JP2019026575A - Novel compound and bactericide for agricultural and horticultural use containing the same as active ingredient - Google Patents

Abstract

To provide a novel bactericide for agricultural and horticultural use.SOLUTION: The bactericide for agricultural and horticultural use contains, as an active ingredient, an anilide compound or thioamide compound of a specific structure, having a substituent represented by the formula (where Rrepresents hydrogen or a Calkyl group; Rrepresents halogen, a cyano group, a Calkyl group, a Chaloalkyl group, a Calkoxy group, a Chaloalkoxy group, a hydroxy group or halogen, a Calkyl group, or a 1-pyrazolyl group optionally substituted with a Chaloalkyl group; Rshows hydrogen, a Calkyl group, or a Chaloalkyl group; where, when Ris halogen, a cyano group, a Calkyl group, a Chaloalkyl group, a Calkoxy group, a Chaloalkoxy group or a hydroxy group, Rand Rdo not represent hydrogen at the same time).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規な化合物、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。   The present invention relates to a novel compound, an intermediate thereof, an agricultural and horticultural fungicide containing the compound as an active ingredient, and a method of using the same.

農園芸分野では、各種植物病害の防除を目的とした様々な農園芸用殺菌剤が開発され、実用に供されている。   In the field of agriculture and horticulture, various agricultural and horticultural fungicides for the purpose of controlling various plant diseases have been developed and put into practical use.

しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して耐性を獲得した各種植物病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、例えば、トリアゾール系剤、イミダゾール系剤、ピリミジン系剤、ベンズイミダゾール系剤、ジカルボキシイミド系剤、フェニルアミド系剤、ストロビルリン系剤、ＳＤＨＩ等の様々な系統の殺菌剤等に耐性を獲得した種々の病原菌が各地で出現しており、これらの耐性菌の防除が年々困難になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に対する耐性を獲得した各種植物病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農薬の出現が常に望まれている。   However, pesticides that have been widely used in the past do not necessarily satisfy the requirements such as the effect, spectrum, residual effect, etc., and further, the number of applications and the reduction of the applied dose. In addition, the emergence of various plant pathogens that have acquired resistance to conventional agricultural chemicals is also a problem. For example, in the cultivation of vegetables, fruit trees, flower buds, tea, wheat and rice, for example, triazole agents, imidazole agents, pyrimidine agents, benzimidazole agents, dicarboximide agents, phenylamide agents, Various pathogenic bacteria that have acquired resistance to various strains such as strobilurin and SDHI have appeared in various places, and it has become difficult to control these resistant bacteria year by year. Therefore, the emergence of new pesticides that exhibit sufficient control effects at low doses and have little adverse environmental impact on various plant pathogens that have acquired resistance to conventional general agricultural and horticultural fungicides is always desired. ing.

これらの要望に応えるための新しい農園芸用殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。   Various new agricultural and horticultural fungicides for responding to these demands have been proposed, but they do not necessarily meet the above demands.

特許文献１〜２０及び非特許文献１には、除草活性又は殺菌活性を有する以下の構造を有するカルボキサミド誘導体が開示されている（ＣＡＳ番号は参考）。   Patent Documents 1 to 20 and Non-Patent Document 1 disclose carboxamide derivatives having the following structure having herbicidal activity or bactericidal activity (see CAS numbers).

特許文献１：No.48の化合物
Patent Document 1: Compound No. 48

特許文献２：
Patent Document 2:

特許文献３：
Patent Document 3:

特許文献４：
Patent Document 4:

特許文献５：
Patent Document 5:

特許文献６：
Patent Document 6:

特許文献７：
Patent Document 7:

特許文献８：
Patent Document 8:

特許文献９：
Patent Document 9:

特許文献10：
Patent Document 10:

特許文献11：
Patent Document 11:

特許文献12：
Patent Document 12:

特許文献13：
Patent Document 13:

特許文献14：
Patent Document 14:

特許文献15：
Patent Document 15:

特許文献16：
Patent Document 16:

特許文献17：
Patent Document 17:

特許文献18
Patent Document 18

特許文献19：
Patent Document 19:

特許文献20：
Patent Document 20:

非特許文献１：
Non-patent document 1:

しかしながら、特許文献２〜３及び５〜２０並びに非特許文献１は、化合物のアニリン部の置換基として下記の式で表される基を開示していない。
（式中、
R⁴は、水素、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
R⁵は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R⁶は、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R⁵がハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R⁴及びR⁶は、同時に水素を示さない。）
また、特許文献１及び４は、化合物のアミド部の窒素原子に結合する置換基として、上記の式で表される置換基を有するフェニル基を開示していない。 However, Patent Documents 2-3 and 5-20 and Non-Patent Document 1 do not disclose a group represented by the following formula as a substituent of the aniline part of the compound.
(Where
R ⁴ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group,
R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, hydroxyl group, halogen, C _1-6 alkyl group, A 1-pyrazolyl group optionally substituted by a C _1-6 haloalkyl group,
R ⁶ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group,
However, when R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group or hydroxyl group, R ⁴ and R ⁶ are At the same time it does not show hydrogen. )
Patent Documents 1 and 4 do not disclose a phenyl group having a substituent represented by the above formula as a substituent bonded to the nitrogen atom of the amide portion of the compound.

国際公開第２０１５／０００３９２号パンフレットInternational Publication No. 2015/000392 Pamphlet 中国特許公開第１０４８７６９２２号Chinese Patent Publication No. 104877692 中国特許公開第１０１９４１９１７号Chinese Patent Publication No. 101941917 中国特許公開第１０１７４７２６３号Chinese Patent Publication No. 101472633 米国特許第４９６８３４３号U.S. Pat. No. 4,968,343 特開平０２−２５４５４号公報Japanese Patent Laid-Open No. 02-25454 米国特許第４７５０９３１号U.S. Pat. No. 4,750,931 ヨーロッパ特許公開第０３０３４１５号European Patent Publication No. 0303415 特開昭６３−２６４５７１号公報JP-A 63-264571 ヨーロッパ特許公開第０２０５８２１号European Patent Publication No. 0205821 特開昭６１−２８０４７７号公報Japanese Patent Laid-Open No. 61-280477 特開昭６１−１７８９０４号公報JP-A-61-178904 国際公開第８２／００４００号パンプレットInternational Publication No. 82/00400 Pamplet ベルギー特許公開第８８９７７３号Belgian Patent Publication No. 889773 特開昭５６−４３２６９号公報JP-A-56-43269 ドイツ特許公開第２９２６０４９号German Patent Publication No. 2926049 特開昭５４−１１９４７６号公報JP 54-119476 A 特開昭５４−１２２７２８号公報JP 54-122728 A 特開昭５４−３２４７９号公報JP 54-32479 A 特開昭５２−１２５６２６号公報JP-A-52-125626

日本農薬学会誌 (1985), 10(2), P257-62.Japanese Journal of Pesticide Science (1985), 10 (2), P257-62.

農業及び園芸等の作物生産において、植物病害による被害は今なお大きく、既存薬に対して耐性を獲得した耐性菌の発生等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。   In crop production such as agriculture and horticulture, the damage caused by plant diseases is still great, and development of a new agricultural and horticultural fungicide is desired due to factors such as the generation of resistant bacteria that have acquired resistance to existing drugs.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、新規化合物である下式（１）で表される化合物が、農園芸用殺菌剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the compound represented by the following formula (1), which is a novel compound, is useful as an agricultural and horticultural fungicide. Was completed.
That is, the present invention relates to the following [1] to [10].

〔１〕下式（１）
（１）
[式中、
R¹は、水素、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6ハロアルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基、Ｃ_3-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル-Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル-カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ベンジル基、シアノ基、水酸基またはホルミル基を示し、
R²及びR³は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、水酸基、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ_1-12アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基またはフェニル基（ここで当該フェニルは、それぞれハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Vは、
を示し、
R⁴は、水素、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
R⁵は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R⁶は、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R⁵がハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R⁴及びR⁶は、同時に水素を示さず、
Wは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、水酸基、アミノ基、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、アミノカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を示すか、あるいは、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のWはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
Xは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Yは、（Y¹）n³-ヘテロアリール-A-基または（Y¹）n⁴-アリール-A-基を示し、
Y¹は、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、1-((Ｃ_1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリ−ル基（ここで当該アリール及びヘテロアリールは、それぞれハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Z¹とZ²は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示し、
Aは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたはスルホニル基を示し、
ｎ¹、ｎ²は、それぞれ独立に１から4の整数を示し、
n³、ｎ⁴は、それぞれ独立に１以上の任意の整数を示す。]
で表される化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 [1] The following formula (1)
(1)
[Where
R ¹ is hydrogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-6 alkenyl group, C _3-6 haloalkenyl group, C _3-6 alkynyl group, C _3-6 haloalkynyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _3-8 halocycloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl-C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _1-6 Alkoxy C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylcarbonyl group, C _1-6 haloalkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, C _1-6 haloalkoxycarbonyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 Alkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl-carbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl-carbonyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a benzyl group, a cyano group, Shows the acid group or formyl group,
R ² and R ³ are each independently hydrogen, halogen, cyano group, hydroxyl group, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 hydroxyalkyl group, C _1-12 alkoxy group, C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylsulfinyl group or phenyl group (wherein the phenyl is , Halogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _{1 -6} haloalkylthio group, C _1-6 halo alkyl sulphates Alkenyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, which may have 1 to 3 identical or different radicals selected from the group consisting of a nitro group or a cyano group), and
V is
Indicate
R ⁴ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group,
R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, hydroxyl group, halogen, C _1-6 alkyl group, A 1-pyrazolyl group optionally substituted by a C _1-6 haloalkyl group,
R ⁶ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group,
However, when R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group or hydroxyl group, R ⁴ and R ⁶ are At the same time does not show hydrogen,
W may be the same or different, and may be hydrogen, halogen, hydroxyl group, amino group, C _1-12 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _{3- 8} cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, mono (di) C _1-6 alkylamino group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _{3 -6} haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _{1- 6} haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, C _1-6 hydroxyalkyl group, C _1-6 alkoxy C _{1- 6} alkyl group, aminocarbonyl group, hydroxy When a rubonyl group, a formyl group, a nitro group or a cyano group is represented, or when two Ws are substituted by two adjacent carbon atoms on the phenyl ring, the two Ws are bonded to each other. May form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms
X may be the same or different and is hydrogen, halogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl groups, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a nitro group or a cyano group,
Y represents a (Y ¹ ) n ³ -heteroaryl-A- group or a (Y ¹ ) n ⁴ -aryl-A- group;
Y ¹ may be the same or different, and may be hydrogen, halogen, C _1-12 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group. C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a pentafluorosulfanyl Group, C _1-6 alkylcarbonyl group, 1-((C _1-6 alkoxy) imino) C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, C _1-6 halo alkoxycarbonyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 Le Kill carbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, an amino group, mono (di) C _1-6 alkylamino group, mono (di) C _1-6 alkylcarbonylamino group, a nitro group, a cyano group An aryl group or a heteroaryl group (wherein the aryl and heteroaryl are each a halogen, a C _1-12 alkyl group, a C _1-12 haloalkyl group, a C _3-8 cycloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, the group consisting of a nitro group or a cyano group 1 to 3 of the same or different groups selected from
Z ¹ and Z ² each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
A represents an oxygen atom, sulfur atom, sulfinyl or sulfonyl group,
n ¹ and n ² each independently represent an integer of 1 to 4,
n ³ and n ⁴ each independently represents an arbitrary integer of 1 or more. ]
Or an N-oxide or a salt thereof.

〔２〕Vは、4位置換の
を示す、前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 [2] V is 4-substituted
The compound according to the above [1], its N-oxide or a salt thereof.

〔３〕Ｒ³が水素原子を示し、Yが（Y¹）n³-ピリジルオキシ基を示す、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 [3] The compound according to [1] or [2] above, wherein R ³ represents a hydrogen atom, and Y represents a (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group, its N-oxide or a salt thereof.

〔４〕前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
（２）
［式中、R¹、V、W及びｎ¹は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（３）
（３）
［式中、R²、R³、Z¹、Z²、X、Y及びｎ²は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。 [4] A method for producing the compound according to [1], an N-oxide thereof or a salt thereof, comprising the following formula (2)
(2)
[Wherein R ¹ , V, W and n ¹ are as defined in formula (1)]
And a compound represented by the following formula (3):
(3)
[Wherein R ² , R ³ , Z ¹ , Z ² , X, Y and n ² are as defined in Formula (1)]
The manufacturing method including making the compound represented by these react.

〔５〕前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
（２）
［式中、R¹、V、W及びｎ¹は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（４）
（４）
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R²、R³、Z¹、Z²、X、Y及びｎ²は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。 [5] A process for producing the compound according to [1], an N-oxide thereof or a salt thereof, comprising the following formula (2)
(2)
[Wherein R ¹ , V, W and n ¹ are as defined in formula (1)]
And a compound represented by the following formula (4):
(4)
[In the formula, Hal represents halogen, and R ² , R ³ , Z ¹ , Z ² , X, Y, and n ² are as defined in Formula (1)].
The manufacturing method including making the compound represented by these react.

〔６〕前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤。 [6] An agricultural and horticultural fungicide containing the compound according to any one of [1] to [3], an N-oxide thereof, or a salt thereof.

〔７〕植物の病原体を防除するための、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤の使用。 [7] Use of the agricultural and horticultural fungicide according to [6] above for controlling plant pathogens.

〔８〕病原体及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を防除する方法。 [8] A method for controlling plant pathogens, comprising a step of treating pathogens and / or their habitats and / or seeds and / or plant propagation materials with the agricultural and horticultural fungicide according to [6].

〔９〕有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所や生育している作物を、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を予防する方法。 [9] A plant pathogen including a step of treating a place where a useful crop is to be grown or a place where the useful crop is grown or a growing crop with the agricultural and horticultural fungicide according to the above [6]. How to prevent.

〔１０〕農薬組成物を調製する方法であって、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。 [10] A method for preparing an agrochemical composition, the method comprising a step of mixing the agricultural and horticultural fungicide according to the above [6], a bulking agent and / or a surfactant.

本発明の化合物は農園芸用殺菌剤として優れた効果を奏する。   The compound of the present invention has an excellent effect as an agricultural and horticultural fungicide.

