JP2012530061A - イミノ糖ならびにブニヤウイルスおよびトガウイルス疾患を治療する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年6月12日に出願された米国仮出願番号第61/186,614号から優先権を主張するもので、その全体の内容が参照により本明細書に組み込まれる。
ここで、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のオキサアルキル基のいずれかが選択される。または、Rは、
であり、
R1が、置換もしくは無置換のアルキル基である。
X1ー5は、H、NO2、N3またはNH2から自由に選択される。
Yは、不在か、または、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基である。
そして、Zは、結合手またはNHから選択される。Zが結合手である場合には、Yは不在であり、そして、ZがNHである場合には、Yは、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基である。
そして、W1−4は、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアロイル基、または、置換もしくは無置換のハロアルカノイル基から自由に選択される。
ここで、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のオキサアルキル基のいずれかが選択される。または、Rは、
であり、
R1が、置換もしくは無置換のアルキル基である。
X1ー5は、H、NO2、N3またはNH2から自由に選択される。
Yは、不在か、または、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基である。
そして、Zは、結合手またはNHから選択される。Zが結合手である場合には、Yは不在であり、そして、ZがNHである場合には、Yは、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基である。
そして、W1−4は、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアロイル基、または、置換もしくは無置換のハロアルカノイル基から自由に選択される。
W1−4は、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアロイル基、または、置換もしくは無置換のハロアルカノイル基から自由に選択される。
R1は、置換または無置換のアルキル基であり、X1ー5は、H、NO2、N3またはNH2から自由に選択され、Yは、不在か、または、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基であり、そして、Zは、結合手またはNHから選択される。Zが結合手である場合には、Yは不在であり、そして、ZがNHである場合には、Yは、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基である。
混合物は1時間攪拌され、そして、〜40℃に反応混合物の温度を維持しながら、硫酸ジメチル(16.52g、131mmol)が4分割して添加された。反応混合物は、一晩室温で、攪拌された。反応の経過は、TLC(注1)により監視された。TLC監視は、反応が25%の転化率であることを示した。この段階で、追加的な硫酸ジメチル(24.78g、196.44mmol)が添加され、結果として生じた混合物は、更に24時間、室温で、攪拌された。反応の完了後、11−13まで溶液のpHを調節するために、水酸化ナトリウム(10%の水溶液)が、反応混合物に添加された。混合物は、室温で、2時間攪拌されて、ジクロロメタン(3×100mL)で抽出された。一体化された有機物層は、H2O(200mL)、塩水(150mL)により洗浄され、無水硫酸ナトリウム(20g)で乾燥してから、濾過され、粗生成物(14g)を得るために、真空下で濃縮された。粗生成物は、250−400メッシュのシリカゲルを利用したカラムクロマトグラフィによって、浄化された。カラムから生成物を溶出するために、ヘキサン中の酢酸エチルの溶媒グラジエント(10%−50%)が、用いられた。所望の純粋な生成物を含有しているすべてのフラクションは、集められて、純粋な9−メトキシ−1−ノナノール(ロット番号D−1027−155、2.38g、21.9%)を提供するために、真空下で濃縮された。薄層シリカゲルプレートを利用した薄層クロマトグラフィ(TLC)によって、反応の完了が、観察された。溶出剤:60%が酢酸エチルのヘキサン。
〔選択されたブニヤウイルスおよびトガウイルスの阻害〕
図5は、ブニヤウイルスであるリフトバレー熱ウイルス(RVFV)、ならびに、トガウイルスであるベネズエラウマ脳炎ウイルス(VEEV)およびチクングニヤウイルス(CHIKV)に対する、NB−DNJ、NN−DNJ、N7−O−DNJ、N9−DNJおよびNAP−DNJの生体外IC50(μm)データの表を示す。
UV−2(NN−DNJ)は、56μMのEC50を有する保護を示した。化合物UV−1(NB−DNJ)、UV−3(N7−O−DNJ)、UV−4(N9−DNJ)のすべてが、500μM以上のEC50を有する。
Claims (35)
- ブニヤウイルス科に属するウイルスによって引き起こされる、または、前記ウイルスに関連する疾患または状態を、治療または予防する方法であり、
それを必要とする対象に式の化合物またはこれらの化合物の薬理学的に許容される塩を投与すること、
を含む方法であって、
Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のオキサアルキル基のいずれかが選択され、または、
Rは、
であり、
R1が、置換もしくは無置換のアルキル基であり、
X1ー5が、H、NO2、N3またはNH2から自由に選択され、
Yが、不在か、または、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基であり、
そして、Zが、結合手またはNHから選択され、Zが結合手である場合には、Yは不在であり、そして、ZがNHである場合には、Yは、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基であり、
そして、W1−4が、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアロイル基、または、置換もしくは無置換のハロアルカノイル基から自由に選択される、
方法。 - Rが、C8−C16アルキル基である、請求項1に記載の方法。
- W1からW4の各々が水素である、請求項2に記載の方法。
- 前記化合物が、N−ノニル−デオキシノジリマイシン、または、これの薬理学的に許容される塩である、請求項3に記載の方法。
- W1からW4の各々が水素である、請求項5に記載の方法。
- X1がNO2で、X3がN3である、請求項5に記載の方法。
- X2、X4およびX5の各々が水素である、請求項5に記載の方法。
- 前記化合物が、N−(N−{4’−アジド−2’−ニトロフェニル}−6−アミノヘキシル)デオキシノジリマイシン、または、これの薬理学的に許容される塩である、請求項5に記載の方法。
- 前記対象が哺乳類である、請求項1に記載の方法。
- 前記対象がヒトである、請求項1に記載の方法。
- 前記ウイルスが、アンデスウイルス、ハンターンウイルス、プーマラウイルス、ソウルウイルス、シンノンブレウイルス、ジュグベウイルス、クリミア−コンゴ出血熱ウイルス、ラクロスウイルスおよびリフトバレー熱ウイルスから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ウイルスが、フレボウイルス属に属する、請求項1に記載の方法。
- 前記ウイルスが、リフトバレー熱ウイルスである、請求項1に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、腎症候性出血熱、ハンタウイルス心肺症候群、流行性腎症、ソウルウイルスによって引き起こされる出血熱、発汗症、クリミア−コンゴ出血熱、ラクロス脳炎、サンチョウバエ熱およびリフトバレー熱から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、リフトバレー熱である、請求項1に記載の方法。
- トガウイルス科に属するウイルスによって引き起こされる、または、前記ウイルスに関連する疾患または状態を、治療または予防する方法であり、
それを必要とする対象に式の化合物またはこれらの化合物の薬理学的に許容される塩を投与すること、
を含む方法であって、
Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または、置換もしくは無置換のオキサアルキル基のいずれかが選択され、または、
Rは、
であり、
R1が、置換もしくは無置換のアルキル基であり、
X1ー5が、H、NO2、N3またはNH2から自由に選択され、
Yが、不在か、または、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基であり、
そして、Zが、結合手またはNHから選択され、Zが結合手である場合には、Yは不在であり、そして、ZがNHである場合には、Yは、カルボニル以外の置換または無置換のC1−アルキル基であり、
そして、W1−4が、水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルカノイル基、置換もしくは無置換のアロイル基、または、置換もしくは無置換のハロアルカノイル基から自由に選択される、
方法。 - Rが、C8−C16アルキル基である、請求項17に記載の方法。
- W1からW4の各々が水素である、請求項18に記載の方法。
- 前記化合物が、N−ノニル−デオキシノジリマイシン、または、これの薬理学的に許容される塩である、請求項19に記載の方法。
- W1からW4の各々が水素である、請求項21に記載の方法。
- X1がNO2で、X3がN3である、請求項21に記載の方法。
- X2、X4およびX5の各々が水素である、請求項21に記載の方法。
- 前記化合物が、N−(N−{4’−アジド−2’−ニトロフェニル}−6−アミノヘキシル)デオキシノジリマイシン、または、これの薬理学的に許容される塩である、請求項21に記載の方法。
- 前記対象が哺乳類である、請求項17に記載の方法。
- 前記対象がヒトである、請求項17に記載の方法。
- 前記ウイルスが、シンドビスウイルス、セムリキ森林ウイルス、オニョンニョンウイルス、チクングニヤウイルス、マヤロウイルス、ロスリバーウイルス、バルマ森林ウイルス、東部ウマ脳炎ウイルス、西部ウマ脳炎ウイルス、ベネズエラウマ脳炎ウイルスおよび風疹ウイルスから選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記ウイルスが、アルファウイルス属に属する、請求項17に記載の方法。
- 前記ウイルスが、チクングニヤウイルスである、請求項17に記載の方法。
- 前記ウイルスが、ベネズエラウマ脳炎ウイルスである、請求項17に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、シンドビス熱、オニョンニョン熱、チクングニヤ疾患、ロスリバー熱、バルマ森林ウイルス感染、東部ウマ脳炎、西部ウマ脳炎、ベネズエラウマ脳炎および風疹から選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、チクングニヤ疾患である、請求項17に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、ウマ脳炎である、請求項17に記載の方法。
- 前記疾患または状態が、ベネズエラウマ脳炎である、請求項17に記載の方法。
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