JP2016528360A - ポリアリールエーテルを作製する方法及び膜調製における使用 - Google Patents
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Abstract
Description
1.本発明は、少なくとも1種のポリアリールエーテルを作製する方法であって、極性非プロトン性溶媒(複数の場合もあり)を所望の温度に維持しながら、また共沸混合物形成共溶媒の非存在下において水を除去しながら、場合により、反応溶液に新しい極性非プロトン性溶媒を場合により反応中に反応溶液から除去された極性非プロトン性溶媒と実質的に等しい量にて添加しながら、極性非プロトン性溶媒(複数の場合もあり)及びポリアリールエーテル形成反応剤を含む反応溶液中においてポリアリールエーテル形成反応剤を反応させることを含み、極性非プロトン性溶媒はジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン又はそれらの任意の組合せである、方法に関する。
2.少なくとも1種のポリアリールエーテルを作製する方法であって、共沸混合物形成共溶媒の非存在下において水を除去しながら、場合により反応溶液に新しい極性非プロトン性溶媒を添加しながら、少なくとも1種の極性非プロトン性溶媒及びポリアリールエーテル形成反応剤を含む反応溶液中においてポリアリールエーテル形成反応剤を反応させることを含み、該極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、又はそれらの任意の組合せである、方法。
3.少なくとも1種のポリアリールエーテルを作製する方法であって、共沸混合物形成共溶媒の非存在下において水を除去しながら、場合により反応溶液に新しい極性非プロトン性溶媒を添加しながら、少なくとも1種の極性非プロトン性溶媒及びポリアリールエーテル形成反応剤を含む反応溶液中においてポリアリールエーテル形成反応剤を反応させることを含み、該極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、又はそれらの任意の組合せであり、該方法が、最終生成物が化学量論上不十分な反応剤を実質的にあまり含有せず、該反応が自己終結するように上記2つのポリアリールエーテル形成反応剤のうち化学量論上過剰量の1つを用いて行われる、方法。
4.除去された極性非プロトン性溶媒を補うための反応中の新しい極性非プロトン性溶媒の添加が、反応全体を通してその出発濃度の±10 %又はそれより良好な%(例えば、±1%)以内に該反応溶液中の溶媒の溶媒濃度を維持する、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
5.上記反応中に、上記反応溶液から除去された任意の極性非プロトン性溶媒と実質的に等量の上記新しい極性非プロトン性溶媒を上記反応溶液に添加することを含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
6.上記極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミドである、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
7.上記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリスルホンである、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
8.上記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリエーテルスルホンである、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
9.上記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリフェニルスルホンである、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
10.上記ポリアリールエーテル形成反応剤がジヒドロキシ芳香族化合物、ジハロ芳香族化合物、弱塩基、及び極性非プロトン性溶媒(複数の場合もあり)を含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
11.上記ポリアリールエーテル形成反応剤が(i)ビスフェノールと(ii)ジハロベンゼノイドと(iii)アルカリ金属炭酸塩とを含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
12.上記ポリアリールエーテル形成反応剤が(i)化学量論上バランスが取れていない量のビスフェノール及びジハロベンゼノイドと(ii)アルカリ金属炭酸塩とを含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
13.上記反応が約5時間〜約70時間行われる、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
