JP2016184169A - 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents

Abstract

【課題】重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用を提供する。
【解決手段】本発明は、重合性化合物と、それらを調製するための方法および中間体と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特に、ポリマー安定化ブルー相を有する液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ）媒体およびＬＣディスプレイにおいて、および、ＰＳまたはＰＳＡ（「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ（ポリマー維持）」または「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（ポリマー維持配向）」）タイプのＬＣディスプレイのためのＬＣ媒体におけるそれらの使用と、これらの化合物を含むＬＣ媒体およびＬＣディスプレイとに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、重合性化合物；それらを調製するための方法および中間体；光学的、電気光学的および電子的目的のため、特に、ポリマー安定化ブルー相を有する液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ）媒体およびＬＣディスプレイにおける、および、ＰＳまたはＰＳＡ（「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ（ポリマー維持）」または「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（ポリマー維持配向）」）タイプのＬＣディスプレイのためのＬＣ媒体におけるそれらの使用；およびこれらの化合物を含むＬＣ媒体およびＬＣディスプレイに関する。

液晶ブルー相（略して、ブルー相）において動作するディスプレイ素子用の媒体は先行技術より既知である。そのようなディスプレイは、例えば、国際特許出願公開第２００４／０４６８０５号パンフレット（特許文献１）および国際特許出願公開第２００８／０６１６０６号パンフレット（特許文献２）に記載されている。

ブルー相は、一般に、ネマチック状態から光学的等方状態に転移する際に観察される。名称が示唆する通り、液晶ブルー相における媒体は青色のことがあるが、無色のこともある。今日までの努力の目的は、１度未満から実用に有用な範囲までブルー相の温度範囲を広げることであった（Ｈ．Ｋｉｋｕｃｈｉら、Ｎａｔｕｒｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（２００２年）、１巻（１号）、６４〜６８頁（非特許文献１）；Ｋｉｋｕｃｈｉ、Ｈ．ら、Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ（２００３年）、８９巻、９０〜９１頁（非特許文献２）参照）。

この目的のために、重合性化合物をＬＣ媒体に加え、次いで、ＬＣ媒体中において、その場で、この化合物を重合することが先行技術において提案されてきた。ポリマーまたは該方法で形成されるポリマーネットワークが、ブルー相を安定させると特許請求されている。

先行技術において今日までに記載されたポリマー安定化ブルー相は、例えば、モノマーとして、二反応性のメソゲンモノマーと共に、一反応性の非メソゲンモノマーを使用する。

国際特許出願公開第２００５／０８０５２９号パンフレット（特許文献３）には、例えば、一反応性および多反応性モノマーを含むポリマー安定化ブルー相が記載されている。

本発明は、ブルー相の安定化に適するモノマーおよび対応するポリマーを見出す目的に基づくものである。特に、ポリマーは、安定化されたＬＣ相の特性において以下の効果を有するよう意図される：
−ブルー相の広い温度範囲、
−速い応答時間、
−重合の際の透明点の変化が小さいこと、
−低い動作電圧（Ｖ_ｏｐ）、
−温度による動作電圧の変動が小さいこと、
−明瞭な中間階調を達成するために動作電圧を変化した場合、セルの透過率のヒステリシスが低いこと。

加えて、良好な「電圧保持率」（ＶＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）を有し、高い透明点を有し、光および温度への曝露に対して安定なモノマーが必要とされている。ＬＣ媒体中での良好な分散を達成するためには、ＬＣ材料における良好な溶解性またはＬＣ媒体との良好な混和性が更に必要である。

よって、本発明は、特に、ポリマー安定化ブルー相を有するＬＣディスプレイにおいて使用するために、改良された重合性化合物、および、そのような化合物を含むＬＣ媒体を提供する目的に基づくものである。本発明による重合性化合物は、ブルー相を安定化することが意図される。本発明によるＬＣ媒体は、特に、上述の特性より選択される１つ以上の改良された特性を有することが意図される。特に、ＬＣ媒体は広いブルー相を有し、速いスイッチングを可能とし、良好な電圧保持率（ＶＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）を有し、スイッチプロセスのために低い電圧（Ｖ_ｏｐ）を必要とし、低いヒステリシス（ΔＶ）を示し、低いメモリー効果（ＭＥ：ｍｅｍｏｒｙ ｅｆｆｅｃｔ）有することが意図される。ＬＣ媒体は、光および温度への曝露に対して安定であることが意図される。

更に、所謂ＰＳまたはＰＳＡ（それぞれ、「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ（ポリマー維持）」または「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ（ポリマー維持配向）」）ディスプレイ（また、用語「ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ（ポリマー安定化）」も使用されることがある。）は、先行技術より既知である。これらのディスプレイにおいては、少量（例えば、０．３質量％、典型的には、１質量％未満）の１種類以上の重合性化合物（１種類または多種類）をＬＣ媒体に添加し、ＬＣセルに導入後、電極間に電圧を印加して、または印加せずに、通常、ＵＶ光重合によって、その場で重合または架橋する。反応性メソゲンまたは「ＲＭ（ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）」としても既知の重合性メソゲンまたは液晶化合物をＬＣ混合物に添加することが特に適切であると証明されてきた。

他に示さない限り、ＰＳディスプレイおよびＰＳＡディスプレイの代表として、用語「ＰＳＡ」を下で使用する。

当面のところ、ＰＳ（Ａ）の原理は、さまざまな古典的なＬＣディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＡＳ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳおよびＰＳＡ−ＴＮディスプレイが既知である。好ましくは、ＰＳＡ−ＶＡおよびＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイの場合は電圧を印加して、ＰＳＡ−ＩＰＳディスプレイの場合は電圧を印加するかまたは印加せずに、重合性化合物（１種類または複数種類）の重合が行われる。テストセルにおいて示される通り、ＰＳ（Ａ）法は結果としてセル中に「プレチルト」を生じる。例えば、ＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイの場合、ベンド構造を安定化でき、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。ＰＳＡ−ＶＡディスプレイの場合、プレチルトは応答時間に対して正の効果を有する。ＰＳＡ−ＶＡディスプレイに対しては、標準的なＭＶＡまたはＰＶＡピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。加えて、しかしながら、電極の一方側のみを構造化して突起を設けないことも例えば可能であり、そのために製造が著しく簡略化され、同時に結果としてコントラストが非常に良好となり、同時に光透過性が非常に良好となる。

ＰＳＡ−ＶＡディスプレイは、例えば、特開平１０−０３６８４７号公報（特許文献４）、欧州出願公開第１ １７０ ６２６号公報（特許文献５）、米国特許第６，８６１，１０７号明細書（特許文献６）、米国特許第７，１６９，４４９号明細書（特許文献７）、米国出願公開第２００４／０１９１４２８号公報（特許文献８）、米国出願公開第２００６／００６６７９３号公報（特許文献９）および米国出願公開第２００６／０１０３８０４号公報（特許文献１０）に記載されている。ＰＳＡ−ＯＣＢディスプレイは、例えば、Ｔ．−Ｊ−Ｃｈｅｎら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５巻、２００６年、２７０２〜２７０４頁（非特許文献３）およびＳ．Ｈ．Ｋｉｍ、Ｌ．−Ｃ−Ｃｈｉｅｎ、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３巻、２００４年、７６４３〜７６４７頁（非特許文献４）に記載されている。ＰＳＡ−ＩＰＳディスプレイは、例えば、米国特許第６，１７７，９７２号明細書（特許文献１１）およびＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９年、７５巻（２１号）、３２６４頁（非特許文献５）に記載されている。ＰＳＡ−ＴＮディスプレイは、例えば、Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ ２００４年、１２巻（７号）、１２２１頁（非特許文献６）に記載されている。

上記の従来のＬＣディスプレイと同様に、ＰＳＡディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイのいずれとしても動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、通常、例えば、トランジスタ（例えば、薄膜トランジスタまたは「ＴＦＴ（ｔｈｉｎ−ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）」）などの集積非線形アクティブ素子により個々のピクセルがアドレスされ、一方、パッシブマトリクスディスプレイの場合、通常、アドレッシングはマルチプレックス法により行われる（両法とも先行技術より既知である）。

しかしながら、ＬＣ混合物および重合性成分の全ての組合せがＰＳＡディスプレイに適切であるとは限らない。というのは、例えば、不適切なチルトが確立されるか、または、チルトが全く確立されないため、または、例えば、所謂「電圧保持率」（ＶＨＲまたはＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）がＴＦＴディスプレイ用途には不適切であるためである。加えて、先行技術より既知のＬＣ混合物およびＲＭは、ＰＳＡディスプレイにおいて使用する際には、依然として幾つかの不都合を有することが見出されてきた。よって、ＬＣ混合物において可溶の全ての既知のＲＭが、ＰＳＡディスプレイにおける使用に適している訳ではない。

加えて、ＬＣホスト混合物／ＲＭの選択された組み合わせは可能な限り低い回転粘度および可能な限り良好な電気的特性を有していなければならない。特に、それは、可能な限り高いＶＨＲを有していなければならない。ＰＳＡディスプレイにおいて、ＵＶ曝露はディスプレイの製造プロセスにおいて不可欠な部分であるが、また、製造完了後のディスプレイを動作する際に通常の曝露としても起きるため、ＵＶ光での照射後の高いＶＨＲが特に必要である。

特に低いプレチルト角を生成するＰＳＡディスプレイ用の新規な材料が入手可能となれば、特に望ましいであろう。ここで、同一の曝露時間での重合の際に今日までに既知の材料よりも低いプレチルト角を生成する材料、および／または、それを使用して、既知の材料を使用して達成できる（より高い）プレチルト角を更に短い曝露時間後で既に達成できる材料が特に好ましい。よって、ディスプレイの製造時間（タクトタイム）を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。

ＰＳＡディスプレイの製造における更なる問題は、特に、ディスプレイ中にプレチルト角を生成するための重合工程後における、残存量の未重合ＲＭの存在または除去である。制御されていない様式による重合のために、例えば、このタイプの未反応ＲＭが、例えば、ディスプレイの製造完了後の動作の際にディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。

よって、先行技術より既知のＰＳＡディスプレイは、所謂「画像の固着」または「画像の焼付」（即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによりＬＣディスプレイ中に生成された画像が、これらのピクセル内の電界がスイッチオフされた後でさえ、または、他のピクセルをアドレスした後においてさえも、依然として見えるままで残る。）と言った望ましくない効果をしばしば示す。

従って、ＰＳＡディスプレイを製造する際のＲＭの重合が可能な限り完全に進行し、ディスプレイ内の未重合ＲＭの存在が可能な限り除外されるか、または、最小限に低減されることが望ましい。このためには、最も効果的で、可能な限り完全な重合を可能とする材料が必要である。

よって、上記の不都合を示さないか、または、僅かな程度にのみ示し、改良された特性を有するＰＳＡディスプレイおよびＬＣ媒体、および、そのようなディスプレイにおいて使用するための重合性化合物に対する多大な要求が依然としてある。加えて、有利な特性を有し、特に、高い比抵抗と同時に、広い動作温度範囲、低温においてすら短い応答時間、および、低い閾電圧、低いプレチルト角、複数の中間階調、高いコントラストおよび広い視野角、ＵＶ曝露後の高い値の電圧保持率（ＶＨＲ：ｖｏｌｔａｇｅ ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）、および、ＬＴＳとしても知られている低温安定性、即ち、個々の成分が自発的に結晶化してしまうことに対するＬＣ混合物の安定性を可能とするＰＳＡディスプレイ、および、ＰＳＡディスプレイにおいて使用するための材料に対する多大な要求がある。

よって、本発明は、上に示される不都合を有していないか、または、低減された程度にのみ有しており、可能な限り迅速および完全に重合し、可能な限り迅速に低いプレチルト角の確立が可能となり、ディスプレイにおける画像固着の発生を低減または防止し、好ましくは同時に、非常に高い比抵抗値、低い閾電圧および短い応答時間が可能となる、ＰＳＡディスプレイにおいて使用するための新規で適切な材料、特にＲＭ、および該材料を含むＬＣ媒体を提供する更なる目的に基づく。加えて、ＬＣ媒体は、好ましいＬＣ相特性および高いＶＨＲおよびＬＴＳ値を有していなければならない。

