JP2015214483A - 自動車用紫外線吸収ガラス物品および自動車の摺動窓 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ガラス基材と、前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に、前記ガラス基材と接するように設けられた酸素とケイ素の結合を含む紫外線吸収膜とを有する紫外線吸収ガラス物品であって、前記紫外線吸収膜の表面に対して、JIS−R3212(1998年)によるCS−10F摩耗ホイールでの1000回転摩耗試験を行ったときの、試験前に対する試験後の曇価の増加量が5.0%以下であり、前記紫外線吸収ガラス物品を、スーパーキセノンウェザーメーター(スガ試験機:SX75)に設置し、照射照度150W/m2(300−400nm)、ブラックパネル温度83℃、湿度50RH%の条件に曝し1000時間放置する耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が7.6%以下であることを特徴とする自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[2]前記耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が4.1%以下であることを特徴とする[1]に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[3]前記耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が0.9%以下であることを特徴とする[1]に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[4]前記紫外線吸収膜がヒンダードアミン系光安定化剤を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[5]前記紫外線吸収膜がシリカ微粒子を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[6]前記紫外線吸収膜を構成する材料がエポキシ基を有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品を窓部材として用いたことを特徴とする自動車の摺動窓。
[本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液]
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、エポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物(a)に由来する成分と、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物との反応生成物であるオルガノオキシシラン化合物(b)(以下、必要に応じて「シリル化ベンゾフェノン系化合物」ともいう)に由来する成分および、前記(a)、(b)以外のオルガノオキシシラン化合物(c)に由来する成分とを含有する。なお、上記オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)は、それぞれ、ケイ素原子に結合したオルガノオキシ基を2以上有する化合物である。
したがって、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)にそれぞれ由来する成分として、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)自体を含有してもよく、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)それぞれの部分加水分解縮合物を含有していてもよい。さらに、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)中の任意の2種の部分加水分解共縮合物と他の1種とを含有していてもよい。さらに、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)の3種の部分加水分解共縮合物を含有していてもよい。これらの部分加水分解縮合物や部分加水分解共縮合物については、各オルガノオキシシラン化合物の説明の後に説明する。
本発明におけるエポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物(a)は、エポキシ基を含有する有機基がケイ素原子に結合しているオルガノオキシシラン化合物であれば、特に限定されないが、好ましくは、下記一般式(A)で示されるオルガノオキシシラン化合物を挙げることができる。なお、上記ケイ素原子に結合している有機基とはケイ素原子に結合する原子が炭素原子である有機基をいう。また、以下、エポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物(a)をオルガノオキシシラン化合物(a)ともいう。
ここで、式(A)中、R1はエポキシ基を含有する有機基であり、R2は炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基、R3は水素原子または炭素数1〜10の酸素原子を含んでもよい1価炭化水素基であり、aは1または2、bは0または1であり、a+bは1または2である。
なお、上記式(A)中、a+bは1または2であることから、4−a−bで示されるケイ素原子に結合するOR3の数は、3または2である。
本発明に用いられるオルガノオキシシラン化合物(a)は、厚膜化したときに所望の耐摩耗性を維持しつつ、耐クラック性を付与するバインダーとして作用すると考えられる。
本発明におけるオルガノオキシシラン化合物(b)、すなわち、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物との反応生成物であるオルガノオキシシラン化合物(b)は、原料である水酸基含有ベンゾフェノン系化合物の作用により紫外線吸収能を有する成分である。水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物との反応生成物(前記のように、シリル化ベンゾフェノン系化合物ともいう)は、オルガノオキシシラン化合物から形成される架橋構造を有する酸化ケイ素系ネットワーク内に組み込まれることで、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物の残基がネットワークに固定される。これにより、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物がブリードアウトすることがなく、これにより紫外線吸収膜が長期にわたって紫外線吸収能を保持することを可能としている。なお、シリル化ベンゾフェノン系化合物はオルガノオキシシラン化合物(a)と同様のオルガノオキシシシリル基を有することより、オルガノオキシシラン化合物の1種とみなす。
本発明におけるオルガノオキシシラン化合物(c)は、前記(a)、(b)以外のオルガノオキシシラン化合物、すなわち、エポキシ基や水酸基含有ベンゾフェノン系化合物の残基を含有しないオルガノオキシシラン化合物である。オルガノオキシシラン化合物(c)としては、エポキシ基や水酸基含有ベンゾフェノン系化合物の残基を含有しないオルガノオキシシラン化合物であれば、特に限定されないが、本発明において好ましくは、下記一般式(C)で示されるシラン化合物が挙げられる。
ここで、式(C)中R4は、炭素数1〜10の置換または非置換の1価炭化水素基であり、R5は炭素数1〜10のアルキル基またはアリール基、R6は水素原子または炭素数1〜10の酸素原子を含んでもよい1価炭化水素基であり、mおよびnは0、1または2であり、m+nは0、1または2である。ただし、上記R4は、エポキシ基を含有する有機基ではなく、また水酸基含有ベンゾフェノン系化合物の残基を有する有機基でもない。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)にそれぞれ由来する成分として、上記オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)のそれぞれの部分加水分解縮合物を含有していてもよい。また、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)の任意の2種の部分加水分解共縮合物と他の1種を含有していてもよく、オルガノオキシシラン化合物(a)〜(c)の3種の部分加水分解共縮合物を含有してもよい。
