DE2105922C3 - Verfahren zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonalkoholen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonalkoholen

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Description

3 4
soll in Gegenwart von Äthylalkokol gearbeitet geführt Ein Gemisch, das aus 200 ml Acetaldehyd,
werden. 1200 ml 36%iger wässeriger Formaldehydlösung,
Den Katalysator verwendet man vorzugsweise in 400 ml Äthylalkohol und 20 ml Triäthylamin zur ErForm von Granulat Er wird wie folgt bereitet. Das zeugung eines pH-Wertes des Mediums von 9,5 beKaolin vermischt man mit Wasser und formt aus 5 steht, wird bei einer Temperatur von 14 bis 16° C dem erhaltenen Teig Granulat, trocknet dieses an mit einer Geschwindigkeit von 2,5 ml/min durch und erhitzt dann bei einer Temperatur von 500 bis eine Kolonne geleitet, die mit einem Katalysator ge-700° C während 4 bis 5 Stunden. Ein so behandelter füllt ist, der aus einem bei 600° C erhitzten Kaolin Katalysator ist verwendungsfähig. besteht und mit wässeriger Suspension von Magne-
Das Verfahren wird erfindungsgemäß wie folgt io siumhydroxyd behandelt wurde. Die Kolonne weist durchgeführt Ein Gemisch, das aus Aldehyd oder einen Durchmesser von 20 mm, eine Höhe von Keton und einer wässerigen Formaldehydlösung be- 400 mm auf und ist mit einem Mantel zum Thermosteht, wird durch Zugabe eines tertiären Amins, statisieren versehen. Das durch die Kolonne geleitete z. B. Triäthylamin, auf einen pH-Wert von 9,5 bis Gemisch wird destilliert. Der Äthylalkohol und das 11,2 gebracht Bei der Kondensation der Aldehyde 15 Triäthylamin werden unter gewöhnlichem Druck abmit dem Formaldehyd wird der pH-Wert in einem destilliert und können wiederholt verwendet werden. Bereich von 9,5 bis 10,0, das Molverhältnis bei 1:3 Aus dem hinterbliebenen Reaktionsprodukt wird das gehalten. Eine Steigerung des pH-Wertes über die Wasser unter erniedrigtem Druck entfernt. Die Ausgenannte Grenze führt zu Nebenreaktionen. Für die beute an Pentaerythrose beträgt 467 g, was 96% der Kondensation der Ketone mit Formaldehyd ist der 20 Theorie, bezogen auf den eingesetzten Acetaldehyd, optimale pH-Wert 11,0 bis 11,2; das Molverhältnis ausmacht.
beträgt 30:1. Zur Erzielung homogener Lösungen Der Katalysator wird wie folgt bereitet. Das Kao-
wird in einigen Fällen Äthylalkohol zugesetzt. Das lin vermischt man mit Wasser zu einer teigartigen
genannte Gemisch leitet man durch den in eine Masse und stellt aus dieser Granulen von 4 bis
thermostatisierte Kolonne eingesetzten Katalysator. 25 5 mm Durchmesser her. Das Granulat wird in einem
Die Temperatur hält man 5 bis 100C unterhalb des Trockenschrank bei einer Temperatur von 150 bis
Siedepunktes der am leichtesten siedenden Kompo- 200° C angetrocknet und dann in einem Muffelofen
nente des Gemisches. Das Verfahren wird unter Nor- bei einer Temperatur von 600° C während 4 bis
maldruck durchgeführt, ist nicht kompliziert in der 5 Stunden erhitzt. Der auf diese Weise bereitete Ka-
apparativen Gestaltung und kann in kontinuierlicher 30 talysator wird unmittelbar in der Kolonne durch
oder periodischer Weise durchgeführt werden. Die Durchleiten von 100 ml 0,l%iger wässeriger Sus-
Kondensation vollzieht sich besser auf dem Kaolin, pension von Magnesiumhydroxyd behandelt. Das
das mit 0,05 bis 0,1 %iger wässeriger Suspension von Reaktionsgemisch wird sofort durch den noch feuch-
Magnesium- oderCalciumhydroxyd behandeltwurde. ten Katalysator geleitet.
