JP2016179989A - 天然油供給原料から燃料を精製および製造する方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】天然油を複分解(メタセシス)触媒の存在下で1−ブテン等のオレフィンと反応させることにより、新たなオレフィン類とグリセリンエステル類を含む複分解生成物を生成させ、該複分解生成物中のエステル類からオレフィン類を分離する方法。さらに、燃料組成物が形成されるのに十分な条件の下でオレフィン類を水素化すること、アルコールの存在下でエステル類をエステル交換させ、それにより9−デセン酸エステル、9−ウンデセン酸エステル及び9−ドデセン酸エステル並びにその組み合せから選択される一種以上ののエステル交換生成物を形成させる方法。
【選択図】なし
Description
[0001]本出願は米国仮特許出願61/250743号(2009年10月12日
提出)の利益を請求し、その内容は参考文献としてここに取り込まれる。
[0003]交差複分解は、図式的には式IIに示すように表すことができる。
[0004]近年、一般的には石油を供給源とする物質を製造するための、環境に優しい技術に対する必要性が増大している。例えば、研究者らは、野菜や種子をベースとする油のような天然油供給原料を用いてバイオ燃料、ワックス、プラスチック、その他同種類のものを製造する可能性を研究している。一つの非限定的な例として、ろうそくを製造するために複分解触媒が用いられ、それは例えばPCT/US2006/000822号に記載されている。その記載の全体は参考文献としてここに取り込まれる。天然油供給原料を伴う複分解反応は、今日および将来の有望な解決策を提供する。
[0008]一つの態様において、この方法は、複分解生成物が形成されるのに十分な条件の下、複分解触媒の存在下で天然油を含む供給原料を反応させることを含み、ここで複分解生成物はオレフィン類とエステル類を含む。この方法はさらに、エステル類からオレフィン類を分離することを含む。この方法はさらに、アルコールの存在下でエステル類をエステル交換させ、それによりエステル交換生成物を形成させることを含む。
[0011]特定の態様において、複分解反応の前に、複分解触媒は溶媒中に溶解される。幾つかの態様において、溶媒はトルエンである。
てグリセリンをさらに除去すること、そしてエステル交換生成物を乾燥し、それによってエステル交換生成物から水を分離することを含む。幾つかの態様において、この方法はさらに、エステル交換生成物を蒸留し、それによって9−デセン酸エステル、9−ウンデセン酸エステル、9−ドデセン酸エステルのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の特殊化学物質を分離することを含む。幾つかの追加の態様において、この方法はさらに、少なくとも1種の特殊化学物質を加水分解し、それによって9−デセン酸、9−ウンデセン酸、9−ドデセン酸のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の酸を形成させることを含む。特定の態様において、加水分解の工程によってさらに、少なくとも1種の酸のアルカリ金属塩とアルカリ土類金属塩のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせを生成させる。
[0016]特定の態様において、反応工程は、供給原料とそれ自体との間の自己複分解反応を含む。他の態様において、反応工程は、低分子量オレフィンと供給原料との間の交差複分解反応を含む。幾つかの態様において、低分子量オレフィンは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテンのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の低分子量オレフィンを含む。幾つかの態様において、低分子量オレフィンはアルファ−オレフィンである。一つの態様において、低分子量オレフィンは、4〜10の間の炭素数を有する少なくとも1種の枝分れオレフィンを含む。
[0029]ここで用いられるとき、単数形の語は、文脈において特に明確に規定していない限り、複数の指示物を含む。例えば、「置換基」と言及した場合、それは単一の置換基と二つ以上の置換基、その他同種類のものを包含する。
[0033]ここで用いられるとき、「天然油」、「天然供給原料」または「天然油供給原料」という用語は、植物または動物の供給源から得られた油を指すだろう。「天然油
」という用語は、特に断らない限り、天然油の誘導体を含む。天然油の例としては、これらに限定はされないが、植物油、藻類油、動物脂肪、タル油、これらの油の誘導体、これらの油の任意の組み合わせ、その他同種類のものがある。植物油の典型的で非限定的な例としては、カノーラ油、菜種油、ココナツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ油、亜麻仁油、パーム核油、桐油、ジャトロファ油、マスタード油、グンバイナズナ油、ツバキ油、およびヒマシ油がある。動物脂肪の典型的で非限定的な例としては、ラード、獣脂、家禽脂肪、イエローグリース、および魚油がある。タル油は木材パルプ製造の副産物である。