本発明において上記部分加水分解(共)縮合に用いる酸触媒は、得られる紫外線吸収膜に十分な耐光性を保持させる、特に紫外線吸収能の光劣化を防止する観点から、第一プロトンのpKa(以下、pKa1と記載する。)が1.0〜5.0の酸を用いることが好ましい。このような酸として、具体的には、酢酸(pKa1=4.76)、乳酸(pKa1=3.64)、マレイン酸(pKa1=1.84)、マロン酸(pKa1=2.65)、シュウ酸(pKa1=1.04)等が挙げられる。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、エポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物(a)に由来する成分と、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有オルガノオキシシラン化合物との反応生成物であるオルガノオキシシラン化合物(b)(以下、必要に応じて「シリル化ベンゾフェノン系化合物」ともいう)に由来する成分および、前記(a)、(b)以外のオルガノオキシシラン化合物(c)に由来する成分とを含有する。
ポリエポキシド類とは、複数のエポキシ基を有する化合物の総称である。すなわち、ポリエポキシド類の平均エポキシ基数は2以上であるが、本発明においては平均エポキシ基数が2〜10のポリエポキシドが好ましい。
なお、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液においては、耐光性の向上、特に紫外線吸収能の光劣化を防止する観点から、上記ポリエポキシド類やグリセリン等の耐光性向上剤とともに、第一プロトンのpKaが1.0〜5.0の酸を用いることが好ましい。
なお、上記シリカ微粒子として水分散型コロイダルシリカを用いた場合には、その水も紫外線吸収膜形成用塗布液に含まれる水として扱われる。
本発明の紫外線吸収ガラス物品は、ガラス基材と、前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に上記本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液を用いて形成された紫外線吸収膜とを有する。
SR−SEP:阪本薬品工業社製、ソルビトール系ポリグリシジルエーテル
<その他>
ソルミックスAP−1:日本アルコール販売社製、エタノール:イソプロピルアルコール:メタノール=85:10:5(質量比)の混合溶媒
メタノールシリカゾル:日産化学工業社製、平均一次粒径10〜20nmのシリカ微粒子を固形分濃度30質量%でメタノールに分散させたコロイダルシリカ
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(BASF社製)49.2g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)47.3g、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(純正化学社製)0.8g、酢酸ブチル(純正化学社製)100gを仕込み攪拌しながら60℃に昇温し、溶解させ、120℃まで加熱し4時間反応させることにより、固形分濃度49質量%のシリル化紫外線吸収剤溶液を得た。
エタノール41.9g、テトラメトキシシラン17.3g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液15.0g、純水15.8g、1%硝酸水溶液4.2gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液1を得た。その後、表面を清浄した高熱線吸収グリーンガラス(Tv:75.2%、Tuv:9.5%、波長380nmの光の透過率:38.5%、縦10cm、横10cm、厚さ3.5cm、旭硝子社製、通称UVFL)上にスピンコート法によって塗布し、大気中、150℃で30分間乾燥させた後、紫外線吸収膜付きガラス板を得た。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を以下のとおり評価した。評価結果を表2に示す。
1)膜厚:走査型電子顕微鏡(日立製作所製:S−800)によって紫外線吸収膜の断面観察を行い、得られた観察像より膜厚[nm]を得た。
5)耐湿試験:80℃、95RH%の恒温恒湿槽に検体を投入し、1000時間経過後、検体に対する波長380nmの光の透過率を測定するとともに、上記2)と同様の方法でクラックの判定を行った。
7)スクラッチ試験(耐傷付き性/硬度評価):ガラス板上の紫外線吸収膜に人の手によりボールペンシルを押し当て2cm引掻いた後、傷の跡を目視により判断してスクラッチ試験とした。膜に肉眼で観察できる傷があるものを×、肉眼で観察できる傷が全くない・ほとんどないものを○とした。
膜厚を変更した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
エタノール42.6g、テトラメトキシシラン18.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.6g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液14.8g、純水15.8g、1%硝酸水溶液4.2gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液2を得た。塗布液1に代えて上記塗布液2を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
エタノール41.9g、テトラメトキシシラン15.4g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン8.0g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液15.2g、純水15.4g、1%硝酸水溶液4.2gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液3を得た。塗布液1に代えて上記塗布液3を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
エタノール46.2g、テトラメトキシシラン16.6g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液17.0g、純水13.8g、1%硝酸水溶液3.6gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液4を得た。塗布液1に代えて上記塗布液4を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
エタノール38.8g、テトラメトキシシラン16.4g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン9.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液13.4g、純水17.1g、1%硝酸水溶液4.5gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液5を得た。塗布液1に代えて上記塗布液5を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の21.2g、テトラメトキシシランの15.0g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの5.1g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の14.6g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの1.2g、コロイダルシリカとしてメタノールシリカゾルの2.1g、酢酸の14.2g、イオン交換水の26.6gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液6を得た。塗布液1に代えて上記塗布液6を使用し、乾燥条件を180℃、30分間とした以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を、耐湿試験の温度を50℃に変更した以外は例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
