、前記アルケニルには、１つの集積二重結合を有するアレニル基も含み、例えば、１，２－プロパジエニル、１，２－ブタジエニル、又は２，３－ブタジエニルが挙げられる。（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１－プロペニル又はイソプロペニル等のような直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～３個のアルケニル基が挙げられる。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体又はＺ体のどちらか一方のみ、或いはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。
　（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル又はシクロブチルのような炭素原子数３～４個のシクロアルキル基が挙げられる。（Ｃ３）－シクロアルキル部分は、例えば、シクロプロピルのような炭素原子数３個のシクロアルキル基が挙げられる。
　また、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ部分は、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロへキシルオキシのような炭素原子数３～６個のシクロアルキルオキシ基が挙げられる。 Examples of (C 1 -C 3 )-alkyl include straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, normal propyl, or isopropyl. (C 1 -C 2 )-alkyl includes, for example, a straight-chain alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as methyl or ethyl. A (C 1 -C 4 )-alkyl moiety is a straight-chain or branched chain having 1 to 4 carbon atoms, such as, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tertiary-butyl. Examples include chain alkyl groups.
(C 2 -C 5 )-Alkynyl is, for example, ethynyl, 1-propynyl, propargyl (also simply referred to as 2-propynyl), 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1 , 3-butadiynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 3-methyl-1-butynyl, 3-pentyn-2-yl, 4-pentyn-3-yl, 4-pentyn-2 -yl, 2-methyl-3-butynyl, 1,3-pentadiynyl, 1,4-pentadiynyl or 2,4-pentadiynyl having at least one triple bond in any position, having 2 to 5 carbon atoms Examples include straight-chain or branched alkynyl groups.
(C 2 -C 4 )-Alkenyl is, for example, vinyl (also simply referred to as ethenyl), allyl (also simply referred to as 2-propenyl), 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1,3-butadien-2-yl, 1-methyl-1-propenyl, 2-buten-2-yl, 3-buten-2-yl, 2-methyl-2-propenyl or 3- Examples include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 4 carbon atoms and having at least one double bond at any position, such as buten-3-yl. Furthermore, the alkenyl also includes allenyl groups having one integrated double bond, such as 1,2-propadienyl, 1,2-butadienyl, or 2,3-butadienyl. Examples of (C 2 -C 3 )-alkenyl include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 3 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, and the like. In addition, if there is a geometric isomer, it may be only one of the E-form or the Z-form, or a mixture of the E-form and the Z-form in any ratio, and there are no particular limitations as long as the number of carbon atoms is within the specified range. It never happens.
(C 3 -C 4 )-cycloalkyl includes, for example, a cycloalkyl group having 3 to 4 carbon atoms such as cyclopropyl or cyclobutyl. Examples of the (C 3 )-cycloalkyl moiety include a cycloalkyl group having 3 carbon atoms such as cyclopropyl.
Further, the (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy moiety includes, for example, a cycloalkyloxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy. .
　（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２-トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１－クロロ－１－フルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、１－フルオロ－２－プロピル、３－フルオロプロピル、２－フルオロ－２－プロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル等の１～７個の同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換された炭素原子数１～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。（Ｃ１）－ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル又はクロロフルオロメチル等の１～３個の同一の又は異なるハロゲン原子より部分的または完全に置換された炭素原子数１個のアルキル基が挙げられる。
　（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニルは、例えば、２－フルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、２－クロロビニル、２，２－ジクロロビニル、２－ブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、３－フルオロアリル、３，３－ジフルオロアリル、２，３，３－トリフルオロアリル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、３－クロロアリル、３，３－ジクロロアリル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３，３－ジクロロ－３－フルオロ－１－プロペニル、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、３－ブロモアリル、３，３－ジブロモアリル、３－フルオロ－２－プロペン－２－イル、３，３－ジフルオロ－２－プロペン－２－イル、３－クロロ－２－プロペン－２－イル、３，３－ジクロロ－２－プロペン－２－イル、３－ブロモ－２－プロペン－２－イル、３，３－ジブロモ－２－プロペン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－１－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ-２－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテン－３－イル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－３－イル、４－クロロ－３－ブテン－３－イル、４，４－ジクロロ－３－ブテン－３－イル、４－ブロモ－３－ブテン－３－イル、４，４－ジブロモ－３－ブテン－３－イル、３－フルオロ－２－ブテン－２－イル、３－クロロ－２－ブテン－２－イル又は３－ブロモ－２－ブテン－２－イル等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する、１個又は２個以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換された炭素原子数２～４個の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニルは、例えば、２－フルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、２－クロロビニル、２,２－ジクロロビニル、２－ブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、３－フルオロアリル、３，３－ジフルオロアリル、２，３，３－トリフルオロアリル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、３－クロロアリル、３，３－ジクロロアリル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３，３－ジクロロ－３－フルオロ－１－プロペニル、３－クロロ－３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、３－ブロモアリル、３，３－ジブロモアリル、２－フルオロ－１－メチルビニル、２，２－ジフルオロ－１－メチルビニル、２－クロロ－１－メチルビニル、２，２－ジクロロ－１－メチルビニル、２－ブロモ－１－メチルビニル又は２，２－ジブロモ－１－メチルビニル等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する、１個又は２個以上の同一の又は異なるハロゲン原子で置換された炭素原子数２～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体又はＺ体のどちらか一方のみ、或いはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。 (C 1 -C 3 )-Haloalkyl is, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2 -Fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, perfluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2 -dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloro-1-fluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 1-fluoro-2-propyl, 3 -Fluoropropyl, 2-fluoro-2-propyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, perfluoropropyl, perfluoroisopropyl , 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl or 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl, partially or completely substituted by 1 to 7 identical or different halogen atoms Examples include straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. (C 1 )-Haloalkyl is, for example, 1 to 3 identical or Mention may be made of alkyl groups having one carbon atom that are partially or completely substituted with different halogen atoms.
(C 2 -C 4 )-Haloalkenyl is, for example, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2-bromovinyl, 2,2- Dibromovinyl, 3-fluoroallyl, 3,3-difluoroallyl, 2,3,3-trifluoroallyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 3- Chloroallyl, 3,3-dichloroallyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3,3-dichloro-3-fluoro-1-propenyl, 3-chloro-3 , 3-difluoro-1-propenyl, 3-bromoallyl, 3,3-dibromoallyl, 3-fluoro-2-propen-2-yl, 3,3-difluoro-2-propen-2-yl, 3-chloro- 2-propen-2-yl, 3,3-dichloro-2-propen-2-yl, 3-bromo-2-propen-2-yl, 3,3-dibromo-2-propen-2-yl, 4, 4,4-trifluoro-1-butenyl, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-buten-2-yl, 4- Fluoro-3-buten-3-yl, 4,4-difluoro-3-buten-3-yl, 4-chloro-3-buten-3-yl, 4,4-dichloro-3-buten-3-yl, 4-bromo-3-buten-3-yl, 4,4-dibromo-3-buten-3-yl, 3-fluoro-2-buten-2-yl, 3-chloro-2-buten-2-yl or 3-bromo-2-buten-2-yl, etc., having at least one double bond at any position and having 2 to 4 carbon atoms substituted with one or more of the same or different halogen atoms Examples include straight-chain or branched alkenyl groups. (C 2 -C 3 )-Haloalkenyl is, for example, 2-fluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2-bromovinyl, 2,2- Dibromovinyl, 3-fluoroallyl, 3,3-difluoroallyl, 2,3,3-trifluoroallyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 3- Chloroallyl, 3,3-dichloroallyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3,3-dichloro-3-fluoro-1-propenyl, 3-chloro-3 , 3-difluoro-1-propenyl, 3-bromoallyl, 3,3-dibromoallyl, 2-fluoro-1-methylvinyl, 2,2-difluoro-1-methylvinyl, 2-chloro-1-methylvinyl, 2 , 2-dichloro-1-methylvinyl, 2-bromo-1-methylvinyl, or 2,2-dibromo-1-methylvinyl having at least one double bond at any position, one or more. Examples include straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 3 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms. In addition, if there is a geometric isomer, it may be only one of the E-form or the Z-form, or a mixture of the E-form and the Z-form in any ratio, and there are no particular limitations as long as the number of carbon atoms is within the specified range. It never happens.
　少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルは、例えばシアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、２－シアノプロピル、３－シアノプロピル、ジシアノメチル、２，２－ジシアノエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、１－メトキシエチル、１－エトキシエチル、１－プロポキシエチル、１－イソプロポキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－プロポキシエチル、２－イソプロポキシエチル、１－メトキシプロピル、１－エトキシプロピル、１－プロポキシプロピル、１－イソプロポキシプロピル、２－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、２－プロポキシプロピル、２－イソプロポキシプロピル、３－メトキシプロピル、３－エトキシプロピル、３－プロポキシプロピル、３－イソプロポキシプロピル、１－メトキシ－２－プロピル、１－エトキシ－２－プロピル、１－プロポキシ－２－プロピル、１－イソプロポキシ－２－プロピル、２－メトキシ－２－プロピル、２－エトキシ－２－プロピル、２－プロポキシ－２－プロピル、２－イソプロポキシ－２－プロピル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、２，２－ジメトキシエチル、２，２－ジエトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１－メチルチオエチル、１－エチルチオエチル、１－プロピルチオエチル、１－イソプロピルチオエチル、２－メチルチオエチル、２－エチルチオエチル、２－プロピルチオエチル、２－イソプロピルチオエチル、１－メチルチオプロピル、１－エチルチオプロピル、１－プロピルチオプロピル、１－イソプロピルチオプロピル、２－メチルチオプロピル、２－エチルチオプロピル、２－プロピルチオプロピル、２－イソプロピルチオプロピル、３－メチルチオプロピル、３－エチルチオプロピル、３－プロピルチオプロピル、３－イソプロピルチオプロピル、１－メチルチオ－２－プロピル、１－エチルチオ－２－プロピル、１－プロピルチオ－２－プロピル、１－イソプロピルチオ－２－プロピル、２－メチルチオ－２－プロピル、２－エチルチオ－２－プロピル、２－プロピルチオ－２－プロピル、２－イソプロピルチオ－２－プロピル、ジメチルチオメチル、ジエチルチオメチル、２，２－ジメチルチオエチル、２，２－ジエチルチオエチル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、２－シクロプロピルエチル、１－シクロプロピルプロピル、２－シクロプロピルプロピル、３－シクロプロピルプロピル、１－シクロプロピル－２－プロピル、２－シクロプロピル－２－プロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２-トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１－クロロ－１－フルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２－フルオロ－２－プロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、イソプロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、イソブチルカルボニルメチル、セカンダリーブチルカルボニルメチル、ターシャリーブチルカルボニルメチル、２－（メチルカルボニル）エチル、２－（エチルカルボニル）エチル、２－（プロピルカルボニル）エチル、２－（イソプロピルカルボニル）エチル、２－（ブチルカルボニル）エチル、２－（イソブチルカルボニル）エチル、２－（セカンダリーブチル）エチル、２－（ターシャリーブチルカルボニル）エチル、１－（メチルカルボニル）エチル、１－（エチルカルボニル）エチル、１－（プロピルカルボニル）エチル、１－（イソプロピルカルボニル）エチル、１－（ブチルカルボニル）エチル、１－（イソブチルカルボニル）エチル、１－（セカンダリーブチルカルボニル）エチル、１－（ターシャリーブチルカルボニル）エチル、３－（メチルカルボニル）プロピル、３－（エチルカルボニル）プロピル、３－（プロピルカルボニル）プロピル、３－（イソプロピルカルボニル）プロピル、３－（ブチルカルボニル）プロピル、３－（イソブチルカルボニル）プロピル、３－（セカンダリーブチルカルボニル）プロピル、３－（ターシャリーブチルカルボニル）プロピル、２－（メチルカルボニル）プロピル、２－（エチルカルボニル）プロピル、２－（プロピルカルボニル）プロピル、２－（イソプロピルカルボニル）プロピル、２－（ブチルカルボニル）プロピル、２－（イソブチルカルボニル）プロピル、２－（セカンダリーブチルカルボニル）プロピル、２－（ターシャリーブチルカルボニル）プロピル、１－（メチルカルボニル）プロピル、１－（エチルカルボニル）プロピル、１－（プロピルカルボニル）プロピル、１－（イソプロピルカルボニル）プロピル、１－（ブチルカルボニル）プロピル、１－（イソブチルカルボニル）プロピル、１－（セカンダリーブチルカルボニル）プロピル、１－（ターシャリーブチルカルボニル）プロピル、１－（メチルカルボニル）－２－プロピル、１－（エチルカルボニル）－２－プロピル、１－（プロピルカルボニル）－２－プロピル、１－（イソプロピルカルボニル）－２－プロピル、１－（ブチルカルボニル）－２－プロピル、１－（イソブチルカルボニル）－２－プロピル、１－（セカンダリーブチルカルボニル）－２－プロピル、１－（ターシャリーブチルカルボニル）－２－プロピル、２－（メチルカルボニル）－２－プロピル、２－（エチルカルボニル）－２－プロピル、２－（プロピルカルボニル）－２－プロピル、２－（イソプロピルカルボニル）－２－プロピル、２－（ブチルカルボニル）－２－プロピル、２－（イソブチルカルボニル）－２－プロピル、２－（セカンダリーブチルカルボニル）－２－プロピル、２－（ターシャリーブチルカルボニル）－２－プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、イソブトキシカルボニルメチル、セカンダリーブトキシカルボニルメチル、ターシャリーブトキシカルボニルメチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、２－（エトキシカルボニル）エチル、２－（プロポキシカルボニル）エチル、２－（イソプロポキシカルボニル）エチル、２－（ブトキシカルボニル）エチル、２－（イソブトキシカルボニル）エチル、２－（セカンダリーブトキシカルボニル）エチル、２－（ターシャリーブトキシカルボニル）エチル、１－（メトキシカルボニル）エチル、１－（エトキシカルボニル）エチル、１－（プロポキシカルボニル）エチル、１－（イソプロポキシカルボニル）エチル、１－（ブトキシカルボニル）エチル、１－（イソブトキシカルボニル）エチル、１－（セカンダリーブトキシカルボニル）エチル、１－（ターシャリーブトキシカルボニル）エチル、３－（メトキシカルボニル）プロピル、３－（エトキシカルボニル）プロピル、３－（プロポキシカルボニル）プロピル、３－（イソプロポキシカルボニル）プロピル、３－（ブトキシカルボニル）プロピル、３－（イソブトキシカルボニル）プロピル、３－（セカンダリーブトキシカルボニル）プロピル、３－（ターシャリーブトキシカルボニル）プロピル、２－（メトキシカルボニル）プロピル、２－（エトキシカルボニル）プロピル、２－（プロポキシカルボニル）プロピル、２－（イソプロポキシカルボニル）プロピル、２－（ブトキシカルボニル）プロピル、２－（イソブトキシカルボニル）プロピル、２－（セカンダリーブトキシカルボニル）プロピル、２－（ターシャリーブトキシカルボニル）プロピル、１－（メトキシカルボニル）プロピル、１－（エトキシカルボニル）プロピル、１－（プロポキシカルボニル）プロピル、１－（イソプロポキシカルボニル）プロピル、１－（ブトキシカルボニル）プロピル、１－（イソブトキシカルボニル）プロピル、１－（セカンダリーブトキシカルボニル）プロピル、１－（ターシャリーブトキシカルボニル）プロピル、１－（メトキシカルボニル）－２－プロピル、１－（エトキシカルボニル）－２－プロピル、１－（プロポキシカルボニル）－２－プロピル、１－（イソプロポキシカルボニル）－２－プロピル、１－（ブトキシカルボニル）－２－プロピル、１－（イソブトキシカルボニル）－２－プロピル、１－（セカンダリーブトキシカルボニル）－２－プロピル、１－（ターシャリーブトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（メトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（エトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（プロポキシカルボニル）－２－プロピル、２－（イソプロポキシカルボニル）－２－プロピル、２－（ブトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（イソブトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（セカンダリーブトキシカルボニル）－２－プロピル、２－（ターシャリーブトキシカルボニル）－２－プロピル、シクロプロピルオキシカルボニルメチル、シクロブチルオキシカルボニルメチル、シクロペンチルオキシカルボニルメチル、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル、２－（シクロプロピルオキシカルボニル）エチル、２－（シクロブチルオキシカルボニル）エチル、２－（シクロペンチルオキシカルボニル）エチル、２－（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル、１－（シクロプロピルオキシカルボニル）エチル、１－（シクロブチルオキシカルボニル）エチル、１－（シクロペンチルオキシカルボニル）エチル、１－（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル、３－（シクロプロピルオキシカルボニル）プロピル、３－（シクロブチルオキシカルボニル）プロピル、３－（シクロペンチルオキシカルボニル）プロピル、３－（シクロヘキシルオキシカルボニル）プロピル、２－（シクロプロピルオキシカルボニル）プロピル、２－（シクロブチルオキシカルボニル）プロピル、２－（シクロペンチルオキシカルボニル）プロピル、２－（シクロヘキシルオキシカルボニル）プロピル、１－（シクロプロピルオキシカルボニル）プロピル、１－（シクロブチルオキシカルボニル）プロピル、１－（シクロペンチルオキシカルボニル）プロピル、１－（シクロヘキシルオキシカルボニル）プロピル、１－メチル－１－（シクロプロピルオキシカルボニル）エチル、１－メチル－１－（シクロブチルオキシカルボニル）エチル、１－メチル－１－（シクロペンチルオキシカルボニル）エチル、１－メチル－１－（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル、１－（シクロプロピルオキシカルボニル）－２－プロピル、１－（シクロブチルオキシカルボニル）－２－プロピル、１－（シクロペンチルオキシカルボニル）－２－プロピル、１－（シクロヘキシルオキシカルボニル）－２－プロピル、２－（シクロプロピルオキシカルボニル）－２－プロピル、２－（シクロブチルオキシカルボニル）－２－プロピル、２－（シクロペンチルオキシカルボニル）－２－プロピル、２－（シクロヘキシルオキシカルボニル）－２－プロピル、フェノキシカルボニルメチル、２－フェノキシカルボニルエチル、１－フェノキシカルボニルエチル、３－フェノキシカルボニルプロピル、２－フェノキシカルボニルプ
ロピル、１－フェノキシカルボニルプロピル、１－（フェノキシカルボニル）－２－プロピル、２－（フェノキシカルボニル）－２－プロピル、ベンジルオキシカルボニルメチル、２－ベンジルオキシカルボニルエチル、１－ベンジルオキシカルボニルエチル、３－ベンジルオキシカルボニルプロピル、２－ベンジルオキシカルボニルプロピル、１－ベンジルオキシカルボニルプロピル、１－（ベンジルオキシカルボニル）－２－プロピル、２－（ベンジルオキシカルボニル）－２－プロピル、カルボキシメチル、２－カルボキシエチル、１－カルボキシエチル、３－カルボキシプロピル、２－カルボキシプロピル、１－カルボキシプロピル、１－カルボキシ－２－プロピル、２－カルボキシ－２－プロピル、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシエチル、３－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシ－２－プロピル、２－ヒドロキシ－２－プロピル、トリメチルシリルオキシメチル、ジメチルエチルシリルオキシメチル、ジメチルプロピルシリルオキシメチル、ジメチルイソプロピルシリルオキシメチル、ブチルジメチルシリルオキシメチル、（ターシャリーブチル）ジメチルシリルオキシメチル、トリエチルシリルオキシメチル、ジエチルイソプロピルシリルオキシメチル、トリイソプロピルシリルオキシメチル、トリプロピルシリルオキシメチル、トリブチルシリルオキシメチル、２－（トリメチルシリルオキシ）エチル、２－（ジメチルエチルシリルオキシ）エチル、２－（ジメチルプロピルシリルオキシ）エチル、２－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）エチル、２－（ブチルジメチルシリルオキシ）エチル、２－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）エチル、２－（トリエチルシリルオキシ）エチル、２－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）エチル、２－（トリイソプロピルシリルオキシ）エチル、２－（トリプロピルシリルオキシ）エチル、２－（トリブチルシリルオキシ）エチル、１－（トリメチルシリルオキシ）エチル、１－（ジメチルエチルシリルオキシ）エチル、１－（ジメチルプロピルシリルオキシ）エチル、１－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）エチル、１－（ブチルジメチルシリルオキシ）エチル、１－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）エチル、１－（トリエチルシリルオキシ）エチル、１－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）エチル、１－（トリイソプロピルシリルオキシ）エチル、１－（トリプロピルシリルオキシ）エチル、１－（トリブチルシリルオキシ）エチル、３－（トリメチルシリルオキシ）プロピル、３－（ジメチルエチルシリルオキシ）プロピル、３－（ジメチルプロピルシリルオキシ）プロピル、３－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、３－（ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、３－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、３－（トリエチルシリルオキシ）プロピル、３－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、３－（トリイソプロピルシリルオキシ）プロピル、３－（トリプロピルシリルオキシ）プロピル、３－（トリブチルシリルオキシ）プロピル、２－（トリメチルシリルオキシ）プロピル、２－（ジメチルエチルシリルオキシ）プロピル、２－（ジメチルプロピルシリルオキシ）プロピル、２－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、２－（ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、２－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、２－（トリエチルシリルオキシ）プロピル、２－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、２－（トリイソプロピルシリルオキシ）プロピル、２－（トリプロピルシリルオキシ）プロピル、２－（トリブチルシリルオキシ）プロピル、１－（トリメチルシリルオキシ）プロピル、１－（ジメチルエチルシリルオキシ）プロピル、１－（ジメチルプロピルシリルオキシ）プロピル、１－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、１－（ブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、１－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）プロピル、１－（トリエチルシリルオキシ）プロピル、１－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）プロピル、１－（トリイソプロピルシリルオキシ）プロピル、１－（トリプロピルシリルオキシ）プロピル、１－（トリブチルシリルオキシ）プロピル、１－（トリメチルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ジメチルエチルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ジメチルプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ブチルジメチルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（トリエチルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（トリイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（トリプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、１－（トリブチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（トリメチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ジメチルエチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ジメチルプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ジメチルイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ブチルジメチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（トリエチルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（ジエチルイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（トリイソプロピルシリルオキシ）－２－プロピル、２－（トリプロピルシリルオキシ）－２－プロピル又は２－（トリブチルシリルオキシ）－２－プロピル等の任意の位置に少なくとも１個のＺで置換された炭素原子数１～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。Ｚの置換数は１個又は２個以上であってよく、２個以上の場合、Ｚの種類は同一でも相異なってもよく、Ｚの種類は同一が好ましい。また、Ｚの置換位置はいずれの位置であってもよい。 (C 1 -C 3 )-Alkyl substituted with at least one Z is, for example, cyanomethyl, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 2-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, dicyanomethyl, 2 , 2-dicyanoethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, isopropoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-ethoxyethyl, 1-propoxyethyl, 1-isopropoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 1-methoxypropyl, 1-ethoxypropyl, 1-propoxypropyl, 1-isopropoxypropyl, 2-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 2-propoxypropyl, 2-iso Propoxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-propoxypropyl, 3-isopropoxypropyl, 1-methoxy-2-propyl, 1-ethoxy-2-propyl, 1-propoxy-2-propyl, 1- Isopropoxy-2-propyl, 2-methoxy-2-propyl, 2-ethoxy-2-propyl, 2-propoxy-2-propyl, 2-isopropoxy-2-propyl, dimethoxymethyl, diethoxymethyl, 2,2 -dimethoxyethyl, 2,2-diethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1-methylthioethyl, 1-ethylthioethyl, 1-propylthioethyl, 1-isopropylthioethyl, 2-Methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-propylthioethyl, 2-isopropylthioethyl, 1-methylthiopropyl, 1-ethylthiopropyl, 1-propylthiopropyl, 1-isopropylthiopropyl, 2-methylthiopropyl , 2-ethylthiopropyl, 2-propylthiopropyl, 2-isopropylthiopropyl, 3-methylthiopropyl, 3-ethylthiopropyl, 3-propylthiopropyl, 3-isopropylthiopropyl, 1-methylthio-2-propyl, 1-ethylthio-2-propyl, 1-propylthio-2-propyl, 1-isopropylthio-2-propyl, 2-methylthio-2-propyl, 2-ethylthio-2-propyl, 2-propylthio-2-propyl, 2 -isopropylthio-2-propyl, dimethylthiomethyl, diethylthiomethyl, 2,2-dimethylthioethyl, 2,2-diethylthioethyl, cyclopropylmethyl, 1-cyclopropylethyl, 2-cyclopropylethyl, 1- Cyclopropylpropyl, 2-cyclopropylpropyl, 3-cyclopropylpropyl, 1-cyclopropyl-2-propyl, 2-cyclopropyl-2-propyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, Trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, per Fluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-chloro-1-fluoroethyl, 2-chloro-2-fluoro Ethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2-fluoro-2-propyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3, 3-trifluoropropyl, perfluoropropyl, perfluoroisopropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl, methylcarbonylmethyl, ethylcarbonyl Methyl, propylcarbonylmethyl, isopropylcarbonylmethyl, butylcarbonylmethyl, isobutylcarbonylmethyl, sec-butylcarbonylmethyl, tert-butylcarbonylmethyl, 2-(methylcarbonyl)ethyl, 2-(ethylcarbonyl)ethyl, 2-(propylcarbonyl) ) Ethyl, 2-(isopropylcarbonyl)ethyl, 2-(butylcarbonyl)ethyl, 2-(isobutylcarbonyl)ethyl, 2-(sec-butyl)ethyl, 2-(tert-butylcarbonyl)ethyl, 1-(methylcarbonyl) ) Ethyl, 1-(ethylcarbonyl)ethyl, 1-(propylcarbonyl)ethyl, 1-(isopropylcarbonyl)ethyl, 1-(butylcarbonyl)ethyl, 1-(isobutylcarbonyl)ethyl, 1-(secondary butylcarbonyl) Ethyl, 1-(tert-butylcarbonyl)ethyl, 3-(methylcarbonyl)propyl, 3-(ethylcarbonyl)propyl, 3-(propylcarbonyl)propyl, 3-(isopropylcarbonyl)propyl, 3-(butylcarbonyl) Propyl, 3-(isobutylcarbonyl)propyl, 3-(sec-butylcarbonyl)propyl, 3-(tert-butylcarbonyl)propyl, 2-(methylcarbonyl)propyl, 2-(ethylcarbonyl)propyl, 2-(propylcarbonyl) ) propyl, 2-(isopropylcarbonyl)propyl, 2-(butylcarbonyl)propyl, 2-(isobutylcarbonyl)propyl, 2-(sec-butylcarbonyl)propyl, 2-(tert-butylcarbonyl)propyl, 1-(methyl) carbonyl)propyl, 1-(ethylcarbonyl)propyl, 1-(propylcarbonyl)propyl, 1-(isopropylcarbonyl)propyl, 1-(butylcarbonyl)propyl, 1-(isobutylcarbonyl)propyl, 1-(secondary butylcarbonyl) ) propyl, 1-(tert-butylcarbonyl)propyl, 1-(methylcarbonyl)-2-propyl, 1-(ethylcarbonyl)-2-propyl, 1-(propylcarbonyl)-2-propyl, 1-(isopropyl) carbonyl)-2-propyl, 1-(butylcarbonyl)-2-propyl, 1-(isobutylcarbonyl)-2-propyl, 1-(sec-butylcarbonyl)-2-propyl, 1-(tert-butylcarbonyl)- 2-propyl, 2-(methylcarbonyl)-2-propyl, 2-(ethylcarbonyl)-2-propyl, 2-(propylcarbonyl)-2-propyl, 2-(isopropylcarbonyl)-2-propyl, 2- (Butylcarbonyl)-2-propyl, 2-(isobutylcarbonyl)-2-propyl, 2-(sec-butylcarbonyl)-2-propyl, 2-(tert-butylcarbonyl)-2-propyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxy Carbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, isobutoxycarbonylmethyl, secondary butoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl, 2-(methoxycarbonyl)ethyl, 2-(ethoxycarbonyl)ethyl, 2- (Propoxycarbonyl)ethyl, 2-(isopropoxycarbonyl)ethyl, 2-(butoxycarbonyl)ethyl, 2-(isobutoxycarbonyl)ethyl, 2-(sec-butoxycarbonyl)ethyl, 2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl , 1-(methoxycarbonyl)ethyl, 1-(ethoxycarbonyl)ethyl, 1-(propoxycarbonyl)ethyl, 1-(isopropoxycarbonyl)ethyl, 1-(butoxycarbonyl)ethyl, 1-(isobutoxycarbonyl)ethyl , 1-(sec-butoxycarbonyl)ethyl, 1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl, 3-(methoxycarbonyl)propyl, 3-(ethoxycarbonyl)propyl, 3-(propoxycarbonyl)propyl, 3-(isopropoxycarbonyl) ) propyl, 3-(butoxycarbonyl)propyl, 3-(isobutoxycarbonyl)propyl, 3-(sec-butoxycarbonyl)propyl, 3-(tert-butoxycarbonyl)propyl, 2-(methoxycarbonyl)propyl, 2-( ethoxycarbonyl)propyl, 2-(propoxycarbonyl)propyl, 2-(isopropoxycarbonyl)propyl, 2-(butoxycarbonyl)propyl, 2-(isobutoxycarbonyl)propyl, 2-(secondary butoxycarbonyl)propyl, 2- (tert-butoxycarbonyl)propyl, 