上記の目的は、本出願において記載される通りの材料、方法およびＬＣディスプレイを提供することにより、本発明に従って達成された。特に、驚くべきことに、そのようなＬＣディスプレイを製造するために、上記の通りの本発明による１種類以上の重合性化合物を含むＬＣ媒体を使用するか、本発明による１種類以上の化合物を重合された形態で含有するブルー相を有するＬＣディスプレイまたはＰＳＡディスプレイを提供するをことにより、上記の目的を部分的または完全に達成できることが見出された。

本発明による重合性化合物は中央のメソゲン基と、直接またはスペーサー基を介してメソゲン基に連結されている少なくとも２個の重合性基を含有し、ただし、中央のメソゲン基は、２個のジフルオロメチレンオキシ架橋（ＣＦ_２ＯまたはＯＣＦ_２）によって互いに連結されている３個の環式基から成る。

ポリマー安定化ブルー相を有するＬＣディスプレイのために本発明によるＬＣ媒体において本発明による重合性化合物を使用すると、結果として、ブルー相が著しく安定化される。加えて、驚くべきことに、先行技術に記載される通りの重合性化合物およびＬＣ媒体と比較して、ポリマー安定化ブルー相を有するＬＣ媒体において本発明による重合性化合物を使用すると、ヒステリシス（ΔＶ_５０）の著しい低減およびコントラストの増加を達成できることが見出された。

ＰＳＡディスプレイにおいては、本発明によるＬＣ媒体において本発明による重合性化合物を使用すると、結果として、特に迅速に所望のプレチルトが達成され、ディスプレイの製造時間が著しく短縮される。

国際特許出願公開第２００４／０４６８０５号パンフレット 国際特許出願公開第２００８／０６１６０６号パンフレット 国際特許出願公開第２００５／０８０５２９号パンフレット 特開平１０−０３６８４７号公報 欧州出願公開第１ １７０ ６２６号公報 米国特許第６，８６１，１０７号明細書 米国特許第７，１６９，４４９号明細書 米国出願公開第２００４／０１９１４２８号公報 米国出願公開第２００６／００６６７９３号公報 米国出願公開第２００６／０１０３８０４号公報 米国特許第６，１７７，９７２号明細書 米国出願公開第２００９／０２６７０２５号公報（国際特許出願公開第２００６／０６３６６２号パンフレット） 米国出願公開第２００９／０５１８５５号公報 米国出願公開第２００９／００５９１３２号公報 米国出願公開第２００９／００５９１５７号公報 米国特許第７，０７０，８３８号明細書 特開２００５−０１５４７３号公報

Ｈ．Ｋｉｋｕｃｈｉら、Ｎａｔｕｒｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（２００２年）、１巻（１号）、６４〜６８頁 Ｋｉｋｕｃｈｉ、Ｈ．ら、Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ（２００３年）、８９巻、９０〜９１頁 Ｔ．−Ｊ−Ｃｈｅｎら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４５巻、２００６年、２７０２〜２７０４頁 Ｓ．Ｈ．Ｋｉｍ、Ｌ．−Ｃ−Ｃｈｉｅｎ、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．４３巻、２００４年、７６４３〜７６４７頁 Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１９９９年、７５巻（２１号）、３２６４頁 Ｏｐｔｉｃｓ Ｅｘｐｒｅｓｓ ２００４年、１２巻（７号）、１２２１頁

例えば、米国特許第７，４４０，１６０号明細書（国際特許出願公開第２００４／０４６８０５号パンフレット（特許文献１））およびそこで引用される文献などの先行技術には、液晶ブルー相（略してブルー相）において動作するＬＣディスプレイ素子のためのＬＣ媒体が記載されている。国際特許出願公開第２００５／０８０５２９号パンフレット（特許文献３）には、一反応性および多反応性モノマーを含むポリマー安定化ブルー相が記載されている。米国出願公開第２００９／０２６７０２５号公報（国際特許出願公開第２００６／０６３６６２号パンフレット（特許文献１２））、米国出願公開第２００９／０５１８５５号公報（特許文献１３）、米国出願公開第２００９／００５９１３２号公報（特許文献１４）、米国出願公開第２００９／００５９１５７号公報（特許文献１５）および国際特許出願公開第２００８／０６１６０６号パンフレット（特許文献２）には、液晶反応性成分（反応性メソゲンとしても知られ、略して「ＲＭ（ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）」）を含むブルー相のポリマー安定化が記載されている。しかしながら、上述の文献においては、直接またはエステル基を介してのいずれかによって連結されているフェニル基を含有するＲＭ、例えば、以下の２種類のＲＭなどの使用が好ましいとされている。

式中、ｘは、３または６のいずれかを表す。

しかしながら、ポリマー安定化ブルー相のために、または、ＰＳＡディスプレイにおいて、反応性成分、好ましくは本発明による重合性化合物から成る成分を使用することは記載されておらず、先行技術では自明でない。

米国特許第７，０７０，８３８号明細書（特許文献１６）には、２−ジ−またはトリフルオロメチル−１，４−フェニル環を含有する重合性化合物、および、コレステリック相を有する重合性混合物、ＬＣポリマーおよびＬＣディスプレイにおいて、および、光学フィルムにおいて、該重合性化合物を使用することが記載されている。また、該文献には、以下の構造を有する式１ａ−２−１９の特定の化合物が開示されている。

しかしながら、ＬＣディスプレイにおいて使用する際のこの化合物の特性は開示されていない。加えて、ブルー相の安定化のために、または、ＰＳＡディスプレイにおいて、このタイプの化合物を使用することは記載されておらず、米国特許第７，０７０，８３８号明細書（特許文献１６）では自明でない。

特開２００５−０１５４７３号公報（特許文献１７）には、不飽和のスペーサー基（アルキニレンまたはアルケニレン）を含有する重合性化合物が開示されている。また、ＣＦ_２Ｏ架橋を介して連結されているフェニル環を含有する式１−１３−７７〜１−１３−８４、１−１３−１３４、１−１３−１３５、１−５６−９、１−５６−１０、１−５６−２３、１−５６−２４の特定の化合物、および、光学的異方性フィルムの製造のために、および、強誘電体ＬＣ媒体において該化合物を使用することも、該文献において開示されている。また、例えば、以下の構造を有する特定の化合物も、該文献において開示されている。

しかしながら、ブルー相の安定化のために、または、ＰＳＡディスプレイにおいて、このタイプの化合物を使用することは記載されておらず、特開２００５−０１５４７３号公報（特許文献１７）では自明でない。

本発明は、ブルー相を有するＬＣディスプレイにおける、または、ＰＳまたはＰＳＡタイプのＬＣディスプレイにおける、式Ｉの化合物の使用と、または、式Ｉの１種類以上の化合物を重合して得ることができるポリマーの使用とに関する。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^ａ、Ｐ^ｂは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、
ｓ１、ｓ２は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
Ｑ^１、Ｑ^２は、それぞれ互いに独立に、−ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２−を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し：
ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンおよび１，４’−ビシクロヘキシレンから成る群（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦで置き換えられていてもよい）、
ｂ）１，４−フェニレンおよび１，３−フェニレンから成る群（ただし加えて、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよい）、
ｃ）テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、シクロブタ−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルおよびセレノフェン−２，５−ジイルから成る群（加えて、それぞれの基はＬにより一置換または多置換されていてもよい）、
ｄ）飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、５〜２０個の環式Ｃ原子を有する多環式基（また、該基の１つ以上はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）から成る群であって、好ましくは、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、

からなる群（ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい）より選択される群、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、または、直鎖状または分岐状で１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦで置き換えられていても良く、
Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＹ^１−または−ＣＹ^１Ｙ^２−を表し、
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^０に対して上で示される意味の１つを有するか、または、ＣｌまたはＣＮを表し、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＦ_３またはＣＦ_３を表す。

本発明は、更に、式Ｉの１種類以上の化合物と、任意成分として追加的に１種類以上の重合性化合物とを含むＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、式Ｉの１種類以上の化合物と、１種類以上の追加の化合物（この化合物も、メソゲン、液晶および／または重合性でもよい）を含むＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、式Ｉの１種類以上の化合物を重合して得ることができるポリマーを含み、および、任意成分として１種類以上の追加の化合物（この化合物も、メソゲン、液晶および／または重合性でもよい）含むＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、
−式Ｉの１種類以上の重合性化合物を含む重合性成分、または、この重合性成分の重合された形態と、
−上および下に記載される通りで、１種類以上、好ましくは２種類以上の低分子量（即ち、モノマー性および非重合性の）化合物（この化合物は、好ましくは、メソゲンまたは液晶である。）を含み、下では「ＬＣホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分と
を含むＬＣ媒体に関する。

本発明は、更に、ブルー相を有するＬＣディスプレイにおける、または、ＰＳまたはＰＳＡタイプのＬＣディスプレイにおける、１種類以上の式Ｉの化合物を含むＬＣ媒体の使用に関する。

本発明は、更に、１種類以上の低分子量液晶化合物、または、上および下に記載される通りのＬＣホスト混合物を、１種類以上の式Ｉの化合物と、任意成分として、更なる液晶化合物および／または添加剤と混合して、上および下に記載される通りのＬＣ媒体を調製する方法に関する。

本発明は、更に、特に可能な限り広い温度範囲にわたって、ブルー相を安定化するための、ＬＣディスプレイにおける、式Ｉの化合物およびそれらを含む本発明によるＬＣ媒体の使用に関する。

本発明は、更に、ＰＳＡディスプレイにおいて、好ましくは電界または磁界を印加して、式Ｉの化合物（１種類または多種類）をその場（ｉｎ ｓｉｔｕ）で重合することによりＬＣ媒体中にチルト角を生成するための、ＰＳおよびＰＳＡディスプレイにおける、式Ｉの化合物およびそれらを含む本発明によるＬＣ媒体の使用に関する。

本発明は、更に、１種類以上の式Ｉの化合物または本発明によるＬＣ媒体を含有するＬＣディスプレイ、特には、ＰＳまたはＰＳＡディスプレイ、特に好ましくは、ブルー相を有するディスプレイ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳまたはＰＳＡ−ＴＮディスプレイに関する。

本発明は、更に、２枚の基板および２つの電極（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は１つまたは２つの電極を有する。）と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むＬＣ媒体層（ただし、重合された成分は、１種類以上の重合性化合物を、ＬＣセルの基板間においてＬＣ媒体中で、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができ、少なくとも１種類の重合性化合物は式Ｉより選択されることを特徴とする。）とを有するＬＣセルを含有するＰＳまたはＰＳＡタイプのＬＣディスプレイに関する。

本発明は、更に、上および下に記載される通りの１種類以上の低分子量液晶化合物またはＬＣホスト混合物と、少なくとも１種類は式Ｉより選択される１種類以上の重合性化合物とを含むＬＣ媒体を、上および下に記載される通りの２枚の基板および２個の電極を有するＬＣセル中に導入し、好ましくは電極に電圧を印加しながら、重合性化合物を重合する上および下に記載される通りのＬＣディスプレイを製造する方法に関する。

本発明によるＰＳおよびＰＳＡディスプレイは、ＬＣセルを形成する一方または両方の基板上に設けられ、好ましくは、透明層の形態の２つの電極を有する。それぞれの場合において、例えば、本発明によるＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢまたはＰＳＡ−ＴＮディスプレイにおける通り、１つの電極が２枚の基板のそれぞれに設けられているか、または、例えば、本発明によるＰＳＡ−ＩＰＳまたはＰＳＡ−ＦＦＳディスプレイにおける通り、両方の電極が２枚の基板の一方のみに設けられ、他方の基板は電極を有していないかのいずれかである。

本発明は、更に、式Ｉの新規な化合物、それを調製する方法、これらのプロセスにおいて使用されるか、または、これらのプロセスより得られる新規な中間体に関し、特に、式Ｉおよび上および下で定義される通りのそれのサブ式の化合物｛ただし、１個以上の基Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、置換されていてもよく、飽和または部分的または完全に不飽和で５〜２０個の環式Ｃ原子（１つ以上はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）を有する多環式基からなる、式Ｉにおいて定義される通りの群ｄ）より選択される。｝に関する。

その中に存在するＬＣ媒体または重合性成分またはその重合された成分が、以下の式の化合物を一切含まないＬＣ媒体、ＬＣディスプレイ、上および下に記載される方法および使用が特に好ましい。

