JP2021121581A - 3-(pyrazole-1-yl)benzoic acid amide derivative and pest control agent - Google Patents

3-(pyrazole-1-yl)benzoic acid amide derivative and pest control agent Download PDF

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幸浩 榎本
Yukihiro Enomoto
幸浩 榎本
大介 志鎌
Daisuke Shikama
大介 志鎌
寛起 近藤
Hiroki Kondo
寛起 近藤
啓二 鳥谷部
Keiji Toyabe
啓二 鳥谷部
義浩 村松
Yoshihiro Muramatsu
義浩 村松
武 松田
Takeshi Matsuda
武 松田
陽 高根澤
Akira Takanezawa
陽 高根澤
晋 阿部
Susumu Abe
晋 阿部
重之 務川
Shigeyuki Mukawa
重之 務川
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Abstract

To provide a compound having excellent pest control effect, a pest control agent containing the same as an active ingredient, and a production intermediate.SOLUTION: The present disclosure provides a 3-(pyrazole-1-yl)benzoic acid amide derivative represented by the following general formula [I] or a salt thereof [where R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group or the like, R2 is a hydrogen atom or the like, X is an oxygen atom or sulfur atom, R3 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a halogen atom or the like, R4 is a C1-C6 alkyl group, a halogen atom, or a cyano group, R5 is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl or the like, R6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like, R7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group or the like].SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規な３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体に関するものである。 The present invention relates to a novel 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pest control agent containing the derivative as an active ingredient, and a production intermediate.

本発明は、有害生物防除作用を有する新規な３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を提供するものである。３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体としてはいくつかの化合物が知られており、例えば、特許文献１、３には駆虫効果を有する安息香酸アミド又は芳香族複素環アミド誘導体が記載されている。特許文献１、３に記載の化合物は、ピラゾールの４位に直接フェニル基又は芳香族複素環基を有した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基又は芳香族複素環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。 The present invention provides a novel 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative having a pest control effect or an agriculturally acceptable salt thereof. Several compounds are known as 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivatives. For example, Patent Documents 1 and 3 describe benzoic acid amides or aromatic heterocyclic amide derivatives having an insecticidal effect. Has been done. The compounds described in Patent Documents 1 and 3 are compounds having a phenyl group or an aromatic heterocyclic group directly at the 4-position of pyrazole, but the compound represented by the general formula [I] of the present invention is directly linked to pyrazole. Since it does not have a phenyl group or an aromatic heterocyclic group to be bonded, it is distinguished from the compound of the present invention.

また、特許文献２、４には、有害生物防除効果を有するピラゾール誘導体が記載されている。特許文献２、４に記載の化合物は、ピラゾールの３位又は４位に直接ピラゾール環基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するピラゾール環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Documents 2 and 4 describe pyrazole derivatives having a pest control effect. The compounds described in Patent Documents 2 and 4 are compounds in which a pyrazole ring group is directly bonded to the 3- or 4-position of pyrazole, but the compound represented by the general formula [I] of the present invention is directly bonded to pyrazole. Since it does not have a pyrazole ring group, it is distinguished from the compounds of the present invention.

また、特許文献５には、ＪＮＫキナーゼ阻害活性を有するピラゾール誘導体が記載されているが、殺虫活性に関する記述はなされていないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Document 5 describes a pyrazole derivative having a JNK kinase inhibitory activity, but does not describe the insecticidal activity, so that it is distinguished from the compound of the present invention.

また、特許文献６、７には、有害生物防除効果を有する安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献６、７に記載の化合物は、安息香酸アミドの３位に結合したピラゾールにさらに直接フェニル基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基を有していないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Documents 6 and 7 describe benzoic acid amide derivatives having a pest control effect. The compounds described in Patent Documents 6 and 7 are compounds in which a phenyl group is directly bonded to pyrazole bonded to the 3-position of benzoic acid amide, but the compound represented by the general formula [I] of the present invention is pyrazole. It is distinguished from the compounds of the present invention because it does not have a phenyl group to which it is directly attached.

また、特許文献８、９には、有害生物防除効果を有する安息香酸アミド又は芳香族複素環アミド誘導体が記載されている。特許文献８、９に記載の化合物は、安息香酸アミドのアミド基の窒素原子に結合するフェニル基又は芳香族複素環基を有した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物は安息香酸アミドのアミド基の窒素原子に結合するフェニル基又は芳香族複素環基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Documents 8 and 9 describe benzoic acid amides or aromatic heterocyclic amide derivatives having a pest control effect. The compounds described in Patent Documents 8 and 9 are compounds having a phenyl group or an aromatic heterocyclic group bonded to the nitrogen atom of the amide group of the benzoic acid amide, and are represented by the general formula [I] of the present invention. The compounds do not have a phenyl group or an aromatic heterocyclic group bonded to the nitrogen atom of the amide group of the benzoic acid amide, and thus are distinguished from the compounds of the present invention.

また、特許文献１０には、有害生物防除効果を有する４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール誘導体が記載されている。特許文献１０に記載の化合物は、ピラゾールの４位に直接フェニル基が結合した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾールに直接結合するフェニル基は有していないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Document 10 describes a 4-phenyl-1H-pyrazole derivative having a pest control effect. The compound described in Patent Document 10 is a compound in which a phenyl group is directly bonded to the 4-position of pyrazole, but the compound represented by the general formula [I] of the present invention has a phenyl group that is directly bonded to pyrazole. Therefore, it is distinguished from the compound of the present invention.

また、特許文献１１には、Ｐ２Ｘ３またはＰ２Ｘ２／３受容体アンタゴニスト活性を有する３‐ピラゾリル安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献１１の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の５位の置換基であるＲ２は、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、チオフェニル基等の芳香族基であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の５位の置換基は芳香族基を有しておらず、本発明の化合物とは区別される。さらに、特許文献１１には、殺虫活性に関する記載もなされていない。 In addition, Patent Document 11 describes a 3-pyrazolyl benzoic acid amide derivative having P2X 3 or P2X 2/3 receptor antagonist activity. R 2 , which is a substituent at the 5-position of the benzene ring of the compound represented by the general formula [I] of Patent Document 11, is an aromatic group such as a phenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridadinyl group and a thiophenyl group. However, the substituent at the 5-position of the benzene ring of the compound represented by the general formula [I] of the present invention does not have an aromatic group and is distinguished from the compound of the present invention. Further, Patent Document 11 does not describe the insecticidal activity.

また、特許文献１２には、シグマ受容体阻害活性を有するピラゾール誘導体が記載されている。特許文献１２に記載の化合物は、ピラゾール環の３位にアミノアルコキシ基が置換した化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物はピラゾール環の３位にアミノアルコキシ基を有しておらず、また、特許文献１２には殺虫活性に関する記載もないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Document 12 describes a pyrazole derivative having a sigma receptor inhibitory activity. The compound described in Patent Document 12 is a compound in which an aminoalkoxy group is substituted at the 3-position of the pyrazole ring, whereas the compound represented by the general formula [I] of the present invention has an aminoalkoxy group at the 3-position of the pyrazole ring. It is distinguished from the compound of the present invention because it does not have and there is no description about insecticidal activity in Patent Document 12.

また、特許文献１３には、殺菌活性を有する安息香酸アミド誘導体が記載されている。特許文献７に記載の化合物は、安息香酸アミドの２位にアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基等を有する化合物であるが、本発明の一般式［Ｉ］で表される化合物のベンゼン環の２位にはアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基等の置換基は有しておらず、また特許文献１３には殺虫活性に関する記載もないため、本発明の化合物とは区別される。 Further, Patent Document 13 describes a benzoic acid amide derivative having a bactericidal activity. The compound described in Patent Document 7 is a compound having an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group or the like at the 2-position of the benzoic acid amide, and is a benzene ring of the compound represented by the general formula [I] of the present invention. The compound of the present invention is distinguished from the compound of the present invention because it does not have a substituent such as an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, etc. at the 2-position of, and there is no description regarding insecticidal activity in Patent Document 13.

国際公開第２０１９／０４８３８１号International Publication No. 2019/0438381 国際公開第２０１７／０１２９７０号International Publication No. 2017/012970 国際公開第２０１６／１７４０５２号International Publication No. 2016/174052 国際公開第２０１５／１９３２１８号International Publication No. 2015/193218 国際公開第２０１５／０８４９３６号International Publication No. 2015/0894936 国際公開第２０１５／０６７６４６号International Publication No. 2015/067466 国際公開第２０１５／０６７６４７号International Publication No. 2015/06647 国際公開第２０１１／０１８１７０号International Publication No. 2011/018170 国際公開第２０１０／１１２１７７号International Publication No. 2010/112177 国際公開第２０１０／０１７９０２号International Publication No. 2010/017902 国際公開第２００９／０７７３６７号International Publication No. 2009/077367 国際公開第２００６／０２１４６２号International Publication No. 2006/021462 国際公開第１９９９／０２９６７１号International Publication No. 1999/029671

有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。 The pest control agent used for useful crops is desired to be an agent that is applied to soil or foliage and exhibits a sufficient pest control effect at a low dose. In addition, there are increasing demands for the safety of chemical substances and their impact on the environment, and the development of safer pest control agents is desired. Furthermore, in recent years, pest control agents such as insecticides and acaricides have been used for many years, and pests that have acquired resistance to the pest control agents have emerged. It has become difficult to completely control. In addition, the use of pest control agents that are highly toxic to humans and animals has also become a problem in terms of safety for workers.

本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。 Under such circumstances, the subject of the present invention solves the above-mentioned problems of conventional pest control agents, and further, pests having excellent safety, control effect, residual effect and the like. The purpose is to provide a control agent.

本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。 In order to develop a pest control agent having the above-mentioned preferable properties, the present inventors have synthesized various 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivatives and diligently investigated their physiological activities. .. As a result, it was found that the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative (hereinafter referred to as the compound of the present invention) represented by the following general formula [I] is effective against various pests, and further research is carried out. The present invention was completed in succession.

即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］ That is, the present invention has the following gist.
(1) General formula [I]

Figure 2021121581
Figure 2021121581

［式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１及びＲ２は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、ピリジルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ８＝Ｎ−ＯＲ８−、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
Ｒ８は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基
を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農薬上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（５）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記（４）に記載の有害生物防除剤。
（６）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記（５）に記載の有害生物防除剤。
（７）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（６）に記載の有害生物防除剤。
（８）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（９）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１０）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の有害生物の防除方法。
（１１）前記（１）に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（８）〜（１０）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１２）前記（４）〜（７）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］ [During the ceremony,
X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R 1 and R 2 are independently hydrogen atoms, C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 2 to C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkenyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy group, a cyano C 1 -C 6 alkyl group, cyano C 3 -C 6 cycloalkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylcarbonyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl Sulfonyl group, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, sulfamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino sulfonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino sulfonyl group, aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl group , Mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups, mono- or poly-substituted phenyl groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, pyridyl C It shows 1 to C 6 alkyl groups, and R 1 and R 2 are 3 to 8 member heterocycles together with these bonding nitrogen atoms, or 1 to 4 selected from oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom. Forming a 3- to 8-membered heterocycle with heteroatoms of The hetero ring may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, a C 1 to C 6 haloalkyl group or an oxo group. ,
R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group,
R 4 represents a C 1 to C 6 alkyl group, a halogen atom, and a cyano group.
R 5 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, cyano C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group. , Cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group, carboxy group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl Group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, N- (C 1 to C 6 alkyl) -N- (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl group, mono (C 1 to C 6 alkoxy) aminocarbonyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkoxy) aminocarbonyl group, cyano group, amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Carbonyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, Mono (mono-substituted or poly-substituted phenylcarbonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 Alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C) 6 Alkyl) Aminosulfonyl Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 1 to C 6 Alkyl sulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 3 to C 6 Cycloalkylsulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (mono-substituted or poly-substituted phenylsulfonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls)- N- (C 2 to C 6 a Lucinyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (Cyano C 1 to C 6 Alkyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C) 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6) Alkylcarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, Hydroxycarbonyl C 1 to C 6 Alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, hydroxy C 1 to C 6 alkyl groups, tri (C) 1 to C 6 alkyl) Cyriloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 10 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, an aldehyde group, group -CR 8 = N-OR 8 - , C 1 ~ C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, monosubstituted or polysubstituted by C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Phenylsulfonyloxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 10 haloa Lucoxy group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 2 to C 6 alkynyloxy groups, C 2 to C 6 alkoxyoxy groups, C 2 to C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group , C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C) 6 Alkoxy) Amino C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Mono-substituted or Poly-substituted phenyl C 1 to C 6 Alkoxy Group with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α , C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylthio groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfinyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylthio group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkenylthio group, C 2 -C 6 alkenyl a sulfinyl group, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group, C 2 -C 6 alkynylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 Alkoxy thio groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfinyl groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfonyl groups, C 1 to C 10 Haloalkyl thio groups, C 1 to C 10 Haloalkyl sulfinyl groups, C 1 to C 10 haloalkyl sulfonyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy Lucio group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, nitro group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 alkyl) Sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) ) Indicates an amino group, a mercapto group, a halogen atom,
R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, a C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 to C 6 haloalkylthio group, and a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, group -CH = NOR 8, Shianochio group, a carbamoyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy groups, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyloxy groups, mono- or poly-substituted phenylsulfonyloxy groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 -C 10 haloalkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 ~ C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Unsubstituted or Mono Substituted with Substituents Selected from Substituent Group α Alternatively, poly-substituted phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C. 6 Indicates an alkoxy group, an aldehyde group, and a mercapto group.
R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, and a C 1 to C 6 alkyl sulfonyl. Group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, group-NHC (= O) H, mono (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) amino group , N- (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 halo alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, cyano group.
R 8 independently represents a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, an amino group, and a halogen atom.
Substituent group α is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 halo alkoxy group, cyano group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group , Amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, formyl group, carboxyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl Indicates a group. ]
3- (Pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by, or a pesticide-acceptable salt thereof.
(2) A pesticide composition containing the benzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
(3) The pesticide composition according to (2) above, wherein the pesticide composition further contains a surfactant.
(4) A pest control agent containing the benzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
(5) The pest control agent according to (4) above, wherein the pest control agent is an insecticide, a nematode-killing agent, and an acaricidal agent.
(6) The harmful organisms described in (5) above, which have a control effect on pests in paddy fields, upland fields, turflands, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories where agricultural and horticultural plants are cultivated. Biological control agent.
(7) The pest control agent according to (6), wherein the agricultural and horticultural plant is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique.
(8) A method for controlling pests using the benzoic acid amide derivative according to (1) above or the amount of the active ingredient of an agriculturally acceptable salt thereof.
(9) An attempt is made to grow an agricultural or horticultural crop or an agricultural or horticultural crop using a pesticide composition containing the benzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. A method for controlling pests by acting on a growing place at the same time or in a divided manner.
(10) The place where the pest control agent is applied is a paddy field, a field, a turf, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery facility, or a plant factory. Control method.
(11) The above-mentioned (8) to (10), wherein the benzoic acid amide derivative according to the above (1) or an agriculturally acceptable salt thereof is used as an insecticide, a nematode-killing agent and an acaricidal agent. How to control pests.
(12) The method for using the pest control agent according to any one of (4) to (7) above, which uses the pest control agent for controlling agricultural and horticultural crops.
(13) General formula [II]

Figure 2021121581
Figure 2021121581

［式中、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ８＝Ｎ−ＯＲ８−、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
Ｒ８は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基
Ｋは、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。 [During the ceremony,
R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group,
R 4 represents a C 1 to C 6 alkyl group, a halogen atom, and a cyano group.
R 5 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, cyano C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group. , Cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group, carboxy group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl Group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, N- (C 1 to C 6 alkyl) -N- (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl group, mono (C 1 to C 6 alkoxy) aminocarbonyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkoxy) aminocarbonyl group, cyano group, amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Carbonyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, Mono (mono-substituted or poly-substituted phenylcarbonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 Alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C) 6 Alkyl) Aminosulfonyl Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 1 to C 6 Alkyl sulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 3 to C 6 Cycloalkylsulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (mono-substituted or poly-substituted phenylsulfonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls)- N- (C 2 to C 6 a Lucinyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (Cyano C 1 to C 6 Alkyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C) 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6) Alkylcarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, Hydroxycarbonyl C 1 to C 6 Alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, hydroxy C 1 to C 6 alkyl groups, tri (C) 1 to C 6 alkyl) Cyriloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 10 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, an aldehyde group, group -CR 8 = N-OR 8 - , C 1 ~ C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, monosubstituted or polysubstituted by C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Phenylsulfonyloxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 10 haloa Lucoxy group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 2 to C 6 alkynyloxy groups, C 2 to C 6 alkoxyoxy groups, C 2 to C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group , C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C) 6 Alkoxy) Amino C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Mono-substituted or Poly-substituted phenyl C 1 to C 6 Alkoxy Group with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α , C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylthio groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfinyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylthio group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkenylthio group, C 2 -C 6 alkenyl a sulfinyl group, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group, C 2 -C 6 alkynylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 Alkoxy thio groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfinyl groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfonyl groups, C 1 to C 10 Haloalkyl thio groups, C 1 to C 10 Haloalkyl sulfinyl groups, C 1 to C 10 haloalkyl sulfonyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy Lucio group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, nitro group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 alkyl) Sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) ) Indicates an amino group, a mercapto group, a halogen atom,
R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, a C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 to C 6 haloalkylthio group, and a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, group -CH = NOR 8, Shianochio group, a carbamoyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy groups, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyloxy groups, mono- or poly-substituted phenylsulfonyloxy groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 -C 10 haloalkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 ~ C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Unsubstituted or Mono Substituted with Substituents Selected from Substituent Group α Alternatively, poly-substituted phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C. 6 Indicates an alkoxy group, an aldehyde group, and a mercapto group.
R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, and a C 1 to C 6 alkyl sulfonyl. Group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, group-NHC (= O) H, mono (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) amino group , N- (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 halo alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, cyano group.
R 8 independently represents a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, an amino group, and a halogen atom.
Substituent group α is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 halo alkoxy group, cyano group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group , Amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, formyl group, carboxyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group K is selected from a hydroxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted by mono- or polysubstituted phenoxy group selected from substituent group alpha, unsubstituted or substituent group alpha The phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups mono- or poly-substituted with substituents are shown. ]
3- (Pyrazole-1-yl) benzoic acid derivative represented by, or a salt thereof.

本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。 Pest control agents containing the compounds of the present invention include turtle pests, butterfly pests, kouchu pests, fly pests, bee pests, batta pests, azalea pests, tick pests, plant parasitic nematodes. It shows an excellent control effect on a wide range of pests such as species, and can also control pests that have acquired drug resistance.

特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。 In particular, the pest control agent containing the compound of the present invention includes spider mites such as Nami spider mite, Kanzawa spider mite, Mikan spider mite, etc. It is effective against Coleoptera pests, nematodes such as Spodoptera frugiperda, and Coleoptera pests such as Konaga, Nikameiga, and Helicoverpa armigera. In addition, since it has excellent osmotic transferability, a safe and labor-saving application method by soil treatment is possible.

本明細書に記載された記号及び用語について説明する。 The symbols and terms described herein will be described.

本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。 In the present invention, the "pest control agent" means an agricultural and horticultural field, animals such as livestock and pets, insecticides for household use or epidemics, acaricides, nematodes and the like.

本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。 In the present invention, the "halogen atom" refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

本発明において、Ｃ１〜Ｃ６等の表記は、元素記号に続く数字が炭素数を表し、例えば、この場合では炭素数が１〜６個の範囲のいずれかでよいことを示している。 In the present invention, notations such as C 1 to C 6 indicate that the number following the element symbol represents the number of carbon atoms, and in this case, for example, the number of carbon atoms may be in the range of 1 to 6.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ−へキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル又は１−エチル−２−メチルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 to C 6 alkyl group" refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl. , N-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, Neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1 , 3-Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1 Groups such as −methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 3 to C 6 cycloalkyl group" refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Can be done.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限りシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を表し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロブチルエチル、２−シクロペンチルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl)-( represents C 1 -C 6 alkyl) group, for example cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, 2-cyclopropylethyl, 2-cyclobutylethyl, there can be mentioned groups such as 2-cyclopentylethyl.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ヘキシニル、１−（ｎ−プロピル）−２−プロピニル、２−ヘキシニル、１−エチル−２−ブチニル、３−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、５−ヘキシニル、１−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、１−（イソプロピル）−２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル又は２，２−ジメチル−３−ブチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynyl group", unless otherwise specified, a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl , 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4 -Pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3-hexynyl , 1-Methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1 Groups such as −methyl-2-propynyl, 1- (isopropyl) -2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl or 2,2-dimethyl-3-butynyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１，３−ブタジエニル、１−ペンテニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、４−ペンテニル、１−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−ビニル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、１−プロピル−２−プロペニル、２−へキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−（イソブチル）ビニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−（イソプロピル）−２−プロペニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１，５−ヘキサジエニル、１−ビニル−３−ブテニル又は２，４−ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenyl group", unless otherwise specified, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1, 3-Butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3- Butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2- Dimethyl-1-propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1-propyl-2-propenyl, 2- Hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 1-( Isobutyl) vinyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, 1- (isopropyl) -2-propenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl- 3-Pentenyl, 4-Methyl-3-Pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1,5-hexadienyl, 1-vinyl-3-butenyl or 2,4-hexadienyl, etc. Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１３のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜６の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１−ヨードエチル、２−ヨードエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−トリクロロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、１，１−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−フルオロプロパン−２−イル、２−フルオロプロパン−２−イル、１，１−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２−ジフルオロプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１，２，３−トリフルオロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラフルオロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、ヘプタフルオロプロパン−２−イル、１−クロロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、１，１−ジクロロプロピル、２，２−ジクロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１−クロロプロパン−２−イル、２−クロロプロパン−２−イル、１，１−ジクロロプロパン−２−イル、１，２−ジクロロプロパン−２−イル、１，３−ジクロロプロパン−２−イル、１，２，３−トリクロロプロパン−２−イル、１，１，３，３−テトラクロロプロパン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサクロロプロパン−２−イル、ヘプタクロロプロパン−２−イル、１−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、１−ブロモプロパン−２−イル、２−ブロモプロパン−２−イル、１−ヨードプロピル、２−ヨードプロピル、３−ヨードプロピル、１−ヨードプロパン−２−イル、２−ヨードプロパン−２−イル、１−フルオロブチル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、４，４，４−トリフルオロブタン−２−イル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブタン−２−イル、ノナフルオロブタン−２−イル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパン−２−イル、１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１−トリクロロブタン−２−イル、４，４，４−トリクロロブタン−２−イル、ノナクロロブタン−２−イル、１−ブロモブチル、２−ブロモブチル、３−ブロモブチル、４−ブロモブチル、１−ヨードブチル、２−ヨードブチル、３−ヨードブチル、４−ヨードブチル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、４−ブロモ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチル、５−フルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１−クロロペンチル、２−クロロペンチル、３−クロロペンチル、４−クロロペンチル、５−クロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、４，４，５，５，５−ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１−ブロモペンチル、２−ブロモペンチル、３−ブロモペンチル、４−ブロモペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、１−フルオロヘキシル、２−フルオロヘキシル、３−フルオロヘキシル、４−フルオロヘキシル、５−フルオロヘキシル、６−フルオロヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１−クロロヘキシル、２−クロロヘキシル、３−クロロヘキシル、４−クロロヘキシル、５−クロロヘキシル、６−クロロヘキシル、５−ブロモヘキシル、６−ブロモヘキシル、５−ヨードヘキシル又は６−ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl groups" are linear or branched chains having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different 1 to 13 halogen atoms, unless otherwise specified. Shows a haloalkyl group, eg, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-Fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2 -Chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, pentachloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2 , 2,2-Tribromoethyl, 1-iodoethyl, 2-iodoethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2-trichloroethyl, 1-fluoropropyl, 2 -Fluoropropyl, 3-Fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3-3 Pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropan-2-yl, 1,1-difluoropropan-2-yl, 1,2-difluoropropan-2-yl, 1, 3-Difluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3 -Hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 1,1-dichloropropyl, 2,2-dichloropropyl, 3,3- Dichloropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentachloropropyl, heptachloropropyl, 1-chloropropan-2-yl, 2-chloropropan-2-yl, 1,1- Dichloropropan-2-yl, 1,2-dichloropropan-2-yl, 1,3-dichloropropan-2-yl, 1,2,3-trichloro Propan-2-yl, 1,1,3,3-tetrachloropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropan-2-yl, heptachloropropan-2-yl, 1-bromo Propyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 1-bromopropan-2-yl, 2-bromopropan-2-yl, 1-iodopropyl, 2-iodopropyl, 3-iodopropyl, 1-iodopropane- 2-Il, 2-iodopropan-2-yl, 1-fluorobutyl, 2-fluorobutyl, 3-fluorobutyl, 4-fluorobutyl, 4,4-difluorobutyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl, nonafluorobutyl, 1,1,1-trifluorobutane-2-yl, 4,4,4-trifluorobutan-2-yl, 3,3,4,5,4-pentafluorobutan-2-yl, nonafluorobutan-2-yl, 1,1,1,3,3 3-Hexafluoro-2- (trifluoromethyl) propan-2-yl, 1-chlorobutyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 4,4-dichlorobutyl, 4,4,4-trichlorobutyl, Nonachlorobutyl, 1,1,1-trichlorobutane-2-yl, 4,4,4-trichlorobutane-2-yl, nonachlorobutane-2-yl, 1-bromobutyl, 2-bromobutyl, 3-bromobutyl, 4- Bromobutyl, 1-iodobutyl, 2-iodobutyl, 3-iodobutyl, 4-iodobutyl, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorobutyl, 4-bromo-1,1, 2,2,3,3,4,5-octafluorobutyl, 1-fluoropentyl, 2-fluoropentyl, 3-fluoropentyl, 4-fluoropentyl, 5-fluoropentyl, 5,5,5-trifluoropentyl , 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl, 3,3,4,5,4,5,5-heptafluoropentyl, 2,2,3,3,4,5,5,5 -Nonafluoropentyl, undecafluoropentyl, 1-chloropentyl, 2-chloropentyl, 3-chloropentyl, 4-chloropentyl, 5-chloropentyl, 5,5,5-trichloropentyl, 4,4,5, 5,5-Pentachloropentyl, 3,3,4,5,5,5-heptachloropentyl, 2,2,3,3,4,5 , 5,5-Nonachloropentyl, Undecachloropentyl, 1-Bromopentyl, 2-Bromopentyl, 3-Bromopentyl, 4-Bromopentyl, 5-Bromopentyl, 5-Iodopentyl, 1-Fluorohexyl, 2 -Fluorohexyl, 3-fluorohexyl, 4-fluorohexyl, 5-fluorohexyl, 6-fluorohexyl, 6,6,6-trifluorohexyl, 5,5,6,6,6-pentafluorohexyl, 4, 4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyl, 3,3,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl, 2,2,3,3,4,4 5,5,6,6,6-undecafluorohexyl, tridecafluorohexyl, 1-chlorohexyl, 2-chlorohexyl, 3-chlorohexyl, 4-chlorohexyl, 5-chlorohexyl, 6-chlorohexyl, Groups such as 5-bromohexyl, 6-bromohexyl, 5-iodohexyl or 6-iodohexyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が同一又は相異なる１〜２１のハロゲン原子で置換されている炭素数が１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のハロアルキル基を示し、例えば、前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチル、パーフルオロヘプチル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチル、６−（パーフルオロヘキシル）エチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチル、パーフルオロオクチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニル、パーフルオロノニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシル、パーフルオロデシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 to C 10 haloalkyl group" is a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms in which the haloalkyl moiety is substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 21 unless otherwise specified. It shows a chain haloalkyl group, for example, in addition to the above examples, 1H, 1H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptyl. , 1H, 1H, 7H-perfluoroheptyl, perfluoroheptyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethyl, 1H, 1H-perfluorooctyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctyl, 1H, 1H , 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorooctyl, 6- (perfluorohexyl) ethyl, 1H, 1H, 8H-perfluorooctyl, perfluorooctyl, 1H, 1H-perfluorononyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorononyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorononyl, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexyl, 1H, 1H, 9H-perfluorononyl, perfluorononyl, 1H , 1H-perfluorodecyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecyl, 6- (perfluorobutyl) hexyl, 1H, 1H, 9H- Groups such as perfluorodecyl and perfluorodecyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−フルオロシクロプロピル、２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル、２，２−ジブロモシクロプロピル、２，２−ジヨードシクロプロピル、１−フルオロシクロブチル、２−フルオロシクロブチル、３−フルオロシクロブチル、３，３−ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２−クロロシクロブチル、３−クロロシクロブチル、３，３−ジクロロシクロブチル、３，３−ジブロモシクロブチル、３，３−ジヨードシクロブチル、１−フルオロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、３−フルオロシクロペンチル、２，２−ジフルオロシクロペンチル、３，３−ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２−ジクロロシクロペンチル、３，３−ジクロロシクロペンチル、２，２−ジブロモシクロペンチル、３，３−ジブロモシクロペンチル、２，２−ジヨードシクロペンチル、３，３−ジヨードシクロペンチル、１−フルオロシクロヘキシル、２−フルオロシクロヘキシル、３−フルオロシクロヘキシル、４−フルオロシクロヘキシル、２，２−ジフルオロシクロヘキシル、３，３−ジフルオロシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、１−クロロシクロヘキシル、２−クロロシクロヘキシル、３−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシル、２，２−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジクロロシクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、３，３−ジブロモシクロヘキシル、４，４−ジブロモシクロヘキシル、３，３−ジヨードシクロヘキシル又は４，４−ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 halocycloalkyl group" refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 11 unless otherwise specified. , For example 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2,2 -Dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, 3-fluoro Cyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobutyl, 3-chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-diiode Cyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2-fluorocyclopentyl, 3-fluorocyclopentyl, 2,2-difluorocyclopentyl, 3,3-difluorocyclopentyl, nonafluorocyclopentyl, 2,2-dichlorocyclopentyl, 3,3-dichlorocyclopentyl, 2,2-Dibromocyclopentyl, 3,3-dibromocyclopentyl, 2,2-diiodocyclopentyl, 3,3-diiodocyclopentyl, 1-fluorocyclohexyl, 2-fluorocyclohexyl, 3-fluorocyclohexyl, 4-fluorocyclohexyl, 2,2-Difluorocyclohexyl, 3,3-difluorocyclohexyl, 4,4-difluorocyclohexyl, 1-chlorocyclohexyl, 2-chlorocyclohexyl, 3-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, 2,2-dichlorocyclohexyl, 3, Groups such as 3-dichlorocyclohexyl, 4,4-dichlorocyclohexyl, 3,3-dibromocyclohexyl, 4,4-dibromocyclohexyl, 3,3-diiodocyclohexyl or 4,4-diiodocyclohexyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２−ジクロロシクロプロピルメチル、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エチル、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エチル、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルメチル、２−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）エチル、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３−ジフルオロシクロペンチルメチル又は２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the halocycloalkyl moiety and the alkyl group as described above (C 3 to C 6 halocyclo) unless otherwise specified. Alkyl)-(C 1- C 6 alkyl) -groups, eg 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2 -(2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl , 3,3-Difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl, 2- (2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluoro) Groups such as cyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluorocyclobutyl) propyl, 3,3-difluorocyclopentylmethyl or 2- (3,3-difluorocyclopentyl) propyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−メチルシクロブチル、２−メチルシクロブチル、３−メチルシクロブチル又は１−メチルシクロペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups" means the number of carbon atoms substituted with the same or different 1 to 11 C 1 to C 6 alkyl groups, unless otherwise specified. Indicates a cycloalkyl group of 3 to 6, for example, a group such as 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 1-methylcyclobutyl, 2-methylcyclobutyl, 3-methylcyclobutyl or 1-methylcyclopentyl. Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基で置換されている炭素数が３〜６のシクロアルキル基を示し、例えば１−トリフルオロメチルシクロプロピル、２−トリフルオロメチルシクロプロピル、１−トリフルオロメチルシクロブチル、２−トリフルオロメチルシクロブチル、３−トリフルオロメチルシクロブチル又は１−トリフルオロメチルシクロペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups" is the number of carbon atoms substituted with the same or different 1 to 11 C 1 to C 6 haloalkyl groups, unless otherwise specified. Indicates 3 to 6 cycloalkyl groups, such as 1-trifluoromethylcyclopropyl, 2-trifluoromethylcyclopropyl, 1-trifluoromethylcyclobutyl, 2-trifluoromethylcyclobutyl, 3-trifluoromethylcyclo. Groups such as butyl or 1-trifluoromethylcyclopentyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばフルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−フルオロ−２−プロピニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル、４−フルオロ−３−ブチニル、４−クロロ−３−ブチニル、４−ブロモ−３−ブチニル、４−ヨード−３−ブチニル、４，４−ジフルオロ−２−ブチニル、４，４−ジクロロ−２−ブチニル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブチニル、３−フルオロ−１−メチル−２−プロピニル、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル、５−フルオロ−４−ペンチニル、５−クロロ−４−ペンチニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンチニル、５，５，５−トリクロロ−３−ペンチニル、４−フルオロ−２−メチル−３−ブチニル、４−クロロ−２−メチル−３−ブチニル、６−フルオロ−５−ヘキシニル、６−クロロ−５−ヘキシニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ヘキシニル、６，６，６−トリクロロ−４−ヘキシニル、５−フルオロ−３−メチル−４−ペンチニル又は５−クロロ−３−メチル−４−ペンチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "C 2 -C 6 haloalkynyl group", unless specifically limited, the number of carbon atoms which is substituted by the same or different 1-9 halogen atoms is 2 to 6 straight-chain or branched-chain For example, fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl. , 4-Fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 4,4-difluoro-2-butynyl, 4,4-dichloro-2 − Butynyl, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-2-butynyl, 3-fluoro-1-methyl-2-propynyl, 3-chloro-1-methyl-2- Propynyl, 5-fluoro-4-pentynyl, 5-chloro-4-pentynyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl, 5,5,5-trichloro-3-pentynyl, 4-fluoro-2-methyl -3-butynyl, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl, 6-fluoro-5-hexynyl, 6-chloro-5-hexynyl, 6,6,6-trifluoro-4-hexynyl, 6,6 Groups such as 6-trichloro-4-hexynyl, 5-fluoro-3-methyl-4-pentynyl or 5-chloro-3-methyl-4-pentynyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１〜１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば１−フルオロビニル、２−フルオロビニル、１，２−ジフルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２−ジブロモビニル、２，２−ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２−ジヨードビニル、２，２−ジヨードビニル、トリヨードビニル、１−フルオロ−２−プロペニル、２−フルオロ−２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−１−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、１，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロペニル、１−クロロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−１−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、３，３−ジヨード−２−プロペニル、２，２−ジフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン−２−イル、３，３，３−トリクロロ−１−プロペン−２−イル、４−フルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテン−２−イル、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、２−トリフルオロメチル−２−プロペニル、２−トリフルオロメチル−３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４，４−トリフルオロ−３−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４，４−トリクロロ−２−ブテニル、２−トリクロロメチル−２−プロペニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−３−ペンテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−２−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ブテニル、６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニル、５，６，６−トリフルオロ−５−ペンテニル、６，６，６−トリフルオロ−４−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−メチル−３−ペンテニル、５，５，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−３−ペンテニル、６，６−ジクロロ−５−ヘキセニル又は５，５，５−トリクロロ−４−メチル−３−ペンテニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "C 2 -C 6 haloalkenyl group", unless specifically limited, the number of carbon atoms which is substituted by the same or different 1 to 11 halogen atoms is 2 to 6 straight-chain or branched-chain For example, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2-dichloro Vinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro- 2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 1,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1-propenyl, 1-chloro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl, 2,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro- 2-propenyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 2,3,3-trichloro-2-propenyl, 3,3,3-trichloro-1-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3,3- Dibromo-2-propenyl, 3,3-diiodo-2-propenyl, 2,2-difluoro-1-propen-2-yl, 3,3,3-trifluoro-1-propen-2-yl, 3,3 , 3-Trichloro-1-propen-2-yl, 4-fluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-buten-2-yl, 4,4,5 -Trifluoro-2-butenyl, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl, 2-trifluoromethyl-2-propenyl, 2-trifluoromethyl-3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4 , 4-Trifluoro-3-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4,5-trichloro-2-butenyl, 2-trichloromethyl-2-propenyl, 5,5-difluoro -4-Pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentenyl, 4,4 , 4-Trifluoro-3-methyl-2-butenyl, 4,4,5-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-butenyl, 5,5-dichloro-4-pentenyl, 4,4,5-trichloro -3-Methyl-2-butenyl, 6,6-difluoro-5-hexenyl, 5,6,6-trifluoro-5-pentenyl, 6,6,6-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5 -Trifluoro-4-methyl-3-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-3-pentenyl, 6,6-dichloro-5-hexenyl or 5,5,5-trichloro-4 -Methyl-3-pentenyl and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ又はｎ−へキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxy group" means an (C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methoxy, ethoxy, n. -Propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethylpropoxy , 1,2-Dimethylpropoxy or n-hexyloxy and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、２−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，２−ジクロロエトキシ、２，２−ジクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−ブロモ−２−クロロエトキシ、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ、１−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２−ブロモ−１−メチルエトキシ、３−ヨードプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２，３−ジブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ−２−プロポキシ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ、２−クロロブトキシ、３−クロロブトキシ、４−クロロブトキシ、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−ブロモブトキシ、３−ブロモ−２−メチルプロポキシ、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシ、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ、２，３，４−トリクロロブトキシ、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシ、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシ、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシ、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシ、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシ、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシ、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシ、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシ、５，５，５−トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy group" means an (C 1 to C 6 haloalkyl) -O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, difluoromethoxy, dichloro. Methoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2- Difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, pentafluoro Ethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloropropoxy, 2- Chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 2-bromo-1-methylethoxy, 3-iodopropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2,3-dibromopropoxy, 3,3 3-Trifluoropropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-propoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, 3-bromo-3,3-difluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 3,3- Dichloro-3-fluoropropoxy, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, 2,2 , 2-Trifluoro-1-trifluoromethylethoxy, heptafluoropropoxy, heptafluoro-2-propoxy, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxy, 1,1,2,3 3,3-Hexafluoropropoxy, 2-chlorobutoxy, 3-chlorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 2-chloro-1,1-dimethylethoxy, 4-bromobutoxy, 3-bromo-2-methylpropoxy, 2- Bromo-1,1-dimethylethoxy, 2,2-dichloro-1,1-dimethylethoxy, 2-chloro-1-chloromethyl-2-methylethoxy, 4,4,4-trifluorobutoxy, 3,3 3-Trifluoro-1-methylpropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxy, 2,3 4-Trichlorobutoxy, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy, 4-chloro-4,4-difluorobutoxy, 4,4-dichloro-4-fluorobutoxy, 4-bromo-4,4- Difluorobutoxy, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutoxy, 3,4-dichloro-3,4,5-trifluorobutoxy, 3,3-dichloro-4,4,5-trifluorobutoxy, 4- Bromo-3,3,4,5-tetrafluorobutoxy, 4-bromo-3-chloro-3,4,5-trifluorobutoxy, 2,2,3,3,4,5-hexafluorobutoxy, 2, 2,3,4,5,4-Hexafluorobutoxy, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-trifluoromethylethoxy, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropoxy, 2,2,3,3,4,5,4-heptafluorobutoxy, 3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butoxy, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoro Methylpropoxy, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutoxy, nonafluorobutoxy, perfluoro-tert-butoxy, 4-chloro-1,1,2,2,3,3 4,4-octafluorobutoxy, 5,5,5-trifluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy, 3,3,4,5,4,5,5-heptafluoro Pentoxy, 3,3,4,5,5,5-heptafluoro-2-pentoxy, 2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentoxy, 2,2 , 3,3,4,5,4,5-octafluoropentoxy, perfluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-butoxy, 2,2-bis (triflulomethyl) Propoxy, 2,2,3,3,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyloxy, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro Hexyloxy, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyloxy, 2,2,3,3,4,5,5,6,6-decafluorohexyloxy, 4,4 , 4-Trifluoro-3,3-bis (trifluoromethyl) butyloxy, perfluorohexyloxy and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ、パーフルオロヘプチルオキシ、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エトキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、６−（パーフルオロヘキシル）エトキシ、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルオキシ、パーフルオロオクチルオキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルオキシ、パーフルオロノニルオキシ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルオキシ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルオキシ、パーフルオロデシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 10 haloalkoxy group" means an (C 1 to C 10 haloalkyl) -O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, and in addition to the above examples, for example. , 1H, 1H-perfluoroheptyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptyloxy, 1H, 1H, 7H-perfluoroheptyloxy , Perfluoroheptyloxy, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethoxy, 1H, 1H-perfluorooctyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-Perfluorooctyloxy, 6- (perfluorohexyl) ethoxy, 1H, 1H, 8H-perfluorooctyloxy, perfluorooctyloxy, 1H, 1H-perfluorononyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H-per Fluorononyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorononyloxy, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexyloxy, 1H, 1H, 9H-perfluorononyloxy, perfluorononyloxy , 1H, 1H-perfluorodecyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecyloxy, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecyloxy, 6- (perfluorobutyl) hexyloxy, Groups such as 1H, 1H, 9H-perfluorodecyloxy, perfluorodecyloxy and the like can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkoxy group" means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, for example, cyclopropoxy. , Cyclobutoxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and the like.