14.上記反応が約22時間〜約30時間行われる、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
15.上記反応により生成されたポリアリールエーテルは約40000〜約120000の重量平均分子量を有する、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
16.上記反応により生成されたポリアリールエーテルは約60000〜約85000の重量平均分子量を有する、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
17.上記反応のポリアリールエーテル生成物を用いて膜を作製することを更に含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
18.上記反応のポリアリールエーテル生成物を用いて平坦なシート又は中空繊維を作製することを更に含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
19.スピナレットを通して加工された反応溶液をポンプで送り出された後に上記加工された反応溶液を直接紡績し、上記極性非プロトン性溶媒から上記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく中空繊維を形成することを更に含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
20.スピナレットを通して上記加工された反応溶液をポンプで送り出された後に上記加工された反応溶液を直接紡績し、上記極性非プロトン性溶媒から上記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく中空繊維を形成することを更に含み、上記ポリアリールエーテル生成物がポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニルスルホン、又はその任意の組合せである、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
21.上記極性非プロトン性溶媒から上記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく上記反応後の上記反応溶液により支持基体を用いて、又は用いずに被覆物を直接作製することを更に含む、任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法。
22.任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の方法の生成物。
23.任意の上記又は下記の実施形態/特徴/態様に記載の生成物を含む透析器。
[-O-φ-O-φ-S(=O)2-φ-]n
(式中、φ基は、フェニル、ジフェニル、ジフェニルアルキル、及び類似の芳香族ラジカルであってよく、「n」は、正の整数であってよい)。式(II)のポリスルホンは、例えば、以下の式II(a)の繰り返し単位を有し得る:
反応ヘッドを備えた2 Lのツーピースのガラスシリンダー反応器を中央の首部の真空気密ベアリングにより塔頂高トルク撹拌機に備え付けた。粘性の高い溶液に好適なインペラを使用した。右首部をストッパーに取り付ける一方で、左首部を6インチの精留塔である、蒸気温度計及び続いて水冷却凝縮器が設けられたディーン−スタークトラップに取り付けた。前首部を熱電対温度計に取り付けた。反応器を、温度制御装置により温度を制御した3リットルの油槽に入れた。窒素流入口管を準備し、窒素は電気ヒーターにより加熱した。
1 Lのツーピースのガラス反応器を実施例1のように設定したが、精留塔は用いなかった。右首部を通り、長脚漏斗を使用して、160.12グラムのビスフェノール-A、201.41グラムの4,4'-ジクロロジフェニルスルホン及び102.76グラムの炭酸カリウム及び350グラムのNMPを反応器に注入した。注入が完了後、右首部を窒素流入口に取り付けた。反応器を3 Lの油槽に浸し、これを190℃の加熱に設定した。この点にて、反応器の頭部を加熱マントルと、ディーン−スタークトラップのアームと、加熱テープとともに設置し、凝集物が反応器に戻ることを最小限にした。
1 Lのツーピースのガラス反応器を実施例1のように設定したが、精留塔は用いなかった。右首部を通り、長脚漏斗を使用して、167.22グラムのビスフェノール-S、194.75グラムの4,4'-ジクロロジフェニルスルホン及び94.66グラムの炭酸カリウム及び350グラムのNMPを反応器に注入した。注入が完了後、右首部を窒素流入口に取り付けた。反応器を3 Lの油槽に浸し、これを190℃の加熱に設定した。この点にて、反応器の頭部を加熱マントルと、ディーン−スタークトラップのアームと、加熱テープとともに設置し、凝集物が反応器に戻ることを最小限にした。