CM)、および非環式ジエン複分解(ADMET)を指すだろう。非限定的な例として、複分解とは、天然の供給原料中に存在する二つのトリグリセリドを複分解触媒の存在下で反応させ(自己複分解)、このとき各々のトリグリセリドは不飽和炭素−炭素二重結合を有し、それによりオレフィン類とエステル類からなる新たな混合物(これにはトリグリセリド二量体が含まれていてもよい)を形成させることを指すだろう。そのようなトリグリセリド二量体は一つよりも多いオレフィンを有していてもよく、従って、高級オリゴマーが形成されてもよい。加えて、複分解とは、少なくとも一つの不飽和炭素−炭素二重結合を有する天然の供給原料中のオレフィン(例えばエチレン)とトリグリセリドを反応させ、それにより新たなオレフィン分子と新たなエステル分子を形成させること(交差複分解)を指すだろう。
、2−メチル−2−ブテン、3−メチル−1−ブテン、シクロペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、4−ヘキセン、2−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、2−メチル−2−ペンテン、3−メチル−2−ペンテン、4−メチル−2−ペンテン、2−メチル−3−ペンテン、およびシクロヘキセン。別の態様において、低分子量オレフィン14は、スチレンおよびビニルシクロヘキサンのうちの少なくとも一つを含む。別の態様において、低分子量オレフィン14は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、およびイソブテンのうちの少なくとも一つを含んでいてもよい。別の態様において、低分子量オレフィン14は、C2〜C10の範囲にある少なくとも1種のアルファオレフィンまたは末端オレフィンを含む。
応器に戻される。フラッシュ容器において、頂部へ流出されない複分解生成物22は、蒸留塔のような分離装置30において分離するために下流へ送られる。
システムからパージされてもよい。一つの態様において、軽い末端オレフィン類44は、その一部がシステムからパージされ、そして一部が複分解反応器20へ再循環されてもよい。オレフィン分離装置40における他の流れに関しては、重いC16+、C18+、C20+、C22+、またはC24+化合物の流れは、オレフィン底部流れ46として分離されてもよい。このオレフィン底部流れ46は、さらなる処理を行うために、パージされるか、または複分解反応器20へ再循環されるか、あるいはそれら二つの組み合わせが行われてもよい。別の態様において、中間留分オレフィン流れ42が、さらなる処理のために、オレフィン蒸留装置から分離されてもよい。中間留分オレフィン類42は、特定の燃料組成物のために選択された炭素数の範囲を目標とするように設定されてもよい。非限定的な例として、ナフサのタイプのジェット燃料へのさらなる加工処理を行うために、C5〜C15の分布を目標としてもよい。あるいは、灯油のタイプのジェット燃料へのさらなる加工処理を行うために、C8〜C16の分布を目標としてもよい。別の態様において、ディーゼル燃料へのさらなる加工処理を行うために、C8〜C25の分布を目標としてもよい。
セッツ州)から)の商品名で市販されているものがある。
度といったパラメーターのような所望の燃料特性を目標とするのを助けるために、オレフィン水素化生成物52を異性化するのが好ましいかもしれない。異性化反応は当分野において周知であり、例えば米国特許3150205号、4210771号、5095169号、および6214764号に記載されていて、これらの記載は、それらの全体がここに参照文献として取り込まれる。一つの態様において、この段階での異性化反応により、残っているC15+化合物の幾分かが分留されるかもしれず、これは、所望の炭素数の範囲内(例えばジェット燃料組成物のための5〜16のような)の化合物を有する燃料組成物を製造するためのさらなる助けとなるだろう。
テル類34は、トリグリセリド類とともに運ばれる幾分かの重いオレフィン成分を含んでいるかもしれない。他の態様において、エステル類34は、生物精製(biorefinery)処理装置または当分野で公知の別の化学的処理装置または燃料処理装置においてさらに処理されてもよく、それにより、例えばトリグリセリド類よりも高い価値を有するバイオディーゼルまたは特殊化学物質のような様々な生成物が製造される。あるいは、特定の態様において、エステル類34はシステムから部分的に取り出されて販売され、そして残りの部分は生物精製処理装置または当分野で公知の別の化学的処理装置または燃料処理装置においてさらに処理されてもよい。
4は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、およびイソブテンのうちの少なくとも一つを含んでいてもよい。別の態様において、低分子量オレフィン114は、C2〜C10の範囲にある少なくとも1種のアルファオレフィンまたは末端オレフィンを含む。
150℃の間の程度であり、そしてH2ガスの圧力は約400psig未満である。所望の程度の水素化が達成されたときに、反応物質は望ましいろ過温度まで冷却される。
て)の硫黄を含んでいる。他の態様において、燃料組成物132または異性化された燃料組成物152は、約0.70〜0.75(ASTM D4052で測定して)の密度を有している。他の態様において、燃料組成物132または異性化された燃料組成物152は、約220〜240℃(ASTM D86で測定して)の最終沸点を有している。