本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばシアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、３−シアノプロピル、２−シアノプロパン−２−イル、１−シアノブチル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル又は６−シアノヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "cyano C 1 to C 6 alkyl group" means a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, cyanomethyl, 1 Groups such as −cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl can be mentioned.

本発明において、「シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば、１−シアノシクロプロピル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、１−シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group" means a (cyano)-(C 3 to C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. , 1-Cyanocyclopropyl, 2-Cyanocyclopropyl, 1-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Cyanocyclopentyl and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、１−メトキシ−１−メチルエチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−イソプロポキシエチル、３−メトキシプロピル、２−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−メトキシブチル又は４−エトキシブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1). ~ C 6 alkyl) groups, for example methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, isopropoxymethyl, tert-butoxymethyl, 1-methoxyethyl, 1-methoxy-1-methylethyl, 2-methoxyethyl, 1 Groups such as −ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-isopropoxyethyl, 3-methoxypropyl, 2-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-methoxybutyl or 4-ethoxybutyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１−（メチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）エチル、２−（エチルチオ）エチル、１−（ｎ−プロピルチオ）エチル、２−（ｎ−プロピルチオ）エチル、１−（イソプロピルチオ）エチル、２−（イソプロピルチオ）エチル、１−（メチルチオ）プロピル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、１−（エチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、１−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、２−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、３−（ｎ−プロピルチオ）プロピル、１−（メチルチオ）ブチル、２−（メチルチオ）ブチル、３−（メチルチオ）ブチル、４−（メチルチオ）ブチル、１−（メチルチオ）ペンチル、２−（メチルチオ）ペンチル、３−（メチルチオ）ペンチル、４−（メチルチオ）ペンチル、５−（メチルチオ）ペンチル、２−（ｎ−ブチルチオ）エチル、２−（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ−ブチルチオエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl thio moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S- (unless otherwise specified. C 1 to C 6 alkyl) groups, for example, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl. , 1- (n-propylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 1- (isopropylthio) ethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 1- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl, 3 -(Methylthio) propyl, 1- (ethylthio) propyl, 2- (ethylthio) propyl, 3- (ethylthio) propyl, 1- (n-propylthio) propyl, 2- (n-propylthio) propyl, 3- (n-) Propylthio) propyl, 1- (methylthio) butyl, 2- (methylthio) butyl, 3- (methylthio) butyl, 4- (methylthio) butyl, 1- (methylthio) pentyl, 2- (methylthio) pentyl, 3- (methylthio) ) Pentyl, 4- (methylthio) pentyl, 5- (methylthio) pentyl, 2- (n-butylthio) ethyl, 2- (isobutylthio) ethyl, sec-butylthioethyl, 2- (tert-butylthio) ethyl, pench Groups such as ruthiomethyl and hexylthiomethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エチル、１−（イソプロピルスルフィニル）エチル、２−（イソプロピルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、２−（メチルスルフィニル）プロピル、３−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、２−（エチルスルフィニル）プロピル、３−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）ブチル、２−（メチルスルフィニル）ブチル、３−（メチルスルフィニル）ブチル、４−（メチルスルフィニル）ブチル、１−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（メチルスルフィニル）ペンチル、３−（メチルスルフィニル）ペンチル、４−（メチルスルフィニル）ペンチル、５−（メチルスルフィニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エチル、２−（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylsulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, n-propylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, 1- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (Ethylsulfinyl) ethyl, 1- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 1- (isopropylsulfinyl) ethyl, 2- (isopropylsulfinyl) ethyl, 1- (methylsulfinyl) Propyl, 2- (methylsulfinyl) propyl, 3- (methylsulfinyl) propyl, 1- (ethylsulfinyl) propyl, 2- (ethylsulfinyl) propyl, 3- (ethylsulfinyl) propyl, 1- (n-propylsulfinyl) Propyl, 2- (n-propylsulfinyl) propyl, 3- (n-propylsulfinyl) propyl, 1- (methylsulfinyl) butyl, 2- (methylsulfinyl) butyl, 3- (methylsulfinyl) butyl, 4- (methyl) Sulfinyl) butyl, 1- (methylsulfinyl) pentyl, 2- (methylsulfinyl) pentyl, 3- (methylsulfinyl) pentyl, 4- (methylsulfinyl) pentyl, 5- (methylsulfinyl) pentyl, 2- (n-butyl) Groups such as sulfinyl) ethyl, 2- (isobutylsulfinyl) ethyl, sec-butylsulfinyl ethyl, 2- (tert-butylsulfinyl) ethyl, pentylsulfinylmethyl or hexylsulfinylmethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１−（メチルスルホニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルホニル）エチル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エチル、１−（イソプロピルスルホニル）エチル、２−（イソプロピルスルホニル）エチル、１−（メチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルホニル）プロピル、３−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（エチルスルホニル）プロピル、３−（エチルスルホニル）プロピル、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）ブチル、２−（メチルスルホニル）ブチル、３−（メチルスルホニル）ブチル、４−（メチルスルホニル）ブチル、１−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（メチルスルホニル）ペンチル、３−（メチルスルホニル）ペンチル、４−（メチルスルホニル）ペンチル、５−（メチルスルホニル）ペンチル、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エチル、２−（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルエチル、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) unless otherwise specified. It shows a 2- (C 1 to C 6 alkyl) -group, for example, methyl sulfonyl methyl, ethyl sulfonyl methyl, n-propyl sulfonyl methyl, isopropyl sulfonyl methyl, 1- (methyl sulfonyl) ethyl, 2- (methyl sulfonyl) ethyl. , 2- (Ethylsulfonyl) ethyl, 1- (n-propylsulfonyl) ethyl, 2- (n-propylsulfonyl) ethyl, 1- (isopropylsulfonyl) ethyl, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl, 1- (methylsulfonyl) ) Propyl, 2- (methylsulfonyl) propyl, 3- (methylsulfonyl) propyl, 1- (ethylsulfonyl) propyl, 2- (ethylsulfonyl) propyl, 3- (ethylsulfonyl) propyl, 1- (n-propylsulfonyl) ) Propyl, 2- (n-propylsulfonyl) propyl, 3- (n-propylsulfonyl) propyl, 1- (methylsulfonyl) butyl, 2- (methylsulfonyl) butyl, 3- (methylsulfonyl) butyl, 4-( Methylsulfonyl) butyl, 1- (methylsulfonyl) pentyl, 2- (methylsulfonyl) pentyl, 3- (methylsulfonyl) pentyl, 4- (methylsulfonyl) pentyl, 5- (methylsulfonyl) pentyl, 2- (n-) Groups such as butylsulfonyl) ethyl, 2- (isobutylsulfonyl) ethyl, sec-butylsulfonylethyl, 2- (tert-butylsulfonyl) ethyl, pentylsulfonylmethyl or hexylsulfonylmethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル、２，２−ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２−メチルブタノイル、３−メチルブタノイル、２−エチルブタノイル、２，２−ジメチルブタノイル、２，３−ジメチルブタノイル、３，３−ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２−メチルペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylcarbonyl group" means (C 1 to C 6 alkyl) -C (= O) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. , Acetyl, propionyl, 2-methylpropionyl, 2,2-dimethylpropionyl, butanoyl, 2-methylbutanoyl, 3-methylbutanoyl, 2-ethylbutanoyl, 2,2-dimethylbutanoyl, 2,3-dimethyl Groups such as butanoyl, 3,3-dimethylbutanoyl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl or hexanoyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkylcarbonyl group" means the above-mentioned meaning of the cycloalkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl) -C (= O) -group. Examples thereof include groups such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl and cyclohexanecarbonyl.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２−メトキシプロピオニル、３−メトキシプロピオニル、２−エトキシプロピオニル、３−エトキシプロピオニル、２−メトキシブタノイル、４−メトキシブタノイル、２−メトキシペンタノイル又は５−メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups" means the alkyl moiety having the above meaning (C 1 to C 6 alkyl) -O- (C 1) unless otherwise specified. ~ C 6 alkyl) -C (= O) -group, for example, methoxyacetyl, ethoxyacetyl, propoxyacetyl, isopropoxyacetyl, butoxyacetyl, 2-methoxypropionyl, 3-methoxypropionyl, 2-ethoxypropionyl, 3 Groups such as −ethoxypropionyl, 2-methoxybutanoyl, 4-methoxybutanoyl, 2-methoxypentanoyl or 5-methoxypentanoyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルチオアセチル、エチルチオアセチル、プロピルチオアセチル、イソプロピルチオアセチル、ブチルチオアセチル、２−メチルチオプロピオニル、３−メチルチオプロピオニル、２−エチルチオプロピオニル、３−エチルチオプロピオニル、２−メチルチオブタノイル、４−メチルチオブタノイル、２−メチルチオペンタノイル又は５−メチルチオペンタノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkyl carbonyl group" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1) unless otherwise specified. ~ C 6 alkyl) -C (= O) -group, for example, methylthioacetyl, ethylthioacetyl, propylthioacetyl, isopropylthioacetyl, butylthioacetyl, 2-methylthiopropionyl, 3-methylthiopropionyl, 2-ethyl Groups such as thiopropionyl, 3-ethylthiopropionyl, 2-methylthiobutanoyl, 4-methylthiobutanoyl, 2-methylthiopentanoyl or 5-methylthiopentanoyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカルボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３−メチルブトキシカルボニル、１−エチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group" means the above meaning (C 1 to C 6 alkoxy) -C (= O) -group, for example, unless otherwise specified. , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methyl Groups such as butoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl or 2,2-dimethylpropoxycarbonyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２−ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ−ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group" has the above meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -NH-C (= O). -Indicates a group, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, n-pentyl Aminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl and the like.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノカルボニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group" and, unless otherwise specified, the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkyl) 2 N-C (= O ) -Indicating a group, the two alkyl groups may be different from each other, eg, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, N-ethyl-N- Methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminocarbonyl, N- Groups such as isobutyl-N-methylaminocarbonyl, N-pentyl-N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl-N-isopropylaminocarbonyl or N-ethyl-N-butylaminocarbonyl Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル又はヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkyl sulfonyl group" means (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. Examples thereof include groups such as methyl sulfonyl, ethyl sulfonyl, n-propyl sulfonyl, isopropyl sulfonyl, n-butyl sulfonyl, iso butyl sulfonyl, sec-butyl sulfonyl, tert-butyl sulfonyl, pentyl sulfonyl or hexyl sulfonyl.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group" means (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. For example, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro- Groups such as 2-propylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルスルホニル、パーフルオロヘプチルスルホニル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、６−（パーフルオロヘキシル）エチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルスルホニル、パーフルオロオクチルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルスルホニル、パーフルオロノニルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルスルホニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルスルホニル又はパーフルオロデシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 10 haloalkyl sulfonyl group" means (C 1 to C 10 haloalkyl) -S (= O) 2- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. For example, in addition to the above examples, 1H, 1H-perfluoroheptylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptylsulfonyl, 1H, 1H, 7H. -Perfluoroheptylsulfonyl, perfluoroheptylsulfonyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethylsulfonyl, 1H, 1H-perfluorooctylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-Perfluorooctylsulfonyl, 6- (perfluorohexyl) ethylsulfonyl, 1H, 1H, 8H-perfluorooctylsulfonyl, perfluorooctylsulfonyl, 1H, 1H-perfluorononylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorononylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorononylsulfonyl, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexylsulfonyl, 1H, 1H, 9H-perfluoro Nonylsulfonyl, perfluorononylsulfonyl, 1H, 1H-perfluorodecylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecylsulfonyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecylsulfonyl, 6- ( Perfluorobutyl) Hexylsulfonyl, groups such as 1H, 1H, 9H-perfluorodecylsulfonyl or perfluorodecylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ−ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノスルホニル、ｎ−ペンチルアミノスルホニル、１−メチルブチルアミノスルホニル、２−メチルブチルアミノスルホニル、３−メチルブチルアミノスルホニル、１−エチルプロピルアミノスルホニル、１，１−ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２−ジメチルプロピルアミノスルホニル又はｎ−ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkyl) aminosulfonyl group" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -NH-S (= O) unless otherwise specified. It shows a 2-group, for example, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n-propylaminosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, n-butylaminosulfonyl, isobutylaminosulfonyl, sec-butylaminosulfonyl, tert-butylaminosulfonyl, n- Pentylaminosulfonyl, 1-methylbutylaminosulfonyl, 2-methylbutylaminosulfonyl, 3-methylbutylaminosulfonyl, 1-ethylpropylaminosulfonyl, 1,1-dimethylpropylaminosulfonyl, 1,2-dimethylpropylaminosulfonyl, Groups such as 2,2-dimethylpropylaminosulfonyl or n-hexylaminosulfonyl can be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２−Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ−プロピル）アミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−ペンチル−Ｎ−メチルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノスルホニル又はＮ−エチル−Ｎ−ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "di (C 1 to C 6 alkyl) aminosulfonyl group" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) 2- NS (= O) unless otherwise specified. ) Shows 2 -groups and the two alkyl groups may be different from each other, eg, dimethylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, di (n-propyl) aminosulfonyl, diisopropylaminosulfonyl, dibutylaminosulfonyl, N-ethyl- N-methylaminosulfonyl, N-methyl-N-propylaminosulfonyl, N-isopropyl-N-methylaminosulfonyl, N-butyl-N-methylaminosulfonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminosulfonyl, N-isobutyl-N-methylaminosulfonyl, N-pentyl-N-methylaminosulfonyl, N-ethyl-N-propylaminosulfonyl, N-ethyl-N-isopropylaminosulfonyl or N-ethyl-N-butylaminosulfonyl, etc. Can be mentioned.

本発明において、「アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１−カルバモイルエチル、２−カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl group" means H 2 NC (= O)-(C 1 to C 6 alkyl)-(C 1 to C 6 alkyl) in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. It shows a group, and examples thereof include groups such as carbamoylmethyl, 1-carbamoylethyl, and 2-carbamoylethyl.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−メチルカルバモイルメチル、Ｎ−エチルカルバモイルメチル又はＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -NH unless otherwise specified. -C (= O)-(C 1 to C 6 alkyl) -group is shown, and examples thereof include groups such as N-methylcarbamoylmethyl, N-ethylcarbamoylmethyl or N- (tert-butyl) carbamoylmethyl. can.

本発明において、「モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ−シクロペンチルカルバモイルメチル又はＮ−シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 3 to C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C). 6 Cycloalkyl) -NH-C (= O)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg N-cyclopropylcarbamoylmethyl, N-cyclobutylcarbamoylmethyl, N-cyclopentylcarbamoylmethyl or N- Groups such as cyclohexylcarbamoylmethyl and the like can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１−［Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル又は１−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１−メチルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -NH unless otherwise specified. -C (= O)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example N- (2,2-difluoroethyl) carbamoylmethyl, N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoylmethyl , 1- [N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl] ethyl, 1- [N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] ethyl, 1- [N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl] ethyl ) Carbamoyl] -1-methylethyl or 1- [N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] -1-methylethyl and the like can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル又は（２，２−ジフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group" has the same haloalkyl moiety as the above meaning (C 1 to C 6 haloalkyl) -NH-C (=) unless otherwise specified. O) -groups, for example, (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2-chloro-2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, ( Groups such as 3,3,3-trifluoropropyl) aminocarbonyl or (2,2-difluoropropyl) aminocarbonyl can be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）２−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、２個のハロアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジ（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル又はＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "di (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group" has the same haloalkyl moiety as the above meaning unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) 2 -NC (C 1 to C 6 haloalkyl). = O) − groups, the two haloalkyl groups may be different from each other, eg di (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, di (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2-chloro-2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2) Groups such as −trifluoroethyl) aminocarbonyl or N- (2,2,2-trifluoroethyl) -N- (3,3,3-trifluoropropyl) aminocarbonyl can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味と同じであるＮ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル）アミノカルボニル又はＮ−メチル−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 alkyl) -N- (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group" has the same alkyl and haloalkyl moieties as described above unless otherwise specified. It shows a certain N- (C 1- C 6 alkyl) -N- (C 1- C 6 haloalkyl) -NC (= O) -group, for example N-methyl-N- (2,2-difluoroethyl). ) Aminocarbonyl, N-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- Groups such as (2-chloro-2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl or N-methyl-N- (3,3,3-trifluoropropyl) aminocarbonyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メトキシアミノカルボニル、エトキシアミノカルボニル、ｎ−プロポキシアミノカルボニル、イソプロポキシアミノカルボニル、ｎ−ブトキシアミノカルボニル、イソブトキシアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシアミノカルボニル、ｎ−ペントキシアミノカルボニル、１−メチルブトキシアミノカルボニル、２−メチルブトキシアミノカルボニル、３−メチルブトキシアミノカルボニル、１−エチルプロポキシアミノカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシアミノカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシアミノカルボニル又は２，２−ジメチルプロポキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkoxy) aminocarbonyl group" has the same alkoxy moiety as the above meaning (C 1 to C 6 alkoxy) -NH-C (=) unless otherwise specified. O) -groups, for example, methoxyaminocarbonyl, ethoxyaminocarbonyl, n-propoxyaminocarbonyl, isopropoxyaminocarbonyl, n-butoxyaminocarbonyl, isobutoxyaminocarbonyl, sec-butoxyaminocarbonyl, tert-butoxyaminocarbonyl , N-Pentoxyaminocarbonyl, 1-methylbutoxyaminocarbonyl, 2-methylbutoxyaminocarbonyl, 3-methylbutoxyaminocarbonyl, 1-ethylpropoxyaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropoxyaminocarbonyl, 1,2-dimethyl Groups such as propoxyaminocarbonyl or 2,2-dimethylpropoxyaminocarbonyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味と同じである（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメトキシアミノカルボニル、ジクロロメトキアミノカルボニルシ、トリフルオロメトキシアミノカルボニル、トリクロロメトキシアミノカルボニル、トリブロモメトキシアミノカルボニル、クロロジフルオロメトキシアミノカルボニル、ブロモジフルオロメトキシアミノカルボニル、２−フルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロエトキシアミノカルボニル、２−クロロエトキシアミノカルボニル、１−ブロモエトキシアミノカルボニル、２−ブロモエトキシアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシアミノカルボニル、１，２−ジクロロエトキシアミノカルボニル、２，２−ジクロロエトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシアミノカルボニル、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、ペンタフルオロエトキシアミノカルボニル、２−ブロモ−２−クロロエトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエトキシアミノカルボニル、１−クロロプロポキシアミノカルボニル、２−クロロプロポキシアミノカルボニル、３−クロロプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモプロポキシアミノカルボニル、３−ブロモプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモ−１−メチルエトキシアミノカルボニル、３−ヨードプロポキシアミノカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシアミノカルボニル、２，３−ジブロモプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−プロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシアミノカルボニル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−３−フルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシアミノカルボニル、１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシアミノカルボニル、ヘプタフルオロ−２−プロポキシアミノカルボニル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシアミノカルボニル、２−クロロブトキシアミノカルボニル、３−クロロブトキシアミノカルボニル、４−クロロブトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、４−ブロモブトキシアミノカルボニル、３−ブロモ−２−メチルプロポキシアミノカルボニル、２−ブロモ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、２，２−ジクロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、２−クロロ−１−クロロメチル−２−メチルエトキシアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロポキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシアミノカルボニル、２，３，４−トリクロロブトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジメチルエトキシアミノカルボニル、４−クロロ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、４，４−ジクロロ−４−フルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、２，４−ジブロモ−４，４−ジフルオロブトキシアミノカルボニル、３，４−ジクロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３−ジクロロ−４，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−３，３，４，４−テトラフルオロブトキシアミノカルボニル、４−ブロモ−３−クロロ−３，４，４−トリフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブトキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロ−１−メチル−１−トリフルオロメチルエトキシアミノカルボニル、３，３，３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシアミノカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシアミノカルボニル、２，３，３，３−テトラフルオロ−２−トリフルオロメチルプロポキシアミノカルボニル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシアミノカルボニル、ノナフルオロブトキシアミノカルボニル、パーフルオロ−ｔｅｒｔ−ブトキシアミノカルボニル、４−クロロ−１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブトキシアミノカルボニル、５，５，５−トリフルオロペントキシアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペントキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペントキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロ−２−ペントキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペントキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペントキシアミノカルボニル、パーフルオロペントキシアミノカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ブトキシアミノカルボニル、２，２−ビス（トリフルロメチル）プロポキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−デカフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル、４，４，４−トリフルオロ−３，３−ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシアミノカルボニル、パーフルオロヘキシルオキシアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 haloalkoxy) aminocarbonyl group" has the same haloalkoxy moiety as the above meaning (C 1 to C 6 haloalkoxy) -NH-, unless otherwise specified. It shows a C (= O) -group and indicates, for example, difluoromethoxyaminocarbonyl, dichloromethokiaminocarbonylsi, trifluoromethoxyaminocarbonyl, trichloromethoxyaminocarbonyl, tribromomethoxyaminocarbonyl, chlorodifluoromethoxyaminocarbonyl, bromodifluoromethoxyamino. Carbonyl, 2-fluoroethoxyaminocarbonyl, 1-chloroethoxyaminocarbonyl, 2-chloroethoxyaminocarbonyl, 1-bromoethoxyaminocarbonyl, 2-bromoethoxyaminocarbonyl, 2,2-difluoroethoxyaminocarbonyl, 1,2- Dichloroethoxyaminocarbonyl, 2,2-dichloroethoxyaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxyaminocarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxyaminocarbonyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxyaminocarbonyl , Pentafluoroethoxyaminocarbonyl, 2-bromo-2-chloroethoxyaminocarbonyl, 2-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethoxyaminocarbonyl, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoro Ethoxyaminocarbonyl, 1-chloropropoxyaminocarbonyl, 2-chloropropoxyaminocarbonyl, 3-chloropropoxyaminocarbonyl, 2-bromopropoxyaminocarbonyl, 3-bromopropoxyaminocarbonyl, 2-bromo-1-methylethoxyaminocarbonyl, 3-Iodopropoxyaminocarbonyl, 2,3-dichloropropoxyaminocarbonyl, 2,3-dibromopropoxyaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoropropoxyaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoro-2-propoxyamino Carbonyl, 3,3,3-trichloropropoxyaminocarbonyl, 3-bromo-3,3-difluoropropoxyaminocarbonyl, 2,2-difluoropropoxyaminocarbonyl, 3,3-dichloro-3-fluoropropoxyaminocarbonyl, 2, 2,3,3-Tetrafluoropropoxyaminocarbonyl, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropoxyaminocarbonyl, 2,2,3,3,3-pen Tafluoropropoxyaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxyaminocarbonyl, heptafluoropropoxyaminocarbonyl, heptafluoro-2-propoxyaminocarbonyl, 1,2,2,2-tetrafluoro- 1-Trifluoromethylethoxyaminocarbonyl, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxyaminocarbonyl, 2-chlorobutoxyaminocarbonyl, 3-chlorobutoxyaminocarbonyl, 4-chlorobutoxyaminocarbonyl, 2- Chloro-1,1-dimethylethoxyaminocarbonyl, 4-bromobutoxyaminocarbonyl, 3-bromo-2-methylpropoxyaminocarbonyl, 2-bromo-1,1-dimethylethoxyaminocarbonyl, 2,2-dichloro-1, 1-Dimethylethoxyaminocarbonyl, 2-chloro-1-chloromethyl-2-methylethoxyaminocarbonyl, 4,4,4-trifluorobutoxyaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoro-1-methylpropoxyaminocarbonyl , 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxyaminocarbonyl, 2,3,4-trichlorobutoxyaminocarbonyl, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxyaminocarbonyl, 4-chloro-4 , 4-Difluorobutoxyaminocarbonyl, 4,4-dichloro-4-fluorobutoxyaminocarbonyl, 4-bromo-4,4-difluorobutoxyaminocarbonyl, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutoxyaminocarbonyl, 3 , 4-Dichloro-3,4,4-trifluorobutoxyaminocarbonyl, 3,3-dichloro-4,4,4-trifluorobutoxyaminocarbonyl, 4-bromo-3,3,4,5-tetrafluorobutoxy Aminocarbonyl, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutoxyaminocarbonyl, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutoxyaminocarbonyl, 2,2,3,4,4 , 4-hexafluorobutoxyaminocarbonyl, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-trifluoromethylethoxyaminocarbonyl, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropoxyaminocarbonyl, 2, , 2,3,3,4,5,4-heptafluorobutoxyaminocarbonyl, 3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butoxyaminocarbonyl, 2,3,3,3-tetrafluoro-2-trifluoromethylpropoxyaminocarbonyl, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutoxyaminocarbonyl, nonafluorobutoxyaminocarbonyl, perfluoro -Tert-Butoxyaminocarbonyl, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,5-octafluorobutoxyaminocarbonyl, 5,5,5-trifluoropentoxyaminocarbonyl, 4,4 5,5,5-pentafluoropentoxyaminocarbonyl, 3,3,4,5,4,5,5-heptafluoropentoxyaminocarbonyl, 3,3,4,5,4,5,5-heptafluoro -2-Pentoxyaminocarbonyl, 2,2,3,3,4,5,5-Nonafluoropentoxyaminocarbonyl, 2,2,3,3,4,5,5-octa Fluoropentoxyaminocarbonyl, perfluoropentoxyaminocarbonyl, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-butoxyaminocarbonyl, 2,2-bis (triflulomethyl) propoxyaminocarbonyl, 2,2 3,3,4,4,5,5,6,6-Undecafluorohexyloxyaminocarbonyl, 3,3,4,4,5,5,6,6-nonafluorohexyloxyaminocarbonyl , 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyloxyaminocarbonyl, 2,2,3,3,4,5,5,6,6-decafluorohexyloxyaminocarbonyl, 4 , 4,4-Trifluoro-3,3-bis (trifluoromethyl) butyloxyaminocarbonyl, perfluorohexyloxyaminocarbonyl and the like can be mentioned.

本発明において、「アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＮＨ２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えばアミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエチル、３−アミノプロピル、２−アミノプロパン−２−イル、１−アミノブチル、４−アミノブチル、５−アミノペンチル又は６−アミノヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "amino C 1 to C 6 alkyl group" refers to an NH 2- (C 1 to C 6 alkyl) group whose alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, aminomethyl, 1 Groups such as −aminoethyl, 2-aminoethyl, 3-aminopropyl, 2-aminopropan-2-yl, 1-aminobutyl, 4-aminobutyl, 5-aminopentyl or 6-aminohexyl can be mentioned. ..

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（アセチルアミノ）エチル、２−（プロパノイルアミノ）エチル、２−（イソプロパノイルアミノ）エチル、３−（アセチルアミノ）プロピル又は３−（アセチルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 to C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -C unless otherwise specified. It shows (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example 2- (acetylamino) ethyl, 2- (propanoylamino) ethyl, 2- (isopropanoylamino) ethyl, 3 Groups such as − (acetylamino) propyl or 3- (acetylamino) butyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、シクロプロパノイルアミノメチル、シクロブタノイルアミノメチル、シクロペンタノイルアミノメチル、１−（シクロプロパノイルアミノ）エチル、１−（シクロブタノイルアミノ）エチル、２−（シクロプロパノイルアミノ）エチル又は２−（シクロペンタノイルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 3 to C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C). 6 Cycloalkyl) -C (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg cyclopropanoylaminomethyl, cyclobutanoylaminomethyl, cyclopentanoylaminomethyl, 1- (cyclo) Groups such as propanoylamino) ethyl, 1- (cyclobutanoylamino) ethyl, 2- (cyclopropanolamino) ethyl and 2- (cyclopentanoylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、クロロアセチルアミノメチル、ジクロロアセチルアミノメチル、ジフルオロアセチルアミノメチル、トリフルオロアセチルアミノメチル、１−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、２−（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、１−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル又は２−（ジフルオロアセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group" and, unless specifically limited, haloalkyl moiety and the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 haloalkyl ) -C (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example, chloroacetylaminomethyl, dichloroacetylaminomethyl, difluoroacetylaminomethyl, trifluoroacetylaminomethyl, 1- (tri). Groups such as fluoroacetylamino) ethyl, 2- (trifluoroacetylamino) ethyl, 1- (difluoroacetylamino) ethyl and 2- (difluoroacetylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、ベンゾイルアミノメチル、１−メチルベンゾイルアミノメチル、２，３−ジメチルベンゾイルアミノメチル、１−（ベンゾイルアミノ）エチル、２−（ベンゾイルアミノ）エチル又は３−（ベンゾイルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (phenylcarbonyl mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups" is an alkyl moiety unless otherwise specified. Indicates the (phenyl) -C (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -group having the above meaning, for example, benzoylaminomethyl, 1-methylbenzoylaminomethyl, 2,3-dimethylbenzoyl. Groups such as aminomethyl, 1- (benzoylamino) ethyl, 2- (benzoylamino) ethyl and 3- (benzoylamino) propyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、（メトキシカルボニルアミノ）メチル、（エトキシカルボニルアミノ）メチル、（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）メチル、２−（メトキシカルボニルアミノ）エチル、２−（エトキシカルボニルアミノ）エチル又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group", unless otherwise specified, the alkoxy moiety and the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkoxy ) -C (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg, (methoxycarbonylamino) methyl, (ethoxycarbonylamino) methyl, (tert-butoxycarbonylamino) methyl, 2- Groups such as (methoxycarbonylamino) ethyl, 2- (ethoxycarbonylamino) ethyl and 2- (tert-butoxycarbonylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ）メチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C) unless otherwise specified. 6 Haloalkoxy) -C (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg (2,2,2-trifluoroethoxycarbonylamino) methyl or 2- (2,2) Groups such as 2-trifluoroethoxycarbonylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジエチルアミノカルボニルアミノメチル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group" and, unless otherwise specified, the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkyl) 2 It shows NC (= O) -NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, and the alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonylaminomethyl, diethylaminocarbonylaminomethyl or N-methyl-. Groups such as N-ethylaminocarbonylaminomethyl can be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニルアミノメチル、ジエチルアミノスルホニルアミノメチル又はＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニルアミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonylamino C 1 -C 6 alkyl group" and, unless otherwise specified, the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkyl) 2 It shows NS (= O) 2- NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, and the alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminosulfonylaminomethyl, diethylaminosulfonylaminomethyl or N-methyl. Groups such as -N-ethylaminosulfonylaminomethyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、（メチルスルホニルアミノ）メチル、（エチルスルホニルアミノ）メチル、（イソプロピルスルホニルアミノ）メチル、２−（メチルスルホニルアミノ）エチル、２−（エチルスルホニルアミノ）エチル、２−（イソプロピルスルホニルアミノ）エチル、３−（メチルスルホニルアミノ）プロピル又は４−（メチルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S unless otherwise specified. (= O) shows a 2- NH- (C 1 to C 6 alkyl) -group, for example, (methylsulfonylamino) methyl, (ethylsulfonylamino) methyl, (isopropylsulfonylamino) methyl, 2- (methylsulfonylamino) ) Ethyl, 2- (ethylsulfonylamino) ethyl, 2- (isopropylsulfonylamino) ethyl, 3- (methylsulfonylamino) propyl or 4- (methylsulfonylamino) butyl and the like can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、（シクロプロピルスルホニルアミノ）メチル、（シクロブチルスルホニルアミノ）メチル、（シクロペンチルスルホニルアミノ）メチル又は（シクロヘキシルスルホニルアミノ）メチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C). 6 Cycloalkyl) -S (= O) 2- NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg, (cyclopropylsulfonylamino) methyl, (cyclobutylsulfonylamino) methyl, (cyclopentylsulfonylamino) Groups such as methyl or (cyclohexylsulfonylamino) methyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group" and, unless specifically limited, haloalkyl moiety and the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 haloalkyl ) -S (= O) 2- NH- (C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example 2- (difluoromethylsulfonylamino) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonylamino) ethyl, 3-( Groups such as difluoromethylsulfonylamino) propyl and 3- (trifluoromethylsulfonylamino) propyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、（フェニルスルホニルアミノ）メチル、（２−メチルフェニルスルホニルアミノ）メチル、（２，３−ジメチルフェニルスルホニルアミノ）メチル、１−（フェニルスルホニルアミノ）エチル、２−（フェニルスルホニルアミノ）エチル、３−（フェニルスルホニルアミノ）プロピル又は４−（フェニルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (phenylsulfonyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups" is an alkyl moiety unless otherwise specified. Indicates the (phenyl) -S (= O) 2- NH- (C 1 to C 6 alkyl) -group having the above meaning, for example, (phenylsulfonylamino) methyl, (2-methylphenylsulfonylamino) methyl. , (2,3-Dimethylphenylsulfonylamino) methyl, 1- (phenylsulfonylamino) ethyl, 2- (phenylsulfonylamino) ethyl, 3- (phenylsulfonylamino) propyl or 4- (phenylsulfonylamino) butyl, etc. The group can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル又はＮ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" is defined as the above-mentioned amino C 1 to C 6 alkyl groups unless otherwise specified. Indicates a group in which the two hydrogen atoms of the amino group of the C 6 alkyl group are substituted with (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (C 1 to C 6 alkyl) -group, respectively. For example, N-difluoromethylsulfonyl-N-methylaminomethyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-methylaminomethyl, N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methylaminomethyl, N-difluoromethylsulfonyl-N-ethylamino Groups such as methyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-ethylaminomethyl or N-nonafluorobutylsulfonyl-N-ethylaminomethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−基で置換された基を示し、例えば、［Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、［Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、［Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］メチル、２−［Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル又は２−［Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−（２−プロピニル）アミノ］エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 2 to C 6 alkynyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" is defined as the above-mentioned amino C 1 to C 6 alkyl groups unless otherwise specified. Indicates a group in which the two hydrogen atoms of the amino group of the C 6 alkyl group are substituted with (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (C 2 to C 6 alkynyl) -group, respectively. For example, [N-difluoromethylsulfonyl-N- (2-propynyl) amino] methyl, [N-trifluoromethylsulfonyl-N- (2-propynyl) amino] methyl, [N-nonafluorobutylsulfonyl-N- ( 2-Propinyl) amino] methyl, 2- [N-difluoromethylsulfonyl-N- (2-propynyl) amino] ethyl, 2- [N-trifluoromethylsulfonyl-N- (2-propynyl) amino] ethyl or 2 -[N-Nonafluorobutylsulfonyl-N- (2-propynyl) amino] ethyl and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−シアノメチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (cyano C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group", unless specifically limited, the above-mentioned amino C 1 A group in which the two hydrogen atoms of the amino group of the ~ C 6 alkyl group are substituted with (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (cyano C 1 to C 6 alkyl) -group, respectively. Shown, for example, N-difluoromethylsulfonyl-N-cyanomethylaminomethyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-cyanomethylaminomethyl, N-nonafluorobutylsulfonyl-N-cyanomethylaminomethyl, 2- (N-). Groups such as difluoromethylsulfonyl-N-cyanomethylamino) ethyl, 2- (N-trifluoromethylsulfonyl-N-cyanomethylamino) ethyl or 2- (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-cyanomethylamino) ethyl Can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）メチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシメチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups" is not particularly limited. The two hydrogen atoms of the amino group of the above amino C 1 to C 6 alkyl groups are (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6), respectively. Alkyl)-indicates a group substituted with a group, eg, N-difluoromethylsulfonyl-N-methoxymethylaminomethyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-methoxymethylaminomethyl, N-nonafluorobutylsulfonyl-N- Methoxymethylaminomethyl, 2- (N-difluoromethylsulfonyl-N-methoxymethylamino) ethyl, 2- (N-trifluoromethylsulfonyl-N-methoxymethylamino) methyl or 2- (N-nonafluorobutylsulfonyl-) Groups such as N-methoxymethylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル、（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−アセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group", unless specifically limited, the above-mentioned amino C 1 A group in which the two hydrogen atoms of the amino group of the ~ C 6 alkyl group are substituted with (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (C 1 to C 6 alkylcarbonyl) -group, respectively. Shown, for example, N-difluoromethylsulfonyl-N-acetylaminomethyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-acetylaminomethyl, N-nonafluorobutylsulfonyl-N-acetylaminomethyl, 2- (N-difluoromethylsulfonyl). Groups such as -N-acetylamino) ethyl, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-acetylamino) ethyl or 2- (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-acetylamino) ethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノメチル、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）メチル、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）エチル又は２−（Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "N-(C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl)-N-(C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group", unless otherwise specified, the above-mentioned amino C 1 A group in which the two hydrogen atoms of the amino group of the ~ C 6 alkyl group are substituted with (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) -group, respectively. Shown, for example, N-difluoromethylsulfonyl-N-methoxycarbonylaminomethyl, N-trifluoromethylsulfonyl-N-methoxycarbonylaminomethyl, N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methoxycarbonylaminomethyl, 2- (N-). Groups such as difluoromethylsulfonyl-N-methoxycarbonylamino) methyl, 2- (N-trifluoromethylsulfonyl-N-methoxycarbonylamino) ethyl or 2- (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methoxycarbonylamino) ethyl Can be mentioned.

本発明において、「ヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、ヒドロキシカルボニルメチル、１−（ヒドロキシカルボニル）エチル、３−（ヒドロキシカルボニル）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "hydroxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl group" refers to a HO-C (= O)-(C 1 to C 6 alkyl) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified. Examples thereof include groups such as hydroxycarbonylmethyl, 1- (hydroxycarbonyl) ethyl, 3- (hydroxycarbonyl) propyl and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、１−（エトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、１−（メトキシカルボニル）−１−メチルエチル、１−（エトキシカルボニル）−１−メチルエチル、又は２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy) -C (unless otherwise specified. = O)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl, 1- (methoxycarbonyl) Ethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 1- (methoxycarbonyl) -1-methylethyl, 1- (ethoxycarbonyl) -1-methylethyl, Alternatively, a group such as 2- (tert-butoxycarbonyl) ethyl can be mentioned.

本発明において、「ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル又は４−ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "hydroxy C 1 to C 6 alkyl group" means a (hydroxy)-(C 1 to C 6 alkyl) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, hydroxy. Groups such as methyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl and 4-hydroxybutyl can be mentioned.

