JP2010083947A - 液晶組成物及び位相差膜 - Google Patents
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Abstract
【課題】安定的に水平配向する液晶組成物の提供。
【解決手段】重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種は式Iで表される化合物であり、式I:P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0で表される化合物の含有率が、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする液晶組成物である。P1は重合性基;L1及びL2は2価のスペーサー基;Z1〜Z4は2価の連結基;A1及びA2は2価の環状基;m及びnは0〜3の整数;MAは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環などの誘導体で表され;及びR0は、水素原子又は置換基である。
【選択図】なし
【解決手段】重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種は式Iで表される化合物であり、式I:P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0で表される化合物の含有率が、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする液晶組成物である。P1は重合性基;L1及びL2は2価のスペーサー基;Z1〜Z4は2価の連結基;A1及びA2は2価の環状基;m及びnは0〜3の整数;MAは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環などの誘導体で表され;及びR0は、水素原子又は置換基である。
【選択図】なし
Description
本発明は、液晶表示装置等に用いられる光学補償フィルム等の光学部材の作製に有用な液晶組成物、及び当該液晶組成物からなる位相差膜に関する。
従来、重合性棒状液晶化合物は、光学補償フィルムの作製に種々利用されている。ところで、棒状液晶性分子を配向膜上で配向させようとすると、配向膜界面近傍の棒状液晶性分子は、その長軸を層面と平行にして水平配向するが、一方、空気界面近傍の棒状液晶性分子は、ある程度のチルト角で傾斜配向する傾向があり、全体としては、ハイブリッド配向状態になることがしばしばある。そこで、従来、棒状液晶化合物が均一に水平配向した光学異方性膜を形成する場合は、層の上下を配向膜で挟んで位相差膜を作成した後に配向膜を剥離する方法、及び界面活性剤を添加して空気界面側のチルト角を低減する方法(例えば、特許文献1及び2)などを利用することがある。位相差膜を作製後に配向膜を剥離する方法は、プロセスが煩雑であり、また剥離の際に位相差膜が破れたり傷がつくなどの故障が発生する場合があった。一方、界面活性剤を添加する方法は、界面活性剤が配向膜側に作用してハジキが発生したり、密着が不良になる場合があり、更なる改善が求められていた。
特開2003−238491号公報
特開2000−105315号公報
本発明は、安定的に水平配向する液晶組成物、及び当該液晶組成物からなる位相差膜を提供することを課題とする。
前記課題を解決するための手段は、以下の通りである。
[1] 重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種は下記一般式(I)で表される化合物であり、下記一般式(I)で表される化合物の含有率が、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする液晶組成物:
一般式(I)
P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0
式中、P1は重合性基であり;L1及びL2はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z1〜Z4はそれぞれ2価の連結基であり;A1及びA2はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MAは、以下のA−I〜A−V:
[1] 重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種は下記一般式(I)で表される化合物であり、下記一般式(I)で表される化合物の含有率が、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする液晶組成物:
一般式(I)
P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0
式中、P1は重合性基であり;L1及びL2はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z1〜Z4はそれぞれ2価の連結基であり;A1及びA2はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MAは、以下のA−I〜A−V:
[R1〜R8はそれぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、−CF3、−CF2H、−CF2CF3、−CF2CF2H、又はCH2CF3表すが、但し、A−I中のR1〜R4、A−II中のR1〜R6、及びA−III中のR1〜R8の各々において、少なくとも2つは水素原子以外である]のいずれかで表される基であり;及びR0は、水素原子又は置換基である。
[2] 前記一般式(I)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、40質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする[1]の液晶組成物。
