JP2016516876A - ポリアリールエーテルスルホンコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(A1)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物、
(B1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物、
(B2)少なくとも2つのヒドロキシ基を有する少なくとも1種のポリアルキレンオキシド、
(C)少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒、及び
(D)少なくとも1種の金属炭酸塩
を含む反応混合物(RG)の重縮合を含むポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)の製造方法であって、前記反応混合物(RG)が、水と共沸混合物を形成する物質を含有しない前記方法により解決される。
本発明によるポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)の製造のために、上記成分(A1)、(B1)、(B2)、(C)及び(D)を含む反応混合物(RG)の反応が行われる。その際、前記成分(A1)、(B1)及び(B2)は重縮合反応を生じる。
成分(A1)として、前記反応混合物(RG)は少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物を含有する。ここでの「少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物」とは、ちょうど1種の芳香族ジハロゲン化合物、及び2種以上の芳香族ジハロゲン化合物からの混合物と解釈される。好ましくは、前記反応混合物(RG)は成分(A1)として少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン化合物を含有する。芳香族ジハロゲンスルホン化合物(成分(A1))として特に好ましいのは、ジハロゲンジフェニルスルホンである。
前記反応混合物(RG)は、成分(B1)として少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物を含有する。ここでの「少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物」とは、ちょうど1種の芳香族ジヒドロキシ化合物、及び2種以上の芳香族ジヒドロキシ化合物からの混合物と解釈される。芳香族ジヒドロキシ化合物として、通常は、2つのフェノール系ヒドロキシ基を有する化合物が使用される。前記反応混合物(RG)は金属炭酸塩を含有するため、前記反応混合物中の前記成分(B1)のヒドロキシ基は部分的に脱プロトン化された形態で存在しうる。同様のことが前記成分(B2)についても該当する。
成分(B2)として、前記反応混合物(RG)は少なくとも2つのヒドロキシ基を有する少なくとも1種のポリアルキレンオキシドを含有する。「少なくとも1種のポリアルキレンオキシド」とは、本発明によれば、ちょうど1種のポリアルキレンオキシド、及び2種以上のポリアルキレンオキシドからの混合物と解釈される。ポリアルキレンオキシドとしては、本発明によれば、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、1,2−ペンテンオキシド、2,3−ペンテンオキシド又は前記モノマーの混合物の重合により得られるポリアルキレンオキシドが適している。ポリアルキレンオキシドとしては、2つのヒドロキシ基を有するものが特に好ましい。そのようなポリアルキレンオキシドはポリエーテルジオールとも称される。適したポリアルキレンオキシドは、通常は1〜500個のアルキレンオキシド単位を含む。好ましいのは、2〜300個、特に好ましくは3〜150個、特に好ましくは5〜100個、最も好ましくは10〜80個のアルキレンオキシド単位を含むアルキレンオキシドである。
成分(C)として、前記反応混合物(RG)は少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒を含有する。「少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒」とは、本発明によれば、ちょうど1種の非プロトン性極性溶媒、及び2種以上の非プロトン性極性溶媒からの混合物と解釈される。
前記反応混合物(RG)は、成分(D)として少なくとも1種の金属炭酸塩を含有する。この金属炭酸塩は好ましくは無水である。金属炭酸塩として好ましいのは、アルカリ金属炭酸塩及び/又はアルカリ土類金属炭酸塩である。金属炭酸塩として特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属炭酸塩である。特に好ましいのは炭酸カリウムである。
前記成分(A1)が、4,4’−ジクロロジフェニルスルホンを、前記反応混合物(RG)中の前記成分(A1)の総質量に対して少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも90質量%、特に好ましくは少なくとも95質量%含有し、
前記成分(B1)が、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンを、前記反応混合物(RG)中の前記成分(B1)の総質量に対して少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも90質量%、特に好ましくは少なくとも95質量%含有し、
前記成分(B2)が、ポリエチレングリコールを、前記反応混合物(RG)中の前記成分(B2)の総質量に対して少なくとも50質量%、好ましくは少なくとも90質量%、特に好ましくは少なくとも95質量%含有し、
前記成分(C)が実質的にN−メチルピロリドンからなり、かつ、
前記成分(D)が実質的に炭酸カリウムからなり、
その際、前記反応混合物(RG)は、水と共沸混合物を形成する物質を含有しない。
本発明によるポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)の製造のために、前記反応混合物(RG)はいわゆる炭酸塩法の条件下に反応が行われる。その際、この反応(重縮合反応)は、通常は、80〜250℃の範囲内、好ましくは100〜220℃の範囲内の温度で行われ、その際、前記温度の上限は、常圧(1013.25mbar)での溶媒の沸点により決定される。前記反応は、通常は常圧で行われる。前記反応は、好ましくは2〜12時間、特に3〜10時間の範囲内の期間で行われる。
DCDPS:4,4’−ジクロロジフェニルスルホン、
DHDPS:4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
PEG 2050:2050g/モルの数平均分子量Mnを有するポリエチレングリコール、
PEG 4600:4600g/モルの数平均分子量Mnを有するポリエチレングリコール、
PEG 8000:8000g/モルの数平均分子量Mnを有するポリエチレングリコール、
炭酸カリウム:K2CO3、無水、平均粒子径32.4μm、
NMP:N−メチルピロリドン、無水、
PPC:ポリアリールエーテルスルホン−ポリエチレンオキシド−ブロックコポリマー。