1-(methoxycarbonyl)propyl, 1-(ethoxycarbonyl)propyl, 1-(propoxycarbonyl)propyl, 1-(isopropoxycarbonyl)propyl, 1-(butoxycarbonyl)propyl, 1 -(isobutoxycarbonyl)propyl, 1-(secondary butoxycarbonyl)propyl, 1-(tert-butoxycarbonyl)propyl, 1-(methoxycarbonyl)-2-propyl, 1-(ethoxycarbonyl)-2-propyl, 1 -(Propoxycarbonyl)-2-propyl, 1-(isopropoxycarbonyl)-2-propyl, 1-(butoxycarbonyl)-2-propyl, 1-(isobutoxycarbonyl)-2-propyl, 1-(secondary butoxy) carbonyl)-2-propyl, 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(methoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(ethoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(propoxycarbonyl)-2 -propyl, 2-(isopropoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(butoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(isobutoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(secondary butoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(tert-butoxycarbonyl)-2-propyl, cyclopropyloxycarbonylmethyl, cyclobutyloxycarbonylmethyl, cyclopentyloxycarbonylmethyl, cyclohexyloxycarbonylmethyl, 2-(cyclopropyloxycarbonyl)ethyl, 2-(cyclobutyl) oxycarbonyl)ethyl, 2-(cyclopentyloxycarbonyl)ethyl, 2-(cyclohexyloxycarbonyl)ethyl, 1-(cyclopropyloxycarbonyl)ethyl, 1-(cyclobutyloxycarbonyl)ethyl, 1-(cyclopentyloxycarbonyl) Ethyl, 1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethyl, 3-(cyclopropyloxycarbonyl)propyl, 3-(cyclobutyloxycarbonyl)propyl, 3-(cyclopentyloxycarbonyl)propyl, 3-(cyclohexyloxycarbonyl)propyl, 2 -(cyclopropyloxycarbonyl)propyl, 2-(cyclobutyloxycarbonyl)propyl, 2-(cyclopentyloxycarbonyl)propyl, 2-(cyclohexyloxycarbonyl)propyl, 1-(cyclopropyloxycarbonyl)propyl, 1-( cyclobutyloxycarbonyl)propyl, 1-(cyclopentyloxycarbonyl)propyl, 1-(cyclohexyloxycarbonyl)propyl, 1-methyl-1-(cyclopropyloxycarbonyl)ethyl, 1-methyl-1-(cyclobutyloxycarbonyl) ) Ethyl, 1-methyl-1-(cyclopentyloxycarbonyl)ethyl, 1-methyl-1-(cyclohexyloxycarbonyl)ethyl, 1-(cyclopropyloxycarbonyl)-2-propyl, 1-(cyclobutyloxycarbonyl) -2-propyl, 1-(cyclopentyloxycarbonyl)-2-propyl, 1-(cyclohexyloxycarbonyl)-2-propyl, 2-(cyclopropyloxycarbonyl)-2-propyl, 2-(cyclobutyloxycarbonyl) -2-propyl, 2-(cyclopentyloxycarbonyl)-2-propyl, 2-(cyclohexyloxycarbonyl)-2-propyl, phenoxycarbonylmethyl, 2-phenoxycarbonylethyl, 1-phenoxycarbonylethyl, 3-phenoxycarbonylpropyl , 2-phenoxycarbonylpropyl, 1-phenoxycarbonylpropyl, 1-(phenoxycarbonyl)-2-propyl, 2-(phenoxycarbonyl)-2-propyl, benzyloxycarbonylmethyl, 2-benzyloxycarbonylethyl, 1-benzyl Oxycarbonylethyl, 3-benzyloxycarbonylpropyl, 2-benzyloxycarbonylpropyl, 1-benzyloxycarbonylpropyl, 1-(benzyloxycarbonyl)-2-propyl, 2-(benzyloxycarbonyl)-2-propyl, carboxy Methyl, 2-carboxyethyl, 1-carboxyethyl, 3-carboxypropyl, 2-carboxypropyl, 1-carboxypropyl, 1-carboxy-2-propyl, 2-carboxy-2-propyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl , 1-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 1-hydroxypropyl, 1-hydroxy-2-propyl, 2-hydroxy-2-propyl, trimethylsilyloxymethyl, dimethylethylsilyloxymethyl, dimethylpropylsilyl Oxymethyl, dimethylisopropylsilyloxymethyl, butyldimethylsilyloxymethyl, (tert-butyl)dimethylsilyloxymethyl, triethylsilyloxymethyl, diethylisopropylsilyloxymethyl, triisopropylsilyloxymethyl, tripropylsilyloxymethyl, tributylsilyl Oxymethyl, 2-(trimethylsilyloxy)ethyl, 2-(dimethylethylsilyloxy)ethyl, 2-(dimethylpropylsilyloxy)ethyl, 2-(dimethylisopropylsilyloxy)ethyl, 2-(butyldimethylsilyloxy)ethyl , 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl, 2-(triethylsilyloxy)ethyl, 2-(diethylisopropylsilyloxy)ethyl, 2-(triisopropylsilyloxy)ethyl, 2-(tripropylsilyloxy) Ethyl, 2-(tributylsilyloxy)ethyl, 1-(trimethylsilyloxy)ethyl, 1-(dimethylethylsilyloxy)ethyl, 1-(dimethylpropylsilyloxy)ethyl, 1-(dimethylisopropylsilyloxy)ethyl, 1 -(butyldimethylsilyloxy)ethyl, 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl, 1-(triethylsilyloxy)ethyl, 1-(diethylisopropylsilyloxy)ethyl, 1-(triisopropylsilyloxy)ethyl, 1-(Tripropylsilyloxy)ethyl, 1-(tributylsilyloxy)ethyl, 3-(trimethylsilyloxy)propyl, 3-(dimethylethylsilyloxy)propyl, 3-(dimethylpropylsilyloxy)propyl, 3-( dimethylisopropylsilyloxy)propyl, 3-(butyldimethylsilyloxy)propyl, 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl, 3-(triethylsilyloxy)propyl, 3-(diethylisopropylsilyloxy)propyl, 3- (triisopropylsilyloxy)propyl, 3-(tripropylsilyloxy)propyl, 3-(tributylsilyloxy)propyl, 2-(trimethylsilyloxy)propyl, 2-(dimethylethylsilyloxy)propyl, 2-(dimethylpropyl) silyloxy)propyl, 2-(dimethylisopropylsilyloxy)propyl, 2-(butyldimethylsilyloxy)propyl, 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl, 2-(triethylsilyloxy)propyl, 2-(diethyl Isopropylsilyloxy)propyl, 2-(triisopropylsilyloxy)propyl, 2-(tripropylsilyloxy)propyl, 2-(tributylsilyloxy)propyl, 1-(trimethylsilyloxy)propyl, 1-(dimethylethylsilyloxy) ) propyl, 1-(dimethylpropylsilyloxy)propyl, 1-(dimethylisopropylsilyloxy)propyl, 1-(butyldimethylsilyloxy)propyl, 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl, 1-(triethylsilyl) oxy)propyl, 1-(diethylisopropylsilyloxy)propyl, 1-(triisopropylsilyloxy)propyl, 1-(tripropylsilyloxy)propyl, 1-(tributylsilyloxy)propyl, 1-(trimethylsilyloxy)- 2-propyl, 1-(dimethylethylsilyloxy)-2-propyl, 1-(dimethylpropylsilyloxy)-2-propyl, 1-(dimethylisopropylsilyloxy)-2-propyl, 1-(butyldimethylsilyloxy) )-2-propyl, 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propyl, 1-(triethylsilyloxy)-2-propyl, 1-(diethylisopropylsilyloxy)-2-propyl, 1-(triethylsilyloxy)-2-propyl, isopropylsilyloxy)-2-propyl, 1-(tripropylsilyloxy)-2-propyl, 1-(tributylsilyloxy)-2-propyl, 2-(trimethylsilyloxy)-2-propyl, 2-(dimethylethyl) silyloxy)-2-propyl, 2-(dimethylpropylsilyloxy)-2-propyl, 2-(dimethylisopropylsilyloxy)-2-propyl, 2-(butyldimethylsilyloxy)-2-propyl, 2-( tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propyl, 2-(triethylsilyloxy)-2-propyl, 2-(diethylisopropylsilyloxy)-2-propyl, 2-(triisopropylsilyloxy)-2-propyl, A straight chain with 1 to 3 carbon atoms substituted with at least one Z at any position such as 2-(tripropylsilyloxy)-2-propyl or 2-(tributylsilyloxy)-2-propyl Or a branched alkyl group can be mentioned. The number of substitutions for Z may be one or more, and in the case of two or more, the types of Z may be the same or different, and the types of Z are preferably the same. Moreover, the substitution position of Z may be any position.
　（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ部分は、例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ又はイソプロポキシの炭素原子数１～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ部分は、例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、イソブトキシ、セカンダリ－ブトキシ又はターシャリーブトキシの炭素原子数１～４個の直鎖状又は分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。 (C 1 -C 3 )-alkoxy or (C 1 -C 3 )-alkoxy moiety is, for example, methoxy, ethoxy, normal propoxy or isopropoxy, straight or branched, having 1 to 3 carbon atoms. Examples include alkoxy groups.
(C 1 -C 4 )-Alkoxy moieties are, for example, methoxy, ethoxy, normal propoxy, isopropoxy, normal butoxy, isobutoxy, secondary butoxy or tertiary butoxy, linear or branched, having 1 to 4 carbon atoms. Examples include chain alkoxy groups.
　（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ部分は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ノルマルプロピルチオ、又はイソプロピルチオ等の炭素原子数１～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基が挙げられる。（Ｃ１）－アルキルチオは、例えば、メチルチオの炭素原子数１個の直鎖状のアルキルチオ基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオは、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２-トリフルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２，２－ジクロロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、パーフルオロエチルチオ、パーフルオロプロピルチオ、パーフルオロイソプロピルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルチオ又は２－フルオロ－２－プロピルチオ等の１～７個の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換された、炭素原子数１～３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルチオ基が挙げられる。（Ｃ１）－ハロアルキルチオは、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ等の１～３個の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換された、炭素原子数１個の直鎖状のアルキルチオ基が挙げられる。 The (C 1 -C 3 )-alkylthio or (C 1 -C 3 )-alkylthio moiety is, for example, a linear or branched chain having 1 to 3 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, or isopropylthio. Examples include chain alkylthio groups. (C 1 )-Alkylthio includes, for example, a linear alkylthio group having one carbon atom, such as methylthio.
(C 1 -C 3 )-Haloalkylthio is, for example, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2- Difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2,2-dichloroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, perfluoroethylthio, perfluoropropylthio, perfluoroethylthio Fluoroisopropylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropylthio or 2-fluoro Examples include straight-chain or branched alkylthio groups having 1 to 3 carbon atoms and substituted with 1 to 7 identical or different halogen atoms, such as -2-propylthio. (C 1 )-Haloalkylthio means 1 to 3 identical or different halogen atoms, such as fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, etc. Examples include substituted linear alkylthio groups having one carbon atom.
　Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成し得るが、この環は飽和でも不飽和でもよい。例えば、飽和環としてはアジリジン、アゼチジン又はピロリジンが挙げられ、不飽和としてはピロール又はジヒドロピロールが挙げられる。 R 2 and R 3 together may form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 , which ring may be saturated or unsaturated. For example, saturated rings include aziridine, azetidine or pyrrolidine, and unsaturated rings include pyrrole or dihydropyrrole.
　「ｎは１から５の整数である」とは、ｎが１、２、３、４又は５であることを意味する。また、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）の特定の態様において、ｎは１から２、１から３、１から４、２から３、２から４、２から５、３から４、３から５又は４から５の整数の場合もある。 "n is an integer from 1 to 5" means that n is 1, 2, 3, 4, or 5. Further, in specific embodiments of compound (I), compound (IA) or compound (IB), n is 1 to 2, 1 to 3, 1 to 4, 2 to 3, 2 to 4, 2 to 5, 3 to It may also be an integer from 4, 3 to 5, or 4 to 5.
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム塩、カルシウム塩など）、アミン塩（ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩など）、無機酸塩（例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩など）又は有機酸塩（例えば酢酸塩、メタンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、シュウ酸塩など）などが挙げられる。 The salts of compound (I), compound (IA) or compound (IB) include all agriculturally acceptable salts, including alkali metal salts (e.g., sodium salts, potassium salts, etc.) , alkaline earth metal salts (e.g. magnesium salts, calcium salts, etc.), amine salts (dimethylamine salts, triethylamine salts, etc.), inorganic acid salts (e.g. hydrochlorides, perchlorates, sulfates, nitrates, etc.) or Examples include organic acid salts (eg, acetate, methanesulfonate, paratoluenesulfonate, oxalate, etc.).
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）は、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれることがある。なお、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。さらに、当該技術分野における技術常識及び一般的な実験手法を用いて、各種異性体を作り分けることができる。 Compound (I), compound (IA) and compound (IB) exist in various isomers, such as optical isomers and geometric isomers, and the present invention includes both isomers and mixtures of isomers. Sometimes. Note that Compound (I), Compound (IA), and Compound (IB) also include various isomers other than those described above within the scope of common technical knowledge in the technical field. Furthermore, various isomers can be separately produced using common technical knowledge and general experimental methods in the relevant technical field.
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式と異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。 Furthermore, depending on the type of isomer, it may have a chemical structure different from the described structural formula, but a person skilled in the art will be able to fully recognize that they are in an isomer relationship, and therefore within the scope of the present invention. It is clear that there is.
　次に化合物（Ｉ）の製造方法について説明する。化合物（Ｉ）には化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）が包含され、したがって以下の説明には、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）の製造方法も含まれる。
　化合物（Ｉ）は、以下に示す製造方法１（反応Ａ～反応Ｌ）、及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、当該化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）は、フェニル基上の置換基に、本分野において周知の種々の置換基変換反応（例えば、アルキル化反応、ハロアルキル化反応、鈴木カップリング反応などのクロスカップリング反応、ザンドマイヤー型反応、ハロゲン化反応、酸化反応、還元反応等）を、適用することによって製造することも可能である。また、必要に応じて、本発明化合物の製造において、本分野において通常使用される保護及び脱保護反応を適用してもよい。反応を実施するにあたり、必要な場合は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で実施してもよく、塩の試薬を用いてもよい。 Next, a method for producing compound (I) will be explained. Compound (I) includes Compound (IA) and Compound (IB), and therefore, the following description also includes methods for producing Compound (IA) and Compound (IB).
Compound (I) can be produced according to Production Method 1 (Reaction A to Reaction L) shown below and the usual salt production method, but the method for obtaining the compound is limited to these methods. isn't it. For example, the compound (I) of the present invention can be subjected to various substituent conversion reactions well known in the art (e.g., alkylation reaction, haloalkylation reaction, cross-coupling reaction such as Suzuki coupling reaction) to the substituent on the phenyl group. reaction, Sandmeyer type reaction, halogenation reaction, oxidation reaction, reduction reaction, etc.). Furthermore, if necessary, protection and deprotection reactions commonly used in this field may be applied in the production of the compounds of the present invention. When carrying out the reaction, if necessary, the reaction may be carried out under an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, or a salt reagent may be used.
製造方法１
［反応Ａ］
　反応Ａは、脱保護反応であり、式（ＸＸ－ａ）の化合物よりＢｏｃ基を除くことにより、式（Ｉ）の化合物を得る方法である。ここで、Ｂｏｃ基は、ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル基である。 Manufacturing method 1
[Reaction A]
Reaction A is a deprotection reaction, and is a method for obtaining the compound of formula (I) by removing the Boc group from the compound of formula (XX-a). Here, the Boc group is a tert-butoxycarbonyl group.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中の記号は前述の通りである。 The symbols in the formula are as described above.
　反応Ａは、Ｂｏｃ基を除くために用いられる公知の条件、例えば、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ　ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ　ＧＲＯＵＰＳ　ｉｎ　ＯＲＧＡＮＩＣ　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ、２００７年、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｔｈｅｏｄｏｒａ　Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）に記載の方法によって行うことができる。より具体的には、例えば、溶媒存在下、トリフルオロ酢酸や塩化水素などの酸と反応させる、あるいは溶媒及び２，６－ルチジンのような塩基存在下、トリメチルシリルトリフラートと反応させることによって行うことができる。 Reaction A is performed using known conditions used to remove the Boc group, such as Greene's PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC SYNTHESIS (John Wiley and Sons, 2007, Peter G.M. .Wuts, Theodora W. Greene). This can be done by any method. More specifically, it can be carried out, for example, by reacting with an acid such as trifluoroacetic acid or hydrogen chloride in the presence of a solvent, or by reacting with trimethylsilyl triflate in the presence of a solvent and a base such as 2,6-lutidine. can.
［反応Ｂ］及び［反応Ｃ］
　反応Ｂは、式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。反応Ｃは、式（ＩＩ－ａ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。 [Reaction B] and [Reaction C]
Reaction B is a method in which a compound of formula (II) and a compound of formula (III) are reacted to obtain a compound of formula (XX-b). Reaction C is a method in which a compound of formula (II-a) and a compound of formula (III) are reacted to obtain a compound of formula (XX-b).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、ＡはＮＨ２又はＮＨ（Ｂｏｃ）であり、Ｒ２ａはＨ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル又はＢｏｃであり、Ｒ２ａが（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルの場合、Ｒ２ａとＲ３は一緒になって、Ｒ２ａとＲ３に結合した窒素原子と３～５員環（例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ジヒドロピロール又はピロール）を形成してもよい。Ｌは脱離基であり、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシなどが挙げられる。その他の記号は前述の通りである。 In the formula, A is NH 2 or NH(Boc), R 2a is H, (C 1 -C 3 )-alkyl or Boc, and when R 2a is (C 1 -C 3 )-alkyl, R 2a and R 3 may together form a 3- to 5-membered ring (eg aziridine, azetidine, pyrrolidine, dihydropyrrole or pyrrole) with the nitrogen atom attached to R 2a and R 3 . L is a leaving group, and examples thereof include halogen, alkoxy, aryloxy, alkylcarbonyloxy, and arylcarbonyloxy. Other symbols are as described above.
　反応Ｂは、通常、脱水縮合剤及び溶媒の存在下、必要に応じて塩基を加えて行うことができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる（当量はモル当量であり、以下も同様である）。 Reaction B can usually be carried out in the presence of a dehydration condensation agent and a solvent, with the addition of a base if necessary. The compound of formula (III) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II) (equivalents are molar equivalents, and the same applies below) ).
　反応Ｂにおける脱水縮合剤としては、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－[３－(ジメチルアミノ)プロピル]－３－エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）又はその塩酸塩のようなカルボジイミド系縮合剤；１，１’－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）のようなイミダゾール系縮合剤；４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド（ＤＭＴ－ＭＭ）のようなトリアジン系縮合剤；１Ｈ－ベンゾトリアゾール－1－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）のようなホスホニウム系縮合剤；１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム　３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）のようなウロニウム系縮合剤；２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物（ＭＮＢＡ）のような酸無水物；２－クロロ－１－メチルピリジニウム ｐ－トルエンスルホナートのような２－ハロピリジニウム塩；プロピルホスホン酸無水物（環状トリマー）（Ｔ３Ｐ）；ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）；などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。必要に応じて１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）などの脱水縮合剤とともに使用される一般的な添加剤を添加してもよい。脱水縮合剤は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～５当量、望ましくは１～２当量使用でき、添加剤は式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．２～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。 As the dehydration condensing agent in reaction B, a carbodiimide condensing agent such as N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide (EDC), or its hydrochloride; ; Imidazole condensing agent such as 1,1'-carbonyldiimidazole (CDI); 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride ( Triazine condensing agents such as DMT-MM); Phosphonium condensing agents such as 1H-benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyBOP); 1-[bis(dimethylamino)methylene] -1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium uronium-based condensing agents such as 3-oxidohexafluorophosphate (HATU); 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) acid anhydrides such as; 2-halopyridinium salts such as 2-chloro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate; propylphosphonic anhydride (cyclic trimer) (T3P); diphenylphosphoric azide (DPPA); Examples include, but are not limited to, the following. If necessary, common additives used together with dehydration condensation agents such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) may be added. The dehydration condensation agent can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II), and the additive can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II). 2 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents can be used.
　反応Ｂにおける塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応Ｂにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。 The base in reaction B can be, for example, a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate; a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium and potassium hydride; amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; sodium acetate and potassium acetate Alkali metal carboxylates such as; and the like, one type or two or more types can be appropriately selected and used in combination. The base can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II).
The solvent in reaction B may be any solvent as long as it is inert to the reaction; for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N - Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; protic polar solvents such as methanol, ethanol One or more types can be appropriately selected from solvents; water; and the like.
　反応Ｂの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。 The reaction temperature for reaction B is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
　反応Ｃは、溶媒の存在下、必要に応じて塩基を加えて行うことができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ－ａ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる。 Reaction C can be carried out in the presence of a solvent and optionally with the addition of a base. The compound of formula (III) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II-a).
　反応Ｃにおける塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＩＩ－ａ）の化合物１当量に対して、０．１～１０当量、望ましくは０．５～５当量使用できる。
　反応Ｃにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。 The base in reaction C can be, for example, a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; a bicarbonate such as sodium hydrogen carbonate or potassium hydrogen carbonate; a metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium and potassium hydride; Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; Pyridines such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and 2,6-lutidine; Sodium acetate and potassium acetate Alkali metal carboxylates such as; and the like, one type or two or more types can be appropriately selected and used in combination. The base can be used in an amount of 0.1 to 10 equivalents, preferably 0.5 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-a).
The solvent in reaction C may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N - Aprotic polar solvents such as dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; protic polar solvents such as methanol, ethanol One or more types can be appropriately selected from solvents; water; and the like.
　反応Ｃの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。 The reaction temperature for reaction C is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
　反応Ｂで使用される式（ＩＩ）の化合物は、下記反応１－１、反応１－２又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。式（ＩＩＩ）の化合物は、下記反応２－２、反応２－４又は反応２－６に従って製造することができる。
　反応Ｃで使用される式（ＩＩ－ａ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物より公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (II) used in reaction B can be produced according to the following reaction 1-1, reaction 1-2 or a known method, or a commercially available product may be used. The compound of formula (III) can be produced according to Reaction 2-2, Reaction 2-4 or Reaction 2-6 below.