[3] 前記式(I)中、R0が、水素原子、アルキル基又は重合性基であることを特徴とする[1]又は[2]の液晶組成物。
[4] 下記一般式(II)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの液晶組成物:
一般式(II)
P11−L11−(Z11−A11)m−Z13−MB−Z14−(A12−Z12)n−L12−R10
式中、P11は重合性基であり;L11及びL12はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z11〜Z14はそれぞれ2価の連結基であり;A11及びA12はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MBは、以下のB−I〜B−III:
[2] 前記一般式(I)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、40質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする[1]の液晶組成物。
[3] 前記式(I)中、R0が、水素原子、アルキル基又は重合性基であることを特徴とする[1]又は[2]の液晶組成物。
[4] 下記一般式(II)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの液晶組成物:
一般式(II)
P11−L11−(Z11−A11)m−Z13−MB−Z14−(A12−Z12)n−L12−R10
式中、P11は重合性基であり;L11及びL12はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z11〜Z14はそれぞれ2価の連結基であり;A11及びA12はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MBは、以下のB−I〜B−III:
[R11〜R18はそれぞれ、水素原子、臭素原子、−CN、−COR(Rは水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す)、−COOR(Rは水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す)、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、又は炭素原子数1〜6のアルケニル基を表す]のいずれかで表される基であり;及びR10は、水素原子又は置換基である。
[5] [1]〜[4]のいずれかの液晶組成物からなる位相差膜。
[5] [1]〜[4]のいずれかの液晶組成物からなる位相差膜。
本発明によれば、安定的に水平配向する液晶組成物、及び当該液晶組成物からなる位相差膜を提供することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
まず、本明細書における用語の意義について説明する。
本明細書では、「液晶組成物が水平配向になる」とは、当該液晶組成物を表面に塗布して形成された層中において、液晶分子のダイレクターの平均傾斜角度が、層面に対し10°未満であることを意味する。好ましくは、5°以下である。
また、本明細書では、液晶分子のダイレクターの平均傾斜角度は、液晶組成物を重合反応などで硬化させて得られる位相差膜の光学特性から算出するものとし、位相差膜の遅相軸の傾斜角と同義と解釈する。位相差膜の光学特性の測定には、市販の位相差測定装置を用いることができる。測定の詳細は以下の通りである。
まず、試料である液晶組成物からなる位相差膜の膜面に対して垂直方向から、面内の光学異方性を測定し、遅相軸と進相軸を決定する。次いで位相差膜の進相軸を回転軸として左右に傾斜させて光学異方性を測定する。傾斜角と測定される光学異方性と位相差膜の平均屈折率とから、液晶分子のダイレクターが均一に傾斜していると仮定して、平均傾斜角をシミュレーションで求める。市販の位相差測定装置では平均傾斜角を計算するソフトを内蔵しているものがあり、それを用いて平均傾斜角を求めることができる。市販の位相差測定装置としては、王子計測機器社の「KOBRA−WR」、大塚電子の「RETS−100」、AXOMETRICS社(米国)の「ミュラーマトリクス・ポラリメーター」などが挙げられる。
まず、本明細書における用語の意義について説明する。
本明細書では、「液晶組成物が水平配向になる」とは、当該液晶組成物を表面に塗布して形成された層中において、液晶分子のダイレクターの平均傾斜角度が、層面に対し10°未満であることを意味する。好ましくは、5°以下である。
また、本明細書では、液晶分子のダイレクターの平均傾斜角度は、液晶組成物を重合反応などで硬化させて得られる位相差膜の光学特性から算出するものとし、位相差膜の遅相軸の傾斜角と同義と解釈する。位相差膜の光学特性の測定には、市販の位相差測定装置を用いることができる。測定の詳細は以下の通りである。
まず、試料である液晶組成物からなる位相差膜の膜面に対して垂直方向から、面内の光学異方性を測定し、遅相軸と進相軸を決定する。次いで位相差膜の進相軸を回転軸として左右に傾斜させて光学異方性を測定する。傾斜角と測定される光学異方性と位相差膜の平均屈折率とから、液晶分子のダイレクターが均一に傾斜していると仮定して、平均傾斜角をシミュレーションで求める。市販の位相差測定装置では平均傾斜角を計算するソフトを内蔵しているものがあり、それを用いて平均傾斜角を求めることができる。市販の位相差測定装置としては、王子計測機器社の「KOBRA−WR」、大塚電子の「RETS−100」、AXOMETRICS社(米国)の「ミュラーマトリクス・ポラリメーター」などが挙げられる。
本発明は、重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種が、下記一般式(I)で表される化合物である液晶組成物に関する。
一般式(I)