前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物の定義において、「ハロゲン」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「Ｃ_1-6アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ_1-12アルキル基」とは、前記Ｃ_1-6アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキル基を示す。
「Ｃ_3-8シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基」とは、例えば１-クロロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル等の同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ_3-8シクロアルキル-Ｃ_1-6アルキル基」とは、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、２−シクロオクチルプロピル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル-Ｃ_1-6アルキル基を示す。 In the definition of the compound of the present invention represented by the formula (I), “halogen” represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
“C _1-6 alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n- A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, an n-hexyl group and an isohexyl group is shown.
The “C _1-12 alkyl group” means an n-heptyl group, an isoheptyl group, an n-octyl group, an isooctyl group, an n-nonyl group, an isononyl group, in addition to the groups exemplified for the C _1-6 alkyl group. A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms such as n-decyl group, isodecyl group, n-undecyl group, isoundecyl group, n-dodecyl group, isododecyl and the like is shown.
The “C _3-8 cycloalkyl group” refers to a cyclic cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.
The “C _3-8 halocycloalkyl group” is the same as, for example, 1-chlorocyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dichloro-1-methylcyclopropyl, 4,4-difluorocyclohexyl, etc. A cyclic cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms substituted with one or more halogen atoms which may be different is shown.
“C _3-8 cycloalkyl-C _1-6 alkyl group” means, for example, a cyclic carbon atom having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropylmethyl, 1-cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, 2-cyclooctylpropyl, etc. A cycloalkyl-C _1-6 alkyl group;

Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル、ノナフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
Ｃ_1-12ハロアルキル基としては、前記Ｃ_1-6ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、１−フルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フルオロウンデシル基、１−フルオロドデシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 haloalkyl group include a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, a dichlorofluoromethyl group, a 1-fluoroethyl group, 2 -Fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 1-fluoroisopropyl Group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl, nonafluorobutyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group , 5-chloropentyl group, undecafluoropentyl group, 6,6,6- C1-C6 linear or branched alkyl substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9, halogen atoms such as trifluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, tridecafluorohexyl group, etc. Groups.
Examples of the C _1-12 haloalkyl group include, in addition to the groups exemplified for the C _1-6 haloalkyl group, for example, 1-fluoroheptyl group, 1-fluorooctyl group, 1-fluoroundecyl group, 1-fluorododecyl group. And a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms.

Ｃ_1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, a cyclopropyloxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, and an n-pentoxy group. And a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as n-hexyloxy group.
Examples of the C _1-6 haloalkoxy group include a fluoromethoxy group, a dichloromethoxy group, a trichloromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoromethoxy group, a bromodifluoromethoxy group, a dichlorofluoromethoxy group, 1- Fluoroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-iodoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxy group, penta Fluoroethoxy group, 1-fluoroisopropoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chlorobutoxy group, etc., preferably 1-9 C1-C6 linear or branched substituted with a halogen atom A chain alkoxy group is mentioned.

Ｃ_3-6アルケニル基としては、例えば、1-プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
Ｃ_2-6アルケニル基としては、前記Ｃ_3-6アルケニル基で例示した基に加えて、ビニル基が挙げられる。
Ｃ_3-6ハロアルケニル基としては、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、５−クロロ−３−ペンテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。 Examples of the C _3-6 alkenyl group include 1-propenyl group, allyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-pentenyl group, and 3-pentenyl. Group, 4-pentenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 1-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, It has at least one double bond at an arbitrary position such as 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, 1,1-dimethyl-2-butenyl group, 1,1-dimethyl-3-butenyl group, etc. Examples thereof include a linear or branched alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms.
Examples of the C _2-6 alkenyl group include vinyl groups in addition to the groups exemplified as the C _3-6 alkenyl group.
Examples of the C _3-6 haloalkenyl group include 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-allyl group, 3,3-dichloro-2-allyl group, 4,4,4-tril. At least one double bond at any position such as fluoro-2-butenyl group, 4,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 5-chloro-3-pentenyl group, 6-fluoro-2-hexenyl group C3-C6 linear or branched alkenyl group having a alkenyl group substituted with 1 to 13, preferably 1 to 7 halogen atoms.

Ｃ_2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ_3-6ハロアルキニル基としては、4,4,4−トリフルオロ−２−ブチニル基、５,５,５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、１−メチル−3,3,3−トリフルオロ−２−ブチニル基、１−メチル−５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１〜９個、好ましくは１〜６個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。 Examples of the C _2-6 alkynyl group include ethynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3 -Butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2- 3 to 6 carbon atoms having at least one triple bond at any position such as butynyl group, 1,1-dimethyl-3-butynyl group, 1-methyl-3-pentynyl group, 1-methyl-4-pentynyl group, etc. A linear or branched alkynyloxy group is mentioned.
Examples of the C _3-6 haloalkynyl group include 4,4,4-trifluoro-2-butynyl group, 5,5,5-trifluoro-3-pentynyl group, and 1-methyl-3,3,3-trifluoro. C3-C6 linear or branched alkynyl having at least one triple bond at any position such as 2-butynyl group, 1-methyl-5,5,5-trifluoro-2-pentynyl group And an alkynyl group substituted with 1 to 9, preferably 1 to 6, halogen atoms.

Ｃ_3-6アルケニルオキシ基としては、前記Ｃ_3-6アルケニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基としては、前記Ｃ_3-6ハロアルケニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。 The C _3-6 alkenyloxy group, can be mentioned those with group to those exemplified in the C _3-6 alkenyl group.
The C _3-6 haloalkenyloxy group, can be mentioned those with group to those exemplified in the C _3-6 haloalkenyl group.

Ｃ_3-6アルキニルオキシ基としては、前記Ｃ_3-6アルキニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基としては、前記Ｃ_3-6ハロアルキニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。 The C _3-6 alkynyloxy group, can be mentioned those with group to those exemplified in the C _3-6 alkynyl group.
The C _3-6 haloalkynyl group include those attached group to those exemplified in the C _3-6 haloalkynyl group.

Ｃ_1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an isopropylthio group, a cyclopropylthio group, an n-butylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, and an n-pentylthio group. And a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as an n-hexylthio group.

Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkylsulfinyl group include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, isoprosulfinyl group, cyclopropylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butyl. C1-C6 linear or branched alkyl sulfinyl groups, such as a sulfinyl group, n-pentyl sulfinyl group, n-hexyl sulfinyl group, are mentioned.

Ｃ_1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isoprosulfonyl group, a cyclopropylsulfonyl group, an n-butylsulfonyl group, a sec-butylsulfonyl group, and a tert-butyl. C1-C6 linear or branched alkylsulfonyl groups, such as a sulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group, etc. are mentioned.

Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 haloalkylthio group include a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a monochloromethylthio group, a dichloromethylthio group, a trichloromethylthio group, a monobromomethylthio group, a dibromomethylthio group, a tribromomethylthio group, and a 1-fluoro group. Ethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio group, 1-chloroethylthio Group, 2-chloroethylthio group, 2,2, -dichloroethylthio group, 2,2,2-trichloroethylthio group, 2-bromoethylthio group, 2,2-dibromoethylthio group, 2,2, 2-tribromoethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloropropylthio group, 3-bromopropylthio group, 1,3-difluoro-2-propylthio group 3,3,3-trifluoropropylthio group, 1,3-dichloro-2-propylthio group, 1,1,1-trifluoro-2-propylthio group, 1-chloro-3-fluoro-2-propylthio group 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propylthio group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylthio group, 2,2,3 , 3,3-pentafluoropropylthio group, heptafluoroisopropylthio group, heptafluoro-n-propylthio group, 4-fluorobutylthio group, 4,4,4-trifluorobutylthio group, nonafluoro-n-butylthio group And a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms such as a nonafluoro-2-butylthio group.

Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基としては、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。 C _1-6 haloalkylsulfinyl group includes difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, dichloromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, monobromomethylsulfinyl group, dibromomethylsulfinyl group, tribromomethylsulfinyl group, 1- Fluoroethylsulfinyl group, 2-fluoroethylsulfinyl group, 2,2-difluoroethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfinyl group, 1-chloroethyl Sulfinyl group, 2-chloroethylsulfinyl group, 2,2, -dichloroethylsulfinyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfinyl group, 2-bromoethylsulfinyl group, 2,2-dibromoethylsulfinyl group, 2,2 , 2-tribromoethylsulfinyl group, Pentafluoroethylsulfinyl group, 3-fluoropropylsulfinyl group, 3-chloropropylsulfinyl group, 3-bromopropylsulfinyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfinyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfinyl group 1,3-dichloro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfinyl group, 1-chloro-3-fluoro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1,3, 3,3-hexafluoro-2-propylsulfinyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfinyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoro Propylsulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, heptafluoro-n-propylsulfinyl group, 4-fluorobutylsulfinyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfinyl group, nonafluoro-n-butylsulfinyl group And a linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 13, preferably 1 to 9 halogen atoms such as nonafluoro-2-butylsulfinyl group.

Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基としては、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフォニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフォニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。 C _1-6 haloalkylsulfonyl group includes difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, dichloromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfsulfonyl group, monobromomethylsulfonyl group, dibromomethylsulfonyl group, tribromomethylsulfonyl group, 1 -Fluoroethylsulfonyl group, 2-fluoroethylsulfonyl group, 2,2-difluoroethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethylsulfonyl group, 1-chloro Ethylsulfonyl group, 2-chloroethylsulfonyl group, 2,2, -dichloroethylsulfonyl group, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl group, 2-bromoethylsulfonyl group, 2,2-dibromoethylsulfonyl group, 2, 2,2-tribromoethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, 3- Fluoropropylsulfonyl group, 3-chloropropylsulfonyl group, 3-bromopropylsulfonyl group, 1,3-difluoro-2-propylsulfonyl group, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl group, 1,3-dichloro- 2-propylsulfonyl group, 1,1,1-trifluoro-2-propylsulfonyl group, 1-chloro-3-fluoro-2-propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro- 2-propylsulfonyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-chloro-2-propylsulfonyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylsulfonyl group, heptafluoroisopropyl 1 to 4 such as sulfonyl group, heptafluoro-n-propylsulfonyl group, 4-fluorobutylsulfonyl group, 4,4,4-trifluorobutylsulfonyl group, nonafluoro-n-butylsulfonyl group, nonafluoro-2-butylsulfonyl group 13, preferably 1-9 Examples thereof include a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one halogen atom.

Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、メトキシ−2−エチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ−1-エチル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ−炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group include 1 to 6 carbon atoms such as a methoxymethyl group, a methoxy-2-ethyl group, an ethoxymethyl group, an isopropoxymethyl group, and a tert-butoxy-1-ethyl group. Or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.

Ｃ_1-6アルキルカルボニル基としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基としては、例えばトリフロロメチルカルボニル基、クロロメチルカルボニル基、３−ブロモプロピルカルボニル基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
1-((Ｃ_1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ_1-6アルキル基としては、例えば1-メトキシイミノエチル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkylcarbonyl group include linear or branched alkylcarbonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, and a tert-butylcarbonyl group.
As the C _1-6 haloalkylcarbonyl group, for example, a trifluoromethylcarbonyl group, a chloromethylcarbonyl group, a 3-bromopropylcarbonyl group, etc., preferably having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 9 halogen atoms A linear or branched alkoxy group is mentioned.
Examples of the 1-((C _1-6 alkoxy) imino) C _1-6 alkyl group include a 1-methoxyiminoethyl group.

Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−フルオロイソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシカルボニル基が挙げられる。
Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基としては、例えばトリフルオロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などの１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkoxycarbonyl group include linear or branched alkoxycarbonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a 1-fluoroisopropoxycarbonyl group, and a tert-butoxycarbonyl group. Is mentioned.
As the C _1-6 haloalkoxycarbonyl group, for example, 1 to 13 such as trifluoromethoxycarbonyl group, 2-chloroethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, preferably C1-C6 linear or branched alkyl group substituted by 1-9 halogen atoms is mentioned.

Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基としては、例えばメトキシメチルカルボニル基、メトキシ−2−エチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、イソプロポキシメチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ−1−エチル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ−炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
Ｃ_1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル-カルボニル基、エトキシカルボニル-カルボニル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 alkoxy C _1-6 alkylcarbonyl group include a methoxymethylcarbonyl group, a methoxy-2-ethylcarbonyl group, an ethoxymethylcarbonyl group, an isopropoxymethylcarbonyl group, and a tert-butoxy-1-ethyl group. Examples thereof include linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms and linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.
Examples of the C _1-6 alkoxycarbonyl-carbonyl group include a methoxycarbonyl-carbonyl group and an ethoxycarbonyl-carbonyl group.

モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノ基は、モノＣ_1-6アルキルアミノ基またはジＣ_1-6アルキルアミノ基を示し、
モノＣ_1-6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルアミノ基が挙げられる。
ジＣ_1-6アルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基が挙げられる。
モノＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基としては、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
ジＣ_1-6アルキルアミノカルボニル基としては、例えばジメチルアミノカルボニル基、Ｎ-メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。 A mono (di) C _1-6 alkylamino group represents a mono C _1-6 alkylamino group or a diC _1-6 alkylamino group;
Examples of the mono C _1-6 alkylamino group include linear or branched alkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms such as a methylamino group, an ethylamino group, and a tert-butylamino group.
Examples of the di-C _1-6 alkylamino group include linear or branched dialkylamino groups having 1 to 6 carbon atoms such as dimethylamino group, N-methyl-N-ethylamino group, and diethylamino group. .
Examples of the mono C _1-6 alkylaminocarbonyl group include linear or branched alkylaminocarbonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and a tert-butylaminocarbonyl group. It is done.
Examples of the di-C _1-6 alkylaminocarbonyl group include linear or branched dialkylamino having 1 to 6 carbon atoms such as dimethylaminocarbonyl group, N-methyl-N-ethylaminocarbonyl group, and diethylaminocarbonyl group. A carbonyl group is mentioned.

Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ジヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１、２−ジヒドロキシエチル基１−ヒドロキシイソプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、好ましくは１〜２個のヒドロキシで置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。 Examples of the C _1-6 hydroxyalkyl group include a hydroxymethyl group, a dihydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a 1,2-dihydroxyethyl group, a 1-hydroxyisopropyl group, a 3-hydroxypropyl group, Examples thereof include a 4-hydroxybutyl group, a 6-hydroxyhexyl group, and preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 2 hydroxy groups.

本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。   In the present invention, examples of the “aryl group” include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, acenaphthylenyl group and the like.

本発明において、「ヘテロアリール」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含む複素環基を用いることができる。複素原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基などの５〜７員の単環式複素環基が挙げられる。多環性複素環基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８〜１４員の多環性複素環基が挙げられる。   In the present invention, the “heteroaryl” may be monocyclic or polycyclic, and a heterocyclic group containing one or two or more of the same or different ring-constituting heteroatoms can be used. Although the kind of hetero atom is not specifically limited, For example, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom etc. can be illustrated. Examples of the heterocyclic group include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, dihydroisoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl , A tetrazolyl group, a pyrrolidinyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, an azepinyl group, an oxazepinyl group, a piperidinyl group, and a morpholinyl group. Examples of the polycyclic heterocyclic group include benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, benzothienyl group, indolyl group, isoindolyl group, indazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazo group. Ryl group, benzooxadiazolyl group, benzothiadiazolyl group, benzotriazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, purinyl group, pteridinyl group, carbazolyl group , Carbolinyl group, acridinyl group, 2-acridinyl, 3-acridinyl, 4-acridinyl, 9-acridinyl, phenoxazinyl group, phenothiazinyl group, phenazinyl group, and the like.

Yは、（Y¹）n³-ヘテロアリール-A-基または（Y¹）n⁴-アリール-A-基を示し、好ましい置換基としては、（Y¹）n³-ピリジルオキシ基または（Y¹）n⁴-フェノキシ基が挙げられる。ｎ³及びｎ⁴は、それぞれ独立に、１以上の任意の整数を示し、好ましくは１〜１０の整数を示し、より好ましくは１〜５の整数を示す。
（Y¹）n³-ピリジルオキシ基としては、例えば5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ基、3−クロロ−5−ヨード−2−ピリジルオキシ基、5−ヨード−2−ピリジルオキシ基、3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ基、3，5−ジクロロ−2−ピリジルオキシ基、6−クロロ−3−ピリジルオキシ基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基が挙げられる。 Y represents a (Y ¹ ) n ³ -heteroaryl-A- group or a (Y ¹ ) n ⁴ -aryl-A- group, and preferred substituents include (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group or ( Y ¹ ) n ⁴ -phenoxy group. n ³ and n ⁴ are each independently, 1 or more represents any integer, preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5.
(Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group includes, for example, 5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy group, 3-chloro-5-iodo-2-pyridyloxy group, 5-iodo-2-pyridyloxy group, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy group, 3,5-dichloro-2-pyridyloxy group, 6-chloro-3-pyridyloxy group, 6-trifluoromethyl-3-pyridyloxy group, 4-pyridyloxy group is mentioned.