本発明において、「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３Ｓｉ−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、トリメチルシリルオキシメチル、トリエチルシリルオキシメチル、トリ（ｎ−プロピル）シリルオキシメチル、トリ（ｉ−プロピル）シリルオキシメチル、２−（トリメチルシリルオキシ）エチル、２−（トリエチルシリルオキシ）エチル、２−［トリ（ｎ−プロピル）シリルオキシ］エチル又は２−［トリ（ｉ−プロピル）シリルオキシ］エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "tri (C 1 to C 6 alkyl) silyloxy C 1 to C 6 alkyl groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) 3 Si-, unless otherwise specified. It shows an O- (C 1- C 6 alkyl) -group, for example, trimethylsilyloxymethyl, triethylsilyloxymethyl, tri (n-propyl) silyloxymethyl, tri (i-propyl) silyloxymethyl, 2- (trimethylsilyl). Groups such as oxy) ethyl, 2- (triethylsilyloxy) ethyl, 2- [tri (n-propyl) silyloxy] ethyl or 2- [tri (i-propyl) silyloxy] ethyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エチル又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified. (C 1- C 6 alkyl) -groups, eg 2- (difluoromethoxy) ethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl, 2- (2,2-difluoroethoxy) ethyl or 2- (2,2) , 2-Trifluoroethoxy) Ethyl and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシメチル、パーフルオロヘプチルオキシメチル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エトキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、６−（パーフルオロヘキシル）エトキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルオキシメチル、パーフルオロオクチルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルオキシメチル、パーフルオロノニルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルオキシメチル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルオキシメチル、パーフルオロデシルオキシメチル、１−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）エチル又は２−（１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルオキシ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 10 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl group" means the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 10 haloalkoxy)-unless otherwise specified. (C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example, in addition to the above examples, 1H, 1H-perfluoroheptyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H. , 3H, 3H-perfluoroheptyloxymethyl, 1H, 1H, 7H-perfluoroheptyloxymethyl, perfluoroheptyloxymethyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethoxymethyl, 1H, 1H-perfluorooctyloxy Methyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorooctyloxymethyl, 6- (perfluorohexyl) ethoxymethyl, 1H, 1H, 8H- Perfluorooctyloxymethyl, perfluorooctyloxymethyl, 1H, 1H-perfluorononyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorononyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoro Nonyloxymethyl, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexyloxymethyl, 1H, 1H, 9H-perfluorononyloxymethyl, perfluorononyloxymethyl, 1H, 1H-perfluorodecyloxymethyl, 1H, 1H , 2H, 2H-perfluorodecyloxymethyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecyloxymethyl, 6- (perfluorobutyl) hexyloxymethyl, 1H, 1H, 9H-perfluorodecyloxymethyl Examples include groups such as methyl, perfluorodecyloxymethyl, 1- (1H, 1H-perfluoroheptyloxy) ethyl or 2- (1H, 1H-perfluoroheptyloxy) ethyl.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エチル、２−（トリフルオロメチルチオ）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルチオ）エチル、３−（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３−（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４−（トリフルオロメチルチオ）ブチル又は５−（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S-, unless otherwise specified. It shows a (C 1- C 6 alkyl) -group, for example 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethyl, 2- (2, 2,2-Trifluoroethylthio) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylthio) ethyl, 3- (difluoromethylthio) propyl, 3- (Trifluoromethylthio) propyl, 3- (2,2-difluoroethylthio) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propyl, 3- (3,3-difluoropropylthio) propyl, 3 Groups such as − (3,3,3-trifluoropropylthio) propyl, 4- (trifluoromethylthio) butyl or 5- (trifluoromethylthio) pentyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (unless otherwise specified. = O)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example 2- (difluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylsulfinyl) ethyl , 2- (2,2,2-trifluoroethyl sulfinyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfinyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethyl sulfinyl) ethyl, 3- (difluoro) Methylsulfinyl) propyl, 3- (trifluoromethylsulfinyl) propyl, 3- (2,2-difluoroethylsulfinyl) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) propyl, 3- (3,3) Groups such as −difluoropropylsulfinyl) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfinyl) propyl, 4- (trifluoromethylsulfinyl) butyl or 5- (trifluoromethylsulfinyl) pentyl can be mentioned. ..

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２−（３，３，３−トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル、４−（トリフルオロメチルスルホニル）ブチル又は５−（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups" means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (unless otherwise specified. = O) 2 - (C 1 ~C 6 alkyl) - group, for example, 2- (difluoromethyl sulfonyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (2,2-difluoro ethylsulfonyl) Ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 3-( Difluoromethylsulfonyl) propyl, 3- (trifluoromethylsulfonyl) propyl, 3- (2,2-difluoroethylsulfonyl) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) propyl, 3- (3) Groups such as 3-difluoropropylsulfonyl) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) propyl, 4- (trifluoromethylsulfonyl) butyl or 5- (trifluoromethylsulfonyl) pentyl can be mentioned. can.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、２−メチルプロピオニルオキシ、２，２−ジメチルプロピオニルオキシ、ブタノイルオキシ、２−メチルブタノイルオキシ、３−メチルブタノイルオキシ、２−エチルブタノイルオキシ、２，２−ジメチルブタノイルオキシ、２，３−ジメチルブタノイルオキシ、３，３−ジメチルブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、２−メチルペンタノイルオキシ、３−メチルペンタノイルオキシ、４−メチルペンタノイルオキシ又はヘキサノイルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy group" means (C 1 to C 6 alkyl) -C (= O) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. Shown, for example, acetyloxy, propionyloxy, 2-methylpropionyloxy, 2,2-dimethylpropionyloxy, butanoyloxy, 2-methylbutanoyloxy, 3-methylbutanoyloxy, 2-ethylbutanoyloxy, 2 , 2-Dimethylbutanoyloxy, 2,3-dimethylbutanoyloxy, 3,3-dimethylbutanoyloxy, pentanoyloxy, 2-methylpentanoyloxy, 3-methylpentanoyloxy, 4-methylpentanoyloxy Alternatively, a group such as hexanoyloxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を示し、例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、ジフルオロアセチルオキシ又はトリフルオロアセチルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl carbonyloxy group" means the above-mentioned meaning of the haloalkyl moiety (C 1 to C 6 haloalkyl) -C (= O) -O- group unless otherwise specified. Examples thereof include groups such as chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, difluoroacetyloxy and trifluoroacetyloxy.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｎ−ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ−ブチルスルホニルオキシ又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkyl sulfonyloxy group" means the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2- O- group. For example, groups such as methyl sulfonyloxy, ethyl sulfonyl oxy, n-propyl sulfonyl oxy, isopropyl sulfonyl oxy, n-butyl sulfonyl oxy, iso butyl sulfonyl oxy, sec-butyl sulfonyl oxy or tert-butyl sulfonyl oxy. Can be done.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルホニルオキシ又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylsulfonyloxy group" means the above-mentioned meaning of the haloalkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2- O- group. For example, difluoromethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, pentafluoroethylsulfonyloxy, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyloxy. , Heptafluoropropylsulfonyloxy, heptafluoro-2-propylsulfonyloxy and the like.

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−基を示し、例えば、フェニルスルホニルオキシ、２−メチルフェニルスルホニルオキシ又は２，３−ジメチルフェニルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "mono- or polysubstituted phenylsulfonyl group unsubstituted or substituted group selected from substituent group α", unless specifically limited, (phenyl) -S (= O) 2 - It shows an O-group, and examples thereof include groups such as phenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, and 2,3-dimethylphenylsulfonyloxy.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、２−シクロブチルエトキシ、２−シクロペンチルエトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. It shows (C 1 to C 6 alkyl) -O- groups, and examples thereof include groups such as cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, 2-cyclopropylethoxy, 2-cyclobutylethoxy, and 2-cyclopentylethoxy. can.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピルメトキシ、２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシ、１−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）エトキシ、１−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロシクロプロピル）プロポキシ、３，３−ジフルオロシクロブチルメトキシ、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチルメトキシ、２−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロシクロブチル）プロポキシ、３，３−ジフルオロシクロペンチルメトキシ又は２−（３，３−ジフルオロシクロペンチル）プロポキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group" means the above-mentioned meanings of halocycloalkyl moiety and alkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 halocyclo). Alkyl)-(C 1 to C 6 alkyl) -O- groups, for example 2,2-difluorocyclopropylmethoxy, 2,2-dichlorocyclopropylmethoxy, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethoxy , 2- (2,2-difluorocyclopropyl) ethoxy, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethoxy, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethoxy, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) ) Propyl, 3,3-difluorocyclobutylmethoxy, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethoxy, 2- (2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl) ethoxy, 2- (3,3) Groups such as −difluorocyclobutyl) ethoxy, 2- (3,3-difluorocyclobutyl) propoxy, 3,3-difluorocyclopentylmethoxy or 2- (3,3-difluorocyclopentyl) propoxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばメトキシメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキシ、イソプロポキシメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシメトキシ、１−メトキシエトキシ、１−メトキシ−１−メチルエトキシ、２−メトキシエトキシ、１−エトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−イソプロポキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、２−メトキシプロポキシ、３−エトキシプロポキシ、４−メトキシブトキシ又は４−エトキシブトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups" means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1). ~ C 6 alkyl) -O-group, eg methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, isopropoxymethoxy, tert-butoxymethoxy, 1-methoxyethoxy, 1-methoxy-1-methylethoxy, 2-methoxy Groups such as ethoxy, 1-ethoxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-isopropoxyethoxy, 3-methoxypropoxy, 2-methoxypropoxy, 3-ethoxypropoxy, 4-methoxybutoxy or 4-ethoxybutoxy can be mentioned. ..

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメトキシ）エトキシ、２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）エトキシ又は２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups" means the haloalkoxy moiety and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified. It shows a (C 1- C 6 alkyl) -O- group, for example 2- (difluoromethoxy) ethoxy, 2- (trifluoromethoxy) ethoxy, 2- (2,2-difluoroethoxy) ethoxy or 2- (2). , 2,2-Trifluoroethoxy) ethoxy and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エトキシ又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups" means the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 haloalkyl) -O- groups, for example 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethoxy, 1,1,2-trifluoro-2- (pentafluoro) Groups such as ethoxy) ethoxy or 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethoxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロピニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ又は４，４−ジメチル−２−ペンチニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynyloxy group", unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkynyl) -O- group, such as 2-propynyloxy , 1-Methyl-2-propynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 4-pentynyloxy or 4,4 -Dimethyl-2-pentynyloxy and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば２−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、４−メチル−３−ブテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ又は５−ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenyloxy group", unless otherwise specified, the alkenyl moiety is the meaning of the (C 2 -C 6 alkenyl) -O- group, such as 2-propenyloxy , 1-Methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 4-methyl-3-butenyloxy, 4-pentenyloxy or 5- Groups such as hexenyloxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル）−Ｏ−基を示し、例えば３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジフルオロ−２−アリルオキシ、３，３−ジクロロ−２−アリルオキシ、２，３，３−トリフルオロ−２−アリルオキシ、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニルオキシ、５−クロロ−３−ペンテニルオキシ又は６−フルオロ−２−ヘキセニルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 haloalkenyloxy group", unless otherwise specified, the haloalkenyl moiety is the meaning of the (C 2 -C 6 haloalkenyl) -O- group, for example 3 -Chloro-2-propenyloxy, 3,3-difluoro-2-allyloxy, 3,3-dichloro-2-allyloxy, 2,3,3-trifluoro-2-allyloxy, 4,4,4-trifluoro- Groups such as 2-butenyloxy, 5-chloro-3-pentenyloxy or 6-fluoro-2-hexenyloxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ、ｎ−プロピルチオメトキシ、イソプロピルチオメトキシ、１−（メチルチオ）エトキシ、２−（メチルチオ）エトキシ、２−（エチルチオ）エトキシ、１−（ｎ−プロピルチオ）エトキシ、２−（ｎ−プロピルチオ）エトキシ、１−（イソプロピルチオ）エトキシ、２−（イソプロピルチオ）エトキシ、１−（メチルチオ）プロポキシ、２−（メチルチオ）プロポキシ、３−（メチルチオ）プロポキシ、１−（エチルチオ）プロポキシ、２−（エチルチオ）プロポキシ、３−（エチルチオ）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルチオ）プロポキシ、１−（メチルチオ）ブトキシ、２−（メチルチオ）ブトキシ、３−（メチルチオ）ブトキシ、４−（メチルチオ）ブトキシ、１−（メチルチオ）ペンチルオキシ、２−（メチルチオ）ペンチルオキシ、３−（メチルチオ）ペンチルオキシ、４−（メチルチオ）ペンチルオキシ、５−（メチルチオ）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルチオ）エトキシ、２−（イソブチルチオ）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エトキシ、ペンチルチオメトキシ又はヘキシルチオメトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy group" has the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1 to C 1 to C). It indicates C 6 alkyl) -O- group, for example, methylthiomethoxy, ethylthiomethyl methoxy, n- propyl thio methoxy, isopropylthio methoxy, 1- (methylthio) ethoxy, 2- (methylthio) ethoxy, 2- (ethylthio) ethoxy , 1- (n-propylthio) ethoxy, 2- (n-propylthio) ethoxy, 1- (isopropylthio) ethoxy, 2- (isopropylthio) ethoxy, 1- (methylthio) propoxy, 2- (methylthio) propoxy, 3 -(Methylthio) propoxy, 1- (ethylthio) propoxy, 2- (ethylthio) propoxy, 3- (ethylthio) propoxy, 1- (n-propylthio) propoxy, 2- (n-propylthio) propoxy, 3- (n-) Propylthio) propoxy, 1- (methylthio) butoxy, 2- (methylthio) butoxy, 3- (methylthio) butoxy, 4- (methylthio) butoxy, 1- (methylthio) pentyloxy, 2- (methylthio) pentyloxy, 3- (Methylthio) pentyloxy, 4- (methylthio) pentyloxy, 5- (methylthio) pentyloxy, 2- (n-butylthio) ethoxy, 2- (isobutylthio) ethoxy, 2- (sec-butylthio) ethoxy, 2- Groups such as (tert-butylthio) ethoxy, pentylthiomethoxy, and hexylthiomethoxy can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルフィニルメトキシ、エチルスルフィニルメトキシ、ｎ−プロピルスルフィニルメトキシ、イソプロピルスルフィニルメトキシ、１−（メチルスルフィニル）エトキシ、２−（メチルスルフィニル）エトキシ、２−（エチルスルフィニル）エトキシ、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）エトキシ、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）エトキシ、１−（イソプロピルスルフィニル）エトキシ、２−（イソプロピルスルフィニル）エトキシ、１−（メチルスルフィニル）プロポキシ、２−（メチルスルフィニル）プロポキシ、３−（メチルスルフィニル）プロポキシ、１−（エチルスルフィニル）プロポキシ、２−（エチルスルフィニル）プロポキシ、３−（エチルスルフィニル）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルスルフィニル）プロポキシ、１−（メチルスルフィニル）ブトキシ、２−（メチルスルフィニル）ブトキシ、３−（メチルスルフィニル）ブトキシ、４−（メチルスルフィニル）ブトキシ、１−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、２−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、３−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、４−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、５−（メチルスルフィニル）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルスルフィニル）エトキシ、２−（イソブチルスルフィニル）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル）エトキシ、ペンチルスルフィニルメトキシ又はヘキシルスルフィニルメトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylsulfinyl C 1 to C 6 alkoxy groups" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 alkyl) -O- groups, for example, methylsulfinylmethoxy, ethylsulfinylmethoxy, n-propylsulfinylmethoxy, isopropylsulfinylmethoxy, 1- (methylsulfinyl) ethoxy, 2- (methylsulfinyl) Ethoxy, 2- (ethylsulfinyl) ethoxy, 1- (n-propylsulfinyl) ethoxy, 2- (n-propylsulfinyl) ethoxy, 1- (isopropylsulfinyl) ethoxy, 2- (isopropylsulfinyl) ethoxy, 1- (methyl) Sulfinyl) propoxy, 2- (methylsulfinyl) propoxy, 3- (methylsulfinyl) propoxy, 1- (ethylsulfinyl) propoxy, 2- (ethylsulfinyl) propoxy, 3- (ethylsulfinyl) propoxy, 1- (n-propyl) Sulfinyl) propoxy, 2- (n-propylsulfinyl) propoxy, 3- (n-propylsulfinyl) propoxy, 1- (methylsulfinyl) butoxy, 2- (methylsulfinyl) butoxy, 3- (methylsulfinyl) butoxy, 4- (Methylsulfinyl) butoxy, 1- (methylsulfinyl) pentyloxy, 2- (methylsulfinyl) pentyloxy, 3- (methylsulfinyl) pentyloxy, 4- (methylsulfinyl) pentyloxy, 5- (methylsulfinyl) pentyloxy , 2- (n-Butylsulfinyl) ethoxy, 2- (isobutylsulfinyl) ethoxy, 2- (sec-butylsulfinyl) ethoxy, 2- (tert-butylsulfinyl) ethoxy, pentylsulfinylmethoxy, hexylsulfinylmethoxy and other groups. Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、メチルスルホニルメトキシ、エチルスルホニルメトキシ、ｎ−プロピルスルホニルメトキシ、イソプロピルスルホニルメトキシ、１−（メチルスルホニル）エトキシ、２−（メチルスルホニル）エトキシ、２−（エチルスルホニル）エトキシ、１−（ｎ−プロピルスルホニル）エトキシ、２−（ｎ−プロピルスルホニル）エトキシ、１−（イソプロピルスルホニル）エトキシ、２−（イソプロピルスルホニル）エトキシ、１−（メチルスルホニル）プロポキシ、２−（メチルスルホニル）プロポキシ、３−（メチルスルホニル）プロポキシ、１−（エチルスルホニル）プロポキシ、２−（エチルスルホニル）プロポキシ、３−（エチルスルホニル）プロポキシ、１−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、２−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、３−（ｎ−プロピルスルホニル）プロポキシ、１−（メチルスルホニル）ブトキシ、２−（メチルスルホニル）ブトキシ、３−（メチルスルホニル）ブトキシ、４−（メチルスルホニル）ブトキシ、１−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、２−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、３−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、４−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、５−（メチルスルホニル）ペンチルオキシ、２−（ｎ−ブチルスルホニル）エトキシ、２−（イソブチルスルホニル）エトキシ、２−（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）エトキシ、２−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）エトキシ、ペンチルスルホニルメトキシ又はヘキシルスルホニルメトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkoxy group" means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) unless otherwise specified. It shows 2- (C 1 to C 6 alkyl) -O- groups, for example, methylsulfonylmethoxy, ethylsulfonylmethoxy, n-propylsulfonylmethoxy, isopropylsulfonylmethoxy, 1- (methylsulfonyl) ethoxy, 2- (methylsulfonyl). ) Ethoxy, 2- (ethylsulfonyl) ethoxy, 1- (n-propylsulfonyl) ethoxy, 2- (n-propylsulfonyl) ethoxy, 1- (isopropylsulfonyl) ethoxy, 2- (isopropylsulfonyl) ethoxy, 1-( Methylsulfonyl) propoxy, 2- (methylsulfonyl) propoxy, 3- (methylsulfonyl) propoxy, 1- (ethylsulfonyl) propoxy, 2- (ethylsulfonyl) propoxy, 3- (ethylsulfonyl) propoxy, 1- (n-) Propylsulfonyl) propoxy, 2- (n-propylsulfonyl) propoxy, 3- (n-propylsulfonyl) propoxy, 1- (methylsulfonyl) butoxy, 2- (methylsulfonyl) butoxy, 3- (methylsulfonyl) butoxy, 4 -(Methylsulfonyl) butoxy, 1- (methylsulfonyl) pentyloxy, 2- (methylsulfonyl) pentyloxy, 3- (methylsulfonyl) pentyloxy, 4- (methylsulfonyl) pentyloxy, 5- (methylsulfonyl) pentyl Groups such as oxy, 2- (n-butylsulfonyl) ethoxy, 2- (isobutylsulfonyl) ethoxy, 2- (sec-butylsulfonyl) ethoxy, 2- (tert-butylsulfonyl) ethoxy, pentylsulfonylmethoxy or hexylsulfonylmethoxy Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルチオ）エトキシ、２−（トリフルオロメチルチオ）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エトキシ、３−（ジフルオロメチルチオ）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルチオ）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルチオ）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkoxy group" means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S-, unless otherwise specified. It shows a (C 1- C 6 alkyl) -O- group, for example 2- (difluoromethylthio) ethoxy, 2- (trifluoromethylthio) ethoxy, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethoxy, 2-( 2,2,2-trifluoroethylthio) ethoxy, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethoxy, 2- (3,3,3-trifluoropropylthio) ethoxy, 3- (difluoromethylthio) propoxy, 3- (Trifluoromethylthio) propoxy, 3- (2,2-difluoroethylthio) propoxy, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propoxy, 3- (3,3-difluoropropylthio) propoxy , 3- (3,3,3-trifluoropropylthio) propoxy, 4- (trifluoromethylthio) butoxy or 5- (trifluoromethylthio) pentyloxy and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２−（トリフルオロメチルスルフィニル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）エトキシ、３−（ジフルオロメチルスルフィニル）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルスルフィニル）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルスルフィニル）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy group" means the above-mentioned meanings of the haloalkyl moiety and the alkyl moiety (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (unless otherwise specified. = O)-(C 1 to C 6 alkyl) -O- groups, for example 2- (difluoromethylsulfinyl) ethoxy, 2- (trifluoromethylsulfinyl) ethoxy, 2- (2,2-difluoroethylsulfinyl) ) Ethoxy, 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) ethoxy, 2- (3,3-difluoropropylsulfinyl) ethoxy, 2- (3,3,3-trifluoropropylsulfinyl) ethoxy, 3- (Difluoromethylsulfinyl) propoxy, 3- (trifluoromethylsulfinyl) propoxy, 3- (2,2-difluoroethylsulfinyl) propoxy, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) propoxy, 3- (3) , 3-Difluoropropylsulfinyl) propoxy, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfinyl) propoxy, 4- (trifluoromethylsulfinyl) butoxy or 5- (trifluoromethylsulfinyl) pentyloxy and the like. be able to.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、２−（ジフルオロメチルスルホニル）エトキシ、２−（トリフルオロメチルスルホニル）エトキシ、２−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）エトキシ、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エトキシ、２−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）エトキシ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）エトキシ、３−（ジフルオロメチルスルホニル）プロポキシ、３−（トリフルオロメチルスルホニル）プロポキシ、３−（２，２−ジフルオロエチルスルホニル）プロポキシ、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロポキシ、３−（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）プロポキシ、３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）プロポキシ、４−（トリフルオロメチルスルホニル）ブトキシ又は５−（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 alkoxy group" means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (unless otherwise specified. = O) 2 - (C 1 ~C indicates 6 alkyl) -O- group, for example, 2- (difluoromethyl sulfonyl) ethoxy, 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethoxy, 2- (2,2-difluoroethyl Sulfonyl) ethoxy, 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethoxy, 2- (3,3-difluoropropylsulfonyl) ethoxy, 2- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) ethoxy, 3 -(Difluoromethylsulfonyl) propoxy, 3- (trifluoromethylsulfonyl) propoxy, 3- (2,2-difluoroethylsulfonyl) propoxy, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) propoxy, 3-( Groups such as 3,3-difluoropropylsulfonyl) propoxy, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) propoxy, 4- (trifluoromethylsulfonyl) butoxy or 5- (trifluoromethylsulfonyl) pentyloxy Can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、上記の（アミノＣ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）エトキシ、２−（Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチルエトキシ又は、２−（Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ）−２−メチルエトキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkoxy group" is not particularly limited to the above (amino C 1). The two hydrogen atoms of the amino group of the ~ C 6 alkyl) -O- group are replaced with the (C 1 ~ C 6 haloalkyl) -S (= O) 2- group and the (C 1 ~ C 6 alkyl) -group, respectively. For example, 2- (N-trifluoromethylsulfonyl-N-methylamino) ethoxy, 2- (N-difluoromethylsulfonyl-N-methylamino) ethoxy, 2- (N-trifluoromethylsulfonyl-) Examples thereof include groups such as N-methylamino) -2-methylethoxy or 2- (N-difluoromethylsulfonyl-N-methylamino) -2-methylethoxy.

本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えばシアノメトキシ、１−シアノエトキシ、２−シアノエトキシ、３−シアノプロポキシ、１−シアノブトキシ、４−シアノブトキシ、５−シアノペンチルオキシ又は６−シアノヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "cyano C 1 to C 6 alkoxy group" means a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. Groups such as cyanomethoxy, 1-cyanoethoxy, 2-cyanoethoxy, 3-cyanopropoxy, 1-cyanobutoxy, 4-cyanobutoxy, 5-cyanopentyloxy or 6-cyanohexyloxy can be mentioned.

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｏ−基を示し、例えば、ベンジルオキシ、２−メチルベンジルオキシ、２，３−ジメチルベンジル、１−フェニルエトキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、４−フェニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ又は６−フェニルヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "phenyl C 1 to C 6 alkoxy group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α" means that the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. It shows a certain phenyl- (C 1- C 6 alkyl) -O- group, for example, benzyloxy, 2-methylbenzyloxy, 2,3-dimethylbenzyl, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 3-phenylpropoxy. , 4-Phenylbutoxy, 5-Phenylpentyloxy, 6-Phenylhexyloxy and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylthio group" means an (C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methylthio, ethylthio, and the like. Groups such as n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio or tert-butylthio can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 alkylsulfinyl group" means (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl and the like.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkylthio group" means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, for example, cyclopropyl. Groups such as thio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkylsulfinyl group" means the above-mentioned meaning of the cycloalkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl) -S (= O) -group. Examples thereof include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl group" means the above-mentioned meaning of the cycloalkyl moiety unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl) -S (= O) 2 -group. For example, groups such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl and the like can be mentioned.

本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えばシアノメチルチオ、１−シアノエチルチオ、２−シアノエチルチオ、３−シアノプロピルチオ、１−シアノブチルチオ、４−シアノブチルチオ、５−シアノペンチルチオ又は６−シアノヘキシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "cyano C 1 to C 6 alkylthio group" means a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. Groups such as cyanomethylthio, 1-cyanoethylthio, 2-cyanoethylthio, 3-cyanopropylthio, 1-cyanobutylthio, 4-cyanobutylthio, 5-cyanopentylthio or 6-cyanohexylthio can be mentioned. ..

本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えばシアノメチルスルフィニル、１−シアノエチルスルフィニル、２−シアノエチルスルフィニル、３−シアノプロピルスルフィニル、１−シアノブチルスルフィニル、４−シアノブチルスルフィニル、５−シアノペンチルスルフィニル又は６−シアノヘキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "cyano C 1 to C 6 alkylsulfinyl group" has the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -S (= O)-. Groups such as cyanomethylsulfinyl, 1-cyanoethylsulfinyl, 2-cyanoethylsulfinyl, 3-cyanopropylsulfinyl, 1-cyanobutylsulfinyl, 4-cyanobutylsulfinyl, 5-cyanopentylsulfinyl or 6-cyanohexylsulfinyl, etc. The basis can be mentioned.

本発明において、「シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、シアノメチルスルホニル、１−シアノエチルスルホニル、２−シアノエチルスルホニル、３−シアノプロピルスルホニル、１−シアノブチルスルホニル、４−シアノブチルスルホニル、５−シアノペンチルスルホニル又は６−シアノヘキシルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "cyano C 1 to C 6 alkyl sulfonyl group" has the above meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2. -Indicates a group, eg, cyanomethylsulfonyl, 1-cyanoethylsulfonyl, 2-cyanoethylsulfonyl, 3-cyanopropylsulfonyl, 1-cyanobutylsulfonyl, 4-cyanobutylsulfonyl, 5-cyanopentylsulfonyl or 6-cyanohexylsulfonyl. Etc. can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｓ−基を示し、例えば、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ、３−ブテニルチオ、２−ペンテニルチオ、３−ペンテニルチオ、４−ペンテニルチオ、２−メチル−２−ブテニルチオ、２，４−ペンタジエニルチオ、２−へキセニルチオ、３−ヘキセニルチオ、４−ヘキセニルチオ、５−ヘキセニルチオ又は２，４−ヘキサジエニルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenylthio group", unless otherwise specified, the alkenyl moiety is the meaning of the (C 2 -C 6 alkenyl) -S- group, for example, 2-propenyl Thio, 2-butenylthio, 3-butenylthio, 2-pentenylthio, 3-pentenylthio, 4-pentenylthio, 2-methyl-2-butenylthio, 2,4-pentadienylthio, 2-hexenylthio, 3-hexenyl Groups such as thio, 4-hexenylthio, 5-hexenylthio or 2,4-hexadienylthio can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、２−プロペニルスルフィニル、２−ブテニルスルフィニル、３−ブテニルスルフィニル、２−ペンテニルスルフィニル、３−ペンテニルスルフィニル、４−ペンテニルスルフィニル、２−メチル−２−ブテニルスルフィニル、２，４−ペンタジエニルスルフィニル、２−へキセニルスルフィニル、３−ヘキセニルスルフィニル、４−ヘキセニルスルフィニル、５−ヘキセニルスルフィニル又は２，４−ヘキサジエニルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenylsulfinyl group", unless otherwise specified, the alkenyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkenyl) -S (= O) - represents a group, for example, , 2-propenylsulfinyl, 2-butenylsulfinyl, 3-butenylsulfinyl, 2-pentenylsulfinyl, 3-pentenylsulfinyl, 4-pentenylsulfinyl, 2-methyl-2-butenylsulfinyl, 2,4-pentadienyl Groups such as sulfinyl, 2-hexenylsulfinyl, 3-hexenylsulfinyl, 4-hexenylsulfinyl, 5-hexenylsulfinyl or 2,4-hexadienylsulfinyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルケニル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、２−プロペニルスルホニル、２−ブテニルスルホニル、３−ブテニルスルホニル、２−ペンテニルスルホニル、３−ペンテニルスルホニル、４−ペンテニルスルホニル、２−メチル−２−ブテニルスルホニル、２，４−ペンタジエニルスルホニル、２−へキセニルスルホニル、３−ヘキセニルスルホニル、４−ヘキセニルスルホニル、５−ヘキセニルスルホニル又は２，４−ヘキサジエニルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group", unless otherwise specified, the alkenyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkenyl) -S (= O) 2 - represents a group, For example, 2-propenylsulfonyl, 2-butenylsulfonyl, 3-butenylsulfonyl, 2-pentenylsulfonyl, 3-pentenylsulfonyl, 4-pentenylsulfonyl, 2-methyl-2-butenylsulfonyl, 2,4-pentadi Groups such as enylsulfonyl, 2-hexenylsulfonyl, 3-hexenylsulfonyl, 4-hexenylsulfonyl, 5-hexenylsulfonyl or 2,4-hexadienylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−Ｓ−基を示し、例えば、プロパルギルチオ、１−ブチン−３−イルチオ、３−メチル−１−ブチン−３−イルチオ、２−ブチニルチオ、３−ブチニルチオ、２−ペンチニルチオ、３−ペンチニルチオ、４−ペンチニルチオ又は５−ヘキシニルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynylthio group", unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkynyl) -S- group, for example, propargylthio, Groups such as 1-butyne-3-ylthio, 3-methyl-1-butyne-3-ylthio, 2-butynylthio, 3-butynylthio, 2-pentynylthio, 3-pentynylthio, 4-pentynylthio or 5-hexynylthio can be mentioned. can.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、プロパルギルスルフィニル、１−ブチン−３−イルスルフィニル、３−メチル−１−ブチン−３−イルスルフィニル、２−ブチニルスルフィニル、３−ブチニルスルフィニル、２−ペンチニルスルフィニル、３−ペンチニルスルフィニル、４−ペンチニルスルフィニル又は５−ヘキシニルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group", unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkynyl) -S (= O) - represents a group, for example, , Propargyl sulfinyl, 1-butyne-3-ylsulfinyl, 3-methyl-1-butyne-3-ylsulfinyl, 2-butynylsulfinyl, 3-butynylsulfinyl, 2-pentynylsulfinyl, 3-pentynylsulfinyl, Groups such as 4-pentynyl sulfinyl or 5-hexynyl sulfinyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、プロパルギルスルホニル、１−ブチン−３−イルスルホニル、３−メチル−１−ブチン−３−イルスルホニル、２−ブチニルスルホニル、３−ブチニルスルホニル、２−ペンチニルスルホニル、３−ペンチニルスルホニル、４−ペンチニルスルホニル又は５−ヘキシニルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynylsulfonyl group", unless otherwise specified, the alkynyl moiety has the meaning of said (C 2 -C 6 alkynyl) -S (= O) 2 - represents a group, For example, propargylsulfonyl, 1-butin-3-ylsulfonyl, 3-methyl-1-butin-3-ylsulfonyl, 2-butynylsulfonyl, 3-butynylsulfonyl, 2-pentynylsulfonyl, 3-pentynylsulfonyl , 4-Pentynylsulfonyl, 5-hexynylsulfonyl and the like.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、２−シクロプロピルエチルチオ、２−シクロブチルエチルチオ又は２−シクロペンチルエチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. (C 1 to C 6 alkyl) -S-groups, such as groups such as cyclopropylmethylthio, cyclobutylmethylthio, cyclopentylmethylthio, 2-cyclopropylethylthio, 2-cyclobutylethylthio or 2-cyclopentylethylthio. Can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルスルフィニル、シクロブチルメチルスルフィニル、シクロペンチルメチルスルフィニル、２−シクロプロピルエチルスルフィニル、２−シクロブチルエチルスルフィニル又は２−シクロペンチルエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl sulphinyl group" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) -group, for example, cyclopropylmethylsulfinyl, cyclobutylmethylsulfinyl, cyclopentylmethylsulfinyl, 2-cyclopropylethylsulfinyl, 2-cyclobutylethylsulfinyl or Groups such as 2-cyclopentylethylsulfinyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、シクロプロピルメチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、２−シクロプロピルエチルスルホニル、２−シクロブチルエチルスルホニル又は２−シクロペンチルエチルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl sulfonyl groups" means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2 − groups, for example, cyclopropylmethylsulfonyl, cyclobutylmethylsulfonyl, cyclopentylmethylsulfonyl, 2-cyclopropylethylsulfonyl, 2-cyclobutylethylsulfonyl Alternatively, a group such as 2-cyclopentylethylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イルチオ、ヘプタフルオロプロパン−２−イルチオ又は４，４，４−トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkyl thio group" means a (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, fluoromethylthio, Difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropylthio, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ylthio, heptafluoropropane-2-ylthio or 4,4 , 4-Trifluorobutylthio and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルチオ、パーフルオロヘプチルチオ、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、６−（パーフルオロヘキシル）エチルチオ、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルチオ、パーフルオロオクチルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルチオ、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルチオ、パーフルオロノニルチオ、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルチオ、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルチオ、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルチオ又はパーフルオロデシルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 10 haloalkyl thio group" means a (C 1 to C 10 haloalkyl) -S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and in addition to the above examples, for example. , 1H, 1H-perfluoroheptylthio, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptylthio, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptylthio, 1H, 1H, 7H-perfluoroheptylthio , Perfluoroheptylthio, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethylthio, 1H, 1H-perfluorooctylthio, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctylthio, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-Perfluorooctylthio, 6- (perfluorohexyl) ethylthio, 1H, 1H, 8H-perfluorooctylthio, perfluorooctylthio, 1H, 1H-perfluorononylthio, 1H, 1H, 2H, 2H-per Fluorononylthio, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorononylthio, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexylthio, 1H, 1H, 9H-perfluorononylthio, perfluorononylthio, 1H, 1H-perfluorodecylthio, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecylthio, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecylthio, 6- (perfluorobutyl) hexylthio, 1H, Groups such as 1H, 9H-perfluorodecylthio or perfluorodecylthio can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ−２−プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl group" means, unless otherwise specified, the haloalkyl moiety has the above meaning (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) -group, for example. , Difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl , Heptafluoropropylsulfinyl, heptafluoro-2-propylsulfinyl and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば前記例示に加え、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−パーフルオロヘプチルスルフィニル、パーフルオロヘプチルスルフィニル、２−（パーフルオロ−３−メチルブチル）エチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、６−（パーフルオロヘキシル）エチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，８Ｈ−パーフルオロオクチルスルフィニル、パーフルオロオクチルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、６−（パーフルオロ−１−メチルエチル）ヘキシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロノニルスルフィニル、パーフルオロノニルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ，３Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル、６−（パーフルオロブチル）ヘキシルスルフィニル、１Ｈ，１Ｈ，９Ｈ−パーフルオロデシルスルフィニル又はパーフルオロデシルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 10 haloalkylsulfinyl group" means, unless otherwise specified, the haloalkyl moiety has the above meaning (C 1 to C 10 haloalkyl) -S (= O) -group, for example. In addition to the above examples, 1H, 1H-perfluoroheptylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluoroheptylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluoroheptylsulfinyl, 1H, 1H, 7H- Perfluoroheptylsulfinyl, perfluoroheptylsulfinyl, 2- (perfluoro-3-methylbutyl) ethylsulfinyl, 1H, 1H-perfluorooctylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctylsulfinyl, 1H, 1H, 2H , 2H, 3H, 3H-perfluorooctylsulfinyl, 6- (perfluorohexyl) ethylsulfinyl, 1H, 1H, 8H-perfluorooctylsulfinyl, perfluorooctylsulfinyl, 1H, 1H-perfluorononylsulfinyl, 1H, 1H , 2H, 2H-perfluorononylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorononylsulfinyl, 6- (perfluoro-1-methylethyl) hexylsulfinyl, 1H, 1H, 9H-perfluorononyl Sulfinyl, perfluorononylsulfinyl, 1H, 1H-perfluorodecylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodecylsulfinyl, 1H, 1H, 2H, 2H, 3H, 3H-perfluorodecylsulfinyl, 6- (per) Fluorobutyl) hexylsulfinyl, 1H, 1H, 9H-perfluorodecylsulfinyl, perfluorodecylsulfinyl and other groups can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルチオ、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルチオ又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkylthio groups" means the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 haloalkyl) -S- groups, for example 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethylthio, 1,1,2-trifluoro-2- (pentafluoro). Groups such as ethoxy) ethylthio or 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethylthio can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルスルフィニル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルスルフィニル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl groups" means the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) -group, for example 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethylsulfinyl, 1,1,2-trifluoro- Groups such as 2- (pentafluoroethoxy) ethylsulfinyl or 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethylsulfinyl can be mentioned.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基を示し、例えば、１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチルスルホニル、１，１，２−トリフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）エチルスルホニル又は１，１，２−トリフルオロ−２−（ヘプタフルオロプロポキシ）エチルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl groups" means the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy) unless otherwise specified. -(C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 − groups, for example, 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethylsulfonyl, 1,1,2-trifluoro Groups such as -2- (pentafluoroethoxy) ethylsulfonyl or 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethylsulfonyl can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group" means a (C 1 to C 6 alkyl) -NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example. Groups such as methylamino, ethylamino, n-propylamino and isopropylamino can be mentioned.