172またはその一部分は、バイオディーゼルのための供給源を含むかもしれない。特定の態様において、エステル交換生成物172は、デセン酸エステル類、デカン酸エステル類、ウンデセン酸エステル類、ウンデカン酸エステル類、ドデセン酸エステル類、および/またはドデカン酸エステル類を含む。別の態様において、複分解グリセリドのデセン酸成分がグリセロール主鎖から除去され、それによりデセン酸エステルが形成される。
知の複分解触媒または将来開発される複分解触媒を個々に、または1種以上の追加の触媒と組み合わせて用いてもよい。非限定的な例としての複分解触媒および処理条件はPCT/US2008/009635号の18〜47ページに記載されていて、その記載をここに参照文献として取り込む。そこで示されている複分解触媒の幾つかのものは、Materia,Inc.(Pasadena、カリフォルニア州)によって製造されている。
当然に理解されよう。
[00114]清浄で乾燥したステンレス鋼を、5ガロンの外被とした。浸漬管、頂部攪拌機、内部冷却・加熱コイル、温度プローブ、試料採取弁、およびヘッドスペースガス放出弁を備えたパー(Parr)反応容器が、アルゴンを用いて15psigまでパージされた。大豆油(SBO(Soybean oil)、2.5kg、2.9モル、Costco、MWn=864.4g/モル、GCによって決定して85重量%不飽和、5ガロンの容器中でアルゴンを1時間散布)を、パー反応器中に添加した。パー反応器は密封され、そしてSBOは2時間にわたってアルゴンでパージされ、同時に10℃まで冷却された。2時間後、内部の圧力が10psigになるまで反応器がガス抜きされた。反応器上の浸漬管弁が1−ブテンシリンダー(エアガス、CPグレード、33psigのヘッドスペース圧力、99重量%超)に接続され、そして1−ブテンの15psigまで再加圧された。ヘッドスペース内の残留アルゴンを除去するために、反応器は再び10psigになるまでガス抜きされた。18〜28psigの1−ブテンの下でSBOは350rpmおよび9〜15℃において攪拌され、この攪拌は、SBOのオレフィン結合当り3モルの1−ブテンが反応器中へ移されるまで行われた(約4〜5時間の間に約2.2kgの1−ブテン)。[1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]ジクロロルテニウム(3−メチル−2−ブテニリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)(C827、Materia)のトルエン溶液が、フィッシャー・ポーター圧力容器中で、触媒担体(SBOのオレフィン結合当り10モルppm)としての30グラムのトルエン中に130mgの触媒を溶解することによって調製され、そしてこの溶液が、フィッシャー・ポーター容器内のヘッドスペースをアルゴンで50〜60psigに加圧することによって、反応器の浸漬管を通して反応器に添加された。フィッシャー・ポーター容器と浸漬管は、追加の30gのトルエンですすぎ洗いされた。反応混合物は60℃において2.0時間攪拌された。反応混合物は周囲温度まで冷却され、同時にヘッドスペース内のガスは排気された。圧力が解放された後、反応混合物は、58gの漂白粘土(2%w/wのSBO、Pure Flow B80 CG)と磁気攪拌棒を収容している三つ口丸底フラスコに移された。反応混合物は、アルゴンの下で85℃において攪拌することによって処理された。2時間後、この時間の間に、残りの全ての1−ブテンが排気され、反応混合物は40℃まで冷却され、そしてガラスろ過器を通してろ過された。(60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に)ガスクロマトグラフィー分析によって、生成混合物のアリコートは、約22重量%のメチル9−デセノエート、約16重量%のメチル9−ドデセノエート、約3重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約3重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって)。これらの結果は、23.4重量%のメチル9−デセノエート、17.9重量%のメチル9−ドデセノエート、3.7重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および1.8重量%のメチル9−オクタデセノエートの平衡における計算された収量に首尾よく匹敵する。
[00115]実施例1に記載された一般的手順によって、1.73kgのSBOと3モルの1−ブテン/SBO二重結合を用いて反応が行われた。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、生成混合物のアリコートは、約24重量%のメチル9−デセノエート、約18重量%のメチル9−ドデセノエート、約2重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約2重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00116]実施例1に記載された一般的手順によって、1.75kgのSBOと3モルの1−ブテン/SBO二重結合を用いて反応が行われた。