The compound of formula (II-a) used in reaction C can be produced from the compound of formula (II) according to known methods, or a commercially available product may be used.
［反応Ｄ］
　反応Ｄは、式（ＸＸ－ｃ）の化合物からＢｏｃ基を除くことにより、式（ＸＸ－ｄ）若しくは式（ＸＸ－ｅ）の化合物を経て式（Ｉ－ａ）の化合物を得る方法である。反応Ｄは、式（ＸＸ－ｄ）、式（ＸＸ－ｅ）の化合物又はこれらの混合物を単離せずに、式（ＸＸ－ｃ）の化合物から式（Ｉ－ａ）の化合物を直接得ることもできる。 [Reaction D]
Reaction D is a method of obtaining a compound of formula (I-a) via a compound of formula (XX-d) or formula (XX-e) by removing the Boc group from a compound of formula (XX-c). . Reaction D is to directly obtain a compound of formula (I-a) from a compound of formula (XX-c) without isolating the compound of formula (XX-d), formula (XX-e) or a mixture thereof. You can also do it.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
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　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｄは、上記反応Ａに準じて行うことができる。 The symbols in the formula are as described above.
Reaction D can be carried out according to reaction A above.
［反応Ｅ］及び［反応Ｆ］
　反応Ｅは、式（ＸＸ－ｆ）の化合物を式（ＩＶ－ａ）の化合物又は式（ＩＶ－ｂ）の化合物と反応させ式（ＸＸ－ｇ）の化合物を得る方法である。反応Ｆは、式（ＸＸ－ｇ）の化合物を還元し式（ＸＸ－ｈ）の化合物を得る方法である。式（ＸＸ－ｇ）の化合物を単離せずに、反応Ｅと反応Ｆは連続して行うこともできる。 [Reaction E] and [Reaction F]
Reaction E is a method in which a compound of formula (XX-f) is reacted with a compound of formula (IV-a) or a compound of formula (IV-b) to obtain a compound of formula (XX-g). Reaction F is a method of reducing a compound of formula (XX-g) to obtain a compound of formula (XX-h). Reactions E and F can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (XX-g).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ｒ３ａはＨ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又はＺで置換された（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルであり、Ｒ３ｂはＨ又はメチルである。Ｒ３ａとＲ３ｂは一緒になって３～４員の炭素環（例えばシクロプロピル又はシクロブチル）を形成してもよく、Ｙ１はアルキルであり、Ｙ２はＨ又はアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。 In the formula, R 3a is H, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 2 -C 4 )-alkynyl, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 2 )-alkyl substituted with Z, and R 3b is H or methyl. R 3a and R 3b may be taken together to form a 3-4 membered carbocycle (e.g. cyclopropyl or cyclobutyl), Y 1 is alkyl, Y 2 is H or alkyl, and other symbols is as described above.
　反応Ｅは、必要に応じて酸、塩基又は脱水剤を添加して行うことができ、溶媒を使用してもよい。式（ＩＶ－ａ）又は式（ＩＶ－ｂ）の化合物は、式（ＸＸ－ｆ）の化合物１当量に対して、通常１～５当量、反応に問題がなければ過剰に用いてもよい。 Reaction E can be carried out by adding an acid, a base, or a dehydrating agent as necessary, and a solvent may be used. The compound of formula (IV-a) or formula (IV-b) is usually used in an amount of 1 to 5 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-f), and may be used in excess if there is no problem with the reaction.
　反応Ｅにおける酸は、無機酸、有機酸のいずれでもよく、無機酸としては塩酸、硫酸など、有機酸としては酢酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。
　反応Ｅにおける塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などが挙げられる。
　反応Ｅにおける脱水剤は、例えば、無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブスなどが挙げられる。 The acid in reaction E may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid and sulfuric acid, and examples of the organic acid include acetic acid, methanesulfonic acid, and paratoluenesulfonic acid.
The base in reaction E can be, for example, an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate; hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate. Salts; Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; Pyridine, 4-dimethyl Examples include pyridines such as aminopyridine and 2,6-lutidine; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; and the like.
Examples of the dehydrating agent in reaction E include anhydrous magnesium sulfate, anhydrous sodium sulfate, and molecular sieves.
　反応Ｅにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。 The solvent in reaction E may be any solvent as long as it is inert to the reaction; for example, aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; dioxane. , ethers such as tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; aprotic polar solvents such as acetonitrile; protic polar solvents such as methanol and ethanol; water; etc. One type or two or more types can be selected as appropriate.
　反応Ｅの反応温度は、通常、－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１２０℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。 The reaction temperature for reaction E is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 120°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours. .
　反応Ｅで使用される式（ＩＶ－ａ）又は式（ＩＶ－ｂ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (IV-a) or formula (IV-b) used in reaction E can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
　反応Ｆは、通常、還元剤及び溶媒の存在下で、必要に応じて酸を添加して行うことができる。また、反応Ｆは、水素雰囲気下、パラジウム炭素を触媒として水素添加することで行うこともできる。 Reaction F can usually be carried out in the presence of a reducing agent and a solvent, with the addition of an acid if necessary. Further, reaction F can also be carried out by hydrogenation in a hydrogen atmosphere using palladium on carbon as a catalyst.
　反応Ｆにおける還元剤は、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、２－ピコリン・ボラン錯体などが挙げられる。還元剤は式（ＸＸ－ｇ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。前記酸は、無機酸、有機酸いずれでもよく、無機酸としては塩酸など、有機酸としては酢酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。酸は式（ＸＸ－ｇ）の化合物１当量に対して、１～１０当量使用できる。 Examples of the reducing agent in reaction F include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride, and 2-picoline-borane complex. The reducing agent can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (XX-g). The acid may be either an inorganic acid or an organic acid, and examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, and examples of the organic acid include acetic acid and trifluoroacetic acid. The acid can be used in an amount of 1 to 10 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-g).
　還元剤を用いて行う場合に用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノールのようなプロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。 The solvent used when using a reducing agent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloride, etc. Aliphatic hydrocarbons such as methyl, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; methanol, One or more types can be appropriately selected from protic polar solvents such as ethanol; water; and the like.
　水素雰囲気下、パラジウム炭素を触媒として反応させる場合に用いる溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。また、必要に応じて加圧条件下で行うこともできる。 The solvent used in the reaction using palladium on carbon as a catalyst in a hydrogen atmosphere may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, and dimethoxyethane; acetic acid. One or more types can be appropriately selected from esters such as methyl and ethyl acetate; alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol; and water. Moreover, it can also be carried out under pressurized conditions if necessary.
　反応Ｆの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。 The reaction temperature for reaction F is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
[反応Ｇ]
　反応Ｇは脱保護反応であり、式（ＸＸ－ｇａ）の化合物のＢｏｃ基を除くことにより、式（ＸＸ－ｇｂ）の化合物を得る方法である。 [Reaction G]
Reaction G is a deprotection reaction, and is a method for obtaining a compound of formula (XX-gb) by removing the Boc group of the compound of formula (XX-ga).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｇは、上記反応Ａに準じて行うことができる。 The symbols in the formula are as described above.
Reaction G can be carried out according to reaction A above.
［反応Ｈ］及び［反応Ｉ］
　反応Ｈは、式（ＩＩ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｇ）の化合物を得る方法である。反応Ｉは、式（ＩＩ－ａ）の化合物と式（Ｖ）の化合物を反応させ式（ＸＸ－ｇ）の化合物を得る方法である。 [Reaction H] and [Reaction I]
Reaction H is a method of reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (V) to obtain a compound of formula (XX-g). Reaction I is a method in which a compound of formula (II-a) and a compound of formula (V) are reacted to obtain a compound of formula (XX-g).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｈは、上記反応Ｂに準じて行うことができる。式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．８～１．５当量使用できる。 The symbols in the formula are as described above.
Reaction H can be carried out according to reaction B above. The compound of formula (V) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.8 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II).
　反応Ｉは、上記反応Ｃに準じて行うことができる。式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＩ－ａ）の化合物１当量に対して、０．５～３当量、望ましくは０．７～１．５当量使用できる。 Reaction I can be carried out according to reaction C above. The compound of formula (V) can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.7 to 1.5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-a).
　反応Ｈと反応Ｉで使用される式（Ｖ）の化合物は、下記反応２－５又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (V) used in Reaction H and Reaction I can be produced according to Reaction 2-5 below or a known method, or a commercially available product may be used.
［反応Ｊ］
　反応Ｊは、式（ＸＸ－ｉ）の化合物を式（ＶＩ）の化合物と反応させることにより、式（ＸＸ－ｊ）の化合物を得る方法である。 [Reaction J]
Reaction J is a method for obtaining a compound of formula (XX-j) by reacting a compound of formula (XX-i) with a compound of formula (VI).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｌ１は脱離基であり、例えば、ハロゲン、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、メタンスルホニルオキシ、パラトルエンスルホニルオキシなどが挙げられ、Ｒ３ｃは（Ｃ1－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ1－Ｃ３）－アルキルであり、その他の記号は前述の通りである。 In the formula, L 1 is a leaving group such as halogen, trifluoromethanesulfonyloxy, methanesulfonyloxy, paratoluenesulfonyloxy, etc., and R 3c is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or (substituted with at least one Z) C 1 -C 3 )-alkyl, and the other symbols are as described above.
　反応Ｊは、通常、塩基及び溶媒の存在下で、必要に応じて相間移動触媒を添加して行うことができる。式（ＶＩ）の化合物は、式（ＸＸ－ｉ）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～３当量使用できる。 Reaction J can usually be carried out in the presence of a base and a solvent, with the addition of a phase transfer catalyst if necessary. The compound of formula (VI) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (XX-i).
　反応Ｊにおける塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジンのようなピリジン類；ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金属カルボン酸塩；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。塩基は、式（ＸＸ－ｉ）の化合物１当量に対し１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応Ｊにおける溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような非プロトン性極性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｊにおける相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、硫酸水素テトラブチルアンモニウムのような第四級アンモニウム塩；１８－クラウン－６－エーテルのようなクラウンエーテル類；などが挙げられる。相間移動触媒は、式（ＸＸ－ｉ）の化合物１当量に対し０．１～３当量使用できる。 The base in reaction J can be, for example, an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; carbonate such as sodium carbonate, potassium carbonate; hydrogen carbonate such as sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate. Salts; Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; Metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; Amines such as triethylamine and N,N-diisopropylethylamine; Pyridine, 4-dimethyl One or more of pyridines such as aminopyridine and 2,6-lutidine; organic lithium compounds such as n-butyllithium and lithium diisopropylamide; alkali metal carboxylates such as sodium acetate and potassium acetate; can be selected and mixed as appropriate. The base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (XX-i).
The solvent in reaction J may be any solvent as long as it is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, Aliphatic hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; methanol, ethanol, propanol, tert- Alcohols such as butanol; aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; acetone, methyl ethyl ketone One or more types can be appropriately selected from ketones such as; water; and the like.
Examples of the phase transfer catalyst in reaction J include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium bromide, benzyltriethylammonium chloride, and tetrabutylammonium hydrogen sulfate; crown ethers such as 18-crown-6-ether; etc. can be mentioned. The phase transfer catalyst can be used in an amount of 0.1 to 3 equivalents per equivalent of the compound of formula (XX-i).
　反応Ｊの反応温度は、通常－２０℃～１５０℃程度、望ましくは０℃～１００℃程度であり、反応時間は、通常１０分～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。 The reaction temperature for reaction J is usually about -20°C to 150°C, preferably about 0°C to 100°C, and the reaction time is usually about 10 minutes to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
　反応Ｊで使用される式（ＶＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (VI) used in reaction J can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
［反応Ｋ］
　反応Ｋは、式（ＩＩ－ｂ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることにより、式（ＸＸ－ｂ）の化合物を得る方法である。 [Reaction K]
Reaction K is a method for obtaining a compound of formula (XX-b) by reacting a compound of formula (II-b) with a compound of formula (VII).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
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　式中の記号は前述の通りである。 The symbols in the formula are as described above.
　反応Ｋは、上記反応Ｊに準じて行うことができる。式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ－ｂ）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。 Reaction K can be carried out according to the above reaction J. The compound of formula (VII) can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (II-b).
　反応Ｋで使用される式（ＩＩ－ｂ）の化合物は、下記反応１－３又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。反応Ｋで使用される式（ＶＩＩ）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (II-b) used in reaction K can be produced according to reaction 1-3 below or a known method, or a commercially available product may be used. The compound of formula (VII) used in reaction K can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
[反応Ｌ]
　反応Ｌは、式（ＸＸ－ｋ）の化合物の加水分解を行い、式（ＸＸ－ｌ）の化合物を得る方法である。 [Reaction L]
Reaction L is a method of hydrolyzing a compound of formula (XX-k) to obtain a compound of formula (XX-l).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
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　Ｒ３ｄは少なくとも１個のＺ１で置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、Ｚ１は－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ１であり、ＲＺ１は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、又はベンジルオキシであり、Ｒ３ｅは、少なくとも１個のカルボキシ基で置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである。その他の記号は前述の通りである。 R 3d is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z 1 , Z 1 is -C(=O)R Z1 , and R Z1 is (C 3 -C 6 )- cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy or benzyloxy, and R 3e is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one carboxy group. Other symbols are as described above.
　反応Ｌは、一般的なエステルの塩基性加水分解の条件、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０１２、６８、４６８２－４６９２に記載の方法に準じて行うことができる。 Reaction L can be carried out according to the general basic hydrolysis conditions of esters, for example, the method described in Tetrahedron, 2012, 68, 4682-4692.
　製造方法１（反応Ａ～反応Ｌ）で使用した化合物は、下記の製造方法２（反応１－１～反応１－３及び反応２－１～反応２－６）及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではなく、これらの化合物は、公知の方法に準じて製造しても良く、又は市販品を使用しても良い。 The compounds used in Production Method 1 (Reactions A to Reactions L) were prepared according to the following Production Method 2 (Reactions 1-1 to 1-3 and Reactions 2-1 to 2-6) and ordinary salt production methods. However, these compounds are not limited to these methods, and these compounds may be produced according to known methods, or commercially available products may be used.
製造方法２
［反応１－１］、［反応１－２］及び［反応１－３］
　反応１－１は、式（１）の化合物を酸化し式（ＩＩ）の化合物を得る方法である。反応１－２は、式（２）の化合物を加水分解し式（ＩＩ）の化合物を得る方法である。反応１－３は式（ＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ－ａ）の化合物を式（３）の化合物と反応させ式（ＩＩ－ｂ）の化合物を得る方法である。 Manufacturing method 2
[Reaction 1-1], [Reaction 1-2] and [Reaction 1-3]
Reaction 1-1 is a method of oxidizing a compound of formula (1) to obtain a compound of formula (II). Reaction 1-2 is a method of hydrolyzing the compound of formula (2) to obtain the compound of formula (II). Reaction 1-3 is a method in which a compound of formula (II) or a compound of formula (II-a) is reacted with a compound of formula (3) to obtain a compound of formula (II-b).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－１は、一般的なピニック酸化の条件、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４、１２、６１７１－６１８２に記載の方法に準じて行うことができる。 The symbols in the formula are as described above.
Reaction 1-1 can be carried out under general pinic oxidation conditions, for example, according to the method described in Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182.
　反応１－１で使用される式（１）の化合物は、公知の方法、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，１２、６１７１－６１８２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，７０，５６７－５７４、国際公開第２０２０／０２８１４１号、又はＯｒｇａｎｉｃ　Ｐｒｏｃｅｓｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２０２１，２５，１１６７－１１７５に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (1) used in reaction 1-1 can be prepared by a known method, for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182, Journal of Organic Chemistry, 2005, 7 0,567-574, International Publication It can be produced according to the method described in No. 2020/028141 or Organic Process Research and Development, 2021, 25, 1167-1175, or a commercially available product may be used.
　反応１－２は、一般的なエステルの加水分解の条件、例えば、国際公開第２００９／１００１７１号に記載の方法に準じて行うことができる。 Reaction 1-2 can be carried out under general ester hydrolysis conditions, for example, according to the method described in International Publication No. 2009/100171.
　反応１－２で使用される式（２）の化合物は、公知の方法、例えば、国際公開第２０１２／００６７６０号に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (2) used in reaction 1-2 can be produced according to a known method, for example, the method described in International Publication No. 2012/006760, or it can be produced using a commercially available product. good.
　反応１－３は、上記反応Ｂ又は反応Ｃに準じて行うことができる。式（３）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ‐ａ）の化合物１当量に対して、０．５～１０当量、望ましくは０．７～５当量使用できる。 Reaction 1-3 can be carried out according to reaction B or reaction C above. The compound of formula (3) can be used in an amount of 0.5 to 10 equivalents, preferably 0.7 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of formula (II) or the compound of formula (II-a).
　反応１－３で使用される式（３）の化合物は、公知の方法に準じて、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，４７５７－４７６４、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２０１７、４７、１２３１－１２３８に記載の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (3) used in reaction 1-3 can be prepared according to known methods, for example, European Journal of Organic Chemistry, 2003, 4757-4764, Synthetic Communications, 2017, 4 7, 1231-1238. It can be manufactured according to the method, or a commercially available product may be used.
［反応２－１］～［反応２－６］
　反応２－１は式（１０）の化合物を式（３）の化合物と反応させ式（１１）の化合物を得る方法である。反応２－２は式（１１）の化合物を還元し、式（ＩＩＩ）の化合物を得る方法である。反応２－１と反応２－２は式（１１）の化合物を単離することなく、連続して行うこともできる。
　反応２－３は、式（１１－ａ）の化合物を式（ＶＩ）の化合物と反応させることにより、式（１１－ｂ）の化合物を得る方法である。
　反応２－４は、式（ＶＩＩ）の化合物を式（３）の化合物と反応させることにより、式（ＩＩＩ）の化合物を得る方法である。
　反応２－５は式（ＩＩＩ－ａ）の化合物を式（ＩＶ－ａ）の化合物又は式（ＩＶ－ｂ）の化合物と反応させ式（Ｖ）の化合物を得る方法である。反応２－６は、式（Ｖ）の化合物を還元し式（ＩＩＩ－ｂ）の化合物を得る方法である。反応２－５と反応２－６は式（Ｖ）の化合物を単離することなく、連続して行うこともできる。 [Reaction 2-1] to [Reaction 2-6]
Reaction 2-1 is a method in which a compound of formula (10) is reacted with a compound of formula (3) to obtain a compound of formula (11). Reaction 2-2 is a method for reducing the compound of formula (11) to obtain the compound of formula (III). Reactions 2-1 and 2-2 can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (11).
Reaction 2-3 is a method for obtaining a compound of formula (11-b) by reacting a compound of formula (11-a) with a compound of formula (VI).
Reaction 2-4 is a method for obtaining a compound of formula (III) by reacting a compound of formula (VII) with a compound of formula (3).
Reaction 2-5 is a method in which a compound of formula (III-a) is reacted with a compound of formula (IV-a) or a compound of formula (IV-b) to obtain a compound of formula (V). Reaction 2-6 is a method of reducing the compound of formula (V) to obtain the compound of formula (III-b). Reactions 2-5 and 2-6 can also be carried out consecutively without isolating the compound of formula (V).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中の記号は前述の通りである。
　反応２－１は、一般的なアルデヒドとヒドラジンによるヒドラゾン化の条件、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１３，５４，８９６－８９９に記載の方法に準じて行うことができる。式（３）の化合物は、式（１０）の化合物１当量に対して、０．７～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。 The symbols in the formula are as described above.
Reaction 2-1 can be carried out according to general hydrazonation conditions using an aldehyde and hydrazine, for example, the method described in Tetrahedron Letters, 2013, 54, 896-899. The compound of formula (3) can be used in an amount of 0.7 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per 1 equivalent of the compound of formula (10).
　反応２－１で使用される式（１０）の化合物は、公知の方法に準じて製造でき、又は市販品を使用しても良い。 The compound of formula (10) used in reaction 2-1 can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
　反応２－２は、一般的なヒドラゾンをヒドラジンに還元する条件、例えば、米国特許出願公開第２０１６／００２２５１号、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ，２０１９，１１９，１１８５７－１１９１１に記載の方法に準じて行うことができる。２－ピコリン・ボラン錯体を用いて、必要に応じて塩酸などの酸を添加して、還元することもできる。 Reaction 2-2 can be carried out under general conditions for reducing hydrazone to hydrazine, for example, according to the method described in U.S. Patent Application Publication No. 2016/002251, Chemical Reviews, 2019, 119, 11857-11911. . It is also possible to reduce the 2-picoline/borane complex by adding an acid such as hydrochloric acid as necessary.
　反応２－３は、公知のヒドラゾンのアルキル化条件、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１４，１６，５９４０－５９４３、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ‐Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｒｎａｌ，２０１９，２５，９７６－９８０、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，７１,７１１３－７１１６などに記載の方法に準じて行うことができる。 Reaction 2-3 is performed under known hydrazone alkylation conditions, for example, Organic Letters, 2014, 16, 5940-5943, Chemistry-A European Journal, 2019, 25, 976-980, Journal of Or ganic Chemistry, 2006, 71, 7113-7116, etc.
　反応２－４は、公知のヒドラジンのアルキル化反応、例えば、米国特許出願公開第２０１２／０１５７３８６号、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１４，１６，４７８２－４７８５、国際公開第２０１８／２２１６７９号などに記載の方法に準じて行うことができる。 Reaction 2-4 is a known alkylation reaction of hydrazine, for example, the method described in US Patent Application Publication No. 2012/0157386, Organic Letters, 2014, 16, 4782-4785, International Publication No. 2018/221679, etc. This can be done in accordance with the above.
　反応２－５は、反応Ｅに準じて行うことができ、反応２－６は、反応Ｆに準じて行うことができる。 Reaction 2-5 can be carried out according to reaction E, and reaction 2-6 can be carried out according to reaction F.
　本組成物の有効成分である化合物（Ｉ）は、低薬量で植物病害を防除できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。化合物（Ｉ）には化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）が包含され、したがって以下の説明には、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）も含まれる。
　化合物（Ｉ）は、例えば卵菌類（Oomycetes）、ネコブカビ類（Phytomyxea）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する植物病原菌に由来する植物病害を防除できる。その中で、卵菌類（Oomycetes）およびネコブカビ類（Phytomyxea）に属する植物病原菌に由来する植物病害の防除に特に有効である。 Compound (I), which is the active ingredient of the present composition, is useful as an active ingredient of an agricultural and horticultural fungicide that can control plant diseases with a low dose. Compound (I) includes compound (IA) and compound (IB), and therefore, the following description also includes compound (IA) and compound (IB).
Compound (I) controls plant diseases caused by plant pathogenic fungi belonging to, for example, Oomycetes, Phytomyxea, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc. can. Among them, it is particularly effective for controlling plant diseases derived from plant pathogenic fungi belonging to the Oomycetes and Phytomyxea.
　前記植物病原菌類の具体例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　卵菌類として、バレイショ又はトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、イチジク疫病菌（Phytophthora palmivora）、ナシ又はイチゴ疫病菌（Phytophthora cactorum）、トウガン、カボチャ、ピーマン又はトウガラシ疫病菌（Phytophthora capsici）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）、ナス又はスイカ褐色腐敗病菌（Phytophthora capsici）、カンキツ褐色腐敗病菌（Phytophthora citricola）、アズキ茎疫病菌（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、エダマメ茎疫病菌（Phytophthora megasperma var. sojae）、タマネギ又はラッキョウ白色疫病（Phytophthora porri）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属菌；キュウリ、カボチャ、メロン、ズッキーニべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）、ホップべと病菌（Pseudoperonospora humuli）のようなシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、ミツバべと病菌（Plasmopara nivea）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属菌；キャベツ又はハクサイべと病菌のようなヒアロペロノスポラ（Hyaloperonospora）属菌；レタスべと病菌（Bremia lactucae）のようなブレミア（Bremia）属菌；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）、ハクサイピシウム腐敗病菌（Pythium aphanidermatum）、ミョウガ根茎腐敗病菌（Pythium zingiberis）、ショウガ根茎腐敗病菌（Pythium ultimum var. ultimum）のようなピシウム（Pythium）属菌；ダイコン根くびれ病菌Aphanomyces raphani）、ホウレンソウ根腐病菌（Aphanomyces cochlioides）のようなアファノミセス（Aphanomyces）属菌；ホウレンソウ、カブ、ダイコン又はナバナ白さび病菌（Albugo macrospora）、ワサビ白さび病菌（Albugo wasabiae）、エンサイ白さび病菌（Albugo ipomoeae-aquaticae）のようなアルブゴ（Albugo）属菌；ダイズ又はエダマメべと病菌（Peronospora manshurica）、ブロッコリー又はカブべと病菌（Peronospora parasitica）、ネギ、ワケギ又はタマネギべと病菌（Peronospora destructor）、ホウレンソウべと病菌（Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae）、バジルべと病菌（Peronospora belbahrii）のようなペロノスポラ（Peronospora）属菌などが挙げられる。 Specific examples of the plant pathogenic fungi include the following.
