JP7262980B2 - シラン混合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
R1R2R3Si-X1-(-Sx-Y-)m-(-Sx-X2-SiR1R2R3)n
の少なくとも1種の補強添加剤とを含有するゴム混合物が開示されている。
(R1O)(3-P)(R2)PSi-R3-Sm-R4-(Sn-R4)q-Sm-R3-Si(R2)P(OR1)(3-P)
のシランが開示されている。
[R2R3R4Si-R5-S-R6-R7-]R1
のシランを含有するゴム混合物が開示されている。
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
R1は、同一であるかまたは異なり、C1~C10アルコキシ基、好ましくはメトキシ基またはエトキシ基、フェノキシ基、C4~C10シクロアルコキシ基またはアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R7であり、ここで、R6は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、好ましくは-CH2-CH2-であり、rは、1~30の整数であり、好ましくは3~10の整数であり、R7は、非置換のまたは置換された、分岐状または非分岐状の1価のアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基であり、好ましくはC13H27アルキル基であり、
R2は、同一であるかまたは異なり、C6~C20アリール基、好ましくはフェニル、C1~C10アルキル基、好ましくはメチル基またはエチル基、C2~C20アルケニル基、C7~C20アラルキル基またはハロゲンであり、好ましくはClであり、
R3は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、好ましくはC1~C20、より好ましくはC1~C10、さらにより好ましくはC2~C7、特に好ましくはCH2CH2およびCH2CH2CH2であり、
R4は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、好ましくはC1~C20、より好ましくはC1~C10、さらにより好ましくはC2~C7、特に好ましくは(CH2)6であり、
R5は、水素または-C(=O)-R8基であり、ここで、R8は、水素、C1~C20アルキル基、好ましくはC1~C17、C6~C20アリール基、好ましくはフェニル、C2~C20アルケニル基、C7~C20アラルキル基であり、かつ
nは、1、2または3であり、好ましくは1または2であり、より好ましくは1であり、
yは、同一であるかまたは異なり、1、2または3であり、
zは、1、2または3であり、好ましくは1である]のシランとを含有するシラン混合物において、式Iのシランと式IIのシランとのモル比は、20:80~90:10であり、好ましくは25:75~85:15であり、より好ましくは25:75~80:20であり、最も好ましくは30:70~75:25であるシラン混合物を提供する。
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
nは、1であり、
zは、1であり、かつ
R1、R2、R3、R4、R5およびyは、上記と同一の定義を有する]のシランとを含有することができる。
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-CH3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C2H5、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C3H7、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C4H9、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C5H11、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C6H13、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C7H15、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C9H19、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C11H23、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C13H27、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C15H31、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)-S-C(=O)-C17H35、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-CH3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C2H5、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C3H7、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C4H9、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C5H11、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C6H13、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C7H15、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C9H19、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C11H23、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C13H27、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C15H31、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-C(=O)-C17H35、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-CH3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C2H5、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C3H7、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C4H9、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C5H11、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C6H13、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C7H15、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C9H19、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C11H23、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C13H27、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C15H31、