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、生成混合物のアリコートは、約24重量%のメチル9−デセノエート、約17重量%のメチル9−ドデセノエート、約3重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約2重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00117]実施例1に記載された一般的手順によって、2.2kgのSBO、3モルの1−ブテン/SBO二重結合、および60gのトルエン(触媒を移動させるためにSBOと交換されたもの)を用いて反応が行われた。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、生成混合物のアリコートは、約25重量%のメチル9−デセノエート、約18重量%のメチル9−ドデセノエート、約3重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約1重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00118]磁気攪拌棒、加熱マントル、および温度調節器を備えた12リットルの三つ口ガラス丸底フラスコに、実施例1〜4からの混合反応生成物を8.42kg充填した。真空導入口を有する凝縮器をフラスコの中間口に装着し、受けフラスコを凝縮器に接続した。反応生成物から炭化水素オレフィン類が、下記の範囲の条件で減圧蒸留によって除去された:22〜130℃のポット温度、19〜70℃の蒸留ヘッドの温度、および2000〜160μトルの圧力。揮発性の炭化水素類が除去された後に残った物質の重量は5.34kgであった。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、非揮発性の生成混合物のアリコートは、約32重量%のメチル9−デセノエート、約23重量%のメチル9−ドデセノエート、約4重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約5重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00119]磁気攪拌棒、凝縮器、加熱マントル、温度プローブ、およびガスアダプターを備えた12リットルの三つ口丸底フラスコに、MeOH中の1%w/wのNaOMeを4リットルと、実施例5で生成された非揮発性の生成混合物5.34kgを充填した。生じた薄黄色の不均質混合物は60℃で攪拌された。約1時間後、混合物は均質なオレンジ色に変わった(pH=11と検出された)。2時間の合計反応時間の後、混合物は周囲温度まで冷却され、そして二つの層が観察された。有機相が3リットルの50%(v/v)水性MeOHで二回洗浄され、分離され、そして冷たいMeOH中のHOAc(1モルHOAc/モルNaOMe)で洗浄することによって中和され、その結果、pHが6.5と検出され、5.03kgの収量が得られた。
[00120]磁気攪拌器、充填塔、および温度調節器を備えたガラス製で12リットルの三つ口丸底フラスコに、実施例6で生成されたメチルエステル混合物(5.03kg)を充填し、そして加熱マントル中に置いた。フラスコに装着した充填塔は、0.16インチのPro−Pak(登録商標)ステンレス鋼サドルを有する2インチ×36インチのガラス塔であった。この蒸留塔は分別蒸留ヘッドに装着され、このヘッドに、蒸留の留分
を捕集するために1リットルの予め秤量された丸底フラスコが装着された。100〜120μトルの減圧下で蒸留が実施された。メチル9−デセノエート(9−DAME)とメチル9−ドデセノエート(9−DDAME)の両者を単離するために、1:3の還流比が用いられた。1:3の還流比は、蒸留塔へ戻される3滴ごとに捕集される1滴に相当する。蒸留を行う間に捕集された試料、減圧蒸留の条件、およびガスクロマトグラフィーによって決定された留分の9−DAMEと9−DDAMEの含有量を表1に示す。留分2〜7を合わせた収量は1.46kgのメチル9−デセノエートで、これは99.7%の純度であった。留分16を捕集した後、2.50kgの物質が蒸留ポット中に残り、これはガスクロマトグラフィーによって約14重量%の9−DDAME、約42重量%のメチルパルミテート、および約12重量%のメチルステアレートを含んでいることが見いだされた。
[00121]実施例1に記載された一般的手順によって反応が行われたが、下記のことが変更された:40℃の反応温度において、2.2kgのSBO、7モルのプロペン/モルSBO二重結合、および200mgの[1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン]ジクロロルテニウム(ベンジリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)(C848触媒、Materia Inc.、Pasadena、カリフォルニア州、米国、90ppm(w/w)対SBO)が用いられた。漂白粘土を用いる触媒除去工程も以下の工程によって置き換えられた:過剰なプロペンを排気した後、反応混合物は三つ口丸底フラスコの中に移され、これにトリス(ヒドロキシメチル)ホスフィン(THMP、イソプロパノール中の1.0M、50モルTHMP/モルC848)が添加された。生じた曇った黄色の混合物が60℃で20時間攪拌され、6リットルの分液漏斗へ移され、そして2×2.5リットルの脱イオンH2Oを用いて抽出された。有機相が分離され、そして無水Na2SO4上で4時間乾燥され、次いで、シリカゲルの層を収容したガラスろ過器を通してろ過された。