P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0
式中、P1は重合性基であり;L1及びL2はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z1〜Z4はそれぞれ2価の連結基であり;A1及びA2はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MAは、以下のA−I〜A−V:
一般式(I)
P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0
式中、P1は重合性基であり;L1及びL2はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z1〜Z4はそれぞれ2価の連結基であり;A1及びA2はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MAは、以下のA−I〜A−V:
[R1〜R8はそれぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、−CF3、−CF2H、−CF2CF3、−CF2CF2H、又はCH2CF3表すが、但し、A−I中のR1〜R4、A−II中のR1〜R6、及びA−III中のR1〜R8の各々において、少なくとも2つは水素原子以外である]のいずれかで表される基であり;及びR0は、水素原子又は置換基である。
前記式中のP1が表す重合性基は、付加重合反応又は縮合重合反応が可能な基が好ましい。そのような重合性基としては、重合性エチレン性不飽和基又は開環重合性基が好ましい。以下に重合性基の例を示す。
さらに、重合性基は付加重合反応が可能な官能基であることが特に好ましい。そのような重合性基としては、重合性エチレン性不飽和基又は開環重合性基が好ましい。
重合性基は、下記の一般式P1、P2、P3又はP4のいずれかで表される基であることが好ましい。
重合性基は、下記の一般式P1、P2、P3又はP4のいずれかで表される基であることが好ましい。
(式中、R511、R512、R513、R521、R522、R523、R531、R532、R533、R541、R542、R543、R544及びR545はそれぞれ各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。nは0又は1を表す。)
重合性基P1のR511、R512、R513は各々独立に水素原子又はアルキル基を表す。
重合性基P1が置換して成るアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基残基は、アルキレンオキシ基(例えばエチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアルキレンオキシ基、またエチレンオキシエトキシなどのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基)、アルキレンオキシカルボニルオキシ基(例えばエチレンオキシカルボニルオキシ、プロピレンオキシカルボニルオキシ、ブチレンオキシカルボニルオキシ、ペンチレンオキシカルボニルオキシ、ヘキシレンオキシカルボニルオキシ、ヘプチレンオキシカルボニルオキシなどのアルキレンオキシカルボニルオキシ基、またエチレンオキシエトキシカルボニルオキシなどのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシカルボニルオキシ基)、アルキレンオキシカルボニル基(例えばエチレンオキシカルボニル基、プロピレンオキシカルボニル基、ブチレンオキシカルボニル基、ペンチレンオキシカルボニル基、ヘキシレンオキシカルボニル基、ヘプチレンオキシカルボニル基などのアルキレンオキシカルボニル基、又はエチレンオキシエトキシカルボニル基などのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシカルボニル基)を表す。重合性基P1が直接芳香環に結合してもよい。
重合性基P1が置換して成るアルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基残基は、アルキレンオキシ基(例えばエチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオキシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアルキレンオキシ基、またエチレンオキシエトキシなどのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基)、アルキレンオキシカルボニルオキシ基(例えばエチレンオキシカルボニルオキシ、プロピレンオキシカルボニルオキシ、ブチレンオキシカルボニルオキシ、ペンチレンオキシカルボニルオキシ、ヘキシレンオキシカルボニルオキシ、ヘプチレンオキシカルボニルオキシなどのアルキレンオキシカルボニルオキシ基、またエチレンオキシエトキシカルボニルオキシなどのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシカルボニルオキシ基)、アルキレンオキシカルボニル基(例えばエチレンオキシカルボニル基、プロピレンオキシカルボニル基、ブチレンオキシカルボニル基、ペンチレンオキシカルボニル基、ヘキシレンオキシカルボニル基、ヘプチレンオキシカルボニル基などのアルキレンオキシカルボニル基、又はエチレンオキシエトキシカルボニル基などのエーテル結合を含む置換アルキレンオキシカルボニル基)を表す。重合性基P1が直接芳香環に結合してもよい。
nは0〜1の整数を表し、nが1であることが好ましく、nが1の時は、重合性基P1は置換又は無置換のビニルエーテル基を表す。R511及びR513は、各々独立に水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、R511がメチル基でR513が水素原子、又はR511及びR513が共に水素原子の組み合わせが好ましい。