本発明において、「ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２−Ｎ−基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ−エチル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "di (C 1 -C 6 alkyl) amino group", unless otherwise specified, the alkyl moiety is the above sense (C 1 -C 6 alkyl) 2-N-group, 2 The alkyl groups may be different from each other and may include, for example, groups such as dimethylamino, diethylamino or N-ethyl-N-methylamino.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−ＮＨ−基を示し、例えば、フルオロメチルアミノ、ジフルオロメチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、クロロメチルアミノ、ジクロロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、ブロモメチルアミノ、ジブロモメチルアミノ、トリブロモメチルアミノ、ヨードメチルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、ジクロロフルオロメチルアミノ、１−フルオロエチルアミノ、２−フルオロエチルアミノ、１，１−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、１−クロロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、１，１−ジクロロエチルアミノ、２，２−ジクロロエチルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノ、１，１，２，２−テトラクロロエチルアミノ、ペンタクロロエチルアミノ、１−ブロモエチルアミノ、２−ブロモエチルアミノ、２，２，２−トリブロモエチルアミノ、１−ヨードエチルアミノ、２−ヨードエチルアミノ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルアミノ、２−トリクロロエチルアミノ、１−フルオロプロピルアミノ、２−フルオロプロピルアミノ、３−フルオロプロピルアミノ、１，１−ジフルオロプロピルアミノ、２，２−ジフルオロプロピルアミノ、３，３−ジフルオロプロピルアミノ、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノ、ヘプタフルオロプロピルアミノ、１−クロロプロピルアミノ、２−クロロプロピルアミノ、３−クロロプロピルアミノ、１，１−ジクロロプロピルアミノ、２，２−ジクロロプロピルアミノ、３，３−ジクロロプロピルアミノ、３，３，３−トリクロロプロピルアミノ、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピルアミノ、ヘプタクロロプロピルアミノ、１−フルオロブチルアミノ、２−フルオロブチルアミノ、３−フルオロブチルアミノ、４−フルオロブチルアミノ、４，４−ジフルオロブチルアミノ、４，４，４−トリフルオロブチルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルアミノ、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチルアミノ又はノナフルオロブチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino group" means, unless otherwise specified, the haloalkyl moiety has the above meaning (C 1 to C 6 haloalkyl) -NH- group, for example. Fluoromethylamino, difluoromethylamino, trifluoromethylamino, chloromethylamino, dichloromethylamino, trichloromethylamino, bromomethylamino, dibromomethylamino, tribromomethylamino, iodomethylamino, chlorodifluoromethylamino, dichlorofluoromethyl Amino, 1-fluoroethylamino, 2-fluoroethylamino, 1,1-difluoroethylamino, 2,2-difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 1,1,2,2-tetra Fluoroethylamino, pentafluoroethylamino, 1-chloroethylamino, 2-chloroethylamino, 1,1-dichloroethylamino, 2,2-dichloroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino, 1,1 , 2,2-Tetrachloroethylamino, pentachloroethylamino, 1-bromoethylamino, 2-bromoethylamino, 2,2,2-tribromoethylamino, 1-iodoethylamino, 2-iodoethylamino, 2, -Chloro-2,2-difluoroethylamino, 2,2-dichloro-2-fluoroethylamino, 2-trichloroethylamino, 1-fluoropropylamino, 2-fluoropropylamino, 3-fluoropropylamino, 1,1 -Difluoropropylamino, 2,2-difluoropropylamino, 3,3-difluoropropylamino, 3,3,3-trifluoropropylamino, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylamino, heptafluoropropyl Amino, 1-chloropropylamino, 2-chloropropylamino, 3-chloropropylamino, 1,1-dichloropropylamino, 2,2-dichloropropylamino, 3,3-dichloropropylamino, 3,3,3- Trichloropropylamino, 2,2,3,3,3-pentachloropropylamino, heptachloropropylamino, 1-fluorobutylamino, 2-fluorobutylamino, 3-fluorobutylamino, 4-fluorobutylamino, 4, 4-Difluorobutylamino, 4,4,4-trifluorobutylamino, 3,3,4,5,4-pentafluorobutylamino, 2,2,3,3,4,5,4-hep Groups such as tafluorobutylamino and nonafluorobutylamino can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ又はｎ−ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group" has the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2- It shows an NH-group, and examples thereof include groups such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino and n-butylsulfonylamino.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ又はペンタフルオロエチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) amino group" means the haloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2-, unless otherwise specified. It shows an NH-group, and examples thereof include groups such as difluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, and pentafluoroethylsulfonylamino.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピルスルホニル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルスルホニル）−Ｎ−メチルアミノ又はＮ−（ｎ−ブチルスルホニル）−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group" is not particularly limited, and the two hydrogen atoms of the above amino groups are each ( Indicates a group substituted with a C 1 to C 6 alkyl) -S (= O) 2 -group and a (C 1 to C 6 alkyl) -group, for example, N-methylsulfonyl-N-methylamino, N-methyl. Sulfonyl-N-ethylamino, N-ethylsulfonyl-N-methylamino, N-ethylsulfonyl-N-ethylamino, N-isopropylsulfonyl-N-methylamino, N-isopropylsulfonyl-N-ethylamino, N-isopropyl Sulfonyl-N-methylamino, N-isopropylsulfonyl-N-ethylamino, N- (n-propylsulfonyl) -N-methylamino, N- (n-propylsulfonyl) -N-ethylamino, N- (n-) Groups such as butylsulfonyl) -N-methylamino or N- (n-butylsulfonyl) -N-ethylamino can be mentioned.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−トリフルオロメチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ又はＮ−ノナフルオロブチルスルホニル−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group" refers to each of the two hydrogen atoms of the above amino group (unless otherwise specified. Indicates a group substituted with a C 1 to C 6 haloalkyl) -S (= O) 2 -group and a (C 1 to C 6 alkyl) -group, for example, N-difluoromethylsulfonyl-N-methylamino, N-. Trifluoromethylsulfonyl-N-methylamino, N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methylamino, N-difluoromethylsulfonyl-N-ethylamino, N-trifluoromethylsulfonyl-N-ethylamino or N-nonafluorobutyl Groups such as sulfonyl-N-ethylamino can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino group" means the alkoxy moiety as described above unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkoxy) -C (= O) -NH. It shows a − group, and examples thereof include groups such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, and tert-butoxycarbonylamino.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、アセチルアミノ、ｎ−プロパノイルアミノ、イソプロパノイルアミノ又はブチリルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 alkylcarbonyl) amino group" has the above-mentioned meaning of the alkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkyl) -C (= O) -NH. -Groups are shown, and examples thereof include groups such as acetylamino, n-propanoylamino, isopropanoylamino and butyrylamino.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロパノイル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロパノイル）−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロパノイル−Ｎ−メチルアミノ又はＮ−ブチリル−Ｎ−メチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 alkylcarbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group" means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1) unless otherwise specified. ~ C 6 Alkyl) -C (= O) -group and (C 1 ~ C 6 Alkyl) -group substituted groups, eg N-acetyl-N-methylamino, N-acetyl-N-ethyl Groups such as amino, N- (n-propanol) -N-methylamino, N- (n-propanol) -N-ethylamino, N-isopropanoyl-N-methylamino or N-butylyl-N-methylamino Can be mentioned.

本発明において、「モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を示し、例えば、クロロアセチルアミノ、ジクロロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ又はトリフルオロアセチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "mono (C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl) amino group" has the above meaning of the haloalkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -C (= O) -NH. -It shows a group, and examples thereof include groups such as chloroacetylamino, dichloroacetylamino, difluoroacetylamino and trifluoroacetylamino.

本発明において、「Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基及び（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−基で置換された基を示し、例えば、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ジフルオロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−ノナフルオロブチルカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−ジフルオロアセチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−トリフルオロアセチル−Ｎ−エチルアミノ又はＮ−ノナフルオロブチルカルボニル−Ｎ−エチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, "N- (C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group" means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1) unless otherwise specified. ~ C 6 haloalkyl) -C (= O) -group and (C 1- C 6 alkyl) -group substituted groups, eg N-chloroacetyl-N-methylamino, N-dichloroacetyl-N -Methylamino, N-difluoroacetyl-N-methylamino, N-trifluoroacetyl-N-methylamino, N-nonafluorobutylcarbonyl-N-methylamino, N-chloroacetyl-N-ethylamino, N-dichloro Groups such as acetyl-N-ethylamino, N-difluoroacetyl-N-ethylamino, N-trifluoroacetyl-N-ethylamino or N-nonafluorobutylcarbonyl-N-ethylamino can be mentioned.

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基」とは、特に限定しない限り、例えば、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、又は４−フルオロフェニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "phenyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the substituent group α" is, for example, phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, unless otherwise specified. , Or a group such as 4-fluorophenyl.

本発明において、「ピリジルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるピリジル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２−ピリジルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "pyridyl C 1 to C 6 alkyl group" refers to a pyridyl- (C 1 to C 6 alkyl) group whose alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, 2-pyridyl methyl. Etc. can be mentioned.

本発明において、「無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、２，３−ジメチルベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル又は６−フェニルヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "phenyl C 1 to C 6 alkyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α" means that the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified. It shows a phenyl- (C 1- C 6 alkyl) group, eg, benzyl, 2-methylbenzyl, 2,3-dimethylbenzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl. , 5-phenylpentyl, 6-phenylhexyl and the like.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、ジフルオロアセチル又はトリフルオロアセチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl group" has the above meaning of the haloalkyl moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -C (= O)-. It shows a group, and examples thereof include groups such as chloroacetyl, dichloroacetyl, difluoroacetyl and trifluoroacetyl.

本発明において、「トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）３Ｓｉ−基を示し、３個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（ｎ−プロピル）シリル、トリ（ｉ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル又はエチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl group" means, unless otherwise specified, the alkyl moiety has the above meaning (C 1 to C 6 alkyl) 3 Si − groups, and three. Alkyl groups may be different from each other, and examples thereof include groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, tri (n-propyl) silyl, tri (i-propyl) silyl, tert-butyldimethylsilyl or ethyldimethylsilyl. can.

本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）−Ｃ（＝Ｏ）−基を示し、例えば、トリフルオロメトキシカルボニル又は２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the "C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl group" means the above-mentioned meaning of the haloalkoxy moiety unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkoxy) -C (= O) -group. Examples thereof include groups such as trifluoromethoxycarbonyl or 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl.

本発明において、農業上許容される塩又は塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。 In the present invention, an agriculturally acceptable salt or salt is a compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] when a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group or the like is present in the structure. The nitrogen atom of the pyridine ring is a salt of these with a metal or an organic base or a salt of a mineral acid or an organic acid, and examples of the metal include an alkali metal such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as magnesium or calcium. Examples of the organic base include triethylamine and diisopropylamine, and examples of the mineral acid include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, sulfuric acid and the like. , Organic acids include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfone. Acids and the like can be mentioned.

次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表４０に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表４１から表１００に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。 Next, typical compound examples of the compounds included in the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative of the present invention represented by the general formula [I] are shown in Tables 1 to 40 in the general formula [ Representative compounds of the compounds included in the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid derivative of the present invention represented by [II] are shown in Tables 41 to 100. However, the compounds included in the derivatives of the present invention are not limited thereto. The compound numbers in the table will be referred to in the following description.

尚、本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又は３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。 The compounds included in the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative or the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid derivative of the present invention include E-forms and Z depending on the type of substituent. Although there may be −-form geometric isomers, the present invention includes these E-forms, Z-forms or mixtures containing E-forms and Z-forms in arbitrary proportions. Further, the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention has all the optical activities. Includes body, racemic or diastereomers.

本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル；
Ｅｔ ：エチル；
Ｐｒ ：ｎ−プロピル；
ｎ−Ｐｒ ：ｎ−プロピル；
ｉ−Ｐｒ ：イソプロピル又はｉｓｏ−プロピル；
ｔ−Ｂｕ ：ｔｅｒｔ−ブチル；
ｎ−Ｂｕ ：ｎ−ブチル
ｉ−Ｂｕ ：イソブチル又はｉｓｏ−ブチル；
ｓ−Ｂｕ ：ｓｅｃ−ブチル；
ｎ−Ｐｅｎ ：ｎ−ペンチル；
ｎ−Ｈｅｘ ：ｎ−ヘキシル；
ｃ−Ｐｒ ：シクロプロピル；
ｃ−Ｂｕ ：シクロブチル；
ｃ−Ｐｅｎ ：シクロペンチル；
ｃ−Ｈｅｘ ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ２ ：ジフルオロメチル；
ＣＦ３ ：トリフルオロメチル；
［（２，２−Ｆ２）ｃ−Ｐｒ］：２，２−ジフルオロシクロプロピル；
Ｐｈ ：フェニル；
２−Ｐｙ ：２−ピリジル；
Ｐｈ（４−Ｍｅ）：４−メチルフェニル； The following notations in the table herein represent, for example, the corresponding groups, respectively, as follows:
Me: Methyl;
Et: Ethyl;
Pr: n-propyl;
n-Pr: n-propyl;
i-Pr: isopropyl or iso-propyl;
t-Bu: tert-butyl;
n-Bu: n-butyl i-Bu: isobutyl or iso-butyl;
s-Bu: sec-butyl;
n-Pen: n-Pentyl;
n-Hex: n-hexyl;
c-Pr: Cyclopropyl;
c-Bu: Cyclobutyl;
c-Pen: Cyclopentyl;
c-Hex: Cyclohexyl;
CHF 2 : Difluoromethyl;
CF 3 : Trifluoromethyl;
[(2,2-F 2) c -Pr]: 2,2- difluoro-cyclopropyl;
Ph: Phenyl;
2-Py: 2-pyridyl;
Ph (4-Me): 4-methylphenyl;

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一方、一般式［Ｉ］又は一般式［ＩＩ］で表される本発明の化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ−１］で表される化合物」、「式［Ｉ−１］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ−１］」は同意とする。 On the other hand, the compound of the present invention represented by the general formula [I] or the general formula [II] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods. Hereinafter, for example, "compound represented by the general formula [I-1]", "compound represented by the formula [I-1]" and "compound [I-1]" are agreed.

＜製造方法１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、例えば、一般式［Ａ−１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 1>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-1] is produced, for example, by using the compound represented by the general formula [A-1] according to a method composed of the reaction formulas exemplified below. be able to.

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（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示し、Ｌ１はハロゲン原子、基ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｒ１０はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程１）化合物［ＩＩ−１］と化合物［Ａ−１］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−１］で表される化合物は、（工程２−１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＩＩ−１］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［ＩＩＩ−１］とした後、（工程２−２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［Ａ−１］と反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．３モルである。
本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩と１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、（｛［（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝−４−モルホリノメチレン）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩又はこれらの混合物等が挙げられる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．３〜５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．３〜３．３モルである。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜８０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．５モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜９６時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−１）
化合物［ＩＩ−１］を酸ハロゲン化物に変換するためには、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等を使用することができる。尚、活性誘導体に変換させる試薬の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．５〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜６．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．０１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ−１］を単離することができる。
（工程２−２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１］の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して通常１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ−１］１モルに対して０．００１〜１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above, L 1 is a halogen atom, the group OC (= O) OR 10 , and methylenedioxy. A group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, and R 10 indicates a C 1 to C 6 alkyl group.)
That is, the compound represented by the general formula [I-1] contains (step 1) compound [II-1] and compound [A-1] in the presence or absence of an appropriate condensing agent and an appropriate base. Below, it can be produced by reacting in a suitable solvent. Further, the compound represented by the general formula [I-1] is an acid halide or a mixture of the compound [II-1] in a suitable solvent (step 2-1) in the presence or absence of a suitable catalyst. After preparing the compound [III-1] which is an active derivative such as an acid anhydride, it is reacted with the compound [A-1] in a suitable solvent (step 2-2) in the presence or absence of a suitable base. It can also be manufactured by.
(Step 1)
The amount of the compound [A-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], preferably 1.0 to 3.3 mol. Is.
Condensing agents that can be used in this reaction include, for example, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. Mixture with, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, mixture of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide and 1-hydroxybenzotriazole, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide , N, N'-diisopropylcarbodiimide, N, N'-carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, 1H- Benzotriazole-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, ({[(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene) amino] oxy} -4-morpholinomethylene) dimethylammonium hexafluorophosphorus Examples thereof include acid salts, O- (7-azabenzotriazole-1-yl) -N, N, N', N'-tetramethyluronium hexafluorophosphates, and mixtures thereof. The amount of the condensing agent used may be appropriately selected from the range of 0.3 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 0.3 to 3.3 mol.
When bases are used in this reaction, the bases that can be used are, for example, triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-( Examples thereof include organic bases such as N, N-dimethylamino) pyridine and 2,6-lutidine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 0.1 to 3.0 mol.
Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ethyl acetate, butyl acetate and propionic acid. Ethers such as ethyl; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2 -Aprotic polar solvents such as imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc.; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 80 liters, per 1 mol of the compound [II-1].
This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include 4- (N, N-dimethylamino) pyridine. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-1].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 96 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-1]. be able to. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2-1)
Thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride and the like can be used to convert compound [II-1] to an acid halide. Isobutyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like can be used as reagents to be converted into other active derivatives. The amount of the reagent to be converted into the active derivative may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol, preferably 0.5 to 6.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-1]. be.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide and the like. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane. , Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; fats such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane. Group hydrocarbons; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [II-1].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, compound [III-1] can be isolated by performing an operation such as concentration.
(Step 2-2)
The amount of the compound [A-1] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [III-1], and is preferably 1.0 to 2.5. It is a mole.
Examples of the bases that can be used in this reaction include triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, and 4- (N, N-dimethyl). Organic bases such as amino) pyridine and 2,6-rutidine, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate can be mentioned. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [III-1], and is preferably 1.0 to 3.5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetonitril, propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl Aprotic polar solvents such as -2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc. Ethers and the like; water, a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [III-1].
This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6 and the like. .. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol with respect to 1 mol of the compound [III-1], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 48 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-1]. be able to. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法２＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４］で表される化合物は、例えば下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 2>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-4] can be produced, for example, according to a method consisting of the reaction formulas exemplified below.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１０は前記と同じ意味を示し、ＺはＯＲ１０及びＮＲ１Ｒ２を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−４］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−２］で表される化合物と適当な親電子試薬とを、適当な溶媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、において反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−４］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−３］で表される化合物と酸化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下おいて反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用する親電子試薬は、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化アシル、酸無水物、スルホニルハライド及びスルホン酸無水物等が挙げられる。
本反応で使用できるハロゲン化アルカンとしては、例えば、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン等が挙げられる。
本反応で使用できるハロゲン化アシルとしては、例えば、アセチルクロリド、プロピオニルクロリド、ジフルオロアセチルクロリド、トリフルオロアセチルクロリド、メチルクロロフォルマート、エチルクロロフォルマート、Ｎ，Ｎ− ジメチルカルバモイルクロリド等が挙げられる。
本反応で使用できる酸無水物としては、例えば無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、無水クロロジフルオロ酢酸等が挙げられる。
本反応で使用できるスルホニルハライドとしては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルフルオリド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、ジフルオロメタンスルホニルクロライド等が挙げられる。
本反応で使用できるスルホン酸無水物としては、例えば、無水トリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
親電子試薬の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して、１〜２００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１５０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は析出した結晶をろ取する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．８〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜４．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 10 have the same meanings as described above, and Z indicates OR 10 and NR 1 R 2. )
That is, in the compound of the present invention represented by the general formula [I-4], the compound represented by the general formula [I-2] and an appropriate electrophile are mixed in the presence or absence of a suitable solvent. , Can be produced by reacting in the presence or absence of a suitable base. Further, in the compound of the present invention represented by the general formula [I-4], the compound represented by the general formula [I-3] and an oxidizing agent are mixed in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst or not. It can also be produced by reacting in the presence.
(Step 1)
Examples of the electrophile used in this reaction include alkane halides, acyl halides, acid anhydrides, sulfonyl halides and sulfonic acid anhydrides.
Examples of the halogenated alkane that can be used in this reaction include iodomethane, iodoethane, and 1-iodopropane.
Examples of the acyl halide that can be used in this reaction include acetyl chloride, propionyl chloride, difluoroacetyl chloride, trifluoroacetyl chloride, methyl chloroformate, ethyl chloroformate, N, N-dimethylcarbamoyl chloride and the like.
Examples of the acid anhydride that can be used in this reaction include acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride, and chlorodifluoroacetic anhydride.
Examples of the sulfonyl halide that can be used in this reaction include trifluoromethanesulfonyl fluoride, trifluoromethanesulfonyl chloride, difluoromethanesulfonyl chloride and the like.
Examples of the sulfonic acid anhydride that can be used in this reaction include trifluoromethanesulfonic anhydride and the like.
The amount of the electrophile used may be appropriately selected from the range of 1 to 200 mol, preferably 1 to 150 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-2].
Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. , Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxy Metal salts of alcohols such as de, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4 Examples thereof include organic bases such as − (N, N-dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.1 to 3.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-2].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotonic polar solvents such as 2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-2].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, extracted with an organic solvent, and then concentrated or the precipitated crystals are collected by filtration to isolate compound [I-4]. be able to. The isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, Oxone (OXONE, trade name of EI Dupont Co., Ltd .; containing potassium hydrogensulfate peroxo), and N. -Iimide chlorosuccinate, imide N-bromosuccinate, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like can be mentioned. The amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.8 to 10 mol, preferably 0.8 to 4.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-3].
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include sodium tungstate and the like. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-3], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chloroform; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethylsulfoxide. , Sulfolane, aprotic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane Classes; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-3].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-4] can be isolated by pouring the reaction mixture into water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−６］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 3>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-6] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-5].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｂ１は酸素原子及び硫黄原子を示し、Ｌ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル又はエタンスルホニル基を示し、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基等を示し、Ｒ１２はフッ素原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基及びＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−６］で表される本発明の化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−５］で表される化合物と化合物［Ａ−２］又は化合物［Ａ−３］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−６］で表される本発明の化合物は、（工程２）一般式［Ｉ−４１］で表される化合物と化合物［Ａ−２２］とを、アゾジカルボン酸誘導体及びトリ置換ホスフィン存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
化合物［Ａ−２］を用いる場合、本反応で使用する化合物［Ａ−２］の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば，亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（商品名、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ−ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．０１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
化合物［Ａ−３］を用いる場合、本反応で使用する化合物［Ａ−３］の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．１〜１０．０モルである。
本反応で使用できる化合物［Ａ−３］としては、例えば、ヘキサフルオロプロペン、トリフルオロメトキシトリフルオロエチレン、ペンタフルオロエトキシトリフルオロエチレン、ヘプタフルオロプロポキシトリフルオロエチレン等が挙げられる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類等が好ましい。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が好ましく、同時に２種類の塩基を用いてもよい。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−５］１モルに対して０．０１〜１０００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１〜５０モルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよいが、好ましくは０℃〜５０℃の範囲である。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用する化合物［Ａ−２２］の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ビス（２−メトキシエチル）等が挙げられる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等が挙げられる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１．０〜３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and Z have the same meanings as described above, B 1 indicates an oxygen atom and a sulfur atom, and L 2 indicates a halogen atom, a methanesulfonyloxy group and a trifluoromethanesulfonyl. Oxy group, nonafluorobutane sulfonyl oxy group, benzenesulfonyl oxy group, p-toluene sulfonyl oxy group, methanesulfonyl or ethanesulfonyl group, R 11 is C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to C 6 alkynyl groups, C 1 to C 6 alkenyl groups, C 1 to C 6 haloalkenyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 Alkyl groups, C 1 to C 6 alkylthios C 1 to C 6 Alkyl groups, Cyano C 1 to C 6 Alkyl groups, Mono- or poly-substituted phenyls with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, etc. are shown. , R 12 represent a fluorine atom, a C 1 to C 6 haloalkyl group and a C 1 to C 6 haloalkoxy group.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-6] is (step 1) the compound represented by the general formula [I-5] and the compound [A-2] or the compound [A-3]. Can be produced by reacting in the presence or absence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable radical initiator, and in a suitable solvent. Further, the compound of the present invention represented by the general formula [I-6] is obtained by combining (step 2) the compound represented by the general formula [I-41] and the compound [A-22] with an azodicarboxylic acid derivative and a compound [A-22]. It can also be produced by reacting in a suitable solvent in the presence of tri-substituted phosphine.
(Step 1)
When compound [A-2] is used, the amount of compound [A-2] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of compound [I-5]. It is preferably 1.0 to 3.5 mol.
Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. , Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxy Metal salts of alcohols such as de, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4 Examples thereof include organic bases such as − (N, N-dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
Examples of the radical initiator that can be used in this reaction include sulfites, sulfites, sulfite adducts such as longalite (trade name, sodium formaldehyde sulfoxylate), and the like. The amount of the radical initiator used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol, preferably 0.01 to 1.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-5].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotonic polar solvents such as 2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-5].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
When compound [A-3] is used, the amount of compound [A-3] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol with respect to 1 mol of compound [I-5]. It is preferably 1.1 to 10.0 mol.
Examples of the compound [A-3] that can be used in this reaction include hexafluoropropene, trifluoromethoxytrifluoroethylene, pentafluoroethoxytrifluoroethylene, and heptafluoropropoxytrifluoroethylene.
Examples of the solvent include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; acetonitrile and propionitrile. Nitriles such as: N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other aprotic polar solvents. Classes and the like are preferable. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-5].
Bases that can be used in this reaction include triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino). ) Organic bases such as pyridine and 2,6-lutidine are preferable, and two kinds of bases may be used at the same time. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1000 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 0.1 to 50 mol.
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, but is preferably in the range of 0 ° C. to 50 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 5 minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-6] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
The amount of the compound [A-22] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol, preferably 1.0 to 1.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-41]. Is.
Examples of the azodicarboxylic acid derivative that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, and bis (2-methoxyethyl) azodicarboxylate. The amount of the azodicarboxylic acid derivative used may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound [I-41], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
Examples of the tri-substituted phosphine that can be used in this reaction include triphenylphosphine, tributylphosphine, and trimethylphosphine. The amount of the tri-substituted phosphine used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 3.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-41], and is preferably 1.0 to 1.5 mol. ..
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Polar solvents; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc., or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-41].
After completion of the reaction, the compound [I-6] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法４＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−８］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 4>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-8] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-7] according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ１３はハロゲン原子又はホルミル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−８］で表される本発明の化合物は、化合物［Ｉ−７］と適当なハロゲン化剤又は適当なホルミル化剤とを、適当なルイス酸触媒の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するハロゲン化剤としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、塩化スルフリル、一塩化ヨウ素、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、Ｎ−フルオロ−Ｎ’−（クロロメチル）−トリエチレンジアミンビス（テトラフルオロボレート）、１−フルオロ−２，６−ジクロロピリジニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。
本反応で使用するホルミル化剤としては、例えば、ヴィルスマイヤー試薬等が挙げられる。
本反応で使用するハロゲン化剤又はホルミル化剤の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用できるルイス酸触媒としては、例えば、塩化アルミニウム、四塩化チタン、鉄又は塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いることができる。尚、ルイス酸触媒の使用量は、化合物［Ｉ−７］の化合物１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、硫酸等の無機酸類、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；水；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；無水酢酸等の酸無水物類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−６０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２０時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and Z have the same meanings as described above, and R 13 indicates a halogen atom or a formyl group.)
That is, in the compound of the present invention represented by the general formula [I-8], the compound [I-7] and a suitable halogenating agent or a suitable formylating agent are used in the presence or absence of a suitable Lewis acid catalyst. It can be produced by reacting in the presence of a suitable solvent.
Examples of the halogenating agent used in this reaction include fluorine, chlorine, bromine, iodine, N-chlorosuccinate imide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinate imide, sulfryl chloride, iodine monochloride, and hypochlorite. Examples thereof include tert-butyl, N-fluoro-N'-(chloromethyl) -triethylenediaminebis (tetrafluoroborate), 1-fluoro-2,6-dichloropyridinium tetrafluoroborate and the like.
Examples of the formylation agent used in this reaction include Wilsmeyer's reagent.
The amount of the halogenating agent or formylating agent used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], and is preferably 1 to 2 mol.
As the Lewis acid catalyst that can be used in this reaction, for example, aluminum chloride, titanium tetrachloride, iron, iron (III) chloride, or the like can be used. The amount of the Lewis acid catalyst used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], and is preferably 1 to 2 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include inorganic acids such as sulfuric acid, ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, and the like. Aromatic hydrocarbons; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, Aprotonic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; water; acetic acid, propionic acid and tri Examples thereof include carboxylic acids such as fluoroacetic acid; acid anhydrides such as anhydrous acetic acid; pyridines such as pyridine and picolin, or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-7].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −60 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −20 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 20 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-8] is isolated by concentrating the reaction mixture as it is or by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-8] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法５＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 5>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-10] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-9].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ１４は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１０］で表される本発明の化合物は、化合物［Ｉ−９］を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩、若しくは適当な亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、適当な銅塩又は化合物［Ａ−４］で表されるジスルフィド類の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる銅塩としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、シアン化銅（Ｉ）等が挙げられる。尚、銅塩の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる化合物［Ａ−４］としては、例えば、ジメチルジスルフィド等が挙げられる。尚、化合物［Ａ−４］の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる亜硝酸アルキルエステルとしては、例えば、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル又は亜硝酸アミル等が挙げられる。尚、亜硝酸エステルの使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；塩酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−９］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−２０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 10 and Z have the same meanings as described above, and R 14 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group or a C 1 to C 6 alkylthio group. )
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-10] contains the compound [I-9] in an appropriate solvent, and organic synthesis, Coll. With diazonium salts according to the method described in Volume 3, page 195 (1955) (eg, by methods using mineral acids and nitrites such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid, or suitable alkyl nitrites). After that, it can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable copper salt or a disulfide represented by the compound [A-4].
Copper salts that can be used in this reaction include, for example, copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide, copper (II) chloride, copper (II) bromide, and copper (I) cyanide. ) Etc. can be mentioned. The amount of the copper salt used is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-9].
Examples of the compound [A-4] that can be used in this reaction include dimethyl disulfide and the like. The amount of compound [A-4] used is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, with respect to 1 mol of compound [I-9].
Examples of the alkyl nitrite that can be used in this reaction include tert-butyl nitrite and amyl nitrite. The amount of the nitrite used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-9], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl Aprotic polar solvents such as sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; water or a mixture thereof. Examples include a solvent. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-9].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −20 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-10] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-10] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法６＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 6>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-12] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-11].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ及びＬ２は前記と同じ意味を示し、Ｒ１５はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル基等を示し、Ｒ１６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、ｍは０から３の整数を表す。）
即ち、一般式［Ｉ−１２］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−１１］で表される化合物と化合物［Ａ−５］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−５］の使用量は、化合物［Ｉ−１１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , Z and L 2 have the same meanings as described above, and R 15 is a C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 1 to. C 6 alkynyl group, cyano C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 alkylcarbonyl group, C 3 to C 6 cycloalkylcarbonyl group, C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminosulfonyl group, C 1 to C 6 alkyl sulfonyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl sulfonyl group , C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl groups, mono- or poly-substituted with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α. It represents a phenylsulfonyl group mono-substituted or poly-substituted with a phenylcarbonyl group or a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α, R 16 indicates a hydrogen atom or a C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, and m Represents an integer from 0 to 3.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-12] contains the compound represented by the general formula [I-11] and the compound [A-5] in the presence or absence of an appropriate base. Below, it can be produced by reacting in a suitable solvent.
The amount of the compound [A-5] used in this reaction is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, based on 1 mol of the compound [I-11].
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Production Method 3.
After completion of the reaction, the compound [I-12] is isolated by concentrating the reaction mixture as it is or by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法７＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物、一般式［Ｉ−１４］で表される化合物及び一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 7>
Among the compounds of the present invention, the compounds represented by the general formula [I-13], the compounds represented by the general formula [I-14], and the compounds represented by the general formula [I-15] are the compounds represented by the general formula [I-15]. It can be produced according to the following method using the compound represented by A-6].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）
（工程１）
即ち、一般式［Ｉ−１３］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−７］とを、適当な酸又は適当な塩基存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本工程で使用する化合物［Ａ−７］の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
酸又は塩基の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して０．００１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜１３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
一般式［Ｉ−１４］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物とシアノアセチルクロリドとを、適当な酸又は適当な塩基存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するシアノアセチルクロリドの使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
本反応で酸を使用する場合、使用できる酸は、例えば、メタンスルホン酸又はｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等が挙げられる。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。
酸又は塩基の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して０．００１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１〜３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類等又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程３）
即ち、一般式［Ｉ−１５］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−８］とを適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる化合物［Ａ−８］としては、例えば、［ビス（メチルチオ）メチレン］マロノニトリル等が挙げられる。尚、本反応で使用する化合物［Ａ−８］の使用量は化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は反応混合物を濃縮後中和して析出した結晶をろ取する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 and Z have the same meanings as described above, and R 17 indicates a C 1 to C 6 alkyl group or a C 1 to C 6 haloalkyl group.)
(Step 1)
That is, the compound represented by the general formula [I-13] is a compound represented by the general formula [A-6] and the compound [A-7] in the presence or absence of an appropriate acid or an appropriate base. Below, it can be produced by reacting in a suitable solvent.
The amount of the compound [A-7] used in this step may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-6], preferably 1.0 to 3.0 mol. Is.
When an acid is used in this reaction, the acids that can be used are, for example, sulfonic acids such as methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid, acetic acid, propionic acid and trifluoro. Examples thereof include carboxylic acids such as acetic acid.
When a base is used in this reaction, the bases that can be used are, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, or triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, Examples thereof include organic bases such as pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and 2,6-lutidine.
The amount of the acid or base used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 20 mol, preferably 0.001 to 13 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-6].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran and 1,4-dioxane; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; water or these. Examples thereof include a mixed solvent of. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-13] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-13] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
The compound represented by the general formula [I-14] is a compound represented by the general formula [A-6] and cyanoacetyl chloride in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable acid or a suitable base. It can be produced by reacting inside.
The amount of cyanoacetyl chloride used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound [A-6], and is preferably 1 to 1.5 mol.
When an acid is used in this reaction, the acids that can be used are, for example, sulfonic acids such as methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid, mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid, acetic acid, propionic acid and trifluoro. Examples thereof include carboxylic acids such as acetic acid.
When bases are used in this reaction, the bases that can be used are, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, and metallic hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride. Metal salts of compounds, sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide and other alcohols or triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7- Examples thereof include organic bases such as undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and 2,6-rutidine.
The amount of the acid or base used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 10 mol, preferably 0.001 to 3 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-6].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like. Aprotic polar solvents; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane ; Carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-14] is isolated by concentrating the reaction mixture as it is or by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-14] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 3)
That is, the compound represented by the general formula [I-15] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [A-6] with the compound [A-8] in an appropriate solvent. can.
Examples of the compound [A-8] that can be used in this reaction include [bis (methylthio) methylene] malononitrile and the like. The amount of compound [A-8] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of compound [A-6], preferably 1 to 1.5 mol. be.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol , 2-propanol and other alcohols; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, and mixed solvents thereof. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 48 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water and extracted with an organic solvent and then concentrated, or the reaction mixture is concentrated and then neutralized and the precipitated crystals are collected by filtration. [I-15] can be isolated. The isolated compound [I-15] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法８＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 8>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-16] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [A-6].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１６］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物を適当な塩基存在下、適当な溶媒中においてアセチル化することにより化合物［Ａ−９］を製造し、化合物［Ａ−１０］と三塩化リン又は三臭化リン存在下において反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用するアセチル化剤としては、例えば、アセチルクロリド、無水酢酸等が挙げられる。尚、アセチル化剤の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．２〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−９］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１０］の使用量は、化合物［Ａ−９］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２モルである。
本反応で使用する三塩化リン又は三臭化リンの使用量は、化合物［Ａ−９］１モルに対して１モル〜溶媒量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜２０モルである。
本反応の反応温度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１５分〜１０時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 10 , R 17 and Z have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-16] is obtained by acetylating the compound represented by the general formula [A-6] in a suitable solvent in the presence of a suitable base to obtain the compound [A-9]. ], And react with compound [A-10] in the presence of phosphorus trichloride or phosphorus tribromide.
(Step 1)
Examples of the acetylating agent used in this reaction include acetyl chloride and acetic anhydride. The amount of the acetylating agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound [A-6], and is preferably 1 to 1.2 mol.
Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. , Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxy Metal salts of alcohols such as de, sodium ethoxydo, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4 Examples thereof include organic bases such as − (N, N-dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-6], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotonic polar solvents such as 2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.2 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [A-9]. be able to. The isolated compound [A-9] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
The amount of the compound [A-10] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-9], and is preferably 1 to 2 mol.
The amount of phosphorus trichloride or phosphorus tribromide used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 mol to the solvent amount with respect to 1 mol of the compound [A-9], preferably 1 to 20 mol. be.
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 15 minutes to 10 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-16] is isolated by concentrating the reaction mixture as it is or by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-16] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法９＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 9>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-17] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [A-6].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１７］で表される化合物は、一般式［Ａ−６］で表される化合物と化合物［Ａ−１１］とを適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−１１］の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．２〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、不溶物をろ別した後、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 10 , R 17 and Z have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-17] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [A-6] with the compound [A-11] in an appropriate solvent. can.
The amount of the compound [A-11] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-6]. Is.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; benzene and toluene. , Aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone , Dimethylsulfoxide, sulfolane, aprotic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.2 to 30 liters, per 1 mol of the compound [A-6].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the insoluble material is filtered off, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated. I-17] can be isolated. The isolated compound [I-17] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１０＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 10>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-19] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-18] according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して１〜溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜１０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−１８］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−１９］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−１９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and R 10 have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-19] is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [I-18] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Can be mentioned. The amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [I-18], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. , Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol with respect to 1 mol of the compound [I-18], and is preferably 0.5 to 10.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol , 2-Propanol and the like; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [I-18].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-19. ] Can be isolated. The isolated compound [I-19] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−１９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 11>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-20] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-19].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示し、Ｒ１８は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒ１９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、適当な脱水縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１２］と反応させることにより製造することができる。また、一般式［Ｉ−２０］で表される化合物は、一般式［Ｉ−１９］で表される化合物を酸塩化物、酸無水物等の活性誘導体に変換させた後、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１２］と反応させることにより製造することもできる。
本反応で使用できる脱水縮合剤、活性誘導体に変換させる試薬、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は製造方法１と同じである。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above, and R 18 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group or C 1 to C 6 haloalkyl group. R 19 indicates a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 haloalkoxy group.)
That is, the compound represented by the general formula [I-20] is produced by reacting with the compound [A-12] in the presence or absence of a suitable dehydration condensing agent and a suitable base in a suitable solvent. can do. Further, the compound represented by the general formula [I-20] is obtained by converting the compound represented by the general formula [I-19] into an active derivative such as an acid chloride or an acid anhydride, and then using an appropriate base. It can also be produced by reacting with compound [A-12] in the presence of a suitable solvent.
The dehydration condensate agent that can be used in this reaction, the reagent to be converted into an active derivative, the base, the solvent, the reaction temperature, and the reaction time are the same as those in Production Method 1.