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-C(=O)-C17H35、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-CH3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C2H5、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C3H7、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C4H9、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C5H11、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C6H13、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C7H15、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C9H19、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C11H23、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C13H27、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C15H31、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C17H35であってよい。
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-CH3、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C7H15および(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C17H35である。
(EtO)3Si-CH2-S-CH2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-CH2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-CH2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)2-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)2-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)2-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)3-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)3-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)3-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)4-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)4-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)4-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)5-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)5-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)5-S-(CH2)3-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-CH2-S-(CH2)6-S-CH2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)2-S-(CH2)6-S-(CH2)2-Si(OEt)3、
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3であってよい。
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3である。
(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-CH3、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C7H15または(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C17H35および(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3のシラン混合物である。
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、n、yおよびzは、上記の定義を有する]
のシランとを、20:80~90:10、好ましくは25:75~85:15、より好ましくは25:75~80:20、最も好ましくは30:70~75:25のモル比で混合することを特徴とする方法を提供する。
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5およびyは、上記の定義を有し、
nは、1であり、かつ
zは、1である]
のシランとを混合することができる。
第1のステップにおいて、式III
(R1)y(R2)3-ySi-R3-SH (III)
のメルカプトシランと、式IV
Hal-R4-Hal (IV)
[式中、
R1、R2、R3およびR4は、上記の定義を有し、かつ
Halは、F、Cl、BrまたはIであり、好ましくはClである]
のハロゲン化合物とを、式(III):式(IV)=34:66~76:24のモル比で反応させ、
第2のステップにおいて、前記第1の方法ステップで得られた生成物を、式(V)
NaS-C(=O)-R5 (V)
[式中、
R5は、上記の定義を有する]のチオカルボン酸の塩と反応させるか、または、
第2のステップにおいて、前記第1の方法ステップで得られた生成物をNaSHと反応させ、次いで式(VI)
Cl-C(=O)-R5 (VI)
[式中、
R5は、上記の定義を有する]の酸塩化物と反応させることを特徴とする方法を提供する。
NMR法:各例において分析結果として報告するモル比および重量比は、以下のパラメータを用いた13C NMR測定により得られたものである:100.6MHz、スキャン1000回、溶媒:CDCl3、校正用の内部標準物質:テトラメチルシラン、緩和補助剤:Cr(acac)3;生成物における重量比を求めるために、規定量のジメチルスルホンを内部標準物質として加え、生成物のモル比を用いて重量比を算出した。
比較例1 6.84重量部と比較例2 2.47重量部とを、平坦なPE袋に量り入れて混合した。この混合物は、(EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3 77%:(EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3 23%のモル比に相当する。
比較例1 6.84重量部と比較例2 3.29重量部とを、平坦なPE袋に量り入れて混合した。この混合物は、(EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3 71%:(EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3 29%のモル比に相当する。
