JP6073296B2 - 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 - Google Patents
重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6073296B2 JP6073296B2 JP2014511759A JP2014511759A JP6073296B2 JP 6073296 B2 JP6073296 B2 JP 6073296B2 JP 2014511759 A JP2014511759 A JP 2014511759A JP 2014511759 A JP2014511759 A JP 2014511759A JP 6073296 B2 JP6073296 B2 JP 6073296B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atoms
- compounds
- independently
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC1CC*CC1 Chemical compound CC1CC*CC1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0275—Blue phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
- C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
- C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
- C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F120/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/10—Esters
- C08F122/26—Esters of unsaturated alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2042—Ph-Ph-COO-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
−ブルー相の広い温度範囲、
−速い応答時間、
−低い動作電圧(Vop)、
−温度による動作電圧の変動が小さいこと、
−明瞭な中間階調を達成するために動作電圧を変化した場合、セルの透過率のヒステリシスが低いこと。
Paは、重合性基を表し、
Pbは、重合性基、HまたはF、好ましくは、重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立に、0または1、好ましくは、0を表し、
Q1は、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、好ましくは、−CF2O−を表し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を表し、ただし、Z1およびQ1またはZ2およびQ1は、−CF2O−および−OCF2−より選択される基を同時には表さず、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(加えて、それぞれの基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環式C原子を有する多環式基(また、1個以上の該環式C原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCNを表すか、あるいは、また、基Y1およびY2の一方は−OCF3も表し、好ましくは、H、F、Cl、CNまたはCF3を表す。
−式Iの1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分、または、この重合性成分の重合された形態と、
−上および下に記載される通りで、1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(即ち、モノマー性および非重合性の)化合物(この化合物は、好ましくは、メソゲンまたは液晶である。)を含み、下では「LCホスト混合物」とも呼ばれる液晶成分と
を含むLC媒体に関する。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Paに示される意味の1つを有する。
アルコキシスペーサーを含有する本発明による化合物(例えば、スキーム2における化合物8)を入手する場合、次いで、化合物5をブロモアルカノール7と、適切な塩基の存在下において反応させる。続いて、アクリル酸を使用して、生成物を再びエステル化できる。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立に、重合性基(好ましくは、Paに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー(好ましくは、Spaに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を表し、式中、p1は1〜12の整数であり、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介して起こり、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つがRaaを表さないことを条件として、1個以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−は基Raaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
R22は、H、F、Cl、または、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、該基は無置換であるか、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−CY01=CY02−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
Y01、Y02は、それぞれ互いに独立に、F、ClまたはCNを表し、また、基Y01およびY02の一方はHも表し、
R01、R02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
A21、A22、A23は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
Z21、それぞれの場合で互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
X22は、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、または、1〜3個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシまたはアルコキシを表し、該基は、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、
L21、L22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
mは、0、1または2を表し、
nは、1、2または3を表し、
oは、0、1または2を表し、ただし、
m+n+oは、1、2、3または4、好ましくは、2、3または4を表す。
a、b、c、dは、それぞれ互いに独立に、0、1または2を表し、ただし、
a+b+c+dは、0、1、2、3または4であり、
A31、A32、A33、A34は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
Z31、Z32、Z33、Z34は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
R33は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ(該基は無置換であるか、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、直鎖状で10個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−O−アルキレン−O−基(該基は無置換であるか、または、FまたはClで一置換または多置換されている。)を表し、
