TW201305105A - 除害之芳基吡咯啶類 - Google Patents

除害之芳基吡咯啶類 Download PDF

Info

Publication number
TW201305105A
TW201305105A TW100132916A TW100132916A TW201305105A TW 201305105 A TW201305105 A TW 201305105A TW 100132916 A TW100132916 A TW 100132916A TW 100132916 A TW100132916 A TW 100132916A TW 201305105 A TW201305105 A TW 201305105A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
alkyl
spp
trifluoromethyl
group
methyl
Prior art date
Application number
TW100132916A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI531562B (zh
Inventor
Jun Mihara
Mamoru Hatazawa
Daiei Yamazaki
Hidetoshi Kishikawa
Kei Domon
Hidekazu Watanabe
Norio Sasaki
Tetsuya Murata
Koichi Araki
Eiichi Shimojo
Teruyuki Ichihara
Tadashi Ishikawa
Katsuhiko Shibuya
Ulrich Goergens
Peter Bruechner
Reiner Fischer
Johannes-Rudolf Jansen
Tobias Kapferer
Simon Maechling
Michael Maue
Arnd Voerste
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of TW201305105A publication Critical patent/TW201305105A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI531562B publication Critical patent/TWI531562B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

式(I)之芳基吡咯啶類：□其中各取代基如說明書中所定義，及其作為除害劑和動物寄生蟲控制劑之用途。

Description

除害之芳基吡咯啶類
本發明係關於新穎芳基吡咯啶類和其作為除害劑之用途。
一些芳基吡咯啶化合物已描述於WO 2008/128711、WO 2010/043315中，其可用作有害生物控制劑。再者，從JP 2008-110971知道一些含氮雜環化合物可用作有害生物-控制劑。
因為對現代植物處理劑在生態及經濟上的要求不斷地增加，特別是關於施加量、殘留物形成、選擇性、毒性及有利的製造方法，以及因為例如會發生抵抗性的問題，所以正在進行開發至少在某些方面能夠顯示具有超越已知藥劑之優點的新穎植物處理劑之任務。
本發明之發明人經廣泛研究以開發作為除害劑非常有效且具有廣泛範圍之用途的新穎化合物。結果，該等發明人發現以下式(I)表示之新穎芳基吡咯啶類具有高活性、廣泛範圍的用途且安全，以及有效對抗對於有機磷藥劑或胺基甲酸鹽藥劑具有抗藥性之有害生物。
因此，本發明係關於式(I)之芳基吡咯啶類化合物：
其中在式(I)中，虛線表示一鍵或不具意義，其表示R2可經由雙鍵或單鍵鍵結至吡咯啶環；若虛線表示一鍵，致使R2係透過雙鍵鍵結至吡咯啶環，則R2為側氧基及/或硫酮基(thioxo)及n為1或2；較佳地R2為側氧基及n為1；若虛線不具意義，致使R2係透過單鍵鍵結至吡咯啶環，則R2獨立為鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、五氟化硫、C1-12烷氧基-羰基、C1-12鹵烷氧基-羰基、C1-12烷氧基-羰氧基或C1-12鹵烷氧基-羰氧基；較佳地R2為羥基、氯基、溴基或碘基及n為1或2；更佳地R2為羥基及n為1或2(較佳地n為1)；R1　為C1-12烷基、C3-8環烷基、C1-12鹵烷基、C3-8鹵環烷基；R1較佳為C1-4鹵烷基；更佳地R1為CF3；A　為C-X3或氮；X1、X2、X3和X4各自獨立地為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基或五氟化硫；較佳地X1、X2、X3和X4各自獨立地為氫、氟基、氯基、溴基或碘基或C1-4鹵烷基；更佳地X1、X2、X3和X4各自獨立地為氫、氟基、氯基、溴基或三氟甲基；B1　為C-Y1或氮；B1較佳地為C-H、C-F或氮；B2　為C-Y2或氮；B2較佳地為C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-I、C-CH3、C-CH2CH3、C-CF2H、C-CF3、C-OCF2H、C-OCF3或氮；B3　為C-Y3或氮；B3較佳地為C-H；B4　為C-Y4或氮；B4較佳地為C-H或C-F或氮；或B3、B4與在B3和B4之間的鍵一起表示硫，因此產生硫苯基或噻唑基部分(後者為若B1為氮)Y1、Y2、Y3和Y4各自獨立地為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、五氟化硫、芳基或雜環基；Y1、Y2、Y3和Y4各自獨立地較佳地為氫、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4鹵烷氧基、苯基、吡啶基、C1-4烷氧基、氰基、環丙基；更佳地Y1為氫或氟基及/或Y2為氫、鹵素(氟基、氯基、溴基、碘基)、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、氯基二氟甲基、甲氧基、氰基、環丙基、吡啶基、苯基、二氟甲氧基和三氟甲氧基及/或Y3為氫及/或Y4為氫、氟基；或其中在式(I)中以下式表示之化學部分(α)：
表示下列化學部分(β)或(γ)之一者；
其中B4和B3　如之前所定義；Y5　為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基或五氟化硫；Y5較佳地為氫、鹵素、C1-4烷基或C1-4鹵烷基；Y5更佳為氫、氟基、氯基、甲基或三氟甲基；及n’　為1、2、3或4；較佳地n’為1或2；更佳地n’為1；G　為化學部分(δ)或(ε)
或為選自G1至G9之視需要經取代之雜環基：
其中(Z)　為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基或五氟化硫；(Z)較佳為氰基、氫、鹵素、C1-4烷基或C1-4鹵烷基；(Z)更佳為氰基、氫、氟基、氯基、甲基或三氟甲基；及1為1、2或3；較佳地1為1或2；更佳地1為1；R3　為氫、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷基-羰基、C1-12鹵烷基-羰基、C1-12烷氧基-羰基或C1-12鹵烷氧基-羰基；較佳地R3為氫、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C3-4烯基、C1-6烷基-羰基、C1-6烷氧基-羰基；更佳地R3為氫；或R3　為C1-12烷氧基-C1-12烷基或氰基-C1-12烷基；較佳地R3為C1-6烷氧基-C1-6烷基或氰基-C1-6烷基；更佳地R3為甲氧基-甲基、甲氧基-乙基、乙氧基-甲基、乙氧基-乙基或氰基甲基；R4　為氫、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、氰基C1-12烷基、氰基C3-8環烷基、芳基、芳基-C1-12烷基、雜環基、經雜環基取代之C1-12烷基、C1-12烷基-O-N=CH-,C1-12鹵烷基-O-N=CH-或(R8)(R9)N-CO-C1-12烷基；R5和R6各自獨立地為氫、氰基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基-羰基或C1-12鹵烷氧基-羰基；較佳地R5和R6各自獨立地為氫、氰基、C1-4烷基、C1-4鹵烷基或環丙基；更佳地R5和R6各自獨立地為氫、三氟甲基或甲基；R7　為氫或視需要經取代之C1-12烷基、C1-12氰烷基、和C1-12鹵烷基、視需要經取代之C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、和C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、胺基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、視需要經取代之芳基和芳基-C1-12烷基、視需要經取代之雜環基、經取代雜環基之C1-12烷基、C1-12烷羰基、C1-12鹵烷羰基或(R8)(R9)N-CO-；較佳地R7為視需要經取代之C1-6烷基、C1-6氰烷基、和C1-6鹵烷基、視需要經取代之C3-6環烷基、C3-6鹵環烷基、C3-6環烷基-C1-4烷基、和C3-6鹵環烷基-C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6鹵烯基、C1-4烷氧基、C1-4鹵烷氧基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷基-S-C1-4烷基、C1-4烷基-S(O)-C1-4烷基或C1-4烷基-S(O)2-C1-4烷基、視需要經取代之苯基和苯基-C1-6烷基、甲胺基、二甲胺基、乙胺基、環丙胺基、丙-2-炔-1-基胺基、視需要經取代之雜環基；更佳地R7為視需要經取代之C1-6烷基(特別是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或第三丁基)、C1-6氰烷基(特別是氰甲基)、C1-6鹵烷基(特別是乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基，其任何一者經1至5個氟原子及/或氯原子取代)、C1-4烷氧基(特別是甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基)、C1-4鹵烷氧基(特別是甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基，其任何一者經1至5個氟原子及/或氯原子取代)、C1-4烷氧基-C1-4烷基(特別是甲氧基-甲基、甲氧基-乙基、乙氧基-甲基、乙氧基-乙基)、C1-4烷氧基-C1-4鹵烷基(特別是甲氧基-甲基、甲氧基-乙基、乙氧基-甲基、乙氧基-乙基，烷基之任何一者經1至5個氟原子及/或氯原子取代)、視需要經氟或氯取代之C1-4烷基-S-C1-4烷基、C1-4烷基-S(O)-C1-4烷基或C1-4烷基-S(O)2-C1-4烷基(特別是(甲基硫烷基)甲基、(甲基亞磺醯基)甲基、(甲基磺醯基)甲基，其任何一者視需要經1至5個氟原子及/或氯原子取代)、視需要經1至5個氟或氯取代之甲胺基、二甲胺基、乙胺基、環丙胺基、和丙-2-炔-1-基胺基、視需要經1至5個氟、氯或C1-4鹵烷基取代之C3-6環烷基(特別是環丙基、環丁基，其任何一者視需要經1至5個氟原子及/或氯原子及/或C1-4鹵烷基(例如CF3)、視需要經1至5個氟或氯取代之C3-6環烷基-C1-4烷基(特別是環丙基-甲基、環丙基-乙基環丁基-甲基、環丁基-乙基，其任何一者視需要經1至5個氟原子及/或氯原子取代取代)或視需要經1至5個氟或氯取代之雜環基諸如C3-6雜環烷基(特別是氧雜環丁-3-基、硫雜環丁-3-基、1-氧負離子基硫雜環丁(oxidothietan)-3-基、1,1-二氧負離子基硫雜環丁(dioxidothietan)-3-基，其任何一者視需要經1至5個氟原子及/或氯原子取代)、視需要經1至4個鹵素原子或C1-4鹵烷基取代之苯基或苯基-C1-4烷基；R8和R9各自獨立地為氫、氰基、羥基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、氰基C1-12烷基、氰基-C3-8環烷基、芳基、芳基-C1-12烷基、雜環基或經雜環基取代之C1-12烷基；W　為氧或硫，較佳為氧；m　為1或2，較佳地1；當B2為C-Y2時，則Y2和R5對或Y2和R6對之一者與鍵結於其之碳原子和進一步與該碳等原子之間的碳原子一起可形成5-至7-員烴環，其可為不飽和，且較佳地二者為氫或一為氫和其他為C1-4烷基，更佳地一為氫和其他為C1-4烷基，和當一為氫和其他為C1-4烷基時，R5和R6鍵結於其之碳原子的立體組態為較佳於(S)形；特別是若在式(I)之化合物中，G為化學部分(ε)，且m為1、B2為C-Y2，則R5和Y2一起與它們所連接之碳原子與化學部分(α)一起可形成下列環化學部分(κ)
其中E為氧、硫或C1-3烷二基-基團，該基可視需要經1或2個C1-C6烷基基團取代；及R6’為氫或C1-C6烷基。
若在式(I)之化合物中，G為化學部分(ε)，且R5為甲基、R6為氫和m為1，則R5和R6鍵結於其之碳原子的立體組態較佳地表示(S)形或(S)形和(R)形的混合物，其中較佳(S)形以較高比例存在。
本發明之各個式(I)化合物包含不對稱碳原子，且因此本發明之化合物包括其各個光學異構物。本發明式(I)化合物之吡咯啶骨架上的氮原子可經氧、可經取代之烷基或可經取代之鹵烷基取代。其也可形成其他鹽類。
在一具體實例[A]中，本發明係針對下式之化合物(I-B)和(I-C)
其中A、X1、X2、X4、R1、B1、B2、B3、B4和部分α係如本文中對式(I)之化合物所定義，及針對該等化合物作為較佳地用於製備式(I-A)或(I-A’)化合物的根據本發明之製備方法(a)步驟2中的中間物之用途。
其中A、X1、X2、X4、R1、B1、B2、B3、B4和部分α係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[B]中，本發明係針對下式(I-s-A)或(I-s-A’)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[C]中，本發明係針對下式(I-s-A1)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[D]中，本發明係針對下式(I-s-A2)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義，其先決條件為R5不為氫，和R5鍵結於其之碳原子的立體組態係於(S)-型、(R)-型或(S)-型和(R)-型之外消旋物。
在一具體實例[E]中，本發明係針對下式(I-s-A3)或(I-s-A’3)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[F]中，本發明係針對下式(I-s-A4)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[G]中，本發明係針對下式(I-s-A5)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[H]中，本發明係針對下式(I-s-A6)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[I]中，本發明係針對下式(I-s-A7)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義和G’表示G1-G9。
在一具體實例[J]中，本發明係針對下式(I-s-B)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[K]中，本發明係針對下式(I-s-B1)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[L]中，本發明係針對下式(I-s-B2)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義，其先決條件為R5不為氫，和R5鍵結於其之碳原子的立體組態為(S)-型、(R)-型或(S)-型和(R)-型之外消旋物。
在一具體實例[M]中，本發明係針對下式(I-s-B3)之化合物
其中X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[N]中，本發明係針對下式(I-s-C)之化合物
其中X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[O]中，本發明係針對下式(I-s-C1)之化合物
其中X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
在一具體實例[P]中，本發明係針對下式(I-s-C2)之化合物
其中X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義，其先決條件為R5不為氫，和R5鍵結於其之碳原子的立體組態為(S)-型、(R)-型或(S)-型和(R)-型之外消旋物。
在一具體實例[Q]中，本發明係針對下式(I-s-C3)之化合物，
其中X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3和R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
本文中所給予的式(I)之芳基吡咯啶類和具體實例[A]至[Q]之芳基吡咯啶類顯現有效除害效果。應瞭解術語像“根據本發明之化合物”或“活性化合物”係指可總結於式(I)下之所有化合物者，和因此包括如具體實例[A]　至[Q]中所定義之所有化合物。
上述化學取代基諸如C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷氧基-C1-C12烷基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷氧基-羰基、C1-12鹵烷氧基-羰基、C1-12烷氧基-羰氧基、C1-12鹵烷氧基-羰氧基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、五氟化硫、C3-8環烷基-C1-12烷基、C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、胺基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、芳基、芳基-C1-12烷基、雜環基(諸如雜芳基或雜烷基)、經雜環基取代之C1-12烷基、C1-12烷羰基、C1-12鹵烷羰基等等各自可經適當取代基取代。
例如，C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基和C1-12烷硫基-C1-12烷基部分，其任何一者可經1或2個氰基(較佳地1個氰基)取代；或芳基和雜芳基，其任何一者可獨立地經1或2個氰基、C1-4烷基、C1-4鹵烷基、C1-4烷氧基及/或C1-4鹵烷氧基及/或氟、氯、溴取代(較佳地獨立地經1或2個氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基或氟、氯、溴取代)；或C3-8環烷基(飽和或不飽和)可經1或2個氰基、C1-4烷基、C1-4鹵烷基及/或C1-4烷氧基基團及/或氟、氯取代；或雜環基，特別是較佳包含1或2個氧及/或硫原子、SO-或SO2-基團之C3-8雜環烷基，可視需要獨立地經1或2個氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基基團、或氟或氯取代。
如果沒有定義，則“烷基”表示直鏈或支鏈C1-12烷基諸如甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、第二-或第三-丁基、正-戊基、正-己基、正-庚基、正-辛基、正-壬基、正-癸基、正-十一基或正-十二基，較佳地C1-6烷基，且更佳地C1-4烷基。烷基可視需要經取代，較佳經1或2個氰基基團取代。
此外，包括在作為其結構之一部分的其他基團之烷基部分的例子，可為如以上對”烷基”所述者。
因此，例如，“烷氧基”表示直鏈或支鏈C1-12烷氧基，較佳地C1-6烷氧基，諸如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正-、異-、第二-或第三-丁氧基、戊氧基或己氧基，且更佳地C1-4烷氧基。烷氧基可進一步經取代基取代，較佳地經氰基取代。
如果沒有定義，則“鹵烷基”表示直鏈或支鏈C1-12烷基，較佳地C1-6烷基，更佳地C1-4烷基，其中其之至少一個氫原子經鹵素原子(較佳地氟或氯)取代，諸如例如CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CH2CHF2、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF2、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2Cl和CF2CF2CF2Br。
如果沒有定義，則在本說明書中“醯胺基”表示(例如)烷羰胺基、環丙羰胺基或苯甲醯胺基，其中烷基部分的例子也可為如以上對”烷基”所述者。
如果沒有定義，則包括在經鹵素取代之各基團中的“鹵素”和鹵素部分表示氟、氯、溴或碘，較佳地氟、氯或溴。
如果沒有定義，則“環烷基”表示C3-8環烷基，諸如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基，較佳地C3-7環烷基，且更佳地C3-6環烷基。
如果沒有定義，則“烯基”表示C2-12烯基，較佳地C2-5烯基，諸如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-(或2-或3-)丁烯基或1-戊烯基，更佳地C2-5烯基。
如果沒有定義，則“炔基”表示C2-12炔基，較佳地C2-5炔基，諸如乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、丁-3-炔基或戊-4-炔基，更佳地C2-4炔基。
如果沒有定義，則“芳基”表示C6-12芳族烴基團，例如，苯基、萘基或聯苯基，較佳地C6-10芳族烴基團，且更佳地苯基。
如果沒有定義，則在本說明書中“雜環”或"雜環基"表示包含N、O和S之至少一者作為雜原子的3-至6-員雜環基團，以及表示可為苯並-稠合之稠合雜環基團。此外，如果可能的話，該雜環在其N原子上可具有氧化物。根據本發明，術語“雜環”或“雜環基”較佳地表示C3-8雜環烷基基團，其較佳地包含1或2個氧及/或硫原子、SO-或SO2-基團及/或可視需要獨立地經1或2個氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基基團或氟或氯原子取代。
雜環的例子包括氧元基、硫元基、1-氧化物硫元基、1,1-二氧化物硫元基、氮元基、氧呾基、硫呾基、1-氧化物硫呾基、1,1-二氧化物硫呾基、氮呾基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、1-氧化物四氫噻吩基、1,1-二氧化物四氫噻吩基、吡咯啶基、四氫哌喃基、哌啶基、四氫噻喃基、1-氧化物四氫噻喃基、1,1-二氧化物四氫噻喃基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、異唑基、吡唑基、唑基、噻唑基、咪唑基、***基、二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒基、吡基、三基、吲哚基、苯並唑基、喹啉基。
即使沒有特別提到，據瞭解，本申請案中所提到的所有化學基團可經取代。適當取代基為熟知該技藝者已知且其中包括胺基、羥基、鹵素，硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫氰酸根、羧基、脲、SF5、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、單烷胺基、二烷胺基、N-烷羰基-胺基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷氧基、環烯氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳氧羰基、烷羰基、烯羰基、炔羰基、芳羰基、烷硫基、環烷硫基、烯硫基、環烯硫基、炔硫基、烷基亞氧硫基(sulfenyl)、烷基亞磺醯基、包括異構物之烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、單烷胺基磺醯基、二烷胺基磺醯基、烷基氧膦基(phosphinyl)、烷基膦醯基(phosphonyl)、包括異構物之烷基氧膦基(phosphinyl)、包括異構物之烷基膦醯基(phosphonyl)、N-烷基-胺羰基、N,N-二烷基-胺羰基、N-烷羰基-胺羰基、N-烷羰基-N-烷胺羰基、芳基、芳氧基、苯甲基、苯甲氧基、苯甲硫基、芳硫基、芳胺基、苯甲胺基、雜環、三烷矽基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苯甲氧基、鹵烷基、鹵烷氧基、鹵烷硫基、鹵烷羰基、鹵烷氧羰基、鹵烷氧基烷氧基、鹵烷氧基烷硫基、鹵烷氧基烷羰基或鹵烷氧基烷基，且較佳地氯基、氟基、溴基、碘基、胺基、硝基、氰基、羥基、硫基或羧基。
如果本申請案中沒有明確定義或提及，則術語“在農業領域中”係指植物或植物部分的保護。畜牧業不包括在內。
如果本申請案中沒有明確定義或提及，則術語“控制”或“抗擊(combating)”表示根據本發明之活性化合物在減少各個農業有害生物出現於植物或植物部分(諸如種子)方面是有效地。更明確地說，“控制”或“抗擊(combating)”如使用在本文中表示活性化合物在殺死各個有害生物、抑制其生長或抑制其繁殖方面是有效地。
詞句“活性化合物”或“根據本發明之化合物”本文中以同義詞使用。
本發明另外係有關一種用於製備式(I-A)、(I-A’)、(I-B)或(I-C)之化合物的製備方法(c)，
包含式(II)化合物
其中在式(I-A)、(I-A’)、(I-B)、(I-C)和(II)之化合物中，X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和G如本文中對式(I)化合物所定義，與氧化劑，在適當反應條件下，視需要於觸媒存在下之氧化作用。
適當氧化劑包含H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、過酸類(例如間-氯過氧苯甲酸(MCPBA))、醌類(例如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、四氯-1,2-苯醌(鄰-四氯苯醌(Chloranil))、四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌))、鈰(IV)鹽類(例如硝酸鈰(Ⅳ)銨(CAN))或銀(II)鹽類(諸如無機或有機銀(II)鹽類(例如氟化銀(II)、雙(α,α’-聯吡啶)硝酸銀(II)、雙(α,α’-聯吡啶)過氧二硫酸銀(II)、吡啶甲酸銀(II)、和肆(吡啶)銀(II))、超價碘化合物(例如[雙(三氟乙醯氧基)碘基]苯、[雙(乙醯氧基)碘基]苯、氧碘苯、2-碘氧基苯甲酸、五氟氧碘苯)和空氣(氧)。
適當觸媒為過渡金屬觸媒(例如N’,N’-雙(亞柳基)乙二胺鐵(II))、酸觸媒(例如乙酸、三氟乙酸、矽凝膠)或相轉移觸媒(例如氯化苯甲基三乙基銨、溴化四丁銨、冠醚)。
在前述製備方法(c)之一具體實例中，式(I-B)或(I-C)之化合物可轉化成式(I-A)或(I-A’)之各個化合物。為了此轉化，式(I-B)或(I-C)之化合物係使用例行方法單離且然後與還原劑(諸如例如四氫硼酸鈉、四氫硼酸鋰、氫化鋰鋁、二異丁基氫化鋁或超級氫)，如有必要，於適當稀釋劑存在下反應。此包括製備方法(c)作為步驟1和還原作用作為步驟2之具體實例將進一步概述於"製備方法(a)"項下。
藉由使用KMnO4和苯甲基三乙基氯化銨作為相轉移觸媒在二氯甲烷中之吡咯啶環的氧化反應由Markgraf和Stickney描述於Journal of Hetercyclic Chemistry,2000(37),109-110。
Mamoru等人於Tetrahedron Letters,2008(49),2786-2788中描述以RuO2氧化N-醯基吡咯啶並使用NaIO4作為共氧化劑和乙酸乙酯系統之氧化反應。
製備方法(a)
一種方法，其中，在步驟1中，以下式表示(II)之化合物：
其中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和G如上述所定義，係與氧化劑(諸如例如二氧化錳、過錳酸鉀、四氧化釕)，如有必要，於適當稀釋劑存在下反應以產生以下式(I-B)表示之化合物：
及/或以下式(I-C)表示之化合物：
其中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和G如上述對式(I)之化合物所定義，和隨後，在步驟2中，它們與還原劑(諸如例如四氫硼酸鈉、四氫硼酸鋰、氫化鋰鋁、二異丁基氫化鋁或超級氫，如有必要，於適當稀釋劑存在下反應，以產生以下式(I-A)表示之化合物：
及/或以下式(I-A’)表示之化合物：
其中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和G如上述所定義。
在製備方法(a)中步驟1的反應於過渡金屬觸媒(例如N’,N’-雙(亞柳基)乙二胺鐵(II))、酸觸媒(例如乙酸、三氟乙酸、矽凝膠)或相轉移觸媒(例如氯化苯甲基三乙基銨、溴化四丁銨、冠醚)存在下(參見Journal of Heterocyclic Chemistry,2000(37),109-110和Tetrahedron Letters,2008(49),2786-2788)進行。
上式(I-A)、式(I-B)、式(I-C)、式(I-A’)、式(Int. 1-2)和式(Int. I-4)之化合物為本發明之式(I)化合物所包含。
可使用於製備方法(a)步驟1的反應中之稀釋劑為例如脂族烴類(例如己烷、環己烷、庚烷)、脂族鹵化烴類(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷)、芳族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯)、醚類[例如***、丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃、二烷]、酯類(例如乙酸乙酯、丙酸乙酯)、醯胺類[例如二甲基甲礛胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N-甲基吡咯啶酮]、腈類(例如乙腈、丙腈等等)、二甲亞碸(DMSO)、水或該等稀劑之混合物。
可使用於製備方法(c)中之稀釋劑為例如脂族烴類(例如己烷、環己烷、庚烷)、脂族鹵化烴類(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷)、芳族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯)、酯類(例如乙酸乙酯、丙酸乙酯)、醯胺類[例如二甲基甲礛胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N-甲基吡咯啶酮]、腈類(例如乙腈、丙腈等等)、二甲亞碸(DMSO)、水或該等稀劑之混合物。