式中、Ｐ^ａ、Ｐ^ｂ、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、ｓ１、ｓ２およびＬは上および下に示される意味を有し、ｒは、０、１、２、３または４を表し、Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表す。

上および下において、以下の意味を適用する。

用語「環式Ｃ原子」は、他のＣ原子および／またはヘテロ原子と共に炭素環式またはヘテロ環式基を形成しているＣ原子を表す。

用語「チルト」および「チルト角」は、ＬＣディスプレイ（本明細書において、好ましくは、ＰＳまたはＰＳＡディスプレイ）においてＬＣ媒体のＬＣ分子のセル表面に対するチルトした配向に関する。本明細書において、チルト角は、ＬＣ分子の分子長軸（ＬＣダイレクタ）と、ＬＣセルを形成する平坦で平行な外板の表面との間の平均角（９０°未満）を表す。本明細書においては、低い値のチルト角（即ち、角度９０°から大きく外れている）は、大きいチルトに対応する。チルト角を測定する適切な方法は、例に与えられている。他に示さない限り、上および下で開示される角度の値は、この測定方法に関するものである。

用語「メソゲン基」は当業者には既知であり文献に記載されており、それの引力および斥力的相互作用の異方性により、低分子量または高分子物質中で液晶（ＬＣ；ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を含有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および／または重合後のみに、メソゲン化合物がＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状の単位である。メソゲンまたはＬＣ化合物に関して使用される用語および定義の概説が、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁において与えられている。

上および下で「Ｓｐ」としても言及される用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、当業者には既知であり文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．７３巻（５号）、８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、１１６巻、６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、上および下において、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基（１個または複数）を互いに連結している柔軟性基を表す。

用語「反応性メソゲン」または「ＲＭ」は、１個のメソゲン基および重合に適切な１個以上の官能基（重合性基または基Ｐとしても言及される）を含有する化合物を表す。

用語「低分子量化合物」および「非重合性化合物」は、通常、モノマー性で、当業者に既知の通常の条件下、特にＲＭの重合のために使用される条件下における重合に適切な官能基を含有しない化合物を表す。

「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。

「１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ」などの定義は、カルボニル基（ＣＯ）を含有する基およびアルケニルおよびアルキニルなどの不飽和基が少なくとも２個のＣ原子を有すること、および、分岐状の基が少なくとも３個のＣ原子を有することを意味する。

重合性基Ｐ^ａ、ｂは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。

好ましい基Ｐ^ａ、ｂは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＳ−ＣＷ^２Ｗ^３−、ＨＷ^２Ｎ−、ＨＯ−ＣＷ^２Ｗ^３−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＨＯＯＣ−、ＯＣＮ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−から成る群より選択され、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を表し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは、上で定義される通りでＰ−Ｓｐとは異なる１個以上の基Ｌで置換されていてもよい１，４−フェニレンを表し、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ_３は、好ましくは、１を表し、ｋ_４は１〜１０の整数を表す。

特に好ましい基Ｐ^ａ、ｂは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−、

ＣＨ_２＝ＣＷ^２−Ｏ−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−（Ｏ）_ｋ３−、ＣＷ^１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２ＣＨ−ＯＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２）_２Ｎ−ＣＯ−、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−（ＣＯ）_ｋ１−Ｐｈｅ−（Ｏ）_ｋ２−、Ｐｈｅ−ＣＨ＝ＣＨ−およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−から成る群より選択され、式中、Ｗ^１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ_３を表し、Ｗ^２およびＷ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキル、特に、Ｈ、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表し、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｃｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、Ｗ^７およびＷ^８は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｃｌまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルを表し、Ｐｈｅは１，４−フェニレンを表し、ｋ_１、ｋ_２およびｋ_３は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、ｋ_３は、好ましくは、１を表し、ｋ_４は１〜１０の整数を表す。

非常に特に好ましい基Ｐ^ａ、ｂは、ＣＨ_２＝ＣＷ^１−ＣＯ−Ｏ−、特には、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯ−Ｏ−およびＣＨ_２＝ＣＦ−ＣＯ−Ｏ−、更には、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｏ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−ＣＯ−、（ＣＨ_２＝ＣＨ）_２ＣＨ−Ｏ−、

から成る群より選択される。

更に非常に特に好ましい基Ｐ^ａ、ｂは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択され、特に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基を表す。

好ましいスペーサー基Ｓｐ^ａ、ｂは、基Ｐ^ａ／ｂ−Ｓｐ^ａ／ｂ−が式Ｐ^ａ／ｂ−Ｓｐ”−Ｘ”−に一致するように式Ｓｐ”−Ｘ”より選択され、ただし、
Ｓｐ”は、１〜２０個、好ましくは１〜１２個のＣ原子を有するアルキレンを表し、該基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｓｉ（Ｒ^００Ｒ^０００）−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ”は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−、−Ｎ（Ｒ^００）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ^００）−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^２＝ＣＹ^３−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表し、
Ｒ^００およびＲ^０００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、および
Ｙ^２およびＹ^３は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表す。

Ｘ’は、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０−、−ＮＲ^０−ＣＯ−、−ＮＲ^０−ＣＯ−ＮＲ^０−または単結合である。

典型的なスペーサー基Ｓｐ”は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ１−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^００Ｒ^０００−Ｏ）_ｐ１−であり、式中、ｐ１は１〜１２の整数、ｑ１は１〜３の整数、およびＲ^００およびＲ^０００は上で示される意味を有する。

特に好ましい基−Ｓｐ”−Ｘ”−は、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であり、式中、ｐ１およびｑ１は上で示される意味を有する。

特に好ましい基Ｓｐ”は、例えば、それぞれの場合で直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−Ｎ−メチルイミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

本発明の更に好ましい実施形態において、式ＩにおけるＰ^ａおよび／またはＰ^ｂは、２個以上の重合性基を含有する基（多官能重合性基）を表す。このタイプの適切な基、それらを含有する重合性化合物およびそれらの調製は、例えば、米国特許第７，０６０，２００号明細書または米国特許出願公開第２００６／０１７２０９０号公報に記載されている。

以下の式より選択される多官能重合性基が特に好ましい。

式中、
ａｌｋｙｌは、単結合または１〜１２個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを表し、ただし、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、ただし、Ｒ^００およびＲ^０００は上で示される意味を有し、
ａａおよびｂｂは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、３、４、５または６を表し、
Ｘは、Ｘ’に示される意味の１つを有し、および
Ｐ^１〜５は、それぞれ互いに独立に、Ｐ^ａに示される意味の１つを有する。

式ＩおけるＡ^１は、好ましくは、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式中、個々の環は、また、上および下で記載される通りのＬによって追加的に一置換または多置換されていてもよい。

式ＩおけるＡ^１は、特に好ましくは、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式ＩおけるＡ^２およびＡ^３は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式中、個々の環は、また、上および下で記載される通りのＬによって追加的に一置換または多置換されていてもよい。

式ＩおけるＡ^２およびＡ^３は、特に好ましくは、それぞれ互いに独立に、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式ＩおけるＡ^２およびＡ^３は、更に好ましくは、それぞれ互いに独立に、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式Ｉおよび上および下で示されるそれのサブ式の更に特に好ましい化合物は、以下のものである。

−Ｑ^１が−ＣＦ_２Ｏ−を表し、および、Ｑ^２が−ＯＣＦ_２−を表す。
−Ｑ^１が−ＯＣＦ_２−を表し、および、Ｑ^２が、−ＣＦ_２Ｏ−を表す。
−Ｑ^１およびＱ^２が、−ＣＦ_２Ｏ−を表す。
−Ｑ^１およびＱ^２が、−ＯＣＦ_２−を表す。
−ｓ１およびｓ２が、それぞれ、０を表す。
−ｓ１およびｓ２が、それぞれ、１を表す。
−ｓ１が１を表しおよびｓ２が０を表すか、または、ｓ１が０を表しｓ２が１を表す。
−Ａ^２およびＡ^３が、同一の意味を有する。

式Ｉおよび上および下で示されるそれのサブ式の非常に特に好ましい化合物は、Ｑ^１が−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｑ^２が−ＯＣＦ_２−を表すものである。

式Ｉの非常に特に好ましい化合物は、以下の式から成る群より選択される。

式中、Ｌは、それぞれの出現において、同一または異なって、上および下で示される意味の１つを有し、ｒは、０、１、２、３または４を表し、ｎは、１および２４の間、好ましくは１および１２の間、非常に特に好ましくは２および８の間の整数を表し、ただし、単結合または二重結合の末端において基が述べられていない場合、それは、末端ＣＨ_３またはＣＨ_２基である。

式Ｉ１〜Ｉ７３において、

は、好ましくは、以下の式から成る群より選択される基を表す。

式Ｉおよびそれのサブ式の化合物におけるＰ^ａおよびＰ^ｂは、好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート、更には、フルオロアクリレートを表す。

式Ｉおよびそれのサブ式の化合物におけるＳｐ^ａおよびＳｐ^ｂは、好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−およびそれらの鏡像から成る群より選択される基を表し、式中、ｐ１は、１〜１２、好ましくは、１〜６、特に好ましくは、１、２または３を表し、ただし、これらの基は、Ｏ原子が直接隣り合わないようにして、Ｐ^ａまたはＰ^ｂに連結されている。

本発明は、更に、式Ｉの新規な化合物に関する。

式中、Ｐ^ａ、Ｐ^ｂ、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、ｓ１、ｓ２、Ｑ^１、Ｑ^２、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、上および下に示される意味を有し、式中、基Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の１つ以上は、
１，３−フェニレン（ただし加えて、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよい。）から成る群ｂ１）、または
飽和、部分飽和または完全不飽和で、置換されていてもよく、５〜２０個の環式Ｃ原子を有する多環式基（また、１個以上の該基はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）から成る群ｄ）より選択され、
好ましくは、１個以上の基Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、１，３−フェニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、

から成る群より選択され、
ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、式中、Ｌ、Ｒ^０、Ｒ^００、Ｍ、Ｙ^１およびＹ^２は、式Ｉにおいて示される意味を有する。

これらの新規な化合物のなかでも、以下の化合物が特に好ましい。

−Ａ^１が、群ｂ１）またはｄ）より選択される基を表す化合物。

−Ａ^２および／またはＡ^３が、群ｂ１）またはｄ）より選択される基を表す化合物。

−Ａ^１が群ｂ１）またはｄ）より選択される基を表し、Ａ^２およびＡ^３が群ｄ）より選択される基を表さない化合物。

−Ａ^２および／またはＡ^３が群ｂ１）またはｄ）より選択される基を表し、Ａ^１が群ｂ１）またはｄ）より選択される基を表さない化合物。

−Ａ^１および／またはＡ^２および／またはＡ^３が、群ｄ）より選択される基を表す化合物。

−群ｄ）からの基が、

からなる群ｄ１）より選択される化合物。ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子は、式Ｉにおいて定義される通りのＬによって置き換えられていてもよく、ただし、Ｌは、特に好ましくは、Ｆ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＦ_３を表す。

−群ｄ）からの基が、

からなる群ｄ２）より選択される化合物。ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子は、式Ｉにおいて定義される通りのＬによって置き換えられていてもよく、ただし、Ｌは、特に好ましくは、Ｆ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＦ_３を表す。

−基Ｐ^ａおよびＰ^ｂが、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基、特に好ましくは、アクリレートまたはメタクリレート基から成る群より選択される化合物。

−基Ｓｐ^ａおよびＳｐ^ｂが、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−およびそれらの鏡像から成る群より選択され、式中、ｐ１が、１〜１２、好ましくは、１〜６、特に好ましくは、１、２または３を表し、ただし、これらの基は、Ｏ原子が直接隣り合わないようにして、Ｐ^ａまたはＰ^ｂに連結されている化合物。

