JP2013023517A - ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表される変性ポリフェニレンエーテルと、熱架橋型硬化剤とを含むポリフェニレンエーテル樹脂組成物を用いる。
ここで、上記式(1)中、mは、1又は2を示し、Lは、所定の構造のポリフェニレンエーテル鎖を示し、Mは、水素原子、又は、不飽和二重結合とリンとを含む、所定の構造の基を示し、mが1の場合に、Mは、水素原子でなく、mが2の場合に、2つのMの少なくともいずれか一方は、水素原子ではなく、Tは、mが1の場合に水素原子を示し、mが2の場合に、アルキレン基、又は、所定の構造の、ポリフェニレンエーテル由来の基を示す。
【選択図】なし
Description
まず、ポリフェニレンエーテルに反応させて変性ポリフェニレンエーテルにする際に用いるハロゲン化有機リン化合物を合成した。
出発物質(有機リン化合物)としての、エチルフェニル−p−ビニルベンジルホスホナートと、ハロゲン化剤であるオキサリルクロリドとを反応させた。そうすることによって、末端に不飽和二重結合を有するハロゲン化有機リン化合物として、フェニル−p−ビニルベンジルホスホノクロリドが得られた。なお、フェニル−p−ビニルベンジルホスホノクロリドは、式(8)で表されるハロゲン化有機リン化合物であって、Xが、ハロゲン原子である塩素原子、R5が、アリール基であるフェニル基、R6が、アリール基であるp−ビニルベンジル基である化合物である。
このようにして得られたフェニル−p−ビニルベンジルホスホノクロリドと、ポリフェニレンエーテルとを反応させた。そうすることによって、変性ポリフェニレンエーテルが得られた。なお、ここで用いたポリフェニレンエーテルは、式(10)で表されるポリフェニレンエーテルであって、mが2、Tが、アルキレン基であるジメチルメチレン基(2,2−プロピレン基)、Lが、式(2)で表されるポリフェニレンエーテル鎖であるポリフェニレンエーテルである。そして、ここでの、式(2)で表されるポリフェニレンエーテル鎖は、nが5、R1及びR3が、それぞれ水素原子、R2及びR4が、それぞれアルキル基であるメチル基であるポリフェニレンエーテル鎖である。
変性ポリフェニレンエーテルBを合成する際に用いるポリフェニレンエーテルの分子量が、3500であること以外、変性ポリフェニレンエーテルAと同様に合成した。なお、変性ポリフェニレンエーテルBは、変性ポリフェニレンエーテルAと官能基が同じであるので、1H−NMRスペクトルデータは、ほぼ同じであった。また、得られた変性ポリフェニレンエーテルの数平均分子量は、4000であった。
まず、ポリフェニレンエーテルに反応させて変性ポリフェニレンエーテルにする際に用いるハロゲン化有機リン化合物を合成した。
出発物質(有機リン化合物)としての、ジエトキシ−p−ビニルベンジルホスホナートと、ハロゲン化剤であるオキサリルクロリドとを反応させた。そうすることによって、末端に不飽和二重結合を有するハロゲン化有機リン化合物として、エトキシ−p−ビニルベンジルホスホノクロリドが得られた。なお、エトキシ−p−ビニルベンジルホスホノクロリドは、式(8)で表されるハロゲン化有機リン化合物であって、Xが、ハロゲン原子である塩素原子、R5が、アルコキシ基であるエトキシ基、R6が、アリール基であるp−ビニルベンジル基である化合物である。
このようにして得られたフェニル−p−ビニルベンジルホスホノクロリドと、変性ポリフェニレンエーテルAの合成の際に用いたものと同じポリフェニレンエーテルとを反応させた。そうすることによって、変性ポリフェニレンエーテルが得られた。
まず、ポリフェニレンエーテルに反応させて変性ポリフェニレンエーテルにする際に用いるハロゲン化有機リン化合物を合成した。
出発物質(ジハロゲン化有機リン化合物)としての、フェニルジクロロホスフィンと、有機化合物である1−オクテン−3−オールとを反応させた。そうすることによって、末端に不飽和二重結合を有するハロゲン化有機リン化合物として、1−エテンヘキシルフェニルホスフィンクロリドが得られた。なお、1−エテンヘキシルフェニルホスフィンクロリドは、式(9)で表されるハロゲン化有機リン化合物であって、Xが、ハロゲン原子である塩素原子、R7が、アリール基であるフェニル基、R8が、アルコキシ基である1−エテンヘルシルオキシ基である化合物である。
このようにして得られた1−エテンヘキシルフェニルホスフィンクロリドと、変性ポリフェニレンエーテルAの合成の際に用いたものと同じポリフェニレンエーテルとを反応させた。そうすることによって、変性ポリフェニレンエーテルが得られた。
[樹脂組成物の調製]
本実施例において、樹脂組成物を調製する際に用いる各成分について説明する。
変性PPE A:式(3)で表され、R5が、アリール基であるフェニル基、R6が、アリール基であるp−ビニルベンジル基である基を、末端に有する変性ポリフェニレンエーテル、数平均分子量2000
変性PPE B:式(3)で表され、R5が、アリール基であるフェニル基、R6が、アリール基であるp−ビニルベンジル基である基を、末端に有する変性ポリフェニレンエーテル、数平均分子量4000
変性PPE C:式(3)で表され、R5が、アルコキシ基であるエトキシ基、R6が、アリール基であるp−ビニルベンジル基である基を、末端に有する変性ポリフェニレンエーテル、数平均分子量2000
変性PPE D:式(4)で表され、R7が、アリール基であるフェニル基、R8が、アルコキシ基である1−エテンヘルシルオキシ基である基を、末端に有する変性ポリフェニレンエーテル
変性PPE E:特開2004−339328号公報の段落[0036]に記載の方法で合成された、分子中にPを有さず、末端に不飽和二重結合を有する変性ポリフェニレンエーテル
具体的には、以下のようにして合成した変性ポリフェニレンエーテルを用いた。まず、温度調節器、撹拌装置、冷却設備及び滴下ロートを備えた1リットルの3つ口フラスコに、ポリフェニレンエーテル(数平均分子量:約2400)を200g、クロロメチルスチレン14.51g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド0.818g、トルエン400gを仕込んだ後、撹拌して溶解させた。その後、液温を75℃にし、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム11g/水11g)を20分間で滴下し、さらに75℃で4時間撹拌を続けた。次に、10%塩酸水溶液でフラスコ内容物を中和した後、多量のメタノールを追加し、エテニルベンジル化した変性ポリフェニレンエーテル化合物を再沈殿後、ろ過した。ろ過物をメタノール80と水20の比率の混合液で3回洗浄した後、減圧下80℃/3時間処理することで、溶剤や水分を除去したエテニルベンジル化した変性ポリフェニレンエーテルを取り出した。これを、変性PPE Eとした。