製備方法(c)和製備方法(a)步驟1的反應可在實質上廣泛溫度範圍內進行。通常可在從-78℃至約200℃，較佳地從約-10℃至約150℃的溫度範圍下進行。此外，反應較佳在常壓下進行。然而，其可在壓減或加壓下進行。反應時間為0.1至72小時，較佳為0.1至24小時。
為了進行製備方法(c)和製備方法(a)之步驟1，例如，式(I-B)及/或式(I-℃)之化合物可藉由使相對於1莫耳的式(II)化合物與1至5莫耳量之氧化劑(諸如過錳酸鉀)於1至5莫耳量之相轉移觸媒(諸如苯甲基三乙基氯化銨)存在下在稀釋劑(諸如二氯甲烷)中反應而獲得。
可使用於製備方法(a)步驟2的反應中之稀釋劑為例如脂族烴類(例如己烷、環己烷、庚烷)、脂族鹵化烴類(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷)、芳族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯)、醚類(例如***、丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃、二烷)、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、第三-丁醇)、水或該等稀劑之混合物。
製備方法(a)的步驟2之反應可在實質上廣泛溫度範圍內進行。通常可在從約-100℃至約200℃，較佳地從-78℃至約100℃的溫度範圍下進行。此外，反應較佳在常壓下進行。然而，其可在減壓或加壓下進行。反應時間為0.1至72小時，較佳為0.1至24小時。
在進行製備方法(a)之步驟2中，例如，式(I-A)或式(I-A’)之化合物可藉由使相對於1莫耳的式(I-B)或式(I-C)與1至10莫耳量之還原劑(諸如二異丁基氫化鋁)在稀釋劑(諸如二氯甲烷)中反應而獲得。
類似的反應描述於有機Letters,2010,1252-1254；Tetrahedron,1999,5623-5634,和Journal of the Organic Chemistry,2008,3946-3949中。
本發明另外係有關一種方法，其中式(II)化合物以一步驟氧化而獲得式(I-A)及/或式(I-A’)之化合物。此方法將進一步概述於“製備方法(b)”項下。
製備方法(b)的反應可在適當稀釋劑存在下進行，且可使用之稀釋劑的例子包括脂族烴類(己烷、環己烷、庚烷)、脂族鹵化烴類(二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷)、芳族烴類(苯、甲苯、二甲苯、氯苯)、醚類(***、丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃、二烷)、酯類(乙酸乙酯、丙酸乙酯、等等)、醯胺類(二甲基甲礛胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N-甲基吡咯啶酮)、腈類(乙腈、丙腈)、二甲亞碸(DMSO)、第三-丁醇、羧酸類(乙酸、丙酸、三氟乙酸)、水或該等稀釋劑的混合物。
類似於製備方法(c)，製備方法(b)中之氧化反應可藉由使用氧化劑諸如二氧化錳、硝酸銨鈰(IV)(CAN)、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)、四氯-1,2-苯醌(鄰-四氯苯醌(Chloranil))、四氯-1,4-苯醌(四氯苯醌))、氧碘苯、五氟氧碘苯、過氧化氫、空氣(氧)進行。
類似於製備方法(c)，如有必要，製備方法(b)之反應也可藉由使用觸媒(諸如過渡金屬觸媒(例如N’,N’-雙(亞柳基)乙二胺鐵(II))或酸觸媒(例如乙酸、三氟乙酸、矽凝膠)進行。
類似的反應描述於heterocycles,2003,551-555；Tetrahedron letters,1983,2213-2216；Journal of the Organic Chemistry,1991,1981-1983和Chemical & Pharmaceutical Bulletin,1990,532-533中。
製備方法(b)之反應可在實質上廣泛溫度範圍內進行。通常可在從約-78℃和約200℃，較佳地介於約-10℃至約150℃的溫度下進行。此外，反應較佳在常壓下進行。然而，其可在減壓或加壓下進行。反應時間為0.1至72小時，較佳為0.1至24小時。
為了進行製備方法(b)，例如，式(I-A)化合物(其在本發明之式(I)化合物範圍內)可藉由使相對於1莫耳的式(II)化合物與1至5莫耳量之氧化劑(諸如氧碘苯)在稀釋劑(諸如二氯甲烷)於0.01至1莫耳量之N’,N’-雙(亞柳基)乙二胺鐵(II)存在下反應而獲得。
欲用於根據本發明之製備方法(a)或(b)的式(II)之較佳化合物為具有下式(II-a)至(II-e)之一者的化合物，其中X1、X2、X4、和Y2、R3、R4、R5、R7係如本文中對式(I)之化合物所定義。
用於製備式(II)化合物之前驅物為具有下式(p-II-a)至(p-II-d)之化合物，其中X1、X2、X4、和Y2、R3、R4、R5、R7和T如本文中對式(I)化合物和對式(Int.)化合物所定義。
本發明也針對式(Int.)之化合物用於製備根據本發明化合物之用途以及一種式(Int.)之中間化合物
其中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和虛線係如本文中對式(I)之化合物所定義，R2’為羥基或側氧基；R2，較佳為2-羥基、5-羥基、2-側氧基或5-側氧基("2-"和"5-"標記在吡咯啶環之位置)；及T　為氫、鹵素、氰基或為下列化學部分T-1、T-2、T-3或T-4之一者：
其中*標記至化學部分(α)之鍵結位置；R3、R5、R6和m係如本文中對式(I)之化合物所定義；R10為氫、羥基、氟、氯、溴、C1-4烷氧基或C1-4鹵烷氧基；及R11為羥基、疊氮化物、C1-4烷基磺醯氧基、C1-4鹵烷基磺醯氧基或視需要經取代之芳基磺醯氧基；T較佳為氰基、氫、氟、氯、溴，或為化學部分T-1，其中R10為羥基、甲氧基、乙氧基或氫；或為化學部分T-2，其中R3、R5，和R6為氫及m為1。
具有下式(Int-a)至(Int-p)之一者的化合物，其中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4和虛線、R2’、T、R10和R11係如本文中對式(I)之化合物所定義，較佳地係用於製備根據本發明之化合物且因此為較佳中間物。
式(Int.)化合物之使用舉例於下列反應流程1和2並以“製備方法(b)”概述。
反應流程1：
其中在各個式中X1、X2、A、X4、R1、B1至B4、R3、R7和虛線係如本文中對式(I)之化合物所定義，和其中R2’為氫、2-羥基、5-羥基、2-側氧基或5-側氧基。
反應流程2：
其中在各個式中X1、X2、A、X4、R1、R2’、R7、B1至B4、R3和虛線如本文中所定義，和其中R10為氫、羥基、氟基、氯基、溴基、C1-4烷氧基或C1-4鹵烷氧基。
在反應流程1和2中，步驟1-1或步驟1-1’之還原性醯化作用、步驟1-1”中之還原作用、步驟1-2中之去保護作用、和步驟1-3中之醯化作用及/或烷基化作用、以及驟2-1之反應、步驟2-2之胺化作用和步驟2-3之醯化作用及/或烷基化作用可根據WO 2010/043315中所述之方法進行。
在反應流程1中命名為Int. 1-1、Int. 1-2或Int. 1-4或反應流程2中命名為Int. 2-1、Int. 2-2、Int. 2-3和Int. 1-4之任何中間物可被氧化及隨後還原或氧化。
例如，中間物Int. 1-1(其中R2’為氫)可被氧化以產生Int. 1-1(其中R2’為2-側氧基)，接著步驟1-1之反應以產生Int. 1-2(其中R2’表示2-側氧基)。Int. 1-2然後進一步還原以產生Int. 1-2(其中R2’表示2-羥基)。化合物然後進行步驟1-2之反應，接著步驟1-3之反應。
例如，中間物Int.2-1(其中R2’表示氫)被氧化以產生Int. 2-1(其中R2’為2-羥基)，且然後此化合物進行步驟2-2之反應接著進行步驟2-3之反應。
Int. 2-1(其中R2’為氫和R10為氫，且其在反應流程2中為起始原料)也可根據Tetrahedron,2002,58,3409-3415中所述之方法合成。
Int. 0-1可根據WO 2010/043315合成。
Int. 1-1(其中R2’為氫，其在反應流程1中為起始原料)也可根據Journal of Medicinal Chemistry,2007,50,3730-3742中所述之方法合成。
其中Hal為鹵素。
Int. 0-2可根據Bioorganic & Medicinal Chemistry，2003，11，4921-4931或Journal of Medicinal Chemistry,2007,50,3730-3742中所述之方法獲得，即藉由使Int. 0-1與鹵化劑反應。
根據本發明之方法係進一步舉例證明於下而沒有將該等方法限制於該等實例中。
製備方法(a)之步驟1的實例：
N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺與KMnO4過錳酸鹽之氧化作用：
製備方法(a)之步驟2的實例：
(4-{3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)-胺甲酸第三-丁酯與二異丁基氫化鋁之反應
製備方法(b)和製備方法(c)的實例：
使N-[(1S)-1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺與還原劑(即N’,N’-雙(亞柳基)乙二胺鐵(II)和氧碘苯)反應：
在根據本發明之製備方法(特別是製備方法(a)、(b)和(c))中用作起始原料之式(II)化合物為已知且可根據WO 2008/128711、WO 2010/020522、WO 2010/043315、JP 2008-110971A中所述之方法製備。
式(II)化合物的例子包括N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}-環丙烷甲醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)乙醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)丙醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)環丙烷甲醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-氯-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基-環丙烷甲醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}-丙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}-環丙烷甲醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)乙醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴基苯甲基)丙醯胺、N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴基苯甲基)環丙烷甲醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}乙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺、N-{2-溴-4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟-甲基)-苯甲基}乙醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}乙醯胺、N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺、N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-[4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)苯甲基]乙醯胺、N-[4-{3-[3,5-[雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺、N-[4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)苯甲基]環丙烷甲醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}乙醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺、N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺、N-(1-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)乙醯胺、N-(1-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)丙醯胺、N-(1-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)環丙烷甲醯胺、N-(1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)乙醯胺、N-(1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)丙醯胺、N-(1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}乙基)環丙烷甲醯胺、N-[1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]乙醯胺、N-[1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]丙醯胺、N-[1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺、N-[(1S)-1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺、N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}乙醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}乙醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}丙醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(二氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟-甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}乙醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}丙醯胺、N-{[2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基]甲基}環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}乙醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基}丙醯胺、N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)乙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺、N-({6-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)環丙烷甲醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基}甲基)乙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基}甲基)丙醯胺、N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺、5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈、2-(1H-1,2,4-***-1-基)-5-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲腈。
本發明之式(I)化合物顯示有效的除害效果，且因此可用作除害劑。除此之外，本發明之化合物顯示對抗有害昆蟲之有效控制效果而對耕作作物植物沒有引起任何損害。因此，本發明之化合物可用於控制各種各樣的有害生物，包括(例如)有害的吸吮昆蟲類(sucking insects)、咀嚼昆蟲類及其他的植物寄生性有害生物、儲糧昆蟲及衛生有害生物，等等且可應用於控制及根除有害生物。動物有害生物之例子如下：例如昆蟲，鞘翅類昆蟲(coleopterans)，例如，綠豆象(Callosobruchus Chinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤擬穀盜(Tribolium castaneum)、馬鈴薯瓢蟲(Epilachna vigintioctomaculata)、細胸金針蟲(Agriotes fuscicollis)、紅銅麗金龜(Anomala rufocuprea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、葉甲屬(Diabrotica spp.)、Monochamus altematus、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、褐粉蠹(Lyctus bruneus)和黃守瓜(Aulacophora femoralis)；鱗翅目(Lepidoptera)，例如，無毒蛾(Lymantria dispar)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、紋白蝶(Pieris rapae)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、二化螟蟲(Chilo suppressalis)、歐洲玉米螟(Pyrausta nubilalis)、粉斑螟(Ephestia cautella)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、Agrotisfucosa、大蠟螟(Galleria mellonella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)及柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)；半翅目(Hemiptera)，例如，黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、桃蚜(Myzus persicas)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、菜縊管蚜(Phopalosiphum pseudobrassicas)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、Nazara spp.、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorm)及Pshylla spp.；櫻翅目(Thysanoptera)，例如，南黃薊馬(Thrips palmi)及西方花薊馬(Franklinella occidental)；直翅目(Orthoptera)，例如，德國小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、非洲螻蛄(Gryllotalpa Africana)及非洲飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)；等翅目(Isoptera)，例如，黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus)及家白蟻(Coptotermes formosanus)；雙翅目(Diptera)，例如，家蠅(Musca domestica)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、Hylemia platura、尖音庫蚊(Culex pipiens)、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhvchus)及非洲菊斑潛蠅(Liriomvza trifolii)。例如蜱蟎目(Acarina)，例如，硃砂葉蟎(Tetranychus cinnabarinus)、二點葉蟎(Tetranychus urticae)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、橘刺皮癭蟎(Aculops pelekassi)及附線蟎屬(Tarsonemus spp.)。例如線蟲，例如，南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara、葉芽線蟲(Aphelenchoides besseyi)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)及根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)。
此外，本發明之化合物具有良好之植物耐受性與對溫血動物之低毒性，以及被環境良好接受，且因此本發明之化合物適用以保護植物及植物部分。本發明化合物之施用，可改良收穫品之收穫量和品質。此外，本發明化合物適用於保存產物和材料的保護和適用於衛生領域，就控制可見於農業、園藝業、獸醫學、森林、花園和休閒設施之有害動物，特別是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲類、線蟲類和軟體動物類而言。本發明化合物較佳可用作植物保護劑。本發明化合物對於正常之敏感品種及抗性品種具有活性且對所有或一些生長階段具有活性。特別地，上述有害生物包括下列。來自蝨目(Anoplura)(毛蝨目(Phthiraptera))，例如，毛虱屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、長顎蝨屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)和毛蝨屬(Trichodectes spp.)。來自蜘蛛綱(Arachnida)，例如，粗足粉蟎(Acarus siro)、桔瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、刺癭蟎屬(Aculus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛尾壁蝨屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、原葉蟎屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、褐葉蟎屬(Eutetranychus spp.)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)、後紅葉蟎屬(Metatetranychus spp.)、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、紅蜘蛛屬(Panonychus spp.)、柑桔銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蹣屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蹣屬(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、小跗線蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)和蕃茄沙棘癭蟎(Vasates lycopersici)。來自雙殼綱(Bivalva)，例如，飾貝屬(Dreissena spp.)。來自唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣屬(Geophilus spp.)和蚰蜓屬(Scutigera spp.)。來自鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬(Adoretus spp.)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、六月金龜子(Amphimallon solstitialis)、食骸蟲(Anobium punctatum)、天牛屬(Anoplophora spp.)、棉鈴象鼻蟲屬(Anthonomus spp.)、蠹屬(Anthrenus spp.)、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.)、小鰹節蟲屬(Attagenus spp.)、豆象(Bruchidius obtectus)、豆象甲屬(Bruchus spp.)、Ceuthorhynchus屬、牛蒡象甲(Cleonus mendicus)、金針蟲屬(Conoderus spp.)、球莖象鼻蟲屬(Cosmopolites spp.)、Costelytra zealandica、象甲屬(Curculio spp.)、柳小隱喙象甲(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、瓢蟲屬(Epilachna spp.)、蛀莖象甲(Faustinus cubae)、麥蛛甲(Gibbium psylloides)、白蠐螬(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、小蠹屬(Hypothenemus spp.)、鰓角金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻象甲(Lissorhoptrus oryaophilus)、黃象甲屬(Lixus spp.)、粉蠹屬(Lyctus spp.)、花粉甲屬(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、天牛屬(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、葡萄象鼻蟲(Naupactus xanthographus)、金黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、耳象屬(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、食葉蟲屬(Phyllophaga spp.)、日本豆金龜(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象屬(Premnotrypes spp.)、跳甲屬(Psylliodes spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、粉長蠹蟲(Rhizopertha dominica)、米象屬(Sitophilus spp.)、穀象屬(Sphenophorus spp.)、莖象屬(Sternechus spp.)、扁肩象屬(Symphyletes spp.)、粉甲(Tenebrio molitor)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)、鰹節蟲屬(Trogoderma spp.)、象甲屬(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)和步甲屬(Zabrus spp.)。來自彈尾目(Collembola)，例如，棘跳蟲(Onychiurus armatus)。來自革翅目(Dermapterans)，例如，地蜈蚣(Forficula auricularia)。來自倍足目(Diplopoda)，例如，斑點千足蟲(Blaniulus guttulatus)。來自雙翅目(Diptera)，例如，斑蚊屬(Aedes spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、地中海果蠅(Ceratitis capitata)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga)、庫蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖實蠅(Dacus oleae)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、潛蠅屬(Hyppobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、綠蝽屬(Nezara spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典杆蠅(Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、Tannia屬、大蚊屬(Tipula spp.)和汙蠅屬(Wohlfahrtia spp.)。來自腹足綱(Gastropoda)，例如，蛞蝓屬(Arion spp.)、紅扁蜷屬(Biomphalaria spp.)、泡螺屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.)、土蝸螺屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)和琥珀螺屬(Succinea spp.)。來自蠕蟲類，例如，十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤蟲(Ancylostoma braziliensis)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、似蚓蛔蟲(Ascaris lubricoides)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來布魯線蟲(Brugia malayi)、帝汶線蟲(Brugia timori)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、支睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp)、絲狀網尾線蟲(Dicytocaulus filaria)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房性包蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、吸蟲屬(Faciola spp.)