比較例1 6.30重量部と比較例2 2.53重量部とを、平坦なPE袋に量り入れて混合した。この混合物は、(EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3 75%:(EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3 25%のモル比に相当する。
比較例1 4.20重量部と比較例2 3.79重量部とを、平坦なPE袋に量り入れて混合した。この混合物は、(EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3 57%:(EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3 43%のモル比に相当する。
比較例1 2.10重量部と比較例2 5.06重量部とを、平坦なPE袋に量り入れて混合した。この混合物は、(EtO)3Si(CH2)3SCO(CH2)6CH3 33%:(EtO)3Si(CH2)8Si(OEt)3 67%のモル比に相当する。
室温で撹拌しながら、1時間かけてNaOEt(EtOH中21%;1562g;4.820モル)をメルカプトプロピルトリエトキシシラン(1233g;5.170モル)に計量供給した。添加が完了した後、この反応混合物を還流下で2時間加熱し、その後、室温まで放冷した。生成された中間体を、1,6-ジクロロヘキサン(4828g;31.14モル)に計量供給した。この1,6-ジクロロヘキサンは、30分間かけて80℃に加熱しておいたものである。添加が完了した後、この反応混合物を還流下で3時間加熱し、その後、室温まで放冷した。この反応混合物をろ過し、フィルターケーキをEtOHですすいだ。揮発性成分を減圧下で除去したところ、1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン中間体(収率:89%、モル比:1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン97%、ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン3%;重量%:1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン95重量%、1,6-ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン5重量%)が、無色ないし褐色の液体として得られた。
Na2CO3(59.78g;0.564モル)およびNaSH水溶液(水中40%;79.04g;0.564モル)を、水(97.52g)と共に最初に装入した。次いで、テトラブチルホスホニウムブロミド(TBPB)(水中50%;3.190g;0.005モル)を添加し、塩化アセチル(40.58g、0.517モル)を1時間かけて滴加し、その間に反応温度を25~32℃に保持した。塩化アセチルの添加が完了したら、この混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、TBPB(水中50%;3.190g;0.005モル)および1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン(比較例9で得られたもの;167.8g;0.470モル)を加え、この混合物を還流下で3~5時間加熱した。反応の進行を、ガスクロマトグラフィーでモニタリングした。1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサンが96%超の程度まで反応したら、すべての塩が溶解するまで水を加え、相を分離させた。有機相の揮発性成分を減圧下で除去したところ、S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオアセテート(収率:90%、モル比:S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオアセテート97%、ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン3%;重量%:S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオアセテート96重量%、1,6-ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン4重量%)が、黄色ないし褐色の液体として得られた。
Na2CO3(220.2g;2.077モル)およびNaSH水溶液(水中40%;291.2g;2.077モル)を、水(339.2g)と共に最初に装入した。次いで、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(水中50%;10.96g;0.017モル)を添加し、塩化オクタノイル(307.2g;1.889モル)を2.5時間かけて滴加し、その間に反応温度を24~28℃に保持した。塩化オクタノイルの添加が完了したら、この混合物を室温で1時間撹拌した。次いで、TBAB(水中50%;32.88g;0.051モル)および1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン(比較例9で得られたもの、606.9g;1.700モル)を加え、この混合物を還流下で10時間加熱した。次いで、すべての塩が溶解するまで水を加え、相を分離させた。有機相の揮発性成分を減圧下で除去し、S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオオクタノエート(収率:95%、モル比:S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオオクタノエート97%、ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン3%;重量%:S-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオオクタノエート96重量%、1,6-ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン4重量%)が、黄色ないし褐色の液体として得られた。
特開2012-149189(JP 2012149189)の合成例1および3に従い、1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン(比較例9で得られたもの)からS-(6-((3-(トリエトキシシリル)プロピル)チオ)ヘキシル)チオオクタデカノエートを製造した。
反応温度が35℃を超えないように、ナトリウムエトキシド(EtOH中21%;82.3g;0.254モル;2.05当量)をメルカプトプロピルトリエトキシシラン(62.0g;0.260モル;2.10当量)に計量供給した。添加が完了したら、この混合物を還流下で2時間加熱した。次いで、この反応混合物を1,6-ジクロロヘキサン(19.2g;0.124モル;1.00当量)に80℃で1.5時間かけて添加した。添加が完了したら、この混合物を還流下で3時間加熱し、次いで室温まで放冷した。沈殿した塩をろ別し、生成物から溶媒を減圧下で除去した。生成物(13C NMRにて、収率:88%、純度:99%超)が、澄明な液体として得られた。
室温で撹拌しながら、1時間かけてNaOEt(EtOH中21%;1562g;4.820モル)をメルカプトプロピルトリエトキシシラン(1233g;5.170モル)に計量供給した。添加が完了した後、この反応混合物を還流下で2時間加熱し、その後、室温まで放冷した。生成された中間体を、1,6-ジクロロヘキサン(801.7g;5.170モル)に計量供給した。この1,6-ジクロロヘキサンは、30分間かけて80℃に加熱しておいたものである。添加が完了した後、この反応混合物を還流下で3時間加熱し、その後、室温まで放冷した。この反応混合物をろ過し、フィルターケーキをEtOHですすいだ。揮発性成分を減圧下で除去したところ、1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン中間体(収率:88%、モル比:1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン66%、1,6-ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン34%;重量%:1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサン56重量%、1,6-ビス(チオプロピルトリエトキシシリル)ヘキサン44重量%)が得られた。
