JPWO2011142463A1 - 紫外線吸収膜形成用塗布液および紫外線吸収ガラス物品 - Google Patents
紫外線吸収膜形成用塗布液および紫外線吸収ガラス物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2011142463A1 JPWO2011142463A1 JP2012514850A JP2012514850A JPWO2011142463A1 JP WO2011142463 A1 JPWO2011142463 A1 JP WO2011142463A1 JP 2012514850 A JP2012514850 A JP 2012514850A JP 2012514850 A JP2012514850 A JP 2012514850A JP WO2011142463 A1 JPWO2011142463 A1 JP WO2011142463A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ultraviolet
- ultraviolet absorbing
- absorbing film
- coating solution
- forming
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/006—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with materials of composite character
- C03C17/008—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with materials of composite character comprising a mixture of materials covered by two or more of the groups C03C17/02, C03C17/06, C03C17/22 and C03C17/28
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/02—Polysilicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/32—Radiation-absorbing paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2217/00—Coatings on glass
- C03C2217/70—Properties of coatings
- C03C2217/74—UV-absorbing coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Description
[1]加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分と、紫外線吸収剤と、第一プロトンのpKaが1.0〜5.0の酸と、水とを含有する紫外線吸収膜形成用塗布液。
[2]前記酸を、該酸の第一プロトンが完全に解離したときのプロトンの塗布液全質量に対するモル濃度として0.005〜5.0モル/kgとなる割合で含有する[1]に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[3]前記酸が、酢酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸およびシュウ酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である[1]または[2]に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[4]前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の主成分として部分加水分解縮合物を含んでいてもよい4官能性加水分解性ケイ素化合物を含有し、さらに可撓性付与成分を含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[5]前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の主成分として、それぞれ部分加水分解縮合物および/または両者の部分加水分解共縮合物を含んでいてもよい、4官能性加水分解性ケイ素化合物および3官能性加水分解性ケイ素化合物を含有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[6]前記紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤である、[1]〜[5]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[7]前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有加水分解性ケイ素化合物とが反応して得られる加水分解性ケイ素化合物である[6]に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[8]前記紫外線吸収剤の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分100質量部に対して1〜50質量部である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[9]前記水の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分のSiO2換算量に対してモル比で1〜20当量である[1]〜[8]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[10]シリカ微粒子をさらに含有する[1]〜[9]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[11]前記シリカ微粒子の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分100質量部に対して0.5〜50質量部である[10]に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[12]塗布液全質量に対する前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の含有量が、該成分に含まれるケイ素原子をSiO2に換算したときのSiO2含有量として、1〜20質量%である、[1]〜[11]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
[13]ガラス基材と、前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に[1]〜[12]のいずれかに記載の紫外線吸収膜形成用塗布液を用いて形成された紫外線吸収膜とを有する紫外線吸収ガラス物品。
[本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液]
紫外線吸収膜形成用塗布液は、加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分と、紫外線吸収剤と、第一プロトンのpKaが1.0〜5.0の酸と、水とを含有する。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液が含有する酸化ケイ素系マトリクス原料成分は、加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる。本明細書において、加水分解性ケイ素化合物類とは、少なくとも1個の加水分解性基がケイ素原子に結合したシラン化合物群およびこのようなシラン化合物群の1種または2種以上の部分加水分解(共)縮合物の総称として用いる。また、加水分解性ケイ素化合物の官能性の数は、ケイ素原子に結合した加水分解性基の数をいう。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、5,6−エポキシへキシルトリメトキシシラン、9,10−エポキシデシルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジ−(3−メタクリロキシ)プロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリプロポキシシラン、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2−シアノエチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