、血線蟲屬(Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)、短小包膜絛蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulus spp.)、羅阿血絲蟲(Loa Loa)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、結節蟲屬(Oesophagostomum spp.)、肝吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、旋盤尾線蟲(Onchocerca volvulus)、奧斯特屬(Ostertagia spp.)、並殖吸蟲(Paragonimus spp.)、裂吸蟲屬(Schistosomen spp.)、福氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞桿線蟲(Strongyloides stercoralis)、類圓線蟲屬(Stronyloides spp.)、牛帶絛蟲(Taenia saginata)、豬帶絛蟲(Taenia solium)、豬旋毛蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、旋毛蟲(Trichinella pseudopsiralis)、毛迴線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、鞭蟲(Trichuris trichuria)和班氏線蟲(Wuchereria bancrofti)。此外，本發明之化合物可控制原生動物(Protozoa)，諸如艾美耳球蟲(Eimeria)。來自異翅目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)、芒果蝽屬(Antestiopsis spp.)、麥長蝽屬(Blissus spp.)、盲蝽屬(Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、二尾蚜屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)、盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、二葉喙蝽(Dichelops furcatus)、Diconocoris hewetti、蝽象屬(Dysdercus spp.)、臭蝽屬(Euschistus spp.)、刺蝽屬(Eurygaster spp.)、夜蛾屬(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、豬緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、盲蝽屬(Lygus spp.)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽(Miridae)、綠蝽屬(Nezara spp.)、盾蝽屬(Oebalus spp.)、Pentomidae、擬配軍蟲(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、紅盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、稻黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨花網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca屬和椎蝽屬(Triatoma spp.)。來自同翅目(Homoptera)，例如，無網長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、稻褐飛蝨屬(Aeneolamia spp.)、Agonoscena屬、粉虱屬(Aleurodes spp.)、甘蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、粉虱屬(Aleurothrixus spp.)、小綠葉蟬屬(Amrasca spp.)、圓尾蚜(Anuraphis cardui)、圓蚧屬(Aonidiella spp.)、蘇聯黃粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、小圓盾介殼蟲屬(Aspidiella spp.)、圓蚧屬(Aspidiotus spp.)、Atanus屬、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、粉虱屬(Bemisia spp.)、桃短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、葉甲(Calligypona marginata)、黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、葉蟬(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、茶褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、葉蟬屬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟蚧屬(Coccus spp.)、茶蔗隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、葉蟬(Dalbulus spp.)、粉虱屬(Dialeurodes spp.)、木虱屬(Diaphorina spp.)、盾蚧屬(Diaspis spp.)、Doralis屬、棉蚧屬(Drosicha spp.)、圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)、粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、微葉蟬屬(Empoasca spp.)、棉蚜屬(Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、二葉蟬(Euscelis bilobatus)、咖啡根蚧(Geococcus coffeae)、玻璃葉蟬(Homalodisca coagulate)、桃吹粉蚜(Hyalopterusarundinis)、吹綿蚧屬(Icerya spp.)、片角葉蟬屬(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬屬(Idioscopus spp.)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.)、蠣蚧屬(Lepidosaphes spp.)、蘿蔔蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、Mahanarva屬、黍蚜(Melanaphis sacchari)、角蟬屬(Metcalfiella spp.)、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、蚜蟲屬(Myzus spp.)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、Oncometopia屬、狌蚧(Orthezia praelonga)、楊梅粉虱(Parabemisia myricae)、木虱屬(Paratrioza spp.)、盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭棉蚜屬(Pemphigus spp.)、玉米飛虱(Peregrinus maidis)、綿粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣額蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、粉蚧屬(Planococcus spp.)、梨形原棉蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲屬(Pseudococcus spp.)、木蝨屬(Psylla spp.)、金小蜂屬(Pteromalus spp.)、飛虱屬(Pyrilla spp.)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、粉介殼蟲屬(Rastrococcus spp.)、頸狀蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、扁介殼蟲屬(Saissetia spp.)、螻蛄(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、盾介殼蟲(Selenaspidus articulatus)、飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、飛虱屬(Sogatodes spp.)、沫蟬(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬屬(Tomaspis spp.)、二叉蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、盾蚧屬(Unaspis spp.)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。來自膜翅目(Hymenoptera)，例如，松葉蜂屬(Diprion spp.)、實葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)和胡蜂屬(Vespa spp.)。來自等足目(Isopoda)，例如，鼠婦(Armadillidium vulgare)、海蛆(Oniscus asellus)和球鼠婦(Porcellio scaber)。來自等翅目(Isoptera)，例如，散白蟻屬(Reticulitermes spp.)和土白蟻屬(Odontotermes spp.)。來自鱗翅目(Lepidoptera)，例如，桑劍紋夜娥(Acronicta major)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、夜蛾屬(Anticarsia spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia podana、煙捲葉蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟屬(Chilo spp.)、Choristoneura屬、雲杉卷葉蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟屬(Cnaphalocerus spp.)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、粉螟(Ephestia kuehniella)、褐尾蛾(Euproctis Chrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、褐夜蛾屬(Feltia spp.)、大蠟螟(Galleria mellonella)、夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、褐織夜蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、夜蛾屬(Laphygma spp.)、細蛾(Lithocolletis blancardella)、綠果夜蛾(Lithophane antennata)、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis repanda、東方黏蟲(Mythimna separate)、夜蛾屬(Oria spp.)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、粉蝶屬(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、野螟(Pyrausta nubilalis)、黏蟲屬(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、網衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠捲葉蛾(Tortrix viridana)和夜蛾屬(Trichoplusia spp.)。來自直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)和沙漠飛蝗(Schistocerca gregaria)。來自蚤目(Siphonaptera)，例如，鼠蚤屬(Ceratophyllus spp.)和印度客蚤(Xenopsylla cheopis)。來自結閥綱(Symphyla)，例如，白松蟲(Scutigerella immaculate)。來自纓翅目(Thysanoptera)，例如，稻薊馬(Baliothrips biformis)、黃薊馬(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、陽薊馬屬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips femoralis)、Kakothrips屬、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、荳蔻薊馬(Taeniothrips cardamoni)和薊馬屬(Thrips spp.)。來自櫻尾目(Thysanura)，例如，衣魚(Lepisma saccharina)。作為植物寄生性線蟲，包括例如，粒線蟲屬(Anguina spp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus屬、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、螺旋線蟲屬(Heliocotylenchus spp.)、包囊線蟲屬(Heterodera spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus similis)、盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、半穿刺線蟲屬(Tylenchulus spp.)、柑橘線蟲(Thlenchulus semipenetrans)和劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
除了上述之外，根據本發明之活性化合物，結合良好之植物耐受性與對溫血動物之有利毒性且被環境良好容忍，係適合於保護植物和植物器官、增加收穫量、改善收穫物之品質和控制可見於農業、園藝業、畜牧業、森林、花園和休閒設施、貯存產物及材料之保護及衛生管理部門中動物有害生物(特別是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲類、線蟲類和軟體動物類)。它們較佳可作為植物保護劑使用。它們對抗正常敏感及抗藥性品種具有活性且可對抗全部或一些發育階段。上述有害生物包括：來自節肢動物門，特別是來自蜘蛛綱之有害生物，例如，粉蟎屬(Acarus spp.)、桔瘤節蜱(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、刺癭蟎屬(Aculus spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、Amphitetranychus viennensis、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛尾壁蝨屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)、Bryobia graminum、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、刺尾蠍屬(Centruroides spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、屋塵蟎(Dermatophagoides pteronyssinus)、粉塵蟎(Dermatophagoides farinae)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、原葉蟎屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、褐葉蟎屬(Eutetranychus spp.)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、家食甜蟎(Glycyphagus domesticus)、赤足葉蟎(Halotydeus destructor)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、黑寡婦蜘蛛屬(Latrodectus spp.)、隱遁蜘蛛屬(Loxosceles spp.)、瘤葉蟎屬(Metatetranychus spp.)、Neutrombicula autumnalis,Nuphersa屬、小爪蟎屬(Oligonychus spp.)、Ornithodorus屬、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、銹癭蟎(Phyllocoptruta oleivora)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、耳恙蟲屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、中東金蠍(Scorpio maurus)、細蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、稻細蟎(Steneotarsonemus spinki)、跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)、葉蟎屬(Tetranychus spp.)、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、斑紋蠍屬(Vaejovis spp.)、瘤癭蟎屬(Vasates lycopersici)；來自唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣屬(Geophilus spp.)、蚰蜓屬(Scutigera spp.)；來自彈尾目或綱(Collembola)，例如，棘跳蟲(Onychiurus armatus)；來自倍足綱(Diplopoda)，例如，斑點千足蟲(Blaniulus guttulatus)；來自昆蟲綱(Insecta)，例如來自蜚蠊目(Blattodea)，例如，亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德國小蠊(Blattella germanica)、東方蜚蠊(Blatta orientalies)、馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、古巴蜚蠊屬(Panchlora spp.)、稀蠊屬(Parcoblatta spp.)、Periplaneta屬、棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)；來自鞘翅目(Coleoptera)，例如，Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬(Adoretus spp.)、赤楊紫跳甲(Agelastica alni)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、外米擬步行蟲(Alphitobius diaperinus)、六月金龜子(Amphimallon solstitialis)、食骸蟲(Anobium punctatum)、天牛屬(Anoplophora spp.)、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus spp.)、蠹屬(Anthrenus spp.)、Apion屬、甘蔗金龜屬(Apogonia spp.)、隱食甲屬(Atomaria spp.)、小鰹節蟲屬(Attagenus spp.)、豆象(Bruchidius obtectus)、豆象甲屬(Bruchus spp.)、龜甲屬(Cassida spp.)、豆葉甲(Cerotoma trifurcata)、Ceutorrhynchus屬、Chaetocnema屬、牛蒡象甲(Cleonus mendicus)、金針蟲屬(Conoderus spp.)、球莖象鼻蟲屬(Cosmopolites spp.)、Costelytra zealandica、Ctenicera屬、象甲屬(Curculio spp.)、角胸粉扁蟲(Cryptolestes ferrugineus)、柳小隱喙象甲(Cryptorhynchus lapathi)、Cylindrocopturus屬、皮蠹屬(Dermestes spp.)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、Dichocrocis屬、鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、Diloboderus屬、瓢蟲屬(Epilachna spp.)、Epitrix屬、Faustinus屬、麥蛛甲(Gibbium psylloides)、闊角穀盜(Gnathocerus cornutus)、菜心螟(Hellula undalis)、白蠐螬(Heteronychus arator)、Heteronyx屬、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、藍綠象甲(Hypomeces squamosus)、小蠹屬(Hypothenemus spp.)、鰓角金龜(Lachnosterna consanguinea)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、長頭穀盜(Latheticus oryzae)、Lathridius屬、負泥蟲屬(Lema spp.)、馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、黃象甲屬(Lixus spp.)、Luperodes屬、粉蠹屬(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、叩甲屬(Melanotus spp.)、花粉甲屬(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)、天牛屬(Migdolus spp.)、墨天牛屬(Monochamus spp.)、葡萄象鼻蟲(Naupactus xanthographus)、隱跗郭公蟲屬(Necrobia spp.)、金黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳象屬(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龜(Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、食葉蟲屬(Phyllophaga spp.)、Phyllophaga helleri、葉蚤(Phyllotreta spp.)、日本豆金龜(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象屬(Premnotrypes spp.)、大穀蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲屬(Psylliodes spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、粉長蠹蟲(Rhizopertha dominica)、米象屬(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)、穀象屬(Sphenophorus spp.)、藥材甲(Stegobium paniceum)、莖象屬(Sternechus spp.)、扁肩象屬(Symphyletes spp.)、Tanymecus屬、粉甲(Tenebrio molitor)、大穀盜(Tenebrioides mauretanicus)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)、鰹節蟲屬(Trogoderma spp.)、象甲屬(Tychius spp.)、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、步甲屬(Zabrus spp.)；來自雙翅目(Diptera)，例如，斑蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、癭蚊屬(Asphondylia spp.)、果實蠅屬(Bactrocera spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、地中海果蠅(Ceratitis capitata)、搖蚊屬(Chironomus spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、麻翅虻(Chrysozona pluvialis)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、棗癭蚊屬(Contarinia spp.)、嗜人瘤蠅(Cordylobia anthropophaga)、Cricotopus sylvestris、庫蚊屬(Culex spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、絨蚊屬(Culiseta spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖實蠅(Dacus oleae)、癭蚊屬(Dasyneura spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、人膚蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、象鼻蟲屬(Echinocnemus spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、斑蛀屬(Haematopota spp.)、稻心蠅(Hydrellia spp.)、稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、種蠅屬(Hylemya spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、沼蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典杆蠅(Oscinella frit)、Paratanytarsus屬、Paralauterborniella subcincta、潛葉蛾屬(Pegomyia spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、蚤蠅屬(Phorbia spp.)、伏蠅屬(Phormia spp.)、酪蠅(Piophila casei)、癭蚋屬(Prodiplosis spp.)、胡蘿蔔蠅(Psila rosae)、果實蠅屬(Rhagoletis spp.)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、黑蠅屬(Simulium spp.)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、黑蠅屬(Simulium spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)；來自異翅目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)、芒果蝽屬(Antestiopsis spp.)、Boisea屬、麥長蝽屬(Blissus spp.)、盲蝽屬(Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、二尾蚜屬(Cavelerius spp.)、臭蟲屬(Cimex spp.)、Collaria屬、盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽(Dasynus piperis)、二葉喙蝽(Dichelops furcatus)、Diconocoris hewetti、蝽象屬(Dysdercus spp.)、臭蝽屬(Euschistus spp.)、刺蝽屬(Eurygaster spp.)、夜蛾屬(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、豬緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、稻緣椿象(Leptocorisa varicornis)、葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、盲蝽屬(Lygus spp.)、蔗黑長蝽(Macropes excavatus)、盲蝽(Miridae)、綠蝽屬(Nezara spp.)、盾蝽屬(Oebalus spp.)、Pentomidae、擬配軍蟲(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、雜盲蝽屬(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris Castanea、稻黑蝽屬(Scotinophora spp.)、梨花網蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca屬、和椎蝽屬(Triatoma spp.)；來自同翅目(Homoptera)，例如，豆木蝨(Acizzia acaciaebaileyanae)、木蝨(Acizzia dodonaeae)、木蝨(Acizzia uncatoides)、長頭蝗(Acrida turrita)、無網長管蚜屬(Acyrthosipon spp.)、大葉蟬屬(Acrogonia spp.)、沫蟬屬(Aeneolamia spp.)、木虱屬(Agonoscena spp.)、Aleyrodes proletella、甘蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、絲絨粉蝨(Aleurothrixus floccosus)、馬來木蝨(Allocaridara malayensis)、小綠葉蟬屬(Amrasca spp.)