JP2013530197A - 有害生物駆除剤としてのアントラニルアミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素、アミノ、ヒドロキシルであるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルもしくはC3−C6−シクロアルキルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから選択することができ、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルであり、
R3は、水素であるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
R3はまた、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、
R3はさらにまた、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルおよびC4−C12−ビシクロアルキルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルまたは5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、
R2およびR3は、2から6個の炭素原子によって互いに連結されて環を形成することがあり、この環は、加えて、さらなる窒素、硫黄または酸素原子を含有していてもよく、およびC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC1−C2−アルコキシによって一から四置換されていてもよく、
R2、R3は一緒に、=S(C1−C4−アルキル)2、=S(O)(C1−C4−アルキル)2にもなり、
Yは、OまたはSであり、
R4は、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、OCN、SCN、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N−メトキシ−N−メチルアミノ、ヒドロキシイミノ、(C1−C4−アルキル)ヒドロキシイミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニル、C1−C4−ジアルキルアミノスルホニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノまたは3員から6員飽和、部分飽和もしくは芳香族環であり、前記芳香族環は、O、SおよびNの群からの1から3個のヘテロ原子を含有していてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノスルホニルによって一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
R4は、加えて、YがSである場合には以下の定義を有し:
R4は、加えて、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノもしくはC3−C6−トリアルキルシリルであること、または
2つのR4は、加えて、隣接する炭素原子によって環を形成し、この環は、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−もしくは−(CH=CH−N=CH)−であること、
2つのR4はまた、加えて、隣接する炭素原子によって下記縮合環を形成し、これらの環は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、この場合の置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノおよびC3−C6−シクロアルキルアミノから選択することができること
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニルまたは
R6はまた、C3−C6−シクロアルコキシであり、
R7は、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
mは、0から4であり、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはClであり、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qは、5員もしくは6員芳香族複素環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合二環式複素環系であり、この場合、前記環または環構造は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、および前記置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択することができ、
Qはまた、5員もしくは6員芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合二環式複素環系であり、この場合、前記環または環構造は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、および前記置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択することができ、
または前記置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい)
であって、N−オキシドおよび塩も含む該一般式(I)の化合物を提供する。
R4は、加えて、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオである。
R4はまた、加えて、特に好ましくは、ヨウ素またはシアノである。特に好ましくは、2つの隣接するR4ラジカルが、加えて、−(CH=CH)2−にもなる。
R7は、独立して、さらに好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
R7は、さらにいっそう好ましくは、フッ素、塩素または臭素であり、
R7は、特に好ましくは、塩素である。
mは、さらに好ましくは、1または2であり、
mは、さらにいっそう好ましくは、1である。
Xは、さらに好ましくは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
Xは、さらにいっそう好ましくは、N、CClまたはCHである。
Aは、さらに好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2またはCH2CH2であり、
Aはまた、さらに好ましくは、−CH(CN)−であり、
Aは、さらにいっそう好ましくは、CH2またはCH(CH3)であり、
Aは、特に好ましくは、CH2である。
Qはまた、好ましくは、Q−1からQ−53およびQ−58からQ−59の群からの一もしくは多置換されていてもよい5員もしくは6員芳香族複素環、芳香族9員縮合二環式複素環系Q−54からQ−56、および5員複素環Q−60からQ−61であり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびC1−C2−ハロアルコキシから選択することができ、
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい。
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい。
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい。
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
Qは、特に好ましくは、炭素原子が一、二または三置換されていてもよい芳香族複素環Q−37、Q−40、Q−58およびQ−59、ならびに5員複素環Q−60であり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルから選択することができ、
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルから選択することができ、この場合のフェニル環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
Qはまた、特に好ましくは、Q−37、Q−40、Q−58およびQ−59の群からの一または多置換されていてもよい芳香族複素環、および5員複素環Q−60であり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、塩素、フッ素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルから選択することができ、
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルから選択することができ、この場合のフェニル環は、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルにより一置換または同様もしくは別様に多置換されていてもよい。
加えて、式(I)のアントラニルアミドは下記の方法のうちの1つによって得られることを見出した。
