WO2020036134A1 - 5-(1,2,4-triazole-5-yl) benzoic acid amide derivative and harmful organism control agent - Google Patents

5-(1,2,4-triazole-5-yl) benzoic acid amide derivative and harmful organism control agent Download PDF

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WO2020036134A1
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alkyl
alkyl group
mono
substituent
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PCT/JP2019/031564
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Inventor
幸浩 榎本
大介 志鎌
義浩 村松
寛起 近藤
啓二 鳥谷部
中谷　昌央
阿部　晋
陽 高根澤
松田　武
Original Assignee
クミアイ化学工業株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to a novel 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pesticidal agent containing the derivative as an active ingredient, and a production intermediate It is about.
  • Patent Documents 1, 2, 3, and 4 disclose 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives that control fatty acid synthesis. And 4, the amine part of the amide bond is limited to a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl] group. Furthermore, there is no description on pest control effect.
  • Patent Documents 5 and 6 describe 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives that control fatty acid synthesis, but the compounds described in Patent Documents 5 and 6 disclose ,
  • the amine part of the amide bond is limited to a 1- [3- (substituted phenyl) azetidinyl] group or a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl group].
  • Patent Documents 7 and 8 describe 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives having a pest control effect, and the compounds described in Patent Documents 7 and 8 are described. Are limited to derivatives in which the 3-position of the triazole ring is substituted by a 1-methyl-3-pentafluoroethyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl group.
  • Patent Documents 1, 2, 3, 4, 5 and 6 disclose that the amine part of the amide bond is other than a 1- [3- (substituted phenyl) azetidinyl] group or a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl] group. There is no description about the derivative having the substituent. Furthermore, the 1-position of the triazole ring is limited to unsubstituted, and there is no description about the alkyl-substituted compound at the 1-position.
  • Patent Documents 7 and 8 disclose a 1-methyl-3-pentafluoroethyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl group at the 3-position of the triazole ring and R 4 of the present compound [I]. There is no description of a substituent other than the combination where the site corresponding to is limited to a chlorine atom, and there is no description of the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative of the compound of the present invention.
  • Pest control agents used for useful crops are desired to be applied to soil or foliage and show sufficient pest control effects at a low dose.
  • the demand for the safety of chemical substances and the impact on the environment has been increasing, and the development of safer pest control agents has been desired.
  • pests that have acquired resistance to such pest control agents have appeared by using pest control agents such as insecticides and acaricides for many years. It is difficult to control.
  • the use of pesticides having high human toxicity is also a problem in terms of safety for workers.
  • an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of a conventional pest control agent, and furthermore, to provide a pest excellent in safety, control effect, residual effect and the like. It is to provide a controlling agent.
  • the present inventors have synthesized various 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives and developed their physiological activities in order to develop a pesticidal agent having the preferable characteristics described above. Were studied diligently. As a result, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative (hereinafter, referred to as the compound of the present invention) represented by the following general formula [I] exhibits excellent efficacy against various pests.
  • the present invention has been completed by conducting further research.
  • the present invention has the gist characterized by the following. (1) General formula [I]
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group , C 2 -C 6 alkenyl group , C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1- C 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ C 6
  • substituted or poly-substituted phenyl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group selected from unsubstituted or substituent group ⁇ That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylthio C 1 ⁇ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group ⁇ C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C
  • phenylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ Arylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ⁇ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group
  • R 6 may represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
  • Substituent group ⁇ is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group,
  • a pest control agent comprising the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to the above (1) as an active ingredient.
  • the pest control agent according to the above (4) wherein the pest control agent is an insecticide, a nematicide, and an acaricide.
  • the harmful substance according to the above (5) which has a controlling effect on pests in paddy fields, fields, turf, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories for cultivating agricultural and horticultural plants. Biocontrol agents.
  • An agricultural chemical composition comprising, as an active ingredient, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to (1) above, A method for controlling pests by simultaneously or separately acting on horticultural crops or agricultural horticultural crops where they are to be grown or where they are growing.
  • R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group; R 4 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6
  • substituted or poly-substituted phenyl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group selected from unsubstituted or substituent group ⁇ That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylthio C 1 ⁇ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group ⁇ C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C
  • phenylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ Arylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ⁇ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group
  • R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group
  • Substituent group ⁇ is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy
  • R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group; R 4 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6
  • substituted or poly-substituted phenyl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group selected from unsubstituted or substituent group ⁇ That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylthio C 1 ⁇ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group ⁇ C 1 ⁇ C 3 alkylsulfinyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkylsulfonyl C 1 ⁇ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C
  • phenylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group ⁇ Arylcarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ⁇ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ⁇ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group
  • R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group
  • R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group
  • Substituent group ⁇ is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group,
  • Pest control agents containing the compound of the present invention include stink bug pests, lepidopteran pests, nematodes, fly flies, wasps, pests, grasshoppers, thrips, mites, plant parasitic nematodes It shows an excellent control effect on a wide range of pests such as insects, and can also control pests that have acquired drug resistance.
  • pest control agents containing the compound of the present invention spider mites, spider mites, Mandarin spider mites, spider mites, etc .; It is highly effective against nematodes such as representatives of the order Lepidoptera and root-knot nematodes, and insects of the order Lepidoptera such as Japanese moth, P. persica, and Tobacco. In addition, because of its excellent permeability, a safe and labor-saving application method by soil treatment is possible.
  • the term “pesticide” means animals such as agricultural and horticultural fields, livestock and pets, and insecticides, acaricides, nematocides, etc. for domestic or epidemic control.
  • halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • notations such as “C 1 -C 6 ” indicate that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
  • the “C 1 -C 6 alkyl group” refers to a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. be able to.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-.
  • C 2 -C 6 alkenyl group refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified. Examples thereof include vinyl, 1-propenyl, and isopropenyl.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group means that the cycloalkyl portion and the alkenyl portion have the same meaning as described above, unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-.
  • C 2 -C 6 alkynyl group means a straight-chain or branched-chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group means that the cycloalkyl portion and the alkynyl portion have the above meanings unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-.
  • C 2 -C 6 haloalkynyl group means a straight-chain or branched-chain having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, unless otherwise specified.
  • C 2 -C 6 haloalkenyl group means a linear or branched C 2 -C 6 substituted with 1 to 11 halogen atoms, which is the same or different, unless otherwise specified. And represents, for example, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2- Dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro -2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluorovinyl, 1,2-
  • C 1 -C 6 haloalkyl group means a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different halogen atoms 1 to 13, unless otherwise specified.
  • the “C 1 -C 6 alkoxy group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -O— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) —O— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • C 3 -C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms, unless otherwise specified.
  • a "C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group” unless otherwise specified, halocycloalkyl moiety and the alkyl group is a meaning of the (C 3 ⁇ C 6 Haroshikuro Alkyl)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, such as 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, -(2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl , 3,3-difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl
  • phenyl C 1 -C 3 alkyl group refers to a (phenyl)-(C 1 -C 3 alkyl) group unless otherwise specified, and includes, for example, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl Examples include groups such as ethyl or 2-phenylpropyl.
  • phenyl C 1 -C 3 haloalkyl group refers to a (phenyl)-(C 1 -C 3 haloalkyl) group unless otherwise specified, and includes 2-phenyl-2,2-difluoroethyl and the like. Groups can be mentioned.
  • a “heteroaryl group” means a 5- or 6-membered single-membered group having 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified.
  • a ring heterocycle for example, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, Oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl , Thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-1-yl, imidazo -2-yl, imidazol-4-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, pyrazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl
  • heteroaryl C 1 -C 3 alkyl group refers to a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 alkyl) group in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited.
  • heteroaryl C 1 -C 3 haloalkyl group means a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 haloalkyl) group in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • cyano C 1 -C 6 alkyl group means a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • Groups such as 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl; Can be.
  • cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group refers to a (cyano)-(C 3 -C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl and the like.
  • the “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 3 -C 6 cycloalkyl group” means that the alkoxycarbonyl portion and the cycloalkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkoxy), unless otherwise specified.
  • hydroxy C 1 -C 6 alkyl group refers to a (hydroxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl or 4-hydroxybutyl.
  • C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the alkoxy portion and the alkyl portion have the same meanings as described above, unless otherwise specified (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, methoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, Examples include groups such as 1-methyl-3-methoxybutyl or 3-butoxybutyl.
  • the “mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl) -NH— group in which the alkyl portion has the above meaning, unless otherwise specified.
  • Examples include groups such as methylamino, ethylamino, n-propylamino or isopropylamino.
  • di (C 1 -C 6 alkyl) amino group means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 —N— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • the alkyl groups may be different from each other and include, for example, groups such as dimethylamino, diethylamino and N-ethyl-N-methylamino.
  • Examples include groups such as butanoyl, 3,3-dimethylbutanoyl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl, and hexanoyl.
  • examples thereof include groups such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl and cyclohexanecarbonyl.
  • the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, N-ethyl-N- Methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminocarbonyl, N- Isobutyl-N-methylaminocarbonyl, N-pentyl-N-methylamino Carbonyl, N- ethyl -N- propyl aminocarbonyl, mention may be made of N- ethyl -N- isopropyl aminocarbonyl or N- ethyl -N- butyl
  • C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino group means, for example, methoxycarbonylmethylamino, ethoxycarbonylmethylamino, tert-butoxycarbonylmethylamino or 1- Examples of the group include [1- (tert-butoxycarbonyl) ethyl] amino.
  • “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino group” means, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino or isobutoxycarbonyl unless otherwise specified. Examples include groups such as amino.
  • groups such as methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl and isopropylthiocarbonyl can be mentioned.
  • Groups can be mentioned.
  • (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group means, unless otherwise specified, an alkyl moiety having the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) -OC (OS) —. And represents, for example, methoxythiocarbonyl, ethoxythiocarbonyl, n-propoxythiocarbonyl, isopropoxythiocarbonyl, n-butoxythiocarbonyl, isobutoxythiocarbonyl, sec-butoxythiocarbonyl, tert-butoxythiocarbonyl, n- Pentoxythiocarbonyl, 1-methylbutoxythiocarbonyl, 2-methylbutoxythiocarbonyl, 3-methylbutoxythiocarbonyl, 1-ethylpropoxythiocarbonyl, 1,1-dimethylpropoxythiocarbonyl, 1,2-dimethylpropoxythiocarbonyl Or 2, - there can be mentioned groups such as dimethylpropoxy thiocarbonyl.
  • the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminothiocarbonyl, diethylaminothiocarbonyl, di (n-propyl) aminothiocarbonyl, diisopropylaminothiocarbonyl, dibutylaminothiocarbonyl , N-ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N- (sec- Butyl) -N-methylaminothiocarbonyl, N-isobutyl-N-methyla Groups such as nothiocarbonyl, N-pentyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N-is
  • Examples include groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • difluoromethylsulfonyl difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro And groups such as -2-propylsulfonyl.
  • methylaminosulfonyl ethylaminosulfonyl, n-propylaminosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, n-butylaminosulfonyl, isobutylaminosulfonyl, sec-butylaminosulfonyl, tert-butylaminosulfonyl, n-pentyl Aminosulfonyl, 1-methylbutylaminosulfonyl, 2-methylbutylaminosulfonyl, 3-methylbutylaminosulfonyl, 1-ethylpropylaminosulfonyl, 1,1-dimethylpropylaminosulfonyl, 1,2-dimethylpropylaminosulfonyl, Include a 2-dimethylpropyl aminosulfonyl or n- hexyl aminosulfonyl like groups.
  • the “di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 —NS (-O), unless otherwise specified.
  • two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylamino sulfonyl, diethylamino sulfonyl, di (n- propyl) aminosulfonyl, diisopropylamino sulfonyl, dibutyl aminosulfonyl, N- ethyl - N-methylaminosulfonyl, N-methyl-N-propylaminosulfonyl, N-isopropyl-N-methylaminosulfonyl, N-butyl-N-methylaminosulfonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminosulfonyl, N-isobutyl-N-methylaminosulfonyl, N-pentyl-N-methyla
  • Examples include groups such as minosulfonyl, N-ethyl-N-propylaminosulfocarbonyl, N-
  • aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group means, unless otherwise specified, H 2 NC (-O)-(C 1 -C 6 alkyl)-wherein the alkyl portion has the above-mentioned meaning. And carbamoylmethyl, 1-carbamoylethyl, 2-carbamoylethyl, and the like.
  • the term “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -NH in which the alkyl moiety is as defined above, unless otherwise specified.
  • Represents a -C ( O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, a group such as N-methylcarbamoylmethyl, N-ethylcarbamoylmethyl or N- (tert-butyl) carbamoylmethyl; it can.
  • the term “mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 haloalkyl) -NH in which the haloalkyl portion is as defined above, unless otherwise specified.
  • di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group means (C 1 -C 6 alkyl) 2- in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • Represents an NC ( O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, wherein the two alkyl groups may be different from each other, for example, N, N-dimethylcarbamoylmethyl, N, N-diethylcarbamoyl
  • examples of such groups include methyl, N, N-dipropylcarbamoylmethyl, N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl, and N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl.
  • C 1 -C 6 alkoxyimino group refers to a (C 1 -C 6 alkyl) -ONOC— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , Methoxyimino, ethoxyimino or isopropoxyimino.
  • a C 1 -C 6 alkyl) group for example, 1- (methoxyimino) ethyl, 2- (methoxyimino) ethyl, 1- (methoxyimino) propyl, 2- (methoxyimino) propyl, 3- (methoxyimino) ) Propyl, 1- (ethoxyimino) ethyl, 2- (ethoxyimino) ethyl, 1- (ethoxyimino) propyl, 2- (ethoxyimino) propyl, 3- (ethoxyimino) propyl, 1- (isopropoxyimino) Examples include groups such as ethyl or 2- (isopropoxyimino) ethyl.
  • a (C 1 -C 6 alkyl) group for example, 2- (2,2-difluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2 Examples include groups such as 2-trifluoroethoxyimino) propyl and 3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) propyl.
  • heterocycloalkyl group refers to a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified.
  • groups such as oxetan-2-yl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl Can be mentioned.
  • heterocycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group unless otherwise specified, the heterocycloalkyl moiety and the alkyl moiety is the meaning of the (C 3 ⁇ C 6 heterocycloalkyl) - (C Represents a ( 1 -C 6 alkyl) group, for example, (oxetan-3-yl) methyl, (tetrahydrofuran-2-yl) methyl, (tetrahydrofuran-3-yl) methyl, (tetrahydropyran-2-yl) methyl , (Tetrahydropyran-3-yl) methyl or (tetrahydropyran-4-yl) methyl.
  • C Represents a ( 1 -C 6 alkyl) group for example, (oxetan-3-yl) methyl, (tetrahydrofuran-2-yl) methyl, (tetrahydrofuran-3-yl) methyl, (tetrahydropyran-2-y
  • C 1 -C 6 alkylthio group means a (C 1 -C 6 alkyl) -S— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • methylthio, ethylthio examples include groups such as n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl.
  • the “C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkoxy moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified, as (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 ⁇ C 6 alkyl)-group, for example, 2- (difluoromethoxy) ethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl, 2- (2,2-difluoroethoxy) ethyl or 2- (2,2,2- Groups such as (trifluoroethoxy) ethyl can be exemplified.
  • C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group means that the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety have the same meaning as described above (C 1 -C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified.
  • a (C 1 -C 6 haloalkyl)-group for example, 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl, 1,1,2-trifluoro-2- (pentafluoroethoxy) ethyl Or a group such as 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethyl.
  • C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group means that the cycloalkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings, unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkoxy)-.
  • a (C 1 -C 6 alkyl) group for example, cyclopropyloxymethyl, 1- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclo Propyloxy) propyl, 3- (cyclopropyloxy) propyl, 2- (cyclopropyloxy) propyl, 3- (cyclopropyloxy) propyl, 1-methyl-3- (cyclopropyloxy) butyl or 3- (cyclopropyl Oxy) butyl, cyclobutyloxymethyl, cyclopentyloxymethyl, cyclohexyl
  • groups such as oxymethyl.
  • a "C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 ⁇ C 6 alkyl group” unless otherwise specified, halo cycloalkoxy moiety and the alkyl moiety is the meaning of the (C 3 ⁇ C 6 Haroshikuro An alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example, 2,2-difluorocyclopropyloxymethyl, 2,2-dichlorocyclopropyloxymethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyloxy) ethyl , 2- (2,2-difluorocyclopropyloxy) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyloxy) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyloxy) ethyl, 2- (2,2- Difluorocyclopropyloxy) propyl, 3,3-difluorocyclobutyloxymethyl, 3,3-difluorocyclo
  • the “mercapto C 1 -C 6 alkyl group” refers to an HS- (C 1 -C 6 alkyl)-group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • mercaptomethyl examples include groups such as 1-mercaptoethyl or 2-mercaptoethyl.
  • C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and is (C 1 -C 6 alkyl) -S- (C 1 -C 6 -alkyl).
  • a C 6 alkyl)-group such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, -(N-propylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 1- (isopropylthio) ethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 1- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl, 3- ( Methylthio) propyl, 1- (ethylthio) propyl, 2- (ethylthio) propyl, 3- (ethylthio) propyl, 1- (n-propyl Pyrthio) propyl, 2- (n-propylthio) propyl, 3- (n
  • a-(C 1 -C 6 alkyl)-group for example, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, n-propylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, 1- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (ethylsulfinyl) ethyl, 1- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 1- (isopropylsulfinyl) ethyl, 2- (isopropylsulfinyl) ethyl, 1- (methylsulfinyl) Propyl, 2- (methylsulfinyl) propyl, 3- Methylsulfinyl) propyl, 1- (ethylsulfin
  • a 2- (C 1 -C 6 alkyl)-group for example, methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, n-propylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl , 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 1- (n-propylsulfonyl) ethyl, 2- (n-propylsulfonyl) ethyl, 1- (isopropylsulfonyl) ethyl, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl, 1- (methylsulfonyl) ) Propyl, 2- (methylsulfonyl) propyl, 3- (methylsulfonyl) pro 1- (ethylsulfonyl)
  • C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings unless otherwise specified (C 1 -C 6 haloalkyl) -S-.
  • a (C 1 -C 6 alkyl)-group for example, 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethyl, 2- (2 2,2-trifluoroethylthio) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylthio) ethyl, 3- (difluoromethylthio) propyl, 3- (Trifluoromethylthio) propyl, 3- (2,2-difluoroethylthio) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propyl, 3 Groups such as (3,3-difluoropropylthio) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylthio) propyl, 4- (tri
  • C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group means, unless otherwise specified, a haloalkyl moiety and an alkyl moiety having the above meanings (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( OO) 2- (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example, 2- (difluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylsulfonyl) Ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 3- ( Difluoro
  • the “C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the same meanings as described above (C 3 -C 6 cycloalkyl)-unless otherwise specified. And represents an S- (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as cyclopropylthiomethyl, cyclopentylthiomethyl, 1- (cyclopropylthio) ethyl or 2- (cyclopropylthio) ethyl. it can.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
  • —S (-O) — (C 1 -C 6 alkyl) — represents a group such as cyclopropylsulfinylmethyl, cyclopentylsulfinylmethyl, 1- (cyclopropylsulfinyl) ethyl or 2- (cyclopropylsulfinyl) ethyl; Groups can be mentioned.
  • the “C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
  • —S ( O) 2 — (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, cyclopropylsulfonylmethyl, cyclopentylsulfonylmethyl, 1- (cyclopropylsulfonyl) ethyl or 2- (cyclopropylsulfonyl) ethyl and the like
  • the “C 3 -C 6 halocycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halocycloalkyl), unless otherwise specified.
  • Alkyl) -S- (C 1 -C 6 alkyl)-group such as 2,2-difluorocyclopropylthiomethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylthio) ethyl or 2- (2,2 And groups such as -difluorocyclopropylthio) ethyl.
  • the “C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halo) unless otherwise specified.
  • C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halo) unless otherwise specified.
  • Cycloalkyl) —S ( O) 2 — (C 1 -C 6 alkyl) — group, such as 2,2-difluorocyclopropylsulfonylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylsulfonyl) ethyl or Groups such as 2- (2,2-difluorocyclopropylsulfonyl) ethyl and the like can be mentioned.
  • C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy C 1 -C 6 alkyl group means that the alkylsulfonyloxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkyl) unless otherwise specified.
  • C 1 -C 6 alkylcarbonylthio C 1 -C 3 alkyl group means that the alkylcarbonylthio portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkyl) unless otherwise specified.
  • -C ( O) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-represents a group such as methylcarbonylthiomethyl.
  • amino C 1 -C 6 alkyl group refers to an H 2 N— (C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-aminoethyl, 2-aminoethyl, 1-aminopropyl, 3-aminopropyl, 2-aminopropan-2-yl, 1-aminobutyl, 4-aminobutyl, 5-aminopentyl or 6-aminohexyl and the like And the group of
  • the “mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl), unless otherwise specified.
  • C 1 -C 6 alkyl)-group such as chloroacetylaminomethyl, dichloroacetylaminomethyl, difluoroacetylaminomethyl, trifluoroacetylaminomethyl, 1- (tri Examples include groups such as fluoroacetylamino) ethyl, 2- (trifluoroacetylamino) ethyl, 1- (difluoroacetylamino) ethyl, and 2- (difluoroacetylamino) ethyl.
  • the “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkoxy) unless otherwise specified.
  • the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl)-unless otherwise specified.
  • NH—C ( O) —NH— (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, methylaminocarbonylaminomethyl, ethylaminocarbonylaminomethyl, isopropylaminocarbonylaminomethyl or tert-butylaminocarbonylaminomethyl And the like.
  • the term “di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 unless otherwise specified.
  • Represents an NC ( O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, wherein the alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonylaminomethyl, diethylaminocarbonylaminomethyl or N-methyl- And groups such as N-ethylaminocarbonylaminomethyl.
  • “mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, an alkyl moiety having the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -S.
  • ( O) 2 —NH— (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, 2- (methylsulfonylamino) ethyl, 2- (ethylsulfonylamino) ethyl, 2- (isopropylsulfonylamino) ethyl, Examples include groups such as 3- (methylsulfonylamino) propyl or 4- (methylsulfonylamino) butyl.
  • the “mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl) unless otherwise specified.
  • N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group refers to the above amino C 1 -C 6 unless otherwise specified.
  • N- (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group refers to the above amino C 1 -C 6- unless otherwise specified.
  • a group in which two hydrogen atoms of an amino group of a C 6 alkyl group are respectively substituted with a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( O) 2 -group and a (C 1 -C 6 alkyl) -group;
  • (N-difluoromethylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl (N-trifluoromethylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-difluoro Methylsulfonyl-N-ethyl) aminomethyl, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-ethyl) aminomethyl or (N-nonafluorobutylsulfonyl) Can be exemplified -N- ethyl) amino group, such as methyl.
  • phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group refers to a (phenyl) -O- (C 1 -C 3 alkyl)-group unless otherwise specified.
  • phenoxymethyl, 1-phenoxy Examples include groups such as ethyl or 2-phenoxyethyl.
  • heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group means a (heteroaryl) -O- (C 1 -C 3 alkyl) -group in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • a "phenyl C 1 ⁇ C 3 alkoxy C 1 ⁇ C 3 alkyl group” unless specifically limited, (phenyl) - (C 1 ⁇ C 3 alkyl) -O- (C 1 ⁇ C 3 alkyl )-, And examples thereof include groups such as benzyloxymethyl, 1-benzyloxyethyl and 2-benzyloxyethyl.
  • heteroaryl C 1 -C 3 alkoxy C 1 -C 3 alkyl group means a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 alkyl) in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited.
  • phenylthio C 1 -C 3 alkyl group refers to a (phenyl) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-group unless otherwise specified, and examples thereof include phenylthiomethyl and 1-phenyl Groups such as thioethyl or 2-phenylthioethyl can be mentioned.
  • phenylsulfinyl Examples include groups such as methyl, 1-phenylsulfinylethyl, and 2-phenylsulfinylethyl.
  • Examples include groups such as sulfonylmethyl, 1-phenylsulfonylethyl, and 2-phenylsulfonylethyl.
  • heteroarylthio C 1 -C 3 alkyl group means, unless otherwise limited, a heteroaryl moiety having the same meaning as described above, (heteroaryl) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-.
  • a "phenyl C 1 ⁇ C 3 alkylthio C 1 ⁇ C 3 alkyl group” unless specifically limited, (phenyl) - (C 1 ⁇ C 3 alkyl) -S- (C 1 ⁇ C 3 alkyl )-, And examples thereof include groups such as benzylthiomethyl, 1-benzylthioethyl and 2-benzylthioethyl.
  • heteroaryl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group means (heteroaryl)-(C 1 -C 3 ) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited.
  • heteroaryl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group means (heteroaryl)-(C 1 -alkyl) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited.
  • heteroaryl C 1 -C 3 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group means (heteroaryl)-(C 1 -alkyl) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise specified.
  • examples thereof include groups such as hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, and hydroxycarbonylpropyl.
  • C 1 -C 6 haloalkylthio group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified.
  • Difluoromethylsulfinyl trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl , Heptafluoropropylsulfinyl or heptafluoro-2-propylsulfinyl.
  • O)-group such as (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2-chloro-2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, Groups such as 3,3,3-trifluoropropyl) aminocarbonyl and (2,2-difluoropropyl) aminocarbonyl can be mentioned.
  • di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group means a (C 1 -C 6 haloalkyl) 2 —NC (C 1 ) wherein the haloalkyl moiety has the same meaning as described above, unless otherwise specified.
  • the two haloalkyl groups may be different from each other, for example, di (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, di (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2-chloro-2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2 And groups such as -trifluoroethyl) aminocarbonyl or N- (2,2,2-trifluoroethyl) -N- (2,2,2-trifluoropropyl) aminocarbonyl. .
  • the “(1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group” has the same meaning as the above (1,3- Represents a dioxoisoindoline-2-yl)-(C 1 -C 3 alkyl)-group, and examples thereof include a group such as (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) methyl.
  • an agriculturally acceptable salt refers to a compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like is present in its structure, or a pyridine ring.
  • organic bases such as triethylamine or diisopropylamine; and mineral acids such as phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, and sulfuric acid.
  • Acids include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, Phosphate, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid or the like.
  • the compound included in the 2,4-triazole derivative may have an E-form or a Z-form geometric isomer depending on the kind of the substituent, and the present invention relates to these E-form and Z-form. Or a mixture containing the E-form and the Z-form in any ratio.
  • the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention relates to all optically active compounds. , Racemates or diastereomers.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I], [II] or [III] can be produced according to the following production methods, but is not limited to these methods.
  • the compound represented by the general formula [I] “the compound represented by the formula [I]” and “the compound [I]” are synonymous.
  • the compound represented by the general formula [II-2] can be produced, for example, according to the following method.
  • X 1 represents a halogen atom
  • R 10 represents a C 1 -C 6 alkyl group or the like
  • B, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula [II-2] is obtained by (step 1-1) in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst, in the presence or absence of a suitable catalyst.
  • Step 1-2 hydrolyzing the compound represented by the general formula [III-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base It can be manufactured by the following.
  • Step 1-3 a compound represented by the general formula [III-1] is subjected to carbon monoxide insertion reaction in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base to obtain a compound of the present invention
  • Step 1-4 the compound represented by the general formula [II-1] is hydrolyzed in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base.
  • compound [II-2] can be produced.
  • Step 1-5) carbon monoxide insertion reaction of the compound represented by the general formula [III-1] in water or a mixed solvent of water and a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base Is carried out to produce compound [II-2].
  • Step 1-1 Examples of the cyanide compound used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, ammonium cyanide, zinc cyanide, copper cyanide, and a mixture thereof.
  • the amount of the cyan compound to be used may be appropriately selected usually from the range of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound [III-1], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
  • Examples of the catalyst used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected usually from the range of 0.001 to 0.5 mol per 1 mol of the compound [III-1], and is preferably from 0.01 to 0.2 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane , Chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2 -Aprotic polar solvents such as imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and
  • Pentane, hexane, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridine, pyridine picoline, and the like; may be mentioned water or a mixed solvent thereof, or the like.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-50 liter, per 1 mol of compound [III-1].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • compound [III-2] is isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to.
  • the isolated compound [III-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • Step 1-2 Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Can be mentioned.
  • the amount of the acid to be used may be appropriately selected from the range of 1 to the equivalent of the amount of the solvent per 1 mol of the compound [III-2], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. And inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol per 1 mol of the compound [III-2], and is preferably 0.5 to 20.0 mol.
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • methanol ethanol Alcohols such as acetic acid and 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • water The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-30 liter
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
  • the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc .; transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc .; and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane.
  • the amount of the catalyst to be used is 0.001-0.1 mol, preferably 0.01-0.05 mol,
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned.
  • the amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 2.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. However, in the case of an organic base, it can be used also as a solvent.
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol Alcohols such as, 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and mixed solvents thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction pressure of this reaction may be selected from a range of any pressure in the range of usually from atmospheric pressure to 50 atm, preferably from 1 to less than 10 atm.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [II-1]. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [II-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • Step 1-4 The acid, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • Step 1-5 The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in Step 1-3.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be obtained by converting the compound [II-2] into an acid halide or a mixed solvent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst.
  • the compound [IV] which is an active derivative such as an acid anhydride is converted into a compound [IV], which is then reacted with a compound [V] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be obtained by (step 2-3) compounding compound [II-2] with compound [V] in the presence or absence of a suitable condensing agent and a suitable base. It can also be produced by reacting in an appropriate solvent below.
  • Step 2-1 In order to convert the compound [II-2] to an acid halide, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride or the like can be used.
  • a reagent to be converted into another active derivative isobutyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like can be used.
  • the amount of the reagent to be converted into the active derivative may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.5 to 6.0 mol. is there.
  • Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • dichloromethane examples include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [II-2].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours.
  • compound [IV] can be isolated by performing an operation such as concentration.
  • Step 2-2 The amount of compound [V] used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [IV], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
  • Bases that can be used in this reaction include, for example, triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine And organic bases such as 2,6-lutidine; hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide And alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; and inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [IV], and is preferably 1.0 to 3.5 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; nitriles such as acetate nitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane D Ethers and the like; may be mentioned water or a mixed solvent thereof, or the like.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-50 liters, per 1 mol of compound [IV].
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary.
  • the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6, and the like.
  • the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol per 1 mol of the compound [IV], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -20 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 1 minute to 48 hours.
  • the compound [I-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
  • Step 2-3 The amount of compound [V] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol per 1 mol of compound [II-2], and is preferably 1.0 to 2.6 mol. .
  • condensing agent examples include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide , N, N'-diisopropylcarbodiimide, N, N'-carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, 1H -Benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, ⁇ [(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene) amino] oxy ⁇ -4-morpholinomethylene ⁇ dimethylammonium hexafluoro Phosphate, O- (7-azabenzo
  • usable bases include, for example, triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, Organic bases such as N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine are exemplified.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.1 to 3.0 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ethyl acetate, butyl acetate, propionic acid Esters such as ethyl; nitriles such as acetate nitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; and mixed solvents
  • This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary, and examples of the catalyst include 4-N, N-dimethylaminopyridine.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [II-2].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -20 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 80 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 1 minute to 96 hours.
  • the compound [I-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-3] can be produced, for example, according to the following method.
  • B 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • L 2 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group
  • the compound represented by the general formula [I-3] is obtained by converting the compound represented by the general formula [I-2] and the compound [VI] into a compound having a suitable radical in the presence or absence of a suitable base. It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of an initiator.
  • the amount of compound [VI] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol per 1 mol of compound [I-2], and is preferably 1.0 to 3.3 mol. .
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and sodium methoxy.
  • Metal salts of alcohols such as sodium chloride, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]
  • organic bases such as -7-undecene.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [I-2], and is preferably 1.0 to 2.0 mol.
  • radical initiator examples include sulfurous acid, sulfites, and sulfurous acid adducts such as Rongalite (trade name, sodium formaldehyde sulfoxylate).
  • the amount of the radical initiator used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol per 1 mol of the compound [I-2], and is preferably 0.01 to 1.2 mol.
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone
  • alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • compound [I-3] is isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to.
  • the isolated compound [I-3] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound represented by the general formula [I-5] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-5] can be produced by subjecting the compound [I-4] to an oxidation reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst.
  • oxidizing agent examples include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, oxone (OXONE, trade name of EI DuPont; potassium hydrogen peroxosulfate), N -Chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like.
  • the amount of the oxidizing agent depends on the oxidation number p of the sulfur atom of the compound represented by the general formula [I-5], but is 0.8 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-4]. May be suitably selected from the range, preferably from 0.8 to 4.0 mol.
  • a catalyst that can be used in this reaction for example, sodium tungstate can be given.
  • the amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [I-4].
  • Solvents that can be used in this reaction include, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide Aprotic polar solvents such as benzene, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane And aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane, acetic acid, water and a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-15 liters, per 1 mol of compound [I-4].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually -30 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of -10 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-5] is isolated by pouring the reaction mixture into water, collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating the solid. be able to.
  • the isolated compound [I-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-8] can be produced, for example, according to the following method.
  • R b represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group
  • R 3 , R 4 , R 6 , Ra and n have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-8] is obtained by reacting the compound [I-6] with the compound [VII] in a suitable solvent (step 5-1) to obtain a compound [I-7].
  • the compound [I-7] can be produced by a hydrolysis reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • Step 5-1 As the compound [VII] that can be used in this reaction, acetic anhydride or trifluoroacetic anhydride can be mentioned.
  • the amount of compound [VII] to be used may be selected from the range of 1 mol to 1 mol of compound [I-6] and an amount sufficient for use as a solvent, and is preferably from 1.0 to 5.0. Is a mole.
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Esters; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane and the like; water or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from any range from ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature in the reaction system in any reaction, and is preferably performed in a temperature range of 0 ° C. to 50 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like in any reaction, but is usually 5 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-7] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture.
  • the isolated compound [I-7] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • compound [I-7] can be used in Step 5-2 without isolation and purification.
  • Step 5-2 The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2 of Production Method 1.
  • the reaction mixture is poured into water for neutralization, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-8]. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-8] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound represented by the general formula [I-9] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-1] according to the following method.
  • sulfurizing agent examples include phosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2). , 4-disulfide) and the like.
  • the amount of the sulfurizing agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol per 1 mol of the compound [I-1], and is preferably 0.5 to 5.0 mol.
  • a base additive of a base is not always necessary in this reaction, but when a base is used, examples of the usable base include inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and triethylamine, N, N- Organic bases such as dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene are exemplified.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-1], and is preferably 0.1 to 2.0 mol.
  • solvents examples include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; water, or a mixture thereof Solvents and the like can be mentioned.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-300 liter, preferably 0.3-50 liter, per 1 mol of compound [I-1].
  • the reaction temperature of this reaction may be generally selected from an arbitrary temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-9] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. Alternatively, compound [I-9] can be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [I-9] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the general formula [I-11] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-10] according to the following method.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-11]. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-11] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [III-1] according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-1] is prepared by converting the compound represented by the general formula [III-1] and the compound [V] into a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base. It can be produced by performing a carbon monoxide insertion reaction in the inside.
  • the amount of compound [V] to be used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [III-1], and is preferably 1.0 to 3.0 mol. is there.
  • the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
  • the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc., transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc., and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane.
  • the amount of the catalyst to be used is 0.001-0.1 mol, preferably 0.01-0.05 mol, per 1 mol of compound
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned.
  • the amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 7.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. However, in the case of an organic base, it can be used also as a solvent.
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol Alcohols such as, 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and mixed solvents thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.5
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction pressure of this reaction may be selected from a range of any pressure in the range of usually from atmospheric pressure to 50 atm, preferably from 1 to less than 10 atm.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-1]. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-12] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [XXIII] and the compound represented by [XXIV] according to the following method. Can be.
  • R 11 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , n and X 1 have the same meaning as described above, and especially B in the general formula of the compound represented by [XXIV]. Represents a boron atom.
  • the compound represented by the general formula [I-12] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [XXIII] and the compound [XXIV] into a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base. It can be produced by performing a Suzuki Miyaura coupling reaction.
  • the amount of compound [XXIV] used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [XXIII], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
  • the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand.
  • the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc .; transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc .; and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane.
  • the amount of the catalyst to be used is 0.001-0.2 mol, preferably 0.01-0.15 mol, per 1
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned.
  • the amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 4.0 mol, per 1 mol of compound [XXIII].
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone
  • dichloromethane, chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and the like
  • alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • keto such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
  • compound [I-12] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. Alternatively, compound [I-12] can be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [I-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization, or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-14] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-13] according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-14] is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [I-13] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
  • compound [I-14] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to.
  • the isolated compound [I-14] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound represented by the general formula [I-17] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-15] according to the following method.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , R a and n have the same meaning as described above. .
  • the compound represented by the general formula [I-17] is reacted with a diphenylphosphate azide (DPPA) in a suitable solvent in the presence of a suitable base.
  • DPPA diphenylphosphate azide
  • the compound can be produced by adding the compound R 10 OH as a nucleophile to the isocyanate [I-16] generated as above.
  • the amount of DPPA that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-15], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
  • Examples of a base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
  • organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene.
  • Alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, and alkalis such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • Inorganic bases such as metal carbonates, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate are exemplified.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5
  • Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons ; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; water; or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-15].
  • nucleophile examples include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and tert-butyl alcohol, and water.
  • the amount of the nucleophile used may be selected from the range of 1 mole to 1 mole of compound [I-15] and an amount sufficient to be used as a solvent, and is preferably 1.0 to 100 moles. is there.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate and the reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
  • the compound [I-17] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. be able to.
  • the isolated compound [I-17] can be further purified by column chromatography, recrystallization, or the like, if necessary.
  • the compound represented by the general formula [I-19] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-18] according to the following method.
  • X 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group, and R 3 , R 4 , R 6 , Ra and n have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula [I-19] can be prepared by preparing a compound represented by the general formula [I-18] in an appropriate solvent in Organic @ Synthesis, Coll.
  • the diazonium salt was prepared according to the method described in Vol. 3, p. 195 (1955) (for example, by a method using a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid and a nitrite or an alkyl nitrite). It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of copper halide or copper cyanide.
  • Examples of the copper halide that can be used in this reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide, copper (II) chloride, copper (II) bromide, and the like.
  • the amount of the copper halide or copper cyanide to be used is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, per 1 mol of compound [I-18].
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl Aprotic polar solvents such as sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid; water or a mixed solvent thereof.
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from any temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of -20 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the reaction mixture is poured into water to neutralize, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-19].
  • the isolated compound [I-19] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the general formula [I-20] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-13] according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-22] can be produced, for example, according to the following method.
  • B 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a group —N (—R 7 ) —, and L 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Re and n are as defined above. Means the same.
  • the compound represented by the general formula [1-22] can be obtained by converting the compound [I-20] into a compound [I-21] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base (step 14-1). ] (Step 14-2) by reacting with compound [XXVII] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. Further, the compound represented by the general formula [1-22] is produced by reacting the compound [I-20] with the compound [XXVII] in a suitable solvent in the presence of azodicarboxylic acid diester and triphenylphosphine. You can also.
  • Step 14-1 The compound represented by the general formula [I-21] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [I-20] with a halogenating reagent or a halogenating reagent in an appropriate solvent in the presence of triphenylphosphine. It can be manufactured by the following.
  • halogenating reagent used in this reaction examples include thionyl chloride, chlorine, sulfuryl chloride, carbon tetrachloride, N-chlorosuccinimide, bromine, carbon tetrabromide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo- 5,5-hydantoin, iodine, N-iodosuccinimide, 1,3-diiodo-5,5-hydantoin and the like can be mentioned.
  • the amount of the halogenating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to a molar amount corresponding to the amount of the solvent per 1 mol of the compound [I-20], and is preferably 1.0 to 100 mol.
  • the amount of triphenylphosphine used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 2.5 mol. .
  • the compound represented by the general formula [I-21] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [I-20] in an appropriate solvent in the presence of a pseudohalogenating reagent. it can.
  • Examples of the pseudohalogenating reagent used in this reaction include trifluoromethanesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like.
  • the amount of the pseudohalogenating reagent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 0.5 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [I-20].
  • usable bases include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene , Pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2, - an organic base such as lutidine, and the like.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 20 mol
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • dichloromethane examples include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [I-20].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [I-21] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture.
  • the isolated compound [I-21] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • Step 14-2 The amount of compound [XXVII] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-21], and is preferably 1.0 to 2.5 mol. .
  • Examples of the base that can be used in the reaction include hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxide Metal salts of alcohols such as sodium, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N Such as N, N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine Based compounds, and the like.
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1
  • Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons ; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; water; or a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-21].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [I-22] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture.
  • the isolated compound [I-22] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • Step 14-3 Examples of the azodicarboxylic acid diester that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate.
  • the amount of the azodicarboxylic acid diester to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
  • the amount of triphenylphosphine that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
  • the amount of compound [XXVII] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol. .
  • Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
  • benzene toluene
  • xylene chlorobenzene and the like.
  • Aromatic hydrocarbons such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like Polar solvents; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like; and mixed solvents thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-20].
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
  • reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • compound [I-22] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture.
  • the isolated compound [I-22] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound represented by the general formula [I-23] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-23] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [I-20] and the compound [VI] into a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. Can be produced by reacting in a solution.
  • the reaction mixture is neutralized by pouring the reaction mixture into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-23]. ] Can be isolated.
  • the isolated compound [I-23] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • the compound represented by the general formula [I-25] can be produced, for example, according to the following method.
  • the compound represented by the general formula [I-25] can be prepared by reacting the compound represented by the general formula [I-24] with the compound [XXVIII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. Can be manufactured.
  • the amount of compound [XXVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-24], and is preferably 1.0 to 3.5 mol. .
  • Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide
  • alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
  • inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and sodium methoxy.
  • Metal salts of alcohols such as sodium chloride, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]
  • organic bases such as -7-undecene.
  • the amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-24], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
  • solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene
  • Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone
  • alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate
  • the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • the compound [I-25] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, collecting the precipitated solid by filtration or extracting the solid with an organic solvent and then concentrating the solid. be able to.
  • the isolated compound [I-25] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound [III] or the like which is a production intermediate of the compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II]
  • R C represents a cyano group or a carboxyl group
  • R 3 , R 4 , X 1 and n have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the general formula [IX] can be produced by reacting the compound [VIII] with a halogenating agent in a suitable solvent.
  • Halogenating agents usable in this reaction include chlorine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, bromine, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5,5-hydantoin, iodine, N-iodosuccinimide, 1,3-diiodo-5,5-hydantoin and the like can be mentioned.
  • the amount of the halogenating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [VIII], and is preferably 0.5 to 2.0 mol.
  • Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; acetonitrile and propionitrile Nitriles; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, and trifluoroacetic acid; sulfuric acid, water, and a mixed solvent thereof.
  • the amount of the solvent to be used is 0.1-300 liter, preferably 0.3-20 liter, per 1 mol of compound [VIII].
  • the reaction temperature of this reaction may be generally selected from an arbitrary temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from -20 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
  • compound [IX] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. it can.
  • the isolated compound [IX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
  • X 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • B 1 , R 3 , R 4 , R 6 and n have the same meaning as described above.
  • Compound [X] is converted to Compound [XI] using an acid halogenating agent in the presence or absence of a suitable catalyst, and then (Step 2′-2) The presence of a suitable base in a suitable solvent After reacting compound [XI] with compound [XII] in the presence or absence of compound [XIII], (Step 2′-3) in a suitable solvent or without a solvent, in the presence of a suitable acid, The compound [XIII] is reacted with a cyanate or thiocyanate to obtain a compound [XIV]. (Step 2′-4) The compound [XIV] is cyclized in a suitable solvent in the presence of a suitable base. Can be produced.
  • the compound represented by the general formula [III-1] can be produced by reacting the compound [XVI] with a halogenating agent in a suitable solvent.
  • the halogenating agent used in this reaction, the solvent that can be used in this reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as those in Production method 1 of the intermediate.
  • the compound [III-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. be able to.
  • the isolated compound [III-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
  • R 5 ′ is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group or a C 3 It indicates ⁇ C 6 halocycloalkyl group, R 6 'represents a C 1 ⁇ C 6 alkyl group, R d represents a C 1 ⁇ C 6 alkyl group, L 3 represents a halogen atom, R 3, R 4, X 1 and n have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the general formula [III-4] can be prepared by a method described in JP-A-2007-308485 or according to the method described therein (step 4′-1) in an appropriate solvent or without a solvent.
  • a compound [XVIII] is subjected to a Pinner reaction with hydrogen chloride in the presence of an alcohol to produce a hydrochloride salt of the compound [XVIII], and then (Step 4′-2) the presence of a suitable base in a suitable solvent
  • the compound [XIX] is produced by reacting the compound [XVIII] with hydrazine in the presence or absence of the compound [XIX], and (Step 4′-3) in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
  • step 4′-4 reacting compound [III-3] with compound [XXII] Let it be It can be produced compound [III-4] by. At that time, compound [III-4 '] can be produced as a by-product.
  • the compound represented by the general formula [XXIII] can be obtained by the method described in (Step 6-1) US Pat. With the compound [XXIX] to produce a compound [XXX], and then (Step 6-2) by reacting the compound [XXX] with a Sandmeyer reaction in a suitable solvent in the presence of copper halide. be able to.
  • compound [XXIII] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. it can.
  • the isolated compound [XXIII] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the general formula [II] of the present invention or an ester thereof is a 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the general formula [I] of the present invention.
  • the 5-phenyl-1,2,4-triazole derivative represented by the general formula [III] of the present invention is a 5- (1,2,4-triazole derivative represented by the general formula [II] of the present invention.
  • -5-yl) a compound useful as an intermediate in producing a benzoic acid derivative or an ester thereof.
  • the pesticidal composition of the present invention comprises the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. Contained as
  • the pesticidal composition of the present invention can contain, if necessary, additional components (carriers) usually used in pesticide preparations.
  • the pest control agent of the present invention is effective for the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. Contains as an ingredient.
  • the pesticides of the present invention are typically insecticides, acaricides and nematocides.
  • the pest control agent of the present invention can contain, as necessary, an additive component (carrier) usually used in agricultural chemical formulations.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a coloring agent, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, Disintegrators, decomposition inhibitors and the like can be mentioned, and if necessary, preservatives, plant fragments and the like may be used as additional components.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a coloring agent, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, Disintegrators, decomposition inhibitors and the like can be mentioned, and if necessary, preservatives, plant fragments and the like may be used as additional components.
  • These additional components may be used alone or in combination of two or more.
  • Solid carriers include, for example, pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgase clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, Mineral carriers such as synthetic silicates) and titanium dioxide; vegetable carriers such as wood flour, corn stalk, walnut shell, fruit nucleus, peach, sawdust, bran, soy flour, powdered cellulose, starch, dextrin, saccharides and the like; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; and polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resins. it can.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone and isophorone; ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether; Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil; , C 9 -C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbons such as high-boiling aromatic hydrocarbons; 1,2-dichloroethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, acetic acid Esters such as ethyl, diisopropyl phthalate,
  • the surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or shows swelling properties, for example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene Fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene poly Oxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene resin Acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene added acetylene diol, polyoxy
  • binder and tackifier examples include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6,000 to Examples include polyethylene glycol having a molecular weight of 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (eg, cephalic acid, lecithin).
  • thickener examples include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, and polysaccharide; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon And the like.
  • coloring agent examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dye, azo dye, and metal phthalocyanine dye.
  • the spreading agent examples include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinyl pyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, and polymers of polyhydric alcohols. And a diester of a dicarboxylic acid, and a water-soluble salt of polystyrenesulfonic acid.
  • the spreading agent examples include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate , Polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
  • antifreeze examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin and the like.
  • disintegrating agent examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, a copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, a polyaminocarboxylic acid chelate compound, and sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride.
  • Acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers can be exemplified.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; phenol-based, amine-based, sulfur-based, and phosphoric acid-based antioxidants; and salicylic acid-based and benzophenone-based ultraviolet absorbers. Can be mentioned.
  • the content thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis.
  • the surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 30%. It is selected in the range of 1010%.
  • the pest control agent of the present invention includes powders, powders and granules, granules, wettable powders, aqueous solvents, wettable granules, tablets, jumbo, emulsions, oils, liquids, flowables, emulsions, microemulsions , Suspoemulsion, microdispersion, microcapsule, smoke agent, aerosol, bait, paste and the like.