、圓尾蚜(Anuraphis cardui)、圓蚧屬(Aonidiella spp.)、蘇聯黃粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜蟲屬(Aphis spp.)、葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、木蝨(Arytainilla spp.)、小圓盾介殼蟲屬(Aspidiella spp.)、圓蚧屬(Aspidiotus spp.)、葉蟬(Atanus spp.)、茄溝無網蚜(Aulacorthum solani)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、西方花木蝨(Blastopsylla occidentalis)、茶樹木蝨(Boreioglycaspis melaleucae)、桃短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜屬(Brachycolus spp.)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、木蝨(Cacopsylla spp.)、葉甲(Calligypona marginata)、黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蚧屬(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、葉蟬(Chlorita onukii)、Chondracris rosea、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、茶褐圓蚧(Chrysomphalus ficus)、葉蟬(Cicadulina mbila)、哈氏蚜蟲(Coccomytilus halli)、軟蚧屬(Coccus spp.)、茶蔗隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、木蝨(Cryptoneossa spp.)、木蝨(Ctenarytaina spp.)、葉蟬(Dalbulus spp.)、柑橘木蝨(Diaphorina citri)、盾蚧屬(Diaspis spp.)、棉蚧屬(Drosicha spp.)、圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)、粉蚧屬(Dysmicoccus spp.)、微葉蟬屬(Empoasca spp.)、棉蚜屬(Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、Eucalyptoly maspp.,尤加利樹木蝨(Euphyllura spp.)、二葉蟬(Euscelis bilobatus)、粉介殼蟲屬(Ferrisia spp.)、咖啡根蚧(Geococcus coffeae)、紅樹膠木蝨(Glycaspis spp.)、銀合歡木蝨(Heteropsylla cubana)、多刺木蝨(Heteropsylla spinulosa)、玻璃葉蟬(Homalodisca coagulate)、桃吹粉蚜(Hyalopterus arundinis)、綿蚧屬(Icerya spp.)、葉蟬屬(Idiocerus spp.)、葉蟬屬(Idioscopus spp.)、稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.)、蠣蚧屬(Lepidosaphes spp.)、菜縊管蚜(Lipaphis erysimi)、長鬚蚜屬(Macrosiphum spp.)、Macrosteles facifrons、Mahanarva屬、暗圓蚧(Melanaphis sacchari)、角蟬(Metcalfiella spp.)、薔薇麥蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、蚜蟲(Monelliopsis pecanis)、桃蚜屬(Myzus spp.)、茼蒿蚜(Nasonovia ribisnigri)、葉蟬屬(Nephotettix spp.)、Nettigoniclla spectra、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、大葉蟬屬(Oncometopia spp.)、狌蚧(Orthezia praelonga)、Oxya chinensis,木蝨(Pachypsylla spp.)、楊柳粉虱(Parabemisia myricae)、木虱屬(Paratrioza spp.)、盾蚧屬(Parlatoria spp.)、癭棉蚜屬(Pemphigus spp.)、玉米飛虱(Peregrinus maidis)、粉虱屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、瘤蚜(Phorodon humuli)、桃根蚜屬(Phylloxera spp.)、橘長盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、粉蚧屬(Planococcus spp.)、黃木蝨(Prosopidopsylla flava)、梨形原棉蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲(Pseudococcus spp.)、木蝨(Psyllopsis spp.)、木虱蟲(Psylla spp.)、金小蜂屬(Pteromalusspp.)、飛虱屬(Pyrilla spp.)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、蟬(Quesada gigas)、粉介殼蟲屬(Rastrococcus spp.)、頸狀蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、扁介殼蟲屬(Saissetia spp.)、螻蛄(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、盾介殼蟲(Selenaspidus articulatus)、飛虱屬(Sogata spp.)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、飛虱屬(Sogatodes spp.)、沫蟬(Stictocephala festina)、岑樹粉虱(Siphoninus phillyreae)、馬來蟲(Tenalaphara malayensis)、木蝨(Tetragonocephela spp.)、核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬屬(Tomaspis spp.)、二叉蚜屬(Toxoptera spp.)、溫室粉蝨 (Trialeurodes vaporariorum)、木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、盾蚧屬(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、葉蟬屬(Zygina spp.)；來自膜翅目(Hymenoptera)，例如Acromyrmex屬、葉蜂屬(Athalia spp)、螞蟻屬(Atta spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、李實蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、Sirex屬、紅火蟻(Solenopsis invicta)、黑頭酸臭蟻屬(Tapinoma spp.)、大樹蜂屬(Urocerus spp.)、胡蜂屬(Vespa spp.)、Xeris屬；來自等足目(Isopoda)，例如，鼠婦(Armadillidium vulgare)、潮蟲屬之潮蟲(Oniscus asellus)、粗礪潮蟲(Porcellio scaber)；來自等翅目(Isoptera)，例如，乳白蟻屬(Coptotermes spp.)、Cornitermescu mulans、堆沙白蟻屬(Cryptotermes spp.)、楹白蟻屬(Incisitermes spp.)、甘蔗白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻屬(Odontotermes spp.)、網白蟻屬(Reticulitermes spp.)；來自鱗翅目(Lepidoptera)，例如，小蠟蛾(Achroia grisella)、桑劍紋夜娥(Acronicta major)、捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎屬(Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、臍橙螟(Amyelois transitella)、條麥蛾屬(Anarsia spp.)、夜蛾屬(Anticarsia spp.)、小卷蛾屬(Argyroploce spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、秈弄蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、幹夜蛾屬(Busseola spp.)、Cacoecia屬、茶細蛾(Caloptilia theivora)、煙捲葉蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、螟屬(Chilo spp.)、Choristoneura屬、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟屬(Cnaphalocerus spp.)、雲捲蛾屬(Cnephasia spp.)、細蛾屬(Conopomorpha spp.)、錐胸象屬(Conotrachelus spp.)、Copitarsia屬、蠹蛾屬(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、螟屬(Chilo spp.)、Choristoneura屬、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、捲螟屬(Cnaphalocerus spp.)、雲捲蛾屬(Cnephasia spp.)、細蛾屬(Conopomorpha spp.)、錐胸象屬(Conotrachelus spp.)、Copitarsia屬、野螟屬(Diaphania spp.)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、玉米莖蛀蟲(Elasmopalpus lignosellus)、甘蔗非洲莖螟(Eldana saccharina)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、油棕松小捲蛾屬(Epinotia spp.)、蘋果飛蛾(Epiphyas postvittana)、豆夾螟屬(Etiella spp.)、Eulia屬、蘋果捲夜蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾屬(Euproctis spp.)、切根蟲屬(Euxoa spp.)、Feltia屬、大蠟蛾(Galleria mellonella)、Gracillaria屬、蘋果蠹蛾屬(Grapholitha spp.)、三紋螟蛾屬(Hedylepta spp.)、夜蛾屬(Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、褐織夜蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟屬(Homoeosoma spp.)、茶捲夜蛾屬(Homona spp.)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿楴蟲(Kakivoria flavofasciata)、夜蛾屬(Laphygma spp.)、梨小蠹蛾(Laspeyresia molesta)、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、潛葉蛾屬(Leucoptera spp.)、柳細蛾屬(Lithocolletis spp.)、綠果夜蛾(Lithophane antennata)、卷夜蛾屬(Lobesia spp.)、豆白緣切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬(Lymantria spp.)、潛蛾屬(Lyonetia spp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、豆莢野螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、暮眼蝶(Melanitis leda)、Mocis屬、Monopis obviella、東方黏蟲(Mythimna separate)、Nemapogon cloacellus、水螟屬(Nymphula spp.)、Oiketicus屬、夜蛾屬(oria spp.)、Orthaga屬、野螟屬(Ostrinia spp.)、稻負泥蟲(Oulema oryZae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、Parnara spp.,Pectinophora spp.,Perileucoptera spp.,Phthorimaea spp.,Phyllocnistis Citrella,Phyllonorycter spp.,粉蝶屬(Pieris spp.)、荷蘭石足小捲蛾(Platynota stultana)、Plodia interpunctella、紋蛾屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾屬(Prays spp.)、斜紋夜蛾屬(Prodenia spp.)、煙草天蛾屬(Protoparce spp.)、黏蟲屬(Pseudaletia spp.)、一星黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、野螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、三化螟屬(Schoenobius spp.)、稻縱卷夜螟屬(Scirpophaga spp.)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、黃地老虎(Scotia segetum)、大螟屬(Sesamia spp.)、Sesamia inferens、捲葉蛾屬(Sparganothis spp.)、葉蛾屬(Spodoptera spp.)、Spodoptera praefica、柿楴蟲(Stathmopoda spp.)、花生潛葉麥蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、馬鈴薯塊莖蛾(Tecias olanivora)、Thermesia gemmatalis、網衣蛾(Tinea cloacella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、響鈴飛蛾屬(Tortrix spp.)、毛顫蛾(Trichophaga tapetzella)、粉紋葉蛾屬(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyza incertulas)、蕃茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、Virachola屬；來自直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)，例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)、Dichroplus屬、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、飛蝗屬(Locusta spp.)、黑蝗屬(Melanoplus spp.)、沙漠飛蝗(Schistocerca gregaria)；來自毛蝨目(Phthiraptera)，例如，毛虱屬(Damalinia spp.)、血蝨屬(Haematopinus spp.)、長顎蝨屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)、虱蝨(Ptirus pubis)、毛蝨屬(Trichodectes spp.)；來自嚙蟲目(Psocoptera)，例如，書蝨屬(Lepinatus spp.)、書蝨屬(Liposcelis spp.)；來自蚤目(Siphonapterida)，例如，禽蚤屬(Ceratophyllus spp.)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)；來自纓翅目(Thysanoptera)，例如，黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、鮮食葡萄鐮薊馬(Drepanothrips reuteri)黃薊馬(Enneothrips flavens)、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、陽薊馬屬(Heliothrips spp.)、粟網薊馬(Hercinothrips femoralis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothrips spp.)、荳蔻薊馬(Taeniothrips cardamoni)、薊馬屬(Thrips spp.)；來自衣魚目(Zygentoma)(=櫻尾目(Thysanura))，例如，櫛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、Lepismodes inquilinus、斑衣魚(Thermobia domestica)；來自結閥綱(Symphyla)，例如，麽蚰屬(Scutigerella spp.)；來自軟體動物門之有害生物，特別是來自雙殼綱(Bivalvia)，例如，飾貝屬(Dreissena spp.)，和來自腹足綱(Gastropoda)，例如，蛞蝓屬(Arion spp.)、紅扁蜷屬(Biomphalaria spp.)、泡螺屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.)、土蝸螺屬(Galba spp.)、椎實螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、金蘋果螺屬(Pomacea spp.)和琥珀螺屬(Succinea spp.)；來自扁形動物(Plathelminthes)門和線形動物門之動物有害生物，例如，十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤蟲(Ancylostoma braziliensis)、鉤蟲屬(Ancylostoma spp.)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來布魯線蟲(Brugia malayi)、帝汶線蟲(Brugia timori)、仰口線蟲屬(Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、支睪吸蟲屬(Clonorchis spp.)、古柏屬(Cooperia spp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium spp)、絲狀網尾線蟲(Dicytocaulus filaria)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房性包蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、吸蟲屬(Faciola spp.)、血線蟲屬(Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬(Heterakis spp.)、短小包膜絛蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulus spp.)、羅阿血絲蟲(Loa Loa)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)、結節蟲屬(Oesophagostomum spp.)、肝吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、旋盤尾線蟲(Onchocerca volvulus)、奧斯特屬(Ostertagia spp.)、並殖吸蟲(Paragonimus spp.)、裂吸蟲屬(Schistosomen spp.)、福氏類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞桿線蟲(Strongyloides stercoralis)、類圓線蟲屬(Stronyloides spp.)、牛帶絛蟲(Taenia saginata)、豬帶絛蟲(Taenia solium)、豬旋毛蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南方旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、旋毛蟲(Trichinella pseudopsiralis)、毛迴線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、鞭蟲(Trichuris trichuria)、班氏線蟲(Wuchereria bancrofti)；來自線形動物門(Phylum Nematoda)之寄生性植物有害生物，例如，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、球異皮線蟲屬(Globodera spp.)、包囊線蟲屬(Heterodera spp.)、長針線蟲屬(Longidorus spp.)、根結線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲屬(Radopholus similis)、毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)、半穿刺線蟲屬(Tylenchulus spp.)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)、螺旋線蟲屬(Helicotylenchus spp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus spp.)、盾線蟲屬(Scutellonema spp.)、擬毛刺線蟲屬(Paratrichodorus spp.)、Meloinema屬、擬滑刃線蟲屬(Paraphelenchus spp.)、粗紋膜墊刃線蟲屬(Aglenchus spp.)、刺線蟲屬(Belonolaimus spp.)、珍珠線蟲屬(Nacobbus spp.)、腎狀線蟲屬(Rotylenchulus spp.)、盤旋線蟲屬(Rotylenchus spp.)、擬莖線蟲屬(Neotylenchus spp.)、擬滑刃線蟲屬(Paraphelenchus spp.)、錐線蟲屬(Dolichodorus spp.)、紐帶線蟲屬(Hoplolaimus spp.)、Punctodera屬、小環線屬(Criconemella spp.)、五溝屬(Quinisulcius spp.)、鞘線蟲屬(Hemicycliophora spp.)、粒線蟲屬(Anguina spp.)、Subanguina屬、半輪線蟲屬(Hemicriconemoides spp.)、平滑線蟲屬(Psilenchus spp.)、Pseudohalenchus屬、輪線蟲(Criconemoides spp.)、壞死線蟲屬(Cacopaurus spp)。
此外可能控制來自原生動物亞門(subphylum Protozoa)，特別是來自球蟲目(Coccidia)，諸如艾美球蟲屬(Eimeria spp.)之生物。
任何種類之植物及植物部分可根據本發明加以處理。在本發明中，應瞭解植物為所有植物及植物族群，包括想要或不想要之野生植物或作物(包括天然作物)等等。至於作物，彼等可為藉由習知植物育種方法及最適方法或生物技術及基因工程方法或者藉由此等方法的組合而獲得之植物，且彼等包括基因轉殖植物。此外，包括受植物育種者保護及未受保護之植物品種。應瞭解植物部分為存在於地上或地下之植物所有部分及器官。其例包括如芽、葉、花和根、等等。其特定例子為葉、針葉、莖、樹幹、花、果實、果實體、種子、根、塊莖和地下莖、等等。植物部分亦包括收成之物質，以及有性或無性繁殖之物質，例如插條、塊莖、地下莖、分枝和種子。
植物及植物部分以根據本發明之活性化合的處理可直接或藉由使用習知方法諸如浸漬、噴灑、蒸發、粒化(particularization)、分散、塗佈、注射進行，或對於繁殖物質，特別對於種子，藉由以一或多種該等化合物塗布進行，以使該等化合物施用於其週遭環境、棲息環境或貯藏處。
本發明化合物具有穿透活性且此表示該化合物可以穿透植物體並且可以從植物的地下部分轉移至地上部分。
如上文已描述者，根據本發明，可處理所有植物及其部分。根據進行本發明之一較佳具體實例，野生植物品系及植物突變株，或彼等藉由習知生物育種法諸如雜交或原生質體融合獲得者，及其部分係被處理。根據進行本發明之一更佳具體實例，藉由與適當基因工程法結合之習知方法所獲得之基因轉殖植物及植物品種(經基因改造之生物)，及其部分係被處理。術語“部分”、“植物之部分”以及“植物部分”如上述所定義。且對於各特定情形，更佳地市售或目前使用中的植物品種之植物係根據本發明處理。應暸解植物品種為經由傳統育種改良，引入突變或重組DNA技術所得的新特性(“性狀(traits)”)之植物。彼等可為植物品種、生物型或基因型。取決於植物種類或植物栽培品種，其棲息地及其生長條件(土壤、氣候、生長期、營養、等等)，根據本發明之處理可具有超加性(“增效”)作用。因此，例如，超越實際預期，可能獲得一些效果，包括減少施加率及/或擴大活性範圍、及/或可根據本發明使用的活性物質及組成物之增加活性、植物生長改良、對高或低溫之耐受性提高、對乾旱或水或土壤中所含之鹽的耐受性提高、開花性質之改良、收穫方法的簡化、加速成熟、收穫量增加、收成產物之品質及/或營養價值改良、和收成產物之貯存安定性及/或加工性改良。根據本發明處理的較佳基因轉殖植物或植物品種(藉由基因工程方法而獲得)包括具有根據基因改造可提供該等植物特別有利和有用的性狀之遺傳物質的全部植物。該等性狀的例子包括植物生長之改良、對高或低溫之耐受性提高、對乾旱或水或土壤中所含之鹽的耐受性提高、開花性質之改良、收穫方法的簡化、加速成熟、收穫率增加、收成產物的品質及/或營養價值之改良、收成產物的貯存安定性及/或加工性之改良。該等特別更強調的性狀之其他例子包括植物對抗有害動物與有害微生物諸如昆蟲、蜱、植物病原性真菌、細菌與/或病毒的保護作用，以及植物扺抗具有某些除草活性之化合物的改良耐受性。之較佳防禦性，基因轉殖植物的例子包括穀類作物(小麥、稻米)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆及其他改良的植物品種，有用植物諸如棉花、菸草、油菜籽以及果實植物(像蘋果、梨、柑橘果實與其他具有果實之植物像葡萄)。特別是，玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、菸草與油菜籽是重要的。至於考慮為重要的性狀，可提及根據植物，特別是根據由植物具有衍生自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之遺傳物質(例如包括CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb與CryIF及其組合之基因)所產生之毒素以對抗昆蟲、類蜘蛛動物、線蟲、蛞蝓與蝸牛的植物(下文中稱為"Bt植物")所產生的毒素之改良植物防禦性。其他考慮為重要的性狀包括根據系統獲得抗性(systemic acquired resistance)(SAR)、系統素(systemin)、植物抗毒素、誘發素(elicitors)與抗性基因及從該基因所表現之對應蛋白質與毒素之植物對抗真菌、細菌與病毒之改良防禦性。此外，特別重量的性狀為植物對具有除草活性的某種活性化合物(諸如咪唑啉酮類、磺醯脲類、草甘膦(glyphosate)或膦基苜蓿素(phosphinotricin))之改良耐受性(例如，“PAT”基因)。此等賦與對象所要性狀的基因亦可相互組合存在於基因轉殖植物中。“Bt植物”的例子分別包括下列商品名稱之市售玉米改良品種、棉花改良品種、與馬鈴薯改良品種：YIELD GARD(R)(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(R)(例如玉米)、StarLink(R)(例如玉米)、Bollgard(R)(棉花)、Nucotn(R)(棉花)與New Leaf(R)(馬鈴薯)。具有抗除草劑性之植物的例子分別包括下列商品名稱之市售改良玉米品種、棉花改良品種與馬鈴薯改良品種：Roundup Ready(R)(抗草甘膦性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(R)(抗膦基苜蓿素性，例如油菜籽)、IMI(R)(抗咪唑啉酮類性)與STS(R)(抗磺醯脲性，例如玉米)。具有抗除草劑性之植物的例子(以傳統育種法獲得而具有抗除草劑性之植物)也包括改良品種，例如該等以Clearfield(R)商品名稱市售之品種(例如，玉米)。當然，此等說明亦適用於已具有此等遺傳性狀或將於未來發展而具有出此等遺傳性狀之植物品種。該等植物品種將於未來發展及/或上市。
除了上述之外，根據本發明，所有植物與植物部分均可處理。植物意指所有植物與植物族群，諸如要及不要之野生植物、栽培品種及植物品種(無論是否受植物品種或植物育種者之權利保護者)。栽培品種與植物品種為可藉由習知繁殖與育種方法(其可由一或多種生物技術方法例諸如藉由使用雙單倍體、原生質體融合、隨機及定向誘變、分子或遺傳標記或藉由生物工程及遺傳工程方法協助或補充)獲得之植物。植物部分意指植物之所有地上與地下部分及器官，諸如芽、葉、花與根，據此例如列舉葉、針葉、莖、樹枝、花、果實體、果實與種子以及根、塊莖、球莖與根莖。作物及無性與有性繁殖物質，例如插條、球莖、根莖、塊莖和種子亦屬於植物部分。
