JP2016505074A - ヒドロキシアルデヒドの調製 - Google Patents
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Abstract
Description
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む方法を記載する。
アルドール条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、
混合物を精製してアミン塩を除去して精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを形成すること、並びに
精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを水素化してポリオールを形成することを含む製造方法を提供する。
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドとを接触させてヒドロキシピバルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む調製方法を記載する。
上記の実施態様に係る方法を以下の例により更に説明するが、制限されることはない。与えられる全ての%は、別段の記載がない限り質量基準による。
ヒドロキシピバルデヒド(HPA)の連続の合成
ここで記載する方法は、HPAの調製に関する。攪拌機を備える1ガロン反応器に、連続的にイソブチルアルデヒド(iHBu)、約50%のホルムアルデヒド(HCHO)水溶液(メタノール含有量約0.5%)及びイゾブチルアルデヒド中の2%のTMA溶液を供給した。アルドール反応器に対する供給速度を調節することにより、イソブチルアルデヒド/ホルムアルデヒドの比を1.1/1〜1.6/1にて維持する。反応器を窒素圧10〜40psig下、70°C〜110°Cにて維持した。滞留時間は、設定速度にて粗ヒドロキシピバルデヒドを含む縮合生成物の混合物を取り出すことにより、1時間に調節した。表1に示す組成を有するこの縮合生成物の混合物を、多段式蒸留塔の中央に連続的に導入した。多段式蒸留塔を、塔頂のTMA、iHBu及び水並びにオーバーフローから出る粗ヒドロキシピバルデヒドを取り出すための温度にて維持した。塔底の温度は、5psigにて80°C〜100°Cの間で維持した。塔頂物は、TMA触媒供給物としてアルドール反応器に戻される。オーバーフローは、トリクルベッド水素化反応器に連続的に供給される。
アルドール生成物に対する苛性物添加
ヒドロキシピバルデヒドを例1に記載のように調製した。アミン塩の減少又は最小化のために、6%の苛性物の溶液を蒸留塔のフィード(アルドール生成物)中に連続的に計量添加した。多段式蒸留塔を、塔頂のTMA、iHBu及び水並びにオーバーフローから出る粗ヒドロキシピバルデヒドを取り出すための温度にて維持した。得られた水素化供給物の組成を表2に示し、またアミン塩の除去に対する苛性物の連続的な添加の関係を図1に示す。
アルドール生成物に対する炭酸塩添加
ヒドロキシピバルデヒドを例1に記載のように調製した。窒素含有塩の減少又は最小化のために、炭酸ナトリウムの3%溶液を蒸留塔のフィード(アルドール生成物)中に連続的に計量添加した。多段式蒸留塔を、塔頂のTMA、iHBu及び水並びにオーバーフローから出る粗ヒドロキシピバルデヒドを取り出すための温度にて維持した。得られた水素化供給物の組成を表3に示す。
本開示は以下も包含する。
[1]
ヒドロキシアルデヒドの調製方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む方法。
[2]
ヒドロキシアルデヒドが、3‐ヒドロキシプロパナール、ジメチロールエタナール、トリメチロールエタナール(ペンタエリスリタール)、3‐ヒドロキシブタナール(アセトアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐エチルヘキサナール(ブチルアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルペンタナール(プロピルアルドール)、2‐メチロールプロパナール、2,2‐ジメチロールプロパナール、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルブタナール、3‐ヒドロキシペンタナール、2‐メチロールブタナール、2,2‐ジメチロールブタナール、又はヒドロキシピバルデヒドである、上記態様1に記載の方法。
[3]
前記別のアルデヒドが、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n‐ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、2‐メチルブチルアルデヒド、3‐メチルブチルアルデヒド(イソバレルアルデヒド)、2,2‐ジメチルプロピオンアルデヒド(ピバリンアルデヒド)、カプロアルデヒド、2‐メチルバレルアルデヒド、3‐メチルバレルアルデヒド、4‐メチルバレルアルデヒド、2‐エチルブチルアルデヒド、2,2‐ジメチルブチルアルデヒド、3,3‐ジメチルブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、カプリンアルデヒド、又はグルタルアルデヒドである、上記態様1に記載の方法。
[4]
アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン、又はこれらの混合物である、上記態様1に記載の方法。
[5]
アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、上記態様1に記載の方法。
[6]
アルカリ性添加剤が、Na 2 CO 3 、K 2 CO 3 、CaCO 3 、NaHCO 3 、KHCO 3 、NaOH、KOH、Ca(OH) 2 、又はこれらの組み合わせである、上記態様5に記載の方法。
[7]
精製を蒸留により行う、上記態様1に記載の方法。
[8]
ポリオールの製造方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、
混合物を精製してアミン塩を除去して精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを形成すること、並びに
精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを水素化してポリオールを形成することを含む方法。
[9]
ヒドロキシアルデヒドが、3‐ヒドロキシプロパナール、ジメチロールエタナール、トリメチロールエタナール(ペンタエリスリタール)、3‐ヒドロキシブタナール(アセトアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐エチルヘキサナール(ブチルアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルペンタナール(プロピルアルドール)、2‐メチロールプロパナール、2,2‐ジメチロールプロパナール、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルブタナール、3‐ヒドロキシペンタナール、2‐メチロールブタナール、2,2‐ジメチロールブタナール、又はヒドロキシピバルデヒドである、上記態様8に記載の方法。
[10]
前記別のアルデヒドが、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n‐ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、2‐メチルブチルアルデヒド、3‐メチルブチルアルデヒド(イソバレルアルデヒド)、2,2‐ジメチルプロピオンアルデヒド(ピバリンアルデヒド)、カプロアルデヒド、2‐メチルバレルアルデヒド、3‐メチルバレルアルデヒド、4‐メチルバレルアルデヒド、2‐エチルブチルアルデヒド、2,2‐ジメチルブチルアルデヒド、3,3‐ジメチルブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、カプリンアルデヒド、又はグルタルアルデヒドである、上記態様8に記載の方法。