膜厚を変更した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の14.0g、テトラメトキシシランの16.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの5.2g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の15.0g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの0.3g、コロイダルシリカとしてメタノールシリカゾルの4.2g、酢酸の15.6g、イオン交換水の29.2gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液7を得た。塗布液6に代えて上記塗布液7を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の20.5g、テトラメトキシシランの14.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの5.3g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の15.0g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの1.1g、コロイダルシリカとしてメタノールシリカゾルの4.2g、酢酸の13.7g、イオン交換水の25.7gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液8を得た。塗布液6に代えて上記塗布液8を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の49.5g、テトラメトキシシランの15.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの4.9g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の14.1g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの1.3g、硝酸1%水溶液の3.1g、イオン交換水の11.6gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して紫外線吸収膜形成用塗布液9を得た。塗布液6に代えて上記塗布液9を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の34.9g、テトラメトキシシランの15.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの4.9g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の14.1g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの1.3g、酢酸の14.6g、イオン交換水の14.6gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液10を得た。塗布液6に代えて上記塗布液10を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の33.9g、テトラメトキシシランの15.8g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの5.0g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の14.4g、グリセリン(純正化学社製)の1.0g、酢酸の14.9g、イオン交換水の14.9gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌し紫外線吸収膜形成用塗布液11を得た。塗布液6に代えて上記塗布液11を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の50.3g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、酢酸の11.4g、イオン交換水の11.4を仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液12を得た。塗布液6に代えて上記塗布液12を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を、耐湿試験を除いて例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の52.2g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、乳酸の9.5g、イオン交換水の11.4gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液13を得た。塗布液6に代えて上記塗布液13を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を、耐湿試験を除いて例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の61.5g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、マロン酸の0.2g、イオン交換水の11.4gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液14を得た。塗布液6に代えて上記塗布液14を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を、耐湿試験を除いて例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の17.8g、テトラメトキシシランの16.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの5.3g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の15.1g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの0.3g、酢酸の15.6g、イオン交換水の29.3gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌し紫外線吸収膜形成用塗布液15を得た。塗布液6に代えて上記塗布液15を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の30.4g、テトラメトキシシランの15.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの4.9g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の14.2g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの1.2g、コロイダルシリカとしてメタノールシリカゾルの4.3g、酢酸の14.7g、イオン交換水の14.7gを仕込み、一時間攪拌した。その後、ソルミックスAP−1の4.94gを添加し攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液16を得た。塗布液6に代えて上記塗布液16を使用した以外は例7と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例7と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
エタノール43.3g、テトラメトキシシラン21.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液14.2g、純水16.4g、1%硝酸水溶液4.3gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液17を得た。塗布液1に代えて上記塗布液17を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す
エタノール47.0g、テトラメトキシシラン15.1g、メチルトリメトキシシラン5.1g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液13.1g、純水15.6g、1%硝酸水溶液4.1gを仕込み、一時間攪拌して紫外線吸収膜形成用塗布液18を得た。塗布液1に代えて上記塗布液18を使用し、乾燥後の紫外線吸収膜の膜厚を表2に示すように変更した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す