Das Reaktionsgemisch wird durch den nach der Be- 35
handlung feuchten Katalysator geleitet. Beispiel 2
Die Anwendung des erfindungsgemäßtn Verfah- TI „ _ _ . . .
rens zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ke- Herstellung von Methyltnose
tonalkoholen macht es möglich, die Kosten der Die Kondensation von Propionaldehyd mit For-
Endprodukte durch die Verwendung eines billigen 40 maldehyd wird bei einem Molverhältnis von 1:3
Katalysators, der während längerer Zeitdauer (3 bis durchgeführt. Ein Gemisch, das aus 75 ml Propional-
5 Jahre) ohne Auswechslung betrieben wird, zu dehyd, 300 ml 36%iger Formaldehydlösung, 80 ml
senken und in einigen Fällen höhere Ausbeute an Äthylalkohol und 7 ml Triäthylamin zum Erzeugen
Endprodukten zu erzielen. So beträgt z. B. bei der eines pH-Wertes des Mediums von 9,5 besteht, wird
Durchführung der Kondensation von Cyclohexanon 45 durch eine mit dem im Beispiel 1 genannten Kaolin
mit Formaldehyd die Ausbeute an Hydromethyl- gefüllte Kolonne bei einer Temperatur von 30° C
cyclohexanon auf dem vorgeschlagenen Katalysator mit einer Geschwindigkeit von 2,5 ml/min geleitet.
80%, während diese auf dem Sulfokationenaustau- Äthylalkohol, Triäthylamin und der unumgesetzte
scher Amberlit IR-120 20% nicht übersteigt. Propionaldehyd werden unter normalem Druck ab-
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her- 50 destilliert und wiederholt verwendet. Das Wasser
gestellten Aldehydalkohole können durch anschlie- wird aus dem Produkt unter Vakuum entfernt. Es
ßende Hydrierung in mehrwertige Alkohole mit zu- hinterbleibt Methyltriose; die Ausbeute beträgt
friedenstellender Reinheit ohne zusätzliche Reini- 120 g, was 80% der Theorie, bezogen auf den ein-
gung übergeführt werden. Somit entfällt die Not- gesetzten Propionaldehyd, ausmacht,
wendigkeit, eine der besonders aufwendigen Stufen 55
zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen in Ge- Beispiel 3
genwart von Oxyden der Alkali- oder Erdalkalimetalle, nämlich deren Reinigung von den Formiaten Herstellung von Äthyltriose
durchzuführen.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfin- 60 Die Kondensation von n-Butylaldehyd mit Fordung werden nachstehend als Illustration Beispiele maldehyd wird bei einem Molverhältnis von 1:3 für die konkrete Durchführung des Verfahrens ge- durchgeführt. Ein Gemisch, welches aus 50 ml
geben. n-Butylaldehyd, 60 ml 36%iger Formaldehydlösung,
B e i s ρ i e 1 1 50 ml Äthylalkohol und 5 ml Triäthylamin zur Er-
TT ., _ , 65 zeugung eines pH-Wertes des Gemisches von 9,5
Herstellung von Pentaerythrose besteht) wird dufch dne mit dem im Beispiel χ ge_
Die Kondensation von Acetaldehyd mit Formal- nannten Kaolin gefüllte Kolonne bei einer Temperadehyd wird bei einem Molverhältnis von 1: 3 durch- tür von 40° C mit einer Geschwindigkeit von
2,5 ral/min geleitet. Äthylalkohol, Triäthylamin und der unumgeseizte Butylaldehyd werden unier normalem Druck bei einer Temperatur bis 100° C abdestilliert. Dann wird aus dem Produkt unter Vakuum Wasser entfernt. Die Ausbeute an Äthyltriose beträgt 60 g, was 82 °/o der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Butylaldehyd, ausmacht. Das Produkt ist durchsichtig mit leicht gelblicher Farbe.
Beispiel 4
Herstellung von 3-Hydroxymethylbutanon-2
Die Kondensation von Methyläthylketon mit Formaldehyd führt man bei einem Molverhältnis von 30:1 durch. Ein Gemisch, welches aus 1100 ml Methyläthylketon, 30 ml 36°/oiger Formaldehydlösung und 35 ml Triäthylamin zur Erzeugung eines pH-Wertes des Mediums von 11,0 besteht, wird bei einer Temperatur von 70° C mit einer Geschwindigkeit von 2 ml/min durch eine Kolonne geleitet, die mit nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode mit dem Calciumhydroxyd behandeltem Kaolin gefüllt ist. Die unumgesetzten Stoffe werden unter normalem Druck abdestilliert. Bei einer Temperatur von 72 bis 74° C wird ein azeotropes Gemisch abdestilliert, welches aus Methylethylketon,Triäthylamin und Wasser besteht. Das 3-Hydroxymethylbutanon-2 wird unter Vakuum bei 92 bis 96c'/30Torr destilliert. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 33 g, was 90,0°/o der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Formaldehyd, ausmacht.