  • these preparations When these preparations are actually used, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
  • a diluent such as water.
  • the application of various preparations containing the compound of the present invention or a dilution thereof can be carried out by a commonly used application method, that is, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water application, box application) Application), soil application (for example, mixing, irrigation, etc.), surface application (for example, application, dressing, coating, etc.), seed treatment (for example, smearing, dressing, etc.), immersion, poison bait, smoke application And the like. It is also possible to feed the livestock with the above-mentioned active ingredient by mixing it with the feed to control the generation and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in their excrement.
  • the pest control method of the present invention is a method for controlling a pest according to the above-mentioned application method, wherein the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agricultural compound thereof is used. This can be done by using an acceptable amount of the active ingredient of the salt.
  • the mixing ratio (% by mass) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary.
  • a powder, a granule, a fine granule or the like it is appropriate to appropriately select from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%. It is appropriate to appropriately select from the range of 30%, preferably from 0.5 to 20%, and in the case of a wettable powder, a wettable powder, etc., it is appropriately selected from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%.
  • a water solvent or a liquid preparation it may be appropriately selected from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%, and in the case of an emulsion or the like, 5 to 90%, preferably 10 to 80%. It is preferable to select an appropriate amount from the range.
  • it is appropriately selected from the range of 1 to 50%, preferably 5 to 30%. It is preferable to select an appropriate one from the range of 50%, and an emulsion, a microemulsion, In the case of a spoemulsion or the like, it is appropriate to appropriately select from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%.
  • the pest control agent of the present invention When the pest control agent of the present invention is used after being diluted with a diluent, it is generally used at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the preparation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
  • the pesticidal agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient.
  • other fertilizers and pesticides for example, insecticides, pesticides, Can be mixed and used with mites, nematicides, synergists, fungicides, antivirals, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. is there.
  • Insecticidal active ingredients Acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, acinonapyr, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetate (Acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, amideflumetrametrametrametrametamu , Alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamiphos (isomidphos) Isocarbobophos, isoxathion, isocycloseram, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsilon-methosulfon,
  • I Lumectin imiciafos, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, indoxacarb, esfenvaleth, ethiophenocarb, ethiophenocarb ethifenfolate Ethylene dibromide, etoxazole, etofenprox, ethoprophos, ethofophos, etrimfos, emamectin, emamectin benzoate zoate, endosulfan, empenthrin, oxazosulfyl, oxamyl, oxamyl, oxydimetone-methyl, oxydeprotosate, oxydeprotos (fos) cadasufos, kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, kappa-bifenthrin, kar
  • chlorfenapyr chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chloropraresulin, sialopyrinopyrinopyrosine, sialopyrinopyrinopyrosine, and sialopyrinopyrinopyrosine, sialopyrinopyrocyranopyrinopyrosine, sialopyrinopyrinopyrophile, sialopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrnopyrophilin.
  • Fungicidal active ingredient Azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, anisulbrom, amipyriffline, aminopyrifline, aminoprifectin aldimorph), isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucipram, isoprothiolane, ipconifen, epuconazole, ipconazole, ipconazole, ipconazole, ipconazole, and ipconazole.
  • Fentriffluconazole ipfentrifluconazole
  • iprodione iprovalicarb
  • iprobenfos imazalilamine, iminotazine albecilate, iminoctazine albesilate (Imibenconazole), impirfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazol, ethaboxam aboxam), etirimol, ethoxyquin, ethridiazole, enestroburin, enoxastrobin, epoxiconil, oxyloxyxanol, oxyloxyl, oxyloxyl, oxyloxyl, oxyl, oxyl, oxyl, oxyl, oxyl, oxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl
  • Diflupir (benzovindiflupyr), benthiazole (benthiazole), benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, scafylid, scafylid, scalido, scalido, scalido, scalide, boscalid, sc lcium, sodium, polyoxin, polycarbamate, bordeaux mixture, mancopper, mancozeb, mandeb, mandiopropamide Microbutanil, mineral oils, mildiomycin, methasulfocarb, metatam, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl Methyl tet Protol (metyltetraprole), metconazole (metconazole), methinostrobin (metaminostrobin), metrafenone (
  • Herbicidal active ingredients Ioxynil, acronifen, acrolein, azafenidin, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium and the like), azimsulfuron, azhamulace, ashramus (Acetochlor), atrazine (atrazine), anilofos (anilofos), amicarbazone, amidosulfuron, amitrolle, aminocyclopyrrol (amiclocyclopride), aminocyclopyracryloamidopyramylo, aminopyrrochloride, aminopyracryloamidopyramyl, aminopyrochloride, aminopyrochloride, aminopyracrylo, aminopyracrylo, aminopyracrylo, aminopyracrylamide ofos-methyl, ametrin, alachlor, alloxydim, ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutoxol (Isoxaben), isodecyl alcohol
  • Salts such as isopropylamine No), imazametalsz (imazamethabenz-methyl), imazamox (imazamox), imazethapyr (imazethapyr), imazosulfuron (imazosulfuron), Indajifuramu (indaziflam), indanofan (indanofan), Egurinajin-ethyl (eglinazine-ethyl), esprocarb (esprocarb), Etame Tosulfuron-methyl, ethalfluralin, ethidimuron, ethoxysulfuron, ethoxyfen-ethyl, ethofumet sate), etobenzanide, endothal-disodium salt, oxadiazon, oxadiargyl, oxadiclomefone, oxazilfolon, oxasulfuron, oxasulfuron, o
  • esters such as heptanoic acid), bromophenoxime, bromobutide, florasulam, florpyrauxifen, florpyrauxifenhexyl, and florpyraxenixen-hexyl.
  • petoxamide (petoxamid), benazoline (benazolin), penoxsulam (penoxsulam), heptamaloxyloglucan (heptamaloxyloglucan), beflubutamate (beflubutamid), beflubutamate ), Bencarbazone, pendimethalin, benzfendizone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzobicyclone, benzobicyclophenic acid Benzofenap, bentazone, pentanochlor, pentoxazone, pentoxazone, benfluralin, benfurasate, benfuresate, fosaforen, fomesafron, fomesaffen, fomesafen, formesafen Neuron (forchlorfenuron), mecoprop (including salts such as sodium, potassium, isopropylamine, triethanolamine, dimethylamine), mecoprop-P-potassium salt, mecosulfuron (mesosulf
  • Plant growth regulator Plant growth regulator
  • 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 2-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid Chemical name, CAS registry number: 1083-55-2
  • 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA)
  • n-decyl alcohol n-decanol
  • aviglycine aviglycine
  • ancimidol ancymidol
  • abscisic acid abscisic acid, inabenfide, indoleacetic acid, indolebutyric acid c acid, uniconazole, uniconazole-P, unicozole-E, ecolist, ethiclozate, ethephon, ethephon, epocholeone, oxine-sulfate, oxone-sulphate, oxine-sulphate, and oxine-sulfate carbone), calcium formate (calc
  • Isoxadifen isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, cloquintcet-mexyl, dietholate, dimethoate, dimethoate Cyprosulfamide, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic @ Anhydride), fenchlorazole-O-ethyl, fenchlorim, furilazole, furixazole uxofenim), flurazole, benoxacor, mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl, substituted lower alkyl, mefenpyr-diethyl 2-dichloro-N- (1,3-dioxan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxan
  • the pest control agent of the present invention configured as described above includes grasshopper pests, thrips pests, stinkbug pests, crustacean pests, fly eye pests, lepidopteran pests, wasp order pests, coleoptera, pests Pests, cockroach pests, chapterae pests, whiteflies pests, lice pests, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, plant parasitic molluscs, other pests, unpleasant animals, sanitary pests, parasites It has an excellent control effect against pests such as Examples of such pests include the following species.
  • grasshopper pests include, for example, Ruspolia lineeosa of the family Grassicaceae, emerma crickets of the cricket family (Teleogrylus emma), and green worms (Truljalia hibinoni of the family Keragina (Galina), such as Kera (Galenta pallidae).
  • the Thysanoptera for example, of the thrips family Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci), Daizuusu Thrips thrips (Thrips @ setosus), Croton thrips (Heliothrips @ haemorrhoidalis), Rice thrips (Stenchaethotrips @ biformis), etc., of the family Thrips thrips (Thrips thrips).
  • Wasabi Kuda thrips Liothrips wasabiae
  • rice Kedah thrips Haplothrips aculeatus
  • stink bug pests include, for example, the cicada family, Iwaki-kami-semi (Mogannia @ minuta), the Aphid beetle family (Aphrophora @ intermedia), the sugarcane spitbug (Mahanarva @ fimbriata, and the like), and the like.
  • Leafhoppers of the leafhopper family (Arbordia @ apicalis), Leafhoppers (Empoasca @ onukii), Leafhoppers (Nephotettix @ cincticeps), and Leafhopper Leafhoppers (Nephotettix) ens), cross di leafhopper (Nephotettix nigropictus), Inazuma leafhopper (Recilia dorsalis), okra leaf hopper (Amrasca biguttula), mango leaf hopper (Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni), Inazuma leafhopper (Recilia dorsalis), potato leaf hopper (Empoasca @ fabae), corn leaf hoppers (Dalbulus @ maidis), etc., and the brown planthopper (Pentastiridius @ apicalis), etc.
  • the family of the family Carnidae (Nissia acer), such as the family of the family Siracusa (Nissia), and the family of the family of the family Siracusa (Ricaceae), Bacillus serrata (Achirus @ flammeus), etc., Orosanga @ japonicus, etc., Aobahagoromo family, etc., Mimophantia @ maritima, etc .; ri) and others; Calophya mangiferae of the family Lamiaceae; Daktulosphaira vitifoliae of the family Philoxera; In the families, Aphirosiphon apisum, Aphis gossypii, Aphis gossypii, Aphispiraecola, Aphid aphisii, Aphis mosaic blossoms ersicae), wheat midge aphid (Schizzaphis @ graminum), wheat aphid (Rhopa
  • Leptocorisa chinensis Examples include the stink bug (Rhopalus maculatus), the lower bug stink bug (Scaptocoris @ castanea), the bed bug (Cimex @ lectularis), and the like.
  • the Coleoptera for example, cupreous chafer of Scarabaeidae (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros) , (Heptophylla @ picea), Phyllophaga @ cuyabana, etc., of the family Beetle Beetle (Agriotes ogreas Aegeos ogreus).
  • Cryptocarpium scrophleus in the family Cuboptera scents such as Carpophilus hemipterus and Pollen beetle (Meligethes aeneus); Tentami (Epilachna @ varirivestis), T. japonica (Henosepilachna @ vigintioctopunctata), etc. of the Tenebrionidae family (Tenebrio molitor, etc.), etc.
  • Leaf beetles Colorado potato beetle Leaf beetle (Leptinotarsa decemlineata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Southern koa Rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna varivestis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Madara Kasahara beetle ( Demotina @ fasciculata, cabage stem flare beetle (Psyliodes @ chrysocephala), bean leaf beetle (Cer
  • Examples of pests of the order Fly flies include, for example, the swordfish (Tipula aino) and the fly fly bag (Plecia nearctica) and the mushroom fly larva (Execia shiitakevora) and the mosquito scallop and the like.
  • Bivalve mushrooms Pnyxia scabiei
  • Blysia mushrooms Blysia mushrooms (Bradysia agrestis), etc.
  • soybean flies Asphonylia yusimai
  • Hesian flies Mayetiola ⁇ st ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Culex pipiens (Culex @ pip ens @ pallens, etc .; Simulium @ takahashii, etc .; Chironomus @ oryzae, etc .; Afidae, Chrynobus @ suavis; ); Fly (Agromyza oryzae), eggplant leafminer (Liriomyza bryoniae), the pea (Chromatomyia horticola), green onion leafminer (Liriomyza chinensis), such as American cell pen Tin leaf minor
  • Lepidoptera pests include, but are not limited to, Endoclita excrescens, bats of the family bat, Endospila ⁇ ampelopsia of the family of the family bats, etc .; Sea oysters (Archips @ fuscocupreanus), apple lizards (Adoxophys ⁇ orana ⁇ fasciata), Nashihimesingui (Grapholita @ molesta), chahamaki (Homona @ magnaigina, L. monella), European grape vine moss (Lobesia botrana), etc., Grape Hosohamaki (Eupoecilia ambiguella), etc.
  • Geometridae family of Artemisia Eda Shakti (Ascotis selenaria), pine moth (Dendrolimus spectabilis of lasiocampidae), lackey moth (Malacosoma neustrium testaceum), etc.
  • AGRIUS CONVOLVULI of sphingidae (Agrius convolvuli), etc., of Lymantriidae Arna Pseudoconspersa (Arna pseudoconspersa ), Orygiafur approximans, Lymantria dispar, and others, such as Hyphantria cunea, belonging to the family of the trifoliate family, such as Agrotis ⁇ igas, Agrotis ggigas, and Agrotis ⁇ gigas um), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), corn earworm (Helicoverp
  • honey bee pests examples include, for example, the wasp-family spp. (Agephygana), the wasp-family chestnut wasp (Apethymus kuri), the squamf wasp (Athalia rosae ruficornis), and the bee-family Drikyuurusi (C.) Ants (Solenopsis @ invicta), such as the Japanese hornet (Vespa @ simillima @ xanthoptera), and the ant family (Solenopsis @ invicta), and the Argentine ant (Lineipithema @ humile), etc., can be mentioned.
  • Examples of the order Pests from the order of the order Tabanida include, for example, Bourletiella Hortensis of the family Martaviridae.
  • Lepidoptera As examples of the pests of Lepidoptera, there may be mentioned, for example, Lepidoptera saccharina (Lepidoptera) and Ctenolepisma (Vilosa).
  • cockroach pests for example, cockroaches (Periplaneta @americana), German cockroaches (Blattella @germanica), termites of the termite family (Odontotermes @ Formicidae), and termites of the termites of the genus Asterica sect. (Cryptotermes @ domesticus), termites of the family Termite (Copterotermes @ formosanus), and termites (Reticulitermes @ speratus).
  • insect pests of the order Psocoptera include, for example, Trochomium (Pulsatorium) of the family Papilionidae, and Usgrochatate (Liposcelis @ corrodens) of the family Papilionidae.
  • earwig pests include, for example, Laberadidae (Labobodura riparia) belonging to the family Parasitidae.
  • insects of the order Lepidoptera include, for example, chicks of the family Apocynidae, such as the chicks of the family Apocynidae, and the lice of the family Psyllidae, Damalinia bovis.
  • Examples of the lice pests include, for example, Haematopinus suis of the family Lamiidae, Pediculus humanus of the Laceae family, and the like and the genus Pis of the genus Pseudocephalus (Lingnathus tosetosus), such as the louse lice of the genus Lepidoptera, Licegrass. Can be.
  • acarid pests include, for example, the house dust mite (Penthaleus major), the dust mite Cyclamen mite (Phytonemus pallidus), the typhoid mite (Polyphagotarsononemus latus), and the species of the family Dermatophagidae: And other spider mites (Eotetranychus mite) (Panionychus mite), such as the red mite (Brevipalpus lewisi), the spider mite (Tuckerella pavoniformis), and the spider mite (Eotetranychus mite).
  • the plant parasitic nematodes include, for example, a grape nematode (Xipinema index) of the family Longidols, a paratrichodor nematode (Paratrichodorus minor) of the family Trichodulaceae, a species of the family Rhabditela sp.
  • tea pin nematodes of Paratirenkusu Department (Paratylenchus curvitatus), of Meroidogine Department of sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Columbia root-knot nematode (Meloidogyne chitwoodi), false Potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis) of the family Heterodela, such as Colombian root knot nematodes (Meloidogyne fallax), potato cyst nematodes (Globodera pallida), soybean cysts Species of the family Psyllenchus (Psilenidae), such as the genus Psinus, Psylenchus (Hymenoptera), such as He
  • plant-parasitic molluscs examples include, for example, Pomicea canaliculata and the like of the family Papilionidae, Levicaulis @alte of the family Aphididae, and Achatina @flicica of the family Achamidae and the like.
  • Species of the family Agonaceae such as Schimuxia sect.
  • pests such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites
  • examples of other pests include, for example, a crayfish of the order Crayfish (Procambarus @ clarkii), a porphyria of the order Coleoptera, Porcellio @ scaber, and the like.
  • Etc . Armadillidium vulgare
  • Chiracan spiders of the order Araneidae such as the redback spider (Therididae @ hasseltii) of the order Spiderae worms (Ascaris @ lumbricoides), etc.
  • the pest control agent of the present invention has a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to the existing pest control agent.
  • the pesticidal composition of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as insect resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial crossing, and the like.
  • plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique means not only resistance imparting by classical breeding and genetic conferring techniques, but also molecular biology Also include plants to which resistance has been imparted by a new breeding technique (New Plant Breeding Technologies, NBTs) that combines conventional techniques.
  • New breeding techniques are described in the book “Let's Understand New Plant Breeding Techniques” (International Literature Company, Ryo Osawa, Hiroshi Emen), review article “Genome Editing Tools” in Plants (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Moanta). Tufail, Bashir, Abeer, Hashem, Elsayed, Fathi, Abd_Allah, and Hanghong, Bae).
  • the melting point which is the physical property value of the compound of the present invention
  • the refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer.
  • the 1 H NMR spectrum was measured using JNM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
  • High-resolution mass spectroscopy (HRMS) was measured using Q Exactive Focus Hybrid Hybrid-Orbitrap LC-MS / MS System (ESI, positive mode) manufactured by Thermo Fisher Scientific.
  • A-0008 of the present invention 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4- [Triazol-5-yl] benzoic acid 1.00 g (3.30 mmol), oxalyl chloride 0.54 g (4.3 mmol), a few drops of N, N-dimethylformamide and 3.3 mL of chloroform were stirred at room temperature for 2 hours. After stirring, the mixture was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained concentrate was added to 3.3 mL of a chloroform solution of 0.23 g (4.0 mmol) of cyclopropylamine and 0.40 g (3.95 mmol) of triethylamine under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane to obtain 0.99 g (yield: 88%) of the desired product.
  • reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
  • organic layer was washed with a sodium thiosulfate solution and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
  • F-0215 of the present invention 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylsulfinyl) -1H-1,2,4-triazole-
  • a 200 mL chloroform solution of 13.4 g (43.0 mmol) of methyl 5-yl] benzoate was added 45.2 g (215.2 mmol) of trifluoroacetic anhydride, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and further heated at 50 ° C. for 2 hours. Stirred. After cooling at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
  • the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 13 mL of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate was added, and the mixture was stirred under heating and reflux for 3 hours. After cooling at room temperature, 2M hydrochloric acid was added to make the reaction mixture acidic, and n-hexane was added. The precipitated solid was filtered, washed with water and diisopropyl ether, and dried to obtain 3.53 g (yield: 85%) of a crude target product.
  • Example 8 4-fluoro-2-methyl-5- ⁇ 1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ -N- ( Production of 2,2,2-trifluoroethyl) benzthioamide (Compound No. B-0489 of the present invention)
  • F-0662 of the present invention 5- ⁇ 3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ -4-fluoro
  • 0.98 g (2.7 mmol) of methyl-2-methylbenzoate, 0.76 g (5.4 mmol) of methyl iodide and 10.8 mL of N, N-dimethylformamide was added 0.12 g of sodium hydride at room temperature ( 3.0 mmol, assuming a purity of 60%), and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours.
  • D-0011 of the present invention 5- ⁇ 3-[(tert-butoxycarbonyl) (methyl) amino] -1-methyl-1H-1,2
  • 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide was added.
  • A-0415 of the present invention 5- ⁇ 3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl
  • Insecticidal insecticidal activity test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in the chemical solution, air-dried, and then placed in a plastic cup. 10 second instar larvae of the Japanese moth were released into it and covered. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated by the equation (1). The test was performed in a single system.
  • Test for insecticidal activity of brown planthoppers The wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Rice sprouting paddy was immersed in the chemical solution and placed in a plastic cup. Ten plastic brown planthopper second-instar larvae were released into the plastic cup, and the lid was closed. After that, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated by the formula (1). The test was performed in a single system.
  • the comparative compound Ibh-8 (described in WO 2015/150442) showed no activity at a concentration of 50 ppm.
  • Test for controlling effects of spider mites A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Soybean seedlings inoculated with 35 adult female spider mites were soaked in the chemical solution and air-dried. The soybean seedlings after the treatment were placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 13 days, the number of surviving female adult insects was examined, and the control value was calculated according to the equation (2). The test was performed in a single system.
  • the comparative compound Ibh-8 (described in International Publication WO 2015/150442) did not show any activity at a concentration of 50 ppm.
  • Test for controlling nematode activity of root-knot nematode of sweet potato The test compound was dissolved in N, N-dimethylformamide containing 1% of tween 20, and this solution was diluted with water to a concentration of 20 ppm as an active ingredient. 0.5 ml of the drug solution and 0.5 ml of a suspension containing about 30 second stage larvae of the root-knot nematode were mixed to give a concentration of 10 ppm as an active ingredient, and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Five days later, the number of surviving nematodes was counted under a microscope, and the control activity of the nematodes was calculated by the formula of Equation 3. The test was performed in a two-part system.
  • the comparative compound Ibh-8 (described in International Publication WO 2015/150442) did not show activity at a concentration of 10 ppm.
  • the present invention provides a novel compound having an excellent insecticidal activity and an intermediate for producing the same, and is useful in the fields of agrochemicals and agriculture, and has industrial applicability.

Abstract

The present invention provides a 5-(1,2,4-triazole-5-yl) benzoic acid amide derivative with a superior harmful organism control effect or a salt thereof, and a harmful organism control agent and a manufacturing intermediate that include the same as an active component. Provided are the 5-(1,2,4-triazole-5-yl) benzoic acid amide derivative shown in general formula [I] or a salt thereof, and a harmful organism control agent that is characterized by including the same as an active component (in the formula, R1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or similar, R2 represents a hydrogen atom or similar, A represents an oxygen atom or a sulfur atom, B represent a single bond, the group -O-, or similar, n represents the integer 0, 1, 2, or 3, m represents the integer 0, 1, or 2, R3 represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or similar, R4 represents a halogen atom, a cyano group, or similar, R5 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or similar, and R6 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group).

Description

５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives and pesticides
　本発明は、新規な５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体に関するものである。 The present invention relates to a novel 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pesticidal agent containing the derivative as an active ingredient, and a production intermediate It is about.
　特許文献１、２、３と４には、脂肪酸合成を制御する５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献１、２、３と４に記載された化合物は、アミド結合のアミン部が１－［４－（置換フェニル）ピペリジニル］基に限定されている。さらに、有害生物防除効果に関する記載はない。 Patent Documents 1, 2, 3, and 4 disclose 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives that control fatty acid synthesis. And 4, the amine part of the amide bond is limited to a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl] group. Furthermore, there is no description on pest control effect.
　特許文献５と６には、脂肪酸合成を制御する５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献５と６に記載された化合物は、アミド結合のアミン部が１－［３－（置換フェニル）アゼチジニル］基又は１－［４－（置換フェニル）ピペリジニル基］に限定されている。さらに、有害生物防除効果に関する記載はない。 Patent Documents 5 and 6 describe 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives that control fatty acid synthesis, but the compounds described in Patent Documents 5 and 6 disclose , The amine part of the amide bond is limited to a 1- [3- (substituted phenyl) azetidinyl] group or a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl group]. Furthermore, there is no description on pest control effect.
　特許文献７と８には、有害生物防除効果を有する５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献７と８に記載された化合物は、トリアゾール環の３位に１－メチル－３－ペンタフルオロエチル－４－トリフルオロメチルピラゾール－５－イル基が置換した誘導体に限定されている。 Patent Documents 7 and 8 describe 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives having a pest control effect, and the compounds described in Patent Documents 7 and 8 are described. Are limited to derivatives in which the 3-position of the triazole ring is substituted by a 1-methyl-3-pentafluoroethyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl group.
　しかしながら、特許文献１、２、３、４、５と６には、アミド結合のアミン部が１－［３－（置換フェニル）アゼチジニル］基又は１－［４－（置換フェニル）ピペリジニル］基以外の置換基を有する誘導体に関する記載はない。さらに、トリアゾール環１位が無置換に限定されており、１位のアルキル置換体に関する記載もない。一方、特許文献７、８には、トリアゾール環の３位に１－メチル－３－ペンタフルオロエチル－４－トリフルオロメチルピラゾール－５－イル基であり、且つ本発明化合物［Ｉ］のＲ４に相当する部位が塩素原子に限定された組合わせ以外の置換基に関する記載はなく、本発明化合物の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体に関する記載はない。 However, Patent Documents 1, 2, 3, 4, 5 and 6 disclose that the amine part of the amide bond is other than a 1- [3- (substituted phenyl) azetidinyl] group or a 1- [4- (substituted phenyl) piperidinyl] group. There is no description about the derivative having the substituent. Furthermore, the 1-position of the triazole ring is limited to unsubstituted, and there is no description about the alkyl-substituted compound at the 1-position. On the other hand, Patent Documents 7 and 8 disclose a 1-methyl-3-pentafluoroethyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl group at the 3-position of the triazole ring and R 4 of the present compound [I]. There is no description of a substituent other than the combination where the site corresponding to is limited to a chlorine atom, and there is no description of the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative of the compound of the present invention.
国際公開第２０１２／１２２３９１号公報WO 2012/122391 A 国際公開第２０１６／０２５８１６号公報International Publication No. WO 2016/025816 国際公開第２０１６／１４９２７１号公報International Publication No. WO 2016/149271 米国公開第２０１７０１１９７８６号公報U.S. Publication No. 20171119786 国際公開第２０１４／００８１９７号公報International Publication No. WO2014 / 008197 国際公開第２０１５／０９５７６７号公報International Publication No. WO 2015/095767 国際公開第２０１５／１５０４４２号公報International Publication No. WO 2015/150442 国際公開第２０１７／０１２９７０号公報International Publication No. WO 2017/012970
　有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用するにより、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。 (4) Pest control agents used for useful crops are desired to be applied to soil or foliage and show sufficient pest control effects at a low dose. In addition, the demand for the safety of chemical substances and the impact on the environment has been increasing, and the development of safer pest control agents has been desired. Furthermore, in recent years, pests that have acquired resistance to such pest control agents have appeared by using pest control agents such as insecticides and acaricides for many years. It is difficult to control. In addition, the use of pesticides having high human toxicity is also a problem in terms of safety for workers.
　本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。 Under such circumstances, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of a conventional pest control agent, and furthermore, to provide a pest excellent in safety, control effect, residual effect and the like. It is to provide a controlling agent.
　本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。 The present inventors have synthesized various 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivatives and developed their physiological activities in order to develop a pesticidal agent having the preferable characteristics described above. Were studied diligently. As a result, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative (hereinafter, referred to as the compound of the present invention) represented by the following general formula [I] exhibits excellent efficacy against various pests. The present invention has been completed by conducting further research.
　即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］ That is, the present invention has the gist characterized by the following.
(1) General formula [I]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
［式中、
　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
　Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
　Ｒ１及びＲ２は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく
　Ｒ６は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
　で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（５）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記（４）に記載の有害生物防除剤。
（６）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記（５）に記載の有害生物防除剤。
（７）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である（６）に記載の有害生物防除剤。
（８）前記（１）に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（９）前記（１）に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１０）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の有害生物の防除方法。
（１１）前記（１）に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（８）～（１０）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１２）前記（４）～（７）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］ [Where,
n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
m represents an integer of 0, 1, or 2,
A represents an oxygen atom or a sulfur atom,
B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 6 alkynyl group , C 2 -C 6 alkenyl group , C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1- C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A substituted phenyl group, an unsubstituted or polysubstituted phenyl C 1 -C 3 alkyl group substituted with a substituent selected from substituent group α, an unsubstituted or monosubstituted substituent selected from substituent group α. Place Substituted or polysubstituted heteroaryl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted heteroaryl C 1 -C 3 alkyl group with a substituent selected from substituent group α, cyano group, cyano C 1 -C 6 Alkyl group, cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 3 -C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1- C 6 alkyl group, formyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl Amino group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino group, unsubstituted or mono- or polysubstituted phenylcarbonyl group substituted with a substituent selected from substituent group α, (C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl Group, (C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl group, (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group, thiocarbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group, di (C 1 -C 6 6 alkyl) amino thiocarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl Group, a sulfamoyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminosulfonyl group, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminosulfonyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) group C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, hydroxyimino group, C 1 ~ C 6 alkoxyimino group, hydroxamate Imino C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxyimino C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 halo alkoxyiminoalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, heterocycloalkyl group, heterocycloalkyl C 1 indicates ~ C 6 alkyl group and, R 1 and R 2 3-8 membered heterocyclic ring with the nitrogen atoms to which they are attached, or an oxygen atom, 1 to 4 heteroatoms selected from a sulfur atom and a nitrogen atom A 3- to 8-membered hetero ring having atoms may be formed, and the hetero ring may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 A 6- haloalkyl group or an oxo group,
R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with the bonding nitrogen atom form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom. R 6 may represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
A 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the formula: or an agriculturally acceptable salt thereof.
(2) An agrochemical composition containing the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to (1) as an active ingredient.
(3) The pesticidal composition according to (2), wherein the pesticidal composition further contains a surfactant.
(4) A pest control agent comprising the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to the above (1) as an active ingredient.
(5) The pest control agent according to the above (4), wherein the pest control agent is an insecticide, a nematicide, and an acaricide.
(6) The harmful substance according to the above (5), which has a controlling effect on pests in paddy fields, fields, turf, orchards, non-agricultural lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories for cultivating agricultural and horticultural plants. Biocontrol agents.
(7) The pesticidal agent according to (6), wherein the agricultural or horticultural plant is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique.
(8) A method for controlling pests using the active ingredient of the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof described in (1) above. .
(9) An agricultural chemical composition comprising, as an active ingredient, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to (1) above, A method for controlling pests by simultaneously or separately acting on horticultural crops or agricultural horticultural crops where they are to be grown or where they are growing.
(10) The pest according to the above (8) or (9), wherein the place to which the pesticide is applied is a paddy field, a field, a lawn, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery, or a plant factory. Control method.
(11) The 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof according to the above (1) as an insecticide, nematocide and acaricide. The method for controlling pests according to any of (8) to (10), which is used.
(12) A method for using the pest control agent according to any of (4) to (7), wherein the pest control agent is used for controlling pests on agricultural and horticultural crops.
(13) General formula [II]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式中、
　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく、
　Ｒ６及びＲ８は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体、又はその塩。

（１４）一般式［ＩＩＩ］ [Where,
m represents an integer of 0, 1, or 2,
n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with these bonding nitrogen atoms form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen. May be
R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the formula:

(14) General formula [III]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、
　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく、
　Ｒ６は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
　Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、
　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
で表される５－フェニル－１，２，４－トリアゾール誘導体、又はその塩。 [Where,
m represents an integer of 0, 1, or 2,
n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with these bonding nitrogen atoms form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen. May be
R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group,
Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
A 5-phenyl-1,2,4-triazole derivative represented by the formula: or a salt thereof.
　本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。 Pest control agents containing the compound of the present invention include stink bug pests, lepidopteran pests, nematodes, fly flies, wasps, pests, grasshoppers, thrips, mites, plant parasitic nematodes It shows an excellent control effect on a wide range of pests such as insects, and can also control pests that have acquired drug resistance.
　特に、本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫、イネミズゾウムシ、ドロオイムシ、コガネムシ等に代表されるコウチュウ目害虫、サツマイモネコブセンチュウ等の線虫類、及びコナガ、ニカメイガ、オオタバコガ等に代表されるチョウ目害虫に卓効を示す。また、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全かつ省力的施用方法が可能である。 In particular, pest control agents containing the compound of the present invention, spider mites, spider mites, Mandarin spider mites, spider mites, etc .; It is highly effective against nematodes such as representatives of the order Lepidoptera and root-knot nematodes, and insects of the order Lepidoptera such as Japanese moth, P. persica, and Tobacco. In addition, because of its excellent permeability, a safe and labor-saving application method by soil treatment is possible.
　本明細書に記載された記号及び用語について説明する。 記号 The symbols and terms described in this specification will be described.
　本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。 に お い て In the present invention, the term “pesticide” means animals such as agricultural and horticultural fields, livestock and pets, and insecticides, acaricides, nematocides, etc. for domestic or epidemic control.
　本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。 に お い て In the present invention, the “halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。 In the present invention, notations such as “C 1 -C 6 ” indicate that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkyl group” refers to a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified. For example, methyl, ethyl, n-propyl, Isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl , Neopentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1, - it can be exemplified tri-methylpropyl, 1,2,2-trimethyl propyl, 1-ethyl-1-methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl and the like groups.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 3 -C 6 cycloalkyl group” refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. be able to.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－（シクロプロピル）エチル、２－（シクロプロピル）エチル又は１－（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-. Denotes a (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1- (cyclopropyl) ethyl, 2- (cyclopropyl) ethyl or 1- (cyclopropyl) ) Groups such as propyl.
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 2 -C 6 alkenyl group” refers to a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified. Examples thereof include vinyl, 1-propenyl, and isopropenyl. , 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 , 3-butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3 -Butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl- -Butenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,3-pentadienyl, 1-vinyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 1-propyl -2-propenyl, 2-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 1-ethyl- 3-butenyl, 1- (isobutyl) vinyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl, 1- (isopropyl) -2-propenyl, 2-methyl-2 -Pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 3- Tyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1,5- Examples include groups such as hexadienyl, 1-vinyl-3-butenyl or 2,4-hexadienyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルケニル）－基を示し、例えば、２－シクロプロピルエテニル、２－シクロブチルエテニル、２－シクロペンチルエテニル又は２－シクロヘキシルエテニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkenyl portion have the same meaning as described above, unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-. (C 2 -C 6 alkenyl)-represents a group such as 2-cyclopropylethenyl, 2-cyclobutylethenyl, 2-cyclopentylethenyl or 2-cyclohexylethenyl.
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－(ｎ－プロピル)－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－(イソプロピル)－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 2 -C 6 alkynyl group” means a straight-chain or branched-chain alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified. For example, ethynyl, 1-propynyl, 2- Propynyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3- Hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 5-hexynyl, 1-ethyl-3 Groups such as butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl, 1- (isopropyl) -2-propynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl and 2,2-dimethyl-3-butynyl; it can.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキニル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－基を示し、例えば、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニル、シクロペンチルエチニル又はシクロヘキシルエチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkynyl portion have the above meanings unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkyl)-. (C 2 -C 6 alkynyl)-represents a group such as cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl, cyclopentylethynyl or cyclohexylethynyl.
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 2 -C 6 haloalkynyl group” means a straight-chain or branched-chain having 2 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 9 halogen atoms, unless otherwise specified. And represents, for example, fluoroethynyl, chloroethynyl, bromoethynyl, iodoethynyl, 3-fluoro-2-propynyl, 3-chloro-2-propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2- Propynyl, 4-fluoro-3-butynyl, 4-chloro-3-butynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-iodo-3-butynyl, 4,4-difluoro-2-butynyl, 4,4-dichloro- 2-butynyl, 4,4,4-trifluoro-2-butynyl, 4,4,4-trichloro-2-butynyl, 3-fluoro-1-methyl-2-propynyl, 3-c 2-Methyl-2-propynyl, 5-fluoro-4-pentynyl, 5-chloro-4-pentynyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl, 5,5,5-trichloro-3-pentynyl , 4-fluoro-2-methyl-3-butynyl, 4-chloro-2-methyl-3-butynyl, 6-fluoro-5-hexynyl, 6-chloro-5-hexynyl, 6,6,6-trifluoro- Examples include groups such as 4-hexynyl, 6,6,6-trichloro-4-hexynyl, 5-fluoro-3-methyl-4-pentynyl, and 5-chloro-3-methyl-4-pentynyl.
　本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 2 -C 6 haloalkenyl group” means a linear or branched C 2 -C 6 substituted with 1 to 11 halogen atoms, which is the same or different, unless otherwise specified. And represents, for example, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2- Dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro -2-propenyl, 2-fluoro-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 2,3-difluoro-2-propenyl, 3, -Difluoro-2-propenyl, 3,3-difluoro-1-propenyl, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl, 2-chloro-3,3 1,3-trifluoro-1-propenyl, 1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propenyl, 1-chloro-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, 3-chloro-2-propenyl 2,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dichloro-1-propenyl, 2,3,3-trichloro-2-propenyl, 3,3,3-trichloro -1-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 3,3-diiodo-2-propenyl, 2,2-difluoro-1-propen-2-yl, 3,3-trifluoro-1-propen-2-yl, 3,3,3-trichloro-1-propen-2-yl, 4-fluoro-3-butenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, , 4-Difluoro-3-buten-2-yl, 4,4,4-trifluoro-2-butenyl, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl, 2-trifluoromethyl-2-propenyl, 2 -Trifluoromethyl-3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4,4-trifluoro-3-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl, 4,4,4-trichloro- 2-butenyl, 2-trichloromethyl-2-propenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5,5-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-3-pentenyl, , 4, 4-trifluoro-3-methyl-2-butenyl, 4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-butenyl, 5,5-dichloro-4-pentenyl, 4,4,4-trichloro- 3-methyl-2-butenyl, 6,6-difluoro-5-hexenyl, 5,6,6-trifluoro-5-pentenyl, 6,6,6-trifluoro-4-pentenyl, 5,5,5- Trifluoro-4-methyl-3-pentenyl, 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-3-pentenyl, 6,6-dichloro-5-hexenyl or 5,5,5-trichloro-4- And groups such as methyl-3-pentenyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、ハロアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロプロパン－２－イル、２－フルオロプロパン－２－イル、１，１－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２－ジフルオロプロパン－２－イル、１，３－ジフルオロプロパン－２－イル、１，２，３－トリフルオロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラフルオロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル、ヘプタフルオロプロパン－２－イル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロプロパン－２－イル、２－クロロプロパン－２－イル、１，１－ジクロロプロパン－２－イル、１，２－ジクロロプロパン－２－イル、１，３－ジクロロプロパン－２－イル、１，２，３－トリクロロプロパン－２－イル、１，１，３，３－テトラクロロプロパン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロプロパン－２－イル、ヘプタクロロプロパン－２－イル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモプロパン－２－イル、２－ブロモプロパン－２－イル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨードプロパン－２－イル、２－ヨードプロパン－２－イル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロブタン－２－イル、４，４，４－トリフルオロブタン－２－イル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブタン－２－イル、ノナフルオロブタン－２－イル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）プロパン－２－イル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロブタン－２－イル、４，４，４－トリクロロブタン－２－イル、ノナクロロブタン－２－イル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 1 -C 6 haloalkyl group” means a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different halogen atoms 1 to 13, unless otherwise specified. Represents, for example, a haloalkyl group, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, -Fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1 -Chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, pentachloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 1-iodoethyl, 2-iodoethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoro Propyl, 2,2-difluoropropyl, 3,3-difluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1,1,2,3,3 3-hexafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1-fluoropropan-2-yl, 2-fluoropropan-2-yl, 1,1-di Fluoropropan-2-yl, 1,2-difluoropropan-2-yl, 1,3-difluoropropan-2-yl, 1,2,3-trifluoropropan-2-yl, 1,1,3,3- Tetrafluoropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl, heptafluoropropan-2-yl, 1-chloropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl 1,1,1-dichloropropyl, 2,2-dichloropropyl, 3,3-dichloropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentachloropropyl, heptachloropropyl, -Chloropropan-2-yl, 2-chloropropan-2-yl, 1,1-dichloropropan-2-yl, 1,2-dichloropropan-2-yl, 1,3-dic Lolopropan-2-yl, 1,2,3-trichloropropan-2-yl, 1,1,3,3-tetrachloropropan-2-yl, 1,1,1,3,3,3-hexachloropropane-2 -Yl, heptachloropropan-2-yl, 1-bromopropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl, 1-bromopropan-2-yl, 2-bromopropan-2-yl, 1-iodopropyl, 2- Iodopropyl, 3-iodopropyl, 1-iodopropan-2-yl, 2-iodopropan-2-yl, 1-fluorobutyl, 2-fluorobutyl, 3-fluorobutyl, 4-fluorobutyl, 4,4- Difluorobutyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 4,4,4-trifluoro-3-methylbutyl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutyl, , 2,3,4,4,4-hexafluorobutyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl, nonafluorobutyl, 1,1,1-trifluorobutan-2-yl 4,4,4-trifluorobutan-2-yl, 3,3,4,4,4-pentafluorobutan-2-yl, nonafluorobutan-2-yl, 1,1,1,3,3 , 3-Hexafluoro-2- (trifluoromethyl) propan-2-yl, 1-chlorobutyl, 2-chlorobutyl, 3-chlorobutyl, 4-chlorobutyl, 4,4-dichlorobutyl, 4,4,4-trichlorobutyl , Nonachlorobutyl, 1,1,1-trichlorobutan-2-yl, 4,4,4-trichlorobutan-2-yl, nonachlorobutan-2-yl, 1-bromobutyl, 2-bromobutyl, 3-bromo Butyl, 4-bromobutyl, 1-iodobutyl, 2-iodobutyl, 3-iodobutyl, 4-iodobutyl, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 4-bromo- 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl, 1-fluoropentyl, 2-fluoropentyl, 3-fluoropentyl, 4-fluoropentyl, 5-fluoropentyl, 5,5,5 -Trifluoropentyl, 4,4,5,5,5-pentafluoropentyl, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl, 2,2,3,3,4,4,5 , 5-octafluoropentyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl, undecafluoropentyl, 1-chloropentyl, 2-chloropentyl, 3-chloropentyl , 4-chloropentyl, 5-chloropentyl, 5,5,5-trichloropentyl, 4,4,5,5,5-pentachloropentyl, 3,3,4,4,5,5,5-heptachloro Pentyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonachloropentyl, undecachloropentyl, 1-bromopentyl, 2-bromopentyl, 3-bromopentyl, 4-bromopentyl, 5 -Bromopentyl, 5-iodopentyl, 1-fluorohexyl, 2-fluorohexyl, 3-fluorohexyl, 4-fluorohexyl, 5-fluorohexyl, 6-fluorohexyl, 6,6,6-trifluorohexyl, 5 , 5,6,6,6-pentafluorohexyl, 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexyl, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-no Fluorohexyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexyl, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6- Decafluorohexyl, tridecafluorohexyl, 1-chlorohexyl, 2-chlorohexyl, 3-chlorohexyl, 4-chlorohexyl, 5-chlorohexyl, 6-chlorohexyl, 5-bromohexyl, 6-bromohexyl, 5 Groups such as -iodohexyl or 6-iodohexyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxy group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -O— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. For example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethyl Groups such as propoxy, 1,2-dimethylpropoxy or n-hexyloxy can be mentioned.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 haloalkoxy group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) —O— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Dichloromethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, chlorodifluoromethoxy, bromodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 1-chloroethoxy, 2-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2 -Difluoroethoxy, 1,2-dichloroethoxy, 2,2-dichloroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, penta Fluoroethoxy, 2-bromo-2-chloroethoxy, 2-chloro 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethoxy, 1-chloropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3- Bromopropoxy, 2-bromo-1-methylethoxy, 3-iodopropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2,3-dibromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trifluoro- 2-propoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, 3-bromo-3,3-difluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 3,3-dichloro-3-fluoropropoxy, 2,2,3,3- Tetrafluoropropoxy, 1-bromo-3,3,3-trifluoropropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoroprop Poxy, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethoxy, heptafluoropropoxy, heptafluoro-2-propoxy, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethoxy, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropoxy, 2-chlorobutoxy, 3-chlorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 2-chloro-1,1-dimethylethoxy, 4-bromobutoxy, 3-bromo-2- Methylpropoxy, 2-bromo-1,1-dimethylethoxy, 2,2-dichloro-1,1-dimethylethoxy, 2-chloro-1-chloromethyl-2-methylethoxy, 4,4,4-trifluorobutoxy 3,3,3-trifluoro-1-methylpropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxy, 2,3,4-to Lichlorobutoxy, 2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxy, 4-chloro-4,4-difluorobutoxy, 4,4-dichloro-4-fluorobutoxy, 4-bromo-4,4-difluoro Butoxy, 2,4-dibromo-4,4-difluorobutoxy, 3,4-dichloro-3,4,4-trifluorobutoxy, 3,3-dichloro-4,4,4-trifluorobutoxy, 4-bromo -3,3,4,4-tetrafluorobutoxy, 4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutoxy, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutoxy, 2,2 , 3,4,4,4-hexafluorobutoxy, 2,2,2-trifluoro-1-methyl-1-trifluoromethylethoxy, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpro Xy, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2-butoxy, 2,3,3,3-tetrafluoro-2- Trifluoromethylpropoxy, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutoxy, nonafluorobutoxy, perfluoro-tert-butoxy, 4-chloro-1,1,2,2,3, 3,4,4-octafluorobutoxy, 5,5,5-trifluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoropentoxy, 3,3,4,4,5,5,5- Heptafluoropentoxy, 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-2-pentoxy, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentoxy, 2 , 2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoki , Perfluoropentoxy, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2-butoxy, 2,2-bis (trifluoromethyl) propoxy, 2,2,3,3,4,4,5,5 , 6,6,6-undecafluorohexyloxy, 3,3,4,4,5,6,6,6-nonafluorohexyloxy, 4,4,5,5,6,6- Heptafluorohexyloxy, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorohexyloxy, 4,4,4-trifluoro-3,3-bis (trifluoromethyl) butyloxy Or groups such as perfluorohexyloxy can be exemplified.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 halocycloalkyl group” refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, which is substituted with the same or different 1 to 11 halogen atoms, unless otherwise specified. For example, 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2, 2-dichlorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl, 2,2-dibromocyclopropyl, 2,2-diiodocyclopropyl, 1-fluorocyclobutyl, 2-fluorocyclobutyl, Fluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclobutyl, heptafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclobuty , 3-chlorocyclobutyl, 3,3-dichlorocyclobutyl, 3,3-dibromocyclobutyl, 3,3-diiodocyclobutyl, 1-fluorocyclopentyl, 2-fluorocyclopentyl, 3-fluorocyclopentyl, 2,2 -Difluorocyclopentyl, 3,3-difluorocyclopentyl, nonafluorocyclopentyl, 2,2-dichlorocyclopentyl, 3,3-dichlorocyclopentyl, 2,2-dibromocyclopentyl, 3,3-dibromocyclopentyl, 2,2-diiodocyclopentyl , 3,3-diiodocyclopentyl, 1-fluorocyclohexyl, 2-fluorocyclohexyl, 3-fluorocyclohexyl, 4-fluorocyclohexyl, 2,2-difluorocyclohexyl, 3,3-difluorocyclohexyl , 4,4-difluorocyclohexyl, 1-chlorocyclohexyl, 2-chlorocyclohexyl, 3-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl, 2,2-dichlorocyclohexyl, 3,3-dichlorocyclohexyl, 4,4-dichlorocyclohexyl, And groups such as 3,3-dibromocyclohexyl, 4,4-dibromocyclohexyl, 3,3-diiodocyclohexyl and 4,4-diiodocyclohexyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、１－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルメチル、２－（２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロペンチルメチル又は２－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "C 3 ~ C 6 halocycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group", unless otherwise specified, halocycloalkyl moiety and the alkyl group is a meaning of the (C 3 ~ C 6 Haroshikuro Alkyl)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, such as 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, -(2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl , 3,3-difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl, 2- (2,2,3,3-tetraf (Orocyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluorocyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluorocyclobutyl) propyl, 3,3-difluorocyclopentylmethyl or 2- (3,3-difluorocyclopentyl) And groups such as propyl.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）基を示し、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル又は２－フェニルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “phenyl C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl)-(C 1 -C 3 alkyl) group unless otherwise specified, and includes, for example, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl Examples include groups such as ethyl or 2-phenylpropyl.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル）基を示し、２－フェニル－２，２－ジフルオロエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “phenyl C 1 -C 3 haloalkyl group” refers to a (phenyl)-(C 1 -C 3 haloalkyl) group unless otherwise specified, and includes 2-phenyl-2,2-difluoroethyl and the like. Groups can be mentioned.