−Ｑ^１が−ＣＦ_２Ｏ−を表し、および、Ｑ^２が−ＯＣＦ_２−を表す化合物。

−Ｑ^１が−ＯＣＦ_２−を表し、および、Ｑ^２が−ＣＦ_２Ｏ−を表す化合物。

−Ｑ^１およびＱ^２が、−ＣＦ_２Ｏ−を表す化合物。

−Ｑ^１およびＱ^２が、−ＯＣＦ_２−を表す化合物。

−ｓ１およびｓ２が、それぞれ、０を表す化合物。

−ｓ１およびｓ２が、それぞれ、１を表す化合物。

−ｓ１が１を表しおよびｓ２が０を表すか、または、ｓ１が０を表しｓ２が１を表す化合物。

これらの新規な化合物のなかでも、Ｑ^１が−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｑ^２が−ＯＣＦ_２−を表すものが非常に特に好ましい。

これらの新規な化合物のなかでも、１つ以上の以下の群：
式Ｉ９〜Ｉ１４から成る群、
式Ｉ１９〜Ｉ２４から成る群、
式Ｉ３３〜Ｉ３８から成る群、
式Ｉ４３〜Ｉ４８から成る群、
式Ｉ５７〜Ｉ６２から成る群、および
式Ｉ６７〜Ｉ７２から成る群
より選択され、式中、Ｌが上および下で示される意味の１つを有し、ｎが、１および２４の間、好ましくは１および１２の間、非常に特に好ましくは２および８の間の整数であるものが非常に特に更に好ましい。

本発明は、更に、式Ｉの化合物を調製するためで、式ＩＡより選択される新規な中間体に関する。

式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、ｓ１およびｓ２は、式Ｉまたはそれのサブ式において示される意味、または、上および下で示される好ましい意味の１つを有し、ＧおよびＧ’は、それぞれ互いに独立に、Ｈ原子または保護基を表す。

適切な保護基Ｇは当業者に既知である。好ましい保護基は、アルキル、アクリルおよびアルキルシリルまたはアリールシリル基、２−テトラヒドロピラニルまたはメトキシメチルである。

式ＩおよびＩＡおよびそれらのサブ式の化合物および中間体は、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ編、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市などの有機化学の標準的な著作に記載されている当業者に既知の方法に類似して調製できる。

式ＩおよびＩＡおよびそれらのサブ式の化合物および中間体を調製するための特に適切で好ましい方法は以下のスキームにおいて例により表されており、好ましくは、下記の１つ以上の工程を含有する。

当業者は適切な様式において合成を修正し、よって、本発明による更なる化合物を得ることできるであろう。例えば、環に直接結合しているアルコキシスペーサーまたはアクリレート類を含有する特に好ましい化合物は、例えば、化合物２などのジヒドロキノン誘導体をジチアニリウム塩３と反応させることで得られる。ここで、最初に形成された化合物４は化合物５に転化される。続いて、例えば、メタクリル酸を使用するエステル化によって、ヒドロキシル基を適切に官能化することができる（スキーム１参照）。

アルコキシスペーサーを含有する本発明による化合物（例えば、スキーム２における化合物８）を入手する場合、次いで、化合物５をブロモアルカノール類６と、適切な塩基の存在下において反応させる。続いて、アクリル酸を使用して、生成物を再びエステル化できる。

もしくは、また、光延反応においてスペーサーを導入することもできる（スキーム３参照）。

本発明によるＰＳＡディスプレイを製造するために、電圧を印加しながらＬＣディスプレイの基板間のＬＣ媒体中において、重合性化合物をその場での重合により重合または架橋（１つの化合物が２個以上の重合性基を含有する場合）する。重合は１つの工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第１工程において電圧を印加しながら重合を行い、続いて、第２の重合工程において電圧を印加せずに、第１工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する（「最終硬化」）ことも可能である。

適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはＵＶ光重合である。また、ここに１種類以上の開始剤を加えることもできる。重合の適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Ｉｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ９０７（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９（登録商標）またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ社）がフリーラジカル重合に適する。開始剤を使用する場合、開始剤の比率は、好ましくは０．００１〜５質量％、特に好ましくは０．００１〜１質量％である。

また、本発明による重合性化合物は開始剤を使用しない重合にも適し、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはそれの分解生成物の残存し得る量によるＬＣ媒体の汚染が少ないなどの特筆すべき利点を伴う。よって、開始剤を添加することなく重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、ＬＣ媒体は重合開始剤を含まない。

また、例えば、保存または輸送中におけるＲＭの好ましくない自発的な重合を防止するために、重合性成分またはＬＣ媒体は１種類以上の安定剤を含んでも構わない。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）シリーズ（Ｃｉｂａ社）からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６などが特に適切である。安定剤を使用する場合、安定剤の割合は、ＲＭまたは重合性成分の総量を基礎として、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍ、非常に好ましくは５０〜５００ｐｐｍである。

本発明による重合性化合物は個別に重合できるが、また、２種類以上の本発明による重合性化合物を含む混合物、または、１種類以上の本発明による重合性化合物と、１種類以上の更なる重合性化合物（コモノマー）とを含む混合物を重合することも可能であり、コモノマーは、好ましくは、メソゲン性または液晶性である。そのような混合物を重合する場合、コポリマーが形成される。本発明は、更に、上述および下述の重合性混合物に関する。重合性化合物およびコモノマーはメソゲン性または非メソゲン性であり、好ましくは、メソゲン性または液晶性である。

本発明によるディスプレイにおける使用に適切で好ましいコモノマーは、例えば、以下の式より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^１およびＰ^２は、それぞれ互いに独立に、重合性基（好ましくは、Ｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Ｓｐ^１およびＳｐ^２は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー（好ましくは、Ｓｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はＯ原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−およびＰ^２−Ｓｐ^２−の少なくとも１つがＲ^ａａを表さないことを条件として、１個以上の基Ｐ^１−Ｓｐ^１−およびＰ^２−Ｓｐ^２−は基Ｒ^ａａを表してもよく、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を表し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、
ｘは、０または１を表す。

式ＩまたはＩＡの化合物に加えて、ＬＣ媒体または重合性成分は、好ましくは、式Ｍ１６〜Ｍ２９から成る、特に好ましくは、式Ｍ１６〜Ｍ２１から成る、非常に特に好ましくは、式Ｍ１６、Ｍ１７およびＭ１８から成る群より選択される１種類以上の化合物を含む。

ＬＣ媒体または重合性成分は、好ましくは、Ｚ^２およびＺ^３が−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を表す式Ｍ１０の化合物を含まない。

上記の重合性化合物に加え、本発明によるＬＣディスプレイにおいて使用するためのＬＣ媒体は、１種類以上、好ましくは２種類以上の低分子量（即ち、モノマー性または非重合の）化合物を含むＬＣ混合物（「ホスト混合物」）を含む。低分子量化合物は、重合性化合物の重合のために使用される条件下において重合反応に対して安定または非反応性である。原理的には、従来のＶＡおよびＯＣＢディスプレイにおける使用に適する任意のＬＣ混合物がホスト混合物として適する。

適切なＬＣ混合物は当業者に既知で文献に記載されている。ＶＡディスプレイ用のＬＣ媒体は欧州特許出願公開第１ ３７８ ５５７号公報に記載されている。ＯＣＢディスプレイ用のＬＣ媒体は欧州特許出願公開第１ ３０６ ４１８号公報およびドイツ国特許出願公開第１０２ ２４ ０４６号公報に記載されている。ブルー相を有するＬＣディスプレイ用のＬＣ媒体は、国際特許出願公開第２００６／０６３６６２号パンフレットおよびそこで引用されている文献に記載されている。

ブルー相を有するＬＣディスプレイにおける使用のための特に好ましいＬＣ媒体を、下に記載する。

ブルー相を有する本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、以下の重合性成分Ａ、液晶成分Ｂ、任意成分として液晶成分Ｃ、および光学活性および／またはキラル化合物を含む成分Ｄを含む。

−好ましくは１〜２５％、特に好ましくは２〜２０％、非常に特に好ましくは３〜１５％の濃度において、式Ｉの１種類以上の化合物と、任意成分として１種類以上の追加の重合性化合物とを含み、好ましくは主にこれらより成り、非常に好ましくは排他的にこれらより成る重合性成分Ａ。

１種類以上、好ましくは２種類以上の低分子量（即ち、モノマー性および非重合性）化合物を、好ましくは２０〜１００％の濃度において、好ましくは正の誘電異方性を有する化合物を、好ましくは、１種類以上の式ＩＩの化合物を含み、好ましくは主にこれらより成り、非常に特に好ましくは、排他的にこれらよりなる液晶成分Ｂ。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｒ^２２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＣＦ_３、または、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、該基は無置換であるか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０１−、−ＳｉＲ^０１Ｒ^０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
Ｙ^０１、Ｙ^０２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、また、基Ｙ^０１およびＹ^０２の一方はＨも表し、
Ｒ^０１、Ｒ^０２は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ａ^２１、Ａ^２２、Ａ^２３は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、

を表し、
Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、
Ｘ^２２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ_５、−ＳＯ_２ＣＦ_３、または、１〜３個のＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシまたはアルコキシを表し、該基は、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、
Ｌ^２１、Ｌ^２２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
ｍは、０、１または２を表し、
ｎは、０、１、２または３を表し、
ｏは、０、１または２を表し、ただし、
ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、２または３、好ましくは、０、１または２を表す。

−任意成分として、１種類以上、好ましくは２種類以上の低分子量（即ち、モノマー性および非重合性）化合物を、好ましくは１〜２５％の濃度において、好ましくは、１種類以上の式ＩＩＩの化合物を含む、好ましくは主にこれらより成る、非常に特に好ましくは、排他的にこれらよりなる液晶成分Ｃ。

式中、
ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ互いに独立に、０、１または２を表し、ただし、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは、０、１、２、３または４であり、
Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^３３、Ａ^３４は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、

を表し、
Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、
Ｒ^３３は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ（該基は無置換であるか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、直鎖状で１０個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−基（該基は無置換であるか、または、ＦまたはＣｌで一置換または多置換されている。）を表し、
Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３、Ｌ^３４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、該基は無置換であるか、または、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし、基Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３およびＬ^３４の少なくとも１つは、Ｈ以外であることを条件とし、
Ｘ^３３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮ、ＮＣＳ、−ＳＦ_５または−ＳＯ_２−Ｒ^ｚを表し、
Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し、および
Ｒ^ｚは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル（該基は無置換であるか、または、ＦまたはＣｌで一置換または多置換されている。）、好ましくは、ＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５またはｎ−Ｃ_４Ｆ_９を表す。

−好ましくは、１〜２０％の濃度において、好ましくは、２０μｍ^−１以上、好ましくは４０μｍ^−１以上、非常に特に好ましくは６０μｍ^−１以上のＨＴＰを有する１種類以上の光学活性および／またはキラル化合物を含む成分Ｄ。

キラル成分Ｄは、好ましくは、メソゲン構造を有する１種類以上のキラル化合物を含み、好ましくは、１つ以上の中間相、特に好ましくは、少なくとも１つのコレステリック相を有する。成分Ｄの好ましいキラル化合物は、例えば、コレステリルノナノエート（ＣＮ）、Ｒ／Ｓ−８１１、Ｒ／Ｓ−１０１１、Ｒ／Ｓ−２０１１、Ｒ／Ｓ−３０１１、Ｒ／Ｓ−４０１１、Ｒ／Ｓ−５０１１またはＣＢ−１５（メルク社、Ｄａｒｍｓｔａｄｔ市）など先行技術より既知であるか、および／または商業的に入手可能なキラルドーパントである。例えば、ドイツ国特許第３４ ２５ ５０３号明細書、ドイツ国特許第３５ ３４ ７７７号明細書、ドイツ国特許第３５ ３４ ７７８号明細書、ドイツ国特許第３５ ３４ ７７９号明細書、ドイツ国特許第３５ ３４ ７８０号明細書、ドイツ国特許第４３ ４２ ２８０号明細書、欧州特許公開第０１ ０３８ ９４１号明細書およびドイツ国特許第１９５ ４１ ８２０号明細書において開示される通りの１個以上のキラル基および１個以上のメソゲン基を含有するキラルドーパントが特に好ましい。更に、例えば、国際特許出願公開第９８／００４２８号パンフレットに記載される通りのソルビトール類、例えば、英国特許出願公開第２ ３２８ ２０７号公報に記載される通りのヒドロベンゾイン類、例えば、国際特許出願公開第０２／９４８０５号パンフレットに記載される通りのキラルなビナフトール類、例えば、国際特許出願公開第０２／３４７３９号パンフレットに記載される通りのキラルなビナフトールアセタール類、例えば、国際特許出願公開第０２／０６２６５号パンフレットに記載される通りのキラルなＴＡＤＤＯＬ類、または、例えば、国際特許出願公開第０２／０６１９６号パンフレットまたは国際特許出願公開第０２／０６１９５号パンフレットに記載される通りのフッ素化された架橋基を含有するキラル化合物が好ましい。