2 Lの反応器を実施例1のように設定したが、精留塔は用いなかった。右首部を通り、長脚漏斗を使用して、206.18グラムの4,4'-ビフェノール、317.96グラムの4,4'-ジクロロジフェニルスルホン及び162.22グラムの炭酸カリウム及び500グラムのNMPを反応器に注入した。注入が完了後、右首部を窒素流入口に取り付けた。反応器を3 Lの油槽に浸し、これを190℃の加熱に設定した。この点にて、反応器の頭部を加熱マントルと、ディーン−スタークトラップのアームと、加熱テープとともに設置し、凝集物が反応器に戻ることを最小限にした。
約20.0 %のPSF濃度の実施例1由来の反応溶液を、窒素圧15 psi〜20 psiを用いて2.0ミクロンの焼結金属フィルターに通して濾過した。19.6 %の固体含量を含む、約3675グラムの透明な、濾過されたポリスルホン(PSF)のDMAC溶液を、1.8 %の水分を含有する189.3 g のPVP K-90が入った711.5 gのDMAC溶液と混合した。約15分間の塔頂撹拌により、40℃にて1900センチポアズの粘度の均質な溶液を得た。この紡績液を、多重管押出し型スピナレットの環状ギャップに供給し、同時に析出溶液を内部管に供給した。紡績液及びスピナレットの温度を40℃に維持した。析出溶液は、水とDMACとの混合物であった。スピナレットから出てくる繊維を水に浸し、水で完全に洗浄し、残留するDMACを除去した後、乾燥させた。こうして生成された中空繊維は、開孔スポンジ状支持層の上部に位置する内部面に薄いバリア層を有する。278 mm長の約10500の繊維を収束し、ポリカーボネートの筐体に挿入した。末端を、ポリウレタンを用いてポッティングし、透析器を得た。中空繊維及び透析器の多くの特性について試験し、結果を市販のポリスルホンペレット(比較例1)製の繊維及び透析器と比較した。この比較を表1に示す。結果は明らかに、同一の繊維及び透析器を、ペレットとして、又は粉末としてポリマーを単離する必要なく、紡績作業においてポリマー反応溶液を直接使用し作製することができることを実証する。図1及び2は、比較例1及び実施例5から作製された繊維のSEM写真を示している。これらの写真は、両繊維が同一の性質のものであることを示す。
約20.0 %のポリスルホン濃度の実施例2由来の反応溶液を、窒素圧15 psi〜20 psiを用いて2.0ミクロンの焼結金属フィルターに通して濾過した。20.0 %の固体含量を含む、約2211グラムの透明な、濾過されたポリスルホンのNMP溶液を、106グラムのK-90及び550 gのNMPの溶液と混合し、紡績液を得た。この溶液は、40℃では3190 cp及び60℃では1790 cpの溶液粘度を示した。この溶液を、水及びNMPの析出溶液を用いて実施例4のように中空繊維及び透析器に変換させた。この結果を表1に示す。図3は、本実施例から作製された繊維のSEMの写真を示す。
約20.0 %のポリエーテルスルホン濃度の実施例3由来の反応溶液を、窒素圧15 psi〜20 psiを用いて2.0ミクロンの焼結金属フィルターに通して濾過した。19.82 %の固体含量を含む、約3635 gの実施例3由来の透明な、濾過されたポリエーテルスルホン(PES)のNMP溶液を、90.0 gのPVP K-90、225.0 gのPVP K-30、90.0gのDI水及び461 gのNMPの溶液と混合し、紡績液を得た。この溶液は、35℃では3820 cpの溶液粘度を示した。この溶液を、水及びNMPの析出溶液を用いて実施例4に記載されているように中空繊維及び透析器に変換させた。この結果を表1に示す。図4は、本実施例から作製された繊維のSEMの写真を示す。
約20.0 %のポリフェニルスルホン(PPSF)濃度の実施例4由来の反応溶液を、窒素圧15 psi〜20psiを用いて2.0ミクロンの焼結金属フィルターに通して濾過した。20.13 %の固体含量を含む、約3657 gの実施例4由来の透明な、濾過されたポリフェニルスルホンのNMP溶液を、142.55 gのPVP K-90及び844.94gのNMPの溶液と混合し、紡績液を得た。この紡績液は、40℃では4200 cpの溶液粘度を示した。この溶液を、水及びNMPの析出溶液を用いて実施例4に記載されているように中空繊維及び透析器に変換させた。この結果を表1に示す。図5は、本実施例から作製された繊維のSEMの写真を示す。
1リットルのツーピースのシリンダー反応器フラスコを、真空気密ベアリングにより塔頂高トルク撹拌機に備え付けた。右首部を窒素流入口管に取り付ける一方で左首部を6インチの精留塔である、ディーン−スタークトラップに取り付け、次に水冷却凝縮器を嵌合させた。前首部を熱電対温度計に取り付けた。反応器を3リットルの油槽に入れ、温度を温度制御装置により制御した。反応器に136.21グラムのビフェノール-A、171.33グラムの4,4'-ジクロロジフェニルスルホン(DCDPS)及び87.41グラムの炭酸カリウム及び350グラムのDMACを注入した。ビスフェノール-AをBayer Material Scienceから入手し、DCDPSを英国、Vertellus Specialty Materialsから入手し、炭酸カリウムをArmand Products Companyから入手した。窒素流入口をストッパーと置き換えた。