エタノール49.6g、テトラメトキシシラン17.3g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン9.6g、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン3.6g、純水15.8g、1%硝酸水溶液4.2gを仕込み、一時間攪拌して、紫外線吸収膜形成用塗布液19を得た。塗布液1に代えて上記塗布液19を使用し、乾燥後の紫外線吸収膜の膜厚を表2に示すように変更した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
TMOS:テトラメトキシシラン
MTMS:メチルトリメトキシシラン
GPTMS:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
Si−THBP:合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤
THBP:2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
なお、2009年5月15日に出願された日本特許出願2009−118259号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の開示として取り入れるものである。
Claims (7)
- ガラス基材と、
前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に、前記ガラス基材と接するように設けられた酸素とケイ素の結合を含む紫外線吸収膜とを有する紫外線吸収ガラス物品であって、
前記紫外線吸収膜の表面に対して、JIS−R3212(1998年)によるCS−10F摩耗ホイールでの1000回転摩耗試験を行ったときの、試験前に対する試験後の曇価の増加量が5.0%以下であり、
前記紫外線吸収ガラス物品を、スーパーキセノンウェザーメーター(スガ試験機:SX75)に設置し、照射照度150W/m2(300−400nm)、ブラックパネル温度83℃、湿度50RH%の条件に曝し1000時間放置する耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が7.6%以下であることを特徴とする自動車用紫外線吸収ガラス物品。 - 前記耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が4.1%以下であることを特徴とする請求項1に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
- 前記耐候試験を行った後の、前記紫外線吸収ガラス物品の、波長380nmにおける光線の透過率が0.9%以下であることを特徴とする請求項1に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
- 前記紫外線吸収膜がヒンダードアミン系光安定化剤を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
- 前記紫外線吸収膜がシリカ微粒子を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
- 前記紫外線吸収膜を構成する材料がエポキシ基を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の自動車用紫外線吸収ガラス物品を窓部材として用いたことを特徴とする自動車の摺動窓。
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CN103613280B (zh) * | 2013-11-22 | 2016-05-18 | 福耀玻璃工业集团股份有限公司 | 一种用于形成紫外线吸收涂层的涂液和紫外线吸收玻璃 |
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WO2015166863A1 (ja) * | 2014-04-28 | 2015-11-05 | 旭硝子株式会社 | 液状組成物およびガラス物品 |
WO2015174373A1 (ja) * | 2014-05-16 | 2015-11-19 | 旭硝子株式会社 | 防曇性物品および輸送機器用物品 |
WO2016005782A1 (en) * | 2014-07-11 | 2016-01-14 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Antistatic coating compositions |
EP3594034B1 (en) | 2014-12-03 | 2020-12-02 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Glass composition, glass plate, and vehicle glass window using glass plate |
JP6625609B2 (ja) * | 2015-03-06 | 2019-12-25 | 日本板硝子株式会社 | 透明物品とその製造方法、及びそれに用いる膜形成溶液 |
CN105671950B (zh) * | 2016-02-03 | 2018-09-18 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种纺织品用反应性防紫外线整理剂 |
CN105505209B (zh) * | 2016-02-03 | 2018-02-27 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种具有防紫外线功能的石材保护剂及其制备方法 |
WO2017209148A1 (ja) | 2016-05-30 | 2017-12-07 | 日本板硝子株式会社 | 紫外線遮蔽ガラス板及び該ガラス板を用いた車両用ガラス窓 |
US20180148600A1 (en) * | 2016-11-30 | 2018-05-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Abrasion resistant coating composition with inorganic metal oxides |
JP7153455B2 (ja) * | 2018-03-06 | 2022-10-14 | 日本板硝子株式会社 | ガラス積層体 |
KR102277769B1 (ko) * | 2018-11-23 | 2021-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 실리카 유리막 |
US11926122B2 (en) | 2019-04-03 | 2024-03-12 | Acr Ii Glass America Inc. | Luminescent glazing |
CN115724585A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-03-03 | 沪本新材料科技(上海)有限公司 | 一种吸热隔绝紫外线的节能浮法玻璃及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05339033A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-12-21 | Sumitomo Cement Co Ltd | 紫外線遮断ガラスの製造方法、自動車用窓ガラス及び建築用窓ガラス |
JPH07267682A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Central Glass Co Ltd | 外装用ステンドグラス |
JPH08290941A (ja) * | 1995-04-18 | 1996-11-05 | Central Glass Co Ltd | 紫外線吸収膜及びその製造法並びにガラス物品 |
JPH10265241A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-10-06 | Nippon Oil Co Ltd | 紫外線吸収透明板 |
JP2008266050A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Kaneka Corp | 表面修飾酸化亜鉛超微粒子およびその製造方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL294831A (ja) * | 1962-08-01 | 1900-01-01 | ||