（Y¹）n⁴-フェノキシ基としては、例えば４−トリフルオロフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、2，4−ジクロロフェノキシ基が挙げられる。 Examples of the (Y ¹ ) n ⁴ -phenoxy group include a 4-trifluorophenoxy group, a 4-iodophenoxy group, a 2-fluoro-4-trifluoromethylphenoxy group, and a 2,4-dichlorophenoxy group.

前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物において、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換し、これらのWが互いに結合し、それぞれのWが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成し得るが、例えば、フェニル環と縮環してそれぞれ、インダン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環を形成する。飽和又は不飽和の５又は６員環が形成される場合、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換した２個のWは、例えば、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂C(CH₃)₂CH₂-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH₂-、−CH(CH₃)-O-C(CH₃)₂-を形成する。 In the compound of the present invention represented by the formula (I), two Ws are substituted with two adjacent carbon atoms on the phenyl ring, these Ws are bonded to each other, and each W is bonded. A saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring may be formed together with the carbon atoms present, but for example, condensed with a phenyl ring to form an indane ring, a tetrahydronaphthalene ring, or a naphthalene ring, respectively. When a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring is formed, two Ws substituted by two adjacent carbon atoms on the phenyl ring are, for example, —CH ₂ CH ₂ CH ₂ —, —CH ( CH ₃ ) CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2- , -CH ₂ CH ₂ C (CH ₃ ) ₂ CH _2- , -CH = CHCH = CH-, -N = CHCH = CH- , -OCHCHCH _2- , -CH (CH ₃ ) -OC (CH ₃ ) _2- .

前記式（１）で表される本発明の化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。   Examples of the salt of the compound of the present invention represented by the formula (1) include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, oxalate, Examples thereof include organic acid salts such as methanesulfonate, benzenesulfonate, and p-toluenesulfonate.

前記式（１）で表される本発明の化合物は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の前記式（１）で表される化合物は、幾何異性体及び回転異性体を含み得る。その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体、回転異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。   The compound of the present invention represented by the formula (1) may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and there are two or more optical isomers and diastereomers. In addition, the present invention includes all the optical isomers and mixtures containing them in an arbitrary ratio. Moreover, the compound represented by the said Formula (1) of this invention may contain a geometric isomer and a rotational isomer. In the structural formula, there may be two kinds of geometric isomers derived from carbon-carbon double bonds, but the present invention provides each geometric isomer, rotamer and a mixture containing them in an arbitrary ratio. Is also included.

本発明の化合物の中でも、Ｒ¹とＲ³が水素原子、Ｒ²が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、Ｃ_1-3アルコキシＣ_1-3アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｒ²がメチル基、エチル基、n-プロピル基、メトキシメチル基を示す化合物が特に好ましい。 Among the compounds of the present invention, R ¹ and R ³ are hydrogen atoms, R ² is hydrogen atom, halogen atom, C _1-3 alkyl group, C _1-3 alkoxy, C _1-3 haloalkoxy, C _1-3 alkoxy A compound showing a C _1-3 alkyl group is preferred, and a compound wherein R ² is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group or a methoxymethyl group is particularly preferred.

以下に、本発明の前記式（１）で表される新規化合物及びその代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Although the novel compound represented by the said Formula (1) of this invention and its typical manufacturing method are shown below, this invention is not limited to these.

反応式１
［式中、R¹、R²、R³、V、W、X、Y、Z¹、Z²、n¹及びn²は前記式（１）で定義した通りである］ Reaction formula 1
[Wherein R ¹ , R ² , R ³ , V, W, X, Y, Z ¹ , Z ² , n ¹ and n ² are as defined in the above formula (1)]

上記反応式１で示される反応は、縮合剤の存在下並びに溶媒及び塩基の存在下、又は縮合剤の存在下並びに溶媒及び塩基の非存在下で行うことができる。   The reaction represented by the above reaction formula 1 can be carried out in the presence of a condensing agent and in the presence of a solvent and a base, or in the presence of a condensing agent and in the absence of a solvent and a base.

溶媒としては、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;水;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒;メタノールや、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。   Solvents include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; halogenated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride; water; methyl acetate, Esters such as ethyl acetate; or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane; water; acetonitrile, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, etc. Polar solvents; alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, or mixed solvents of the above solvents.

塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物; 炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。   Bases include organic bases such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine; sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkali metal hydroxides; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Examples thereof include hydrogen carbonates; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium ethoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.

反応で使用する縮合剤としては、例えば、１,３‐ジシクロへキシルカルボジイミド(ＤＣＣ)や、２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウムアイオダイド、カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)、無水トリフルオロ酢酸などが挙げられる。   Examples of the condensing agent used in the reaction include 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2-chloro-1-methylpyridinium iodide, carbonyldiimidazole (CDI), and trifluoroacetic anhydride. .

反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は反応系から常法により単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。   The reaction temperature is, for example, -30 ° C to 150 ° C, preferably -5 ° C to 80 ° C. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by purification by washing with a solvent, recrystallization, column chromatography or the like.

反応式２
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R¹、R²、R³、V、W、X、Y、Z¹、Z²、n¹及びn²は前記式（１）で定義した通りである］ Reaction formula 2
[Wherein Hal represents halogen, and R ¹ , R ² , R ³ , V, W, X, Y, Z ¹ , Z ² , n ¹ and n ² are as defined in the above formula (1). is there]

上記反応式２で示される反応は、溶媒及び塩基の存在下、又は非存在下行うことができる。   The reaction represented by the above reaction formula 2 can be carried out in the presence or absence of a solvent and a base.

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。   The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in this reaction, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; chloroform and Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, and 1,2-dimethoxyethane; water; acetonitrile and N, N Examples thereof include polar solvents such as dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, or mixed solvents of the above solvents.

塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。   Bases include organic bases such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine; sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkali metal hydroxides; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Examples thereof include hydrogen carbonates; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium ethoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.

反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。   The reaction temperature is, for example, -30 ° C to 150 ° C, preferably -5 ° C to 80 ° C. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by purification by washing with a solvent, recrystallization, column chromatography or the like.

前記式（４）で表される化合物または前記式（３）で表される化合物は、特許文献１に記載の方法に従って製造できる。   The compound represented by the formula (4) or the compound represented by the formula (3) can be produced according to the method described in Patent Document 1.

反応式３
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R²、R³、V、W、X、Y、Z¹、Z²、n¹及びn²は前記式（１）で定義した通りである］ Reaction formula 3
[Wherein Hal represents halogen, and R ² , R ³ , V, W, X, Y, Z ¹ , Z ² , n ¹ and n ² are as defined in the above formula (1)]

(1’)と（５）（式中のＲ⁷は、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-6アルケニル、Ｃ_3-6ハロアルケニル、Ｃ_3-6アルキニル基、Ｃ_3-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル-Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を示す。）より（1”）を得る反応は、溶媒及び塩基の存在下行うことができる。 (1 ′) and (5) (wherein R ⁷ represents a C _1-12 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group, a C _3-6 alkenyl, a C _3-6 haloalkenyl, a C _3-6 alkynyl group, C _3-6 haloalkynyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _3-8 halocycloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl-C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group C _1-6 alkylcarbonyl group, C _1-6 haloalkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, C _1-6 haloalkoxycarbonyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 alkylcarbonyl group, C _{1- 6 represents an} alkoxycarbonyl-carbonyl group, a C _1-6 alkylsulfonyl group, a C _1-6 haloalkylsulfonyl group, or a cyano group.) The reaction to obtain (1 ″) can be performed in the presence of a solvent and a base.

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。   The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in this reaction, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; chloroform and Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, and 1,2-dimethoxyethane; water; acetonitrile and N, N Examples thereof include polar solvents such as dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, or mixed solvents of the above solvents.

塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。   Bases include organic bases such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine; sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkali metal hydroxides; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Examples thereof include hydrogen carbonates; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium ethoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.

反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。   The reaction temperature is, for example, -30 ° C to 150 ° C, preferably -5 ° C to 80 ° C. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by purification by washing with a solvent, recrystallization, column chromatography or the like.

反応式４
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R¹、R²、R³、V、W、X、Y、Z¹、Z²、n¹及びn²は前記式（１）で定義した通りである］ Reaction formula 4
[Wherein Hal represents halogen, and R ¹ , R ² , R ³ , V, W, X, Y, Z ¹ , Z ² , n ¹ and n ² are as defined in the above formula (1). is there]

（６）と（２）より、（７）を得る反応は、溶剤及び塩基の存在下、又は非存在下行うことができる。   From (6) and (2), the reaction to obtain (7) can be carried out in the presence or absence of a solvent and a base.

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。   The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in this reaction, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; chloroform and Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, and 1,2-dimethoxyethane; water; acetonitrile and N, N Examples thereof include polar solvents such as dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, or mixed solvents of the above solvents.

塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。   Bases include organic bases such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine; sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkali metal hydroxides; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Examples thereof include hydrogen carbonates; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium ethoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.

反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。   The reaction temperature is, for example, -30 ° C to 150 ° C, preferably -5 ° C to 80 ° C. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by purification by washing with a solvent, recrystallization, column chromatography or the like.

（７）と(８)より、（１）を得る反応は、溶剤及び塩基の存在下行うことができる。   From (7) and (8), the reaction to obtain (1) can be carried out in the presence of a solvent and a base.

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。   The solvent is not particularly limited as long as it does not directly participate in this reaction, and for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; chloroform and Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; or ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether, and 1,2-dimethoxyethane; water; acetonitrile and N, N Examples thereof include polar solvents such as dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethyl sulfoxide, or mixed solvents of the above solvents.

塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。   Bases include organic bases such as triethylamine, pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU), 4-dimethylaminopyridine; sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. Alkali metal hydroxides; alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Examples thereof include hydrogen carbonates; metal alkoxides such as sodium methoxide and potassium ethoxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride.

反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。   The reaction temperature is, for example, -30 ° C to 150 ° C, preferably -5 ° C to 80 ° C. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system by a conventional method. If necessary, the target product can be produced by purification by washing with a solvent, recrystallization, column chromatography or the like.

前記式（１）で表される代表的な化合物を表１乃至表３に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中の、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を示す。また、「(W)n¹」の欄で「H」と示されるのは、Wが水素原子であることを示し、「(Y¹)n³」の欄で「5-CF3」と示されるのは、ピリジル基の５位がCF3で置換されていることを示し、その他も同様に理解される。 Although the typical compound represented by the said Formula (1) is illustrated in Table 1 thru | or Table 3, this invention is not limited to these.
In the table, “Me” represents a methyl group, and “Et” represents an ethyl group. In addition, “H” in the “(W) n ¹ ” column indicates that W is a hydrogen atom, and “5-CF3” in the “(Y ¹ ) n ³ ” column. Indicates that the 5-position of the pyridyl group is substituted with CF3, and others are understood similarly.

一般式（A）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y¹)n³-ピリジルオキシ基、Z¹はＯ、Z²はＯを示す。）
（Ａ）
R³=Hを示す。 General formula (A) (In formula (1), X is H, Y is a (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group at the 4-position, Z ¹ is O, and Z ² is O.)
(A)
R ³ = H is shown.

表１


Table 1

一般式（B）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y¹)n³-ピリジルオキシ基、Z¹はＯ、Z²はＯを示す。）
（Ｂ）
R³=Hを示す。 General formula (B) (In formula (1), X is H, Y is a (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group at the 4-position, Z ¹ is O, and Z ² is O.)
(B)
R ³ = H is shown.

表２
Table 2

一般式（C）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y¹)n³-ピリジルオキシ基、Z¹はＯ、Z²はＯを示す。）
（Ｃ）
R³=Hを示す。 General formula (C) (In formula (1), X is H, Y is a (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group at the 4-position, Z ¹ is O, and Z ² is O.)
(C)
R ³ = H is shown.

表３
Table 3

本発明に係る農園芸用殺菌剤は、式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の農園芸用殺菌剤に含有される有効成分の量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０質量％、より好ましくは０．０５〜８５質量％、より更に好ましくは０．０５〜８０質量％程度である。 The agricultural and horticultural fungicide according to the present invention contains at least one selected from the group consisting of the compound of formula (1) or an N-oxide thereof or a salt thereof as an active ingredient.
The amount of the active ingredient contained in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is preferably 0.01 to 90% by mass, more preferably 0.05 to 85% by mass, and still more preferably 0, with respect to the entire preparation. 0.05 to 80 mass%.

本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤は、１種類以上の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共力剤、もしくは植物成長調節剤と混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。   Formulations comprising the compound of formula (1) of the present invention or an N-oxide or salt thereof as an active ingredient are one or more fungicides, insecticides, acaricides, repellents, synergists, or plant growth regulators. It can be mixed or used together with an agent. The mixture thus obtained has a broad activity spectrum.

本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。   Examples of bactericides (generic names) that can be mixed or used together with a preparation containing the compound of formula (1) of the present invention or an N-oxide or salt thereof as an active ingredient are shown below. It is not limited to this.

核酸合成を阻害する殺菌剤として例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit nucleic acid synthesis include, for example, benalaxyl, benalaxyl M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl M, oxadixyl oxaxyl (Bupirimate), dimethylirimol, ethirimol, hydroxyisoxazole, hymexazole, octylinone, oxolinic acid, and the like.

有糸核***と細胞***を阻害する殺菌剤として例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit mitosis and cell division include, for example, benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophenate, thiophanate methyl, thiophenate methyl, thiophenate methyl ), Zoxamide, zaralamid, ethaboxam, pencycuron, fluopicolide and the like.

呼吸を阻害する殺菌剤として例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）などが挙げられる。   Examples of fungicides that inhibit respiration include diflumetorim, tolfenpyrad, tebufenpyrad, fenazaquin, pyridaben, fenpyroximate, fenpyroximate benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamide, fluopyram, fenfuram, carboxin, oxycarboxin, oxycarboxin, oxycarboximicin (Thifluzamide), benzovindiflupyr (bisovindiflupyr), bixafen (bixafen), fluxapyroxad (fluxapyroxad), furamethpyr (furametpyr), isopyrazam (isopyrazam) Boscalid, pyraziflumid, pydiflumethofen, fluindapyr, isoflupyram, inpyrfluxam, inpyrfluxam, inpyrfluxam Cumoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxystrobin, pyraclostrobin, pirobrostrobin pyrametrostrobin, triclopyricarb, cresoxime-methyl, trifloxystrobin, dimoxystrobin, phenaminestrobin, metominostrobin, metominostrobin, metominostrobin Zastrobin, famoxadone, fluoxastrobin, fenamidone, pyribencarb, cyazofamid, amisulbrom, zapina dinopy, peptidino cup ), Silthiopham, amethoctrazine, tebfloquin and the like.

アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤として例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit amino acid and protein synthesis include, for example, andoprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil, blasticidin S, casugamyctomomycin, ), Oxytetracycline, mildiomycin and the like.