Oomycetes include Phytophthora infestans , Phytophthora palmivora, Phytophthora cactorum , Phytophthora capsici , and Phytophthora capsici . ( Phytophthora capsici ), eggplant or watermelon brown rot fungus ( Phytophthora capsici ), citrus brown rot fungus ( Phytophthora citricola ), adzuki bean stem blight fungus ( Phytophthora vignae f. sp. adzukicola ), edamame stem blight fungus ( Phytophthora megasperma var. sojae ) Phytophthora, such as onion or Phytophthora porri ; Pseudoperonospora , such as cucumber, pumpkin, melon, zucchini downy mildew ( Pseudoperonospora cubensis ), hop downy mildew ( Pseudoperonospora humuli ) ( Pseudoperonospora ); Plasmopara (Pseudoperonospora) such as grape downy mildew ( Plasmopara viticol a), Mitsuba downy mildew ( Plasmopara nivea ); Hyaloperonospora ( Hyaloperonospora) such as cabbage or Chinese cabbage downy mildew Bacteria of the genus Bremia , such as lettuce downy mildew ( Bremia lactucae ); rice seedling damping-off fungus ( Pythium graminicola ), wheat brown snow rot fungus ( Pythium iwayamai ), Chinese cabbage rot fungus ( Pythium aphanidermatum ), Bacteria of the genus Pythium such as Pythium zingiberis and Pythium ultimum var. ultimum ; Aphanomycetes such as Aphanomyces raphani and Aphanomyces cochlioides of radish root rot. Fungi of the genus Aphanomyces ; fungi of the genus Albugo, such as spinach, turnip, radish or napa white rust ( Albugo macrospora ), wasabi white rust ( Albugo wasabiae ) , and Japanese white rust ( Albugo ipomoeae-aquaticae ); Soybean or edamame downy mildew ( Peronospora manshurica ), broccoli or turnip downy mildew ( Peronospora parasitica ), green onion, spring onion or onion downy mildew ( Peronospora destructor ), spinach downy mildew ( Peronospora farinosa f. sp. Spinaciae ), basil Examples include bacteria of the genus Peronospora, such as downy mildew (Peronospora belbahrii ) .
　ネコブカビ類として、ハクサイ、キャベツ、カリフラワー、ナバナ、ブロッコリー又はカブ根こぶ病菌（Plasmodiophora brassicae）のようなネコブカビ（Plasmodiophora）属菌；テンサイそう根病ウイルス（Beet necrotic yellow vein virus）を媒介するポリミキサ ベタエ（Polymyxa betae）のようなポリミキサ（Polymyxa）属菌；バレイショ粉状そうか病菌（Spongospora subterranea）のようなスポンゴスポラ（Spongospora）属菌；
レタスビッグベイン病ウイルス（Mirafiori lettuce bigvein virus）を媒介するOlpidium virulentusのようなオルピディウム（Olpidium）属菌）などが挙げられる。 Plasmodiophora bacteria such as Chinese cabbage, cabbage, cauliflower, napa, broccoli or turnip clubroot ( Plasmodiophora brassicae ); Polymyxa betae ( Beet necrotic yellow vein virus ) which transmits beet necrotic yellow vein virus. Bacteria of the genus Polymyxa such as Polymyxa betae ; Bacteria of the genus Spongospora such as Spongospora subterranea ;
Examples include bacteria of the genus Olpidium, such as Olpidium virulentus, which transmits the lettuce bigvein virus.
　子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属菌；トウモロコシすす紋病菌（Setosphaeria turcica）のようなセトスフェリア（Setosphaeria）属菌；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属菌；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属菌；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属菌；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌（Mycosphaerella pomi）、バナナブラックシガトカ病菌（Mycosphaerella musicola）、カキ円星落葉病菌（Mycosphaerella nawae）、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属菌；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなヴェンチュリア（Venturia）属菌；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホラ（Pyrenophora）属菌；インゲン、キュウリ、キャベツ、ハクサイ、トウガラシ、ピーマン又はタマネギ菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌（Sclerotinia borealis）、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属菌；ラッカセイ小菌核病菌（Botryotinia arachidis）のようなボトリオチニア（Botryotinia）属菌；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボラス（Cochliobolus）属菌；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属菌；イネ馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi）のようなジベレラ（Gibberella）属菌；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属菌；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルテ（Diaporthe）属菌；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属菌などが挙げられる。 As ascomycetes, Erysiphe genus bacteria such as wheat powdery mildew ( Erysiphe graminis ); Setosphaeria genus bacteria such as corn soot spot fungus (Setosphaeria turcica); cucumber powdery mildew ( Sphaerotheca fuliginea ), Sphaerotheca such as strawberry powdery mildew ( Sphaerotheca humuli ); Uncinula such as grape powdery mildew ( Uncinula necator ); Podosphaera such as apple powdery mildew ( Podosphaera leucotricha ) ) genus; such as Mycosphaerella pinodes , Mycosphaerella pomi , Mycosphaerella musicola , Mycosphaerella nawae , and Mycosphaerella fragariae . Bacteria of the genus Mycosphaerella ; Bacteria of the genus Venturia , such as Venturia inaequalis and Venturia nashicola ; Pyrenophora teres , Pyrenophora graminea ); Sclerotinia sclerotiorum on beans, cucumbers, cabbage, Chinese cabbage, chili peppers, peppers or onions; Sclerotinia borealis on wheat; Sclerotinia borealis on tomatoes; Bacteria of the genus Sclerotinia such as Sclerotinia minor ) and Sclerotinia trifoliorum ; Bacteria of the genus Botryotinia such as Botryotinia arachidis; Cochliobolus Bacteria of the genus Cochliobolus such as Miyabeanus ; Bacteria of the genus Didymella such as Didymella bryoniae ; Bacteria of the genus Gibberella such as Gibberella fujikuroi ; Elsinoe fungi such as Elsinoe ampelina and Elsinoe fawcettii ; Diaporthe such as Diaporthe citri and Diaporthe sp. Bacteria of the genus Monilinia, such as Monilinia mali and Monilinia fructicola ; and Glomerella , such as Glomerella cingulata .
　担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属菌；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスチラゴ（Ustilago）属菌；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属菌；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属菌；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌（Typhula incarnata又はTyphula ishikariensis） のようなティフラ（Typhula）属菌などが挙げられる。 Examples of basidiomycetes include Rhizoctonia genus bacteria such as rice sheath blight fungus ( Rhizoctonia solani ); Ustilago genus fungi such as wheat naked smut fungus ( Ustilago nuda ); oat crown rust fungus ( Puccinia coronata ); Bacteria of the genus Puccinia such as Puccinia recondita and Puccinia striiformis ; Bacteria of the genus Phakopsora such as Phakopsora pachyrhizi ; small grain fungi of wheat or barley snow rot Examples include Typhula genus bacteria such as Typhula incarnata or Typhula ishikariensis .
　不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属菌；ブドウ、カンキツ、キュウリ、トマト、イチゴ、ナス、インゲン、アズキ、エンドウ、ラッカセイ、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー又はヒマワリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa、Botrytis byssoidea又はBotrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属菌；コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）、キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）のようなフザリウム（Fusarium）属菌；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属菌；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivora）のようなサーコスポラ（Cercospora）属菌；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）、コーヒーノキ（Colletotrichum coffeanum）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属菌；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、バレイショ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属菌；キャベツ根朽病菌（Phoma lingam）のようなフォーマ（Phoma）属菌；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュードサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属菌；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュードサーコスポラ（Pseudocercospora）属菌；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属菌；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属菌；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属菌；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属菌；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属菌；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポラ（Corynespora）属菌などが挙げられる。また、トウモロコシ斑点病菌 (Physoderma maydis) のような Physoderma 属菌類なども挙げられる。 Deuteromycetes include Septoria genus bacteria such as Septoria nodorum and Septoria tritici ; grapes, citrus, cucumbers, tomatoes, strawberries, eggplants, green beans, adzuki beans, peas, Botrytis cinerea on groundnuts , chili peppers, bell peppers, lettuce, onions, statice, carnations , roses, pansies or sunflowers, Botrytis allii on onions, Botrytis spp. Bacteria of the genus Botrytis such as squamosa , Botrytis byssoidea or Botrytis tulipae ; Bacteria of the genus Fusarium such as Fusarium graminearum and Fusarium oxysporum ; Pyricularia Bacteria of the genus Pyricularia such as Pyricularia oryzae ; Bacteria of the genus Cercospora such as Cercospora beticola and Cercospora kakivora ; Colletotrichum orbiculare of cucumber, and Bacteria of the genus Coffea Colletotrichum fungi such as Colletotrichum coffeanum ; Alternaria alternata apple pathotype, Alternaria alternata Japanese pear pathotype, Potato summer blight or Tomato ring spot fungus ( Alternaria solani ), Cabbage or Alternaria fungi such as Chinese cabbage black spot fungus ( Alternaria brassicae ), cabbage black sooty fungus ( Alternaria brassicicola ), onion or allium black spot fungus ( Alternaria porri ); cabbage root rot fungus ( Phoma lingam ) Bacteria of the genus Phoma ; Bacteria of the genus Pseudocercosporella such as Pseudocercosporella herpotrichoides ; Bacteria of the genus Pseudocercospora such as Pseudocercospora vitis; Bacteria of the genus Rhynchosporium , such as Rhynchosporium secalis ; Bacteria of the genus Cladosporium, such as Cladosporium carpophilum ; Homopsis, such as Phomopsis sp . Bacteria of the genus Gloeosporium such as Gloeosporium kaki ; Bacteria of the genus Fulvia such as Fulvia fulva ; Corynespora of cucumber Examples include Corynespora genus bacteria such as cassiicola ). Also included are fungi of the genus Physoderma, such as corn spot disease fungus (Physoderma maydis).
　化合物（Ｉ）は前述した各種の植物病原菌類を防除できることから、本組成物は各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えば、ピシウム菌による苗立枯病、ピリキュラリア菌によるいもち病、フザリウム菌による馬鹿苗病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、リゾクトニア菌による紋枯病等のイネの病害；エリシフェ菌によるうどんこ病、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、プクシニア菌によるさび病、ピシウム菌による褐色雪腐病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、シュードサーコスポラ菌による眼紋病、セプトリア菌による葉枯病又はふ枯病等のムギ類の病害；フザリウム菌による赤かび病、フィソデルマ菌による斑点病、プクシニア菌によるさび病、セトスフェリア菌によるすす紋病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、ピシウム菌による根腐病、ウスチラゴ菌による黒穂病等のトウモロコシの病害；ウスチラゴ菌による黒穂病、スタゴノスポラ菌による葉焼病、プクシニア菌によるさび病、ジベレラ菌による梢頭腐敗病、カルダリオミセス菌によるすす病、シュードサーコスポラ菌による葉枯病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；オイディウム菌によるうどんこ病、ファコプソラ菌によるさび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病又は茎疫病、コレトトリカム菌による炭そ病、スクレロティニア菌による菌核病、ボトリティス菌による灰色かび病、フザリウム菌による根腐病又は立枯病等のマメ科作物の病害；フザリウム菌による萎黄病、ペロノスポラ菌又はヒアロペロノスポラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒斑病、フォーマ菌による根朽病、プラスモディオフォラ菌による根こぶ病、アファノミセス菌による根くびれ病、ピシウム菌によるピシウム腐敗病等のアブラナ科作物の病害；ブレミア菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、アエシジウム菌によるさび病等のキク科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、フルビア菌による葉かび病、フィトフトラ菌による疫病又は灰色疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、オイディウム菌によるうどんこ病、フザリウム菌による萎凋病、シュードサーコスポラ菌によるすすかび病等のトマトの病害；アルタナリア菌による夏疫病、フィトフトラ菌による疫病又は褐色腐敗病、スクレロティニア菌による菌核病、フザリウム菌による乾腐病等のバレイショの病害等のナス科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、スファエロテカ菌によるうどんこ病、ディディメラ菌によるつる枯病、シュードペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病又は褐色腐敗病、コリネスポラ菌による褐斑病、フザリウム菌によるつる割病等のウリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、プクシニア菌によるさび病等のヒガンバナ科ネギ属作物の病害；プラズモパラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、エリシフェ菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による斑点病等のセリ科作物の病害；ボトリティス菌による葉枯病、フィトフトラ菌による疫病、ホモプシス菌による茎枯病等のユリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、エリシフェ菌によるうどんこ病、リゾクトニア菌による立枯病等のタデ科作物の病害；アルブゴ菌による白さび病、フザリウム菌によるつる割病、セラトシスティス菌による黒斑病、ストレプトマイセス菌による立枯病等のヒルガオ科作物の病害；アファノミセス菌による根腐病、アルブゴ菌による白さび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、オイディウム菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による褐斑病等のアカザ科作物の病害；エルシノエ菌による黒とう病、コレトトリカム菌による晩腐病、エリシフェ菌によるうどんこ病、プラズモパラ菌によるべと病、ボトリティス菌による灰色かび病、シュードサーコスポラ菌による褐斑病、ディアポルテ菌による枝膨病等のブドウ科作物の病害；スファエロテカ菌によるうどんこ病、ボトリティス菌による灰色かび病、グロメレラ菌による炭そ病、フザリウム菌による乾腐病等のイチゴの病害；モニリニア菌によるモニリア病、ポドスファエラ菌によるうどんこ病、アルタナリア菌による斑点落葉病、ヴェンチュリア菌による黒星病、グロメレラ菌による炭そ病、ディプロカーポン菌による褐斑病、ボトリオスファエリア菌による輪紋病、ジゴフィアラ菌によるすす点病、グロエオデス菌によるすす斑病、ミコスファエレラ菌による黒点病等のリンゴの病害；ヴェンチュリア菌による黒星病、アルタナリア菌による黒斑病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、フィトフトラ菌による疫病、フザリウム菌による果実腐敗病等のナシ類の病害；モニリニア菌による灰星病、クラドスポリウム菌による黒星病、ホモプシス菌によるホモプシス腐敗病等のモモの病害等のバラ科作物の病害；ディアポルテ菌による黒点病、エルシノエ菌によるそうか病、フザリウム菌によるフザリウム立枯病等のカンキツの病害等のミカン科作物の病害；グロエオスポリウム菌による炭そ病、サーコスポラ菌による落葉病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、ジゴフィアラ菌によるすす点病等のカキノキ科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、ペスタロオチオプシス菌による輪斑病、シュードモナス菌による赤焼病、エクソバシディウム菌によるもち病等のツバキ科作物の病害；ピシウム菌による根茎腐敗病等のショウガ科作物の病害；シュードペロノスポラ菌によるべと病等のアサ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病等シソ科作物の病害などの植物病害の防除に有効である。 Since compound (I) can control the various plant pathogenic fungi mentioned above, the present composition can preventatively or therapeutically control various diseases. In particular, this composition is effective against various diseases that are problematic in the field of agriculture and horticulture, such as seedling damping-off caused by Pythium, blast caused by Pyricularia, baka-nae caused by Fusarium, sesame leaf blight caused by Cochliobolus, and rhizoctonia. Rice diseases such as sheath blight; powdery mildew caused by Erysiphe bacteria, Fusarium head or crown rot caused by Fusarium fungi, rust caused by Puccinia fungi, brown snow rot caused by Pythium fungi, bare smut caused by Ustilago fungi, and pseudocirco Wheat diseases such as eye spot disease caused by Spora fungi, leaf blight or rot blight caused by Septoria fungi; Fusarium head blight caused by Fusarium fungi, leaf spot disease caused by Physoderma fungi, rust caused by Puccinia fungi, soot spot disease caused by Setosphaeria fungi, Diseases of corn such as sesame leaf blight caused by Cochliobolus fungi, root rot caused by Pythium fungi, and smut caused by Ustilago fungi; smut caused by Ustilago fungi, leaf scorch caused by Stagonospora fungi, puxinia fungi rust, and top rot caused by Gibberella fungi. Diseases of grass crops such as sugarcane diseases such as soot disease caused by Caldaromyces fungi and leaf blight caused by Pseudocercospora; powdery mildew caused by Oedium fungi, rust caused by Phacopsora fungi, and downy mildew caused by Peronospora fungi. Diseases of leguminous crops such as late blight or stem blight caused by Phytophthora fungi, anthracnose caused by Colletotrichum, sclerotia caused by Sclerotinia fungi, gray mold caused by Botrytis fungi, and root rot or damping-off caused by Fusarium fungi; yellowing disease caused by Fusarium fungi, downy mildew caused by Peronospora fungi or Hyaloperonospora fungi, black spot disease caused by Alternaria fungi, root rot disease caused by Forma fungi, clubroot disease caused by Plasmodiophora fungi, root necking disease caused by Aphanomyces fungi, Diseases of cruciferous crops such as Pythium rot caused by Pythium; downy mildew caused by Bremia, late blight caused by Phytophthora, gray mold caused by Botrytis, sclerotium caused by Sclerotinia, and rust caused by Aesidium. Diseases of family crops: ring spot caused by Alternaria, leaf mold caused by Fulvia, late blight or gray late blight caused by Phytophthora, gray mold caused by Botrytis, powdery mildew caused by Oedium, wilt caused by Fusarium, Pseudocircospora Tomato diseases such as sooty mold caused by fungi; diseases of potato such as summer blight caused by Alternaria fungi, late blight or brown rot caused by Phytophthora fungi, sclerotium disease caused by Sclerotinia fungi, and dry rot caused by Fusarium fungi, etc. Crop diseases: anthracnose caused by Colletotrichum, powdery mildew caused by Sphaeroteca, vine blight caused by Didymera, downy mildew caused by Pseudoperonospora, late blight or brown rot caused by Phytophthora, brown spot caused by Corynespora. Diseases of Cucurbitaceae crops such as vine split disease caused by Fusarium; downy mildew caused by Peronospora, late blight caused by Phytophthora, gray mold caused by Botrytis, sclerotia caused by Sclerotinia, and rust caused by Puccinia. Diseases of Allium genus crops in the Amaryllidaceae family; downy mildew caused by Plasmoparabacterium, black leaf blight or black spot caused by Alternaria fungi, gray mold caused by Botrytis fungus, sclerotium caused by Sclerotinia fungus, powdery mildew caused by Erysiphe fungus, Diseases of Umbelliferae crops such as spot disease caused by Circospora; Diseases of Liliaceae crops such as leaf blight caused by Botrytis, late blight caused by Phytophthora, and stem blight caused by Homopsis; downy mildew caused by Peronospora, and udon caused by Erysiphe. Diseases of Polygonaceae crops such as rotary fungus and damping-off caused by Rhizoctonia; white rust caused by Arbugobacterium, vine crack caused by Fusarium, black spot caused by Ceratocystis, damping-off caused by Streptomyces, etc. Diseases of crops in the Convolvulaceae family: Root rot caused by Aphanomyces, white rust caused by M. Arbugo, downy mildew caused by M. Peronospora, late blight caused by M. Phytophthora, gray mold caused by M. Botrytis, sclerotium caused by M. Sclerotinia, and M. Oidium. Diseases of Chenopodiaceae crops such as powdery mildew caused by Yersinoe bacterium, brown spot caused by Circospora bacterium; black rot caused by Yersinoe bacterium, late rot caused by Colletotrichum bacterium, powdery mildew caused by Erysiphe bacterium, downy mildew caused by Plasmoparabacterium, and Botrytis bacterium Diseases of grape family crops such as gray mold, brown spot caused by Pseudocercospora, and branch blight caused by Diaporte; powdery mildew caused by Sphaerotheca, gray mold caused by Botrytis, anthracnose caused by Glomerella, and Fusarium. Diseases of strawberries such as dry rot caused by Monilinia bacteria, powdery mildew caused by Podosphaera bacteria, leaf spot disease caused by Alternaria bacteria, scab caused by Venturia bacteria, anthracnose caused by Glomerella bacteria, and brown spot caused by Diplocarpon bacteria. Diseases of apples such as ring spot caused by Botryosphaeria, sooty spot caused by Digophiara, sooty spot caused by Gloeodes, and black spot caused by Mycosphaerella; scab caused by Venturia and black spot caused by Alternaria. Diseases of pears such as powdery mildew caused by Phylactinia fungi, late blight caused by Phytophthora fungi, and fruit rot caused by Fusarium fungi; gray blight caused by Monilinia fungi, black spot caused by Cladosporium fungi, homopsis rot caused by Homopsis fungi, etc. Diseases of Rosaceae crops such as peach diseases; Diseases of Rutaceae crops such as black spot caused by Diaporte fungi, scab caused by Yersinoe fungi, and citrus diseases such as Fusarium damping off caused by Fusarium fungi; Gloeosporium Diseases of persimmonaceous crops such as fungal anthracnose, leaf drop caused by Circospora, powdery mildew caused by Factinia, and sooty spot caused by Digophiala; anthracnose caused by Colletotrichum and ring spot caused by Pestaloothiopsis. Diseases of Camellia family crops such as red rot caused by Pseudomonas bacterium and blast disease caused by Exobasidium; diseases of Zingiberaceae crops such as rhizome rot caused by Pythium bacillus; It is effective in controlling plant diseases such as downy mildew caused by Peronospora and other diseases of Lamiaceae crops.
　また、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、コレトトリカム菌による炭そ病、チレチア菌によるなまぐさ黒穂病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、セファロスポリウム菌による条斑病、セプトリア菌によるふ枯病等のムギ類の病害；ビポラリス菌によるごま葉枯病、コレトトリカム菌による炭そ病、フザリウム菌による苗立枯病等のトウモロコシの病害；グロメレラ菌による赤腐病、セラトシスティス菌による黒腐病、スクレロスポラ菌によるべと病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；サーコスポラ菌による紫斑病、ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による立枯病、セプトリア菌による褐紋病、ディアポルテ菌による黒点病、コレトトリカム菌による炭そ病、セプトグロエウム菌によるねむり病等のダイズの病害等のマメ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病または黒すす病、ペロノスポラ菌によるべと病、シュードモナス菌による黒斑細菌病、ザントモナス菌による黒腐病、フォーマ菌による根朽病等のキャベツの病害；アルタナリア菌による黒斑病、フザリウム菌による萎黄病、ザントモナス菌による黒腐病等のダイコンの病害；アルタナリア菌による黒斑病、ザントモナス菌による黒腐病、バーティシリウム菌による黄化病等のハクサイの病害等のアブラナ科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、クラビバクター菌によるかいよう病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のトマトの病害；アルタナリア菌による褐斑病、ホモプシス菌による褐紋病等のナスの病害；ストレプトマイセス菌によるそうか病、ヘルミントスポリウム菌による銀か病、スポンゴスポラ菌による粉状そうか病等のバレイショの病害等ナス科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、シュードモナス菌による斑点細菌病、ザントモナス菌による褐斑細菌病等のキュウリの病害等のウリ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、ボトリティス菌による灰色腐敗病又は菌糸性腐敗病、フザリウム菌による乾腐病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による白色疫病又は茎疫病等のヒガンバナ科ネギ属作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のニンジンの病害；セプトリア菌による葉枯病、スクレロティニア菌による菌核病、シュードモナス菌による葉枯細菌病等のセルリーの病害等のセリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による萎凋病、コレトトリカム菌による炭そ病等のホウレンソウの病害等のアカザ科作物の病害；などの種子伝染性病害にも有効である。
　さらに、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌、チエラビオプシス菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。 In addition, Fusarium fungus or crown rot disease, Colletotrichum fungus anthracnose, Tilletia fungus smut, Ustilago fungus streak disease, Cephalosporium bacterium streak disease, Septoria fungus blight, etc. Diseases of wheat such as sesame leaf blight caused by Bipolaris bacteria, anthracnose caused by Colletotrichum bacteria, and seedling damping off caused by Fusarium bacteria; red rot caused by Glomerella bacteria, black rot caused by Ceratocystis bacteria, Diseases of grass crops such as sugarcane diseases such as downy mildew caused by Sclerospora; purpura caused by Circospora, downy mildew caused by Peronospora, damping off caused by Fusarium, brown spot caused by Septoria, and Diaporte. Diseases of leguminous crops such as soybean diseases such as black spot, anthracnose caused by Colletotrichum, and downy mildew caused by Septogloeum; Diseases of cabbage such as bacterial spot, black rot caused by Xanthomonas fungi, root rot caused by Forma fungi; diseases of radish such as black spot caused by Alternaria fungus, yellow chlorosis caused by Fusarium fungus, black rot caused by Xanthomonas fungus; Diseases of cruciferous crops such as Chinese cabbage diseases such as black spot caused by Xanthomonas, black rot caused by Verticillium; ring spot caused by Alternaria, canker caused by Clavibacter, and canker caused by Xanthomonas. Diseases of tomatoes such as bacterial spot; Diseases of eggplant such as brown spot caused by Alternaria and brown spot caused by Homopsis; scab caused by Streptomyces, silver scab caused by Helmintosporium, and Spongospora. Diseases of solanaceous crops such as potato diseases such as powdery scab; diseases of cucurbitaceous crops such as black spot caused by Alternaria, bacterial spot caused by Pseudomonas, and bacterial brown spot caused by Xanthomonas. ; Black spot disease caused by Alternaria fungi, gray rot or mycelial rot caused by Botrytis fungi, dry rot caused by Fusarium fungi, downy mildew caused by Peronospora fungi, white blight or stem blight caused by Phytophthora fungi, etc. of crops of the Allium family Amaryllidaceae; Diseases: Carrot diseases such as black leaf blight or black spot caused by Alternaria fungi, and bacterial leaf spot caused by Xanthomonas bacteria; leaf blight caused by Septoria fungi, sclerotium caused by Sclerotinia bacteria, bacterial leaf blight caused by Pseudomonas bacteria, etc. Seed-borne diseases such as downy mildew caused by Peronospora, wilt caused by Fusarium, and diseases of spinach such as anthracnose caused by Colletotrichum; It is also effective for
Furthermore, it is also effective in controlling soil diseases caused by plant pathogenic bacteria such as Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora, and Thielabiopsis.
　化合物（Ｉ）を植物に施用しても、施用された植物の外観的な変化（植物の黄化や葉枯れ等）は少ないので、化合物（Ｉ）が有効成分である本組成物は環境負荷が軽い特徴を有する。
　さらに、化合物（Ｉ）は、優れた耐雨性、残効性、浸達性を有していることから、化合物（Ｉ）が有効成分である本組成物を植物体に施用することによって植物の地上部の有害菌類を一定の期間防除することができる。 Even when Compound (I) is applied to plants, there is little change in the appearance of the plants (yellowing, leaf withering, etc.), so this composition containing Compound (I) as an active ingredient has no environmental burden. has a light characteristic.
