JP2013523671A - 含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式I
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH−C(O)−N=N−C(O)−NH−RI−Si(R1)3-a(R2)a (I)
の含ケイ素アゾジカルバミドを、一般式II
R3−X1−C(O)−N=N−C(O)−X1−R4 (II)
のアゾビスカルボキシ化合物と、一般式III
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH2 (III)のアミノシランとの反応によって製造する方法であって、
上記式中、aは、互いに無関係に、1、2又は3であり、
R1は、互いに無関係に、置換された若しくは置換されていないC1〜C18−アルキル基、有利にはC1〜C10−アルキル基、特に有利にはC1〜C6−アルキル基、極めて有利にはC1−アルキル基、C5〜C18−シクロアルキル基、有利にはC6−シクロアルキル基、又はC6〜C18−アリール基、有利にはフェニルであり、
R2は、互いに無関係に、−OH、置換された若しくは置換されていないC1〜C18−アルコキシ基、有利にはCH3−O−、C2H5−O−、C3H7−O−、C12H25−O−、C14H29−O−、C16H33−O−、C18H37−O−、特に有利にはC2H5−O−、又はC5〜C18−シクロアルコキシ基であり、
RIは、分枝状若しくは非分枝状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族若しくは混合脂肪族/芳香族の二価のC1〜C30−、有利にはC1〜C20−、特に有利にはC1〜C10−、極めて有利にはC1〜C7−炭化水素基であり、該炭化水素基は、場合によりF−、Cl−、Br−、I−、−CN又はHS−で置換されており、
X1は、互いに無関係に、O、NH又はN−A1であり、その際、A1は、C1〜C12−、有利にはC1〜C4、特に有利にはC1−アルキル基又はアリール基、有利にはフェニル若しくは置換されたフェニルであり、かつ
R3及びR4は、互いに無関係に、H、C1〜C18−アルキル基、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピル、ベンジル基(−CH2−C6H5)又はアルキルポリエーテル基(CH2−CH2−O)n−R5又は(CH(CH3)−CH2−O)n−R5、好ましくはメチル−(O−CH2−CH2)n−、エチル−(O−CH2−CH2)n−、プロピル−(O−CH2−CH2)n−、ブチル−(O−CH2−CH2)−又はヘキシル−(O−CH2−CH2)n−であり、その際、nは、平均して1〜18、有利には1〜10、特に有利には1〜8、極めて有利には1〜5であり、かつ
R5は、互いに無関係に、分枝状若しくは非分枝状の、飽和若しくは不飽和の一価
のC1〜C32−、好ましくはC2〜C25−、特に有利にはC3〜C18−炭化水素鎖である。
3−アミノプロピル(トリメトキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリエトキシシラン)、
3−アミノプロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリプロポキシシラン)、
3−アミノプロピル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリドデカノキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリテトラデカノキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリヘキサデカノキシシラン)、
3−アミノプロピル(トリオクタデカノキシシラン)、
3−アミノプロピル(ジドデカノキシ)テトラデカノキシシラン、
3−アミノプロピル(ドデカノキシ)テトラデカノキシ(ヘキサデカノキシ)シラン、
3−アミノプロピル(ジメトキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(メトキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ヒドロキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジプロポキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(プロポキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジイソプロポキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(イソプロポキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジブトキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ブトキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジイソブトキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(イソブトキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジドデカノキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ドデカノキシジメチルシラン)、
3−アミノプロピル(ジテトラデカノキシメチルシラン)、
3−アミノプロピル(テトラデカノキシジメチルシラン)、
2−アミノエチル(トリメトキシシラン)、
2−アミノエチル(トリエトキシシラン)、