2官能性加水分解性ケイ素化合物は、2個の加水分解性基と2個の非加水分解性基がケイ素原子に結合した化合物である。加水分解性基の2個は互いに同一であっても異なっていてもよい。加水分解性基は、好ましくはアルコキシ基であり、より好ましくは炭素数4以下のアルコキシ基、さらに好ましくはメトキシ基とエトキシ基である。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、これを用いて形成される膜が紫外線吸収膜として機能するように、紫外線吸収剤を含有する。本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液においては、酸触媒を特定なものとすることで、紫外線吸収剤の光による劣化を防止し、長期使用を可能としたものである。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液においては、これが含有する上記加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分を、後述の通り硬化させることで紫外線吸収膜を形成する。本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、この硬化を促進するための酸触媒として第一プロトンのpKa(以下、必要に応じて「pKa1」と表記する)が1.0〜5.0の酸を含有する。本発明においては、酸触媒としてこのような酸を用いることで、得られる紫外線吸収膜の無色透明性を十分に確保するとともに、十分な耐光性を保持する、特に紫外線吸収能の光劣化を防止することを可能としている。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、上記加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分、紫外線吸収剤および第一プロトンのpKaが1.0〜5.0の酸とともに、上記加水分解性ケイ素化合物類を加水分解・縮重合させるための水を含有する。
なお、シリカ微粒子として後述する水分散型コロイダルシリカを用いた場合や上記紫外線吸収剤が水分散体として用いられる場合には、これらの水も紫外線吸収膜形成用塗布液に含まれる水として扱われる。
また、本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液は、必須成分である上記加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分、紫外線吸収剤、pKa1が1.0〜5.0の酸および水以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、種々の任意の配合剤を含有することができる。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液においては、上記加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分が硬化して得られる酸化ケイ素系マトリクスに可撓性を付与する成分(以下、「可撓性付与成分」という。)を配合することが可能であり、好ましい。可撓性付与成分の配合は、紫外線吸収膜におけるクラック発生の防止に寄与することが可能である。
可撓性付与成分として有機樹脂を用いる場合、その形態としては、液状、微粒子などが好ましい。有機樹脂は、また、上記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の硬化・乾燥等の際に、架橋・硬化するような樹脂の原料成分として、紫外線吸収膜形成用塗布液に配合してもよい。この場合、酸化ケイ素系マトリクスの特性を阻害しない範囲で、上記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の一部と可撓性付与成分である有機樹脂原料成分や有機樹脂が部分的に反応して架橋してもよい。
本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液が含有可能な任意の配合剤として、紫外線吸収膜の耐摩耗性を向上させるために配合されるシリカ微粒子が挙げられる。シリカ微粒子を紫外線吸収膜形成用塗布液に配合する場合には、コロイダルシリカとして配合することが好ましい。なお、コロイダルシリカとは、シリカ微粒子が、水またはメタノール、エタノール、イソブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の有機溶媒中に分散されたものをいう。本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液製造の際にコロイダルシリカを適宜配合して、シリカ微粒子を含む紫外線吸収膜形成用塗布液を製造することができる。また、加水分解性ケイ素化合物の部分加水分解(共)縮合物を製造する場合、その原料加水分解性ケイ素化合物にコロイダルシリカを配合して部分加水分解(共)縮合を行い、シリカ微粒子含有部分加水分解(共)縮合物を得ることができ、これを用いてシリカ微粒子を含む本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液とすることも可能である。
本発明の紫外線吸収ガラス物品は、ガラス基材と、前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に上記本発明の紫外線吸収膜形成用塗布液を用いて形成された紫外線吸収膜とを有する。
・SR−SEP:阪本薬品工業社製、ソルビトール系ポリグリシジルエーテル。
・ソルミックスAP−1:日本アルコール販売社製、エタノール:イソプロピルアルコール:メタノール=85:10:5(質量比)の混合溶媒。
・メタノールシリカゾル:日産化学工業社製、平均一次粒径10〜20nmのシリカ微粒子を固形分濃度30質量%でメタノールに分散させたコロイダルシリカ。
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(BASF社製)49.2g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)47.3g、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム(純正化学社製)0.8g、酢酸ブチル(純正化学社製)100gを仕込み攪拌しながら60℃に昇温し、溶解させ、120℃まで加熱し4時間反応させることにより上記式(b)に示される4−(2−ヒドロキシ−3−(3−トリメトキシシリル)プロポキシ)プロポキシ)−2,2’,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン(Si−THBP)を固形分濃度49質量%で含有するシリル化紫外線吸収剤溶液を得た。なお、シリル化紫外線吸収剤溶液中の4−(2−ヒドロキシ−3−(3−トリメトキシシリル)プロポキシ)プロポキシ)−2,2’,4’−トリヒドロキシベンゾフェノンのうち、51質量%が2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンに由来する。
ソルミックスAP−1の50.3g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、酢酸の11.4g、イオン交換水の11.4を仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液1を得た。
1)膜厚:走査型電子顕微鏡(日立製作所製:S−800)によって紫外線吸収膜の断面観察を行い、得られた観察像より膜厚[nm]を得た。
5)耐摩耗性:テーバー式耐摩耗試験機を用い、JIS−R3212(1998年)に記載の方法によって、CS−10F摩耗ホイールで1000回転の摩耗試験を行い、試験前後の傷の程度を曇価(ヘイズ値)によって測定し、曇価の増加量[%]で評価した。