可以本發明方法保護的植物之中，可提及：主要農作物如玉米、大豆、棉花、蕓苔科油菜籽諸如大油菜(Brassica napus)(例如，油菜籽)、無菁(Brassicarapa)、芥菜(B. juncea)(例如，芥菜)與阿比西尼亞芥菜(Brassica carinata)、稻、小麥、甜菜、甘蔗、燕麥、裸麥、大麥、小米、小米、亞麻、葡萄與植物分類上之各種水果與蔬菜諸如薔薇科屬(Rosaceae sp.)(例如仁果類諸如蘋果與梨，但亦包括核果類諸如杏桃、櫻桃、杏仁與桃，漿果類諸如草莓)、Ribesioidae屬、胡桃科屬(Juglandaceae sp.)、樺木料屬(Betulaceae sp.)、漆樹科屬(Anacardiaceae sp.)、殼鬥科屬(Fagaceae sp.)、桑科屬(Moraceae sp.)、木犀科屬(Oleaceae sp.)、獼猴桃科屬(Actinidaceae sp.)、樟科屬(Lauraceae sp.)、芭蕉科屬(Musaceae sp.)(例如，香蕉樹與香蕉園)、茜草科屬(Rubiaceae sp.)(例如，咖啡)、山茶科屬(T Theaceae sp.)、梧桐科屬(Sterculiceae sp)、芸香料屬(Rutaceae sp.)(例如檸檬、柳橙與葡萄柚)；茄科屬(Solanaceae sp.)(例如番茄、馬鈴薯、胡椒、茄子)、百合科屬(Liliaceae sp.)、菊科屬(Compositiae sp.)(例如萵苣、朝鮮薊與菊苣-包括根用菊苣、菊萵苣或野苦苣)、繖形科屬(Umbelliferae sp.)(例如胡蘿蔔、荷蘭芹、芹菜與根芹菜)、葫蘆科屬(Cucurbitaceae sp.)(例如胡瓜-包括小黃瓜、南瓜、西瓜、葫蘆與香瓜)、蔥科屬(Alliaceae sp.)(例如洋蔥與韮菜)、十字花科屬(Cruciferae sp.)(例如白高麗菜、紅高麗菜、綠花椰菜、白花椰菜、球芽甘藍、小白菜、大頭菜、蘿蔔、山葵、水芹(cress)、大白菜)、豆科屬(Leguminosae sp.)類(例如花生、豌豆與豆類，諸如爬藤豆類與蠶豆)、藜科屬(Chenopodiaceae sp.)(例如飼料用甜菜(mangold)、葉甜菜、菠菜、甜菜根)；錦葵科(Malvaceae)(例如，秋葵)、天門冬科(Asparagaceae)(例如蘆筍)；園藝與森林作物；觀賞植物；及此等作物之基因改造同源物。
根據本發明之處理方法係用於處理基因改造生物(GMOs)，例如植物或種子。基因改造植物(或基因轉殖植物)乃異源基因已穩定整合於基因體中之植物。“異源基因”一詞基本上表示植物外部提供或組裝之基因，且當引入核、葉綠體或粒線體基因體中時，藉由表現所關注蛋白或多肽或藉由向下調節或靜默(silencing)存在於該植物中之其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術或RNA干擾-RNAi技術)，給予轉形植物新穎或改良之農藝或其他性質。位於該基因體中之異源基因亦稱為基因轉殖。以其在植物基因體中之特定位置而界定之基因轉殖被稱為轉形或基因轉殖事件(event)。
視植物種類或植物栽培品種，其位置及生長條件(土壤、氣候、營養期、營養)而定，根據本發明之處理亦可產生超加性(“增效劑”)作用。因此，例如，施加率減少及/或活性範圍擴大及/或根據本發明可使用之活性化合物與組成物之活性增加、植物生長較佳、對高溫或低溫之耐受性增加、對乾旱或對水或土壤鹽含量之耐受性增加、開花性能增加、易於收割、加速成熟、收穫量較高、果實較大、植株較高、葉子顏色較綠、較早開花、收成產物之較佳及/或營養價值較高、果實中糖濃度較高、收成產物貯存安定性及/或加工性較佳是可能的，其超越實際預期。
於某些施加率，根據本發明之活性化合物組合對植物亦具增強效果。因此，彼等適用於啟動植物防禦系統，以對抗不要的微生物之侵襲。適當時，則此可為根據本發明組合物活性(例如對抗真菌)增強的原因之一。在本文中，植物-增強(抗性-誘發)物質應瞭解為表示能夠刺激植物之防禦系統的彼等物質或彼等物質的組合物，以該方式當隨後接種不要的微生物時，經處理之植物對彼等微生物展現相當程度抗性。在本情況下，不要的微生物應瞭解為表示植物病原真菌、細菌和病毒。因此，於處理後某段期間內，根據本發明之物質可用於保護植物對抗上述病原菌之侵襲。保護有效之期間通常為以活性化合物處理植物後延伸1至10天，較佳為1至7天。
較佳根據本發明處理之植物及植物栽培品種包括所有具有賦予彼等植物(無論是利用育種及/或生物技術方法獲得者)特別有利、有用特性之遺傳物質的植物。
也根據本發明本發明較佳處理之植物及植物栽培品種對一或多種生物壓力具有抗性，即該等植物具有對抗動物及微生物有害生物，諸如對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒及/或類病毒之較佳防禦力。
對抗線蟲之植物的例子係描述於例如US專利申請案號11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396或12/497,221中。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為彼等耐一或多種非生物壓力之植物。非生物壓力狀況可包括，例如，乾旱、寒溫暴露、熱暴露、滲透應力、浸水、土壤鹽度增加、礦質暴露增加、臭氧暴露、高光暴露、氮養分利用性受限、磷養分利用性受限、避蔭。
亦可根據本發明處理之植物及植物栽培品種為該等以增加產量特性為特徽之植物。該等植物之產量增加可能由於(例如)改良之植物生理、生長及發育，例如用水效能、持水效能、改良之氮利用、碳同化增強、改良之光合作用、發芽效力增加及加速成熟之結果。再者產量可受改良之植物結構(於壓力及非壓力狀況下)影響，包括但不限於提早開花、雜交種子產生之開花控制、幼苗勢、植物大小、節間數與距離、根生長、種子大小、果實大小、豆莢大小、豆莢或穗(ear)數、每一豆莢或穗之種子數、種子質量、提高種子填充、種子散播減少、減少豆莢裂開及倒伏抗性。另外產量性狀包括種子組成，例如碳水化合物含量、蛋白質含量、油含量與組成、營養價值、減少抗營養化合物、改良之加工性及較佳貯存穩定性。
可根據本發明處理之植物為已表現雜種優勢或雜交優勢特性之雜交植物，該等特性通常導致較高產量、優勢、健康及對於生物及非生物壓力之抗性。該等植物通常係藉由近交雄性不育親系(雌性親本)與另一近交雄性不育親系(雄性親本)雜交獲得。雜交種子通常係收穫自雄性不育植物並出售給栽培者。雄性不育植物有時可(例如在玉米中)藉由去雄產生，亦即機械去除雄性生殖器官(或雄花)，但更通常而言，雄性不育性係由植物基因組中之遺傳定子產生。在該情形下，且尤其在種子為從雜交植物收穫之所要產物時，其通常用於確保雜交植物得以完全恢復雄性生育力。此可藉由確保雄性親本具有適當生育力恢復基因來達成，該等生育力恢復基因能夠恢復含有反應雄性不育性之遺傳定子的雜交植物中的雄性生育力。用於雄性不育性之遺傳定子可位於細胞質中。細胞質雄性不育性(CMS)的例子描述於(例如)芸苔屬(Brassica)種類中。然而，用於雄性不育性之遺傳定子亦可位於細胞核基因組中。雄性不育植物亦可藉由植物生物技術方法(例如遺傳工程)獲得。獲得雄性不育植物之尤其有用方式係描述於WO 1989/10396中，其中，例如，核糖核酸酶(諸如芽孢桿菌RNA酶(barnase))選擇性表現於雄蕊中之毯氈層細胞中。然後可藉由在毯氈層細胞中表現核糖核酸酶抑制劑諸如芽孢桿菌RNA酶抑制劑(barstar)而得以恢復生育力。
可根據本發明處理之植物或栽培品種(藉由植物生物科技方法如基因工程而獲得)為除草劑-耐受植物，即使植物耐受一種或多種給定之除草劑。該等植物可藉由基因轉形，或藉由選擇含有賦予該等除草劑耐受的突變之植物而獲得。
除草劑耐受性植物係(例如)草甘膦(glyphosate)耐受性植物，亦即耐受除草劑草甘膦或其鹽之植物。可經由不同方式使植物耐受草甘膦。例如，草甘膦耐受性植物可藉由使用編碼酵素5-烯醇丙酮醯莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)之基因轉化植物來獲得。該等EPSPS基因的例子為細菌鼠傷寒沙門氏菌(Salmonella typhimurium)之AroA基因(突變體CT7)(Comai等人，1983，Science，221，370-371)、細菌土壤桿菌屬(Agrobacterium sp.)之CP4基因(Barry等人，1992，Curr. Topics Plant Physiol.，7，139-145)、編碼矮牽牛EPSPS(Shah等人，1986Science，233，478-481)、蕃茄EPSPS(Gasser等人，1988，J. Biol. Chem.，263，4280-4289)、或龍爪稷屬(Eleusine)EPSPS(WO 2001/66704)之基因。其亦可為突變之EPSPS。草甘膦耐受性植物亦可藉由表現編碼草甘膦氧化還原酶酵素之基因來獲得。草甘膦耐受性植物亦可藉由表現編碼草甘膦乙醯基轉移酶酵酵素之基因來獲得。草甘膦耐受性植物亦可藉由選擇含有上述基因之天然突變的植物來獲得。描述表現賦予草甘膦耐受性的EPSPS基因之植物。描述包含賦予草甘膦耐受性的其他基因(諸如去羧酶基因)。
其他除草劑抗性植物為(例如)耐受抑制酵素麩胺醯胺合酶之除草劑(諸如畢拉草(bialaphos)、草胺膦(phosphinothricin)或固殺草(glufosinate))的植物。該等植物可藉由表現將除草劑解毒之酵素或抵抗該抑制作用之突變體麩胺醯胺合酶酵素來獲得。一種此類有效解毒酵素為編碼草胺膦乙醯基轉移酶之酵素(例如來自鏈黴菌屬(Streptomyces)種類之bar或pat蛋白質)。描述表現外源草胺膦乙醯基轉移酶之植物。
此外除草劑耐受性植物亦為耐受抑制酵素羥基苯基丙酮酸二氧化酶(HPPD)之除草劑的植物。HPPD為催化對羥基苯基丙酮酸酯(HPP)轉化成黑尿酸酯之反應的酵素。耐受HPPD-抑制劑之植物可利用編碼天然抗性HPPD酵素之基因或編碼突變或嵌合之HPPD酵素之基因而轉化，如WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO 2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中所述。對HPPD抑制劑之耐受性亦可藉由使用編碼某些能夠形成尿黑酸酯之酵素的基因轉化植物來獲得，儘管天然HPPD酶被HPPD抑制劑抑制。該等植物及基因描述於WO 99/34008及WO 02/36787中。植物對於HPPD抑制劑之耐受性，除使用編碼HPPD耐受性酵素之基因外，亦可藉由使用編碼具有預苯酸(prephenate)脫氫酶(HDH)活性之酵素的基因轉化植物來改良，如WO 2004/024928中所述。此外，植物可藉由添加編碼能夠代謝或降解HPPD抑制劑之酵素的基因，諸如於WO 2007/103567及WO 2008/150473中所示之CYP450酵素至其等之染色體組中而對HPPD-抑制劑除草劑更具耐受性。
還有其他除草劑抗性植物為對乙醯乳酸酯合成酶(ALS)抑制劑耐受之植物。已知的ALS-抑制劑包括(例如)磺醯脲、咪唑啉酮、***並嘧啶類、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯，及/或磺醯胺羰基***啉酮除草劑。在ALS酵素(亦已知為乙醯羥基酸合成酶，AHAS)中不同的突變作用係已知賦予對不同除草劑及除草劑群組的耐受性，如例如Tranel及Wright(2002，雜草科學50：700-712)中。描述磺醯脲-耐受植物及咪唑啉酮-耐受植物之產生。亦描述其他咪唑啉酮-耐受植物。此外亦描述磺醯脲-及咪唑啉酮-耐受植物。
其他對咪唑啉酮及/或磺醯脲耐受之植物可藉由誘發之變變作用，於除草劑存在之下在細胞培養中選擇或突變育種，如例如大豆描述於美國專利案5,084,082中、稻米描述於WO 97/41218中、甜菜描述於美國專利案5,773,702及WO 99/057965中、萵苣描述於美國專利案5,198,599中、或向日葵描述於WO 01/065922中而獲得。
亦可根據本發明處理之植物或栽培植物(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為抗昆蟲性基因轉殖植物，亦即對特定標的昆蟲之攻擊具抗性之植物。此等植物可藉由基因轉形，或藉著選擇含有賦予此等昆蟲抗性的突變之植物而獲得。
“抗昆蟲性基因轉殖植物”如使用在本文中，包括任何含有至少一種包含編碼下列之編碼序列的基因轉殖之植物：
1)　來自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)之殺昆蟲性結晶蛋白質或其殺昆蟲部分，諸如由Crickmore等人所列舉之殺昆蟲結晶性蛋白質(1998，微生物學與分子生物學回顧62，807-813，由Crickmore等人(2005)於蘇力菌毒素命名時更新，網路連線於：http；//www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)，或其殺昆蟲部分，例如，Cry蛋白質類別Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb之蛋白質或其殺昆蟲部分；或(例如EP 1999141和WO 2007/107302)或該等如例如US專利申請案號12/249,016中所述之由合成基因編碼之蛋白質；或
2)　來自蘇力菌之結晶蛋白質或其蛋白質部分，其在來自蘇力菌之第二種其他蛋白質或其部分存在下具有殺昆蟲性，諸如Cy34及Cy35結晶蛋白質製成的二元毒素(Moellenbeck等人2001,Nat. Biotechnol. 19：668-72；Schnepf等人2006，Applied Environm. Microbiol. 71，1765-1774)或Cry1A或Cry1F蛋白質和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質製成的二元毒素(US專利申請案號12/214,022和EP 08010791.5)；或
3)　包含來自蘇力菌之不同殺昆蟲性結晶蛋白質的部分之混合殺昆蟲性蛋白質，諸如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物，例如藉由玉米事件MON98034(WO 2007/027777)生產的Cry1A.105蛋白質；或
4)　上述1)至3)任何一者之蛋白質，其中一些，尤其是1至10個胺基酸已被其他胺基酸取代而得到對目標昆蟲種類具有較高殺蟲活性，及/或擴大影響的目標昆蟲種類之範圍，及/或因為在選殖或轉形期間引進編碼DNA之改變，例如在玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白質，或在玉米事件Cry3Bb1中的Cry3A蛋白質；或
5)　來自蘇力菌或仙人掌桿菌(Bacillus cereus)的殺昆蟲分泌蛋白質或其殺昆蟲性部分，諸如列舉於下列之植物性殺昆蟲蛋白質(VIP)：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如來自VIP3Aa蛋白質類的蛋白質；或
6)　來自蘇力菌或仙人掌桿菌的分泌蛋白質，其在來自蘇力菌或仙人掌桿菌的第二種分泌蛋白質存在下為殺昆蟲性，諸如由VIP1A及VIP2A蛋白質所構成之二元毒素(WO 94/21795)；或
7)　含有來自蘇力菌或仙人掌桿菌的不同分泌蛋白質之部分的混合殺昆蟲性蛋白質，諸如上述1)的蛋白質之混合物或上述2)的蛋白質之混合物；或
8)　上述5)至7)中之任一者的蛋白質，其中一些(特別是1至10個)胺基酸已被另一種胺基酸替代以獲得對目標昆蟲種類的較高殺昆蟲活性，及/或擴大影響目標昆蟲種類之範圍，及/或因為於選殖或轉形期間引進編碼DNA之改變(雖然仍編碼殺昆蟲蛋白質)，諸如於棉花事件COT102中之VIP3Aa蛋白質；或
9)　來自蘇力菌或仙人掌桿菌之分泌蛋白質，其於來自蘇力菌之結晶性蛋白質，諸如由VIP3及Cry1A或Cry1F所構成之二元毒素(美國專利申請案61/126083及61/195019號)，或由VIP3蛋白質及Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白質所構成之二元毒素(美國專利申請案12/214,022及EP 08010791.5號)存在之下為殺昆蟲性；或
10)　上述9)之蛋白質，其中一些(特別是1至10個)胺基酸已被另一種胺基酸替代以獲得對目標昆蟲種類的較高殺昆蟲活性，及/或擴大影響目標昆蟲種類之範圍，及/或因為於選殖或轉形期間引進編碼DNA之改變(雖然仍編碼殺昆蟲蛋白質)。
當然，抵抗昆蟲之基因轉殖植物，如使用在本文中，也包括含有編碼上述1至10類任何一者之蛋白質的基因組合之任何植物。在一個具體實施例中，抵抗昆蟲之植物含有一種以上編碼上述1至10類任何一者之蛋白質的基因轉殖，當使用針對不同目標昆蟲種類之不同蛋白質時，用以擴大影響目標昆蟲種類之範圍，或藉由將不同的蛋白質殺昆蟲劑使用於相同目標昆蟲種類但是具有不同的作用模式，例如結合至昆蟲中的不同受體結合位置，用以延遲植物發展抗昆蟲性。
“抗昆蟲性基因轉殖植物”，如使用本文中，進一步包括任何含有至少一種基因轉殖之植物，該基因轉殖包含於表現雙-股RNA(其於被植物昆蟲有害生物攝取時抑制該昆蟲有害生物生長)時產生之序列。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)係耐受非生物壓力。該等植物可藉基因轉形，或藉由選擇含有賦予該壓力抗性之突變的植物而獲得。特別有用的壓力耐受植物包括：
1)　含有在植物或植物細胞中能夠降低多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表現及/或活性之基因轉殖的植物。
2)　含有能夠降低植物或植物細胞的PARG編碼基因表現及/或活性之壓力耐受增強基因轉殖的植物。
3)　含有壓力耐受增強基因轉殖編碼於菸草醯胺腺嘌呤二核苷酸挽救生物合成途徑之植物-官能酵素，包括菸草醯胺酶、菸鹼酸酯磷核糖基轉移酶、菸鹼酸一核苷酸腺苷基轉移酶、菸草醯胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或菸草醯胺磷核糖基轉移酶之植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)顯示收成產物之數量、品質及/或貯存穩定性改變及/或收成產物特定成分之性質改變，諸如：
1)　合成改質之澱粉的基因轉殖植物，其相較於野生型植物細胞或植物中所合成的澱粉，在其物化特性(特別是澱粉酶含量或澱粉酶/澱粉果膠比例、分支程度、平均鏈長、側鏈分佈、黏度性質、膠化強度、澱粉粒大小及/或澱粉粒形體)上被改變，使得此種改質澱粉較好適合於特定施用。
2)　合成非澱粉碳水化合物聚合物或合成具有改變性質之非澱粉碳水化合物聚合物之基因轉殖植物，與野生型植物相較時無需基因改造。例子為產生多果糖(尤其是菊糖與左聚糖形式)之植物、產生α-1,4-聚葡萄糖之植物、產生α-1,6-分支α-1,4-聚葡萄糖之植物、產生交互(alternan)之植物。
3)　產生玻尿酸之基因轉殖植物。
4)　基因轉殖植物或混種植物，諸如具有諸如‘高可溶性固體含量’、‘低辛辣’(LP)及/或‘長儲存’(LS)特性之洋蔥。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變纖維特性之植物，諸如棉花植物。該等植物可藉基因轉形，或藉由選擇含有賦予該等改變纖維特性的突變之植物而獲得且包括：
a)　植物，如棉花植物，其含有纖維素合成酶基因之改變形式
b)　植物，如棉花植物，其含有rsw2或rsw3同系核酸之改變形式，植物，其具有增加蔗糖磷酸鹽合成酶之表現
c)　具有增加蔗糖表現之植物，諸如棉花植物，植物，諸如棉花植物，其中胞間連絲門控通道(plasmodesmatal gating)在纖維細胞基礎之時機改變，例如經由向下調節纖維-選擇性p-1,3-聚葡萄糖酶
d)　植物，諸如棉花植物，其具有改變反應性之纖維，例如經由表現包括nodC及甲殼素合成酶基因之N-乙醯基葡糖胺轉移酶基因。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變油態樣特性之植物，諸如油菜或相關的蕓薹屬(Brassica)植物。該等植物可藉基因轉形，或藉由選擇含有賦予該等改變油態樣特性的突變之植物而獲得且包括：
a)　植物，諸如油菜植物，其產生具有高油酸含量的油
b)　植物，如油菜植物，其產生具有低次亞麻油酸含量的油
c)　植物，如油菜植物，其產生具有低含量飽和脂肪酸的油。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為植物，諸如抗病毒馬鈴薯，例如扺抗馬鈴薯病毒Y(事件SY230和SY233，來自Tecnoplant，Argentina)，其為抗病性，例如扺抗馬鈴薯晚疫病(例如RB基因)，其顯示冷糖化(帶有Nt-Inhh，IIR-INV基因)減少或其具有矮化表現型(基因A-20氧化酶)。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(藉由植物生物技術方法諸如基因工程獲得)為具有改變種子散佈特性之植物，諸如油菜或相關的蕓薹屬植物。該等植物可藉基因轉形，或藉由選擇含有賦予該等改變種子散佈特性的突變之植物而獲得且包括具有延遲或降低種子散佈之植物，諸如油菜植物。
可根據本發明處理之特別有用的基因轉殖植物為含有轉形事件，或轉形事件組合之植物，其等係在美國對美國農業部(USDA)之動物及植物健康檢查服務處(APHIS)請求之非-正常狀況時的主體，不管該等請願書是經核准或係仍在審理中者。此等資訊可於任何時候容易地從APHIS(4700 River RoadRiverdale,MD 20737,USA)，例如於其之網站(URL http：//www.aphis.usdA.gov/brs/not_reg.html)中取得。於此申請案之申請日期時，APHIS審理中或經APHIS核准之非正常狀況的請求為那些含有下列資訊者：
-　請願書：請願書之識別號碼。轉形事件之技術說明可於得自APHIS之個別請願文件中發現，例如於網站上參考此請願書號碼。此等說明係併入本文中作為參考。
-　請願書之展延：對於先前之請願書請求展延。
-　機構：遞交請願書之機關名稱。
-　法規條款：有關該植物種類者。
-　基因轉殖表現型：該植物由轉形事件所賦予之特點。
-　轉形事件或系：事件或事件類之名稱(有時亦命名為系或系類)，其係於非管制狀態時所要求者。
-　APHIS文件：由APHIS出版且其係APHIS所要求之有關請願的各種文件。
含有單一轉形事件，或轉形事件組合之另外特別有用的植物係列舉於例如來自各國或區域法規機構之資料庫中(參見，例如http：//gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http：//cera-gmc.org/index.php?evidcode=&hstIDXCode=&gType=&AbbrCode=&atCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm_crop_database&mode=Submit)。
使用於適當濃度之本發明化合物，上述植物特別可以有利地處理。
特別地，下列習知或GMO-植物以及其種子或其繁殖物質可用根據本發明之化合物處理：棉花、玉米、玉米、大豆、小麥、大麥、油菜、煙草、香蕉、葡萄樹、米、穀物、水果和蔬菜(諸如茄子、仁果、核果、軟果、黃瓜、梨、甜椒、甜瓜、高麗菜、馬鈴薯、蘋果)和草坪。
此外，在獸醫學領域中，本發明新穎化合物可有效用於對抗各種有害動物寄生蟲(內-和外寄生蟲)，例如，昆蟲和蠕蟲。該等有害動物寄生蟲的例子包括如下有害生物。至於昆蟲，有例如，胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、毛蝨屬(Trichodectes spp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)、狗櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、溫帶臭蟲(Cimx lectularius)、貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、等等。至於蜱蟎目(Acarina)，有例如鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、牛尾壁蝨屬(Boophilus spp.)、等等。
在獸醫領域(亦即獸醫學領域)中，根據本發明活性成份顯示對抗動物寄生蟲，尤指內寄生蟲和外寄生蟲之活性。術語“內寄生蟲”尤其包括蠕蟲諸如絛蟲、線蟲或吸蟲，及原生蟲，諸如原蟲球蟲。外寄生蟲典型且較佳地包括節肢動物，特別是昆蟲例如蒼蠅(螫蠅與舐蠅)、寄生蠅幼蟲、蝨、陰毛蝨、鳥蝨、和跳蚤、及壁蝨目之蟎諸如硬蜱或軟蜱、疥蟎、恙蟎和鳥蟎。
這些寄生蟲包括下列：來自蝨目(Anoplurida)，例如，血蝨屬(Haematopinus spp.)、長顎蝨屬(Linognathus spp.)、虱蝨屬(Pediculus spp.)、雞體羽蝨屬(Phtirus spp.)、水牛盲蝨屬(Solenopotes spp.)；且其特定例子包括：狗長顎蝨(Linognathus setosus)、犢長顎蝨(Linognathus vituli)、綿羊長顎蝨(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足長顎蝨(Linognathus pedalis)、山羊長顎蝨(Linognathus stenopsis)、羊盲蝨(Haematopinus asini macrocephalus)、牛盲蝨(Haematopinus eurysternus)、豬血蝨(Haematopinus suis)、頭蝨(Pediculus humanus capitis)、體蝨(Pediculus hu manus corporis)、Phylloera vastatrix、陰蝨(Phthirus pubis)和牛管蝨(Solenopotes capillatus)。
來自食毛目(Mallophagida)、Amblycerina與Ischnocerina，例如，Trimenopon屬、雞羽蝨屬(Menopon spp.)、Trinoton屬、牛羽蝨屬(BoVicola spp.)、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Damalina屬、毛蝨屬(Trichodectes spp.)和貓羽蝨屬(Felicola spp.)，且特定例子包括：牛羽蝨(Bovicola bovis)、羊蝨(Bovicola ovis)、Bovicola limbata、Damalina bovis、犬食毛蝨(Trichodectes canis)、貓蝨(Felicola subrostratus)、山羊毛蝨(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis和Werneckiella equi。
來自雙翅目(Diptera)、長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)，例如，斑蚊屬(Aedes spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、沙蠅屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、短蚋亞屬(Odagmia)、Wilhelmia屬、瘤虻屬(Hybomitora spp.)、黃虻屬(Atylotus spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、斑蛀屬(Haematopota spp.)、Philipomyia屬、蜂蠅屬(Braula spp.)。家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅(Hydrotaea spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、血蠅(Haematobia spp.)、莫蠅屬(Morellia spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、汙蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、肉蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬、皮蠅屬、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、蝨蠅屬(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬(Melophagus spp.)和鼻狂蠅屬(Rhinoestrus spp.)、大蚊屬(Tipula spp.)；且特定例子包括埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)、帶喙斑蚊(Aedes taeniorhynchus)、甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae)、斑翅瘧蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、麻翅虻(Chrysozona pluvialis)、五帶淡色庫蚊(Culex quinquefasciatus)、淡色庫蚊(Culex pipiens)、跗斑庫蚊(Culex tarsalis)、厠蠅(Fannia canicularis)、食肉蠅(Sarcophaga carnaria)、廐螫蠅(Stomoxys calcitrans)，歐洲大蚊(Tipula paludosa)、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、靜食白蛉(Phlebotomus papatasi)、長鬚白蛉(Phlebotomus longipalpis)、Odagmia ornata、馬絲狀維蚋(Wilhelmia equina)、紅頭厭蚋(Boophthora erythrocephala)、小牛虻(Tabanus bromius)、Tabanus spodopterus、黑牛虻(Tabanus atratus)、豬虻(Tabanus sudeticus)、瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、西歐角蠅(Haematobia irritans irritans)、騷擾角蠅(Haematobia irritans exigua)、牛血蠅(Haematobia stimulans)、騷擾齒股蠅(Hydrotaea irritans)、齒股蠅(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蠅(Chrysomya bezziana)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、牛皮蠅(Hypoderma bovis)、紋皮蠅(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人膚蠅(Dermatobia hominis)、綿羊蝨蠅(Melphagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、緊蝨蠅(Hippobosca equina)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、紅小胃蠅(Gasterophilus inermis)、鼻胃蠅(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、獸胃蠅(Gasterophilus pecorum)和蜜蜂虱(Braula coeca)。