＜製造方法１２＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２３］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−２１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 12>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-23] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-21].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ２０は水素原子又は基−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２３］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式［Ｉ−２１］で表される化合物をジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）と反応させることにより生じるイソシアナート［Ｉ−２２］に対し、求核剤として化合物Ｒ１０ＯＨを付加させることで製造することができる。
本反応で使用できるＤＰＰＡの使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して０．１〜３００リットルであり、好ましくは０．１〜１００リットルである。
本反応で使用できる求核剤としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等のアルコール類を挙げることができる。尚、求核剤の使用量は、化合物［Ｉ−２１］１モルに対して１モルから溶媒として使用するのに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜１００モルである。
本反応の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１２０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 10 and Z have the same meanings as described above, and R 20 indicates a hydrogen atom or a group −C (= O) OR 10 ).
That is, in the compound represented by the general formula [I-23], the compound represented by the general formula [I-21] is reacted with diphenylphosphoryl azide (DPPA) in a suitable solvent in the presence of a suitable base. It can be produced by adding compound R 10 OH as a nucleophile to the isocyanate [I-22] produced thereby.
The amount of DPPA that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-21], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
Bases that can be used in this reaction include triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino). ) Organic bases such as pyridine and 2,6-rutidine, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and water of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Examples thereof include oxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-21], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc .; water, or a mixed solvent thereof, etc. Can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.1 to 100 liters, per 1 mol of the compound [I-21].
Examples of the nucleophile that can be used in this reaction include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, and tert-butyl alcohol. The amount of the nucleophile to be used may be selected from 1 mol per 1 mol of the compound [I-21] in an amount range sufficient for use as a solvent, preferably 1.0 to 100 mol. be.
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, and reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-23]. be able to. The isolated compound [I-23] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−２４］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 13>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-25] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-24] according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１及びＺは前記と同じ意味を示し、ｎは１又は２の整数を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物は、化合物［Ｉ−２４］を、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、酸化反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ−２５］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｎに依存するが、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．８〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜４．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．０１〜１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２４］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 11 and Z have the same meanings as described above, and n represents an integer of 1 or 2.)
That is, the compound represented by the general formula [I-25] can be produced by subjecting compound [I-24] to an oxidation reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst. ..
Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, Oxone (OXONE, trade name of EI Dupont Co., Ltd .; containing potassium hydrogensulfate peroxo), and N. -Iimide chlorosuccinate, imide N-bromosuccinate, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like can be mentioned. The amount of the oxidizing agent used depends on the oxidation number n of the sulfur atom of the compound represented by the general formula [I-25], but is 0.8 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-24]. It may be appropriately selected from the range of 0.8 to 4.0 mol.
Examples of the catalyst that can be used in this reaction include sodium tungstate and the like. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-24], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chloroform, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethylsulfoxide. , Sulfolane, aprotic polar solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane Classes; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-24].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-25]. be able to. The isolated compound [I-25] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１４＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−２８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−２６］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 14>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-28] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-26].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１７及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−２８］で表される化合物は、（工程１）化合物［Ｉ−２６］と化合物［Ａ−１３］とを、適当な溶媒中において反応させ化合物［Ｉ−２７］を得た後、（工程２）化合物［Ｉ−２７］を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、加水分解反応することにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１３］としては、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸を挙げることが出来る。尚、化合物［Ａ−１３］の使用量は、化合物［Ｉ−２６］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２６］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［Ｉ−２７］は、単離及び精製することなく工程２に使用することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１０と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−２８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−２８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 17 and Z have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-28] is obtained by reacting the compound [I-26] with the compound [A-13] in an appropriate solvent to obtain the compound [I-27]. After obtaining the compound, the compound [I-27] can be produced by hydrolyzing the compound [I-27] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
(Step 1)
Examples of the compound [A-13] that can be used in this reaction include acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride. The amount of the compound [A-13] to be used may be selected from 1 mol per 1 mol of the compound [I-26] in an amount sufficient to be used as a solvent, preferably 1.0 to 5. It is 0.0 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate and the like. Esters; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; water or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-26].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −10 ° C. to the reflux temperature in the reaction system in any reaction, and is preferably carried out in the temperature range of 0 ° C. to 50 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc. in any reaction, but is usually 5 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-27] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-27] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary. Compound [I-27] can also be used in step 2 without isolation and purification.
(Step 2)
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in the production method 10.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-28. ] Can be isolated. The isolated compound [I-28] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１５＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、例えば、以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 15>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-30] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１０は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−２９］で表される化合物を適当なルイス酸の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−３０］で表される化合物は、（工程２）実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［Ｉ−１８］で表される化合物を還元することにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できるルイス酸としては、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素又は三臭化ホウ素等を挙げることが出来る。尚、ルイス酸の使用量は、化合物［Ｉ−２９］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−２９］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、何れの反応においても−１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−５℃〜５０℃の温度範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、そのまま濃縮する又は有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 and R 10 have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-30] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [I-29] in the presence of a suitable Lewis acid in a suitable solvent (step 1). Can be manufactured. Further, the compound represented by the general formula [I-30] is prepared according to the general formula [I-18] according to (Step 2) Experimental Chemistry Course 4th Edition (Maruzen), Volume 26, “General Reduction Section”. ] Can be produced by reducing the compound represented by.
(Step 1)
Examples of the Lewis acid that can be used in this reaction include boron trifluoride, boron trichloride, and boron tribromide. The amount of Lewis acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-29].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Halogenized hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; pentane, hexane, cyclohexane, heptane and the like Examples thereof include aliphatic hydrocarbons and mixed solvents thereof. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-29].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −10 ° C. to the reflux temperature in the reaction system in any reaction, preferably in the temperature range of −5 ° C. to 50 ° C. ..
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc. in any reaction, but is usually 5 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-30] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like and concentrating it as it is or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can. The isolated compound [I-30] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１６＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 16>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-31] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３１］で表される化合物は、化合物［Ｉ−３０］を、適当な酸化剤の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ試薬）、二酸化マンガン等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［Ｉ−３０］１モルに対して０．８〜３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜２０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３０］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する又は反応混合物から不溶物を濾別して濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-31] can be produced by reacting the compound [I-30] in the presence of a suitable oxidizing agent in a suitable solvent.
Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benzoiodoxol-3- (1H) -one (Dess-Martin reagent). Manganese dioxide and the like can be mentioned. The amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.8 to 30 mol, preferably 0.8 to 20.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-30].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, and N, N-dimethylformamide. Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; fats such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane Group hydrocarbons; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate and the like. Examples thereof include esters and mixed solvents thereof. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-30].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration, extracted with an organic solvent and then concentrated, or the insoluble matter is filtered out from the reaction mixture and concentrated. , Compound [I-31] can be isolated. The isolated compound [I-31] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１７＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 17>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-33] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１７及びＬ２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、（工程１）一般式［Ｉ−３１］で表される化合物と化合物［Ａ−１４］とを、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ−３３］で表される化合物は、（工程２−１）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、化合物［Ｉ−３１］とヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩とを反応させることで化合物［Ｉ−３２］を得た後、（工程２−２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、一般式［Ｉ−３２］で表される化合物と化合物［Ａ−１５］とを反応させることにより製造することもできる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１４］の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−１）
本反応で使用できるヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩酸塩の使用量は、化合物［Ｉ−３１］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１７の工程１と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２−２）
本反応で使用する化合物［Ａ−１５］の使用量は、化合物［Ｉ−３２］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 17 and L 2 have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-33] is (step 1) suitable for the compound represented by the general formula [I-31] and the compound [A-14] in the presence of an appropriate base. It can be produced by reacting in a different solvent. Further, the compound represented by the general formula [I-33] contains the compound [I-31] and hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride in a suitable solvent (step 2-1) in the presence of a suitable base. After the compound [I-32] is obtained by the reaction, the compound and the compound [A-32] represented by the general formula [I-32] are obtained in (step 2-2) in a suitable solvent and in the presence of a suitable base. It can also be produced by reacting with 15].
(Step 1)
The amount of the compound [A-14] that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [I-31], and is preferably 1 to 3 mol.
Bases that can be used in this reaction include triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino). ) Organic bases such as pyridine and 2,6-rutidine, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and water of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, and alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate Can be mentioned. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-31], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitril and propionitrile; N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran , 2-Methyl tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane; water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-31].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 100 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [I-33] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-33] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2-1)
The amount of hydroxylamine or hydroxylamine hydrochloride that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound [I-31], and is preferably 1 to 3 mol.
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in step 1 of the production method 17.
After completion of the reaction, the compound [I-32] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-32] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2-2)
The amount of the compound [A-15] used in this reaction is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, based on 1 mol of the compound [I-32].
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Production Method 3.
After completion of the reaction, the compound [I-33] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-33] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１８＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 18>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-34] can be produced, for example, according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ２１はハロゲン原子を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３４］で表される本発明の化合物は、（工程１）化合物［Ａ−１６］を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩、若しくは亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１７］と反応させることにより化合物［Ａ−１８］を製造し、（工程２）適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ａ−１８］を反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できる化合物［Ａ−１７］の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜３モルである。
本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜６．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−１６］１モルに対して０．１〜３０リットルであり、好ましくは０．５〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１５℃〜５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−１８］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−１８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基、トリエチルアミン、４−メチルモルホリン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ルチジン等の有機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ａ−１８］１モルに対して１〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜４モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類等；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−１８］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．５〜２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 and Z have the same meanings as described above, and R 21 indicates a halogen atom.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-34] contains (Step 1) compound [A-16] in an appropriate solvent, organic synthesis, Coll. After making a diazonium salt according to the method described in Volume 3, page 195 (1955) (for example, by a method using a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid and a nitrite, or an alkyl nitrite). Compound [A-18] is produced by reacting with compound [A-17] in a suitable solvent in the presence of a suitable base, and (Step 2) in a suitable solvent in the presence of a suitable base. It can be produced by reacting compound [A-18].
(Step 1)
The amount of the compound [A-17] that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [A-16], and is preferably 1 to 3 mol.
Bases that can be used in this reaction include triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino). ) Organic bases such as pyridine and 2,6-rutidine, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and water of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Inorganic bases such as oxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, and alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate. Can be mentioned. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [A-16], and is preferably 1.0 to 6.5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitril and propionitrile; N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran , 2-Methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and other ethers; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 30 liters, preferably 0.5 to 20 liters, per 1 mol of the compound [A-16].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −15 ° C. to 50 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, the compound [A-18] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [A-18] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
Bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, and carbonic acid. Alkali metal carbonates such as sodium and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, triethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Examples thereof include organic bases such as -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, and 2,6-rutidine. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [A-18], and is preferably 1 to 4 mol.
Solvents that can be used in this reaction include, for example, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; and aliphatics such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane. Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetonitril, propionitrile; N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran , 2-Methyl tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 50 liters, preferably 0.5 to 20 liters, per 1 mol of the compound [A-18].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-34. ] Can be isolated. The isolated compound [I-34] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法１９＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３５］で表される化合物は、例えば、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 19>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-35] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-34] according to the following method.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｌ２及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３５］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−３４］で表される化合物と化合物［Ａ−２］又は化合物［Ａ−３］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−２］及び化合物［Ａ−３］の使用量、本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 11 , R 12 , L 2 and Z have the same meanings as described above.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-35] is appropriately composed of the compound represented by the general formula [I-34] and the compound [A-2] or the compound [A-3]. It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of a base.
The amounts of compound [A-2] and compound [A-3] used in this reaction, the bases and solvents that can be used in this reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as in Production Method 3.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-35]. Can be separated. The isolated compound [I-35] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法２０＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−３８］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−７］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 20>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-38] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-7].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１７、Ｌ２及びＺは前記と同じ意味を示し、Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−３８］で表される本発明の化合物は、（工程１）適当なチオシアン酸塩及びハロゲン化剤の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ｉ−７］を反応させることにより化合物［Ｉ−３６］を得た後、（工程２）適当な酸又は塩基の存在下、若しくは適当な還元剤の存在下、適当な溶媒中において化合物［Ｉ−３６］を反応させることにより化合物［Ｉ−３７］を製造し、（工程３）一般式［Ｉ−３７］で表される化合物と化合物［Ａ−３］又は化合物［Ａ−１９］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
（工程１）
本反応で使用できるチオシアン酸塩としては、例えば、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等が挙げられる。尚、チオシアン酸塩の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜３．５モルである。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等が挙げられる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｉ−７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．９〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−７］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３６］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２）
本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して１〜溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコールの金属塩類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して０．１〜５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５〜２０．０モルである。
本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等が挙げられる。尚、還元剤の使用量は、化合物［Ｉ−３６］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセト二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３７］１モルに対して０．１〜５０リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜４０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜２４時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程３）
本反応で使用する化合物［Ａ−１９］の使用量は、化合物［Ｉ−３７］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜２．０モルである。
本反応で使用する化合物［Ａ−３］の使用量、本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−３８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−３８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 12 , R 17 , L 2 and Z have the same meanings as described above, and R 22 is a C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 Haloalkyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl groups are shown.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-38] reacts the compound [I-7] in a suitable solvent in the presence of (step 1) a suitable thiocyanate and a halogenating agent. Thus, after obtaining compound [I-36], (step 2) reacting compound [I-36] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base or in the presence of a suitable reducing agent. (Step 3) The compound represented by the general formula [I-37] and the compound [A-3] or the compound [A-19] are mixed with the compound [I-37] in the presence of an appropriate base. Alternatively, it can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable radical initiator.
(Step 1)
Examples of thiocyanate that can be used in this reaction include sodium thiocyanate, potassium thiocyanate, ammonium thiocyanate and the like. The amount of thiocyanate used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], and is preferably 1.0 to 3.5 mol.
Examples of the halogenating agent that can be used in this reaction include chlorine, bromine, N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide and the like. The amount of the halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-7], and is preferably 0.9 to 2.5 mol.
Solvents that can be used in this reaction include, for example, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; and aliphatics such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane. Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetonitril, propionitrile; N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran , 2-Methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and other ethers; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 50 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-7].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 40 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-36]. Can be separated. The isolated compound [I-36] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 2)
Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Can be mentioned. The amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [I-36], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. , Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxy Examples thereof include metal salts of alcohols such as base metal, sodium ethoxydo and potassium tert-butoxide. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol with respect to 1 mol of the compound [I-36], and is preferably 0.5 to 20.0 mol.
Examples of the reducing agent that can be used in this reaction include sodium borohydride, lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminum hydride, and the like. The amount of the reducing agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [I-36], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
Solvents that can be used in this reaction include, for example, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; and aliphatics such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane. Hydrocarbons; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetonitril, propionitrile; N, N-dimethyl Aprotic polar solvents such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran , 2-Methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and other ethers; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 50 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [I-37].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −10 ° C. to 40 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-37. ] Can be isolated. The isolated compound [I-37] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
(Step 3)
The amount of compound [A-19] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, with respect to 1 mol of compound [I-37]. Is.
The amount of compound [A-3] used in this reaction, the bases and solvents that can be used in this reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as in Production Method 3.
After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [I-38]. Can be separated. The isolated compound [I-38] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法２１＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−３９］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 21>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-40] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-39].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ２１及びＺは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ−４０］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式［Ｉ−３９］で表される化合物を適当なシアン化合物と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して通常１〜１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０〜５．０モルである。
本反応で使用する触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して通常０．００１〜０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１〜０．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ−３９］１モルに対して０．１〜５００リットルであり、好ましくは０．３〜５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常−３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃〜１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分〜７２時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 21 and Z have the same meanings as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-40] includes a compound represented by the general formula [I-39] as a suitable cyanide compound in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst. It can be produced by reacting.
Examples of the cyanide compound used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, ammonium cyanide, zinc cyanide, copper cyanide, or a mixture thereof. The amount of the cyanide compound to be used may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [I-39], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
Examples of the catalyst used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, and the like. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-39].
Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane. , Chloroform, 1,2-dichloroethane and other halogenated hydrocarbons; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2 -Aprotonic polar solvents such as imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; pentane , Hexoxides such as hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; water, or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-39].
The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-40]. be able to. The isolated compound [I-40] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

＜製造方法２２＞
本発明の化合物のうち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＩ−２］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 22>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [II-1] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [II-2].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は前記と同じ意味を示し、Ｒ２３はＣ１〜Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基又は無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。）
即ち、一般式［ＩＩ−１］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［ＩＩ−２］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１０と同じである。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the same meanings as described above, and R 23 is a substituent selected from C 1 to C 6 alkyl groups, unsubstituted or substituent group α. Indicates a mono-substituted or poly-substituted phenyl group or a phenyl C 1 to C 6 alkyl group mono-substituted or poly-substituted with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α.)
That is, the compound represented by the general formula [II-1] is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [II-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
The acid, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in the production method 10.

＜製造方法２３＞
本発明の化合物のうち、一般式［Ｉ−４２］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ−４１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 23>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-42] can be produced according to the following method using, for example, the compound represented by the general formula [I-41].

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ及びＬ２は前記と同じ意味を示し、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル基等を示し、ｐは１から３の整数を表す。）
即ち、一般式［Ｉ−４２］で表される本発明の化合物は、一般式［Ｉ−４１］で表される化合物と化合物［Ａ−２２］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ａ−２２］の使用量は、化合物［Ｉ−４１］１モルに対して１〜５モルであり、好ましくは１．０〜２．５モルである。
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ−４２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ−４２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 さらに、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物の製造中間体である化合物［Ａ−６］等は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , Z and L 2 have the same meanings as described above, and R 24 is a C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 10 haloalkyl group or tri (C). 1 to C 6 alkyl) Indicates a silyl group, etc., and p represents an integer from 1 to 3.)
That is, the compound of the present invention represented by the general formula [I-42] contains the compound represented by the general formula [I-41] and the compound [A-22] in the presence or absence of an appropriate base. Below, it can be produced by reacting in a suitable solvent.
The amount of the compound [A-22] used in this reaction is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, based on 1 mol of the compound [I-41].
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Production Method 3.
After completion of the reaction, the compound [I-42] is isolated by concentrating the reaction mixture as it is or by pouring the reaction mixture into water, extracting with an organic solvent, and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-42] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary. Further, the compound [A-6] or the like, which is an intermediate for producing the compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II], can be produced according to the production method shown below. It is not limited.

＜製造方法２４＞
一般式［Ａ−６］で表される化合物は、例えば一般式［Ａ−２０］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 24>
The compound represented by the general formula [A-6] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [A-20] according to a method consisting of the reaction formulas exemplified below.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

（式中、Ｒ３、Ｒ４及びＺは前記と同じ意味を示す。）
（工程１）
即ち、一般式［Ａ−２１］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［Ａ−２０］で表されるニトロ化合物を還元することにより製造することができる。
化合物［Ａ−２０］は、国際公開特許公報ＷＯ２００９／０７８４８１号に記載されている方法又はその方法に準じて製造することができる。
（工程２）
即ち、一般式［Ａ−６］で表される化合物は、一般式［Ａ−２１］で表される化合物と亜硝酸塩とを、適当な鉱酸の存在下、適当な溶媒中において反応させることによりジアゾニウム塩とした後、これを適当な金属還元試薬で還元することにより製造することができる。
本工程で使用できる鉱酸は、塩酸、硫酸等が挙げられる。尚、鉱酸の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して２〜１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは３〜５モルである。
本工程で使用できる亜硝酸塩は、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウム等が挙げられる。尚、亜硝酸塩の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して１〜５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜１．２モルである。
本工程で使用できる金属還元試薬は、亜鉛末、亜硫酸ナトリウム、塩化スズ等が挙げられる。尚、金属還元試薬の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して１〜２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１〜５モルである。
本工程で使用できる溶媒としては、例えば、水、希塩酸、硫酸、酢酸又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ａ−２１］１モルに対して０．１〜１００リットルであり、好ましくは０．３〜１０リットルである。
本工程の反応温度は、−２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−５℃〜２０℃の範囲で行うのがよい。
本工程の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常３０分〜５時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ａ−６］を単離することができる。単離した化合物［Ａ−６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 (In the formula, R 3 , R 4 and Z have the same meanings as described above.)
(Step 1)
That is, the compound represented by the general formula [A-21] is represented by the general formula [A-20] according to the "General section of reduction" in the 4th edition (Maruzen) of the Experimental Chemistry Course, Volume 26. It can be produced by reducing the nitro compound.
Compound [A-20] can be produced according to the method described in International Patent Publication No. WO2009 / 078481 or the method thereof.
(Step 2)
That is, the compound represented by the general formula [A-6] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [A-21] with a nitrite in the presence of a suitable mineral acid in a suitable solvent. It can be produced by converting it into a diazonium salt and then reducing it with an appropriate metal reducing reagent.
Examples of the mineral acid that can be used in this step include hydrochloric acid and sulfuric acid. The amount of the mineral acid used may be appropriately selected from the range of 2 to 10 mol, preferably 3 to 5 mol, with respect to 1 mol of the compound [A-21].
Examples of the nitrite that can be used in this step include sodium nitrite and potassium nitrite. The amount of nitrite used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [A-21], and is preferably 1 to 1.2 mol.
Examples of the metal reducing reagent that can be used in this step include zinc powder, sodium sulfite, tin chloride and the like. The amount of the metal reducing reagent used may be appropriately selected from the range of 1 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [A-21], and is preferably 1 to 5 mol.
Examples of the solvent that can be used in this step include water, dilute hydrochloric acid, sulfuric acid, acetic acid, and a mixed solvent thereof. The amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [A-21].
The reaction temperature of this step may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of −5 ° C. to 20 ° C.
The reaction time of this step varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 30 minutes to 5 hours.
After completion of the reaction, the compound [A-6] can be isolated by adding the reaction mixture to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [A-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.

本発明の一般式［ＩＩ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体又はその塩は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。 The 3- (pyrazol-1-yl) benzoic acid derivative represented by the general formula [II] of the present invention or a salt thereof is the 3- (pyrazol-1-yl) represented by the general formula [I] of the present invention. It is a compound useful as an intermediate in producing a benzoic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof.

本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。 The pesticide composition of the present invention contains a 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.

本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 The pesticide composition of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.

本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。 The pest control agent of the present invention contains a 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. The pest control agent of the present invention is typically an insecticide, an acaricide and a nematode.

本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 The pest control agent of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.

この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the additive component include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anticaking agents, and the like. Examples thereof include a disintegrant, a decomposition inhibitor, and the like, and if necessary, a preservative, a plant piece, or the like may be used as an additive component. Further, these additive components may be used alone or in combination of two or more.

以下に、上記添加成分について説明する。 The above-mentioned additive components will be described below.

固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、尿素−アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。 Examples of solid carriers include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica stone clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acidic white clay, active white clay, attapargas clay, vermiculite, pearlite, pumice stone, and white carbon (synthetic silicic acid, Mineral carriers such as synthetic silicates), titanium dioxide; vegetable carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit nuclei, fir, fir, oak, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars, etc.; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride; polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, urea-aldehyde resin and the like can be mentioned. can.

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４−ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９−Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; and many such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Hyvalent alcohols; Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, mineral oil; aromatics such as toluene, C 9- C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, and high boiling aromatic hydrocarbons. Group hydrocarbons; Halogenized hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride; Esters such as ethyl acetate, diisopropylphthalate, dibutylphthalate, dioctylphthalate, dimethyl adipate; lactones such as γ-butyrolactone Classes; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; large Vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, palm oil, castor oil; water and the like can be mentioned.

界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。 The surfactant is not particularly limited, but preferably gels in water or exhibits swelling property. For example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene. Fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene poly Oxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, Nonionic surfactants such as polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine-based surfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene cured castor oil; alkyl sulfate, polyoxyethylene Alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfate, polyoxyethylene styrylphenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkylsulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate, naphthalene Salt of formalin condensate of sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalene sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, N-methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxy Anionic surfactants such as ethylene alkylphenyl ether phosphate; laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzalco Cationic surfactants such as alkylamine salts such as nium chloride; betaine types such as dialkyldiaminoethylbetaine, alkyldimethylbenzylbetaine, dialkylaminoethylglycine, alkyl Examples thereof include amphoteric surfactants such as amino acid type such as dimethylbenzylglycine.

結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。 Examples of the binder and tackifier include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, citrus sugar, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to Examples thereof include 20,000 polyethylene glycols, polyethylene oxides having an average molecular weight of 100,000 to 5 million, natural phospholipids (for example, cepharic acid, lecithin, etc.).

増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。 Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, polysaccharides; high-purity bentonite, inorganic fine powders such as white carbon. And so on.

着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dye, azo dye and metallic phthalocyanine dye.

拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。 Examples of the spreading agent include silicone-based surfactants, cellulose powders, dextrins, processed starches, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidones, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, and polymers of polyvalent alcohols. Examples thereof include a half ester of dicarboxylic acid anhydride and a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid.

展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。 As the spreading agent, various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylic acid salt, etc. , Polyoxyethylene, wax, polyvinylalkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。 Examples of the antifreeze agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。 Examples of the anti-caking agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.

崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。 Examples of the disintegrant include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleine anhydride. Examples thereof include acid copolymers and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.

分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide; antioxidants such as phenol-based, amine-based, sulfur-based and phosphoric acid-based; ultraviolet absorbers such as salicylic acid-based and benzophenone-based. Can be mentioned.

一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。 On the other hand, when the above-mentioned additive component is contained in the pest control agent of the present invention, the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis. The surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5. Selected in the range of 10%.

本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。 The pest control agent of the present invention is a powder, a powder or granule, a granule, a wettable powder, a water solvent, a granule wettable powder, a tablet, a jumbo agent, an emulsion, an oil agent, a liquid agent, a flowable agent, an emulsion agent, or a microemulsion agent. , Suspo emulsion, micro-spraying agent, microcapsule, fuming agent, aerosol agent, bait agent, paste agent, etc. are formulated and used.

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。 In the actual use of these preparations, they can be used as they are, or they can be diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. The application of various formulations containing the compounds of the present invention or dilutions thereof is a commonly used application method, that is, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, powdering, granulating, water surface application, box). Application, etc.), soil application (eg, contamination, irrigation, etc.), surface application (eg, coating, powder coating, coating, etc.), seed treatment (eg, smear, powder coating, etc.), immersion, poison bait, smoke application It can be done by such as. It is also possible to feed livestock by mixing the active ingredient with feed to control the outbreak and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excrement.

本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。 The method for controlling pests of the present invention is the effect of the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof in the above-mentioned application method. This can be done by using the amount of ingredients.

本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１〜２０％、好ましくは０．０５〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１〜３０％、好ましくは０．５〜２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１〜７０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１〜９５％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５〜９０％、好ましくは１０〜８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１〜５０％、好ましくは５〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５〜６０％、好ましくは１０〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５〜７０％、好ましくは１０〜６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１〜８０％、好ましくは５〜５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１〜５０％、好ましくは１〜３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５〜２０％、好ましくは０．１〜１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。 The compounding ratio (mass%) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary. For example, in the case of powder, powder granule, fine granule, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%, and in the case of granule, etc., 0.1 to 1 It is preferable to appropriately select from the range of 30%, preferably 0.5 to 20%, and in the case of a wettable powder, granule wettable powder, etc., appropriately select from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%. It is preferable to appropriately select from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80% in the case of an aqueous solvent, a liquid agent, etc., and 5 to 90%, preferably 10 to 80% in the case of an emulsion or the like. It is preferable to appropriately select from the range, 1 to 50% when using an oil agent, preferably 5 to 30%, and 5 to 60%, preferably 10 to 10% when using a flowable agent or the like. It is preferable to appropriately select from the range of 50%, and when using an emulsion agent, microemulsion agent, saspo emulsion agent, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%, tablets, baits, etc. When it is used as an agent, paste, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%, and when it is used as a smoke agent, etc., it is 0.1 to 50%, preferably 1 to 50%. It is preferable to appropriately select from the range of 30%, and in the case of an aerosol agent or the like, it is preferable to appropriately select from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.

これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。 These formulations are diluted to an appropriate concentration and sprayed, or applied directly.

本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１〜５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１〜５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。 The application of the pest control agent of the present invention is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when diluted with a diluent. When the preparation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.

尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。 It goes without saying that the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but other fertilizers, pesticides, for example, insecticides, killing agents are required. It can be mixed or used in combination with ticks, insecticides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case, it may show even better effects. be.

次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。 Next, known insecticides, acaricides, nematodes, and synergistic compounds that may be mixed or used in combination are exemplified.

殺虫活性成分： Insecticidal active ingredient:

アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ−体、ｄ−ｔｒａｎｓ−体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン−メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン−モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ−ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ−テフルトリン（ｋａｐｐａ−ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ−ビフェントリン（ｋａｐｐａ−ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ−ＢＨＣ（ｇａｍｍａ−ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ−体，ｌａｍｂｄａ−体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ−体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ−体，ｂｅｔａ−体，ｔｈｅｔａ−体，ｚｅｔａ−体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ−ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス−（２−クロロ−１−メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏ
ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ） ［ｔａｕ−体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス−ジャスモン（ｃｉｓ−ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ−Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−ヘキサデセナール、（Ｚ）−１１−ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）−９−テトラデセン−１−オール、（Ｚ，Ｅ）−９，１１−テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）−９，１２−テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１−トリクロロ−２，２−ビス（４−クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４−ジクロロ−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２−１１−１）、２，４−ジメチル−５−［６−（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル−２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０−３４−２）、２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８−６２−０）、３−クロロ−２−｛２−フルオロ−４‐メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１−２８−１）、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）、４−フルオロ−２−メチル−５−（５，５−ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２−トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７−７１−４）、Ｂｔタンパク質 （Ｃｒｙ１Ａｂ， Ｃｒｙ１Ａｃ， Ｃｒｙ１Ｆａ， Ｃｒｙ２Ａｂ， ｍＣｒｙ３Ａ， Ｃｒｙ３Ａｂ， Ｃｒｙ３Ｂｂ， Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ−８５（コード番号）、ＮＩ−３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−［４−（ジメチルスルファモイル）フェニル］−ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ−エチル−Ｏ−４−（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ−１３−イコセン−１０−オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。 Allethrin, azadiractin, azamethiphos, acinonapyr, azinephos-ethyl, azinophos-ethyl, azinophos-ethyl, azinophos methyl, azinphos (Acetoprole), acephate, azocyclotin, abamictin, afidopyropen, afoxolaner, afoxolaner, amidoflumet, amidophila, aldicarb ), Aldicarb, allethrin [including d-cis-trans-forms, d-trans-forms], isazophos, isamidofos, isocarbothion, isocarbophos, isocarbophos. , Isocycloceram, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsilon-methoflutrin, epsilon-metoflutrin, epsilon-momufluorothrin ), Imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiofencarb, ethion, ethion, ethione (Etoxazole), etofenprox, etofprophos, etrimphos, emamictin, emamectin b enzate, endosulfan, empentrin, oxazosulfyl, oxamyl, oxydemethon-methyl, oxydemethon-methyl, oxydeprophos, oxydeprophos cadusafos), kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, karanjin, cartap, carbaryl, carbosulfan, carbosulfan BHC (gamma-BHC), xylycarb, quinalphos, quinoprene, chinometryat, coumaphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlordane, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos, chlorpyrifos Chlorpyrifos, chlorfluazuron, chlormephos, chlorpyrifosrin, syazipyr, cyanophos, cyanophos, cyanophos , Cyantraniliprole, cyetpyrafen, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzophos, geo Phenolan, cyclaniliprole, cycloxaprid, dicrotophos, dichlophenthion, cyclobutrifluthrin, cyclobutrifluthrin, cyclobutrifluthrin Chiaz (dicloromezotiaz), dicophor, dicyclanil, disulfoton, dinotefuran, dinobuton, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin ], Cypermethrin [including (1R) -trans-form], cyfluthrin [including beta-form], difluthrin, difluthrinzuron, cyflumethofen (cyflumethofen), diphlovidadin (difluthrin) , Cypermethrin [including alpha-form, beta-form, theta-form, zeta-form], dimpropyridaz, dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (including dimethorate) DEP), dimethylbinphos, dimethoate, dimethoate, dimefluthrin, silafluofen, cyromazine, cyromazine, spinosad, spinosad, spinosad, spinosad, spinosad, spinosad (Spirotetramat), spiropidion, spiromesifen, sulcofuron-sodium, sulfluramid, sulfoxaflor, sulfoxaflor, sulfoxaflo, diazinon pri, thiamethoxam, thioxazafen, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thiosultap, thiomethorthin, thionozin tyclopyrazoflor, tetrachloranthraniliprole, tetrachlorvinphos, tetradiphon, tetraniliprol, tetramethrinthrin, tetramethrinthrin, et. , Tebufenozide, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tefluthrin, Tefluthrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl, Temefonate, Temefos, Temefos (Tralomethrin), transfluthrin, triazamate, triazophos, trichlorphon, triflumuron, trifluthrin, triflumethopyrim, triflumezopyrim, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin, trifluthrin naled, nicotine, nitenpyram, nemadecin, novaluron, noviflumuron, verticillium lecani, verticillium lecani, hydro Bacillus amyloliquefaciens), Bacillus films, Bacillus sphericas (Ba) Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis, an insect toxin produced by Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis. Aizawai), Bacillus thuringiensis subspecies, Islaelensis, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies, Bacillus thuringiensis subspecies thuringiensis subsp. Tenebrionis), Bacillus popilliae, Pasturia penetrans, bamidothion, bamidothion, parathion, parathion, parathion, parathion, parathion, parathion, parathion Halophenozide, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl, bioresmethrin, bis- (2-chloro-1-methylethyl) ether bistrifluron, hydramethylnon, biphenazete, bifenthrin, pyflubumide, piperonylbutoxide, piperonyl butopixide, piperonyl butopixide pyridaphenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pyriproxyphen, pyrimilibin, pyrimilibin Methyl (pirimipho)
s-methyl, pyrethrine, famphur, fipronil, fenazaquin, fenamiphos, phenothrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin. [Including (1R) -trans-form], phenobucarb, fenthion, phentoate, fenvalerate, fempyroximate, fenbutanthin oxide, fenbutatin oxide Fenvalerate, phenothrin, sulfuryl fluoide, butocarboxim, butoxycarboxim, butoxycarboxym, buproferyl, buprofalerate, buprofalerate ), Fluzaindolizine, fluazuron, fluensulfone, fluopyreth, sodium fluoroacetate, fluxamethamide, fluxamethyl, fluxamethyl. Nate (flucythrine), flusulfomide, fluthrin, fluvalinate [including tau-form], flupyrazifurone, flupyrazophos (flupyrazophos), flupyrazophos (flupyrazophos) Flufenerim, fluphenoxystrobin, fluphenoxuron, fluhexafon, flubendiamide (Flubendiamide), flupentiophenox, flumethrin, fluuralaner, flurimfen, jasmone, cis-jasmon, cis-jasmon, cis-jasmon Butofenbute, flonicamide, propaphos, propargite, profenophos, brofranilide, brophrinylide, profluthrin, permethrin bromopropylate (bromopropylate), Hekisachiazokusu (hexythiazox), hexaflumuron (hexaflumuron), Pekiromaisesu tenuipes (Pacilimyces tenuipes), Pekiromaisesu-Fumosoroseusu (Paecilomyces fumosoroceus), Pekiromaisesu-Rirakinasu (Paecilomyces lilacinus), hepta full Surin (heptafluthrin), Heptenophos, permethrin, bencrothiaz, benzpyrimoxan, bensultap, benzoximate, benzoximate, benzoximate, benzoximate (Beauveria tenella), Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Phoxim, Phosalone, Phosphamidon, Phosphamidon , Polynactins, formethanate, pholate late), machine oil, malathion, milbemectin, mecarbam, mesulfenphos, mesomyll, methamyl, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos, methamidophos. , Metam, metiocarb, methathione, methylisothiocyanate, methylbromide, methylbromide, methoxychlormethomethophosphorus, methoxyluminomethhore, methoxylumino, , Methoprene, metolcarb, mevinphos, meperfluthrin, monacrosporium phymatophagum, monocrosporium phymatophagum, monochromotophos (monophos) ), Little A (liture-A), Little A B (litlure-B), Aluminum Phosphide, Zinc Phosphide, Phosfine, Lufenuron, Rescalre , Resmethrin, repimectin, rotenone, nuclear polymorphic disease virus embedding, fenbutatin oxide, calcium phosphide, organic tin compound, malathion -Sulfate), (Z) -11-tetradecenyl = acetate, (Z) -11-hexadecenal, (Z) -11-hexadecenyl = acetylate, (Z) -9,12-tetradecadienyl = acetylate, (Z) -9-Tetradecene-1-ol, (Z, E ) -9,11-Tetradecadienyl-acetate, (Z, E) -9,12-Tetradecadienyl-acetate, 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane ( DDT), 1,3-dichloropropene, 2,4-dichloro-5-{2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethoxy} phenyl 2,2,2-trifluoroethyl Sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472052-11-1), 2,4-dimethyl-5-[6- (trifluoromethylthio) hexyloxy] phenyl-2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name) , CAS registration number: 1472050-34-2), 2- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenoxy} -5- (trifluoromethyl) pyridine (Chemical name, CAS registration number: 14478758-62-0), 3-Chloro-2-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenoxy} -5 -(Trifluoromethyl) pyridine (chemical name, CAS registration number: 1448761-281), 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC), 4-fluoro-2-methyl-5- (5,5-) Dimethylhexyloxy] phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472047-71-4), Bt protein (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab ), CL900167 (code number), NA-85 (code number), NI-30 (code number), O, O-diethyl-O- [4- (dimethylsulfamoyl) phenyl] -phosphorothionate (DSP) ), O-Ethyl-O-4- (nitrophenyl) phenylphosphonothioate (EPN), RU15525 (code number), XMC (XMC), Z-13-Icosen-10-on, ZXI8901 (code number), F4260 (Code number).

次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。 Next, a known fungicide or disease control compound that may be mixed or used in combination will be exemplified.

殺菌活性成分： Bactericidal active ingredient:

アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ− ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ−ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ−ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ−０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ ＨＡＩ−０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ ７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ −ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリル
ピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ， ｃａｌｃｉｕｍ， ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ−Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４−ジクロロイソチアゾール−５−イル）メチル ４−（ｔｅｒｔ−ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４−２３−５）、ＢＡＦ−０４５（コード番号）、ＢＡＧ−０１０（コード番号）、ＵＫ−２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ−１００２（コード番号）、ＮＦ−１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。 Azaconazole, acibenzolar S-methyl, azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, aminopyridin, aminopyriphen, aminopyriphen. aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucyplam, isoprothiolane, isoprothiolane, ypconazole, oxyquinofylufinofen , Iprodione, iprovalicalb, iprobenphos, imazalyl, iminoctadine-albesilate, iminoctadine-albesilate, iminoctadine acetate, iminoctadine acetate Fluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazole, etaconazole, etaconazole, etaboxin, ethoxymol, ethoxymol, ethoxymol. (Etridiazole), enestrobulin, enoxastrobin, epoxyconazole, organic oils, oxadixyl, oxadixyl, oxazoxylazole, oxazoxystrobin. Oxyapiprolin), oxycarboxin, oxyquinoline copper (oxine-copper), oxytetracycline, oxypoconazole fumarate (oxpocona) Zole-fumarate, oxolinic acid, copper dioctanoate, octylinone, office, oryastrovin, orthophenylphenol, captafolcamine, orthophenylphenol (o-phenyl) (Captafol), carpropamide, carbendazim, carboxin, carbone, quinoxyphen, quinoxyphen, quinofumelin, quinofumelin, quinophthalin ), Quintozene, guazatine, cufraneb, cumethoxystrobin, cumoxystrobin, cresoxime chlorothalonil ), Chlorothalonil, chloroneb, siazofamid, diethofencarb, diclocymet, diclofluandizin diclodizin diclozine ), Dichlorophen, dithianon, diniconazole, diniconazole-M, dineb, dinocap, dipymethitron, dipentitron ), Cyflufenamide, diflumetrim, cyproconazole, cyprodinyl (cyp) rodinil), simeconazole, dimethirimol, dimethyldisulfide, dimethomorph, thymoxanil, cymoxanil, dymoxanyl 0804), diram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sedaxane, zoxamide, zoxamide, soratenol Thiadinil, thiabendazole, thiram, thiophanate, thiophanate-methyl, thifluzamide, thifluzamide, thiram, thiram Tetraconazole, debacarb, tebuconazole, tebufloquin, terbinafine, dodine, dodemorphon, dodemorphon, dodemorph triazoxide, trichlamide, triclopyricarb, trichoderma atroviride, tricyclazole, tricyclazole, trithiconazole, trithicorn Robin, triforine, tolylfluand, turquophos methyl ( Tolclovos-methyl, tolnifanide, tolprocarb, nabam, natamycin, naftifine, nonylphenol, nitrapyrin, nitrapyrin Copper nonyl phenol sulphonate, Bacillus subtilis (strain: QST 713), validamycin, validamycin, varifenalate, variphenalate, picalbutraz Picoxystrobin, pydiflumethofen, bitertanol, binapacryl, hinokithiol, hinokitiol, biphenyl, biphenyl, pyperalyl, piperalyl, pyperalyl, pyperalyl, pyperayl, (Pyraoxystrobin), pyracrostrobin, pyraziflumid, pyrazophos, pyrapropoyne, pyrametostrobin, pyrametostrobi, pyrametholiphobin Pyriphenox, pyribuchicarb, pyribencarb, pyrimetanyil, pyroquilon, vinclozolin, vinclozolin, fabamide, fabamide, fabam (Fenamidone), phenaminestrobin, fenarimol, phenoxanil, ferri Muzone, fenpiclonil, fenpicoxamide, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenbuconazole, fenfuram, fenpropifemp, fenpropidine, fenpropidine (fen) Hexamid, folpet, phhalide, bupilimate, fuberidazole, blastidin-S, blasticidin-S, fluametropyl, furamethylyl, furamethylyl, furaxyl Acid (furancarboxylic acid), fluazinam, fluindapyr, fluoxastrobin, fluoxapiprolin, fluoxapiplolin, fluophiloimide ), Fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole, fulconazole-cis, fludioxonil, fludioxonil, flusulfamide, flusulfamide, flusulfamide, flusulfamide, flusulfamide , Flutranil, flutriafol, fluphenoxystrobin, flubeneteram, flumethover, flumethover, flumorpho, fluorph, proquinazide , Prothiocarb, prothioconazole, bronopol, propamocarb-hydr ochloride, propiconazole, propineb, probenazole, bromuconazole, fromoquin, fromoquin, flolylpicoxazole, flolylpicoxazole Benalaxyl, Benalaxyl-M, benodanil, benomyl, pefurazoate, penconazole, penconazole, pencyclonylubenzole, pencyclonyl, benzo, pencyclon, benzo, benzo , Benchivalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, boscalid, Josetyl (fosetyl) (alminium, calcium, calcium) , Bordeaux mixture, mancopper, mancozeb, mandipropamide, mandestrobin, mandestrobin, manneb, mineral oil, microbutanyl (myl) (Mildiomycin), metasulfocarb, metam, metalaxyl, metalaxyl-M, metylam, methyltetraprol, methyltetramole, methylnazole, methylnazole (Metominostrobin), metrafenone, mepanipyrim, mefentrifluconazole, meptyldinocap, mepronil, yo Iodocarb, laminarin, Rhizobium vitis, phosphorous acid and salts, basic copper oxidated copper, silver sulphate, copper sulphate. oxide, copper hydroxide, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, sulfur, oxyquinoline sulfate, copper sulfate. 3,4-Dichloroisothiazole-5-yl) methyl 4- (tert-butyl) benzoic acid ester (chemical name, CAS registration number: 1231214-23-5), BAF-045 (code number), BAG-010 (chemical name, CAS registration number: 1231214-23-5) Code number), UK-2A (code number), dodecylbenzene sulfonate bisethylenediamine copper complex salt [II] (DBEDC), MIF-1002 (code number), NF-180 (code number), triphenyltin acetate (TPTA) , Triphenyltin chloride (TPTC), triphenyltin hydroxide (TPTH), non-pathogenic Elvinia carotobola, F9650 (code number).

次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。 Next, known herbicide compounds and plant growth regulator compounds that may be mixed or used in combination are exemplified below.