節足動物門(Arthropoda)からの有害生物、特に、蜘形類(Arachnida)から、例えば、コナダニ属(Acarus spp.)種、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アキュルス属種(Aculus spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、オウトウハダニ(Amphitetranychus viennensis)、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)、ウシマダニ属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、ショクヒヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssius)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、カクマダニ属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属種(Hyalomma spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、ゴケグモ属種(Latrodectus spp.)、ロクソスセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、カズキダニ属種(Ornithodorus spp.)、イエダニ属種(Ornithonyssus spp.)、パノニカス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.)、ネダニ属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici)。
エイメリア属(Eimeria)などの原生動物を防除することも可能である。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機ホスフェート、例えばアセフェート、アザメチオホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビノホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115644号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号パンフレット)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115646号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](クロロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(国際公開第2007/115643号パンフレットから公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許出願公開第0539588号明細書から公知)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(欧州特許出願公開第0539588号明細書から公知)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号パンフレットから公知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(国際公開第2007/149134号パンフレットから公知)ならびにそのジアステレオマー(A)および(B)
(1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−cis、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン(naftifin)、ヌアリモル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリジメホン、トリジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイモドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドフォルムアミドおよびO−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、
(2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、syn−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9RSのおよびanti−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9SRのイソピラザム混合物、イソピラザム(anti−エピマーのラセミ体)、イソピラザム(anti−エピマーのエナンチオマー1R,4S,9S)、イソピラザム(anti−エピマーのエナンチオマー1S,4R,9R)、イソピラザム(syn−エピマーのラセミ体1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(syn−エピマーのエナンチオマー1R,4S,9R)、イソピラザム(syn−エピマーのエナンチオマー1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチルl−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよびN−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、
(3)呼吸鎖複合体IIIに対して作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラノキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニルl)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、メチル(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エノエート、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドおよび(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、
(4)有糸***および細胞***阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジンおよび3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、
(5)マルチサイト活性を有する化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、カプタン、クロロタロニル、銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤、例えば多硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム、
(6)耐性誘導剤、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル、
(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリムおよびピリメタニル、
(8)ATP生産阻害剤、例えば、フェンチン酢酸塩、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム、
(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンAおよびバリフェナレート、
(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル、
(11)メラニン生合成阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール、
(12)核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブプリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸、
(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン、
(14)脱共役剤、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ、
(15)さらなる化合物例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロフルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット・メチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコマット、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルタニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フェノトリン、リン酸およびその塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリルアミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノールおよびその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジン、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エノエート、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニルl)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オールおよびキノリン−8−オール硫酸塩(2:1)、