シグナル伝達を阻害する殺菌剤として例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit signal transduction include, for example, quinoxyfen, proquinazid, fenpiclonil, fludioxonil, clozolinate, iprodion, crodinone Is mentioned.

脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤として例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit lipid and cell membrane synthesis include, for example, edifenphos, iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolane, biphenyl, chloroneb, techtozane, Examples thereof include methyl (tolclofos-methyl), ecromezole, iodocarb, propamocarb, and prothiocarb.

細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit cell membrane sterol biosynthesis include, for example, triforine, pyrifenox, pyrisoxazole, fenarimol, nuarimol, imazaril, oxpoconazole, oxpoconazole Pefurazoate, prochloraz, triflumizole, azaconazole, diterol, zonaconol, ciproconazole, ciproconazole, ciproconazole. iniconazole, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flusilazole, flusilazole, flusilazole, flusilazole, flusilazole, flusilazole. flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanol, penconazole Propiconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimethonol, triadimenol (triadimenol), triadimenol (triadimenol) Uniconazole P (uniconazole-P), butiobate, diclobutrazol, aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph (tri) Fenpropidin, piperalin, spiroxamine, fenhexamide, fenpyrazamine, florpyrafifenol, fenfenflurfenent Examples include terbinafine.

細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）などが挙げられる。   Bactericides that inhibit cell wall biosynthesis include, for example, validamycin, polyoxin, dimethomorph, flumorph, pyrimorph, bentiavalical, iprovalic, iproval, (Variiferate), mandipropamide, and the like.

細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などが挙げられる。   Examples of fungicides that inhibit cell wall melanin synthesis include fthalide, pyroquilon, tricyclazole, carpropamide, diclocymet, phenoxanil and the like.

宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｇｉａｎｔ ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）などが挙げられる。   Examples of fungicides that induce resistance of host plants include probenazole, thiadinil, isothianil, laminarin, extract of giant gnotweed, and acibral Sol methyl. -Methyl) and the like.

多作用点を阻害する殺菌剤として例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）などが挙げられる。   Examples of fungicides that inhibit the multi-action point include copper (copper), DBEDC (complex of bis (ethylenediamine) copper-bis- (dodecylbenzenesulphonic acid)), cupric hydroxide (copper hydroxide), and nonylphenol sulfonic acid copper. nonylphenol sulfate, copper oxychloride, basic copper sulfate, organic copper, sulfur, sulfur sulfur, calcium sulfur, calcium sulfur DD (1,3-dichloropropene), dazomet (dazo) et), methyl bromide, methylisothiocyanate, carbam (metham-ammonium), manzeb (mancozeb), manneb (maneb), methylram (propib), propineb (propine) Zinc sulfate, zineb, ziram, captan, captafol, holpet, chlorothalonil, diclofluanid, trolylid , Guazatine, iminotadine Salt (iminoctadine acetate), iminoctadine carbonochloridate tagine Alves Sil salt (iminoctadine-DBS), triazine (anilazine), dithianon (dithianon), Kinomechioneto (chinomethionat), Furuoruimido (fluoroimide), Daisen stainless (dithane-stainless), and the like.

その他の殺菌剤として例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、国際公開第２０１１／０８１１７４号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載のピリダジン化合物、ＷＯ２０１３／１６２０７２国際公開第号パンフレットに記載のテトラゾリノン化合物などが挙げられる。   Other fungicides include, for example, cymoxanil, fosetyl, phosphorous acid, phosphite, teclophthalam, triazoxide, flusulfamide (flusulfamide) diclomezine, metasulfocarb, cyflufenamide, metraphenone, pliofenone, dodine, fluthiain p, felimone p , Tolprocarb, picarbutrazox, machine oil (petrolium oil), organic oil, potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate (sodium hydrogen acid) Sodium (sodium hypochlorite), calcium carbonate (benchhiazole), diclobutrazol, flumetover, thiadiazin, dichloro (di-tin) ) Shiitake mycelium extract, quinofumelin, aminopyrifen, quinoline compound described in WO2011 / 081174, and pyridazine compound described in WO2005 / 121104 And tetrazolinone compounds described in WO2013 / 162072 International Publication No. Pamphlet.

本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は必ずしもこれに限定されるものではない。   Examples of the compound (generic name) having insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity that can be mixed or used in combination with the preparation of the compound of formula (1) of the present invention or an N-oxide or salt thereof as an active ingredient are shown below. Although shown, the insecticide, acaricide or nematicide which can be mixed or used together is not necessarily limited thereto.

有機燐剤として例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄａｉｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトン−Ｓメチル（ｄｉｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｉｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｉｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｆｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等を挙げることができる。   Examples of the organic phosphorus agent include acephate, azinephos-methyl, chlorpyrifos, diazinon, dichlorvos, dimethon-S-methyl (dimethon-S-methyl), Dimethylvinphos, disulfoton, ethion, fenitrothion, fenthion, isoxathion, malathion, methamidothioth (methathidothio) on), monocrotophos, nared, oxydeprofos, parathion, phensoate, fosalone, pirimiphos-methyl pheniphos, piridathiophene profenofos, prothiofos, propopaphos, pyraclofos, salithion, sulprofos, thiomethon, tetrachlorvinphos ichlorphon), mention may be made of Bamidochin (vamidothion) and the like.

カーバメイト剤として例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）等を挙げることができる。   Examples of carbamate agents include alanicalcarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, ethofencarb. (Furathiocarb), isoprocarb, mesomyl, metolcarb, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, and the like.

有機塩素剤として例えば、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ（ｐ，ｐ’−ＤＤＴ）、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）等を挙げることができる。   Examples of the organic chlorine agent include aldrin, chlordane, DDT (p, p'-DDT), endosulfan, and lindane.

ピレスロイド剤として例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ハロフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等を挙げることができる。   Examples of pyrethroid agents include acrinathrin, allethrin, bifenthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cythothrin, cyphenthrin, and phenothrin. deltamethrin, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucitrinate, flufenprox, fulvalinate (fluvali) ate), framethrin, halofenprox, imiprothrin, permethrin, phenothrin, praretrin, pyrethrin, pyrethrin, pyrethrin, pyrethrin. (Tefluthrin), tralomethrin, transfluthrin and the like.

ネオニコチノイド剤として例えば、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等を挙げることができる。   Examples of neonicotinoid agents include acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, and thiaclopride.

ジアミド剤として例えば、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｚｉａｍｉｄ）等を挙げることができる。   Examples of the diamide agent include chlorantraniprole, cyantraniprore, cyclaniliprore, tetraniliprole, and fulvendiamid.

ベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤として例えば、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）クロロフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等を挙げることができる。   Examples of insect growth control agents such as benzoyl urea agents include bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumulon ), Lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine (in), cyromazine (in), cyromazine, etc.

フェニルピラゾール剤として例えば、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルオプロール（ｐｙｒａｆｌｕｏｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｌｏｒｅ）等を挙げることができる。   Examples of the phenylpyrazole agent include ethiprole, fipronil, acetoprole, pyrafluoprol, pyriprole and the like.

ネライストキシン剤として例えば、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）等を挙げることができる。   Examples of nereistoxin agents include bensultap, cartap, thiocyclam, thiosultap, and the like.

ジアシルヒドラゾン剤として例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ等を挙げることができる。   Examples of the diacyl hydrazone agent include chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide and the like.

幼若ホルモン剤として例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等を挙げることができる。   Examples of juvenile hormone agents include diophenolan, phenoxycarb, hydroprene, methoprene, and pyriproxyfen.

微生物により生産される殺虫性物質等として例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ニッコーマイシン（Ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｉｏｘｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｒａｍ）、スピノサドー（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、ＢＴ剤（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓと殺虫タンパク質生産物）等を挙げることができる。   Examples of insecticidal substances produced by microorganisms include, for example, abamectin, emamectin benzoate, ivermectin, repimectin, milbemectin, nemadectin, and nemadectin. , Polyoxin complex (polyoxin), spinetram, spinosad, BT agent (Bacillus thuringiensis and insecticidal protein product) and the like.

天然物由来の殺虫性物質等として例えば、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、デグエリン（ｄｅｇｕｅｌｉｎ）、脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｌｙｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ ｐｒｏｐｙｌ ｓｔａｒｃｈ）、大豆レシチン（ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｏｒｅｉｃ ａｃｉｄ ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｔ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ ｏｉｌ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｌａｕｒａｔｅ）、なたね油（ｒａｐｅ ｏｉｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｓｏｒｂｉｔａｎ ｆａｔｔｙａｃｉｄ ｅｓｔｅｒ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）等を挙げることができる。   Examples of insecticides derived from natural products include anabasine, azadirachtin, deguelin, fatty acid glyceride, hydroxypropyl starch, soybean propylene, and soy bean. ), Nornicotine, sodium acid oleate, machine oil (petrolium oil), propylene glycol monofatty acid ester, rape oil, rape oil, rotenone Fatty acid esters (Sorbitan fattyacid ester), starch (starch) and the like.

その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（ａｆｉｄｐｙｒｏｐｅｎ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ＤＢＥＤＣ（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ ｃｏｐｐｅｒ ［ＩＩ］ ｓａｌｔ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎ ｓｕｌｆａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎｑｚｏｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等）を挙げることができる。   Other insecticides include, for example, afidopyropen, brofuranilide, chlorfenapyr, diphenthiuron, dichloromethazotiaz, dichromezotiaz, dichromezothiaz (Flonicamid), flometoquin, flufenerim, fluhexafon, flupyradifurone, hydramethylnon Indoxacarb, metaflumizone, metaaldehyde, nicotine sulfate, pymetrozine, pyridylsulfurizole ), Sulfoxafluor, triflumezopyrim, tolfenpyrad, triazamate, and the like.

殺ダニ剤として例えば、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アシノナピル（Ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリミジフェン（ｐｉｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、プロパルギル（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等を挙げることができる。   Examples of acaricides include acequinocyl, acinonapyr, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzomate, benzomate, benzomate, benzomate. Bromopropyrate, quinomethionate, clofentezine, cienopyrafen, cyflumetofen, tricyclohexyltin hydroxide, dicolformico, dicoformi (Dienochlor), Jifurobidajin (diflovidazin), etoxazole (ethoxazole), Fenazafuroru (fenazaflor), fenazaquin (fenazaquin), fenbutatin oxide (fenbutatin oxide), fenothiocarb (fenothiocarb), fenpyroximate (fenpyroximate), fluacrypyrim (fluacrypyrim), hexythiazox (hexythiazox) , Pyrimidifene, polynactin complex, propargite, piflubumide, pyridaben, spirodiclofen (spirodidi) clofen), spiromesifen, tebufenpyrad, tetradiphon and the like.

殺線虫剤として例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フルエンスルフォン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メチルイソシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔａｒａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオキサザフェン（ｔｈｉｏｘａｚａｆｅｎ）等を挙げることができる。   Examples of nematicides include aluminum phosphide, benclothiaz, cadusafos, etoprofos, fluensulfone, fluopyram, fluopyram, fluopyram , Imiciafos, levamisole hydrochloride, mesulfenfos, metham-ammonium, methyl isothiocyanate, ortartarate , Oxamyl (oxamyl), thifluzamide (thifluzamide), can be exemplified Chiokisazafen (thioxazafen) or the like.

毒餌として例えば、クロロファシノン（ｃｈｌｏｒｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、クマテトラリル（ｃｏｕｍａｔｅｔｒａｌｙｌ）、ダイファシン（ｄｉｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、モノフルオル酢酸塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒａｃｅｔａｔｅ）、ワルファリン（ｗａｒｆａｒｉｎ）等を挙げることができる。   Examples of poison baits include chlorofacinone, coumatetralyl, diphacin, difluoroacetate, warfarin, and the like.

本発明により提供される組成物は、農業・屋内・森林・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす有害生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象有害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。   The composition provided by the present invention can be used for prevention and control of harmful pests in agriculture, indoors, forests, livestock, hygiene, and other scenes. Specific use scenes, target pests, and usage methods are shown below, but the contents of the present invention are not limited to these.

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などの栽培の場面で使用される。   The fungicide composition for agricultural and horticultural use of the present invention includes agricultural crops such as edible crops (rice, barley, wheat, rye, oats and other wheat, potatoes, sweet potatoes, taro, potatoes such as potatoes, soybeans, red beans) , Beans such as broad beans, green beans, green beans, peanuts, corn, persimmons, buckwheat, etc., vegetables (cabbage, Chinese cabbage, radish, persimmon, broccoli, cauliflower, komatsuna), cruciferous crops, pumpkin, cucumber, watermelon, Cucumber crops such as mushrooms, melons, zucchini, yugao, and garlics, eggplants such as eggplants, tomatoes, peppers, peppers, and shrimp, mushrooms such as sardines, and crustaceae crops such as spinach and ducks. , Carrot, Mitsuba, Parsley, Celery, Udon and other Aceraceae crops, Lettuce, Burdock and other Asteraceae crops, Garlic, Onion, Green onion, Japanese leek, Japanese cabbage Green onions, asparagus, shiso, lotus root, etc.), mushrooms (shiitake, mushrooms, etc.), fruit trees / fruits (citrus, apple, pear, peach, plum, cherry peach, Yi, apricot, persimmon, persimmon, persimmon, no flower fruit) , Akebono, Blueberry, Raspberry, Pineapple, Mango, Kiwifruit, Banana, Strawberry, Olive, Walnut, Chestnut, Almond, etc.) Fragrance and other ornamental crops (lavender, rosemary, thyme, sage, pepper, ginger etc.), special Crops (tobacco, tea, sugar beets, sugar cane, igusa, sesame, konjac, hops, cotton, hemp, olives, rubber, coffee, rapeseed, sunflower, mulberry, etc.), crops for pasture and feed (timothy, clover, alfalfa, etc. Legume grass, corn, sorghum, orchard grass, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), forest (Todomatsu, Ezomatsu, pine, hiba, cedar, camellia, etc.) and ornamental plants (kiku, rose, carnation, lily, eustoma, perennial haze, starchy, orchid, herbs, sakura, etc. , Garden trees such as Aoki, etc.).

本発明の農園芸用殺菌剤組成物が対象とする病原体は、真菌門（Ｅｕｍｙｃｏｔａ）、変形菌門（Ｍｙｘｏｍｙｃｏｔａ）、細菌門（Ｂａｃｔｅｒｉｏｍｙｃｏｔａ）、放線菌門（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｏｔａ）等の真菌類ならびに細菌類などであり、それらが引き起こす病害の防除に使用できる。   The pathogens targeted by the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention are fungi such as Mymycota, Myxomycota, Bacteriomycota, Actinomycota, and the like. And can be used to control the diseases they cause.