　本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～６個のヘテロ原子を有する５員又は６員の単環ヘテロ環を示し、例えば、チオフェン－２－イル、チオフェン－３－イル、フラン－２－イル、フラン－３－イル、ピロール－１－イル、ピロール－２－イル、ピロール－３－イル、オキサゾール－２－イル、オキサゾール－４－イル、オキサゾール－５－イル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、イミダゾール－１－イル、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル、ピラゾール－１－イル、ピラゾール－３－イル、ピラゾール－４－イル、ピラゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－２－イル、１，３，４－トリアゾール－１－イル、テトラゾール－１－イル、テトラゾール－２－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、ピラジン－２－イル、１，３，５－トリアジニン－２－イル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a “heteroaryl group” means a 5- or 6-membered single-membered group having 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified. A ring heterocycle, for example, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, Oxazol-2-yl, oxazol-4-yl, oxazol-5-yl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, thiazol-2-yl, thiazol-4-yl , Thiazol-5-yl, isothiazol-3-yl, isothiazol-4-yl, isothiazol-5-yl, imidazol-1-yl, imidazo -2-yl, imidazol-4-yl, pyrazol-1-yl, pyrazol-3-yl, pyrazol-4-yl, pyrazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1 1,2,3-oxadiazol-4-yl, 1,2,3-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazole -5-yl, 1,2,5-oxadiazol-3-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,3-thiadiazol-4-yl, 1,2,3-thiadiazole -5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,5-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-triazol-3 -Yl, 1,2,4-triazol-1-yl, , 2,3-Triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl, 1,3,4-triazol-1-yl, tetrazol-1-yl, tetrazol-2-yl, tetrazol-5 -Yl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl And pyrazin-2-yl, 1,3,5-triazin-2-yl and the like.
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（ピリジン－４－イル）メチル、（チアゾール－２－イル）メチル、（チアゾール－４－イル）メチル、（チアゾール－５－イル）メチル、（ピラゾール－１－イル）メチル、（ピラゾール－３－イル）メチル、（ピラゾール－４－イル）メチル又は（ピラゾール－５－イル）メチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “heteroaryl C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 alkyl) group in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited. For example, (pyridin-2-yl) methyl, (pyridin-3-yl) methyl, (pyridin-4-yl) methyl, (thiazol-2-yl) methyl, (thiazol-4-yl) methyl, (thiazole Groups such as (-5-yl) methyl, (pyrazol-1-yl) methyl, (pyrazol-3-yl) methyl, (pyrazol-4-yl) methyl or (pyrazol-5-yl) methyl. .
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル）基を示し、例えば、２－（ピリジン－２－イル）－２，２－ジフルオロエチル、２－（ピリジン－３－イル）－２，２－ジフルオロエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “heteroaryl C 1 -C 3 haloalkyl group” means a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 haloalkyl) group in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. And 2- (pyridin-2-yl) -2,2-difluoroethyl and 2- (pyridin-3-yl) -2,2-difluoroethyl.
　本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノプロパン－２－イル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “cyano C 1 -C 6 alkyl group” means a (cyano)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Groups such as 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanopropyl, 3-cyanopropyl, 2-cyanopropan-2-yl, 1-cyanobutyl, 4-cyanobutyl, 5-cyanopentyl or 6-cyanohexyl; Can be.
　本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group” refers to a (cyano)-(C 3 -C 6 cycloalkyl) group in which the cycloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl and the like.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシカルボニル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）基を示し、例えば、１－メトキシカルボニルシクロプロピル、１－エトキシカルボニルシクロプロピル、１－ｎ－プロポキシカルボニルシクロプロピル、２－メトキシカルボニルシクロプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 3 -C 6 cycloalkyl group” means that the alkoxycarbonyl portion and the cycloalkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkoxy), unless otherwise specified. —C (＝ O) — (C 3 -C 6 cycloalkyl) group, for example, 1-methoxycarbonylcyclopropyl, 1-ethoxycarbonylcyclopropyl, 1-n-propoxycarbonylcyclopropyl, 2-methoxycarbonylcyclo And groups such as propyl.
　本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシブチル又は４－ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “hydroxy C 1 -C 6 alkyl group” refers to a (hydroxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl or 4-hydroxybutyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３‐エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkoxy portion and the alkyl portion have the same meanings as described above, unless otherwise specified (C 1 -C 6 alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, methoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, Examples include groups such as 1-methyl-3-methoxybutyl or 3-butoxybutyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl) -NH— group in which the alkyl portion has the above meaning, unless otherwise specified. Examples include groups such as methylamino, ethylamino, n-propylamino or isopropylamino.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はＮ－エチル－Ｎ－メチルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 alkyl) amino group” means a (C 1 -C 6 alkyl) 2 —N— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. The alkyl groups may be different from each other and include, for example, groups such as dimethylamino, diethylamino and N-ethyl-N-methylamino.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -C (＝ O) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , Acetyl, propionyl, 2-methylpropionyl, 2,2-dimethylpropionyl, butanoyl, 2-methylbutanoyl, 3-methylbutanoyl, 2-ethylbutanoyl, 2,2-dimethylbutanoyl, 2,3-dimethyl Examples include groups such as butanoyl, 3,3-dimethylbutanoyl, pentanoyl, 2-methylpentanoyl, 3-methylpentanoyl, 4-methylpentanoyl, and hexanoyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２－メトキシプロピオニル、３－メトキシプロピオニル、２－エトキシプロピオニル、３－エトキシプロピオニル、２－メトキシブタノイル、４－メトキシブタノイル、２－メトキシペンタノイル又は５－メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and is (C 1 -C 6 alkyl) -O- (C 1 ~ C 6 alkyl) -C (= O)-group, for example, methoxyacetyl, ethoxyacetyl, propoxyacetyl, isopropoxyacetyl, butoxyacetyl, 2-methoxypropionyl, 3-methoxypropionyl, 2-ethoxypropionyl, 3 Groups such as -ethoxypropionyl, 2-methoxybutanoyl, 4-methoxybutanoyl, 2-methoxypentanoyl or 5-methoxypentanoyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl group” means a (C 3 -C 6 cycloalkyl) -C (＝ O) — group in which the cycloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. And examples thereof include groups such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl and cyclohexanecarbonyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキルアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２－シクロプロピルアセチル、２－シクロブチルアセチル、２－シクロペンチルアセチル、２－シクロヘキシルアセチル、２－シクロプロピルプロパノル又は２－シクロプロピルブタノイル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkylcarbonyl group” means that the cycloalkylalkyl moiety has the above-mentioned meaning (C 3 -C 6 cycloalkyl C 1- C 6 alkyl) —C (＝ O) —, for example, 2-cyclopropylacetyl, 2-cyclobutylacetyl, 2-cyclopentylacetyl, 2-cyclohexylacetyl, 2-cyclopropylpropanol or 2-cyclopropyl Examples include groups such as butanoyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group” refers to a (C 1 -C 6 alkoxy) -C (＝ O) — group in which the alkoxy moiety has the above meaning, unless otherwise specified. , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methyl Groups such as butoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, and 2,2-dimethylpropoxycarbonyl can be exemplified.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C (＝ O) unless otherwise specified. And represents, for example, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-propylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, isobutylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl, tert-butylaminocarbonyl, n-pentyl Aminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, Include a 2-dimethylpropyl aminocarbonyl or n- hexylaminocarbonyl, etc. groups.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 N—C (＝ O) unless otherwise specified. And the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, di (n-propyl) aminocarbonyl, diisopropylaminocarbonyl, dibutylaminocarbonyl, N-ethyl-N- Methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminocarbonyl, N- Isobutyl-N-methylaminocarbonyl, N-pentyl-N-methylamino Carbonyl, N- ethyl -N- propyl aminocarbonyl, mention may be made of N- ethyl -N- isopropyl aminocarbonyl or N- ethyl -N- butyl group such as aminocarbonyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ、エトキシカルボニルメチルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルアミノ又は１－［１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチル］アミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkylamino group” means, for example, methoxycarbonylmethylamino, ethoxycarbonylmethylamino, tert-butoxycarbonylmethylamino or 1- Examples of the group include [1- (tert-butoxycarbonyl) ethyl] amino.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ又はイソブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino group” means, for example, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino or isobutoxycarbonyl unless otherwise specified. Examples include groups such as amino.
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル又はイソプロピルチオカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “(C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkylthio) -C (＝ O) — group in which the alkylthio moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited. For example, groups such as methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl and isopropylthiocarbonyl can be mentioned.
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ－プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカルボニル、ｎ－ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボニル、ｓｅｃ－ブチルチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルチオカルボニル又はｎ－ペンチルチオカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “(C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -C (＝ S) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited. Such as methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, n-propylthiocarbonyl, isopropylthiocarbonyl, n-butylthiocarbonyl, isobutylthiocarbonyl, sec-butylthiocarbonyl, tert-butylthiocarbonyl or n-pentylthiocarbonyl. Groups can be mentioned.
　本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、ｎ－プロポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボニル、ｎ－ブトキシチオカルボニル、イソブトキシチオカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシチオカルボニル、ｎ－ペントキシチオカルボニル、１－メチルブトキシチオカルボニル、２－メチルブトキシチオカルボニル、３－メチルブトキシチオカルボニル、１－エチルプロポキシチオカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシチオカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシチオカルボニル又は２，２－ジメチルプロポキシチオカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “(C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group” means, unless otherwise specified, an alkyl moiety having the above meaning (C 1 -C 6 alkyl) -OC (ＯS) —. And represents, for example, methoxythiocarbonyl, ethoxythiocarbonyl, n-propoxythiocarbonyl, isopropoxythiocarbonyl, n-butoxythiocarbonyl, isobutoxythiocarbonyl, sec-butoxythiocarbonyl, tert-butoxythiocarbonyl, n- Pentoxythiocarbonyl, 1-methylbutoxythiocarbonyl, 2-methylbutoxythiocarbonyl, 3-methylbutoxythiocarbonyl, 1-ethylpropoxythiocarbonyl, 1,1-dimethylpropoxythiocarbonyl, 1,2-dimethylpropoxythiocarbonyl Or 2, - there can be mentioned groups such as dimethylpropoxy thiocarbonyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチルアミノチオカルボニル、エチルアミノチオカルボニル、ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、イソプロピルアミノチオカルボニル、ｎ－ブチルアミノチオカルボニル、イソブチルアミノチオカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノチオカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノチオカルボニル、ｎ－ペンチルアミノチオカルボニル、１－メチルブチルアミノチオカルボニル、２－メチルブチルアミノチオカルボニル、３－メチルブチルアミノチオカルボニル、１－エチルプロピルアミノチオカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノチオカルボニル又はｎ－ヘキシルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group” means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and is (C 1 -C 6 alkyl) -NH—C (＝ S )-Group, for example, methylaminothiocarbonyl, ethylaminothiocarbonyl, n-propylaminothiocarbonyl, isopropylaminothiocarbonyl, n-butylaminothiocarbonyl, isobutylaminothiocarbonyl, sec-butylaminothiocarbonyl, tert -Butylaminothiocarbonyl, n-pentylaminothiocarbonyl, 1-methylbutylaminothiocarbonyl, 2-methylbutylaminothiocarbonyl, 3-methylbutylaminothiocarbonyl, 1-ethylpropylaminothiocarbonyl, 1,1-dimethyl Propylamide Thiocarbonyl, 1,2-dimethylpropyl amino thiocarbonyl, mention may be made of 2,2-dimethyl-propylamino thiocarbonyl or n- hexyl aminothiocarbonyl like groups.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノチオカルボニル、ジエチルアミノチオカルボニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノチオカルボニル、ジイソプロピルアミノチオカルボニル、ジブチルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノチオカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノチオカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノチオカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 —NC (=) unless otherwise specified. S)-, and the two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminothiocarbonyl, diethylaminothiocarbonyl, di (n-propyl) aminothiocarbonyl, diisopropylaminothiocarbonyl, dibutylaminothiocarbonyl , N-ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N- (sec- Butyl) -N-methylaminothiocarbonyl, N-isobutyl-N-methyla Groups such as nothiocarbonyl, N-pentyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-ethyl-N-isopropylaminothiocarbonyl or N-ethyl-N-butylaminothiocarbonyl Can be mentioned.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkylsulfonyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) 2 — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Examples include groups such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S (＝ O) 2 — group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. For example, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, or heptafluoro And groups such as -2-propylsulfonyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ－プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ－ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル、ｎ－ペンチルアミノスルホニル、１－メチルブチルアミノスルホニル、２－メチルブチルアミノスルホニル、３－メチルブチルアミノスルホニル、１－エチルプロピルアミノスルホニル、１，１－ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル又はｎ－ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -NH—S (＝ O) unless otherwise specified. And represents, for example, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, n-propylaminosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, n-butylaminosulfonyl, isobutylaminosulfonyl, sec-butylaminosulfonyl, tert-butylaminosulfonyl, n-pentyl Aminosulfonyl, 1-methylbutylaminosulfonyl, 2-methylbutylaminosulfonyl, 3-methylbutylaminosulfonyl, 1-ethylpropylaminosulfonyl, 1,1-dimethylpropylaminosulfonyl, 1,2-dimethylpropylaminosulfonyl, Include a 2-dimethylpropyl aminosulfonyl or n- hexyl aminosulfonyl like groups.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ（ｎ－プロピル）アミノスルホニル、ジイソプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノスルホニル、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－（ｓｅｃ－ブチル）－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－ペンチル－Ｎ－メチルアミノスルホニル、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノスルホカルボニル、Ｎ－エチル－Ｎ－イソプロピルアミノスルホカルボニル又はＮ－エチル－Ｎ－ブチルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 —NS (－O), unless otherwise specified. ) 2 - group, two alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylamino sulfonyl, diethylamino sulfonyl, di (n- propyl) aminosulfonyl, diisopropylamino sulfonyl, dibutyl aminosulfonyl, N- ethyl - N-methylaminosulfonyl, N-methyl-N-propylaminosulfonyl, N-isopropyl-N-methylaminosulfonyl, N-butyl-N-methylaminosulfonyl, N- (sec-butyl) -N-methylaminosulfonyl, N-isobutyl-N-methylaminosulfonyl, N-pentyl-N-methyla Examples include groups such as minosulfonyl, N-ethyl-N-propylaminosulfocarbonyl, N-ethyl-N-isopropylaminosulfocarbonyl, and N-ethyl-N-butylaminosulfonyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ－プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル、１－（メトキシカルボニル）エチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、１－（エトキシカルボニル）エチル、２－（エトキシカルボニル）エチル、１－（メトキシカルボニル）－１－メチルエチル、１－（エトキシカルボニル）－１－メチルエチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings unless otherwise specified (C 1 -C 6 alkoxy) -C ( ＝ O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, tert-butoxycarbonylmethyl, 1- (methoxycarbonyl) Ethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 1- (methoxycarbonyl) -1-methylethyl, 1- (ethoxycarbonyl) -1-methylethyl, Or a group such as 2- (tert-butoxycarbonyl) ethyl It can gel.
　本発明において、「アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１－カルバモイルエチル、２－カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, H 2 NC (－O)-(C 1 -C 6 alkyl)-wherein the alkyl portion has the above-mentioned meaning. And carbamoylmethyl, 1-carbamoylethyl, 2-carbamoylethyl, and the like.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－メチルカルバモイルメチル、Ｎ－エチルカルバモイルメチル又はＮ－（ｔｅｒｔ－ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) -NH in which the alkyl moiety is as defined above, unless otherwise specified. Represents a -C (= O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, a group such as N-methylcarbamoylmethyl, N-ethylcarbamoylmethyl or N- (tert-butyl) carbamoylmethyl; it can.
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロペンチルカルバモイルメチル又はＮ－シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, "mono (C 3 ~ C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group" and, unless otherwise specified, the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety is the above sense (C 3 ~ C 6- cycloalkyl) -NH-C (= O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, N-cyclopropylcarbamoylmethyl, N-cyclobutylcarbamoylmethyl, N-cyclopentylcarbamoylmethyl or N- Examples include groups such as cyclohexylcarbamoylmethyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “mono (C 3 -C 6 halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above meanings unless otherwise specified (C 3 ~ C 6 halocycloalkyl) -NH-C (= O) - (C 1 ~ C 6 alkyl) - group, for example, N-(2,2-difluoro-cyclopropyl) include carbamoyl groups such as methyl Can be.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１－{Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル}エチル、１－{Ｎ－（２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル]}エチル、１－{Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル}－１－メチルエチル又は１－{Ｎ－（２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル}－１－メチルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 haloalkyl) -NH in which the haloalkyl portion is as defined above, unless otherwise specified. —C (＝ O) — (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, N- (2,2-difluoroethyl) carbamoylmethyl, N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoylmethyl , 1- {N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl} ethyl, 1- {N- (2,2-trifluoroethyl) carbamoyl]} ethyl, 1- {N- (2,2-difluoroethyl) Examples of such a group include carbamoyl} -1-methylethyl and 1- {N- (2,2-trifluoroethyl) carbamoyl} -1-methylethyl.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、２個のアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイルメチル、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイルメチル、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイルメチル、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means (C 1 -C 6 alkyl) 2- in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Represents an NC (= O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, wherein the two alkyl groups may be different from each other, for example, N, N-dimethylcarbamoylmethyl, N, N-diethylcarbamoyl Examples of such groups include methyl, N, N-dipropylcarbamoylmethyl, N-ethyl-N-methylcarbamoylmethyl, and N-methyl-N-propylcarbamoylmethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、アセトニル、プロピオニルメチル、２－メチルプロピオニルメチル、ピバロイルメチル、２－アセチルエチル、２－プロピオニルエチル、２（２－メチルプロピオニル）エチル、２－ピバロイルエチル、３－アセチルプロピル、３－プロピオニルプロピル、３（２－メチルプロピオニル）プロピル又は３－ピバロイルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -C (＝ O) unless otherwise specified. Represents a-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example, acetonyl, propionylmethyl, 2-methylpropionylmethyl, pivaloylmethyl, 2-acetylethyl, 2-propionylethyl, 2 (2-methylpropionyl) ethyl, 2-pivaloylethyl , 3-acetylpropyl, 3-propionylpropyl, 3 (2-methylpropionyl) propyl or 3-pivaloylpropyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、３－クロロ－２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、２－オキソ－３，３，３－トリフルオロプロピル、３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、４－クロロ－３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、３－オキソ－４，４，４－トリフルオロブチル、３－オキソ－４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、４－オキソ－５，５，５‐トリフルオロペンチル又は４－オキソ－５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, a haloalkyl moiety and an alkyl moiety having the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 haloalkyl) -C ( ＝ O)-(C 1 -C 6 alkyl), for example, 2-oxo-3,3-difluoropropyl, 3-chloro-2-oxo-3,3-difluoropropyl, 2-oxo-3, 3,3-trifluoropropyl, 3-oxo-4,4-difluorobutyl, 4-chloro-3-oxo-4,4-difluorobutyl, 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyl, 3- Oxo-4,4,5,5,5-pentafluoropentyl, 4-oxo-5,5,5-trifluoropentyl or 4-oxo-5,5,6,6,6-pentafluorohexyl, etc. It can be given to the group.
　本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（ヒドロキシイミノ）エチル、２－（ヒドロキシイミノ）エチル、１－（ヒドロキシイミノ）プロピル、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル又は３－（ヒドロキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “hydroxyimino C 1 -C 6 alkyl group” refers to a HO—N ＝ (C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Examples include-(hydroxyimino) ethyl, 2- (hydroxyimino) ethyl, 1- (hydroxyimino) propyl, 2- (hydroxyimino) propyl and 3- (hydroxyimino) propyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkoxyimino group” refers to a (C 1 -C 6 alkyl) -ONＯC— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , Methoxyimino, ethoxyimino or isopropoxyimino.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、１－（メトキシイミノ）エチル、２－（メトキシイミノ）エチル、１－（メトキシイミノ）プロピル、２－（メトキシイミノ）プロピル、３－（メトキシイミノ）プロピル、１－（エトキシイミノ）エチル、２－（エトキシイミノ）エチル、１－（エトキシイミノ）プロピル、２－（エトキシイミノ）プロピル、３－（エトキシイミノ）プロピル、１－（イソプロポキシイミノ）エチル又は２－（イソプロポキシイミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -ON = (unless otherwise specified). A C 1 -C 6 alkyl) group, for example, 1- (methoxyimino) ethyl, 2- (methoxyimino) ethyl, 1- (methoxyimino) propyl, 2- (methoxyimino) propyl, 3- (methoxyimino) ) Propyl, 1- (ethoxyimino) ethyl, 2- (ethoxyimino) ethyl, 1- (ethoxyimino) propyl, 2- (ethoxyimino) propyl, 3- (ethoxyimino) propyl, 1- (isopropoxyimino) Examples include groups such as ethyl or 2- (isopropoxyimino) ethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２－（２，２－ジフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル又は３－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkoxyimino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 haloalkyl) -ON = unless otherwise specified. A (C 1 -C 6 alkyl) group, for example, 2- (2,2-difluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2 Examples include groups such as 2-trifluoroethoxyimino) propyl and 3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) propyl.
　本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員～６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、オキセタン－２－イル、オキセタン－３－イル、テトラヒドロフラン－２－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロピラン－２－イル、テトラヒドロピラン－３－イル又はテトラヒドロピラン－４－イル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "heterocycloalkyl group" refers to a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified. For example, groups such as oxetan-2-yl, oxetan-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl Can be mentioned.
　本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ヘテロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、示し、例えば、（オキセタン－３－イル）メチル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（テトラヒドロフラン－３－イル）メチル、（テトラヒドロピラン－２－イル）メチル、（テトラヒドロピラン－３－イル）メチル又は（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "heterocycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group", unless otherwise specified, the heterocycloalkyl moiety and the alkyl moiety is the meaning of the (C 3 ~ C 6 heterocycloalkyl) - (C Represents a ( 1 -C 6 alkyl) group, for example, (oxetan-3-yl) methyl, (tetrahydrofuran-2-yl) methyl, (tetrahydrofuran-3-yl) methyl, (tetrahydropyran-2-yl) methyl , (Tetrahydropyran-3-yl) methyl or (tetrahydropyran-4-yl) methyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 1 -C 6 alkylthio group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -S— group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. For example, methylthio, ethylthio, Examples include groups such as n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkylsulfinyl group” means a (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. And groups such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメトキシ）エチル、２－（トリフルオロメトキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエトキシ）エチル又は２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkoxy moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified, as (C 1 -C 6 haloalkoxy)-(C 1 ~ C 6 alkyl)-group, for example, 2- (difluoromethoxy) ethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl, 2- (2,2-difluoroethoxy) ethyl or 2- (2,2,2- Groups such as (trifluoroethoxy) ethyl can be exemplified.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－基を示し、例えば、１，１，２－トリフルオロ－２－（トリフルオロメトキシ）エチル、１，１，２－トリフルオロ－２－（ペンタフルオロエトキシ）エチル又は１，１，２－トリフルオロ－２－（ヘプタフルオロプロポキシ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 1 -C 6 haloalkoxy C 1 -C 6 haloalkyl group” means that the haloalkoxy moiety and the haloalkyl moiety have the same meaning as described above (C 1 -C 6 haloalkoxy)-unless otherwise specified. A (C 1 -C 6 haloalkyl)-group, for example, 1,1,2-trifluoro-2- (trifluoromethoxy) ethyl, 1,1,2-trifluoro-2- (pentafluoroethoxy) ethyl Or a group such as 1,1,2-trifluoro-2- (heptafluoropropoxy) ethyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、シクロプロピルオキシメチル、１－（シクロプロピルオキシ）エチル、２－（シクロプロピルオキシ）エチル、２－（シクロプロピルオキシ）エチル、２－（シクロプロピルオキシ）プロピル、３－（シクロプロピルオキシ）プロピル、２－（シクロプロピルオキシ）プロピル、３－（シクロプロピルオキシ）プロピル、１－メチル－３－（シクロプロピルオキシ）ブチル又は３－（シクロプロピルオキシ）ブチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル、シクロヘキシルオキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings, unless otherwise specified (C 3 -C 6 cycloalkoxy)-. A (C 1 -C 6 alkyl) group, for example, cyclopropyloxymethyl, 1- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclo Propyloxy) propyl, 3- (cyclopropyloxy) propyl, 2- (cyclopropyloxy) propyl, 3- (cyclopropyloxy) propyl, 1-methyl-3- (cyclopropyloxy) butyl or 3- (cyclopropyl Oxy) butyl, cyclobutyloxymethyl, cyclopentyloxymethyl, cyclohexyl There can be mentioned groups such as oxymethyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルオキシメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルオキシメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピルオキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピルオキシ）エチル、１－（２，２－ジクロロシクロプロピルオキシ）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピルオキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピルオキシ）プロピル、３，３－ジフルオロシクロブチルオキシメチル、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシメチル又は２－（３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group", unless otherwise specified, halo cycloalkoxy moiety and the alkyl moiety is the meaning of the (C 3 ~ C 6 Haroshikuro An alkoxy)-(C 1 -C 6 alkyl) group, for example, 2,2-difluorocyclopropyloxymethyl, 2,2-dichlorocyclopropyloxymethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyloxy) ethyl , 2- (2,2-difluorocyclopropyloxy) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyloxy) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyloxy) ethyl, 2- (2,2- Difluorocyclopropyloxy) propyl, 3,3-difluorocyclobutyloxymethyl, 3,3-difluorocyclope Can be given chill oxymethyl or 2- (3,3-difluoro cyclopentyloxy) groups such as propyl.
　本発明において、「メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＳ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メルカプトメチル、１－メルカプトエチル又は２－メルカプトエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mercapto C 1 -C 6 alkyl group” refers to an HS- (C 1 -C 6 alkyl)-group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. For example, mercaptomethyl, Examples include groups such as 1-mercaptoethyl or 2-mercaptoethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ－プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１－（メチルチオ）エチル、２－（メチルチオ）エチル、２－（エチルチオ）エチル、１－（ｎ－プロピルチオ）エチル、２－（ｎ－プロピルチオ）エチル、１－（イソプロピルチオ）エチル、２－（イソプロピルチオ）エチル、１－（メチルチオ）プロピル、２－（メチルチオ）プロピル、３－（メチルチオ）プロピル、１－（エチルチオ）プロピル、２－（エチルチオ）プロピル、３－（エチルチオ）プロピル、１－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、２－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、１－（メチルチオ）ブチル、２－（メチルチオ）ブチル、３－（メチルチオ）ブチル、４－（メチルチオ）ブチル、１－（メチルチオ）ペンチル、２－（メチルチオ）ペンチル、３－（メチルチオ）ペンチル、４－（メチルチオ）ペンチル、５－（メチルチオ）ペンチル、２－（ｎ－ブチルチオ）エチル、２－（イソブチルチオ）エチル、ｓｅｃ－ブチルチオエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and is (C 1 -C 6 alkyl) -S- (C 1 -C 6 -alkyl). A C 6 alkyl)-group, such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, -(N-propylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 1- (isopropylthio) ethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 1- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl, 3- ( Methylthio) propyl, 1- (ethylthio) propyl, 2- (ethylthio) propyl, 3- (ethylthio) propyl, 1- (n-propyl Pyrthio) propyl, 2- (n-propylthio) propyl, 3- (n-propylthio) propyl, 1- (methylthio) butyl, 2- (methylthio) butyl, 3- (methylthio) butyl, 4- (methylthio) butyl, 1- (methylthio) pentyl, 2- (methylthio) pentyl, 3- (methylthio) pentyl, 4- (methylthio) pentyl, 5- (methylthio) pentyl, 2- (n-butylthio) ethyl, 2- (isobutylthio) Examples include groups such as ethyl, sec-butylthioethyl, 2- (tert-butylthio) ethyl, pentylthiomethyl or hexylthiomethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ－プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１－（メチルスルフィニル）エチル、２－（メチルスルフィニル）エチル、２－（エチルスルフィニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、１－（イソプロピルスルフィニル）エチル、２－（イソプロピルスルフィニル）エチル、１－（メチルスルフィニル）プロピル、２－（メチルスルフィニル）プロピル、３－（メチルスルフィニル）プロピル、１－（エチルスルフィニル）プロピル、２－（エチルスルフィニル）プロピル、３－（エチルスルフィニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、１－（メチルスルフィニル）ブチル、２－（メチルスルフィニル）ブチル、３－（メチルスルフィニル）ブチル、４－（メチルスルフィニル）ブチル、１－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（メチルスルフィニル）ペンチル、３－（メチルスルフィニル）ペンチル、４－（メチルスルフィニル）ペンチル、５－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルフィニル）エチル、２－（イソブチルスルフィニル）エチル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニルエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) unless otherwise specified. And represents a-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, n-propylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, 1- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (ethylsulfinyl) ethyl, 1- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 1- (isopropylsulfinyl) ethyl, 2- (isopropylsulfinyl) ethyl, 1- (methylsulfinyl) Propyl, 2- (methylsulfinyl) propyl, 3- Methylsulfinyl) propyl, 1- (ethylsulfinyl) propyl, 2- (ethylsulfinyl) propyl, 3- (ethylsulfinyl) propyl, 1- (n-propylsulfinyl) propyl, 2- (n-propylsulfinyl) propyl, 3 -(N-propylsulfinyl) propyl, 1- (methylsulfinyl) butyl, 2- (methylsulfinyl) butyl, 3- (methylsulfinyl) butyl, 4- (methylsulfinyl) butyl, 1- (methylsulfinyl) pentyl, -(Methylsulfinyl) pentyl, 3- (methylsulfinyl) pentyl, 4- (methylsulfinyl) pentyl, 5- (methylsulfinyl) pentyl, 2- (n-butylsulfinyl) ethyl, 2- (isobutylsulfinyl) ethyl, sec － Chill sulfinyl ethyl, 2-(tert-butylsulfinyl) ethyl, it may be mentioned pentylsulfamoyl nyl methyl or hexyl sulfinyl group such as methyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ－プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１－（メチルスルホニル）エチル、２－（メチルスルホニル）エチル、２－（エチルスルホニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、１－（イソプロピルスルホニル）エチル、２－（イソプロピルスルホニル）エチル、１－（メチルスルホニル）プロピル、２－（メチルスルホニル）プロピル、３－（メチルスルホニル）プロピル、１－（エチルスルホニル）プロピル、２－（エチルスルホニル）プロピル、３－（エチルスルホニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、１－（メチルスルホニル）ブチル、２－（メチルスルホニル）ブチル、３－（メチルスルホニル）ブチル、４－（メチルスルホニル）ブチル、１－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（メチルスルホニル）ペンチル、３－（メチルスルホニル）ペンチル、４－（メチルスルホニル）ペンチル、５－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルホニル）エチル、２－（イソブチルスルホニル）エチル、ｓｅｃ－ブチルスルホニルエチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) unless otherwise specified. A 2- (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, n-propylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl , 2- (ethylsulfonyl) ethyl, 1- (n-propylsulfonyl) ethyl, 2- (n-propylsulfonyl) ethyl, 1- (isopropylsulfonyl) ethyl, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl, 1- (methylsulfonyl) ) Propyl, 2- (methylsulfonyl) propyl, 3- (methylsulfonyl) pro 1- (ethylsulfonyl) propyl, 2- (ethylsulfonyl) propyl, 3- (ethylsulfonyl) propyl, 1- (n-propylsulfonyl) propyl, 2- (n-propylsulfonyl) propyl, 3- (n -Propylsulfonyl) propyl, 1- (methylsulfonyl) butyl, 2- (methylsulfonyl) butyl, 3- (methylsulfonyl) butyl, 4- (methylsulfonyl) butyl, 1- (methylsulfonyl) pentyl, 2- (methyl Sulfonyl) pentyl, 3- (methylsulfonyl) pentyl, 4- (methylsulfonyl) pentyl, 5- (methylsulfonyl) pentyl, 2- (n-butylsulfonyl) ethyl, 2- (isobutylsulfonyl) ethyl, sec-butylsulfonyl Ethyl, 2- (tert-butylsulfonyl) ethyl And pentylsulfonylmethyl or hexylsulfonylmethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルチオ）エチル、２－（トリフルオロメチルチオ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルチオ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルチオ）エチル、３－（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３－（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルチオ）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４－（トリフルオロメチルチオ）ブチル又は５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings unless otherwise specified (C 1 -C 6 haloalkyl) -S-. A (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethyl, 2- (2 2,2-trifluoroethylthio) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylthio) ethyl, 3- (difluoromethylthio) propyl, 3- (Trifluoromethylthio) propyl, 3- (2,2-difluoroethylthio) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propyl, 3 Groups such as (3,3-difluoropropylthio) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylthio) propyl, 4- (trifluoromethylthio) butyl or 5- (trifluoromethylthio) pentyl Can be.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルフィニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルスルフィニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルフィニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル）プロピル、４－（トリフルオロメチルスルフィニル）ブチル又は５－（トリフルオロメチルスルフィニル）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ＝ O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 2- (difluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfinyl) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylsulfinyl) ethyl 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfinyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfinyl) ethyl, 3- (difluoro Methylsulfinyl) propyl, 3- (trifluoromethylsulfinyl) propyl, 3- (2,2-difur Roethylsulfinyl) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) propyl, 3- (3,3-difluoropropylsulfinyl) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfinyl) propyl And 4- (trifluoromethylsulfinyl) butyl or 5- (trifluoromethylsulfinyl) pentyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（トリフルオロメチルスルホニル）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルスルホニル）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロエチルスルホニル）エチル、３－（ジフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルホニル）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルスルホニル）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル）プロピル、４－（トリフルオロメチルスルホニル）ブチル又は５－（トリフルオロメチルスルホニル）ペンチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, a haloalkyl moiety and an alkyl moiety having the above meanings (C 1 -C 6 haloalkyl) -S ( ＯO) 2- (C 1 -C 6 alkyl) -group, for example, 2- (difluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonyl) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylsulfonyl) Ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylsulfonyl) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoroethylsulfonyl) ethyl, 3- ( Difluoromethylsulfonyl) propyl, 3- (trifluoromethylsulfonyl) propyl, 3- (2,2-difluoroethylsulfur) Nyl) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) propyl, 3- (3,3-difluoropropylsulfonyl) propyl, 3- (3,3,3-trifluoropropylsulfonyl) propyl, Examples include groups such as-(trifluoromethylsulfonyl) butyl or 5- (trifluoromethylsulfonyl) pentyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルチオメチル、シクロペンチルチオメチル、１－（シクロプロピルチオ）エチル又は２－（シクロプロピルチオ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the same meanings as described above (C 3 -C 6 cycloalkyl)-unless otherwise specified. And represents an S- (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as cyclopropylthiomethyl, cyclopentylthiomethyl, 1- (cyclopropylthio) ethyl or 2- (cyclopropylthio) ethyl. it can.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルスルフィニルメチル、シクロペンチルスルフィニルメチル、１－（シクロプロピルスルフィニル）エチル又は２－（シクロプロピルスルフィニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. —S (－O) — (C 1 -C 6 alkyl) — represents a group such as cyclopropylsulfinylmethyl, cyclopentylsulfinylmethyl, 1- (cyclopropylsulfinyl) ethyl or 2- (cyclopropylsulfinyl) ethyl; Groups can be mentioned.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルスルホニルメチル、シクロペンチルスルホニルメチル、１－（シクロプロピルスルホニル）エチル又は２－（シクロプロピルスルホニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified. —S (＝ O) 2 — (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, cyclopropylsulfonylmethyl, cyclopentylsulfonylmethyl, 1- (cyclopropylsulfonyl) ethyl or 2- (cyclopropylsulfonyl) ethyl and the like And the group of
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルチオメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ）エチル又は２－（２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 halocycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halocycloalkyl), unless otherwise specified. Alkyl) -S- (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as 2,2-difluorocyclopropylthiomethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylthio) ethyl or 2- (2,2 And groups such as -difluorocyclopropylthio) ethyl.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル）エチル又は２－（２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 halocycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halo) unless otherwise specified. A cycloalkyl) -S (= O)-(C 1 -C 6 alkyl)-group such as 2,2-difluorocyclopropylsulfinylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylsulfinyl) ethyl or 2 And-(2,2-difluorocyclopropylsulfinyl) ethyl and the like.
　本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル）エチル又は２－（２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 3 -C 6 halocycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group” means that the halocycloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 3 -C 6 halo) unless otherwise specified. Cycloalkyl) —S (＝ O) 2 — (C 1 -C 6 alkyl) — group, such as 2,2-difluorocyclopropylsulfonylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropylsulfonyl) ethyl or Groups such as 2- (2,2-difluorocyclopropylsulfonyl) ethyl and the like can be mentioned.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニルオキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メタンスルホニルオキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkylsulfonyloxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkyl) unless otherwise specified. —S (＝ O) 2 —O— (C 1 -C 6 alkyl) — represents a group such as methanesulfonyloxymethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニルチオ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－C（＝Ｏ）－S－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、メチルカルボニルチオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylcarbonylthio C 1 -C 3 alkyl group” means that the alkylcarbonylthio portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkyl) unless otherwise specified. -C (= O) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-represents a group such as methylcarbonylthiomethyl.
　本発明において、「アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ２Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）基を示し、例えば、アミノメチル、１－アミノエチル、２－アミノエチル、１－アミノプロピル、３－アミノプロピル、２－アミノプロパン－２－イル、１－アミノブチル、４－アミノブチル、５－アミノペンチル又は６－アミノヘキシル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “amino C 1 -C 6 alkyl group” refers to an H 2 N— (C 1 -C 6 alkyl) group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , 1-aminoethyl, 2-aminoethyl, 1-aminopropyl, 3-aminopropyl, 2-aminopropan-2-yl, 1-aminobutyl, 4-aminobutyl, 5-aminopentyl or 6-aminohexyl and the like And the group of
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（アセチルアミノ）エチル、２－（プロパノイルアミノ）エチル、２－（イソプロパノイルアミノ）エチル、３－（アセチルアミノ）プロピル又は３－（アセチルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, the alkyl moiety having the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -C (= O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 2- (acetylamino) ethyl, 2- (propanoylamino) ethyl, 2- (isopropanoylamino) ethyl, Examples include groups such as-(acetylamino) propyl or 3- (acetylamino) butyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、クロロアセチルアミノメチル、ジクロロアセチルアミノメチル、ジフルオロアセチルアミノメチル、トリフルオロアセチルアミノメチル、１－（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、２－（トリフルオロアセチルアミノ）エチル、１－（ジフルオロアセチルアミノ）エチル又は２－（ジフルオロアセチルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl), unless otherwise specified. ) -C (= O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as chloroacetylaminomethyl, dichloroacetylaminomethyl, difluoroacetylaminomethyl, trifluoroacetylaminomethyl, 1- (tri Examples include groups such as fluoroacetylamino) ethyl, 2- (trifluoroacetylamino) ethyl, 1- (difluoroacetylamino) ethyl, and 2- (difluoroacetylamino) ethyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、１－（シクロプロパノイル）エチル、１－（シクロペンタノイル）エチル、２－（シクロプロパノイル）エチル又は２－（シクロペンタノイル）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the cycloalkyl portion and the alkyl portion have the above meanings unless otherwise specified (C 3 -C 6 6- cycloalkyl) -C (= O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 1- (cyclopropanoyl) ethyl, 1- (cyclopentanoyl) ethyl, 2- (cyclo And groups such as propanoyl) ethyl or 2- (cyclopentanoyl) ethyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（メトキシカルボニルアミノ）エチル、２－（エトキシカルボニルアミノ）エチル又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ）エチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkoxy portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 alkoxy) unless otherwise specified. ) -C (= O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 2- (methoxycarbonylamino) ethyl, 2- (ethoxycarbonylamino) ethyl or 2- (tert-butylcarbonyl) Amino) ethyl and the like.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニルアミノメチル、エチルアミノカルボニルアミノメチル、イソプロピルアミノカルボニルアミノメチル又はｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl)-unless otherwise specified. NH—C (＝ O) —NH— (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, methylaminocarbonylaminomethyl, ethylaminocarbonylaminomethyl, isopropylaminocarbonylaminomethyl or tert-butylaminocarbonylaminomethyl And the like.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、アルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジメチルアミノカルボニルアミノメチル、ジエチルアミノカルボニルアミノメチル又はＮ－メチル－Ｎ－エチルアミノカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) 2 unless otherwise specified. Represents an NC (= O) -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, wherein the alkyl groups may be different from each other, for example, dimethylaminocarbonylaminomethyl, diethylaminocarbonylaminomethyl or N-methyl- And groups such as N-ethylaminocarbonylaminomethyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（メチルスルホニルアミノ）エチル、２－（エチルスルホニルアミノ）エチル、２－（イソプロピルスルホニルアミノ）エチル、３－（メチルスルホニルアミノ）プロピル又は４－（メチルスルホニルアミノ）ブチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means, unless otherwise specified, an alkyl moiety having the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -S. (＝ O) 2 —NH— (C 1 -C 6 alkyl) — group, for example, 2- (methylsulfonylamino) ethyl, 2- (ethylsulfonylamino) ethyl, 2- (isopropylsulfonylamino) ethyl, Examples include groups such as 3- (methylsulfonylamino) propyl or 4- (methylsulfonylamino) butyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、２－（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）エチル、３－（ジフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル、３－（トリフルオロメチルスルホニルアミノ）プロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” means that the haloalkyl portion and the alkyl portion have the above-mentioned meanings (C 1 -C 6 haloalkyl) unless otherwise specified. ) -S (= O) 2 -NH- (C 1 -C 6 alkyl)-group, for example, 2- (difluoromethylsulfonylamino) ethyl, 2- (trifluoromethylsulfonylamino) ethyl, 3- ( Groups such as difluoromethylsulfonylamino) propyl and 3- (trifluoromethylsulfonylamino) propyl can be exemplified.
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１～Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノメチル、（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノメチル、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノメチル又は（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” refers to the above amino C 1 -C 6 unless otherwise specified. A group in which two hydrogen atoms of an amino group of a C 6 alkyl group are substituted with a (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) 2 -group and a (C 1 -C 6 alkyl)-group, For example, (N-methylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-ethylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-methylsulfonyl-N-ethyl) aminomethyl or (N-ethylsulfonyl-N-methyl) ) Aminoethyl and the like.
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、上記のアミノＣ１～Ｃ６アルキル基のアミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノメチル、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノメチル、（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノメチル、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノメチル、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノメチル又は（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “N- (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group” refers to the above amino C 1 -C 6- unless otherwise specified. A group in which two hydrogen atoms of an amino group of a C 6 alkyl group are respectively substituted with a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S (＝ O) 2 -group and a (C 1 -C 6 alkyl) -group; For example, (N-difluoromethylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methyl) aminomethyl, (N-difluoro Methylsulfonyl-N-ethyl) aminomethyl, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-ethyl) aminomethyl or (N-nonafluorobutylsulfonyl) Can be exemplified -N- ethyl) amino group, such as methyl.
　本発明において、「フェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、フェノキシメチル、１－フェノキシエチル又は２－フェノキシエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl) -O- (C 1 -C 3 alkyl)-group unless otherwise specified. For example, phenoxymethyl, 1-phenoxy Examples include groups such as ethyl or 2-phenoxyethyl.
　本発明において、「ヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）オキシメチル、（ピリジン－３－イル）オキシメチル、（ピリジン－４－イル）オキシメチル、（チアゾール－２－イル）オキシメチル、（チアゾール－４－イル）オキシメチル、（チアゾール－５－イル）オキシメチル、（ピラゾール－１－イル）オキシメチル、（ピラゾール－３－イル）オキシメチル、（ピラゾール－４－イル）オキシメチル又は（ピラゾール－５－イル）オキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group” means a (heteroaryl) -O- (C 1 -C 3 alkyl) -group in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. And, for example, (pyridin-2-yl) oxymethyl, (pyridin-3-yl) oxymethyl, (pyridin-4-yl) oxymethyl, (thiazol-2-yl) oxymethyl, (thiazol-4-yl) (Yl) oxymethyl, (thiazol-5-yl) oxymethyl, (pyrazol-1-yl) oxymethyl, (pyrazol-3-yl) oxymethyl, (pyrazol-4-yl) oxymethyl or (pyrazol-5-yl) Yl) oxymethyl and the like.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、ベンジルオキシメチル、１－ベンジルオキシエチル又は２－ベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "phenyl C 1 ~ C 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group", unless specifically limited, (phenyl) - (C 1 ~ C 3 alkyl) -O- (C 1 ~ C 3 alkyl )-, And examples thereof include groups such as benzyloxymethyl, 1-benzyloxyethyl and 2-benzyloxyethyl.
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味である（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチルオキシメチル、（ピリジン－３－イル）メチルオキシメチル、（ピリジン－４－イル）メチルオキシメチル、（チアゾール－２－イル）メチルオキシメチル、（チアゾール－４－イル）メチルオキシメチル、（チアゾール－５－イル）メチルオキシメチル、（ピラゾール－１－イル）メチルオキシメチル、（ピラゾール－３－イル）メチルオキシメチル、（ピラゾール－４－イル）メチルオキシメチル又は（ピラゾール－５－イル）メチルオキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “heteroaryl C 1 -C 3 alkoxy C 1 -C 3 alkyl group” means a (heteroaryl)-(C 1 -C 3 alkyl) in which the heteroaryl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise limited. ) -O- (C 1 -C 3 alkyl)-group, for example, (pyridin-2-yl) methyloxymethyl, (pyridin-3-yl) methyloxymethyl, (pyridin-4-yl) methyloxy Methyl, (thiazol-2-yl) methyloxymethyl, (thiazol-4-yl) methyloxymethyl, (thiazol-5-yl) methyloxymethyl, (pyrazol-1-yl) methyloxymethyl, (pyrazol-3 -Yl) methyloxymethyl, (pyrazol-4-yl) methyloxymethyl or (pyrazol-5-yl) methyloxymethyl There can be mentioned groups and the like.
　本発明において、「フェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、フェニルチオメチル、１－フェニルチオエチル又は２－フェニルチオエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “phenylthio C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-group unless otherwise specified, and examples thereof include phenylthiomethyl and 1-phenyl Groups such as thioethyl or 2-phenylthioethyl can be mentioned.
　本発明において、「フェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、フェニルスルフィニルメチル、１－フェニルスルフィニルエチル又は２－フェニルスルフィニルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl) -S (＝ O)-(C 1 -C 3 alkyl) -group unless otherwise specified. For example, phenylsulfinyl Examples include groups such as methyl, 1-phenylsulfinylethyl, and 2-phenylsulfinylethyl.
　本発明において、「フェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、フェニルスルホニルメチル、１－フェニルスルホニルエチル又は２－フェニルスルホニルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl) -S (＝ O) 2- (C 1 -C 3 alkyl)-group unless otherwise specified. Examples include groups such as sulfonylmethyl, 1-phenylsulfonylethyl, and 2-phenylsulfonylethyl.
　本発明において、「ヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記意味と同じである（ヘテロアリール）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）チオメチル、（ピリジン－３－イル）チオメチル、（ピリジン－４－イル）チオメチル、（チアゾール－２－イル）チオメチル、（チアゾール－４－イル）チオメチル、（チアゾール－５－イル）チオメチル、（ピラゾール－１－イル）チオメチル、（ピラゾール－３－イル）チオメチル、（ピラゾール－４－イル）チオメチル又は（ピラゾール－５－イル）チオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “heteroarylthio C 1 -C 3 alkyl group” means, unless otherwise limited, a heteroaryl moiety having the same meaning as described above, (heteroaryl) -S- (C 1 -C 3 alkyl)-. And represents, for example, (pyridin-2-yl) thiomethyl, (pyridin-3-yl) thiomethyl, (pyridin-4-yl) thiomethyl, (thiazol-2-yl) thiomethyl, (thiazol-4-yl) thiomethyl , (Thiazol-5-yl) thiomethyl, (pyrazol-1-yl) thiomethyl, (pyrazol-3-yl) thiomethyl, (pyrazol-4-yl) thiomethyl or (pyrazol-5-yl) thiomethyl be able to.