(16)さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノンおよびN−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ブタジラミ属種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属種(Linognathus spp.)、シラミ属種(Pediculus spp.)、フィチルス属種(Phtirus spp.)およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.)が挙げられ;具体的な例は、イヌジラミ(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジホソジラミ(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギホソジラミ(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ペディクルス・フマヌス・カピティス(Pediculus humanus capitis)、ペディクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)であり;
ハジラミ目(Mallophagida)およびマルツノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina)からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、ケモノハジラミ属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)が挙げられ;具体的な例は、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラ・リンバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostratus)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネッキエラ・エクイ(Werneckiella equi)であり;
双翅目(Diptera)およびカ亜目(Nematocerina)とハエ亜目(Brachycerina)からは、例えば、ヤブカ属種(Aedes spp.)、ハマダラカ属種(Anopheles ssp.)、イエカ属種(Culex spp.)、ブユ属種(Simulium spp.)、ツノマユブユ属種(Eusimulium spp.)、サンチョウバエ属種(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属種(Lutzomyia spp.)、サシバエ属種(Culicoides spp.)、メクラアブ属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、キボシアブ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、アブ属種(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、イエバエ属種(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属種(Hydrotaea spp.)、サシバエ属種(Stomoxys spp.)、ノサシバエ属種(Haematobia spp.)、セジロイエバエ属種(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属種(Fannia spp.)、ツェツェバエ属種(Glossina spp.)、オオクロバエ属種(Calliphora spp.)、キンバエ属種(Lucilia spp.)、オビキンバエ属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールトニクバエ属種(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属種(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属種(Oestrus spp.)、ヒフバエ属種(Hypoderma spp.)、ウマバエ属種(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属種(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、ガガンボ属種(Tipula spp.)が挙げられ;具体的な例は、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビアハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリホラ・エリツロケファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エキナ(Wilhelmia equina)、ブーフトラ・エリトロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミア・ベッツィアナ(Chrysomya bezziana)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、プルズヘバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、シラミバエ(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒッポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒッポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、アトアカウマバエ(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ムネアカウマバエ(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、アカウマバエ(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca)であり;
ノミ目(Siphonapterida)から、例えば、ヒトノミ属種(Pulex spp.)、イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)、スナノミ属種(Tunga spp.)、ネズミノミ属種(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属種(Ceratophyllus spp.)が挙げられ;具体的な例は、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)であり;
異翅目(Heteropterida)からは、例えばトコジラミ属種(Cimex spp.)、サシガメ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)が挙げられ;
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)およびチャオビゴキブリ属種(Supella spp.)(例えば、チャオビゴキブリ(Suppella longipalpa))が挙げられ;
ダニ目(Acari(Acarina))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)およびドゲダニ亜目(Mesostigmata)からは、例えば、ナガヒメダニ属種(Argas spp.)、カズキダニ属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ属種(Ixodes spp.)、キララマダニ属種(Amblyomma spp.)、コイタマダニ属(ウシマダニ属)種(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、カクマダニ属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属種(Hyalomma spp.)、ワクモ属種(Dermanyssus spp.)、コイタマダニ属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属))、イエダニ属種(Ornithonyssus spp.)、ニューモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、ハチダニ属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.)が挙げられ;具体的な例は、ナガヒメダニ(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、オウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファルス(ブーフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファルス(ブーフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファルス(ブーフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエジプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エベルチ(Rhipicephalus evertsi)、マダニ(Ixodes ricinus)、イクソデス・ヘキサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イクソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマフィサリス・リーチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオンマ・カジェネンス(Amblyomma cajennense)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ネッタイトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsoni)であり;