病害の具体例として、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎｅ ｓｕｂｓｐ． ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｏｒｙｚａｅ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ， Ｐ． ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ． ， Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ， Ｕ． ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｚｏｎａｔｕｍ Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，， Ｐ． ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ． ）、せん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｒｕｎｉ）等；ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ， Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ． ）、苗立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ ）等；きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ ａｖｅｎａｅ ｐｖ． ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ ｓｕｂｓｐ． ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） 軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等；きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ 、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓａｖａｓｔａｎｏｉ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓａｖａｓｔａｎｏｉ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｐｈａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）等；らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｔａｔｕｍ、 Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ ｐｖ． ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ ｓｕｂｓｐ． ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｗａｙａｍａｉ， Ｔｙｏｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔｅ， Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ， Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ ｐｅｒｌａｔｕｍ， Ｌｅｐｉｓｔａ ｓｕｂｎｕｄｏ， Ｍａｒａｓｍｉｕｓ ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ ｍｏｒｉｃｏｌａ）、
胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｅｑｕｏｉａｅ）、微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｒｏｓｉｃｏｌａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ ｈｅｒｂｉｃｏｌａ ｐｖ． ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐａｅｏｎｉａｅ）、芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ， Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ，， ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、まてばしいの裏黒点病（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｐｕｌｃｈｒａ）、斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ ｆ． ｓｐ． ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｕｂｇｅｎｕｓ Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ ： Ｆｒｉｅｓ ｆ． ｓｐ． ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、
茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）等を挙げることができる。 Specific examples of diseases include rice blast (Piculararia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), brown rot (Panteoanaanatis), idiophyllia eu Seedling blight (Pythium graminicum), Brown streak (Acidovorax avene subsp. Avenae), Leaf sheath browning (Pseudomonas fuscovaginae), Bacterial blight (Xanthomonas oryzae v. Reezae p.) Of powdery mildew (Erysiphe graminis), red mold (Gi) berella zeae), red rust (Puccinia striformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), snow rot (Typhula sp., Micronella nivalis), black scab (U. (Tilletia caries), eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynhosporum secoris), leaf blight (Septoria territory disease) tum Ikata), black spot disease (Pseudomonas syringae pv. japonica), etc .; citrus black spot disease (Diaporthe citria), common scab (Elsinoe fawceti), brown rot (Penicillium rot). citrophthora ,, P. nicotianae), black scab (Phyllostictina citricarpa), etc .; apple monilia disease, leaf spot (Diplocarpon mali), rot disease (Valsaco palli) Disease (Alternaria mary), Black Star Disease (Venturia inaequalis), black spot disease (Mycospherella poma), anthracnose disease (Colletotrichum acutatum), Glomerella singumata, red leaf disease (Botryosphaeria verumeria) (Gloodes pomigena) et al .; Venturia nashicola, V. pirina), powdery mildew (Phyllactinia mary), black spot disease (Alternaria kikuchiana), erythematosis (Gimnosporium haraenum), erythema disease (monilia fructigena) Monilinia fracticola, anthrax (Glomerella cingula), larvae of larvae (Monilinia fukuticola), black scab (Cladosporium carposis) Disease (Xanthomonas camp) estris pv. pruni) et al; Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Colletotrichum acutatum), Glomerella cinulata, powdery mildew (Uncinula necator), rust pso , Downy mildew (Plasmopara viticola), black scab (Cladosporium viticolum), root bacilli (Agrobacterium vitis), etc .; oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), powdery mildew (Phila leaf disease) Cercospora kaki, My Oshaerella nawae), Kiwi fruit horn spot disease (Phomopsis sp.), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), White leaf blight (Rosellinia necatrix leaf spot) eriobotryae), etc .; Colletotrichum lagenarium, powdery mildew (Sphaerotheca furiginea, Oidiopsis taurium), vine blight (Didymella brilliae), operonospora cubensis), late blight (Phytophthora sp. ), Seedling blight (Phythium sp., Rhizoctonia solani), etc .; cucumber spot bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Melon brown spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv. Cucurbitae), hair root disease (Agrobacterium rhizogens), scab (Septopmyces sp.), Etc .; Bacterial disease of vegetables (Ralstonia solanacerum) ) Etc .; Tomato ring-rot (Alternaria solani), leaf mold (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), scab (Pseudocercospora fulgena), powdery mildew (Ercer disease) michiganense), stem rot (Pseudomonas corrugata), soft rot (Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum), etc .; brown scab (Phomopsis vexans), mildew disease verosiella natrassii), black blight (Corynespora melangenae), brown rot (Paracercospora egenula), brown rot (Phytophthora acaporici) and vermicillium palliosis Black spot disease (Alternaria japonica), white spot disease (Cercosporella brassicae) soft rot disease (Pectobacterium carotovorum subsp. Carotovorum), yellowing disease (Verticillium dahliau eda pu seu) pudding, marginalis), black rot (Xanthomonas campestris pv campestris) and the like;. lettuce downy mildew (Bremia lactucae) bottom rot (Rhizoctonia solani), Rot (Pseudomonas cichorii, Pseudomonas viridiflava), spot Bacterial (Xanthomonas campestris pv. vitians, leek downy mildew (Peronospora destructor), black spot disease (Alternaria porri), rust disease (Puccinia allii), white silkworm (Sclerotium rulfsii), etc .; Colletotrichum t runcatum, Colletotrichum trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.),
Downy mildew (Peronospora manshurica), stem rot (Phytophthora sojae), black scab (Elsinoes glycines), black spot (Diaporthea esoleum var. Sojae), spotted bacterial disease (spot bacteria) pv. glycines) et al; Colletotrichum lindemthianum, Pseudomonas savastanoli pv. phasolicols leaf, Xanthomonas campesh i) and the like; Cercospora personata, Brown spot disease (Cercospora arachidicola) and the like; Peasy mildew (Erysiphe pisi) and the like; Blast of summer plague (Alternaria insola ), Leaf rot fungus (Rhizoctonia solani), soft rot (Pectobacterium carotovorum subb. Carrotorumum), strawberry powdery mildew (Sphaerothecium umuli), anthrax Phytophthora Nicotianaae, Dendrophoma obscurans, Pseudomonas marginalis pv. Marginalis, etc .; Brown brown streak of tea (Pseudocercosporathee's disease, Pseudocercosporathee's disease, theae, Pestaliopsis longiseta, net blast (Exobasidium reticulatum), rice blast (Exobasidium vexans), white scab (Elsinoe leucospila), red burning (Pseudomonas sapiens. theae, scab (Xanthomonas campestris pv. theicola), etc .; tobacco red rot (Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphaticobacter's disease) Nicotianae, Blight disease (Ralstonia solaacearum), Cavity disease (Pectobacterium carotovorum subsp. carotovorum) and the like; Cercospora beticola, root rot (Rhiston rot) erys), seedling blight (Aphanomyces cochliodes), etc .; rose black spot (Diplocarpon rosae), powdery mildew (Sphaerotheca pannosain), etc .; Agrobacterium tumefaciens, etc .; Gray mold disease of various crops such as eggplant, cucumber and lettuce; Botrytis cinerotiarum; Sclerotinia sclerotiorum; incarnate, Fusarium nivale, Sclerotinia boreali ), Powdery mildew (Erysiphe graminis), Faringling disease (Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasumius oreades), pseudoleaf rot (Ceratobasidium spp.), Blight disease , Leaf rot (Rhizoctonia solani), Pysium disease (Phythium periplocum, Pythium vanterpoolii), rust disease (Puccinia spp.), Dollar spot disease (Sclerotinia humamorp) Disease (Colletotrichum sp. ), Acacia shark skin blight (Botryosphaeria sp.), Anthracnose (Glomerella singulata), Hydrangea ring rot (Phoma exigua), Spot disease (Phylosticta hydrangeaoresae), Brown leaf Rot disease (Rhizoctonia solani), powdery mildew (Oidium sp.), Anthrax (Glomerella singulata), ring rot (Cercospora hydrangaleum), red scab (Gonatobotrumum erythrum) Gnosporangium yamadae, white crest feather disease Rosellinia necatrix), maple such chromone disease (Rhytisma acerinum), ring Sheath blight (Cristulariella moricola),
Blight disease (Diaporthe sp.), Subtilis spot disease (Cercospora sp.), Anthracnose disease (Colletotrichum gleosporioids), Red rot disease (Erythricium salmon. Sp.), Powdery mildew (Uncinula sp.). , White spot disease (Phomatospora albomaculans), powdery mildew (Uncinula sp., Microsphaera alphitoides), Erysiphe gracilis, Armillariamellius disease Spot disease (Septoria chinensis), blight (D aporthe melanocarpa, Diaporthe alleghaniensis), Kusunoki of anthracnose (Glomerella cingulata), gardenia of Susukabi disease (Passalora okinawaensis), leaf spot (Phaeosphaerella gardeniae), brown spot disease of Zelkova (Pseudocercospora zelkovae), if bamboo disease (Armillaria mellea) , Fistula powdery mildew (Phyllactinia magnoliae), spotted disease (Phyllostica concentrica), cherry blossoms (Nectria galligigena), root cancer (Agrobacterium disease) Odosphaera longiseta, Posphaera triactyla), Tenchuria wiesneri, larvae nuclear disease (Monilinia kasanoi), scab (Armilaria mellea), bacilli , Salicaria powdery mildew (Uncinuliella australiana), brown spot (Pseudocercospora lythracealum), ring-leaf blight (Cristulareella morocola) -Macula s), leaves blisters disease (Taphrina kusanoi), rhododendron such anthracnose (Colletotrichum gloeosporioides), Hamadarabyo (Pseudocercospora handelii), Shiromon rot (Rosellinia necatrix), too much of the branches 枯菌 nuclear disease (Sclerotium sp. ), Red blight (Cercospora sequoiae), microphage nuclear disease (Macrophopha phaseolina), red leaf blight (Ascochyta sp.), Azalea powdery mildew (Microsphaera izuensis), brown spot disease (S) , White leaf blight (Rosellinia necatrix), seedling blight (Rhizoctonia solani), leaf spot (Pseudocercospora handelii), spot disease (Phylostatica maxima), flower rot fungus nuclei ), Tsubaki root rot (Phytophthora cinnamomi), Anthracnose (Glome) ella cingula, mushroom symptom (Armillariella mellea), rose powdery mildew (Sphaerotheca pannosa, Oidium sp.), downy mildew (Peronospora spasa), spot disease (Cerocosor sero) megasperma), black scab (Marssonina rosae, Diplocarpon rosae), rot (Cryptosporella umbrina), white rot (Rosellinia necatria), cypress mushroom (Armilillo tilapia) s sp.), Erwinia herbicola pv. milletiae, poinsettia root rot (Rythium sp.), bedworm plague (Phytophathora cactorum), powdery mildew (Erysiperot disease) ), Anthracnose (Gloeosporium sp.), Brown spot (Pseudocercospora variicolor), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), blight (Botrytis paeoniae), white rot (Resellid) euonymi-japonici), brown spot (Pseudocercospora destr) ctiva), pine of kelp disease (Cronartium quercuum), seedling blight (Rhizoctonia solani, Fusarium sp. , Phythium sp ,,), leaf blight (Pseudocercospora pini-densiflorae), brilliant backspot disease (Coccoidea querricola), citrus powdery mildew (Microsphaera pulcola or ol p Marsonaina brunea, eucalyptus horn spot disease (Cercospora epicoccoides), snow fluffy scab (Pseudocercospora spiraeporia), mildew Withering Nuclear disease (Sclerotinia sclerotiorum), Asagao vine split disease (Fusarium oxysporum f. Sp. Batatas), carnation powdery mildew (Oidium dianthi), gerbera powdery mildew (Sphaerothecium fouling) Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium oxysporum, powdery mildew (Erysiphe cichoracerum), Sclerotiria sclerotium (Vertihilus lily) Goldfish grass anthracnose ( Colletotrichum gloeosporioides), powdery mildew (Oidium subgenus Reticuloidium), sclerotinia rot (Sclerotinia sclerotiorum), and cosmos of anthracnose (Colletotrichum acutatum, Gloeosporium sp.), Powdery mildew (Sphaerotheca fusca), sclerotinia rot (Sclerotinia sclerotiorum), and Periwinkle powdery mildew (Oidium sp.), Fusarium moniliforme, mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), sweet pea powdery mildew (Oidium sp.), Wilt disease (Fusarium sp.) ), Verticillium dahliae, Glomerella singulata, Colletotrichum gleosporioids, Glomerella singulata, powdery mildew (Oidium spider) sp. conglutinans, sclerotia sclerotia, anthracnose (Colletotrichum gleosporioids), Colletotrichum higginsianum, Fusarium avenicum wilt (Vesarium averium) m dahliae), Eustoma anthracnose (Colletotrichum acutatum),
Stem rot (Fusarium avenaceum), powdery mildew (Oidium sp.), Mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), sunflower powdery mildew (Sphaerotheca fusca leaf disease, Erysiphe cicoracero spleen) Septoria helianthii), Verticillium dahliae, Petunia powdery mildew (Sphaerotheca fuligena, Oidium sp.), Sclerotia sclerotia gold, and sclerotia sclerotirum. .

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は作物や有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。   The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention is a drug having high safety against crops and useful organisms and low toxicity to various organisms such as fish and warm-blooded animals.

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、問題化しているベンズイミダゾール系剤、ジカルボキシイミド系剤、アニリノピリミジン系剤、ストロビルリン系剤、ＳＤＨＩ剤、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。   The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention is resistant to existing agents such as benzimidazole-based agents, dicarboximide-based agents, anilinopyrimidine-based agents, strobilurin-based agents, SDHI agents, and fluazinam agents. Excellent bactericidal activity against resistant bacteria having

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、人間および家畜・ペットの皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の予防や治療にも使用できる。   The fungicide composition for agricultural and horticultural use of the present invention can also be used for the prevention and treatment of diseases of organs such as the skin, digestive system and respiratory system of humans, livestock and pets.

病気の発生要因である病原菌の具体例として、例えば白癬菌類であるＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ等、カンジタ菌類であるＣａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ等、アスペルギルス菌類であるＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ等の真菌類、大腸菌Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ、緑膿菌Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。   Specific examples of pathogenic bacteria that cause disease include Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes such as trichophytic fungi, Candida albicans and others such as Candida fungi, Aspergillus E. coli fungi and others such as Aspergillus E. coli Gram negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, Gram positive bacteria such as Staphylococcus aureus, and the like.

本発明の農園芸用殺菌剤の式（１）で示される化合物は、殺菌活性を有する化合物以外にも殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物、さらにはそれら以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。   The compound represented by formula (1) of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is a compound having an insecticidal activity, acaricidal activity or nematicidal activity in addition to a compound having a fungicidal activity, and other active compounds other than these compounds It can also exist as a mixture with. In order to control diseases and / or weeds that occur at the same time of use, it can be used in combination with a compound having fungicidal activity, herbicidal activity, or plant growth regulating activity, thereby reducing the control effort and reducing the dosage. Synergistic effects can be expected. Moreover, more effective control effects, such as a synergistic effect, can be expected by using a mixture with a repellent or a synergist.

本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。本発明の農園芸用薬剤は、有効成分を合計で０．１〜９９．９質量％、好ましくは０．２〜８０質量％含有する。   The agricultural and horticultural fungicide of the present invention can be used as it is or in general as a pesticide, for example, a wettable powder, a wettable granule, a dry flowable, an aqueous solvent, an emulsion, a liquid, an oil, an aqueous suspension or an aqueous milk. It can be used in dosage forms such as flowable agents such as suspending agents, capsules, powders, granules, fine granules, baits, tablets, sprays, fumes, aerosols and the like. The agricultural and horticultural medicine of the present invention contains the active ingredients in a total amount of 0.1 to 99.9% by mass, preferably 0.2 to 80% by mass.