ソルミックスAP−1の52.2g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、乳酸の9.5g、イオン交換水の11.4gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液2を得た。塗布液1に代えて上記塗布液2を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の61.5g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、マロン酸の0.2g、イオン交換水の11.4gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液3を得た。塗布液1に代えて上記塗布液3を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の52.5g、テトラメトキシシランの11.3g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.6g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の10.3g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの0.9g、酢酸の10.7g、イオン交換水の10.7gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液4を得た。塗布液1に代えて上記塗布液4を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の52.1g、テトラメトキシシランの11.4g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.7g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の10.5g、グリセリンの0.7g、酢酸の10.8g、イオン交換水の10.8gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液5を得た。塗布液1に代えて上記塗布液5を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の52.5g、テトラメトキシシランの11.3g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.6g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の10.3g、ポリエチレングリコール400(関東化学社製)の0.9g、酢酸の10.7g、イオン交換水の10.7gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液6を得た。塗布液1に代えて上記塗布液6を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の45.0g、テトラメトキシシランの10.5g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.5g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の10.2g、ポリエポキシドとしてSR−SEPの0.8g、コロイダルシリカとしてメタノールシリカゾルの1.5g、酢酸の9.9g、イオン交換水の18.6gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液7を得た。塗布液1に代えて上記塗布液7を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の61.7g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、シュウ酸1%水溶液の4.8g、イオン交換水の6.7gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液8を得た。塗布液1に代えて上記塗布液8を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の40.5g、テトラメトキシシランの16.0g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの10.6g、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの2.7g、酢酸の15.1g、イオン交換水の15.1gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液9を得た。塗布液1に代えて上記塗布液9を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の30.4g、テトラエトキシシランの31.0g、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの3.9g、ポリエチレングリコール400(関東化学社製)の3.2g、酢酸の10.2g、イオン交換水の21.4gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液10を得た。塗布液1に代えて上記塗布液10を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の61.8g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、硫酸10%水溶液の2.4g、イオン交換水の9.3を仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液11を得た。塗布液1に代えて上記塗布液11を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。なお、この紫外線吸収膜付きガラス板につき、クラック試験を行なった後、紫外線吸収膜にクラックが発生したため、促進耐候性試験としての透過率変化の測定は行なわなかった。
ソルミックスAP−1の61.6g、テトラメトキシシランの12.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの3.8g、上記合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤溶液の11.0g、硝酸10%水溶液の1.3g、イオン交換水の10.2gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液12を得た。塗布液1に代えて上記塗布液12を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。
ソルミックスAP−1の17.4g、テトラメトキシシランの19.1g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの12.7g、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの3.2g、0.1N硝酸(純正化学製)の48.4gを仕込み、紫外線吸収膜形成用塗布液13を得た。塗布液1に代えて上記塗布液13を使用した以外は例1と同様にして、紫外線吸収膜付きガラス板を作製した。得られた紫外線吸収膜付きガラス板の特性を例1と同様に評価した。評価結果を表2に示す。なお、この紫外線吸収膜付きガラス板につき、クラック試験を行なった後、紫外線吸収膜にクラックが発生したため、促進耐候性試験としての透過率変化の測定は行なわなかった。
・TMOS:テトラメトキシシラン、
・TEOS:テトラエトキシシラン、
・GPTMS:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
・Si−THBP:合成例で得られたシリル化紫外線吸収剤、
・THBP:2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
・PEG400:ポリエチレングリコール400。
また、紫外線吸収剤としてSi−THBPを用いた場合には、表1の紫外線吸収剤の量は、Si−THBP中のTHBPに由来する部分の量を示すものである。
なお、2010年5月14日に出願された日本特許出願2010−111813号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の開示として取り入れるものである。
Claims (13)