Furthermore, since Compound (I) has excellent rain resistance, residual effect, and penetrating properties, the present composition containing Compound (I) as an active ingredient can be applied to plants. Harmful fungi above ground can be controlled for a certain period of time.
　種々の植物病害を防除するために、本組成物を植物体、植物病原菌又は土壌に施用することができる。
　前記植物体とは、樹幹、茎、葉、花、果実のような植物の地上部、植物の種子、塊茎、根茎、根、実生、移植苗のような植物の地下部を意味する。
　前記土壌とは、畑、水田、果樹園等の農耕地、及び芝生、森林等の非農耕地などの植物の栽培地を意味する。 In order to control various plant diseases, the present composition can be applied to plants, plant pathogens, or soil.
The plant body refers to above-ground parts of a plant such as a tree trunk, stem, leaves, flowers, and fruits, and underground parts of a plant such as seeds, tubers, rhizomes, roots, seedlings, and transplanted seedlings.
The soil refers to agricultural land such as fields, paddy fields, orchards, and non-agricultural land such as lawns and forests where plants are cultivated.
　本組成物が施用される植物は農園芸上有用なものであれば特に制限は無いが、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ、エンドウ、ラッカセイ、エダマメ、アルファルファ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、セイヨウアブラナ、ワサビ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク、ヒマワリ等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン、タバコ、トウガラシ等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ、トウガン、ズッキーニ等）、ヒガンバナ科ネギ属作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク、タマネギ、ワケギ等）、セリ科作物（セルリー、ニンジン、パセリ、ミツバ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科作物（ソバ等）、ヒルガオ科作物（サツマイモ、エンサイ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）、ミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ、カンキツ等）、カキノキ科作物（カキ等）、クワ科作物（イチジク等）、ツバキ科作物（チャ等）、モクセイ科作物（オリーブ、ジャスミン等）、アオイ科作物（ワタ、カカオ、オクラ等）、バショウ科作物（バナナ等）、ショウガ科作物（ショウガ、ミョウガ等）、アサ科作物（ホップ等）、シソ科作物（バジル等）、アカネ科作物（コーヒーノキ等）、パイナップル科作物（パイナップル、アナナス等）、イソマツ科作物（スターチス等）、ナデシコ科作物（カーネーション等）、スミレ科作物（パンジー等）が挙げられる。 The plants to which this composition is applied are not particularly limited as long as they are useful for agriculture and horticulture, but examples include grass crops (rice, wheat, barley, oats, rye, corn, sugarcane, etc.), leguminous crops ( soybean, kidney bean, adzuki bean, pea, groundnut, edamame, alfalfa, etc.), cruciferous crops (cabbage, Chinese cabbage, radish, turnip, broccoli, cauliflower, napa, rapeseed, wasabi, etc.), Asteraceae crops (lettuce, burdock, Japanese chrysanthemum) , sunflowers, etc.), Solanaceae crops (potatoes, eggplants, tomatoes, green peppers, tobacco, chili peppers, etc.), Cucurbitaceae crops (cucumbers, pumpkins, melons, watermelons, chili peppers, zucchini, etc.), Amaryllidaceae crops (alliums, chives, etc.) , rakkyo, garlic, onion, scallion, etc.), Umbelliferae crops (celery, carrots, parsley, honeysuckle, etc.), Liliaceae crops (lilies, tulips, asparagus, etc.), Polygonaceae crops (buckwheat, etc.), Convolvulaceae crops ( Sweet potatoes, sugar beet, etc.), Chenopodiaceae crops (spinach, sugar beets, etc.), Vitaceae crops (grapes, etc.), Rosaceae crops (roses, strawberries, apples, pears, peaches, loquats, almonds, etc.), Rutaceae crops (mandarin oranges, Lemons, oranges, citrus, etc.), Persimmonaceae crops (persimmons, etc.), Moraceae crops (figs, etc.), Camellia family crops (cha, etc.), Oleaceae crops (olives, jasmine, etc.), Malvacaceae crops (cotton, cacao, etc.) okra, etc.), Musaceae crops (bananas, etc.), Zingiberaceae crops (ginger, ginger, etc.), Lamiaceae crops (hops, etc.), Lamiaceae crops (basil, etc.), Rubiaceae crops (coffee, etc.), Pineappleaceae crops ( Examples include pineapples, bromeliads, etc.), crops of the Lomoaceae family (statices, etc.), crops of the Caryophyllaceae family (carnations, etc.), and crops of the Viola family (pansies, etc.).
　前記植物には、遺伝子組み換え技術や遺伝子編集技術を用いて育成された植物、例えば、環境ストレス耐性、除草剤耐性、害虫耐性、病害耐性などを付与された植物、または、成長、稔性形質、生産物の品質や収量などを改変された植物を含む。 The plants include plants grown using genetic recombination technology or gene editing technology, such as plants that have been endowed with environmental stress tolerance, herbicide tolerance, pest tolerance, disease tolerance, etc., or plants that have been endowed with growth, fertility traits, etc. Includes plants whose quality and yield have been modified.
　本組成物は、通常、化合物（Ｉ）と補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤などの種々の形態に製剤し使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野に用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する前記補助剤としては、固体担体、液体担体が挙げられるが、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加することもできる。
　前記固体担体の具体例としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉、微粉シリカが挙げられる。
　前記液体担体の具体例としては、水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールが挙げられる。
　前記界面活性剤としては、脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤の具体例としては、オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；シリコーン；ザンサンガムなどが挙げられる。
　これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。化合物（Ｉ）と各種補助剤との配合割合は、重量比で、一般に０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤を用いて所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。 The present composition is usually prepared by mixing compound (I) and an adjuvant to form powders, granules, wettable powders, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions, aqueous solutions, emulsions, solutions, etc. It can be formulated and used in various forms such as paste, aerosol, microspray, microcapsule, etc., but any formulation commonly used in the field may be used as long as it is compatible with the purpose of the present invention. Can be done. Examples of the auxiliary agents used in the formulation include solid carriers and liquid carriers, but surfactants and other formulation auxiliaries may also be added as necessary.
Specific examples of the solid carrier include diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch, and finely divided silica.
Specific examples of the liquid carrier include water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methyl-2. - Examples include pyrrolidone and alcohol.
The surfactants include fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylate salts, alkyl sulfate ester salts, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alkyl diglycol ether sulfates, Alcohol sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkylaryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyldiphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester salt, alkylaryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Anionic surfactants and spreading agents such as salts, polyoxyethylene alkylaryl phosphate ester salts, naphthalene sulfonic acid formalin condensates; sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, fatty acid polyglycerides, fatty acid alcohol polyesters; Glycol ether, acetylene glycol, acetylene alcohol, oxyalkylene block polymer, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene styryl aryl ether, polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyethylene glycol, polyoxyethylene fatty acid ester, Examples include nonionic surfactants and spreading agents such as polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and polyoxypropylene fatty acid ester.
Specific examples of other formulation adjuvants include olive oil, kapok oil, castor oil, palm oil, camellia oil, coconut oil, sesame oil, corn oil, rice bran oil, peanut oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, linseed oil, and tung oil. , vegetable oil and mineral oil such as liquid paraffin; silicone; xanthan gum, and the like.
Each component of these auxiliary agents may be used alone or in combinations of two or more, as long as it does not depart from the purpose of the present invention. In addition to the above-mentioned auxiliary agents, those known in the field may be selected and used as appropriate, such as bulking agents, thickeners, anti-settling agents, anti-freezing agents, dispersion stabilizers, chemical damage reducers, etc. Various commonly used adjuvants such as antifungal agents and antifungal agents can also be used. The mixing ratio of compound (I) and various auxiliary agents is generally 0.001:99.999 to 95:5, preferably 0.005:99.995 to 90:10, by weight. When actually using these preparations, they can be used as is, or diluted to a specified concentration with a diluent such as water, and various spreading agents (surfactants, vegetable oil, mineral oil, etc.) may be added as necessary. and can be used.
　本組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、植物病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、通常、一般に行なわれている施用方法、すなわち、散布処理、土壌処理、種子処理等により、本組成物又はその希釈物の施用を行うことができる。一般に行われている施用方法において、０．１～１０，０００ｐｐｍ、望ましくは１～２０００ｐｐｍの有効成分濃度で化合物（Ｉ）を施用することができる。一般に散布処理の場合、その施用適量としては、１ヘクタールあたり本組成物が、１０～１００，０００ｇ程度とすることができる。土壌処理の場合、その施用適量としては、１ヘクタールあたり本組成物が０．０１～１，０００ｇ程度とすることができる。種子処理の場合、その施用適量としては、種子１ｋｇあたり本組成物が０．００１～１００ｇ、望ましくは０．０１～１ｇ程度とすることができる。 Although the application of the present composition cannot be absolutely defined due to differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application location, type and occurrence of plant diseases, etc., it is usually possible to apply the composition by a commonly used application method, i.e. The present composition or a diluted product thereof can be applied by spraying, soil treatment, seed treatment, etc. In commonly practiced application methods, compound (I) can be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 2000 ppm. Generally, in the case of spraying treatment, the appropriate amount of the composition to be applied can be about 10 to 100,000 g per hectare. In the case of soil treatment, the appropriate amount of the composition to be applied can be about 0.01 to 1,000 g per hectare. In the case of seed treatment, the appropriate amount of the composition to be applied can be about 0.001 to 100 g, preferably about 0.01 to 1 g, per 1 kg of seeds.
　前記散布処理とは、植物の樹幹、芽、茎葉、花、穂、果実の表面或いは植物病原菌に、本組成物の有効量を散布することにより、植物病原菌を防除する処理方法である。例えば、茎葉散布、樹幹散布等が挙げられる。
　前記土壌処理とは、植物病原菌による被害から作物を保護するため、化合物（Ｉ）の有効量を植物の根部等から植物の内部に浸透移行させるために、土壌に本組成物を処理する方法である。例えば、潅注処理（本組成物を植物の栽培土壌に潅注する）、土壌混和処理（植物の栽培土壌と本組成物を混和する）、植穴処理、株元又は株間への処理（散布又は灌注）、培土、育苗箱、育苗トレイ、ペーパーポット又は苗床等に使用する土壌への混和処理等が挙げられる。
　前記種子処理とは、植物病原菌による被害から作物を保護するため、作物の種子、球根等に直接或いは近傍に本組成物を処理することにより、植物病原菌を防除する処理方法である。例えば、塗布処理、粉衣処理、浸漬処理等が挙げられる。
　その他、苗処理（灌注又は浸漬）、球根、塊茎、鱗茎、根等への浸漬処理、さらに、水耕栽培養液に混合するような水耕処理が挙げられる。処理は植物の全体であっても一部分（茎葉、芽、花、穂、果実、樹幹、種子、球根、塊茎、鱗茎、根等）であっても良い。 The above-mentioned spraying treatment is a treatment method for controlling plant pathogenic bacteria by spraying an effective amount of the present composition onto the surfaces of plant trunks, buds, stems, leaves, flowers, panicles, and fruits, or onto plant pathogenic bacteria. Examples include foliage spraying, tree trunk spraying, etc.
The above-mentioned soil treatment is a method of treating soil with the present composition in order to infiltrate and transfer an effective amount of compound (I) from the roots of the plant into the interior of the plant in order to protect crops from damage caused by plant pathogens. be. For example, irrigation treatment (drinking the present composition into the plant cultivation soil), soil mixing treatment (mixing the present composition with the plant cultivation soil), planting hole treatment, treatment at the base of the plant or between the plants (spraying or irrigation) ), mixing treatment with soil used for cultivation soil, seedling raising boxes, seedling raising trays, paper pots, seedling beds, etc.
The seed treatment is a treatment method for controlling plant pathogens by applying the present composition directly or in the vicinity of seeds, bulbs, etc. of crops in order to protect crops from damage caused by plant pathogens. Examples include coating treatment, powder coating treatment, dipping treatment, and the like.
Other examples include seedling treatment (irrigation or immersion), immersion treatment of bulbs, tubers, scales, roots, etc., and hydroponic treatment such as mixing with a hydroponic culture nutrient solution. The treatment may be on the whole plant or a part of the plant (foliage, buds, flowers, ears, fruits, trunks, seeds, bulbs, tubers, scales, roots, etc.).
　本組成物は、他の農園芸用薬剤、肥料、薬害軽減剤などから選ばれる他の成分と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　前記混用又は併用とは、本組成物と他の成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　他の農園芸用薬剤は、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本組成物、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物の１種又は２種以上と混用或いは併用した混合殺菌組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、本組成物、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌剤も含まれる。 The present composition can be mixed or used in combination with other ingredients selected from other agricultural and horticultural chemicals, fertilizers, phytotoxicity reducers, etc. In this case, even more excellent effects and actions may be exhibited.
The above-mentioned mixing or combination means using the present composition and other components simultaneously, separately, or at intervals of time.
Other agricultural and horticultural chemicals include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, and plant growth regulators. Can be mentioned. In particular, mixed fungicidal compositions that are used in combination with this composition and one or more active ingredient compounds of other fungicides improve the application range, timing of chemical treatment, pesticidal activity, etc. in a favorable direction. Sometimes. The active ingredient compounds of this composition and other fungicides may be prepared separately and mixed together at the time of spraying, or both may be prepared and used together. The present invention also includes such mixed fungicides.
　化合物（Ｉ）、並びに他の殺菌剤の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、植物病害の種類や発生状況、などの相違により一概に規定できないが、重量比で、一般に１：３００～３００：１、望ましくは１：１００～１００：１とすることができる。また、施用適量としては、１ヘクタール当りの総有効成分化合物量は０．１～７０，０００ｇ、望ましくは１～３０，０００ｇとすることができる。本発明には、このような混合殺菌組成物の施用による植物病害の防除方法も含まれる。 The mixing ratio of Compound (I) and the active ingredient compounds of other fungicides is generally determined depending on differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application location, type and occurrence of plant diseases, etc. However, the weight ratio can be generally 1:300 to 300:1, preferably 1:100 to 100:1. In addition, as for the appropriate application amount, the total amount of active ingredient compounds per hectare can be 0.1 to 70,000 g, preferably 1 to 30,000 g. The present invention also includes a method for controlling plant diseases by applying such a mixed fungicidal composition.
　化合物（Ｉ）を含有する殺菌組成物の施用にあたっては、他の農園芸用薬剤、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。 When applying the fungicidal composition containing compound (I), other agricultural and horticultural agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, antiviral agents, attractants, It is also possible to further treat with herbicides, plant growth regulators, etc.
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。 The active ingredient compound (common name) of the fungicide in the other agricultural and horticultural chemicals mentioned above can be appropriately selected, for example, from the following compound group. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメタニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　トリシクラゾール（tricyclazole）のようなトリアゾロベンゾチアゾール系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、フルコナゾール・シス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオナート（chinomethionat）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（phthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カルベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノ酸系化合物；
　シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、カプタホール（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）、フルフェノキサジアザム（flufenoxadiazam）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiofam）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルーインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルーシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルーオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
　イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）、フルメチルスルホリム（flumetylsulforim）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　水酸化トリフェニルスズ（fentin hydroxide）、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェンアミドン（フェナミドン、fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノカップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドジン（dodine）、グアザチン（guazatine）のようなグアニジン系化合物；
　ブチルアミン（butylamine）、セボクチラミン（seboctylamine）のような脂肪族窒素系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
　アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamiid）のようなスルホンアミド系化合物；
　メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
　プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
　硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキナジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
　Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。 Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil;
Triazolopyrimidine compounds such as ametoctradin;
Triazolobenzothiazole compounds such as tricyclazole;
Pyridinamine compounds such as fluazinam;
triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, myclobutanil, cyproconazole , tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole, tetraconazole, oxpoconazole oxpoconazole fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole, bromco bromuconazole, diniconazole, simeconazole, pefurazoate, ipconazole, imibenconazole, azaconazole, triticonazole, imazalil, ipconazole Azole compounds such as ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole;
Quinoxaline compounds such as chinomethionat;
Dithiocarbamate compounds such as maneb, zineb, mancozeb, polycarbamate, metiram, propineb, thiram;
Organochlorine compounds such as phthalide, chlorothalonil, and quintozene;
Imidazole compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, fuberiazole;
Cyanoacetamide compounds such as cymoxanil;
metalaxyl, metalaxyl-M (also known as mefenoxam), oxadixyl, ofurace, benalaxyl, benalaxyl-M, also known as chiralaxyl, chiralaxyl )), acylamino acid compounds such as furalaxyl, valifenalate;
Cyprofuram, carboxin, oxycarboxin, thifluzamide, boscalid, fenhexamid, isotianil, tiadinil, pyraziflumid Anilide compounds such as;
Sulfamide compounds such as dichlofluanid;
Such as cupric hydroxide, oxine copper, anhydrous copper sulfate, copper nonylphenolsulfonate, copper 8-hydroxyquinoline, dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex (II) (also known as DBEDC). Copper-based compounds;
Organophosphorus compounds such as fosetyl-Al, tolclofos-Methyl, edifenphos, iprobenfos;
Phthalimide compounds such as captan, captafol, folpet;
Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin;
Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, benodanil, flufenoxadiazam;
Amides such as carpropamid, diclocymet, silthiofam, fenoxanil;
benzovindiflupyr, bixafen, fluindapyr, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, pidiflu Pyrazole carboxamides such as pydiflumetofen, sedaxane, isoflucypram, inpyrfluxam, pyrapropoyne;
Benzamide compounds such as fluopicolide, fluopyram, zoxamide, fluopimomide;
Furanilide compounds such as fenfuram;
Thiophenamide compounds such as isofetamid;
piperazine compounds such as triforine;
Pyridine compounds such as pyrifenox, pyrisoxazole, aminopyrifen;
Pyrimidine compounds such as fenarimol, ferimzone, nuarimol, flumetylsulforim;
piperidine compounds such as fenpropidin;
Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph;
Organotin compounds such as triphenyltin hydroxide and fentin acetate;
Urea-based compounds such as pencycuron;
Carboxylic acid amide compounds such as dimethomorph, flumorph, pyrimorph, iprovalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, mandipropamid;
Phenyl carbamate compounds such as diethofencarb;
Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil;
azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, oryzastrobin, dimoxystrobin ( dimoxystrobin), pyraclostrobin, fluoxastrobin, Pyraoxystrobin, Pyrametostrobin, coumoxystrobin, enoxastrobin, phenaminst Strobilurin compounds such as fenaminstrobin, flufenoxystrobin, triclopyricarb, mandestrobin;
Oxazole compounds such as famoxadone, oxathiapiprolin;
Thiazole carboxamides such as ethaboxam;
Imidazolinone compounds such as fenamidone;
Benzene sulfonamides such as flusulfamide;
Oxime ether compounds such as cyflufenamide;
Anthraquinone compounds such as dithianon;
Crotonic acid compounds such as meptyldinocap;
Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, streptomycin, polyoxins;
Guanidine compounds such as iminoctadine, dodine, guazatine;
Aliphatic nitrogen compounds such as butylamine and seboctylamine;
quinoline compounds such as tebufloquin, quinoxyfen, quinofumelin, ipflufenoquin;
Thiazolidine compounds such as flutianil;
Carbamate compounds such as propamocarb hydrochloride, pyribencarb, tolprocarb;
Tetrazole compounds such as picarbutrazox, methyltetraprole;
Sulfonamide compounds such as amisulbrom, cyazofamiid;
Allyl phenyl ketone compounds such as metrafenone and pyriofenone;
Benzothiazole compounds such as probenazole, dichlobentiazox;
Phenylpyrazole compounds such as fenpyrazamine;
Dithiolane compounds such as isoprothiolane;
Picolinamide compounds such as fenpicoxamide, florylpicoxamide;
Sulfur-based compounds such as sulfur and lime sulfur agents;
Other compounds include pyroquilon, diclomezine, chloropicrin, dazomet, metam-sodium, proquinazid, spiroxamine, dipymetitrone, etc. ;
Microbial fungicides such as Bacillus amyloliqefaciens strain QST713, Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600, Bacillus amyloliqefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Trichoderma atroviride SKT-1; and Tea tree oil. Like plant extract.
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、又は殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。 The active ingredient compound (common name) of the insecticide, nematicide, acaricide, or soil insecticide among the other agricultural and horticultural chemicals mentioned above may be appropriately selected from the following compound groups, for example. can. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）、メトキシクロル（methoxychlor）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメトリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロプラレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、エチピロール（ethiprole）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
　ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ジンプロピリダズ（dimpropyridaz）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）、フルクロルジニリプロール（fluchlordiniliprole）、チオラントラニリプロール（tiorantraniliprole）のようなピリジルピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロブジフェン（spirobudifen）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、フルピロキシストロビン（flupyroxystrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　フルベンジアミド（flubendiamide）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）のようなジアミド系化合物；
　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サロラネル（sarolaner）のようなイソキサゾリン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンツピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルーピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）のような化合物など。
　また、本発明の組成物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
　Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
　ディート（deet）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤；
　レドプロナ（ledprona）のようなRNAi農薬。 profenofos, dichlorvos, fenamiphos, fenitrothion, EPN ((RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)), diazinon, chlorpyrifos, chlorpyrifos chlorpyrifos-methyl, acephate, prothiofos, fosthiazate, cadusafos, disulfoton, isoxathion, isofenphos, ethion, etrimfos ), quinalphos, dimethylvinphos, dimethoate, sulprofos, thiometon, vamidothion, pyraclofos, pyridaphenthion, pirimiphos-methyl , propaphos, phosalone, formothion, malathion, tetrachlorvinphos, chlorfenvinphos, cyanophos, trichlorfon, methidathion ), phenthoate, oxydeprofos (also known as ESP), azinphos-methyl, fenthion, heptenophos, parathion, phosphocarb, demeton-S-methyl ( demeton-S-methyl, monocrotophos, methamidophos, imicyafos, parathion-methyl, terbufos, phosphamidon, phosmet, phorate ) Organophosphate compounds such as;
carbaryl, propoxur, aldicarb, carbofuran, thiodicarb, methomyl, oxamyl, ethiofencarb, pirimicarb, fenobucarb, Carbosulfan, benfuracarb, bendiocarb, furathiocarb, isoprocarb, metolcarb, xylylcarb, XMC (3,5-xylyl methylcarbamate), phenothiocarb Carbamate compounds such as (fenothiocarb);
Cartap, thiocyclam, thiocyclam oxalate, thiocyclam hydrochloride, bensultap, thiosultap, monosultap; also known as thiosultap monosodium (thiosultap- Nelystoxin derivatives such as thiosultap-disodium, polythialan;
Organochlorine compounds such as dicofol, tetradifon, endosulfan, dienochlor, dieldrin, methoxychlor;
Organometallic compounds such as fenbutatin oxide, cyhexatin;
Fenvalerate, permethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, theta-cypermethrin, beta-cypermethrin Permethrin, deltamethrin, cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, tefluthrin, kappa-tefluthrin, ethos fenprox, flufenprox, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, fenpropathrin, flucythrinate, fluvalinate, cycloprothrin (cycloprothrin), pyrethrins, esfenvalerate, tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, bifenthrin, kappa-bifenthrin, acrinathrin ( acrinathrin, allethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, metofluthrin, epsilon-metofluthrin, heptafluthrin, Pyrethroid compounds such as phenothrin, flumethrin, momfluorothrin, epsilon-momfluorothrin, silafluofen, chloroprallethrin;
Diflubenzuron, chlorfluazuron, teflubenzuron, flufenoxuron, lufenuron, novaluron, triflumuron, hexaflumuron, bistrifluron Benzoylurea compounds such as (bistrifluron), noviflumuron, fluazuron, flufenoxuron;
Juvenile hormone-like compounds such as methoprene, pyriproxyfen, fenoxycarb, diofenolan;
Pyridazinone compounds such as pyridaben;
Pyrazole compounds such as fenpyroximate, fipronil, ethiprole, acetoprole, pyrafluprole, pyriprole, cyenopyrafen, flufiprole ;
Pyrazole carboxamides such as pyflubumide, tebufenpyrad, tolfenpyrad, and dimpropyridaz;
chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, tetraniliprole, tyclopyrazoflor, fluchlordiniliprole, thio Pyridylpyrazole compounds such as lantraniliprole;
Neonic drugs such as imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, nidinotefuran, dinotefuran, nithiazine Noid compounds;
Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyfenozide, chromafenozide, halofenozide;
Pyridine compounds such as pyridalyl and flonicamid;
Tetronic acid compounds such as spirodiclofen, spiromesifen, spirobudifen;
Tetramic acid compounds such as spirotetramat and spiropidion;
Strobilurin compounds such as fluacrypyrim, pyriminostrobin, flupyroxystrobin;
Pyrimidinamines such as flufenerim, pyrimidifen;
Organosulfur compounds such as malathion;
Triazine compounds such as cyromazine;
Hydrazone compounds such as hydramethylnon;
Diamide compounds such as flubendiamide, broflanilide, cyhalodiamide;
Thiourea compounds such as diafenthiuron and chloromethiuron;
Formamidine compounds such as amitraz, chlordimeform, chloromebuform;
Pyridine azomethine compounds such as pymetrozine and pyrifluquinazone;
isoxazoline compounds such as afoxolaner, fluralaner, fluxametamide, sarolaner;
Other compounds include buprofezin, hexythiazox, triazamate, chlorfenapyr, indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, 1,3-dichloropropene. (1,3-dichloropropene), benclothiaz, bifenazate, propargite, clofentezine, metaflumizone, cyflumetofen, fenazaquin, amidoflumet, sulfluramid, hydramethylnon, metaldehyde, sulfoxaflor, fluensulfone, verbutin, dicloromezotiaz, triflumezopyrim, fluhexafone (fluhexafon), thioxazafen (tioxazafen), afidopyropen (afidopyropen), flometoquin (flometoquin), flupyradifurone (flupyradifurone), fluazaindolizine (fluazaindolizine), acinonapyr (acynonapyr), benzpyrimoxan (benzpyrimoxan), flupyrimin, Compounds such as oxazosulfyl.