(熱架橋型硬化剤)
TAIC:トリアリルイソシアヌレート(日本化成株式会社製)
DCP:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製)
A−DCP:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業株式会社製)
(その他の成分)
開始剤:1,3−ビス(ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン(日油株式会社のパーブチルP)
充填材:表面処理シリカ(株式会社アドマテックス製のSC2500SVJ)
難燃剤:芳香族縮合リン酸エステル(大八化学工業株式会社製のPX200)
[調製方法]
まず、各成分を表1に記載の配合割合で、固形分濃度が60質量%となるように、トルエンに添加し、混合させた。その混合物を、80℃になるまで加熱し、80℃のままで30分間攪拌することによって、ワニス状の樹脂組成物(樹脂ワニス)が得られた。
10GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を、空洞共振器摂動法で測定した。具体的には、ネットワーク・アナライザ(アジレント・テクノロジー株式会社製のN5230A)を用い、10GHzにおける評価基板の誘電率及び誘電正接を測定した。
セイコーインスツルメンツ株式会社製の粘弾性スペクトロメータ「DMS100」を用いて、プリプレグのTgを測定した。このとき、曲げモジュールで周波数を10Hzとして動的粘弾性測定(DMA)を行い、昇温速度5℃/分の条件で室温から280℃まで昇温した際のtanδが極大を示す温度をTgとした。
評価基板から、長さ125mm、幅12.5mmのテストピースを切り出した。そして、このテストピースについてUnderwriters Laboratoriesの”Test for Flammability of Plastic Materials−UL 94”に準じて行い、評価した。
耐熱性は、JIS C 6481に準拠の方法で測定した。具体的には、評価基板を、121℃、2気圧(0.2MPa)、2時間のプレッシャークッカーテスト(PCT)を行い、各サンプルで行い、サンプル数5個で、260℃の半田槽中に20秒間浸漬し、ミーズリングや膨れ等の発生の有無を目視で観察した。ミーズリングや膨れ等の発生が確認できなければ、「○」と評価し、発生が確認できれば、「×」と評価した。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される変性ポリフェニレンエーテルと、
熱架橋型硬化剤とを含むことを特徴とするポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
[式(1)中、mは、1又は2を示し、Lは、下記式(2)で表されるポリフェニレンエーテル鎖を示し、Mは、水素原子、下記式(3)で表される基、又は下記式(4)で表される基を示し、mが1の場合に、Mは、水素原子でなく、mが2の場合に、2つのMの少なくともいずれか一方は、水素原子ではなく、Tは、mが1の場合に水素原子を示し、mが2の場合に、アルキレン基、又は、下記式(5)で表される基を示す。]
[式(2)中、nは、50以下の正の整数を示し、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、又はアルキニルカルボニル基を示す。]
[式(3)中、R5、及びR6は、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、又はアミノ基を示し、R5、及びR6のうちの少なくともいずれか一方は、末端に不飽和二重結合を有する。]
[式(4)中、R7、及びR8は、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、又はアミノ基を示し、R7、及びR8のうちの少なくともいずれか一方は、末端に不飽和二重結合を有する。]
[式(5)中、R11、R12、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、又はアルキニルカルボニル基を示す。] - 前記変性ポリフェニレンエーテルの含有割合が、前記変性ポリフェニレンエーテルと前記熱架橋型硬化剤との総量に対して、30〜90質量%である請求項1に記載のポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
- 前記熱架橋型硬化剤が、トリアルケニルイソシアヌレート化合物、分子中にアクリル基を2個以上有する多官能アクリレート化合物、及び、分子中にメタクリル基を2個以上有する多官能メタクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は請求項2に記載のポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
- 前記変性ポリフェニレンエーテルの数平均分子量が、1000〜7000である請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
- 無機充填材をさらに含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリフェニレンエーテル樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリフェニレンエーテル樹脂組成物と溶媒とを含有する樹脂ワニス。
- 請求項6に記載の樹脂ワニスを繊維質基材に含浸させて得られたことを特徴とするプリプレグ。
- 請求項7に記載のプリプレグに金属箔を積層して、加熱加圧成形して得られたことを特徴とする金属張積層板。
- 請求項7に記載のプリプレグを用いて製造されたことを特徴とするプリント配線板。
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