- 加水分解性ケイ素化合物類から選ばれる少なくとも1種からなる酸化ケイ素系マトリクス原料成分と、紫外線吸収剤と、第一プロトンのpKaが1.0〜5.0の酸と、水とを含有する紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記酸を、該酸の第一プロトンが完全に解離したときのプロトンの塗布液全質量に対するモル濃度として0.005〜5.0モル/kgとなる割合で含有する、請求項1に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記酸が、酢酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸およびシュウ酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1または2に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の主成分として部分加水分解縮合物を含んでいてもよい4官能性加水分解性ケイ素化合物を含有し、さらに可撓性付与成分を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の主成分として、それぞれ部分加水分解縮合物および/または両者の部分加水分解共縮合物を含んでいてもよい、4官能性加水分解性ケイ素化合物および3官能性加水分解性ケイ素化合物を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記紫外線吸収剤がベンゾフェノン系紫外線吸収剤である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤が、水酸基含有ベンゾフェノン系化合物とエポキシ基含有加水分解性ケイ素化合物とが反応して得られる加水分解性ケイ素化合物である、請求項6に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記紫外線吸収剤の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分100質量部に対して1〜50質量部である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記水の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分のSiO2換算量に対してモル比で1〜20当量である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- シリカ微粒子をさらに含有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 前記シリカ微粒子の含有量が前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分100質量部に対して0.5〜50質量部である、請求項10に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- 塗布液全質量に対する前記酸化ケイ素系マトリクス原料成分の含有量が、該成分に含まれるケイ素原子をSiO2に換算したときのSiO2含有量として、1〜20質量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液。
- ガラス基材と、前記ガラス基材の少なくとも一部の表面に請求項1〜12のいずれか1項に記載の紫外線吸収膜形成用塗布液を用いて形成された紫外線吸収膜とを有する紫外線吸収ガラス物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010111813 | 2010-05-14 | ||
JP2010111813 | 2010-05-14 | ||
PCT/JP2011/061073 WO2011142463A1 (ja) | 2010-05-14 | 2011-05-13 | 紫外線吸収膜形成用塗布液および紫外線吸収ガラス物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2011142463A1 true JPWO2011142463A1 (ja) | 2013-07-22 |
Family
ID=44914514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012514850A Withdrawn JPWO2011142463A1 (ja) | 2010-05-14 | 2011-05-13 | 紫外線吸収膜形成用塗布液および紫外線吸収ガラス物品 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130071669A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2011142463A1 (ja) |
CN (1) | CN102892851A (ja) |
WO (1) | WO2011142463A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112013023912A2 (pt) | 2011-03-24 | 2016-12-13 | Asahi Glass Co Ltd | composição líquida e seu processo de produção, e artigo de vidro |
US9862842B2 (en) * | 2012-02-29 | 2018-01-09 | Sabic Global Technologies B.V. | Infrared radiation absorbing articles and method of manufacture |
EP2899243B1 (en) * | 2012-09-24 | 2018-04-04 | Asahi Glass Company, Limited | Liquid composition and glass article |
JP6443438B2 (ja) * | 2014-02-28 | 2018-12-26 | Agc株式会社 | 液状組成物およびガラス物品 |
WO2015166863A1 (ja) * | 2014-04-28 | 2015-11-05 | 旭硝子株式会社 | 液状組成物およびガラス物品 |
JP2017025120A (ja) * | 2014-04-28 | 2017-02-02 | 旭硝子株式会社 | 液状組成物および抗菌性物品 |
WO2015170647A1 (ja) * | 2014-05-08 | 2015-11-12 | 旭硝子株式会社 | ガラス物品 |
KR101845081B1 (ko) | 2014-11-28 | 2018-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
KR101908163B1 (ko) * | 2014-12-03 | 2018-10-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
KR101908164B1 (ko) * | 2014-12-04 | 2018-10-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
KR101835866B1 (ko) | 2014-12-17 | 2018-03-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
KR101835867B1 (ko) | 2014-12-23 | 2018-03-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
JP6720969B2 (ja) * | 2015-05-12 | 2020-07-08 | Agc株式会社 | 光学フィルタおよび撮像装置 |
CN108463487B (zh) * | 2016-01-12 | 2020-11-27 | 富士胶片株式会社 | 组合物、膜、玻璃制品、化合物、高纯度组合物、化合物的制造方法以及膜的制造方法 |
CN106905843A (zh) * | 2017-04-05 | 2017-06-30 | 沙河市湡久新材料有限公司 | 日照遮蔽膜形成用涂布液及相关的粘合剂、日照遮蔽膜和基材 |
GB201806935D0 (en) * | 2018-04-27 | 2018-06-13 | Pilkington Group Ltd | Coated substrate and process of preparation |