L31、L32、L33、L34は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、該基は無置換であるか、または、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、ただし、基L31、L32、L33およびL34の少なくとも1つは、H以外であることを条件とし、
X33は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、−SF5または−SO2−Rzを表し、
RxおよびRyは、それぞれ互いに独立に、H、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくは、メチル、エチル、プロピルまたはブチルを表し、および
Rzは、1〜7個のC原子を有するアルキル(該基は無置換であるか、または、FまたはClで一置換または多置換されている。)、好ましくは、CF3、C2F5またはn−C4F9を表す。
−1枚または2枚の基板、
−2枚の基板の一方のみに2つの電極を有するか、または、2枚の基板のそれぞれに1つの電極を有する電極配置、
−1枚または2枚の偏光板、および
−2枚の基板の間に配置される本発明によるLC媒体の層、
ただし、スイッチが入っていない状態においてLC媒体が光学的等方相、好ましくは、ブルー相を有する温度においてディスプレイが動作される。
−5%未満、特に好ましくは1%未満、非常に特に好ましくは0.5%未満の重合性成分、
−95%より多い、特に好ましくは99%より多い液晶成分、
−5重量%未満、特に好ましくは1重量%未満、非常に特に好ましくは0.5重量%未満の重合性化合物、特には、上述の式Iまたはそれのサブ式の重合性化合物、
−本発明による式Iまたはそのサブ式の1種類、2種類または3種類の重合性化合物、
−本発明による式Iまたはそのサブ式の重合性化合物を排他的に含む重合性成分、
−ネマチック液晶相を有するLC化合物またはLC混合物である液晶成分、
−アキラルな化合物を排他的に含む重合性および/または液晶成分、
−1個の重合性基(一反応性)を含有する1種類以上の重合性化合物および2個以上、好ましくは2個の重合性基(二反応性または多反応性)を含有する1種類以上の重合性化合物(好ましくは、式Iまたはそれのサブ式の化合物より、および任意に、式M1〜M29を含むリストより選択される上述のコモノマーより選択される。)を含む重合性成分、
−2個の重合性基(二反応性)を含有する本発明による重合性化合物(好ましくは、式Iまたはそれのサブ式の化合物より、および任意に追加して、式M1〜M29を含むリストからの上述のコモノマーより選択される。)を排他的に含む重合性成分、
−本発明による、特には、式Iまたはそれのサブ式およびコモノマーの重合性化合物を別とすれば、末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を含有する化合物を含まず、
−好ましくは、本発明による重合性化合物より選択され、特には、式Iまたはそのサブ式の1〜5種類、好ましくは、1種類、2種類または3種類の重合性化合物。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
V0 20℃における容量閾電圧[V]、
ne 20℃および589nmにおける異常光屈折率、
n0 20℃および589nmにおける常光屈折率、
Δn 20℃および589nmにおける光学異方性、
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率、
ε‖ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率、
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性、
cl.p.、T(N,I) 透明点[℃]、
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]、
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K2 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]、
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]。
1.1 5−ブロモ−2−[(4−ブロモフェノキシ)ジフルオロメチル]−1,3−ジフルオロベンゼン
2.1 2−(4’−ブロモ−3,5,2’−トリフルオロビフェニル−4−イル)−5,6−ジヒドロ−4H−1,3−ジチイン−1−イリウム トリフレート
以下のモノマーを使用する。
サンプルを重合する前に、約10ミクロンの厚みおよび2×2.5cmの面積を有するテストセルにおいて媒体の相特性を決定する。毛細管現象によって75℃の温度で充填を行う。加熱ステージを備える偏光顕微鏡下において1℃/分の温度変化で測定を行う。
上記の重合およびブルー相の安定化後、ブルー相の相幅を決定する。引き続き、この範囲内、および、必要であればこの範囲外の種々の温度において、電気光学的特性の解析を行う。使用されるテストセルには、片側においてセル表面上に交差指電極が取り付けられている。セル間隙、電極間距離および電極幅は、典型的には、それぞれ10ミクロンである。下では、この均一な寸法を間隙幅で呼称する。電極で覆われている面積は約0.4cm2である。テストセルは配向層を有していない。
Claims (13)
- 式Iの化合物。
Paは、重合性基を表し、
Pbは、重合性基、HまたはFを表し、ただし、
重合性基P a 、P b は、CH 2 =CW 1 −CO−O−、CH 2 =CW 1 −CO−、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、ただし、
スペーサー基Sp a 、Sp b は、基P a −Sp a −、P b −Sp b −が式P a −Sp a ”−X a ”−、P b −Sp b ”−X b ”−に一致するように式Sp a ”−X a ”、Sp b ”−X b ”より選択され、ただし、
Sp a ”、Sp b ”は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH 2 基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R 0 )−、−Si(R 00 R 000 )−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R 00 )−CO−O−、−O−CO−N(R 00 )−、−N(R 00 )−CO−N(R 00 )−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X a ”、X b ”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R 00 )−、−N(R 00 )−CO−、−N(R 00 )−CO−N(R 00 )−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR 0 −、−CY 2 =CY 3 −、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R 0 、R 00 およびR 000 は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y 2 およびY 3 は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
Q1は、−CF2O−を表し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を表し、ただし、Z1およびQ1またはZ 4 およびQ1は、−CF2O−および−OCF2−より選択される基を同時には表さず、
A1 、A 4は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し、:
a)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(加えて、それぞれの基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環式C原子を有する多環式基(また、1個以上の該環式C原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ただし加えて、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)から成る群であり、