[00122]実施例8に記載された一般的手順によって反応が行われたが、ただし3.6kgのSBOと320mgのC848触媒が用いられた。触媒が除去された後、実施例9からの反応生成物が実施例8からの反応生成物と一緒にされ、得られた物質の収量は5.12kgであった。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、一緒にされた生成混合物のアリコートは、約34重量%のメチル9−デセノエート、約13重量%のメチル9−ウンデセノエート、1重量%未満のジメチル9−オクタデセンジオエート、および1重量%未満のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00124]実施例8に記載された一般的手順によって二つの反応が行われたが、ただし、各々の反応について3.1kgのSBOと280mgのC848触媒が用いられた。触媒が除去された後、二つの調製物からの反応生成物が一緒にされ、得られた物質の収量は5.28kgであった。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、一緒にされた生成混合物のアリコートは、約40重量%のメチル9−デセノエート、約13重量%のメチル9−ウンデセノエート、約2重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約1重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00126]実施例10に記載された一般的手順によって、SBO、7モルのシス−2−ブテン/モルSBO二重結合、および220mgのC848触媒/kgSBOを用いて二つの複分解反応が行われた。触媒が除去された後、二つの調製物からの反応生成物が一緒にされ、得られた物質の収量は12.2kgであった。60℃におけるメタノール中の1%w/wのNaOMeを用いたエステル交換の後に、ガスクロマトグラフィー分析によって、一緒にされた生成混合物のアリコートは、約49重量%のメチル9−ウンデセノエート、約2重量%のジメチル9−オクタデセンジオエート、および約1重量%のメチル9−オクタデセノエートを含んでいることが見いだされた(ガスクロマトグラフィーによって決定されたもの)。
[00128]実施例1に記載された一般的手順によって、43mgのC827触媒/kgSBOを用いて、SBOと3モルの1−ブテン/モルSBO二重結合を反応させることによって、約7kgの交差複分解生成物が生成され、次いで、THMPを用いて触媒の除去が行われた。105gのJohnson−Matthey A−7000スポンジメタル(登録商標)触媒を用いて1ガロンバッチのオートクレーブ中で水素の吸収(uptake)が停止するまで、複分解生成物の最初の2.09kgの部分が136℃および400psig H2において水素化された。生じた混合物が温かい中で(22〜55℃)ろ過され、1.40kgのろ液と、触媒と水素化生成物からなる350gの混合物が得られた。触媒を含む混合物の全体が複分解生成物の第二の2.18kgの部分とともに1ガロンの反応器に戻され、そして第二の水素化反応が、水素の吸収が停止するまで同様にして行われた。触媒を沈降させ、そして有機生成物の大部分がデカントされ、そしてろ過され、1.99kgのろ液と、触媒と水素化生成物からなる380gの混合物が得られた。残りの約3kgの複分解生成物が二つの追加のバッチ反応で水素化され、これは前の反応からの触媒を用いて同様にして行われ、その結果、それぞれ1.65kgと1.28kgの水素化生成物が得られた。ろ過された後に単離された水素化生成物の総重量は6.32kgであった。ガスクロマトグラフィー分析によって、水素化生成物のアリコートは、約30重量%のC6〜C18n−パラフィン類と約70重量%のトリグリセリド類を含んでいることが見いだされた。水素化生成物中に含まれるC8〜C18n−パラフィン類の相対的分布は、下記の炭素数による計算されたオレフィン類の分布と十分に類似している:観察された値(計算された値)2.3(0.6)重量%C8、35.6(36.2)重量%C9、30.0(27.6)重量%C10、0.6(0.1)重量%C11、22.2(23.6)重量%C12、3.4(3.7)重量%C13、0.1(0.0)重量%C14、4.4(6.3)重量%C15、0.4(0.4)重量%C16、0.1(0.0)重量%C17、および1.0(1.6)重量%C18。
[00130]1−オクテンを伴ったパーム油の交差複分解から生成した1−オレフィン/1,4−ジエン(92重量%の1−デセン、4.5重量%の1,4−デカジエン、2重量%の1,4−ウンデカジエン)のオリゴマー化反応が、1.1モル%のエチルアルミニウムジクロリド(ヘキサン中の1M溶液)/1.1モル%のtert−ブチルクロリドを用いて、10℃において3時間にわたって、550gのスケールで行われた。水と1Mの水酸化ナトリウムの溶液を用いて反応混合物が急冷され、そして無色になるまで攪拌された。ヘキサン(300ml)が添加され、そして混合物が分液漏斗へ移された。水とブラインを用いて有機相が洗浄され、次いで、ヘキサンを除去するために回転蒸発器上で濃縮された。オリゴマー混合物がショートパス減圧蒸留(100℃、5トル)によって脱蔵され、そしてGC/MSによって生成物の分布が97%の混合オリゴマー類であると決定された。試料の動力学粘度(ブルックフィールド、#34スピンドル、100rpm、22℃)は540cpsである。40℃における試料の動粘度は232cStである。