合成を比較例2と同様に行った。ただし、比較例9で得られた1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサンではなく、実施例13で得られた材料を等モル量使用した。
合成を比較例3と同様に行った。ただし、比較例9で得られた1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサンではなく、実施例13で得られた材料を等モル量使用した。
合成を比較例4と同様に行った。ただし、比較例9で得られた1-クロロ-6-チオプロピルトリエトキシシリルヘキサンではなく、実施例13で得られた材料を等モル量使用した。
ゴム混合物に使用した配合を、以下の表1に示す。単位phrは、使用した生ゴム100部を基準とした重量部を意味する。
a) NR TSR:天然ゴム(TSR=technically specified rubber、技術的格付けゴム)。
ゴム混合物に使用した配合を、以下の表4に示す。単位phrは、使用した生ゴム100部を基準とした重量部を意味する。
a) NR TSR:天然ゴム(TSR=technically specified rubber、技術的格付けゴム)。
Claims (12)
- 式I
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
R1は、同一であるかまたは異なり、C1~C10アルコキシ基、フェノキシ基、C4~C10シクロアルコキシ基またはアルキルポリエーテル基-O-(R6-O)r-R7であり、ここで、R6は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、rは、1~30の整数であり、R7は、非置換のまたは置換された、分岐状または非分岐状の1価のアルキル、アルケニル、アリールまたはアラルキル基であり、
R2は、同一であるかまたは異なり、C6~C20アリール基、C1~C10アルキル基、C2~C20アルケニル基、C7~C20アラルキル基またはハロゲンであり、
R3は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、
R4は、同一であるかまたは異なり、分岐状または非分岐状の、飽和または不飽和の、脂肪族、芳香族または脂肪族/芳香族混合型の2価のC1~C30炭化水素基であり、
R5は、-C(=O)-R8基であり、ここで、R8は、水素、C1~C20アルキル基、C6~C20アリール基、C2~C20アルケニル基、C7~C20アラルキル基であり、かつ
nは、1、2または3であり、
yは、同一であるかまたは異なり、1、2または3であり、
zは、1、2または3である]のシランとを含有するシラン混合物において、前記式Iのシランと前記式IIのシランとのモル比は、20:80~90:10である、シラン混合物。 - nは1であり、かつzは1であることを特徴とする、請求項1記載のシラン混合物。
- 前記式Iのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-(S-(CH2)6)n-S-C(=O)-R 8 であり、かつ前記式IIのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3であり、ここで、nは1であることを特徴とする、請求項1記載のシラン混合物。
- 前記式Iのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-CH3、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C7H15または(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C17H35であり、かつ前記式IIのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3であることを特徴とする、請求項1記載のシラン混合物。
- 前記式Iのシランと前記式IIのシランとのモル比は、30:70~75:25であることを特徴とする、請求項1記載のシラン混合物。
- 請求項1記載のシラン混合物の製造方法において、前記式I
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (I)
のシランと、前記式II
(R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y (II)
[式中、
R1、R2、R3、R4、R5、n、yおよびzは、上記の定義を有する]
のシランとを、20:80~90:10のモル比で混合することを特徴とする方法。 - nは1であり、かつzは1であることを特徴とする、請求項6記載のシラン混合物の製造方法。
- 前記式Iのシランと前記式IIのシランとのモル比は、30:70~75:25であることを特徴とする、請求項6記載のシラン混合物の製造方法。
- 前記式Iのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-CH3、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C7H15または(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-C(=O)-C17H35であり、かつ前記式IIのシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-S-(CH2)6-S-(CH2)3-Si(OEt)3であることを特徴とする、請求項7記載のシラン混合物の製造方法。
- 第1のステップにおいて、式III
(R1)y(R2)3-ySi-R3-SH (III)
のメルカプトシランと、式IV
Hal-R4-Hal (IV)
[式中、
R1、R2、R3およびR4は、上記の定義を有し、かつ
Halは、F、Cl、BrまたはIである]
のハロゲン化合物とを、式(III):式(IV)=34:66~76:24のモル比で反応させ、
第2のステップにおいて、前記第1の方法ステップで得られた生成物を、式(V)
NaS-C(=O)-R 8 (V)
[式中、
R 8 は、上記の定義を有する]のチオカルボン酸の塩と反応させるか、または、
第2のステップにおいて、前記第1の方法ステップで得られた生成物をNaSHと反応させ、次いで式(VI)
Cl-C(=O)-R 8 (VI)
[式中、
R 8 は、上記の定義を有する]の酸塩化物と反応させることを特徴とする、請求項2記載のシラン混合物の製造方法。 - 前記式IIIのメルカプトシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-SHであり、前記式IVのハロゲン化合物は、Cl-(CH2)6-Clであり、かつ前記式Vのチオカルボン酸の塩は、NaS-C(=O)-CH3、NaS-C(=O)-C7H15またはNaS-C(=O)-C17H35であることを特徴とする、請求項10記載のシラン混合物の製造方法。
- 前記式IIIのメルカプトシランは、(EtO)3Si-(CH2)3-SHであり、前記式IVのハロゲン化合物は、Cl-(CH2)6-Clであり、かつ前記式VIの酸塩化物は、Cl-C(=O)-CH3、Cl-C(=O)-C7H15またはCl-C(=O)-C17H35であることを特徴とする、請求項10記載のシラン混合物の製造方法。
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