ゆっくり撹拌するとともに、反応溶液を真空によって脱気し、窒素を3回再充填し、その後、ストッパーを除去し、窒素流入口管と置き換えた。ここで、油槽を152℃に加熱されるよう設定した。この点にて反応器の頭部を加熱マントルと、ディーン−スタークトラップのアームと、断熱テープとともに設置し、凝集物が反応器に戻ることを最小限にした。窒素の流入を開始し、反応溶液を24時間気泡通気させた。水及びDMACを含むトラップに回収された蒸留物を系から除去した。重合全体を通して同じ濃度を維持するために、新しいDMACを、蒸留物が系から除去された同じ範囲まで反応器に添加した。全体に、重合過程の間、98グラムの蒸留物を廃棄し、98グラムの新しいDMACを反応器に添加した。約55時間において、所望の分子量に達した。この点にて、266グラムのDMACに溶解させた2.66グラムの氷酢酸を添加し、重合を停止させた。反応器の内容物を190グラムのDMACを含有する4リットルの三角フラスコに注入した後、反応器を150グラムのDMACを使用して洗浄した。内容物を塔頂撹拌によりホモジナイズした。GPC分析は、ポリスルホンポリマーの反応生成物において、数平均分子量(Mn)が23527、重量平均分子量(Mw)が80549、及び環状二量体含量が1.07 %であることを示した。
N-メチルピロリドン(NMP)中のポリスルホンを調製した。1リットルのツーピースのシリンダー反応器フラスコと真空気密ベアリングにより塔頂高トルク撹拌機を備え付けた。右首部を窒素流入口管に取り付ける一方で、左首部を水冷却凝縮器が上部にあるディーン−スタークトラップに取り付けた。前首部を熱電対温度計に取り付けた。反応器を3リットルの油槽に入れ、温度を温度制御装置により制御した。反応器に137.24グラムのビスフェノール-A、172.63グラムの4,4'-ジクロロジフェニルスルホン及び88.07グラムの炭酸カリウム及び300グラムのNMPを注入した。窒素流入口をストッパーと置き換えた。ゆっくり撹拌するとともに、反応溶液を脱気し、窒素を3回再充填し、その後、ストッパーを除去し、窒素流入口管と置き換えた。ここで、油槽を190℃に加熱されるよう設定した。この点にて、反応器の頭部を加熱マントルと、ディーン−スタークトラップのアームと、断熱テープとともに設置し、凝集物が反応器に戻ることを最小限にした。窒素の流入を開始し、反応溶液を4時間気泡通気させた。水及びNMPを含むトラップに回収された蒸留物を系から除去した。重合全体を通して同じ濃度を維持するために、新しいNMPを蒸留物が系から除去された同じ範囲まで反応器に添加した。全体に、重合過程の間、20グラムの蒸留物を廃棄し、20グラムの新しいNMPを反応器に添加した。カール−フィッシャー滴定は、蒸留物に約47 %の水が含まれることを示した。約7時間において、所望の分子量に達した。この点にて、192グラムのNMPを添加し、反応混合物を希釈した。塔頂撹拌によりホモジナイズされると、25グラムのNMPに溶解させた2.66グラムの氷酢酸をゆっくり添加し、フラスコを停止させた後、反応器を547グラムのNMPを用いて洗浄した。内容物を塔頂撹拌によりホモジナイズした。GPC分析は、ポリスルホンポリマーの反応生成物の数平均分子量(Mn)が23496、重量平均分子量(Mw)が75167、及び環状二量体含量が0.92 %であることを示した。
中空繊維を実施例1の反応溶液を使用して調製した。20重量%のポリビニルピロリドン(PVP、MW:約100万ダルトン)を含むDMAC溶液513グラムを、実施例1のように調製したポリスルホン(PSF)を含有するポリスルホン反応溶液2178グラムに添加した。約15分間の塔頂撹拌により、40℃にて1900センチポアズの粘度の均質な溶液を得た。得られたポリマー溶液を成形溶液として使用した。この溶液を同心管からなる環状の押出し型スピナレットにポンプにより送り出した。外径オリフィスは約0.4 mmであり、一方で内径は約0.2 mmであった。成形溶液を、析出溶液と同時にスピナレットに供給した。析出溶液は水と30 %〜70 %のDMAC溶媒との混合物であった。成形溶液(ポリマー溶液)に対する析出溶液のスピナレットへの流速(体積基準)比は約1:1〜約1:2であった。押し出された中空繊維は水性槽(64℃)に成形され、これを約60 cmの距離でスピナレットの下部から分離した。押し出された中空膜繊維を水で洗浄し、約110℃〜130℃にて乾燥させ、回収し、約278 mmに切断した。生成された中空繊維は、放射状の内部面に薄いバリア層を有し、放射状の開孔外部支持層に一体となって隣接する。
1:1のモル比及び単回濾過のポリマープラント反応
0.984:1のモル比及び複数回濾過のポリマープラント反応
Claims (22)
- 少なくとも1種のポリアリールエーテルを作製する方法であって、共沸混合物形成共溶媒の非存在下において水を除去しながら、反応溶液に新しい極性非プロトン性溶媒を添加しながら、少なくとも1種の極性非プロトン性溶媒及びポリアリールエーテル形成反応剤を含む反応溶液中においてポリアリールエーテル形成反応剤を反応させることを含み、該極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、又はそれらの任意の組合せである、方法。