ブルー相を有する本発明によるＬＣ媒体の透明点は、好ましくは、−３０℃〜１００℃の範囲内である。

ＬＣ媒体は、好ましくは、１種類、２種類、３種類、４種類、または、４種類より多いキラル化合物を含む。ＬＣ媒体は、好ましくは、０．０１〜２５％、好ましくは０．１〜２０％、特に好ましくは０．５〜２０％、非常に特には３〜１５％の総濃度でキラル化合物を含む。

ＬＣ媒体中の全ての重合性化合物の総含有量における式Ｉの化合物の割合、または、重合性成分Ａ）における式Ｉの化合物の割合は、好ましくは、２０〜８０％、特に好ましくは、４０〜６０％である。

更に好ましい実施形態において、ＬＣ媒体における全ての重合性化合物の総含有量における式Ｉの化合物の割合、または、重合性成分Ａ）における式Ｉの化合物の割合は、少なくとも５０％、特に好ましくは、６０％〜１００％である。

更に特に好ましい実施形態を下に記載する。

−ＬＣ媒体は、１種類、２種類、または、３種類の式Ｉの化合物を含む。

−式ＩＩの化合物に追加して、成分Ｂは、１種類以上の式Ｚのエステル化合物を含む。

式中、Ｒ^Ｚは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、

Ｘ^Ｚは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＳＦ_５を表し、（Ｆ）はＦまたはＨを表し、
好ましくは、５〜３５％、特に好ましくは、１０〜３０％、非常に特に好ましくは、１０〜２０％の濃度で含む。

−式ＩＩの化合物に追加して、成分Ｂは、１種類以上の式Ｎの化合物を含む。

式中、Ｒ^Ｎは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、好ましくは、ａｌｋｙｌまたはａｌｋｙｌ−Ｃ≡Ｃを表し、「ａｌｋｙｌ」は、好ましくは直鎖状であり１〜７個のＣ原子を有するアルキルを表し、（Ｆ）はＦまたはＨを表し、ｎは０または１を表す。

−式ＩＩの化合物に追加して、成分Ｂは、１種類以上の式Ｅの化合物を含む。

式中、Ｒ^Ｅは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ７−アルキルを表し、

好ましくは、１０〜３０％、特に好ましくは、１５〜２５％の濃度で含む。

−ＬＣ媒体は、式Ｑ１および／またはＱ２の１種類の化合物を追加的に含む。

式中、Ｒ^Ｑは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、Ｘ^Ｑは、式ＺにおいてＸ^Ｚに示される意味の１つを有し、Ｙ^ＱはＨまたはＦであり、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。

−ＬＣ媒体は、式Ｄｘ１および／またはＤｘ２の１種類の化合物を追加的に含む。

式中、Ｒ^Ｄは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有する。

式Ｉの１種類以上の化合物に加え、特に、Ｘ^２２がＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３を表す式ＩＩの１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体が好ましい。式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、Ｚ、Ｎ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｄｘ１およびＤｘ２の化合物は無色で安定であり、互いに、または、他の液晶物質と容易に混和できる。

本発明によるＬＣ媒体の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、Ｚ、Ｎ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｄｘ１およびＤｘ２の個々の成分および化合物は既知であるか、または、それらの調製方法が文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらの調製方法を当業者は容易に先行技術より導くことができる。

本発明によるＬＣ媒体は、それ自身は従来の方法で調製され、例えば、１種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの１種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として更なる液晶化合物および／または添加剤と混合することにより調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、成分の溶液を、有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるＬＣ媒体を調製するための方法にも関する。

また、ブルー相を有するＬＣディスプレイ用の本発明によるＬＣ媒体は、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤または表面活性化物質などの当業者に既知で文献に記載されている更なる添加剤も含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性添加剤は重合性成分に属することとなる。従って、非重合性添加剤は液晶成分に属することとなる。

偏光板、電極基板および表面処理された電極層を備え、ブルー相を有する本発明によるＬＣディスプレイの構造は、先行技術、例えば、ドイツ国特許出願公開第１０２ １７ ２７３号公報、ドイツ国特許第１０２ ４１ ３０１号明細書、ドイツ国特許第１０２ ５３６ ０６号明細書、ドイツ国特許第１０３ １３ ９７９号明細書に記載される通りで、当業者に既知のこのタイプのディスプレイに関する従来構造に対応する。

本発明によるＬＣディスプレイは、好ましくは、以下の構成要素を含む：
−１枚または２枚の基板、
−２枚の基板の一方のみに２つの電極を有するか、または、２枚の基板のそれぞれに１つの電極を有する電極配置、
−１枚または２枚の偏光板、および
−２枚の基板の間に配置される本発明によるＬＣ媒体の層、
ただし、スイッチが入っていない状態においてＬＣ媒体が光学的等方相、好ましくは、ブルー相を有する温度においてディスプレイが動作される。

ＬＣ媒体のブルー相への相転移は、通常、ブルー相より低温で存在するコレステリック相より出発して起きる。本発明によるＬＣディスプレイの動作温度（即ち、ポリマー安定化後）は、好ましくは、ＬＣ媒体がブルー相へ相転移（即ち、通常、コレステリック相−ブルー相転移）する温度より高く、特に好ましくは、この相転移温度より０．２〜５０°、非常に特に好ましくは、０．１〜４０°高い。更に、ＬＣディスプレイの動作温度は、好ましくは、ブルー相から等方相へのＬＣ媒体の相転移温度（透明点としても知られている）よりも低い。しかしながら、また、等方相において、即ち、透明点より上であってもディスプレイは動作できる。

例えば、物理的特性を適合させるために、また、ブルー相を有する本発明によるＬＣ媒体は、式ＩＩおよびＩＩＩの上述の化合物に加え、および、式Ｚ、Ｎ、Ｅ、Ｑ１、Ｑ２、Ｄｘ１およびＤｘ２の上述の化合物に加えて、または、代えて、更なる液晶化合物を含んでよい。そのような化合物は、当業者に既知である。それらのＬＣ媒体における濃度は、好ましくは０〜３０％、特に好ましくは０〜２０％、非常に特に好ましくは５〜１５％である。

本発明によるＬＣ媒体の液晶成分（即ち、ポリマー安定化前）は、好ましくは、全体の幅が２℃以上、好ましくは５℃以上、特に好ましくは１０℃以上、非常に特に好ましくは２０℃以上のブルー相の温度範囲、または、複数の逐次的なブルー相が生じる場合、全てのブルー相を合わせた温度範囲を有する。

本発明によるＬＣ媒体の液晶成分（即ち、ポリマー安定化前）は、少なくとも、好ましくは１０℃〜３０℃、特に好ましくは１０℃〜４０℃、非常に特に好ましくは０℃〜５０℃の範囲におけるブルー相（単一または複数）の温度範囲を示す。

上および下において「少なくとも」は、ブルー相（単一または複数）が、それぞれの場合において示される下限値よりも下までも広がってよいこと、および／または、それぞれの場合において示される上限値よりも上までも広がってよいことを意味する。

更に好ましい実施形態において、本発明によるＬＣ媒体の液晶成分（即ち、ポリマー安定化前）は、少なくとも２０℃〜４０℃、特に好ましくは少なくとも３０℃〜８０℃、非常に特に好ましくは少なくとも３０℃〜９０℃の範囲におけるブルー相（単一または複数）の温度範囲を示す。更に、少なくとも−２０℃〜５０℃のブルー相（単一または複数）の温度範囲を有するＬＣ媒体が好ましい。

重合された成分を含む本発明によるＬＣ媒体（即ち、ポリマー安定化後）は、好ましくは、少なくとも、３０℃〜７０℃、好ましくは２０℃〜７０℃、特に好ましくは０℃〜８０℃、非常に特に好ましくは−２０℃〜８０℃の範囲におけるブルー相（単一または複数）の温度範囲を示す。

重合性成分を含む本発明によるＬＣ媒体の相転移温度、特に、コレステリック相からブルー相への転移温度（Ｔ（Ｃｈ，ＢＰ））（Ｔ（Ｎ^＊，ＢＰ）としても知られている）は好ましくは重合性成分の重合によって上昇せず、および／または、透明点、および／または、ブルー相から等方相への転移温度（Ｔ（ＢＰ，Ｉ））は、好ましくは、重合性成分の重合によって低下しない。このことは、好ましくは、透明点および／またはＴ（ＢＰ，Ｉ）がより低温にシフトしないように、および／または相転移温度Ｔ（Ｃｈ，ＢＰ）が高温にシフトしないように、ブルー相（単一または複数）のポリマー安定化が行われること、即ち、ブルー相（単一または複数）が、好ましくは、少なくともより低温まで、特に好ましくは、より低温およびより高温の両者にまで広げられていることを意味する。

ＰＳＡディスプレイにおいて、特には、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳまたはＰＳＡ−ＴＮディスプレイにおいて使用するための特に好ましいＬＣ媒体を下に記載する。

本発明によるＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳまたはＰＳＡ−ＴＮディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、以下を含む：
−５％未満、特に好ましくは１％未満、非常に特に好ましくは０．５％未満の重合性成分、
−９５％より多い、特に好ましくは９９％より多い液晶成分、
−５質量％未満、特に好ましくは１質量％未満、非常に特に好ましくは０．５質量％未満の重合性化合物、特には、上述の式Ｉまたはそれのサブ式の重合性化合物、
−本発明による式Ｉまたはそのサブ式の１種類、２種類または３種類の重合性化合物、
−本発明による式Ｉまたはそのサブ式の重合性化合物を排他的に含む重合性成分、
−ネマチック液晶相を有するＬＣ化合物またはＬＣ混合物である液晶成分、
−アキラルな化合物を排他的に含む重合性および／または液晶成分、
−１個の重合性基（一反応性）を含有する１種類以上の重合性化合物および２個以上、好ましくは２個の重合性基（二反応性または多反応性）を含有する１種類以上の重合性化合物（好ましくは、式Ｉまたはそれのサブ式の化合物より、および任意に、式Ｍ１〜Ｍ２９を含むリストより選択される上述のコモノマーより選択される。）を含む重合性成分、
−２個の重合性基（二反応性）を含有する本発明による重合性化合物（好ましくは、式Ｉまたはそれのサブ式の化合物より、および任意に追加して、式Ｍ１〜Ｍ２９を含むリストからの上述のコモノマーより選択される。）を排他的に含む重合性成分、
−本発明による、特には、式Ｉまたはそれのサブ式およびコモノマーの重合性化合物を別とすれば、末端ビニルオキシ基（−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ_２）を含有する化合物を含まず、
−好ましくは、本発明による重合性化合物より選択され、特には、式Ｉまたはそのサブ式の１〜５種類、好ましくは、１種類、２種類または３種類の重合性化合物。

ＰＳＡ−ＶＡディスプレイにおいて使用するために特に好ましいＬＣ媒体を以下に示す。

ａ）式ＣＹおよび／またはＰＹの１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
ａは、１または２を表し、
ｂは、０または１を表し、

Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル（ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｚ^ｘおよびＺ^ｙは、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
Ｌ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を表す。

好ましくは、基Ｌ^１およびＬ^２の両者がＦを表すか、基Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦを表し、他方がＣｌを表すか、または、基Ｌ^３およびＬ^４の両者がＦを表すか、基Ｌ^３およびＬ^４の一方がＦを表し、他方がＣｌを表す。

式ＣＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａは１または２を表し、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）はＯ原子または単結合を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

式ＰＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）はＯ原子または単結合を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｂ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は、以下の意味を有する：

Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^ｙは、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表す。

式ＺＫの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される：

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌは、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｃ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、以下の意味を有する：
Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに独立に、上でＲ^１に示される意味の１つを有し、

ｅは、１または２を表す。

式ＤＫの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される：

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｄ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

ｆは、０または１を表し、
Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個または２個の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｚ^ｘおよびＺ^ｙは、それぞれ互いに独立に、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２を表す。