A 2 は、
A 3 は、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF 5 、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表す。) - P a 、P b が、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- 基Sp a およびSp b が、−(CH 2 ) p1 −、−(CH 2 ) p1 −O−、−(CH 2 ) p1 −O−CO−および−(CH 2 ) p1 −O−CO−O−から成る群より選択され、式中、p1が、1〜12の整数である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 式Iの1種類以上の化合物または式Iの1種類以上の化合物を重合して得ることのできるポリマーを含むLC媒体。
P a は、重合性基を表し、
P b は、重合性基、HまたはFを表し、ただし、
重合性基P a 、P b は、CH 2 =CW 1 −CO−O−、CH 2 =CW 1 −CO−、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立に、スペーサー基を表し、ただし、
スペーサー基Sp a 、Sp b は、基P a −Sp a −、P b −Sp b −が式P a −Sp a ”−X a ”−、P b −Sp b ”−X b ”−に一致するように式Sp a ”−X a ”、Sp b ”−X b ”より選択され、ただし、
Sp a ”、Sp b ”は、1〜20個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH 2 基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R 0 )−、−Si(R 00 R 000 )−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R 00 )−CO−O−、−O−CO−N(R 00 )−、−N(R 00 )−CO−N(R 00 )−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X a ”、X b ”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R 00 )−、−N(R 00 )−CO−、−N(R 00 )−CO−N(R 00 )−、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR 0 −、−CY 2 =CY 3 −、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R 0 、R 00 およびR 000 は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y 2 およびY 3 は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
Q1は、−CF2O−を表し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を表し、ただし、Z1およびQ1またはZ 4 およびQ1は、−CF2O−および−OCF2−より選択される基を同時には表さず、
A1 、A 4は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表す:
a)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
b)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(加えて、それぞれの基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環式C原子を有する多環式基(また、1個以上の該環式C原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、ただし加えて、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)から成る群であり、
A 2 は、
A 3 は、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表す。) - 1種類以上の他の重合性化合物および/または1種類以上の非重合性液晶化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項6に記載のLC媒体。
- −請求項1に記載の式Iの1種類以上の化合物を含む重合性成分Aと、
−式IIの1種類以上の化合物を含む液晶成分Bと、
−任意成分として、式IIIの1種類以上の化合物を含む液晶成分Cと、および
−1種類以上の光学活性および/またはキラル化合物を含む成分Dと
を含むことを特徴とする請求項6または7に記載のLC媒体。
R22は、H、F、Cl、または、1〜20個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、該基は無置換であるか、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
Y01、Y02は、それぞれ互いに独立に、F、ClまたはCNを表し、また、基Y01およびY02の一方はHも表し、
R01、R02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
A21、A22、A23は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
Z21は、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
X22は、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、または、1〜3個のC原子を有するアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキルアルコキシまたはアルコキシを表し、該基は、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、
L21、L22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
mは、0、1または2を表し、
nは、1、2または3を表し、
oは、0、1または2を表し、ただし、
m+n+oは、1、2、3または4を表す。)
a、b、c、dは、それぞれ互いに独立に、0、1または2を表し、ただし、
a+b+c+dは、0、1、2、3または4であり、
A31、A32、A33、A34は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、
Z31、Z32、Z33、Z34は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、単結合、−(CH2)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−を表し、
R33は、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ(該基は無置換であるか、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよい。)を表し、
L31、L32、L33、L34は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、CN、または、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、該基は無置換であるか、または、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし加えて、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、ただし、基L31、L32、L33およびL34の少なくとも1つは、H以外であることを条件とし、
X33は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、−SF5または−SO2−Rzを表し、