上記剤型とするためには、適宜、農園芸用殺菌剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。   In order to obtain the above dosage form, various agricultural chemical adjuvants conventionally used in the technical field of agricultural and horticultural fungicides can be appropriately used. Such agrochemical adjuvants can be used for the purpose of, for example, improving the effects, stabilizing, and improving dispersibility of agricultural and horticultural fungicides. Examples of the agricultural chemical adjuvant include a carrier (diluent), a spreading agent, an emulsifier, a wetting agent, a dispersing agent, a disintegrating agent, and the like.

液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。   Liquid carriers include water, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, alcohols such as methanol, butanol and glycol, ketones such as acetone, amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, methyl Mention may be made of naphthalene, cyclohexane, animal and vegetable oils, fatty acids and the like. As the solid carrier, clay, kaolin, talc, diatomaceous earth, silica, calcium carbonate, montmorillonite, bentonite, feldspar, quartz, alumina, sawdust, nitrocellulose, starch, gum arabic and the like can be used.

乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。   As the emulsifier and the dispersant, a normal surfactant can be used. For example, anionic surfactants such as higher alcohol sodium sulfate, stearyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene alkylphenyl ether, lauryl betaine, etc. Cationic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, and the like can be used. Further, spreading agents; wetting agents such as dialkyl sulfosuccinate; fixing agents such as carboxymethyl cellulose and polyvinyl alcohol; disintegrating agents such as sodium lignin sulfonate and sodium lauryl sulfate can be used.

菌類などの病原体を防除するには、通常これらの病原体による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。   In order to control pathogens such as fungi, in addition to spraying on the foliage of plants in areas where damage is caused by these pathogens or where damage is likely to occur, the entire soil layer Mixing, cropping application, side strip application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface treatment, etc. You can also It can also be used by soaking seeds in chemicals, seed dressing, seed treatment such as calper treatment, application to nutrient solution in nutrient solution (hydroponic) cultivation, smoke, or trunk injection.

使用する場合、病原体の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇを、好ましくは０．１〜１００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０〜１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。   When used, it varies depending on the type and amount of pathogens and the target crop / tree type, cultivation form / growth state, but generally 0.01 to 1000 g, preferably 0. Apply 1-100 g. In order to treat this, dilute with water in wettable powder, granule wettable powder, dry flowable powder, aqueous solvent, emulsion, liquid agent, flowable agent such as aqueous suspension and aqueous emulsion, capsules, etc. Generally, it may be sprayed on crops and the like at a rate of 10 to 1000 liters per 10 ares, although it varies depending on the type of plant, cultivation form and growth state. Moreover, what is necessary is just to process a crop etc. in the state of the formulation in a powder agent, a spray agent, or an aerosol agent.

対象とする病原体が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする病原体を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈しまたは希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよい。粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、病原体の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜５００ｇを施用する。   When the target pathogen primarily harms plants in the soil or when the drug is absorbed from the roots to control the target pathogen, for example, the preparation can be diluted with water or not diluted. Method of applying to plant stock or seedling nursery, etc., method of spraying granules on plant stock or seedling nursery, etc., powder, wettable powder, granule hydration before sowing or transplanting Spraying powders, granules, etc., mixing with the whole soil, before sowing or planting, planting holes, crops, etc., powder, wettable powder, granule wettable powder, granules, fine granules, etc. The method of spraying etc. is mentioned. For wettable powders, granular wettable powders, aqueous solvents, emulsions, liquids, flowables such as aqueous suspensions and aqueous emulsions, capsules, etc., dilute with water, generally 5 to 500 liters per 10 ares Then, it may be sprayed on the soil surface or irrigated into the soil so as to be uniform over the entire area to be treated. Powders, granules, fine granules, baits and the like may be sprayed on the soil surface so that they are evenly distributed over the entire area to be treated. Spraying or irrigation may be around the seeds, crops or trees that you want to protect from harm. Further, the active ingredient can be mechanically dispersed by tilling during or after spraying. When processing to soil, it varies depending on the type and amount of pathogens and the target crop / tree type, cultivation form / growth state, or soil type, but generally 0.01 to 10 in total amount of active ingredients per 10 ares Apply 1000 g, preferably 0.1-500 g.

水稲の育苗箱への施用方法としては、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤または粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。   The method of application to the seedling box of paddy rice may vary depending on the application time such as application at seeding, application at the greening period, application at the time of transplantation, etc.For example, powder, granule wettable powder, granules, fine granules etc. The wettable powder, granular wettable powder, aqueous solvent, emulsion, liquid, flowable preparation such as aqueous suspension and aqueous emulsion, capsules and the like may be used after diluted with water. It can also be applied by mixing with cultivated soil, and can be mixed with cultivated soil and powder or granules, for example, mixed with floor soil, mixed with cover soil, mixed into the entire cultivated soil, and the like. Alternatively, the culture medium and various preparations may be applied alternately in layers.

水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、または肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。   As a method of application to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, packs, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate preparation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using chemicals such as wettable powder, emulsion, flowable, etc. as the source of water flowing into the paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied labor-saving along with the supply of water.

種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈しまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子１キログラムあたり有効成分の合計量で０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。   Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted to immerse the seed in a liquid state to attach and permeate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of dressing and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting. The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, nutrition for bulbs, tubers, seed buds, buds, baskets, bulbs or cuttings cultivation Mention may be made of plants for breeding. In addition, the “soil” or “cultivation carrier” of a plant in the case of application refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. Any material can be used as long as it can grow, so-called soil, seedling mat, water, etc. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel material, polymer material, rock Examples include wool, glass wool, wood chips, and bark. When used, the total amount of active ingredients per kilogram of seed is 0.001 to 50 g, preferably 0.01 to 10 g.

移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。   As the treatment of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquefied drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred. In addition, it is also preferable to treat the granule in the planting hole at the time of planting or to mix it with the cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.

本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、人間および家畜・ペットの体表あるいは体内に寄生して皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに用いることができる。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に有効成分化合物の合計量として重量比で０．０００１〜０．１％、好ましくは０．００１〜０．０１％を含有させる。   The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention prevents or treats the occurrence or spread of diseases of organs such as the skin, digestive system or respiratory system that are parasitic on the body surface of humans, livestock or pets or in the body. Can be used. In such a situation, the compound of the present invention is mixed in a small meal or feed, a suitable pharmaceutical composition that can be taken orally, such as tablets, pills containing pharmaceutically acceptable carriers and coating substances, Capsules, pastes, gels, beverages, medicinal feeds, medicinal drinking water, medicinal supplements, sustained-release large pills, other sustained-release devices designed to be retained in the gastrointestinal tract, sprays, powders, It can be administered transdermally as grease, cream, ointment, emulsion, lotion, spot-on, pour-on, shampoo and the like. In order to achieve the effect by such a method, generally 0.0001 to 0.1%, preferably 0.001 to 0.01% by weight is contained as a total amount of the active ingredient compounds.

以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。   Hereinafter, although an Example, a formulation example, and a test example are further described and demonstrated in detail about this invention, the range of this invention is not limited at all by these Examples, a formulation example, and a test example.

実施例１．
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[4-t-ブチルフェニル]-(3-メトキシ)-プロパンアミド（化合物番号８１）の合成（反応式１）
4-t-ブチルアニリン 0.15gと2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-(3-メトキシ)プロピン酸 0.34gと2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド 0.28gをテトラヒドロフラン4ml懸濁させ、室温で終夜撹拌した。反応液から減圧下溶媒などを留去し、残渣を珪藻土に吸着させシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝10:1〜3:1)で精製して、表１記載の目的化合物(番号８１)0.43gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),3.44(3H,s),3.94(2H,d),4.77(1H,t),7.01(1H,d),7.07-7.13(4H,m),7.36(2H,d),7.48(2H,d),7.89(1H,dd),8.21(1H,s),8.42(1H,s) Example 1.
Synthesis of 2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [4-t-butylphenyl]-(3-methoxy) -propanamide (Compound No. 81) (Reaction Formula 1)
4-t-Butylaniline 0.15g and 2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy]-(3-methoxy) propionic acid 0.34g and 2-chloro-1-methyl 4 ml of tetrahydrofuran was suspended in 0.28 g of pyridinium iodide and stirred at room temperature overnight. The solvent is distilled off from the reaction solution under reduced pressure, the residue is adsorbed on diatomaceous earth and purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 10: 1 to 3: 1), and the target compound shown in Table 1 (No. 81) is obtained. ) 0.43 g was obtained.
1H-NMR (CDCl3), δppm: 1.30 (9H, s), 3.44 (3H, s), 3.94 (2H, d), 4.77 (1H, t), 7.01 (1H, d), 7.07-7.13 (4H, m), 7.36 (2H, d), 7.48 (2H, d), 7.89 (1H, dd), 8.21 (1H, s), 8.42 (1H, s)

実施例２．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2,6-ジクロロ-4-t-ブチルフェニル]プロパンアミド（化合物番号１４）の合成（反応式２）
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.345gをN-メチルピロリドン0.6mlに溶かし、2,6-ジクロロ-4-t-ブチルアニリン0.22g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号１４)0.32g(固体)を得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.29(9H,s),1.76(3H,d),4.85(1H,q),7.00(1H,d),7.07-7.14(4H,m),7.36(2H,s),7.87-7.92(2H,m),8.42-8.44(1H,m) Example 2
(R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [2,6-dichloro-4-t-butylphenyl] propanamide (Compound No. 14 ) (Reaction Scheme 2)
(R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] propionic acid chloride (0.345 g) was dissolved in N-methylpyrrolidone (0.6 ml) to give 2,6-dichloro-4- 0.22 g of t-butylaniline was added and stirred overnight at room temperature. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was neutralized with sodium hydrogen carbonate and separated. The organic layer was washed with water, dehydrated, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 12: 1-4: 1) to obtain 0.32 g (solid) of the compound shown in Table 1 (No. 14).
1H-NMR (CDCl3), δppm: 1.29 (9H, s), 1.76 (3H, d), 4.85 (1H, q), 7.00 (1H, d), 7.07-7.14 (4H, m), 7.36 (2H, s), 7.87-7.92 (2H, m), 8.42-8.44 (1H, m)

実施例３．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-メトキシメチルカルボニル-N-[(2,6‐ジクロロ‐4‐t-ブチル)フェニル]プロパンアミド（化合物番号２４）の合成（反応式２）
1) N-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリドの合成
2,6-ジクロロ-4-t-ブチルアニリン1.74gをN-メチルピロリドン5mlで希釈しメトキシアセチルクロライド1.19gを滴下し撹拌したのち、室温で終夜静置し、反応液に水を加えると結晶が析出した。反応液を濾過、水洗し結晶を乾燥させ、ヘキサン:酢酸エチル(10:1)で結晶を洗浄しN-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリド 1.46gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),3.57(3H,s),4.12(2H,s),7.38(2H,s),7.99(1H,br)
2) (R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-メトキシメチルカルボニル-N-[(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)フェニル]プロパンアミド
水素化ナトリウム0.04gをTHF(脱水)4mlに懸濁させ氷冷下、N-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリド0.29gを添加した、30分撹拌後、(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.35gを添加し2時間撹拌後．反応に水、酢酸エチルを加え分液し、炭酸水素ナトリウムで中和し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製し表１記載の化合物(番号２４) 0.39gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),1.71(3H,d),3.46(3H,s),4.00(2H,br),5.73(1H,br),6.89(2H,d),6.94(1H,d),7.01(2H,dt),7.40(1H,d),7.41(1H,d),7.86(1H,dd),8.42-8.44(1H,m) Example 3
(R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N-methoxymethylcarbonyl-N-[(2,6-dichloro-4-t-butyl) Synthesis of phenyl] propanamide (Compound No. 24) (Scheme 2)
1) Synthesis of N-methoxymethylcarbonyl-N- (2,6-dichloro-4-t-butyl) anilide
Diluted 1.74 g of 2,6-dichloro-4-t-butylaniline with 5 ml of N-methylpyrrolidone, added 1.19 g of methoxyacetyl chloride dropwise, stirred, allowed to stand overnight at room temperature, and added water to the reaction solution to form crystals. Precipitated. The reaction solution was filtered, washed with water and the crystals were dried. The crystals were washed with hexane: ethyl acetate (10: 1), and N-methoxymethylcarbonyl-N- (2,6-dichloro-4-t-butyl) anilide 1.46 g Got.
1H-NMR (CDCl3), δppm: 1.30 (9H, s), 3.57 (3H, s), 4.12 (2H, s), 7.38 (2H, s), 7.99 (1H, br)
2) (R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N-methoxymethylcarbonyl-N-[(2,6-dichloro-4-t- (Butyl) phenyl] propanamide 0.04 g of sodium hydride is suspended in 4 ml of THF (dehydrated), and under ice cooling, 0.29 g of N-methoxymethylcarbonyl-N- (2,6-dichloro-4-t-butyl) anilide is added. After stirring for 30 minutes, 0.35 g of (R) -2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] propionic acid chloride was added and stirred for 2 hours. Water and ethyl acetate are added to the reaction, and the mixture is separated and neutralized with sodium hydrogen carbonate. The organic layer is washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. : Ethyl acetate = 12: 1 to 4: 1) to obtain 0.39 g of the compound shown in Table 1 (No. 24).
1H-NMR (CDCl3), δppm: 1.30 (9H, s), 1.71 (3H, d), 3.46 (3H, s), 4.00 (2H, br), 5.73 (1H, br), 6.89 (2H, d) , 6.94 (1H, d), 7.01 (2H, dt), 7.40 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 8.42-8.44 (1H, m)

実施例４．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[[2,6‐ジクロロ‐4‐(1-エチル-プロピル)]フェニル]プロパンアミド（化合物番号４５）の合成（反応式２）
1) 2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリンの合成
4-(1-エチル-プロピル)アニリン0.65gをN,N-ジメチルホルムアミド8mlで希釈し氷冷下N-クロロスクシンイミド1.12gを添加し撹拌したのち、室温で終夜撹拌した。反応液に水とメチル-t-ブチルエーテルを加える反応液を分液し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリン 1.46gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：
0.76(6H,t),1.39-1.50(2H,m),1.57-1.68(2H,m),2.11-2.19(1H,m),4.29(2H,br),6.95(2H,s)
2) (R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[[2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)]フェニル]プロパンアミド
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.28gをN-メチルピロリドン0.4mlに溶かし、2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリン0.13g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号４５)0.24gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：0.78(6H,t),1.44-1.55(2H,m),1.62-1.73(2H,m),1.76(3H,d),2.24-2.32(1H,m),4.85(1H,q),7.00(1H,d),7.07-7.14(4H,m),7.14(2H,s),7.88-7.91(2H,m),8.42-8.44(1H,m) Example 4
(R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N-[[2,6-dichloro-4- (1-ethyl-propyl)] phenyl] Synthesis of Propanamide (Compound No. 45) (Scheme 2)
1) Synthesis of 2,6-dichloro-4- (1-ethyl-propyl) aniline
0.65 g of 4- (1-ethyl-propyl) aniline was diluted with 8 ml of N, N-dimethylformamide, and 1.12 g of N-chlorosuccinimide was added with stirring under ice cooling, followed by stirring at room temperature overnight. Water and methyl-t-butyl ether are added to the reaction solution, and the reaction solution is separated. The organic layer is washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give 2,6-dichloro-4- (1- 1.46 g of ethyl-propyl) aniline was obtained.
1H-NMR (CDCl3), δppm:
0.76 (6H, t), 1.39-1.50 (2H, m), 1.57-1.68 (2H, m), 2.11-2.19 (1H, m), 4.29 (2H, br), 6.95 (2H, s)
2) (R) -2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N-[[2,6-dichloro-4- (1-ethyl-propyl)] Phenyl] propanamide
(R) -2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] propionic acid chloride (0.28 g) was dissolved in N-methylpyrrolidone (0.4 ml) to give 2,6-dichloro-4- 0.13 g of (1-ethyl-propyl) aniline was added and stirred at room temperature overnight. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was neutralized with sodium hydrogen carbonate and separated. The organic layer was washed with water, dehydrated, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 12: 1-4: 1) to obtain 0.24 g of the compound shown in Table 1 (No. 45).
1H-NMR (CDCl3), δppm: 0.78 (6H, t), 1.44-1.55 (2H, m), 1.62-1.73 (2H, m), 1.76 (3H, d), 2.24-2.32 (1H, m), 4.85 (1H, q), 7.00 (1H, d), 7.07-7.14 (4H, m), 7.14 (2H, s), 7.88-7.91 (2H, m), 8.42-8.44 (1H, m)