好ましくは、両方の基Ｌ^１およびＬ^２がＦを表すか、基Ｌ^１およびＬ^２の一方がＦを表し、他方がＣｌを表す。

式ＬＹの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^１は上述の意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、（Ｏ）はＯ原子または単結合を表し、ｖは１〜６の整数を表す。Ｒ^１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、または、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル、特に、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９、ｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ｅ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、ａｌｋｙｌはＣ_１〜６−アルキルを表し、Ｌ^ｘはＨまたはＦを表し、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨ＝ＣＦ_２を表す。ＸがＦを表す式Ｇ１の化合物が特に好ましい。

ｆ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^５はＲ^１に上で示される意味の１つを有し、ａｌｋｙｌはＣ_１〜６−アルキルを表し、ｄは０または１を表し、ｚおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６の整数を表す。これらの化合物におけるＲ^５は、特に好ましくは、Ｃ_１〜６−アルキルまたは−アルコキシまたはＣ_２〜６−アルケニルであり、ｄは、好ましくは、１である。本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、上述の式の１種類以上の化合物を５質量％以上の量で含む。

ｇ）以下の式から成る群より選択される１種類以上のビフェニル化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

ＬＣ混合物における式Ｂ１〜Ｂ３のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも３質量％、特には、５質量％以上である。

式Ｂ２の化合物が特に好ましい。

式Ｂ１〜Ｂ３の化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌ^＊は、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式Ｂ１ａおよび／またはＢ２ｃの１種類以上の化合物を含む。

ｈ）以下の１種類以上のターフェニル化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１について上に示される意味の１つを有し、および

式中、Ｌ^５はＦまたはＣｌ、好ましくは、Ｆを表し、Ｌ^６は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＦまたはＣＨＦ_２、好ましくは、Ｆを表す。

式Ｔの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒは１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、Ｒ^＊は２〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、（Ｏ）は酸素原子または単結合を表し、ｍは１〜６の整数を表す。Ｒ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

Ｒは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。

本発明によるＬＣ媒体は、好ましくは、式Ｔおよびそれの好ましいサブ式のターフェニル類を、０．５〜３０質量％、特には、１〜２０質量％の量で含む。

式Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ２１の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Ｒは、好ましくは、アルキル、更には、アルコキシを表し、それぞれは、１〜５個のＣ原子を有する。

本発明による混合物において、混合物のΔｎ値が０．１以上である場合、ターフェニル類は、好ましく使用される。好ましい混合物は、２〜２０質量％の式Ｔの１種類以上のターフェニル化合物（好ましくは、化合物Ｔ１〜Ｔ２２の群より選択される。）を含む。

ｉ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表す。

好ましい媒体は、式Ｏ１、Ｏ３およびＯ４より選択される１種類以上の化合物を含む。

ｋ）以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、

Ｒ^９は、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表し、（Ｆ）は任意のフッ素置換基を表し、ｑは、１、２または３を表し、Ｒ^７はＲ^１に示される意味の１つを有する。ＬＣ媒体は、式ＦＩおよびその好ましいサブ式の化合物を、好ましくは３質量％より多く、特には５質量％以上、非常に特に好ましくは５〜３０質量％の量において含む。

式ＦＩの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される：

式中、Ｒ^７は、好ましくは、直鎖状のアルキルを表し、Ｒ^９は、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表す。式ＦＩ１、ＦＩ２およびＦＩ３の化合物が特に好ましい。

ｍ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^８はＲ^１に示される意味を有し、ａｌｋｙｌは１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

ｎ）例えば、以下の式から成る群より選択される化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する１種類以上化合物を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^１に示される意味の１つを有し、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシまたは２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ互いに独立に、−Ｃ_２Ｈ_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２−または単結合を表す。

ｏ）以下の式の１種類以上のジフルオロジベンゾクロマン類および／またはクロマン類を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味を有し、ｃは０または１を表す。ＬＣ媒体は、式ＢＣおよび／またはＣＲ、並びにそれらの好ましいサブ式の化合物を、好ましくは、３〜２０質量％の量、特に３〜１５質量％の量においてである。

式ＢＣおよびＣＲの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、好ましくは、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_３−ＣＨ＝ＣＨ−またはＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−を表す。

１種類、２種類または３種類の式ＢＣ２の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。

ｐ）以下の式の１種類以上のフッ素化されたフェナントレン類および／またはジベンゾフラン類を追加的に含むＬＣ媒体。

式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味を有し、ｂは０または１を表し、ＬはＦを表し、ｒは１、２または３を表す。

式ＰＨおよびＢＦの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、ＲおよびＲ’は、それぞれ互いに独立に、１〜７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表す。

ｑ）１〜８種類、好ましくは１〜５種類の式ＣＹ１、ＣＹ２、ＰＹ１および／またはＰＹ２の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは、５〜６０％、特に好ましくは、１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で、２〜２０％である。

ｒ）１〜８種類、好ましくは１〜５種類の式ＣＹ９、ＣＹ１０、ＰＹ９および／またはＰＹ１０の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは、５〜６０％、特に好ましくは、１０〜３５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で、２〜２０％である。

ｓ）１〜１０種類、好ましくは、１〜８種類の式ＺＫの化合物、特には、式ＺＫ１、ＺＫ２および／またはＺＫ６の化合物を含むＬＣ媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは、３〜４５％、特に好ましくは、５〜２５％である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で、２〜２０％である。

ｔ）混合物全体における式ＣＹ、ＰＹおよびＺＫの化合物の割合が７０％より高く、好ましくは、８０％より高いＬＣ媒体。

ｕ）プレチルト角が、好ましくは、８６°以下であるＰＳＡ−ＶＡディスプレイ。

ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＴＮ、ＰＳＡ−ＩＰＳまたはＰＳＡ−ＦＦＳディスプレイにおいて使用するために特に好ましいＬＣ媒体を下に示す。

ａ）以下の式から成る群より選択される１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体。

式中、
Ｒ^０は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ９個までのＣ原子を有するｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、または、それぞれの場合でハロゲン化されており、それぞれ６個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Ｚ^０は、−ＣＦ_２Ｏ−または単結合を表し、
Ｙ^１〜６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。

Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＨ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＣｌＦ_２、ＯＣＣｌＦＣＦ_２ＣＦ_３またはＣＨ＝ＣＦ_２、特に好ましくは、ＦまたはＯＣＦ_３である。

式ＡＡの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有し、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表す。式ＡＡ２およびＡＡ６の化合物が特に好ましい。

式ＢＢの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有し、Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表す。式ＢＢ１、ＢＢ２およびＢＢ５の化合物が特に好ましい。

式ＣＣの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。

式中、Ｒ^０は、それぞれの出現において同一または異なって、上で示される意味を有し、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。

上述の好ましい実施形態ａ）〜ｙ）の化合物を上記の重合された化合物と組み合わせることにより、本発明によるＬＣ媒体において常に高い透明点および高いＨＲ値と同時に低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性が生じ、ＰＳＡディスプレイにおいて特に低いプレチルト角を迅速に確立できる。特に、先行技術からの媒体と比較し、ＰＳＡディスプレイにおいて、ＬＣ媒体は著しく短縮された応答時間、また、特に、短縮された中間階調応答時間を示す。

液晶混合物は、好ましくは、少なくとも８０Ｋ、特に好ましくは、少なくとも１００Ｋのネマチック相範囲、および、２０℃において、２５０ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、２００ｍＰａ・ｓ以下の回転粘度を有する。

ＰＳＡ−ＶＡタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体は、２０℃および１ｋＨｚにおいて、好ましくは、約−０．５〜−１０、特には、約−２．５〜−７．５の負の誘電異方性Δεを有する。

本発明によるＶＡタイプのディスプレイにおいては、スイッチが切れている状態で、ＬＣ媒体層における分子は電極表面に垂直に配向している（ホメオトロピック的）か、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、電極表面に平行な分子長軸を有するＬＣ分子の再配向が起きる。

本発明によるＯＣＢタイプのディスプレイにおいては、ＬＣ媒体層における分子は「ベンド」配向を有する。電圧を印加すると、電極表面に垂直な分子長軸を有するＬＣ分子の再配向が起きる。

ＰＳＡ−ＯＣＢタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体は、２０℃および１ｋＨｚにおいて、好ましくは、約＋４〜＋１７の正の誘電異方性Δεを有する。

ＶＡタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．１６未満、特に好ましくは、０．０６および０．１４の間、特には、０．０７および０．１２の間である。

ＯＣＢタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．１４および０．２２の間、特には、０．１６および０．２２の間である。

ＰＳＡ−ＴＮ、ＰＳＡ−ＩＰＳまたはＰＳＡ−ＦＦＳタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるＬＣ媒体における複屈折率Δｎは、好ましくは、０．００７および０．１５の間、特には、０．０８および０．１３の間である。これらの媒体の誘電異方性は、好ましくは、＋２および＋１７の間、特には、＋３および＋１５の間である。

また、本発明によるＬＣ媒体は、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤、表面活性化物質またはキラルドーパントなどの当業者に既知で文献に記載されている更なる添加剤を含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性添加剤は重合性成分に属することとなる。従って、非重合性添加剤は液晶成分に属することとなる。

ＬＣ媒体は、例えば、１種類以上のキラルドーパント、好ましくは下の表Ｂからの化合物から成る群より選択されるものを含有することができる。

更に、例えば、０〜１５質量％の多色性色素を、更に、導電性を向上するために、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム４−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテル類の錯塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、または、ネマチック相の誘電異方性、粘度および／または配向を改変するための物質を加えることができる。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第２２ ０９ １２７号公報、独国特許出願公開第２２ ４０ ８６４号公報、独国特許出願公開第２３ ２１ ６３２号公報、独国特許出願公開第２３ ３８ ２８１号公報、独国特許出願公開第２４ ５０ ０８８号公報、独国特許出願公開第２６ ３７ ４３０号公報および独国特許出願公開第２８ ５３ ７２８号公報に記載されている。

本発明によるＬＣ媒体の好ましい実施形態ａ）〜ｚ）の個々の成分は既知であるか、または、それらの調製方法が文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらの調製方法を当業者が容易に先行技術より導くことができる。式ＣＹの対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第０ ３６４ ５３８号公報に記載されている。式ＺＫの対応する化合物は、例えば、独国特許出願公開第２６ ３６ ６８４号公報および独国特許出願公開第３３ ２１ ３７３号公報に記載されている。

本発明に従って使用できるＬＣ媒体は、それ自身は従来の様式で調製され、例えば、１種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの１種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として更なる液晶化合物および／または添加剤と混合することにより調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、成分の溶液を、有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるＬＣ媒体を調製するための方法にも関する。

また、本発明によるＬＣ媒体が、例えば、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆが対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでよいことは、当業者に言うまでもない。

本発明によるＰＳＡディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載される通りのＰＳＡディスプレイに対する通常の構成に対応している。突起のない構成、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、ＴＦＴ側の電極のみがスロットを有するものが好ましい。ＰＳＡ−ＶＡディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第２００６／００６６７９３号公報に記載されている。

以下の例は、本発明を限定することなく説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく使用される化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせの好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、どのような特性および特性の組み合わせが可能であるかを例示する。

以下の略称を使用する：
（ｎ、ｍ、ｚ：それぞれの場合において互いに独立に、１、２、３、４、５または６）

本発明の好ましい実施形態において、本発明によるＬＣ媒体は、表Ａからの化合物から成る群より選択される１種類以上の化合物を含む。

表Ｂに、本発明によるＬＣ媒体に添加できる可能なキラルドーパントを示す。

ＬＣ媒体は、好ましくは０〜１０質量％、特には０．０１〜５質量％、特に好ましくは０．１〜３質量％のドーパントを含む。ＬＣ媒体は、好ましくは、表Ｂからの化合物から成る群より選択される１種類以上のドーパントを含む。

表Ｃに、本発明によるＬＣ媒体に添加できる可能な安定剤を示す（ｎは、ここで、１〜１２の整数、好ましくは、１、２、３、４、５、６、７または８を表し、末端メチル基は示されていない）。

ＬＣ媒体は、好ましくは０〜１０質量％、特には１ｐｐｍ〜５質量％、特に好ましくは１ｐｐｍ〜１質量％の安定剤を含む。ＬＣ媒体は、好ましくは、表Ｃからの化合物から成る群より選択される１種類以上の安定剤を含む。

