JP5851998B2 - 殺虫剤および殺ダニ剤としてのハロアルキル置換アミド - Google Patents
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Description
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、トリ(C1−C6−アルキル)シリル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C4−アルキルまたはヘタリール−C1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
R1は、N、S、Oからなる群から1から2個のヘテロ原子を含んでも良いC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置に結合し、C1−C6−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族または複素環を形成し、そして、この場合nは2であり、
nは、1、2または3であり、
R2は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール、ヘタリールまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール−C1−C6−アルキルまたはヘタリール−C1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノまたはC1−C4−ジアルキルカルボニルアミノから選択され、
または
R2は、モノ置換もしくは多置換されても良く、O、SまたはNが挿入さても良いC2−C4−アルキル鎖でありここで、当該アルキル鎖は、Q1とともに、O、SまたはNが挿入されても良い5から7員環を形成し、そして、その置換基は、それぞれ独立してハロゲンおよびC1−C6−アルキルから選択され、
R3は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
Vは、R4であるか、または
−O−、−CH2O−、−S−、−N(R8)−、−N=C(R9)−、−C(R9)=N−および−C(R9)=C(R10)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してQ4に結合し、そして、第2の(右側)連結部位は各場合でQ4に結合しており、ここで
R4は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシにから選択され、
R8は、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC1−C4−アルキルスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C1−C6−アルコキシから選択され、
R9およびR10は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、モノ置換されていても良いか、または、同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびC1−C6−アルキルから選択され、
R5は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびC1−C6−アルキルから選択され、
R6は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルアミノ、ホルミル、(C1−C6−アルキル)カルボニル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ジアルキルアミノ、(C1−C6−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C6−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C4−アルキルまたはヘタリール−C1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
R6は、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでも良いC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、Q4からQ8の2個の隣接する環上の位置に結合し、C1−C6−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されても良い脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合、mは2であり、
mは0、1、2、3であり、
Xは、さらにモノないしトリ置換されていても良いC1−C6−ハロアルキルまたはC3−C6−ハロシクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立にヒドロキシル、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルおよびC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Wは、OまたはSであり、
A−Yは、一体となってシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、スルホニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6-アルコキシカルボニルまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6-アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノまたはジ(C1−C4)アルキルアミノから選択され、
または
Aは、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH2−、−C(=O)NR13C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH2)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCH2C(=O)−、−C(=O)OCH2C(=O)NR13−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−SO(=N−CN)−、−S(=N−CN)−、−C(=O)NHS(=O)2−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は、位置Q4からQ8のうちの1箇所で環に、第2の(右側)連結部位はYに連結されており、ここで
Uは、位置Q4からQ8での環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から7員環を形成する置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびハロゲンから選択され、ここで
pは、0、1または2の値を取っても良く、ここで
R11およびR12は、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R11とR12は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
あるいは
R11とR13は、一体となって1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
そして、ここで
R13およびR14は、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R13とR14は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニル、アリール、ヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシまたは複素環、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、スルホニル、スルフィニル、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルコキシカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C6−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Q1からQ3は、それぞれ独立に水素もしくはR1によって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、Q1からQ3における窒素原子の数は2以下であり、
Q4は、水素もしくはR6によって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合に、VはR4以外である)であるか、またはNであり、
Q5からQ8は、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、Q4からQ8における窒素原子の数は、2以下であり、そして、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に1個がA−Yによって置換されている。
R1が、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシおよびC1−C4−アルキルチオから選択され、
nが、好ましくは1、2または3であり、
R2が、好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
R3が、好ましくは水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルおよびC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Vが、好ましくはR4であるか
または、−O−、−S−、−N(R8)−、−C(R9)=N−、−N=C(R9)−および−C(R9)=C(R10)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してQ4に結合し、そして、第2の(右側)連結部位は各場合でQ4に連結されており、ここで、
R4が、好ましくは水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
R8が、好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC1−C4−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C1−C4−アルコキシから選択され、
R9およびR10が、好ましくはそれぞれ独立に水素、ハロゲン、またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノおよびC1−C6−アルキルから選択され、
R5が、好ましくは水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルでありここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシから選択され、
R6が、好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C5−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、C1−C4−アルコキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ジアルキルアミノ、(C1−C4−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C4−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシおよびC1−C6−アルキルチオから選択され、
または
R6が、好ましくはN、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでいてもよいC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置Q4からQ8に結合し、C1−C6−アルキル、またはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合mは2であり、
mが、好ましくは0、1、2、3であり、
Xが、好ましくは、ヒドロキシル、シアノまたはC1−C4−アルコキシによってさらにモノ置換からトリ置換されていても良いC1−C4−ハロアルキルまたはC3−C5−ハロシクロアルキルであり、
Wが、好ましくはOまたはSであり、
A−Yが一体となって、好ましくはシアノであるか、または、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、3−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、5−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニルおよびオキソピペラジニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニルおよびC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノまたはジ(C1−C4)アルキルアミノから選択され、
または
Aが、好ましくは、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH2−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH2)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCH2C(=O)NR13−、−C(=O)OCH2C(=O)NH−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は位置Q4からQ8のいずれかで環に、第2の(右側)連結部位はYに連結しており、ここで
pが、好ましくは0、1または2の値を取っても良く、ここで
Uが、好ましくは、位置Q4からQ8で環上のAの連結部位に隣接する炭素原子とともに5から6員環を形成している置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C3−アルキルおよびC1−C3−アルコキシから選択され、
R11およびR12が、好ましくはそれぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
または
R11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
R13およびR14が、それぞれ好ましくは独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
または
R13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yが、好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルまたはオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたは複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択されても良く、
Q1からQ3が、好ましくはそれぞれ独立に、水素もしくはR1によって置換されている炭素原子であるか、またはNであり、Q1からQ3における窒素原子の数は2個以下であり、
Q4が、好ましくは水素もしくはR6によって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合にVはR4以外である)であるか、またはNであり、
Q5からQ8が、好ましくはそれぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、Q4からQ8における窒素原子数が2個以下であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に1個がA−Yによって置換されており、
R1が、より好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはC1−C4−アルキルチオから選択され、
nが、より好ましくは1、2または3であり、
R2が、より好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
R3が、より好ましくは水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルから選択され、
Vが、より好ましくはR4であるか、または単結合を介してQ4に結合した−O−、Sおよび−N(R8)−から選択される二価の化学部分であり、ここで
R4が、より好ましくは水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
R8が、より好ましくは水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはC1−C4−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはアリール−C1−C4−アルコキシから選択され、
R5が、より好ましくは水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシから選択され、
R6が、より好ましくは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C4−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシおよびC1−C6−アルキルチオから選択され、
または
R6が、より好ましくは−OCH2O−、−OCF2O−、−OCH2CH2O−、−OCF2CF2O−または−CH=CH−CH=CH−であり、ここで、前記置換基は、各場合でQ4からQ8から選択される2個の隣接する基を介して環を形成しており、
mが、より好ましくは0、1、2、3であり、
Xが、より好ましくはC1−C4−ハロアルキルまたはC3−C5−ハロシクロアルキルであり、それはヒドロキシル、シアノまたはC1−C4−アルコキシによってさらにモノからトリ置換されていても良く、
Wが、より好ましくはOであり、
A−Yが一体となって、より好ましくはシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、2−イミダゾリニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニルおよび1,3,5−トリアジニルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Aが、より好ましくは、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(=O)O−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、その二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は、位置Q4からQ8のうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位はYに連結されており、ここで
pが、より好ましくは0、1または2の値を取っても良く、そして、ここで
Uが、より好ましくは、位置Q4からQ8で環上のAに連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から6員環を形成している置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC1−C3−アルキルおよびハロゲンから選択され、そして、ここで
R11およびR12が、より好ましくは、それぞれ独立に水素、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
または
R11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
または
R11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、そして、ここで
R13およびR14が、より好ましくは、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはC1−C4−アルコキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
または
R13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yが、より好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、または、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルおよびオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルコキシカルボニルおよび複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノおよびC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択されることができ、
Q1からQ3が、より好ましくはそれぞれ独立に、水素もしくはR1によって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、Q1からQ3における窒素原子の数は1以下であり、
Q4が、より好ましくは、水素もしくはR6によって置換されているか、またはVに結合している炭素原子(この場合VはR4以外である)であるか、または、Nであり、
Q5からQ8が、より好ましくはそれぞれ独立に、水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、Q4からQ8における窒素原子の数は1以下であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に一つがA−Yによって置換されており、
R1が、最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジクロロフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、
nが、最も好ましくは1、2または3であり、
R2が、最も好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
R3が、最も好ましくは水素、メチル、エチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Vが、最も好ましくはR4であるか、または−O−もしくは−N(R8)−であり、そして、単結合を介してQ4に結合しており、ここで
R4が、最も好ましくは水素またはメチルであり、そして
R8が、最も好ましくは水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエト−2−イル、プロピル、フェニルメチル、プロプ−2−エン−1−イル、プロプ−2−イン−1−イル、ベンジルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエト−2−イル、エトキシカルボニルエト−2−イル、アミドメチル、アミドエチルまたはアミドプロプ−3−イルであり、
R5が、最も好ましくは水素であり、
R6が、最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、エチニル、プロピニル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり、
mが、最も好ましくは0、1または2であり、
Xが、最も好ましくはトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはノナフルオロ−n−ブチルであり、
Wが、最も好ましくはOであり、
A−Yが、一体となって、最も好ましくはシアノであるか、またはモノ置換もしくは多置換されていても良い1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル、1H−ピラゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルまたは2H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルから選択され、
または
Aが、最も好ましくは、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−C(=O)O−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13−、C(R11)(U)NR13C(=O)−および−C(=O)NR13NR14−から選択される二価の化学部分であり、ここで、前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位が位置Q4からQ8のうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位がYに連結されており、
Uが、最も好ましくはエチルまたはn−プロピルであり、位置Q4からQ8における環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、
pが、最も好ましくは0、1、2であり、そして、ここで
R11およびR12が、最も好ましくは、それぞれ水素またはメチルであり、
R13およびR14が、最も好ましくは、それぞれ水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノエチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Yが、最も好ましくは水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、n−、i−、s−、t−またはネオ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルであり、
ここで、5個以下の置換基はフッ素および塩素から選択されても良く、2個以下の置換基は臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択されても良く、
そして、1個の置換基は、モノからトリ置換されていても良いフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルピリジン−4−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、フラン−2−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−5−イルおよびピラゾール−3−イルから選択されても良く、ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニルから選択されても良く、
または
モノからトリ置換されていても良いオキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、モルホリン−1−イル、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−ピラゾール−3−イル、1H−ピラゾール−4−イル、1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−2−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、2−オキソピペリジン−3−イル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルまたは5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルであり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびジメチルアミノカルボニルから選択されても良く、
Q1からQ3が、最も好ましくは、それぞれ独立に水素によってもしくはR1によって置換されている炭素原子であるか、またはNであり、Q1からQ3における窒素原子の数は1以下であり、
Q4が、最も好ましくは、水素もしくはR6によって置換されているか、またはVに結合している炭素原子であり(この場合、VはR4以外である)、
Q5からQ8が、最も好ましくは、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、Q5からQ8における窒素原子の数が1以下であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に一つがA−Yによって置換されているもの、であると考えられる。
(1)(R)配置;または
(2)(S)配置
を有する化合物を網羅することを意味する。
(1)1個のキラル中心が(R)配置を有し、他のキラル中心が(S)配置を有することができること;
(2)1個のキラル中心が(R)配置を有し、他のキラル中心が(R)配置を有することができること;そして
(3)1個のキラル中心が(S)配置を有し、他のキラル中心が(S)配置を有することができることを意味する。
一般名によってここで確認される有効成分は公知であり、農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)から分かる。
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン(α−)、または
フィプロール系(フェニルピラゾール類)、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス、d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(γ−、λ−)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類(除虫菊)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびZXI8901、または
DDT;またはメトキシクロル。
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;または
ニコチン。
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
エバーメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類;または
クロロピクリン;フッ化スルフリル;硼砂;吐酒石。
ジアフェンチウロン;または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン;または
プロパルギット、テトラジホン。
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
ロテノン(デリス)。
1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、
[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2006/129714から公知)、
2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から公知)、
2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から公知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン1,1−ジオキサイド(WO2007/057407から公知)および
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から公知)。
(1)エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N′−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N′−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート。
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
本発明は、下記一般式(I)の化合物:
b)適宜に、WがO(酸素原子)である一般式(I)の化合物を次に、硫化試薬と反応させて、WがS(硫黄原子)である一般式(I)の化合物を得る方法に関するものでもある。
a)下記一般式(III)のアミン:
L1は塩素、臭素、ヨウ素、トシレートまたはメシレートであり、
R3aはC1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルキルカルボニルである。
アルキルはC1−C4−アルキルであり、
L2は塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートであり、
L3はHまたはC1−C4−アルキルであり、ここで、2個のL3置換基が5員環もしくは6員環を形成していても良い。
L4はフッ素、塩素または臭素であり、
Y1−A1−Hは遊離のN−H官能基を有する置換されていても良いトリアゾール、ピラゾール、テトラゾールまたはイミダゾールであり、有用な置換基はAもしくはYの一般的定義で具体的に挙げた基である。
6−フルオロ−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸(US005955495A);
6−フルオロ−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸(JP2002/201193);
6−シアノ−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸(WO2003/064411);
6−(トリフルオロメチル)−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸(US005955495A);
5−クロロ−6−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸(WO2005/080336)。
L5は塩素または臭素であり、
ALKはC1−C4−アルキル基である。
6−シアノ−1H−インドール−2−カルボン酸(J. Med. Chem., 1997, 40, 2843−2857);
5−(メチルスルホニル)−1H−インドール−2−カルボン酸(WO2001/077101);
5,6−ジフルオロ−1H−インドール−2−カルボン酸(WO2006/082400);
6−クロロ−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−2−カルボン酸(WO2004/104001)。
下記の実施例において、RTは室温、すなわち20℃を意味し、「1eq」という表現は1当量を意味する。
段階1
(2E)−3−(4−シアノフェニル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド(表1中の化合物番号Ia−8)
(2E)−3−(4−シアノフェニル)−N−メチル−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−エチル}アクリルアミド(表1中の化合物番号Ia−25)
段階1
N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]−2−(トリフルオロメチル)安息香酸
1H NMR(400MHz、d6−DMSO)δ=2.55(s、3H)、6.09(m、1H)、6.89(d、1H)、7.6(m、1H)、7.50(m、3H)、7.7−7.9(m、3H)、8.00(m、1H)、9.34(d、1H)。
1H NMR(400MHz、d6−DMSO)δ=6.09(m、1H)、6.90(d、1H)、7.6(m、1H)、7.50(m、1H)、7.60(m、1H)、7.71(m、1H)、7.79(m、1H)、7.90(m、1H)、8.00(s、1H)、9.37(d、1H)。
1H NMR(400MHz、d6−DMSO)δ=6.09(m、1H)、6.91(d、1H)、7.6(m、1H)、7.50(d、1H)、7.62(m、1H)、7.70(m、2H)、7.79(m、1H)、7.90(m、1H)、7.99(m、1H)、9.36(d、1H)。
N−(1−フルオロプロパン−2−イル)−4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表1中の化合物番号Ia−75)
段階1
(2E)−3−(3−ニトロフェニル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
(2E)−3−(3−アミノフェニル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
2−クロロ−N−{3−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]フェニル}ニコチンアミド(表1中の化合物Ia−5)
段階1
1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタンアミン
HPLC−MS:logP=3.17;質量(m/z):277.9;279.9(M+H)+。
4−ブロモ−N−シクロプロピル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド
4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)安息香酸から。
4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)安息香酸からの手順。
4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)安息香酸からの手順。
4−ブロモ−2−メチル安息香酸からの手順。
4−ブロモ−2−メチル安息香酸からの手順。
(2E)−3−[4−(シクロプロピルカルバモイル)−3−トリフルオロメチルフェニル]アクリル酸
4−ブロモ−N−(ピリジン−2−イル)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドからの手順。
N−ベンジル−4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドからの手順。
4−ブロモ−N−(ピリジン−2−イルメチル)−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドからの手順。
4−ブロモ−N−シクロプロピル−2−(メチル)ベンズアミドからの手順。
4−[(1E,Z)−3−({1−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエチル}アミノ)−3−オキソプロプ−1−エン−1−イル]−N−シクロプロピル−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(表1中の化合物番号Ia−40)
段階1
(2E)−3−[3−シアノ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]アクリル酸
(2E)−3−[3−シアノ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル]アクリル酸(表1中の化合物番号Ia−17)
段階1
5−シアノ−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1−ベンゾフラン−2−カルボキサミド(表3中の化合物番号Ic−1)
5−(アミノメチル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1−ベンゾフラン−2−カルボキサミド
5−(アセトアミドメチル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1−ベンゾフラン−2−カルボキサミド(表3中の化合物Ic−10)
段階1
4−ホルミル−3−ヒドロキシ安息香酸tert−ブチル
1−ベンゾフラン−2,6−ジカルボン酸6−tert−ブチル2−エチル
6−(tert−ブトキシカルボニル)−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸
2−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}カルバモイル)−1−ベンゾフラン−6−カルボン酸tert−ブチル
2−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}カルバモイル)−1−ベンゾフラン−6−カルボン酸
N 6 −シクロプロピル−N 2 −{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1−ベンゾフラン−2,6−ジカルボキサミド(表3中の化合物Ic−19)
段階1
4−アミノ−2−クロロ−5−ヨード安息香酸エチル
6−クロロ−5−(エトキシカルボニル)−1H−インドール−2−カルボン酸
6−クロロ−2−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}カルバモイル)−1H−インドール−5−カルボン酸エチル
6−クロロ−N 5 −シクロプロピル−N 2 −{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−インドール−2,5−ジカルボキサミド(表3中の化合物Ic−24)
段階1
(2E)−3−[4−(N′−ヒドロキシカルバミミドイル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
(2E)−3−[4−(5−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド(表1中の化合物番号Ia−123)
2−クロロ−N−(1,1−ジオキシドチエタン−3−イル)−4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]ベンズアミド(表1中の化合物番号Ia−166)および2−クロロ−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)−4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]ベンズアミド(表1中の化合物番号Ia−167)
2−クロロ−N−(1,1−ジオキシドチエタン−3−イル)−4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]ベンズアミド28.0mg(26.1%)
1H NMR(d6−DMSO)δ=4.20(m、2H)、4.53(m、2H)、4.63(m、1H)、6.15(m、1H)、6.90(d、1H)、7.45−7.85(m、5H)、7.95(m、1H)、8.05(s、1H)、9.28(d、1H)、9.50(d、1H)。
1H NMR(d6−DMSO)δ=3.20(m、2H)、4.20(m、2H)、4.38(m、1H)、4.63(m、2H)、6.15(m、1H)、6.90(d、1H)、7.45−7.85(m、5H)、7.95(m、1H)、8.05(s、1H)、9.08(d、1H)、9.50(d、1H)。
段階1
N−シクロプロピル−6−ヨード−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド
(2E)−3−[5−(シクロプロピルカルバモイル)−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アクリル酸
N−シクロプロピル−6−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)−プロプ−1−エン−1−イル]−4−(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(表6中の化合物番号If−2)
段階1
6−クロロ−1−メチル−2−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}カルバモイル)−1H−インドール−5−カルボン酸エチル
N 5 −アリル−6−クロロ−1−メチル−N 2 −{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−1H−インドール−2,5−ジカルボキサミド(表3中の化合物番号Ic−32)
段階1
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−ヨードベンズアミド
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−[3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−イン−1−イル]ベンズアミド
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−[(1Z)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}−アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]ベンズアミド(表7中の化合物番号Ig−1)
段階1
2,2−ジフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−1−オン
2−クロロ−N−シクロプロピル−4−[(1E)−3−({2,2−ジフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]プロピル}アミノ)−3−オキソプロプ−1−エン−1−イル]ベンズアミド(表4中の化合物番号1d−1)
段階1
tert−ブチル(5−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)カーバメート
5−ブロモインダン−1−アミン16g(75.4mmol)、水酸化ナトリウム12.8g(320mmol)の水溶液およびTHF 200mLの混合物を、0℃でジ−tert−ブチルジカーボネート32.9g(151mmol)のTHF中溶液と混合し、0℃で変換が完了するまで撹拌した。抽出後処理およびクロマトグラフィー精製によって、tert−ブチル(5−ブロモ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)カーバメート18g(57.7mmol)(77%)を得た。
(2E)−3−{1−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル}アクリル酸メチル
(2E)−3−{1−[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル}アクリル酸
tert−ブチル{5−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル}カーバメート
(2E)−3−(1−アミノ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
(2E)−3−(1−アセトアミド−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド(表5中の化合物番号Ie−1)
段階1
1−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンアミン
tert−ブチル[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]カーバメート
(2E)−3−[4−{[(tert−ブトキシカルボニル)アミノ]メチル}−3−(トリフルオロメチル)フェニル]アクリル酸
tert−ブチル{4−[(1E)−3−オキソ−3−({2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}カーバメート
(2E)−3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロ−メチル)フェニル]エチル}アクリルアミド
(2E)−3−{4−[(イソブチリルアミノ)メチル]−3−(トリフルオロメチル)フェニル}−N−{2,2,2−トリフルオロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル}アクリルアミド(表1中の化合物Ia−266)
2,2,2−トリフルオロ−1−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン
段階1
2,2,2−トリフルオロ−1−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノンオキシム
α,3−ビス(トリフルオロメチル)−5−フルオロベンゼンメタンアミン
N−[α,3−ビス(トリフルオロメチル)−5−フルオロベンゼンメタン]−3−トリフルオロメチル−4−(N−シクロプロピルカルバモイル)シンナミド(表1中の化合物番号Ia−229)
段階1
1−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)エタンアミン
N−[1−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)エチル]プロパンアミド
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]ピリジン−2−アミン
下記の実施例は、本発明の化合物の殺虫活性および殺ダニ活性を示すものである。言及される本発明の化合物は、表1から7に挙げた化合物に関するものであり、相当する参照記号(例えば:Ia−1)が付してある。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgを溶媒0.5mLと混合し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注射し、その動物をシャーレに移し、温度/湿度調節された部屋で保存した。受精卵の産卵数によって効力を評価した。
Ia−5、Ia−8、Ia−22、Ia−23、Ia−24、Ia−29、Ia−30、Ia−31、Ia−32、Ia−40、Ia−41、Ia−42、Ia−43、Ia−44、Ia−45、Ia−46、Ia−58、Ia−60、Ia−73、Ia−76、Ia−77、Ia−80。
ネコノミ(Ctenocephalides felis);経口(CTECFE)
溶媒:1重量部のジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合する。得られた濃厚液の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とした。
Ia−73;Ia−31。
Ia−45;Ia−58。
Ia−22、Ia−23、Ia−24、Ia−30、Ia−32、Ia−40、Ia−41、Ia−42、Ia−43、Ia−60、Ia−80。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を生息させる。
Ia−24。
Ia−22、Ia−40、Ia−41、Ia−60。
Ia−23、Ia−30、Ia−42、Ia−43、Ia−45。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理されたスポンジが入った容器にイエバエ(Musca domestica)の成虫を生息させる。
Ia−30。
アブラムシ(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
Ia−75。
Ia−115。
Ia−41;Ia−112。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
有効成分製剤を調製するため、1重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。トウモロコシ(Zea mays)の葉の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
Ia−23;Ia−72;Ia−82。
Ia−54。
フェードン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
Ia−21、Ia−22、Ia−23、Ia−37、Ia−41、Ia−43、Ia−47、Ia−48、Ia−51、Ia−54、Ia−56、Ia−57、Ia−58、Ia−59、Ia−60、Ia−61、Ia−62、Ia−63、Ia−64、Ia−65、Ia−66、Ia−67、Ia−68、Ia−69、Ia−70、Ia−71、Ia−72、Ia−73、Ia−74、Ia−75、Ia−76、Ia−78、Ia−79、Ia−80、Ia−82、Ia−83、Ia−84、Ia−86、Ia−87、Ia−88、Ia−89、Ia−90、Ia−91、Ia−92、Ia−93、Ia−94、Ia−95、Ia−96、Ia−97、Ia−98、Ia−99、Ia−100、Ia−101、Ia−102、Ia−103、Ia−104、Ia−105、Ia−106、Ia−107、Ia−108、Ia−109、Ia−110、Ia−111、Ia−112、Ia−113、Ia−114、Ia−115、Ic−18、Ic−18、Ic−20、Ic−21、Ic−22、Ic−23、Ic−24。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
有効成分製剤を調製するため、1重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
Ia−63、Ia−77、Ia−90、Ia−92、Ia−94、Ia−95、Ia−96、Ia−99、Ia−100、Ic−18。
試験では、下記の本発明の化合物が表記の効果を示す。
Ia−23、Ia−47、Ia−48、Ia−49、Ia−51、Ia−57、Ia−58、Ia−60、Ia−65、Ia−66、Ia−74、Ia−78、Ia−79、Ia−93、Ia−115。
Ia−23、Ia−36、Ia−41、Ia−50、Ia−52、Ia−54、Ia−55、Ia−56、Ia−59、Ia−61、Ia−62、Ia−68、Ia−69、Ia−70、Ia−73、Ia−75、Ia−112、Ia−113、Ia−114。
アンブリオンマ・ヘバラエウム(Amblyomma hebaraeum)試験(AMBYHE)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、得られた濃厚液を水で稀釈して所望の濃度とする。マダニ(アンブリオンマ・ヘバラエウム(Amblyommahebaraeum))の幼虫を、穴の開いたプラスチック製カップに入れ、所望濃度に1分間浸漬する。そのマダニを、シャーレ中の濾紙上に移し、温度/湿度制御されたキャビネットに保存する。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(浸漬)
試験動物:SP−抵抗性のパーカスト種の成体の飽血したオウシマダニ
溶媒:ジメチルスルホキシド。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgを溶媒0.5mLと混合し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注射し、その動物をシャーレに移し、温度/湿度調節された部屋で保存する。受精卵の産卵数によって効力を評価した。
ネコノミ(Ctenocephalides felis);経口(CTECFE)
溶媒:1重量部のジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合する。得られた濃厚液の一部をクエン酸塩を添加したウシ血液で希釈して、所望の濃度とする。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫約20匹を生息させる。
Ia−152。
イエバエ(Musca domestica)試験(MUSCDO)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分10mgをジメチルスルホキシド0.5mLと混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望濃度の有効成分製剤で処理されたスポンジが入った容器にイエバエ(Musca domestica)の成虫を生息させる。
Ia−156。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を調製するため、1重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とした。トウモロコシ(Zea mays)の葉の円板状スライスに所望濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
フェードン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を調製するため、1重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のアカハダニ(red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉の円板状スライスに、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。
Claims (17)
- 下記一般式(I)の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体もしくは塩。
[式中、
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、トリ(C1−C6−アルキル)シリル、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C4−アルキルまたはヘタリール−C1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
R1は、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでいても良いC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置に結合し、C1−C6−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族または複素環を形成し、そして、この場合nは2であり、
nは、1、2または3であり、
R2は、水素であり、
R3は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
Vは、R4であるか、または
−O−および−N(R8)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してQ4に結合し、ここで
R4は、水素であり、
R8は、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC1−C4−アルキルスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C1−C6−アルコキシから選択され、
R5は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびC1−C6−アルキルから選択され、
R6は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C1−C6−アルキルアミノ、ホルミル、(C1−C6−アルキル)カルボニル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、C1−C6−ジアルキルアミノ、(C1−C6−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C6−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−C1−C4−アルキルまたはヘタリール−C1−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシまたはC1−C6−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
R6は、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでも良いC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、Q4からQ8の2個の隣接する環上の位置に結合し、C1−C6−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されても良い脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合、mは2であり、
mは0、1、2、3であり、
Xは、さらにモノないしトリ置換されていても良いC1−C6−ハロアルキルまたはC3−C6−ハロシクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立にヒドロキシル、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルおよびC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Wは、OまたはSであり、
A−Yは、一体となってシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、スルホニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6-アルコキシカルボニルまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6-アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノまたはジ(C1−C4)アルキルアミノから選択され、
または
Aは、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH2−、−C(=O)NR13C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH2)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCH2C(=O)−、−C(=O)OCH2C(=O)NR13−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−SO(=N−CN)−、−S(=N−CN)−、−C(=O)NHS(=O)2−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は、各場合で位置Q4からQ8のうちの1箇所で環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結されており、ここで
Uは、位置Q4からQ8での環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から7員環を形成する置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびハロゲンから選択され、
pは、0、1または2の値を取っても良く、
R11およびR12は、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルおよびC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R11とR12は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
あるいは
R11とR13は、一体となって1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
そして、ここで
R13およびR14は、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R13とR14は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニル、アリール、ヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C6−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシまたは複素環、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキル、C1−C
6−アルキルカルボニル、スルホニル、スルフィニル、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−アルコキシカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、C1−C6−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Q1からQ3は、それぞれ独立に水素もしくはR1によって置換された炭素原子であり、
Q4は、水素もしくはR6によって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合に、VはR4以外である)であり、
Q5からQ8は、それぞれ独立に、水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に1個がA−Yによって置換されている。] - R1が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシおよびC1−C4−アルキルチオから選択され、
nが、1、2または3であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C4−シクロアルキル、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルおよびC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Vが、R4であるか
または、−O−および−N(R8)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、
当該二価の化学部分は単結合を介してQ4に結合し、ここで、
R4が、水素であり、
R8が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC1−C4−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にからハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C1−C4−アルコキシであり、
R5が、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシから選択され、
R6が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C5−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ホルミル、(C1−C4−アルキル)カルボニル、C1−C4−アルコキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ジアルキルアミノ、(C1−C4−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C4−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシおよびC1−C6−アルキルチオから選択され、
または
R6が、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでいてもよいC1−C4炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置Q4からQ8に結合し、C1−C6−アルキル、またはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合mは2であり、
mが、0、1、2、3であり、
Xが、ヒドロキシル、シアノまたはC1−C4−アルコキシによってさらにモノ置換からトリ置換されていても良いC1−C4−ハロアルキルまたはC3−C5−ハロシクロアルキルであり、
Wが、OまたはSであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、または、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、3−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、5−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニルおよびオキソピペラジニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニルおよびC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノまたはジ(C1−C4)アルキルアミノから選択され、
または
Aが、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH2−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH2)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCH2C(=O)NR13−、−C(=O)OCH2C(=O)NH−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は各場合で位置Q4からQ8のいずれかで環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結しており、ここで
pが0、1または2の値を取っても良く、そして、ここで
Uが、位置Q4からQ8で環上のAの連結部位に隣接する炭素原子とともに5から6員環を形成している置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C3−アルキルおよびC1−C3−アルコキシから選択され、
R11およびR12が、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシから選択され、
または
R11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
または
R11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
R13およびR14が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
または
R13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いかか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニルであり、または、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルまたはオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたは複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択されても良く、
Q1からQ3が、それぞれ独立に水素もしくはR1によって置換されている炭素原子であり、
Q4が、水素もしくはR6によって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合にVはR4以外である)であり、
Q5からQ8が、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に1個がA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体もしくは塩。 - R1が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはC1−C4−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシまたはC1−C4−アルキルチオから選択され、
nが1、2または3であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシまたはC1−C4−アルコキシカルボニルから選択され、
Vが、R4であるか、または単結合を介してQ4に結合した−O−および−N(R8)−から選択される二価の化学部分であり、ここで
R4が、水素であり、
R8が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、アリール−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはC1−C4−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、C1−C4−ジアルキルアミノカルボニルまたはアリール−C1−C4−アルコキシから選択され、
R5が、水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC1−C4−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシから選択され、
R6が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、(C1−C4−アルキル)カルボニル、(C1−C4−アルキルアミノ)カルボニル、(C1−C4−ジアルキルアミノ)カルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノスルホニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシおよびC1−C6−アルキルチオから選択され、
または
R6が、−OCH2O−、−OCF2O−、−OCH2CH2O−、−OCF2CF2O−または−CH=CH−CH=CH−であり、ここで、前記置換基は、各場合でQ4からQ8から選択される2個の隣接する基を介して環を形成しており、
mが、0、1、2、3であり、
Xが、C1−C4−ハロアルキルまたはC3−C5−ハロシクロアルキルであり、それはヒドロキシル、シアノまたはC1−C4−アルコキシによってさらにモノからトリ置換されていても良く、
Wが、Oであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、2−イミダゾリニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニルおよび1,3,5−トリアジニルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C2−C4−アルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノまたはC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Aが、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(=O)O−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−OCH2C(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR14−、−C(=O)NR13CH2C(=O)−、−C(=O)NR13CH2C(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−NR13S(=O)2−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、C(=O)CH
(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、その二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は各場合で、位置Q4からQ8のうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結されており、ここで
pが、0、1または2の値を取っても良く、そして、ここで
Uが、位置Q4からQ8で環上のAに連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から6員環を形成している置換されていても良いC2−C4−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC1−C3−アルキルおよびハロゲンから選択され、そして、ここで
R11およびR12が、それぞれ独立に水素、C1−C4−アルキルまたはC1−C4−ハロアルキルであり、
または
R11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
または
R11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、そして、ここで
R13およびR14が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C4−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはC1−C4−アルコキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキルおよびC1−C4−アルコキシから選択され、
または
R13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC2−C5−アルキルまたはC3−C5−アルケニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルおよびオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C1−C6−アリールアルキル、C1−C6−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルコキシカルボニルおよび複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ、ジ(C1−C4)アルキルアミノおよびC1−C6−アルキルアミノカルボニルから選択されることができ、
Q1からQ3が、それぞれ独立に水素もしくはR1によって置換された炭素原子であり、
Q4が、水素もしくはR6によって置換されているか、またはVに結合している炭素原子(この場合VはR4以外である)であり、
Q5からQ8が、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に一つがA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体もしくは塩。 - R1が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジクロロフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、
nが、1、2または3であり、
R2が、水素であり、
R3が、水素、メチル、エチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Vが、R4であるか、または−O−もしくは−N(R8)−であり、そして、単結合を介してQ4に結合しており、ここで
R4が、水素であり、そして
R8が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエト−2−イル、プロピル、フェニルメチル、プロプ−2−エン−1−イル、プロプ−2−イン−1−イル、ベンジルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエト−2−イル、エトキシカルボニルエト−2−イル、アミドメチル、アミドエチルまたはアミドプロプ−3−イルであり、
R5が、水素であり、
R6が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、エチニル、プロピニル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり、
mが、0、1または2であり、
Xが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはノナフルオロ−n−ブチルであり、
Wが、Oであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、またはモノ置換もしくは多置換されていても良い1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル、1H−ピラゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルまたは2H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルから選択され、
または
Aが、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)2−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH2−、−S(=O)p−、−S(=O)2NR13−、−C(=O)O−、−C(=O)NR13CH2C(=O)NR1
4−、−C(R11)(R12)NR13−、C(R11)(U)NR13C(=O)−および−C(=O)NR13NR14−から選択される二価の化学部分であり、ここで、
前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位が各場合で位置Q4からQ8のうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位が各場合でYに連結されており、
Uが、エチルまたはn−プロピルであり、位置Q4からQ8における環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、
pが0、1、2であり、そして、ここで
R11およびR12が、それぞれ水素またはメチルであり、
R13およびR14が、それぞれ水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノエチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、n−、i−、s−、t−またはネオ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルであり、
ここで、5個以下の置換基はフッ素および塩素から選択されても良く、2個以下の置換基は臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択されても良く、
そして、1個の置換基はモノからトリ置換されていても良いフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルピリジン−4−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、フラン−2−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−5−イルおよびピラゾール−3−イルから選択されても良く、ここで、前記置換基がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニルから選択されても良く、
または
モノからトリ置換されていても良いオキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、モルホリン−1−イル、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−ピラゾール−3−イル、1H−ピラゾール−4−イル、1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−2−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、2−オキソピペリジン−3−イル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルまたは5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルであり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびジメチルアミノカルボニルから選択されても良く、
Q1からQ3が、それぞれ独立に水素もしくはR1によって置換されている炭素原子であり、
Q4が、水素もしくはR6によって置換されているか、またはVに結合している炭素原子であり(この場合、VはR4以外である)、
Q5からQ8が、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に一つがA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体もしくは塩。 - VがR4であり、R4が水素であり、さらにR5が水素であり、さらにWがOである請求項4に記載の一般式(I)の化合物または該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体もしくは塩。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を増量剤および/または界面活性剤と混合する農薬の製造方法。
- 農薬製造における請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩の使用。
- 農薬の重量基準で0.00000001から95重量%までの生理活性含有量で、請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を含む農薬。
- 別の活性な農芸化学成分をさらに含む請求項11に記載の農薬。
- 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を動物の病害虫および/またはそれらの生育場所に作用させる、動物の病害虫の防除方法。
- 下記一般式(II)の化合物。
[式中、
Lは、ハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Vは、−N(R8)−であり、単結合を介してQ4に結合し、ここで、R8はモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6アルキル、C2−C6アルケニルもしくはC2−C6アルキニルであり、ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲンまたはC1−C6アルコキシから選択され、
Q4は、炭素原子であり、
R5は、水素またはハロゲンであり、
R6は、ハロゲンであり、
mは、1、2または3であり、
Aは、-C(=O)NR13または-C(=O)O-であり、ここで、R13は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6アルキルまたはC3−C6シクロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニルもしくはアリールオキシカルボニルであり、ここで前記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6アルキルまたはC1−C6アルコキシから選択され、
Yは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキルまたはC3−C6シクロアルケニルであり、ここで前記置換基は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたはC1−C6アルコキシから選択され、
Q5からQ8が、それぞれ独立に水素、R6もしくはA−Yによって置換された炭素原子であり、Q5、Q6、Q7、Q8のうちの正確に一つがA−Yによって置換されている。] - R5が水素であり、
Q6がA−Yで置換されている、請求項14に記載の式(II)の化合物。 - R5が水素であり、
Q7がA−Yで置換されている、請求項14に記載の式(II)の化合物。 - R6が塩素である、請求項14に記載の式(II)の化合物。
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