RxおよびRyは、それぞれ互いに独立に、H、1〜7個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、および
Rzは、1〜7個のC原子を有するアルキル(該基は無置換であるか、または、FまたはClで一置換または多置換されている。)を表す。) - 請求項6〜8のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、
1種類以上の液晶化合物または液晶媒体を、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの1種類以上の化合物と、任意成分として、更なるキラルおよび/または光学活性化合物および/または添加剤と混合する方法。 - 請求項6〜8のいずれか1項に記載のLC媒体を含有するLCディスプレイ。
- ブルー相を有するディスプレイ、PSまたはPSAディスプレイ、PSA−VA、PSA−OCB、PSA−IPS、PSA−FFSまたはPSA−TNディスプレイであることを特徴とする請求項10に記載のLCディスプレイ。
- 2枚の基板および2つの電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1つまたは2つの電極を有する。)と、基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてLC媒体中で重合することで得ることができ、少なくとも1種類の重合性化合物は、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iの化合物であることを特徴とする。)とを有するLCセルを含有する請求項10または11に記載のLCディスプレイ。
- ブルー相を安定化するための、LCディスプレイ中における、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物、およびこれらの化合物を含むLC媒体の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011102592 | 2011-05-27 | ||
DE102011102592.1 | 2011-05-27 | ||
PCT/EP2012/002078 WO2012163478A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-05-15 | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014523929A JP2014523929A (ja) | 2014-09-18 |
JP6073296B2 true JP6073296B2 (ja) | 2017-02-01 |
Family
ID=46146811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014511759A Expired - Fee Related JP6073296B2 (ja) | 2011-05-27 | 2012-05-15 | 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9315729B2 (ja) |
EP (1) | EP2714844B1 (ja) |
JP (1) | JP6073296B2 (ja) |
KR (1) | KR101997297B1 (ja) |
CN (1) | CN103562346B (ja) |
DE (1) | DE102012009631A1 (ja) |
TW (1) | TWI538987B (ja) |
WO (1) | WO2012163478A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103781877B (zh) * | 2011-09-06 | 2017-12-12 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和液晶显示器 |
TWI496874B (zh) * | 2012-06-26 | 2015-08-21 | Ind Tech Res Inst | 高分子安定化之光學等向性液晶配方及光學等向性液晶元件 |
US9612445B2 (en) * | 2012-11-27 | 2017-04-04 | Merck Patent Gmbh | Lens element |
ES2685975T3 (es) | 2012-12-18 | 2018-10-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Derivados de manosa para tratar las infecciones bacterianas |
RU2678327C2 (ru) | 2013-03-12 | 2019-01-28 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Производные маннозы для лечения бактериальных инфекций |
KR20150144787A (ko) * | 2013-04-19 | 2015-12-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 메소젠성 화합물, 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
KR101960827B1 (ko) | 2013-05-03 | 2019-03-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물, 액정 표시 장치 및 액정 표시 장치 제조 방법 |
WO2015169425A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
CN104263384B (zh) * | 2014-09-03 | 2016-05-18 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种聚合物稳定蓝相液晶组合物及其制备方法与应用 |
EP3212734B1 (en) * | 2014-10-31 | 2019-05-15 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
WO2016107670A1 (en) * | 2014-12-29 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
KR102272215B1 (ko) | 2015-01-13 | 2021-07-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 조성물, 이를 포함하는 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
KR102539268B1 (ko) * | 2015-02-10 | 2023-06-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
JP2018524634A (ja) * | 2015-07-02 | 2018-08-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 光変調素子を調製する方法 |
CN107922839A (zh) * | 2015-07-31 | 2018-04-17 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质及液晶显示器 |
EP3214154B1 (en) * | 2016-03-01 | 2019-06-26 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal media and light modulation element |
CN106281365A (zh) * | 2016-08-10 | 2017-01-04 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 一种液晶介质混合物及液晶显示面板 |
JP7078623B2 (ja) * | 2016-12-01 | 2022-05-31 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | フラットな光学的分散を有する重合性lc媒体およびポリマーフィルム |