R512は水素原子、置換又は無置換のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−クロロエチル、3−メトキシエチル、メトキシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、水素原子、低級アルキル基が好ましく、さらに水素原子が好ましい。従って、重合性基P1としては、一般には重合活性の高い官能基である無置換のビニルオキシ基が好ましく用いられる。
重合性基P2は置換又は無置換のオキシラン基を表す。R521及びR522は、各々独立に水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、R521及びR522が共に水素原子が好ましい。
R523は水素原子、置換又は無置換のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−クロロエチル、3−メトキシエチル、メトキシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、水素原子又はメチル、エチル、n−プロピルなどの低級アルキル基が好ましい。
重合性基P3は置換又は無置換のアクリル基を表す。置換基R531及びR533は、各々独立に水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、R531がメチルでR533が水素原子、又はR531及びR533が共に水素原子の組み合わせが好ましい。
R532は水素原子、置換又は無置換のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−クロロエチル、3−メトキシエチル、メトキシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、水素原子が好ましい。従って、重合性基P3としては、一般には無置換のアクリルオキシ基、メタクリルオキシ基、クロトニルオキシなどの重合活性の高い官能基が好ましく用いられる。
重合性基P4は置換又は無置換のオキセタン基を表す。R542、R543、R544及びR545は各々独立に水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、R542、R543、R544及びR545が共に水素原子が好ましい。
R541は水素原子、置換又は無置換のアルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、2−クロロエチル、3−メトキシエチル、メトキシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好ましい。)を表し、水素原子又はメチル、エチル、n−プロピルなどの低級アルキル基が好ましい。
前記式(I)中のL1及びL2は、それぞれ2価のスペーサー基である。好ましくは、単結合、又は炭素原子数1〜20のアルキレンである。このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−又はC≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素原子はハロゲン原子で置き換えられてもよい。
前記式(I)中のZ1〜Z4はそれぞれ2価の連結基を表す。2価の連結基としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、単結合、及び下記の例が挙げられる。
さらに好ましくは−O−、−COO−、及び−OCO−である。
前記式(I)中、A1及びA2はそれぞれ2価の環状基を表す。2価の環状基としては、好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のシクロヘキシル基である。フェニル基及びシクロヘキシル基は、1,4位で置換されているのが好ましい。フェニル基が有する置換基は、フッ素原子を含んでいるのが好ましく、その例には、フッ素原子、−CF3、−CF2H、−CF2CF3、−CF2CF2H及び−CH2CF3が含まれる。また、フェニル基及びシクロヘキシル基は、他の環と縮合している基であってもよく、例えば、フルオレンジイル基及びテトラハイドロナフチル基等であってもよい。また、A1及びA2の好ましい例には、4位に置換基を有するベンゾイルオキシ基を4位に有するフェニル基、4位に置換基を有するシクロヘキシル基を4位に有するフェニル基、4位に置換基を有するフェニル基を4位に有するシクロヘキシル基、及び4位に置換基を有するシクロヘキシル基を4位に有するシクロへキシル基が含まれる。
また、A1及びA2はそれぞれ、MAが表す、下記のA−I〜A−Vのいずれかであってもよい。
また、A1及びA2はそれぞれ、MAが表す、下記のA−I〜A−Vのいずれかであってもよい。
前記式(I)中、R0は、水素原子又は置換基である。置換基の例には、−CN、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF3、−OCF2H、−N=C=O、−N=C=S、−F、−Cl、炭素原子数1〜20のアルキル基、及び重合性基が含まれる。なお、炭素原子数1〜20のアルキル基中、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CF2−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、又はCO−で置き換えられてもよい。また、重合性基の例は、上記重合性基P1の例と同様である。R0は、P1と等しい重合性基を有していてもよい。
[R1〜R8はそれぞれ、水素原子、フッ素原子、塩素原子、−CF3、−CF2H、−CF2CF3、−CF2CF2H、又はCH2CF3表すが、但し、A−I中のR1〜R4、A−II中のR1〜R6、及びA−III中のR1〜R8の各々において、少なくとも2つは水素原子以外である]のいずれかで表される基である。