Moreover, the composition of the present invention may be applied in combination with the following compounds.
Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis or crystal protein toxins produced by Bacillus thuringiensis, entomopathogenic viral agents, entomopathogenic fungal agents, nematode pathogenic fungal agents, etc. microbial pesticides;
Antibiotics like abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milbemectin, milbemycin oxime, lepimectin, spinosad, spinetoram and semi-synthetic antibiotics;
Natural products such as azadirachtin, rotenone, ryanodine;
repellents such as DEET;
physical control agents such as paraffin oil, mineral oil;
RNAi pesticides like ledprona.
　上記他の農園芸用薬剤中の、除草剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤の有効成分化合物（一般名）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロホップ（clofop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、メタミホップ（metamifop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）のようなアリールオキシプロピオン酸エステル系化合物；
　アロキシジム（alloxydim）、ブトロキシジム（butroxydim）、クレトジム（clethodim）、クロプロキシジム（cloproxydim）、シクロキシジム（cycloxydim）、プロホキシジム（profoxydim）、セトキシジム（sethoxydim）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、トラルコキシジム（tralkoxydim）のようなシクロヘキサンジオン系化合物；
　ピノキサデン（pinoxaden）のようなフェニルピラゾリン系化合物；
　イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）のようなイミダゾリノン系化合物；
　ビスピリバックナトリウム塩（bispyribac-sodium）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリチオバックナトリウム塩（pyrithiobac-sodium）のようなピリミジニルベンゾエート系化合物；
　ピリミスルファン（pyrimisulfan）、トリアファモン（triafamone）のようなスルホンアニリド系化合物；
　アミドスルフロン（amidosulfuron）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロンメチルナトリウム塩（flupyrsulfuron-methyl-Na）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（iodosulfuron-methyl-Na）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、スルホメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（trifloxysulfuron-Na）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）のようなスルホニルウレア系化合物；
　フルカルバゾンナトリウム塩（flucarbazone-Na）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（propoxycarbazone-Na）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）のようなトリアゾリノン系化合物；
　クロランスラムメチル（cloransulam-methyl）、ジクロスラム（diclosulam）、フロラスラム（florasulam）、フルメツラム（flumetsulam）、メトスラム（metosulam）、ペノキススラム（penoxsulam）、ピロクススラム（pyroxsulam）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　プロピザミド（propyzamide）、テブタム（tebutam）、イソキサベン（isoxaben）のようなベンズアミド系化合物；
　クロルタールジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロランベン（chloramben）、ジカンバ（dicamba）、TCBAのような安息香酸系化合物；
　ベンフルラリン（benfluralin）、ブトルアリン（butralin）、ジニトラミン（dinitramine）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、フルクロラリン（fluchloralin）、イソプロパリン（isopropalin）、ニトラリン（nitralin）、オリザリン（oryzalin）、ペンディメタリン（pendimethalin）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルラリン（profluralin）、トリフルラリン（trifluralin）のようなジニトロアニリン系化合物；
　ブタミホス（butamifos）、DMPAのようなホスホロアミデート系化合物；
　ジチオピル（dithiopyr）、チアゾピル（thiazopyr）のようなピリジン系化合物；
　2,4,5-T、2,4-D、2,4-DB、クロメプロップ（clomeprop）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、フェノプロップ（fenoprop）、MCPA、MCPB、MCPPのようなフェノキシカルボン酸系化合物；
　クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）のようなフェニルカルボン酸系化合物；
　アミノピラリド（aminopyralid）、クロピラリド（clopyralid）、フロルピラウキシフェン（florpyrauxifen）、ハラウキシフェン（halauxifen）、ピクロラム（picloram）のようなピリジンカルボン酸系化合物；
　フルロキシピル（fluroxypyr）、トリクロピル（triclopyr）のようなピリジルオキシカルボン酸系化合物；
　アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）のようなピリミジンカルボン酸系化合物；
　キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）のようなキノリンカルボン酸系化合物；
　クロラノクリル（chloranocryl）、CMMP、DCPAのようなアミド系化合物；
　クロルプロカルブ（chlorprocarb）、デスメディファム（desmedipham）、フェニソファム（phenisopham）、フェンメディファム（phenmedipham）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　ブロムピラゾン（brompyrazon）、クロリダゾン（chloridazon）のようなピリダジノン系化合物；
　アメトリン（ametryne）、アトラトン（atraton）、アトラジン（atrazine）、アジプロトリン（aziprotryne）、クロラジン（chlorazine）、シアナジン（cyanazine）、シプラジン（cyprazine）、デスメトリン（desmetryne）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジプロペトリン（dipropetryn）、エグリナジンエチル（eglinazine-ethyl）、イパジン（ipazine）、メトプロトリン（methoprotryne）、プロシアジン（procyazine）、プログリナジン（proglinazine-ethyl）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryne）、プロパジン（propazine）、セブチラジン（sebuthylazine）、セクブメトン（secbumeton）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryne）、テルブメトン（terbumeton）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryne）、トリエタジン（trietazine）のようなトリアジン系化合物；
　エチオジン（ethiozin）、ヘキサジノン（hexazinone）、イソメチオジン（isomethiozin）、メタミトロン（metamitron）、メトリブジン（metribuzin）のようなトリアジノン系化合物；
　アミカルバゾン（amicarbazone）のようなトリアゾリノン系化合物；
　ブロマシル（bromacil）、イソシル（isocil）、レナシル（lenacil）、ターバシル（terbacil）のようなウラシル系化合物；
　ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ブロムロン（bromuron）、ブツロン（buturon）、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、ジフェノキスロン（difenoxuron）、ジメフロン（dimefuron）、ジウロン（diuron）、エチジムロン（ethidimuron）、フェニュロン（fenuron）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオチウロン（fluothiuron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、リニュロン（linuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトキスロン（metoxuron）、モノリニュロン（monolinuron）、モニュロン（monuron）、ネブロン（neburon）、パラフルロン（parafluron）、シデュロン（siduron）、テブチウロン（tebuthiuron）、チアザフルロン（thiazafluron）のようなウレア系化合物；
　ベンタゾン（bentazon）のようなベンゾチアジアジノン系化合物；
　ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、アイオキシニル（ioxynil）、クロルチアミド（chlorthiamid）、ジクロベニル（dichlobenil）のようなニトリル系化合物；
　ピリデート（pyridate）のようなフェニルピリダジン系化合物；
　グリホサート（glyphosate）のようなグリシン系化合物；
　グルホシネートアンモニウム塩（glufosinate-ammonium）のようなホスフィン酸系化合物；
　フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）のようなジフェニルヘテロ環系化合物；
　フルロクロリドン（flurochloridone）、ノルフルラゾン（norflurazon）のようなN-フェニルヘテロ環系化合物；
　ベフルブタミド（beflubutamid）、ベフルブタミド-M（beflubutamid-M）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ピコリナフェン（picolinafen）のようなフェニルエーテル系化合物；
　ビキスロゾン（bixlozone）、クロマゾン（clomazone）のようなイソオキサゾリジノン系化合物；
　アシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、フルロジフェン（fluorodifen）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、ホメサフェン（fomesafen）、ラクトフェン（lactofen）、ニトロフェン（nitrofen）、オキシフローフェン（oxyfluorfen）のようなジフェニルエーテル系化合物；
　ブタフェナシル（butafenacil）、クロルフタリム（chlorphthalim）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、ペントキサゾン（pentoxazone）、サフルフェナシル（saflufenacil）、チアフェナシル（tiafenacil）、トリフルジモキサジン（trifludimoxazin）のようなN-フェニルイミド系化合物；
　オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）のようなN-フェニルオキサジアゾロン系化合物；
　アザフェニジン（azafenidin）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）のようなN-フェニルトリアゾリノン系化合物；
　ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　カフェンストロール（cafenstrole）、フェントラザミド（fentrazamide）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）のようなアゾリルカルボキシアミド系化合物；
　ベンフレセート（benfuresate）、エトフメセート（ethofumesate）のようなベンゾフラン系化合物；
　フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）のようなイソキサゾリン系化合物；
　インダノファン（indanofan）、トリジファン（tridiphane）のようなオキシラン系化合物；
　ブチレート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジメピペレート（dimepiperate）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、オルベンカルブ（orbencarb）、ペブレート（pebulate）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、チオカルバジル（tiocarbazil）、トリアレート（tri-allate）、バーナレート（vernolate）のようなチオカーバメート系化合物；
　アセトクロール（acetochlor）、アラクロール（alachlor）、アリドクロル（allidochlor）、ブタクロール（butachlor）、ブテナクロール（butenachlor）、デラクロール（delachlor）、ジエタチルエチル（diethatyl-ethyl）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、ペトキサミド（pethoxamid）、プレチラクロール（pretilachlor）、プロパクロール（propachlor）、プロピソクロール（propisochlor）、プリナクロール（prynachlor）、テニルクロール（thenylchlor）のようなα-クロロアセトアミド系化合物；
　フルフェナセット（flufenacet）、メフェナセット（mefenacet）のようなα-オキシアセトアミド系化合物；
　アニロホス（anilofos）、ピペロホス（piperophos）のようなα-チオアセトアミド系化合物；
　アシュラム（asulam）、バルバン（barban）、カルベタミド（carbetamide）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルプロファム（chlorpropham）、プロファム（propham）、スエップ（swep）のようなカーバメート系化合物；
　ジフルフェンゾピルナトリウム塩（diflufenzopyr-sodium）、ナプタラム（naptalam）のようなアリールカルボキシレート系化合物；
　シペルコート（cyperquat）、ジクワット（diquat）、モルファムコート（morfamquat）、パラコート（paraquat）のようなピリジニウム系化合物；
　ジノサム（dinosam）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、エチノフェン（etinofen）、メジノテルブ（medinoterb）のようなジニトロフェノール系化合物；
　イソキサフルトール（isoxaflutole）のようなイソオキサゾール系化合物；
　ベンゾフェナップ（benzofenap）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezone）のようなピラゾール系化合物；
　ビシクロピロン（bicyclopyrone）、フェンキノトリオン（fenquinotrione）、メソトリオン（mesotrione）、スルコトリオン（sulcotrione）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ランコトリオン（lancotrione）のようなトリケトン系化合物；
　インダジフラム（indaziflam）、トリアジフラム（triaziflam）のようなアルキルアジン系化合物；
　フルポキサム（flupoxam）のようなトリアゾロカルボキサミド系化合物；
　シンメチリン（cinmethylin）、メチオゾリン（methiozolin）のようなベンジルエーテル系化合物；
　アクロニフェン（aclonifen）のようなジフェニルエーテル系化合物；
　シクロピリモレート（cyclopyrimorate）のようなピリダジンジオン系化合物；
　アミトロール（amitrole）のようなトリアゾール系化合物；
　ジフェナミド（diphenamid）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）のようなアセトアミド系化合物；
　フランプロップＭ（flamprop-m）のようなアリールアミノプロピオン酸系化合物；
　ベンスリド（bensulide）のようなホスホロジチオエート系化合物；
　ダラポン（dalapon）、フルプロパネート（flupropanate）、TCAのようなクロロ炭酸系化合物；
　メフルイジド（mefluidide）、ペルフルイドン（perfluidone）のようなトリフルオロメタンスルホンアニリド系化合物；
　その他の化合物として、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ピラクロニル（pyraclonil）、エンドタール（endothal）、ブロモブチド（bromobutide）、クミルロン（cumyluron）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、DSMA、ダイムロン（dymron）、エトベンザニド（etobenzanid）、ホサミン（fosamine）、メチルダイムロン（methyldymron）、モナリッド（monalide）、MSMA、オレイン酸（oleic acid）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、キノクラミン（quinoclamine）、テトフルピロリメト（tetflupyrolimet）、ジメスルファゼット（dimesulfazet）、エピリフェナシル（epyrifenacil）、トリピラスルホン（tripyrasulfone）、リミソキサフェン（rimisoxafen）、フェンピラゾン（fenpyrazone）、ジオキソピリトリオン（dioxopyritrione）、シピラフルオン（cypyrafluone）、ビピラゾン（bipyrazone）、ベンキトリオン（benquitrione）、フルクロラミノピル（fluchloraminopyr）、ピリフルベンゾキシム（pyriflubenzoxim）、フルフェノキシマシル（flufenoximacil）、イプトリアゾピリド（iptriazopyrid）、フルスルフィナム（flusulfinam）、ブロクロゾン（broclozone）、インドルオーキシピル（indolauxipyr）、ピラキネート（pyraquinate）、イカフォリン（icafolin）など；　クロロインコナジド（chloroinconazide）、セボクチラミン（seboctylamine）のような抗ウイルス剤；
　（Z）-11-ヘキサデセナール、（（Z）-11-hexadecenal）、（Z）-11-ヘキサデセニルアセタート、（（Z)-11-hexadecenyl acetate）、（Z）－11－テトラデセニルアセタート（（Z）-11-tetradecenyl acetate）、（Z）-9-テトラデセニルアセタート（（Z）-9-tetradecenyl acetate）、10-メチル-ドデシルアセタート（10-methyl-dodecyl acetate）、（Z）-9-ドデセニルアセタート（（Z）-9-dodecenyl acetate）、11-ドデセニルアセタート（11-dodecenyl acetate）、（Z）-11-テトラデセン-1-オール（（Z）-11-tetradecen-1-ol）、リトルア（litlure）、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニルアセタート（（Z,E）-9,11-tetradecadienyl acetate）、(Z)-9,12-テトラデカジエニルアセタート（（Z）-9,12-tetradecadienyl acetate）、(Z)-9-テトラデセン-1-オール（（Z）-9-tetradecen-1-ol）のような誘引剤；
　ビアラホス（bialaphos）のような抗生物質；
　インドール-3-酢酸（indol-3-acetic acid）、ジベレリン（gibberellin）、ゼアチン（zeatin）、カイネチン（kinetin）、アブシジン酸（abscisic acid）、エチレン（ethylene）、ブラシノステロイド（brassinosteroid）、ジャスモン酸類（jasmonate）、ストリゴラクトン（strigolactone）のような植物ホルモン；
　4-クロロフェノキシ酢酸（4-chlorophenoxyacetic acid）、1-ナフチルアセトアミド（1-naphthylacetamide）、プロヒドロジャスモン（prohydrojasmon）、アビグリシン（aviglycine）、1-メチルシクロプロペン（1-methylcyclopropene）、エテホン（ethephon）のような植物成長調整剤。 The active ingredient compounds (common names) of herbicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, and plant growth regulators among the other agricultural and horticultural chemicals mentioned above are, for example, appropriately selected from the following compound groups. can do. Even if there is no particular description, if salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. exist in these compounds, they are naturally included.
clodinafop-propargyl, clofop, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenthiaprop , aryloxypropionic acids such as fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl, isoxapyrifop, metamifop, quizalofop-ethyl Ester compounds;
Like alloxydim, butroxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim cyclohexanedione-based compounds;
Phenylpyrazoline compounds such as pinoxaden;
imidazolinone compounds such as imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
Pyrimidinyl benzoate compounds such as bispyribac-sodium, pyribenzoxim, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrithiobac-sodium;
Sulfonanilide compounds such as pyrimisulfan and triafamone;
amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron ), ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupyrsulfuron-methyl-Na, foramsulfuron (foramsulfuron), halosulfuron-methyl, imazosulfuron (imazosulfuron), iodosulfuron-methyl-Na, mesosulfuron-methyl, metazosulfuron, metsulfuron-methyl ( metsulfuron-methyl), nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron-methyl, propyrisulfuron, prosulfuron, pyra pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribe Sulfonylurea compounds such as tribenuron-methyl, trifloxysulfuron-Na, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron;
Triazolinones such as flucarbazone-Na, propoxycarbazone-Na, and thiencarbazone-methyl;
triazolopyrimidine compounds such as chloransulam-methyl, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam, pyroxsulam;
Benzamide compounds such as propyzamide, tebutam, isoxaben;
Benzoic acid compounds such as chlorthal-dimethyl, chloramben, dicamba, TCBA;
benfluralin, butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, Dinitroaniline compounds such as prodiamine, profluralin, trifluralin;
Phosphoramidate compounds such as butamifos, DMPA;
Pyridine compounds such as dithiopyr and thiazopyr;
Phenoxycarboxylic acids such as 2,4,5-T, 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, fenoprop, MCPA, MCPB, MCPP Compound;
Phenylcarboxylic acid compounds such as chlorfenac and chlorfenprop;
Pyridine carboxylic acid compounds such as aminopyralid, clopyralid, florpyrauxifen, halauxifen, picloram;
Pyridyloxycarboxylic acid compounds such as fluroxypyr and triclopyr;
Pyrimidine carboxylic acid compounds such as aminocyclopyrachlor;
quinoline carboxylic acid compounds such as quinclorac and quinmerac;
Amide compounds such as chloranocryl, CMMP, DCPA;
Phenyl carbamate compounds such as chlorprocarb, desmedipham, phenisopham, phenmedipham;
Pyridazinone compounds such as brompyrazon and chloridazon;
ametrine, atraton, atrazine, aziprotryne, chlorazine, cyanazine, cyprazine, desmetrine, dimethametryn, dipropetryn , eglinazine-ethyl, ipazine, methoprotryne, procyazine, proglinazine-ethyl, prometon, prometryne, propazine, sebutylazine ( triazine compounds such as sebuthylazine, secbumeton, simazine, simetryne, terbumeton, terbuthylazine, terbutryne, trietazine;
triazinones such as ethiozin, hexazinone, isomethiozin, metamitron, metribuzin;
Triazolinone compounds such as amicarbazone;
Uracil compounds such as bromacil, isocil, lenacil, terbacil;
benzthiazuron, bromuron, buturon, chlorbromuron, chlorotoluron, chloroxuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, ethidimuron (ethidimuron), fenuron, fluometuron, fluothiuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, metobenzuron, methobromuron ( urea compounds such as metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, siduron, tebuthiuron, thiazafluron;
Benzothiadiazinone compounds such as bentazon;
Nitriles such as bromofenoxim, bromoxynil, ioxynil, chlorthiamide, dichlobenil;
Phenylpyridazine compounds such as pyridate;
Glycine-based compounds such as glyphosate;
Phosphinic acid compounds such as glufosinate-ammonium;
Diphenyl heterocyclic compounds such as fluridone, flurtamone;
N-phenyl heterocyclic compounds such as flurochloridone, norflurazon;
Phenyl ether compounds such as beflubutamide, beflubutamid-M, diflufenican, picolinafen;
Isoxazolidinone compounds such as bixlozone and clomazone;
acifluorfen, bifenox, chlomethoxyfen, chlornitrofen, fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fluoronitrofen, fomesafen, Diphenyl ether compounds such as lactofen, nitrofen, oxyfluorfen;
butafenacil, chlorphthalim, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropyn, fluthiacet-methyl, pentoxazone ), N-phenylimide compounds such as saflufenacil, tiafenacil, trifludimoxazine;
N-phenyloxadiazolone compounds such as oxadiargyl and oxadiazon;
N-phenyltriazolinone compounds such as azafenidine, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone;
Phenylpyrazoles such as pyraflufen-ethyl;
Azolylcarboxamide compounds such as cafenstrole, fentrazamide, ipfencarbazone;
Benzofuran compounds such as benfuresate and etofumesate;
Isoxazoline compounds such as fenoxasulfone and pyroxasulfone;
Oxirane compounds such as indanofan and tridiphane;
butylate, cycloate, dimepiperate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, benthiocarb, thiocarbasil Thiocarbamate compounds such as (tiocarbazil), tri-allate, and vernolate;
acetochlor, alachlor, allidochlor, butachlor, butenachlor, delachlor, diethatyl-ethyl, dimethachlor, dimethenamid, metaza α-chloros such as metazachlor, metolachlor, petoxamide, pretilachlor, propachlor, propisochlor, prynachlor, thenylchlor Acetamide compounds;
α-oxyacetamide compounds such as flufenacet and mefenacet;
α-thioacetamide compounds such as anilofos and piperophos;
Carbamate compounds such as asulam, barban, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham, propham, swep;
Aryl carboxylate compounds such as diflufenzopyr-sodium and naptalam;
Pyridinium compounds such as cyperquat, diquat, morphamquat, paraquat;
Dinitrophenol compounds such as dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen, medinoterb;
Isoxazole compounds such as isoxaflutole;
Pyrazole compounds such as benzofenap, pyrasulfotole, pyrazolynate, pyrazoxyfen, tolpyralate, topramezone;
Such as bicyclopyrone, fenquinotrione, mesotrione, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, benzobicyclon, lancotrione Triketone compounds;
Alkylazine compounds such as indaziflam and triaziflam;
triazolocarboxamides such as flupoxam;
Benzyl ether compounds such as cinmethylin and methiozolin;
Diphenyl ether compounds such as aclonifen;
Pyridazinedione compounds such as cyclopyrimorate;
Triazole compounds such as amitrole;
Acetamide compounds such as diphenamide, naproanilide, and napropamide;
Arylaminopropionic acid compounds such as flamprop-m;
Phosphorodithioate compounds such as bensulide;
Chlorocarbonates such as dalapon, flupropanate, and TCA;
Trifluoromethanesulfonanilide compounds such as mefluidide and perfluidone;
Other compounds include benazolin-ethyl, pyraclonil, endothal, bromobutide, cumyluron, difenzoquat, DSMA, dymron, etobenzanide, fosamine, methyldymron, monalide, MSMA, oleic acid, oxaziclomefone, pelargonic acid, pyributicarb, quinoclamine, tetoflupylori tetflupyrolimet, dimesulfazet, epirifenacil, tripyrasulfone, rimisoxafen, fenpyrazone, dioxopyritrione, cypyrafluone, bipyrazone ( bipyrazone), benquitrione, fluchloraminopyr, pyriflubenzoxim, flufenoximacil, iptriazopyrid, flusulfinam, broclozone (broclozone), indolauxipyr, pyraquinate, icafolin, etc.; antiviral agents such as chloroinconazide, seboctylamine;
(Z)-11-hexadecenal, (Z)-11-hexadecenal, (Z)-11-hexadecenyl acetate, (Z)-11-tetrade Cenyl acetate ((Z)-11-tetradecenyl acetate), (Z)-9-tetradecenyl acetate ((Z)-9-tetradecenyl acetate), 10-methyl-dodecyl acetate (10-methyl- dodecyl acetate), (Z)-9-dodecenyl acetate, (Z)-9-dodecenyl acetate, 11-dodecenyl acetate, (Z)-11-tetradecen- 1-ol ((Z)-11-tetradecen-1-ol), litlure, (Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate ((Z,E)-9,11-tetradecadienyl acetate), (Z)-9,12-tetradecadienyl acetate, (Z)-9-tetradecen-1-ol ((Z)-9-tetradecen- Attractants such as 1-ol);
antibiotics such as bialaphos;
Indol-3-acetic acid, gibberellin, zeatin, kinetin, abscisic acid, ethylene, brassinosteroid, jasmonic acids phytohormones such as (jasmonate), strigolactone;
4-chlorophenoxyacetic acid, 1-naphthylacetamide, prohydrojasmon, aviglycine, 1-methylcyclopropene, ethephon. such as plant growth regulators.