CN110554450B (zh) * | 2018-06-04 | 2023-05-19 | Hoya株式会社 | 滤光片及摄像装置 |
CN112646398B (zh) | 2020-12-15 | 2022-03-29 | 福耀玻璃工业集团股份有限公司 | 隔紫外线防蓝光涂液、玻璃及其制造方法 |
CN113527968A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-10-22 | 浙江精筑环保科技有限公司 | 一种玻璃表面超亲水自清洁纳米涂层及其制备方法 |
CN117538206A (zh) * | 2024-01-09 | 2024-02-09 | 常州市武进晨光金属涂料有限公司 | 一种涂层使用可靠性的快速判断方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812922A (ja) * | 1993-07-14 | 1996-01-16 | Asahi Glass Co Ltd | 屋外物品表面を処理する方法 |
JP2001098222A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 下塗り剤組成物及びプラスチック基体の表面保護方法 |
JP2005068165A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-03-17 | Dainippon Shikizai Kogyo Kk | ケイ素含有組成物 |
JP2005272835A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ケイ素含有液状組成物 |
JP2006265431A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Aica Kogyo Co Ltd | ケイ素含有組成物 |
WO2006137454A1 (ja) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | 透明物品およびその製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6574759B1 (en) * | 2000-01-18 | 2003-06-03 | Rambus Inc. | Method for verifying and improving run-time of a memory test |
US6649212B2 (en) * | 2001-07-30 | 2003-11-18 | Guardian Industries Corporation | Modified silicon-based UV absorbers useful in crosslinkable polysiloxane coatings via sol-gel polymerization |
JP2004341052A (ja) * | 2003-05-13 | 2004-12-02 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学要素 |
CN101070442B (zh) * | 2007-06-06 | 2010-08-25 | 长兴科技(上海)有限公司 | 复合材料及含该复合材料的组成物 |
EP2431433B1 (en) * | 2009-05-15 | 2020-12-30 | AGC Inc. | Coating fluid for forming ultraviolet-absorbing film, and ultraviolet-absorbing glass article |
CN101629033B (zh) * | 2009-08-14 | 2011-09-07 | 广东工业大学 | 一种用于丙烯酸涂料的抗紫外线剂及其制备方法和应用 |
-
2011
- 2011-05-13 WO PCT/JP2011/061073 patent/WO2011142463A1/ja active Application Filing
- 2011-05-13 CN CN2011800236625A patent/CN102892851A/zh active Pending
- 2011-05-13 JP JP2012514850A patent/JPWO2011142463A1/ja not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-11-14 US US13/676,651 patent/US20130071669A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0812922A (ja) * | 1993-07-14 | 1996-01-16 | Asahi Glass Co Ltd | 屋外物品表面を処理する方法 |
JP2001098222A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 下塗り剤組成物及びプラスチック基体の表面保護方法 |
JP2005068165A (ja) * | 2003-06-27 | 2005-03-17 | Dainippon Shikizai Kogyo Kk | ケイ素含有組成物 |
JP2005272835A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ケイ素含有液状組成物 |
JP2006265431A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Aica Kogyo Co Ltd | ケイ素含有組成物 |
WO2006137454A1 (ja) * | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | 透明物品およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130071669A1 (en) | 2013-03-21 |
WO2011142463A1 (ja) | 2011-11-17 |
CN102892851A (zh) | 2013-01-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6004054B2 (ja) | 自動車用紫外線吸収ガラス物品および自動車の摺動窓 | |
JPWO2011142463A1 (ja) | 紫外線吸収膜形成用塗布液および紫外線吸収ガラス物品 | |
CN103443224B (zh) | 液状组合物及其制造方法以及玻璃物品 | |
US10301214B2 (en) | Liquid composition, glass article and method of forming coating film | |
JP6102931B2 (ja) | 液状組成物およびガラス物品 | |
JP3846545B2 (ja) | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 | |
JP6481685B2 (ja) | 液状組成物および抗菌性物品 | |
JPWO2015166858A6 (ja) | 液状組成物および抗菌性物品 | |
JP6617699B2 (ja) | ガラス物品 | |
WO2015166863A1 (ja) | 液状組成物およびガラス物品 | |
JP2013136482A (ja) | 紫外線吸収ガラス物品 | |
JP5337360B2 (ja) | コーティング組成物、硬化膜及び樹脂積層体 | |
JP2017136696A (ja) | 被膜つき透明基体 | |
WO2015174373A1 (ja) | 防曇性物品および輸送機器用物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140205 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141202 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150721 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20151016 |