Beispiel 5
Herstellung von 3-Hydroxymethylbutanon-2
Die Kondensation von Methyläthylketon mit Formaldehyd wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, durchgeführt. Zum Unterschied vom Beispiel 4 aber wird das Verfahren auf einem bei 600° C erhitzten Kaolin (ohne Sonderbehandlung) durchgeführt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 26,4 g, was 72% der ίο Theorie, bezogen auf den eingesetzten Formaldehyd, ausmacht.
Beispiel 6
Herstellung von 2-Hydroxymethylcyclohcxanon
Die Kondensation von Cyclohexanon mit Formaldehyd wird bei einemMo]verhältnis von 30:1 durchgeführt. Ein Gemisch, das aus 600 ml Cyclohexanon, 16 ml 36°/oiger Formaldehydlösung, 300 ml Äthylalkohol und 50 ml Triäthylamin zum Erzeugen eines pH-Wertes des Mediums von 11,2 besteht, wurde bei einer Temperatur von 70° C mit einer Geschwindigkeit von 1,5 ml/min durch eine Kolonne geleitet, die mit erhitztem mit Magnesiumhydroxyd behandeltem Kaolin gefüllt ist. Der Äthylalkohol und das Triäthylamin werden unter normalem Druck abdestilliert, das unumgesetzte Cyclohexanon unter Vakuum bei 42 bis 44°/15Torr entfernt. Das 2-Hydroxymethylcyclohexanon wird bei 112 bis 113°/15Torr abgetrennt. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 20 g, was 8O°/o der Theorie, bezogen auf den eingesetzten Formaldehyd, ausmacht.

Claims (3)

1 2 In Gegenwart von Alkalien aber fallen die Alde- Patentansprüche: hydalkohole zusammen mit anderen Nebenprodukten wie Athern, Acetalen, Giycolen, an. Ein Nach-
1. Verfahren zur Herstellung von Aldehydal- teil'der Verwendung des Anionenaustauschers in der koholen und Ketonalkobolen durch katalytische 5 OH-Form ist der rasche Abfall seiner Aktivität.
Kondensation von Aldehyden oder Ketonen mit Es ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Formaldehyd in Gegenwart eines alkalisch wir- Ketonalkoholen durch Aldolkondensation von kenden Mittels, dadurch gekennzeich- Methyläthylketon mit Formaldehyd unter Verwennet, daß man die Kondensation in flüssiger dung des Kunstharz-Anionenaustauschers Amberht
" Phase unter Verwendung von Acetaldehyd, Pro- io IRA-400 als Katalysator in Gegenwart von tertiärem
pion-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Valer- und Iso- Amin (s. USA.-Patentschrift 3 077 500) bekannt. Die
valeraldehyd bzw. Aceton, Methlyläthylketon, Ausbeute an Endprodukt betragt 90,5%.
Diäthylketon, Methylpropylketon, Methylbutyl- Es liegen Mitteilungen (Compt. rend., 251, 1954)
keton, Cyclohexanon, Methylcyclohexanon in über die Verwendung des Sulfokationenaustauschers
Gegenwart eines Katalysators durchführt, der l5 Amberlit IR-120 für die Kondensation von Cyclo-
aus einem bei 500 bis 7000C erhitzten Kaolin hexanon mit einigen aliphatischen Aldehyden vor.
besteht. Die Ausbeute an entsprechenden cyclischen Keton-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- alkoholen überstieg 20 °/o nicht.
kennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Kata- Ein Nachteil der bekannten Verfahren zur Her-
lysators arbeitet, der vorher mit 0,05 bis O,l3/o- ao stellung von Ketonalkoholen ist die Verwendung
iger wäßriger Suspension von Magnesium- oder kostspieliger Kunstharz-Anionenaustauscher als Ka-
Calciumhydroxyd behandelt worden ist. talysatoren und eine niedrige Ausbeute an einigen
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch Ketonalkoholen.
gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert des Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die BeMediums im Bereich von 9,5 bis 11,2 arbeitet, a5 seitigung der genannten Nachteile. Die Aufgabe der der durch ein tertiäres Amin eingestellt wird, vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines dessen Siedepunkt unterhalb des Siedepunktes billigen und zugänglichen Katalysator., der es mögdes Kondensationsproduktes Hegt. lieh macht, hohe Ausbeuten an Aldehydalkoholen
und Ketonalkoholen zu erzielen, die für weitere 30 Synthesen ohne zusätzliche Reinigung verwendet werden können.