　本発明において、「ヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）スルフィニルメチル、（ピリジン－３－イル）スルフィニルメチル、（ピリジン－４－イル）スルフィニルメチル、（チアゾール－２－イル）スルフィニルメチル、（チアゾール－４－イル）スルフィニルメチル、（チアゾール－５－イル）スルフィニルメチル、（ピラゾール－１－イル）スルフィニルメチル、（ピラゾール－３－イル）スルフィニルメチル、（ピラゾール－４－イル）スルフィニルメチル又は（ピラゾール－５－イル）スルフィニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “heteroarylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group” means, unless otherwise limited, a heteroaryl moiety having the same meaning as described above (heteroaryl) -S (＝ O)-(C 1- C 3 alkyl) -group, for example, (pyridin-2-yl) sulfinylmethyl, (pyridin-3-yl) sulfinylmethyl, (pyridin-4-yl) sulfinylmethyl, (thiazol-2-yl) sulfinylmethyl , (Thiazol-4-yl) sulfinylmethyl, (thiazol-5-yl) sulfinylmethyl, (pyrazol-1-yl) sulfinylmethyl, (pyrazol-3-yl) sulfinylmethyl, (pyrazol-4-yl) sulfinylmethyl Or a group such as (pyrazol-5-yl) sulfinylmethyl. Kill.
　本発明において、「ヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）スルホニルメチル、（ピリジン－３－イル）スルホニルメチル、（ピリジン－４－イル）スルホニルメチル、（チアゾール－２－イル）スルホニルメチル、（チアゾール－４－イル）スルホニルメチル、（チアゾール－５－イル）スルホニルメチル、（ピラゾール－１－イル）スルホニルメチル、（ピラゾール－３－イル）スルホニルメチル、（ピラゾール－４－イル）スルホニルメチル又は（ピラゾール－５－イル）スルホニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term "heteroarylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group", unless otherwise specified, the heteroaryl moiety is the same as the meaning of the (heteroaryl) -S (= O) 2 - (C 1 -C 3 alkyl)-group, for example, (pyridin-2-yl) sulfonylmethyl, (pyridin-3-yl) sulfonylmethyl, (pyridin-4-yl) sulfonylmethyl, (thiazol-2-yl) sulfonyl Methyl, (thiazol-4-yl) sulfonylmethyl, (thiazol-5-yl) sulfonylmethyl, (pyrazol-1-yl) sulfonylmethyl, (pyrazol-3-yl) sulfonylmethyl, (pyrazol-4-yl) sulfonyl Examples include groups such as methyl or (pyrazol-5-yl) sulfonylmethyl.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、ベンジルチオメチル、１－ベンジルチオエチル又は２－ベンジルチオエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, a "phenyl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group", unless specifically limited, (phenyl) - (C 1 ~ C 3 alkyl) -S- (C 1 ~ C 3 alkyl )-, And examples thereof include groups such as benzylthiomethyl, 1-benzylthioethyl and 2-benzylthioethyl.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、ベンジルスルフィニルメチル、１－ベンジルスルフィニルエチル又は２－ベンジルスルフィニルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group” means, unless otherwise specified, (phenyl)-(C 1 -C 3 alkyl) -S (＝ O)-(C 1 -C 3 alkyl)-group, such as benzylsulfinylmethyl, 1-benzylsulfinylethyl or 2-benzylsulfinylethyl.
　本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、ベンジルスルホニルメチル、１－ベンジルスルホニルエチル又は２－ベンジルスルホニルエチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “phenyl C 1 -C 3 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group” means, unless otherwise specified, (phenyl)-(C 1 -C 3 alkyl) -S (＝ O) 2- ( A C 1 -C 3 alkyl)-group, such as benzylsulfonylmethyl, 1-benzylsulfonylethyl or 2-benzylsulfonylethyl;
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチルチオメチル、（ピリジン－３－イル）メチルチオメチル、（ピリジン－４－イル）メチルチオメチル、（チアゾール－２－イル）メチルチオメチル、（チアゾール－４－イル）メチルチオメチル、（チアゾール－５－イル）メチルチオメチル、（ピラゾール－１－イル）メチルチオメチル、（ピラゾール－３－イル）メチルチオメチル、（ピラゾール－４－イル）メチルチオメチル又は（ピラゾール－５－イル）メチルチオメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “heteroaryl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group” means (heteroaryl)-(C 1 -C 3 ) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited. 3 alkyl) -S- (C 1 ~ C 3 alkyl) - group, for example, (pyridin-2-yl) methylthiomethyl, (pyridin-3-yl) methylthiomethyl, (pyridin-4-yl) methylthiomethyl , (Thiazol-2-yl) methylthiomethyl, (thiazol-4-yl) methylthiomethyl, (thiazol-5-yl) methylthiomethyl, (pyrazol-1-yl) methylthiomethyl, (pyrazol-3-yl) methylthiomethyl , (Pyrazol-4-yl) methylthiomethyl or (pyrazol-5-yl) methylthiomethyl Rukoto can.
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチルスルフィニルメチル、（ピリジン－３－イル）メチルスルフィニルメチル、（ピリジン－４－イル）メチルスルフィニルメチル、（チアゾール－２－イル）メチルスルフィニルメチル、（チアゾール－４－イル）メチルスルフィニルメチル、（チアゾール－５－イル）メチルスルフィニルメチル、（ピラゾール－１－イル）メチルスルフィニルメチル、（ピラゾール－３－イル）メチルスルフィニルメチル、（ピラゾール－４－イル）メチルスルフィニルメチル又は（ピラゾール－５－イル）メチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “heteroaryl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group” means (heteroaryl)-(C 1 -alkyl) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise limited. A C 3 alkyl) —S (＝ O) — (C 1 -C 3 alkyl) — group, such as (pyridin-2-yl) methylsulfinylmethyl, (pyridin-3-yl) methylsulfinylmethyl, (pyridine -4-yl) methylsulfinylmethyl, (thiazol-2-yl) methylsulfinylmethyl, (thiazol-4-yl) methylsulfinylmethyl, (thiazol-5-yl) methylsulfinylmethyl, (pyrazol-1-yl) methyl Sulfinylmethyl, (pyrazol-3-yl) methylsulfinylmethyl, (pyrazole- - yl) methyl sulfinyl methyl or (pyrazol-5-yl) methylsulfinyl group such as methyl.
　本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチルスルホニルメチル、（ピリジン－３－イル）メチルスルホニルメチル、（ピリジン－４－イル）メチルスルホニルメチル、（チアゾール－２－イル）メチルスルホニルメチル、（チアゾール－４－イル）メチルスルホニルメチル、（チアゾール－５－イル）メチルスルホニルメチル、（ピラゾール－１－イル）メチルスルホニルメチル、（ピラゾール－３－イル）メチルスルホニルメチル、（ピラゾール－４－イル）メチルスルホニルメチル又は（ピラゾール－５－イル）メチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “heteroaryl C 1 -C 3 alkylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group” means (heteroaryl)-(C 1 -alkyl) in which the heteroaryl portion has the same meaning as described above, unless otherwise specified. A C 3 alkyl) —S (＝ O) 2 — (C 1 -C 3 alkyl) — group, such as (pyridin-2-yl) methylsulfonylmethyl, (pyridin-3-yl) methylsulfonylmethyl, ( (Pyridin-4-yl) methylsulfonylmethyl, (thiazol-2-yl) methylsulfonylmethyl, (thiazol-4-yl) methylsulfonylmethyl, (thiazol-5-yl) methylsulfonylmethyl, (pyrazol-1-yl) Methylsulfonylmethyl, (pyrazol-3-yl) methylsulfonylmethyl, (pyrazol-4-yl) methyl It can be exemplified sulfonyl methyl or (pyrazol-5-yl) methyl sulfonyl group such as methyl.
　本発明において、「フェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、フェニルカルボニルメチル、１－フェニルカルボニルエチル、２－フェニルカルボニルエチル、１－フェニルカルボニルプロピル、３－フェニルカルボニルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “phenylcarbonyl C 1 -C 3 alkyl group” refers to a (phenyl) —C (＝ O) — (C 1 -C 3 alkyl) —group unless otherwise specified. Examples include groups such as methyl, 1-phenylcarbonylethyl, 2-phenylcarbonylethyl, 1-phenylcarbonylpropyl, and 3-phenylcarbonylpropyl.
　本発明において、「ヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）カルボニルメチル、１－（ピリジン－２－イル）カルボニルエチル、２－（ピリジン－２－イル）カルボニルエチル、１－（ピリジン－２－イル）カルボニルプロピル、３－（ピリジン－２－イル）カルボニルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, “heteroarylcarbonyl C 1 -C 3 alkyl group” means, unless otherwise limited, a heteroaryl moiety having the same meaning as above (heteroaryl) —C (＝ O) — (C 1 to A C 3 alkyl)-group, for example, (pyridin-2-yl) carbonylmethyl, 1- (pyridin-2-yl) carbonylethyl, 2- (pyridin-2-yl) carbonylethyl, 1- (pyridine- Examples of the group include 2-yl) carbonylpropyl and 3- (pyridin-2-yl) carbonylpropyl.
　本発明において、「ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニルプロピル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “hydroxycarbonyl C 1 -C 6 alkyl group” refers to a HO—C (＝ O) — (C 1 -C 6 alkyl) — group in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. And examples thereof include groups such as hydroxycarbonylmethyl, hydroxycarbonylethyl, and hydroxycarbonylpropyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “C 1 -C 6 haloalkylthio group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S— group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. Difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 1,1 , 2,3,3,3-hexafluoropropyl, heptafluoropropylthio, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylthio, heptafluoropropan-2-ylthio or 4,4 Examples include groups such as 4-trifluorobutylthio.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S (＝ O) — group in which the haloalkyl moiety has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. , Difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl , Heptafluoropropylsulfinyl or heptafluoro-2-propylsulfinyl.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、（２，２－ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル）アミノカルボニル、（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノカルボニル、（３，３，３－トリフルオロプロピル）アミノカルボニル又は（２，２－ジフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -NH—C (=) in which the haloalkyl portion has the same meaning as described above, unless otherwise specified. O)-group, such as (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2-chloro-2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, Groups such as 3,3,3-trifluoropropyl) aminocarbonyl and (2,2-difluoropropyl) aminocarbonyl can be mentioned.
　本発明において、「ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味と同じである（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）２－Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２個のハロアルキル基は互いに異なっていてもよく、例えば、ジ（２，２－ジフルオロエチル）アミノカルボニル、ジ（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノカルボニル、Ｎ－（２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アミノカルボニル又はＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロプロピル）アミノカルボニル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) 2 —NC (C 1 ) wherein the haloalkyl moiety has the same meaning as described above, unless otherwise specified. ＯO) — and the two haloalkyl groups may be different from each other, for example, di (2,2-difluoroethyl) aminocarbonyl, di (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) aminocarbonyl, N- (2-chloro-2,2-difluoroethyl) -N- (2,2,2 And groups such as -trifluoroethyl) aminocarbonyl or N- (2,2,2-trifluoroethyl) -N- (2,2,2-trifluoropropyl) aminocarbonyl. .
　本発明において、「（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味と同じである（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）メチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “(1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group” has the same meaning as the above (1,3- Represents a dioxoisoindoline-2-yl)-(C 1 -C 3 alkyl)-group, and examples thereof include a group such as (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) methyl.
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－メチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ又は（Ｎ－エチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group” means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) 2- and a group substituted with a (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as (N-methylsulfonyl-N-methyl) amino, (N- Examples include groups such as ethylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-methylsulfonyl-N-ethyl) amino, and (N-ethylsulfonyl-N-methyl) amino.
　本発明において、「Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アミノ基の２つの水素原子がそれぞれ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基及び（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基で置換された基を示し、例えば、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－メチル）アミノ、（Ｎ－ジフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ、（Ｎ－トリフルオロメチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ又は（Ｎ－ノナフルオロブチルスルホニル－Ｎ－エチル）アミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, “N- (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group” means that two hydrogen atoms of the amino group are each (C 1 -C 6 haloalkyl) -S (= O) 2- and a group substituted with a (C 1 -C 6 alkyl)-group, such as (N-difluoromethylsulfonyl-N-methyl) amino, (N -Trifluoromethylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-methyl) amino, (N-difluoromethylsulfonyl-N-ethyl) amino, (N-trifluoromethylsulfonyl-N-ethyl) ) Amino or (N-nonafluorobutylsulfonyl-N-ethyl) amino.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ又はイソプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, the term “mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group” means (C 1 -C 6 alkyl) -S (＝ O) 2 — in which the alkyl portion has the above-mentioned meaning, unless otherwise specified. It represents an NH- group, and examples thereof include groups such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, and isopropylsulfonylamino.
　本発明において、「モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルアミノ又はトリフルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。 In the present invention, a “mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group” means a (C 1 -C 6 haloalkyl) -S (＝ O) 2 — in which the haloalkyl moiety is as defined above, unless otherwise specified. It represents an NH- group, and examples thereof include groups such as difluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, and difluoromethylsulfonylamino.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、メチルカルボニルオキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning (C 1 -C 6 alkyl) -C (＝ O, unless otherwise specified). ) -O- (C 1 -C 3 alkyl)-group, such as methylcarbonyloxymethyl.
　本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、トリフルオロメチルカルボニルオキシメチル等の基を挙げることができる。 In the present invention, the “C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group” means that the alkyl portion has the above-mentioned meaning unless otherwise specified, and is (C 1 -C 6 haloalkyl) -C (＝ O). ) -O- (C 1 -C 3 alkyl)-group, such as trifluoromethylcarbonyloxymethyl.
　本発明において、農業上許容される塩とは、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。 In the present invention, an agriculturally acceptable salt refers to a compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II] in which a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like is present in its structure, or a pyridine ring. A salt of a metal or an organic base or a salt of a mineral acid or an organic acid with the nitrogen atom of which is mentioned as an alkali metal such as sodium or potassium or an alkaline earth metal such as magnesium or calcium. And organic bases such as triethylamine or diisopropylamine; and mineral acids such as phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, and sulfuric acid. Acids include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, Phosphate, benzoic acid, salicylic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, 4-toluenesulfonic acid or trifluoromethanesulfonic acid or the like.
　次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表４３に、一般式［ＩＩ］で表される本発明の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表４４から表７４に、一般式［ＩＩＩ］で表される本発明の５－フェニル－１，２，４－トリアゾール誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表７５から表７７に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。 Next, typical examples of compounds included in the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative of the present invention represented by the general formula [I] are shown in Table 1 from Table 1. 43 shows typical compound examples of compounds included in the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative of the present invention represented by the general formula [II], from Table 44 to Table 74. Tables 75 to 77 show typical examples of compounds included in the 5-phenyl-1,2,4-triazole derivative of the present invention represented by the general formula [III]. However, the compounds included in the derivative of the present invention are not limited to these. The compound numbers in the table will be referred to in the following description.
　尚、本発明の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体又は５－フェニル－１，２，４－トリアゾール誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。 In addition, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative, the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative or the 5-phenyl-1,5-phenyl-1,5 The compound included in the 2,4-triazole derivative may have an E-form or a Z-form geometric isomer depending on the kind of the substituent, and the present invention relates to these E-form and Z-form. Or a mixture containing the E-form and the Z-form in any ratio. The compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention relates to all optically active compounds. , Racemates or diastereomers.
　本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　　Ｍｅ　　　　：メチル；
　　Ｅｔ　　　　：エチル；
　　Ｐｒ　　　　：ｎ－プロピル；
　　ｉ－Ｐｒ　　：イソプロピル又はｉｓｏ－プロピル；
　　ｔ－Ｂｕ　　：ｔｅｒｔ－ブチル；
　　Ｂｕ　　　　：ｎ－ブチル
　　ｉ－Ｂｕ　　：イソブチル又はｉｓｏ－ブチル；
　　ｓ－Ｂｕ　　：ｓｅｃ－ブチル；
　　Ｐｅｎ　　　：ｎ－ペンチル；
　　Ｈｅｘ　　　：ｎ－ヘキシル；
　　ｃ－Ｐｒ　　：シクロプロピル；
　　ｃ－Ｂｕ　　：シクロブチル；
　　ｃ－Ｐｅｎ　：シクロペンチル；
　　ｃ－Ｈｅｘ　：シクロヘキシル；
　　ＣＨＦ２　　：ジフルオロメチル；
　　ＣＦ３　　　：トリフルオロメチル；
　　（４－ＣＦ３）Ｐｈ：４－トリフルオロメチルフェニル；
　　（２－Ｆ－４－ＣＦ３）Ｐｈ：２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル；
　　（２，２－Ｆ２）ｃ－Ｐｒ：２，２－ジフルオロシクロプロピル；
　　ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；
　　ＴＨＰ：テトラヒドロピラン；
　　ＮＰｈｔｈ：フタルイミド The following notation in the table in this specification represents a corresponding group, for example, as follows.
Me: methyl;
Et: ethyl;
Pr: n-propyl;
i-Pr: isopropyl or iso-propyl;
t-Bu: tert-butyl;
Bu: n-butyl i-Bu: isobutyl or iso-butyl;
s-Bu: sec-butyl;
Pen: n-pentyl;
Hex: n-hexyl;
c-Pr: cyclopropyl;
c-Bu: cyclobutyl;
c-Pen: cyclopentyl;
c-Hex: cyclohexyl;
CHF 2 : difluoromethyl;
CF 3 : trifluoromethyl;
(4-CF 3 ) Ph: 4-trifluoromethylphenyl;
(2-F-4-CF 3 ) Ph: 2-fluoro-4-trifluoromethylphenyl;
(2,2-F 2 ) c-Pr: 2,2-difluorocyclopropyl;
THF: tetrahydrofuran;
THP: tetrahydropyran;
NPhth: phthalimide
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　一方、一般式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。 On the other hand, the compound of the present invention represented by the general formula [I], [II] or [III] can be produced according to the following production methods, but is not limited to these methods. Hereinafter, for example, "the compound represented by the general formula [I]", "the compound represented by the formula [I]" and "the compound [I]" are synonymous.
　＜製造方法１＞
　本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 1>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [II-2] can be produced, for example, according to the following method.
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　（式中、Ｘ１はハロゲン原子を示し、Ｒ１０はＣ１～Ｃ６アルキル基等を示し、Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩ－２］で表される化合物は、（工程１－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物をシアノ化し化合物［ＩＩＩ－２］を得た後、（工程１－２）適当な溶媒中、一般式［ＩＩＩ－２］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
また、（工程１－３）適当な溶媒中、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物を適当な触媒及び適当な塩基の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い本発明化合物のうち［ＩＩ－１］で表される化合物を得た後、（工程１－４）適当な溶媒中、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物［ＩＩ－２］を製造することができる。さらに、（工程１－５）水中又は水と適当な溶媒との混合溶媒中、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物を適当な触媒及び適当な塩基の存在下、一酸化炭素挿入反応を行うことにより化合物［ＩＩ－２］を製造することができる。 (In the formula, X 1 represents a halogen atom, R 10 represents a C 1 -C 6 alkyl group or the like, and B, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [II-2] is obtained by (step 1-1) in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst, in the presence or absence of a suitable catalyst. To obtain a compound [III-2], (Step 1-2) hydrolyzing the compound represented by the general formula [III-2] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base It can be manufactured by the following.
Further, (Step 1-3) a compound represented by the general formula [III-1] is subjected to carbon monoxide insertion reaction in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base to obtain a compound of the present invention [ After obtaining the compound represented by II-1], (Step 1-4) the compound represented by the general formula [II-1] is hydrolyzed in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. Thus, compound [II-2] can be produced. Further, (Step 1-5) carbon monoxide insertion reaction of the compound represented by the general formula [III-1] in water or a mixed solvent of water and a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base Is carried out to produce compound [II-2].
（工程１－１）
　本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。 (Step 1-1)
Examples of the cyanide compound used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, ammonium cyanide, zinc cyanide, copper cyanide, and a mixture thereof. The amount of the cyan compound to be used may be appropriately selected usually from the range of 1 to 100 mol per 1 mol of the compound [III-1], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
　本反応で使用する触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して通常０．００１～０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．２モルである。 触媒 Examples of the catalyst used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium, [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct and the like. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected usually from the range of 0.001 to 0.5 mol per 1 mol of the compound [III-1], and is preferably from 0.01 to 0.2 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。 Solvents that can be used in this reaction include, for example, ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane , Chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2 -Aprotic polar solvents such as imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate. Pentane, hexane, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridine, pyridine picoline, and the like; may be mentioned water or a mixed solvent thereof, or the like. The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-50 liter, per 1 mol of compound [III-1].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [III-2] is isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to. The isolated compound [III-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
　（工程１－２）
　本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＩＩＩ－２］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００．０モルである。 (Step 1-2)
Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid, and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Can be mentioned. The amount of the acid to be used may be appropriately selected from the range of 1 to the equivalent of the amount of the solvent per 1 mol of the compound [III-2], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－２］１モルに対して０．１～５０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２０．０モルである。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. And inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50 mol per 1 mol of the compound [III-2], and is preferably 0.5 to 20.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－２］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol Alcohols such as acetic acid and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; water; The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-30 liter, per 1 mol of compound [III-2].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated. The isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
　（工程１－３）
　本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．００１～０．１モルであり、好ましくは０．０１～０．０５モルである。 (Step 1-3)
The catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand. For example, the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc .; transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc .; and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane. The amount of the catalyst to be used is 0.001-0.1 mol, preferably 0.01-0.05 mol, per 1 mol of compound [III-1].
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０モルであり、好ましくは０．１～２．０モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned. The amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 2.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. However, in the case of an organic base, it can be used also as a solvent.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol Alcohols such as, 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and mixed solvents thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-30 liter, per 1 mol of compound [III-1].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応圧力は、通常大気圧から５０気圧における任意の圧力の範囲から選択すればよく、好ましくは１気圧～１０気圧未満の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction pressure of this reaction may be selected from a range of any pressure in the range of usually from atmospheric pressure to 50 atm, preferably from 1 to less than 10 atm.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [II-1]. ] Can be isolated. The isolated compound [II-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
　（工程１－４）
　本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１－２と同じである。 (Step 1-4)
The acid, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated. The isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
　（工程１－５）
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１－３と同じである。 (Step 1-5)
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in Step 1-3.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to give the compound [II-2. ] Can be isolated. The isolated compound [II-2] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
　＜製造方法２＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 2>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　（式中、Ｌ１はハロゲン原子、基ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１０、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基を示し、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０及びｎは前記と同じ意味を示す。） (Wherein L 1 represents a halogen atom, a group OC (＝ O) OR 10 , a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group or a p-toluenesulfonyloxy group, and B, R 1 and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 10 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程２-１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＩＩ－２］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［ＩＶ］とした後、（工程２-２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［Ｖ］と反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程２-３）化合物［ＩＩ－２］と化合物［Ｖ］とを、適当な縮合剤及び適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。 That is, the compound represented by the general formula [I-1] can be obtained by converting the compound [II-2] into an acid halide or a mixed solvent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst. The compound [IV] which is an active derivative such as an acid anhydride is converted into a compound [IV], which is then reacted with a compound [V] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. be able to. Further, the compound represented by the general formula [I-1] can be obtained by (step 2-3) compounding compound [II-2] with compound [V] in the presence or absence of a suitable condensing agent and a suitable base. It can also be produced by reacting in an appropriate solvent below.
（工程２－１）
　化合物［ＩＩ－２］を酸ハロゲン化物に変換するためには、塩化チオニル、塩化オキサリル又は塩化ホスホリル等を用いることができる。その他の活性誘導体に変換させる試薬として、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、卜リフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ－卜ルエンスルホニルクロリド等を使用することができる。尚、活性誘導体に変換させる試薬の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．５～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～６．０モルである。 (Step 2-1)
In order to convert the compound [II-2] to an acid halide, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride or the like can be used. As a reagent to be converted into another active derivative, isobutyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like can be used. The amount of the reagent to be converted into the active derivative may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.5 to 6.0 mol. is there.
　本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．０１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。 触媒 Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide. The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane. , Chloroform, 1,2-dichloroethane, etc .; halogenated hydrocarbons, such as acetonitrile, propionitrile, etc .; esters, such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate, etc .; fats, such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane Group hydrocarbons; or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [II-2].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
　反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＶ］を単離することができる。 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually from 10 minutes to 24 hours.
After completion of the reaction, compound [IV] can be isolated by performing an operation such as concentration.
（工程２－２）
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。 (Step 2-2)
The amount of compound [V] used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [IV], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
　本反応で使用できる塩基としては、例えば卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１.０～３．５モルである。 Bases that can be used in this reaction include, for example, triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine And organic bases such as 2,6-lutidine; hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide And alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; and inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [IV], and is preferably 1.0 to 3.5 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。 Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; nitriles such as acetate nitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane D Ethers and the like; may be mentioned water or a mixed solvent thereof, or the like. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-50 liters, per 1 mol of compound [IV].
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．００１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。 This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary. Examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6, and the like. . The amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol per 1 mol of the compound [IV], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
　本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -20 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 80 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～４８時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 1 minute to 48 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
（工程２－３）
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．６モルである。 (Step 2-3)
The amount of compound [V] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol per 1 mol of compound [II-2], and is preferably 1.0 to 2.6 mol. .
　本反応で使用できる縮合剤は、例えば、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－卜リアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩、１－ヒドロキシベンゾ卜リアゾール又はこれらの混合物等が挙げられる。
尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩ－２］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。 Examples of the condensing agent that can be used in this reaction include 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide , N, N'-diisopropylcarbodiimide, N, N'-carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, 1H -Benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, {[(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene) amino] oxy} -4-morpholinomethylene} dimethylammonium hexafluoro Phosphate, O- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, , N ', N'- tetramethyluronium hexafluorophosphate, 1-hydroxybenzotriazole Bok Riazor or mixtures thereof.
The amount of the condensing agent used may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～３．０モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, Organic bases such as N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine are exemplified. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5 mol per 1 mol of the compound [II-2], and is preferably 0.1 to 3.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～８０リットルである。 Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ethyl acetate, butyl acetate, propionic acid Esters such as ethyl; nitriles such as acetate nitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; and mixed solvents thereof. Can be. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-80 liters, per 1 mol of compound [II-2].
　本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ－２］１モルに対して０．００１～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。 This reaction can be carried out in the presence of a catalyst if necessary, and examples of the catalyst include 4-N, N-dimethylaminopyridine. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [II-2].
　本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from -20 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 80 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～９６時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 1 minute to 96 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
　＜製造方法３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 3>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-3] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　（式中、Ｂ１は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｌ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニル又はエタンスルホニル基を示し、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０又は基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, B 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom, L 2 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonafluorobutanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group , A methanesulfonyl or ethanesulfonyl group, Ra represents a hydrogen atom, a halogen atom, a group C (= O) OR 10 or a group C (= O) NR 1 R 2 , and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－３］で表される化合物は、一般式［Ｉ－２］で表される化合物と化合物［VI］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当なラジカル開始剤の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-3] is obtained by converting the compound represented by the general formula [I-2] and the compound [VI] into a compound having a suitable radical in the presence or absence of a suitable base. It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of an initiator.
　本反応で使用する化合物［VI］の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．３モルである。 The amount of compound [VI] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol per 1 mol of compound [I-2], and is preferably 1.0 to 3.3 mol. .
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. And inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and sodium methoxy. Metal salts of alcohols such as sodium chloride, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] And organic bases such as -7-undecene. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [I-2], and is preferably 1.0 to 2.0 mol.
　本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば，亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット（商品名、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレ－ト）等の亜硫酸付加物等が挙げられる。尚、ラジカル開始剤の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して０．０１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～１．２モルである。 ラ ジ カ ル Examples of the radical initiator that can be used in this reaction include sulfurous acid, sulfites, and sulfurous acid adducts such as Rongalite (trade name, sodium formaldehyde sulfoxylate). The amount of the radical initiator used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 5 mol per 1 mol of the compound [I-2], and is preferably 0.01 to 1.2 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate Pentane, hexane, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridine, pyridine picoline, and the like; water or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [I-2].
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-3] is isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction and concentration with an organic solvent. be able to. The isolated compound [I-3] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
　＜製造方法４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 4>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-5] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　（式中、ｐは１又は２の整数を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, p represents an integer of 1 or 2, and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Ra and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－５］で表される化合物は、化合物［Ｉ－４］を、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下で酸化反応させることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-5] can be produced by subjecting the compound [I-4] to an oxidation reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable catalyst. .
　本反応で使用できる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸ｔｅｒｔ－ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、一般式［Ｉ－５］で表される化合物の硫黄原子の酸化数ｐに依存するが、化合物［Ｉ－４］１モルに対して０．８～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８～４．０モルである。 Examples of the oxidizing agent that can be used in this reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, oxone (OXONE, trade name of EI DuPont; potassium hydrogen peroxosulfate), N -Chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, tert-butyl hypochlorite, sodium hypochlorite and the like. The amount of the oxidizing agent depends on the oxidation number p of the sulfur atom of the compound represented by the general formula [I-5], but is 0.8 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-4]. May be suitably selected from the range, preferably from 0.8 to 4.0 mol.
　本反応で使用できる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－４］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。 触媒 As a catalyst that can be used in this reaction, for example, sodium tungstate can be given. The amount of the catalyst to be used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, per 1 mol of compound [I-4].
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、酢酸、水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。 Solvents that can be used in this reaction include, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide Aprotic polar solvents such as benzene, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane And aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane, acetic acid, water and a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-15 liters, per 1 mol of compound [I-4].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually -30 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of -10 ° C to 100 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-5] is isolated by pouring the reaction mixture into water, collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating the solid. be able to. The isolated compound [I-5] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
　＜製造方法５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 5>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-8] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　（式中、ＲｂはＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, R b represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group, and R 3 , R 4 , R 6 , Ra and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、（工程５-１）化合物［Ｉ－６］と化合物［ＶＩＩ］とを、適当な溶媒中反応させ化合物［Ｉ－７］を得た後、（工程５-２）化合物［Ｉ－７］を、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、加水分解反応することにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-8] is obtained by reacting the compound [I-6] with the compound [VII] in a suitable solvent (step 5-1) to obtain a compound [I-7]. After that, (Step 5-2), the compound [I-7] can be produced by a hydrolysis reaction in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
（工程５－１）
　本反応で使用できる化合物［ＶＩＩ］としては、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸を挙げることが出来る。尚、化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－６］１モルに対して１モルから溶媒として使用するに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。 (Step 5-1)
As the compound [VII] that can be used in this reaction, acetic anhydride or trifluoroacetic anhydride can be mentioned. The amount of compound [VII] to be used may be selected from the range of 1 mol to 1 mol of compound [I-6] and an amount sufficient for use as a solvent, and is preferably from 1.0 to 5.0. Is a mole.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－６］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; Esters; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane and the like; water or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [I-6].
　本反応の反応温度は、何れの反応においても－１０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～５０℃の温度範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from any range from −10 ° C. to the reflux temperature in the reaction system in any reaction, and is preferably performed in a temperature range of 0 ° C. to 50 ° C.
　本反応の反応時間は、何れの反応においても反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like in any reaction, but is usually 5 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。また、化合物［Ｉ－７］は、単離及び精製することなく工程５-２に使用することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-7] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. The isolated compound [I-7] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like. In addition, compound [I-7] can be used in Step 5-2 without isolation and purification.
（工程５－２）
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１－２と同じである。 (Step 5-2)
The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2 of Production Method 1.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－８］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－８］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water for neutralization, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-8]. ] Can be isolated. The isolated compound [I-8] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
　＜製造方法６＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Manufacturing method 6>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-9] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-1] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
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　（式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｎは前記と同じ意味を示す。）　即ち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、化合物［Ｉ－１］と適当な硫化剤とを適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。 (In the formula, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n have the same meaning as described above.) That is, the compound represented by the general formula [I-9] It can be produced by reacting compound [I-1] with a suitable sulfurizing agent in the presence or absence of a suitable base.
　本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ‘ｓ　Ｒｅａｇｅｎｔ：２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．５～３０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～５．０モルである。 Examples of the sulfurizing agent that can be used in this reaction include phosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2). , 4-disulfide) and the like. The amount of the sulfurizing agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30 mol per 1 mol of the compound [I-1], and is preferably 0.5 to 5.0 mol.
　本反応で塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等の無機塩基類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．０１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。 Addition of a base is not always necessary in this reaction, but when a base is used, examples of the usable base include inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and triethylamine, N, N- Organic bases such as dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene are exemplified. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-1], and is preferably 0.1 to 2.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; water, or a mixture thereof Solvents and the like can be mentioned. The amount of the solvent to be used is 0.1-300 liter, preferably 0.3-50 liter, per 1 mol of compound [I-1].
　本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be generally selected from an arbitrary temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－９］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ－９］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ－９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-9] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. Alternatively, compound [I-9] can be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [I-9] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
＜製造方法７＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１１］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１０］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 7>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-11] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-10] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　（式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
　本反応で使用できるシアン化合物、触媒、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１－１と同じである。 (In the formula, B, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and X 1 have the same meaning as described above.)
The cyanide, catalyst, solvent, reaction temperature, and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in Step 1-1 of Production Method 1.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-11]. ] Can be isolated. The isolated compound [I-11] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
＜製造方法８＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、例えば一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 8>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-1] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [III-1] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　（式中、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物と化合物［Ｖ］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において一酸化炭素挿入反応を行うことにより製造することができる。
　本反応で使用する化合物［Ｖ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。 (In the formula, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n and X 1 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-1] is prepared by converting the compound represented by the general formula [III-1] and the compound [V] into a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base. It can be produced by performing a carbon monoxide insertion reaction in the inside.
The amount of compound [V] to be used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [III-1], and is preferably 1.0 to 3.0 mol. is there.
　本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．００１～０．１モルであり、好ましくは０．０１～０．０５モルである。 The catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand. For example, the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc., transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc., and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane. The amount of the catalyst to be used is 0.001-0.1 mol, preferably 0.01-0.05 mol, per 1 mol of compound [III-1].
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～１０モルであり、好ましくは０．１～７．０モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned. The amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 7.0 mol, per 1 mol of compound [III-1]. However, in the case of an organic base, it can be used also as a solvent.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－１］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．５～３０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol Alcohols such as, 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; and mixed solvents thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.5-30 liter, per 1 mol of compound [III-1].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応圧力は、通常大気圧から５０気圧における任意の圧力の範囲から選択すればよく、好ましくは１気圧～１０気圧未満の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction pressure of this reaction may be selected from a range of any pressure in the range of usually from atmospheric pressure to 50 atm, preferably from 1 to less than 10 atm.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-1]. ] Can be isolated. The isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
＜製造方法９＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１２］で表される化合物は、例えば一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物と［ＸＸＩＶ］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 9>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-12] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [XXIII] and the compound represented by [XXIV] according to the following method. Can be.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　（式中、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、Ｒ１２は水素原子、基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０又は基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１０、ｎ及びＸ１は前記と同じ意味を示す。特にここにおける［ＸＸＩＶ］で表される化合物の一般式中のＢはホウ素原子を示す。） (Wherein, R 11 represents a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 haloalkyl group, and R 12 represents a hydrogen atom, a group C (＝ O) OR 10 or a group C (＝ O) NR 1 R 2 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , n and X 1 have the same meaning as described above, and especially B in the general formula of the compound represented by [XXIV]. Represents a boron atom.)
　即ち、一般式［Ｉ－１２］で表される化合物は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物と化合物［ＸＸＩＶ］とを、適当な触媒及び適当な塩基の存在下、適当な溶媒中において鈴木宮浦カップリング反応を行うことにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-12] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [XXIII] and the compound [XXIV] into a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base. It can be produced by performing a Suzuki Miyaura coupling reaction.
　本反応で使用する化合物［ＸＸＩＶ］の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。 使用 The amount of compound [XXIV] used in this reaction may be appropriately selected usually from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [XXIII], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
　本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物等、遷移金属としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．００１～０．２モルであり、好ましくは０．０１～０．１５モルである。 The catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a combination of a transition metal and a ligand. For example, the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1′- Bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium-dichloromethane adduct, etc .; transition metals as palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, etc .; and ligands as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, triphenylphosphine, Examples thereof include 3-bisdimethylphosphinopropane, 1,2-bisdiphenylphosphinoethane, and 1,3-bisdiphenylphosphinopropane. The amount of the catalyst to be used is 0.001-0.2 mol, preferably 0.01-0.15 mol, per 1 mol of compound [XXIII].
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．１～１０モルであり、好ましくは０．１～４．０モルである。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and the like; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8- Organic bases such as diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2,6-lutidine and the like can be mentioned. The amount of the base to be used is 0.1 to 10 mol, preferably 0.1 to 4.0 mol, per 1 mol of compound [XXIII].
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; dichloromethane, chloroform Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane and the like; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; keto such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone S; water or a mixed solvent thereof and the like. The amount of the solvent to be used is 0.1-500 liter, preferably 0.3-30 liter, per 1 mol of compound [XXIII].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 72 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１２］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ－１２］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ－１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-12] can be isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. Alternatively, compound [I-12] can be isolated by concentrating the solvent from the reaction mixture. The isolated compound [I-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization, or the like, if necessary.
＜製造方法１０＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１４］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１３］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 10>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-14] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-13] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
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　（式中、Ｒｅは水素原子、ハロゲン原子又は基Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１Ｒ２を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１０及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, Re represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group C (＝ O) NR 1 R 2 , and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 10 and n have the same meanings as described above. Is shown.)
　即ち、一般式［Ｉ－１４］で表される化合物は、適当な溶媒中、一般式［Ｉ－１３］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-14] is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [I-13] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
　本反応で使用できる溶媒、酸、塩基、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１－４と同じである。 溶媒 The solvent, acid, base, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as those in Steps 1-4 of Production Method 1.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１４］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-14] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. be able to. The isolated compound [I-14] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
＜製造方法１１＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１７］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１５］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 11>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-17] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-15] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　（式中、Ｒ１３は水素原子又は基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (Wherein, R 13 represents a hydrogen atom or a group C (＝ O) OR 10 , and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , R a and n have the same meaning as described above. .)
　即ち、一般式［Ｉ－１７］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式［Ｉ－１５］で表される化合物をジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）と反応させることにより生じるイソシアナート［Ｉ－１６］に対し、求核剤として化合物Ｒ１０ＯＨを付加させることで製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-17] is reacted with a diphenylphosphate azide (DPPA) in a suitable solvent in the presence of a suitable base. The compound can be produced by adding the compound R 10 OH as a nucleophile to the isocyanate [I-16] generated as above.
　本反応で使用できるＤＰＰＡの使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。 ＤＰThe amount of DPPA that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-15], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
　本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。 Examples of a base that can be used in this reaction include organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene. , Alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, and alkalis such as sodium carbonate and potassium carbonate Inorganic bases such as metal carbonates, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate are exemplified. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound [I-15], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。 Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; water; or a mixed solvent thereof. This Can. The amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-15].
　本反応で使用できる求核剤としては、例えばメタノール、エタノール、２－プロパノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等のアルコール類又は水等を挙げることができる。尚、求核剤の使用量は、化合物［Ｉ－１５］１モルに対して１モルから溶媒として使用するのに十分な量の範囲から選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。 核 Examples of the nucleophile that can be used in this reaction include alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol and tert-butyl alcohol, and water. The amount of the nucleophile used may be selected from the range of 1 mole to 1 mole of compound [I-15] and an amount sufficient to be used as a solvent, and is preferably 1.0 to 100 moles. is there.
　本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃から１２０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 120 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量により異なるが、通常１分から４８時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate and the reaction amount, but is usually 1 minute to 48 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１７］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１７］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-17] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. be able to. The isolated compound [I-17] can be further purified by column chromatography, recrystallization, or the like, if necessary.
＜製造方法１２＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１９］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１８］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 12>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-19] can be produced, for example, using the compound represented by the general formula [I-18] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　（式中、Ｘ３は水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, X 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group, and R 3 , R 4 , R 6 , Ra and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－１９］で表される化合物は、一般式［Ｉ－１８］で表される化合物を適当な溶媒中、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｃｏｌｌ．第３巻１９５頁（１９５５年）に記載の方法に準じて（例えば、塩酸、硫酸及び臭化水素酸等の鉱酸と亜硝酸塩又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法により）ジアゾニウム塩とした後、ハロゲン化銅又はシアン化銅の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-19] can be prepared by preparing a compound represented by the general formula [I-18] in an appropriate solvent in Organic @ Synthesis, Coll. The diazonium salt was prepared according to the method described in Vol. 3, p. 195 (1955) (for example, by a method using a mineral acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid and hydrobromic acid and a nitrite or an alkyl nitrite). It can be produced by reacting in a suitable solvent in the presence or absence of copper halide or copper cyanide.
　本反応で使用できるハロゲン化銅としては、例えば、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）等が挙げられる。尚、ハロゲン化銅又はシアン化銅の使用量は、化合物［Ｉ－１８］１モルに対して１～５モルであり、好ましくは１．０～２．５モルである。 銅 Examples of the copper halide that can be used in this reaction include copper (I) chloride, copper (I) bromide, copper (I) iodide, copper (II) chloride, copper (II) bromide, and the like. The amount of the copper halide or copper cyanide to be used is 1 to 5 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, per 1 mol of compound [I-18].
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；塩酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸等のカルボン酸類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１８］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl Aprotic polar solvents such as sulfoxide, sulfolane, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid; water or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [I-18].
　本反応の反応温度は、－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from any temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of -20 ° C to 100 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１９］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-19]. Can be isolated. The isolated compound [I-19] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
＜製造方法１３＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２０］で表される化合物は、例えば一般式［Ｉ－１３］で表される化合物を用いて以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 13>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-20] can be produced, for example, by using the compound represented by the general formula [I-13] according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒｅ及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－２０］で表される化合物は、実験化学講座第４版（丸善）、第２６巻の「還元一般の項」に準じて、一般式［Ｉ－１３］で表される化合物を還元することにより製造することができる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , Re, and n have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-20] is represented by the general formula [I-13] according to “Reduction in general” in Vol. 26 of Experimental Chemistry Lecture, 4th edition (Maruzen). Can be produced by reducing the above compound.
＜製造方法１４＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２２］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 14>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-22] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　（式中、Ｂ２は酸素原子、硫黄原子、基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒｅ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (Wherein B 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a group —N (—R 7 ) —, and L 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Re and n are as defined above. Means the same.)
　即ち、一般式［１－２２］で表される化合物は、（工程１４－１）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［Ｉ－２０］を化合物［Ｉ－２１］とした後、（工程１４－２）適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において化合物［ＸＸＶＩＩ］と反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［１－２２］で表される化合物は、化合物［Ｉ－２０］を、適当な溶媒中、アゾジカルボン酸ジエステルとトリフェニルホスフィン存在下、化合物［ＸＸＶＩＩ］と反応させることにより製造することもできる。 That is, the compound represented by the general formula [1-22] can be obtained by converting the compound [I-20] into a compound [I-21] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base (step 14-1). ] (Step 14-2) by reacting with compound [XXVII] in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. Further, the compound represented by the general formula [1-22] is produced by reacting the compound [I-20] with the compound [XXVII] in a suitable solvent in the presence of azodicarboxylic acid diester and triphenylphosphine. You can also.
（工程１４－１）
　一般式［Ｉ－２１］で表される化合物は、一般式［Ｉ－２０］で表される化合物をハロゲン化試薬又はハロゲン化試薬とトリフェニルホスフィンの存在下、適当な溶媒中において反応を行うことにより製造することができる。 (Step 14-1)
The compound represented by the general formula [I-21] is obtained by reacting the compound represented by the general formula [I-20] with a halogenating reagent or a halogenating reagent in an appropriate solvent in the presence of triphenylphosphine. It can be manufactured by the following.
　本反応で使用されるハロゲン化試薬としては、例えば塩化チオニル、塩素、塩化スルフリル、四塩化炭素、Ｎ－クロロコハク酸イミド、臭素、四臭化炭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、１，３－ジブロモ－５，５－ヒダントイン、沃素、Ｎ－ヨードコハク酸イミド、１，３－ジヨード－５，５－ヒダントイン等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して０．５～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００モルである。
　本反応で使用されるトリフェニルホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。 Examples of the halogenating reagent used in this reaction include thionyl chloride, chlorine, sulfuryl chloride, carbon tetrachloride, N-chlorosuccinimide, bromine, carbon tetrabromide, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo- 5,5-hydantoin, iodine, N-iodosuccinimide, 1,3-diiodo-5,5-hydantoin and the like can be mentioned. The amount of the halogenating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to a molar amount corresponding to the amount of the solvent per 1 mol of the compound [I-20], and is preferably 1.0 to 100 mol.
The amount of triphenylphosphine used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 2.5 mol. .
　また一般式［Ｉ－２１］で表される化合物は、一般式［Ｉ－２０］で表される化合物を擬ハロゲン化試薬の存在下、適当な溶媒中において反応を行うことにより製造することができる。 The compound represented by the general formula [I-21] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [I-20] in an appropriate solvent in the presence of a pseudohalogenating reagent. it can.
　本反応で使用される擬ハロゲン化試薬としては、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホニルクロリド、ｐ－トルエンスルホニルクロリド等を挙げることができる。尚、擬ハロゲン化試薬の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～５．０モルである。 擬 Examples of the pseudohalogenating reagent used in this reaction include trifluoromethanesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonyl chloride, p-toluenesulfonyl chloride and the like. The amount of the pseudohalogenating reagent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 0.5 to 5.0 mol, per 1 mol of compound [I-20].
　本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して０．１～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～６．０モルである。 When a base is used in this reaction, usable bases include, for example, hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, and metal hydrogen such as sodium hydride and potassium hydride Or metal salts of alcohols such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene , Pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 2, - an organic base such as lutidine, and the like. The amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 20 mol per 1 mol of the compound [I-20], and is preferably 0.5 to 6.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; dichloromethane. , Chloroform, 1,2-dichloroethane, etc .; halogenated hydrocarbons, such as acetonitrile, propionitrile, etc .; esters, such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate, etc .; fats, such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane Group hydrocarbons; or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.3-10 liters, per 1 mol of compound [I-20].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-21] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. The isolated compound [I-21] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
（工程１４－２）
　本反応で使用できる化合物［ＸＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－２１］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。 (Step 14-2)
The amount of compound [XXVII] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-21], and is preferably 1.0 to 2.5 mol. .
　本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又は卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－２１］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。 Examples of the base that can be used in the reaction include hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, Inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, sodium methoxide Metal salts of alcohols such as sodium, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, 4-methylmorpholine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4-N Such as N, N-dimethylaminopyridine and 2,6-lutidine Based compounds, and the like. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-21], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２１］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。 Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane; water; or a mixed solvent thereof. This Can. The amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-21].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１２０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-22] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. The isolated compound [I-22] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
（工程１４－３）
　本反応で使用できるアゾジカルボン酸ジエステルとしては、例えばアゾジカルボン酸ジエチルやアゾジカルボン酸ジイソプロピル等が挙げられる。尚、アゾジカルボン酸ジエステルの使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。 (Step 14-3)
Examples of the azodicarboxylic acid diester that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate. The amount of the azodicarboxylic acid diester to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of the compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
　本反応で使用できるトリフェニルホスフィンの使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。 ト リ The amount of triphenylphosphine that can be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
　本反応で使用できる化合物［ＸＸＶＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。 The amount of compound [XXVII] to be used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-20], and is preferably 1.0 to 5.0 mol. .
　本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２０］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。 Solvents usable in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene, chlorobenzene and the like. Aromatic hydrocarbons such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the like Polar solvents; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like; and mixed solvents thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-300 liters, preferably 0.1-100 liters, per 1 mol of compound [I-20].
　本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１２０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably in the range of 0 ° C. to 120 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [I-22] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water, extracting the mixture with an organic solvent, and then concentrating the mixture. The isolated compound [I-22] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
＜製造方法１５＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２３］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 15>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-23] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　（式中、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒｅ及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［Ｉ－２３］で表される化合物は、一般式［Ｉ－２０］で表される化合物と化合物［ＶＩ］とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することができる。 (In the formula, L 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Re and n have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [I-23] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [I-20] and the compound [VI] into a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. Can be produced by reacting in a solution.
　本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。 塩 基 The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Production method 3.
　本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２３］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the reaction mixture is neutralized by pouring the reaction mixture into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [I-23]. ] Can be isolated. The isolated compound [I-23] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
＜製造方法１６＞
　本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２５］で表される化合物は、例えば以下の方法に従い製造することができる。 <Production method 16>
Among the compounds of the present invention, the compound represented by the general formula [I-25] can be produced, for example, according to the following method.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　（式中、Ｒ１４は水素原子、基Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒａ及びｎは前記と同じ意味を示す。） (Wherein, R 14 represents a hydrogen atom, a group C (＝ O) OR 10 , a C 1 -C 6 alkyl group, and L 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 10 , R a and n represents the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［Ｉ－２５］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、一般式［Ｉ－２４］で表される化合物を化合物［ＸＸＶＩＩＩ］と反応させることにより、製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [I-25] can be prepared by reacting the compound represented by the general formula [I-24] with the compound [XXVIII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. Can be manufactured.