來自蚤目(Siphonapterida)，例如，人蚤屬(Pulex spp.)、櫛首蚤屬(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬(Tunga spp.)。鼠蚤屬(Xenopsylla spp.)、禽蚤屬(Ceratophyllus spp.)；且特定例子包括：狗櫛首蚤(Ctenocephalides canis)。貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和印度鼠蚤(Xenopsylla cheopsis)。
來自異翅亞目(Heteropterida)，例如，臭蟲屬(Cimex spp.)。錐獵蝽屬(Triatoma spp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)和錐蝽屬(Panstrongylus spp.)。
來自蜚蠊目(Blattarida)，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattela germanica)和蜚蠊屬(Supella spp.)，例如，長鬚帶蠊(Suppella longipalpa))。
來自蜱蟎亞綱(Acari)(蜱蟎目(Acarina)、後氣門亞目(Metastigmata)及中氣門亞目(Mesostigmata)，例如，隱緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、殘緣蜱屬(Otobius spp.)、真壁蝨屬(Ixodes spp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus(牛蜱(Boophilus))屬、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、刺皮蟎屬(Dermanyssus spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(多宿主扁蝨之原屬)、禽刺蟎屬(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、Raillietia屬、肺刺蟎屬(Pneumonyssus spp.)、氣囊蟎屬(Sternostoma spp.)、蜂蟹蟎屬(Varroa spp.)和蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)，且特定例子包括：波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴒壁蝨(Argas reflexus)、Ornithodorus moubata、耳壁蝨(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、飽血蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具環方頭蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、小亞璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、紅腳扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)、萞麻豆蝨(Ixodes ricinus)、六角形硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis Concinna)、刻點血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis Cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、長角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、邊緣革蜱(Dermacentor marginatus)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、花紋革蜱(Dermacentor pictus)、白花革(矩頭)蜱(Dermacentor albipictus)、安氏矩頭蜱(Dermacentor andersoni)、美洲犬革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、具肢扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、Rhipicephalus capensis、蘭扇頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲鈍眼蜱(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、Amblyomma maculatum、希伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延鈍眼蜱(Amblyomma cajennense)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、禽鳥蟎(Ornithonyssus bursa)、林禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)和雅氏瓦蟎(Varroa jacobsoni)。
來自輻蟎目(Actinedida(前氣門亞目(Prostigmata))和粉蟎亞目(Acaridida(無氣門亞目(Astigmata))，例如，蜂盾蟎屬(Acarapis spp.)、螯蟎屬(Cheyletiella spp.)、禽螫蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、綿羊疥蟎(Psorergates spp.)、蠕形蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、螫蟎屬(Listrophorus spp.)、粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、嗜木蟎屬(Caloglyphus spp.)、Hypodectes屬、翼衣屬(Pterolichus spp.)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、足蟎屬(Chorioptes spp.)、耳蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、背肛蟎屬(Notoedres spp.)、膝蟎屬(Knemidocoptes spp.)、氣囊蟎屬(Cytodites spp.)和雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)，且其例子包括：恙蟎(Cheyletiella yasguri)、Cheyletiella blakei、犬蠕形蟎(Demodex canis)、牛蠕形蟎(Demodex bovis)、綿羊蠕形蟎(Demodex ovis)、山羊蠕形蟎(Demodex caprae)、馬蠕形蟎(Demodex equi)、Demodex caballi、豬蠕形蟎(Demodex suis)、歐洲秋收恙(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、Neoschongastia xerothermobia、紅恙蟎(Trombicula akamushi)、耳疥蟲(Otodectes cynotis)、貓疥癬蟲(Notoedres cati)、犬疥蟎(Sarcoptis Canis)、牛疥蟎(Sarcoptes bovis)、綿羊疥蟎(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae)、馬疥蟎(Sarcoptes equi)、豬疥蟎(Sarcoptes suis)、綿羊疥癬蟲(Psoroptes ovis)、耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、馬疥癬蟲(Psoroptes equi)、牛足蟎(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic Mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)和伍氏蜂蟎(Acarapis woodi)。
本發明之活性化合物也適合於控制攻擊動物之節肢動物、蠕蟲類和原生動物(Protozoa)。動物包括像農業禽畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、雞、火雞、鴨、鵝、養殖魚、蜜蜂、等等。此外，動物也包括寵物(也稱為陪伴動物)像狗、貓、寵物鳥、觀賞魚、等等，及稱為實驗動物之動物像倉鼠、天竺鼠、大鼠、小鼠、等等。
藉由使用本發明之活性化合物控制此等節肢動物、蠕蟲類及/或原生動物，降低宿主動物之死亡率、預期改善宿主動物之生產力(關於獲得肉品、乳品、羊毛、皮、蛋、蜂蜜、等等)，以及結果，可達到經濟上更有利和方便的飼養。
例如，(適用時)較佳者為抑制或中斷宿主經由寄生蟲之血液混合。此外，寄生蟲之控制可用於抑制感染因數之轉移。
使用於本說明書中有關獸醫領域之術語“控制”表示本發明活性化合物將各寄生蟲在感染上該等寄生蟲之動物中的發生率有效減少至無害的程度。更明確地說，本說明書中所使用之術語“控制”表示活性化合物有效殺死各寄生蟲或抑制其生長或增殖。
一般當使用於動物治療時，本發明化合物可被直接施用。較佳地，本發明化合物係以包含該技藝中已知且醫藥上可接受的媒液及/或輔助劑之醫藥組成物施用。
在獸醫領域及畜牧中，活性化合物係以各種已知方式，諸如經由以錠劑、膠囊、飲劑、糖漿、粒劑、糊劑、大丸藥和飼料或栓劑之形式的腸內投藥；經由以注射為主之非經腸投藥(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內、等等)；植入物、鼻腔投藥、等等；藉由浸漬、液體浸漬、噴灑、澆灑及點藥、清洗、和撒粉之形式投予在皮膚上；藉助於含活性化合物之成型物件，諸如項圈、耳掛、尾掛、腳帶、韁繩、標識裝置、等等施用(=投藥)。活性化合物可被調配成洗髮精，可用於氣溶膠之適當形式例或被調配成非加壓噴霧，例如，泵送噴霧及噴霧器。
當使用於家畜、家禽、寵物、等等時，根據本發明之活性化合物可製備成包含於1至80重量%的量之活性化合物的調配物(例如，粉劑、可濕性製劑(WP)、乳液、乳化濃縮物(EC)、可流動劑、均勻溶液及懸浮濃縮物(SC))，且然後可直接地或經稀釋後(例如，100-至10000-倍稀釋)施用，或它們也可以浸漬液施用。
當使用於獸醫領域時，根據本發明之活性化合物可與適當增效劑諸如殺蟎劑、除害劑、抗蠕蟲劑和抗原生動物劑合併使用。
在本發明中，具有扺抗包括上述全部有害生物的除害活性之化合物也稱為殺蟲劑。
當用作殺蟲劑時，本發明活性化合物可被製成一般調配物形式。該等調配物形式可包括(例如)溶液、乳液、可濕性粉劑、粒化可濕性粉劑、懸浮液、粉劑、泡沫劑、糊劑、錠劑、粒劑、氣溶膠、浸漬活性化合物之天然或合成試劑、微膠囊、種子用塗覆劑、備有燃燒裝置之調配物(燃燒裝置可為煙或霧筒、罐、捲等)和UVL(冷霧、溫霧)、等等。這些調配物可藉由本身已知的方法製備。例如，它們可藉由混合活性化合物與展布劑，即，液體稀釋劑或載劑；液化氣體稀釋劑或載劑；固體稀釋劑或載劑，及視需要地，與界面活性劑，即，乳化劑及/或分散劑及/或泡沫形成劑、等等而製備。
當使用水作為展布劑時，例如，有機溶劑可用作輔助溶劑。液體稀釋劑或載劑可包括(例如)芳族烴類(例如，二甲苯、甲苯及烷基萘等)、氯化芳族烴類或氯化脂族烴類(例如，氯苯類、二氯乙烷類及二氯甲烷類等)、脂族烴類(例如，環己烷類或石蠟類(例如，礦物油分餾物)、醇類(例如，丁醇、乙二醇及其醚類或酯類等)、酮類(例如，丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等)、強極性溶劑類(例如，二甲基甲醯胺、二甲亞碸等)、水、等等。液化氣體稀釋劑或載劑可包括該等在大氣溫度下及藉由蒸發以氣體存在者，例如丁烷、丙烷、氮氣、二氧化碳及氣溶膠推噴劑諸如鹵化烴類。固體稀釋劑的例子包括磨細之天然礦物(例如，高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石(attapulgite)、蒙脫土(montmorillonite)或矽藻土、等等)和磨細之合成礦物(例如，高分散矽酸、氧化鋁、矽酸鹽類、等等)、等等。用於粒劑之固體載劑的例子可包括(例如)經碾細和經分級之岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石、等等)、無機和有機粉末之合成顆粒、及有機材料(例如，鋸木屑、椰子殼、玉米穗軸和菸草莖、等等)之顆粒、等等。乳化劑及/或泡沫形成劑的例子可包括非離子性及陰離子性乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪酸酯類、聚氧乙烯脂肪醇醚類(例如，烷芳基聚乙二醇醚)、磺酸烷酯類、硫酸烷酯類、磺酸芳酯類等等)以及白蛋白水解產物、等等。分散劑的例子包括木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。黏合劑也可被使用於調配物(粉劑、粒劑及乳液)中。黏合劑的例子可包括羧甲基纖維素、天然或合成聚合物(例如，***膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯、等等)。也可使用著色劑。著色劑的例子可包括無機顏料(例如，氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍、等等)、有機染料(諸如茜素染料、偶氮染料或金屬酞菁染料等等)，以及另外微量元素(例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬或鋅之鹽類)。通常該調配物可包含在從0.1至95重量%，較佳地0.5至90重量%之量的上述活性化合物。
以本發明式(I)表示之活性化合物可以與其他活性化合物諸如除害劑、毒餌、滅菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑和除草劑之混合物而於商業上可使用的調配物或從其調配物製得之形式提供。在此，殺蟲劑的例子包括(例如)有機磷劑、胺甲酸酯劑、羧酸酯劑、氯化烴劑、新尼古丁類(neonicotinoid)型殺蟲劑和由微生物產生之殺蟲物質。
在本文中以其“俗名”具體指定之活性成分為已知且揭述在(例如)Pesticide Manual(“The Pesticide Manual”，第14版，British Crop Protection Council 2006)中或可以在網頁中搜尋(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)　乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑類，例如胺基甲酸酯類，例如棉鈴威(Alanycarb)、得滅克(Aldicarb)、免敵克(Bendiocarb)、免扶克(Benfuracarb)、佈嘉信(Butocarboxim)、丁酮碸威(Butoxycarboxim)、加保利(Carbaryl)、加保扶(Carbofuran)、丁基加保扶(Carbosulfan)、愛芬克(Ethiofencarb)、丁基滅必蝨(Fenobucarb)、覆滅蟎(Formetanate)、扶線威(Furathiocarb)、滅必蝨(Isoprocarb)、滅賜克(Methiocarb)、納乃得(Methomyl)、治滅蝨(Metolcarb)、歐殺滅(Oxamyl)、比加普(Pirimicarb)、安丹(Propoxur)、硫敵克(Thiodicarb)、硫伐隆(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混殺威(Trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(Xylylcarb)；或有機磷酸酯類，例如歐殺松(Acephate)、亞滅松(Azamethiphos)、穀速松(Azinphos)-乙基、穀速松-甲基、硫線磷(Cadusafos)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、克芬松(Chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、桃斯松(Chlorpyrifos)、桃斯松-甲基、牛壁逃(Coumaphos)、氰乃松(Cyanophos)、滅賜松(Demeton-S-甲基)、大利松(Diazinon)、二氯松(Dichlorvos)/DDVP、雙特松(Dicrotophos)、大滅松(Dimethoate)、甲基毒蟲畏(Dimethylvinphos)、二硫松(Disulfoton)、EPN、愛殺松(Ethion)、普伏松(Ethoprophos)、氨磺磷(Famphur)、芬滅松(Fenamiphos)、撲滅松(Fenitrothion)、芬殺松(Fenthion)、福賽絕(Fosthiazate)、飛達松(Heptenophos)、依米賽松(Imicyafos)、亞芬松(Isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫磷醯基)水楊酸異丙酯、加福松(Isoxathion)、馬拉松(Malathion)、滅加松(Mecarbam)、達馬松(Methamidophos)、滅大松(Methidathion)、美文松(Mevinphos)、亞素靈(Monocrotophos)、乃力松(Naled)、歐滅松(Omethoate)、滅多松(Oxydemeton-Methyl)、巴拉松(Parathion)、巴拉松-甲基、賽達松(Phenthoate)、福瑞松(Phorate)、裕必松(Phosalone)、益滅松(Phosmet)、福賜米松(Phosphamidon)、巴賽松(Phoxim)、亞特松(Pirimiphos-methyl)、佈飛松(Profenofos)、撲達松(Propetamphos)、普硫松(Prothiofos)、白克松(Pyraclofos)、必芬松(Pyridaphenthion)、拜裕松(Quinalphos)、硫特普(Sulfotep)、丁嘧硫磷(Tebupirimfos)、亞培松(Temephos)、託福松(Terbufos)、樂本松(Tetrachlorvinphos)、硫滅松(Thiometon)、三落松(Triazophos)、三氯松(Triclorfon)及繁米松(Vamidothion)。
(2) GABA-閘控之氯離子通道擷抗劑，例如環二烯有機氯類，例如克丹(Chlordane)與安殺番(Endosulfan)；或苯基吡唑類(飛普洛類(fiproles))，例如乙蟲清(Ethiprole)和芬普尼(Fipronil)。
(3)　鈉通道調節劑/電壓依賴性鈉通道阻斷劑，例如擬除蟲菊酯類(pyrethroids)，例如阿納寧(Acrinathrin)、亞列寧(Allethrin)、d-順-反亞列寧、d-反亞列寧、畢芬寧(Bifenthrin)、百亞列寧(Bioallethrin)、百亞列寧-S-環戊烯基異構物、百列滅寧(Bioresmethrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、賽扶寧(Cyfluthrin)、β-賽扶寧、賽洛寧(Cyhalothrin)、λ-賽洛寧、γ-賽洛寧、亞滅寧(Cypermethrin)、α-亞滅寧、β-亞滅寧、θ-亞滅寧、ξ-亞滅寧、賽芬寧(Cyphenothrin)[(1R)-反式異構物]、第滅寧(Deltamethrin)、益避寧(Empenthrin)[(EZ)-(1R)異構物]、益化利(Esfenvalerate)、依芬寧(Etofenprox)、芬普寧(Fenpropathrin)、芬化利(Fenvalerate)、護賽寧(Flucythrinate)、福滅寧(Flumethrin)、福化利(τ-Fluvalinate)、合芬寧(Halfenprox)、依普寧(Imiprothrin)、剋特寧(Kadethrin)、百滅寧(Permethrin)、酚丁滅蝨(Phenothrin)[(1R)-反-異構物]、普亞列寧(Prallethrin)、除蟲菊素(Pyrethrine)(除蟲菊精(pyrethrum))、列滅寧(Resmethrin)、氟矽菊酯(Silafluofen)、七氟菊酯(Tefluthrin)、治滅寧(Tetramethrin)、治滅寧[(1R)異構物]]、泰滅寧(Tralomethrin)、和拜富寧(Transfluthrin)；或DDT；或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)　菸鹼乙醯基膽鹼受體(nAChR)促效劑，例如新菸鹼類，例如亞滅培(Acetamiprid)、可尼丁(Clothianidin)、達特南(Dinotefuran)、益達胺(Imidacloprid)、烯啶蟲胺(Nitenpyram)、噻蟲啉(Thiacloprid)、賽速安(Thiamethoxam)；或尼古丁(Nicotine)。
(5)　菸鹼乙醯基膽鹼受體(nAChR)異位活化劑，例如賜諾斯類(Spinosyns)，例如賜諾特(Spinetoram)及賜諾殺(Spinosad)。
(6)　氯離子通道活化劑，例如阿維菌素(avermectins)/米貝素(milbemycins)，例如阿巴汀(Abamectin)、因滅汀(Emamectin Benzoate)、利必汀(Lepimectin)及密滅汀(Milbemectin)。
(7)　保幼激素模擬物，例如保幼激素類似物，例如海普(Hydroprene)、奇諾普(Kinoprene)和烯蟲酯(Methoprene)；或芬諾克(Fenoxycarb)；或百利普芬(Pyriproxyfen)。
(8)　雜項非特異(多位置)的抑制劑，例如烷基鹵化物，例如甲基溴及其他烷基鹵化物；或氯化苦(Chloropicrin)；硫醯氟(Sulphuryl fluoride)；硼砂(Borax)；酒石酸銻鉀(Tartar emetic)。
(9)　選擇性同翅類取食抑制劑(selective homopteran feeding blockers)，例如派滅淨(pymetrozine)或氟尼胺(flonicamid)。
(10)　蟎生長抑制劑，例如克芬蟎(Clofentezine)、合賽多(Hexythiazox)和二伏達(Diflovidazin)；或依殺蟎(Etoxazole)。
(11)　昆蟲腸膜之微生物干擾劑，例如蘇力菌亞種以色列變種、球形芽孢桿菌、蘇力菌亞種亞莎華種、蘇力菌亞種卻氏卡奇種、蘇力菌亞種擬步行蟲種，及BT植物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)　線粒體ATP合成酶之抑制劑，例如汰芬諾克(Diafenthiuron)；或有機錫殺蟎劑，例如***錫(Azocyclotin)、三環錫(Cyhexatin)和芬佈賜(Fenbutatin Oxide)；或毆蟎多(Propargite)；或得脫蟎(Tetradifon)。
(13)　經由干擾質子梯度氧化性磷酸化作用去之偶合劑，例如克凡派(Chlorfenapyr)、DNOC及氟蟲胺(Sulfluramid)。
(14)　菸鹼乙醯基膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑，例如免速達(Bensultap)、培丹(Cartap)鹽酸鹽、硫賜安(Thiocylam)及殺蟲雙(Thiosultap-Sodium)。
(15)　第0型甲殼素生物合成之抑制劑，例如雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、克福隆(Chlorfluazuron)、二福隆(Diflubenzuron)、氟蟎脲(Flucycloxuron)、氟芬隆(Flufenoxuron)、六伏隆(Hexaflumuron)、祿芬隆(Lufenuron)、諾伐隆(Novaluron)、諾伏隆(Noviflumuron)、得福隆(Teflubenzuron)及三伏隆(Triflumuron)。
(16)　第1型甲殼素生物合成之抑制劑，例如布芬淨(Buprofezin)。
(17)　脫皮干擾劑，例如賽滅淨(Cyromazine)。
(18)　蛻皮激素促效劑/干擾劑，例如二醯基肼類，例如可芬諾(Chromafenozide)、氯蟲醯肼(Halofenozide)、滅芬諾(Methoxyfenozide)及得芬諾(Tebufenozide)。
(19)　章魚胺受體促效劑，例如三亞蟎(Amitraz)。
(20)　粒線體複合物III電子輸送抑制劑，例如海滅隆(Hydramethylnone)；或亞醌蟎(Acequinocyl)；或嘧蟎酯(Fluacrypyrim)。
(21)線體複合物I電子輸送抑制劑，例如METI殺蟎劑，如芬殺蟎(Fenazaquin)、芬普蟎(Fenpyroximate)、畢汰芬(Pyrimidifen)、畢達本(Pyridaben)、得芬瑞(Tebufenpyrad)和脫芬瑞(Tolfenpyrad)；或魚藤酮(Rotenone)(Derris)。
(22)　電壓依賴性鈉通道阻斷劑，例如因得克(Indoxacarb)；或美氟綜(Metaflumizone)。
(23)　乙醯基-CoA羧酶之抑制劑，例如季酮酸(tetronic Acid)和特密酸(tetramic Acid)衍生物，例如賜派芬(Spirodiclofen)、螺甲蟎酯(Spiromesifen)、及螺蟲乙酯(Spirotetramat)。
(24)　線粒體複合物IV電子輸送抑制劑，例如膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、磷化氫、和磷化鋅；或氰化物。
(25)　線粒體複合物II電子輸送抑制劑，例如西諾比芬(Cyenopyrafen)。
(28)　雷諾定(Ryanodine)受體調節劑，例如二醯胺類，例如氯蟲醯胺(Chlorantraniliprole)及氟蟲醯胺(Flubendiamide)。
具有未知或不確定作用模式之其他活性化合物，例如阿米多(Amidoflumet)、印楝素(Azadirachtin)、本克殺(Benclothiaz)、西脫蟎(Benzoximate)、聯苯肼酯(Bifenazate)、新殺蟎(Bromopropylate)、蟎離丹(Chinomethionat)、冰晶石(Cryolite)、氰蟲醯胺(Cyantraniliprole)(Cyazypyr)、賽芬蟎(Cyflumetofen)、大克蟎(Dicofol)、氟蟎嗪(Diflovidazin)、氟碸(Fluensulfone)、伏芬靈(Flufenerim)、丁烯氟蟲腈(Flufiprole)、氟吡菌醯胺(Fluopyram)、呋喃蟲醯肼(Fufenozide)、氯噻啉(Imidaclothiz)、依普同(Iprodione)、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、必伏隆(Pyrifluquinazon)、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、和碘甲烷；再者以芽孢桿菌(Bacillus firmus)為主之產物(包括但不限於菌株CNCM I-1582，諸如，例如，VOTiVOTM，BioNem)或下列已知的活性化合物之一者：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺甲醯基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2005/077934得知)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115644得知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115644得知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115644得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115644得知)、氟派拉隆(Flupyradifurone)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115643得知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115646得知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從WO2007/115643得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從EP-A-0 539 588得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(從EP-A-0 539 