Die gestellte Aufgabe wurde durch ein Verfahren
zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonalalkoholen durch die katalytische Kondensation der 35 Aldehyde oder Ketone mit Formaldehyd in alkalischem Medium gelöst. Neu ist in diesem Verfahren
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein die Durchführung der Kondensation in Gegenwart
Verfahren zur Herstellung von Aldehydalkoholen eines Katalysators, der aus einem bei 500 bis 700° C
und Ketonalkoholen. Die Aldehydalkohole sind erhitzten Kaolin besteht.
Zwischenprodukte bei der Herstellung von mehrwer- 40 Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren tigen Alkoholen, die bei der Herstellung von Poly- zur Herstellung von Aldehydalkoholen und Ketonurethan- und Alkydharzen, Firnissen usw. verwendet alkoholen durch katalytische Kondensation von werden. Die Ketonalkohole verwendet man bei der Aldehyden oder Ketonen mit Formaldehyd in GeHerstellung polymerer Materialien. genwart eines alkalisch wirkenden Mittels, das da-Es sind Verfahren zur Herstellung von mehrwer- 45 durch gekennzeichnet ist, daß man die Kondensatigen Alkoholen bekannt, wo Aldehydalkohole Zwi- tion in flüssiger Phase unter Verwendung von Aceschenprodukte sind. Dies trifft im wesentlichen auf taldehyd, Propion-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Valer-Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Aiko- und Isovaleraldehyd bzw. Aceton, Methyläthylketon, holen durch Aldolkondensation aliphatischer Aide- Diäthylketon, Methylpropylketon, Methylbutylketon, hyde mit einem Überschuß an Formaldehyd zu. Die 50 Cyclohexanon, Methylcyclohexanon in Gegenwart sich als Zwischenprodukte bildenden Aldehydalko- eines Katalysators durchführt, der aus einem bei 500 hole werden durch den Formaldehyd sofort zu mehr- bis 700° C erhitzten Kaolin besteht,
wertigen Alkoholen reduziert. Das Verfahren wird Man behandelt zweckmäßig vor dem Beginn des in wässerig-alkalischer Lösung in Gegenwart von Verfahrens das genannte Kaolin mit 0,05 bis 0,1 °/o-NaOH oder Ca(OH)2 durchgeführt. (Verfahren zur 55 iger wässeriger Suspension von Magnesium- oder Herstellung von Pentaerythrit: deutsche Patentschrift Calciumhydroxyd. Dies wird durch die Behandlung 1162 824, japanische Patentschrift 456, 1963; des erhitzten Kaolins mit den genannten Suspensio-UdSSR-Urheberschein 213 789, Verfahren zur Her- nen, z. B. indem man sie durch das Kaolin leitet, Stellung von Trimethylolpropan und Neopentylglykol: erreicht. Durch diese Behandlung entstehen auf der USA.-Patentschrift 3 340 312, USA.-Patentschrift 60 Kaolinoberfläche zusätzliche aktive Zentren, die die 3 259 662, japanische Patentschrift 14 605, 1967.) Es Kondensation intensivieren und die Ausbeute an liegen Mitteilungen über die Verwendung eines stark Endprodukt erhöhen. Die Kondensation wird vorbasischen Polystyrolanionenaustauschers in der OH- zugsweise bei einem pH-Wert von 9,5 bis 11,2 durch-Form als Katalysator vor (siehe polnische Patent- geführt, der durch Zusatz von tertiärem Amin geschrift 52 595). Die Kondensation der Aldehyde mit 65 halten wird, dessen Siedepunkt unterhalb des Siede-Formaldehyd unter Bildung von Aldehydalkoholen punktes des Kondensationsproduktes liegt. Bei der und ihre Reduktion zu mehrwertigen Alkoholen er- Durchführung der Kondensation der miteinander folgt in einer Stufe. nicht oder schlecht mischbaren Ausgangsprodukte
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