2−アミノエチル(ジエトキシメトキシシラン)、
2−アミノエチル(トリプロポキシシラン)、
2−アミノエチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
2−アミノエチル(トリドデカノキシシラン)、
2−アミノエチル(トリテトラデカノキシシラン)、
2−アミノエチル(トリヘキサデカノキシシラン)、
2−アミノエチル(トリオクタデカノキシシラン)、
2−アミノエチル(ジドデカノキシ)テトラデカノキシシラン、
2−アミノエチル(ドデカノキシ)テトラデカノキシ(ヘキサデカノキシ)シラン、
2−アミノエチル(ジメトキシメチルシラン)、
2−アミノエチル(メトキシジメチルシラン)、
2−アミノエチル(ジエトキシメチルシラン)、
2−アミノエチル(エトキシジメチルシラン)、
1−アミノメチル(トリメトキシシラン)、
1−アミノメチル(トリエトキシシラン)、
1−アミノメチル(ジエトキシメトキシシラン)、
1−アミノメチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
1−アミノメチル(トリプロポキシシラン)、
1−アミノメチル(トリメトキシシラン)、
1−アミノメチル(ジメトキシメチルシラン)、
1−アミノメチル(メトキシジメチルシラン)、
1−アミノメチル(ジエトキシメチルシラン)、
1−アミノメチル(エトキシジメチルシラン)、
3−アミノブチル(トリメトキシシラン)、
3−アミノブチル(トリエトキシシラン)、
3−アミノブチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−アミノブチル(トリプロポキシシラン)、
3−アミノブチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−アミノブチル(ジメトキシメチルシラン)、
3−アミノブチル(ジエトキシメチルシラン)、
3−アミノブチル(ジメチルメトキシシラン)、
3−アミノブチル(ジメチルエトキシシラン)、
3−アミノブチル(トリドデカノキシシラン)、
3−アミノブチル(トリテトラデカノキシシラン)、
3−アミノブチル(トリヘキサデカノキシシラン)、
3−アミノブチル(ジドデカノキシ)テトラデカノキシシラン、
3−アミノブチル(ドデカノキシ)テトラデカノキシ(ヘキサデカノキシ)シラン、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリメトキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリエトキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリプロポキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリドデカノキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリテトラデカノキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリヘキサデカノキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(トリオクタデカノキシシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジドデカノキシ)テトラデカノキシシラン、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ドデカノキシ)テトラデカノキシ(ヘキサデカノキシ)シラン、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジメトキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(メトキシジメチルシラン)、
3−メルカプト−2−メチル−プロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−メルカプト−2−メチル−プロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−メルカプト−2−メチル−プロピル(ジプロポキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(プロポキシジメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジイソプロポキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(イソプロポキシジメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジブトキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ブトキシジメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジイソブトキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(イソブトキシジメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジドデカノキシメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ドデカノキシジメチルシラン)、
3−アミノ−2−メチル−プロピル(ジテトラデカノキシメチルシラン)又は3−アミノ−2−メチル−プロピル(テトラデカノキシジメチルシラン)。
R3−X1−C(O)−NH−NH−C(O)−X1−R4 (IV)、
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH−C(O)−NH−NH−C(O)−NH−RI−Si(R1)3-a(R2)a (V)、