実施例５.
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-シアノ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号７６）の合成
1) 2-ブロモ-4-t-ブチルアニリンの合成
4-t-ブチルアニリン7.46gを酢酸エチル100mlで希釈し氷冷下N-ブロモスクシンイミド9.08gを添加し撹拌したのち、室温で終夜撹拌した。反応液に水とメチル-t-ブチルエーテルを加える反応液を分液し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝1:0〜10:1)で精製して、2-ブロモ-4-t-ブチルアニリン 8.5gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:1.26(9H,s),3.94(2H,br),6.72(1H,d),7.13(1H,dd),7.40(1H,d)
2) 2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-ブロモ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号５６）（反応式２）
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]ブチリルクロリド0.43gをN-メチルピロリドン0.6mlに溶かし、2-ブロモ-4-t-ブチルアニリン0.13g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号５６)0.60gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:
1.12(3H,t),1.29(9H,s),2.02-2.17(2H,m),4.66(1H,dd),7.00(1H,d),7.04-7.12(4H,m),7.35(1H,dd),7.52(1H,d),7.89(1H,dd),8.27(1H,d),8.42-8.44(1H,m),8.76(1H,s)
3) 2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-シアノ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号７６）
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-ブロモ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド0.41g、シアン化亜鉛0.20g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.11gをN,N-ジメチルホルムアミド8mlにアルゴン雰囲気化110℃で7時間撹拌したのちに、反応液に水と酢酸エチルを加え濾過後に分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜5:1)で精製して、表１記載の化合物(番号７６)0.10gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:
1.12(3H,t),1.31(9H,s),2.05-2.18(2H,m),4.73(1H,dd),7.00(1H,d),7.08-7.14(4H,m),7.58(1H,d),7.63(1H,dd),7.89(1H,dd),8.34(1H,d),8.42-8.44(1H,m),8.84(1H,s) Example 5.
Synthesis of 2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [2-cyano-4- (t-butyl) phenyl] butanamide (Compound No. 76)
1) Synthesis of 2-bromo-4-t-butylaniline
After diluting 7.46 g of 4-t-butylaniline with 100 ml of ethyl acetate and adding 9.08 g of N-bromosuccinimide under ice cooling and stirring, the mixture was stirred overnight at room temperature. Water and methyl-t-butyl ether are added to the reaction mixture, and the organic layer is washed with water and brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. : Ethyl acetate = 1: 0-10: 1) to obtain 8.5 g of 2-bromo-4-t-butylaniline.
1H-NMR (CDCl3), δppm: 1.26 (9H, s), 3.94 (2H, br), 6.72 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.40 (1H, d)
2) 2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [2-bromo-4- (t-butyl) phenyl] butanamide (Compound No. 56) (reaction Formula 2)
2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] butyryl chloride (0.43 g) is dissolved in N-methylpyrrolidone (0.6 ml) to give 2-bromo-4-t-butylaniline (0.13 g). The mixture was further stirred at room temperature overnight. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, and the mixture was neutralized with sodium hydrogen carbonate and separated. The organic layer was washed with water, dehydrated, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 12: 1-4: 1) to obtain 0.60 g of the compound shown in Table 1 (No. 56).
1H-NMR (CDCl3), δppm:
1.12 (3H, t), 1.29 (9H, s), 2.02-2.17 (2H, m), 4.66 (1H, dd), 7.00 (1H, d), 7.04-7.12 (4H, m), 7.35 (1H, dd), 7.52 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 8.27 (1H, d), 8.42-8.44 (1H, m), 8.76 (1H, s)
3) 2- [4-[[5- (Trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [2-cyano-4- (t-butyl) phenyl] butanamide (Compound No. 76)
2- [4-[[5- (trifluoromethyl) -2-pyridyl] oxy] phenoxy] -N- [2-bromo-4- (t-butyl) phenyl] butanamide 0.41 g, zinc cyanide 0.20 g, Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.11 g) was stirred in N, N-dimethylformamide (8 ml) under argon atmosphere at 110 ° C. for 7 hours, and then water and ethyl acetate were added to the reaction solution, followed by separation. The organic layer was washed with water, dehydrated, and the solvent was distilled off. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 12: 1-5: 1) to obtain 0.10 g of the compound shown in Table 1 (No. 76).
1H-NMR (CDCl3), δppm:
1.12 (3H, t), 1.31 (9H, s), 2.05-2.18 (2H, m), 4.73 (1H, dd), 7.00 (1H, d), 7.08-7.14 (4H, m), 7.58 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 7.89 (1H, dd), 8.34 (1H, d), 8.42-8.44 (1H, m), 8.84 (1H, s)

上記実施例と同様にして製造した化合物について、その¹Ｈ−ＮＭＲデータを下記表４に示す。 Table ¹ below shows the ¹ H-NMR data of compounds produced in the same manner as in the above Examples.

表４


Table 4

以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。   The formulation containing the compound of the present invention will be specifically described below by giving some formulation examples. Of course, the compound of the present invention, auxiliary components and the amount of addition thereof are limited to the following formulation examples. is not. In the preparation examples, “part” means all parts by weight.

製剤例１ 乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（１０部）を均一に混合溶解して、乳剤を得た。 Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention (10 parts), xylene (60 parts), N-methyl-2-pyrrolidone (20 parts), Solpol 3005X (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant, Toho Chemical Industry Co., Ltd. (trade name) (10 parts) was uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.

製剤例２ 水和剤−１
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（６０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）及びルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。 Formulation Example 2 Wetting Agent-1
Compound of the present invention (20 parts), Nipseal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name) (10 parts), Kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (60 parts) , Sun Extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) (5 parts) and Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts) The mixture was uniformly mixed and ground with an air mill to obtain a wettable powder.

製剤例３ 水和剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（２０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５０部）、ルノックス１０００Ｃ（ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）及びソルポール５２７６（非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。 Formulation Example 3 Wetting Agent-2
Compound of the present invention (20 parts), Nipseal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name) (20 parts), Kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (50 parts) , Lunox 1000C (Naphthalenesulfonate condensate, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts) and Solpol 5276 (Nonionic surfactant, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts) The mixture was pulverized and mixed uniformly to obtain a wettable powder.

製造例４ 顆粒水和剤
本発明の化合物（２０部）、デモールＮ（ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名）（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（１部）、セロゲン７０１Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社）（１部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（７３部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。 Production Example 4 Granule wettable powder Compound of the present invention (20 parts), Demol N (Naphthalenesulfonate formalin condensate, Kao Corporation, trade name) (5 parts), Aerol CT-1L (Dioctylsulfosuccinate, Toho) Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (1 part), Cellogen 701A (Carboxymethylcellulose, Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) (1 part) and Kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (73 parts) Was mixed and ground uniformly with an air mill. Water was added to this mixture and kneaded well, followed by extrusion granulation and dry granulation to obtain a granulated wettable powder.

製剤例５ 水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（３部）、水溶性担体塩化カリウム（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。 Formulation Example 5 Aqueous solvent-1
The compound of the present invention (20 parts), Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (3 parts), water-soluble carrier potassium chloride (77 parts) were uniformly mixed and pulverized. A water solvent was obtained.

製剤例６ 水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂株式会社製、商品名）（５部）、水溶性担体塩化カリウム（４５部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。 Formulation Example 6 Aqueous Solvent-2
The compound of the present invention (50 parts), Newkalgen BX-C (Na alkylnaphthalene sulfonate, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (5 parts), water-soluble carrier potassium chloride (45 parts) are uniformly mixed and ground. Thus, an aqueous solvent was obtained.

製剤例７ フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール（５部）、ソルポール７９３３（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）、水（５０部）に本発明の化合物（２０部）を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を水（１９．８部）によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。 Formulation Example 7 Flowable Agent-1
Premixed propylene glycol (5 parts), Solpol 7933 (anionic surfactant, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (5 parts), water (50 parts) and compound of the present invention (20 parts) Was dispersed into a slurry mixture, and this slurry mixture was then wet pulverized, and then xanthan gum (Kelzan, Sanki Co., Ltd., trade name) (0.2 parts) was previously added to water (19.8 parts). What was well mixed and dispersed was added to obtain a flowable agent.

製剤例８ フロアブル剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＦＳ−２６（ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、プロピレングリコール（８部）、水（５０部）を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム（０．２部）を水（１６．８部）によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。 Formulation Example 8 Flowable Agent-2
Compound (20 parts) of the present invention, Newkalgen FS-26 (mixture of dioctyl sulfosuccinate and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (5 parts), propylene glycol (8 parts), Water (50 parts) was mixed in advance, and the slurry mixture was wet pulverized. Next, xanthan gum (0.2 parts) was thoroughly mixed and dispersed in water (16.8 parts) to prepare a gel-like material, which was sufficiently mixed with the pulverized slurry to obtain a flowable agent.

製剤例９ ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）とソルポール ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）および防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。 Formulation Example 9 EW-1
Compound (20 parts) of the present invention and Solpol CA-42 (nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (15 parts) and preservative Proxel GX-L (Lonza Japan Co., Ltd., trade name) (0 0.1 part) was mixed and homogenized, and then water (59.6 parts) was gradually added with stirring to obtain a dispersion. Anti-foaming agent anti-home E-20 (emulsion type modified silicone, Kao Corporation, trade name) (0.1 part) was added to the obtained dispersion, and xanthan gum dispersed in propylene glycol (5.0 parts) (Kelzan, Sanki Co., Ltd., trade name) (0.2 parts) was added to obtain an emulsion formulation (phase inversion emulsification method).

製剤例１０ ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に得られた液、消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。 Formulation Example 10 EW-2
The compound of the present invention (10 parts) was dissolved in xylene (10 parts) and mixed with the surfactant Rheidol 430V (polyoxyethylene sorbite tetraoleate, Kao Corporation, trade name) (24 parts). Liquid obtained in water (50.6 parts), antifoaming agent anti-home E-20 (emulsion-type modified silicone, Kao Corporation, trade name) (0.1 part), preservative Proxel GX-L (Lonza) Japan Co., Ltd. (trade name) (0.1 part) was added, and then dispersed using a homogenizer, and then dispersed in propylene glycol (5.0 parts) (xanthan gum, Sanki Co., Ltd., trade name) ( 0.2 part) was added to obtain an emulsion formulation (mechanical emulsification method).

製剤例１１ ＭＥ剤−１
本発明の化合物（０．０１部）とソルポール ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。 Formulation Example 11 ME Agent-1
The compound of the present invention (0.01 part) and Solpol CA-42 (nonionic activator, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (0.1 part) were mixed and made uniform, and then gradually mixed with stirring. (99.79 parts) was added. Preservative Proxel GX-L (Lonza Japan Co., Ltd., trade name) (0.1 part) was added to the dispersion to obtain a microemulsion.

製剤例１２ ＭＥ剤−２
本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。 Formulation Example 12 ME Agent-2
The compound of the present invention (10 parts) and New Calgen D-945 (polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monooleate, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (20 parts) were mixed and homogenized, and then stirred. Gradually water (69.9 parts) was added. Preservative Proxel GX-L (Lonza Japan Co., Ltd., trade name) (0.1 part) was added to the dispersion to obtain a microemulsion.

製剤例１３ ＭＥ剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（エクソンモービル，商品名）（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ−３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。 Formulation Example 13 ME Agent-3
The compound of the present invention (0.01 part) was mixed with solvent Solvesso 200 (Exxon Mobil, trade name) (0.08 part), New Calgen ST-30 (polyoxyethylene arylphenyl ether formaldehyde condensate and polyoxyalkylene aryl phenyl ether). And a mixture of alkylbenzene sulfonate and xylene, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (0.12 parts), mixed with a surfactant and homogenized, and water (99.69 parts) is added while stirring. Gradually added. Preservative Proxel GX-L (Lonza Japan Co., Ltd., trade name) (0.1 part) was added to the dispersion to obtain a microemulsion.

製剤例１４ 粒剤−１
本発明の化合物（１５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）、ルノックスＰ―６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）、佐渡ベントナイト（関東ベントナイト工業株式会社）（２０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。 Formulation Example 14 Granule-1
Compound of the present invention (15 parts), Sun extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) (5 parts), Lunox P-65L (alkyl allyl sulfonate, Toho Chemical Co., Ltd.) (Product name) (2 parts), Sado bentonite (Kanto bentonite industry Co., Ltd.) (20 parts) and kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (58 parts) were uniformly mixed and ground in an air mill. . Water was added to this mixture and kneaded well, followed by extrusion granulation and dry sizing to obtain granules.

製剤例１５ 粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（４部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）およびニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。 Formulation Example 15 Granule-2
After putting silica sand (90 parts) in a rolling granulator and containing water, the compound of the present invention (5 parts) and sun extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd.) previously pulverized and mixed. , Trade name) (4 parts), Gohsenol GL05 (polyvinyl alcohol, Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (0.5 parts) and nip seal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Corporation, trade name) ( 0.5 parts), and after coating, dry sized to obtain granules.

製剤例１６ 粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（３部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．５部）、ソルポール ５２７６（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）およびゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。 Formulation Example 16 Granule-3
Ishikawa Light (Ishikawa Light Industry Co., Ltd., trade name) (89 parts) was placed in a rolling granulator, and after adding water, the compound of the present invention (5 parts), Sun Extract P- 252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) (3 parts), Aerol CT-1L (dioctyl sulfosuccinate, Toho Chemical Co., Ltd., trade name) (0.5 parts), Solpol 5276 (non Ion activator, Toho Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (2 parts) and Gohsenol GL05 (polyvinyl alcohol, Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name) (0.5 parts) are coated, dried and sized. To obtain granules.

製剤例１７ 微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。 Formulation Example 17 Fine Granule-1
The compound of the present invention (2 parts) was diluted with a solvent, and mixed with Ishikawa Light (Ishikawa Light Industry Co., Ltd., trade name) (98 parts) while spraying the diluted solution. The obtained granular composition was dried and sieved to obtain a fine granule.

製剤例１８ 微粒剤−２
本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕する。粉末状原体と増量剤である６号珪砂（宇部サンド工業株式会社、商品名）（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名）（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。 Formulation Example 18 Fine granules-2
The compound of the present invention (5 parts) is subjected to air mill grinding or mechanochemical grinding as required. Toxanone GR-31A (polycarboxylic acid type anionic surface active agent) was prepared by uniformly mixing powdery raw material and No. 6 silica sand (Ube Sand Industry Co., Ltd., trade name) (85 parts) and then diluting with a solvent. An aqueous solution of the agent, Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name) (10 parts) was mixed while sprayed, and the resulting granular composition was dried and sieved to obtain a fine granule.