　本反応で使用する化合物［ＸＸＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－２４］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．５モルである。 The amount of compound [XXVIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol per 1 mol of compound [I-24], and is preferably 1.0 to 3.5 mol. .
　本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ピリジン、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－２４］１モルに対して１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。 Examples of the base that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. And inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, and sodium methoxy. Metal salts of alcohols such as sodium chloride, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide or triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4-N, N-dimethylaminopyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] And organic bases such as -7-undecene. The amount of the base to be used may be appropriately selected from the range of 1 to 5 mol per 1 mol of compound [I-24], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－２４］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．２～１０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl- Aprotic polar solvents such as 2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate Pentane, hexane, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as heptane; pyridine, pyridine picoline, and the like; water or a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-100 liters, preferably 0.2-10 liters, per 1 mol of compound [I-24].
　本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from −30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from 0 ° C. to 150 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [I-25] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, collecting the precipitated solid by filtration or extracting the solid with an organic solvent and then concentrating the solid. be able to. The isolated compound [I-25] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
　さらに、一般式［Ｉ］又は［ＩＩ］で表される本発明化合物の製造中間体である化合物［ＩＩＩ］等は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。 Further, the compound [III] or the like, which is a production intermediate of the compound of the present invention represented by the general formula [I] or [II], can be produced according to the following production methods, but is not limited thereto. Not something.
＜中間体の製造方法１＞ <Method 1 for producing intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　（式中、ＲＣはシアノ基又はカルボキシル基を示し、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, R C represents a cyano group or a carboxyl group, and R 3 , R 4 , X 1 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［ＩＸ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＶＩＩＩ］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [IX] can be produced by reacting the compound [VIII] with a halogenating agent in a suitable solvent.
　本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、Ｎ－クロロコハク酸イミド、臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、１，３－ジブロモ－５，５－ヒダントイン、沃素、Ｎ－ヨードコハク酸イミド、１，３－ジヨード－５，５－ヒダントイン等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２．０モルである。 Halogenating agents usable in this reaction include chlorine, sulfuryl chloride, N-chlorosuccinimide, bromine, N-bromosuccinimide, 1,3-dibromo-5,5-hydantoin, iodine, N-iodosuccinimide, 1,3-diiodo-5,5-hydantoin and the like can be mentioned. The amount of the halogenating agent to be used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [VIII], and is preferably 0.5 to 2.0 mol.
　本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；硫酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～２０リットルである。 Examples of the solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; acetonitrile and propionitrile Nitriles; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, and trifluoroacetic acid; sulfuric acid, water, and a mixed solvent thereof. The amount of the solvent to be used is 0.1-300 liter, preferably 0.3-20 liter, per 1 mol of compound [VIII].
　本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは―２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。 反 応 The reaction temperature of this reaction may be generally selected from an arbitrary temperature range from -70 ° C to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably from -20 ° C to 100 ° C.
　本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。 反 応 The reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 10 minutes to 24 hours.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [IX] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. it can. The isolated compound [IX] can be further purified by column chromatography, recrystallization, and the like, if necessary.
＜中間体の製造方法２＞ <Method 2 for producing intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　（式中、Ｘ２は、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｂ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, X 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and B 1 , R 3 , R 4 , R 6 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［ＸＶ］で表される化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，第２３巻（第５号）９５５頁－９６６頁（１９７５年）又は特開２００７－３０８４８５号公報明細書に記載の方法又は記載の方法に準じて、（工程２’－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［Ｘ］を酸ハロゲン化剤を用いて化合物［ＸＩ］とした後、（工程２’－２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］と反応させ化合物［ＸＩＩＩ］を得た後、（工程２’－３）適当な溶媒中又は無溶媒で、適当な酸の存在下、化合物［ＸＩＩＩ］とシアン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ化合物［ＸＩＶ］を得て、（工程２’－４）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、化合物［ＸＩＶ］を環化反応をさせることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [XV] is described in Chem. Pharm. Bull. , Vol. 23 (No. 5), pp. 955-966 (1975) or JP-A-2007-308485, or a method described in (2) -1. Compound [X] is converted to Compound [XI] using an acid halogenating agent in the presence or absence of a suitable catalyst, and then (Step 2′-2) The presence of a suitable base in a suitable solvent After reacting compound [XI] with compound [XII] in the presence or absence of compound [XIII], (Step 2′-3) in a suitable solvent or without a solvent, in the presence of a suitable acid, The compound [XIII] is reacted with a cyanate or thiocyanate to obtain a compound [XIV]. (Step 2′-4) The compound [XIV] is cyclized in a suitable solvent in the presence of a suitable base. Can be produced.
＜中間体の製造方法３＞ <Method 3 for producing an intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を示す。） (In the formula, B, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X 1 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＶＩ］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [III-1] can be produced by reacting the compound [XVI] with a halogenating agent in a suitable solvent.
　本反応で使用するハロゲン化剤、本反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、中間体の製造方法１と同じである。 ハ ロ ゲ ン The halogenating agent used in this reaction, the solvent that can be used in this reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as those in Production method 1 of the intermediate.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, the compound [III-1] is isolated by performing operations such as pouring the reaction mixture into water, and collecting the precipitated solid by filtration or extraction with an organic solvent and then concentration. be able to. The isolated compound [III-1] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization and the like.
＜中間体の製造方法４＞ <Method 4 for producing an intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　（式中、Ｒ５’はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基を示し、Ｒ６’はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、ＲｄはＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｌ３はハロゲン原子、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ１及びｎは前記と同じ意味を示す。） (Wherein, R 5 ′ is a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group or a C 3 It indicates ~ C 6 halocycloalkyl group, R 6 'represents a C 1 ~ C 6 alkyl group, R d represents a C 1 ~ C 6 alkyl group, L 3 represents a halogen atom, R 3, R 4, X 1 and n have the same meaning as described above.)
　即ち、一般式［ＩＩＩ－４］で表される化合物は、特開２００７－３０８４８５号公報に記載の方法又は記載の方法に準じて、（工程４’－１）適当な溶媒中又は無溶媒で、アルコール存在下、化合物［ＸＶＩＩ］を塩化水素とピナー（Ｐｉｎｎｅｒ）反応させることにより化合物［ＸＶＩＩＩ］の塩酸塩を製造し、次いで（工程４’－２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［ＸＶＩＩＩ］とヒドラジンを反応させ化合物［ＸＩＸ］を製造し、さらに（工程４’－３）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、化合物［ＸＩＸ］と化合物［ＸＸ］又は化合物［ＸＸＩ］と環化反応を行い化合物［ＩＩＩ－３］を製造し、最後に（工程４’－４）化合物［ＩＩＩ－３］と化合物［ＸＸＩＩ］とを反応させることにより化合物［ＩＩＩ－４］を製造することができる。その際、副生成物として、化合物［ＩＩＩ－４’］を製造することができる。 That is, the compound represented by the general formula [III-4] can be prepared by a method described in JP-A-2007-308485 or according to the method described therein (step 4′-1) in an appropriate solvent or without a solvent. A compound [XVIII] is subjected to a Pinner reaction with hydrogen chloride in the presence of an alcohol to produce a hydrochloride salt of the compound [XVIII], and then (Step 4′-2) the presence of a suitable base in a suitable solvent The compound [XIX] is produced by reacting the compound [XVIII] with hydrazine in the presence or absence of the compound [XIX], and (Step 4′-3) in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. ] With compound [XX] or compound [XXI] to produce compound [III-3], and finally (step 4′-4), reacting compound [III-3] with compound [XXII] Let it be It can be produced compound [III-4] by. At that time, compound [III-4 '] can be produced as a by-product.
＜中間体の製造方法５＞ <Method 5 for producing intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１０、Ｘ２及びｎは前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＩＩＩ－５］で表される化合物は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，第５３巻６０７８頁－６０８２頁（２０１２年）に記載の方法又は記載の方法に準じて、適当な溶媒中、化合物［ＸＩＩＩ］を化合物［ＸＸＶ］と反応させることにより製造することができる。 (In the formula, R 3 , R 4 , R 6 , R 10 , X 2 and n have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [III-5] can be prepared by a method described in Tetrahedron Letters, vol. XIII] with compound [XXV].
＜中間体の製造方法６＞ <Method 6 for producing an intermediate>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　（式中、Ｒ６、Ｒ１１及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
　即ち、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、（工程６－１）ＵＳ４６７０４４８Ａ（１９８７年）に記載の方法又は記載の方法に準じて、適当な溶媒中又は無溶媒で、化合物［ＸＶＩＩＩ］を化合物［ＸＸＩＸ］と反応させることにより化合物［ＸＸＸ］を製造し、次いで（工程６－２）ハロゲン化銅の存在下、適当な溶媒中において化合物［ＸＸＸ］をザンドマイヤー反応させることにより製造することができる。 (Wherein, R 6 , R 11 and X 1 have the same meaning as described above.)
That is, the compound represented by the general formula [XXIII] can be obtained by the method described in (Step 6-1) US Pat. With the compound [XXIX] to produce a compound [XXX], and then (Step 6-2) by reacting the compound [XXX] with a Sandmeyer reaction in a suitable solvent in the presence of copper halide. be able to.
　工程６－２の反応で使用するハロゲン化剤、使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１２と同じである。 ハ ロ ゲ ン The halogenating agent used in the reaction of Step 6-2, the solvent that can be used, the reaction temperature and the reaction time are the same as those in Production Method 12.
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。 After completion of the reaction, compound [XXIII] can be isolated by performing an operation such as pouring the reaction mixture into water and collecting the precipitated solid by filtration or extracting with an organic solvent and then concentrating. it can. The isolated compound [XXIII] can be further purified, if necessary, by column chromatography, recrystallization, or the like.
　本発明の一般式［ＩＩ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体又はそのエステル体は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。 The 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the general formula [II] of the present invention or an ester thereof is a 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the general formula [I] of the present invention. (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or a compound useful as an intermediate in producing an agriculturally acceptable salt thereof.
　また、本発明の一般式［ＩＩＩ］で表される５－フェニル－１，２，４－トリアゾール誘導体は、本発明の一般式［ＩＩ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体又はそのエステル体を製造する際の中間体として有用な化合物である。 The 5-phenyl-1,2,4-triazole derivative represented by the general formula [III] of the present invention is a 5- (1,2,4-triazole derivative represented by the general formula [II] of the present invention. -5-yl) a compound useful as an intermediate in producing a benzoic acid derivative or an ester thereof.
　本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。 The pesticidal composition of the present invention comprises the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. Contained as
　本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 農 The pesticidal composition of the present invention can contain, if necessary, additional components (carriers) usually used in pesticide preparations.
　本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。 The pest control agent of the present invention is effective for the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. Contains as an ingredient. The pesticides of the present invention are typically insecticides, acaricides and nematocides.
　本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。 有害 The pest control agent of the present invention can contain, as necessary, an additive component (carrier) usually used in agricultural chemical formulations.
　この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 As the additional component, a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder or a tackifier, a thickener, a coloring agent, a spreading agent, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, Disintegrators, decomposition inhibitors and the like can be mentioned, and if necessary, preservatives, plant fragments and the like may be used as additional components. These additional components may be used alone or in combination of two or more.
　以下に、上記添加成分について説明する。 上 記 The following describes the additional components.
　固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。 Solid carriers include, for example, pyrophyllite clay, kaolin clay, silica clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, activated clay, attapulgase clay, vermiculite, perlite, pumice, white carbon (synthetic silicic acid, Mineral carriers such as synthetic silicates) and titanium dioxide; vegetable carriers such as wood flour, corn stalk, walnut shell, fruit nucleus, peach, sawdust, bran, soy flour, powdered cellulose, starch, dextrin, saccharides and the like; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride; and polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, and urea-aldehyde resins. it can.
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油；水等を挙げることができる。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone and isophorone; ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether; Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosene and mineral oil; , C 9 -C 10 alkylbenzene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbons such as high-boiling aromatic hydrocarbons; 1,2-dichloroethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, acetic acid Esters such as ethyl, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate; lactones such as γ-butyrolactone; N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Amides such as methyl-2-pyrrolidone; nitriles such as acetonitrile; sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, coconut oil, castor oil; and water.
　界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
　結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。 The surfactant is not particularly limited, but is preferably one that gels in water or shows swelling properties, for example, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene Fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene poly Oxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene resin Acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorine surfactant , Non-ionic surfactants such as polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hardened castor oil; alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfates, polyoxyethylene styryl phenyl ether sulfates, Alkyl benzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, A salt of a formalin condensate of phthalenesulfonic acid, a salt of a formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, a fatty acid salt, a polycarboxylate, an N-methyl-fatty acid sarcosinate, a resinate, a polyoxyethylene alkyl ether phosphate, Anionic surfactants such as polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate; laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkyldimethyl Cationic surfactants such as alkylamine salts such as benzalkonium chloride; betaines such as dialkyldiaminoethylbetaine and alkyldimethylbenzylbetaine; dialkylaminoethylglycine; alkyl Examples include amphoteric surfactants such as amino acid type such as dimethylbenzylglycine.
Examples of the binder and tackifier include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6,000 to Examples include polyethylene glycol having a molecular weight of 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (eg, cephalic acid, lecithin).
　増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。 Examples of the thickener include water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, and polysaccharide; inorganic fine powders such as high-purity bentonite and white carbon And the like.
　着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。 Examples of the coloring agent include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; and organic dyes such as alizarin dye, azo dye, and metal phthalocyanine dye.
　拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。 Examples of the spreading agent include silicone surfactants, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, cross-linked polyvinyl pyrrolidone, maleic acid and styrenes, methacrylic acid copolymers, and polymers of polyhydric alcohols. And a diester of a dicarboxylic acid, and a water-soluble salt of polystyrenesulfonic acid.
　展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。 Examples of the spreading agent include various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, and polyoxyethylene fatty acid ester; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate , Polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。 Examples of the antifreeze include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
　固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。 Examples of the anti-caking agent include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin and the like.
　崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。 Examples of the disintegrating agent include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, a copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, a polyaminocarboxylic acid chelate compound, and sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride. Acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers can be exemplified.
　分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime, and magnesium oxide; phenol-based, amine-based, sulfur-based, and phosphoric acid-based antioxidants; and salicylic acid-based and benzophenone-based ultraviolet absorbers. Can be mentioned.
　一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。 On the other hand, when the above-mentioned additive component is contained in the pesticidal composition of the present invention, the content thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis. The surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 30%. It is selected in the range of １０10%.
　本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。 The pest control agent of the present invention includes powders, powders and granules, granules, wettable powders, aqueous solvents, wettable granules, tablets, jumbo, emulsions, oils, liquids, flowables, emulsions, microemulsions , Suspoemulsion, microdispersion, microcapsule, smoke agent, aerosol, bait, paste and the like.
　これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。 When these preparations are actually used, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. The application of various preparations containing the compound of the present invention or a dilution thereof can be carried out by a commonly used application method, that is, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water application, box application) Application), soil application (for example, mixing, irrigation, etc.), surface application (for example, application, dressing, coating, etc.), seed treatment (for example, smearing, dressing, etc.), immersion, poison bait, smoke application And the like. It is also possible to feed the livestock with the above-mentioned active ingredient by mixing it with the feed to control the generation and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in their excrement.
　本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。 The pest control method of the present invention is a method for controlling a pest according to the above-mentioned application method, wherein the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agricultural compound thereof is used. This can be done by using an acceptable amount of the active ingredient of the salt.
　本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。 配合 The mixing ratio (% by mass) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary. For example, in the case of a powder, a granule, a fine granule or the like, it is appropriate to appropriately select from the range of 0.01 to 20%, preferably 0.05 to 10%. It is appropriate to appropriately select from the range of 30%, preferably from 0.5 to 20%, and in the case of a wettable powder, a wettable powder, etc., it is appropriately selected from the range of 1 to 70%, preferably 5 to 50%. In the case of a water solvent or a liquid preparation, it may be appropriately selected from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%, and in the case of an emulsion or the like, 5 to 90%, preferably 10 to 80%. It is preferable to select an appropriate amount from the range. When it is used as an oil agent, it is appropriately selected from the range of 1 to 50%, preferably 5 to 30%. It is preferable to select an appropriate one from the range of 50%, and an emulsion, a microemulsion, In the case of a spoemulsion or the like, it is appropriate to appropriately select from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%. It is preferable to appropriately select from the range of 50%, and in the case of a smoke agent, etc., it is appropriate to select from the range of 0.1 to 50%, preferably in the range of 1 to 30%. It is appropriate to appropriately select from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.
　これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。 製 剤 These preparations are diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.
　本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。 有害 When the pest control agent of the present invention is used after being diluted with a diluent, it is generally used at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm. When the preparation is used as it is, the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
　尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。 Needless to say, the pesticidal agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient. However, if necessary, other fertilizers and pesticides, for example, insecticides, pesticides, Can be mixed and used with mites, nematicides, synergists, fungicides, antivirals, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc. is there.
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤化合物を例示する。 Next, known insecticides, acaricides, nematicides, and synergist compounds that may be mixed or used in combination are exemplified.
　殺虫活性成分：
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ(ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バーティシリウム　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、バチルス ・アミロリケファシエンス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス・亜種・クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種・テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｓｕｂｓｐ．　Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、パスツーリアペネトランス胞子（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ　Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆ
ｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）　［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス・テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ　ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス・リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ボーベリア・テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア・バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ・ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、核多角体病ウイルス包埋体、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２－クロロ－４－フルオロ-５－［（５－トリフルオロメチルチオ）ペンチルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－０４－６）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質　（Ｃｒｙ１Ａｂ，　Ｃｒｙ１Ａｃ，　Ｃｒｙ１Ｆａ，　Ｃｒｙ２Ａｂ，　ｍＣｒｙ３Ａ，　Ｃｒｙ３Ａｂ，　Ｃｒｙ３Ｂｂ，　Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート （ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。 Insecticidal active ingredients:
Acrinathrin, azadirachtin, azamethiphos, acinonapyr, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetyl, azinphos-acetate (Acetoprole), acephate, azocyclotin, abamectin, afidopyropen, afoxolaner, amideflumetrametrametrametrametamu , Alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, allethrin [including d-cis-trans-form, d-trans-form], isazophos, isamiphos (isomidphos) Isocarbobophos, isoxathion, isocycloseram, isofenphos-methyl, isoprocarb, epsilon-methosulfon, epsilon-methofrurin, epsilon-methofrurin (epsilon-methoflurthrin). ,I Lumectin, imiciafos, imidacloprid, imiprothrin, indoxacarb, indoxacarb, esfenvaleth, ethiophenocarb, ethiophenocarb ethifenfolate Ethylene dibromide, etoxazole, etofenprox, ethoprophos, ethofophos, etrimfos, emamectin, emamectin benzoate zoate, endosulfan, empenthrin, oxazosulfyl, oxamyl, oxamyl, oxydimetone-methyl, oxydeprotosate, oxydeprotos (fos) cadasufos, kappa-tefluthrin, kappa-bifenthrin, kappa-bifenthrin, karanjin, cartap, carbaryl, carbosulfan, carbosulfan, carbosulfan BHC (gamma (BHC), xylylcarb, quinalphos, quinoprene, quinomethionate, coumaphos, cryolite, clothianizine, clothianidine, clothianidine , Chlorantraniliprole, chloroethoxyfos, chlordane, chlorpicrin, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl. methyl), chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlormephos, chloropraresulin, sialopyrinopyrinopyrosine, sialopyrinopyrinopyrosine, and sialopyrinopyrinopyrosine, sialopyrinopyrocyranopyrinopyrosine, sialopyrinopyrinopyrophile, sialopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrinopyrnopyrophilin. (Diafenthiuron), diamidafos, cyanantraniliprole, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenfosion, dioxabenfosio fenofiolan, dioxabenfosio fenofion, dioxabenfosio fenofi foran Rolls (cyclolaniprole), cycloxapride (cycloxaprid), dicrotophos (dicrofenthion), cycloprothrin (cycloprothrin), dichlorvos (dichlorodizol), dichlorofoliz (dichlorzizozil) Disulfoton, dinotefuran, dinobuton, cyhalodiamide, cyhalothrin [including gamma- and lambda-forms], cifethothrin (Including 1R) -trans-form], cyfluthrin (including beta-form), diflubenzuron, diflubenzuron, cyflumetofen, difluvidazin, cyperthine, cyperthine, cyperthamine -, Beta-, theta- and zeta-forms], dimpropyridaz, dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (DEP), dimethylvinphos ), Dimethoate, dimefluthrin, silafluofen (sil) fluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirotetrafonate, spirotropione, spiropision, spiropision, spiropision, spiropision -Sodium), sulfluramide, sulfoxaflor, sulfotep, sulfotep, diazinon, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam Thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, thionazine, thiofanox, thiomethon, thiochloranilol, tyclopyrrazolol, tetraclopranolol Tetrachlorvinphos, tetradifon, tetraniliprol, tetramethylfluthrin, tetramethrin, tetramethrin, tebupirimphos Nozide (tebufenozide), tebufenpyrad (tebufenpyrad), tefluthrin (teflubenzuron), teflubenzuron (teflubenzuron), demeton-S-methyl (demethon-S-methyl, temefos (temefos), temefos (temefos), temefos (temefos) tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazophos, trichlorfon, triflumuron, triflumuron, triflumeriplimez, triflumetrime ethaccarb), tolfenpyrad, nared, nicotine, nicotine, nitenpyram, nemadectin, novaluron, novaluriculum, novifirumurinurium, novifirumurinurium, Noviflumurinurium C. hydroprene, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus filmus, Bacillus sphaeris, Bacillus subtilis bacillus. Ngenshisu (Bacillus thuringiensis), insect toxin produced by Bacillus thuringiensis (Bacillus thuringiensis), Bacillus thuringiensis, subsp. Aizawai (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai), Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis (Bacillus thuringiensis subsp. Iraelensis), Bacillus thuringiensis subsp. Klestarki (Bacillus thuringiensis subsp. thuringiensis subsp. Tenebrionis, Bacillus popilliae, Pasteuria penetrance spores (Pasteuriapenetrans), vamidithion (vamidothion), parathion-methyl (parathion-parathion) hyl), halfenprox, halofenozide, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl (bioallthrin S-cyclopentenyl), bioresmethrin (2-chloro-methyl-bis-methyl-bis-methyl-bis-methyl-bis-methyl-bi-methyl-bi-methyl-bi-methyl-bi-methyl-bi-methyl-bis) ) Ether (DCIP), bistrifluron, hydramethylnonon, bifenazate, bifenthrin, bifenthrin, piflubumide, piperonyl butyperoxide, piperonyl butyperoxide Pycloflufos, pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazone, pyrifiripy, pyripromipyrina (Pyrimidifen), pyriminostrobin, pyrimiphos-methyl, pyrethrin, pyrethrine, famfur, fipronil (f
ipronil), fenazaquin, fenamiphos, fenitrothion, fenoxycarb, phenothiocarb, and phenothrinobu-rhb-rh-r-b, phenothrinobub-phenothrobrin-rb-rhb-rhb-rhb-rhb-rhb-rh-rhb-rhb-rhb-rhb-rhb-rh-rhb-rhb-rhb-rhb-rh-rhb-rhb-rhb-rhb-rhb-b Fenthion, phentoate, fenvalerate, fenpyroximate, fenbutatin oxide, fenpropatrin, fonoprophonthrin, fonophosulfon, fonofosthrin (Sulfuryl fluoride), butocarboxime (butoxycarbboxim), buprofezin (buprofezin), furatiothiol (furathiracarbin), praurethalicarb, furatrazulin fluazuron), fluensulfone, fluopyram, sodium fluoroacetate, fluxametamide, flucycloxuron, flucycloxuron (Flucythrinate), flusulfamide (flusulfamide), fluthrin (fluthrin), fluvalinate (including the tau-form), flupyradifurone, flupyrazopyl (flupyramine) Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufenoxuron, Fluhexafon, Flubendiamide, Flumethralin, Flumethralin Flulimfen, jasmon, cis-jasmon, prothiofos, protrifenbute, flonicamid, propaprophos, propaphophos profenofos), brofranilide, profluthrin, propetamphos, propoxur, flomethoquine, bromopropoxy, hexamopropyx, bromopropoxy, hexabromox, Emissions (hexaflumuron), Pekiromaisesu tenuipes (Pacilimyces tenuipes), Pekiromaisesu-Fumosoroseusu (Paecilomyces fumosoroceus), Pekiromaisesu-Rirakinasu (Paecilomyces lilacinus), hepta full Surin (heptafluthrin), heptenophos (heptenophos), permethrin (permethrin), benclothiaz (benclothiaz) , Benzpyrimoxan, bensultap, benzoximate, bendiocarb, benfurocarb, benfuracarb, beauveria tenera Beauveria tenella), Beauveria Basshiana (Beauveria bassiana), Beauveria Buron'niati (Beauveria brongniartii), phoxim (phoxim), phosalone (phosalone), fosthiazate (fosthiazate), fosthietan (fosthietan), phosphamidon (phosphamidon), phosmet (phosmet), Polynactins complex, formatenate, formate, machine oil, malathion, malathectin, milbectin, mecarbamphos, mecarbamphos esulfenfos), methomyl (Methomyl), metaldehyde (metaldehyde), metaflumizone (metaflumizone), methamidophos (methamidophos), metam (metham), methiocarb (methiocarb), methidathion (methidathion), methyl isothiocyanate (methyl isothiocyanate), methyl bromide ( methyl bromide, methoxychlor, methoxyfenozide, methothrin, methfluthrin, methoprene, methocarb, metolcarb Pho (mevinphos), meperfluthrin (meperfluthrin), monacrosporium phymatopagum (Monacrosporium phymatophagum), monocrotophos (monocrotophos), momufluorosulin (molufluorothrin), thalu-a hor-a, tha mul-thr-a hor-a-thr-a B (liture-B), aluminum phosphide (aluminium phosphate), zinc phosphide (zinc phosphide), hydrogen phosphide (phosphine), lufenuron (lufenuron), rescalure, resmethrin, resmethrin (Lepimectin), rotenone, nuclear polyhedrosis virus embedding body, fenbutatin oxide, calcium cyanide, organotin compounds (organotins), nicotine-sulfate (nicotine-sulfate), -11-tetradecenyl acetate, (Z) -11-hexadecenal, (Z) -11-hexadecenyl acetate, (Z) -9,12-tetradecadienyl acetate, (Z) -9-tetradecene-1- All, (Z, E) -9,11-tetradecadienyl acetate, (Z, E) -9,12-tetradecadienyl acetate, 1,1,1-trichloro-2,2-bis ( 4-chlorophenyl) ethane (DDT), 1,3- Chloropropene (1,3-dichloropropene), 2-chloro-4-fluoro-5-[(5-trifluoromethylthio) pentyloxy] phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472050-04-6), 2,4-dichloro-5- {2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethoxy} phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472052) -11-1), 2,4-dimethyl-5- [6- (trifluoromethylthio) hexyloxy] phenyl-2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS registration number: 1472050-34-2) ), 2- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) L) sulfinyl] phenoxy} -5- (trifluoromethyl) pyridine (chemical name, CAS Registry Number: 14448758-62-0), 3-chloro-2- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2 , 2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenoxy} -5- (trifluoromethyl) pyridine (chemical name, CAS Registry Number: 1448761-28-1), 4,6-dinitro-o-cresol (DNOC), 4-fluoro-2-methyl-5- (5,5-dimethylhexyloxy) phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (chemical name, CAS Registry Number: 1472047-71-4), Bt protein (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1), CL900167 (code number), NA-85 (code number), NI-30 (code number), O, O-diethyl-O- [4- (dimethylsulfamoyl) phenyl] -phosphorothionate ( DSP), O-ethyl-O-4- (nitrophenyl) phenylphosphonothioate (EPN), RU15525 (code number), XMC (XMC), Z-13-icosen-10-one, ZXI8901 (code number), F4260 (code number).
　次に、混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。 Next, known fungicidal or disease controlling compounds which may be mixed or used in combination are exemplified.
　殺菌活性成分：
　アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－　ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ　Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ　ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードモナス・ロデシア・ＨＡＩ－０８０４（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｒｈｏｄｅｓｉａｅ　ＨＡＩ－０８０４）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎｏｎｙｌ　ｐｈｅｎｏｌ　ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ｓｔｒａｉｎ：ＱＳＴ　７１３）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール・シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ　－ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ
）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（ａｌｍｉｎｉｕｍ，　ｃａｌｃｉｕｍ，　ｓｏｄｉｕｍ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ　ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ　ａｃｉｄ　ａｎｄ　ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル　４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ、Ｆ９６５０（コード番号）。 Fungicidal active ingredient:
Azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, anilazine, anisulbrom, amipyriffline, aminopyrifline, aminoprifectin aldimorph), isotianil, isopyrazam, isofetamide, isoflucipram, isoprothiolane, ipconifen, epuconazole, ipconazole, ipconazole, ipconazole, ipconazole, and ipconazole. Fentriffluconazole (ipfentrifluconazole), iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, imazalilamine, iminotazine albecilate, iminoctazine albesilate (Imibenconazole), impirfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, etaconazol, ethaboxam aboxam), etirimol, ethoxyquin, ethridiazole, enestroburin, enoxastrobin, epoxiconil, oxyloxyxanol, oxyloxyl, oxyloxyl, oxyloxyl, oxyl, oxyl, oxyl, oxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl, xyloxyl , Oxazinylazole, oxathiapiprolin, oxycarboxin, oxyquinoline copper, oxytetracycline, oxpoconozolate e-fumarate), oxolinic acid, copper octanoate, octilinone, offurase, orysastrobin, orthophenylphenol, o-phenyka, phoenkas phenyka, phoenka phos pheny phos, and phos pheny phos pheny phos pheny phos pheny phos pheny phos pheny phos pheny phos pheny phos phos phos phos phos phos pheny phos phenol (Captafol), carpropamide (carbpropazim), carbendazim (carbendazim), carboxin (carboxin), carbonone (carbone), quinoxyfen (quinoxyfen), quinofumelin (quinothiome), quinofumine (quinothiome), quinofumeline (quinothiome) tan), quinconazole, quintozene, guazatine, guafuraneb, coufuraneb, coumethoxystrobin, cumoxystrobin, methoxystrobin, krysoxime, kresoxime, krysoxime, kresoxime, krysoxime, mexoxime, kresoxime, mexoxime, kresoxime, krexoxime, mexoxime, krexoxime, krexoxime, krexoxime, krexoxime, mexoxime, krexoxime, krexoxime, krexoxime, mexoxime, krexoxime, kryoxymoxy, krexoxime, krexoxime, krexoxime, krexoxime) (Clozylacon), clozolinate, chlorothalonil, chloroneb, cyazofamid, dietofencarb, diclosiclodimet, diclosiclomidet Diclobenthiazox, diclomezine, dichloran, dichlorophen, dithianon, dithianon, diconizazole, diconazole, M (diniconazole) dinocap), Jipimechitoron (dipymetitrone), diphenylamine (diphenylamine), difenoconazole (difenoconazole), cyflufenamid (cyflufenamid), diflumetorim (diflumetorim), cyproconazole (cyproconazole), cyprodinil (cyprodi nil), simeconazole, dimethirimol, dimethyl disulfide, dimethomorph, simoxanil, cymoxanis, dimoxi rosimo deux romoxi de simon serox deo mosin de roxio simo simon simon simon simon simon simons 0804), ziram, silthiofam, streptomycin, spiroxamine, sedoxane, sedaxane, zoxamide, solatenol, zolatenol ), Talaromyces flavus, thiazinil, thiabendazole, thiuram, thiram, thiophanate, thiophanate, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, thiphanate-thylamide, and thiphanate-thylamide. tecnazene, tecloftalam, tetraconazole, debacarb, tebuconazole, tebufloquine, terbinafine, terbinafine, terbinafine, terbinafine odemorph, triadimenol, triadimefon, triazoxide, trichlamide, triclopyric carb, trichoderico trocyl, trichoderzol trichloride, trichodrosol trichloride ), Tridemorph, triflumizole, trifloxystrobin, triforine, tolylfluanid, tolclofos-methyl (tolclofo) s-methyl), tolnifanide, tolprocarb, nabam, natamycin, naftifine, nitrapyrin, nitrapyl rin, nitrotal propyl, nitrotal roline, nitrotal roline, nitropyrine Copper nonylphenol sulfonate (copper nonyl phenol sulphonate), Bacillus subtilis (strain: QST 713), validamycin (validamycin), valifenalate, picalxazo, picalxazo, picicalbux, picicalbux, picicalxtra (Bixafen), picoxystrobin, pydiflumetofen, bitertanol, binapacryl, hinokitiol, biphenyl (hypha), biphenyl (hypyl, hyphyl, hyphyl, hyphyl, hyphyl, hyphyl, hyphyl, hyphyl) , Pyraoxystrobin, pyraclostrobin, pyraziflumide, pyrazophos, pyrapropoine, pyramethropioni, pyrametostrobin (pyrametostrobin) e), Pirisokisazoru (pyrisoxazole), pyridinium DACRO methyl (pyridachlometyl), pyrifenox (pyrifenox), pyributicarb (pyributicarb), pyribencarb (pyribencarb), pyrimethanil (pyrimethanil), pyroquilon (pyroquilon), vinclozolin (vinclozolin), Fabamu (Ferbam ), Famoxadone, phenazine oxide, phenamidone, phenaminestrobin, fenarimol, fenoxanil, feminzoner e), fenpiclonil, fenpicoxamide, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropidin, fenpropidin, fenpropidin (Fenhexamid), folpet, phthalide, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furamepyr, furametpyr, furametpyr, furametpyr, furametpyr, furametpyr, furametpyr, furametpyr) furan arboxylic acid, fluazinam, fluindapyr, fluoxapromide, fluoxapiromide, fluopipolomide, fluopipolomide, fluopipolomide, fluopipromide, fluopipolomide Fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole, fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazol Flusulfamide (flusulfamide), Furuchianiru (flutianil), flutolanil (flutolanil), flutriafol (flutriafol), full phenoxy cysts Robin (flufenoxystrobin), Furumetoberu (flumetover), flumorph (flumorph), proquinazid (proquinazid), prochloraz (Prochloraz), Procymidone, prothiocarb, prothioconazole, bronopol, propamocarb-hydrochloride, propiconazole, propiconazole, propioconazole, prothiocarbone, prothioconazole, prothioconazole, prothioconazole, bronopol, propamocarb-hydrochloride, propiconazole Ropinebu (propineb), probenazole (probenazole), bromuconazole (bromuconazole), Furometokin (flometoquin), fluoridation Le pico alkylcarboxamide (Florylpicoxamid
), Hexaconazole, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benomyl, pefurazoate, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone, benzophenone. Diflupir (benzovindiflupyr), benthiazole (benthiazole), benthiavalicarb-isopropyl, penthiopyrad, penflufen, scafylid, scafylid, scalido, scalido, scalido, scalido, scalide, boscalid, sc lcium, sodium, polyoxin, polycarbamate, bordeaux mixture, mancopper, mancozeb, mandeb, mandiopropamide Microbutanil, mineral oils, mildiomycin, methasulfocarb, metatam, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl, metalaxyl Methyl tet Protol (metyltetraprole), metconazole (metconazole), methinostrobin (metaminostrobin), metrafenone (metrafenone), mepanipyrim (mepanipyrim), mefentrifluconyl melontricono meconipol meconiplon melonponicol iodocarb, laminarin, Rhizobium vitis, phosphorous acid and salts, basic copper chloride, silver oxide, silver oxide xide), cupper hydroxide, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, sulfur, sulfur, oxyquinoline sulfate, copper sulfate, copper sulfate 3,4-dichloroisothiazol-5-yl) methyl 4- (tert-butyl) benzoate (chemical name, CAS registry number: 1231214-23-5), BAF-045 (code number), BAG-010 ( Code number), UK-2A (code number), bisethylenediamine copper complex salt of dodecylbenzenesulfonic acid [II] (DBEDC), MIF-1002 (code number), NF-180 (code number) No.), triphenyltin acetate (TPTA), triphenyltin chloride (TPTC), triphenyltin hydroxide (TPTH), non-pathogenic Erwinia carotobola, F9650 (code number).
　次に、混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物生長調整剤化合物を以下に例示する。 Next, known herbicide compounds and plant growth regulator compounds that may be mixed or used in combination are exemplified below.
　除草活性成分：
　アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウムなどとの塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ　Ａ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロンナトリウム塩（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ－エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン
（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド-Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ-Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニアなどの塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウムなどの塩を含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステルなどを含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウムなどの塩を含む）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）、ＮＣ－６５３（コード番号）、Ｓ―５２３（コード番号）、ＳＬ－１２０１（コード番号）。 Herbicidal active ingredients:
Ioxynil, acronifen, acrolein, azafenidin, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium and the like), azimsulfuron, azhamulace, ashramus (Acetochlor), atrazine (atrazine), anilofos (anilofos), amicarbazone, amidosulfuron, amitrolle, aminocyclopyrrol (amiclocyclopride), aminocyclopyracryloamidopyramylo, aminopyrrochloride, aminopyracryloamidopyramyl, aminopyrochloride, aminopyrochloride, aminopyracrylo, aminopyracrylo, aminopyracrylo, aminopyracrylamide ofos-methyl, ametrin, alachlor, alloxydim, ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutoxol (Isoxaben), isodecyl alcohol ethoxylate (isodecyl alcohol ethoxylate), isoproturon (isoproturon), ipfencarbazone (ipfencarbazone), imazaquin (imazaquin) (including imazapic (imazapic and (icazamap)), etc. Salts such as isopropylamine No), imazamethabenz (imazamethabenz-methyl), imazamox (imazamox), imazethapyr (imazethapyr), imazosulfuron (imazosulfuron), Indajifuramu (indaziflam), indanofan (indanofan), Egurinajin-ethyl (eglinazine-ethyl), esprocarb (esprocarb), Etame Tosulfuron-methyl, ethalfluralin, ethidimuron, ethoxysulfuron, ethoxyfen-ethyl, ethofumet sate), etobenzanide, endothal-disodium salt, oxadiazon, oxadiargyl, oxadiclomefone, oxazilfolon, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, oxasulfuron, and oxasulfuron. ), Orthosulfamuron, orbencarb, oleic acid, cafenstrole, carfentrazone-ethyl, carbbutylate Betaamide, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuril, quizal-quino Quinclorac, quinmerac, cumyluron, clacyfos, glyphosate (including salts such as sodium, potassium, amine, propylamine, isopropylamine, dimethylamine or trimesium), Glufosinate (amine or sodium , Glufosinate-P, glufosinate-P-sodium salt, glutosinate-P-sodium, clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-propargyl, clotinafop-propargyl) chromazone, clomethoxyphen, clomeprop, chloranslam-methyl, chloramben, chloridazon, chloriduron, chlorimyluron, chlorimyluron-chlorimylurone-chlorimyluron-chloromyluron-chlorimyluron-chloromyluron-chlorimyluron-chlorimyluron-chlorimyluron K Chlorthal-dimethyl, chlorthiamid, chlorphthalim, chlorflurenol-methyl, chlorproprom, chlorbromron, chlorbromron, chlorbromron (Chlorotoluron), ketospiradox (including salts such as sodium, calcium or ammonia), saflufenacil, salmentine, cyanamine, cyanamide, cyanamide diuron), diethtyl-ethyl, dicamba (including salts such as amine, diethylamine, isopropylamine, diglycolamine, sodium or lithium), cycloate, cycloxydim, dicloslam diclosulam), cyclosulfamuron, cyclopyranil, cyclopyrimolate, dichrobenil, diclohop-methyl, diclohop-methyl-di-clo-methyl-, di-clo-methyl-, di-cyclo-dimethyl , Dichlorprop , Dichlorprop-P, diquat, dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidon-ethyl, sinosulfonin, cinosulfonin, sinosulfonin, sinosulfonin, cinosulfonin, cinosulfonin, cinosulfonin, cinosulfonin, cinosulfonin, cinosulfone , Dinoterb, cyhalofop-butyl, diphenamide, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir d methametrin, dimethenamide, dimethenamide-P, dimethenamide, simethrin, dimepiperate, dimethuron, dimethuron, dimethuron, dimethurone Tolazones (sulfentrazone), sulfosate (sulfosate), sulfosulfuron (sulfosulfuron), sulfometuron-methyl (sulfometuron-methyl), sethoxydim (sethoxydim), terbacil (terbamil), dimuron (dimablon) nA), dalapon, thiazopyr, thiafenacil, thienecarbazone (including sodium salt, methyl ester, etc.), thiocarbazil, thiobenzib, thibenzib, thibenzib, thibenzib, thibenzib, thibenzib (Thidiazuron), thifensulfuron-methyl, desmedifam, desmethrin, teflupylolimet, tenylchulbuteru, tenylchlortam (tenychlorbulte, thenylchulturbul) thiuron, tepraloxydim, tefuryltrione, terbutyrazine, terbutrynine, terbumeton, tembotrion meson, tembotrion meson ), Triasulfuron, triafamone, tri-allate, trietazine, triclopyr, triclopyr-butytyl, triclopyr-butytyl Sulfuron (tritosulfuron), trifludimoxazine, triflusulfuron-methyl, triflururalin, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-methyl, trifloxysulfuron-methyl sulfate Tolpyralate, naptalam (including salts with sodium and the like), naproanilide, napropamide, napropamide, napropamide-M, nicosulfuron, urnicone , Norflurazon (norflurazon), a burner rate (vernolate), paraquat (paraquat dichloride), Harukishifen benzyl (halauxifen-benzyl), Harukishifen-methyl (halauxifen-methyl), haloxyfop (haloxyfop), haloxyfop · P (haloxyfop-P), Haloxyfop-ethotyl, halosafen, halosulfuron-methyl, haloxulfuron-methyl, bixlozone, picloram, picolinacyclone, picolinacyclone, picolinacyclone Spiribac sodium salt (bispyribac-sodium), pinoxaden (pinoxaden), bifenox (pifenox), piperophos (pyperophonil), pyraclonil (pyraclonil), pyrasulfothyl (pyrazulofroxyroxypyrazofyl) ), Pyrazolynate, bilanafos, pyraflufen-ethyl, pyridafol, pyridiobac-sodium, pyritiobac-sodidium, pyridate, pyridate, pyridate, pyridate Rifalid), pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyriminobac-methyl, piroxasulfon, piroxasulfonum, pyroxenus, pyroxenus, pyroxenusulfonum Phenoxasulfone, fenoxaprop (including methyl, ethyl, and isopropyl esters), fenoxaprop-P (including fenoxaprop-P) (including methyl, ethyl, and isopropyl esters), phenquinotrione ( fenquinotrion ), Fenthiaprop-ethyl, fentrazamide, phenmedipham, butachlor, butafenacil, butamorphate, butamybutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutabutyrate Butralin, butroxydim, flazasulfuron, flamprop (including methyl, ethyl and isopropyl esters), flamprop-M (methyl, ethyl and isopropyl esters) Includes), primisulfuron methyl (Primisulfuron-methyl), fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, fluazolate, fluometuron-ethylo-glyflon-glycofenol-glycolone-fluorometholone-glycofulone-fluorometholone-glycofulone-fluoromethylon-glycofulone-fluorene-glycolone-fluoromethyurone-glycolone-fluorometholone -Sodium salt (flucarbazone-sodium), fluchloralin (fluchloralin), flucetosulfuron (flucetosulfuron), fluthiacet-methyl (fluthiacet-methyl), flupyrsulfuron-methyl (flupyrurthulfurmonium or calcium calcium Flufenacet), flufenpyr-ethyl, flupropanate, flupoxame, flumioxazin, flumicroc-amcyl pentyl pentyl), flumetsulam, fluridone, flurtamone, flurtamone, fluroxypyr (esters such as butmethyl, meptyl, etc., salts such as sodium, calcium or ammonia), flurochloridone, flurochloridone Pretilachlor, procarbazo -Sodium salt (procarbazone-sodium), prodiamine (prodiamine), prosulfuron (prosulfuron), prosulfocarb (prosulfocarb), propaquizafop, propachlorprol (propachlorprol, propapropanol) , Propyzamide, propisochlor, propylisulfuron, propham, profluazol, profluazol, prohexadione-carboxycarboxy salt rbzone), propoxycarbazone-sodium, propoxydim, bromacil, bromacil, brompyrazon, octamyl acid, promethrin, xymetonyn, prometryn, xymetonyn, rometyron, xymetonyn, rometyron, xymetonyn, rometyron, xymetonyn, rometonyn, rometyron, xymetonyn, rometony, rometony, rometyron, rometyron, prometryn, roxamyl, prometryn, rometonyn, prometryn, prometryn, rometonine, ropromion, prometryn, rometonium, rometony, prometryn, prometryn, rometony, prometryn, prometryn, rometyron, prometryn, prometryn, bromomethyron, rometonyn, ropromion, prometryn, rometon, prometryn, prometryn. Including esters such as heptanoic acid), bromophenoxime, bromobutide, florasulam, florpyrauxifen, florpyrauxifenhexyl, and florpyraxenixen-hexyl. none), petoxamide (petoxamid), benazoline (benazolin), penoxsulam (penoxsulam), heptamaloxyloglucan (heptamaloxyloglucan), beflubutamate (beflubutamid), beflubutamate ), Bencarbazone, pendimethalin, benzfendizone, bensulide, bensulfuron-methyl, benzobicyclone, benzobicyclophenic acid Benzofenap, bentazone, pentanochlor, pentoxazone, pentoxazone, benfluralin, benfurasate, benfuresate, fosaforen, fomesafron, fomesaffen, fomesafen, formesafen Neuron (forchlorfenuron), mecoprop (including salts such as sodium, potassium, isopropylamine, triethanolamine, dimethylamine), mecoprop-P-potassium salt, mecosulfuron (mesosulfuron) Este such as methyl Body), mesotrione, metazachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron, metamitron (metamitron), metamimifon (metamimisotam) DSMA), methiozolin, methyldimethyluron, methoxuron, methosuram, metsulfuron-methyl, methobromuron metrotronurone, metobromuron melon, metrobromuron metrotronurone metolaclor, metribuzin, mepiquat chloride, mefenacet, monosulfuron (including methyl, ethyl, isopropyl ester), monolinuron, folio, morino sulphon, morinolone ), Iodosulfuron-methyl sodium salt (iodosulfuron-methyl-sodium), iofensulfuron, iofensulfuron-sodium, iofensulfuron-sodium, lactofen, lancotrione , Linuron, rimsulfuron, lenacil, 2,2,2-trichloroacetic acid (TCA) (including salts such as sodium, calcium or ammonia), 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5-T), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) (amine, diethylamine, triethanol Amine, isopropylamine, including salts such as sodium or lithium), 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (ACN), 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) (sodium salt, ethyl ester Etc.), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) (sodium salt) Ethyl ester, etc.), 4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid (2,4-DB), 4,6-dinitro-O-cresol (DNOC) (including salts such as amine or sodium), AE -F-150944 (code number), IR-6396 (code number), MCPA-thioethyl (MCPA-thioethyl), SYP-298 (code number), SYP-300 (code number), S-ethyldipropylthiocarbamate ( EPTC), S-metolachlor, S-9750 (code number), MSMA (MSMA), HW-02 (code number), NC-653 (code number), S-523 (code number), SL-1201 (code number).
　植物生長調節剤： Plant growth regulator:
　１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ　ａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ　ｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ　ａｃｉｄ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、過酸化カルシウム。 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 2,6-diisopropylnaphthalene, 2-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid Chemical name, CAS registry number: 1083-55-2), 4-chlorophenoxyacetic acid (4-CPA), n-decyl alcohol (n-decanol), aviglycine (aviglycine), ancimidol (ancymidol), abscisic acid ( abscisic acid, inabenfide, indoleacetic acid, indolebutyric acid c acid, uniconazole, uniconazole-P, unicozole-E, ecolist, ethiclozate, ethephon, ethephon, epocholeone, oxine-sulfate, oxone-sulphate, oxine-sulphate, and oxine-sulfate carbone), calcium formate (calcium @ formate), cloxyfonac, cloxyfonac-potassium salt, cloprop, chlormequat, choline, kolininto, cholinec, cholinec Cycranilid e), dikegulac, gibberellin acid, dimethipin, sintofen, daminozide, thidiazuron, tricontanol anthanol, triaconthanol anthracene ), Paclobutrazol, paraffin, flumetralin, flurprimidol, flurprimidol, flurenol, pronitridine, prohydrojasmon, prohydrojasmon Calcium salt (prohexadione-calcium), heptamaloxyloglucan, benzylaminopurine, forchlorfenuron, maleic acid hydrazide, maleic hydrazide, malicide lipidide Mefluidide, calcium peroxide.