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH−CO−NH−NH−CO−X1−R3 (VI)
の化合物を含有してよい。
以下の原料を、例のために使用する:
・ >94%の純度(GC/熱伝導度検出器)を有するジイソプロピルアゾジカルボキシレート(Jayhawk Chemicals社)。
・ >98%の純度(GC/熱伝導度検出器)を有するEvonik Degussa GmbH社の3−アミノプロピル(トリエトキシシラン)。
・ Aldrich社、Acros社及びMerck−Schuchardt社のペンタン、CH2Cl2及びイソプロパノール。
フラスコ中で、保護ガス下に3−アミノプロピル(トリエトキシシラン)164.2g(742ミリモル)をペンタン1000gに0℃で装入し、そして攪拌する。ジイソプロピル(アゾジカルボキシレート)(DIAD、371ミリモル)75gを、−5℃〜5℃で30分以内にこの溶液に滴下する。引き続き、さらに30分間、−5℃〜5℃で攪拌する。引き続き、冷却浴を取り除き、そしてこの溶液を180分間撹拌し、その間、この混合物は室温にまで温まる。全ての揮発性成分(ペンタン、イソプロパノール)を、続けて6mbarまでの圧力で回転蒸発器により取り除く。
フラスコ中で、保護ガス下に3−アミノプロピル(トリエトキシシラン)164g(742ミリモル)をCH2Cl21000gに0℃で装入し、そして攪拌する。ジイソプロピル(アゾジカルボキシレート)(DIAD、371ミリモル)75gを、−5℃〜5℃で30分以内にこの溶液に滴下する。引き続き、さらに30分間、−5℃〜5℃で攪拌する。引き続き、冷却浴を取り去り、そしてこの溶液を170分間撹拌し、その間、この混合物は室温にまで温まる。全ての揮発性成分(CH2Cl2、イソプロパノール)を、続けて6mbarまでの圧力で回転蒸発器により取り除く。
Claims (9)
- 一般式I
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH−C(O)−N=N−C(O)−NH−RI−Si(R1)3-a(R2)a (I)
の含ケイ素アゾジカルバミドを、一般式II
R3−X1−C(O)−N=N−C(O)−X1−R4 (II)
のアゾビスカルボキシ化合物と、一般式III
(R1)3-a(R2)aSi−RI−NH2 (III)
のアミノシラン[式中、aは、互いに無関係に、1、2又は3であり、
R1は、互いに無関係に、置換された若しくは置換されていないC1〜C18−アルキル基、C5〜C18−シクロアルキル基、又はC6〜C18−アリール基であり、
R2は、互いに無関係に、−OH、置換された若しくは置換されていないC1〜C18−アルコキシ基又はC5〜C18−シクロアルコキシ基であり、
RIは、分枝状若しくは非分枝状の、飽和若しくは不飽和の、脂肪族、芳香族若しくは混合脂肪族/芳香族の二価のC1〜C30−炭化水素基であり、該炭化水素基は、場合によりF−、Cl−、Br−、I−、−CN又はHS−で置換されており、
X1は、互いに無関係に、O、NH又はN−A1であり、その際、A1は、C1〜C12−アルキル基又はアリール基であり、かつ
R3及びR4は、互いに無関係に、H、C1〜C18−アルキル基、ベンジル基(−CH2−C6H5)又はアルキルポリエーテル基(CH2−CH2−O)n−R5又は(CH(CH3)−CH2−O)n−R5であり、その際、nは、平均して1〜18であり、かつ
R5は、互いに無関係に、分枝状若しくは非分枝状の、飽和若しくは不飽和の一価
のC1〜C32−炭化水素鎖である]との反応によって製造する方法。 - 前記一般式IIのアゾビスカルボキシ化合物が、H2N−C(O)−N=N−C(O)−NH2、R3−O−C(O)−N=N−C(O)−O−R4又はR3−HN−C(O)−N=N−C(O)−NH−R4であることを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記一般式IIIのアミノシランが、3−アミノプロピル(トリメトキシシラン)、3−アミノプロピル(トリエトキシシラン)、3−アミノプロピル(ジメトキシメチルシラン)、3−アミノプロピル(メトキシジメチルシラン)、3−アミノプロピル(ジエトキシメチルシラン)、3−アミノプロピル(エトキシジメチルシラン)又は3−アミノプロピル(トリプロポキシシラン)であることを特徴とする、請求項1又は2記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記反応を溶媒中で実施することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記反応を溶媒不含で実施することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記反応を空気排除下及び/又は水排除下で実施することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記反応前、前記反応中又は前記反応後に安定化剤を添加することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記一般式IIの化合物として、C3H7−O−C(O)−N=N−C(O)−O−C3H7又はC6H4−CH2−O−C(O)−N=N−C(O)−O−CH2−C6H4を用いることを特徴とする、請求項2記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
- 前記反応を−50℃〜+200℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法。
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