ケダニ類(Actinedida)の目(前気門目(Prostigmata))およびコナダニ類(Acaridida)の目(無気門目(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp)、ヒツジツメダニ属種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属種(Demodex spp.)、ツツガムシ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、コナダニ属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)が挙げられ、具体的な例は、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、ウマニキビダニ(Demodex equi)、デモデクス・カバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、アキダニ(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロンビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、ウシセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes bovis)、ヒツジセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae(=S.カプラエ(caprae))、ウマセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes equi)、ブタセンコウヒゼンダニ(Sarcoptes suis)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、ウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイディック・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカリンダニ(Acarapis woodi)である。
甲虫類、例えば、ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリポトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、フタトゲナガシンクイ属種(Sinoxylon spec.)、チビタケナガシンクイ(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類、例えば、コルリキバチ(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、セスジサソリ(Buthus occitanus)。
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)。
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、マルカツオブシムシ属種(Anthrenus spp.)、ヒメカツオブシムシ属種(Attagenus spp.)、カツオブシムシ属種(Dermestes spp.)、コゴメゴミダマシムシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、コナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)。
異翅目(Heteroptera)から、例えば、タイワントコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ベネズエラサシガメ(Rhodinus prolixus)、ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
調製例
実施例番号B:
4−アミノ−3−(tert−ブチルカルバモイル)−5−メチル安息香酸メチルの合成
3.0g(8.04mmol)の2−アミノ−N−tert−ブチル−5−ヨード−3−メチルベンズアミド、1.78g(17.68mmol)のトリエチルアミンおよび0.56g(0.80mmol)のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドを40mLのメタノールに添加し、その混合物をオートクレーブにおいて110℃で、115barの一酸化炭素下で、9時間撹拌する。混合物を濾過し、固体をメタノールで洗浄し、有機相を濃縮する。クロマトグラフィー精製により、所望の生成物を得る。
調製例
上で説明した調製方法を用いて、式(I)の化合物を得ることができ、それらの式(I)の化合物の一部は、位置異性体として存在し得る。下記の表において、NMRデータに関連して、化学シフトおよび対応するシグナル強度をケースごとに、例えば化合物1について、報告する:
シグナル1
10.310;0.82;10.310ppm(化学シフト)0.82(シグナル強度)について;
シグナル2
8.477;0.62;8.477ppm(化学シフト)0.62(シグナル強度)について;
上の表および調製例において報告したlogP値は、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って、以下の方法を用いて判定した。
実施例1
使用例
ミズス(Myzus)属試験(MYZUPE噴霧処理)
溶剤:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生成するために、1重量部の活性成分を規定量の溶剤および乳化剤と混合し、その濃縮製剤を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物は、100g/haの施用量で80%の効力を示す:21、37
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物は、100g/haの施用量で90%の効力を示す:2、5、18、22、24、27
実施例2
ダイコンサルハムシ属(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶剤:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生成するために、1重量部の活性成分を規定量の溶剤および乳化剤と混合し、その濃縮製剤を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
実施例3
ツマヨウジクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶剤:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生成するために、1重量部の活性成分を規定量の溶剤および乳化剤と混合し、その濃縮製剤を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
実施例4
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
種:ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)第1幼虫期(齢:24時間)
溶剤:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を調製するために、10mgの活性成分を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、その濃縮製剤を水で所望の濃度に希釈する。
実施例5
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶剤:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤を調製するために、10mgの活性成分を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、その濃縮製剤を水で所望の濃度に希釈する。
実施例6
ダイコンサルハムシ属(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶剤:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤を生成するために、1重量部の活性成分を規定量の溶剤および乳化剤と混合し、その濃縮製剤を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。白菜(ハクサイ(Brassica pekinensis))の葉ディスクに所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾かした後、マスタードビートル(mustard beetle)(ダイコンハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を棲息させる。
Claims (11)
- 一般式(I)のアントラニルアミド誘導体