ZA737311B (en) | 1972-09-15 | 1974-09-25 | Du Pont | Ultraviolet screening agents and coating materials containing organosilane ester groups |
US4051161A (en) | 1972-09-15 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ultraviolet screening agents and coating materials containing organosilane ester groups |
US4156046A (en) * | 1977-03-28 | 1979-05-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ultraviolet radiation protective, abrasion resistant, bloom resistant coatings |
US4328346A (en) * | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
US5013608A (en) * | 1989-07-07 | 1991-05-07 | Swedlow, Inc. | Highly tintable abrasion resistant coatings |
JP2725441B2 (ja) | 1990-06-13 | 1998-03-11 | 信越化学工業株式会社 | ハードコーティング剤及びプラスチック製光学製品 |
JP3203142B2 (ja) | 1994-04-21 | 2001-08-27 | セイコーエプソン株式会社 | 被膜形成用塗布液および合成樹脂製レンズ |
US5789476A (en) | 1995-03-03 | 1998-08-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
JPH09227830A (ja) | 1995-12-20 | 1997-09-02 | Seiko Epson Corp | コーティング組成物及び該組成物の硬化被膜を有する合成樹脂製レンズ |
EP0913446B1 (en) | 1996-06-27 | 2008-08-20 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Ultraviolet absorbing material and ultraviolet absorbing plate |
JPH11209695A (ja) * | 1998-01-27 | 1999-08-03 | Jsr Corp | コーティング用組成物および硬化体 |
JP2000144051A (ja) * | 1998-11-18 | 2000-05-26 | Teijin Chem Ltd | コーティング用組成物 |
US6497964B1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-12-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating compositions and method for the surface protection of plastic substrate |
JP2001089710A (ja) | 1999-07-22 | 2001-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 保護コーティング剤及びこのコーティング剤の保護被膜を有する物品 |
US6649212B2 (en) * | 2001-07-30 | 2003-11-18 | Guardian Industries Corporation | Modified silicon-based UV absorbers useful in crosslinkable polysiloxane coatings via sol-gel polymerization |
JP3846563B2 (ja) * | 2002-01-15 | 2006-11-15 | 信越化学工業株式会社 | 硬質保護被膜形成用コーティング剤及び光学物品 |
US7008979B2 (en) | 2002-04-30 | 2006-03-07 | Hydromer, Inc. | Coating composition for multiple hydrophilic applications |
JP2004148641A (ja) * | 2002-10-30 | 2004-05-27 | Asahi Glass Co Ltd | 積層体およびその製造方法 |
JP4293593B2 (ja) * | 2003-04-11 | 2009-07-08 | 東海光学株式会社 | 防曇性光学体及び光学体への防曇層形成方法 |
JP2004341052A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学要素 |
JP4502111B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2010-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 防汚性コーティング剤及び被覆物品 |
US7351477B2 (en) | 2004-04-07 | 2008-04-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Antifouling coating compositions and coated articles |
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US8025941B2 (en) * | 2005-12-01 | 2011-09-27 | Guardian Industries Corp. | IG window unit and method of making the same |
JP5283076B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2013-09-04 | 帝人株式会社 | 積層体 |
CN101096489A (zh) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | 天津市振东涂料有限公司 | 具有紫外线吸收能力的组合物涂料制备方法 |
JP2008139733A (ja) * | 2006-12-05 | 2008-06-19 | Seiko Epson Corp | 製品とその製造方法 |
JP2009118259A (ja) | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Sharp Corp | 画像処理システム |
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Patent Citations (5)
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JPH05339033A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-12-21 | Sumitomo Cement Co Ltd | 紫外線遮断ガラスの製造方法、自動車用窓ガラス及び建築用窓ガラス |
JPH07267682A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Central Glass Co Ltd | 外装用ステンドグラス |
JPH08290941A (ja) * | 1995-04-18 | 1996-11-05 | Central Glass Co Ltd | 紫外線吸収膜及びその製造法並びにガラス物品 |
JPH10265241A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-10-06 | Nippon Oil Co Ltd | 紫外線吸収透明板 |
JP2008266050A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Kaneka Corp | 表面修飾酸化亜鉛超微粒子およびその製造方法 |
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