[11]
アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン、又はこれらの混合物である、上記態様8に記載の方法。
[12]
アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、上記態様8に記載の方法。
[13]
アルカリ性添加剤が、Na 2 CO 3 、K 2 CO 3 、CaCO 3 、NaHCO 3 、KHCO 3 、NaOH、KOH、Ca(OH) 2 又はこれらの組み合わせである、上記態様12に記載の方法。
[14]
精製を蒸留により行う、上記態様8に記載の方法。
[15]
ヒドロキシピバルデヒドの調製方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドとを接触させてヒドロキシピバルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む方法。
[16]
アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン又はこれらの混合物である、上記態様15に記載の方法。
[17]
アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、上記態様15に記載の方法。
[18]
アルカリ性添加剤が、Na 2 CO 3 、K 2 CO 3 、CaCO 3 、NaHCO 3 、KHCO 3 、NaOH、KOH、Ca(OH) 2 又はこれらの組み合わせである、上記態様17に記載の方法。
[19]
精製を蒸留により行う、上記態様15に記載の方法。
Claims (19)
- ヒドロキシアルデヒドの調製方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む方法。 - ヒドロキシアルデヒドが、3‐ヒドロキシプロパナール、ジメチロールエタナール、トリメチロールエタナール(ペンタエリスリタール)、3‐ヒドロキシブタナール(アセトアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐エチルヘキサナール(ブチルアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルペンタナール(プロピルアルドール)、2‐メチロールプロパナール、2,2‐ジメチロールプロパナール、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルブタナール、3‐ヒドロキシペンタナール、2‐メチロールブタナール、2,2‐ジメチロールブタナール、又はヒドロキシピバルデヒドである、請求項1に記載の方法。
- 前記別のアルデヒドが、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n‐ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、2‐メチルブチルアルデヒド、3‐メチルブチルアルデヒド(イソバレルアルデヒド)、2,2‐ジメチルプロピオンアルデヒド(ピバリンアルデヒド)、カプロアルデヒド、2‐メチルバレルアルデヒド、3‐メチルバレルアルデヒド、4‐メチルバレルアルデヒド、2‐エチルブチルアルデヒド、2,2‐ジメチルブチルアルデヒド、3,3‐ジメチルブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、カプリンアルデヒド、又はグルタルアルデヒドである、請求項1に記載の方法。
- アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン、又はこれらの混合物である、請求項1に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、請求項1に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、Na2CO3、K2CO3、CaCO3、NaHCO3、KHCO3、NaOH、KOH、Ca(OH)2、又はこれらの組み合わせである、請求項5に記載の方法。
- 精製を蒸留により行う、請求項1に記載の方法。
- ポリオールの製造方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドと別のアルデヒドとを接触させてヒドロキシアルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、
混合物を精製してアミン塩を除去して精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを形成すること、並びに
精製されたヒドロキシアルデヒドストリームを水素化してポリオールを形成することを含む方法。 - ヒドロキシアルデヒドが、3‐ヒドロキシプロパナール、ジメチロールエタナール、トリメチロールエタナール(ペンタエリスリタール)、3‐ヒドロキシブタナール(アセトアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐エチルヘキサナール(ブチルアルドール)、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルペンタナール(プロピルアルドール)、2‐メチロールプロパナール、2,2‐ジメチロールプロパナール、3‐ヒドロキシ‐2‐メチルブタナール、3‐ヒドロキシペンタナール、2‐メチロールブタナール、2,2‐ジメチロールブタナール、又はヒドロキシピバルデヒドである、請求項8に記載の方法。
- 前記別のアルデヒドが、ホルムアルデヒド、プロピオンアルデヒド、n‐ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、2‐メチルブチルアルデヒド、3‐メチルブチルアルデヒド(イソバレルアルデヒド)、2,2‐ジメチルプロピオンアルデヒド(ピバリンアルデヒド)、カプロアルデヒド、2‐メチルバレルアルデヒド、3‐メチルバレルアルデヒド、4‐メチルバレルアルデヒド、2‐エチルブチルアルデヒド、2,2‐ジメチルブチルアルデヒド、3,3‐ジメチルブチルアルデヒド、カプリルアルデヒド、カプリンアルデヒド、又はグルタルアルデヒドである、請求項8に記載の方法。
- アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン、又はこれらの混合物である、請求項8に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、請求項8に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、Na2CO3、K2CO3、CaCO3、NaHCO3、KHCO3、NaOH、KOH、Ca(OH)2又はこれらの組み合わせである、請求項12に記載の方法。
- 精製を蒸留により行う、請求項8に記載の方法。
- ヒドロキシピバルデヒドの調製方法であって、方法が、
アルドール縮合条件下、アミン触媒の存在下において、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドとを接触させてヒドロキシピバルデヒド及びアミン塩を含むストリームを生成させること、
ストリームとアルカリ性添加剤とを接触させて混合物を形成すること、並びに
混合物を精製してアミン塩を除去することを含む方法。 - アミン触媒が、トリエチルアミン、トリ‐n‐プロピルアミン、トリ‐n‐ブチルアミン、トリメチルアミン又はこれらの混合物である、請求項15に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、又はこれらの混合物である、請求項15に記載の方法。
- アルカリ性添加剤が、Na2CO3、K2CO3、CaCO3、NaHCO3、KHCO3、NaOH、KOH、Ca(OH)2又はこれらの組み合わせである、請求項17に記載の方法。
- 精製を蒸留により行う、請求項15に記載の方法。
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