　次に、混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。 Next, known compounds for reducing harmful effects which may be mixed or used in combination are exemplified.
　イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキサン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４）、ＴＩ－３５（コード番号）。 Isoxadifen, isoxadifen-ethyl, oxabetrinil, cloquintcet-mexyl, dietholate, dimethoate, dimethoate Cyprosulfamide, naphthalic anhydride (1,8-Naphthalic @ Anhydride), fenchlorazole-O-ethyl, fenchlorim, furilazole, furixazole uxofenim), flurazole, benoxacor, mephenate, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-diethyl, mefenpyr-diethyl, lower alkyl, substituted lower alkyl, mefenpyr-diethyl 2-dichloro-N- (1,3-dioxan-2-ylmethyl) -N- (2-propenyl) acetamide (PPG-1292), 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxane (MG-191) ), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine (R-29148), 4-dichloroacetyl-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (AD-67), MON46 0 (code number), Metokamifen (metcamifen), N1, N2- diallyl -N2- dichloroacetyl glycinamide (DKA-24), TI-35 (code number).
　以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。 The pest control agent of the present invention configured as described above includes grasshopper pests, thrips pests, stinkbug pests, crustacean pests, fly eye pests, lepidopteran pests, wasp order pests, coleoptera, pests Pests, cockroach pests, chapterae pests, whiteflies pests, lice pests, plant parasitic mites, plant parasitic nematodes, plant parasitic molluscs, other pests, unpleasant animals, sanitary pests, parasites It has an excellent control effect against pests such as Examples of such pests include the following species.
　バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ　ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ　ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ　ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｈｙｌａ　ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ　ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。 Examples of the grasshopper pests include, for example, Ruspolia lineeosa of the family Grassicaceae, emerma crickets of the cricket family (Teleogrylus emma), and green worms (Truljalia hibinoni of the family Keragina (Galina), such as Kera (Galenta pallidae). intricate), Tososama grasshopper (Locusta @ migratoria), Migratry grasshopper (Melanoplus @ sanguinipes), Differential grasshopper (Melanoplus @ diferentialis), Red-legged grasshopper (Melanophuraumurus, Melanopuras, etc.) Bubatta (Atractomorpha lata), Kayakoorogi (Euscyrtus japonicus) of pine cricket family, mention may be made of the Nomibatta of Nomibatta Department (Xya japonicus) and the like.
　アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ　ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。 The Thysanoptera, for example, of the thrips family Hirazuhanaazamiuma (Frankliniella intonsa), western flower thrips (Frankliniella occidentalis), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), southern thrips (Thrips palmi), green onion thrips (Thrips tabaci), Daizuusu Thrips thrips (Thrips @ setosus), Croton thrips (Heliothrips @ haemorrhoidalis), Rice thrips (Stenchaethotrips @ biformis), etc., of the family Thrips thrips (Thrips thrips). Wasabi Kuda thrips (Liothrips wasabiae), rice Kedah thrips (Haplothrips aculeatus), and the like can be given.
　カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ　ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ　ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ　ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ　ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ　ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ　ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ　ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ　ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ　ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ　ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ　ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ　ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ　ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ　ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ　ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ　ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ　ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ　ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ　ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ　ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ　ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ　ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ　ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ　ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ　ｒｕｇｏｓｕｍ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ　ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ　ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ　ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ　ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ　ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ　ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ　ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ　ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ　ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ　ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the stink bug pests include, for example, the cicada family, Iwaki-kami-semi (Mogannia @ minuta), the Aphid beetle family (Aphrophora @ intermedia), the sugarcane spitbug (Mahanarva @ fimbriata, and the like), and the like. Leafhoppers of the leafhopper family (Arbordia @ apicalis), Leafhoppers (Empoasca @ onukii), Leafhoppers (Nephotettix @ cincticeps), and Leafhopper Leafhoppers (Nephotettix) ens), cross di leafhopper (Nephotettix nigropictus), Inazuma leafhopper (Recilia dorsalis), okra leaf hopper (Amrasca biguttula), mango leaf hopper (Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni), Inazuma leafhopper (Recilia dorsalis), potato leaf hopper (Empoasca @ fabae), corn leaf hoppers (Dalbulus @ maidis), etc., and the brown planthopper (Pentastiridius @ apicalis), etc. And the family of the family Carnidae (Nissia acer), such as the family of the family Siracusa (Nissia), and the family of the family of the family Siracusa (Ricaceae), Bacillus serrata (Achirus @ flammeus), etc., Orosanga @ japonicus, etc., Aobahagoromo family, etc., Mimophantia @ maritima, etc .; ri) and others; Calophya mangiferae of the family Lamiaceae; Daktulosphaira vitifoliae of the family Philoxera; In the families, Aphirosiphon apisum, Aphis gossypii, Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Aphid aphisii, Aphis mosaic blossoms ersicae), wheat midge aphid (Schizzaphis @ graminum), wheat aphid (Rhopalosiphum @ padi), citrus aphid (Toxoptera @ aurautii), potato beetle (Aulacorthium aphium) Nasoniavia rivisnigri, English grain affine (Sitobion avenenae), soybean affine (Aphis @ glycines), etc., of the family Whitefly (Aleurocanthus camellia) ocanthus spiniferus), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), greenhouse whitefly (Trialeurodes vaporariorum), etc., giant straw sandals scale insects (Drosicha corpulenta of cotton butterbur scale insects family), Iseria scale insects (Icerya purchasi), etc., mealybug Department Pineapple beetle (Dysmicoccus brevipes), orange pine beetle (Planococcus citri), mulberry beetle (Pseudococcus comstocki), etc. es ceriferus, ruby beetle (Ceroplastes rubens), etc .; pentagoa), Unaspis @ yanonensis, etc., Turned plant bugs (Lygus @ lineolaris) of the family Staphylinidae, Trigonotoylus @ caelestiariaum, and koa okasomime. gus lucorum, Nesidiocoris tenuis, garden flare hopper (Halticus bractatas), etc .; (Eysarcoris @ lewisi), Scarlet beetle (Eysarcoris @ aeneus), Rice stink bug (Lagynotomus @ elongatus), southern stink bug (Nezar @ viridae mosquitoes) Anthracidae from the family of the sect. Marica Memba et al. (Urochela luteovoria), etc. of the family Scarabaeidae; Yersdercus singulatus, etc .; Leptocorisa acuta of the family Leptococci; Leptocorisa chinensis; Examples include the stink bug (Rhopalus maculatus), the lower bug stink bug (Scaptocoris @ castanea), the bed bug (Cimex @ lectularis), and the like.
　コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ　ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ　ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ　ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ　ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ　ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ　ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ　ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ　ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ　ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ　ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ　ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ　ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ　ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ　ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ　ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ　ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ　ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ　ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ　ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ　ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ　ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ　ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ　ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。 The Coleoptera, for example, cupreous chafer of Scarabaeidae (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros) , (Heptophylla @ picea), Phyllophaga @ cuyabana, etc., of the family Beetle Beetle (Agriotes ogreas Aegeos ogreus). es obscurus, Okinawan sedge beetle (Melanotus kinawensis), ク ビ Ｍ (Melanotus ｔfortumi), etc .; Ginseng beetles (Stegobium paniceum) and the like, Lepidoptera beetles (Pitinus 等 clavipes) and the like, Kokunustaceous succulents (Tenebroides mauritanicus) and the like, and the cuckoo beetles (Akaashie shikoshibushikushi) and the cuckoo beetles (Akaeashi crocus focus). Cryptocarpium scrophleus in the family Cuboptera scents, such as Carpophilus hemipterus and Pollen beetle (Meligethes aeneus); Tentami (Epilachna @ varirivestis), T. japonica (Henosepilachna @ vigintioctopunctata), etc. of the Tenebrionidae family (Tenebrio molitor, etc.), etc. picauta gorhami), etc., Cerambycidae of the Asian long-horned beetle (Anoplophora glabripennis), grapes tiger beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), Japanese pine sawyer (Monochamus alternatus), soybean stem borer (Dectes texanus), etc., adzuki bean weevil (Callosobruchus chinensis of bean weevils family), etc. , Leaf beetles Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Southern koa Rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna varivestis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Madara Kasahara beetle ( Demotina @ fasciculata, cabage stem flare beetle (Psyliodes @ chrysocephala), bean leaf beetle (Cerotoma @ trifurcate), grape colaspis (Co aspis brunnea), Iowa colspice (Colaspis crinnicornis), soybean leaf miner (Odontota horni), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), banded cucumber beetle (Diabrotica zochia moss), etc. , Weevil weevil (Hypera @ postica), weevil (Listroderes @ costirostris), caterpillar (Euscepes @ postfasciatus), weevil weevil (Curculio @ sikkimensis), nthonomus grandis), soy bean stalk weevil (Sternechus subsignatus), etc., of the rice weevil family rice weevil (Echinocnemus bipunctatus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), South American rice water weevil (Oryzophagus oryzae), etc., of the weevil family grain weevil (Sitophilus zeamais), Sphenophilus venatus, Sugar Cane Weeville (Sphenophorus levis), etc., Bark Beetle (Tomicus ｉｎpiniperda), etc. Shi (Crossotarsus niponicus), etc., can be mentioned Hirata beetle family Hirata beetle (Lyctus brunneus) and the like.
　ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ　ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ　ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ　ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ　ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ　ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ　ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ　ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ　ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ　ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、アメリカンセルペンティンリーフマイナー（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ　ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ　ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ　ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of pests of the order Fly flies include, for example, the swordfish (Tipula aino) and the fly fly bag (Plecia nearctica) and the mushroom fly larva (Execia shiitakevora) and the mosquito scallop and the like. Bivalve mushrooms (Pnyxia scabiei), Blysia mushrooms (Bradysia agrestis), etc., soybean flies (Asphonylia yusimai), Hesian flies (Mayetiola マ ｓｔ 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、) Culex pipiens (Culex @ pip ens @ pallens, etc .; Simulium @ takahashii, etc .; Chironomus @ oryzae, etc .; Afidae, Chrynobus @ suavis; ); Fly (Agromyza oryzae), eggplant leafminer (Liriomyza bryoniae), the pea (Chromatomyia horticola), green onion leafminer (Liriomyza chinensis), such as American cell pen Tin leaf minor (Liriomyza trifolii), Mugikimoguribae the chloropidae Department (Meromyza nigriventris) and the like, Drosophila Department Drosophila suzukii, Drosophila melanogaster, etc. of the family Dermatophagidae, Hydrelia ｒｉgriseola, etc. a equina, etc., the parasitidae (Parallepmma sasakawae), etc., the flies of the family Aniidae (Delia antiqua), the stalk fly (Delia platura), and the flies of the genus Musciidae (E. Stormfly (Stomoxys @ calcitrans), etc .; Sinophilidae (Sarcophaga @ peregrina), etc .; It can be.
　チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ　ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ　ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ　ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ　ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ　ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ　ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ　ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科のコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ　ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ　ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ　ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ　ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ　ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ　ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ　ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ　ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ　ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ　ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ　ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ　ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ　ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ　ｒｅｃｅｎｓ　ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ　ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ　ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。 Examples of the Lepidoptera pests include, but are not limited to, Endoclita excrescens, bats of the family bat, Endospila 科 ampelopsia of the family of the family bats, etc .; Sea oysters (Archips @ fuscocupreanus), apple lizards (Adoxophys \ orana \ fasciata), Nashihimesingui (Grapholita @ molesta), chahamaki (Homona @ magnaigina, L. monella), European grape vine moss (Lobesia botrana), etc., Grape Hosohamaki (Eupoecilia ambiguella), etc. of the family Osohamaki; Iga (Tinea @ translucens), etc., Chibigaceae (Bucculatrix @ pyrivorella), etc., Coleoptera phyllophylla (Lyonetia @ clarkerella), and Gingham hamla (Coleoptera, Coleoptera, Coleoptera) (Vora); Phorimaea swordfish (Argyresia @ conjugella), etc., grape squashes (Nokona regalis) of the stag beetle family, etc., and potato moths (Phthorimaea swordfish), of the stag beetle family (Synanthedin @ vector), etc. otroga @ cerealella, Pectinophora @ gossypiella, Tomato leaf miner (Tuta @ absoluta), etc. , Ciliophidae (Ancylomia @ japonica), Chilo @ suppressalis, Chonophaga (Cnaphalococlis @ medinalis), Atomegai (Ostrinia @ furnacalis), and Glycopodium (Conogethes @ punctiferlis), Cotton Helicopter (Diaphania @ indica), Shibattoga (Parapediasia @ terrella), European Corn Borer (Ostrinia @ nabilis), Sugar Caneal, Dasicaa sigmaa, Dasicaa sigma, Dasicaa sigmaa, Dasicaa sigmaa (Diaphnia) Galleria @ mellonella, etc., Tribaga family, Nippoptilia @ vitis, etc., Papilionidae, Papillio @ xthus, etc., White-butterfly family, Pieris @ rapae, etc. a guttata), etc., etc. Geometridae family of Artemisia Eda Shakti (Ascotis selenaria), pine moth (Dendrolimus spectabilis of lasiocampidae), lackey moth (Malacosoma neustrium testaceum), etc., AGRIUS CONVOLVULI of sphingidae (Agrius convolvuli), etc., of Lymantriidae Arna Pseudoconspersa (Arna pseudoconspersa ), Orygia recens approximans, Lymantria dispar, and others, such as Hyphantria cunea, belonging to the family of the trifoliate family, such as Agrotis カ igas, Agrotis ｇgigas, and Agrotis カ gigas um), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), corn earworm (Helicoverpa zea), tobacco Bud worm (Heliothis virescens), beet armyworm (Spodoptera exigua), common cutworm (Spodoptera litura), soybean looper (Chrysodeix includens), Fall army worms (Spodoptera @ frugiperda), bronze cut worms (Nephelodes @ minians) and the like can be mentioned.
　ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ　ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ　ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ　ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　ｓｉｍｉｌｌｉｍａ　ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ　ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ　ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。 Examples of the honey bee pests include, for example, the wasp-family spp. (Agephygana), the wasp-family chestnut wasp (Apethymus kuri), the squamf wasp (Athalia rosae ruficornis), and the bee-family Drikyuurusi (C.) Ants (Solenopsis @ invicta), such as the Japanese hornet (Vespa @ simillima @ xanthoptera), and the ant family (Solenopsis @ invicta), and the Argentine ant (Lineipithema @ humile), etc., can be mentioned.
　トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ　ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the order Pests from the order of the order Tabanida include, for example, Bourletiella Hortensis of the family Martaviridae.
　シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ　ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。 As examples of the pests of Lepidoptera, there may be mentioned, for example, Lepidoptera saccharina (Lepidoptera) and Ctenolepisma (Vilosa).
　ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。 As the cockroach pests, for example, cockroaches (Periplaneta @americana), German cockroaches (Blattella @germanica), termites of the termite family (Odontotermes @ Formicidae), and termites of the termites of the genus Asterica sect. (Cryptotermes @ domesticus), termites of the family Termite (Copterotermes @ formosanus), and termites (Reticulitermes @ speratus).
　チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ　ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。 Examples of the insect pests of the order Psocoptera include, for example, Trochomium (Pulsatorium) of the family Papilionidae, and Usgrochatate (Liposcelis @ corrodens) of the family Papilionidae.
　ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ　ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。 と し て Examples of the earwig pests include, for example, Laberadidae (Labobodura riparia) belonging to the family Parasitidae.
　ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the insects of the order Lepidoptera include, for example, chicks of the family Apocynidae, such as the chicks of the family Apocynidae, and the lice of the family Psyllidae, Damalinia bovis.
　シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the lice pests include, for example, Haematopinus suis of the family Lamiidae, Pediculus humanus of the Laceae family, and the like and the genus Pis of the genus Pseudocephalus (Lingnathus ｔｏsetosus), such as the louse lice of the genus Lepidoptera, Licegrass. Can be.
　ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ　ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ　ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ　ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ　ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ　ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ　ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖｉａｌｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。 Examples of the acarid pests include, for example, the house dust mite (Penthaleus major), the dust mite Cyclamen mite (Phytonemus pallidus), the typhoid mite (Polyphagotarsononemus latus), and the species of the family Dermatophagidae: And other spider mites (Eotetranychus mite) (Panionychus mite), such as the red mite (Brevipalpus lewisi), the spider mite (Tuckerella pavoniformis), and the spider mite (Eotetranychus mite). hus urticae), kanzawai (Tetranychus kanzawai), etc., Matsufushidani (Trisetacus pini of Nagakudafushidani family), etc., of Fushidani family tangerine rust mite (Aculops pelekassi), Nashisabidani (Epitrimerus pyri), citrus last mite (Phyllocoptruta oleivora), tomato rust mite (Aculops lycopersici ), Etc., such as Diptacus crenatae of the family Acaridae, Aleoglyphus ovatus of the family Acarina, Tyrophagus putrescentiae, and Robin nephrite (Rhiz oglyph). bini), Dermanicaceae (Varoa @ jacobsoni), etc. of the family Acaridae; Rhipicephalus @ sanguineus, Haematophysalis @ longicornis, etc., and Sarcoptes @ scabiei of the family Dermatophagoides.
　植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ　ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ　ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ　ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ　ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。 The plant parasitic nematodes include, for example, a grape nematode (Xipinema index) of the family Longidols, a paratrichodor nematode (Paratrichodorus minor) of the family Trichodulaceae, a species of the family Rhabditela sp. Species of the family Tylodorus (Cephalenchus sp.), Etc., Strawberry nematodes of the Anguinaceae family (Notothilenchus acris), Imogaresenchu (Ditylenchus destructructor), and the like of the genus Rhynium sylterium, Rhynium resinus, and the family of the genus, Rhynium resinus Helicopterench s dihystera), etc., etc. tea pin nematodes of Paratirenkusu Department (Paratylenchus curvitatus), of Meroidogine Department of sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita), northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Javanese root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Columbia root-knot nematode (Meloidogyne chitwoodi), false Potato cyst nematodes (Globodera rostochiensis) of the family Heterodela, such as Colombian root knot nematodes (Meloidogyne fallax), potato cyst nematodes (Globodera pallida), soybean cysts Species of the family Psyllenchus (Psilenidae), such as the genus Psinus, Psylenchus (Hymenoptera), such as Heterodera @ glycines, Heterodesta @ Schachtii, and the like of the family Psyllenchus, such as Tylenchorhynchus @ claytoni. Cryconemoides @ sp.), Tylenculus semipenetrans, etc., Spheronema family, Camellia nematode (Sphaeronema camameliae), etc. Chu (Radopholus similis), false root-knot nematode (Nacobbus aberrans), Northern Negu Saleh nematode (Pratylenchus penetrans), South Negu Saleh nematode (Pratylenchus coffeae), sorghum Negu Saleh nematode (Pratylenchus zeae), pineapple Negu Saleh nematode (Pratylenchus brachyurus), etc., Iotonkiumu The family Aphilenchus nematodes (Iotonchium ngulatum) and the Apherenidae family Asenengusarevene and the apherenoides family Apelenchoides besseyi and the like. , Mention may be made of strawberry nematode (Aphelenchoides fragariae), etc., para Sita Ferre down box Department of pine wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus) and the like.
　植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ　ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ　ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ　ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ　ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ　ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ　ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ　ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ　ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ　ｄｅｓｐｅｃｔａ　ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ　ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。 Examples of the plant-parasitic molluscs include, for example, Pomicea canaliculata and the like of the family Papilionidae, Levicaulis @alte of the family Aphididae, and Achatina @flicica of the family Achamidae and the like. Species of the family Agonaceae, such as Schimuxia sect. ), Leopardia slug (Lehmannia @ v) lentiana), Noharanamekuji (Deroceras reticulatum), etc., tortoiseshell snail family Harimakibi (Parakaliella harimensis), etc., the same snail family of mouse river snail (Acusta despecta sieboldiana), mention may be made of the same snail (Bradybaena similaris) and the like.
　その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ　ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ　ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ　ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ　ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ　ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ　ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。 Examples of other pests such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites include, for example, a crayfish of the order Crayfish (Procambarus @ clarkii), a porphyria of the order Coleoptera, Porcellio @ scaber, and the like. Etc .; Armadillidium vulgare; Chiracan spiders of the order Araneidae, such as the redback spider (Therididae @ hasseltii) of the order Spiderae worms (Ascaris @ lumbricoides), etc. which are linear animal endoparasites, such as Afghanis stalkers (Androctonus @ crassicauda), etc .; Hepatic dystrophy (Distomum @ sp.), Which is a flatworm endoparasite, pulmonary dystrophy (Paragonimus @ westermanii), flukes Yokokawa (Metagonimus @ yokokawai), Schistosoma @ japonicum, H. Insects (Taeniarhynchus @ saginatus), Echinococcus (E chinococcus @ sp.), Diphyllobothrium @ latum, and the like.
　本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。 有害 The pest control agent of the present invention has a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to the existing pest control agent. The pesticidal composition of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as insect resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial crossing, and the like.
　本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｒｅｅｄｉｎｇ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，　ＮＢＴs）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩　著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ　Ｅｄｉｔｉｎｇ　Ｔｏｏｌｓ　ｉｎ　Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ　２０１７,８, ３９９、Ｔａｐａｎ　Ｋｕｍａｒ　Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ　Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ　Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ　Ｆａｔｈｉ　Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ　ａｎｄ　Ｈａｎｈｏｎｇ　Ｂａｅ　著）等に記載されている。 The term "plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique" of the present invention means not only resistance imparting by classical breeding and genetic conferring techniques, but also molecular biology Also include plants to which resistance has been imparted by a new breeding technique (New Plant Breeding Technologies, NBTs) that combines conventional techniques. New breeding techniques (NBTs) are described in the book "Let's Understand New Plant Breeding Techniques" (International Literature Company, Ryo Osawa, Hiroshi Emen), review article "Genome Editing Tools" in Plants (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Moanta). Tufail, Bashir, Abeer, Hashem, Elsayed, Fathi, Abd_Allah, and Hanghong, Bae).
　次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００　ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００　ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００　ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ　Ｅｘａｃｔｉｖｅ　Ｆｏｃｕｓ　Ｈｙｂｒｉｄ　Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ－Ｏｒｂｉｔｒａｐ　ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ　Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ，　ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｍｏｄｅ）を用いて測定した。 Next, the production method, formulation method and use of the compound of the present invention will be described in detail in the following examples, but the present invention is not limited to these examples. The melting point, which is the physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V trace melting point measuring apparatus. The refractive index was measured using an Atago Abbe refractometer. The 1 H NMR spectrum was measured using JNM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard. High-resolution mass spectroscopy (HRMS) was measured using Q Exactive Focus Hybrid Hybrid-Orbitrap LC-MS / MS System (ESI, positive mode) manufactured by Thermo Fisher Scientific.
　又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。 (4) Production examples of intermediates for producing the compound of the present invention are also described.
［実施例１］
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－００２２）の製造
（１）エチル　２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンズイミデート塩酸塩の製造
　２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾニトリル５．００ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、エタノール１．３２ｇ（２８．７ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２０ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化水素を吹き込み、室温で４日間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、粗製の目的物４．４０ｇ（収率６７％）を得た。
　1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 8.26 (1H, d), 7.55 (1H, d), 4.62 (2H, q), 2.45 (3H, s), 1.44 (3H, t) [Example 1]
4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl ) Preparation of benzamide (Compound No. A-0022 of the present invention) (1) Preparation of ethyl 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzimidate hydrochloride 2-Fluoro-5-iodo-4-methylbenzonitrile Hydrogen chloride was blown into a mixture of 5.00 g (19.2 mmol), 1.32 g (28.7 mmol) of ethanol, and 20 mL of 1,4-dioxane under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 4 days. After completion of the reaction, the mixture was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was washed with ethyl acetate to obtain 4.40 g (yield 67%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 8.26 (1H, d), 7.55 (1H, d), 4.62 (2H, q), 2.45 (3H, s), 1.44 ( 3H, t)
（２）２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンズイミドヒドラジド塩酸塩の製造
　ヒドラジン一水和物０．７３ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）、エタノール１５ｍＬの混合物に、氷冷下、エチル　２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンズイミデート塩酸塩５．００ｇ（１４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。 (2) Production of 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzimide hydrazide hydrochloride A mixture of 0.73 g (14.6 mmol) of hydrazine monohydrate and 15 mL of ethanol was added with ethyl 2-fluoro- under ice cooling. 5.00 g (14.6 mmol) of 5-iodo-4-methylbenzimidate hydrochloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
（３）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－０００２）の製造　上記（２）で得られた粗製の２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンズイミドヒドラジド塩酸塩（１４．６ｍｍｏｌ）、無水トリフルオロ酢酸２０ｍＬの混合物を、封管内、８５℃で２時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、粗製の目的物を４．６９ｇ（収率８７％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 8.69 (1H, d), 7.17 (1H, d), 4.70 (1H, s), 2.50 (3H, s) (3) Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. J-0002 of the present invention) A mixture of the crude 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzimide hydrazide hydrochloride (14.6 mmol) obtained in the above (2) and 20 mL of trifluoroacetic anhydride was stirred in a sealed tube at 85 ° C. for 2 hours. did. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane to obtain 4.69 g (yield 87%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.69 (1H, d), 7.17 (1H, d), 4.70 (1H, s), 2.50 (3H, s)
（４）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－０００１）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２．５０ｇ（６．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド７ｍＬの混合物に、氷冷下、炭酸カリウム１．２１ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）、ヨードメタン１．０５ｇ（７．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、目的物０．７９ｇ（収率３０％）と副生成物として３－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール０．５４ｇ（収率２１％）を得た。
　目的物　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 8.06 (1H, d), 7.16 (1H, d), 3.91 (3H, s), 2.51 (3H, s)
　副生成物　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 8.46 (1H, d), 7.09 (1H, d), 4.12 (3H, s), 2.45 (3H, s) (4) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole (compound number of the present invention: J- Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole 2.50 g (6.74 mmol), N, N To a mixture of 7 mL of dimethylformamide were added 1.21 g (8.76 mmol) of potassium carbonate and 1.05 g (7.40 mmol) of iodomethane under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 10: 1) to give 0.79 g of the desired product (yield 30%) and 3 as a by-product. 0.54 g (21% yield) of-(2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-5- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole was obtained.
Target 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.06 (1H, d), 7.16 (1H, d), 3.91 (3H, s), 2.51 (3H, s)
By-product 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.46 (1H, d), 7.09 (1H, d), 4.12 (3H, s), 2.45 (3H, s)
（５）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］ベンゾニトリル（本発明の化合物番号：Ｈ－０００１）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール０．７９ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（ＩＩ）０．３１ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物を、８０℃で４時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．５８ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.96 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.94 (3H, s), 2.70 (3H, s) (5) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzonitrile (compound number of the present invention: H Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole 0.79 g (2.1 mmol) ), 0.31 g (2.6 mmol) of zinc (II) cyanide, 0.47 g (0.41 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and 10 mL of N, N-dimethylformamide were stirred at 80 ° C. for 4 hours. did. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain 0.58 g (quantitative yield) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.96 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.94 (3H, s), 2.70 (3H, s)
（６）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０００１）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］ベンゾニトリル０．５８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１０ｍＬの混合物に、６０％硫酸水溶液１０ｍＬを加えて５時間加熱還流した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、粗製の目的物を０．５６ｇ（収率９１％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz, DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 13.24 (1H, s), 8.15 (1H, d), 7.51 (1H, d), 3.91 (3H, s), 2.64 (3H, s) (6) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoic acid (Compound No. G of the present invention) Preparation of 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzonitrile 0.58 g (2.-0001) 0 mmol) and 10 mL of 1,4-dioxane, 10 mL of a 60% aqueous sulfuric acid solution was added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane to obtain 0.56 g (yield: 91%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 13.24 (1H, s), 8.15 (1H, d), 7.51 (1H, d), 3.91 (3H, s), 2.64 ( 3H, s)
（７）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－００２２）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．１７ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．３３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物０．２０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン２ｍＬの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン０．３５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、粗製の目的物を０．４７ｇ（収率８４％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.70 (1H, d), 7.16 (1H, d), 6.70 (1H, s), 4.08 (2H, sext), 3.92 (3H, d), 2.55 (3H, s) (7) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (2,2,2- Preparation of (trifluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: A-0022) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole -4-yl] benzoic acid 0.44 g (1.5 mmol), 2,2,2-trifluoroethylamine 0.17 g (1.7 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride A mixture of 0.33 g (1.7 mmol), 0.20 g (1.3 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole monohydrate and 2 mL of dichloromethane was added with 0.35 g of triethylamine under ice-cooling ( (3.5 mmol) and stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane to obtain 0.47 g (yield 84%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.70 (1H, d), 7.16 (1H, d), 6.70 (1H, s), 4.08 (2H, sext), 3.92 (3H, d), 2.55 (3H, s)
［実施例２］
　４－シアノ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（シクロプロピル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－００７７）の製造
（１）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（シクロプロピル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０００８）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸１．００ｇ（３．３０ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル０．５４ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド数滴、クロロホルム３．３ｍＬの混合物を室温で２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた濃縮物を、氷冷下、シクロプロピルアミン０．２３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４０ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液３．３ｍＬに加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた残渣をｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物を０．９９ｇ（収率８８％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 0.62 (2H, q), 0.88 (2H, q), 2.55 (3H, s), 2.73 (1H, m), 3.90 (3H, s), 6.13 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.59 (1H, d) [Example 2]
4-cyano-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (cyclopropyl) benzamide (compound of the present invention) (1) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N Preparation of-(cyclopropyl) benzamide (Compound No. A-0008 of the present invention) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4- [Triazol-5-yl] benzoic acid 1.00 g (3.30 mmol), oxalyl chloride 0.54 g (4.3 mmol), a few drops of N, N-dimethylformamide and 3.3 mL of chloroform were stirred at room temperature for 2 hours. After stirring, the mixture was concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate was added to 3.3 mL of a chloroform solution of 0.23 g (4.0 mmol) of cyclopropylamine and 0.40 g (3.95 mmol) of triethylamine under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was washed with n-hexane to obtain 0.99 g (yield: 88%) of the desired product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 0.62 (2H, q), 0.88 (2H, q), 2.55 (3H, s), 2.73 (1H, m), 3.90 (3H, s), 6.13 (1H, s), 7.12 (1H, d), 7.59 (1H, d)
（２）４－シアノ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（シクロプロピル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－００７７）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（シクロプロピル）ベンズアミド０．６４ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、シアン化ナトリウム０．３６ｇ（７．４ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド２ｍＬの混合物を１３０℃で５時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて精製し、目的物を０．３３ｇ（収率　５１％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz, CDCl3/TMS δ(ppm)): 7.70 (1H, s), 7.61 (1H, s), 6.18 (1H, s), 3.97 (3H, s), 2.90 (1H, m), 2.56 (3H, s), 0.91 (2H, q), 0.63 (2H, q) (2) 4-cyano-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (cyclopropyl) benzamide (book Preparation of Compound No. A-0077) of the Invention 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N A mixture of 0.64 g (1.9 mmol) of-(cyclopropyl) benzamide, 0.36 g (7.4 mmol) of sodium cyanide, and 2 mL of dimethyl sulfoxide was stirred at 130 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 2) to obtain 0.33 g of the desired product (yield: 51%).
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.70 (1H, s), 7.61 (1H, s), 6.18 (1H, s), 3.97 (3H, s), 2.90 (1H, s) m), 2.56 (3H, s), 0.91 (2H, q), 0.63 (2H, q)
［実施例３］
　５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５８３）の製造
（１）２－フルオロ５－ヨード－４－メチル安息香酸の製造
　２－フルオロ－４－メチル安息香酸５０．００ｇ（３２４．４ｍｍｏｌ）を濃硫酸３５０ｍＬに溶かし、氷冷下、Ｎ－ヨードコハク酸イミド５８．９０ｇ（２６１．８ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら３０分間撹持した後、室温で２時間撹拌した。反応終了後、氷水に反応溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。 [Example 3]
5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (1) Production of 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoic acid 50.00 g (324.4 mmol) of 2-fluoro-4-methylbenzoic acid was concentrated in sulfuric acid. The solution was dissolved in 350 mL, and N-iodosuccinimide (58.90 g, 261.8 mmol) was added thereto under ice-cooling. The mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes, and then stirred at room temperature for 2 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with a sodium thiosulfate solution and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
（２）２－フルオロ－５－ヨード－Ｎ，４－ジメチルベンゾヒドラジドの製造
　粗製の２－フルオロ－５－ヨード－４－メチル安息香酸１００.０ｇ（３５７．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム６００ｍＬに懸濁し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．３ｍＬ（６．１５ｍｍｏｌ）を加えた後、氷冷下、０～５℃にて塩化オキサリル６７．９０ｇ（５３５．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、さらに室温にて１．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、クロロホルム２００ｍＬに溶かした。得られた粗製物のクロロホルム溶液２００ｍＬを、氷冷下、メチルヒドラジン４１．１０ｇ（８９２．１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液５００ｍＬに滴下し、室温で１７時間攪拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１から１：１）にて精製し、目的物を１１７．３ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 7.85 (0.35H, d), 7.68 (0.65H, d), 7.37 (0.35H, d), 7.21 (0.65H, d), 3.10 (1.95H, s), 2.97 (1.05H, s), 2.39 (1.05H, s), 2.35 (1.95H, s)   (2) Production of 2-fluoro-5-iodo-N, 4-dimethylbenzohydrazide 100.0 g (357.1 mmol) of crude 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoic acid was suspended in 600 mL of chloroform. After adding 0.3 mL (6.15 mmol) of N, N-dimethylformamide, 67.90 g (535.0 mmol) of oxalyl chloride was gradually added dropwise at 0 to 5 ° C. under ice cooling, and further added at room temperature. Stirred for .5 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and then dissolved in 200 mL of chloroform. 200 mL of a chloroform solution of the obtained crude product was added dropwise to 500 mL of a chloroform solution of 41.10 g (892.1 mmol) of methylhydrazine under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 17 hours. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with chloroform. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 2: 1 to 1: 1) to obtain 117.3 g of the desired product (yield quantitative). Was.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 7.85 (0.35H, d), 7.68 (0.65H, d), 7.37 (0.35H, d), 7.21 (0.65H, d) ), 3.10 (1.95H, s), 2.97 (1.05H, s), 2.39 (1.05H, s), 2.35 (1.95H, s)
（３）２－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボチオアミドの製造
　２－フルオロ５－ヨード－Ｎ，４－ジメチルベンゾヒドラジド１１０．０ｇ（３５７．０ｍｍｏｌ）、チオシアン酸カリウム６３．１０ｇ（６４９．３ｍｍｏｌ）、２Ｍ塩酸１７０ｍＬの混合物を３時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、乾燥させ、粗製の目的物を１１３．２ｇ（収率８６％）得た。 (3) Production of 2- (2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carbothioamide 110.0 g of 2-fluoro-5-iodo-N, 4-dimethylbenzohydrazide (357 2.0 mmol), 63.10 g (649.3 mmol) of potassium thiocyanate, and 170 mL of 2M hydrochloric acid were heated under reflux for 3 hours. After cooling at room temperature, the reaction mixture was basified by adding a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and a solid was precipitated. The solid was filtered, washed with water, and dried to obtain 113.2 g (yield 86%) of a crude target product.
（４）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール（本発明の化合物番号：Ｊ－０００３）の製造
　２－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボチオアミド１０１．０ｇ（２７５．１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２２．００ｇ（５５０．０ｍｍｏｌ）、水５００ｍＬの混合物を４．５時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物に１０％クエン酸水溶液を加えて反応混合物を酸性にし、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、乾燥させ、粗製の目的物を６１．０ｇ（収率６４％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)): 8.17 (1H, d), 7.57 (1H, d), 3.65 (3H, d), 2.46 (3H, s) (4) Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol (Compound No. J-0003 of the present invention) 2- (2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carbothioamide 101.0 g (275.1 mmol), sodium hydroxide 22.00 g (550.0 mmol), water 500 mL The mixture was heated at reflux for 4.5 hours. After cooling at room temperature, a 10% aqueous citric acid solution was added to the reaction mixture to make the reaction mixture acidic, and a solid was precipitated. The solid was filtered, washed with water, and dried to obtain 61.0 g (yield: 64%) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 8.17 (1H, d), 7.57 (1H, d), 3.65 (3H, d), 2.46 (3H, s)
（５）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００１２）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール２５．０ｇ（７１．６ｍｍｏｌ）、ロンガリット１０．１ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４．８ｇ（１０７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬの混合物にヨードメタン１２．２ｇ（８６．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で６．５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をｎ－ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で洗浄し、目的物を２３．４ｇ（収率９０％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 8.03 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.79 (3H, s), 2.62 (3H, s), 2.49 (3H, s)  (5) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. J-0012 of the present invention) Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol 25.0 g (71.6 mmol), Rongalit 10.1 g ( 65.5 mmol), 14.8 g (107 mmol) of potassium carbonate and 150 mL of N, N-dimethylformamide were added with 12.2 g (86.0 mmol) of iodomethane, and the mixture was stirred at room temperature for 6.5 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained crude product was washed with a mixed solvent of n-hexane and ethyl acetate (n-hexane: ethyl acetate = 10: 1) to obtain 23.4 g of the desired product (yield). 90%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.03 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.79 (3H, s), 2.62 (3H, s), 2.49 (3H, s)
（６）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］ベンゾニトリル（本発明の化合物番号：Ｈ－０００２）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２３．４ｇ（６４．４ｍｍｏｌ）、シアン化銅１７．３ｇ（１９３ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１５０ｍＬの混合物を１１０℃で６．５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、反応混合物にアンモニア水溶液と酢酸エチルを加え抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的物を１４．０ｇ（収率８３％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.91 (1H, d), 7.21 (1H, d), 3.80 (3H, d), 2.64 (3H, s), 2.62 (3H, s)   (6) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzonitrile (Compound No. of the present invention: H-0002 Preparation of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazole (23.4 g, 64.4 mmol), cyanide A mixture of 17.3 g (193 mmol) of copper and 150 mL of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone was heated and stirred at 110 ° C. for 6.5 hours. After allowing to cool at room temperature, an aqueous ammonia solution and ethyl acetate were added to the reaction mixture for extraction, and the obtained organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1), and the obtained solid was washed with hexane to obtain 14.0 g of the desired product ( (83% yield).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.91 (1H, d), 7.21 (1H, d), 3.80 (3H, d), 2.64 (3H, s), 2.62 (3H, s)
（７）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０２８３）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］ベンゾニトリル１４．０ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）と５０％硫酸水溶液３００ｍＬの混合物を２７時間加熱還流した。室温にて放冷後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。得られた水層に塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を１４．３ｇ（収率９５％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 8.44 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.83 (3H, d), 2.70 (3H, s), 2.65 (3H, s)  (7) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoic acid (Compound No. G-0283 of the present invention) Preparation of 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzonitrile 14.0 g (53.4 mmol) and 50 A mixture of 300 mL of a 30% aqueous sulfuric acid solution was heated under reflux for 27 hours. After cooling at room temperature, ethyl acetate and a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution were added. The obtained aqueous layer was acidified by adding hydrochloric acid, and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.3 g (yield: 95%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.44 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.83 (3H, d), 2.70 (3H, s), 2.65 (3H, s)
（８）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０２９０）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸１４．３ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１２．６ｇ（９１．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍＬの混合物にヨードメタン１０．８ｇ（７６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた粗生成物をｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物を１４．３ｇ（収率９５％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.23 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 2.69 (3H, s), 2.63 (s, 3H)  (8) Methyl 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoate (Compound No. F- Preparation of 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoic acid 14.3 g (50.8 mmol), 10.8 g (76.1 mmol) of iodomethane was added to a mixture of 12.6 g (91.2 mmol) of potassium carbonate and 200 mL of N, N-dimethylformamide, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained crude product was washed with n-hexane to obtain 14.3 g (yield 95%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.23 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 2.69 (3H, s), 2.63 (s, 3H)
（９）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルスルフィニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０２９２）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸メチル１４．３ｇ（４８．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２００ｍＬに氷冷下、０～５℃にてｍ－クロロ過安息香酸１２．２ｇ（４６．０ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を徐々に加え、氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物を１３．４ｇ（収率８９％）得た。 (9) Methyl 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylsulfinyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoate (Compound No. F of the present invention) Production of methyl 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoate 14.3 g (48.4 mmol) ) Was slowly added to 200 mL of a chloroform solution at 0 to 5 ° C. under ice-cooling at a temperature of 0 to 5 ° C., followed by stirring for 1 hour under ice-cooling under ice-cooling. . After completion of the reaction, chloroform and a saturated aqueous solution of sodium thiosulfate were added, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 13.4 g of the desired product (89% yield).