製剤例１９ 粉剤
本発明の化合物（２部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（８８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、粉剤を得た。 Formulation Example 19 Powder The compound of the present invention (2 parts), nip seal NS-K (white carbon, Tosoh Silica Co., Ltd., trade name) (10 parts) and kaolin clay (Kaolinite, Takehara Chemical Co., Ltd., trade name) (88 parts) was uniformly mixed and ground with an air mill to obtain a powder.

製剤例２０ ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）およびＤＬクレー（昭和ＫＤＥ株式会社、商品名）（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。 Formulation Example 20 DL Powder Compound (5 parts) of the present invention, propylene glycol (0.5 part) and DL clay (Showa KDE Co., Ltd., trade name) (94.5 parts) are uniformly mixed and pulverized. Obtained.

製剤例２１ 種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（６部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（１部）およびクレー（日本タルク（株）商品名） （８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。 Formulation Example 21 Seed coating powder Compound of the present invention (10 parts), Sun extract P-252 (sodium lignin sulfonate, Nippon Paper Industries Co., Ltd., trade name) (6 parts), Gohsenol GL05 (polyvinyl alcohol, Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) Company, product name) (1 part) and clay (Nippon Talc Co., Ltd. product name) (83 parts) prepared by uniformly mixing and pulverizing powder and pre-moistened seeds, air-dried and coated seeds Got.

製剤例２２ 油性懸濁製剤
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＣ−１２０（ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名）（１０部）、オレイン酸メチルエステル（関東化学株式会社、試薬）（６２部）、エスベンＮＺ（有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名）（３部）を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。 Formulation Example 22 Oily Suspension Formulation Compound (20 parts) of the present invention, Newkalgen C-120 (POE tristyryl phenyl ether, Takemoto Yushi Co., Ltd., trade name) (5 parts), Rheodor TW-O120V (POE sorbitan monoole) Eight, Kao Corporation, trade name) (10 parts), oleic acid methyl ester (Kanto Chemical Co., Reagents) (62 parts), Sven NZ (Organic Bentonite, Hojun Co., Ltd., trade name) (3 parts) The slurry dispersion was wet pulverized to obtain an oily suspension formulation.

次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
比較化合物A（特許文献17に記載の化合物）

比較化合物B（比較薬剤A,C,Dの類縁化合物）

比較化合物C（特許文献19に記載の化合物）


比較化合物D（特許文献13に記載の化合物）

比較化合物E（特許文献1に記載の化合物）

Next, the action effect and usefulness of the compound of the present invention will be described with reference to specific examples. The compounds used for comparison are indicated by the following compound symbols.
Comparative compound A (compound described in Patent Document 17)

Comparative compound B (analogous compound of comparative drugs A, C, D)

Comparative compound C (compound described in Patent Document 19)


Comparative compound D (compound described in Patent Document 13)

Comparative compound E (compound described in Patent Document 1)

比較化合物A〜Eについて、その¹Ｈ−ＮＭＲデータを下記表５に示す。 The ¹ H-NMR data of Comparative Compounds A to E are shown in Table 5 below.

表５
Table 5

試験例 キュウリうどんこ病に対する試験
製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をきゅうり苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（１．０×１０⁵胞子／ｍｌ）を第１本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室へと移動し、１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）

防除価（％）＝ ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００

その結果、化合物番号２、４、６、７、８、９、１１、１４、２０、２１、２２、２４、２９、３６、３７、３９、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５５，５６、７６、７７、７８、８０、８１、８３、８４、８６、１０４、１１０、２−３は、４００ｐｐｍの濃度で防除価90以上であった。

一方、比較剤Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは４００ｐｐｍの濃度で防除価0であった。 Test Example Test for Cucumber Powdery Mildew A water dilution of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed over the entire cucumber seedling (approximately 1.5 leaf seedlings) at a rate of 5 ml / pot using a spray gun. On the next day after spraying, the leaf surface of the first true leaf was spray-inoculated with a spore suspension (1.0 × 10 ⁵ spores / ml) having a predetermined concentration. After inoculation, it moved to the glass greenhouse, and after 12 days, the severity was investigated based on the following lesion area ratio. Based on the following formula, the control value was calculated from the severity of the untreated group and the severity of the treated group.
Disease severity 0 (sickness area rate: 0%), disease severity 6.25 (sickness area rate: 0 to less than 6.3%), disease severity 12.5 (sickness area rate: 6.3-12. Less than 5%), disease severity 25 (sickness area rate: less than 12.5-25%), disease severity 50 (sickness area rate: less than 25-50%), disease severity 100 (sickness area rate: 50%) that's all)

Control value (%) = [1- (treatment group disease severity / no treatment group disease severity)] × 100

As a result, compound numbers 2, 4, 6, 7, 8, 9, 11, 14, 20, 21, 22, 24, 29, 36, 37, 39, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 53 55, 56, 76, 77, 78, 80, 81, 83, 84, 86, 104, 110, 2-3 had a control value of 90 or more at a concentration of 400 ppm.

On the other hand, the comparative agents A, B, C, D, and E had a control value of 0 at a concentration of 400 ppm.

試験例 コムギうどんこ病に対する試験
製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液を小麦苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、散布後の苗をガラス温室へと移動させコムギうどんこ病の罹病苗を周囲に配置することで接種を行った。接種１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）

防除価（％）＝ ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００

その結果、化合物番号１４、２０、７６、８６、１０４は１００ｐｐｍの濃度で防除価７０以上であった。一方、比較剤Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは４００ｐｐｍの濃度でそれぞれ防除価０、２２、２０、２５、２５であった。 Test Example Test for Wheat Powdery Mildew A water dilution of the emulsion prepared according to Formulation Example 1 was sprayed over the whole wheat seedling (approximately 1.5 leaf seedlings) at a rate of 5 ml / pot using a spray gun. On the next day after spraying, the seedlings after spraying were moved to a glass greenhouse and inoculated by placing seedlings with wheat powdery mildew around them. 12 days after the inoculation, the disease severity was investigated based on the following lesion area ratio. Based on the following formula, the control value was calculated from the severity of the untreated group and the severity of the treated group.
Disease severity 0 (sickness area rate: 0%), disease severity 6.25 (sickness area rate: 0 to less than 6.3%), disease severity 12.5 (sickness area rate: 6.3-12. Less than 5%), disease severity 25 (sickness area rate: less than 12.5-25%), disease severity 50 (sickness area rate: less than 25-50%), disease severity 100 (sickness area rate: 50%) that's all)

Control value (%) = [1- (treatment group disease severity / no treatment group disease severity)] × 100

As a result, Compound Nos. 14, 20, 76, 86 and 104 had a control value of 70 or more at a concentration of 100 ppm. On the other hand, the comparative agents A, B, C, D, and E had control values of 0, 22, 20, 25, and 25, respectively, at a concentration of 400 ppm.

本発明の新規化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として好ましく用いることができる。   The novel compound of the present invention can be preferably used as an active ingredient of agricultural and horticultural fungicides.

Claims (10)

下式（１）
（１）
[式中、
R¹は、水素、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-6アルケニル基、Ｃ_3-6ハロアルケニル基、Ｃ_3-6アルキニル基、Ｃ_3-6ハロアルキニル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル-Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル-カルボニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ベンジル基、シアノ基、水酸基またはホルミル基を示し、
R²及びR³は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、水酸基、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ_1-12アルコキシ基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基またはフェニル基（ここで当該フェニルは、それぞれハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Vは、
を示し、
R⁴は、水素、Ｃ_1-6アルキル基を示し、
R⁵は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R⁶は、水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R⁵がハロゲン、シアノ基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R⁴及びR⁶は、同時に水素を示さず、
Wは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、水酸基、アミノ基、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキル基、アミノカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を示すか、あるいは、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のWはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
Xは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Yは、（Y¹）n³-ヘテロアリール-A-基または（Y¹）n⁴-アリール-A-基を示し、
Y¹は、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、1-((Ｃ_1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシＣ_1-6アルキルカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルアミノ基、モノ（ジ）Ｃ_1-6アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリ−ル基（ここで当該アリール及びヘテロアリールは、それぞれハロゲン、Ｃ_1-12アルキル基、Ｃ_1-12ハロアルキル基、Ｃ_3-8シクロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_3-6アルケニルオキシ基、Ｃ_3-6アルキニルオキシ基、Ｃ_1-6ハロアルコキシ基、Ｃ_3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ_3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Z¹とZ²は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示し、
Aは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたはスルホニル基を示し、
ｎ¹、ｎ²は、それぞれ独立に１から4の整数を示し、
ｎ³、ｎ⁴は、それぞれ独立に１以上の任意の整数を示す。]
で表される化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 The following formula (1)
(1)
[Where
R ¹ is hydrogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-6 alkenyl group, C _3-6 haloalkenyl group, C _3-6 alkynyl group, C _3-6 haloalkynyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _3-8 halocycloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl-C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _1-6 Alkoxy C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylcarbonyl group, C _1-6 haloalkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, C _1-6 haloalkoxycarbonyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 Alkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl-carbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl-carbonyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a benzyl group, a cyano group, Shows the acid group or formyl group,
R ² and R ³ are each independently hydrogen, halogen, cyano group, hydroxyl group, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 hydroxyalkyl group, C _1-12 alkoxy group, C _1-6 alkoxy C _1-6 alkyl group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 alkylsulfinyl group or phenyl group (wherein the phenyl is , Halogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _{1 -6} haloalkylthio group, C _1-6 halo alkyl sulphates Alkenyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, which may have 1 to 3 identical or different radicals selected from the group consisting of a nitro group or a cyano group), and
V is
Indicate
R ⁴ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group,
R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group, hydroxyl group, halogen, C _1-6 alkyl group, A 1-pyrazolyl group optionally substituted by a C _1-6 haloalkyl group,
R ⁶ represents hydrogen, a C _1-6 alkyl group, a C _1-6 haloalkyl group,
However, when R ⁵ is halogen, cyano group, C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _1-6 haloalkoxy group or hydroxyl group, R ⁴ and R ⁶ are At the same time does not show hydrogen,
W may be the same or different, and may be hydrogen, halogen, hydroxyl group, amino group, C _1-12 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _{3- 8} cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, mono (di) C _1-6 alkylamino group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _{3 -6} haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _{1- 6} haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, C _1-6 hydroxyalkyl group, C _1-6 alkoxy C _{1- 6} alkyl group, aminocarbonyl group, hydroxy When a rubonyl group, a formyl group, a nitro group or a cyano group is represented, or when two Ws are substituted by two adjacent carbon atoms on the phenyl ring, the two Ws are bonded to each other. May form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms
X may be the same or different and is hydrogen, halogen, C _1-12 alkyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group, C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl groups, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a nitro group or a cyano group,
Y represents a (Y ¹ ) n ³ -heteroaryl-A- group or a (Y ¹ ) n ⁴ -aryl-A- group;
Y ¹ may be the same or different, and may be hydrogen, halogen, C _1-12 alkyl group, C _2-6 alkenyl group, C _2-6 alkynyl group, C _1-12 haloalkyl group, C _3-8 cycloalkyl group. C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, a pentafluorosulfanyl Group, C _1-6 alkylcarbonyl group, 1-((C _1-6 alkoxy) imino) C _1-6 alkyl group, C _1-6 haloalkylcarbonyl group, C _1-6 alkoxycarbonyl group, C _1-6 halo alkoxycarbonyl group, C _1-6 alkoxy C _1-6 Le Kill carbonyl group, mono (di) C _1-6 alkylaminocarbonyl group, an amino group, mono (di) C _1-6 alkylamino group, mono (di) C _1-6 alkylcarbonylamino group, a nitro group, a cyano group An aryl group or a heteroaryl group (wherein the aryl and heteroaryl are each a halogen, a C _1-12 alkyl group, a C _1-12 haloalkyl group, a C _3-8 cycloalkyl group, a C _1-6 alkoxy group, C _3-6 alkenyloxy group, C _3-6 alkynyloxy group, C _1-6 haloalkoxy group, C _3-6 haloalkenyloxy group, C _3-6 haloalkynyloxy group, C _1-6 alkylthio group, C _1-6 alkylsulfinyl group, C _1-6 alkylsulfonyl group, C _1-6 haloalkylthio group, C _1-6 haloalkylsulfinyl group, C _1-6 haloalkylsulfonyl group, the group consisting of a nitro group or a cyano group 1 to 3 of the same or different groups selected from
Z ¹ and Z ² each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom,
A represents an oxygen atom, sulfur atom, sulfinyl or sulfonyl group,
n ¹ and n ² each independently represent an integer of 1 to 4,
n ³ and n ⁴ each independently represents an arbitrary integer of 1 or more. ]
Or an N-oxide or a salt thereof. Vは、4位置換の
を示す、請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 V is 4-substituted
The compound of Claim 1 which shows this, its N-oxide, or its salt. Ｒ³が水素原子を示し、Yが（Y¹）n³-ピリジルオキシ基を示す、請求項１又は２に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。 The compound according to claim 1 or 2, the N-oxide thereof or a salt thereof, wherein R ³ represents a hydrogen atom and Y represents a (Y ¹ ) n ³ -pyridyloxy group. 請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
（２）
［式中、R¹、V、W及びｎ¹は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（３）
（３）
［式中、R²、R³、Z¹、Z²、X、Y及びｎ²は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。 It is a manufacturing method of the compound of Claim 1, its N-oxide, or its salt, Comprising: The following formula (2)
(2)
[Wherein R ¹ , V, W and n ¹ are as defined in formula (1)]
And a compound represented by the following formula (3):
(3)
[Wherein R ² , R ³ , Z ¹ , Z ² , X, Y and n ² are as defined in Formula (1)]
The manufacturing method including making the compound represented by these react. 請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
（２）
［式中、R¹、V、W及びｎ¹は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（４）
（４）
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R²、R³、Z¹、Z²、X、Y及びｎ²は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。 It is a manufacturing method of the compound of Claim 1, its N-oxide, or its salt, Comprising: The following formula (2)
(2)
[Wherein R ¹ , V, W and n ¹ are as defined in formula (1)]
And a compound represented by the following formula (4):
(4)
[In the formula, Hal represents halogen, and R ² , R ³ , Z ¹ , Z ² , X, Y, and n ² are as defined in Formula (1)].
The manufacturing method including making the compound represented by these react. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤。   An agricultural and horticultural fungicide containing the compound according to any one of claims 1 to 3, its N-oxide or a salt thereof. 植物の病原体を防除するための、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤の使用。   Use of the agricultural and horticultural fungicide according to claim 6 for controlling plant pathogens. 病原体及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を防除する方法。   A method for controlling plant pathogens, comprising a step of treating pathogens and / or their habitats and / or seeds and / or plant propagation materials with the agricultural and horticultural fungicide according to claim 6. 有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所や生育している作物を、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を予防する方法。   A method for preventing a pathogen of a plant, comprising a step of treating a place where a useful crop is to be grown or a place where the useful crop is grown or a growing crop with the agricultural and horticultural fungicide according to claim 6. 農薬組成物を調製する方法であって、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。   A method for preparing an agrochemical composition, comprising the step of mixing the agricultural and horticultural fungicide according to claim 6 with a bulking agent and / or a surfactant.