[00132]揮発性生成物は、ガスクロマトグラフィーと火炎イオン化検出器(FID)によって分析された。アルケンの分析は、Agilent 6890装置と下記の条件を用いて行われた:
分離管: Restek Rtx−5、30m×0.25mm(ID)×0.25μm膜厚
インジェクター温度:250℃
検出器温度:280℃
オーブン温度:35℃の出発温度、4分の保持時間、260℃まで12℃/分の勾配率、8分の保持時間
キャリヤーガス:ヘリウム
平均のガス速度:31.3±3.5%cm/秒(計算値)
分離比率:〜50:1。
分離管: Restek Rtx−65、30m×0.32mm(ID)×0.1μm膜厚
インジェクター温度:250℃
検出器温度:350℃
オーブン温度:55℃の出発温度、5分の保持時間、350℃まで20℃/分の勾配率、10分の保持時間
キャリヤーガス:水素
流量:1.0mL/分
分離比率:40:1。
分離管: J&W Scientific、DB−Wax、30m×0.32mm(ID)×0.5μm膜厚
インジェクター温度:250℃
検出器温度:300℃
オーブン温度:70℃の出発温度、1分の保持時間、180℃まで20℃/分の勾配率、220℃まで3℃/分の勾配率、10分の保持時間
キャリヤーガス:水素
流量:1.0mL/分。
62 軽い末端C2〜C9留分、 64 C9〜C15生成物、 66 C15+の重い末端留分、 70 エステル交換装置、 72 エステル交換生成物、 80 エステル蒸留塔、 82 9DAエステル、 84 残りの混合物、 112 天然油供給原料、 114 低分子量オレフィン、 120 複分解反応器、 122 複分解生成物、
124 水素ガス、 125 水素化装置、 126 水素化生成物、 130 分離装置、 132 オレフィン類、 134 エステル類、 136 エステル生成物流れ、 138 アルコール、 150 異性化反応装置、 152 異性化された燃料組成物、 160 燃料組成物分離装置、 162 軽い末端留分、 164 燃料生成物、
166 重い末端留分、 170 エステル交換装置、 172 エステル交換生成物、 180 エステル蒸留塔、 182 デカン酸エステルまたはデセン酸エステル、 184 残りの混合物。
[発明の態様]
[1]
天然油を精製する方法であって、
天然油を含む供給原料を用意すること、
複分解触媒の存在下で供給原料を反応させ、それによりオレフィン類とエステル類を含む複分解生成物を形成させること、および
複分解生成物中のエステル類から複分解生成物中のオレフィン類を分離すること、
を含む前記方法。
[2]
アルコールの存在下でエステル類がエステル交換され、それによりエステル交換生成物を形成させる、1に記載の方法。
[3]
液−液分離によってエステル交換生成物からグリセリンを分離すること、
グリセリンを分離した後、エステル交換生成物を水で洗浄し、それによってグリセリンをさらに除去すること、および
洗浄の後、エステル交換生成物を乾燥し、それによってエステル交換生成物から水を分離すること、
をさらに含む、2に記載の方法。
[4]
エステル交換生成物を蒸留し、それによって9−デセン酸エステル、9−ウンデセン酸エステル、9−ドデセン酸エステルのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の特殊化学物質を分離することをさらに含む、3に記載の方法。
[5]
少なくとも1種の特殊化学物質を加水分解し、それによって9−デセン酸、9−ウンデセン酸、9−ドデセン酸のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の酸を形成させることをさらに含む、4に記載の方法。
[6]
加水分解の工程によってさらに、少なくとも1種の酸のアルカリ金属塩とアルカリ土類金属塩のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせを生成させる、5に記載の方法。
[7]
エステル交換生成物をそれ自体と反応させ、それによって二量体を形成させることをさらに含む、2に記載の方法。
[8]
複分解触媒の存在下で供給原料を反応させる前に、供給原料中の触媒毒を減少させるのに十分な条件の下で供給原料を処理することをさらに含む、1〜7のいずれかに記載の方法。
[9]
触媒毒を減少させるために、供給原料は化学反応によって化学的に処理される、8に記載の方法。
[10]
供給原料は酸素が存在しない中で100℃を超える温度に加熱され、そして触媒毒が減少するのに十分な時間にわたってその温度に保たれる、8に記載の方法。
[11]
水溶性のホスフィン試薬を用いてオレフィン類とエステル類から複分解触媒を分離することをさらに含む、1〜5のいずれかに記載の方法。
[12]
複分解触媒は溶媒中に溶解される、1〜6のいずれかに記載の方法。
[13]
溶媒はトルエンである、12に記載の方法。
[14]
オレフィン類をオリゴマー化し、それによりポリ−アルファ−オレフィン類、ポリ−内部−オレフィン類、鉱油代替え品、またはバイオディーゼルのうちの少なくとも1種を形成させることをさらに含む、1〜13のいずれかに記載の方法。
[15]
反応工程は、供給原料とそれ自体との間の自己複分解反応を含む、1〜14のいずれかに記載の方法。
[16]
低分子量オレフィンを用意することをさらに含み、反応工程は、供給原料と低分子量オレフィンとの間の交差複分解反応を含む、1〜15のいずれかに記載の方法。