- 前記新しい極性非プロトン性溶媒を前記反応溶液に添加することを含み、該新しい極性非プロトン性溶媒の添加が前記反応中に行われ、前記反応全体を通してその出発濃度の±10 %以内に該反応溶液中の前記溶媒の溶媒濃度を維持するように、除去された極性非プロトン性溶媒を補う、請求項1に記載の方法。
- 前記反応中に、前記反応溶液から除去された任意の極性非プロトン性溶媒と実質的に等量の前記新しい極性非プロトン性溶媒を前記反応溶液に添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミドである、請求項1に記載の方法。
- 前記極性非プロトン性溶媒がN-メチルピロリドンである、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリスルホンである、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリエーテルスルホンである、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリアリールエーテルがポリフェニルスルホンである、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテル形成反応剤がジヒドロキシ芳香族化合物、ジハロ芳香族化合物、弱塩基、及び極性非プロトン性溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテル形成反応剤が(i)実質的に等モル量のビスフェノール及びジハロベンゼノイドと、(ii)アルカリ金属炭酸塩とを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が約5時間〜約70時間行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記反応が約15時間〜約30時間行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記反応により生成されたポリアリールエーテルは約40000〜約120000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記反応により生成されたポリアリールエーテルは約60000〜約85000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアリールエーテルの生成物を用いて膜を作製することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記反応のポリアリールエーテルの生成物を用いて平坦なシート又は中空繊維を作製することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- スピナレットを通して前記反応後の前記反応溶液を直接紡績し、前記極性非プロトン性溶媒から前記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく中空繊維を形成することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- スピナレットを通して前記反応後の前記反応溶液を直接紡績し、前記極性非プロトン性溶媒から前記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく中空繊維を形成することを更に含み、前記ポリアリールエーテル生成物がポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニルスルホン、又はその任意の組合せである、請求項1に記載の方法。
- 前記極性非プロトン性溶媒から前記反応のポリアリールエーテル生成物を予め単離することなく前記反応後の前記反応溶液を用いて被覆物を直接作製することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法の生成物。
- 請求項20に記載の生成物を含む透析器。
- 少なくとも1種のポリアリールエーテルを作製する方法であって、共沸混合物形成共溶媒の非存在下において水を除去しながら、反応溶液に新しい極性非プロトン性溶媒を添加しながら、少なくとも1種の極性非プロトン性溶媒及びポリアリールエーテル形成反応剤を含む反応溶液中においてポリアリールエーテル形成反応剤を反応させることを含み、該極性非プロトン性溶媒がジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホン、又はそれらの任意の組合せであり、該方法が、最終生成物が化学量論上不十分な反応剤を実質的にあまり含有せず、該反応が自己終結するように前記2つのポリアリールエーテル形成反応剤のうち化学量論上過剰量の1つを用いて行われる、方法。
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