表Ｄに、本発明によるＬＣ媒体において、好ましくは、反応性メソゲン化合物として使用できる化合物を例示する。

本発明の好ましい実施形態において、メソゲン媒体は、表Ｄからの化合物群より選択される１種類以上の化合物を含む。

加えて、以下の略称および記号を使用する：
Ｖ_０ ２０℃における容量閾電圧［Ｖ］、
ｎ_ｅ ２０℃および５８９ｎｍにおける異常光屈折率、
ｎ_０ ２０℃および５８９ｎｍにおける常光屈折率、
Δｎ ２０℃および５８９ｎｍにおける光学異方性、
ε_⊥ ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに垂直な誘電率、
ε_‖ ２０℃および１ｋＨｚにおけるダイレクターに平行な誘電率、
Δε ２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性、
ｃｌ．ｐ．、Ｔ（Ｎ，Ｉ） 透明点［℃］、
γ_１ ２０℃における回転粘度［ｍＰａ・ｓ］、
Ｋ_１ ２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］
Ｋ_２ ２０℃における「ツイスト（ｔｗｉｓｔ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］、
Ｋ_３ ２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数［ｐＮ］。

他に明記しない限り、本出願において全ての濃度は質量パーセントで示されており、対応する混合物全体（全ての固体または液晶成分を含み、溶媒を含まない。）に関する。

他に明記しない限り、例えば、融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度（℃）で示される。Ｍ．ｐ．は融点を表し、ｃｌ．ｐ．は透明点である。更に、Ｔｇはガラス状態、Ｃは結晶状態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチック相、および、Ｉは等方相である。これらの記号の間のデータは転移温度を表す。

全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明示しない限り、２０℃の温度が適用され、Δｎは５８９ｎｍで決定され、Δεは１ｋＨｚで決定される。

本発明において、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても既知の容量閾値（Ｖ_０）に関する。例において、一般的に通常であるが、１０％相対コントラストに対する光学的閾値（Ｖ_１０）も示される場合がある。

容量閾電圧を測定するために使用されるディスプレイは２０μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板を有し、それぞれの外板は内側に電極層および最表面にラビングされていないポリイミド配向層を有する。この配向層は液晶分子のホメオトロピックエッジ配向をもたらす。

チルト角を測定するために使用されるディスプレイまたはテストセルは４μｍの間隔で離れている２枚の平坦で平行なガラス製外板を有し、それぞれの外板は内側に電極層および最表面にポリイミド配向層を有する。ここで、２つのポリイミド層は互いに逆平行にラビングされており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向に効果を有する。

重合性化合物は、同時に電圧をディスプレイに印加（通常、１０Ｖ〜３０Ｖの交流、１ｋＨｚ）しながら、所定時間、規定された強度のＵＶＡ光（通常、３６５ｎｍ）照射により、ディスプレイまたはテストセル内で重合する。例においては、他に示さない限り、５０ｍＷ／ｃｍ^２の水銀蒸気ランプを使用し、３６５ｎｍ帯域通過フィルターが装着された標準的なＵＶメーター（Ｕｓｈｉｏ ＵＮＩメーターモデル）を使用して強度を測定する。

チルト角は、結晶回転実験（Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ ＴＢＡ−１０５）によって決定される。ここで、低い値（即ち、角度９０°から大きく外れている）が大きなチルトに対応する。

ＶＨＲ値は次の通り測定する：０．３％の重合性モノマー化合物をＬＣホスト混合物に添加し、生じる混合物をＴＮ−ＶＨＲテストセル（９０°でラビング、ＴＮポリイミド配向層、層厚ｄは約６μｍ）に導入する。２時間のＵＶ曝露（日照試験）の前後において、１００℃で５分後に、１Ｖ、６０Ｈｚ、６４μ秒パルスにてＨＲ値を決定する（測定装置：Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ ＶＨＲＭ−１０５）。

「ＬＴＳ（ｌｏｗ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）」とも呼ばれる低温安定性、即ち、低温において個々の成分が自発的に結晶化することに対するＬＣ混合物の安定性を検討するために、１ｇのＬＣ／ＲＭ混合物を含有するボトルを−１０℃における貯蔵室に配置し、混合物が結晶化していないか、混合物を定期的に確認する。

所謂「ＨＴＰ（「ｈｅｌｉｃａｌ ｔｗｉｓｔｉｎｇ ｐｏｗｅｒ」、らせんツイスト能）」は、ＬＣ媒体中における光学活性またはキラル物質のらせんツイストする能力（μｍ）を表す。他に示さない限り、２０℃の温度において、商業的に入手可能なネマチックＬＣホスト混合物ＭＬＤ−６２６０（メルク社）中においてＨＴＰを測定する。

＜例１＞
化合物（１）：５−｛４−［（４−｛［４−（５−アクリロイルオキシペンタ−１−イニル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イニルアクリレート
１．１． １，４−ビス−［（４−ブロモフェニル）ジフルオロメトキシ］−２−メチルベンゼン

最初に、１０２ｇ（０．２４ｍｏｌ）の２−（４−ブロモフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−ジチイン−１−イリウムトリフレートを５００ｍｌのジクロロメタン中に−７０℃において導入し、３８ｍｌ（０．２７ｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、１００ｍｌのジクロロメタン中の９．０ｇ（７２．５ｍｍｏｌ）の２−メチルヒドロキノンの溶液を加える。３０分後、１１７ｍｌ（０．７３ｍｏｌ）のトリエチルアミン トリスヒドロフルオリドを加え、続いて、１００ｍｌのジクロロメタン中の３７ｍｌ（０．７２ｍｏｌ）の臭素の溶液を滴下により流入させる。続いて、混合物を１時間撹拌し、冷却を取り外し、バッチを５℃まで解凍させて、１ｌの１０パーセント水酸化ナトリウム溶液に加える。水相を分離および除去し、ジクロロメタンで３回抽出する。合わせた有機相を水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。残渣をシリカゲルに通してヘプタン／トルエン（４：１）で濾過して、粗生成物をエタノールより再結晶し、１，４−ビス−［（４−ブロモフェニル）ジフルオロメトキシ］−２−メチルベンゼンを、無色の固体として得る。

１．２． ５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）フェニル］メトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イン−１−オール

最初に、２９．５ｇ（５５．２ｍｍｏｌ）の１，４−ビス−［（４−ブロモフェニル）ジフルオロメトキシ］−２−メチルベンゼンを４００ｍｌのＤＭＦに導入し、３０ｍｌのトリエチルアミン、１ｇ（５．２ｍｍｏｌ）のヨウ化銅（Ｉ）および４．０ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を加え、混合物を６０℃まで温め、１００ｍｌのＤＭＦ中の１７．０ｇ（０．２ｍｏｌ）の１−ペンチノールの溶液を加える。バッチを放置して７５℃において一晩撹拌し、ＭＴＢエーテルを加え、混合物を２回水洗する。水相をＭＴＢエーテルで抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空中で除去し、残渣をヘプタン／トルエン（１：１）より再結晶して、５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）フェニル］メトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イン−１−オールを、無色の固体として得る。

１．３． ５−｛４−［（４−｛［４−（５−アクリロイルオキシペンタ−１−イニル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イニルアクリレート

最初に、２．２０ｇ（４．０７ｍｍｏｌ）の５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）フェニル］メトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イン−１−オールを７０ｍｌのジクロロメタン中に導入し、２．５ｍｌ（１８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、および続いて、１０ｍｌのジクロロメタン中の１．２ｍｌ（１５ｍｍｏｌ）のアクリロイルクロリドを氷冷しながら加える。冷却を取り外し、バッチを放置して室温で２時間撹拌する。溶媒を真空中で除去し、残渣をシリカゲル上においてヘプテン／ＭＴＢエーテル（３：２）でクロマトグラフにかけ、５−｛４−［（４−｛［４−（５−アクリロイルオキシペンタ−１−イニル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イニルアクリレートを、融点５１℃の無色の固体として得る。

相挙動 Ｔｇ−５０Ｃ５１Ｉ。

＜例２＞
化合物（２）：５−｛４−［（４−｛［４−（５−メタクリロイルオキシペンチル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンチルメタクリレート
２．１． ５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンチル）フェニル］メトキシ｝−２−メチル−フェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタン−１−オール

５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンタ−１−イニル）フェニル］メトキシ｝−３−メチル−フェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタ−４−イン−１−オールを、パラジウム／活性炭触媒上でＴＨＦ中において完全に水素化する。触媒を濾別し、濾液を真空中で蒸発させて、５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンチル）フェニル］メトキシ｝−２−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタン−１−オール（それは、更なる反応のためには十分な純度である。）を得る。

２．２． ５−｛４−［（４−｛［４−（５−メタクリロイルオキシペンチル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンチルメタクリレート

１．３．において記載されるものと類似の合成により、５−｛４−［（４−｛ジフルオロ−［４−（５−ヒドロキシペンチル）フェニル］メトキシ｝−２−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンタン−１−オールおよびメタクリロイルクロリドより出発して、５−｛４−［（４−｛［４−（５−メタクリロイルオキシペンチル）フェニル］ジフルオロメトキシ｝−３−メチルフェノキシ）ジフルオロメチル］フェニル｝ペンチルメタクリレートを、２６℃の融点の無色の固体として得る。

相挙動 Ｔｇ−５６Ｃ２６Ｎ（−１１）Ｉ。

＜例３〜２５＞
本発明による以下の化合物を、例１および２に類似して調製する。

＜使用例＞
以下のモノマーを使用する。

以下の添加剤を使用する。

以下のベース混合物（ホスト）Ｈ１を使用する。

本発明による重合性ＬＣ混合物Ｍ１（例５からの本発明によるモノマー（５）を含む。）および比較混合物Ｃ１〜Ｃ３（先行技術からのモノマーＲＭ２５７を含む。）を、ベース混合物Ｈ１より、上述のモノマーおよび添加剤を混合して調製する。混合物の組成を表１に示す。

重合前に下に記載する通り、混合物の特性を解析する。次いで、ブルー相において一度照射（１８０秒）して反応性成分を重合し、結果として得られる媒体の特性を再解析する。

＜重合に関する記載＞
サンプルを重合する前に、約１０ミクロンの厚みおよび２×２．５ｃｍの面積を有するテストセルにおいて媒体の相特性を決定する。毛細管現象によって７５℃の温度で充填を行う。加熱ステージを備える偏光顕微鏡下において１℃／分の温度変化で測定を行う。

約３．０ｍＷ／ｃｍ^２の有効出力を有するＵＶランプ（Ｄｙｍａｘ社、Ｂｌｕｅｗａｖｅ ２００、３６５ｎｍ干渉フィルター）で、１８０秒間の照射によって媒体の重合を行う。重合は、電気光学的テストセル内において直接行う。

最初に、媒体がブルー相Ｉ（ＢＰ−Ｉ）内にある温度において重合を行う。複数の段階的工程において重合を行い、これにより徐々に重合が完了する結果となる。一般に、重合中にブルー相の温度範囲は変化する。従って、それぞれの段階的工程間において、媒体が引き続きブルー相内にあるように温度を適合させる。実際には、このことは、それぞれ約５秒以上の照射操作後に偏光顕微鏡下においてサンプルを観察することによって行うことができる。サンプルがより暗くなる場合、このことは、等方相への転移を示す。それに応じて、次の段階的工程のための温度を下げる。

示される照射強度において最大の安定化の結果となる全照射時間は、典型的には１８０秒である。最適化された照射／温度プログラムに従って、更なる重合を行うことができる。

あるいは、重合前に特に広いブルー相が既に存在している場合、１回の照射工程において重合を行うこともできる。

＜電気光学的特性の解析＞
上記の重合およびブルー相の安定化後、ブルー相の相幅を決定する。引き続き、この範囲内、および、必要であればこの範囲外の種々の温度において、電気光学的特性の解析を行う。使用されるテストセルには、片側においてセル表面上に交差指電極が取り付けられている。セル間隙、電極間距離および電極幅は、典型的には、それぞれ１０ミクロンである。下では、この均一な寸法を間隙幅で呼称する。電極で覆われている面積は約０．４ｃｍ^２である。テストセルは配向層を有していない。