588得知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞硫烷基}氰胺(從WO2007/149134得知)和其非鏡像異構物{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞硫烷基}氰胺(A)和{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧負離子基-λ4-亞硫烷基}氰胺(B)(也從WO2007/149134得知)以及賽伏樂(Sulfoxaflor)和其非鏡像異構物[(R)-甲基(氧負離子基){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰胺(A1)和[(S)-甲基(氧負離子基){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰胺(A2)、稱為非鏡像異構物A之群組(從WO2010/074747、WO2010/074751得知)、[(R)-甲基(氧負離子基){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰胺(B1)和[(S)-甲基(氧負離子基){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亞硫烷基]氰胺(B2)，稱為非鏡像異構物B之群組(也從WO2010/074747、WO2010/074751得知)、和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(從WO2006/089633得知)、3-(4’-氟-2,4-二甲基聯苯-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO2008/067911得知)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-***-5-胺(從WO2006/043635得知)、環丙烷甲酸[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(環丙基羰基)氧基]-6,12-二羥基-4,12b-二甲基-11-側氧-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-2H,11H-苯並[f]哌喃並[4,3-b]苯並哌喃-4-基]甲基酯(從WO2008/066153得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺醯胺(從WO2006/056433得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺醯胺(從WO2006/100288得知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺醯胺(從WO2005/035486得知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯並噻唑-3-胺1,1-二氧化物(從WO2007/057407得知)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-1,3-噻唑-2-胺(從WO2008/104503得知)、{1’-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4’-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(從WO2003/106457得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(從WO2009/049851得知)、碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-側氧-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基酯乙酯(從WO2009/049851得知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(從WO2004/099160得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(從WO2005/063094得知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(從WO2005/063094得知)、8-[2-(環丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)嗒-3-基]-3-二吖雙環[3.2.1]辛烷(從WO2007/040280得知)、氟美特喹(Flometoquin)、PF1364(CAS-註冊號1204776-60-2)(從JP2010/018586得知)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(從WO2007/075459得知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(從WO2007/075459得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-2-甲基-N-{2-側氧-2-[(2,2,2-三氟乙基)胺基]乙基}苯甲醯胺(從WO2005/085216得知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}-1,3-唑-2(5H)-酮(全部從WO2010/005692得知)、NNI-0711(從WO2002/096882得知)、1-乙醯基-N-[4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-3-異丁基苯基]-N-異丁醯基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(從WO2002/096882得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氯-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲酸甲酯(從WO2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸甲酯(從WO2005/085216得知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲醯基]-2-甲基肼甲酸甲酯(從WO2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-1,2-di乙基肼甲酸甲酯(從WO2005/085216得知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基肼甲酸甲基酯(從WO2005/085216得知)、(5RS,7RS；5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氫-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑並[1,2-a]吡啶(從WO2007/101369得知)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO2007/101369得知)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶(從WO2007/101369得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/069502得知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基胺甲醯基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/069502得知)、N-[2-(第三-丁基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/069502得知)、N-[2-(第三-丁基胺甲醯基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲醯胺(從WO2010/069502得知)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N’-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙醯亞胺醯胺(ethanimidamide)(從WO2008/009360得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲醯胺(從CN102057925得知)、和2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲醯基]-2-乙基-1-甲基肼甲酸甲基酯(從WO2011/049233得知)。
可與本發明組合使用之殺真菌劑如下：
(1)　麥角固醇生物合成抑制劑,例如阿敵莫(aldimorph)、阿紮康唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、氯***醇(diclobutrazole)、待克利(difenoconazole)、達克利(diniconazole)、達克利-M、嗎菌靈(dodemorph)、嗎菌靈乙酸鹽、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、環醯菌胺(fenhexamid)、苯鏽啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋菌唑-順式、菲克利(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、依滅列硫酸鹽、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、奈替芬(naftifine)、尼瑞莫(nuarimol)、康唑(oxpoconazole)、巴克素(paclobutrazol)、披扶座(pefurazoate)、平克座(penconazole)、哌樂林(piperalin)、撲克拉(prochloraz)、普克利(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、比芬諾(pyrifenox)、奎康座(quinconazole)、矽氟唑(simeconazole)、葚孢菌素(spiroxamine)、得克利(tebuconazole)、特比奈芬(terbinafine)、四克利(tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、三得芬(tridemorph)、賽福座(triflumizole)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、l-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)環庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N’-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-乙基-N-甲基-N’-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲矽基)丙氧基]苯基}亞胺基甲醯胺、1H-咪唑-1-硫代甲酸(carbothioate)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]酯。
(2)　呼吸鏈於複合體I或II之抑制劑例如必殺芬(bixafen)、白克列(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋醯胺(fenfuram)、氟吡菌醯胺(fluopyram)、福多寧(flutolanil)、福比洛沙(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌種胺(furmecyclox)、異吡拉渃(isopyrazam)(同側-表異構物消旋物1RS,4SR,9RS及反側-表異構物消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、異吡拉渃(反側-表異構物消旋物1RS,4SR,9RS)、異吡拉渃(反側-表異構物之對映異構物1R,4S,9S)、異吡拉渃(反側-表異構物之對映異構物1S,4R,9R)、異吡拉渃(同側-表異構物外消旋物1RS,4SR,9RS)、異吡拉渃(同側-表異構物之對映異構物1R,4S,9R)、異吡拉渃(同側-表異構物之對映異構物1S,4R,9S)、滅普寧(mepronil)、嘉保信(oxycarboxin)、潘富芬(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、西達汕(sedaxane)、賽氟滅(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、N-[9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-萘酮(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-萘酮-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺和N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-萘酮(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
(3)呼吸鏈於複合體III之抑制劑，例如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、安美速(amisulbrom)、亞托敏(azoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、芬諾秋濱(fenoxystrobin)、氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、猜克必卡(triclopyricarb)、三氟敏(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙醯胺、(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亞丁-3-烯-2-基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲醯胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-***-3-酮、(2E)-2-{2-[({環丙基[(4-甲氧基苯基)亞胺基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-(甲醯基胺基)-2-羥基苯甲醯胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺。
(4)　有絲***及細胞***之抑制劑，例如免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、克芬唑(chlorfenazole)、乙黴威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟比拔克(fluopicolide)、麥穗寧(fuberidazole)、賓克隆(pencycuron)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、多保淨(thiophanate)、座賽胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]***並[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒。
(5)　能夠具有多重部位作用之化合物，例如波爾多混合劑(bordeaux mixture)、敵菌丹(captafol)、蓋普丹(captan)、四氯異苯(chlorothalonil)、氫氧化銅、萘酸銅、氧化銅、氧氯化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(2+)、益發靈(dichlofluanid)、腈硫醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游離鹼、富爾邦(ferbam)、氟滅菌丹(fluorofolpet)、滅菌丹(folpet)、雙胍辛(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(guazatine acetate)、克熱淨(iminoctadine)、克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、克熱淨三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、代森錳銅(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、免得爛(metiram)、免得爛鋅(metiram zinc)、快得寧(oxine-copper)、普波咪定(propamidine)、甲基鋅乃浦(propineb)、硫及硫製劑包括多硫化鈣、得恩地(thiram)、甲基益發靈(tolylfluanid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)及其鹽類。
(6)　能夠誘發宿主防禦的化合物，例如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、異噻菌胺(isotianil)、撲殺熱(probenazole)和泰地尼(tiadinil)。
(7)　胺基酸及/或蛋白質生物合成之抑制劑，例如安多普(andoprim)、保米黴素(blasticidin-S)、賽普洛(cyprodinil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、嘉賜黴素水合鹽酸鹽、滅派林(mepanipyrim)、嘧黴胺(pyrimethanil)和3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
(8)　ATP製造之抑制劑，例如三苯醋錫(fentin acetate)、三苯錫氯(fentin chloride)、三苯羥錫(fentin hydroxide)及矽噻菌胺(silthiofam)。
(9)　細胞壁合成之抑制劑，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、丙森鋅(iprovalicarb)、雙炔醯菌胺(mandipropamid)、保粒丹(polyoxins)、保粒黴素(polyoxorim)、維利黴素(validamycin A)及維利芬(valifenalate)。
(10)　脂質及膜合成之抑制劑，例如聯苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、大克爛(dicloran)、護粒松(edifenphos)、依得利(etridiazole)、碘克(iodocarb)、丙基喜樂松(iprobenfos)、亞賜圃(isoprothiolane)、普拔克(propamocarb)、普拔克鹽酸鹽、硫菌威(prothiocarb)、白粉松(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)及脫克松(tolclofos-methyl)。
(11)　黑色素生物合成之抑制劑，例如加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、熱必斯(phthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)和胺甲酸2,2,2-三氟乙酯{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}酯。
(12)　核酸合成之抑制劑，例如本達樂(benalaxyl)、本達樂-M克拉樂(kiralaxyl)、布瑞莫(bupirimate)、克羅康(clozylacon)、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜靈(furalaxyl)、殺紋寧(hymexazol)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、呋醯胺(ofurace)、歐殺斯(oxadixyl)及歐索林酸(oxolinic acid)。
(13)　訊號轉導之抑制劑，例如乙菌利(chlozolinate)、拌種咯(fenpiclonil)、護汰寧(fludioxonil)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、快諾芬(quinoxyfen)及免克寧(vinclozolin)。
(14)能夠作為去偶合劑之化合物，例如百蟎克(binapacryl)、白粉克(dinocap)、富米熱斯(ferimzone)、扶吉胺(fluazinam)及滅敵克(meptyldinocap)。
(15)　其他化合物，例如苯噻菌清(benthiazole)、噻菌酮(bethoxazin)、蓋西素(capsimycin)、卡隆(carvone)、喹菌酮(chinomethionat)、普立芬諾(pyriofenone)(克芬諾(chazafenone))、呋菌清(cufraneb)、環氟菌胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、賽普磺醯胺(cyprosulfamide)、邁隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、達滅淨(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基磺酸鹽、二苯胺(diphenylamin)、依克滅(ecomat)、芬比瑞胺(fenpyrazamine)、伏滅多(flumetover)、伏洛米(fluoroimide)、氟硫滅(flusulfamide)、伏地尼(flutianil)、福賽得(fosetyl-aluminium)、鈣福賽得(fosetyl-calcium)、鈉福賽得(fosetyl-sodium)、六氯苯、伊路馬黴素(irumamycin)、滅速克(methasulfocarb)、異硫氰酸甲酯、滅芬農(metrafenone)、滅粉黴素(mildiomycin)、納他黴素(natamycin)、二甲基二硫胺基甲酸鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、歐莫克(oxamocarb)、氧芬因(oxyfenthiin)、五氯酚及鹽類、酚丁滅寧(phenothrin)、磷酸及其鹽類、普拔克(propamocarb)乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、丙醇菌素(propanosine)-鈉、丙氧喹啉(proquinazid)、吡嗎啉(pyrimorph)、(2E)-3-(4-第三-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(2Z)-3-(4-第三-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、地布洛(tebufloquin)、克枯爛(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、三克爛(trichlamide)、拉醯胺(zarilamide)、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧-1,5-二氧雜環烷(dioxonan)-7-基酯、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺醯基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜己環並[2,3-c：5,6-c’]二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯並哌喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基酚及鹽類、3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-唑啶-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N’-苯基-N’-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺醯肼、5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、5-甲基-6-辛基[1,2,4]***並[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N’-(4-{[3-(4-氯苯甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙醯胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲醯胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲醯胺、N-{(E)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N-{(Z)-[(環丙基甲氧基)亞胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙醯胺、N’-{4-[(3-第三-丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲醯胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、啡-1-甲酸、喹啉-8-醇、喹啉-8-醇硫酸酯(2：1)和{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三-丁酯。
(16)　其他化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2’-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(4’-氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(2’,4’-二氯聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4’-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(2’,5’-二氟聯苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、2-氯-N-[4’-(丙-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-5-氟-1’3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-(4’-乙炔基聯苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、N-(4’-乙炔基聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、2-氯-N-(4’-乙炔基聯苯-2-基)吡啶-3-甲醯胺、2-氯-N-[4’-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-甲醯胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲醯胺、5-氟-N-[4’-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、2-氯-N-[4’-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-甲醯胺、3-(二氟甲基)-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、5-氟-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、2-氯-N-[4’-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯苯-2-基]吡啶-3-甲醯胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺醯基)纈胺醯胺、4-側氧-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸和{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯。
(1)至(16)類之所稱混合夥伴全部可視需要與適當鹼類或酸類形成鹽類，若其官能基能夠的話。
可與根據本發明之活性化合物組合使用於混合調配物或桶混劑之除草成分為(例如)已知活性化合物，它們係描述於(例如)Weed Research 26，441-445(1986)或“The Pesticide Manual”，第15版，英國作物保護學會及皇家化學會(The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry)，2006，及其所列文獻，且其例如作為：乙醯乳酸合成酶、乙醯基-CoA-羧酶、纖維素-合成酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸-合成酶、麩醯胺-合成酶、對羥基苯基丙酮酸-二氧化酶、八氫茄紅素去飽和酶、光合作用系統I、光合作用系統II及/或原卟啉原-氧化酶之抑制劑。
可從文獻中得知且可與根據本發明化合物組合之可提及作為除草劑或植物生長調節劑的活性化合物之例子為下列(化合物係以根據國際標準組織(International Organization for Standardization(ISO))之“俗名”或以化學名或以習知代碼描述)，且總是包含所有適用之形式諸如酸類、鹽類、酯類或其修飾型諸如異構物，如立體異構物及光學異構物。