中でも、A−I、A−III、A−IV及びA−Vが好ましい。
中でも、A−I、A−III、A−IV及びA−Vが好ましい。
MAの例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
上記具体例の中でも、M−1、M−2、M−3、M−4、M−7、M−10及びM−11がより好ましい。
前記式(I)中、m及びnはそれぞれ0〜3の整数を表し、0〜2であるのが好ましい。また、mとnとの和が、2〜4であることが好ましい。
以下に、前記式(I)の化合物の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
前記式(I)の化合物は、既知の合成方法を用いて合成することができる。より具体的には、特開2003−238491号公報、及び特開2004−231638号公報に記載の合成法などを参照して、合成することができる。
上記式(I)で表される化合物は、単独では、配向が不安定であるが、所定の割合で、異なる種類の液晶性化合物が存在することで、安定的な配向が可能となる。特に、併用される液晶性化合物が、単独では、空気界面側ではある程度のチルト角で配向する棒状液晶性化合物であると、当該棒状液晶性化合物を水平配向状態にするのに寄与するとともに、自らも安定的に水平配向状態になる。併用する液晶性化合物の好ましい例には、下記式(II)で表される棒状液晶性化合物が含まれる。
一般式(II)
P11−L11−(Z11−A11)m−Z13−MB−Z14−(A12−Z12)n−L12−R10
式中、P11は重合性基であり;L11及びL12はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z11〜Z14はそれぞれ2価の連結基であり;A11及びA12はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MBは、以下のB−I〜B−III:
P11−L11−(Z11−A11)m−Z13−MB−Z14−(A12−Z12)n−L12−R10
式中、P11は重合性基であり;L11及びL12はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z11〜Z14はそれぞれ2価の連結基であり;A11及びA12はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MBは、以下のB−I〜B−III:
[R11〜R18はそれぞれ、水素原子、臭素原子、−CN、−COR(Rは水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す)、−COOR(Rは水素原子、又は炭素原子数1〜6のアルキル基を表す)、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、又は炭素原子数1〜6のアルケニル基を表す]のいずれかで表される基であり;及びR10は、水素原子又は置換基である。
前記式(II)中の、P11、L11、L12、Z11〜Z14、A11、A12、及びR10はそれぞれ、前記一般式(I)中の、P1、L1、L2、Z1〜Z4、A1、A2、及びR0とそれぞれ同義であり、好ましい範囲も同様である。また、n及びmについても好ましい範囲は同様である。
前記式(II)中、MBは上記式B−I〜B−IIIのいずれかを表す。MBの具体例には以下の例が含まれるが、これらに限定されるものではない。
以下に、前記一般式(II)で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
本発明の液晶組成物は、前記式(I)で表される液晶化合物を、含有される複数種の液晶性化合物の全質量に対して、20〜80質量%含有するのが好ましく、30〜80質量%含有するのがより好ましく、40〜80質量%含有するのがさらに好ましい。前記式(I)で表される液晶化合物の含有率が前記範囲であると、液晶組成物は安定的に水平配向するので好ましい。
本発明の組成物は、前記式(I)で表される液晶性化合物及び他の液晶化合物と共に、種々の添加剤、例えば、重合開始剤、可塑剤、界面活性剤、及び重合性モノマー等を含有していてもよい。これらの材料は、種々の目的、例えば、配向の固定化、塗工膜の均一性、膜の強度、液晶性化合物の配向性の向上等を目的として添加される。これらの材料は、併用する棒状液晶性化合物と相溶性を有し、配向を阻害しないことが好ましい。
本発明は、本発明の液晶組成物からなる位相差膜にも関する。本発明の位相差膜の製造方法の一例は、以下の通りである。
本発明の液晶組成物を塗布液として調製する。該塗布液を、水平配向膜(例えば、ポリイミド配向膜及びポリビニルアルコール配向膜等)のラビング処理面に塗布する。塗布液を、所望により加熱下で乾燥し、溶媒を除去するとともに、水平配向させる。次に、光及び/又は熱の供与により重合反応を進行させて、その配向状態を固定して、位相差膜とする。
本発明の液晶組成物を塗布液として調製する。該塗布液を、水平配向膜(例えば、ポリイミド配向膜及びポリビニルアルコール配向膜等)のラビング処理面に塗布する。塗布液を、所望により加熱下で乾燥し、溶媒を除去するとともに、水平配向させる。次に、光及び/又は熱の供与により重合反応を進行させて、その配向状態を固定して、位相差膜とする。
本発明の位相差膜は、液晶表示装置の光学補償等、種々の用途に利用することができる。
1. 実施例1
1.−1 水平配向膜の作製
日産化学(株)製の水平配向膜材料である「SE−150」を、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して固形分濃度4質量%の溶液を調製した。厚さ1mmのガラス基板に、当該溶液をスピナーにより塗布し、200℃で60分間乾燥することで、乾燥膜厚0.08μmの被膜を形成した。その表面にラビング処理を施し、水平配向膜を作製した。