（１０）４－フルオロ－２－メチル－５－（１－メチル－３－｛［（２，２，２－トリフルオロアセトキシ）メチル］チオ｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０２１５）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルスルフィニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸メチル１３．４ｇ（４３．０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液２００ｍＬに無水トリフルオロ酢酸４５．２ｇ（２１５．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した後、さらに５０℃で２時間加熱撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。 (10) 4-Fluoro-2-methyl-5- (1-methyl-3-{[(2,2,2-trifluoroacetoxy) methyl] thio} -1H-1,2,4-triazole-5 Il) Preparation of methyl benzoate (Compound No. F-0215 of the present invention) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylsulfinyl) -1H-1,2,4-triazole- To a 200 mL chloroform solution of 13.4 g (43.0 mmol) of methyl 5-yl] benzoate was added 45.2 g (215.2 mmol) of trifluoroacetic anhydride, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and further heated at 50 ° C. for 2 hours. Stirred. After cooling at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
（１１）４－フルオロ－５－（３－メルカプト－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０２８３）の製造 (11) Methyl 4-fluoro-5- (3-mercapto-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -2-methylbenzoate (Compound No. F-0283 of the present invention) Manufacturing of
　上記（１０）で得られた粗製の４－フルオロ－２－メチル－５－（１－メチル－３－｛［（２，２，２－トリフルオロアセトキシ）メチル］チオ｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸メチル、炭酸カリウム１７．８ｇ（１２９ｍｍｏｌ）、メタノール１２０ｍＬの混合物を室温で２時間半攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、さらに１０％クエン酸水溶液を加えて反応混合物を酸性にし、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を１６．７ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.21 (1H, d), 7.17 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.85 (3H, d), 2.72 (3H, s)  The crude 4-fluoro-2-methyl-5- (1-methyl-3-{[(2,2,2-trifluoroacetoxy) methyl] thio} -1H-1,2 obtained in the above (10) A mixture of methyl (1,4-triazol-5-yl) benzoate, 17.8 g (129 mmol) of potassium carbonate and 120 mL of methanol was stirred at room temperature for 2.5 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the reaction mixture was further acidified by further adding a 10% aqueous citric acid solution. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 16.7 g (quantitative yield) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.21 (1H, d), 7.17 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.85 (3H, d), 2.72 (3H, s)
（１２）５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０３１２）の製造
　粗製の４－フルオロ－５－（３－メルカプト－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－２－メチル安息香酸メチル０．８０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．１７ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１４ｍＬの混合物にヨードエタン０．５３ｇ（３．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間半撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を０．５１ｇ（収率５８％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.23 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.79 (3H, d), 3.16 (2H, q), 2.69 (3H, s), 1.42 (3H, t)  (12) Methyl 5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoate (Compound No .: F- Preparation of 0312) 0.80 g (2.8 mmol) of crude methyl 4-fluoro-5- (3-mercapto-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -2-methylbenzoate 0.53 g (3.4 mmol) of iodoethane was added to a mixture of 0.59 g (4.3 mmol) of potassium carbonate, 0.17 g (1.1 mmol) of Rongalite and 14 mL of N, N-dimethylformamide, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. did. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 0.51 g (yield: 58%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.23 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.79 (3H, d), 3.16 (2H, q), 2.69 (3H, s), 1.42 (3H, t)
（１３）５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０３０５）の製造
　５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル１．４０ｇ（４．５３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４ｍＬ、メタノール４ｍＬ、水４ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物０．５７ｇ（１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加えた。得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を１．２７ｇ（収率９５％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.43 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.83 (3H, d), 3.18 (2H, q), 2.70 (3H, s), 1.43 (3H, t)  (13) 5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (Compound No. of the present invention: G-0305 1.40 g (4.53 mmol) of methyl 5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoate; To a mixture of 4 mL of tetrahydrofuran, 4 mL of methanol and 4 mL of water was added 0.57 g (14 mmol) of lithium hydroxide monohydrate, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After the reaction was completed, ethyl acetate was added. The obtained aqueous layer was acidified by adding a 10% aqueous citric acid solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.27 g (yield: 95%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.43 (1H, d), 7.12 (1H, d), 3.83 (3H, d), 3.18 (2H, q), 2.70 (3H, s), 1.43 (3H, t)
（１４）５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５８３）の製造
　５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸０．３０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド数滴、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化オキサリル０．１９ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら１時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム５ｍＬに溶かし、氷冷下、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．２５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．３１ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、クロロホルム５ｍＬの混合物に滴下し、反応混合物を室温で５時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体をｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物を０．３４ｇ（収率８９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.67 (1H, d), 7.12 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.16-4.01 (2H, m), 3.79 (3H, d), 3.15 (2H, q), 2.54 (3H, s), 1.42 (3H, t) (14) 5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoro Preparation of ethyl) benzamide (compound number of the present invention: B-0583) 5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2- Oxalyl chloride (0.19 g, 1.5 mmol) was added to a mixture of methylbenzoic acid (0.30 g, 1.0 mmol), a few drops of N, N-dimethylformamide, and chloroform (5 mL) under ice-cooling. Stirred for hours. After concentrating the obtained reaction mixture under reduced pressure, the residue was dissolved in chloroform (5 mL), and under ice cooling, 2,2,2-trifluoroethylamine (0.25 g, 2.5 mmol) and triethylamine 0.31 g (3.1 mmol). , Chloroform was added dropwise to a mixture of 5 mL, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was washed with n-hexane to obtain 0.34 g (yield 89%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.67 (1H, d), 7.12 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.16-4.01 (2H, m), 3.79 ( 3H, d), 3.15 (2H, q), 2.54 (3H, s), 1.42 (3H, t)
［実施例４］
５－｛３－［（シアノエチル）チオ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０８７９）の製造
（１）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５２９）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸３．８０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド数滴、クロロホルム５０ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化オキサリル３．０９ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら１時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム１０ｍＬに溶かし、氷冷下、２，２，２－トリフルオロエチルアミン２．６８ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３．０１ｇ（２９．８ｍｍｏｌ）、クロロホルム３０ｍＬの混合物に滴下し、反応混合物を室温で３０分間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体をｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物を４．５６ｇ（収率９３％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.66 (1H, d), 7.12 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.16-4.01 (2H, m), 3.79 (3H, d), 2.62 (3H, s), 2.53 (3H, s) [Example 4]
5- {3-[(cyanoethyl) thio] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoro Preparation of ethyl) benzamide (Compound No. B-0879 of the present invention) (1) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazole- Preparation of 5-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. B-0529 of the present invention) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- ( Methylthio) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoic acid (3.80 g, 13.5 mmol), a few drops of N, N-dimethylformamide and 50 mL of chloroform were added to a mixture of oxalyl chloride 3 under ice-cooling. .09g (24 .4 mmol) and stirred for 1 hour while maintaining the same temperature. After concentrating the obtained reaction mixture under reduced pressure, the residue was dissolved in 10 mL of chloroform, and under ice cooling, 2.68 g (27.1 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine and 3.01 g (29.8 mmol) of triethylamine. Was added dropwise to a mixture of 30 mL of chloroform, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with a 10% aqueous citric acid solution, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water, and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was washed with n-hexane to obtain 4.56 g (yield 93%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.66 (1H, d), 7.12 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.16-4.01 (2H, m), 3.79 ( 3H, d), 2.62 (3H, s), 2.53 (3H, s)
（２）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルスルフィニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５３０）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（メチルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド４．５６ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液６０ｍＬに氷冷下、０～５℃にてｍ－クロロ過安息香酸３．０１ｇ（１１．３ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を徐々に加え、氷冷下にて４時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１から１：３）にて精製し、目的物を５．１０ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.73 (1H, d), 7.15 (1H, d), 6.94 (1H, t), 4.14-4.04 (2H, m), 3.90 (3H, d), 3.02 (3H, s), 2.56 (3H, s)  (2) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylsulfinyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (2,2,2-tri Preparation of (fluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: B-0530) 4-Fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (methylthio) -1H-1,2,4-triazole-5- Yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (4.56 g, 12.6 mmol) in chloroform (60 mL) at 0-5 ° C. under ice-cooling at 0-5 ° C., 3.01 g of m-chloroperbenzoic acid ( (11.3 mmol, calculated as a purity of 65%), and the mixture was stirred for 4 hours under ice cooling. After completion of the reaction, chloroform and a saturated aqueous solution of sodium thiosulfate were added, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 1: 3) to obtain 5.10 g of the desired product (yield quantitative). Was.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.73 (1H, d), 7.15 (1H, d), 6.94 (1H, t), 4.14-4.04 (2H, m), 3.90 ( 3H, d), 3.02 (3H, s), 2.56 (3H, s)
（３）２，２，２－トリフルオロ酢酸［（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）チオ］メチル（本発明の化合物番号：Ｂ－０３７７）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－（１－メチル－３－（メチルスルフィニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド４．７６ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液６０ｍＬに無水トリフルオロ酢酸１３．２ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で４時間加熱撹拌した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。  (3) 2,2,2-trifluoroacetic acid [(5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1-methyl-1H- Preparation of 1,2,4-triazol-3-yl) thio] methyl (Compound No. B-0377 of the present invention) 4-Fluoro-2-methyl-5- (1-methyl-3- (methylsulfinyl)- 13.2 g of trifluoroacetic anhydride was added to 60 mL of a chloroform solution of 4.76 g (12.6 mmol) of 1H-1,2,4-triazol-5-yl) -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide ( 62.9 mmol), and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 4 hours. After cooling at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
（４）４－フルオロ－５－（３－メルカプト－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５０４）の製造
　粗製の２，２，２－トリフルオロ酢酸［（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）チオ］メチル、炭酸カリウム５．２２ｇ（３７．８ｍｍｏｌ）、メタノール６０ｍＬの混合物を室温で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、さらに１０％クエン酸水溶液を加えて反応混合物を酸性にし、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３．８２ｇ（収率８７％）得た。 
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.63 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.54 (1H, t), 4.16-4.04 (2H, m), 3.81 (3H, d), 2.54 (3H, s) (4) 4-fluoro-5- (3-mercapto-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Preparation of benzamide (Compound No. B-0504 of the present invention) Crude 2,2,2-trifluoroacetic acid [(5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroacetic acid)] A mixture of ethyl) carbamoyl] phenyl {-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl) thio] methyl, 5.22 g (37.8 mmol) of potassium carbonate and 60 mL of methanol was stirred at room temperature for 2 hours. did. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the reaction mixture was further acidified by further adding a 10% aqueous citric acid solution. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.82 g (yield 87%) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.63 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.54 (1H, t), 4.16-4.04 (2H, m), 3.81 ( 3H, d), 2.54 (3H, s)
（５）５－｛３－［（２－シアノエチル）チオ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０８７９）の製造
　粗製の４－フルオロ－５－（３－メルカプト－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド１．００ｇ（２．８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．６０ｇ（４．３４ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．４１ｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２６ｍＬの混合物に３－ブロモプロピオニトリル０．４６ｇ（３．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．９３ｇ（収率８１％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.68 (1H, d), 7.15 (1H, d), 6.36 (1H, t), 4.17-4.03 (2H, m), 3.81 (3H, d), 3.37 (2H, t), 2.94 (2H, t), 2.55 (3H, s)  (5) 5- {3-[(2-cyanoethyl) thio] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2 Preparation of (2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. B-0879 of the present invention) Crude 4-fluoro-5- (3-mercapto-1-methyl-1H-1,2,4-triazole-5 Yl) -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide 1.00 g (2.87 mmol), potassium carbonate 0.60 g (4.34 mmol), Rongalit 0.41 g (2.66 mmol) , N, N-dimethylformamide (26 mL) was added with 3-bromopropionitrile (0.46 g, 3.43 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.93 g (yield 81%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.68 (1H, d), 7.15 (1H, d), 6.36 (1H, t), 4.17-4.03 (2H, m), 3.81 ( 3H, d), 3.37 (2H, t), 2.94 (2H, t), 2.55 (3H, s)
［実施例５］
　５－［３－（エチルスルフィニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５８４）の製造 [Example 5]
5- [3- (ethylsulfinyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Production of benzamide (Compound No. B-0584 of the present invention)
　５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液５ｍＬに氷冷下、０～５℃にてｍ－クロロ過安息香酸０．１２ｇ（０．４５ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を徐々に加え、氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物を０．１５ｇ（収率　７２％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.74 (1H, d), 7.16 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.17-4.03 (2H, m), 3.92 (3H, d), 3.30-3.19 (2H, m), 2.56 (3H, s), 1.35 (3H, t)  5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide To 5 mL of a chloroform solution of 0.20 g (0.53 mmol) was slowly added 0.12 g (0.45 mmol, calculated as a purity of 65%) of m-chloroperbenzoic acid at 0 to 5 ° C. under ice-cooling. Stirred under for 1 hour. After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of sodium thiosulfate was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 0.15 g (yield: 72%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.74 (1H, d), 7.16 (1H, d), 6.46 (1H, t), 4.17-4.03 (2H, m), 3.92 ( 3H, d), 3.30-3.19 (2H, m), 2.56 (3H, s), 1.35 (3H, t)
［実施例６］
　５－［３－（エチルスルフォニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０５８５）の製造 [Example 6]
5- [3- (ethylsulfonyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Production of benzamide (Compound No. of the present invention: B-0585)
　５－［３－（エチルチオ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２３ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液５ｍＬにｍ－クロロ過安息香酸０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）を加え、室温にて１５分間攪拌した後、ｍ－クロロ過安息香酸０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ、純度６５％として換算）をさらに加え、室温にて１４時間攪拌した。反応終了後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物を０．２１ｇ（収率　８４％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.75 (1H, d), 7.18 (1H, d), 6.32 (1H, t), 4.18-4.03 (2H, m), 3.97 (3H, d), 3.42 (2H, q), 2.57 (3H, s), 1.44 (3H, t)  5- [3- (ethylthio) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide To 5 mL of a chloroform solution containing 0.23 g (0.61 mmol) was added 0.32 g (1.2 mmol, calculated as a purity of 65%) of m-chloroperbenzoic acid, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. 0.32 g (1.2 mmol, calculated as a purity of 65%) of an acid was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of sodium thiosulfate was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 3) to obtain 0.21 g of the desired product (yield 84%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.75 (1H, d), 7.18 (1H, d), 6.32 (1H, t), 4.18-4.03 (2H, m), 3.97 ( 3H, d), 3.42 (2H, q), 2.57 (3H, s), 1.44 (3H, t)
［実施例７］
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－００２７）の製造
（１）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール（本発明の化合物番号：Ｊ－０００５）の製造 [Example 7]
4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} -N- ( Preparation of 2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. B-0027 of the present invention) (1) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1H-1,2,2 Preparation of 4-triazole-3-thiol (Compound No. J-0005 of the present invention)
　２－フルオロ－５－ヨード－４－メチル安息香酸３．４８ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）、塩化オキサリル１．８９ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド数滴、クロロホルム１３ｍＬの混合物を５０℃で２時間撹拌し、減圧下濃縮した。得られた濃縮物を氷冷下、チオセミカルバジド１．１３ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）のピリジン溶液１３ｍＬに加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下濃縮して、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１３ｍＬを加え、加熱還流下３時間撹拌した。室温にて放冷後、２Ｍ塩酸を加えて反応混合物を酸性にし、ｎ－ヘキサンを添加した。析出した固体をろ過、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄、乾燥させ、粗製の目的物を３．５３ｇ（収率８５％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 13.8 (1H, s), 13.7 (1H, s), 8.24 (1H, d), 7.45 (1H, d), 2.41 (3H, s) A mixture of 3.48 g (12.4 mmol) of 2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoic acid, 1.89 g (14.9 mmol) of oxalyl chloride, several drops of N, N-dimethylformamide and 13 mL of chloroform was added at 50 ° C. The mixture was stirred for 2 hours and concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate was added to 13 mL of a pyridine solution of 1.13 g (12.4 mmol) of thiosemicarbazide under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was concentrated under reduced pressure, 13 mL of a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate was added, and the mixture was stirred under heating and reflux for 3 hours. After cooling at room temperature, 2M hydrochloric acid was added to make the reaction mixture acidic, and n-hexane was added. The precipitated solid was filtered, washed with water and diisopropyl ether, and dried to obtain 3.53 g (yield: 85%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 13.8 (1H, s), 13.7 (1H, s), 8.24 (1H, d), 7.45 (1H, d), 2.41 ( 3H, s)
（２）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００１８）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール３．０３ｇ（９．０４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．３７ｇ（９．９１ｍｍｏｌ）、ロンガリット０．９８ｇ（６．３６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル２．２０ｇ（９．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を１．３７ｇ（収率３６％）得た。
　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 11.16 (1H, s), 8.63 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.91 (2H, q), 2.49 (3H, s) (2) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (the present invention Production of compound number: J-0018) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1H-1,2,4-triazole-3-thiol 3.03 g (9.04 mmol), potassium carbonate To a mixture of 1.37 g (9.91 mmol), 0.98 g (6.36 mmol) of Rongalite, and 9 mL of N, N-dimethylformamide, 2.20 g of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate was added under ice cooling. (9.48 mmol) was added and stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1) to obtain 1.37 g (yield: 36%) of the desired product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 11.16 (1H, s), 8.63 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.91 (2H, q), 2.49 (3H, s)
（３）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００１９）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール１．３７ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５０ｇ（３．６２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３．５ｍＬの混合物に、氷冷下、ヨードメタン０．５１ｇ（３．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、目的物０．６１ｇ（収率４３．１％）と副生成物として３－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール０．６９ｇ（収率４９％）を得た。
　目的物　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.01 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.86 (2H, q), 3.79 (3H, s), 2.50 (3H, s)
　副生成物　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.44 (1H, d), 7.08 (1H, d), 3.95 (2H, q), 3.91 (3H, s), 2.45 (3H, s) (3) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole Preparation of (Compound No. J-0019 of the present invention) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1 To a mixture of 1.37 g (3.28 mmol) of 1,2,4-triazole, 0.50 g (3.62 mmol) of potassium carbonate and 3.5 mL of N, N-dimethylformamide was added 0.51 g (3. 59 mmol) and stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 8: 1). As 3- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole 69 g (yield 49%) were obtained.
Target 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.01 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.86 (2H, q), 3.79 (3H, s), 2.50 ( 3H, s)
By-product 1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.44 (1H, d), 7.08 (1H, d), 3.95 (2H, q), 3.91 (3H, s), 2.45 (3H, s)
（４）４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝ベンゾニトリル（本発明の化合物番号：Ｈ－０００８）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２８．４ｇ（６５．９ｍｍｏｌ）、シアン化銅（I）２０．６ｇ（２３０ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１００ｍＬの混合物を、１００℃で７時間撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加えてセライトろ過し、得られたろ液を酢酸エチルで抽出、アンモニア水および飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物１９．９ｇ（収率９２％）を得た。
　1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.90 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.85 (2H, sext), 3.81 (3H, d), 2.65 (3H, s) (4) 4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} benzo Preparation of nitrile (Compound No. H-0008 of the present invention) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio ] -1H-1,2,4-triazole 28.4 g (65.9 mmol), copper (I) cyanide 20.6 g (230 mmol), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 100 mL Stirred at C for 7 hours. After completion of the reaction, water and ethyl acetate were added, and the mixture was filtered through celite. The obtained filtrate was extracted with ethyl acetate, washed with aqueous ammonia and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 19.9 g (yield: 92%) of a crude target product.
1 H-NMR data (400 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.90 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.85 (2H, sext), 3.81 (3H, d), 2.65 (3H, s)
（５）４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０１５３）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝ベンゾニトリル１９．９ｇ（６０．３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２０ｍＬの混合物に、６０％硫酸水溶液１２０ｍＬを加えて３．５時間加熱還流した。反応終了後、得られた反応混合物を氷水へ注ぎ、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、乾燥させ、粗製の目的物を１９．８ｇ（収率９４％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.36 (1H, d), 7.15 (1H, d), 3.95-3.80 (5H, m), 2.73 (3H, s)  (5) 4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} benzoate Preparation of Acid (Compound No. of the Invention: G-0153) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1, To a mixture of 19.9 g (60.3 mmol) of 2,4-triazol-5-yl} benzonitrile and 20 mL of 1,4-dioxane, 120 mL of a 60% aqueous sulfuric acid solution was added, and the mixture was heated under reflux for 3.5 hours. After completion of the reaction, the obtained reaction mixture was poured into ice water to precipitate a solid. The solid was filtered, washed with water, and dried to obtain 19.8 g (yield 94%) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.36 (1H, d), 7.15 (1H, d), 3.95-3.80 (5H, m), 2.73 (3H, s)
（６）２－フルオロ－Ｎ，４－ジメチルベンゾヒドラジドの製造
　２－フルオロ－４－メチル安息香酸６０．００ｇ（３８９．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム５００ｍＬに懸濁し、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．５ｍＬを加えた後、氷冷下、０～５℃にて塩化オキサリル８８．９０ｇ（７００．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム１００ｍＬに溶かし、氷冷下、０～５℃にてメチルヒドラジン７１．７ｇ（１．５６ｍｏｌ）のクロロホルム溶液５００ｍＬに滴下し、室温で２２時間攪拌した。反応終了後、水を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.38-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d), 6.95-6.88 (1H, m), 4.66 (1.4H, d), 3.98 (0.6H, s), 3.35 (0.9H, s), 3.13 (2.1H, s), 2.38 (3H, s)   (6) Production of 2-fluoro-N, 4-dimethylbenzohydrazide 60.00 g (389.3 mmol) of 2-fluoro-4-methylbenzoic acid was suspended in 500 mL of chloroform, and 0.5 mL of N, N-dimethylformamide was suspended in 500 mL of chloroform. After the addition, 88.90 g (700.4 mmol) of oxalyl chloride was gradually added dropwise at 0 to 5 ° C. under ice cooling, followed by stirring at room temperature for 3 hours. After concentrating the reaction mixture under reduced pressure, the residue was dissolved in 100 mL of chloroform, and dropwise added to 500 mL of a chloroform solution of 71.7 g (1.56 mol) of methylhydrazine at 0 to 5 ° C under ice cooling, followed by stirring at room temperature for 22 hours. . After completion of the reaction, water was added, the mixture was extracted with chloroform, and the obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude target product. This was used for the next step without purification.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.38-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d), 6.95-6.88 (1H, m), 4.66 (1.4H, d) , 3.98 (0.6H, s), 3.35 (0.9H, s), 3.13 (2.1H, s), 2.38 (3H, s)
（７）２－（２－フルオロ－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボチオアミドの製造
　上記（６）で得られた粗製の２－フルオロ－Ｎ，４－ジメチルベンゾヒドラジド、チオシアン酸カリウム７５．７ｇ（７７９ｍｍｏｌ）、２Ｍ塩酸４００ｍＬの混合物を５時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、ｎ－ヘキサン洗浄、乾燥させ、粗製の目的物を９４．３ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.38-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d), 6.95-6.88 (1H, m), 4.66 (1.4H, d), 3.98 (0.6H, s), 3.35 (0.9H, s), 3.13 (2.1H, s), 2.38 (3H, s)   (7) Production of 2- (2-fluoro-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carbothioamide Crude 2-fluoro-N, 4-dimethylbenzohydrazide obtained in (6) above, thiocyan A mixture of 75.7 g (779 mmol) of potassium acid and 400 mL of 2M hydrochloric acid was heated under reflux for 5 hours. After cooling at room temperature, the reaction mixture was basified by adding a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and a solid was precipitated. The solid was filtered, washed with water, washed with n-hexane and dried to obtain 94.3 g (quantitative yield) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.38-7.26 (1H, m), 7.01 (1H, d), 6.95-6.88 (1H, m), 4.66 (1.4H, d) , 3.98 (0.6H, s), 3.35 (0.9H, s), 3.13 (2.1H, s), 2.38 (3H, s)
（８）５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール（本発明の化合物番号：Ｊ－００３６）の製造
　２－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボチオアミド９４．３０ｇ（３９０．８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム３１．３０ｇ（７８２．６ｍｍｏｌ）、水５００ｍＬの混合物を５時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物に１Ｍ塩酸を加えて反応混合物を酸性にし、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、ｎ－ヘキサン洗浄、乾燥させ、粗製の目的物を６８．９ｇ（収率７９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 7.60 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.64 (3H, d), 2.41 (3H, s)　 (8) Production of 5- (2-fluoro-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol (Compound No. J-0036 of the present invention) 2- (2) A mixture of 94.30 g (390.8 mmol) of -fluoro-5-iodo-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carbothioamide, 31.30 g (782.6 mmol) of sodium hydroxide, and 500 mL of water was added for 5 hours. Heated to reflux. After cooling at room temperature, 1M hydrochloric acid was added to the reaction mixture to make the reaction mixture acidic, and a solid was precipitated. The solid was filtered, washed with water, washed with n-hexane, and dried to obtain 68.9 g of a crude target product (yield 79%).
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 7.60 (1H, t), 7.36 (1H, d), 7.26 (1H, d), 3.64 (3H, d), 2.41 ( 3H, s)
（９）５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００３５）の製造
　５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール３０．００ｇ（１３４．４ｍｍｏｌ）、ロンガリット１５．９０ｇ（１０３．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３３．４０ｇ（２４１．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３５０ｍＬの混合物にトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２－トリフルオロエチル３７．４ｇ（１６１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。
反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１から３：１）にて精製し、目的物を３２．５ｇ（収率７９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.46 (1H, t), 7.11 (1H, dd), 7.04 (1H, d), 3.93-3.79 (5H, m), 2.44 (3H, s)   (9) 5- (2-fluoro-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (the present invention Preparation of compound number: J-0035) 5- (2-Fluoro-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol 30.00 g (134.4 mmol), Rongalit 15 To a mixture of 0.90 g (103.2 mmol), 33.40 g (241.7 mmol) of potassium carbonate and 350 mL of N, N-dimethylformamide, 37.4 g (161.1 mmol) of 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate Was added and stirred at room temperature for 2 hours.
After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 8: 1 to 3: 1) to obtain 32.5 g of the desired product (yield 79%). Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.46 (1H, t), 7.11 (1H, dd), 7.04 (1H, d), 3.93-3.79 (5H, m), 2.44 ( 3H, s)
（１０）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００１９）の製造
　５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２０．０ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）を濃硫酸４００ｍＬに溶かし、氷冷下、
Ｎ－ヨードコハク酸イミド１５．５ｇ（６８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、氷水に反応溶液を注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を２８．３ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.01 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.92-3.76 (5H, m), 2.50 (3H, s)   (10) 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole Preparation of (Compound No. J-0019 of the present invention) 5- (2-fluoro-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1 , 2,4-triazole (20.0 g, 65.5 mmol) was dissolved in concentrated sulfuric acid (400 mL),
15.5 g (68.9 mmol) of N-iodosuccinimide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with a sodium thiosulfate solution and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain 28.3 g of the desired product (yield quantitative).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.01 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.92-3.76 (5H, m), 2.50 (3H, s)
（１１）４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０１６０）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール０．３２ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１１．４ｍｇ（０．０１４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１４ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）、メタノール１．５ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ２）、１００℃で２４時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．２５ｇ（収率９３％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.21 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.95-3.75 (8H, m), 2.70 (3H, s)   (11) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} benzoate Preparation of Methyl Acidate (Compound No. F-0160 of the Present Invention) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) Thio] -1H-1,2,4-triazole 0.32 g (0.74 mmol), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 11.4 mg (0.014 mmol) ), 0.14 g (1.38 mmol) of triethylamine and 1.5 mL of methanol were heated and stirred at 100 ° C. for 24 hours in a carbon monoxide atmosphere (9.0 kg / cm 2 ). After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 0.25 g of the desired product (yield 93%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.21 (1H, d), 7.13 (1H, d), 3.95-3.75 (8H, m), 2.70 (3H, s)
（１２）４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０１５３）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝安息香酸メチル２．１５ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ、水１０ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物０．７４ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を２．１２ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.36 (1H, d), 7.15 (1H, d), 3.95-3.80 (5H, m), 2.73 (3H, s)  (12) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} benzoate Preparation of Acid (Compound No. of the Invention: G-0153) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1, 0.74 g (18 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added to a mixture of 2.15 g (5.92 mmol) of methyl 2,4-triazol-5-yl @ benzoate, 10 mL of tetrahydrofuran, 10 mL of ethanol, and 10 mL of water, and the mixture was stirred at room temperature. For 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate and water were added, and the obtained aqueous layer was acidified by adding a 10% aqueous citric acid solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and brine, and dried over sulfuric anhydride. Dried over magnesium. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.12 g of the desired product (quantitative yield).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.36 (1H, d), 7.15 (1H, d), 3.95-3.80 (5H, m), 2.73 (3H, s)
（１３）４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－００２７）の製造
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝安息香酸０．４２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．１４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５ｍＬの混合物に、氷冷下、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．３７ｇ（収率７２％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.67 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.42 (1H, t), 4.16-4.03 (2H, m), 3.90-3.76 (5H, m), 2.55 (3H, s)　 (13) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl}- Preparation of N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. B-0027 of the present invention) 4-Fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2 2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl {benzoic acid 0.42 g (1.2 mmol), 2,2,2-trifluoroethylamine 0.14 g (1.4 mmol) ) And dichloromethane (5 mL) were added with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (0.28 g, 1.5 mmol) under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.37 g of the desired product (yield: 72%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.67 (1H, d), 7.14 (1H, d), 6.42 (1H, t), 4.16-4.03 (2H, m), 3.90- 3.76 (5H, m), 2.55 (3H, s)
［実施例８］
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズチオアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０４８９）の製造 Example 8
4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} -N- ( Production of 2,2,2-trifluoroethyl) benzthioamide (Compound No. B-0489 of the present invention)
　４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２８ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、ローソン試薬０．１８ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、トルエン４ｍＬの混合物を３時間加熱還流した。室温にて放冷後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、得られた固体をｎ－ヘキサンとジイソプロピルエーテルの混合溶媒（ｎ－ヘキサン：ジイソプロピルエーテル＝１：１）で洗浄し、目的物を０．２５ｇ（収率８６％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz, DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 11.0 (1H, t), 7.47-7.37 (2H, m), 4.77-4.61 (2H, m), 4.13 (2H, q), 3.77 (3H, d), 2.33 (3H, s)  4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} -N- ( A mixture of 0.28 g (0.65 mmol) of 2,2,2-trifluoroethyl) benzamide, 0.18 g (0.45 mmol) of Lawesson's reagent and 4 mL of toluene was heated under reflux for 3 hours. After cooling at room temperature, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1 to 1: 1). After washing with a mixed solvent of n-hexane and diisopropyl ether (n-hexane: diisopropyl ether = 1: 1), 0.25 g (yield 86%) of the desired product was obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 11.0 (1H, t), 7.47-7.37 (2H, m), 4.77-4.61 (2H, m), 4.13 (2H, q ), 3.77 (3H, d), 2.33 (3H, s)
［実施例９］
　５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ－００２９）の製造 [Example 9]
5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl ) Preparation of benzamide (Compound No. C-0029 of the present invention)
（１）２－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボキシアミドの製造
　２－フルオロ５－ヨード－Ｎ,４－ジメチルベンゾヒドラジド６．５０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、シアン酸ナトリウム１．７８ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）、酢酸２５ｍＬ、水２５ｍＬの混合物を２時間半加熱還流した。室温にて放冷後、析出した白色固体をろ過し、ｎ－ヘキサンで洗浄、乾燥させ、目的物を４．４５ｇ（収率６０％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz, DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 8.43 (1H, s), 7.72 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.08 (2H, s), 3.07 (3H, s), 2.35 (3H, s)  (1) Production of 2- (2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carboxamide 6.50 g of 2-fluoro-5-iodo-N, 4-dimethylbenzohydrazide (21 .1 mmol), 1.78 g (27.4 mmol) of sodium cyanate, 25 mL of acetic acid, and 25 mL of water were heated under reflux for 2.5 hours. After cooling at room temperature, the precipitated white solid was filtered, washed with n-hexane and dried to obtain 4.45 g of the desired product (yield: 60%).
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 8.43 (1H, s), 7.72 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.08 (2H, s), 3.07 ( 3H, s), 2.35 (3H, s)
（２）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール（本発明の化合物番号：Ｊ－００３１）の製造
　２－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゾイル）－２－メチルヒドラジン－１－カルボキシアミド４．４５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．５１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、水１０ｍＬの混合物を１時間加熱還流した。室温にて放冷後、反応混合物に１０％クエン酸水溶液を加えて反応混合物を酸性にし、固体を析出させた。固体をろ過、水洗、ヘキサン洗浄、乾燥させ、目的物を３．９２ｇ（収率９３％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 11.1 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.56 (3H, d), 2.43 (3H, s)　 (2) Production of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ol (Compound No. J-0031 of the present invention) 2- (2-fluoro-5-iodo-4-methylbenzoyl) -2-methylhydrazine-1-carboxamide 4.45 g (12.7 mmol), sodium hydroxide 0.51 g (12.8 mmol), water 10 mL The mixture was heated at reflux for 1 hour. After cooling at room temperature, a 10% aqueous citric acid solution was added to the reaction mixture to make the reaction mixture acidic, and a solid was precipitated. The solid was filtered, washed with water, washed with hexane, and dried to obtain 3.92 g (yield: 93%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 11.1 (1H, s), 7.97 (1H, d), 7.46 (1H, d), 3.56 (3H, d), 2.43 ( 3H, s)
（３）３－（シクロプロピルメトキシ）－５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００３４）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－オール１．２０ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．９０ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物を８０℃で５分間加熱した後、１－（ブロモメチル）シクロプロパン０．５８ｇ（４．３ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて２時間加熱撹拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１から１：１）にて精製し、目的物を１．３６ｇ（収率９８％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.02 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.11 (2H, d), 3.69 (3H, d), 2.48 (3H, s), 1.40-1.25 (1H, m), 0.65-0.57 (2H, m), 0.41-0.34 (2H, m) (3) 3- (cyclopropylmethoxy) -5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole (compound number of the present invention: J- Preparation of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ol 1.20 g (3.60 mmol), potassium carbonate 0 A mixture of 0.90 g (6.5 mmol) and 20 mL of N, N-dimethylformamide was heated at 80 ° C. for 5 minutes, and then 0.58 g (4.3 mmol) of 1- (bromomethyl) cyclopropane was added. The mixture was heated and stirred for hours. After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1 to 1: 1) to obtain 1.36 g of the desired product (yield 98%). )Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.02 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.11 (2H, d), 3.69 (3H, d), 2.48 (3H, s), 1.40-1.25 (1H, m), 0.65-0.57 (2H, m), 0.41-0.34 (2H, m)
（４）５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０５９３）の製造
　３－（シクロプロピルメトキシ）－５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール１．２８ｇ（３．３１ｍｍｏｌ）、［１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物５４ｍｇ（０．０６６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６７ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ２）、１００℃で５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１から３：１）にて精製し、目的物を０．７５ｇ（収率７１％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.23 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.12 (2H, d), 3.89 (3H, s), 3.70 (3H, d), 2.68 (3H, s), 1.40-1.25 (1H, m), 0.66-0.57 (2H, m), 0.41-0.34 (2H, m) (4) Methyl 5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoate (Compound No. of the present invention: Preparation of F-0593) 1.28 g of 3- (cyclopropylmethoxy) -5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole (3. 31 mmol), 54 mg (0.066 mmol) of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, 0.67 g (6.6 mmol) of triethylamine, and 3 mL of methanol were treated with carbon monoxide. The mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 5 hours under an atmosphere (9.0 kg / cm 2 ). After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, n-hexane: ethyl acetate = 8: 1 to 3: 1) to give 0.75 g of the desired product (yield 71%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.23 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.12 (2H, d), 3.89 (3H, s), 3.70 (3H, d), 2.68 (3H, s), 1.40-1.25 (1H, m), 0.66-0.57 (2H, m), 0.41-0.34 (2H, m)
（５）５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０５８６）の製造
　５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル０．７３ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４ｍＬ、メタノール４ｍＬ、水４ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物０．２９ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えた。得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を０．６８ｇ（収率９７％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.38 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.14 (2H, d), 3.73 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.40-1.30 (1H, m), 0.65-0.57 (2H, m), 0.43-0.35 (2H, m)  (5) 5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (Compound No. G of the present invention) Production of methyl 5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methylbenzoate (0.73 g (2 0.3 mmol), 4 mL of tetrahydrofuran, 4 mL of methanol, and 4 mL of water, 0.29 g (6.9 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, ethyl acetate and water were added. The obtained aqueous layer was acidified by adding a 10% aqueous citric acid solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.68 g (yield 97%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.38 (1H, d), 7.10 (1H, d), 4.14 (2H, d), 3.73 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.40-1.30 (1H, m), 0.65-0.57 (2H, m), 0.43-0.35 (2H, m)
（６）５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｃ－００２９）の製造
　５－［３－（シクロプロピルメトキシ）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－４－フルオロ－２－メチル安息香酸０．２１ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド数滴、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化オキサリル０．１６ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら１時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮した後、残渣をクロロホルム５ｍＬに溶かし、氷冷下、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．１４ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１７ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、クロロホルム５ｍＬの混合物に滴下し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた固体をｎ－ヘキサンで洗浄し、目的物を０．２１ｇ（収率７９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.63 (1H, d), 7.08 (1H, d), 6.80 (1H, t), 4.17-4.03 (4H, m), 3.69 (2H, d), 2.53 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.39-1.28 (1H, m), 0.67-0.58 (2H, m), 0.42-0.34 (2H, m)  (6) 5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2- Preparation of (trifluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: C-0029) 5- [3- (cyclopropylmethoxy) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -4- 0.16 g (1.3 mmol) of oxalyl chloride was added to a mixture of 0.21 g (0.69 mmol) of fluoro-2-methylbenzoic acid, a few drops of N, N-dimethylformamide and 5 mL of chloroform under ice-cooling, and the same temperature was applied. While stirring for 1 hour. After concentrating the obtained reaction mixture under reduced pressure, the residue was dissolved in 5 mL of chloroform, and 0.14 g (1.4 mmol) of 2,2,2-trifluoroethylamine and 0.17 g (1.7 mmol) of triethylamine were cooled with ice. Was added dropwise to a mixture of 5 mL of chloroform, and the reaction mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After completion of the reaction, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with a 10% aqueous citric acid solution, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water, and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained solid was washed with n-hexane to obtain 0.21 g of the desired product (yield 79%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.63 (1H, d), 7.08 (1H, d), 6.80 (1H, t), 4.17-4.03 (4H, m), 3.69 ( 2H, d), 2.53 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.39-1.28 (1H, m), 0.67-0.58 (2H, m), 0.42-0.34 (2H, m)
［実施例１０］
　Ｎ－エチル－４－フルオロ－２－メチル－５－｛１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００３）の製造 [Example 10]
N-ethyl-4-fluoro-2-methyl-5- {1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazol-5-yl} Production of benzamide (Compound No. B-0003 of the present invention)
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）チオ］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール０．３５ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物１３．３ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）、エチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン４．０ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ２）、１１０℃で８時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１から２：１）にて精製し、目的物を０．２１ｇ（収率６９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.60 (1H, d), 7.10 (1H, d), 5.87 (1H, s), 3.85 (2H, q), 3.79 (3H, d), 3.54-3.41 (2H, m), 2.54 (3H, s), 1.25 (3H, t) 0.35 g of 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (0.81 mmol), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 13.3 mg (0.016 mmol), ethylamine hydrochloride 0.16 g (2.0 mmol), triethylamine A mixture of 0.53 g (5.2 mmol) and 4.0 mL of 1,4-dioxane was heated and stirred at 110 ° C. for 8 hours in a carbon monoxide atmosphere (9.0 kg / cm 2 ). After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, n-hexane: ethyl acetate = 5: 1 to 2: 1) to give 0.21 g of the desired product (yield 69%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.60 (1H, d), 7.10 (1H, d), 5.87 (1H, s), 3.85 (2H, q), 3.79 (3H, d), 3.54-3.41 (2H, m), 2.54 (3H, s), 1.25 (3H, t)
［実施例１１］
　４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｆ－００７８）の製造 [Example 11]
Ethyl 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoate (Compound No. F-0078 of the present invention) Manufacturing of
（１）１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミンの製造
　１－アミノ－１－メチルグアニジン硫酸塩５．００ｇ（３６．５ｍｍｏｌ）とペルフルオロプロピオン酸６．５８ｇ（４０．１ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で９時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えｐＨ８に調整し、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を４．８６ｇ（収率６２％）得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 4.92 (2H, s), 3.71 (3H, s) (1) Production of 1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-amine 5.00 g (36.5 mmol) of 1-amino-1-methylguanidine sulfate and perfluoropropion A mixture of 6.58 g (40.1 mmol) of the acid was heated and stirred at 110 ° C. for 9 hours. After cooling at room temperature, a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to adjust the pH to 8, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 4.86 g (yield: 62%) of a crude target product. This was used for the next step without purification.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.92 (2H, s), 3.71 (3H, s)
（２）５－ブロモ－１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールの製造
　１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン３．００ｇ（１３．９ｍｍｍｏｌ）、臭化銅（ＩＩ）６．２０ｇ（２７．８ｍｍｍｏｌ）、アセトニトリル２５．０ｍＬの混合物に氷冷下、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル２．８８ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で３時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を２．３１ｇ（収率５９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 4.00 (3H, s) (2) Production of 5-bromo-1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazole 1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazole- A mixture of 3.00 g (13.9 mmol) of 5-amine, 6.20 g (27.8 mmol) of copper (II) bromide and 25.0 mL of acetonitrile was cooled under ice-cooling to 2.88 g (27.9 mmol) of tert-butyl nitrite. ) Was added, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 3 hours. After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain 2.31 g of the desired product (yield 59%).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 4.00 (3H, s)
（３）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］安息香酸エチル（本発明の化合物番号：Ｆ－００７８）の製造
　５－ブロモ－１－メチル－３－（ペルフルオロエチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２．３０ｇ（８．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．４１ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１１．０ｍＬ、水１．６ｍＬの混合物に、窒素雰囲気下、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．６７ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）と５－エトキシカルボニル－２－フルオロ－４－メチルフェニルボロン酸２．５０ｇ（１１．１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で３．５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物を１．０４ｇ（収率３３％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.23 (1H, d), 7.15 (1H, d), 4.37 (2H, q), 3.94 (3H, d), 2.71 (3H, s), 1.39 (3H, t) (3) Ethyl 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] benzoate (Compound No. F of the present invention) Production of 5-bromo-1-methyl-3- (perfluoroethyl) -1H-1,2,4-triazole 2.30 g (8.21 mmol), potassium carbonate 3.41 g (24.7 mmol), 1 [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 0.67 g (0.82 mmol) in a mixture of 1,1.0 mL of 1,4-dioxane and 1.6 mL of water under a nitrogen atmosphere. And 5-ethoxycarbonyl-2-fluoro-4-methylphenylboronic acid (2.50 g, 11.1 mmol), and the mixture was heated and stirred at 70 ° C. for 3.5 hours. . After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 9: 1) to obtain 1.04 g (yield 33%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.23 (1H, d), 7.15 (1H, d), 4.37 (2H, q), 3.94 (3H, d), 2.71 (3H, s), 1.39 (3H, t)
［実施例１２］
（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（本発明の化合物番号：Ｄ－００ＸＸ）の製造 [Example 12]
(5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl) ( Preparation of tert-butyl methyl) carbamate (Compound No. of the present invention: D-00XX)
（１）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（本発明の化合物番号：Ｊ－００４２）の製造
　２－フルオロ－５－ヨード－Ｎ，４－ジメチルベンゾヒドラジド３１．５９ｇ（１０２．５ｍｍｏｌ）とトルエン２２０ｍＬの混合物に、酢酸１３．５５ｇ（２２５．６ｍｍｏｌ）とチオオキサム酸エチル１５．０２ｇ（１１２．８ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。室温にて放冷し、溶媒留去した後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を２５．８８ｇ（収率６５％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.10 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.51 (2H, q), 3.93 (3H, d), 2.51 (3H, s), 1.45 (3H, t) (1) Ethyl 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Compound No. J-0042 of the present invention) To a mixture of 31.59 g (102.5 mmol) of 2-fluoro-5-iodo-N, 4-dimethylbenzohydrazide and 220 mL of toluene, 13.55 g (225.6 mmol) of acetic acid and 15.02 g of ethyl thiooxamate (112. .8 mmol) and heated to reflux for 6 hours. After allowing to cool at room temperature and distilling off the solvent, the residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 25.88 g (yield: 65%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.10 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.51 (2H, q), 3.93 (3H, d), 2.51 (3H, s), 1.45 (3H, t)
（２）５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸（本発明の化合物番号：Ｊ－００４３）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル１０．００ｇ（２５．７０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物３．２３ｇ（７６．９８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加えた。分液後に得られた水層に１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を７．１２ｇ（収率７７％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.10 (1H, d), 7.16 (1H, d), 3.96 (3H, d), 2.52 (3H, s) (2) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid (Compound No. J-0043 of the present invention) Production 10.00 g (25.70 mmol) of ethyl 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate, 40 mL of tetrahydrofuran, ethanol To a mixture of 20 mL and 20 mL of water, 3.23 g (76.98 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 23 hours. After the reaction was completed, ethyl acetate was added. The aqueous layer obtained after the separation was acidified by adding a 10% aqueous citric acid solution, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 7.12 g (yield 77%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.10 (1H, d), 7.16 (1H, d), 3.96 (3H, d), 2.52 (3H, s)
（３）［５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（本発明の化合物番号：Ｊ－００４９）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸７．１２ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．３９ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブタノール１００ｍＬの混合物にジフェニルリン酸アジド６．５１ｇ（２３．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、４時間加熱還流した。室温にて放冷後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３から３：２）にて精製し、目的物を５．９４ｇ（収率７０％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.98 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.08 (1H, s), 3.79 (3H, d), 2.49 (3H, s), 1.53 (9H, s) (3) tert-butyl [5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl] carbamate (compound number of the present invention) : J-0049) 5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 7.12 g (19.7 mmol) To a mixture of 2.39 g (23.6 mmol) of triethylamine and 100 mL of tert-butanol was added 6.51 g (23.6 mmol) of diphenylphosphoric azide at room temperature, and the mixture was heated under reflux for 4 hours. After cooling at room temperature, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 7: 3 to 3: 2) to obtain 5.94 g of the desired product (yield 70%). Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.98 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.08 (1H, s), 3.79 (3H, d), 2.49 (3H, s), 1.53 (9H, s)
（４）５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０６６１）の製造
　［５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル５．９４ｇ（１３．７４ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１１ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．７８ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、メタノール６０ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ２）、１００℃で５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２から１：１）にて精製し、目的物を４．３６ｇ（収率８７％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.19 (1H, d), 7.12 (1H, d), 7.06 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.53 (9H, s) (4) Methyl 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoate (the present invention) Preparation of Compound No. F-0661) [5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl] carbamic acid tert- 5.94 g (13.74 mmol) of butyl, 0.11 g (0.13 mmol) of [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, 2.78 g (27.5 mmol) of triethylamine And a mixture of 60 mL of methanol were heated and stirred at 100 ° C. for 5 hours under a carbon monoxide atmosphere (9.0 kg / cm 2 ). After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2 to 1: 1) to give 4.36 g of the desired product (87% yield).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.19 (1H, d), 7.12 (1H, d), 7.06 (1H, s), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 2.69 (3H, s), 1.53 (9H, s)
（５）５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０６６２）の製造
　５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル０．９８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル０．７６ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０．８ｍＬの混合物に室温にて水素化ナトリウム０．１２ｇ（３．０ｍｍｏｌ、純度６０％として換算）を加え、同温度にて３時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を１．１０ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.22 (1H, d), 7.11 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 3.36 (3H, s), 2.69 (3H, s), 1.53 (9H, s) (5) Methyl 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) (methyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoate Preparation of (Compound No. F-0662 of the present invention) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro To a mixture of 0.98 g (2.7 mmol) of methyl-2-methylbenzoate, 0.76 g (5.4 mmol) of methyl iodide and 10.8 mL of N, N-dimethylformamide was added 0.12 g of sodium hydride at room temperature ( 3.0 mmol, assuming a purity of 60%), and the mixture was stirred at the same temperature for 3 hours. After water was added to the reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.10 g (quantitative yield) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.22 (1H, d), 7.11 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.80 (3H, d), 3.36 (3H, s), 2.69 (3H, s), 1.53 (9H, s)
（６）５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０６５５）の製造
　粗製の５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル１．１０ｇ（２．７ｍｍｏｌとして計算）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水５ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物０．３４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、１０％クエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を０．９８ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz, DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 8.07 (1H, d), 7.47 (1H, d), 3.75 (3H, d), 3.19 (3H, s), 2.63 (3H, s), 1.42 (9H, s) (6) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) (methyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid ( Preparation of Compound No. G-0655) of the Present Invention Crude 5-{(tert-butoxycarbonyl) (methyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} 0.34 g (8.1 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added to a mixture of 1.10 g (calculated as 2.7 mmol) of methyl -4-fluoro-2-methylbenzoate, 10 mL of tetrahydrofuran, 5 mL of ethanol and 5 mL of water. And stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and a 10% aqueous solution of citric acid was added to make the mixture acidic, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. . The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.98 g (quantitative yield) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 8.07 (1H, d), 7.47 (1H, d), 3.75 (3H, d), 3.19 (3H, s), 2.63 ( 3H, s), 1.42 (9H, s)
（７）（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）（メチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（本発明の化合物番号：Ｄ－００１１）の製造
　５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸０．９８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．６２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物０．４４ｇ（２．９ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．６２ｇ（６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２から１：１）にて精製し、目的物を０．９６ｇ（収率８０％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.70 (1H, d), 7.11 (1H, d), 6.63 (1H, t), 4.19-4.00 (2H, m), 3.80 (3H, d), 3.35 (3H, s), 2.54 (3H, s), 1.53 (9H, s) (7) (5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3- Preparation of tert-butyl yl) (methyl) carbamate (Compound No. D-0011 of the present invention) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) (methyl) amino] -1-methyl-1H-1,2 To a mixture of 0.98 g (2.7 mmol) of 1,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid, 10 mL of tetrahydrofuran and 10 mL of chloroform, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide was added. 0.62 g (3.2 mmol) of hydrochloride, 0.44 g (2.9 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole monohydrate, 2,2,2-trifluoro Oroethylamine (0.62 g, 6.3 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2 to 1: 1) to obtain 0.96 g of the desired product (80% yield). )Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.70 (1H, d), 7.11 (1H, d), 6.63 (1H, t), 4.19-4.00 (2H, m), 3.80 ( 3H, d), 3.35 (3H, s), 2.54 (3H, s), 1.53 (9H, s)
［実施例１３］
　５－（３－シアノ－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０３７４）の製造 Example 13
5- (3-cyano-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide (book Preparation of Compound No. A-0374 of the Invention)
（１）５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０６５４）の製造
　５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル３．２８ｇ（９．００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、水１５ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物１．１３ｇ（２６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、１Ｍクエン酸水溶液を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を３．１５ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 9.18 (1H, s), 8.71 (1H, d), 7.14 (1H, d), 3.92 (3H, d), 2.78 (3H, s), 1.58 (9H, s) (1) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (of the present invention) Preparation of compound number: G-0654) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methyl To a mixture of 3.28 g (9.00 mmol) of methyl benzoate, 30 mL of tetrahydrofuran, 15 mL of ethanol and 15 mL of water, 1.13 g (26.9 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and a 1 M aqueous citric acid solution was added to make the mixture acidic, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.15 g (quantitative yield) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 9.18 (1H, s), 8.71 (1H, d), 7.14 (1H, d), 3.92 (3H, d), 2.78 (3H, s), 1.58 (9H, s)
（２）（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル（本発明の化合物番号：Ｄ－０００８）の製造
　５－｛３－［（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸３．１５ｇ（８．９９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、クロロホルム３０ｍＬの混合物に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．０７ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物１．４５ｇ（９．４７ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン２．２７ｇ（２２．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３．８２ｇ（収率９８％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.68 (1H, d), 7.17 (1H, s), 7.12 (1H, d), 6.53 (1H, s), 4.16-4.01 (2H, m), 3.79 (3H, d), 2.54 (3H, s), 1.53 (9H, s) (2) (5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3- Yl) Preparation of tert-butyl carbamate (Compound No. of the present invention: D-0008) 5- {3-[(tert-butoxycarbonyl) amino] -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-5 To a mixture of 3.15 g (8.99 mmol) of -yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid, 50 mL of tetrahydrofuran and 30 mL of chloroform was added 2.07 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride ( 10.8 mmol), 1.45 g (9.47 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole monohydrate, 2,2,2-trifluoroethylamido 2.27 g (22.9 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.82 g (yield 98%) of a crude target product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.68 (1H, d), 7.17 (1H, s), 7.12 (1H, d), 6.53 (1H, s), 4.16-4.01 ( 2H, m), 3.79 (3H, d), 2.54 (3H, s), 1.53 (9H, s)
（３）５－（３－アミノ－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ｄ－０００１）の製造
　（５－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェニル｝－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル３．８５ｇ（８．９２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３５ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸３．０ｍＬ（３９ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。室温にて放冷し、溶媒留去した後、クロロホルムにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を２．５４ｇ（収率８６％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz, DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 9.12 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.39 (2H, s), 4.17-3.97 (2H, m), 3.55 (3H, d), 2.41 (3H, s) (3) 5- (3-amino-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Preparation of benzamide (Compound No. of the present invention: D-0001) (5- {2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] phenyl} -1-methyl-1H To a solution of 3.85 g (8.92 mmol) of tert-butyl -1,2,4-triazol-3-yl) carbamate in chloroform (35 mL) was added 3.0 mL (39 mmol) of trifluoroacetic acid, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. . After allowing to cool at room temperature and distilling off the solvent, the residue was extracted with chloroform. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogencarbonate and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.54 g (yield: 86%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 9.12 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.39 (1H, d), 5.39 (2H, s), 4.17- 3.97 (2H, m), 3.55 (3H, d), 2.41 (3H, s)
（４）５－（３－シアノ－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０３７４）の製造
　５－（３－アミノ－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、シアン化銅０．１１ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３．０ｍＬの混合物に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル０．１８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、６０℃で３時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１から１：２）にて精製し、目的物を５９．１ｍｇ（収率２９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.67 (1H, d), 7.19 (1H, d), 6.28 (1H, s), 4.18-4.03 (2H, m), 3.94 (3H, d), 2.56 (3H, s) (4) 5- (3-cyano-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) Preparation of benzamide (Compound No. of the present invention: A-0374) 5- (3-Amino-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl) -4-fluoro-2-methyl-N- A mixture of 0.20 g (0.60 mmol) of (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide, 0.11 g (1.2 mmol) of copper cyanide, and 3.0 mL of acetonitrile was added to 0.18 g of tert-butyl nitrite (1 After adding 0.7 mmol) at room temperature, the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 3 hours. After cooling at room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1 to 1: 2) to give 59.1 mg of the desired product (yield 29%). )Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.67 (1H, d), 7.19 (1H, d), 6.28 (1H, s), 4.18-4.03 (2H, m), 3.94 ( 3H, d), 2.56 (3H, s)
［実施例１４］
　５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０４１５）の製造 [Example 14]
5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-tri Preparation of (fluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: A-0415)
（１）［５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メタノール（本発明の化合物番号：Ｊ－００４４）の製造
　５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル５．４０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４７ｍＬ、エタノール３５ｍＬの混合物に水素化ホウ素ナトリウム０．５３ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を４．２１ｇ（収率８７％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.03 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.79 (2H, s), 3.82 (3H, d), 2.50 (3H, s), 2.35 (1H, s) (1) [5- (2-Fluoro-5-iodo-4-methylphenyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl) methanol (Compound No. J-0044 of the present invention) 5.40 g (13.9 mmol) of ethyl 5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate, 47 mL of tetrahydrofuran Then, 0.53 g (13.9 mmol) of sodium borohydride was added to a mixture of 35 mL of ethanol and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. After adding an aqueous citric acid solution to the reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate.The obtained organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 4.21 g (yield 87%) of the desired product was obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.03 (1H, d), 7.13 (1H, d), 4.79 (2H, s), 3.82 (3H, d), 2.50 (3H, s), 2.35 (1H, s)
（２）３－［（ベンジルオキシ）メチル］－５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（本発明の化合物番号：Ｊ－００４５）の製造
　［５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）メタノール３．２１ｇ（９．２５ｍｍｏｌ）、臭化ベンジル１．６６ｇ（９．７１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０ｍＬの混合物に氷冷下、水素化ナトリウム０．３９ｇ（９．８ｍｍｏｌ、純度６０％として換算）を加え、室温にて１時間半撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から７：３）にて精製し、目的物を２．８０ｇ（収率６９％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.05 (1H, d), 7.43-7.28 (5H, m), 7.12 (1H, d), 4.71 (2H, s), 4.63 (2H, s), 3.83 (3H, d), 2.49 (3H, s) (2) 3-[(benzyloxy) methyl] -5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole (Compound No. of the present invention: Production of J-0045) 3.21 g (9.25 mmol) of [5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl) methanol ), 1.66 g (9.71 mmol) of benzyl bromide and 10 mL of N, N-dimethylformamide were added under ice-cooling to 0.39 g of sodium hydride (9.8 mmol, calculated as a purity of 60%). For 1.5 hours. After water was added to the reaction mixture, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 4: 1 to 7: 3) to give 2.80 g of the desired product (yield 69%). )Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.05 (1H, d), 7.43-7.28 (5H, m), 7.12 (1H, d), 4.71 (2H, s), 4.63 ( 2H, s), 3.83 (3H, d), 2.49 (3H, s)
（３）５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｆ－０１３１）の製造
　３－［（ベンジルオキシ）メチル］－５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール２．８０ｇ（６．４０ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物５２．３ｍｇ（０．０６４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．３０ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）、メタノール４０ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇ／ｃｍ２）、１００℃で５時間加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を２．３６ｇ（収率　定量的）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 8.25 (1H, d), 7.47-7.26 (5H, m), 7.12 (1H,d), 4.71 (2H, s), 4.65 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.84 (3H, d), 2.69 (3H, s)  (3) methyl 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoate (the compound of the present invention) No .: F-0131) 3-[(Benzyloxy) methyl] -5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazole 80 g (6.40 mmol), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct 52.3 mg (0.0640 mmol), triethylamine 1.30 g (12.8 mmol), methanol 40 mL Was heated and stirred at 100 ° C. for 5 hours in a carbon monoxide atmosphere (9.0 kg / cm 2 ). After cooling at room temperature, ethyl acetate was added, insolubles were removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2) to obtain 2.36 g (quantitative yield) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 8.25 (1H, d), 7.47-7.26 (5H, m), 7.12 (1H, d), 4.71 (2H, s), 4.65 ( 2H, s), 3.89 (3H, s), 3.84 (3H, d), 2.69 (3H, s)
（４）５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸（本発明の化合物番号：Ｇ－０１２８）の製造
　５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸メチル２．２０ｇ（５．９６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬ、エタノール５ｍＬ、水５ｍＬの混合物に水酸化リチウム一水和物０．７５ｇ（１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下留去し、１Ｍ塩酸を加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、目的物を１．９４ｇ（収率９２％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz, DMSO-d6 /TMS δ(ppm)): 8.09 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.40-7.25 (5H, m), 4.60 (2H, s), 4.54 (2H, s), 3.79 (3H, d), 2.64 (3H, s) (4) 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoic acid (compound number of the present invention) : G-0128) Preparation of methyl 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methylbenzoate 2 0.75 g (18 mmol) of lithium hydroxide monohydrate was added to a mixture of .20 g (5.96 mmol), 10 mL of tetrahydrofuran, 5 mL of ethanol and 5 mL of water, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, 1M hydrochloric acid was added to make the mixture acidic, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 1.94 g of the desired product (yield: 92%).