内部温度計、ガス導入管、還流冷却器及び水分離器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 490.33g、PEG 2050 82g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。共沸添加剤として、トルエン250mlを添加した。このバッチを160℃に加熱し、この温度で1時間維持した。この時間内に、トルエンと水とからの共沸混合物を留去する(トルエン留去量:約100ml)。次いで、このバッチを175℃に加熱し、この温度で1時間維持する。その後、温度を190℃に高め、その際、さらなるトルエンを留去する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管、還流冷却器及び水分離器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 485.33g、PEG 2050 123g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。共沸添加剤として、トルエン250mlを添加した。このバッチを160℃に加熱し、この温度で1時間維持した。この時間内に、トルエンと水とからの共沸混合物を留去する(トルエン留去量:約100ml)。次いで、このバッチを175℃に加熱し、この温度で1時間維持する。その後、温度を190℃に高め、その際、さらなるトルエンを留去する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 490.33g、PEG 2050 82g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 485.33g、PEG 2050 123g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 475.32g、PEG 2050 205g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 490.33g、PEG 4600 184g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.16g、DHDPS 490.33g、PEG 8000 320g及び炭酸カリウム290.24gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1666ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
ジメチルスルホキシド(DMSO)500ml中のPEG 2050 102.5gからの溶液を製造する。この溶液に、メタノール中の30%ナトリウムメチラート溶液18.15gを添加する。生じたメタノールを85℃の底部温度で留去することにより、PEG 2050−アルコラートを得る。
DMSO 500ml中のPEG 8000 160.2gからの溶液を製造する。この溶液に、メタノール中の30%ナトリウムメチラート溶液7.25gを添加する。生じたメタノールを85℃の底部温度で留去することにより、PEG 8000−アルコラートを得る。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.3g、ビスフェノールA 433.70g、PEG 2050 205g及び炭酸カリウム297.15gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
内部温度計、ガス導入管及び水分離器付き還流冷却器を具備した4L反応器中で、DCDPS 574.30g、ビスフェノールA 447.38g、PEG 8000 320g及び炭酸カリウム297.15gを、窒素雰囲気下にNMP 1053ml中に懸濁させた。このバッチを1時間以内で190℃に加熱する。190℃の温度での滞留時間を反応時間と見なす。反応水を留去し、充填レベルをNMPの追加により反応の間に一定に維持する。反応時間が6時間経過した後、この反応を冷NMP(1947ml)での希釈により停止させる。次いで、窒素を導入し(20L/h)、このバッチを冷却する。生じた塩化カリウムをろ別する。
Claims (13)
- 以下の成分:
(A1)少なくとも1種の芳香族ジハロゲン化合物、
(B1)少なくとも1種の芳香族ジヒドロキシ化合物、
(B2)少なくとも2つのヒドロキシ基を有する少なくとも1種のポリアルキレンオキシド、
(C)少なくとも1種の非プロトン性極性溶媒、及び
(D)少なくとも1種の金属炭酸塩
を含む反応混合物(RG)の重縮合を含むポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)の製造方法であって、前記反応混合物(RG)が、水と共沸混合物を形成する物質を含有しない、前記方法。 - 請求項1に記載の方法であって、前記成分(A1)が、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン及び4,4’−ジフルオロジフェニルスルホンからなる群から選択される少なくとも1種の芳香族ジハロゲンスルホン化合物を、前記反応混合物(RG)中の前記成分(A1)の総質量に対して少なくとも50質量%含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1又は2に記載の方法であって、前記成分(B1)が、4,4’−ジヒドロキシビフェニル及び4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンからなる群から選択される1種の芳香族ジヒドロキシ化合物を、前記反応混合物(RG)中の前記成分(B1)の総質量に対して少なくとも50質量%含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法であって、前記成分(B2)が、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、1,2−ペンテンオキシド、2,3−ペンテンオキシド又は前記モノマーの混合物の重合により得られる1種のポリアルキレンオキシドを、前記反応混合物(RG)中の前記成分(B2)の総質量に対して少なくとも50質量%含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法であって、前記反応混合物(RG)が前記成分(C)としてN−メチル−2−ピロリドンを含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法であって、前記反応混合物(RG)が前記成分(D)として炭酸カリウムを含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法であって、前記成分(A1)が4,4’−ジクロロジフェニルスルホンであり、前記成分(B1)が4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンであり、かつ前記成分(B2)がポリエチレングリコールであることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法であって、前記反応混合物(RG)が、前記成分(A1)1モル当たり、前記成分(B1)を0.7〜0.995モル含有し、かつ前記成分(B2)を0.005〜0.3モル含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法であって、前記ポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)が、4以下、好ましくは3.5以下の多分散度(Q)を有しており、その際、Qは、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比として定義されることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法であって、前記重縮合の際に、前記反応混合物(RG)中に含まれる成分(B2)の少なくとも85質量%が前記ポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)に組込まれることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法により得られる、ポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)。
- 10000〜150000g/モルの範囲内の重量平均分子量(Mw)を有することを特徴とする、請求項11に記載のポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)。
- 2.0以上でかつ4以下の範囲内の多分散度(Q)を有することを特徴とする、請求項11又は12に記載のポリアリールエーテルスルホン−ポリアルキレンオキシド−ブロックコポリマー(PPC)。
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