電気光学的特性を解析するために、交差偏光フィルターの間にセルを配置する。ここで、電極の長軸方向は、偏光フィルターの軸に対して４５°の角度をとる。セル面に対して直角にてＤＭＳ３０１（Ａｕｔｒｏｎｉｃ−Ｍｅｌｃｈｅｒｓ社）を使用して、または、偏光顕微鏡上の高感度カメラを用いて測定を行う。電圧を印加していない状態において、既述の配置は本質的に暗画像を与える（０％透過と定義）。

テストセルにおいて最初に特性動作電圧、次いで応答時間を測定する。下記の通り、動作電圧は、交流信号（周波数１００Ｈｚ）および可変な振幅を有する矩形電圧の形式でセル電極に印加される。

動作電圧を増加しながら、透過率を測定する。透過率の最大値の到達をもって、動作電圧の特性量Ｖ_１００と定義する。同様に、最大透過率の１０％において、特性電圧Ｖ_１０を定義する。これらの値は、ブルー相の範囲における種々の温度において測定される。

ブルー相の温度範囲の上限および下限において、比較的高い特性動作電圧Ｖ_１００が観測される。最小動作電圧の領域においては、温度と共に、Ｖ_１００が一般に緩やかにのみ増加する。この温度範囲はＴ_１およびＴ_２によって限定され、使用可能な平坦温度範囲（ｆｌａｔ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｒａｎｇｅ：ＦＲ）と呼ばれる。この「平坦範囲」（ＦＲ）の幅は（Ｔ_２−Ｔ_１）であり、平坦範囲幅（ｗｉｄｔｈ ｏｆ ｔｈｅ ｆｌａｔ ｒａｎｇｅ：ＷＦＲ）として知られている。

Ｔ_１およびＴ_２の正確な値は、Ｖ_１００／温度図において、平坦曲線部分ＦＲと、隣接する急峻曲線部分とにおける接線の交点によって決定される。

測定の第２段階において、スイッチのオンおよびオフの際の応答時間（τ_ｏｎ、τ_ｏｆｆ）を決定する。応答時間τ_ｏｎは、選択された温度においてＶ_１００のレベルにおける電圧を印加後に９０％強度を達成する時間によって定義される。応答時間τ_ｏｆｆは、電圧を０Ｖに低下後にＶ_１００における最大強度より出発して９０％減少するまでの時間によって定義される。また、ブルー相の領域における種々の温度においても、応答時間を決定する。

更なる特性解析として、ＦＲ内の温度において、０ＶおよびＶ_１００の間で動作電圧を連続的に増加および減少する際の透過率を測定する。２つの曲線の相違はヒステリシスとして既知である。０．５Ｖ_１００における透過率の相違および５０％透過における電圧の相違は、例えば、特性ヒステリシス値であり、それぞれ、ΔＴ_５０およびΔＶ_５０として知られている。更に、最初にスイッチを入れる際および引き続いてスイッチを切る際のコントラストは、それぞれの最大および最小透過率の比として区別される。

結果を表２にまとめる。

本発明によるモノマー（５）を使用して調製されるポリマー安定化媒体Ｍ１は、ポリマー安定化媒体Ｃ１およびＣ２と比較して、ヒステリシス（Ｖ_５０）の低減、および、ポリマー安定化媒体Ｃ１〜Ｃ３（先行技術からのモノマーＲＭ２５７を使用して調製される。）と比較して、スイッチｏｎのときの幾分低いコントラストおよびスイッチｏｆｆのときのコントラストの著しい増加を示す。特に、本発明による媒体Ｍ１におけるスイッチｏｎのコントラストおよびスイッチｏｆｆのコントラストは互いに近く、それは、ブルー相の非常に良好な安定化を意味する。混合物Ｃ２に類似しているが、より少ないキラルドーパントを含む混合物Ｃ３の場合、スイッチｏｎおよびｏｆｆのコントラストは、同様に非常に似ている。Ｍ１、Ｃ１およびＣ２と比較して、より低いコントラストは、従って、Ｃ３の場合に可視ブルー相が存在すると言う事実による。

これより、特に、高濃度のキラルドーパントを有する媒体の場合、本発明によるモノマーはブルー相の安定化に特に適していることが明らかである。

Claims (12)

1. ブルー相を有するＬＣディスプレイにおける、または、ＰＳまたはＰＳＡタイプのＬＣディスプレイにおける、式Ｉの化合物の使用、または、式Ｉの１種類以上の化合物を重合して得ることができるポリマーの使用。
   

   

   （式中、個々の基は以下の意味を有する：
   Ｐ^ａ、Ｐ^ｂは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
   Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、
   ｓ１、ｓ２は、それぞれ互いに独立に、０または１を表し、
   Ｑ^１、Ｑ^２は、それぞれ互いに独立に、−ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２−を表し、
   Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し：
   ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンおよび１，４’−ビシクロヘキシレンから成る群（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦで置き換えられていてもよい）、
   ｂ）１，４−フェニレンおよび１，３−フェニレンから成る群（ただし加えて、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよい）、
   ｃ）テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、シクロブタ−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、チオフェン−２，５−ジイルおよびセレノフェン−２，５−ジイルから成る群（加えて、それぞれの基はＬにより一置換または多置換されていてもよい）、
   ｄ）飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、５〜２０個の環式Ｃ原子（１つ以上はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）を有する多環式基から成る群であって、好ましくは、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、
   

   

   からなる群（ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい）より選択される群、
   Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、１〜１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
   Ｒ^０、Ｒ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、または、直鎖状または分岐状で１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＦで置き換えられていても良く、
   Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ_２−、−ＣＨＹ^１−または−ＣＹ^１Ｙ^２−を表し、
   Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立に、Ｒ^０に対して上で示される意味の１つを有するか、または、ＣｌまたはＣＮを表し、好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＦ_３またはＣＦ_３を表す。）
2. 請求項１に記載の式Ｉの１種類以上の化合物と、任意成分として追加的に１種類以上の重合性化合物および／または１種類以上の液晶化合物とを含むか、または、請求項１に記載の式Ｉの１種類以上の化合物を重合して得ることができるポリマーを含む液晶（ＬＣ：ｌｉｑｕｉｄ−ｃｒｙｓｔａｌ）媒体。
3. −請求項１に記載の式Ｉの１種類以上の化合物を含む重合性成分Ａと、
   −式ＩＩの１種類以上の化合物を含む液晶成分Ｂと、
   −任意成分として、式ＩＩＩの１種類以上の化合物を含む液晶成分Ｃと、および
   −１種類以上の光学活性および／またはキラル化合物を含む成分Ｄと
   を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のＬＣ媒体。
   

   

   （式中、個々の基は以下の意味を有する：
   Ｒ^２２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＣＦ_３、または、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、該基は無置換であるか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０１−、−ＳｉＲ^０１Ｒ^０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
   Ｙ^０１、Ｙ^０２は、それぞれ互いに独立に、Ｆ、ＣｌまたはＣＮを表し、また、基Ｙ^０１およびＹ^０２の一方はＨも表し、
   Ｒ^０１、Ｒ^０２は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
   Ａ^２１、Ａ^２２、Ａ^２３は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
   

   

   
   を表し、
   Ｚ^２１、Ｚ^２２は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、
   Ｘ^２２は、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ_５、−ＳＯ_２ＣＦ_３、または、１〜３個のＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシまたはアルコキシを表し、該基は、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、
   Ｌ^２１、Ｌ^２２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
   ｍは、０、１または２を表し、
   ｎは、０、１、２または３を表し、
   ｏは、０、１または２を表し、ただし、
   ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、２または３、好ましくは、０、１または２を表す。）
   

   

   （式中、
   ａ、ｂ、ｃ、ｄは、それぞれ互いに独立に、０、１または２を表し、ただし、
   ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは、０、１、２、３または４であり、
   Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^３３、Ａ^３４は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
   

   

   を表し、
   Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−（ＣＨ_２）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表し、
   Ｒ^３３は、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ（該基は無置換であるか、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよい。）、好ましくは、直鎖状で１０個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−基（該基は無置換であるか、または、ＦまたはＣｌで一置換または多置換されている。）を表し、
   Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３、Ｌ^３４は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、該基は無置換であるか、または、Ｆ、ＣｌまたはＣＮで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、ただし、基Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３およびＬ^３４の少なくとも１つは、Ｈ以外であることを条件とし、
   Ｘ^３３は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮ、ＮＣＳ、−ＳＦ_５または−ＳＯ_２−Ｒ^ｚを表し、
   Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し、および
   Ｒ^ｚは、１〜７個のＣ原子を有するアルキル（該基は無置換であるか、または、ＦまたはＣｌで一置換または多置換されている。）、好ましくは、ＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５またはｎ−Ｃ_４Ｆ_９を表す。）
4. 式Ｚ、Ｑ１およびＱ２より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項３に記載のＬＣ媒体。
   

   

   （式中、Ｒ^Ｚは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、
   

   

   Ｘ^Ｚは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＳＦ_５を表し、
   Ｒ^Ｑは、式ＩＩにおいてＲ^２２に示される意味の１つを有し、
   Ｘ^Ｑは、式ＺにおいてＸ^Ｚに示される意味の１つを有し、
   Ｙ^Ｑは、ＨまたはＦを表し、
   （Ｆ）はＦまたはＨを表し、および
   ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、０または１を表す。）
5. 請求項２〜４のいずれか一項に記載のＬＣ媒体を調製する方法であって、
   １種類以上の液晶化合物を、請求項１に記載の式Ｉの１種類以上の化合物と、任意成分として、更なる液晶化合物および／または添加剤と混合する方法。
6. 請求項１に記載の式Ｉの１種類以上の化合物を含有するか、または、請求項２〜４のいずれか一項に記載のＬＣ媒体を含有するＬＣディスプレイ。
7. ＰＳまたはＰＳＡディスプレイ、ブルー相を有するディスプレイ、ＰＳＡ−ＶＡ、ＰＳＡ−ＯＣＢ、ＰＳＡ−ＩＰＳ、ＰＳＡ−ＦＦＳまたはＰＳＡ−ＴＮディスプレイであることを特徴とする請求項６に記載のＬＣディスプレイ。
8. ２枚の基板および２つの電極（ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は１つまたは２つの電極を有する。）と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むＬＣ媒体層（ただし、重合された成分は、１種類以上の重合性化合物を、ＬＣセルの基板間においてＬＣ媒体中で、好ましくは、電極に電圧を印加しながら重合することで得ることができ、少なくとも１種類の重合性化合物は請求項１に記載の式Ｉの化合物であることを特徴とする。）とを有するＬＣセルを含む請求項６または７に記載のＬＣディスプレイ。
9. 請求項８に記載のＬＣディスプレイを製造する方法であって、
   請求項２〜４のいずれか一項に記載のＬＣ媒体を請求項８に記載の２枚の基板および２つの電極を有するＬＣセル中に導入し、任意に電極に電圧を印加しながら、重合性化合物を重合する方法。
10. 式Ｉの化合物。
    

    

    （式中、Ｐ^ａ、Ｐ^ｂ、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、ｓ１、ｓ２、Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、請求項１において示される意味を有し、式中、基Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３の１つ以上は、
    １，３−フェニレン（ただし加えて、１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよい。）から成る群ｂ１）、または
    飽和、部分不飽和または完全不飽和で、置換されていてもよく、５〜２０個の環式Ｃ原子を有する多環式基（また、１個以上の該基はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。）から成る群ｄ）から成る群より選択され、
    好ましくは、１個以上の基Ａ^１、Ａ^２およびＡ^３は、１，３−フェニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、
    

    

    から成る群より選択され、
    ただし加えて、これらの基における１個以上のＨ原子はＬで置き換えられていてもよく、および／または、１個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および／または、１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよく、Ｌ、Ｒ^０、Ｒ^００、Ｍ、Ｙ^１およびＹ^２は、請求項１において示される意味を有する。）
11. 式ＩＡの化合物。
    

    

    （式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｂ、ｓ１およびｓ２は請求項１または１０において示される意味を有し、ＧおよびＧ’は、それぞれ互いに独立に、Ｈ原子または保護基を表す。）
12. 請求項１０に記載の式Ｉの１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体またはＬＣディスプレイ。