除草活性成分： Herbicidal active ingredient:

アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ−ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−Ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ−Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ−Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ−Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル−ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ−ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド−Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ−Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−Ｐ）、ハロキシホップ−エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒ
ｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ−Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド−Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ−Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ−Ｐ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２−トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６−トリクロロ安息香酸（２，３，６−ＴＢＡ）、２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５−Ｔ）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノン（ＡＣＮ）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、４，６−ジニトロ−Ｏ−クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ−Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ−６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ−ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ−２９８（コード番号）、ＳＹＰ−３００（コード番号）、Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−メトラクロール（Ｓ−ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ−９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ−０２（コード番号）、ＮＣ−６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ−１２０１（コード番号）。 Ioxynil, acronifen, achlorein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium etc.), azimusulfuron, ashlum, ashlum (Acetochlor), atrazine (atrazine), anilophos (anilofos), amicarabazone, amidosulfuron, amitrol, aminocyclopyracrol (aminocyclopyrophila), aminopyrophila, amino. Methyl, amethrin, alachlor, alloxydim, ancymidol, isouron, isoxachlortorole, isoxaflutol ), Isodecyl alcohol ethoxylate, isoproturon, ipfencarbazone, imazakuin, imazaquin, imazapic containing isopropyl, isopropyl (amine) (amine), and the like. (Including salts such as), imazamethabenza-methyl, imazamox, imazetapyr, imazosulfuron, imazosulfuron, indazifuram esprocarb), etamethosulfuron-methyl, ethalflularin, ethidimulon, ethoxysulfuron, ethoxyfluorfen-ethyl sate), etobenzanid, endotal-disodium, oxadiazon, oxadiagyl, oxaziclomefone, oxaziclomefone, oxasulfuron, oxalufuron ), Orthosulfamuron, orbencarb, oleic acid, cafentrol, carfentrazone-ethyl, carbutyrazone-ethyl, carbutyrate (Quizalofop), quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, quinoclavo-P-tefuryl, quinoclamin. Quinmerac, cumyllon, claciphos, glyphosate (including salts such as sodium, potassium, amine, propylamine, isopropylamine, dimethylamine or trimesium), glufosinate (amine). Or glufosinate-P (including salts such as sodium), glufosinate-P, glufosinate-P-sodium, crethodim, clodinaphop-propargyl, chloride. , Chromazone, chromethoxyphen, chromeprop, chloranthrum-methyl, chloramben, chloridazone, chloridazone, chloryllon ethyl chlorsulfuron), ku Lortal-dimethyl, chlorthiamid, chlorphthalim, chlorflurenol-methyl, chlorprofam, chloroplasmon, chlorblomron, chlorbromuron (Chlorotropic), ketospiradox (including salts such as sodium, calcium or ammonia), saflufenacil, salmentine, cyanazine, cyanamide, cyanamide, diuron Ethyl-ethyl, dicamba (including salts such as amine, diethylamine, isopropylamine, diglycolamine, sodium or lithium), cycloate, cycloxydim, dicloslum, cyclosul. Famlon, cyclopyranil, cyclopyrimoleate, dichlobenil, diclohop-P-methyl, diclohop-P-methyl, diclohop-methyl, diclohop-methyl. Dichlolrop, dichlorprop-P, diquat, dithiopyr, siduron, dinitramine, dinitramine, cinidon-ethyl, cinidon-ethyl, cinidon-ethyl dinoseb, dinoterb, cihalohop-butyl, diphenamide, diphenzoquat, diflufenican, difluphenican, diflufenzopyl, difluphenzopyl dimethulfazet), dimethacrol (Dimethachlor), dimethametrin, dimethenamide, dimethenamide-P, simetrin, dimethryn, dimethiperin, dimethiperate, dimethiperate, dimethenamide. (Sulcotrione), sulfentrazone, sulfosate, sulfosulfuron, sulfomethuron-methyl, setoxydim, terbasyl, terbacil, terbacil. -A (thaxtomin A), dalapon, thiazopyr, thiaphenacil, thiencarbazone (including sodium salt, methyl ester, etc.), thiocarbazil, thiocarbazidia, thiocarbazidia, thiocarbazi, thiocarbazil ), Thidiazuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmetryne, tetflupyrolimet, teflupyrulolimet, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron tebuthiuron, tebuthiuron, teplaroxydim, tefuryltrione, terbuthiurazine, terbutrin, terbumethon, tembotrione, tembotrion ), Triasulfuron, triafamone, tri-allate, trietazine, triclopyr, triclopyr-bu Triclopyr-butotyl, tritosulfuron, trifludimoxazine, triflusulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl, triflulufuron-solufuron, triflularin Tribenuron-methyl, solvylate, naptalam (including salts with sodium etc.), naproanilide, napropamide, napropamide, napropamide-Ma (napropamide), napropamide-M (napropamide) (Nicosulfuron), nebulon, norflurazon, vernate, paraquat dichloride, halaxifen-benzyl, halaxifen-benzyl, haluxifen-benzo, halxiphen methyl (halu) P (haloxyfop-P), haloxyhop-ethtyl, halosaphen, halosulfuron-methyl, benzylfuron-methyl, benzylozone, piclozone, piclozone, picrolam Bicycllone, bispiribac-sodium, pinoxaden, biphenox, piperophos, pyraclonyl, pyrasulfol, pyrasulfotol, pyrasulfotol, pyrasulfotol -Ethyl), pyrazolynate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyridafol, pyrithiobac-sodium ), Pyridate, pyriftalid, pyribuchicarb, pyribenzaxim, pyrimisulfan, pyrimisulfan, pyrimisulfan
iminobac-methyl), pyroxasulfone, pyroxslum, phenisopham, phenuron, phenoxasulfone, phenoxasulfone, phenoxaprop (containing isopropyl), phenoxaprop (phenoxal) , Phenoxaprop-P (including methyl, ethyl, isopropyl ester), fenquinotrione, fenthiaprop-ethyl, fentrazamide, phenmedifam ), Butachlor, butafenacil, butamifos, butylate, butenachlor, butralin, butroxydim (butroxydim), buraxylfura (butroxydim) Includes methyl, ethyl and isopropyl esters), Flamprop-M (including methyl, ethyl and isopropyl esters), primisulfuron-methyl, fluazihop-butyl, Fluazihop P-butyl, fluazolate, fluometuron, fluoroglycofen-ethyl, flucarbazone sodium salt (flucarbasone-solu) Setosulfuron, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flufenacet, flufenpill ethyl ( fluphenpyr-ethyl), flupropanate, fulpoxam (flu) boxame), flumioxazine, fulmicrolac-pentyl, flumethsulum, fluridone, flurutamone, flulutamone, fluoroxynil, methylnil, fluoroxynil Includes salts such as calcium or ammonia), fluorochloridone, pretilachlor, procarbazone-sodium, prodiamine, prosulfuron, prosulfuron. , Propaquizahop, propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, propipropyl Azol, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, bromoxynil bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil, bromoxynil. , Promethrin, prometon, bromoxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanic acid), bromophenoxym, bromobutide, fluoroplasmyl floraslum, floraslam. Fluorpyrauxifen, florpyrauxifen-benzyl, hexazinone, petoxamide, benazolin, penoxynil, penoxlum, penoxlum n), beflubutamide, beflubutamide-M, pebulate, pelargonic acid, bencarbazone, bencarbazone, pendimethalin, pendimethalin ), Bensulfuron-methyl, benzobicyclon, benzophenap, bentazone, pentanocholor, pentoxazone, pentoxazone, pentoxazone Salts of benfurete, fosamine, homesaphen, foramsulfuron, forchlorphenuron, mecoprop (sodium, potassium, isopropylamine, triethanolamine, dimethylamine, etc.) (Including), mecoplop-P-potassium, mesosulfuron (including esters such as methyl), methotrione, metazachlor, metazosulfuron, metazosulfuron. Zuron (methabenzthiazuron), metamitron, metamihop, metam, disodium methanearsonate (DSMA), methylozolin, methyldimuron, methyldymulon, methyldylum , Methosulfuron-methyl, metulfuron-methyl, metobromuron, metobenzuron, metolachlor, methylbuzin, metribuzin, mepicote chloride, mepiquet nosulfuron (including methyl, ethyl, isopropyl ester), monolinuron, molinate, iodosulfuron, iodosulfulon-methyl-sodium, yofencelfuron Yofensulfuron-sodium, lactophen, lancotrione, linuron, rimsulfuron, lenacil, 2,2,2-trichloroacetic acid (TCA) (Including salts such as sodium, calcium or ammonia), 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T) , 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) (including salts such as amine, diethylamine, triethanolamine, isopropylamine, sodium or lithium), 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (ACN), 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) (including sodium salts, ethyl esters, etc.), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (including sodium salts, ethyl esters, etc.), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amine or sodium), AE-F-150944 (code number). ), IR-6396 (code number), MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), SYSP-298 (code number), SYSP-300 (code number), S-ethyldipropylthiocarbamate (EPTC), S-methylol (S-metholachlor), S-9750 (code number), MSMA (MSMA), HW-02 (code number), NC-653 (code number), S-523 (code number), SL-1201 (code number) ..

植物生長調節剤： Plant growth regulator:

１−ナフチルアセトアミド（１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１−メチルシクロプロペン（１−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６−ジイソプロピルナフタレン（２，６−ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３−５５−２）、４−クロロフェノキシ酢酸（４−ＣＰＡ）、ｎ−デシルアルコール（ｎ−ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ−ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid (2-phenylethyl) aminobutyric acid Chemical name, CAS registration number: 1083-55-2), 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA), n-decyl alcohol (n-decanol), abiglycine, ancymidol, absidic acid ( abstic acid, inabenfide, indole acetic acid, indole butyric acid, uniconazole, uniconazole, uniconazole, cloxyfonac, cloxyfonac, cloxyfonac, cloxyfonac, cloxyfonac Ethephon, epocholone, oxine-sulfate, carbone, calcium formate, cloxyfonac, cloxyfonac, potassium salt (cloxyfonac) Cloprop, clormequat, choline, cytokinins, cyclinilide, dikegulac, gibberellin ditinidin, gibberellin icid, gibberellin icid ), Thidiazuron, triacontanol, trinexapac-ethyl, paclobutrazol, paraffin, flumetrilin, flumullimidol Flurenol, pronitridine, prohydrojasmon, p. Rohexadione-calcium salt, heptamaloxyloglucan, benzylaminopurine, forchlorphenuron, maleic acid hydrazide, maleic acid hydrazide, maleic acid Mefluide, calcium peroxide.

次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。 Next, known phytotoxicity-reducing compounds that may be mixed or used in combination will be illustrated.

イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン−エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール−エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−Ｏ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキサン（ＭＧ−１９１）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２−ジアリル−Ｎ２−ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ−２４）、ＴＩ−３５（コード番号）。 Isoxadiphen, isoxadiphen-ethyl, oxabetrinil, cloquintset-mexyl, dietholate, diethyldiylmidylimide Cyprosulfamide, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic Acid), fenchlorazole-O-ethyl, fenchlorim, flurazole, furylazole, fluylazole (Flurazole), benoxacor, mephenate, mephenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl-substituted benzoic acid, 2,2-dichloro- N- (1,3-dioxan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxane (MG-191), 3- Dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine (R-29148), 4-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decan (AD-67), MON4660 (code number) ), Methylcamifen, N1, N2-diallyl-N2-dichloroacetylglycinamide (DKA-24), TI-35 (code number).

以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。 The pest control agent of the present invention constructed as described above is a pest of the order Bata, a pest of the order Azalea, a pest of the order Kamemushi, a pest of the order Kochu, a pest of the order Flies, a pest of the order Chow, a pest of the order Bee, a pest of the order Tobimushi, and the order of the stain. Pests, Gokiburi Pests, Chatatemushi Pests, Hajirami Pests, Shirami Pests, Plant Parasitic Mites, Plant Parasitic Nematodes, Plant Parasitic Pests, Other Pests, Unpleasant Animals, Sanitary Pests, Parasites It shows an excellent control effect against harmful organisms such as. Examples of such pests include the following species.

バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of orthoptera pests include the cricket family Ruspolia lineosa, the cricket family Teleogryllus emma, the blue pine beetle (Trujaria hibinonis), and the mole cricket family Mole cricket. intricate, Tonosama batta (Locusta migratoria), Mygratley grass hopper (Melanoplus sanguipes), Differential grass hopper (Melanoplus differentialis), Red legged glass hopper (Melanoplus) Eucyrtus japonicus), Atractomorpha lata (Xya japonicus) of the family Cricket, and the like can be mentioned.

アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of thrips pests include Thrips palmi Karny (Frankliniella intonsa), Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi Karny (Skirtothrips) thrips (thrips setosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), etc., Kakikudaazamiuma of Kuda thrips family (Ponticulothrips diospyrosi), wasabi Kedah thrips (Liothrips wasabiae), include rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), etc. be able to.

カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the leafhoppers include the leafhoppers of the family Delphacidae (Moganna minuta), the leafhoppers of the family Delphacidae (Aphlophora intermedia), the sugar cane spittle bugs (Mahanarva fimbriolata), etc. lid Ten leafhopper of leafhoppers family (Arboridia apicalis), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Malaya green rice leafhopper (Nephotettix malayanus), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), cross di leafhopper (Nephotettix nigropictus), Inazuma Leafhopper (Recilia dosalis), Okura leaf hopper (Amasca bigutula), Mango leaf hopper (Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni) Pentastiridius apicalis, etc., Delphacidae, Laodelfax striatellus, Niraparavata lugens, Sedilova, Sedilla vulcifera, Sega, leafhopper, corn, leafhopper, leafhopper, leafhopper, leafhopper, leafhopper, leafhopper, leafhopper (Kamendaka saccharivora), etc., Red fungus bag of the family Delphacidae (Achilus flammeus), etc. ), Planthopper (Diaphorina ci) Tri), etc., Mango aphid of the family Aphid, Calophya mangiferae, etc., Aphid of Phylloxera, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid Aphid aphid, aphid aphid, aphid aphid, aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid aphid (Schizaphis graminum), wheat aphid (Rhopalosiphum padi), comic aphid (Topoptera aphid), potato aphid (Aulacorthum solani), tulip aphid aphid (Aphid aphid) Aphid avenae, Aphis glycines, etc., Aphilocanthus camelliae, Aphidani aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid, aphid ), greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), etc., cotton butterbur scale insect family of giant straw sandals scale insects (Drosicha corpulenta), Iseria scale insects (Icerya purchasi), etc., pineapple mealybug of mealybugs family (Dysmicoccus brevipes), mandarin orange mealybug (Planococcus citri), Aphid aphid (Pseudococcus comstocchi) Etc., Stink bugs (Ceroblastes ceriferus), Ruby stink bugs (Ceroblastes rubens), etc. Perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis, etc., Turnish plant bug of the stink bug family (Lygus lineolelis), red stink bug , Stink bug (Nesidocoris tenuis), Garden flare hopper (Halticus bractatus), etc. ), Stink bug (Eysarcoris aeneus), Stink bug (Lagynotomus elongatus), Minami stink bug (Nezara viridula), Chabanae stink bug (Plautia stink bug) Bugs (Piezodolus guildini), Rice stink bugs (Tibraca limbativentiris), Greenberry stink bugs (Dichelops furcatus), etc. , Stink bugs of the stink bug family, Cavererius saccharivorus, etc. The stink bugs of the stink bug family, Malcus japonicus, etc., the stink bugs of the stink bug family, Dysdercus cingulatus, etc. Anacanthocoris strikornis, etc., Red stink bug (Rhopalus maculatus), etc. of the stink bug family, Barower brown stink bug (Scaptocoris stink bug), etc. Can be mentioned.

コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のクビアカツヤカミキリ（Ａｒｏｍｉａ ｂｕｎｇｉｉ）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。 The Coleoptera, for example, cupreous chafer of Scarabaeidae (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros) , Nagachakogane (Heptophylla picea), Philofagakuyabana (Phyllofaga cuyabana), etc. Shikometsuki (Melanotus okinawensis), Mar neck comb click beetle (Melanotus fortnumi), etc., varied carpet beetle of the beetle family (Anthrenus verbasci) and the like, Oh tailed Shinkuimushi (Heterobostrychus hamatipennis) of Naga Shinkuimushi family, etc., drugstore beetle (Stegobium paniceum) of the beetle family Etc., Click beetle (Pitinus clavipes), etc., Click beetle (Tenebroides mauritanicus), etc., Coleoptera, Coleoptera (Necrobia rufipes) Click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles, click beetles. ), Etc., Tenebrio molitor, Red flour beetle (Tribolium cast), Tenebrionidae, Tenebrionidae aneum), etc., such as beans Beetle of the blister beetle family (Epicauta gorhami), neck red gloss beetle (Aromia bungii of Cerambycidae), Asian long-horned beetle (Anoplophora glabripennis), grapes tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), Japanese pine sawyer (Monochamus alternatus), Soybean stem borer (Dectes texans), Coleoptera, Coleoptera, Chinensis, Chrysomelidae, Leaf beetle (Leptinotarsa decemlineata), Western corn root worm (Diabyl) corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna varivestis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Madara Kasahara beetle (Demotina fascicleta), cavage stem flare beetle (Psylliodes chrysocephala), beetle leaf beetle (Cerotoma trifurcate), grape cola spis (Colaspis brunnea), iowa cola spis Coleocnema pulicaria, banded cucumber beetle (Diabrotica balteata), etc., Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae, Chrysomelidae rostris), Imozoumushi (Euscepes postfasciatus), chestnut weevil (Curculio sikkimensis), boll weevil (Anthonomus grandis), soy bean stalk weevil (Sternechus subsignatus), etc., of the rice weevil family rice weevil (Echinocnemus bipunctatus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), South American rice water weevil (Oryzophagus oryzae), etc., bark beetle of the family Bark beetle (Sitofilus zeamais), bark beetle (Sphenophorus venatus), sugar cane bark beetle (Sphenophorus tybir, etc. Examples include the bark beetle, Tomicus piniper (Crossotarusus niponicus), and the bark beetle, Lyctus brunneus.

ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of leafminer pests include leafminer, Agromyzidae, Tipula aino, leafminer, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae. spring Kinokobae (Pnyxia scabiei), etc. Chibikuro spring Kinokobae (Bradysia agrestis), gall midge family of soybean pod gall midge (Asphondylia yushimai), Heshianbae (Mayetiola destructor), blueberry gall midge (Dasineura oxycoccana), etc., mosquitoes Department of Aedes aegypti (Aedes aegypti), Agromyzidae, Cecidomyiidae, Cecidomyiidae, Cecidomyiidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae (Eumerus strigatus), etc., of Tephritidae oriental fruit fly (Bactrocera dorsalis), cherry Leaf Spot fruit fly (Euphranta japonica), Mediterranean fruit fly (Ceratitis capitata), etc., beans leafminer family leafminer (Liriomyza trifolii), tomato leafminer (Liriomyza sativae), rice leafminer ( Agromyza oryzae), eggplant leafminer (Liriomyza bryoniae), the pea (Chromatomyia horticola), green onion leafminer (Liriomyza chinensis), such as American cell pen Tin leaf minor (Liriomyza trifolii), Mugikimoguribae (Meromyza nigriventris) such as chloropidae family, of Drosophila Department of cherry Agromyzidae (Drosophila suzukii), Agromyzidae (Drosophila melanogaster), etc. La), etc., Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae, Fanniidae Housefly (Musca domethica), Housefly (Stomoxys calcitrans), etc., Flesh fly (Sarcophaga peregrina), etc. The botfly (Oestrus ovis) and the like can be mentioned.

チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。 Examples of lepidopteran pests include the ghost moth (Endoclita excrescens) of the ghost moth family, the grape tsuyakoga (Antispila ampelopsia) of the ghost moth family, the sesame seeds of the ghost moth family (Zeuzera leuconotum, etc.) moth (Archips fuscocupreanus), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), oriental fruit moth (Grapholitha molesta), Chahamaki (Homona magnanima), soybean pod borer, Leguminivora glycinivorella (Leguminivora glycinivorella), codling moth (Cydia pomonella), European Grapevine moth (Lobesia botrana), etc., Hosohamaki Eumeta minuscula, Eumeta minuscula, Eumeta minuscula, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae, Sesiidae pyrivorella), etc., Momohamoguriga of Hamoguriga Department (Lyonetia clerkella), Gin Mont leafminer (Lyonetiaprunifoliella malinella), etc., Chanohosoga of subfraction Department (Caloptilia theivora), the apple leaf miner (Phyllonorycter ringoniella), etc., oranges leafminer (Phyllocnistis citrella of Kohamoguriga family), and the like, Atohigekoga Family Codling Moth (Acrolepiopsis sapporensis), Codling Moth (Plutella xylostella), Suga Family Codling Moth (Yponomeuta orientalis), etc. , Codling moth (Synanthedon tector), etc. horimaea operculella), pyraloid moth (Sitotroga cerealella), pyraloid moth (Pectinophora gossypiella), tomato leaf minor (Tuta absoluta), etc. monema flavescens (Monema flavescens), etc., of Tsutoga family Tsutoga (Ancylolomia japonica), rice stem borer (Chilo suppressalis), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellulla undalis), peach Gore-moth (Conogethes punctiferlis), Watahelichronomeiga (Diaphania indica), Shibatuga (Parapedia teterella), European cornballer (Ostrinia nubilalis), etc. Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth, Pyraloid moth , D. spectabilis of lasiocampidae (Dendrolimus spectabilis), lackey moth (Malacosoma neustrium testaceum), etc., AGRIUS CONVOLVULI of sphingidae (Agrius convolvuli), etc., of Lymantriidae Arna Pseudoconspersa (Arna pseudoconspersa), orgyia thyellina (Orygia recens approximans), gypsy moth (Lymantria dispar ), Etc., Phyph of the family Crambid moth Antria cunea, etc., Noctuidae (Agrotis ipsilon), Kabulayaga (Agrotis segetum), Tamanagin uwaba (Autographa nigrisigna), Helicoverpa armyworm (Helicoverpa armyworm) Spodoptera exigua), Spodoptera litura, Soybean looper (Chrysodeix includens), Fall armyworm (Spodoptera flugiperda), bronze cutworm, etc.

ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。 Examples of Hymenoptera pests include leaf-cutting bees (Argentine ant) of the family Tenthredinidae, leaf-cutting bees (Apethymus kuri) of the family Tenthredinidae, dryocosmus kuria (Athalia rosae ruficornis), etc. The leaf-cutting bees (Vespa similima xanthoptera), the ants of the ant family (Solenopsis invicta), the Argentine ants (Linepithema humile), etc.

トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of Collembola pests include Collembola hortensis of the family Collembola family.

シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。 Examples of the Thysanura pest include Lepisma saccharina and Ctenolepisma vilosa of the family Lepismatidae.

ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of cockroach pests include the cockroach family Periplaneta americana, the termite family Blattella germanica, the termite family Termites termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites. (Crypthomes termites), termites of the termite family (Copttermes termites), Reticulitermes speratus, and the like can be mentioned.

チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。 Examples of the Psocoptera pest include Liposcelididae of the family Liposcelididae, Liposcelididae of the family Liposcelididae, and the like.

ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。 Examples of the earwig pest include the earwig (Labodura riparia) of the family Earwigidae.

ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the paraphyletic chewing pest include the chicken mallophaga of the family Paraphyletic chewing, and the mammal chewing worm (Damalinia bovis) of the family Mammal chewing wing.

シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the lice pests include lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, etc. Can be done.

ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。 Examples of the tick pests include cyclamen mite (Phytonemus parlidus) of the family Tarsonemidae, Polyphagotarsonemus latus, etc. grape Princess spider mite (Brevipalpus lewisi), etc., Namikenagahadani of Kenagahadani Department (Tuckerella pavoniformis), etc., spider mites family Anzuakehadani (Eotetranychus boreus), citrus red mite (Panonychus citri), Ringohadani (Panonychus ulmi), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), kanzawai (Tetranychus Kanzawai), etc., Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Epitrimerus pyri, Cyclamen mite, Cyclamen mite, Cyclamen mite, Cyclamen mite, etc. Fushidani (Diptacus crenatae), etc., Mugikonadani of mites Department (Aleuroglyphus ovatus), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), the bulb mite, Rhizoglyphus (Rhizoglyphus robini), bees Hegi Ita mite (Varroa jacobsoni) of Hegiitadani family, etc., red mite of red mite family (Dermanyssus gallinae), etc. , Ornithonyssus sylvialum, etc., Tickidae, Boofilus microplus, Polyphagotarsonemidae, Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc. ..

植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ）、ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of plant-parasitic nematodes include, for example, Xipinema index of the Longidrus family, Paratrichodolus minor of the Trichodols family, and Rhabditella sp. C. spiral nematodes (Helicotylenchus dihystera), etc., tea pin nematode (Paratylenchus curvitatus) such as Paratirenkusu family, sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita) of Meroidogine family, northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Columbia root-knot nematode (Meloidogyne chitwoodi ), Fake Colombia Nematode (Meloidogyne fallax), etc., Heterodera family Grape cyst nematode (Globodora rostochiensis), Grape worm cyst nematode (Globodora parasitism), Soy cyst nematode (Heterodera) Namiishuku nematode (Tylenchorhinchus crytoni), a kind of Rasin nematode of the family Psylenx (Psilenchus sp.), A kind of C. , Tsubakimaru nematode (Sphaeronema camelliae) of the family Spheronema, etc. citrophilus, banana nemogri nematode (Radophorus similis), fake caterpillar (Nacobbus aberlans), Kitanegusare nematode (Prateylenchus penetrans), minaminegusa resenchu (Pratelenchus) Pratylenchus brachyurus, etc., Iotonchium ungulatum, etc., Aferenchus avenae, Aferenchus avenae, etc. ), Etc., such as Bursaphelenchus xylophilus of the family Parasitaferencus.

植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of plant-parasitic soft-bodied animals include, for example, Asian trampsnail (Pomacea canaliculata), Asian trampsnail (Leavicaulis ate), Asian trampsnail (Achanina fulica), etc. Slugs (Megimatium bilineatum), slugs of the slug family, Succinealata, etc., slugs slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs. ), Lehmannia valentiana, Nohara slug (Deroceras reticulatum), etc., Parakaliella harimensis, etc., Asian trampsnail (Asia trampsnail) Can be mentioned.

その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。 Other harmful organisms such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites include, for example, the woodlouse of the woodlouse family, such as the woodlouse of the order Tangle web spider (Procambarus clarkii). Etc., Woodlouse (Armadillidium vulgare), etc., Tangle web spider, Tangle web spider (Scolopendra subspines), etc. Tangle web spider, Tangle web spider, Tangle web spider, Tangle web spider, Tangle web spider, Tangle web spider, Woodlouse, Woodlouse, Ascarididae, Ascarididae, Ascarididae, Ascarididae, Ascarididae Tangle web spider (Syphasia sp.), Philaria (Wucheria bancrofti), etc., liver dystomas (Distomum sp.), Pulmonary dystomas (Paragonimus westermanii), Yokokawa Sumi (Meta) The woodlouse (Schistosoma japomicum), the woodlouse (Taenia solium), the woodlouse (Taenia rhinchus saginatus), the woodlouse (Echinococcus sp.)

本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。 The pest control agent of the present invention also exhibits a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to the existing pest control agents. In addition, the pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.

本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。 The "plant to which resistance has been imparted by a breeding method or gene recombination technique" of the present invention includes not only resistance conferring by classical breeding and resistance conferring by gene recombination technology, but also molecular biology in conventional mating techniques. Includes plants that have been resistant to new breeding techniques (New Plant Breeding Technologies, NBTs) that combine these techniques. New Breeding Technology (NBTs) is a book "Let's understand new plant breeding technology" (International Literature, Ryo Osawa, Hiroshi Egami), review article "Genome Editing Tools in Plants" (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta) , Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsaid Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae) and the like.

次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ−５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ−ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ−ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ−ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ Ｆｏｃｕｓ Ｈｙｂｒｉｄ Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ−Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ， ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｍｏｄｅ）を用いて測定した。 Next, the method for producing the compound of the present invention, the method for preparing the product, and the use thereof will be described in detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples. The melting point, which is the physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V trace melting point measuring device. The refractive index was measured using an Abbe refractometer manufactured by Atago. 1 The 1 H NMR spectrum was measured using JEM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL Ltd. with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. High-resolution mass spectrometric spectra (HRMS) were measured using a Thermo Fisher Scientific Q Active Focus Hybrid Quadrupole-Orbitrap LC-MS / MS System (ESI, positive mode).

又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。 In addition, a production example of a production intermediate of the compound of the present invention is also described.

［実施例１］
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−メチル−メチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造（本発明の化合物番号：Ａ−０２５２） [Example 1]
5- {5-Amino-4-chloro-3-[(1,1,1-trifluoro-N-methyl-methylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2- Production of Methyl-N- (2,2,2-Trifluoroethyl) Benzamide (Compound No .: A-0252 of the present invention)

（１）５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチルの製造
国際公開特許公報ＷＯ２００９／０７８４８１号記載の方法に準じて製造した４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸エチル１６．８ｇ（７４ｍｍｏｌ）をエタノール８００ｍＬに溶かし、１０％パラジウムカーボン１．７０ｇを加えた。その後、水素雰囲気下、常圧下、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を１２．２ｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ３．６６（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３２（２Ｈ， ｑ）， ６．８５（１Ｈ， ｄ）， ７．４１（１Ｈ， ｄ） (1) Production of Ethyl 5-Amino-4-fluoro-2-methylbenzoate Ethyl 4-fluoro-2-methyl-5-nitrobenzoate 16 produced according to the method described in International Patent Publication No. WO2009 / 078481. 8.8 g (74 mmol) was dissolved in 800 mL of ethanol and 1.70 g of 10% palladium carbon was added. Then, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours under a hydrogen atmosphere and under normal pressure. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 12.2 g (yield 84%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.37 (3H, t), 2.48 (3H, s), 3.66 (2H, brs), 4.32 (2H) , Q), 6.85 (1H, d), 7.41 (1H, d)

（２）４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチルの製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル２４．５ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を濃塩酸１００ｍＬに懸濁し、氷冷下、０〜５℃にて亜硝酸ナトリウム９．４０ｇ（１３６ｍｍｏｌ）を３０ｍＬの水に溶解させた水溶液を滴下した。更に滴下終了後、同温度に保ちながら１時間撹拌した。塩化スズ４７．０ｇ（２４８ｍｍｏｌ）を濃塩酸１００ｍＬに溶解した溶液を、同温度に保ちながら前述の反応混合物に徐々に滴下し、さらに室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、不溶物をセライト濾過後、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物を２０．５ｇ（収率７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．５０（３Ｈ， ｓ）， ３．５９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ５．３４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８５（１Ｈ， ｄ）， ７．６６（１Ｈ， ｄ） (2) Production of Ethyl 4-Fluoro-5-Hydradinyl-2-methylbenzoate 24.5 g (124 mmol) of ethyl 5-amino-4-fluoro-2-methylbenzoate was suspended in 100 mL of concentrated hydrochloric acid and cooled with ice. , An aqueous solution prepared by dissolving 9.40 g (136 mmol) of sodium nitrite in 30 mL of water at 0 to 5 ° C. was added dropwise. After the completion of the dropping, the mixture was stirred for 1 hour while maintaining the same temperature. A solution prepared by dissolving 47.0 g (248 mmol) of tin chloride in 100 mL of concentrated hydrochloric acid was gradually added dropwise to the above-mentioned reaction mixture while maintaining the same temperature, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, the mixture was neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, the insoluble matter was filtered through Celite, the organic layer was washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained crude product was washed with n-hexane to obtain 20.5 g (yield 78%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.39 (3H, t), 2.50 (3H, s), 3.59 (2H, brs), 4.35 (2H) , Q), 5.34 (1H, brs), 6.85 (1H, d), 7.66 (1H, d)

（３）５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−００６９）の製造
メチル ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセテート５．６８ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２．４６ｇ（６０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物を、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド６．７３ｇ（６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液６０ｍＬに滴下し、室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、希クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製のｔｅｒｔ−ブチル （３−シアノ−２−オキソプロピル）カーバメート５．８３ｇ（収率９８％）を得た。次に、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル２．６４ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル （３−シアノ−２−オキソプロピル）カーバメート５．８３ｇ（２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．２６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、エタノール２５ｍＬの混合物を１５．５時間加熱還流した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．３２ｇ（収率８８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， １．４６（９Ｈ， ｓ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ３．６９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．２８（２Ｈ， ｄ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ５．０７（１Ｈ， ｂｒｓ）， ５．６３（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．１０（１Ｈ， ｄ） (3) 5- (5-Amino-3-{[(tert-butoxycarbonyl) amino] methyl} -1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate (Compound No. of the present invention) : Production of G-0069) Methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl) amino] acetate 5.68 g (30 mmol), acetonitrile 2.46 g (60 mmol), tetrahydrofuran 10 mL mixture under ice-cooling, potassium tert-butoxyd 6 It was added dropwise to 60 mL of a solution of .73 g (60 mmol) in tetrahydrofuran, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. After completion of the reaction, a dilute aqueous citric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to give 5.83 g (98% yield) of crude tert-butyl (3-cyano-2-oxopropyl) carbamate. Next, 2.64 g (12 mmol) of ethyl 4-fluoro-5-hydrazinyl-2-methylbenzoate, 5.83 g (29 mmol) of tert-butyl (3-cyano-2-oxopropyl) carbamate, and 1.26 g of triethylamine (1.26 g). A mixture of 12 mmol) and 25 mL of ethanol was heated under reflux for 15.5 hours. After allowing to cool at room temperature, the obtained reaction mixture is concentrated under reduced pressure, and the residue is purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 4.32 g of the desired product. (Yield 88%) was obtained.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.38 (3H, t), 1.46 (9H, s), 2.66 (3H, s), 3.69 (2H) , Brs), 4.28 (2H, d), 4.35 (2H, q), 5.07 (1H, brs), 5.63 (1H, s), 7.13 (1H, d), 8 .10 (1H, d)

（４）５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−００７２）の製造
５−（５−アミノ−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．３２ｇ（１１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液６０ｍＬに氷冷下、Ｎ−クロロコハク酸イミド１．５２ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、１Ｎチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を、希炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を４．１９ｇ（収率８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， １．４６（９Ｈ， ｓ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．７９（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３３−４．３８（４Ｈ， ｍ）， ５．０６（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．０８（１Ｈ， ｄ） (4) 5- (5-Amino-3-{[(tert-butoxycarbonyl) amino] methyl} -4-chloro-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methyl ethyl benzoate (Genuine) Production of Compound No .: G-0072) 5- (5-Amino-3-{[(tert-butoxycarbonyl) amino] methyl} -1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzo To 60 mL of a chloroform solution of 4.32 g (11 mmol) of ethyl acid acid, 1.52 g (11 mmol) of imide N-chlorosuccinate was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, a 1N aqueous sodium thiosulfate solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The obtained organic layer was washed with a dilute aqueous sodium hydrogen carbonate solution and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.19 g (yield 89%) of the crude product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.38 (3H, t), 1.46 (9H, s), 2.67 (3H, s), 3.79 (2H) , Brs), 4.33-4.38 (4H, m), 5.06 (1H, brs), 7.13 (1H, d), 8.08 (1H, d)

（５）５−［５−アミノ−３−（アミノメチル）−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル塩酸塩の製造
５−（５−アミノ−３−｛［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．１９ｇ（９．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液５ｍＬに、４Ｎ塩酸／１，４−ジオキサン溶液２０ｍＬを加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、粗製の目的物を４．０５ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ３．８９−３．９６（２Ｈ， ｍ）， ４．３０（２Ｈ， ｑ）， ７．１１−７．２６（１Ｈ， ｍ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ）， ７．８８（１Ｈ， ｄ）， ８．４６（２Ｈ， ｂｒｓ） (5) Production of 5- [5-amino-3- (aminomethyl) -4-chloro-1H-pyrazol-1-yl] -4-fluoro-2-methylethyl benzoate hydrochloride 5- (5-amino) -3-{[(t-butoxycarbonyl) amino] methyl} -4-chloro-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate 4.19 g (9.8 mmol) 1, To 5 mL of the 4-dioxane solution, 20 mL of the 4N hydrochloric acid / 1,4-dioxane solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 4.05 g (quantitative yield) of the crude target product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 1.31 (3H, t), 2.61 (3H, s), 3.89-3.96 (2H, m) , 4.30 (2H, q), 7.11-7.26 (1H, m), 7.50 (1H, d), 7.88 (1H, d), 8.46 (2H, brs)

（６）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０１５３）の製造
５−［５−アミノ−３−（アミノメチル）−４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル塩酸塩２．０１ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．８５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド１．１２ｇ（６．６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で４時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を１．８５ｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．８６（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３５（２Ｈ， ｑ）， ４．４６（２Ｈ， ｓ）， ５．５９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１５（１Ｈ， ｄ）， ８．０４（１Ｈ， ｄ） (6) 5- {5-Amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2-methylethyl benzoate (of the present invention) Preparation of Compound No .: G-0153) 5- [5-Amino-3- (aminomethyl) -4-chloro-1H-pyrazol-1-yl] -4-fluoro-2-methylethyl benzoate hydrochloride 2. To a mixture of 01 g (5.5 mmol), 1.85 g (18 mmol) of triethylamine, and 60 mL of tetrahydrofuran was added 1.12 g (6.6 mmol) of trifluoromethanesulfonyl chloride under ice-cooling, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 4 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 1.85 g (yield 73%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.38 (3H, t), 2.67 (3H, s), 3.86 (2H, brs), 4.35 (2H) , Q), 4.46 (2H, s), 5.59 (1H, brs), 7.15 (1H, d), 8.04 (1H, d)

（７）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０１４５）の製造
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル０．９５ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬ、水７ｍＬの混合物に、氷冷下、水酸化リチウム１水和物０．３０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５７（３Ｈ， ｓ）， ４．１９（２Ｈ， ｄ）， ５．７２（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．４０（１Ｈ， ｄ）， ７．８２（１Ｈ， ｄ）， ９．８６（１Ｈ， ｔ） (7) 5- {5-Amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (compound of the present invention) Number: F-0145)
5- {5-Amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2-methyl ethyl benzoate 0.95 g (2.1 mmol) ), 0.30 g (7.1 mmol) of lithium hydroxide monohydrate under ice-cooling was added to a mixture of 15 mL of tetrahydrofuran and 7 mL of water, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, a 10% aqueous citric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. It was used as it was in the next step without purification.
1 1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.57 (3H, s), 4.19 (2H, d), 5.72 (2H, brs), 7.40 (1H, d), 7.82 (1H, d), 9.86 (1H, t)

（８）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０１６６）の製造
粗製の５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．４８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物０．３８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４０ｍＬ、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．４１ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４２ｇ（４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．５時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．６１ｇ（収率５８％、２工程）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ４．０２−４．１１（２Ｈ， ｍ）， ４．２３（２Ｈ， ｂｒｓ）， ５．７２（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．３９−７．４２（２Ｈ， ｍ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ）， ９．８９（１Ｈ， ｂｒｓ） (8) 5- {5-Amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2) , 2-Trifluoroethyl) Production of benzamide (Compound No .: A-0166 of the present invention) Crude 5- {5-amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole -1-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride 0.48 g (2.5 mmol), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate To a mixture of 0.38 g (2.5 mmol), 40 mL of dichloromethane, and 20 mL of tetrahydrofuran, under ice-cooling, 0.41 g (4.1 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine and 0.42 g (4.1 mmol) of triethylamine were added. In addition, it was stirred at room temperature for 5.5 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.61 g (yield 58%, 2 steps) of the desired product. ..
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.42 (3H, s), 4.02-4.11 (2H, m), 4.23 (2H, brs) , 5.72 (2H, brs), 7.39-7.42 (2H, m), 9.08 (1H, t), 9.89 (1H, brs)

（９）５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（１，１，１−トリフルオロ−Ｎ−メチル−メチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造（本発明の化合物番号：Ａ−０２５２）
５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（トリフルオロメチルスルホンアミド）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．５３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１５ｍＬの混合物に、氷冷下、ヨードメタン０．２５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製し、目的物を０．４２ｇ（収率７７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ３．０６（３Ｈ， ｓ）， ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ４．０６−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．５１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ６．１３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１８（１Ｈ， ｄ）， ７．５３（１Ｈ， ｄ） (9) 5- {5-Amino-4-chloro-3-[(1,1,1-trifluoro-N-methyl-methylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro Production of -2-Methyl-N- (2,2,2-Trifluoroethyl) Benzamide (Compound No .: A-0252 of the present invention)
5- {5-Amino-4-chloro-3-[(trifluoromethylsulfonamide) methyl] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-) To a mixture of 0.53 g (1.0 mmol) of trifluoroethyl) benzamide, 0.16 g (1.1 mmol) of potassium carbonate, and 15 mL of acetonitrile, 0.25 g (1.8 mmol) of iodomethane was added under ice-cooling, and 2 at room temperature. . Stirred for 5 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, chloroform: methanol = 30: 1) to obtain 0.42 g (yield 77%) of the desired product. Obtained.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.52 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.89 (2H, s), 4.06-4 .14 (2H, m), 4.51 (2H, brs), 6.13 (1H, brs), 7.18 (1H, d), 7.53 (1H, d)