[17]
低分子量オレフィンは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテンのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の低分子量オレフィンを含む、16に記載の方法。
[18]
低分子量オレフィンはアルファ−オレフィンである、16に記載の方法。
[19]
低分子量オレフィンは、4〜10の間の炭素数を有する少なくとも1種の枝分れオレフィンを含む、16に記載の方法。
[20]
オレフィン類を水素化し、それにより燃料組成物を形成することをさらに含む、1〜19のいずれかに記載の方法。
[21]
燃料組成物は、5〜16の間の炭素数分布を有するジェット燃料組成物かまたは8〜25の間の炭素数分布を有するディーゼル燃料組成物のいずれかを含む、20に記載の方法。
[22]
燃料組成物は、(a)8〜16の間の炭素数分布と、約38℃〜約66℃の間の引火点と、約210℃の自動発火温度、および約−47℃〜約−40℃の間の凝固点を有する灯油のタイプのジェット燃料、(b)5〜15の間の炭素数分布と、約−23℃〜約0℃の間の引火点と、約250℃の自動発火温度、および約−65℃の凝固点を有するナフサのタイプのジェット燃料、または(c)8〜25の間の炭素数分布と、約15.6℃において約0.82〜約1.08の間の比重と、約40よりも大きいセタン価、および約180℃〜約340℃の間の蒸留範囲を有するディーゼル燃料である、20に記載の方法。
[23]
エステル類からオレフィン類を分離する前に、複分解生成物から軽い末端流れをフラッシュ分離することをさらに含み、その軽い末端流れはその大部分が2〜4の間の炭素数を有する炭化水素である、1〜22のいずれかに記載の方法。
[24]
オレフィン類を水素化する前に、オレフィン類から軽い末端流れを分離することをさらに含み、その軽い末端流れはその大部分が3〜8の間の炭素数を有する炭化水素である、20〜23のいずれかに記載の方法。
[25]
オレフィン類を水素化する前に、オレフィン類からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、20〜24のいずれかに記載の方法。
[26]
燃料組成物からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、20〜25のいずれかに記載の方法。
[27]
燃料組成物を異性化することをさらに含み、このとき燃料組成物中の直鎖パラフィン化合物の部分はイソパラフィン化合物に異性化される、20〜26のいずれかに記載の方法。
[28]
燃料組成物を製造する方法であって、
天然油を含む供給原料を用意すること、
オレフィン類とエステル類を含む複分解生成物が形成されるのに十分な条件の下、複分解触媒の存在下で供給原料を反応させること、
複分解生成物を水素化し、それにより燃料組成物と少なくとも部分的に飽和したエステル類を形成させること、および
少なくとも部分的に飽和したエステル類から燃料組成物を分離すること、
を含む、前記方法。
[29]
燃料組成物を異性化することをさらに含み、このとき燃料組成物中の直鎖パラフィン化合物の部分はイソパラフィン化合物に異性化される、28に記載の方法。
[30]
燃料組成物からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、28または29に記載の方法。
Claims (30)
- 天然油を精製する方法であって、
天然油を含む供給原料を用意すること、
複分解触媒の存在下で供給原料を反応させ、それによりオレフィン類とエステル類を含む複分解生成物を形成させること、および
複分解生成物中のエステル類から複分解生成物中のオレフィン類を分離すること、
を含む前記方法。 - アルコールの存在下でエステル類がエステル交換され、それによりエステル交換生成物を形成させる、請求項1に記載の方法。
- 液−液分離によってエステル交換生成物からグリセリンを分離すること、
グリセリンを分離した後、エステル交換生成物を水で洗浄し、それによってグリセリンをさらに除去すること、および
洗浄の後、エステル交換生成物を乾燥し、それによってエステル交換生成物から水を分離すること、
をさらに含む、請求項2に記載の方法。 - エステル交換生成物を蒸留し、それによって9−デセン酸エステル、9−ウンデセン酸エステル、9−ドデセン酸エステルのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の特殊化学物質を分離することをさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 少なくとも1種の特殊化学物質を加水分解し、それによって9−デセン酸、9−ウンデセン酸、9−ドデセン酸のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の酸を形成させることをさらに含む、請求項4に記載の方法。
- 加水分解の工程によってさらに、少なくとも1種の酸のアルカリ金属塩とアルカリ土類金属塩のそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせを生成させる、請求項5に記載の方法。
- エステル交換生成物をそれ自体と反応させ、それによって二量体を形成させることをさらに含む、請求項2に記載の方法。