1.−1 水平配向膜の作製
日産化学(株)製の水平配向膜材料である「SE−150」を、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して固形分濃度4質量%の溶液を調製した。厚さ1mmのガラス基板に、当該溶液をスピナーにより塗布し、200℃で60分間乾燥することで、乾燥膜厚0.08μmの被膜を形成した。その表面にラビング処理を施し、水平配向膜を作製した。
1.−2 液晶組成物の溶液の調製
下記液晶化合物(A)及び下記液晶化合物(B)を、表1に示す割合で混合し、さらに重合開始剤(チバスペシャル製 イルガキュア819)3.0質量部添加した後、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して、固形分濃度25質量%の溶液A〜Fをそれぞれ調製した。
下記液晶化合物(A)及び下記液晶化合物(B)を、表1に示す割合で混合し、さらに重合開始剤(チバスペシャル製 イルガキュア819)3.0質量部添加した後、N−メチル−2−ピロリドンで希釈して、固形分濃度25質量%の溶液A〜Fをそれぞれ調製した。
1.−3 位相差膜の形成
上記の通り、ガラス基板上に形成した水平配向膜のラビング処理面に、上記で調製した液晶組成物の各溶液を、スピンコートにより塗布し、130℃で1分間加熱した。その後、400mJ/cm2の紫外線を照射して、重合反応を進行させて、膜を形成した。乾燥膜厚はいずれも1.5μmであった。
作製した各膜の光学特性をAXOMETRICS社(米国)のミュラーマトリクス・ポラリメーターにて測定して遅相軸の傾斜を調べた。結果を表1に示した。
上記の通り、ガラス基板上に形成した水平配向膜のラビング処理面に、上記で調製した液晶組成物の各溶液を、スピンコートにより塗布し、130℃で1分間加熱した。その後、400mJ/cm2の紫外線を照射して、重合反応を進行させて、膜を形成した。乾燥膜厚はいずれも1.5μmであった。
作製した各膜の光学特性をAXOMETRICS社(米国)のミュラーマトリクス・ポラリメーターにて測定して遅相軸の傾斜を調べた。結果を表1に示した。
液晶化合物(A)単独では、遅相軸が傾斜しているが、式(I)の化合物である液晶化合物(B)を20質量%以上含有すると、ほぼ水平配向になることが判った。また、液晶化合物(B)単独では、重合後の配向状態が均一でなく位相差を測定することができなかった。
2. 実施例2
さらに、実施例1の溶液Cに用いた液晶化合物(B)を、下記液晶化合物(C)、(D)、(E)、及び(F)(いずれも式(I)の化合物)に代えた以外は、上記記載と同様に溶液を調製して膜を形成した。作製した膜の光学特性を測定して、遅相軸の傾斜を調べた結果、何れの膜も遅相軸はほぼ水平になることが判った。
さらに、実施例1の溶液Cに用いた液晶化合物(B)を、下記液晶化合物(C)、(D)、(E)、及び(F)(いずれも式(I)の化合物)に代えた以外は、上記記載と同様に溶液を調製して膜を形成した。作製した膜の光学特性を測定して、遅相軸の傾斜を調べた結果、何れの膜も遅相軸はほぼ水平になることが判った。
3. 実施例3
さらに、実施例1の溶液Cに用いた液晶化合物(A)を、下記液晶化合物(G)及び(H)(いずれも式(II)の化合物)にそれぞれ代えた以外は、上記記載と同様に溶液を調製して膜を形成した。作製した膜の光学特性を測定して、遅相軸の傾斜を調べた結果、何れの膜も遅相軸はほぼ水平になることが判った。
さらに、実施例1の溶液Cに用いた液晶化合物(A)を、下記液晶化合物(G)及び(H)(いずれも式(II)の化合物)にそれぞれ代えた以外は、上記記載と同様に溶液を調製して膜を形成した。作製した膜の光学特性を測定して、遅相軸の傾斜を調べた結果、何れの膜も遅相軸はほぼ水平になることが判った。
Claims (5)
- 重合性基を有する液晶化合物を2種以上含み、少なくとも1種は下記一般式(I)で表される化合物であり、下記一般式(I)で表される化合物の含有率が、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下であることを特徴とする液晶組成物:
一般式(I)
P1−L1−(Z1−A1)m−Z3−MA−Z4−(A2−Z2)n−L2−R0
式中、P1は重合性基であり;L1及びL2はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z1〜Z4はそれぞれ2価の連結基であり;A1及びA2はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MAは、以下のA−I〜A−V:
- 前記一般式(I)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、40質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記式(I)中、R0が、水素原子、アルキル基又は重合性基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 下記一般式(II)で表される化合物を、前記2種以上の液晶化合物の全質量に対して、20質量%以上80質量%以下含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物:
一般式(II)
P11−L11−(Z11−A11)m−Z13−MB−Z14−(A12−Z12)n−L12−R10
式中、P11は重合性基であり;L11及びL12はそれぞれ2価のスペーサー基であり;Z11〜Z14はそれぞれ2価の連結基であり;A11及びA12はそれぞれ2価の環状基であり;m及びnはそれぞれ0〜3の整数;MBは、以下のB−I〜B−III:
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物からなる位相差膜。
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