［実施例２］
（Ｅ）−５−（５−アミノ−４−クロロ−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）べンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４９６）の製造 [Example 2]
(E) -5- (5-Amino-4-chloro-3-{[(2,2,2-trifluoroethoxy) imino] methyl} -1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2- Production of Methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Bensamide (Compound No .: A-0996 of the present invention)

（１）５−（５−アミノ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０３４５）の製造
４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１０．０ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン９．５４ｇ（９４．３ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−３−オキソブタンニトリル１３．３ｇ（１１８ｍｍｏｌ）、エタノール３９０ｍＬの混合物を１時間還流した後、トリエチルアミン４７．５ｇ（４６９ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間還流した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を１１．１ｇ（収率７７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ３．４３（３Ｈ， ｓ）， ３．６９（２Ｈ， ｓ）， ４．３４（２Ｈ， ｑ）， ４．４２（２Ｈ， ｓ）， ５．７１（１Ｈ， ｓ）， ７．１２（１Ｈ， ｄ）， ８．１３（１Ｈ， ｄ） (1) Production of 5- (5-Amino-3-methoxymethyl-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate (Compound No. G-0345 of the present invention) 4-fluoro A mixture of 10.0 g (47.1 mmol) of ethyl -5-hydrazinyl-2-methylbenzoate, 9.54 g (94.3 mmol) of triethylamine, 13.3 g (118 mmol) of 4-methoxy-3-oxobutanenitrile, and 390 mL of ethanol. Was refluxed for 1 hour, then 47.5 g (469 mmol) of triethylamine was added, and the mixture was further refluxed for 2 hours. After allowing to cool at room temperature, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained solid was washed with diisopropyl ether to obtain 11.1 g (yield 77%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.37 (3H, t), 2.66 (3H, s), 3.43 (3H, s), 3.69 (2H) , S), 4.34 (2H, q), 4.42 (2H, s), 5.71 (1H, s), 7.12 (1H, d), 8.13 (1H, d)

（２）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０３４６）の製造
５−（５−アミノ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．５４ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）とクロロホルム６２ｍＬの混合物に、氷冷下、Ｎ−クロロコハク酸イミド２．８９ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて１時間攪拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）にて精製し、目的物を５．３５ｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３７（３Ｈ， ｔ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ３．４５（３Ｈ， ｓ）， ３．８１（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．３４（２Ｈ， ｑ）， ４．４６（２Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｄ）， ８．１２（１Ｈ， ｄ） (2) Of ethyl 5- (5-amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzoate (Compound No .: G-0346 of the present invention) Production 5- (5-Amino-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate 5.54 g (18.0 mmol) in a mixture of 62 mL chloroform under ice-cooling. , 2.89 g (21.6 mmol) of N-chlorosuccinimide was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. A saturated aqueous sodium thiosulfate solution and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added to the reaction solution, extracted with dichloromethane, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 1: 1) to obtain 5.35 g (yield 87%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.37 (3H, t), 2.67 (3H, s), 3.45 (3H, s), 3.81 (2H) , Brs), 4.34 (2H, q), 4.46 (2H, s), 7.13 (1H, d), 8.12 (1H, d)

（３）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０３２４）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．８９ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１４ｍＬ、メタノール１４ｍＬ、水１４ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物３．２９ｇ（７８．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を４．６０ｇ（収率８５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ３．２６（３Ｈ， ｓ）， ４．２５（２Ｈ， ｓ）， ５．６４（２Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．８６（１Ｈ， ｄ） (3) Production of 5- (5-amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (Compound No .: F-0324 of the present invention) 5- (5-Amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate 5.89 g (17.2 mmol), tetrahydrofuran 14 mL, methanol 14 mL, 3.29 g (78.4 mmol) of lithium lithium hydroxide monohydrate was added to a mixture of 14 mL of water, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, an aqueous citric acid solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with diisopropyl ether to obtain 4.60 g (yield 85%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.61 (3H, s), 3.26 (3H, s), 4.25 (2H, s), 5.64 (2H, s), 7.43 (1H, d), 7.86 (1H, d)

（４）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０３６９）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸４．４５ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン４．２２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩８．１６ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３８．０ｍＬの混合物を室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を５．１０ｇ（収率９１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５１（３Ｈ， ｓ）， ３．４４（３Ｈ， ｓ）， ３．８９（２Ｈ， ｓ）， ３．８６−４．４２（２Ｈ， ｍ）， ４．４４（２Ｈ， ｓ）， ６．６５（１Ｈ， ｔ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ） (4) 5- (5-Amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide Production of (Compound No. of the present invention: A-0369) 5- (5-Amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzoic acid 4.45 g (14.2 mmol), 4.22 g (42.6 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine, 8.16 g (42.6 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, dichloromethane The 38.0 mL mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 5.10 g (yield 91%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.51 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.89 (2H, s), 3.86-4 .42 (2H, m), 4.44 (2H, s), 6.65 (1H, t), 7.14 (1H, d), 7.58 (1H, d)

（５）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０３６４）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド３．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）とジクロロメタン１００ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、−３℃にて三臭化ホウ素の１Ｍジクロロメタン溶液１１ｍＬを滴下し、０℃で４時間攪拌した。反応混合物にメタノールを加えて反応を停止し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）にて精製し、目的物を２．４０ｇ（収率６３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．３１（２Ｈ， ｄ）， ５．０２（１Ｈ， ｔ）， ５．５４（２Ｈ， ｓ）， ７．３８（１Ｈ， ｄ）， ７．４２（１Ｈ， ｄ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ） (5) 5- (5-Amino-4-chloro-3-hydroxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide Production of (Compound No .: A-0364 of the present invention) 5- (5-Amino-4-chloro-3-methoxymethyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2) , 2,2-Trifluoroethyl) To a mixture of 3.96 g (10.0 mmol) of benzamide and 100 mL of dichloromethane, 11 mL of a 1 M dichloromethane solution of boron tribromide was added dropwise at -3 ° C under a nitrogen atmosphere, and at 0 ° C. It was stirred for 4 hours. Methanol was added to the reaction mixture to stop the reaction, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 1: 2). 2.40 g (yield 63%) of the product was obtained.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.42 (3H, s), 3.99-4.14 (2H, m), 4.31 (2H, d) , 5.02 (1H, t), 5.54 (2H, s), 7.38 (1H, d), 7.42 (1H, d), 9.08 (1H, t)

（６）５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４８８）の製造
５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、二酸化マンガン２．２８ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１３ｍＬの混合物を室温で４時間半攪拌した後、１時間加熱還流した。さらに、二酸化マンガン２．２８ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した後、室温にて放冷し、反応混合物をセライト濾過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．８５ｇ（収率８５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ３．９７−４．１４（４Ｈ， ｍ）， ６．４９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．２２（１Ｈ， ｄ）， ７．６２（１Ｈ， ｄ）， ９．９２（１Ｈ， ｓ） (6) 5- (5-Amino-4-chloro-3-formyl-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide ( Preparation of Compound No. A-0488 of the present invention 5- (5-amino-4-chloro-3-hydroxymethyl-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2, A mixture of 1.0 g (2.6 mmol) of 2,2-trifluoroethyl) benzamide, 2.28 g (26.2 mmol) of manganese dioxide, and 13 mL of dichloromethane was stirred at room temperature for 4 and a half hours, and then heated under reflux for 1 hour. Further, 2.28 g (26.2 mmol) of manganese dioxide was added, and the mixture was refluxed for 2 hours, allowed to cool at room temperature, the reaction mixture was filtered through Celite, and the solvent of the filtrate was distilled off under reduced pressure. 0.85 g (yield 85%) of the product was obtained.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.55 (3H, s), 3.97-4.14 (4H, m), 6.49 (1H, brs), 7 .22 (1H, d), 7.62 (1H, d), 9.92 (1H, s)

（７）（Ｅ）−５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４８９）の製造
粗製の５−（５−アミノ−４−クロロ−３−ホルミル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．８５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム０．２８ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２４ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１３ｍＬの混合物を室温で一晩攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１〜１：２）にて精製し、目的物を０．４７ｇ（収率５３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４２（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ５．７７（２Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．５９（１Ｈ， ｄ）， ７．９１（１Ｈ， ｓ）， ９．０８（１Ｈ， ｔ）， １１．５（１Ｈ， ｓ）
（８）（Ｅ）−５−（５−アミノ−４−クロロ−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）イミノ］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）べンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ−０４９６）の製造
（Ｅ）−５−｛５−アミノ−４−クロロ−３−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．０８ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネート０．１５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で４時間攪拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１）にて精製し、目的物を０．１３ｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ３．９５（２Ｈ， ｓ）， ３．９７−４．１５（２Ｈ， ｍ）， ４．５６（２Ｈ， ｑ）， ６．５１（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ）， ８．１６（１Ｈ， ｓ） (7) (E) -5- {5-amino-4-chloro-3-[(hydroxyimino) methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2, Production of 2,2-Trifluoroethyl) benzamide (Compound No .: A-0489 of the present invention) Crude 5- (5-amino-4-chloro-3-formyl-1H-pyrazol-1-yl) -4- Fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 0.85 g (2.2 mmol), sodium acetate 0.28 g (3.4 mmol), hydroxylamine hydrochloride 0.24 g (3. A mixture of 5 mmol) and 13 mL of tetrahydrofuran was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 5: 1-1: 2) to obtain 0.47 g (yield 53%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.42 (3H, s), 3.99-4.14 (2H, m), 5.77 (2H, s) , 7.43 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.91 (1H, s), 9.08 (1H, t), 11.5 (1H, s)
(8) (E) -5- (5-amino-4-chloro-3-{[(2,2,2-trifluoroethoxy) imino] methyl} -1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro Preparation of -2-Methyl-N- (2,2,2-Trifluoroethyl) Bensamide (Compound No .: A-0496 of the present invention) (E) -5- {5-amino-4-chloro-3- [(Hydroxyimino) Methyl] -1H-pyrazole-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 0.20 g (0.51 mmol), potassium carbonate To a mixture of 0.08 g (0.58 mmol) and 1.0 mL of N, N-dimethylformamide, 0.15 g (0.65 mmol) of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate was added dropwise under ice-cooling. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 1: 1) to obtain 0.13 g (yield 54%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.52 (3H, s), 3.95 (2H, s), 3.97-4.15 (2H, m), 4 .56 (2H, q), 6.51 (1H, t), 7.16 (1H, d), 7.58 (1H, d), 8.16 (1H, s)

［実施例３］
５−｛５−アセトアミド−４−メチルチオ−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６５）の製造 [Example 3]
5- {5-Acetamide-4-methylthio-3-[(2,2,3,3,4,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazole-1-yl} -4 Production of −fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzoic acid amide (Compound No .: B-0065 of the present invention)

（１）５−（５−アミノ−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０３）の製造
シアノ酢酸４．８１ｇ（５６．５ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル６．８８ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム４０ｍＬの混合物を室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１０．０ｇ（４７．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液５０ｍＬに滴下し、室温で３時間撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、トルエン５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、メタンスルホン酸４．５４ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下１時間撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、析出した結晶をジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで洗浄し、目的物を１０．３ｇ（収率７８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， ２．５６（３Ｈ， ｓ）， ４．２９（２Ｈ， ｑ）， ４．６８（１Ｈ， ｓ）， ５．４３（２Ｈ， ｂｒｓ）， ７．３７（１Ｈ， ｄ）， ７．８３（１Ｈ， ｄ）， ９．５５（１Ｈ， ｂｒｓ） (1) Production of ethyl 5- (5-amino-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzoate (Compound No. G-0503 of the present invention) Cyanoacetic acid 4. A mixture of 81 g (56.5 mmol), 6.88 g (54.2 mmol) of oxalyl chloride, a catalytic amount of N, N-dimethylformamide and 40 mL of chloroform was stirred at room temperature for 3 hours. The obtained reaction mixture was added dropwise to 50 mL of a solution of 10.0 g (47.1 mmol) of ethyl 4-fluoro-5-hydrazinyl-2-methylbenzoate in tetrahydrofuran under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 50 mL of toluene, 50 mL of ethanol and 4.54 g (47.2 mmol) of methanesulfonic acid were added, and the mixture was stirred under heating under reflux for 1 hour. After allowing to cool at room temperature, the solvent was evaporated under reduced pressure, a saturated sodium hydrogen carbonate solution was added, and the precipitated crystals were washed with diisopropyl ether and ethyl acetate to obtain 10.3 g (yield 78%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 1.31 (3H, t), 2.56 (3H, s), 4.29 (2H, q), 4.68 (1H, s), 5.43 (2H, brs), 7.37 (1H, d), 7.83 (1H, d), 9.55 (1H, brs)

（２）５−（５−アセトアミド−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０４）の製造
５−（５−アミノ−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル１０．３ｇ（３６．９ｍｍｏｌ）のトルエン溶液５０ｍＬに塩化アセチル２８．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温にて放冷後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、エタノール５０ｍＬ、炭酸カリウム７．６２ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加え、析出した結晶をヘキサン、ジイソプロピルエーテル、クロロホルムで洗浄し、目的物を９．７１ｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３１（３Ｈ， ｔ）， １．９２（３Ｈ， ｓ）， ２．５８（３Ｈ， ｓ）， ４．３０（２Ｈ， ｑ）， ５．７９（１Ｈ， ｓ）， ７．４２（１Ｈ， ｄ）， ７．５８（１Ｈ， ｄ）， ９．８９（１Ｈ， ｓ）， １０．０９（１Ｈ， ｂｒｓ） (2) Production of 5- (5-acetamide-3-hydroxy-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate (Compound No. G-0504 of the present invention) 5- (5) Add 28.9 g (368 mmol) of acetyl chloride to 50 mL of a toluene solution of 10.3 g (36.9 mmol) of ethyl 4-fluoro-2-methylbenzoate. The mixture was stirred under heating and reflux for 3 hours. After allowing to cool at room temperature, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 50 mL of ethanol and 7.62 g (55.1 mmol) of potassium carbonate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. 2N Hydrochloric acid was added, and the precipitated crystals were washed with hexane, diisopropyl ether, and chloroform to obtain 9.71 g (yield 82%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 1.31 (3H, t), 1.92 (3H, s), 2.58 (3H, s), 4.30 (2H, q), 5.79 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.58 (1H, d), 9.89 (1H, s), 10.09 (1H, brs)

（３）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５４８）の製造
５−（５−アセトアミド−３−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル４．００ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．９０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル １，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネート７．６０ｇ（１４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を６．１０ｇ（収率８９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．０９（３Ｈ， ｓ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ４．７２（２Ｈ， ｔ）， ６．２２（１Ｈ， ｓ）， ７．１３（１Ｈ， ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ８．０６（１Ｈ， ｄ） (3) 5- {5-Acetamide-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4- Production of Ethyl Fluor-2-methylbenzoate (Compound No .: G-0548 of the present invention) 5- (5-acetamide-3-hydroxy-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methylbenzoate In a mixture of 4.00 g (12.4 mmol) of ethyl, 1.90 g (13.7 mmol) of potassium carbonate, and 25 mL of N, N-dimethylformamide, under ice-cooling, 2,2,3,3,4,5,5 5.60 g (14.3 mmol) of 5,5-nonafluoropentyl 1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 6.10 g (yield 89%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.39 (3H, t), 2.09 (3H, s), 2.67 (3H, s), 4.36 (2H) , Q), 4.72 (2H, t), 6.22 (1H, s), 7.13 (1H, s), 7.14 (1H, d), 8.06 (1H, d)

（４）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０５１２）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル５．８９ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、メタノール５ｍＬ、水５ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物２．３１ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を４．９１ｇ（収率８８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．９４（３Ｈ， ｓ）， ２．６１（３Ｈ， ｓ）， ４．９４（２Ｈ， ｔ）， ６．１２（１Ｈ， ｓ）， ７．４３（１Ｈ， ｄ）， ７．８８（１Ｈ， ｄ）， １０．１（１Ｈ， ｂｒｓ）， １３．２（１Ｈ， ｂｒｓ） (4) 5- {5-Acetamide-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4- Preparation of Fluor-2-methylbenzoic Acid (Compound No .: F-0512 of the present invention) 5- {5-Acetamide-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-Nona) Fluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methylethyl benzoate 5.89 g (10.6 mmol), tetrahydrofuran 10 mL, methanol 5 mL, water 5 mL mixture with 1 water lithium hydroxide 2.31 g (55.1 mmol) of Japanese product was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, 2N hydrochloric acid was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with diisopropyl ether to obtain 4.91 g (yield 88%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 1.94 (3H, s), 2.61 (3H, s), 4.94 (2H, t), 6.12 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.88 (1H, d), 10.1 (1H, brs), 13.2 (1H, brs)

（５）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００５１）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル安息香酸５．６２ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液１５ｍＬに２，２，２−トリフルオロエチルアミン１．２７ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．４６ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：２）にて精製し、目的物を５．２５ｇ（収率８１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．０６（３Ｈ， ｓ）， ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（３Ｈ， ｍ）， ４．６８（２Ｈ， ｔ）， ６．１５（１Ｈ， ｓ）， ６．５０（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ） (5) 5- {5-Acetamide-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazole-1-yl} -4- Production of Fluor-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No .: B-0051 of the present invention) 5- {5-acetamido-3-[(2,2,3) 3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid 5.62 g (10.7 mmol) in 15 mL of dichloromethane solution After adding 1.27 g (12.8 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine, 2.46 g (12.8 mmol) of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride under ice-cooling. Was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 1: 2) to obtain 5.25 g (yield 81%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.06 (3H, s), 2.49 (3H, s), 4.01-4.16 (3H, m), 4 .68 (2H, t), 6.15 (1H, s), 6.50 (1H, brs), 7.14 (1H, d), 7.50 (1H, d)

（６）５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６４）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．４５ｇ（４．０４ｍｍｏｌ）とメタノール５．００ｍＬの混合物に、氷冷下、チオシアン酸カリウム１．１８ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を加えた後、臭素０．６４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜２：３）にて精製し、目的物を２．６８ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１３（３Ｈ， ｓ）， ２．５２（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ４．８１（２Ｈ， ｔ）， ６．２３（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．３３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５３（１Ｈ， ｄ） (6) 5- {5-Acetamide-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -4-thiocyanato-1H-pyrazol-1-yl } -4-Fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound number of the present invention: B-0064) 5- {5-acetamido-3-[(2,2) 2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-tri) To a mixture of 2.45 g (4.04 mmol) of fluoroethyl) benzamide and 5.00 mL of methanol, 1.18 g (12.1 mmol) of potassium thiocyanate is added under ice-cooling, and then 0.64 g (4.0 mmol) of bromine is added. Methanol solution (5 mL) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 2: 3) to obtain 2.68 g (yield quantitative) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.13 (3H, s), 2.52 (3H, s), 4.03-4.16 (2H, m), 4 .81 (2H, t), 6.23 (1H, t), 7.16 (1H, d), 7.33 (1H, brs), 7.53 (1H, d)

（７）５−｛５−アセトアミド−４−メルカプト−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−０２２０）の製造
５−｛５−アセトアミド−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−４−チオシアナト−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．８０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のメタノール溶液３．０ｍＬに０℃にて水素化ホウ素ナトリウム０．０８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて２時間攪拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を０．７４ｇ（収率９６％）得た。精製することなくこのまま次の反応に用いた。 (7) 5- {5-Acetamide-4-mercapto-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazole-1-yl } -4-Fluor-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No .: B-0220 of the present invention) 5- {5-acetamido-3-[(2,2) 2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -4-thiocyanato-1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2) , 2-Trifluoroethyl) 0.08 g (2.1 mmol) of sodium boron hydride was added to 3.0 mL of a methanol solution of 0.80 g (1.2 mmol) of benzamide at 0 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. .. 2N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.74 g (yield 96%) of the crude target product. It was used as it was for the next reaction without purification.

（８）５−｛５−アセトアミド−４−メチルチオ−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００６５）の製造
粗製の５−｛５−アセトアミド−４−メルカプト−３−［（２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル）オキシ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．７４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．５ｍＬの混合物に炭酸カリウム０．２４ｇ（１．７ｍｍｏｌ）とロンガリット二水和物０．１３ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、ヨードメタン０．２５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．５９ｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．０４（３Ｈ， ｓ）， ２．２８（３Ｈ， ｓ）， ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ４．７９（２Ｈ， ｔ）， ６．４９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．０４−７．１２（２Ｈ， ｍ）， ７．５５（１Ｈ， ｂｒｓ） (8) 5- {5-Acetamide-4-methylthio-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazole-1-yl } -4-Fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzoic acid amide (Compound number of the present invention: B-0065) Production of crude 5-{5-acetamido-4- Mercapto-3-[(2,2,3,3,4,5,5,5-nonafluoropentyl) oxy] -1H-pyrazol-1-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- 0.24 g (1.7 mmol) of potassium carbonate and 0 longalit dihydrate in a mixture of 0.74 g (1.2 mmol) of (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide and 2.5 mL of N, N-dimethylformamide. After adding .13 g (0.84 mmol), 0.25 g (1.8 mmol) of iodomethane was added under ice-cooling, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.59 g (yield 80%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.04 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.49 (3H, s), 4.01-4 .16 (2H, m), 4.79 (2H, t), 6.49 (1H, brs), 7.04-7.12 (2H, m), 7.55 (1H, brs)

［実施例４］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル ジフルオロメタンスルホネート（本発明の化合物番号：Ｄ−０００６）の製造 [Example 4]
1- {2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1H-pyrazole-4-yldifluoromethanesulfonate (Compound No .: D-0006 of the present invention) )Manufacturing of

（１）４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
４−フルオロ−２−メチル安息香酸３０．０ｇ（１９５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．７２ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、クロロホルム３９０ｍＬの混合物に塩化オキサリル２７．２ｇ（２１４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム２００ｍＬに溶かし、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチルアミン２１．２ｇ（２１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５９．１ｇ（５８４ｍｍｏｌ）、クロロホルム２８５ｍＬの混合物に滴下し、反応混合物を室温で２時間半攪拌した。反応終了後、水とクロロホルムを加え、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を４５．４ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４５（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．０４（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８７−６．９９（２Ｈ， ｍ）， ７．３４−７．４２（１Ｈ， ｍ） (1) Production of 4-Fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 4-Fluoro-2-methylbenzoic acid 30.0 g (195 mmol), N, N-dimethylformamide 0 27.2 g (214 mmol) of oxalyl chloride was added dropwise to a mixture of .72 g (9.8 mmol) and 390 mL of chloroform, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After concentrating the obtained reaction mixture under reduced pressure, the residue was dissolved in 200 mL of chloroform, and under ice-cooling, 21.2 g (214 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine, 59.1 g (584 mmol) of triethylamine, and 285 mL of chloroform were added. The mixture was added dropwise, and the reaction mixture was stirred at room temperature for two and a half hours. After completion of the reaction, water and chloroform were added, and the organic layer was washed with 10% aqueous citric acid solution, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 45.4 g (yield 99%) of the crude target product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.45 (3H, s), 4.01-4.17 (2H, m), 6.04 (1H, brs), 6 .87-6.99 (2H, m), 7.34-7.42 (1H, m)

（２）４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造

４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４５．４ｇ（１９３ｍｍｏｌ）と硫酸２１０ｍＬの混合物に、氷冷下、硝酸カリウム２１．５ｇ（２１３ｍｍｏｌ）の硫酸溶液（６０ｍＬ）を滴下し、室温で７時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を氷水に注ぎ、不溶物を除去した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、再結晶（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル／クロロホルム）にて精製し、目的物を４６．０ｇ（収率８５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ４．０５−４．１９（２Ｈ， ｍ）， ６．１９（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．２２（１Ｈ， ｄ）， ８．１５（１Ｈ， ｄ） (2) Production of 4-fluoro-2-methyl-5-nitro-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide

A mixture of 45.4 g (193 mmol) of 4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide and 210 mL of sulfuric acid in a sulfuric acid solution of 21.5 g (213 mmol) of potassium nitrate under ice-cooling. 60 mL) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into ice water to remove insoluble matter, extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by recrystallization (n-hexane / ethyl acetate / chloroform) to obtain 46.0 g (yield 85%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.55 (3H, s), 4.05-4.19 (2H, m), 6.19 (1H, brs), 7 .22 (1H, d), 8.15 (1H, d)

（３）５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
４−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４６．０ｇ（１６４ｍｍｏｌ）をエタノール１９０ｍＬと酢酸エチル１９０ｍＬに溶かした後、塩化アンモニウム８．７８ｇ（１６４ｍｍｏｌ）の水溶液（９５ｍＬ）と鉄４５．８ｇ（８２０ｍｍｏｌ）を加え、６時間還流した。室温にて放冷後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた固体をヘキサン／ジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を３９．２ｇ（収率９５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３２（３Ｈ， ｓ）， ３．７０（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．０２−４．１２（２Ｈ， ｍ）， ５．９６（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８２（１Ｈ， ｄ）， ６．８６（１Ｈ， ｄ） (3) Production of 5-Amino-4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 4-Fluoro-2-methyl-5-nitro-N- (2,2) After dissolving 46.0 g (164 mmol) of 2-trifluoroethyl) benzamide in 190 mL of ethanol and 190 mL of ethyl acetate, an aqueous solution (95 mL) of 8.78 g (164 mmol) of ammonium chloride and 45.8 g (820 mmol) of iron were added, and 6 Time refluxed. After allowing to cool at room temperature, the reaction mixture was filtered through Celite, the filtrate was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained solid was washed with hexane / diisopropyl ether to obtain 39.2 g (yield 95%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.32 (3H, s), 3.70 (2H, brs), 4.02-4.12 (2H, m), 5 .96 (1H, brs), 6.82 (1H, d), 6.86 (1H, d)

（４）４−フルオロ−５−（４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｄ−０００１）の製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド５．００ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸２０ｍＬ、濃塩酸５０ｍＬの混合物に、−１０℃にて亜硝酸ナトリウム１．５２ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）の水溶液７ｍＬを滴下し、同温度で１時間半攪拌した後、氷冷下、４−クロロ−３−オキソブタンカルボン酸３．００ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム９．８０ｇ（１１９．５ｍｍｏｌ）、水１２５ｍＬの混合物を滴下し、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の５−［（４−クロロ−３−オキソブタン−１−エン−１−イル）アミノ］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドを得た。次に、粗製の５−［（４−クロロ−３−オキソブタン−１−エン−１−イル）アミノ］−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド、炭酸カリウム８．２９ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、メタノール１００ｍＬの混合物を４時間加熱還流した。室温にて放冷後、希クエン酸水溶液と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２）にて精製し、目的物を０．５６ｇ（収率９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３６（３Ｈ， ｓ）， ４．１３−４．１９（２Ｈ， ｍ）， ７．３７（１Ｈ， ｄ）， ７．４３（１Ｈ， ｓ）， ７．６６（１Ｈ， ｄ）， ７．７４（１Ｈ， ｄ）， ８．９６（１Ｈ， ｓ）， ９．１０（１Ｈ， ｔ） (4) 4-Fluoro-5- (4-Hydroxy-1H-pyrazole-1-yl) -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound number of the present invention: D- Preparation of 5-amino-4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide in a mixture of 5.00 g (20.0 mmol), 20 mL of acetic acid and 50 mL of concentrated hydrochloric acid,- 7 mL of an aqueous solution of 1.52 g (22.0 mmol) of sodium nitrite was added dropwise at 10 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1 and a half hours, and then 3.00 g of 4-chloro-3-oxobutanecarboxylic acid (3.00 g) under ice-cooling. A mixture of 22.0 mmol), 9.80 g (119.5 mmol) of sodium acetate and 125 mL of water was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to make a crude 5-[(4-chloro-3-oxobutane-1-ene-1-yl) amino] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2). -Trifluoroethyl) benzamide was obtained. Next, crude 5-[(4-chloro-3-oxobutane-1-ene-1-yl) amino] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide. , 8.29 g (60.0 mmol) of potassium carbonate and 100 mL of methanol were heated to reflux for 4 hours. After allowing to cool at room temperature, a dilute aqueous citric acid solution and ethyl acetate were added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 1: 2) to obtain 0.56 g (yield 9%) of the desired product. rice field.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.36 (3H, s), 4.13-4.19 (2H, m), 7.37 (1H, d) , 7.43 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.74 (1H, d), 8.96 (1H, s), 9.10 (1H, t)

（５）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−イル ジフルオロメタンスルホネート（本発明の化合物番号：Ｄ−０００６）の製造
４−フルオロ−５−（４−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２５ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０７ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、クロロホルム３．０ｍＬの混合物に氷冷下、ジフルオロメタンスルホニルクロリド０．１３ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１．０ｍＬを滴下した後、同温度にて４時間攪拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．２７ｇ（収率７９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．４９（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．１９（１Ｈ， ｔ）， ６．４９（１Ｈ， ｔ）， ７．１５（１Ｈ， ｄ）， ７．７４（１Ｈ， ｓ）， ７．９５（１Ｈ， ｄ）， ８．１１（１Ｈ， ｄ） (5) 1- {2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1H-pyrazole-4-yldifluoromethanesulfonate (Compound number of the present invention: D-0006) Production 4-Fluoro-5- (4-Hydroxy-1H-pyrazole-1-yl) -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 0.25 g (0. 79 mmol), 0.07 g (0.88 mmol) of pyridine, 3.0 mL of chloroform under ice-cooling, 1.0 mL of a chloroform solution of 0.13 g (0.86 mmol) of difluoromethanesulfonyl chloride was added dropwise to the same temperature. Stirred for 4 hours. After completion of the reaction, water and ethyl acetate were added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.27 g (yield 79%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.49 (3H, s), 4.03-4.17 (2H, m), 6.19 (1H, t), 6 .49 (1H, t), 7.15 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.95 (1H, d), 8.11 (1H, d)

［実施例５］
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ−００３４）の製造 [Example 5]
1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carboxamide] phenyl} -5-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) -1H- Production of pyrazole-3-carboxamide (compound number of the present invention: A-0034)

（１）４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミドの製造
５−アミノ−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１５．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍＬ、濃塩酸１００ｍＬの混合物に、−１０℃にて亜硝酸ナトリウム４．９６ｇ（７１．９ｍｍｏｌ）の水溶液２０ｍＬを滴下し、同温度で３０分攪拌した後、氷冷下、塩化スズ２２．７ｇ（１２０ｍｍｏｌ）と濃塩酸３０ｍＬの混合物を滴下し、同温度にて２時間攪拌した。得られた反応混合物に２５％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を１３．８ｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．３４（３Ｈ， ｓ）， ３．５８（２Ｈ， ｂｒｓ）， ４．０２−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ５．４０（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．０３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．８４（１Ｈ， ｄ）， ７．２１（１Ｈ， ｄ） (1) Production of 4-Fluoro-5-Hydradinyl-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 5-Amino-4-fluoro-2-methyl-N- (2,2) To a mixture of 15.0 g (60.0 mmol) of 2-trifluoroethyl) benzamide, 100 mL of acetic acid and 100 mL of concentrated hydrochloric acid, 20 mL of an aqueous solution of 4.96 g (71.9 mmol) of sodium nitrite was added dropwise at -10 ° C. After stirring at the temperature for 30 minutes, a mixture of 22.7 g (120 mmol) of tin chloride and 30 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise under ice-cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. A 25% aqueous sodium hydroxide solution was added to the obtained reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained solid was washed with diisopropyl ether to obtain 13.8 g (yield 87%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.34 (3H, s), 3.58 (2H, brs), 4.02-4.17 (2H, m), 5 .40 (1H, brs), 6.03 (1H, brs), 6.84 (1H, d), 7.21 (1H, d)

（２）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ａ−００２９）の製造
アセトンシュウ酸エチル１０．６ｇ（６７．０ｍｍｏｌ）とエタノール９０ｍＬの混合物に、氷冷下、４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１６．９ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）のエタノール溶液２５０ｍＬを加え、室温に昇温した後、４時間半還流した。反応終了後、セライト濾過により不溶物を除去し、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、目的物を９．３４ｇ（収率３８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４０（３Ｈ， ｔ）， ２．２４（３Ｈ， ｓ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．４１（２Ｈ， ｑ）， ６．５３（１Ｈ， ｔ）， ６．７３（１Ｈ， ｓ）， ７．１４（１Ｈ， ｄ）， ７．５９（１Ｈ， ｄ） (2) Ethyl 1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (of the present invention) Preparation of Compound No .: A-0029) 4-fluoro-5-hydrazinyl-2-methyl-N- (2,2) in a mixture of 10.6 g (67.0 mmol) of ethyl acetone oxalate and 90 mL of ethanol under ice-cooling. , 2-Trifluoroethyl) benzamide (16.9 g (63.7 mmol)) in ethanol (250 mL) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was refluxed for 4 and a half hours. After completion of the reaction, the insoluble material was removed by filtration through Celite, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1 to 1: 1). To obtain the desired product in an amount of 9.34 g (yield 38%).
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.40 (3H, t), 2.24 (3H, s), 2.54 (3H, s), 4.01-4 .14 (2H, m), 4.41 (2H, q), 6.53 (1H, t), 6.73 (1H, s), 7.14 (1H, d), 7.59 (1H, 1H, t) d)

（３）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（本発明の化合物番号：Ａ−００２６）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチル９．３４ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム１水和物３．００ｇ（７１．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬの混合物を室温にて２６時間攪拌した。反応終了後、３Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をヘキサン洗浄し、目的物を３．８４ｇ（収率４４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１９（３Ｈ， ｓ）， ２．４４（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１３（２Ｈ， ｍ）， ６．７３（１Ｈ， ｓ）， ７．５０（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄ）， ９．１７（１Ｈ， ｔ）， １２．９（１Ｈ， ｂｒｓ） (3) 1- {2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (compound of the present invention) Number: A-0026) Production 1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid A mixture of 9.34 g (24.1 mmol) of ethyl, 3.00 g (71.5 mmol) of lithium hydroxide monohydrate, 40 mL of tetrahydrofuran, 20 mL of ethanol and 20 mL of water was stirred at room temperature for 26 hours. After completion of the reaction, 3N hydrochloric acid was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with hexane to obtain 3.84 g (yield 44%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.19 (3H, s), 2.44 (3H, s), 4.01-4.13 (2H, m) , 6.73 (1H, s), 7.50 (1H, d), 7.55 (1H, d), 9.17 (1H, t), 12.9 (1H, brs)

（４）１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（本発明の化合物番号：Ａ−００３４）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸０．３０ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．１０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．１９ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物０．０６ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）、クロロホルム２．０ｍＬ、テトラヒドロフラン２．０ｍＬの混合物に、トリエチルアミン０．１０ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．２２ｇ（収率６０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２３（３Ｈ， ｄ）， ２．５５（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１７（４Ｈ， ｍ）， ６．２１（１Ｈ， ｔ）， ６．７５（１Ｈ， ｓ）， ７．１０（１Ｈ， ｔ）， ７．１９（１Ｈ， ｄ）， ７．５１（１Ｈ， ｄ） (4) 1- {2-Fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Production of -1H-pyrazole-3-carboxamide (Compound No .: A-0034 of the present invention) 1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid 0.30 g (0.84 mmol), 2,2,2-trifluoroethylamine 0.10 g (1.0 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethyl) 0.10 g of triethylamine in a mixture of 0.19 g (0.99 mmol) of aminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 0.06 g (0.39 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole monohydrate, 2.0 mL of chloroform, and 2.0 mL of tetrahydrofuran. (0.99 mmol) was added and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.22 g (yield 60%) of the desired product. Obtained.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.23 (3H, d), 2.55 (3H, s), 3.99-4.17 (4H, m), 6 .21 (1H, t), 6.75 (1H, s), 7.10 (1H, t), 7.19 (1H, d), 7.51 (1H, d)

［実施例６］
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００７）の製造 [Example 6]
4-Fluoro-2-methyl-5- (5-methyl-3-methylthio-1H-pyrazole-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound number of the present invention: C) -0007) Manufacture

（１）５−（３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０２３３）の製造
１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸５．３０ｇ（１４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．８０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール４５ｍＬの混合物にジフェニルリン酸アジド４．９０ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、７時間半加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、粗製のｔｅｒｔ−ブチル（１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメートを得た。次に、粗製のｔｅｒｔ−ブチル（１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメートと１，４−ジオキサン３３ｍＬの混合物に濃塩酸１１ｍＬを滴下し、室温で一晩攪拌した後、８０℃で５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、３Ｍ塩酸と酢酸エチルを加え、得られた水層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を２．８０ｇ（収率５７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１１（３Ｈ， ｓ）， ２．４８（３Ｈ， ｓ）， ３．７８（２Ｈ， ｂｒｓ）， ３．９８−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ５．６１（１Ｈ， ｓ）， ６．６８（１Ｈ， ｔ）， ７．０７（１Ｈ， ｄ）， ７．４９（１Ｈ， ｄ） (1) 5- (3-Amino-5-methyl-1H-pyrazole-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (compound of the present invention) Number: C-0233) Production 1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-1H-pyrazol-3-carboxylic acid After adding 4.90 g (17.8 mmol) of diphenylphosphate azide to a mixture of 5.30 g (14.8 mmol), 1.80 g (17.8 mmol) of triethylamine, and 45 mL of tert-butanol at room temperature, heating and refluxing for 7 and a half hours. bottom. After allowing to cool at room temperature, the reaction mixture is concentrated under reduced pressure to produce crude tert-butyl (1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl}. -5-Methyl-1H-Pyrazole-3-yl) carbamate was obtained. Next, crude tert-butyl (1- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -5-methyl-1H-pyrazol-3-yl) ) 11 mL of concentrated hydrochloric acid was added dropwise to a mixture of carbamate and 33 mL of 1,4-dioxane, and the mixture was stirred overnight at room temperature and then heated and stirred at 80 ° C. for 5 hours. After allowing to cool at room temperature, 3M hydrochloric acid and ethyl acetate are added, and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution is added to the obtained aqueous layer to make it basic, and then extracted with ethyl acetate, and the organic layer is made into water and saturated brine. Washed and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 2.80 g (yield 57%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.11 (3H, s), 2.48 (3H, s), 3.78 (2H, brs), 3.98-4 .14 (2H, m), 5.61 (1H, s), 6.68 (1H, t), 7.07 (1H, d), 7.49 (1H, d)

（２）４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００７）の製造
５−（３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド４．１２ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド２．３５ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）、クロロホルム５０ｍＬの混合物に、氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル２．５７ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、得られた固体をジイソプロピルエーテル洗浄し、目的物を２．１３ｇ（収率４７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１９（３Ｈ， ｄ）， ２．５２（６Ｈ， ｍ）， ４．００−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ６．１５（１Ｈ， ｄ）， ６．５５（１Ｈ， ｔ）， ７．１２（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄ） (2) 4-Fluoro-2-methyl-5- (5-methyl-3-methylthio-1H-pyrazol-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (compound of the present invention) Number: C-0007) Production 5- (3-amino-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide To a mixture of 4.12 g (12.5 mmol), 2.35 g (24.9 mmol) of dimethyl disulfide, and 50 mL of chloroform, 2.57 g (24.9 mmol) of tert-butyl nitrite was added under ice-cooling, and overnight at room temperature. Stirred. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1 to 1: 1) to obtain a solid. Was washed with diisopropyl ether to obtain 2.13 g (yield 47%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.19 (3H, d), 2.52 (6H, m), 4.00-4.14 (2H, m), 6 .15 (1H, d), 6.55 (1H, t), 7.12 (1H, d), 7.55 (1H, d)

［実施例７］
４−フルオロ−２−メチル−５−｛５−メチル−３−［（パーフルオロプロピル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０１９９）の製造 [Example 7]
4-Fluoro-2-methyl-5-{5-methyl-3-[(perfluoropropyl) thio] -1H-pyrazole-1-yl} -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide ( Production of compound number of the present invention: C-0199)