　本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（Ｉ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩を含む殺菌組成物。
〔２〕式（Ｉ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。
〔３〕式（Ｉ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４〕Ｒ１がフッ素、塩素、又は臭素の各原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５〕Ｒ１がフッ素、又は塩素の各原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔６〕Ｒ１がフッ素、又は臭素の各原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔７〕Ｒ１が塩素、又は臭素の各原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔８〕Ｒ１がフッ素原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔９〕Ｒ１が塩素原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１０〕Ｒ１が臭素原子である、前記〔３〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１１〕Ｒ２がＨ、又はメチルである、前記〔３〕～〔１０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１２〕Ｒ２がＨである、前記〔３〕～〔１０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１３〕Ｒ２が（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである、前記〔３〕～〔１０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１４〕Ｒ２がメチルである、前記〔３〕～〔１０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１５〕Ｒ３が（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１６〕Ｚがシアノ、ハロゲン、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、又はカルボキシである、前記〔３〕～〔１５〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１７〕Ｒ３が（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、又は少なくとも１個の（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１８〕Ｒ３が（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、又は少なくとも１個の（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔１９〕Ｒ３がメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、シクロプロピル、又はメチルチオメチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２０〕Ｒ３がメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２１〕Ｒ３がメチル、エチル、プロパルギル、アリル、シクロプロピル、又はメチルチオメチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２２〕Ｒ３がメチル、エチル、プロパルギル、又はアリルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２３〕Ｒ３がメチル、エチル、プロパルギル、又はメチルチオメチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２４〕Ｒ３がメチル、エチル、又はプロパルギルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２５〕Ｒ３がメチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２６〕Ｒ３がエチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２７〕Ｒ３がプロパルギルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２８〕Ｒ３がアリルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔２９〕Ｒ３がシクロプロピルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３０〕Ｒ３がメチルチオメチルである、前記〔３〕～〔１４〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３１〕Ｒ４がハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、又はシアノである、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３２〕Ｒ４が塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３３〕Ｒ４がメチル、塩素原子、フッ素原子、又は臭素原子である、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３４〕Ｒ４がトリフルオロメチル、塩素原子、フッ素原子、又は臭素原子である、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３５〕Ｒ４がニトロ、塩素原子、フッ素原子、又は臭素原子である、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３６〕Ｒ４がシアノ、塩素原子、フッ素原子、又は臭素原子である、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３７〕Ｒ４が塩素、フッ素、又は臭素の各原子である、前記〔３〕～〔３０〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３８〕ｎが１から４の整数である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔３９〕ｎが１から３の整数である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４０〕ｎが１から２の整数である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４１〕ｎが１である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４２〕ｎが２である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４３〕ｎが３である前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４４〕少なくとも１個のＲ４がフェニル基の２位で置換する、前記〔３〕～〔４３〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４５〕少なくとも１個のＲ４がフェニル基の３位で置換する、前記〔３〕～〔４３〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４６〕少なくとも１個のＲ４がフェニル基の４位で置換する、前記〔３〕～〔４３〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４７〕ｎが２であり、２個のＲ４がフェニル基の２位及び３位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４８〕ｎが２であり、２個のＲ４がフェニル基の２位及び４位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔４９〕ｎが２であり、２個のＲ４がフェニル基の２位及び５位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５０〕ｎが３であり、３個のＲ４がフェニル基の２位、４位及び５位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５１〕ｎが３であり、３個のＲ４がフェニル基の２位、３位及び４位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５２〕ｎが３であり、３個のＲ４がフェニル基の２位、４位及び５位で置換する、又は３個のＲ４がフェニル基の２位、３位及び４位で置換する、前記〔３〕～〔３７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５３〕式（ＩＡ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５４〕式（ＩＢ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５５〕式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５６〕Ｒ３Ａがメチル、エチル、プロパルギル、アリル又はシクロプロピルである、前記〔５３〕又は前記〔５５〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５７〕Ｒ３Ａがメチル、エチル、又はプロパルギルである、前記〔５３〕又は前記〔５５〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５８〕Ｒ４Ａが塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔５３〕及び前記〔５５〕～〔５７〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔５９〕ｎが１から４の整数である前記〔５３〕及び前記〔５５〕～〔５８〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔６０〕Ｒ３Ｂがメチル、エチル、又はプロパルギルである、前記〔５４〕又は前記〔５５〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔６１〕Ｒ４Ｂが塩素原子、フッ素原子、臭素原子、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ、又はシアノである、前記〔５４〕、前記〔５５〕又は前記〔６０〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔６２〕ｎが１から４の整数である前記〔５４〕、前記〔５５〕、前記〔６０〕又は前記〔６１〕に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。
〔６３〕前記〔４〕～〔６２〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩を含む農園芸用殺菌剤。
〔６４〕前記〔４〕～〔６２〕のいずれか１つに記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。 Desirable embodiments of the present invention are as follows. However, the present invention is not limited to these.
[1] A sterilizing composition containing a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof.
[2] A method for controlling harmful plant diseases, which comprises applying an effective amount of a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof to plants, plant pathogens, or soil.
[3] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (I) or a salt thereof.
[4] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a fluorine, chlorine, or bromine atom.
[5] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a fluorine or chlorine atom.
[6] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a fluorine or bromine atom.
[7] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a chlorine or bromine atom.
[8] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a fluorine atom.
[9] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a chlorine atom.
[10] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to [3] above, wherein R 1 is a bromine atom.
[11] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [10] above, wherein R 2 is H or methyl.
[12] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [10] above, wherein R 2 is H.
[13] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [10] above, wherein R 2 is (C 1 -C 3 )-alkyl.
[14] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [10] above, wherein R 2 is methyl.
[15] R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or at least 1 The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, which is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with Z.
[16] The above [3] to [15] where Z is cyano, halogen, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 4 )-alkoxycarbonyl, or carboxy ] or a salt thereof.
[17] R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, or at least 1 The thiazole carboxylic acid hydrazide compound according to any one of [3] to [14] above, which is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with (C 1 -C 3 )-alkylthio, or its salt.
[18] R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, or at least one (C 1 -C 3 )-alkylthio The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, which is (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with .
[19] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, cyclopropyl, or methylthiomethyl. .
[20] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl.
[21] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, propargyl, allyl, cyclopropyl, or methylthiomethyl.
[22] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, propargyl, or allyl.
[23] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, propargyl, or methylthiomethyl.
[24] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl, ethyl, or propargyl.
[25] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methyl.
[26] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is ethyl.
[27] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is propargyl.
[28] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is allyl.
[29] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is cyclopropyl.
[30] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [14] above, wherein R 3 is methylthiomethyl.
[31] R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, or cyano, according to any one of [3] to [30] above. A thiazole carboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof.
[32] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, methyl, trifluoromethyl, nitro, or cyano; That salt.
[33] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is methyl, a chlorine atom, a fluorine atom, or a bromine atom.
[34] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is trifluoromethyl, a chlorine atom, a fluorine atom, or a bromine atom.
[35] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is nitro, chlorine atom, fluorine atom, or bromine atom.
[36] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is cyano, a chlorine atom, a fluorine atom, or a bromine atom.
[37] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [30] above, wherein R 4 is a chlorine, fluorine, or bromine atom.
[38] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is an integer from 1 to 4.
[39] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is an integer from 1 to 3.
[40] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is an integer of 1 to 2.
[41] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 1.
[42] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 2.
[43] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 3.
[44] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [43] above, wherein at least one R 4 is substituted at the 2-position of the phenyl group.
[45] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [43] above, wherein at least one R 4 is substituted at the 3-position of the phenyl group.
[46] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [43] above, wherein at least one R 4 is substituted at the 4-position of the phenyl group.
[47] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or its compound according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 2 and two R 4 are substituted at the 2- and 3-positions of the phenyl group. salt.
[48] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or its compound according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 2 and two R 4 are substituted at the 2- and 4-positions of the phenyl group. salt.
[49] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or its compound according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 2 and two R 4 are substituted at the 2- and 5-positions of the phenyl group. salt.
[50] The thiazolecarboxylic acid hydrazide according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 3 and three R 4 are substituted at the 2-, 4-, and 5-positions of the phenyl group. Compound or its salt.
[51] The thiazolecarboxylic acid hydrazide according to any one of [3] to [37] above, wherein n is 3 and three R 4 are substituted at the 2-, 3-, and 4-positions of the phenyl group. Compound or its salt.
[52] n is 3, and three R4s are substituted at the 2nd, 4th, and 5th positions of the phenyl group, or three R4s are substituted at the 2nd, 3rd, and 4th positions of the phenyl group The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of [3] to [37] above.
[53] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IA) or a salt thereof.
[54] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IB) or a salt thereof.
[55] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound represented by formula (IA) or formula (IB) or a salt thereof.
[56] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to the above [53] or [55], wherein R 3A is methyl, ethyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl.
[57] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [53] or [55] above, wherein R 3A is methyl, ethyl, or propargyl.
[58] The thiazole according to any one of [53] and [55] to [57] above, wherein R 4A is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, methyl, trifluoromethyl, nitro, or cyano. Carboxylic acid hydrazide compound or its salt.
[59] The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to any one of the above [53] and [55] to [58], wherein n is an integer from 1 to 4.
[60] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or salt thereof according to [54] or [55] above, wherein R 3B is methyl, ethyl, or propargyl.
[61] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound according to the above [54], [55] or [60], wherein R 4B is a chlorine atom, a fluorine atom, a bromine atom, methyl, trifluoromethyl, nitro, or cyano. Or its salt.
[62] The thiazole carboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof according to the above [54], [55], [60] or [61], wherein n is an integer from 1 to 4.
[63] An agricultural and horticultural fungicide comprising the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to any one of [4] to [62] above.
[64] A method for preventing harmful plant diseases comprising applying an effective amount of the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to any one of [4] to [62] above to plants, plant pathogenic bacteria, or soil. How to control.
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本発明化合物の１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータは、測定溶媒中で、ＪＥＯＬ　ＪＮＭ－ＥＣＸ（５００ＭＨｚ）又はＢｒｕｋｅｒ　ＡＶＡＮＣＥ　ＩＩＩ　ＨＤ（３００ＭＨｚ）にて測定した（1Ｈ-核磁気共鳴分光法）。なお、測定溶媒は内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を含む場合もある。
　また、本明細書において、室温は１０～３０℃程度を意味する。 Next, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto. The 1 H-NMR spectrum data of the compound of the present invention was measured in a measurement solvent using JEOL JNM-ECX (500 MHz) or Bruker AVANCE III HD (300 MHz) (1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy). Note that the measurement solvent may contain tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
Furthermore, in this specification, room temperature means approximately 10 to 30°C.
［合成例］
合成例１：２－アミノ－４－クロロ－Ｎ－（２－クロロ－５－フルオロベンジル）－Ｎ’－メチルチアゾール－５－カルボヒドラジド（化合物Ｎｏ．３３）の合成
（１）１－Ｂｏｃ－１－メチルヒドラジン（１．６６ｇ）、トリエチルアミン（１．５８ｍＬ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に少量のメタノールに溶かした２－クロロ－５－フルオロベンズアルデヒド（１．５０ｇ）を加え、室温にて終夜撹拌した。その後、氷冷下、２－ピコリンボラン（１．５２ｇ，８５％）を加え、続いて３Ｎ塩酸水溶液（１５．７７ｍＬ）をゆっくり加えた後、室温にて２．５時間撹拌し反応溶液を得た。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて前記反応溶液をクエンチした。クエンチした反応溶液を、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性とした後、酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のｔｅｒｔ－ブチル　２－（２－クロロ－５－フルオロベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（１．２８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 7.32 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.78 (brs, 1H), 4.04 (d, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.45 (s, 9H). [Synthesis example]
Synthesis Example 1: Synthesis of 2-amino-4-chloro-N-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-N'-methylthiazole-5-carbohydrazide (Compound No. 33) (1) 1-Boc- To a methanol (50 mL) solution of 1-methylhydrazine (1.66 g) and triethylamine (1.58 mL) was added 2-chloro-5-fluorobenzaldehyde (1.50 g) dissolved in a small amount of methanol, and the mixture was stirred at room temperature overnight. did. Then, under ice cooling, 2-picoline borane (1.52 g, 85%) was added, followed by slow addition of 3N hydrochloric acid aqueous solution (15.77 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours to obtain a reaction solution. Ta. The reaction solution was quenched using saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The quenched reaction solution was made basic using 3N aqueous sodium hydroxide solution, and then extracted using ethyl acetate. The organic layer obtained by the extraction was washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain oily tert-butyl 2-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate ( 1.28g) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 /300MHz):δ(ppm)= 7.32 (dd, 1H), 7.14 (dd, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.78 (brs, 1H), 4.04 (d, 2H), 2.98 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
（２）Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００４、１２、６１７１－６１８２に基づき合成した２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸（０．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下、塩化オキサリル（０．２７ｇ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えて、４０℃にて３時間撹拌し反応溶液を得た。放冷後、その反応溶液を減圧下濃縮し、２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸クロライドを得た。次に、ｔｅｒｔ－ブチル　２－（２－クロロ－５－フルオロベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（０．２６ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に氷冷下、水素化ナトリウム（０．０４ｇ、６０％）を加え、同温度で１５分撹拌させ反応溶液を得た。その反応溶液に、調製したカルボン酸クロライドのテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、室温にて４時間撹拌し、反応溶液を得た。反応終了後、氷冷下、前記反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応をクエンチした。クエンチした反応溶液を、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、塩基性にした後、水層を酢酸エチルとヘプタンを用いて抽出した。続いて、抽出により得られた有機層を３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、ガム状のｔｅｒｔ－ブチル　２－｛２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボニル｝－２－（２－クロロ－５－フルオロベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（０．３６ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3/300MHz):δ(ppm)= 8.65 (brs, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.02-6.95 (m, 1H), 5.10 (brs, 1H), 4.78 (d, 1H), 3.00 (brs, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.34 (brs, 9H). (2) 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5-carboxylic acid (0.30 g) synthesized based on Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, 12, 6171-6182 in tetrahydrofuran (10 mL) Oxalyl chloride (0.27 g) and a catalytic amount of N,N-dimethylformamide were added to the solution under ice cooling, and the mixture was stirred at 40° C. for 3 hours to obtain a reaction solution. After cooling, the reaction solution was concentrated under reduced pressure to obtain 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5-carboxylic acid chloride. Next, a solution of tert-butyl 2-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate (0.26 g) in tetrahydrofuran (3 mL) was added to a solution of sodium hydride (0.5 mL) under ice cooling. 04 g, 60%) was added thereto and stirred at the same temperature for 15 minutes to obtain a reaction solution. A solution of the prepared carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran (10 mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours to obtain a reaction solution. After the reaction was completed, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction solution under ice cooling to quench the reaction. The quenched reaction solution was made basic using 3N aqueous sodium hydroxide solution, and then the aqueous layer was extracted using ethyl acetate and heptane. Subsequently, the organic layer obtained by the extraction was washed successively with a 3N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to give gummy tert-butyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5- Carbonyl}-2-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate (0.36 g) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 /300MHz):δ(ppm)= 8.65 (brs, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.02-6.95 (m, 1H), 5.10 (brs, 1H), 4.78 (d , 1H), 3.00 (brs, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.34 (brs, 9H).
（３）ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボニル｝－２－（２－クロロ－５－フルオロベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（０．３６ｇ）、２，６－ジメチルピリジン（０．９１ｍＬ）のジクロロメタン（２．６ｍＬ）溶液に氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１．１７ｍＬ）を加えた。同温度で１５分撹拌した後、室温にて一晩撹拌し反応溶液を得た。その後、氷冷下、前記反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり加え反応をクエンチした。クエンチした反応溶液を、酢酸エチルを用いて抽出した。抽出により得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：エタノール／酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（０．２０ｇ）を得た。
1H NMR (acetone-d6/300MHz):δ(ppm)= 7.51-7.45 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 2H), 6.91 (brs, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.80 (q, 1H), 2.64 (d, 3H). (3) tert-butyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5-carbonyl}-2-(2-chloro-5-fluorobenzyl)-1-methylhydrazine-1 To a solution of -carboxylate (0.36 g) and 2,6-dimethylpyridine (0.91 mL) in dichloromethane (2.6 mL) was added trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (1.17 mL) under ice cooling. After stirring at the same temperature for 15 minutes, the mixture was stirred at room temperature overnight to obtain a reaction solution. Thereafter, a saturated aqueous ammonium chloride solution was slowly added to the reaction solution under ice cooling to quench the reaction. The quenched reaction solution was extracted using ethyl acetate. The organic layer obtained by the extraction was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography (eluent: ethanol/ethyl acetate/heptane) to obtain the target product (0.20 g) as a solid.
1 H NMR (acetone-d 6 /300MHz):δ(ppm)= 7.51-7.45 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 2H), 6.91 (brs, 2H), 4.93 (s, 2H), 4.80 (q, 1H), 2.64 (d, 3H).
合成例２：２－アミノ－４－クロロ－Ｎ－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－Ｎ’－メチルチアゾール－５－カルボヒドラジド（化合物Ｎｏ．１０５）の合成
（１）４－フルオロ－２－メチルベンズアルデヒド（１.０ｇ）と１－Ｂｏｃ－１－メチルヒドラジン（１．０６ｇ）のエタノール（３５ｍＬ）溶液を７５℃で３時間撹拌した。室温に冷却後、２－ピコリンボラン（１．８２ｇ、８５％）および３Ｎ 塩酸水溶液（１２ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌し反応混合液を得た。前記反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え得られた反応混合物を、減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過したあと、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のｔｅｒｔ－ブチル　２－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレ－ト（１．６８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm) = 7.23-7.18 (m, 1H), 6.90-6.80 (m, 2H), 4.53 (brs, 1H), 3.92 (s, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.49 (s, 9H). Synthesis Example 2: Synthesis of 2-amino-4-chloro-N-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-N'-methylthiazole-5-carbohydrazide (compound No. 105) (1) 4-fluoro- A solution of 2-methylbenzaldehyde (1.0 g) and 1-Boc-1-methylhydrazine (1.06 g) in ethanol (35 mL) was stirred at 75° C. for 3 hours. After cooling to room temperature, 2-picoline borane (1.82 g, 85%) and 3N aqueous hydrochloric acid solution (12 mL) were added and stirred overnight at room temperature to obtain a reaction mixture. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the resulting reaction mixture was concentrated under reduced pressure. Ethyl acetate was added to the residue, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer obtained by extraction was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain oily tert-butyl 2-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate. (1.68 g) was obtained.
1 H NMR (CDCl 3 /300MHz):δ(ppm) = 7.23-7.18 (m, 1H), 6.90-6.80 (m, 2H), 4.53 (brs, 1H), 3.92 (s, 2H), 2.92 (s , 3H), 2.42 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
（２）２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボン酸（２３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、オキサリルクロリド（０．１ｍＬ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍｇ）を０℃で加えて、窒素雰囲気下で撹拌した。反応温度を１０分後に室温、さらに３０分後に４５℃へと順次昇温した。計１．５時間撹拌した後、室温に冷却し反応混合物を得た。前記反応混合物を減圧下濃縮し、カルボン酸クロライドを得た。ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（２３ｍｇ、６０％）を０℃で加えた。１５分間撹拌したのち、カルボン酸クロライドのテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え、窒素雰囲気下、７５℃で３時間撹拌し反応混合物を得た。前記反応混合物を室温へ放冷した後、水、酢酸エチルを加えて、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出により得られた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状のｔｅｒｔ－ブチル　２－｛２－[（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ]－４－クロロチアゾール－５－カルボニル｝－２－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（２４８ｍｇ）を得た。
1H NMR (DMSO-ｄ6／300MHz):δ(ppm) = 12.06 (s, 1H), 7.31-7.26 (m, 1H), 7.11-6.98 (m、2H), 5.04-5.00 (m, 1H), 4.69-4.51 (1H, m), 2.92 (brs, 2H), 2.73 (brs, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.34-1.09 (m, 18H). (2) Oxalyl chloride (0.1 mL), N,N-dimethylformamide ( 4 mg) was added at 0° C. and stirred under nitrogen atmosphere. The reaction temperature was raised sequentially to room temperature after 10 minutes and to 45°C after further 30 minutes. After stirring for a total of 1.5 hours, the mixture was cooled to room temperature to obtain a reaction mixture. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain carboxylic acid chloride. Sodium hydride (23 mg, 60%) was added to a solution of tert-butyl 2-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate (150 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) at 0°C. . After stirring for 15 minutes, a solution of carboxylic acid chloride in tetrahydrofuran (5 mL) was added, and the mixture was stirred at 75° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere to obtain a reaction mixture. After the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, water and ethyl acetate were added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer obtained by extraction was washed successively with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to give oily tert-butyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5-carbonyl. }-2-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-1-methylhydrazine-1-carboxylate (248 mg) was obtained.
1 H NMR (DMSO-d 6 /300MHz): δ(ppm) = 12.06 (s, 1H), 7.31-7.26 (m, 1H), 7.11-6.98 (m, 2H), 5.04-5.00 (m, 1H) , 4.69-4.51 (1H, m), 2.92 (brs, 2H), 2.73 (brs, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.34-1.09 (m, 18H).
（３）ｔｅｒｔ－ブチル　２－｛２－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－４－クロロチアゾール－５－カルボニル｝－２－（４－フルオロ－２－メチルベンジル）－１－メチルヒドラジン－１－カルボキシレート（２４８ｍｇ）と２，６－ジメチルピリジン（０．５５ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．６８ｍＬ）を室温で加え、加熱還流下で一晩撹拌し反応混合物を得た。反応終了後、前記反応混合物を室温まで放冷した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。さらに、酢酸エチルを加え、抽出した。抽出により得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（１０８ｍｇ）を得た。
1H NMR (DMSO-ｄ6／300MHz):δ(ppm) = 7.61 (brs, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.05 (q, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.40 (d, 3H), 2.28 (s, 3H). (3) tert-butyl 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorothiazole-5-carbonyl}-2-(4-fluoro-2-methylbenzyl)-1-methylhydrazine-1 - To a solution of carboxylate (248 mg) and 2,6-dimethylpyridine (0.55 mL) in dichloromethane (5 mL) was added trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (0.68 mL) at room temperature, and the reaction mixture was stirred overnight under heating under reflux. I got it. After the reaction was completed, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and then a saturated aqueous ammonium chloride solution was added. Furthermore, ethyl acetate was added for extraction. The organic layer obtained by the extraction was washed successively with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, water, and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain the target product (108 mg) as a solid.
1 H NMR (DMSO-d 6 /300MHz): δ(ppm) = 7.61 (brs, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.07-6.97 (m, 2H), 5.05 (q, 1H), 4.69 (s , 2H), 2.40 (d, 3H), 2.28 (s, 3H).
　次に、化合物（Ｉ）の代表例を第１表に具体的に挙げる。これらの化合物は前記製造方法及び前記合成例、並びに本技術分野において公知の方法に基づいて合成することができる。
　表中、No.は化合物Ｎｏ．を示す。第１表の物性欄にNMRと記載した化合物は第２表に１Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータを示す。第１表中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４欄で用いた略語は、各々以下の置換基を示す。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基、ｉ－Ｂｕはイソブチル基、ｃ－Ｂｕはシクロブチル基、ｃ－Ｐｅｎｔｙｌはシクロペンチル基、ｃ－Ｈｅｘｙｌはシクロへキシル基、ＣＮはシアノ基、ＮＯ２はニトロ基、ｄｉは２個、ｔｒｉは３個、及びｔｅｔｒａは４個である。
　また、化合物（Ｉ）の塩である場合は、第１表中の物性欄にその塩の種類を示す。例えば、第１表中の物性欄に、ＨＣｌ塩と記載した化合物は塩酸塩、ＴｓＯＨ塩と記載した化合物はパラトルエンスルホン酸塩、Ｎａ塩と記載した化合物はナトリウム塩である。例えば化合物Ｎｏ．２５４は化合物Ｎｏ．１の塩酸塩、化合物Ｎｏ．２５５は化合物Ｎｏ．７６の塩酸塩、及び化合物Ｎｏ．２５６は化合物Ｎｏ．７８の塩酸塩である。化合物Ｎｏ．２５７は化合物Ｎｏ．１のパラトルエンスルホン酸塩、化合物Ｎｏ．２５８は化合物Ｎｏ．７６のパラトルエンスルホン酸塩、及び化合物Ｎｏ．２５９は化合物Ｎｏ．７８のパラトルエンスルホン酸塩である。化合物Ｎｏ．５２４は化合物Ｎｏ．５２３のナトリウム塩である。 Next, representative examples of compound (I) are specifically listed in Table 1. These compounds can be synthesized based on the above production method, the above synthesis example, and methods known in the technical field.
In the table, No. is compound No. shows. For compounds described as NMR in the physical properties column of Table 1, 1 H-NMR spectrum data are shown in Table 2. The abbreviations used in the R 2 , R 3 , and R 4 columns in Table 1 each represent the following substituents. Me is a methyl group, Et is an ethyl group, n-Pr is a normal propyl group, i-Pr is an isopropyl group, c-Pr is a cyclopropyl group, i-Bu is an isobutyl group, c-Bu is a cyclobutyl group, c-Pentyl is a cyclopentyl group, c-Hexyl is a cyclohexyl group, CN is a cyano group, NO 2 is a nitro group, di is 2, tri is 3, and tetra is 4.
In addition, in the case of a salt of compound (I), the type of the salt is shown in the physical properties column of Table 1. For example, in the physical properties column of Table 1, a compound described as HCl salt is a hydrochloride, a compound described as TsOH salt is a para-toluenesulfonate, and a compound described as Na salt is a sodium salt. For example, compound no. 254 is compound no. 1 hydrochloride, compound no. 255 is compound no. 76 hydrochloride, and compound no. 256 is compound no. 78 hydrochloride. Compound no. 257 is compound no. para-toluene sulfonate of Compound No. 1, Compound No. 258 is compound no. 76 para-toluene sulfonate, and compound no. 259 is compound no. 78 para-toluenesulfonate. Compound no. 524 is compound no. It is the sodium salt of 523.
　第２表中の1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータのｓはシングレット（一重線）、ｂｒｓはブロードしたシングレット、ｄはダブレット（二重線）、ｔはトリプレット（三重線）、ｑはカルテット（四重線）、ｓｅｘｔはセクテット（六重線）、ｓｅｐはセプテット（七重線）、ｍはマルチプレット（多重線）である。 In the 1H -NMR spectrum data in Table 2, s is a singlet, brs is a broad singlet, d is a doublet, t is a triplet, and q is a quartet. ), sext is a sextet, sep is a septet, and m is a multiplet.
　第１表中のＲ４欄で示す置換基の位置は以下の通りの置換基の位置を示す。 The positions of the substituents shown in the R4 column in Table 1 indicate the positions of the substituents as follows.
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 　例えば、Ｒ４欄において「２-Ｍｅ」並びにｎ欄において１と記載された化合物は、上記の化学構造式に付与した置換位置で１つのＲ４基で置換されている、即ち、フェニル基の２位のみがメチル基で置換されている「ｎ＝１」の化合物であることを表す。Ｒ４欄において「２－Ｃｌ－４－Ｆ」並びにｎ欄において２と記載された化合物は、上記の化学構造式に付与した置換位置で２つのＲ４基で置換されている、即ち、フェニル基の２位が塩素原子、フェニル基の４位がフッ素原子で置換されている「ｎ＝２」の化合物であることを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 For example, a compound described as "2-Me" in the R 4 column and 1 in the n column is substituted with one R 4 group at the substitution position given in the chemical structure above, that is, a phenyl group. It represents a compound in which "n=1" is substituted with a methyl group only at the 2-position. Compounds described as "2-Cl-4-F" in the R 4 column and 2 in the n column are substituted with two R 4 groups at the substitution positions given in the chemical structural formula above, that is, phenyl It represents a compound where "n=2", where the 2-position of the group is substituted with a chlorine atom, and the 4-position of the phenyl group is substituted with a fluorine atom.