R1は、水素、アミノ、ヒドロキシルであるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルもしくはC3−C6−シクロアルキルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノおよび(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから選択することができ、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニルまたはC2−C6−アルキルカルボニルであり、
R3は、水素であるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
R3はまた、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたは5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、
R3はさらにまた、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキルおよびC4−C12−ビシクロアルキルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリルまたは5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、
R2およびR3は、2から6個の炭素原子によって互いに連結されて環を形成することがあり、この環は、加えて、さらなる窒素、硫黄または酸素原子を含有していてもよく、およびC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノまたはC1−C2−アルコキシによって一から四置換されていてもよく、
R2、R3は一緒に、=S(C1−C4−アルキル)2、=S(O)(C1−C4−アルキル)2にもなり、
Yは、OまたはSであり、
R4は、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、OCN、SCN、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N−メトキシ−N−メチルアミノ、ヒドロキシイミノ、(C1−C4−アルキル)ヒドロキシイミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニル、C1−C4−ジアルキルアミノスルホニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノまたは3員から6員飽和、部分飽和もしくは芳香族環であり、前記芳香族環は、O、SおよびNの群からの1から3個のヘテロ原子を含有していてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノスルホニルによって一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
R4は、加えて、YがSである場合には以下の定義を有し:
R4は、加えて、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノもしくはC3−C6−トリアルキルシリルであること、または
2つのR4は、加えて、隣接する炭素原子によって環を形成し、この環は、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−もしくは−(CH=CH−N=CH)−であること、
2つのR4はまた、加えて、隣接する炭素原子によって下記縮合環を形成し、これらの環は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、この場合の置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノおよびC3−C6−シクロアルキルアミノから選択することができること、
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニルまたは
R6はまた、C3−C6−シクロアルコキシであり、
R7は、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
mは、0から4であり、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBrまたはClであり、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qは、5員もしくは6員芳香族複素環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合二環式複素環系であり、この場合、前記環または環構造は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、および前記置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択することができ、
Qはまた、5員もしくは6員芳香族複素環もしくは複素環または芳香族8員、9員もしくは10員縮合二環式複素環系であり、この場合、前記環または環構造は、一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、および前記置換基は、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ−(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択することができ、
または前記置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルまたは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい)
であって、N−オキシドおよび塩も含む一般式(I)の化合物。 - R1が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルであり、
R2が、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R3が、水素であるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニルであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
R3が、C3−C12−シクロアルキルおよびC4−C10−ビシクロアルキルでもあり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
Yが、OまたはSであり、
R4が、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、OCN、SCN、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N−メトキシ−N−メチルアミノ、ヒドロキシイミノ、(C1−C4−アルキル)ヒドロキシイミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルシカルボニル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノチオカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニル、C1−C4−ジアルキルアミノスルホニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノまたは3員から6員飽和、部分飽和もしくは芳香族環であり、前記芳香族環は、O、SおよびNの群からの1から3個のヘテロ原子を含有していてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−アルキルチオ、C1−C2−アルキルスルフィニル、C1−C2−アルキルスルホニル、C1−C2−アルキルスルホニルオキシ、C1−C2−ハロアルキルチオ、C1−C2−ハロアルキルスルフィニル、C1−C2−ハロアルキルスルホニル、C1−C2−アルキルアミノ、ジ−(C1−C2−アルキル)アミノ、C1−C2−アルキルカルボニルアミノ、C1−C2−アルコキシカルボニル、C1−C2−アルキルカルボニル、C1−C2−アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、C1−C2−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C2−ジアルキルアミノチオカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノスルホニルによって一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
R4が、加えて、YがSである場合には以下の定義を有し:
R4が、加えて、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
加えて、2つの隣接するR4ラジカルが、、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−もしくは−(CH=CH−N=CH)−にもなり、
R5が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6が、C1−C6−アルキルまたは
R6が、C3−C6−シクロアルコキシでもあり、
R7が、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニルまたは(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルコキシイミノであり、
mが、1、2または3であり、