- 複分解触媒の存在下で供給原料を反応させる前に、供給原料中の触媒毒を減少させるのに十分な条件の下で供給原料を処理することをさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 触媒毒を減少させるために、供給原料は化学反応によって化学的に処理される、請求項8に記載の方法。
- 供給原料は酸素が存在しない中で100℃を超える温度に加熱され、そして触媒毒が減少するのに十分な時間にわたってその温度に保たれる、請求項8に記載の方法。
- 水溶性のホスフィン試薬を用いてオレフィン類とエステル類から複分解触媒を分離することをさらに含む、請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 複分解触媒は溶媒中に溶解される、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 溶媒はトルエンである、請求項12に記載の方法。
- オレフィン類をオリゴマー化し、それによりポリ−アルファ−オレフィン類、ポリ−内部−オレフィン類、鉱油代替え品、またはバイオディーゼルのうちの少なくとも1種を形成させることをさらに含む、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 反応工程は、供給原料とそれ自体との間の自己複分解反応を含む、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
- 低分子量オレフィンを用意することをさらに含み、反応工程は、供給原料と低分子量オレフィンとの間の交差複分解反応を含む、請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- 低分子量オレフィンは、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテンのそれぞれ、あるいはこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の低分子量オレフィンを含む、請求項16に記載の方法。
- 低分子量オレフィンはアルファ−オレフィンである、請求項16に記載の方法。
- 低分子量オレフィンは、4〜10の間の炭素数を有する少なくとも1種の枝分れオレフィンを含む、請求項16に記載の方法。
- オレフィン類を水素化し、それにより燃料組成物を形成することをさらに含む、請求項1〜19のいずれかに記載の方法。
- 燃料組成物は、5〜16の間の炭素数分布を有するジェット燃料組成物かまたは8〜25の間の炭素数分布を有するディーゼル燃料組成物のいずれかを含む、請求項20に記載の方法。
- 燃料組成物は、(a)8〜16の間の炭素数分布と、約38℃〜約66℃の間の引火点と、約210℃の自動発火温度、および約−47℃〜約−40℃の間の凝固点を有する灯油のタイプのジェット燃料、(b)5〜15の間の炭素数分布と、約−23℃〜約0℃の間の引火点と、約250℃の自動発火温度、および約−65℃の凝固点を有するナフサのタイプのジェット燃料、または(c)8〜25の間の炭素数分布と、約15.6℃において約0.82〜約1.08の間の比重と、約40よりも大きいセタン価、および約180℃〜約340℃の間の蒸留範囲を有するディーゼル燃料である、請求項20に記載の方法。
- エステル類からオレフィン類を分離する前に、複分解生成物から軽い末端流れをフラッシュ分離することをさらに含み、その軽い末端流れはその大部分が2〜4の間の炭素数を有する炭化水素である、請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
- オレフィン類を水素化する前に、オレフィン類から軽い末端流れを分離することをさらに含み、その軽い末端流れはその大部分が3〜8の間の炭素数を有する炭化水素である、請求項20〜23のいずれかに記載の方法。
- オレフィン類を水素化する前に、オレフィン類からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、請求項20〜24のいずれかに記載の方法。
- 燃料組成物からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、請求項20〜25の
いずれかに記載の方法。 - 燃料組成物を異性化することをさらに含み、このとき燃料組成物中の直鎖パラフィン化合物の部分はイソパラフィン化合物に異性化される、請求項20〜26のいずれかに記載の方法。
- 燃料組成物を製造する方法であって、
天然油を含む供給原料を用意すること、
オレフィン類とエステル類を含む複分解生成物が形成されるのに十分な条件の下、複分解触媒の存在下で供給原料を反応させること、
複分解生成物を水素化し、それにより燃料組成物と少なくとも部分的に飽和したエステル類を形成させること、および
少なくとも部分的に飽和したエステル類から燃料組成物を分離すること、
を含む、前記方法。 - 燃料組成物を異性化することをさらに含み、このとき燃料組成物中の直鎖パラフィン化合物の部分はイソパラフィン化合物に異性化される、請求項28に記載の方法。
- 燃料組成物からC18+の重い末端流れを分離することをさらに含み、その重い末端流れはその大部分が少なくとも18の炭素数を有する炭化水素である、請求項28または29に記載の方法。
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