1 H-NMR data (300 MHz, DMSO-d 6 / TMS δ (ppm)): 8.09 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.40-7.25 (5H, m), 4.60 (2H, s), 4.54 (2H, s), 3.79 (3H, d), 2.64 (3H, s)
（５）５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０４１５）の製造
　５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル安息香酸１．８０ｇ（５．０７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬ、クロロホルム１０ｍＬの混合物に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．１７ｇ（６．１０ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物０．８２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン１．２８ｇ（１２．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２から３：７）にて精製し、目的物を２．０４ｇ（収率９２％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.69 (1H, d), 7.43-7.26 (5H, m), 7.11 (1H, d), 6.58 (1H, t), 4.69 (2H, s), 4.62 (2H, s), 4.16-4.00 (2H, m), 3.82 (3H, d), 2.54 (3H, s) (5) 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4-fluoro-2-methyl-N- (2,2 Preparation of 2-trifluoroethyl) benzamide (Compound No. A-0415 of the present invention) 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl To a mixture of 1.80 g (5.07 mmol) of｝ -4-fluoro-2-methylbenzoic acid, 20 mL of tetrahydrofuran and 10 mL of chloroform was added 1.17 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (6. 10 mmol), 0.82 g (5.4 mmol) of 1-hydroxybenzotriazole monohydrate, 1.28 g (12.9 mm) of 2,2,2-trifluoroethylamine ol) and stirred at room temperature overnight. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 3: 2 to 3: 7) to obtain 2.04 g of the desired product (92% yield). )Obtained.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.69 (1H, d), 7.43-7.26 (5H, m), 7.11 (1H, d), 6.58 (1H, t), 4.69 ( 2H, s), 4.62 (2H, s), 4.16-4.00 (2H, m), 3.82 (3H, d), 2.54 (3H, s)
［実施例１５］
４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（フェノキシメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０４１３）の製造 [Example 15]
4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (phenoxymethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) Production of benzamide (Compound No. A-0413 of the present invention)
（１）４－フルオロ－５－［３－（ヒドロキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０４０８）の製造
　５－｛３－［（ベンジルオキシ）メチル］－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝－４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．３２ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ／Ｃ０．０３ｇ、エタノール１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下（常圧）、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、セライトろ過し、溶媒を減圧下留去し、目的物を０．２４ｇ（収率９５％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.79 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.10 (1H, d), 5.98 (1H, t), 4.71 (2H, d), 4.19-3.99 (2H, m), 3.86 (3H, d), 2.57 (3H, s) (1) 4-fluoro-5- [3- (hydroxymethyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl] -2-methyl-N- (2,2,2-tri Preparation of (fluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: A-0408) 5- {3-[(benzyloxy) methyl] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl} -4 A mixture of 0.32 g (0.73 mmol) of -fluoro-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide, 0.03 g of 10% Pd / C and 10 mL of ethanol was placed under a hydrogen atmosphere (normal pressure). And stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the mixture was filtered through celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 0.24 g (yield 95%) of the desired product.
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.79 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.10 (1H, d), 5.98 (1H, t), 4.71 (2H, d), 4.19-3.99 (2H, m), 3.86 (3H, d), 2.57 (3H, s)
（２）４－フルオロ－２－メチル－５－［１－メチル－３－（フェノキシメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド（本発明の化合物番号：Ａ－０４１３）の製造
　４－フルオロ－５－［３－（ヒドロキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．２３ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）、フェノール０．０８ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３．０ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル０．１８ｇ（０．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、水を加え酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．１８ｇ（収率７４％）得た。
　1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3 /TMS δ(ppm)): 7.69 (1H, d), 7.30 (2H, t), 7.16-6.95 (4H, m), 6.44 (1H, t), 5.16 (2H, s), 4.17-4.01 (2H, m), 3.85 (3H, d), 2.54 (3H, s) (2) 4-fluoro-2-methyl-5- [1-methyl-3- (phenoxymethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-yl] -N- (2,2,2-tri Preparation of (fluoroethyl) benzamide (Compound No. of the present invention: A-0413) 4-Fluoro-5- [3- (hydroxymethyl) -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]- 0.20 g (0.58 mmol) of 2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzamide, 0.23 g (0.88 mmol) of triphenylphosphine, 0.08 g (0.9 mmol) of phenol, tetrahydrofuran After 0.18 g (0.89 mmol) of diisopropyl azodicarboxylate was added to the 3.0 mL of the mixture under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent, n-hexane: ethyl acetate = 1: 1) to obtain 0.18 g of the desired product (74% yield).
1 H-NMR data (300 MHz, CDCl 3 / TMS δ (ppm)): 7.69 (1H, d), 7.30 (2H, t), 7.16-6.95 (4H, m), 6.44 (1H, t), 5.16 ( 2H, s), 4.17-4.01 (2H, m), 3.85 (3H, d), 2.54 (3H, s)
　前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表７８～表９３に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表９４～表１０４に示し、本発明化合物［ＩＩＩ］の物性値を同様に表１０５～表１１０に示す。尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。 The physical properties of the compound [I] of the present invention synthesized according to the above Examples including the values in the above Examples are shown in Tables 78 to 93 below, and the physical properties of the compound [II] of the present invention are similarly shown in Tables 94 to 93. Table 104 shows physical properties of the compound [III] of the present invention. The compound numbers and symbols in the table have the same meaning as described above.
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　次に、以上のようにして製造された本発明の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。 Next, the pest of the present invention using the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative or the agriculturally acceptable salt thereof of the present invention produced as described above. The formulation examples of the control agent will be specifically described. However, the types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these and can be changed in a wide range. In the following description, “parts” means parts by mass.
［製剤例１］　　　乳剤
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　１０部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　１１部
　　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　４部
　　メチルナフタリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部
　以上を均一に溶解して乳剤とした。 [Formulation Example 1] Emulsion Compounds described in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 10 parts Cyclohexanone 30 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 11 parts Calcium alkylbenzenesulfonate 4 parts Methylnaphthalene 45 parts To obtain an emulsion.
［製剤例２］　　　水和剤
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　１０部
　　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩　　　　０．５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　０．５部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。 [Formulation Example 2] Water dispersant Compounds described in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 10 parts Naphthalenesulfonic acid formalin condensate 0.5 part Polyoxyethylene alkylaryl ether 0.5 parts Diatomaceous earth 24 parts 65 parts or more of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
［製剤例３］　　　粉剤
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　　２部
　　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９３部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。 [Formulation Example 3] Dust A compound described in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 2 parts Diatomaceous earth 5 parts Clay 93 parts The above components were uniformly mixed and pulverized to obtain a dust.
［製剤例４］　　　粒剤　
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　　５部
　　ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩　　　　　　　　２部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　　　　　　　２部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８６部
　以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。 [Formulation Example 4] Granules
Compounds listed in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 5 parts Sodium salt of lauryl alcohol sulfate 2 parts Sodium lignin sulfonate 5 parts Carboxymethyl cellulose 2 parts Clay 86 parts The above components were uniformly mixed and pulverized. 20 parts of water was added to the mixture, and the mixture was kneaded, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and dried to obtain granules.
［製剤例５］　　　フロアブル剤
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　２０部
　　ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩　　　　　４部
　　エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７部
　　シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）　　　０．０２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８．９８部
　以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。 [Formulation Example 5] Flowable agent Compound shown in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 20 parts Polyoxyethylene styrenated phenyl ether sulfate 4 parts Ethylene glycol 7 parts Silicone AF-118N (manufactured by Asahi Kasei Corporation) After mixing 0.02 parts of water and 68.98 parts of the above with a high-speed stirrer for 30 minutes, the mixture was pulverized with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.
［製剤例６］　　　顆粒水和剤
　　表１～表４３及び表７８～表９３に記載の化合物　　　　　　　１０部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　　　　　　　１部
　　ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　３部
　　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　α化デンプン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６５部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。 [Formulation Example 6] Water dispersible granules Compounds described in Tables 1 to 43 and Tables 78 to 93 10 parts Sodium ligninsulfonate 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1 part Sodium polycarboxylate 3 parts White carbon 5 parts 1 part of pregelatinized starch 65 parts of calcium carbonate 10 parts of water The above mixture was kneaded, pressed and granulated. The obtained granules were dried with a fluid bed dryer to obtain a wettable powder for granules.
　次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。 Next, the effects of the pest control agent of the present invention will be described with reference to test examples.
［試験例１］コナガ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。 [Test Example 1] Insecticidal insecticidal activity test A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cabbage leaves were immersed in the chemical solution, air-dried, and then placed in a plastic cup. 10 second instar larvae of the Japanese moth were released into it and covered. Then, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated by the equation (1). The test was performed in a single system.
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　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０００３、Ａ－００２２、Ａ－０４００、Ａ－０４４１、Ａ－０４７８、Ａ－０５２４、Ｂ－００３６、Ｂ－００３９、Ｂ－００４０、Ｂ－０１２５、Ｂ－０３９６、Ｂ－０４０２、Ｂ－０４０８、Ｂ－０５４８、Ｂ－０５６０、Ｂ－０５６２、Ｂ－０５６７、Ｂ－０５７４、Ｂ－０６１０、Ｂ－０６８８、Ｂ－０７４２、Ｂ－０７４４、Ｂ－０７５４、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７６６、Ｂ－０７６７、Ｂ－０７６８、Ｂ－０７７１、Ｂ－０７７７、Ｂ－０７８４、Ｂ－０８０１、Ｂ－０８０５、Ｂ－０８０６、Ｂ－０８２９、Ｂ－０８３０、Ｂ－０８３１、Ｂ－０８６０、Ｂ－０９００、Ｂ－０９０９、Ｂ－０９２４、Ｂ－０９２７、Ｂ－０９３０、Ｂ－０９６９、Ｂ－０９７２、Ｂ－０９７５、Ｂ－１００４、Ｂ－１００９、Ｂ－１０１０、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０１７、Ｂ－１０３２、Ｂ－１０３６、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４４、Ｂ－１０５６、Ｂ－１０６５、Ｂ－１０６６、Ｂ－１０７０、Ｃ－００３８、Ｄ－０００８、Ｅ－０００１、Ｅ－０００８、Ｅ－００１５、Ｆ－０１６０、Ｆ－０３６８、Ｆ－０３７３、Ｆ－０３８２、Ｆ－０３９３、Ｇ－０２４８、Ｇ－０３１４、Ｈ－０００３、Ｈ－０００４、Ｈ－０００７、Ｈ－０００８、Ｊ－００１７、Ｊ－００２３ The compound numbers of compounds showing a mortality of 90% or more by this test are listed below.
A-0003, A-0022, A-0400, A-0441, A-0478, A-0524, B-0036, B-0039, B-0040, B-0125, B-0396, B-0402, B- 0408, B-0548, B-0560, B-0562, B-0567, B-0574, B-0610, B-0688, B-0742, B-0744, B-0754, B-0760, B-0766, B-0767, B-0768, B-0771, B-0777, B-0784, B-0801, B-0805, B-0806, B-0829, B-0830, B-0831, B-0860, B- 0900, B-0909, B-0924, B-0927, B-0930, B-0969, B-0972, B-0975, B-1004, B-1009, B-10 0, B-1012, B-1017, B-1032, B-1036, B-1042, B-1044, B-1056, B-1065, B-1066, B-1070, C-0038, D-0008, E-0001, E-0008, E-0015, F-0160, F-0368, F-0373, F-0382, F-0393, G-0248, G-0314, H-0003, H-0004, H- 0007, H-0008, J-0017, J-0023
［試験例２］トビイロウンカ殺虫活性試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。 [Test Example 2] Test for insecticidal activity of brown planthoppers The wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Rice sprouting paddy was immersed in the chemical solution and placed in a plastic cup. Ten plastic brown planthopper second-instar larvae were released into the plastic cup, and the lid was closed. After that, it was placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 6 days, the number of dead insects was examined, and the mortality was calculated by the formula (1). The test was performed in a single system.
　比較化合物として、国際公開第２０１５／１５０４４２号記載の化合物番号Ｉｂｈ－８を用いて、上記と同様の試験を行った。比較化合物の構造は以下の通りである。 試 験 The same test as above was performed using Compound No. Ibh-8 described in International Publication No. WO 2015/150442 as a comparative compound. The structure of the comparative compound is as follows.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０００３、Ａ－０００８、Ａ－００２２、Ａ－００７７、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５６、Ａ－０２６３、Ａ－０２６４、Ａ－０２６５、Ａ－０２８６、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３６０、Ａ－０４００、Ａ－０４０２、Ａ－０４１０、Ａ－０４１９、Ａ－０４２２、Ａ－０４２３、Ａ－０４４６、Ｂ－０００２、Ｂ－０００３、Ｂ－００１２、Ｂ－００１８、Ｂ－００２１、Ｂ－００２５、Ｂ－００２７、Ｂ－００３３、Ｂ－００３６、Ｂ－００５５、Ｂ－００８４、Ｂ－０１２５、Ｂ－０２００、Ｂ－０２０９、Ｂ－０２２３、Ｂ－０２９８、Ｂ－０３９１、Ｂ－０４００、Ｂ－０４０１、Ｂ－０４０２、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４３５、Ｂ－０４３６、Ｂ－０４８７、Ｂ－０５２３、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５６０、Ｂ－０５７７、Ｂ－０５８０、Ｂ－０５８４、Ｂ－０５９２、Ｂ－０６０１、Ｂ－０６０４、Ｂ－０６０７、Ｂ－０６１０、Ｂ－０６１６、Ｂ－０６３２、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３５、Ｂ－０６３８、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６５１、Ｂ－０６５４、Ｂ－０６５５、Ｂ－０６５６、Ｂ－０６７３、Ｂ－０６７６、Ｂ－０６８８、Ｂ－０６９１、Ｂ－０６９４、Ｂ－０６９７、Ｂ－０７００、Ｂ－０７０３、Ｂ－０７０６、Ｂ－０７１８、Ｂ－０７２１、Ｂ－０７２７、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３３、Ｂ－０７４１、Ｂ－０７４８、Ｂ－０７５４、Ｂ－０７５７、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７６５、Ｂ－０７６６、Ｂ－０７６７、Ｂ－０７６８、Ｂ－０７７１、Ｂ－０７８４、Ｂ－０７８５、Ｂ－０７８８、Ｂ－０７９９、Ｂ－０８００、Ｂ－０８０１、Ｂ－０８０５、Ｂ－０８０６、Ｂ－０８２３、Ｂ－０８３８、Ｂ－０８５７、Ｂ－０８７３、Ｂ－０８７９、Ｂ－０９００、Ｂ－０９０６、Ｂ－０９０９、Ｂ－０９１２、Ｂ－０９２４、Ｂ－０９２７、Ｂ－０９７２、Ｂ－０９７５、Ｂ－１００６、Ｂ－１０１５、Ｂ－１０１７、Ｂ－１０１９、Ｂ－１０２２、Ｂ－１０４４、Ｂ－１０５４、Ｂ－１０５６、Ｂ－１０６０、Ｃ－０００７、Ｃ－００１７、Ｃ－００２３、Ｃ－００２７、Ｃ－００２８、Ｄ－００１１、Ｄ－００１２、Ｅ－０００１、Ｅ－０００８、Ｅ－００１５、Ｆ－００５６、Ｆ－０３５５、Ｆ－０３６８、Ｆ－０３７３、Ｆ－０３９３、Ｆ－０４２３、Ｆ－０４２９、Ｆ－０５０４、Ｆ－０５２４、Ｇ－００７６、Ｇ－０２９０、Ｇ－０３６６、Ｇ－０３８６、Ｈ－０００４、Ｊ－００２０、Ｊ－００２３、Ｊ－００２７、Ｊ－００３５、Ｊ－００５０、Ｊ－００５３ The compound numbers of compounds showing a mortality of 90% or more by this test are shown below.
A-0003, A-0008, A-0022, A-0077, A-0254, A-0255, A-0256, A-0263, A-0264, A-0265, A-0286, A-0345, A- 0346, A-0360, A-0400, A-0402, A-0410, A-0419, A-0422, A-0423, A-0446, B-0002, B-0003, B-0012, B-0018, B-0021, B-0025, B-0027, B-0033, B-0036, B-0055, B-0084, B-0125, B-0200, B-0209, B-0223, B-0298, B- 0391, B-0400, B-0401, B-0402, B-0405, B-0435, B-0436, B-0487, B-0523, B-0526, B-05 0, B-0577, B-0580, B-0584, B-0592, B-0601, B-0604, B-0607, B-0610, B-0616, B-0632, B-0633, B-0635, B-0638, B-0639, B-0651, B-0654, B-0655, B-0656, B-0673, B-0676, B-0688, B-0691, B-0694, B-0697, B- 0700, B-0703, B-0706, B-0718, B-0721, B-0727, B-0730, B-0733, B-0741, B-0748, B-0754, B-0757, B-0760, B-0765, B-0766, B-0767, B-0768, B-0771, B-0784, B-0785, B-0788, B-0799, B-0800, B 0801, B-0805, B-0806, B-0823, B-0838, B-0857, B-0873, B-0879, B-0900, B-0906, B-0909, B-0912, B-0924, B-0927, B-0972, B-0975, B-1006, B-1015, B-1017, B-1019, B-1022, B-1044, B-1054, B-1056, B-1060, C- 0007, C-0017, C-0023, C-0027, C-0028, D-0011, D-0012, E-0001, E-0008, E-0015, F-0056, F-0355, F-0368, F-0373, F-0393, F-0423, F-0429, F-0504, F-0524, G-0076, G-0290, G-0366, G-0386 , H-0004, J-0020, J-0023, J-0027, J-0035, J-0050, J-0053
　一方、比較化合物のＩｂｈ－８（国際公開第２０１５／１５０４４２号記載）は、５０ｐｐｍの濃度で活性を示さなかった。 On the other hand, the comparative compound Ibh-8 (described in WO 2015/150442) showed no activity at a concentration of 50 ppm.
［試験例３］ナミハダニ防除効果試験
　製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は1連制で行った。 [Test Example 3] Test for controlling effects of spider mites A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Soybean seedlings inoculated with 35 adult female spider mites were soaked in the chemical solution and air-dried. The soybean seedlings after the treatment were placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 13 days, the number of surviving female adult insects was examined, and the control value was calculated according to the equation (2). The test was performed in a single system.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000141
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　比較化合物として、国際公開第２０１５／１５０４４２号記載の化合物番号Ｉｂｈ－８を用いて、上記と同様の試験を行った。 試 験 The same test as above was performed using Compound No. Ibh-8 described in International Publication No. WO 2015/150442 as a comparative compound.
　この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０００３、Ａ－０００８、Ａ－００２２、Ａ－００７７、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５６、Ａ－０２８６、Ａ－０３３１、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３９７、Ａ－０４０２、Ａ－０４１０、Ａ－０４１９、Ａ－０４２２、Ａ－０４４６、Ａ－０４９６、Ａ－０４９８、Ｂ－０００３、Ｂ－００１２、Ｂ－００１７、Ｂ－００１８、Ｂ－００２１、Ｂ－００２４、Ｂ－００２５、Ｂ－００２７、Ｂ－００２８、Ｂ－００３２、Ｂ－００３３、Ｂ－００３６、Ｂ－００４４、Ｂ－００４６、Ｂ－００７８、Ｂ－００９１、Ｂ－０１２４、Ｂ－０１２５、Ｂ－０２００、Ｂ－０２０９、Ｂ－０２２３、Ｂ－０２８９、Ｂ－０２９８、Ｂ－０３１２、Ｂ－０３９５、Ｂ－０３９６、Ｂ－０３９９、Ｂ－０４００、Ｂ－０４０１、Ｂ－０４０２、Ｂ－０４０３、Ｂ－０４０４、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４０８、Ｂ－０４４０、Ｂ－０４４３、Ｂ－０４８７、Ｂ－０４８８、Ｂ－０４８９、Ｂ－０５２３、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５４５、Ｂ－０５４８、Ｂ－０５５０、Ｂ－０５５９、Ｂ－０５７７、Ｂ－０５８０、Ｂ－０５８３、Ｂ－０５８４、Ｂ－０５８５、Ｂ－０５９２、Ｂ－０６０１、Ｂ－０６０４、Ｂ－０６０７、Ｂ－０６１０、Ｂ－０６１６、Ｂ－０６３１、Ｂ－０６３２、Ｂ－０６３４、Ｂ－０６３５、Ｂ－０６３６、Ｂ－０６３８、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６５４、Ｂ－０６５５、Ｂ－０６５６、Ｂ－０６６３、Ｂ－０６７３、Ｂ－０６７６、Ｂ－０６７９、Ｂ－０６８８、Ｂ－０６９１、Ｂ－０６９４、Ｂ－０６９７、Ｂ－０７００、Ｂ－０７０３、Ｂ－０７０６、Ｂ－０７１８、Ｂ－０７２１、Ｂ－０７２４、Ｂ－０７２７、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３３、Ｂ－０７４１、Ｂ－０７４２、Ｂ－０７４３、Ｂ－０７４５、Ｂ－０７４８、Ｂ－０７５４、Ｂ－０７５７、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７６５、Ｂ－０７６６、Ｂ－０７６７、Ｂ－０７６８、Ｂ－０７７１、Ｂ－０７８３、Ｂ－０７８４、Ｂ－０７８５、Ｂ－０７８８、Ｂ－０７９９、Ｂ－０８００、Ｂ－０８０５、Ｂ－０８０６、Ｂ－０８２０、Ｂ－０８２３、Ｂ－０８２６、Ｂ－０８２９、Ｂ－０８３０、Ｂ－０８３８、Ｂ－０８５５、Ｂ－０８５６、Ｂ－０８５７、Ｂ－０８５８、Ｂ－０８６０、Ｂ－０８７６、Ｂ－０８７９、Ｂ－０８９７、Ｂ－０９００、Ｂ－０９０３、Ｂ－０９２４、Ｂ－０９２７、Ｂ－０９３０、Ｂ－０９７２、Ｂ－０９７５、Ｂ－０９７８、Ｂ－１００１、Ｂ－１００４、Ｂ－１００７、Ｂ－１００８、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０１３、Ｂ－１０１４、Ｂ－１０１５、Ｂ－１０１６、Ｂ－１０１７、Ｂ－１０１９、Ｂ－１０２０、Ｂ－１０２２、Ｂ－１０５６、Ｂ－１０６４、Ｂ－１０６５、Ｂ－１０７０、Ｂ－１０７４、Ｂ－１０７５、Ｂ－１０８６、Ｂ－１０８８、Ｃ－０００７、Ｃ－００１７、Ｃ－００２７、Ｃ－００２８、Ｃ－００３９、Ｄ－０００１、Ｄ－０００８、Ｄ－０００９、Ｄ－００１０、Ｄ－００１２、Ｅ－０００１、Ｅ－０００８、Ｅ－００１５、Ｇ－００７６、Ｇ－０２９０、Ｇ－０３９２、Ｊ－００２３ The compound numbers of the compounds showing a control value of 90 or more by this test are shown below.
A-0003, A-0008, A-0022, A-0077, A-0254, A-0255, A-0256, A-0286, A-0331, A-0345, A-0346, A-0359, A- 0360, A-0361, A-0397, A-0402, A-0410, A-0419, A-0422, A-0446, A-0496, A-0498, B-0003, B-0012, B-0017, B-0018, B-0021, B-0024, B-0025, B-0027, B-0028, B-0032, B-0033, B-0036, B-0044, B-0046, B-0078, B- 0091, B-0124, B-0125, B-0200, B-0209, B-0223, B-0289, B-0298, B-0312, B-0395, B-03 6, B-0399, B-0400, B-0401, B-0402, B-0403, B-0404, B-0405, B-0408, B-0440, B-0443, B-0487, B-0488, B-0489, B-0523, B-0526, B-0545, B-0548, B-0550, B-0559, B-0577, B-0580, B-0583, B-0584, B-0585, B- 0592, B-0601, B-0604, B-0607, B-0610, B-0616, B-0631, B-0632, B-0634, B-0635, B-0636, B-0638, B-0639, B-0654, B-0655, B-0656, B-0663, B-0673, B-0676, B-0679, B-0688, B-0691, B-0694, B 0697, B-0700, B-0703, B-0706, B-0718, B-0721, B-0724, B-0727, B-0730, B-0733, B-0741, B-0742, B-0743, B-0745, B-0748, B-0754, B-0575, B-0760, B-0765, B-0766, B-0767, B-0768, B-0771, B-0783, B-0784, B- 0785, B-0788, B-0799, B-0800, B-0805, B-0806, B-0820, B-0823, B-0826, B-0829, B-0830, B-0838, B-0855, B-0856, B-0857, B-0858, B-0860, B-0876, B-0879, B-097, B-0900, B-0903, B-0924 , B-0927, B-0930, B-0972, B-0975, B-0978, B-1001, B-1004, B-1007, B-1008, B-1012, B-1013, B-1014, B -1015, B-1016, B-1017, B-1019, B-1020, B-1022, B-1056, B-1064, B-1065, B-1070, B-1074, B-1075, B-1086 , B-1088, C-0007, C-0017, C-0027, C-0028, C-0039, D-0001, D-0008, D-0009, D-0010, D-0012, E-0001, E -0008, E-0015, G-0076, G-0290, G-0392, J-0023
　一方、比較化合物のＩｂｈ－８（国際公開第２０１５／１５０４４２号記載）は、５０ｐｐｍの濃度で活性を示さなかった。 On the other hand, the comparative compound Ibh-8 (described in International Publication WO 2015/150442) did not show any activity at a concentration of 50 ppm.
［試験例４］サツマイモネコブセンチュウ制線虫活性試験
　供試化合物をｔｗｅｅｎ２０を１％含有するＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、この溶液を有効成分として２０ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液０.５ｍｌと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約３０頭を含む懸濁液０.５ｍｌを混合して有効成分として１０ｐｐｍの濃度とし、２５℃の恒温室に置いた。５日後に顕微鏡下で生存線虫数を数え、数３の計算式により制線虫活性を求めた。試験は２連制で行なった。 [Test Example 4] Test for controlling nematode activity of root-knot nematode of sweet potato The test compound was dissolved in N, N-dimethylformamide containing 1% of tween 20, and this solution was diluted with water to a concentration of 20 ppm as an active ingredient. 0.5 ml of the drug solution and 0.5 ml of a suspension containing about 30 second stage larvae of the root-knot nematode were mixed to give a concentration of 10 ppm as an active ingredient, and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Five days later, the number of surviving nematodes was counted under a microscope, and the control activity of the nematodes was calculated by the formula of Equation 3. The test was performed in a two-part system.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000142
　比較化合物として、国際公開第２０１５／１５０４４２号記載の化合物番号Ｉｂｈ－８を用いて、上記と同様の試験を行った。 試 験 The same test as above was performed using Compound No. Ibh-8 described in International Publication No. WO 2015/150442 as a comparative compound.
　この試験により制線虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０００３、Ａ－０００８、Ａ－００２２、Ａ－００７７、Ａ－０２５４、Ａ－０２５５、Ａ－０２５６、Ａ－０２６３、Ａ－０２６８、Ａ－０２８６、Ａ－０３０１、Ａ－０３３１、Ａ－０３４４、Ａ－０３４５、Ａ－０３４６、Ａ－０３５９、Ａ－０３６０、Ａ－０３６１、Ａ－０３７４、Ａ－０３８５、Ａ－０４０２、Ａ－０４１０、Ａ－０４１９、Ａ－０４２２、Ａ－０４３５、Ａ－０４６０、Ｂ－０００２、Ｂ－０００３、Ｂ－００１２、Ｂ－００１７、Ｂ－００１８、Ｂ－００２１、Ｂ－００２２、Ｂ－００２７、Ｂ－００２８、Ｂ－００３２、Ｂ－００３３、Ｂ－００３４、Ｂ－００３５、Ｂ－００３６、Ｂ－００４４、Ｂ－００５５、Ｂ－００６０、Ｂ－００８４、Ｂ－００９１、Ｂ－０１０９、Ｂ－０２００、Ｂ－０２０９、Ｂ－０２２３、Ｂ－０２９８、Ｂ－０３１２、Ｂ－０３９０、Ｂ－０３９１、Ｂ－０３９２、Ｂ－０３９９、Ｂ－０４００、Ｂ－０４０１、Ｂ－０４０２、Ｂ－０４０３、Ｂ－０４０４、Ｂ－０４０５、Ｂ－０４０８、Ｂ－０４３５、Ｂ－０４３９、Ｂ－０４４０、Ｂ－０４４１、Ｂ－０４４２、Ｂ－０４４３、Ｂ－０４８７、Ｂ－０４８８、Ｂ－０４８９、Ｂ－０５２３、Ｂ－０５２６、Ｂ－０５２９、Ｂ－０５４５、Ｂ－０５６０、Ｂ－０５６２、Ｂ－０５７４、Ｂ－０５７７、Ｂ－０５８０、Ｂ－０５８３、Ｂ－０５８５、Ｂ－０５９２、Ｂ－０６０４、Ｂ－０６０７、Ｂ－０６１０、Ｂ－０６３３、Ｂ－０６３８、Ｂ－０６３９、Ｂ－０６５３、Ｂ－０６５４、Ｂ－０６５５、Ｂ－０６５６、Ｂ－０６７３、Ｂ－０６７６、Ｂ－０６７９、Ｂ－０６８８、Ｂ－０６９１、Ｂ－０６９４、Ｂ－０６９７、Ｂ－０７００、Ｂ－０７０３、Ｂ－０７０６、Ｂ－０７１８、Ｂ－０７２１、Ｂ－０７２４、Ｂ－０７３０、Ｂ－０７３３、Ｂ－０７４１、Ｂ－０７４２、Ｂ－０７４３、Ｂ－０７４４、Ｂ－０７４５、Ｂ－０７４８、Ｂ－０７５１、Ｂ－０７５４、Ｂ－０７５７、Ｂ－０７６０、Ｂ－０７６５、Ｂ－０７６６、Ｂ－０７６７、Ｂ－０７６８、Ｂ－０７７４、Ｂ－０７８３、Ｂ－０７８４、Ｂ－０７９６、Ｂ－０８０１、Ｂ－０８０５、Ｂ－０８０６、Ｂ－０８１５、Ｂ－０８２６、Ｂ－０８２９、Ｂ－０８３０、Ｂ－０８３１、Ｂ－０８５５、Ｂ－０８５６、Ｂ－０８５７、Ｂ－０８７３、Ｂ－０８７９、Ｂ－０９０３、Ｂ－０９０９、Ｂ－０９１２、Ｂ－０９２４、Ｂ－０９２７、Ｂ－０９３０、Ｂ－０９７５、Ｂ－０９７８、Ｂ－１００１、Ｂ－１００４、Ｂ－１００７、Ｂ－１００９、Ｂ－１０１０、Ｂ－１０１２、Ｂ－１０１３、Ｂ－１０１４、Ｂ－１０１５、Ｂ－１０１８、Ｂ－１０１９、Ｂ－１０２０、Ｂ－１０２２、Ｂ－１０２４、Ｂ－１０３２、Ｂ－１０４２、Ｂ－１０４４、Ｂ－１０５４、Ｂ－１０５６、Ｂ－１０５８、Ｂ－１０６４、Ｂ－１０６５、Ｂ－１０６６、Ｂ－１０７０、Ｂ－１０７５、Ｂ－１０７８、Ｂ－１０８５、Ｂ－１０８６、Ｂ－１０８７、Ｂ－１０８８、Ｃ－０００７、Ｃ－００１７、Ｃ－００２３、Ｃ－００２８、Ｃ－００２９、Ｃ－００３７、Ｃ－００３８、Ｃ－００３９、Ｄ－００１２、Ｅ－０００８、Ｅ－００１５ The compound numbers of compounds exhibiting a nematode rate of 90% or more by this test are listed below.
A-0003, A-0008, A-0022, A-0077, A-0254, A-0255, A-0256, A-0263, A-0268, A-0286, A-0301, A-0331, A- 0344, A-0345, A-0346, A-0359, A-0360, A-0361, A-0374, A-0385, A-0402, A-0410, A-0419, A-0422, A-0435, A-0460, B-0002, B-0003, B-0012, B-0017, B-0018, B-0021, B-0022, B-0027, B-0028, B-0032, B-0033, B- 0034, B-0035, B-0036, B-0044, B-0055, B-0060, B-0084, B-0091, B-0109, B-0200, B-02 9, B-0223, B-0298, B-0312, B-0390, B-0391, B-0392, B-0399, B-0400, B-0401, B-0402, B-0403, B-0404, B-0405, B-0408, B-0435, B-0439, B-0440, B-0441, B-0442, B-0443, B-0487, B-0488, B-0489, B-0523, B- 0526, B-0529, B-0545, B-0560, B-0562, B-0574, B-0577, B-0580, B-0583, B-0585, B-0592, B-0604, B-0607, B-0610, B-0633, B-0638, B-0639, B-0653, B-0654, B-0655, B-0656, B-0673, B-0676, B 0679, B-0688, B-0691, B-0694, B-0697, B-0700, B-0703, B-0706, B-0718, B-0721, B-0724, B-0730, B-0733, B-0741, B-0742, B-0743, B-0744, B-0745, B-0748, B-0751, B-0754, B-0757, B-0760, B-0765, B-0766, B- 0767, B-0768, B-0774, B-0783, B-0784, B-0796, B-0801, B-0805, B-0806, B-0815, B-0826, B-0829, B-0830, B-0831, B-0855, B-0856, B-0857, B-0873, B-0879, B-0903, B-0909, B-0912, B-0924 , B-0927, B-0930, B-0975, B-0978, B-1001, B-1004, B-1007, B-1009, B-1010, B-1012, B-1013, B-1014, B -1015, B-1018, B-1019, B-1020, B-1022, B-1024, B-1032, B-1042, B-1044, B-1054, B-1056, B-1058, B-1064 , B-1065, B-1066, B-1070, B-1075, B-1078, B-1085, B-1086, B-1087, B-1088, C-0007, C-0017, C-0023, C -0028, C-0029, C-0037, C-0038, C-0039, D-0012, E-0008, E-0015
　一方、比較化合物のＩｂｈ－８（国際公開第２０１５／１５０４４２号記載）は、１０ｐｐｍの濃度で活性を示さなかった。 On the other hand, the comparative compound Ibh-8 (described in International Publication WO 2015/150442) did not show activity at a concentration of 10 ppm.
　本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。 The present invention provides a novel compound having an excellent insecticidal activity and an intermediate for producing the same, and is useful in the fields of agrochemicals and agriculture, and has industrial applicability.

Claims (14)

  1. 一般式［Ｉ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
    　Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
    　Ｒ１及びＲ２は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、シアノ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノ基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノチオカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、また、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく
    　Ｒ６は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
    　で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。     General formula [I]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [Where,
    n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
    m represents an integer of 0, 1, or 2,
    A represents an oxygen atom or a sulfur atom,
    B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
    R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 6 alkynyl group , C 2 -C 6 alkenyl group , C 2 -C 6 haloalkynyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1- C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A substituted phenyl group, an unsubstituted or polysubstituted phenyl C 1 -C 3 alkyl group substituted with a substituent selected from substituent group α, an unsubstituted or monosubstituted substituent selected from substituent group α. Place Substituted or polysubstituted heteroaryl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted heteroaryl C 1 -C 3 alkyl group with a substituent selected from substituent group α, cyano group, cyano C 1 -C 6 Alkyl group, cyano C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl C 3 -C 6 cycloalkyl group, hydroxy group, hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1- C 6 alkyl group, formyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl Amino group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino group, unsubstituted or mono- or polysubstituted phenylcarbonyl group substituted with a substituent selected from substituent group α, (C 1 -C 6 alkylthio) carbonyl Group, (C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl group, (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl group, thiocarbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminothiocarbonyl group, di (C 1 -C 6 6 alkyl) amino thiocarbonyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl Group, a sulfamoyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminosulfonyl group, di (C 1 ~ C 6 alkyl) aminosulfonyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) group C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylcarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, hydroxyimino group, C 1 ~ C 6 alkoxyimino group, hydroxamate Imino C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxyimino C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 halo alkoxyiminoalkyl C 1 ~ C 6 alkyl group, heterocycloalkyl group, heterocycloalkyl C 1 indicates ~ C 6 alkyl group and, R 1 and R 2 3-8 membered heterocyclic ring with the nitrogen atoms to which they are attached, or an oxygen atom, 1 to 4 heteroatoms selected from a sulfur atom and a nitrogen atom A 3- to 8-membered hetero ring having atoms may be formed, and the hetero ring may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 A 6- haloalkyl group or an oxo group,
    R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with the bonding nitrogen atom form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom. R 6 may represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group;
    R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
    Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
    A 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative represented by the formula: or an agriculturally acceptable salt thereof.
  2. 請求項１に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。 An agricultural chemical composition comprising the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  3. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。 The pesticidal composition according to claim 2, wherein the pesticidal composition further contains a surfactant.
  4. 請求項１に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。 A pesticidal composition comprising the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
  5. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項４に記載の有害生物防除剤。 The pesticide according to claim 4, wherein the pesticide is an insecticide, a nematicide, and a miticide.
  6. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。 The pesticidal composition according to claim 5, which has a controlling effect on pests in paddy fields, fields, lawns, orchards, non-cultivated lands, greenhouses, nursery facilities, and plant factories for cultivating agricultural and horticultural plants.
  7. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項６に記載の有害生物防除剤。 The pesticidal composition according to claim 6, wherein the agricultural and horticultural plant is a plant to which resistance has been imparted by a breeding method or a genetic recombination technique.
  8. 請求項１に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。 A method for controlling pests using an active ingredient of the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative according to claim 1, or an agriculturally acceptable salt thereof.
  9. 請求項１に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。 An agricultural or horticultural crop, comprising the pesticide composition containing the 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. A method for controlling pests by simultaneously or separately acting on a place where an agricultural or horticultural crop is to be grown or is growing.
  10. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項８又は９に記載の有害生物の防除方法。 The pest control method according to claim 8 or 9, wherein the place to which the pest control agent is applied is a paddy field, a field, a lawn, an orchard, a non-agricultural land, a greenhouse, a nursery, or a plant factory.
  11. 請求項１に記載の５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項８～１０のいずれか一項に記載の有害生物の防除方法。 The 5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid amide derivative according to claim 1 or an agriculturally acceptable salt thereof is used as an insecticide, nematocide and acaricide. 11. The method for controlling pests according to any one of 8 to 10.
  12. 請求項４～７のいずれか一項に記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。 Use of the pesticidal composition according to any one of claims 4 to 7, wherein the pesticidal composition is used for controlling pests on agricultural and horticultural crops.
  13. 一般式［ＩＩ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
    　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
    　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく、
    　Ｒ６及びＲ８は、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
    で表される５－（１，２，４－トリアゾール－５－イル）安息香酸誘導体、又はその塩。     General formula [II]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     [Where,
    m represents an integer of 0, 1, or 2,
    n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
    B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
    R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with these bonding nitrogen atoms form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen. May be
    R 6 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
    R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
    Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
    5- (1,2,4-triazol-5-yl) benzoic acid derivative represented by the formula:
  14. 一般式［ＩＩＩ］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　ｍは、０、１又は２の整数を示し、
    　ｎは、０、１、２又は３の整数を示し、
    　Ｂは、単結合、基－Ｏ－、基－Ｓ（＝Ｏ）ｍ－又は基－Ｎ（－Ｒ７）－を示し、
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、カルバモイル基又はチオカルバモイル基を示し、
    　Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、ヒドロキシ基、アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリール基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３ハロアルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルコキシＣ１～Ｃ３アルキル基、メルカプトＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルチオＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたフェニルカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、無置換の若しくは置換基群αから選ばれる置換基でモノ置換又はポリ置換されたヘテロアリールカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、ヒドロキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ３アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、モノ（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ３アルキル基、ニトロ基、アミノ基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）アミノカルボニル基、（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）Ｃ１～Ｃ３アルキル基を示し、また、Ｒ５とＲ７はこれらの結合する窒素原子と共に３～６員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～６員のヘテロ環を形成してもよく、
    　Ｒ６は、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基を示し、
    　Ｒ９は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、
    　置換基群αは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）アミノ基、モノ（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル）－Ｎ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）アミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基を示す。］
    で表される５－フェニル－１，２，４－トリアゾール誘導体、又はその塩。     General formula [III]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     [Where,
    m represents an integer of 0, 1, or 2,
    n represents an integer of 0, 1, 2, or 3,
    B represents a single bond, a group —O—, a group —S (＝ O) m — or a group —N (—R 7 ) —,
    R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, a C 1 -C 6 An alkylsulfinyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylthio C 1 -C 6 alkyl group, a cyano group, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl Groups, C 2 -C 6 alkynyl groups, C 2 -C 6 haloalkynyl groups, hydroxy groups, C 1 -C 6 alkoxy groups, C 1 -C 6 haloalkoxy groups, C 1 -C 6 alkylthio groups, C 1- C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl group, C 1 ~ C 6 haloalkylthio group, C 1 ~ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 ~ C 6 haloalkyl sulfonyl An amino group, a mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a carbamoyl group or a thiocarbamoyl group;
    R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 Alkenyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, C 3 -C 6 cycloalkyl C 2 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, C 2 -C 6 haloalkenyl group, C 2 -C 6 haloalkynyl group, hydroxy group, amino C 1- C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkoxycarbonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonylamino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino C 1 -C 6 alkyl group, N- ( C 1 ~ C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 ~ C 6 alkyl) amino C 1 ~ C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 C 6 alkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 haloalkoxy C 1 ~ C 6 haloalkyl group, C 3 ~ C 6 cycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 halocycloalkoxy C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or phenyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or A heteroaryl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, a phenyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. , unsubstituted or substituted with mono- or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 haloalkyl group selected from substituent group alpha, unsubstituted or selected from substituent group alpha It is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C 3 haloalkyl with a substituent selected from substituent group α Group, cyano C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenyloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group α A heteroaryloxy C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a substituent selected from the group consisting of phenyl C 1 -C mono- or poly-substituted unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α. 3 alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α in mono- or poly-substituted heteroaryl C 1 ~ C Alkoxy C 1 ~ C 3 alkyl group, mercapto C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylthio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfinyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylthio C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl thio C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl sul Iniru C 1 ~ C 6 alkyl group, C 3 ~ C 6 halocycloalkyl alkylsulfonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkylsulfonyloxy C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkyl carbonyl thio C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or polysubstituted phenylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or substituted group selected from substituent group α A phenylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or poly-substituted with a group, a phenylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group unsubstituted or mono- or poly-substituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α substituted heteroarylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, Mu置Be mono- or polysubstituted by the or mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α heteroaryl arylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, an unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Heteroarylsulfonyl C 1 -C 3 alkyl group, unsubstituted or phenyl C 1 -C 3 alkylthio C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from substituent group α, unsubstituted Or a phenyl C 1 -C 3 alkylsulfinyl C 1 -C 3 alkyl group mono- or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α, an unsubstituted or mono-substituent selected from the substituent group α. substituted or poly-substituted phenyl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, selected from unsubstituted or substituent group α That is mono- or poly-substituted with a substituent heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylthio C 1 ~ C 3 alkyl group, unsubstituted or mono- or poly-substituted heteroaryl with a substituent selected from substituent group α C 1 ~ C 3 alkylsulfinyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a heteroaryl C 1 ~ C 3 alkylsulfonyl C 1 ~ C 3 monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α An alkyl group, a heterocycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted with a substituent selected from the substituent group α. phenylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, Haitai monosubstituted or polysubstituted by unsubstituted or substituted group selected from substituent group α Arylcarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, hydroxycarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl C 1 ~ C 3 alkyl group, a mono (C 1 ~ C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 ~ C 6 alkyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6 cycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, mono (C 3 -C 6) Halocycloalkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, C C 1 -C 6 haloalkylcarbonyloxy C 1 -C 3 alkyl group, nitro group, amino group, formyl group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, carboxyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, mono (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl group, mono (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, di (C 1 A —C 6 alkyl) aminocarbonyl group, a di (C 1 -C 6 haloalkyl) aminocarbonyl group, a (1,3-dioxoisoindoline-2-yl) C 1 -C 3 alkyl group, and R 5 And R 7 together with these bonding nitrogen atoms form a 3- to 6-membered heterocycle or a 3- to 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen. May be
    R 6 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group,
    R 7 is a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 A C 6 alkynyl group, a formyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group or a C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group,
    R 9 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group,
    Substituent group α is a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 haloalkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 haloalkoxy group, a nitro group, a cyano group , Mercapto group, C 1 -C 6 alkylthio group, C 1 -C 6 haloalkylthio group, C 1 -C 6 alkylsulfinyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl group, C 1 -C 6 alkylsulfonyl group, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 alkyl) amino group, di (C 1 -C 6 alkyl) amino group, mono (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) amino group, mono (C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl) amino group, N- (C 1 -C 6 alkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, N- (C 1- A C 6 haloalkylsulfonyl) -N- (C 1 -C 6 alkyl) amino group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, and a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group. ]
    A 5-phenyl-1,2,4-triazole derivative represented by the formula: or a salt thereof.
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