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　1Ｈ－ＮＭＲスペクトラムデータ〔1Ｈ-核磁気共鳴分光法にて測定；δは化学シフト値（ｐｐｍ）である〕を第２表に示す。 1 H-NMR spectrum data [measured by 1 H-nuclear magnetic resonance spectroscopy; δ is the chemical shift value (ppm)] is shown in Table 2.
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［試験例］
　化合物（Ｉ）を含む薬液の調製：
　化合物（Ｉ）とアセトン又はジメチルスルホキシドとを混合し、化合物（Ｉ）を溶解させた。化合物（Ｉ）の溶液に水を加えて、有効成分である化合物（Ｉ）が所定の濃度（４００ｐｐｍ、２００ｐｐｍ又は１００ｐｐｍ）になるように希釈して薬液を得た。この薬液を、以下の試験例１～試験例３にて利用した。 [Test example]
Preparation of drug solution containing compound (I):
Compound (I) and acetone or dimethyl sulfoxide were mixed to dissolve compound (I). Water was added to the solution of Compound (I) to dilute the active ingredient Compound (I) to a predetermined concentration (400 ppm, 200 ppm or 100 ppm) to obtain a drug solution. This chemical solution was used in Test Examples 1 to 3 below.
試験例１：トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでトマトを栽培し、４．５～５．５葉期に達した時に薬液１０ｍｌをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、トマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に１６時間入れた。その後、２０℃の恒温室内に置き、接種３日後に病斑面積率を調査し、下記計算式に従って防除率を算出した。その結果、以下の化合物を含む各組成物（有効成分濃度は４００ｐｐｍ又は２００ｐｐｍ）がトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示した。なお、化合物Ｎｏ.３５、１６０、１７８、及び１７９は有効成分濃度２００ｐｐｍでトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示したものであり、それ以外の化合物は有効成分濃度４００ｐｐｍでトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示したものである。
[防除率の計算式]
防除率（％）＝１００―（X／Y）×１００
X：供試化合物の病斑面積率（％）、Y：無処理区の病斑面積率（％）
化合物：Ｎｏ.１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３９、４０、４１、４２、４３、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６２、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７６、７７、７８、７９、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１７、２１８、２２１、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３８、２４１、２４３、２４６、２４９、２５０、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１９、３２０、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３２９、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７６、３７８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３９０、３９２、３９３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０５、４０６、４０８、４０９、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３３、４３５、４３６、４３７、４３８、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４９、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９６、４９７、４９９、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７及び５３８
　また、以下の化合物を含む各組成物（有効成分濃度は１００ｐｐｍ）がトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示した。
化合物：Ｎｏ．１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２７、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４４、４８、５０、５１、５４、５５、５６、５７、５８、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、１５９、１６０、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９９、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１７、２１８、２２１、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３８、２４１、２４３、２４６、２４９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１９、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３２９、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６７、３６８、３６９、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３９０、３９２、３９３、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４０５、４０６、４０８、４０９、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２２、４２３、４２４、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３３、４３５、４３６、４３７、４３８、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４９、４５０、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５８、４５９、４６１、４６３、４６４、４６５、４６７、４６８、４６９、４７０、４７２、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９４、４９６、４９７、４９９、５０１、５０３、５０５、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１５、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２５、５２７、５２８、５３０、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７及び５３８ Test Example 1: Bactericidal effect test against tomato late blight (Phytophthora infestans) (preventive effect test)
Tomatoes were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5 to 5.5 leaf stage, 10 ml of the chemical solution was sprayed with a spray gun. After the chemical solution dried (on the day of treatment), a spore suspension of Phytophthora infestans was spray inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 95% or higher for 16 hours. Thereafter, the plants were placed in a constant temperature room at 20° C., and the lesion area ratio was investigated 3 days after inoculation, and the control rate was calculated according to the following formula. As a result, each composition containing the following compounds (active ingredient concentration: 400 ppm or 200 ppm) showed a control rate of 90% or more against tomato late blight. In addition, compounds No. 35, 160, 178, and 179 showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 200 ppm, and the other compounds showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 400 ppm. This shows a control rate of 90% or more.
[Formula for calculating control rate]
Control rate (%) = 100 - (X/Y) x 100
X: Lesion area rate of test compound (%), Y: Lesion area rate of untreated area (%)
Compounds: No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 62, 64, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 95, 96, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 111, 112, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 130, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 163, 164, 165, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 184, 185, 186, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 221, 228, 229, 233, 234, 235, 238, 241, 243, 246, 249, 250, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 319, 320, 321, 323, 324, 325, 326, 329, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 352, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 371, 372, 373, 374, 375, 376, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 390, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 405, 406, 408, 409, 411, 412, 413, 414, 415, 416, 417, 418, 419, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 433, 435, 436, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 449, 452, 453, 454, 455, 456, 457, 458, 459, 460, 461, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 472, 473, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491, 492, 493, 494, 496, 497, 499, 501, 503, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 510, 511, 512, 514, 515, 516, 517, 518, 519, 520, 521, 522, 523, 524, 525, 526, 527, 528, 529, 530, 532, 533, 534, 535, 536, 537 and 538
Furthermore, each composition containing the following compounds (active ingredient concentration: 100 ppm) showed a control rate of 90% or more against tomato late blight.
Compound: No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 44, 48, 50, 51, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 61, 62, 64, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 75, 76, 77, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 95, 96, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 130, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 163, 164, 165, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 177, 178, 180, 181, 182, 184, 185, 186, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 199, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 221, 228, 229, 233, 234, 235, 238, 241, 243, 246, 249, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 267, 268, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 278, 279, 280, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 295, 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 316, 317, 319, 321, 323, 324, 325, 326, 329, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 339, 340, 341, 342, 343, 345, 346, 347, 348, 349, 350, 351, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 364, 365, 367, 368, 369, 371, 372, 373, 374, 375, 378, 379, 380, 381, 382, 383, 390, 392, 393, 395, 396, 397, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 405, 406, 408, 409, 411, 412, 413, 414, 415, 416, 417, 418, 419, 420, 422, 423, 424, 426, 427, 428, 429, 430, 433, 435, 436, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 449, 450, 452, 453, 454, 455, 456, 458, 459, 461, 463, 464, 465, 467, 468, 469, 470, 472, 474, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 481, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491, 492, 494, 496, 497, 499, 501, 503, 505, 507, 508, 509, 510, 511, 512, 515, 517, 518, 519, 520, 521, 522, 523, 525, 527, 528, 530, 532, 533, 534, 535, 536, 537 and 538
試験例２：キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでキュウリを栽培し、１．２～１．５葉期に達した時に薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に２４時間入れた。その後、２０℃の恒温室内に置き、接種７日後に病斑面積率を調査し、上記試験例１と同じ計算式により防除率を算出した。その結果、以下の化合物を含む各組成物（有効成分濃度が４００ｐｐｍ）がキュウリべと病に対して９０％以上の防除率を示した。
化合物：Ｎｏ．１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３９、４０、４１、４２、４６、４７、４８、５０、５１、５４、５５、５６、５８、６０、６２、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７６、７７、７８、７９、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９２、９３、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１３０、１３２、１３４、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４８、１５０、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６４、１６５、１６６、１６７、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９６、１９９、２００、２０１、２０２、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１７、２１８、２２１、２２５、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３８、２４１、２４２、２４３、２４６、２６３、２６５、２６７、２６８、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７６、２７８、２８０、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９２、２９３、２９４、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０２、３０３、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１４、３１６、３１８、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５１、３５２、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６５、３６７、３６８、３６９、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７７、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３９０、３９２、３９３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、４００、４０１、４０２、４０３、４０５、４０６、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１７、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３３、４３５、４３６、４３７、４３８、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４９、４５２、４５３、４５４、４５６、４５７、４５８、４５９、４６１、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７２、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４８０、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９４、４９７、４９９、５０１、５０３、５０４、５０５、５０６、５１１、５１２、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５３０、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７及び５３８ Test Example 2: Bactericidal effect test against cucumber downy mildew ( Pseudoperonospora cubensis ) (preventive effect test)
Cucumbers were grown in vinyl pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 1.2 to 1.5 leaf stage, 10 ml of the chemical solution was sprayed with a spray gun. After the chemical solution had dried (on the day of treatment), a spore suspension of cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis) was spray inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 95% or more for 24 hours. Thereafter, the plants were placed in a constant temperature room at 20° C., and the lesion area ratio was investigated 7 days after inoculation, and the control rate was calculated using the same formula as in Test Example 1 above. As a result, each composition (active ingredient concentration: 400 ppm) containing the following compounds showed a control rate of 90% or more against cucumber downy mildew.
Compound: No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 39, 40, 41, 42, 46, 47, 48, 50, 51, 54, 55, 56, 58, 60, 62, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 72, 73, 76, 77, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 90, 92, 93, 95, 96, 97, 98, 99, 101, 102, 103, 104, 106, 111, 112, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 127, 128, 130, 132, 134, 135, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 148, 150, 151, 152, 154, 155, 157, 158, 159, 164, 165, 166, 167, 170, 172, 173, 174, 175, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 196, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 217, 218, 221, 225, 228, 229, 233, 234, 235, 238, 241, 242, 243, 246, 263, 265, 267, 268, 270, 271, 272, 273, 274, 276, 278, 280, 282, 283, 284, 285, 286, 287, 288, 289, 292, 293, 294, 296, 297, 298, 299, 300, 302, 303, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 314, 316, 318, 321, 323, 324, 325, 326, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 339, 340, 341, 342, 343, 345, 346, 347, 348, 349, 351, 352, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 361, 362, 363, 365, 367, 368, 369, 371, 372, 373, 374, 375, 377, 379, 380, 381, 382, 383, 390, 392, 393, 394, 395, 396, 397, 398, 400, 401, 402, 403, 405, 406, 408, 409, 410, 411, 412, 413, 414, 415, 416, 417, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 433, 435, 436, 437, 438, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 449, 452, 453, 454, 456, 457, 458, 459, 461, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 472, 474, 475, 476, 477, 478, 480, 482, 483, 484, 485, 486, 487, 488, 489, 490, 491, 492, 494, 497, 499, 501, 503, 504, 505, 506, 511, 512, 517, 518, 519, 520, 521, 522, 523, 524, 525, 526, 527, 528, 530, 532, 533, 534, 535, 536, 537 and 538
試験例３：トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する殺菌効果試験（治療効果試験）
　直径６ｃｍのビニールポットでトマトを栽培し、４．５～５．５葉期に達した時にトマト疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に４時間入れた。その後、薬液１０ｍｌをスプレーガンにて散布し、薬液が乾燥した後（処理当日）に、２０℃の恒温室内に置き、接種３日後に病斑面積率を調査し、上記試験例１と同じ計算式により防除率を算出した。その結果、以下の化合物を含む各組成物（有効成分濃度は４００ｐｐｍ又は２００ｐｐｍ）がトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示した。なお、化合物Ｎｏ.３５、１６０、１７７、及び１７９は有効成分濃度２００ｐｐｍでトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示したものであり、それ以外の化合物は有効成分濃度４００ｐｐｍでトマト疫病に対して９０％以上の防除率を示したものである。
化合物：Ｎｏ．１、３、４、９、１０、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３９、４０、４１、４２、４６、４７、５０、５１、５４、５５、５６、５７、６０、６２、６４、６６、６７、６８、７２、７６、７７、７８、７９、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８９、９０、９５、９６、９７、９８、１０１、１０２、１０３、１０５、１０７、１０８、１１３、１１４、１１５、１１７、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５８、１６０、１６４、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７３、１７４、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８９、１９２、１９３、１９４、２０２、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２１０、２１４、２１５、２２８、２２９、２３３、２３５、２３８、２４１、２４３、２４６、２６３、２６４、２６５、２６８、２７０、２７１、２７２、２７３、２７５、２７８、２８０、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９６、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１６、３２１、３２３、３２４、３２５、３２６、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３８、３４０、３４１、３４２、３４３、３４７、３４８、３４９、３５１、３５２、３５６、３５８、３６１、３６３、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７９、３８１、３８２、３８３、３９５、３９６、３９８、３９９、４００、４０１、４０２、４０３、４１１、４１２、４１６、４２２、４２６、４２８、４３３、４３５、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４５２、４５３、４５４、４５６、４６１、４６３、４６４、４６５、４６７、４６８、４７０、４７２、４７５、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８４、４８５、４８６、４８７、４８９、４９０、４９１、４９２、４９４、４９９、５００、５０１、５１２、５１４、５１７、５１８、５２２、５２３、５２５、５２８、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７及び５３８ Test Example 3: Bactericidal effect test against tomato late blight ( Phytophthora infestans ) (therapeutic effect test)
Tomatoes were grown in plastic pots with a diameter of 6 cm, and when they reached the 4.5-5.5 leaf stage, they were spray-inoculated with a spore suspension of Phytophthora infestans and grown at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or higher. It was placed in the inoculation box for 4 hours. After that, 10ml of the chemical solution was sprayed with a spray gun, and after the chemical solution dried (on the day of treatment), it was placed in a constant temperature room at 20℃, and the lesion area ratio was investigated 3 days after inoculation, and the same calculation as in Test Example 1 was performed. The control rate was calculated using the formula. As a result, each composition containing the following compounds (active ingredient concentration: 400 ppm or 200 ppm) showed a control rate of 90% or more against tomato late blight. Compounds No. 35, 160, 177, and 179 showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 200 ppm, and the other compounds showed a control rate of 90% or more against tomato late blight at an active ingredient concentration of 400 ppm. This shows a control rate of 90% or more.
Compound: No. 1, 3, 4, 9, 10, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 26, 27, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 39, 40, 41, 42, 46, 47, 50, 51, 54, 55, 56, 57, 60, 62, 64, 66, 67, 68, 72, 76, 77, 78, 79, 81, 83, 84, 85, 86, 87, 89, 90, 95, 96, 97, 98, 101, 102, 103, 105, 107, 108, 113, 114, 115, 117, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 132, 133, 134, 135, 136, 139, 140, 141, 142, 143, 145, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 158, 160, 164, 165, 166, 167, 170, 171, 173, 174, 177, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 189, 192, 193, 194, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 210, 214, 215, 228, 229, 233, 235, 238, 241, 243, 246, 263, 264, 265, 268, 270, 271, 272, 273, 275, 278, 280, 284, 285, 286, 287, 288, 290, 291, 292, 293, 294, 296, 298, 299, 300, 301, 302, 303, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 316, 321, 323, 324, 325, 326, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 340, 341, 342, 343, 347, 348, 349, 351, 352, 356, 358, 361, 363, 371, 372, 373, 374, 375, 379, 381, 382, 383, 395, 396, 398, 399, 400, 401, 402, 403, 411, 412, 416, 422, 426, 428, 433, 435, 440, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 452, 453, 454, 456, 461, 463, 464, 465, 467, 468, 470, 472, 475, 478, 479, 480, 481, 482, 484, 485, 486, 487, 489, 490, 491, 492, 494, 499, 500, 501, 512, 514, 517, 518, 522, 523, 525, 528, 532, 533, 534, 535, 536, 537 and 538
　次に、本組成物及び国際公開第２０１７／０１２９６５号に記載の化合物を含む組成物の植物病原菌に対する効果を以下の比較試験で示す。 Next, the effects of the present composition and the composition containing the compound described in International Publication No. 2017/012965 on plant pathogenic bacteria will be shown in the following comparative test.
　比較試験
　本組成物の有効成分として化合物Ｎｏ.７８とＮｏ.１９３を用い、国際公開第２０１７／０１２９６５号に記載の化合物を含む組成物として、下記に示される化合物Ｄ６－１５を有効成分として用い、比較試験を行った。
　各化合物を含む薬液の調製：各供試化合物を用いて、上記と同じ調製方法で各薬液を調製した。この薬液を、以下の比較試験例１にて利用した。
　比較試験例１：トマト疫病に対する殺菌効果試験（予防効果試験）
　トマト（直径６ｃｍのビニールポットで栽培、４．５～５．５葉期）１ポットあたりに、薬液１０ｍLをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日または翌日）に、疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度９５％以上の接種箱に１６時間入れた。その後２０℃の恒温室内に置き、接種３日後に病斑面積率を調査し、上記試験例１と同じ計算式により防除率を算出した。その結果を、第３表に示す。Ａは１００％の防除率、Ｂは９０％以上１００％未満の防除率、Ｃは７０％以上９０％未満の防除率、Ｄは３０％以上７０％未満の防除率、Ｅは０％以上３０％未満の防除率をそれぞれ意味する。 Comparative Test Compounds No. 78 and No. 193 were used as the active ingredients of the present composition, and Compound D6-15 shown below was used as the active ingredient of a composition containing the compound described in International Publication No. 2017/012965. , conducted a comparative test.
Preparation of chemical solutions containing each compound: Using each test compound, each drug solution was prepared using the same preparation method as above. This chemical solution was used in Comparative Test Example 1 below.
Comparative test example 1: Bactericidal effect test against tomato late blight (preventive effect test)
10 mL of the chemical solution was sprayed onto each tomato pot (cultivated in a vinyl pot with a diameter of 6 cm, 4.5 to 5.5 leaf stage) using a spray gun. After the chemical solution dried (on the day of treatment or the next day), a spore suspension of Phytophthora infestans was spray inoculated and placed in an inoculation box at a temperature of 20° C. and a humidity of 95% or more for 16 hours. Thereafter, the plants were placed in a constant temperature room at 20° C., and the lesion area ratio was investigated 3 days after inoculation, and the control rate was calculated using the same formula as in Test Example 1 above. The results are shown in Table 3. A is 100% control rate, B is 90% or more and less than 100% control rate, C is 70% or more and less than 90% control rate, D is 30% or more and less than 70% control rate, E is 0% or more and 30 Each means a control rate of less than %.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　次に、本組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型などは記載例に限定されるものではない。
　製剤例１
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
　製剤例２
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
　製剤例３
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ’－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　１０重量部
（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。 Next, formulation examples of the present composition will be described, but the blending ratio, dosage form, etc. are not limited to the described examples.
Formulation example 1
(1) 20 parts by weight of the compound of formula (I), (2) 72 parts by weight of clay, and (3) 8 parts by weight or more of sodium ligninsulfonate are uniformly mixed to prepare a wettable powder.
Formulation example 2
(1) 5 parts by weight of the compound of formula (I) (2) 95 parts by weight or more of talc are uniformly mixed to form a powder.
Formulation example 3
(1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) N,N'-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylphenyl ether 10 parts by weight (4) Xylene 50 parts by weight or more uniformly Mix and dissolve to form an emulsion.
　製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　　　５重量部
（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（Ｉ）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
　製剤例５
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
　製剤例６
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。 Formulation example 4
(1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium ligninsulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) Finely divided silica A mixture of 25 parts by weight or more of each component and the formula (I) compound at a weight ratio of 4:1 to form a wettable powder.
Formulation example 5
(1) Compound of formula (I) 50 parts by weight (2) Polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 part by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more Further, (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate and (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are added to the undiluted solution after uniformly mixing and pulverizing the ingredients, and the mixture is uniformly mixed, granulated, and dried to form a granule wettable powder. .
Formulation example 6
(1) Compound of formula (I) 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Phosphate of polyoxyethylene 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight ( 1) to (3) are mixed uniformly in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove the acetone to form granules.
　製剤例７
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
　製剤例８
（１）式（Ｉ）の化合物 　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸トリエタノールアミン塩
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。 Formulation example 7
(1) Compound of formula (I) 2.5 parts by weight (2) N-methyl-2-pyrrolidone 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved. Ultra low volume formulation.
Formulation example 8
(1) Compound of formula (I) 20 parts by weight (2) Polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate triethanolamine salt 2 parts by weight (3) Silicone 0.2 part by weight (4) Xanthan gum 0.1 part by weight (5 ) Ethylene glycol 5 parts by weight (6) Water 72.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.
　なお、２０２２年３月１８日に出願された日本特許出願２０２２－０４３８２７号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。 The entire contents of the specification, claims, and abstract of Japanese Patent Application No. 2022-043827 filed on March 18, 2022 are cited here and incorporated as disclosure of the specification of the present invention. It is.

Claims (9)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１はハロゲンであり、
    Ｒ２はＨ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
    Ｒ３は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又はＨであり、
    Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
    Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ、ヒドロキシ、又はトリ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルオキシであり、
    ＲＺは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、又はヒドロキシであり、
    Ｒ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオ、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシであり、
    ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩を有効成分として含有する殺菌組成物。     Formula (I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [In the formula, R 1 is halogen,
    R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl;
    R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H;
    R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 ,
    Z is cyano, halogen, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, -C(=O)R Z , hydroxy, or tri(C 1 -C 4 )-alkylsilyloxy,
    R Z is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy, benzyloxy, or hydroxy;
    R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 3 )-haloalkylthio, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 3 )-alkoxy,
    n is an integer from 1 to 5] A sterilizing composition containing a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof as an active ingredient.
  2. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、Ｒ１はハロゲンであり、
    Ｒ２はＨ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
    Ｒ３は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又はＨであり、
    Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
    Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ、 ヒドロキシ、又はトリ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルオキシであり、
    ＲＺは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、又はヒドロキシであり、
    Ｒ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオ、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシであり、
    ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。     Formula (I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     [In the formula, R 1 is halogen,
    R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl;
    R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H;
    R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 ,
    Z is cyano, halogen, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, -C(=O)R Z , hydroxy, or tri(C 1 ) -C 4 )-alkylsilyloxy,
    R Z is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy, benzyloxy, or hydroxy;
    R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 3 )-haloalkylthio, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 3 )-alkoxy,
    A method for controlling harmful plant diseases, which comprises applying an effective amount of a thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof represented by [n is an integer from 1 to 5] to plants, plant pathogens, or soil.
  3. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ１はハロゲンであり、
    Ｒ２はＨ又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルであり、
    Ｒ３は（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ５）－アルキニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、少なくとも１個のＺで置換された（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、又はＨであり、
    Ｒ２とＲ３が一緒になって、Ｒ２とＲ３に結合した窒素原子と３～５員環を形成してもよく、
    Ｚはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＺ、ヒドロキシ、又はトリ（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルオキシであり、
    ＲＺは（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルオキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、又はヒドロキシであり、
    Ｒ４はハロゲン、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ３）－ハロアルキルチオ、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－ハロアルケニル、又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシであり、
    ｎは１から５の整数である］で表されるチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。     Formula (I):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     [In the formula, R 1 is halogen,
    R 2 is H or (C 1 -C 3 )-alkyl;
    R 3 is (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 2 -C 5 )-alkynyl, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 3 -C 4 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )-haloalkenyl, (C 1 -C 3 )-alkyl substituted with at least one Z, or H;
    R 2 and R 3 may be taken together to form a 3- to 5-membered ring with the nitrogen atom bonded to R 2 and R 3 ,
    Z is cyano, halogen, (C 1 -C 3 )-alkoxy, (C 3 )-cycloalkyl, (C 1 -C 3 )-alkylthio, -C(=O)R Z , hydroxy, or tri(C 1 -C 4 )-alkylsilyloxy,
    R Z is (C 1 -C 4 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyloxy, (C 1 -C 4 )-alkoxy, phenoxy, benzyloxy, or hydroxy;
    R 4 is halogen, (C 1 -C 3 )-alkyl, (C 1 -C 3 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 -C 3 )-alkylthio, (C 1 -C 3 )-haloalkylthio, (C 2 -C 3 )-alkenyl, (C 2 -C 3 )-haloalkenyl, or (C 1 -C 3 )-alkoxy,
    n is an integer from 1 to 5] A thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or a salt thereof.
  4. 　式（ＩＡ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ｒ１Ａはフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
    Ｒ３Ａはメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
    Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１）－アルキルチオ、又は（Ｃ１）－ハロアルキルチオであり、
    ｎは１から５の整数である］で表される、請求項３に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。     Formula (IA):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     [In the formula, R 1A is a fluorine, chlorine, or bromine atom,
    R 3A is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl;
    R 4A is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio;
    The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to claim 3, wherein n is an integer from 1 to 5.
  5. 　Ｒ３Ａがメチル、エチル、又はプロパルギルである、請求項４に記載の化合物又はその塩。 5. The compound or salt thereof according to claim 4, wherein R 3A is methyl, ethyl, or propargyl.
  6. 　式（ＩＢ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ｒ１Ｂはフッ素、塩素、又は臭素の各原子であり、
    Ｒ３Ｂはメチル、エチル、ノルマルプロピル、プロパルギル、アリル、又はシクロプロピルであり、
    Ｒ４Ｂはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル、（Ｃ１）－ハロアルキル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１）－アルキルチオ、又は（Ｃ１）－ハロアルキルチオであり、
    ｎは１から５の整数である］で表される、請求項３に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩。     Formula (IB):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     [In the formula, R 1B is a fluorine, chlorine, or bromine atom,
    R 3B is methyl, ethyl, normal propyl, propargyl, allyl, or cyclopropyl;
    R 4B is halogen, (C 1 -C 2 )-alkyl, (C 1 )-haloalkyl, nitro, cyano, (C 1 )-alkylthio, or (C 1 )-haloalkylthio;
    The thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to claim 3, wherein n is an integer from 1 to 5.
  7. 　Ｒ３Ｂがメチル、エチル、又はプロパルギルである、請求項６に記載の化合物又はその塩。 7. The compound or salt thereof according to claim 6, wherein R 3B is methyl, ethyl, or propargyl.
  8. 　前記請求項４又は６に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩を有効成分として含有する殺菌組成物。 A sterilizing composition containing the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to claim 4 or 6 as an active ingredient.
  9. 　前記請求項４又は６に記載のチアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物又はその塩の有効量を、植物体、植物病原菌又は土壌に施用する工程を含む有害な植物病害を防除する方法。 A method for controlling harmful plant diseases, comprising the step of applying an effective amount of the thiazolecarboxylic acid hydrazide compound or its salt according to claim 4 or 6 to plants, plant pathogens, or soil.
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