（１）４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０００８）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルチオ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．２９ｇ（６．３４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液３２ｍＬに、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸１．４０ｇ（５．２７ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を加え、０℃にて２時間攪拌した後、ｍ−クロロ過安息香酸０．０７ｇ（０．２６ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）をさらに加え、同温度にて３０分攪拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて精製し、目的物を２．６８ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２６（３Ｈ， ｄ）， ２．５４（３Ｈ， ｓ）， ２．９１（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１８（２Ｈ， ｍ）， ６．６２（１Ｈ， ｓ）， ６．６３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５２（１Ｈ， ｄ） (1) 4-Fluoro-2-methyl-5- (5-methyl-3-methylsulfinyl-1H-pyrazol-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (of the present invention) Preparation of Compound No .: C-0008) 4-fluoro-2-methyl-5- (5-methyl-3-methylthio-1H-pyrazol-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) To 32 mL of a chloroform solution of 2.29 g (6.34 mmol) of benzamide, 1.40 g (5.27 mmol, converted as 65% purity) of m-chloroperbenzoic acid was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 2 hours. Then, 0.07 g (0.26 mmol, converted as 65% purity) of m-chloroperbenzoic acid was further added, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, saturated aqueous sodium thiosulfate solution was added, the mixture was extracted with chloroform, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to chloroform: methanol = 10: 1) to obtain 2.68 g (the target product). Yield (quantitative) obtained.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.26 (3H, d), 2.54 (3H, s), 2.91 (3H, s), 4.01-4 .18 (2H, m), 6.62 (1H, s), 6.63 (1H, brs), 7.16 (1H, d), 7.52 (1H, d)

（２）４−フルオロ−５−（３−メルカプト−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０２５７）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−３−メチルスルフィニル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド２．６８ｇ（７．１０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２３ｍＬに無水トリフルオロ酢酸２．９８ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間半撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。次に、この粗生成物と炭酸カリウム２．９５ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）、メタノール２３ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、さらに３Ｍ塩酸を加えて酸性にし、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を２．７４ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２０（３Ｈ， ｄ）， ２．５３（３Ｈ， ｓ）， ４．０２−４．１７（２Ｈ， ｍ）， ６．２９（１Ｈ， ｓ）， ６．７９（１Ｈ， ｔ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５５（１Ｈ， ｄｄ） (2) 4-Fluoro-5- (3-mercapto-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (compound of the present invention) Number: C-0257) Production 4-Fluoro-2-methyl-5- (5-Methyl-3-methylsulfinyl-1H-pyrazol-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) 2.98 g (14.2 mmol) of trifluoroacetic anhydride was added to 23 mL of a chloroform solution of 2.68 g (7.10 mmol) of benzamide, and the mixture was stirred at room temperature for 1 and a half hours, and then the solvent was evaporated under reduced pressure. Next, a mixture of this crude product, 2.95 g (21.3 mmol) of potassium carbonate and 23 mL of methanol was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and 3M hydrochloric acid was further added to acidify the organic layer. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.74 g (quantitative yield) of the crude product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.20 (3H, d), 2.53 (3H, s), 4.02-4.17 (2H, m), 6 .29 (1H, s), 6.79 (1H, t), 7.16 (1H, d), 7.55 (1H, dd)

（３）４−フルオロ−２−メチル−５−｛５−メチル−３−［（パーフルオロプロピル）チオ］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ−０１９９）の製造
粗製の４−フルオロ−５−（３−メルカプト−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド０．４０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液６ｍＬに、炭酸カリウム０．４０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、ロンガリット二水和物０．０３ｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を加えた後、１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフルオロ−３−ヨードプロパン０．５１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で６時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．２１ｇ（収率３５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２４（３Ｈ， ｄ）， ２．５３（３Ｈ， ｓ）， ４．０１−４．１６（２Ｈ， ｍ）， ６．３５（１Ｈ， ｔ）， ６．５２（１Ｈ， ｓ）， ７．１６（１Ｈ， ｄ）， ７．５２（１Ｈ， ｄ） (3) 4-Fluoro-2-methyl-5-{5-methyl-3-[(perfluoropropyl) thio] -1H-pyrazol-1-yl} -N- (2,2,2-trifluoroethyl) ) Production of benzamide (Compound No .: C-0199 of the present invention) Crude 4-fluoro-5- (3-mercapto-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) -2-methyl-N- (2, In 6 mL of an N, N-dimethylformamide solution of 0.40 g (1.2 mmol) of 2,2-trifluoroethyl) benzamide, 0.40 g (2.9 mmol) of potassium carbonate and 0.03 g (0. After adding (19 mmol), 0.51 g (1.7 mmol) of 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-iodopropane (1.7 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After allowing to cool at room temperature, water was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 0.21 g (yield 35%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 2.24 (3H, d), 2.53 (3H, s), 4.01-4.16 (2H, m), 6 .35 (1H, t), 6.52 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.52 (1H, d)

［実施例８］
４−シアノ−２−メチル−５−（５−メチル−３−２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２１）の製造 [Example 8]
4-Cyano-2-methyl-5- (5-methyl-3-2,2,2-trifluoroethoxy-1H-pyrazole-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: B-0021)

（１）５−（２−アセチルヒドラジニル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチルの製造
４−フルオロ−５−ヒドラジニル−２−メチル安息香酸エチル１．０ｇ（４．７ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル溶液１０ｍＬに氷冷下、ピリジン０．３９ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、無水酢酸０．５０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、析出した結晶をヘキサン洗浄し、目的物を１．１ｇ（収率９２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３８（３Ｈ， ｔ）， ２．０９（３Ｈ， ｓ）， ２．５０（３Ｈ， ｓ）， ４．３３（２Ｈ， ｑ）， ６．２１（１Ｈ， ｂｒｓ）， ６．９０（１Ｈ， ｄ）， ７．２３（１Ｈ， ｂｒｓ）， ７．５０（１Ｈ， ｓ） (1) Production of 5- (2-Acetylhydrazinyl) -4-fluoro-2-methylethyl benzoate 1.0 g (4.7 mmol) of ethyl 4-fluoro-5-hydrazinyl-2-methylbenzoate diethyl To 10 mL of the ether solution, 0.39 g (4.9 mmol) of pyridine and 0.50 g (4.9 mmol) of acetic anhydride were added under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the precipitated crystals were washed with hexane to obtain 1.1 g (yield 92%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.38 (3H, t), 2.09 (3H, s), 2.50 (3H, s), 4.33 (2H) , Q), 6.21 (1H, brs), 6.90 (1H, d), 7.23 (1H, brs), 7.50 (1H, s)

（２）４−フルオロ−５−（３−ヒドロキシ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５０５）の製造
三臭化リン５ｍＬに、室温下、アセト酢酸エチル０．５９ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、５−（２−アセチルヒドラジニル）−４−フルオロ−２−メチル安息香酸エチル１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。室温にて放冷後、反応混合物に酢酸エチルを加えた後、氷水に注いだ。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を０．９６ｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．１２（３Ｈ， ｓ）， ２．６６（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ５．５８（１Ｈ， ｓ）， ７．１１（１Ｈ， ｄ）， ８．０５（１Ｈ， ｄ）， １１．８４（１Ｈ， ｂｒｓ） (2) Production of 4-fluoro-5- (3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) -2-methylethyl benzoate (Compound No. G-0505 of the present invention) Phosphorus tribromide To 5 mL, add 0.59 g (4.5 mmol) of ethyl acetoacetate and 1.1 g (4.3 mmol) of 5- (2-acetylhydrazinyl) -4-fluoro-2-methylbenzoate at room temperature. The mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. After allowing to cool at room temperature, ethyl acetate was added to the reaction mixture, and the mixture was poured into ice water. The organic layer was washed with saturated sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 0.96 g (yield 80%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.39 (3H, t), 2.12 (3H, s), 2.66 (3H, s), 4.36 (2H) , Q), 5.58 (1H, s), 7.11 (1H, d), 8.05 (1H, d), 11.84 (1H, brs)

（３）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｇ−０５２２）の製造
４−フルオロ−５−（３−ヒドロキシ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−メチル安息香酸エチル４．００ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．４０ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロエチル トリフルオロメタンスルホネート４．０ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．９ｇ（収率９５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．３９（３Ｈ， ｔ）， ２．１５（３Ｈ， ｄ）， ２．６７（３Ｈ， ｓ）， ４．３６（２Ｈ， ｑ）， ４．５９（２Ｈ， ｑ）， ５．７５（１Ｈ， ｄ）， ７．１０（１Ｈ， ｄ）， ８．０２（１Ｈ， ｄ） (3) 4-Fluoro-2-methyl-5-[5-methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazole-1-yl] ethyl benzoate (Compound number of the present invention: Production of G-0522) 4-fluoro-5- (3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl) -2-methylethyl benzoate 4.00 g (14.4 mmol), potassium carbonate 2.40 g To a mixture of (17.4 mmol), N, N-dimethylformamide (30 mL), 4.0 g (17.2 mmol) of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate was added under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. .. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 4.9 g (yield 95%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 1.39 (3H, t), 2.15 (3H, d), 2.67 (3H, s), 4.36 (2H) , Q), 4.59 (2H, q), 5.75 (1H, d), 7.10 (1H, d), 8.02 (1H, d)

（４）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ−０４８６）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸エチル４．４６ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、メタノール８ｍＬ、水８ｍＬの混合物に水酸化リチウム１水和物１．５６ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を４．０７ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１１（３Ｈ， ｄ）， ２．６０（３Ｈ， ｓ）， ４．８０（２Ｈ， ｑ）， ５．９５（１Ｈ， ｄ）， ７．４６（１Ｈ， ｄ）， ７．８９（１Ｈ， ｄ） (4) 4-Fluoro-2-methyl-5-[5-methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazole-1-yl] benzoic acid (Compound number of the present invention: F) Preparation of -0486) 4-fluoro-2-methyl-5-[5-methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazol-1-yl] Ethyl benzoate 4.46 g (12) To a mixture of (.4 mmol), 20 mL of tetrahydrofuran, 8 mL of methanol, and 8 mL of water, 1.56 g (37.2 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, an aqueous citric acid solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.07 g (yield 99%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.11 (3H, d), 2.60 (3H, s), 4.80 (2H, q), 5.95 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.89 (1H, d)

（５）４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２０）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］安息香酸１．９ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．７２ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．４ｇ（７．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１５ｍＬの混合物を室温で一晩撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：３）にて精製し、目的物を１．３ｇ（収率５５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．１２（３Ｈ， ｓ）， ２．４０（３Ｈ， ｓ）， ３．９９−４．１４（２Ｈ， ｍ）， ４．７７（２Ｈ， ｑ）， ５．９５（１Ｈ， ｓ）， ７．３９−７．４９（２Ｈ， ｍ）， ９．１１（１Ｈ、ｔ） (5) 4-Fluoro-2-methyl-5-[5-methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazole-1-yl] -N- (2,2,2-) Production of trifluoroethyl) benzamide (Compound No .: B-0020 of the present invention) 4-fluoro-2-methyl-5-[5-methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazol -1-yl] Benzoic acid 1.9 g (5.7 mmol), 2,2,2-trifluoroethylamine 0.72 g (7.3 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride A mixture of 1.4 g (7.3 mmol) and 15 mL of dichloromethane was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the obtained organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 1: 3) to obtain 1.3 g (yield) of the desired product. Rate 55%) Obtained.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.12 (3H, s), 2.40 (3H, s), 3.99-4.14 (2H, m) , 4.77 (2H, q), 5.95 (1H, s), 7.39-7.49 (2H, m), 9/11 (1H, t)

（６）４−シアノ−２−メチル−５−（５−メチル−３−２，２，２−トリフルオロエトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ−００２１）の製造
４−フルオロ−２−メチル−５−［５−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド１．０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム０．２２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド１２ｍＬの混合物を８０℃で３時間攪拌した後、さらに１２０℃で１０時間半加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１〜１：１）にて精製し、得られた固体をヘキサン：ジイソプロピルエーテル＝１：１の混合溶媒で洗浄し、目的物を０．９２ｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： ２．２２（３Ｈ， ｓ）， ２．３９（３Ｈ， ｓ）， ４．０３−４．１５（２Ｈ， ｍ）， ４．８１（２Ｈ， ｑ）， ６．０３（１Ｈ， ｄ）， ７．５７（１Ｈ， ｓ）， ８．０１（１Ｈ， ｓ）， ９．３１（１Ｈ， ｔ） (6) 4-Cyano-2-methyl-5- (5-methyl-3-2,2,2-trifluoroethoxy-1H-pyrazol-1-yl) -N- (2,2,2-trifluoro) Production of Ethyl) Benzamide (Compound No .: B-0021 of the Present Invention) 4-Fluoro-2-methyl-5-[5-Methyl-3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1H-pyrazol-1 -Il] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 1.0 g (2.4 mmol), sodium cyanide 0.22 g (4.5 mmol), dimethyl sulfoxide 12 mL mixture at 80 ° C. for 3 hours After stirring, the mixture was further heated and stirred at 120 ° C. for 10 and a half hours. After completion of the reaction, the mixture was extracted with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1 to 1: 1), and the obtained solid was purified by hexane: diisopropyl. The mixture was washed with a mixed solvent of ether = 1: 1 to obtain 0.92 g (yield 90%) of the desired product.
1 1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 2.22 (3H, s), 2.39 (3H, s), 4.03-4.15 (2H, m) , 4.81 (2H, q), 6.03 (1H, d), 7.57 (1H, s), 8.01 (1H, s), 9.31 (1H, t)

前記実施例に準じて製造した本発明の化合物［Ｉ］の物性値（融点、屈折率、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ及び光学活性体の比旋光度）を前記実施例における値を含め以下の表１０１〜表１１２に示し、本発明の化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１１３〜表１２２に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。 The following table shows the physical property values (melting point, refractive index, 1 H-NMR spectrum data and specific rotation of the optically active substance) of the compound [I] of the present invention produced according to the above examples, including the values in the above examples. It is shown in Tables 101 to 112, and the physical characteristic values of the compound [II] of the present invention are also shown in Tables 113 to 122. The compound numbers and symbols in the table have the same meanings as described above.

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次に、以上のようにして製造された本発明の３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。 Next, regarding the pharmaceutical product example of the pest control agent of the present invention using the 3- (pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof produced as described above. This will be described in detail. However, the types and blending ratios of compounds and additives are not limited to this and can be changed in a wide range. Further, in the following description, "part" means a mass part.

［製剤例１］ 乳剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
シクロヘキサノン ３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム ４部
メチルナフタリン ４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。 [Pharmaceutical Example 1] Emulsion The compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112. 10 parts Cyclohexanone 30 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 11 parts Calcium alkylbenzene sulfonate 4 parts Methylnaphthalene 45 parts or more are uniformly dissolved. Was used as an emulsion.

［製剤例２］ 水和剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 ０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ０．５部
珪藻土 ２４部
クレー ６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 [Preparation Example 2] Wettable powder 10 parts of the compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112 parts of Naphthalene sulfonic acid formalin condensate sodium salt 0.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts of diatomaceous soil 24 parts 65 parts or more of clay was uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

［製剤例３］ 粉剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ２部
珪藻土 ５部
クレー ９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。 [Pharmaceutical Example 3] Powders 2 parts of the compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112 parts of Table 112 parts of diatomaceous earth 5 parts of clay 93 parts or more were uniformly mixed and pulverized to prepare a powder.

［製剤例４］ 粒剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
カルボキシメチルセルロース ２部
クレー ８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。 [Pharmaceutical example 4] Granules
The compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112 are 5 parts, sodium salt of lauryl alcohol sulfate, 2 parts, sodium lignin sulfonate, 5 parts, carboxymethyl cellulose, 2 parts, and clay 86 parts or more are uniformly mixed and pulverized. An amount equivalent to 20 parts of water was added to this mixture and kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion type granulator, and then dried to obtain granules.

［製剤例５］ フロアブル剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 ２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩 ４部
エチレングリコール ７部
シリコーンＡＦ−１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製） ０．０２部
水 ６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。 [Formulation Example 5] Flowable agents 20 parts of the compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112 parts of polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts of ethylene glycol 7 parts of silicone AF-118N (manufactured by Asahi Kasei Kogyo Co., Ltd.) 0.02 parts 68.98 parts of water or more was mixed with a high-speed stirrer for 30 minutes and then pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.

［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１〜表４０及び表１０１〜表１１２に記載の化合物 １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部
ポリカルボン酸ナトリウム ３部
ホワイトカーボン ５部
α化デンプン １部
炭酸カルシウム ６５部
水 １０部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。 [Formation Example 6] Granule wettable powder 10 parts of the compounds shown in Tables 1 to 40 and 101 to 112 parts of Table 112 Sodium lignin sulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylic acid 3 parts White carbon 5 parts Pregelatinized starch 1 part Calcium carbonate 65 parts Water 10 parts or more were mixed and kneaded and granulated. The obtained granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain a granule wettable powder.

次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。 Next, the effects of the pest control agent of the present invention will be described with reference to test examples.

［試験例１］コナガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。 [Test Example 1] Diamondback moth insecticidal activity test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. The cabbage leaves were dipped in the chemical solution, air-dried, and then placed in a plastic cup. Ten second-instar diamondback moth larvae were released into it and covered. Then, it was placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and the number of dead insects was investigated 6 days later, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single system.

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この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−００１４、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００８９、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２５２、Ａ−０３０５、Ａ−０３１３、Ａ−０３２７、Ａ−０５１４、Ｂ−０００７、Ｂ−０００８、Ｂ−００１５、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２２、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６２、Ｂ−００６５、Ｂ−００６６、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１５４、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２０６、Ｂ−０２０９、Ｂ−０２１０、Ｃ−００１０、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００９６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２１７、Ｃ−０２２９、Ｃ−０２３０、Ｃ−０２３５、Ｃ−０２３６、Ｃ−０２３７、Ｃ−０２４４、Ｄ−０００８、Ｄ−００１４、Ｄ−００２２、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｆ−００６１、Ｆ−０２７０、Ｇ−０２８５ The compound numbers of the compounds showing a mortality rate of 90% or more by this test are listed below.
A-0001, A-0014, A-0061, A-0063, A-089, A-0228, A-0229, A-0252, A-0305, A-0313, A-0327, A-0514, B- 0007, B-0008, B-0015, B-0017, B-0018, B-0019, B-0022, B-0023, B-0025, B-0026, B-0027, B-0031, B-0034, B-0035, B-0036, B-0040, B-0043, B-0049, B-0051, B-0053, B-0054, B-0055, B-0060, B-0062, B-0065, B- 0066, B-0067, B-0068, B-0073, B-0074, B-0075, B-0079, B-0082, B-0086, B-0088, B-0089, B-0091, B-00905, B-0104, B-0107, B-0108, B-0109, B-0144, B-0146, B-0148, B-0154, B-0193, B-0194, B-0195, B-0203, B- 0206, B-0209, B-0210, C-0010, C-0028, C-0035, C-0906, C-0199, C-0217, C-0229, C-0230, C-0235, C-0236, C-0237, C-0244, D-0008, D-0014, D-0022, D-0029, D-0048, F-0061, F-0270, G-0285

［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６６、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｃ−０００４、Ｃ−００２７、Ｃ−００３５、Ｃ−００５０、Ｃ−００９６、Ｃ−０１００、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２１７、Ｃ−０２３０、Ｃ−０２３４、Ｃ−０２４３、Ｄ−００２２ [Test Example 2] Helicoverpa armigera insecticidal activity test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. The cabbage leaves were dipped in the chemical solution, air-dried, and then placed in a plastic cup. Five hatching larvae of Helicoverpa armigera were released into it and covered. Then, it was placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and the number of dead insects was investigated 6 days later, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1. The test was conducted in two consecutive systems.
The compound numbers of the compounds showing a mortality rate of 90% or more by this test are listed below.
B-0025, B-0026, B-0027, B-0035, B-0036, B-0043, B-0049, B-0051, B-0053, B-0054, B-0055, B-0060, B- 0066, B-0067, B-0068, B-0073, B-0074, B-0075, B-0079, B-0088, B-0089, B-0091, B-0107, B-0108, B-0109, B-0144, B-0146, B-0148, B-0195, B-0203, C-0004, C-0027, C-0035, C-0050, C-0906, C-0100, C-0199, C- 0217, C-0230, C-0234, C-0243, D-0022

［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−０００３、Ａ−０００７、Ａ−００１０、Ａ−００１２、Ａ−００２１、Ａ−００２３、Ａ−００４１、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００８９、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０１６８、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ａ−０２５２、Ａ−０３７０、Ａ−０４０２、Ａ−０４９６、Ａ−０５１４、Ａ−０５３５、Ｂ−００１２、Ｂ−００１３、Ｂ−００１５、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６４、Ｂ−００６７、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０５、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１３３、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２１０、Ｃ−０００７、Ｃ−００１０、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００４４、Ｃ−００７１、Ｃ−００９６、Ｃ−００９７、Ｃ−００９９、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２３７、Ｃ−０２３８、Ｃ−０２４９、Ｄ−０００４、Ｄ−００１４、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｅ−００２０、Ｅ−００４０、Ｅ−００４１、Ｆ−０００３、Ｆ−００４８、Ｇ−０００３、Ｇ−０００７、Ｇ−０２８５、Ｇ−０５３２ [Test Example 3] Brown planthopper insecticidal activity test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. The rice sprout paddy was dipped in the chemical solution and placed in a plastic cup. Ten second-instar brown planthopper larvae were released into this plastic cup and covered. Then, it was placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and the number of dead insects was investigated 6 days later, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single system.
The compound numbers of the compounds showing a mortality rate of 90% or more by this test are listed below.
A-0001, A-0003, A-0007, A-0010, A-0012, A-0021, A-0023, A-0041, A-0061, A-0063, A-0089, A-0149, A- 0166, A-0168, A-0228, A-0229, A-0230, A-0252, A-0370, A-0402, A-0996, A-0514, A-0535, B-0012, B-0013, B-0015, B-0017, B-0018, B-0019, B-0023, B-0025, B-0026, B-0027, B-0031, B-0035, B-0036, B-0040, B- 0043, B-0049, B-0051, B-0054, B-0055, B-0060, B-0064, B-0067, B-0079, B-0082, B-0086, B-0088, B-0089, B-0091, B-0995, B-0104, B-0105, B-0107, B-0108, B-0109, B-0133, B-0144, B-0146, B-0148, B-0193, B- 0194, B-0195, B-0203, B-0210, C-0007, C-0010, C-0028, C-0035, C-0044, C-0071, C-00906, C-00907, C-00099, C-0100, C-0126, C-0199, C-0237, C-0238, C-0249, D-0004, D-0014, D-0029, D-0048, E-0020, E-0040, E- 0041, F-0003, F-0048, G-0003, G-0007, G-0285, G-0532

［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−００９７、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２３、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００６７、Ｂ−００８２、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０２１０、Ｃ−００２３、Ｃ−００３５、Ｃ−００３９、Ｃ−００９６、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０２３７、Ｆ−０６０２、Ｇ−００７３ [Test Example 4] Aphis gossypii control effect test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cucumber seedlings previously inoculated with cotton aphid larvae were immersed in this chemical solution and air-dried. The treated cucumber seedlings were placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., the number of surviving insects was counted after 3 days, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single system.
The compound numbers of the compounds showing a mortality rate of 90% or more by this test are listed below.
A-0997, A-0149, A-0166, A-0228, A-0229, A-0230, B-0017, B-0018, B-0019, B-0023, B-0026, B-0027, B- 0034, B-0035, B-0036, B-0067, B-0082, B-0088, B-0089, B-0091, B-0104, B-0107, B-0108, B-0146, B-0148, B-0210, C-0023, C-0035, C-0039, C-0906, C-0100, C-0126, C-0237, F-0602, G-0073

［試験例５］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は１連制で行った。 [Test Example 5] Nami spider mite control effect test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Soybean seedlings inoculated with 35 adult female spider mites in advance were immersed in the chemical solution and air-dried. The treated soybean seedlings were placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and 13 days later, the number of surviving female adults was investigated, and the control value was calculated by the formula of Equation 2. The test was conducted in a single system.

Figure 2021121581
Figure 2021121581

この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ−０００１、Ａ−０００３、Ａ−０００４、Ａ−０００５、Ａ−０００７、Ａ−００１０、Ａ−００１２、Ａ−００１４、Ａ−００１６、Ａ−００１７、Ａ−００２１、Ａ−００２２、Ａ−００２３、Ａ−００２９、Ａ−００４５、Ａ−００６１、Ａ−００６３、Ａ−００７３、Ａ−００７４、Ａ−００８３、Ａ−００８８、Ａ−００８９、Ａ−０１４９、Ａ−０１６６、Ａ−０１６８、Ａ−０２２８、Ａ−０２２９、Ａ−０２３０、Ａ−０２５２、Ａ−０２５４、Ａ−０２７４、Ａ−０３１３、Ａ−０３２７、Ａ−０３６９、Ａ−０４０２、Ａ−０４９６、Ａ−０５１４、Ａ−０５３７、Ａ−０５７４、Ａ−０６２２、Ａ−０６２９、Ａ−０６５３、Ｂ−００１２、Ｂ−００１４、Ｂ−００１６、Ｂ−００１７、Ｂ−００１８、Ｂ−００１９、Ｂ−００２０、Ｂ−００２２、Ｂ−００２３、Ｂ−００２５、Ｂ−００２６、Ｂ−００２７、Ｂ−００３１、Ｂ−００３４、Ｂ−００３５、Ｂ−００３６、Ｂ−００４０、Ｂ−００４３、Ｂ−００４９、Ｂ−００５１、Ｂ−００５３、Ｂ−００５４、Ｂ−００５５、Ｂ−００６０、Ｂ−００６２、Ｂ−００６７、Ｂ−００６８、Ｂ−００７３、Ｂ−００７４、Ｂ−００７５、Ｂ−００７９、Ｂ−００８２、Ｂ−００８６、Ｂ−００８８、Ｂ−００８９、Ｂ−００９１、Ｂ−００９５、Ｂ−０１０４、Ｂ−０１０５、Ｂ−０１０７、Ｂ−０１０８、Ｂ−０１０９、Ｂ−０１１４、Ｂ−０１３３、Ｂ−０１４４、Ｂ−０１４６、Ｂ−０１４８、Ｂ−０１５４、Ｂ−０１９３、Ｂ−０１９４、Ｂ−０１９５、Ｂ−０２０３、Ｂ−０２０６、Ｂ−０２０９、Ｂ−０２１０、Ｃ−０００１、Ｃ−０００４、Ｃ−０００５、Ｃ−０００６、Ｃ−０００７、Ｃ−０００９、Ｃ−００１０、Ｃ−００２７、Ｃ−００２８、Ｃ−００３５、Ｃ−００７１、Ｃ−００９６、Ｃ−００９９、Ｃ−０１００、Ｃ−０１２６、Ｃ−０１９９、Ｃ−０２３５、Ｃ−０２３８、Ｃ−０２４４、Ｃ−０２４９、Ｃ−０２５２、Ｄ−０００４、Ｄ−０００６、Ｄ−０００８、Ｄ−００１２、Ｄ−００１４、Ｄ−００２９、Ｄ−００４８、Ｅ−０００１、Ｅ−０００３、Ｅ−０００４、Ｅ−００２０、Ｅ−００２３、Ｅ−００２４、Ｇ−０００７、Ｇ−０５２４、Ｇ−０５３２、Ｇ−０５３９、Ｇ−０６０３ The compound numbers of the compounds showing a control value of 90 or more by this test are listed below.
A-0001, A-0003, A-0004, A-0005, A-0007, A-0010, A-0012, A-0014, A-0016, A-0017, A-0021, A-0022, A- 0023, A-0029, A-0045, A-0061, A-0063, A-0073, A-0074, A-0083, A-0088, A-0089, A-0149, A-0166, A-0168, A-0228, A-0229, A-0230, A-0252, A-0254, A-0274, A-0313, A-0327, A-0369, A-0402, A-0494, A-0514, A- 0537, A-0574, A-0622, A-0629, A-0653, B-0012, B-0014, B-0016, B-0017, B-0018, B-0019, B-0020, B-0022, B-0023, B-0025, B-0026, B-0027, B-0031, B-0034, B-0035, B-0036, B-0040, B-0043, B-0049, B-0051, B- 0053, B-0054, B-0055, B-0060, B-0062, B-0067, B-0068, B-0073, B-0074, B-0075, B-0079, B-0087, B-0083, B-088, B-089, B-0091, B-0995, B-0104, B-0105, B-0107, B-0108, B-0109, B-0114, B-0133, B-0144, B- 0146, B-0148, B-0154, B-0193, B-0194, B-0195, B-0203, B-0206, B-0209, B-0210, C-0001, C-0004, C-0005, C-0006, C-0007, C-0009, C-0010, C-0027, C-0028, C-0035, C-0071, C-00906, C-0099, C-0100, C-0126, C- 0199, C-0235, C-0238, C-0244, C-0249, C-0252, D-0004, D-0006, D-0008, D-0012, D-0014, D-0029, D-0048, E-0001, E-0003, E-0004, E-0020, E-0023, E-0024, G-0007, G-0524, G-0532, G-0539, G-0603

本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。 The present invention provides a novel compound having excellent insecticidal activity and a production intermediate thereof, is useful in the fields of agrochemicals and agriculture, and has industrial applicability.

Claims (13)

一般式［Ｉ］
Figure 2021121581
 ［式中、
Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｒ１及びＲ２は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、ピリジルＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３〜８員のヘテロ環、又は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１〜４個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ８＝Ｎ−ＯＲ８−、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基、を示し、
Ｒ８は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農薬上許容される塩。 General formula [I]
Figure 2021121581
 [During the ceremony,
X represents an oxygen atom or a sulfur atom,
R 1 and R 2 are independently hydrogen atoms, C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 2 to C 6 alkynyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkenyl groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy group, a cyano C 1 -C 6 alkyl group, cyano C 3 -C 6 cycloalkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylcarbonyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl Sulfonyl group, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, sulfamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino sulfonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino sulfonyl group, aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl group , Mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups, mono- or poly-substituted phenyl groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, pyridyl C It shows 1 to C 6 alkyl groups, and R 1 and R 2 are 3 to 8 member heterocycles together with these bonding nitrogen atoms, or 1 to 4 selected from oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom. Forming a 3- to 8-membered heterocycle with heteroatoms of The hetero ring may be substituted with a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, a C 1 to C 6 haloalkyl group or an oxo group. ,
R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group,
R 4 represents a C 1 to C 6 alkyl group, a halogen atom, and a cyano group.
R 5 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, cyano C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group. , Cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group, carboxy group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl Group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, N- (C 1 to C 6 alkyl) -N- (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl group, mono (C 1 to C 6 alkoxy) aminocarbonyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkoxy) aminocarbonyl group, cyano group, amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Carbonyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, Mono (mono-substituted or poly-substituted phenylcarbonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 Alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C) 6 Alkyl) Aminosulfonyl Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 1 to C 6 Alkyl sulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 3 to C 6 Cycloalkylsulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (mono-substituted or poly-substituted phenylsulfonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls)- N- (C 2 to C 6 a Lucinyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (Cyano C 1 to C 6 Alkyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C) 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6) Alkylcarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, Hydroxycarbonyl C 1 to C 6 Alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, hydroxy C 1 to C 6 alkyl groups, tri (C) 1 to C 6 alkyl) Cyriloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 10 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, an aldehyde group, group -CR 8 = N-OR 8 - , C 1 ~ C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, monosubstituted or polysubstituted by C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Phenylsulfonyloxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 10 haloa Lucoxy group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 2 to C 6 alkynyloxy groups, C 2 to C 6 alkoxyoxy groups, C 2 to C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group , C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C) 6 Alkoxy) Amino C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Mono-substituted or Poly-substituted phenyl C 1 to C 6 Alkoxy Group with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α , C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylthio groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfinyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylthio group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, a cyano C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkenylthio group, C 2 -C 6 alkenyl a sulfinyl group, C 2 -C 6 alkenylsulfonyl group, C 2 -C 6 alkynylthio, C 2 -C 6 alkynylsulfinyl group, C 2 -C 6 alkynylsulfonyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 Alkoxy thio groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfinyl groups, C 3 to C 6 Cycloalkyl C 1 to C 6 Alkoxy sulfonyl groups, C 1 to C 10 Haloalkyl thio groups, C 1 to C 10 Haloalkyl sulfinyl groups, C 1 to C 10 haloalkyl sulfonyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy Lucio group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl group, nitro group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 alkyl) Sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) ) Indicates an amino group, a mercapto group, a halogen atom,
R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, a C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 to C 6 haloalkylthio group, and a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, group -CH = NOR 8, Shianochio group, a carbamoyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy groups, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyloxy groups, mono- or poly-substituted phenylsulfonyloxy groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 -C 10 haloalkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 ~ C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Unsubstituted or Mono Substituted with Substituents Selected from Substituent Group α Alternatively, poly-substituted phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C. 6 Indicates an alkoxy group, an aldehyde group, and a mercapto group.
R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, and a C 1 to C 6 alkyl sulfonyl. Group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, group-NHC (= O) H, mono (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) amino group , N- (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 halo alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, cyano group.
R 8 independently represents a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, an amino group, and a halogen atom.
Substituent group α is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 halo alkoxy group, cyano group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group , Amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, formyl group, carboxyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl Indicates a group. ]
3- (Pyrazole-1-yl) benzoic acid amide derivative represented by, or a pesticide-acceptable salt thereof. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。 A pesticide composition containing the benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。 The pesticide composition according to claim 2, wherein the pesticide composition further contains a surfactant. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent containing the benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項４に記載の有害生物防除剤。 The pest control agent according to claim 4, wherein the pest control agent is an insecticide, a nematode-killing agent, and an acaricidal agent. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。 The pest control agent according to claim 5, which has a control effect on pests in paddy fields, upland fields, turflands, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories in which agricultural and horticultural plants are cultivated. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項６に記載の有害生物防除剤。 The pest control agent according to claim 6, wherein the plant for agriculture and horticulture is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。 A method for controlling pests using the benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an amount of an active ingredient of an agriculturally acceptable salt thereof. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。 The benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agricultural chemical composition containing an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient is used for growing or growing an agricultural or horticultural crop or an agricultural or horticultural crop. A method of controlling pests by acting on a place at the same time or in a divided manner. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項８又は９に記載の有害生物の防除方法。 The method for controlling pests according to claim 8 or 9, wherein the place where the pest control agent is applied is a paddy field, a field, a turf, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery facility, or a plant factory. 請求項１に記載の安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項８〜１０のいずれかに記載の有害生物の防除方法。 The method for controlling pests according to any one of claims 8 to 10, wherein the benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof is used as an insecticide, a nematode pesticide and an acaricide. 請求項４〜７のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。 The method for using the pest control agent according to any one of claims 4 to 7, wherein the pest control agent for controlling agricultural and horticultural crops is used for controlling the pest. 一般式［ＩＩ］
Figure 2021121581
 ［式中、
Ｒ３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基を示し、
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル基、シアノＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ）アミノカルボニル基、シアノ基、アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルアミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６アルキニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（シアノＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル基、アルデヒド基、基−ＣＲ８＝Ｎ−ＯＲ８−、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、
無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、シアノＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、メルカプト基、ハロゲン原子を示し、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、基−ＣＨ＝ＮＯＲ８、シアノチオ基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、シアノＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、アルデヒド基、メルカプト基を示し、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、基−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノ基、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、シアノ基を示し、
Ｒ８は、独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、アミノ基、ハロゲン原子を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を示し、
Ｋは、ヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェノキシ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１〜Ｃ６アルコキシ基を示す。］
で表される３−（ピラゾール−１−イル）安息香酸誘導体、又はその塩。 General formula [II]
Figure 2021121581
 [During the ceremony,
R 3 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, a halogen atom, a cyano group,
R 4 represents a C 1 to C 6 alkyl group, a halogen atom, and a cyano group.
R 5 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, cyano C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group. , Cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group, carboxy group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonyl Group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, N- (C 1 to C 6 alkyl) -N- (C 1 to C 6 haloalkyl) amino Carbonyl group, mono (C 1 to C 6 alkoxy) aminocarbonyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkoxy) aminocarbonyl group, cyano group, amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (C 1 to C 6 alkyl) Carbonyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 3 to C 6 cycloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, Mono (mono-substituted or poly-substituted phenylcarbonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 Alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkoxycarbonyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups, di (C 1 to C) 6 Alkyl) Aminosulfonyl Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 1 to C 6 Alkyl sulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, Mono (C 3 to C 6 Cycloalkylsulfonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl group, mono (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 to C 6 alkyl group, mono (mono-substituted or poly-substituted phenylsulfonyl with a substituent selected from the unsubstituted or substituent group α) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyls)- N- (C 2 to C 6 a Lucinyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (Cyano C 1 to C 6 Alkyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl Group, N- (C 1 to C) 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl) Amino C 1 to C 6 alkyl groups, N- (C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6) Alkylcarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, N- (C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) Amino C 1 to C 6 Alkyl groups, Hydroxycarbonyl C 1 to C 6 Alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, hydroxy C 1 to C 6 alkyl groups, tri (C) 1 to C 6 alkyl) Cyriloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 10 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl thio C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, an aldehyde group, group -CR 8 = N-OR 8 - , C 1 ~ C 6 alkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, monosubstituted or polysubstituted by C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Phenylsulfonyloxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 10 haloa Lucoxy group, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 2 to C 6 alkynyloxy groups, C 2 to C 6 alkoxyoxy groups, C 2 to C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group , C 1 to C 6 haloalkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy groups, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C) 6 Alkoxy) Amino C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group,
Penyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio groups, C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups, C 1 to C 1 to mono-substituted or poly-substituted with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α. C 6 alkylsulfonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylthio groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfinyl groups, C 3 to C 6 cycloalkylsulfonyl groups, cyano C 1 to C 6 alkylthio groups, cyano C 1 to C 6 Alkyl sulfinyl group, cyano C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, C 2 to C 6 alkenyl thio group, C 2 to C 6 alkenyl sulfinyl group, C 2 to C 6 alkenyl sulfonyl group, C 2 to C 6 alkynyl thio group, C 2 to C 6 alkynyl sulfinyl groups, C 2 to C 6 alkynyl sulfonyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl sulfinyl groups, C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 10 haloalkylthio group, C 1 -C 10 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 10 haloalkylsulfonyl group,
C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkylthio groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl groups, nitro groups , Amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 halo alkyl sulfonyl) ) Amino group, N- (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) Amino group, N- (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) ) Amino group, mono (C 1 to C 6 alkoxycarbonyl) amino group, mercapto group, halogen atom,
R 6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, a C 1 to C 6 alkylsulfonyl group, a C 1 to C 6 haloalkylthio group, and a C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, group -CH = NOR 8, Shianochio group, a carbamoyl group, hydroxy group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy group, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy groups, C 1 to C 6 haloalkylsulfonyloxy groups, mono- or poly-substituted phenylsulfonyloxy groups with substituents selected from the unsubstituted or substituent group α, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 -C 10 haloalkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 2 -C 6 alkynyloxy group, C 2 -C 6 alkenyloxy group, C 2 ~ C 6 haloalkoxyoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 Haloalkylsulfinyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, C 1 to C 6 Haloalkylsulfonyl C 1 to C 6 Alkoxy Group, Cyan C 1 to C 6 Alkoxy Group, Unsubstituted or Mono Substituted with Substituents Selected from Substituent Group α Alternatively, poly-substituted phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C. 6 Indicates an alkoxy group, an aldehyde group, and a mercapto group.
R 7 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 1 to C 6 alkylthio group, a C 1 to C 6 alkyl sulfinyl group, and a C 1 to C 6 alkyl sulfonyl. Group, amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, group-NHC (= O) H, mono (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) amino group , N- (C 1 to C 6 alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl carbonyl) amino group, N- (C 1 to C 6 halo alkyl carbonyl) -N- (C 1 to C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl) amino group, mono (C 1 to C 6 haloalkyl sulfonyl) amino group, cyano group,
R 8 independently represents a hydrogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, an amino group, and a halogen atom.
Substituent group α is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 halo alkoxy group, cyano group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group , Amino group, mono (C 1 to C 6 alkyl) amino group, di (C 1 to C 6 alkyl) amino group, formyl group, carboxyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyl group, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl Show the group,
K is a hydroxyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted by mono- or polysubstituted phenoxy group selected from substituent group alpha, selected from unsubstituted or substituent group alpha substituted The phenyl C 1 to C 6 alkoxy groups mono- or poly-substituted with groups are shown. ]
3- (Pyrazole-1-yl) benzoic acid derivative represented by, or a salt thereof.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2023112033A3 (en) * 2021-12-15 2023-08-03 Adama Agan Ltd. Compounds useful for the preparation of various agrochemicals and markers thereof

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