CN113913197B (zh) * | 2017-01-22 | 2023-08-08 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及包含该液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器 |
CN109096104A (zh) * | 2017-06-21 | 2018-12-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 可聚合化合物及其应用 |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795849A (fr) | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
US3814700A (en) | 1972-08-03 | 1974-06-04 | Ibm | Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor |
DE2450088A1 (de) | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
DE2637430A1 (de) | 1976-08-20 | 1978-02-23 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines dielektrikum |
DE2636684C3 (de) | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
DE2853728A1 (de) | 1978-12-13 | 1980-07-17 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
DE3234911A1 (de) | 1982-09-21 | 1984-03-22 | Herbert 7853 Steinen Hüttlin | Fliessbettapparatur |
DE3321373A1 (de) | 1983-06-14 | 1984-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexyle |
DE3523185A1 (de) | 1984-07-11 | 1986-01-23 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristall-phase |
DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3617826A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren und zweiwertiger alkohole, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
JP4828002B2 (ja) | 1996-07-01 | 2011-11-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | カイラルドーパント |
JPH1036847A (ja) | 1996-07-25 | 1998-02-10 | Seiko Epson Corp | 液晶表示素子およびその製造方法 |
DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
US6177972B1 (en) | 1999-02-04 | 2001-01-23 | International Business Machines Corporation | Polymer stabilized in-plane switched LCD |
DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
US7060200B1 (en) | 1999-09-03 | 2006-06-13 | Merck Patent Gmbh | Multireactive polymerizable mesogenic compounds |
JP2002023199A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Fujitsu Ltd | 液晶表示装置およびその製造方法 |
AU2001281885A1 (en) | 2000-07-13 | 2002-01-30 | Merck Patent G.M.B.H | Chiral compounds iii |
DE60130338T2 (de) | 2000-07-13 | 2008-05-29 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen ii |
JP5265838B2 (ja) | 2000-07-13 | 2013-08-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | キラルな化合物i |
WO2002034739A1 (en) | 2000-10-20 | 2002-05-02 | Merck Patent Gmbh | Chiral binaphthol derivatives |
KR100978188B1 (ko) | 2001-05-16 | 2010-08-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기광학 광 변조 소자, 표시장치 및 매질 |
EP1389199B1 (en) | 2001-05-21 | 2013-02-27 | Merck Patent GmbH | Binaphthol derivatives as chiral dopants |
DE10224046B4 (de) | 2001-06-26 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
EP1306418B1 (en) | 2001-10-23 | 2008-06-04 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP4175826B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-11-05 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
EP1378557B1 (de) * | 2002-07-06 | 2007-02-21 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines Medium |
DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
DE10313979A1 (de) | 2003-03-27 | 2004-10-07 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
DE10253606A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
EP1561150B1 (de) | 2002-11-15 | 2007-01-03 | MERCK PATENT GmbH | Elektrooptisches lichtsteuerelement, elektrooptische anzeige und steuermedium |
JP2004294605A (ja) | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Fujitsu Display Technologies Corp | 液晶パネル |
JP4747257B2 (ja) | 2003-06-03 | 2011-08-17 | Jnc株式会社 | 不飽和結合を有する重合性液晶性化合物およびその重合体 |
US7070838B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-07-04 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers |
WO2005080529A1 (ja) | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
JP4387276B2 (ja) | 2004-09-24 | 2009-12-16 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2006139047A (ja) | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
CN103254904B (zh) | 2004-12-17 | 2016-11-09 | 默克专利股份有限公司 | 液晶体系和液晶显示器 |
US7527746B2 (en) | 2005-01-28 | 2009-05-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal polyfunctional acrylate derivative and polymer thereof |
JP5675107B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2015-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | シクロヘキシレン反応性メソゲンおよびそれらの用途 |
US7727417B2 (en) | 2007-08-24 | 2010-06-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
JP5470757B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2014-04-16 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
US7879413B2 (en) | 2007-08-29 | 2011-02-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
JP5577566B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2014-08-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶素子 |
TWI368645B (en) * | 2007-10-24 | 2012-07-21 | Au Optronics Corp | Liquid crystal medium for psa process and liquid crystal display device |
JP2009265317A (ja) * | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 垂直配向膜及びvaモード液晶セル |
JP2010083947A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及び位相差膜 |
DE102011015546A1 (de) | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
EP2739705B1 (en) * | 2011-08-01 | 2015-08-19 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
-
2012
- 2012-05-15 DE DE102012009631A patent/DE102012009631A1/de not_active Withdrawn
- 2012-05-15 CN CN201280025759.4A patent/CN103562346B/zh active Active
- 2012-05-15 JP JP2014511759A patent/JP6073296B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-15 KR KR1020137034684A patent/KR101997297B1/ko active IP Right Grant
- 2012-05-15 EP EP12722295.8A patent/EP2714844B1/de active Active
- 2012-05-15 WO PCT/EP2012/002078 patent/WO2012163478A1/de active Application Filing
- 2012-05-15 US US14/122,333 patent/US9315729B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-25 TW TW101118838A patent/TWI538987B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140125938A1 (en) | 2014-05-08 |
TWI538987B (zh) | 2016-06-21 |
KR20140035971A (ko) | 2014-03-24 |
TW201302995A (zh) | 2013-01-16 |
CN103562346A (zh) | 2014-02-05 |
JP2014523929A (ja) | 2014-09-18 |
US9315729B2 (en) | 2016-04-19 |
DE102012009631A1 (de) | 2012-11-29 |
WO2012163478A1 (de) | 2012-12-06 |
EP2714844B1 (de) | 2016-12-28 |
CN103562346B (zh) | 2016-06-01 |
KR101997297B1 (ko) | 2019-07-05 |
EP2714844A1 (de) | 2014-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6250732B2 (ja) | 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6073296B2 (ja) | 重合性化合物、および、液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6193323B2 (ja) | 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6087815B2 (ja) | 重合性混合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用 | |
JP6285629B2 (ja) | 重合性化合物ならびに液晶媒体および液晶ディスプレイにおけるその使用 | |
KR101498750B1 (ko) | 액정 디스플레이 | |
KR101646804B1 (ko) | 액정 디스플레이 | |
JP5670315B2 (ja) | 液晶ディスプレイ | |
KR101778817B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 이의 액정 디스플레이에서의 용도 | |
KR101898748B1 (ko) | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서의 이의 용도 | |
KR20150087348A (ko) | 중합성 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 | |
KR20150000828A (ko) | 중합성 화합물 및 액정 디스플레이에서의 그의 용도 | |
KR20170013944A (ko) | 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150514 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160518 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160524 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160823 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6073296 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |