JP2013509383A - 殺害虫性ヘテロ環式化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、新規殺害虫性アゾリジン誘導体及びオキサゾリジノン誘導体、並びに、それぞれ、農薬分野及び獣医学の分野において発生する動物寄生虫を駆除するための殺害虫剤としてのそれらの使用に関する。式(I)〔式中、X、m、R’、Q、G、U、l、A1〜A4及びRは、明細書中で定義されているとおりである〕。
Description
本発明は、新規殺害虫性(pesticidal)アゾリジン誘導体及びオキサゾリジノン誘導体、並びに、それぞれ、農薬分野及び獣医学の分野において発生する動物寄生虫(animal parasite)を駆除する(combating)ための殺害虫剤(pesticide)としてのそれらの使用に関する。
WO 2007/123853及びJP−A No. 2008−110971には、それぞれ、害虫防除剤として有用であると考えられる特定の5員ヘテロ環式化合物及び窒素含有ヘテロ環式化合物が記載されている。特に、JP−A−2008−110971には、下記式
で表される環状アミン化合物が記載されている。
さらに、WO 2008/128711からは、特定のタイプのアリールピロリジン類が殺害虫活性を有していることが知られている。
現代の植物処理剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、特に、施用量、残留物の形成、選択性、毒性及び望ましい製造方法に関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも特定の領域において既知植物処理剤よりも有利な点を示し得る新規植物処理剤を開発することは絶えることのない課題である。施用されたときに安全である新規植物処理剤を提供すること、特に、ミツバチなどの有益なものに対して安全である新規植物処理剤を提供することは、特に好ましい。
本発明の発明者らは、優れた効果と広いスペクトラムを有する殺害虫剤である新規化合物を得るために、広い範囲にわたる試験を行った。結果として、本発明者らは、前記の隠れた危険を回避し且つ施用されたときに特に有利である新規アゾリジン誘導体、特に、新規オキサゾリジノン誘導体を見いだした。さらにまた、それらは、有機リン剤又はカルバメート剤に対して抵抗性を示す害虫に対して有効である。
〔式中、
R’は、置換されていてもよいC1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;好ましくは、R’は、置換されていてもよいC1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、R’は、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;最も好ましくは、R’は、CF3を表し;
lは、0又は1を表し;
Gは、CH、CH2、N、O、S、C=O、C=S又はNR1を表し;
Uは、CH、CH2、N、C=O、C=S、S=O、SO2又はNR2を表し(但し、GとUは同時にCH2を表すことはなく、及び、G及びUがそれぞれCH又はNを表す場合、GとUの間の結合は二重結合である);
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル又はC1−6チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);さらに好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ−カルボニル又はC1−4チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に3員〜6員の炭化水素環を形成することができ;
X(ここで、該Xは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、SF5、アミノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−8シクロアルキル、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、X(ここで、該Xは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、SF5、アミノ、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−6アルキル)シリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
mは、1、2、3又は4を表し;又は、
化学基(X)m−Q−は、下記式
R’は、置換されていてもよいC1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;好ましくは、R’は、置換されていてもよいC1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、R’は、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;最も好ましくは、R’は、CF3を表し;
lは、0又は1を表し;
Gは、CH、CH2、N、O、S、C=O、C=S又はNR1を表し;
Uは、CH、CH2、N、C=O、C=S、S=O、SO2又はNR2を表し(但し、GとUは同時にCH2を表すことはなく、及び、G及びUがそれぞれCH又はNを表す場合、GとUの間の結合は二重結合である);
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル又はC1−6チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);さらに好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ−カルボニル又はC1−4チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に3員〜6員の炭化水素環を形成することができ;
X(ここで、該Xは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、SF5、アミノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−8シクロアルキル、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、X(ここで、該Xは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、SF5、アミノ、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−6アルキル)シリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
mは、1、2、3又は4を表し;又は、
化学基(X)m−Q−は、下記式
を有する6員芳香族環式基を表し、その際、B1、B2、B3及びB4は、それぞれ独立して、C−X又はN(窒素)を表し(但し、B1、B2、B3及びB4のうちの2つのみが同時にNを表すことができる);
Qは、N、O及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員ヘテロ環式基を表し;
化学基
Qは、N、O及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員ヘテロ環式基を表し;
化学基
のうちの1つを表し;
ここで、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立して、C−Y又はN(窒素)を表し(但し、A1、A2、A3及びA4のうちの2つのみが同時にNを表すことができる);A1及びA2がC−Yを表す場合、2つのYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環又は5員〜6員のヘテロ芳香族環を形成することができ;
Lは、化学基(CR1R2)nを表し、その際、
nは、1、2又は3であり;
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルカルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキルカルボニル、CH2−R5、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノ、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルカルボニル、CH2−R5、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキルカルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキルカルボニル,C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルカルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−カルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキルカルボニル、C1−6チオアルコキシ−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルスルフェニル−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6チオアルコキシ−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−チオカルボニル、
C1−6アルキルスルホニル、C3−7シクロアルキルカルボニル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキルカルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−7シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルカルボニルからC2−4アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);又は、
R3とR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に3員〜6員のヘテロ環を形成することができ(ここで、該ヘテロ環は、X、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよい);
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C6−10アリール、C7−9アラルキル、5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)又はC1−12アルキル−O−N=CH−を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキル−O−N=CH−までの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C6−10アリール、C7−9アラルキル、5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)又はC1−6アルキル−O−N=CH−を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6アルキル−O−N=CH−までの各基は、置換されていてもよい);又は、
R6とR7は、一緒になって、C2−6アルキレンを形成することができ;好ましくは、R6とR7は、一緒になって、C4−5アルキレンを形成することができ;
Y(ここで、該Yは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−C1−12アルキルシリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル又はC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記において記載されているアミノからC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、Y(ここで、該Yは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−C1−6アルキルシリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル又はC2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表す(ここで、上記において記載されているアミノからC2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルま
での各基は、置換されていてもよい)〕
で表されるアゾリジン誘導体を対象とする。
ここで、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立して、C−Y又はN(窒素)を表し(但し、A1、A2、A3及びA4のうちの2つのみが同時にNを表すことができる);A1及びA2がC−Yを表す場合、2つのYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環又は5員〜6員のヘテロ芳香族環を形成することができ;
Lは、化学基(CR1R2)nを表し、その際、
nは、1、2又は3であり;
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルカルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキルカルボニル、CH2−R5、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノ、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルカルボニル、CH2−R5、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキルカルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキルカルボニル,C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルカルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−カルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキルカルボニル、C1−6チオアルコキシ−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルスルフェニル−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6チオアルコキシ−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−チオカルボニル、
C1−6アルキルスルホニル、C3−7シクロアルキルカルボニル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキルカルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−7シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルカルボニルからC2−4アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);又は、
R3とR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に3員〜6員のヘテロ環を形成することができ(ここで、該ヘテロ環は、X、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよい);
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C6−10アリール、C7−9アラルキル、5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)又はC1−12アルキル−O−N=CH−を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキル−O−N=CH−までの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C6−10アリール、C7−9アラルキル、5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)又はC1−6アルキル−O−N=CH−を表し(ここで、上記において記載されているC1−6アルキルからC1−6アルキル−O−N=CH−までの各基は、置換されていてもよい);又は、
R6とR7は、一緒になって、C2−6アルキレンを形成することができ;好ましくは、R6とR7は、一緒になって、C4−5アルキレンを形成することができ;
Y(ここで、該Yは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−C1−12アルキルシリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル又はC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記において記載されているアミノからC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);好ましくは、Y(ここで、該Yは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−C1−6アルキルシリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル又はC2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表す(ここで、上記において記載されているアミノからC2−12(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルま
での各基は、置換されていてもよい)〕
で表されるアゾリジン誘導体を対象とする。
のうちの1つを表す化合物が好ましい。
上記部分構造の中で、[m1]が好ましい。
下記実施形態において、X及びYに対して添え字が挿入されて置換基X1〜X5及び置換基Y1〜Y4となっているが、そのような添え字の挿入は、当該環の結合部位に関して置換基X及び置換基Yを区別するためになされている。いずれの場合にも、X1〜X5及びY1〜Y4が、それぞれ、X及びYに対して定義されているように定義されることは理解される。X1〜X5の定義及びY1〜Y4の定義が「本明細書中で定義されているとおりである」として定義されている場合、X1〜X5はXに関して本明細書中で定義されているとおりであり(これは、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を包含する)、及び、Y1〜Y4はYに関して本明細書中で定義されているとおりであること(これは、好ましい定義、さらに好ましい定義及び最も好ましい定義を包含する)は、理解される。
〔式中、
R’は、C1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;好ましくは、R’は、C1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、R’は、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;最も好ましくは、R’は、CF3を表し;
X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−スルホニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−6アルキル)シリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換され
ていてもよい);さらに好ましくは、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−スルホニル、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−4アルキル)シリル、C1−4アルコキシイミノ、C1−4アルキルスルフィニルイミノ、C1−4アルキルスルホニルイミノ、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、X1、X5、Y1、Y2及びY4は、水素を表し、X2、X3及びX4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1−4ハロアルキル(さらに好ましくは、水素、クロロ、ブロモ又はCF3)を表し、Y3は、ハロゲン、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキル(さらに好ましくは、クロロ、ブロモ、メチル又はCF3)を表し;
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル又はC1−6チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ−カルボニル又はC1−4チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R1は、水素を表し、R2は、水素又はC1−4アルキル(さらに好ましくは、水素又はメチル)を表し;
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノ、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、C1−4アルキルアミノ、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R3は、水素又はC1−4アルキルを表し;
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル−カルボニル、C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキル−カルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−カルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフェニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6チオアルコキシ−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルス
ルホニル、C3−7シクロアルキル−カルボニル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−7シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキル−チオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシアミノ−カルボニル、C1−4アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−チオカルボニル、C1−4チオアルコキシ−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−4アルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキル−カルボニルからC2−4アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R4は、水素、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキ
ル−カルボニル又はC1−4アルキルアミノ−カルボニルを表し、そして、その最も好ましい基の中で、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル又はC3−6シクロアルキル−カルボニルがさらに好ましく;及び、
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSから選択され得る少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)である〕
で表されるオキサゾリジノン誘導体を対象とする。
R’は、C1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;好ましくは、R’は、C1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、R’は、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;最も好ましくは、R’は、CF3を表し;
X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−スルホニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−6アルキル)シリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換され
ていてもよい);さらに好ましくは、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−スルホニル、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−4アルキル)シリル、C1−4アルコキシイミノ、C1−4アルキルスルフィニルイミノ、C1−4アルキルスルホニルイミノ、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、X1、X5、Y1、Y2及びY4は、水素を表し、X2、X3及びX4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1−4ハロアルキル(さらに好ましくは、水素、クロロ、ブロモ又はCF3)を表し、Y3は、ハロゲン、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキル(さらに好ましくは、クロロ、ブロモ、メチル又はCF3)を表し;
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル又はC1−6チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ−カルボニル又はC1−4チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R1は、水素を表し、R2は、水素又はC1−4アルキル(さらに好ましくは、水素又はメチル)を表し;
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノ、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、C1−4アルキルアミノ、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R3は、水素又はC1−4アルキルを表し;
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル−カルボニル、C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキル−カルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−カルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフェニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6チオアルコキシ−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルス
ルホニル、C3−7シクロアルキル−カルボニル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−7シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);さらに好ましくは、R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキル−チオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシアミノ−カルボニル、C1−4アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−チオカルボニル、C1−4チオアルコキシ−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−4アルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキル−カルボニルからC2−4アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);最も好ましくは、R4は、水素、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキ
ル−カルボニル又はC1−4アルキルアミノ−カルボニルを表し、そして、その最も好ましい基の中で、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル又はC3−6シクロアルキル−カルボニルがさらに好ましく;及び、
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSから選択され得る少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)である〕
で表されるオキサゾリジノン誘導体を対象とする。
〔式中、
X2、X3及びX4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、独立して、水素、クロロ、ブロモ又はCF3を表し;
Y3は、ハロゲン、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、クロロ、ブロモ、メチル又はCF3を表し;
R2は、水素又はC1−4アルキルを表し;さらに好ましくは、水素又はメチルを表し;
R3は、水素又はC1−4アルキルを表し;及び、
R4は、水素、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル又はC1−4アルキルアミノ−カルボニルを表し;及び、さらに好ましくは、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル又はC3−6シクロアルキル−カルボニルを表す〕
で表されるオキサゾリジノン誘導体が好ましい。
X2、X3及びX4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、独立して、水素、クロロ、ブロモ又はCF3を表し;
Y3は、ハロゲン、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;さらに好ましくは、クロロ、ブロモ、メチル又はCF3を表し;
R2は、水素又はC1−4アルキルを表し;さらに好ましくは、水素又はメチルを表し;
R3は、水素又はC1−4アルキルを表し;及び、
R4は、水素、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル又はC1−4アルキルアミノ−カルボニルを表し;及び、さらに好ましくは、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル又はC3−6シクロアルキル−カルボニルを表す〕
で表されるオキサゾリジノン誘導体が好ましい。
〔式中、X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y4、R’、R3及びR4は、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、mは、1又は2を表す〕
で表されるオキサゾリジノン誘導体を対象とする。
で表されるオキサゾリジノン誘導体を対象とする。
本発明による化合物の中には1つ以上の不斉炭素が含まれ得るので、本発明の化合物は、光学異性体を包含し得る。
本発明による化合物は、昆虫類、ダニ類及び/又は微生物類などの害虫を防除するための作用剤として、強力な活性を示す。本発明による化合物は、強力な殺害虫性活性を有する。
特に別途定義されていない場合、用語「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルキル、好ましくは、C1−6アルキル、さらに好ましくは、C1−4アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル及びn−ドデシルなどを意味する。
さらに、一部分として上記アルキルを有している基の中に含まれている各アルキル部分に関しては、「アルキル」について上記で記載されているものが同様にその例となり得る。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノなどを意味する。そのアルキル部分に関しては、「アルキル」について上記で記載されていることが同様にその例となり得る。
特に別途定義されていない場合、用語「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されているアルキル」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルキル(好ましくは、C1−6アルキル、さらに好ましくは、C1−4アルキル)における少なくとも1個の水素原子がハロゲンで置換されている炭化水素基(鎖)を意味するか、又は、該アルキルにおける置換可能な全ての水素がフッ素で置換されているペルフルオロアルキルを意味する。
その例としては、CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF2、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2Cl、CF2CF2CF2Br、CH(CHF2)CF3、CH(CF3)CF3、CF(CF3)CF3、CF(CF3)CF2Br、CF2CF2CF2CF3、CH(CF3)CF2CF3又はCF(CF3)CF2CF3などを挙げることができる。ハロアルキルは、さらに置換され得る。
特に別途定義されていない場合、用語「アルコキシ」は、直鎖又は分枝鎖のC1−12アルコキシ、好ましくは、C1−6アルコキシ、さらに好ましくは、C1−4アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシなどを意味する。該アルコキシは、ハロゲン又は別の置換基でさらに置換され得る。
特に別途定義されていない場合、用語「ハロゲン」及びハロゲンで置換されている基の中に含まれている各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を意味する。
特に別途定義されていない場合、用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどのC3−8シクロアルキルを意味する。好ましくは、それは、C3−7シクロアルキルを意味し、さらに好ましくは、C3−6シクロアルキルを意味する。
特に別途定義されていない場合、用語「シクロアルキル」は、C3−8シクロアルキル、好ましくは、C3−7シクロアルキル、さらに好ましくは、C3−6シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを示している。さらに、一部分として上記シクロアルキルを有している基の中に含まれている各シクロアルキル部分に関しては、「シクロアルキル」について上記で記載されているものが同様にその例となり得る。ハロゲンで置換されているシクロアルキルは、ハロシクロアルキルを意味し、そして、その例としては、フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル及びウンデカフルオロシクロヘキシルなどを挙げることができる。
特に別途定義されていない場合、用語「アラルキル」は、アリールアルキルを表す。例えば、それは、ベンジル又はフェネチルを表す。
特に別途定義されていない場合、用語「アリール」は、C6−12芳香族炭化水素基を表す。例えば、それは、フェニル、ナフチル又はビフェニルを表し、好ましくは、C6−10芳香族炭化水素基を表し、さらに好ましくは、C6芳香族炭化水素基又はフェニルを表す。
特に別途定義されていない場合、用語「アルケニル」は、C2−12アルケニル、好ましくは、C2−6アルケニル、例えば、ビニル、アリル、1−プロペニル、1−(又は、2−、若しくは、3−)ブテニル、1−ペンテニルなどを意味し、さらに好ましくは、それは、C2−4アルケニルを表す。
特に別途定義されていない場合、用語「アルキニル」は、C2−12アルキニル、好ましくは、C2−6アルキニル、例えば、エチニル、プロパルギル、1−プロピニル、ブタン−3−イニル及びペンタン−4−イニルを意味し、さらに好ましくは、C2−4アルキニルを意味する。
特に別途定義されていない場合、用語「ヘテロ環」は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる5員又は6員のヘテロ環式基を意味し、さらに、その環がベンゾ縮合され得る縮合ヘテロ環式基も意味する。そのようなヘテロ環の炭素原子は、オキソ又はチオキソで置換され得る。ヘテロ環の具体的な例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル(飽和ヘテロ環)、ジヒドロピロリル、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル(部分的飽和ヘテロ環)、並びに、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル及びキノリルなどを挙げることができる。そのようなヘテロ環は、置換されていてもよい。
特に別途定義されていない場合、用語「・・・は、置換されていてもよい(which may be substituted)」〔これは、用語「置換されていてもよい(optionally substituted)」と同じである〕は、当該基が以下の置換基の中で選択される少なくとも1の置換基で置換されていてもよいことを示している:ハロゲン、ヒドロキシ、チオヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1−12アルキル(好ましくは、C1−6アルキル、さらに好ましくは、C1−4アルキル)、C1−12ハロアルキル(好ましくは、C1−6ハロアルキル、さらに好ましくは、C1−4ハロアルキル)、C1−12アルコキシ(好ましくは、C1−6アルコキシ、さらに好ましくは、C1−4アルコキシ)、C1−12ハロアルコキシ(好ましくは、C1−6ハロアルコキシ、さらに好ましくは、C1−4ハロアルコキシ)、C1−12アルキルチオ(好ましくは、C1−6アルキルチオ、さらに好ましくは、C1−4アルキルチオ)、C1−12ハロアルキルチオ(好ましくは、C1−6ハロアルキルチオ、さらに好ましくは、C1−4ハロアルキルチオ)、C1−12アルキルスルフィニル(好ましくは、C1−6アルキルスルフィニル、さらに好ましくは、C1−4アルキルスルフィニル)、C1−12ハロアルキルスルフィニル(好ましくは、C1−6ハロアルキルスルフィニル、さらに好ましくは、C1−4ハロアルキルスルフィニル)、C1−12アルキルスルホニル(好ましくは、C1−6アルキルスルホニル、さらに好ましくは、C1−4アルキルスルホニル)、及び、C1−12ハロアルキルスルホニル(好ましくは、C1−6ハロアルキルスルホニル、さらに好ましくは、C1−4ハロアルキルスルホニル)。
例えば「ハロゲンで置換されていてもよい」アルキル(これは、とりわけ、ハロアルキル基をもたらす)に関しては、以下の基CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF3、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2Cl、CF2CF2CF2Brがその例となり得る。
特に別途定義されていない場合、「常圧」は、「大気圧」、即ち、約1バールを意味する。
特の別途明示的に示されていない場合、用語「農業の(agricultural)」は、作物生産システムを意味する。家畜生産システムは、用語「獣医学の分野」に包含される。農業害虫は、従って、作物生産システムにおいて発生する害虫である。
本発明による化合物は、既知方法に従って得ることができるか、又は、本明細書中に記載されている調製方法を使用して得ることができる。
は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、L1は、ハロゲン又はC1−4ハロアルキルスルホニルオキシを表す〕
で表される化合物と反応させることを含む。
で表される化合物と反応させることを含む。
〔式中、R4は、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、L3は、フッ素、塩素、臭素、C1−4アルキルカルボニルオキシ、C1−4アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−4アルキル−スルホニルオキシ、C1−4ハロアルキル−スルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを表す〕
で表される化合物と反応させることを含む。
で表される化合物と反応させることを含む。
によって例証され、ここでは、5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オンとN−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミドが出発物質として使用されている。
によって例証され、ここでは、3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オンと塩化アセチルが出発物質として使用されている。
調製方法(a)は、それぞれ、WO 2007/123853A2及びWO 2008/128711に記載されている方法に従って、実施することができる。調製方法(a)における式(II)で表される化合物は、例えば以下のもに記載されている方法によって、得ることができる:「WO 2007/123853A2」、「Journal of Organic Chemistry, 1991, Vol. 56, pages 7336−7340」、「Ibid. 1994, Vol. 59, pages 2898−2901」、「Journal of Fluorine Chemistry, 1999, Vol. 95, pages 167−170」、「WO 2005/05085216A」、「Chemistry Letters, 1984, 1117−1120」、「Tetrahedron Letters, 1993, 34, 3279−3282」、「Journal of the Organic Chemistry, 1984, 49, 2081」、及び、「Protective Groups in Organic Chemistry Third Edition, John Wiley & Sons, Inc.」。
に示されており、ここでは、1種類又は複数種類の塩基(例えば、炭酸カリウム)の存在下で式(r−2)で表される化合物とニトロメタンを反応させて、式(r−3)で表される化合物を得る(段階1−1)。式(r−3)で表される該化合物を塩酸の存在下で適切な還元剤(例えば、塩化スズ)を用いて還元して、式(r−4)で表される化合物を得る(段階1−2)。式(r−4)で表される該化合物を、最後に、1種類又は複数種類の塩基の存在下でトリホスゲンと反応させて、式(IIb)で表される化合物を得る(段階1−3)。
反応スキーム1における式(r−2)で表される数種類の化合物が知られており、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノン、2,2,2−トリフルオロ−1−(3,4,5−トリクロロフェニル)エタノン、2,2,2−トリフルオロ−1−[3−トリフルオロメチル)フェニル]エタノン、1−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタノンなど。
反応スキーム1における式(r−3)で表される数種類の化合物が知られており、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:1,1,1−トリフルオロ−3−ニトロ−2−(3,4,5−トリクロロフェニル)プロパン−2−オール、2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1,1,1−トリフルオロ−3−ニトロプロパン−2−オールなど。
反応スキーム1における式(r−4)で表される数種類の化合物が知られており、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:3−アミノ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール、3−アミノ−1,1,1−トリフルオロ−2−(3,4,5−トリクロロフェニル)プロパン−2−オール、3−アミノ−1,1,1−トリフルオロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパン−2−オール、3−アミノ−2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オールなど。
調製方法(a)及び反応スキーム1における式(IIb)で表される一部の化合物は知られており、そして、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−オキサゾリジン−2−オン、5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オンなど。
調製方法(a)に関する式(III)で表される化合物は、例えばWO 2007/105814A1に記載されている方法に従って、合成することができる。さらに、それらは、有機化学の分野における既知方法に従って容易に合成することも可能である。
式(III)で表される数種類の化合物が知られており、その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]プロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)プロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]ブタンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)ブタンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]シクロプロパンカルボキサミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)シクロプロパンカルボキサミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−シクロプロピルアセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−シクロプロピルアセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3,3,3−トリフルオロプロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3,3,3−トリフルオロプロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルファニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルファニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルフィニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルフィニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルホニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルホニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−メトキシプロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3−メトキシプロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−メトキシブタンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3−メトキシブタンアミド;
など。
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]プロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)プロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]ブタンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)ブタンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]シクロプロパンカルボキサミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)シクロプロパンカルボキサミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−シクロプロピルアセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−シクロプロピルアセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3,3,3−トリフルオロプロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3,3,3−トリフルオロプロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルファニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルファニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルフィニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルフィニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−2−(メチルスルホニル)アセトアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−2−(メチルスルホニル)アセトアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−メトキシプロパンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3−メトキシプロパンアミド;
N−[4−ブロモ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−3−メトキシブタンアミド;
N−(4−ブロモ−2−クロロベンジル)−3−メトキシブタンアミド;
など。
調製方法(a)の反応は、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど)、脂肪族ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン(DME)、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど)、エステル類(例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど)、酸アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N−メチルピロリドンなど)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、水などの適切な希釈剤の中で、又は、前記希釈剤の混合物の中で、実施する。
調製方法(a)の反応は、1種類又は複数種類の塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基は、例えば、以下のものである:アルカリ金属塩基(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、及び、カリウム−tert−ブトキシド);又は、有機塩基(例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、4−tert−ブチル−N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール、並びに、1,2−シクロヘキサンジアミン、トランス−1,2−シクロヘキサンジアミン、及び、N,N−4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(DMAP))。
該反応は、金属触媒を使用して実施することができる。その金属触媒は、それ自体を添加することが可能であるか、又は、その系内で生成させることが可能である。遷移金属触媒が好ましい。そのような触媒の典型的な例としては、Pd2(dba)3、Pd2(dba)3CHCl3(dba=ジベンジリデンアセトン)、Pd(OAc)2、CuI及びCu2Oなどを挙げることができる。
該反応は、好ましくは遷移金属触媒(例えば、CuI)の存在下で、ホスフィンリガンド〔例えば、(2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(BINAP)、又は、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(Xantphos)、又は、トリブチルホスフィン〕又はアミンリガンド〔例えば、8−キノリノール、プロリン、及び、N,N−ジメチルグリシン、トランス−1,2−シクロヘキサンジアミン〕を使用して実施することも可能である。該リガンドは、上記反応において、塩基としても機能し得るので(cf. トランス−1,2−シクロヘキサンジアミン)、さらなる塩基は必要ない。
調製方法(a)は、実質的に広い温度範囲にわたって実施することができる。それは、一般に、一般に、約−78℃〜約200℃の範囲内の温度で、好ましくは、−10℃〜約150℃の範囲内の温度で、実施し得る。該反応は、好ましくは、常圧で実施するが、高圧下又は減圧下で実施することもできる。その反応時間は、0.1〜72時間、好ましくは、0.1〜24時間である。
調製方法(a)を実施するためには、例えば、1molの式(II)で表される化合物を、希釈剤(例えば、1,4−ジオキサン)の中で、1〜3molの塩基(例えば、トランス−1,2−シクロヘキサンジアミン)及び金属触媒(例えば、CuI)の存在下で、1〜3molの式(III)で表される化合物と反応させて、本発明による化合物を得ることができる。
本発明の化合物は、調製方法(a)において、1〜3molの式(III)で表される化合物を、希釈剤(例えば、トルエン)の中で、1〜3molの塩基及び触媒量のPd2(dba)3CHCl3、Xantphosの存在下で、1molの式(II)で表される化合物と反応させることにより、得ることができる。
調製方法(b)は、WO 2008/128711に記載されている方法に従って実施することができる。
式(Ib)で表される化合物〔これは、調製方法(b)における出発物質である〕は、式(I)に包含される。
反応スキーム2(段階2−1)において、塩基(例えば、水素化ナトリウム)の存在下で、式(IIb)で表される化合物と式(r−5)で表される化合物を反応させて、式(r−6)で表される化合物を得る。段階2−2に従い、式(r−6)で表される化合物の中に含まれているシアノ基を既知方法(cf. 「Tetrahedron Letters, 2000, 41、3513−3516」又は「Tetrahedron, 2003, 59, 5417−5423」)で還元して、式(Ic)で表される化合物を生成させる。段階2−3に従い、式(Ic)で表される化合物を、触媒量の酸(酸触媒)(例えば、トリフルオロ酢酸)の存在下で脱保護して、式(Ib−1)で表される化合物を得る。式(Ic)で表される化合物は、式(I)に包含される。
式(r−5)で表される化合物は知られている。その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:4−フルオロベンゾニトリル、2−クロロ−4−フルオロベンゾニトリル、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル。
式(r−6)で表される化合物は知られている。その代表的な例としては、以下のものを挙げることができる:4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリノン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、2−クロロ−4−[2−オキソ−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−3−イル]ベンゾニトリル、4−[2−オキソ−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、2−クロロ−4−{2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−オキサゾリジン−3−イル}ベンゾニトリル、4−{2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,3−オキサゾリジン−3−イル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル、4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)1,3−オキサゾリジン−3−イル}−2−クロロベンゾニトリル、4−{5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−2−オキソ−5(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−3−イル}−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル。
式(Ib)で表される化合物としては、以下のものなどがある:3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、3−[4−(アミノメチル)−3−クロロフェニル]−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロエチル)フェニル]−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、3−[4−(アミノメチル)−3−メチルフェニル]−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン、3−[4−(1−アミノエチル)フェニル]−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン。
式(VII)で表される化合物〔これは、調製方法(b)の出発物質である〕は知られている。その例としては、塩化アセチル及び塩化プロパノイルなどを挙げることができる。
調製方法(a)に関して記載されている希釈剤と同じ希釈剤を調製方法(b)において使用することができる。
調製方法(b)の反応は、好ましくは、適切な塩基の存在下で実施する。適切な塩基としては、調製方法(a)において使用可能な塩基などがある。
調製方法(b)は、実質的に広い温度範囲にわたって実施することができる。それは、一般に、一般に、約−78℃〜約200℃で、好ましくは、約−10℃〜約150℃で、実施し得る。該反応は、好ましくは、常圧で実施するが、高圧下又は減圧下で実施することもできる。その反応時間は、0.1〜72時間、好ましくは、0.1〜24時間である。
調製方法(b)を実施するためには、例えば、1molの式(Ib)で表される化合物を、希釈剤(例えば、THF)の中で、塩基の存在下で、1〜5molの式(VII)で表される化合物と反応させる。
〔式中、X1〜X5、R’、R1、R2及びR4、Y1〜Y4は、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表される化合物は、調製方法(b)によって、1〜1.1molの式(VII)で表される化合物を希釈剤(例えば、THF)の中で塩基の存在下で1molの式(Ib)で表される化合物と反応させることにより得ることができる。式(Id)で表される化合物は、式(I)に包含される。
で表される化合物は、調製方法(b)によって、1〜1.1molの式(VII)で表される化合物を希釈剤(例えば、THF)の中で塩基の存在下で1molの式(Ib)で表される化合物と反応させることにより得ることができる。式(Id)で表される化合物は、式(I)に包含される。
で表される化合物と反応させることにより調製することができる。
式(r−7)で表される化合物は知られており、その例としては、ヨウ化メチル及びヨウ化エチルなどを挙げることができる。
本発明の式(I)で表される化合物のN−オキシドを調製する場合、それらは、対応するアゾリジン化合物を一般的な方法に基づいて酸化することにより得ることができる。
本発明による活性化合物は、適切な協力剤又は別の活性化合物〔例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物学的防除剤(biological control agent)及び殺細菌剤(bacterizide)など〕と組合せて使用することができる。そのような組合せは、相乗効果も生じ得る。即ち、そのような組合せの生物学的活性は、相乗的に増強される。そのような組合せ相手剤の例は、その作用機序によって分類されている以下の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤である
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオ−ホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
クロロニコチニル系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体(mimic)、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作種々の非特異的(多部位に作用する)阻害薬、例えば、
燻蒸剤(gassing agent)、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的同翅類摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫中腸消膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) ミトコンドリアATP合成酵素の阻害薬、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップナトリウム;
(15) キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) ミトコンドリア複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) ミトコンドリア複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) ミトコンドリア複合体−IV電子阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) ミトコンドリア複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
又は、
(28) リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、フルベンジアミド。
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオ−ホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
クロロニコチニル系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体(mimic)、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作種々の非特異的(多部位に作用する)阻害薬、例えば、
燻蒸剤(gassing agent)、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的同翅類摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫中腸消膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) ミトコンドリアATP合成酵素の阻害薬、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及び、チオスルタップナトリウム;
(15) キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン受容体作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン受容体作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) ミトコンドリア複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21) ミトコンドリア複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) ミトコンドリア複合体−IV電子阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、及び、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) ミトコンドリア複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
又は、
(28) リアノジン受容体モジュレーター、例えば、
ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、フルベンジアミド。
作用機序が知られていないか又は特定されていないさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石(cryolite)、シフルメトフェン、ジコホル、フルエンスルホン(5−クロロ−2−[(3,4,4−トリフルオロブタ−3−エン−1−イル)スルホニル]−1,3−チアゾール)、フルフェネリム、ピリダリル、及び、ピリフルキナゾン;
さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生成物(I−1582, BioNeem, Votivo)、又は、以下の既知活性化合物のうちの1種類:
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー(A)及び(B)
さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく生成物(I−1582, BioNeem, Votivo)、又は、以下の既知活性化合物のうちの1種類:
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー(A)及び(B)
(同様に、WO 2007/149134から既知)、[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/095229から既知)、又は、スルホキサフロル(同様に、WO 2007/149134から既知)、11−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−12−ヒドロキシ−1,4−ジオキサ−9−アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデカ−11−エン−10−オン(WO 2006/089633から既知)、3−(4’−フルオロ−2,4−ジメチルビフェニル−3−イル)−4−ヒドロキシ−8−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO 2008/067911から既知)、及び、1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO 2006/043635から既知)。
さらなる組合せ相手剤の例は、以下の殺菌剤である:
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、それらの塩;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、それらの塩;
(4) 有糸***及び細胞***の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、及び、それらの塩;
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、及び、それらの塩;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、及び、それらの塩;
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、及び、それらの塩;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenone)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、及び、キノリン−8−オールスルフェート(2:1);
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、及び、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオエート;
(2) 複合体I又は複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,9SR)の混合物)、イソピラザム(アンチ−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9SR)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、イソピラザム(アンチ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、イソピラザム(シン−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、及び、それらの塩;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2E)−2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド、(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メチル]フェニル}エタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、(2E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド、2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド、2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド、及び、それらの塩;
(4) 有糸***及び細胞***の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン、及び、それらの塩;
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅(2+)、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram−zinc)、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム、及び、それらの塩;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−S−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニル、及び、それらの塩;
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル、及び、それらの塩;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム;
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA、及び、バリフェナレート;
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ(iodocarb)、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼン、及び、トルクロホス−メチル;
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール;
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−M(キララキシル)、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸;
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、及び、ビンクロゾリン;
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ;
(15) さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン(chlazafenone)、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブ−ホセチレート(propamocarb−fosetylate)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、1−(4−{4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン、1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン、2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン、2−フェニルフェノール及びその塩、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド、5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルプロパ−2−エン酸エチル、N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド、{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン−1−カルボン酸、キノリン−8−オール、及び、キノリン−8−オールスルフェート(2:1);
(16) さらなる化合物、例えば、1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、4−(ジフルオロメチル)−2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)メタノン、及び、N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルホニル)バリンアミド。
本明細書中において「一般名」で特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides)。
本発明の化合物は、強力な殺害虫効果を有している。従って、本発明の化合物は、殺害虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培作物植物及び益虫(beneficial)(例えば、ミツバチ及びハンプルミツバチ(humple bees))に対して当該化合物による副作用を示すことなく、有害な農業害虫に対して強力な防除効果も発揮する。従って、本発明の化合物は、種々の有害生物〔例えば、有害な吸汁性昆虫(sucking insect)、咀嚼性昆虫(chewing insect)及び他の植物寄生性害虫、貯穀害虫、衛生害虫など〕に対する害虫防除に使用することが可能であり、並びに、それらを消毒及び破壊するために使用することが可能である。そのような有害生物は、下記例によって例証することができる:
昆虫として、コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、カロソブルクス・キネンシス(Callosobruchus chinensis)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、エピラクナ・ビギンチオクトマクラタ(Epilachna vigintioctomaculata)、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アノマラ・ルフォクプレア(Anomala rufocuprea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、モノカムス・アルテルナツス(Monochamus alternatus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクツス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、アウラコホラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis); チョウ目(Lepidoptera)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、カルポカムサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アグロチスフコサ(Agrotisfucosa)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、フィロクニスチツ・シトレラ(Phyllocnistis citrella); カメムシ目(Hemiptera)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、プセウドコックス・コムストクキ(Pseudococcus comstocki)、ウナプシス・イアノネンシス(Unapsis yanonensis)、ミズス・ペルシカス(Myzus persicas)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ロパロシウフム・プセウドブラシカス(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、ネザラ属種(Nezara spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorm)、プシラ属種(Psylla spp.); アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリネラ・オシデンタル(Franklinella occidental); バッタ目(Orthoptera)、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa Africana)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス(Locusta migratoria migratoriodes); シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus); ハエ目(Diptera)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、ヒレミア・プラツラ(Hylemia platura)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、アノフェレス・シネンシス(Anopheles sinensis)、クレキス・トリタエニオリンクス(Culex tritaeniorhynchus)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza torifolii)。
昆虫として、コウチュウ目(Coleoptera)、例えば、カロソブルクス・キネンシス(Callosobruchus chinensis)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、エピラクナ・ビギンチオクトマクラタ(Epilachna vigintioctomaculata)、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アノマラ・ルフォクプレア(Anomala rufocuprea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、モノカムス・アルテルナツス(Monochamus alternatus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクツス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、アウラコホラ・フェモラリス(Aulacophora femoralis); チョウ目(Lepidoptera)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、キロ・スプレサリス(Chilo suppressalis)、ピラウスタ・ニビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、カルポカムサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アグロチスフコサ(Agrotisfucosa)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、フィロクニスチツ・シトレラ(Phyllocnistis citrella); カメムシ目(Hemiptera)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、プセウドコックス・コムストクキ(Pseudococcus comstocki)、ウナプシス・イアノネンシス(Unapsis yanonensis)、ミズス・ペルシカス(Myzus persicas)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ロパロシウフム・プセウドブラシカス(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、ネザラ属種(Nezara spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorm)、プシラ属種(Psylla spp.); アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリネラ・オシデンタル(Franklinella occidental); バッタ目(Orthoptera)、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blatella germanica)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、グリロタルパ・アフリカナ(Gryllotalpa Africana)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス(Locusta migratoria migratoriodes); シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメス・スペラツス(Reticulitermes speratus)、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus); ハエ目(Diptera)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、ヒレミア・プラツラ(Hylemia platura)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、アノフェレス・シネンシス(Anopheles sinensis)、クレキス・トリタエニオリンクス(Culex tritaeniorhynchus)、リリオミザ・トリホリイ(Liriomyza torifolii)。
ダニ目(Acarina)として、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)、アクロプス・ペレカシ(Aculops pelekassi)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)を挙げることができる。
線虫類(nematodes)として、メロイドギネ・インコクニタ(Meloidogyne incognita)、ブルサフェレンクス・リグニコルス・エト・キヨハラ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、アフェレンコイデス・ベセイイ(Aphelenchoides besseyi)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)を挙げることができる。
本発明の化合物は、植物が良好な耐性を示し、温血動物に対する毒性が低い。さらに、本発明の化合物は、環境に充分に許容されるので、植物及び植物の部分を保護するのに適している。
本発明の化合物を施用することにより、作物の収量及び収穫物の品質の両方とも改善され得る。さらに、本発明の化合物は、農業、園芸、獣医学(veterimary medicine)、森林(forrest)、庭園及び娯楽施設において遭遇する有害な動物(特に、昆虫、クモ様動物、蠕虫、線虫及び軟体動物)の防除に関して、保存製品及び材料物質の保護にも適しており、並びに、衛生の分野にも適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物を保護するための作用剤として使用することができる。本発明の化合物は、通常の感受性種又は抵抗性種に対して活性を示し、さらに、それらの全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。特に、上記有害生物としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)として、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス(Haematopinus)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ形類動物(Arachnid)として、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクツス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalvia)として、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)として、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)として、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)として、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)として、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)として、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)として、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)として、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)として、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチオクラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)として、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス(Haematopinus)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ形類動物(Arachnid)として、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクツス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalvia)として、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)として、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)として、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)として、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)として、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)として、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)として、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)として、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)として、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチオクラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらに、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)として、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビエルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)として、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コック属種(Coccu spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエスダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolli);
ハチ目(Hymenoptera)として、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)として、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)として、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)として、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)として、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)として、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)として、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)として、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)として、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
ホモプテラ目(Homoptera)として、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コック属種(Coccu spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエスダ・ギガス(Quesda gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolli);
ハチ目(Hymenoptera)として、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)として、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)として、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)として、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)として、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)として、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)として、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)として、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)として、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)が包含される。
さらに、本発明による化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明による化合物は、動物又は栽培植物に薬物の有害な副作用を与えることなく、有害な害虫(特に、節足動物及び/又は昆虫類)に対して、特に、農業害虫に対して、強力な防除効果を示す。かくして、本発明の化合物は、広範な害虫種〔例えば、有害な吸汁性昆虫(sucking insect)、咀嚼性昆虫(chewing insect)及び他の植物寄生性害虫、貯穀害虫、衛生害虫など〕を防除するために使用することが可能であり、並びに、それらを駆除及び撲滅するために使用することが可能である。
本発明による活性化合物及び活性化合物組合せは、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
門(order): 節足動物:
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミア属種(Lutzomia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア(Phormia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ亜目(Zygentoma(=シミ目(Thysanura)))の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
門(order): 軟体動物:
ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
門(order): 扁形動物、線形動物(動物寄生虫)
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
門(order): 線虫類(植物寄生虫(plant parasites、phytoparasites))
植物寄生性線虫群の、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
門(order): 節足動物:
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシウス(Dermatophagoides pteronyssius)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソセレス属種(Loxosceles spp.)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス・プビス(Ptirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミア属種(Lutzomia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア(Phormia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ亜目(Zygentoma(=シミ目(Thysanura)))の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
門(order): 軟体動物:
ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
門(order): 扁形動物、線形動物(動物寄生虫)
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti);
門(order): 線虫類(植物寄生虫(plant parasites、phytoparasites))
植物寄生性線虫群の、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
亜門: 原生動物:
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
本発明に従って、全ての種類の植物及び植物の部分を処理することができる。本発明においては、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)などを包含する全ての植物及び植物個体群として理解されるべきである。作物植物に関しては、それらは、改変された品種を育種する慣習的な方法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含される。さらに、植物育種家によって保護される植物品種又は保護されない植物品種も包含される。植物の部分は、地上又は地下に存在している植物のの全ての部分及び器官として理解されるべきである。その例としては、苗条、葉、花及び根などを挙げることができる。それらの特定的な例としては、葉、針状葉、葉柄、茎、花、果実、子実体、種子、根、塊茎及び根茎(underground tuber)などを挙げることができる。収穫物、並びに、生殖繁殖器官又は栄養繁殖器官(material which propagates sexually or asexually)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
本発明の活性化合物を用いた植物及び植物の部分の処理は、直接的に行うことが可能であるか、又は、浸漬(impregnation)、散布、気化、噴霧(particularization)、ばらまき(dispersion)、塗布及び注入などの慣習的な方法を用いることにより行うことが可能であるか、又は、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、当該化合物のうちの1種類以上でコーティングすることにより行うことが可能であり、それらの結果、当該化合物は、植物及び植物の部分の周囲、生息環境又は貯蔵場所に施用される。
本発明の化合物は浸透活性を有しており、このことは、当該化合物が、植物体内に浸透することが可能であること及び植物の地下部から地上部へ移動することが可能であることを意味する。
本明細書中において既に記載されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。本発明を実施するための好ましい実施形態によれば、野生の植物種及び植物突然変異体、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な植物育種法により得られたもの、並びに、それらの部分を処理する。本発明を実施するためのさらに好ましい実施形態によれば、遺伝子工学的方法と適切に組み合わされた慣習的な方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」は、上記で定義されているとおりである。
さらに好ましくは、それぞれの特定の場合に関して、市販されているか又は現在使用されている植物品種の植物を本発明に従って処理する。植物品種は、慣習的な品種改良又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物として理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生息環境及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分など)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の強化、渇水又は土壌中に含まれる水分若しくは塩分に対する耐性の強化、開花特性の改善、収穫方法の簡易化、促進された成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、並びに、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などを包含する何種類かの効果を得ることが可能であり、これらは期待された効果を超えるものである。
遺伝子修飾に基づいて極めて有利で有益な形質を植物に提供し得る遺伝物質を有している全ての種類の植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学法により得ることができるもの)に包含される。そのような形質の例としては、植物の向上した生育、高温又は低温に対する強化された耐性、渇水又は土壌中に含まれる水分若しくは塩分に対する強化された耐性、改善された開花特性、簡易化された収穫方法、促進された成熟、増大された収穫量、収穫された生産物の改善された品質の及び/又は栄養価、並びに、収穫された生産物の改善された貯蔵安定性及び/又は加工性などを挙げることができる。そのような形質のさらに別の特に重要な例としては、有害動物及び有害微生物(例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類など)に対する植物の改善された防御、並びに、特定のタイプの除草活性を有する化合物に対する植物の向上した耐性などを挙げることができる。トランスジェニック植物の例としては、穀類(オオムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、インゲンマメ及び別の改良された植物種、有用な植物、例えば、ワタ、タバコ、ナタネ、及び、果実植物(リンゴ、ナシ、柑橘類果実のような果実、及び、ブドウのような果実を有する別の植物)などを挙げることができる。特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要であると考えられる形質に関しては、植物によって産生された毒素に基づく、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せなどの遺伝子〕の作用で植物によって産生された毒素に基づく、昆虫類、クモ様動物、線虫類、ナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御(以下、「Bt植物」と称する)を挙げることができる。重要であると考えられる別の形質としては、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びその遺伝子により発現される対応するタンパク質及び毒素に基づく、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御を挙げることができる。さらに、特に重要な形質は、除草活性を有する特定の種類の活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる形質を対象に付与し得る遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、それぞれ、「YIELD GARD(R)」(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、「KnockOut(R)」(例えば、トウモロコシ)、「StarLink(R)」(例えば、トウモロコシ)、「Bollgard(R)」(ワタ)、「Nucotn(R)」(ワタ)及び「New Leaf(R)」(ジャガイモ)の商品名で市販されている、トウモロコシの改良品種、ワタの改良品種及びジャガイモの改良品種などを挙げることができる。除草剤に対する抵抗性を有する植物の例としては、それぞれ、「Roundup Ready(R)」(グリホセートに対する抵抗性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、「Liberty Link(R)」(ホスフィノトリシンに対する抵抗性、例えば、ナタネ)、「IMI(R)」(イミダゾリノン系に対する抵抗性)及び「STS(R)」(スルホニル尿素系に対する抵抗性、例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されている、トウモロコシの改良品種、ワタの改良品種及びジャガイモの改良品種などを挙げることができる。除草剤に対する抵抗性を有する植物(即ち、除草剤に対する抵抗性を持たせるための慣習的な育種法によって得られた植物)の例としては、改良品種、例えば、「Clearfield(R)」(例えば、トウモロコシ)の商品名で市販されている改良品種などを挙げることができる。もちろん、ここに記載されていることは、遺伝形質を既に有している植物品種又は将来に開発される遺伝形質を有するであろう植物品種にも適用される。そのような植物品種は、将来において開発及び/又は販売されるであろう。
本発明の化合物を適切な濃度で使用して、特に、上記植物を有利に処理することができる。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、さまざまな有害な動物寄生虫(内部寄生虫及び外部寄生虫)、例えば、昆虫類及び蠕虫類などに対して、効果的に使用することができる。そのような有害な動物寄生虫の例には、以下のような有害な生物が包含される。昆虫類としては、例えば、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、シムキス・レクツラリウス(Cimx lectularius)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)などがある。ダニ類としては、例えば、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)などがある。
獣医の分野において、即ち、獣医学の分野において、本発明の活性化合物は、寄生虫に対して、特に、内部寄生虫及び外部寄生虫に対して、活性を示す。用語「内部寄生虫」には、特に、蠕虫類(例えば、条虫類、線虫類及び吸虫類)及び原生動物類(例えば、球虫類)が包含される。「外部寄生虫」には、典型的には、及び、好ましくは、以下のものが包含される:節足動物、特に、昆虫類、例えば、ハエ類(刺咬性ハエ類(biting fly)及び吸血性ハエ類(sucking fly))、寄生性ハエの幼虫、シラミ類、ケジラミ類(public louse)、ハジラミ類及びノミ類、並びに、ダニ目(acarina)のダニ類、例えば、マダニ類(hard tick)又はヒメダニ類(soft tick)、ヒゼンダニ類(sarcoptic mite)、ツツガムシ類(chigger mite)及びバードマイト類(bird mite)。
上記寄生性生物としては、以下に記載されているものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);特に、代表的な例に関しては、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナツス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus);
マロファギダ目(Mallophagida)、アムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);特に、代表的な例に関しては、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネキエラ・エクイ(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)、ネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);特に、代表的な例に関しては、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Clex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフトラ・エリトロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミイア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミイア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ハエモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);特に、代表的な例に関しては、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス((Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ゴキブリ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.)(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
ダニ亜綱(Acari(Acarina))、メタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(複数宿主性ダニ類の原属)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.);特に、代表的な例に関しては、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus) microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエギプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ヘクサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イキソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イキソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマフィサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデロソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ビリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザムベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニスス・シルビアルム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsconi);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.);特に、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデキス・カニス(Demodex canis)、デモデキス・ボビス(Demodex bovis)、デモデキス・オビス(Demodex ovis)、デモデキス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデキス・エクイ(Demodex equi)、デモデキス・カバリ(Demodex caballi)、デモデキス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビクラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオスコネガスチア・キセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=サルコプテス・カプラエ(S. caprae))、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウモニソイジク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);特に、代表的な例に関しては、リノグナツス・セトスス(Linognathus setosus)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、リノグナツス・オビルス(Linognathus ovillus)、リノグナツス・オビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナツス・ペダリス(Linognathus pedalis)、リノグナツス・ステノプシス(Linognathus stenopsis)、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フィロエラ・バスタトリクス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、ソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus);
マロファギダ目(Mallophagida)、アムブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);特に、代表的な例に関しては、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、ボビコラ・オビス(Bovicola ovis)、ボビコラ・リムバタ(Bovicola limbata)、ダマリナ・ボビス(Damalina bovis)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、フェリコラ・スブロストラツス(Felicola subrostratus)、ボビコラ・カプラエ(Bovicola caprae)、レピケントロン・オビス(Lepikentron ovis)、ウェルネキエラ・エクイ(Werneckiella equi);
双翅目(Diptera)、ネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);特に、代表的な例に関しては、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Clex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、シムリウム・レプタンス(Simulium reptans)、フレボトムス・パパタシ(Phlebotomus papatasi)、フレボトムス・ロンギパルピス(Phlebotomus longipalpis)、オダグミア・オルナタ(Odagmia ornata)、ウィルヘルミア・エクイナ(Wilhelmia equina)、ボオフトラ・エリトロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌス・ブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌス・スポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・スデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラ・シウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプス・カエクチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプス・レリクツス(Chrysops relictus)、ハエマトポタ・プルビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタ・イタリカ(Haematopota italica)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス(Haematobia irritans irritans)、ハエマトビア・イリタンス・エキシグア(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビア・スチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエア・イリタンス(Hydrotaea irritans)、ヒドロタエア・アルビプンクタ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミイア・クロロピガ(Chrysomya chloropyga)、クリソミイア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、ヒポデルマ・ボビス(Hypoderma bovis)、ヒポデルマ・リネアツム(Hypoderma lineatum)、プルゼバルスキアナ・シレヌス(Przhevalskiana silenus)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、メロファグス・オビヌス(Melophagus ovinus)、リポプテナ・カプレオリ(Lipoptena capreoli)、リポプテナ・セルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカ・バリエガタ(Hippobosca variegata)、ヒポボスカ・エクイナ(Hippobosca equina)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルス・ハエモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルス・イネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルス・ナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルス・ニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルス・ペコルム(Gasterophilus pecorum)、ブラウラ・コエカ(Braula coeca);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);特に、代表的な例に関しては、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス((Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ゴキブリ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.)(例えば、スペラ・ロンギパルパ(Suppella longipalpa));
ダニ亜綱(Acari(Acarina))、メタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)(複数宿主性ダニ類の原属)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、アカラピス属種(Acarapis spp.);特に、代表的な例に関しては、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、リピセファルス(ボオフィルス)・ミクロプルス(Rhipicephalus(Boophilus) microplus)、リピセファルス(ボオフィルス)・デコロラツス(Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus)、リピセファルス(ボオフィルス)・アンヌラツス(Rhipicephalus(Boophilus) annulatus)、リピセファルス(ボオフィルス)・カルセラツス(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus)、ヒアロンマ・アナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマ・アエギプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンマ・マルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマ・トランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ヘクサゴヌス(Ixodes hexagonus)、イキソデス・カニスガ(Ixodes canisuga)、イキソデス・ピロスス(Ixodes pilosus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、ハエマフィサリス・コンシンナ(Haemaphysalis concinna)、ハエマフィサリス・プンクタタ(Haemaphysalis punctata)、ハエマフィサリス・シンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ハエマフィサリス・オトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ハエマフィサリス・レアキ(Haemaphysalis leachi)、ハエマフィサリス・ロンギコルニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセントル・マルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセントル・レチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセントル・ピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセントル・アルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセントル・アンデロソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ビリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・マウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・ブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルス・アッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・カペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルス・ツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルス・ザムベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Amblyomma maculatum)、アンブリオンマ・ヘブラエウム(Amblyomma hebraeum)、アンブリオンマ・カジェネンセ(Amblyomma cajennense)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニスス・ブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニスス・シルビアルム(Ornithonyssus sylviarum)、バロア・ジャコブスコニ(Varroa jacobsconi);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.);特に、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデキス・カニス(Demodex canis)、デモデキス・ボビス(Demodex bovis)、デモデキス・オビス(Demodex ovis)、デモデキス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデキス・エクイ(Demodex equi)、デモデキス・カバリ(Demodex caballi)、デモデキス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビクラ・アウツムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビクラ・デサレリ(Neotrombicula desaleli)、ネオスコネガスチア・キセロテルモビア(Neoschonegastia xerothermobia)、トロムビクラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノチス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプチス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテス・オビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae)(=サルコプテス・カプラエ(S. caprae))、サルコプテス・エクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテス・スイス(Sarcoptes suis)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・クニクリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オビス(Psoergates ovis)、プネウモニソイジク・マンゲ(Pneumonyssoidic mange)、プネウモニソイデス・カニヌム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウォオジ(Acarapis woodi)。
本発明の活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫類及び原生動物を防除するのにも適している。当該動物としては、農業用家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚及びミツバチなどを挙げることができる。さらに、当該動物としては、ペット(即ち、コンパニオンアニマル)、例えば、イヌ、ネコ、ペットのトリ、水槽のサカナ、並びに、実験動物として知られている動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなども挙げることができる。
本発明の活性化合物を用いてこれらの節足動物、蠕虫類及び/又は原生動物を防除することにより、上記宿主動物の死亡率が低減され、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などを得るための生産性)及び宿主動物の健康状態が改善されることが期待され、並びに、経済的にさらに望ましい簡便な動物の飼育も達成され得る。
例えば、(適切な場合には)、寄生虫を介して宿主の血液が混合されるのを阻害又は妨害するのは好ましい。さらに、寄生虫を防除することは、感染因子の移動を阻止するのにも有用であり得る。
獣医学の分野に関連して本明細書中で使用されている用語「防除」は、本発明の活性化合物が、各寄生虫に感染している動物体内の寄生虫の発生率を害がないレベルまで低減させるのに有効であることを意味する。さらに具体的には、本明細書中で使用されている用語「防除」は、本発明の活性化合物が各寄生虫を撲滅するのに有効であること又はその成長若しくは増殖を抑制するのに有効であることを意味する。
一般に、本発明の化合物は、動物を処理するために使用される場合、直接的に施用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、当技術分野において既知で且つ製薬上許容される賦形剤及び/又はビヒクルを含有し得る医薬組成物として施用する。
獣医学の分野及び畜産において、該活性化合物は、さまざまな既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(drink)、シロップ剤、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬及び飼料の形態若しくは坐剤の形態で経腸投与することにより、又は、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)、インプラント、鼻内投与などに基づいて非経口投与することにより、又は、浸漬(impregnation)、液体浸漬(liquid impregnation)、スプレー、ポアオン、スポットオン、洗浄及び粉末散布の形態で皮膚表面に投与することにより、又は、首標、耳標、尾標、足標、端綱(horse rein)、識別標などの該活性化合物を含んでいる成形品を用いて、施用(投与)することができる。該活性化合物は、シャンプーとしても調製することができるか、又は、エーロゾルの中で使用し得る適切な調製物としても調製することができるか、又は、非加圧スプレーとしても製剤することができる(例えば、ポンプスプレー及び噴霧器)。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、本発明の活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤〔例えば、粉末剤、水和剤(WP)、エマルション剤、乳剤(EC)、フロアブル剤、均質な溶液剤及び懸濁製剤(SC)など〕として調製することが可能であり、次いで、直接的に若しくは希釈(例えば、100倍〜10000倍に稀釈)した後で施用することができるか、又は、それらは、含浸溶液(impregnation solution)として施用することもできる。
獣医学の分野において使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な協力剤(例えば、殺ダニ剤、殺害虫剤、抗蠕虫薬又は抗原虫薬)と組み合わせて、又は、別の活性化合物と組み合わせて、使用することができる。
本発明においては、上記で記載したもの全てを包含する有害な害虫に対する殺害虫活性を有している化合物は、殺害虫剤(pesticide)と称される。
殺害虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、一般的な調製物の形態に調製することができる。そのような調製物の形態としては、例えば、溶液剤、エマルション剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、ペースト剤、錠剤、顆粒剤、エーロゾル剤、活性化合物が含浸されている天然物質又は合成物質、マイクロカプセル剤、種子用コーティング剤、燃焼装置を備えた製剤(ここで、該燃焼装置は、スモークカートリッジ、フォグカートリッジ、缶又はコイルなどであり得る)及びULV(冷ミスト、温ミスト)などを挙げることができる。
これらの製剤は、自体公知の方法で、調製することができる。例えば、それらは、当該活性化合物を増量剤(spreading agent)〔即ち、液体の希釈剤又は担体;液化ガスの希釈剤又は担体;固体の希釈剤又は担体〕と混合させ、及び、場合により、界面活性剤〔即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤〕と混合させることにより、調製することができる。
増量剤(spreading agent)として水を使用する場合、有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。
液体の希釈剤又は担体としては、以下のものを挙げることができる:例えば、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなど)、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類など)、脂肪族炭化水素類(例えば、シクロヘキサン類)又はパラフィン類(例えば、鉱油留分)、アルコール類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル類及びエステル類など)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど)、及び、水など。
液化ガスの希釈剤又は担体としては、周囲温度では気化することにより気体して存在するもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素及びエーロゾル噴射剤(例えば、ハロゲン化炭化水素類)などを挙げることができる。
固体希釈剤の例としては、粉砕された天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ケイ藻土など)、及び、微粉砕された合成鉱物(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ及び天然及びシリケートなど)などを挙げることができる。
粒剤用の固体担体の例としては、微粉砕して篩い分けした岩石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩など)、無機又は有機の粉末からなる合成顆粒、及び、有機材料(例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄など)からなる細粒などを挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡形成剤の例としては、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類及びアリールスルホネート類、並びに、アルブミン加水分解物などを挙げることができる。
分散剤の例としては、亜硫酸リグニン廃液及びメチルセルロースなどを挙げることができる。
上記製剤(粉末剤、顆粒剤及びエマルション剤)において、結合剤も使用することができる。そのような結合剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成のポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなど)などを挙げることができる。
着色剤も使用することができる。そのような着色剤の例としては、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian blue)など)、及び、有機染料(例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料)、及び、さらに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩又は亜鉛塩などを挙げることができる。
一般に、該製剤は、上記活性成分を、0.1〜95重量%の量で、好ましくは、0.5〜90重量%の量で、含有することができる。
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤の形態又はその製剤から変形された施用形態において、別の活性化合物(例えば、殺害虫剤、毒餌、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤及び徐造剤)との混合物として提供することができる。
商業的に有用な施用形態の中の本発明の化合物の量は、広い範囲内でさまざまであることができる。
実際の使用における本発明の活性化合物の濃度は、例えば、0.0000001〜100重量%、好ましくは、0.00001〜1重量%であり得る。
本発明の化合物は、各施用形態に適した一般的な方法に従って使用することができる。
本発明の化合物は、衛生害虫及び貯蔵生産物の別の害虫に対して使用されたときに、石灰物質上に存在しているアルカリ性物質に対して有効な安定性を有している。さらに、それらは、材木及び土壌の表面上において優れた残効性を示す。
合成実施例:
N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}プロパンアミド(化合物番号1−3)の合成:
N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}プロパンアミド(化合物番号1−3)の合成:
1−(3,5−ジクロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタン(5.0g)及び炭酸カリウム(2.85g)をニトロメタン(23mL)に懸濁させ、その混合物を室温で2時間撹拌した。その反応溶液を冷却しながら、それに、酢酸の水溶液(酢酸3mL及び水50mL)を添加し、その後、撹拌した。その反応溶液を酢酸エチルで抽出した。その有機層を水及び飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。減圧下(760から20mmHg)に溶媒を留去して、2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロ−3−ニトロプロパン−2−オール(6.53g)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 4.86(1H,s),5.01(2H,s),7.45−7.50(3H,m)。
2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロ−3−ニトロプロパン−2−オール(0.50g)をエタノール(20mL)に溶解させた。その溶液に、塩化スズ(II)(1.23g)及び濃塩酸(2mL)を添加し、その混合物を60℃で4時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチル(40mL)及び水(40mL)を添加し、次いで、強く撹拌しながら、それに、得られた混合物が中性になるまで、炭酸カリウムを添加した。セライトで濾過した。その有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合し、飽和ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾去し、溶媒を減圧下に留去して、残渣を得た。その得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3−アミノ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール(0.21g)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 2.92(1H,d),3.54(1H,d),7.39−7.44(3H,m)。
炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液(10mL)に、3−アミノ−2−(3,5−ジクロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール(790mg)のジクロロメタン(20mL)溶液を添加した。次いで、その混合物にジクロロメタン(5mL)に溶解させたトリホスゲン(860mg)を滴下して加えた後、室温で90分間撹拌した。その有機層を、水、塩酸の1N水溶液及び飽和ブラインで順次洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去して、5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−2−オン(1.12g)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 3.86(1H,d),4.24(1H,d),7.40(2H,s),7.46(1H,s)。
アルゴン雰囲気下、5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−2−オン(256mg)のN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)溶液に、水素化ナトリウム(42mg)を一度に添加した。その混合物を室温で45分間撹拌し、次いで、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(242mg)を添加した後、室温で4時間撹拌した。その反応溶液を水を添加することにより希釈し、t−ブチルメチルエーテルで抽出し、その有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(346mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 4.38(1H,d),4.71(1H,d),7.50−7.51(3H,m),7.89−7.96(3H,m)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(346mg)、二炭酸ジ−tert−ブチル(0.34mL)及び塩化(II)六水和物(176mg)をメタノール(10mL)と1,4−ジオキサン(20mL)の混合溶液に溶解させ、次いで、氷冷下に水素化ホウ素ナトリウム(140mg)を少量ずつ添加した。その混合物を氷冷下に30分間撹拌した後、水素化ホウ素ナトリウム(140mg)を少量ずつさらに添加し、氷冷下に30分間撹拌した。その反応溶液を室温で1時間撹拌し、ジエチレントリアミン(1.6mL)を添加し、1時間撹拌した。その反応溶液に水及び酢酸エチルを添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}カルバミン酸tert−ブチル(360mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 1.45(9H,s),4.31(1H,d),4.47(2H,d),4.64(1H,d),4.99(1H,br s),7.50(3H,s),7.63−7.75(3H,m)。
{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}カルバミン酸tert−ブチル(277mg)をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、トリフルオロ酢酸(2.1mL)を添加し、室温で85分間撹拌した。その反応溶液を減圧化に濃縮し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を添加し、t−ブチルメチルエーテルで抽出した。その有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に留去して、3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−2−オン(184mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 4.31(1H,d),4.55(2H,s),4.64(1H,d),7.49(3H,s),7.75(3H,s)。
段階7. N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}プロパンアミド(化合物番号1−3)の合成:
3−[4−(アミノメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェニル−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−2−オン(92mg)のテトラヒドロフラン(5mL)溶液に、無水プロピオン酸(25mg)を添加し、得られた混合物を室温で23時間撹拌した。その反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−{4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−2−オキソ−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリン−3−イル]−2−(トリフルオロメチル)ベンジル}プロパンアミド(87mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 2.01(3H,d),4.29(1H,d),4.59−4.63(3H,m),5.79(1H,br s),7.50−7.50(3H,m),7.65−7.68(2H,m),7.81(1H,s)。
1−(4−ブロモフェニル)エチルアミン(2.38g)とトリエチルアミン(1.45g)をテトラヒドロフラン(50mL)に溶解させた溶液に無水プロピオン酸(1.86g)を添加し、得られた混合物を室温で6時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−[1−(4−ブロモフェニル)エチル]プロパンアミド(2.81g)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 1.15(3H,t),1.46(3H,d),2.21(2H,q),5.04−5.13(1H,m),5.63(1H,br s),7.19−7.24(2H,m),7.44−7.47(2H,m)。
5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−2−オン(200mg)とN−[1−(4−ブロモフェニル)エチル]プロパンアミド(153mg)を1,4−ジオキサン(4mL)に溶解させた溶液にトランス−1,2−シクロヘキサンジアミン(68mg)、ヨウ化銅(I)(114mg)及び炭酸カリウム(83mg)を添加し、次いで、アルゴン雰囲気下、撹拌しながら110℃で7.5時間加熱した。その反応混合物を室温まで冷却し、次いで、セライトで濾過した。その濾液を減圧下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、N−[1−{4−[2−オキソ−5−(3,4,5−トリクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル)−1,3−オキサゾリジン−3−イル]フェニル}エチル)プロパンアミド(270mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ: 1.13−1.16(3H,m),2.19−2.22(2H,m),4.26(1H,d),4.59(1H,d),5.09−5.11(1H,m),5.73(1H,br s),7.34(2H,d),7.45(2H,d),7.61(2H,s)。
さらに、上記合成実施例から得られた各化合物については、対応する表の中にも示されている。
表中に記載されている略号などは、以下のとおりである: Me:メチル、Et:エチル、Pr:プロピル、Bu:ブチル、n−:ノルマル、cyclo−:シクロ、tert−:第三級。 Cpd:化合物。
下記表において、化合物番号の末尾に「−a」又は「−b」が付いている場合、それは、当該化合物が、「*」が付けられている炭素原子において、少なくとも2種類の光学異性体で存在していることを意味する。末尾に「−a」が付けられている化合物番号は、(S)−異性体を表し、末尾に「−b」が付けられている化合物番号は、(R)−異性体を表す。例えば、化合物1−371は、ラセミ化合物であり、化合物1−371−aは、(S)−異性体であり、化合物1−371−bは、(R)−異性体である。
以下の生物学的実施例によって、本発明のオキサゾリジノン誘導体が農業害虫及び獣医学的害虫に対して優れた殺害虫活性を有していることを実証する。
生物学的試験例:
特に別途記載されていない限り、被験溶液は以下のようにして調製した:
活性化合物、1重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合させた。次いで、その混合物を水で希釈して特定の濃度とした。
特に別途記載されていない限り、被験溶液は以下のようにして調製した:
活性化合物、1重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合させた。次いで、その混合物を水で希釈して特定の濃度とした。
活性化合物を含んでいる被験溶液を調製するために、1重量部の活性化合物を1重量部の乳化剤ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルを含んでいる3重量部の溶媒ジメチルホルムアミドと混合させた。次いで、その混合物を水で希釈して特定の濃度とした。
生物学的試験例1: ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)幼虫に対する試験
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
サツマイモの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、その葉を風乾させた。次いで、その葉を直径9cmのペトリ皿の中に置き、そのペトリ皿の中に、10匹のハスモンヨトウ(Spodoptera litura)3齢幼虫を放した。そのペトリ皿を25℃の温度制御チャンバーの中に置いた。2日後及び4日後に、追加のサツマイモの葉を加えた。7日後、死んだ幼虫の数をカウントして、殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。この試験において、各処理に対して2つのペトリ皿も結果を平均した。
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
サツマイモの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、その葉を風乾させた。次いで、その葉を直径9cmのペトリ皿の中に置き、そのペトリ皿の中に、10匹のハスモンヨトウ(Spodoptera litura)3齢幼虫を放した。そのペトリ皿を25℃の温度制御チャンバーの中に置いた。2日後及び4日後に、追加のサツマイモの葉を加えた。7日後、死んだ幼虫の数をカウントして、殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。この試験において、各処理に対して2つのペトリ皿も結果を平均した。
生物学的試験例1において、化合物番号1−2、1−3、1−5、1−7、1−13、1−14、1−15、1−16、1−17、1−18、1−19、1−20、1−21、1−22、1−25、1−28、1−31、1−59、1−72、1−73、1−74、1−75、1−76、1−77、1−128、1−129、1−131、1−133、1−134、1−136、1−142、1−143、1−145、1−147、1−149、1−151、1−156、1−157、1−159、1−161、1−165、1−345−a、1−370、1−371、1−371−b、1−373、1−373−a、3−1、3−19、4−3、4−31、4−33、4−34、4−35は、100ppmの活性化合物濃度で、100%の殺虫活性を示した。
生物学的試験例2: ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する試験
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
直径6cmのポットに植えられている2葉期のインゲンマメの葉に、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の50〜100匹の生体ダニを寄生させた。1日後、スプレーガンを用いて、その葉の表面に適切な濃度の被験溶液を充分な量で噴霧した。噴霧後、該植物のポットを温室内に置き、7日後、殺ダニ活性を計算した。100%の殺ダニ活性は、全てのダニが死んだことを意味し、0%の殺ダニ活性は、死んだダニが無かったことを意味する。
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
直径6cmのポットに植えられている2葉期のインゲンマメの葉に、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の50〜100匹の生体ダニを寄生させた。1日後、スプレーガンを用いて、その葉の表面に適切な濃度の被験溶液を充分な量で噴霧した。噴霧後、該植物のポットを温室内に置き、7日後、殺ダニ活性を計算した。100%の殺ダニ活性は、全てのダニが死んだことを意味し、0%の殺ダニ活性は、死んだダニが無かったことを意味する。
生物学的試験例2において、化合物番号1−3、1−7、1−16、1−17、1−21、1−25、1−31、1−75、1−76、1−129、1−133、1−134、1−136、1−137、1−145、1−147、1−345−a、1−371、1−373、1−373−a、4−31、4−33、4−34及び4−35は、100ppmの活性化合物濃度で、100%の殺ダニ活性を示した。
生物学的試験例3: ウリハムシ(Aulacophora femoralis)に対する試験
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
キュウリの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、その葉を風乾させた。次いで、その葉を、殺菌した黒色土を含んでいるプラスチック製カップの中に入れ、そのカップの中に、5匹のウリハムシ(Aulacophora femoralis)2齢幼虫を放した。そのカップを25℃の温度制御チャンバーの中に置いた。7日後、死んだ幼虫の数をカウントして、殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
溶媒: ジメチルホルムアミド、3重量部;
乳化剤: ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、1重量部;
キュウリの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、その葉を風乾させた。次いで、その葉を、殺菌した黒色土を含んでいるプラスチック製カップの中に入れ、そのカップの中に、5匹のウリハムシ(Aulacophora femoralis)2齢幼虫を放した。そのカップを25℃の温度制御チャンバーの中に置いた。7日後、死んだ幼虫の数をカウントして、殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全ての幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだ幼虫が無かったことを意味する。
生物学的試験例3において、化合物番号1−2、1−3、1−5、1−7、1−14、1−16、1−17、1−19、1−21、1−22、1−28、1−31、1−59、1−72、1−73、1−74、1−75、1−76、1−77、1−128、1−129、1−131、1−133、1−134、1−136、1−137、1−142、1−143、1−145、1−147、1−148、1−149、1−157、1−159、1−161、1−165、1−370、1−373−a、4−31、4−33、4−34及び4−35は、100ppmの活性化合物濃度で、100%の殺虫活性を示した。
生物学的試験例4: オウシマダニ(Boophilus microplus)(浸漬)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。8〜10匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))を穴が開けられているプラスチック製ビーカーの中に入れ、化合物の水溶液の中に1分間浸漬する。マダニをプラスチック製トレイの中の濾紙に移す。その後、受精卵の産卵についてモニターする。7日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのマダニが死んだことを意味し、0%は、死んだマダニが無かったことを意味する。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。8〜10匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))を穴が開けられているプラスチック製ビーカーの中に入れ、化合物の水溶液の中に1分間浸漬する。マダニをプラスチック製トレイの中の濾紙に移す。その後、受精卵の産卵についてモニターする。7日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのマダニが死んだことを意味し、0%は、死んだマダニが無かったことを意味する。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%の良好な活性を示した:1−2、1−16。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:1−17。
生物学的試験例5: オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。5匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室の中で所定の時間インキュベートする。受精卵の産卵についてモニターする。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。5匹の充血した成体雌マダニ(オウシマダニ(Boophilus microplus))の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートの中に移し、人工気象室の中で所定の時間インキュベートする。受精卵の産卵についてモニターする。
7日後、死虫率(%)を求める。100%は、全ての卵が無精卵であることを意味し、0%は、全ての卵が受精卵をであることを意味する。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で100%の良好な活性を示した:1−2、1−3、1−7、1−16、1−17、1−21、1−31、1−59、1−73、1−75、1−77、1−142、1−145、1−147、1−159、1−161、1−163、4−31、1−373−a。
生物学的試験例6: ヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)試験(LUCICU 48h)
種: ヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)1齢幼虫(24時間齢)
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドに溶解させた。連続希釈を行って所望の比率とした。1cm3の馬挽肉と0.5mLの被験化合物水性希釈液を含んでいる試験管の中に約20匹のヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)1齢幼虫移した。2日後、幼虫の死虫率(%)を記録した。100%効力=全ての幼虫の死、%効力=48時間後において正常に発育した幼虫。
種: ヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)1齢幼虫(24時間齢)
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドに溶解させた。連続希釈を行って所望の比率とした。1cm3の馬挽肉と0.5mLの被験化合物水性希釈液を含んでいる試験管の中に約20匹のヒツジキンバエ(Lucillia cuprina)1齢幼虫移した。2日後、幼虫の死虫率(%)を記録した。100%効力=全ての幼虫の死、%効力=48時間後において正常に発育した幼虫。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:1−2、1−3、1−7、1−16、1−17、1−21、1−31、 1−59、1−73、1−75、1−77、1−142、1−145、1−147、1−159、1−161、4−31、1−373−a。
生物学的試験例7: ネコノミ(Ctenocephalides felis)試験(CTECFE)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシの血液で稀釈して所望の濃度とする。約20匹の餌を与えられていない成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)をノミチャンバーの中に入れる。底がパラフィルムで密封されている血液チャンバーを、化合物溶液が加えられているウシ血液で満たし、上記ノミチャンバーの上端に配置し、当該ノミが血液を吸うことができるようにする。該血液チャンバーを37℃に加熱し、ノミチャンバーは室温に維持する。2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのノミが死んだことを意味し、0%は、死んだノミが無かったことを意味する。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物をウシの血液で稀釈して所望の濃度とする。約20匹の餌を与えられていない成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)をノミチャンバーの中に入れる。底がパラフィルムで密封されている血液チャンバーを、化合物溶液が加えられているウシ血液で満たし、上記ノミチャンバーの上端に配置し、当該ノミが血液を吸うことができるようにする。該血液チャンバーを37℃に加熱し、ノミチャンバーは室温に維持する。2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのノミが死んだことを意味し、0%は、死んだノミが無かったことを意味する。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%の良好な活性を示した:1−161、1−163。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で95%の良好な活性を示した:1−2、1−3、1−7、1−59、1−145、1−147、1−159。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:1−16、1−17、1−21、1−31、1−73、1−75、1−77、1−142、4−31、1−373−a。
生物学的試験例8: イエバエ(Musca domestica)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。アッセイに先立ち、一片の台所用スポンジを砂糖と化合物溶液の混合物で充分に湿らせ、容器の中に入れる。10匹の成体イエバエ(Musca domestica)をその容器の中に入れ、穴が開けられている蓋で閉じる。2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのハエが死んだことを意味し、0%は、死んだハエが無かったことを意味する。
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。アッセイに先立ち、一片の台所用スポンジを砂糖と化合物溶液の混合物で充分に湿らせ、容器の中に入れる。10匹の成体イエバエ(Musca domestica)をその容器の中に入れ、穴が開けられている蓋で閉じる。2日後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのハエが死んだことを意味し、0%は、死んだハエが無かったことを意味する。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%の良好な活性を示した:1−73、1−145。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で90%の良好な活性を示した:1−16、1−17、1−159。
例えばこの試験において、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で100%の良好な活性を示した:1−2、1−3、1−7、1−21、1−75、1−77、1−147、1−161、4−31、1−373−a。
調製/製剤実施例:
調製実施例1(顆粒剤製剤)
本発明の化合物(化合物番号1−3;10重量部)とベントナイト(モンモリロナイト;30重量部)とタルク(58重量部)とリグニンスルホン酸(2重量部)を含んでいる混合物に水(25重量部)を添加し、得られた混合物を充分に混練する。押出造粒機を使用して、10〜40メッシュの顆粒を形成させ、40〜50℃で乾燥させた後、顆粒剤製剤が得られる。
調製実施例1(顆粒剤製剤)
本発明の化合物(化合物番号1−3;10重量部)とベントナイト(モンモリロナイト;30重量部)とタルク(58重量部)とリグニンスルホン酸(2重量部)を含んでいる混合物に水(25重量部)を添加し、得られた混合物を充分に混練する。押出造粒機を使用して、10〜40メッシュの顆粒を形成させ、40〜50℃で乾燥させた後、顆粒剤製剤が得られる。
調製実施例2(顆粒剤製剤)
0.2〜2mmの範囲内にある粒度分布を有する粘土鉱物(95重量部)をロータリーミキサーに添加する。回転させながら液体希釈剤と一緒に本発明の化合物(化合物番号1−3;5重量部)を噴霧することにより該粘土鉱物を湿らせ、その後、40〜50℃で乾燥させて、顆粒剤製剤を得る。
0.2〜2mmの範囲内にある粒度分布を有する粘土鉱物(95重量部)をロータリーミキサーに添加する。回転させながら液体希釈剤と一緒に本発明の化合物(化合物番号1−3;5重量部)を噴霧することにより該粘土鉱物を湿らせ、その後、40〜50℃で乾燥させて、顆粒剤製剤を得る。
調製実施例3(エマルション剤)
本発明の化合物(化合物番号1−3;30重量部)、キシレン(55重量部)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(8重量部)及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(7重量部)を撹拌しながら混合させることにより、エマルション剤が得られる。
本発明の化合物(化合物番号1−3;30重量部)、キシレン(55重量部)、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(8重量部)及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム(7重量部)を撹拌しながら混合させることにより、エマルション剤が得られる。
調製実施例4(水和剤)
本発明の化合物(化合物番号1−3;15重量部)、ホワイトカーボン(水和非晶質酸化ケイ素の微粉末)とパウダークレーを含んでいる混合物(1:5混合物)(80重量部)、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(2重量部)及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(3重量部)を混合及び微粉化することにより、水和剤が得られる。
本発明の化合物(化合物番号1−3;15重量部)、ホワイトカーボン(水和非晶質酸化ケイ素の微粉末)とパウダークレーを含んでいる混合物(1:5混合物)(80重量部)、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム(2重量部)及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物(3重量部)を混合及び微粉化することにより、水和剤が得られる。
調製実施例5(顆粒水和剤(wettable granule))
本発明の化合物(化合物番号1−3;20重量部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(30重量部)、ベントナイト(15重量部)及び焼成ドロマイト粉末(35重量部)を充分に混合させる。それに水を添加した後、その混合物を0.3mmのスクリーンを通して押し出した後、乾燥させて、顆粒水和剤を得る。
本発明の化合物(化合物番号1−3;20重量部)、リグニンスルホン酸ナトリウム(30重量部)、ベントナイト(15重量部)及び焼成ドロマイト粉末(35重量部)を充分に混合させる。それに水を添加した後、その混合物を0.3mmのスクリーンを通して押し出した後、乾燥させて、顆粒水和剤を得る。
上記実施例に示されているように、本発明の新規オキサゾリジノン誘導体は、殺害虫剤として、優れた殺害虫活性を有する。
Claims (16)
- 式(I)
〔式中、
R’は、置換されていてもよいC1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;
lは、0又は1を表し;
Gは、CH、CH2、N、O、S、C=O、C=S又はNR1を表し;
Uは、CH、CH2、N、C=O、C=S、S=O、SO2又はNR2を表し(但し、GとUは同時にCH2を表すことはなく、及び、G及びUがそれぞれCH又はNを表す場合、GとUの間の結合は二重結合である);
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R1とR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に3員〜6員の炭化水素環を形成することができ;
X(ここで、該Xは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、SF5、アミノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−8シクロアルキル、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
mは、1、2、3又は4を表し;又は、
化学基(X)m−Q−は、下記式
を有する6員芳香族環式基を表し、その際、B1、B2、B3及びB4は、それぞれ独立して、C−X又はN(窒素)を表し(但し、B1、B2、B3及びB4のうちの2つのみが同時にNを表すことができる);
Qは、N、O及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員ヘテロ環式基を表し;
化学基
は、下記基[g1]〜[g6]
のうちの1つを表し;
ここで、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立して、C−Y又はN(窒素)を表し(但し、A1、A2、A3及びA4のうちの2つのみが同時にNを表すことができる);A1及びA2がC−Yを表す場合、2つのYは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環又は5員〜6員のヘテロ芳香族環を形成することができ;
Lは、化学基(CR1R2)nを表し、その際、
nは、1、2又は3であり;
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルカルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキルカルボニル、CH2−R5、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキルカルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキルカルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキルカルボニル,C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、C(=O)R5又はC(=S)R5を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルカルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい);又は、
R3とR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に3員〜6員のヘテロ環を形成することができ(ここで、該ヘテロ環は、X、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよい);
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)を表し;
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C6−10アリール、C7−9アラルキル、5員〜6員のヘテロ環式基(ここで、該ヘテロ環式基は、N、O及びSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)又はC1−12アルキル−O−N=CH−を表し(ここで、上記において記載されているC1−12アルキルからC1−12アルキル−O−N=CH−までの各基は、置換されていてもよい);又は、
R6とR7は、一緒になって、C2−6アルキレンを形成することができ;好ましくは、R6とR7は、一緒になって、C4−5アルキレンを形成することができ;
Y(ここで、該Yは、同一又は異なっていることが可能である)は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−スルホニル、C1−6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−C1−12アルキルシリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、C2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−カルボニル又はC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記において記載されているアミノからC2−24(総炭素数)ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい)〕
で表されるアゾリジン誘導体。 - 式(I−I)又は式(I−II)
〔式中、
R’は、C1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;
X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12アルキルスルホニルオキシ、C1−12アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−スルホニル、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−12アルキル)シリル、C1−12アルコキシイミノ、C1−12アルキルスルフィニルイミノ、C1−12アルキルスルホニルイミノ、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−12アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルコキシ−カルボニル又はC1−12チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R3は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C1−12アルキル−カルボニルアミノ、C1−12アルキルアミノ、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C1−12アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキルからC1−12アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R4は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキル−チオカルボニル、C1−12アルキルアミノ−カルボニル、C1−12アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシアミノ−カルボニル、C1−12アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−12アルコキシ−カルボニル、C1−12アルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルフェニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルキルスルホニル−C1−12アルキル−カルボニル、C1−12アルコキシ−チオカルボニル、C1−12チオアルコキシ−カルボニル、C1−12チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−12アルキルスルホニル、C3−8シクロアルキル−カルボニル、C3−8シクロアルキル−C1−12アルキル−カルボニル、C2−12アルケニル−カルボニル、C2−12アルキニル−カルボニル、C3−8シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−12アルケニルアミノ−カルボニル、C2−12アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−12アルキル−カルボニルからC2−12アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);及び、
R5は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSから選択され得る少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)である〕
で表される、請求項1に記載の化合物。 - R’が、C1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;
X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−スルホニル、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−6アルキル)シリル、C1−6アルコキシイミノ、C1−6アルキルスルフィニルイミノ、C1−6アルキルスルホニルイミノ、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R1及びR2が、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−6アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ−カルボニル又はC1−6チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R3が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル−カルボニルアミノ、C1−6アルキルアミノ、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキルからC1−6アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R4が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキル−チオカルボニル、C1−6アルキルアミノ−カルボニル、C1−6アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシアミノ−カルボニル、C1−6アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−6アルコキシ−カルボニル、C1−6アルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルフェニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルキルスルホニル−C1−6アルキル−カルボニル、C1−6アルコキシ−チオカルボニル、C1−6チオアルコキシ−カルボニル、C1−6チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−6アルキルスルホニル、C3−7シクロアルキル−カルボニル、C3−7シクロアルキル−C1−6アルキル−カルボニル、C2−6アルケニル−カルボニル、C2−6アルキニル−カルボニル、C3−7シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−6アルケニルアミノ−カルボニル、C2−6アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−6アルキル−カルボニルからC2−6アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);及び、
R5が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSから選択され得る少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)である;
請求項4に記載の化合物。 - R’が、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;
X1、X2、X3、X4、X5、Y1、Y2、Y3及びY4が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、SF5、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4アルキルアミノスルホニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−スルホニル、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ(C1−4アルキル)シリル、C1−4アルコキシイミノ、C1−4アルキルスルフィニルイミノ、C1−4アルキルスルホニルイミノ、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル又はジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R1及びR2が、それぞれ独立して、水素、シアノ、C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ−カルボニル又はC1−4チオアルコキシ−カルボニルを表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R3が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルキル−カルボニルアミノ、C1−4アルキルアミノ、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルキル−カルボニル、−CH2−R5、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキルからC1−4アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);
R4が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキル−チオカルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、C1−4アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−カルボニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシアミノ−カルボニル、C1−4アルコキシアミノ−チオカルボニル、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−チオカルボニル、C1−4チオアルコキシ−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−チオカルボニル、C1−4アルキルスルホニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル−カルボニル、C2−4アルケニル−カルボニル、C2−4アルキニル−カルボニル、C3−6シクロアルキルアミノ−カルボニル、C2−4アルケニルアミノ−カルボニル、C2−4アルキニルアミノ−カルボニル、−C(=O)R5又は−C(=S)R5を表し(ここで、上記C1−4アルキル−カルボニルからC2−4アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい);及び、
R5が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、O及びSから選択され得る少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいる)である;
請求項4に記載の化合物。 - 式(I−Ia)
〔式中、
X2、X3及びX4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はC1−4ハロアルキルを表し;
Y3は、ハロゲン、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;
R2は、水素又はC1−4アルキルを表し;
R3は、水素又はC1−4アルキルを表し;及び、
R4は、水素、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C3−6シクロアルキル−カルボニル、C1−4アルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルフェニル−C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルスルホニル−C1−4アルキル−カルボニル又はC1−4アルキルアミノ−カルボニルを表す〕
で表される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項4〜6のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、殺害虫剤。
- 請求項4〜6のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、動物寄生虫防除剤。
- 有害な農業の害虫を駆除するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 前記有害な農業の害虫が、植物又は植物の部分を攻撃する昆虫類、ダニ類又は線虫類である、請求項10に記載の使用。
- 動物及びヒトに対する内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤(funizides)及び殺微生物剤(microbiologica)の中で選択される少なくとも1種類の活性化合物を含んでいる、化合物組合せ。
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