Xが、N、CH、CF、CCl、CBrまたはClであり、
Aが、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−C=NO(C1−C6−アルキル)−であり、
Qが、Q−1からQ−53の群からの一もしくは多置換されていてもよい5員もしくは6員芳香族複素環、または芳香族9員縮合二環式複素環系Q−54からQ−56であり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびC1−C2−ハロアルコキシから選択することができ、
Qが、Q−1からQ−53およびQ−58からQ−59の群からの一もしくは多置換されていてもよい5員もしくは6員芳香族複素環、芳香族9員縮合二環式複素環系Q−54からQ−56、および5員複素環Q−60からQ−61でもあり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびC1−C2−ハロアルコキシから選択することができ、
または前記置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルもしくは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい
- R1が、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
R2が、水素またはメチルであり、
R3は、水素であるか、各場合、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシであり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルまたはC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
R3が、単回または多回、同様にもしくは別様に置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルでもあり、この場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホイミノ(alkylsulphimino)−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルおよびC3−C6−トリアルキルシリルから選択することができ、
Yが、OまたはSであり、
R4が、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルキルスルホニルオキシ、C1−C2−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシイミノ、(C1−C3−アルキル)ヒドロキシイミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C2−アルキルカルボニル、ヒドロキシ−C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、C1−C2−ジアルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、C1−C2−ジアルキルアミノチオカルボニル、C1−C2−アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1−C2−アルキルアミノスルホニル、C1−C2−ジアルキルアミノスルホニル、C1−C2−アルキルスルホキシミノまたは3員から6員飽和、部分飽和もしくは芳香族環であり、前記環は、O、SおよびNの群からの1から3個のヘテロ原子を含有していてもよく、ならびにハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、C1−C2−アルキルチオ、C1−C2−アルキルスルフィニル、C1−C2−アルキルスルホニル、C1−C2−ハロアルキルチオ、C1−C2−ハロアルキルスルフィニルまたはC1−C2−ハロアルキルスルホニルによって一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよく、
R4が、加えて、YがSである場合には以下の定義を有し:
R4が、加えて、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはC1−C2−ハロアルコキシであり;
加えて、2つの隣接するR4ラジカルが、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−または −(CH=CH−N=CH)−にもなり;
R5が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロまたはC3−C6−トリアルキルシリルであり、
R6が、メチルまたは
R7が、独立して、水素、ハロゲンまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
mが、1または2であり、
Xが、N、CH、CF、CClまたはCBrであり、
Aが、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2またはCH2CH2であり、
Qが、Q−36からQ−40の群からの一もしくは多置換されていてもよい5員もしくは6員芳香族複素環、または芳香族9員縮合二環式複素環系Q−54からQ−56であり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびC1−C2−ハロアルコキシから選択することができ、
Qが、Q−36からQ−40およびQ−58からQ−59の群からの一もしくは多置換されていてもよい5員もしくは6員芳香族複素環、芳香族9員縮合二環式複素環系Q−54からQ−56、および5員複素環Q−60からQ−61でもあり、この場合、置換基は、それぞれ独立して、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロおよびC1−C2−ハロアルコキシから選択することができ、
または置換基は、それぞれ独立して、フェニルおよび5員もしくは6員芳香族複素環から選択することができ、この場合のフェニルもしくは環は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシにより一置換または同様にもしくは別様に多置換されていてもよい、
ことを特徴とする、請求項1および2のいずれかに記載の式(I)の化合物。 - Qが、Q62およびQ63であり、QがQ62である式(I)の化合物の、QがQ63である式(I)の化合物に対する比が、60:40から99:1である、請求項1から3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の混合物。
- Qが、Q58およびQ59であり、QがQ58である式(I)の化合物の、QがQ59である式(I)の化合物に対する比が、60:40から99:1である、請求項1から3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の混合物。
- 請求項1から3のいずれかに記載の一般式(I)の化合物(式中、A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Qおよびnは、それぞれ、請求項1において定義したとおりであり、Yは、Oである)の調製方法であって、
(A)式(II)のアニリン
と式(III)の塩化カルボニル
(B)式(II)のアニリン
と式(IV)のカルボン酸
とを、縮合剤の存在下で反応させること、または
(C)式(V)のベンゾオキサジノン
と式(XV)のアミン
とを、希釈剤の存在下で反応させることにより、R1が水素である式(I)のアントラニルアミドを合成すること、
を特徴とする方法。 - 請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1つの化合物と、または請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の化合物の混合物と、少なくとも1つのさらなる殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および/もしくは植物成長調節剤とを含む組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の少なくとも1つの化合物と、または請求項1から5のいずれかに記載の式(I)の化合物の混合物と、または請求項7に記載の組成物と、増量剤および/または界面活性剤とを含む、農薬組成物。
- 請求項1から5のいずれかに記載の一般式(I)の少なくとも1つの化合物、または請求項1から5のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物の混合物、または請求項7および8のいずれかに記載の組成物を、増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、農薬組成物の製造方法。
- 動物有害生物を防除するための、請求項1から5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の、請求項1から5のいずれかに記載の化合物の混合物の、または請求項7から9のいずれかに記載の組成物の使用。
- 請求項1から5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物、請求項1から5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物の混合物、または請求項7から9のいずれかに記載の組成物を、動物有害生物および/もしくはそれらの生息地ならびに/または種子に対して作用させることを特徴とする、動物有害生物の防除方法。
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