作為例子可提及至少一種適用之形式及/或修飾型：乙草胺(acetochlor)、阿拉酸式苯(acibenzolar)、S-甲基阿拉酸式苯、亞喜芬(acifluorfen)、亞喜芬鈉、苯草醚(aclonifen)、拉草(alachlor)、草毒死(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、亞汰草鈉、草殺淨(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、醯胺基速隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、環丙嘧啶酸-甲基、環丙嘧啶酸-鉀、氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、胺基磺酸銨(ammoniumsulfamat)、嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、亞速爛(asulam)、草脫淨(atrazine)、草芬定(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、滅蘇民(aziprotryn)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、草除靈-乙基本索靈、本卡松(bencarbazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、免速隆(bensulphuron-methyl)、本達松(bentazone)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黃(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop)、雙環吡酮(bicyclopyrone)、必芬諾(bifenox)、畢拉草(bilanafos)、畢拉草-鈉、雙草醚(bispyribac)、雙草醚(bispyribac-sodium)、克草(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、布馬隆(bromuron)、布明弗司(buminafos)、羥草酮(busoxinone)、丁基拉草(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、克蔓磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、比達寧(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草特(butylate)、苯酮唑(cafenstrole)、卡草胺(carbetamide)、唑草酮(carfentrazone)、乙基-唑草酮(carfentrazone-ethyl)、甲氧基護穀(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、克洛吉(chlorazifop)、丁基-克洛吉(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、稗蓼靈(chlorbufam)、氯炔靈(chlorfenac)、氯炔靈鈉(chlorfenac-sodium)、溴蟲腈(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、乙基-氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、殺草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基-氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、矮狀素(chlormequat chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、氯代苯酐(chlorophthalim)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草乙酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、剋草同(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草炔丙酯(clodinafop-炔丙基)、苯噠嗪鉀(clofencet)、可滅踨(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、調果酸(cloprop)、二氯吡啶甲酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺甲酯(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、環丙酸醯胺(cyclanilide)、環草特(cycloate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環殺草(cycloxydim)、環莠隆(cycluron)、賽伏草(cyhalofop)、丁基-賽伏草(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、環草津(cyprazine)、三環塞草胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、殺草隆(daimuron/汰草龍(dymron))、得拉本(dalapon)、丁醯肼(daminozide)、邁隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、丹諾士-吡唑化物(DTP)、燕麥敵(diallate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、滴丙酸(dichlorprop)、滴丙酸-P、禾草靈(diclofop)、禾草靈-甲酯、禾草靈-P-甲酯、雙氯磺草胺(diclosulam)、乙醯甲草胺(diethatyl)、乙醯甲草胺-乙酯、枯莠隆(difenoxuron)、燕麥枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙鈉、敵草克鈉(dikegulac-sodium)、唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、排草淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、汰草滅-P、噻節因(dimethipin)、戴美沙弗榮(dimetrasulfuron)、撻乃安(dinitramine)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、異丙淨(dipropetryn)、敵草快(diquat)、敵草快-二溴化物、汰硫草(dithiopyr)、達有龍(diuron)、DNOC、甘草津(eglinazine)-乙酯、草多索(endothal)、EPTC、禾草畏(esprocarb)、烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)-甲酯、乙烯磷(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氯氟草醚-乙酯、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氫-5-側氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺醯胺、F-7967，即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯並咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、涕丙酸(fenoprop)、唑禾草靈(fenoxaprop)、唑禾草靈-P、唑禾草靈-乙酯、唑禾草靈-P-乙酯、芬沙磺隆(fenoxasulfone)、四唑醯草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麥草伏(flamprop)、麥草伏-M-異丙酯、麥草伏-M-甲酯、伏速隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、吡氟禾草靈-P、吡氟禾草靈-丁酯、吡氟禾草靈-P-丁酯、異丙草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟靈(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)(噻氟菌胺(thiafluamide))、氟噠嗪(flufenpyr)、氟噠嗪草酯、氟節胺(flumetralin)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸-戊酯、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、伏草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙酯、氟胺草唑(flupoxam)、氟普帕西(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆-甲酯鈉、抑草丁(flurenol)、抑草丁-丁酯、氟啶酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟氯比(fluroxypyr)、氟氯比-甲酯、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯、氟硫胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯胺磺隆(foramsulfuron)、吡效隆(forchlorfenuron)、調節膦(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、赤黴酸、固殺草(glufosinate)、固殺草-銨、固殺草-P、固殺草-P-銨、固殺草-P-鈉、草甘膦(glyphosate)、草甘膦-異丙基銨、H-9201，即O-(2,4-二甲基-6-硝苯基)-O-乙基-異丙基硫代磷醯胺酯(phosphoramidothioate)、鹵基沙芬(halosafen)、鹵基吡嘧磺隆(halosulfuron)、鹵基吡嘧磺隆-甲基、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P、合氯氟-乙氧基乙酯、合氯氟-P-乙氧基乙酯、合氯氟-甲酯、合氯氟-P-甲酯、菲殺淨(hexazinone)、HW-02，即l-(二甲氧基磷氧基)-乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸-甲酯、甲氧咪(imazamox)、甲氧咪-銨、甲咪唑煙酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、依滅草-異丙基-銨、滅草喹(imazaquin)、滅草喹-銨、咪草煙(imazethapyr)、咪草煙-銨、咪唑磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、印達立拉(indaziflam)、吲哚-3-基乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆鈉、艾芬磺隆(iofensulfuron)、艾芬磺隆-鈉、碘苯腈(ioxynil)、艾分卡斑唑(Ipfencarbazone)、丁脒醯胺(isocarbamid)、異樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、愛速隆(isouron)、異草胺(isoxaben)、氯草酮(isoxachlortole)、異唑草酮(isoxaflutole)、異草醚(isoxapyrifop)、KUH-043，即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺醯基)-5,5-二甲基-4,5-二氫-1,2-唑、卡靈草(karbutilate)、酮基螺朵司(ketospiradox)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、理有龍(linuron)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯、-乙酯及鈉、甲氯丙酸(mecoprop)、甲氯丙酸鈉、甲氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、甲氯丙酸-P-丁氧基乙酯、甲氯丙酸-P-二甲基銨、甲氯丙酸-P-2-乙基己酯、甲氯丙酸-P-鉀、滅芬草(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆-甲酯、硝草酮(mesotrione)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、硫氰酸甲酯(metam)、唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、滅草胺(metazachlor)、美他紮磺隆(metazasulfuron)、滅草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲巰咪唑(methiozolin)、甲氧基苯酮(methoxyphenone)、甲基殺草隆(methyldymron)、1-甲基環丙烯、異硫代氰酸甲酯、甲氧苯草隆(metobenzuron)、莠穀隆(metobromuron)、莫多草(metolachlor)、左旋莫多草(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、滅必淨(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲酯、稻得壯(molinate)、庚醯草胺(monalide)、單脲、硫酸二氫單脲、綠穀隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、嘧磺隆酯、滅草隆(monuron)、MT 128，即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基嗒-3-胺、MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊醯胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、萘草胺(napropamide)、鈉得爛(naptalam)、NC-310，即4-(2,4-二氯苯甲醯基)-1-甲基-5-苯甲氧基吡唑、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺樂靈(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基酚鈉(nitrophenolat-sodium)(異構物之混合物)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、壬酸、噠草伏(norflurazon)，坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、黃草消(oryzalin)、炔草酮(oxadiargyl)、草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、嗪草酮(oxaziclomefone)、復祿芬(oxyfluorfen)、巴克素(paclobutrazol)、巴拉刈(paraquat)、巴拉刈二氯化物、壬酸(壬烷酸)、施得圃(pendimethalin)、潘得林(pendralin)、平速爛(penoxsulam)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、嗪酮(pentoxazone)、黃草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、甜菜寧(phenmedipham)、甜菜寧-乙酯、毒莠定(picloram)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、比芬諾(pirifenop)、比芬諾-丁酯、普拉草(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯、撲殺熱(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、環丙青津(procyazine)、胺基丙氟靈(prodiamine)、氟樂靈(prifluraline)、環苯草酮(profoxydim)、調環酸(prohexadione)、調環酸鈣、茉莉酸丙酯(prohydrojasmone)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、普拔草(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙氧卡巴腙(proxycarbazone)、丙氧卡巴腙-鈉、咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、戊炔草胺(propyzamide)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、毒草胺(prynachlor)、雙唑草腈(pyraclonil)、霸草靈(pyraflufen)、霸草靈-乙酯、比沙弗托(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate)(吡唑特(pyrazolate))、吡嘧黃隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黃隆-乙酯、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、丙酯草醚-異丙酯、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、比達弗(pyridafol)、噠草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚-甲酯、嘧沙吩(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚鈉、丙炔氟草胺(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、快克草(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、莫克草(quinoclamine)、快伏草(quizalofop)、快伏草-乙酯、快伏草-P、快伏草-P-乙酯、快伏草-P-糠酯、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、密草通(secbumeton)、西殺草(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryn)、SN-106279，即甲基-(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)丙酸酯、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)(CDEC)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯、草硫膦(sulfosate)(草甘膦三甲基硫鹽(glyphosate-trimesium))、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、SW-065、SYN-523、SYP-249，即1-乙氧基-3-甲基-1-側氧丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸、SYP-300，即1-[7-氟-3-側氧-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氫-2H-1,4-苯並-6-基]-3-丙基-2-硫酮基(thioxo)咪唑啶-4,5-二酮)、牧草胺(tebutam)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、特呋三酮(tefuryltrione)、提伯三酮(tembotrione)、得殺草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、草淨津(terbuthylazine)、丁胺津(terbutryn)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻氟菌胺(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、賽苯隆(thidiazuron)、磺醯胺基羰基***啉酮(thiencarbazone)、磺醯胺基羰基***啉酮-甲酯、噻磺隆(thifensulfuron)、噻磺隆-甲酯、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、托普美酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、曲伐莫(triafamone)、野麥畏(triallate)、醚苯黃隆(triasulfuron)、唑嘧磺隆(triaziflam)、三偶氮吩醯胺(triazofenamide)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆-甲酯、三氯乙酸(TCA)、綠草定(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆鈉、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯、三甲異脲(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯-乙酯、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、西托得(tsitodef)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P、萬隆(vernolate)、ZJ-0862，即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苯甲基}苯胺，及下列化合物：
此外，本發明之式(I)活性化合物可以與增效劑之混合劑存在於調配物或使用形式中。調配物或使用形式的例子為該等商業上可使用者。該等增效劑其本身不需具有活性但可提高活性化合物之活性。在商業上可使用之施用形式中本發明化合物的量可在寬廣範圍內變動。本發明之式(I)活性化合物的實際使用濃度可例如在0.0000001至100重量%之間，較佳地0.00001至1重量%之範圍。本發明之式(I)活性化合物可根據適合於各施用形式之一般方式使用。
除了上述之外，本發明進一步提供一種調配物和由其製成之施用形式，作為作物保護劑及/或除害劑，諸如淋液、滴液及噴灑液，其包含至少一種本發明活性成份。該施用形式可進一步包含作物保護劑及/或除害劑，及/或加強活性之佐劑諸如滲透劑，例子為植物油類諸如，例如菜籽油、葵花油，礦物油類，諸如，例如，液態石蠟，植物脂肪酸之烷酯類，諸如菜籽油或大豆油甲酯類，或烷醇烷氧化物，及/或展開劑諸如烷基矽氧烷與/或鹽類，例子為有機或無機銨或鏻鹽，例子為硫酸銨或磷酸氫二銨，及/或滯留促進劑，諸如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基膠豆聚合物及/或保濕劑諸如甘油及/或肥料諸如銨、鉀或磷肥料，例如。
典型調配物之例子包括水溶性液體(SL)、可乳化濃縮劑(EC)、水基乳液(EW)、懸浮濃縮劑(SC、SE、FS、OD)、水可分散性粒劑(WG)、粒劑(GR)及膠囊濃縮劑(CS)；此等及其他可能之調配物形式說明於例如，由2004年FAO/WHO聯合除害劑會議(FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications)所製作之”FAO植物生產與保護報告-173(FAO Plant Production and Protection Papers-173)中之”國際作物生命與除害劑說明，FAO與WHO除害劑說明之發展及用法手冊(Crop Life International and in Pesticide Specifications,Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticide)，ISBN：9251048576。該調配物中除了一種或多種本發明活性成分外，尚可包含農化化合物。
討論中的調配物或應用形式較佳包含助劑，諸如增量劑、溶劑、自發性促進劑、載劑、乳化劑、分散劑、防凍劑、殺生物製劑、增稠劑及/或其他助劑，諸如佐劑，例如。本文中，佐劑為加強調配物生物效應之成分，該成分本身不需具有生物效應。佐劑實例為促進滯留、展開、附著在葉表面、或滲透之試劑。
這些調配物係以已知方式，例如藉由混合活性化合物與助劑諸如，例如，增量劑、溶劑及/或固態載劑及/或另外的助劑，諸如，例如，界面活性劑製備。調配物係在適當設備中或者在施用前或施用期間製備。
適合用作助劑者為彼等適合對活性成分之調配物或由此等調配物製成之施用形式(諸如，例如，可用作物保護劑，諸如，噴灑液或拌種劑)賦與特殊性質，諸如某些某些物理、技術及/或生物性質。
適當增量劑為(例如)水、極性與非極性有機化學液體，例如芳族與非芳族烴類(諸如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類與多元醇(若適當時，其亦可經取代、醚化與/或酯化)、酮類(諸如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪類與油類)與(聚)醚類、未取代與經取代之胺類、醯胺類、內醯胺類(諸如N-烷基吡咯啶酮類)與內酯類、碸類與亞碸類(諸如二甲亞碸)。
若所用增量劑為水，則亦可能使用例如有機溶劑作用輔助溶劑。基本上，適當液體溶劑為芳族烴類諸如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯化芳族烴類和氯化脂族烴類諸如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷、脂族烴類諸如環己烷或石蠟，例如石油分餾物、礦物油和植物油，醇類諸如丁醇或乙二醇及其醚類與酯類、酮類諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環已酮，強極性溶劑諸如二甲基甲醯胺和二甲亞碸，以及水。
原則上可能使用所有適當溶劑。適當溶劑為例如芳族烴諸如二甲苯、甲苯或烷基萘類，例如氯化芳族和脂族烴類諸如氯苯、氯化乙烯或二氯甲烷，例如脂族烴類，諸如環己烷，例如石蠟、石油分餾物、礦物油與植物油，醇類，諸如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或二醇，例如，及其醚類與酯類、酮類，諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環已酮，例如，強極性溶劑，諸如二甲亞碸，及水。
原則上可使用所有適當載劑。適當載劑尤指：例如，銨鹽及天然、磨碎天然礦物諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或矽藻土，及磨碎合成礦物，諸如細矽石粉、氧化鋁與天然或合成之矽酸鹽、樹脂、蠟類及/或固體肥料。同樣可使用該等載劑之混合物。適合於粒劑之載劑包括下列：例如，壓碎及分級之天然礦物諸如方解石、大理石、浮石、海泡石、白雲石，及無機與有機物質之合成顆粒、以及有機材料諸如鋸木屑、紙、椰子殼、玉米穗軸與菸草稈之顆粒。
亦可使用液化氣體增量劑或溶劑。尤其適當者為彼等在標準溫度及標準壓力下呈氣態之增量劑或載劑，例子為氣溶膠推進劑，諸如鹵化烴類，以及丁烷、丙烷、氮氣及二氧化碳。
具有離子或非離子性質之乳化劑與/或發泡劑、分散劑或潤濕劑或此等界面活性物質之混合物的例子為聚丙烯酸之鹽類、木質素磺酸之鹽類、酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)之聚縮合物、磺基琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯，及含硫酸根、磺酸根與磷酸根之化合物的衍生物，例子為烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。若其中一種活性成分與/或其中一種惰性載劑為水不可溶且若該施用方式係在水中進行時，則界面活性物質之存在是有利的。
此外調配物和由其衍生之施用形式中可存在之助劑包括著色劑諸如無機顏料(例子為氧化鐵，氧化鈦與普魯士藍)及有機染料諸如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花青染料，和營養素與微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類。
也可存在安定劑(諸如低溫安定劑)、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑或其他改善化學/物理安定性之試劑。另外可存在者為泡沫形成劑或消泡劑。
此外，調配物和由其衍生之施用形式也可包含作為附加助劑之增黏劑諸如羧甲基纖維素、呈粉劑、粒劑或膠乳形式之天然及合成聚合物例如***膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂類例如腦磷脂類與卵磷脂類，及合成磷脂類。其他可能之輔助劑包括礦物油與植物油。
調配物和由其衍生之施用形式中可能存在進一步之助劑。該等添加劑之例子包括香料、保護膠體、黏合劑、黏著劑、增稠劑、搖變性物質、滲透劑、滯留促進劑、安定劑、鉗合劑、錯合劑、保濕劑和展開劑。一般而言，活性化合物可與常用於調配目的之任何固體或液體添加劑組合。
適當滯留促進劑包括例如所有減少動態表面張力(諸如磺基琥珀酸二辛酯)或增加黏彈性(諸如羥丙基膠豆聚合物)之物質，例如。
本文中適當滲透劑包括通常用於增進活性農藥化合物穿透進入植物的所有物質。本文中滲透劑係以其能夠從(一般水性)施用液體及/或從噴霧塗層滲透進入植物表皮並因而增加活性化合物在表皮中的移動來定義。可使用文獻(Baur等人，1997，Pesticide Science 51，131-152)中所述方法測定此性質。例子包括醇烷氧基化物諸如椰子脂肪乙氧基化物(10)或異十三癸基乙氧基化物(12)、脂肪酸酯類諸如油菜子或大豆油甲基酯類、脂肪胺烷氧基化物諸如牛脂胺乙氧基化物(15)或銨及/或鏻鹽類諸如硫酸銨或磷酸氫二銨，例如。
調配物較佳包含以調配物重量計0.00000001和98重量%之間的活性成分，或特佳地0.01和95重量%之間的活性成分，更佳地0.5和90重量%之間的活性成分。
由調配物製備之施用形式(作物保護產物)之活性化合物含量可在寬廣範圍內不同。施用形式之活性化合物濃度以施用形式之重量計一般可介於0.00000001和95重量%之間，較佳介於0.00001與1重量%之間的活性化合物。以適合於施用形式之習知方法進行施加。
本發明活性化合物，當用於對抗衛生有害生物及其他儲存產物的有害生物時，對存在於石灰材料之鹼性物質具有有效的穩定性。除此之外，其顯示在木材和土壤中之極佳殘留效果。
一般，當使用於動物治療時，本發明化合物可被直接施用。較佳地，本發明化合物係以包含該技藝中已知且醫藥上可接受的媒液及/或輔助劑之醫藥組成物施用。
在獸醫領域及畜牧中，活性化合物係以各種已知方式，諸如經由以錠劑、膠囊、飲劑、糖漿、粒劑、糊劑、大丸藥和飼料或栓劑之形式的腸內投藥；經由以注射為主之非經腸投藥(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內、等等)、植入物、鼻腔投藥、等等；藉由浸漬、液體浸漬、噴灑、澆灑、點藥、清洗、和噴粉之形式投予在皮膚上；藉助於含活性化合物之成型物件，諸如項圈、耳掛、尾掛、腳帶、韁繩、標識裝置、等等施用(=投藥)。活性化合物也可被調配成洗髮精，可用於氣溶膠之適當形式例或被調配成非加壓噴霧，例如，泵送噴霧及噴霧器。
當使用於家畜、家禽、寵物、等等時，根據本發明之活性化合物可製備成包含於1至80重量%的量之活性化合物的調配物[例如，粉劑、可濕性粉劑(WP)、乳液、乳液濃縮物(EC)、可流動劑、均勻溶液及懸浮濃縮物(SC)]，且然後可直接地或經稀釋後(例如，100-至10,000-倍稀釋)施用，或彼也可以浸漬溶液施用。
當使用於獸醫領域時，根據本發明之活性化合物可與適當增效劑或其他活性化合物諸如殺蜱劑、除害劑、抗蠕蟲劑和抗原生動物劑合併使用。
本發明之活性化合物對溫血動物具有低毒性且因此可安全地使用。
下文，本發明將藉由下列實例舉例說明。然而，本發明不應被解釋為被限制於這些例子。
合成例： A：N-{4-[2-側氧-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟-甲基)苯甲基}丙醯胺(B1-46)及N-{4-[2-側氧-4-(3,4,5-三氯苯基)-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(C1-46)的合成
步驟1：{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}胺甲酸第三-丁酯的合成
將4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)-苯甲腈(參見WO 2010/043315)(1.4 g)溶解在甲醇(20 mL)和1,4-二烷(10 mL)中。
在所產生之溶液中，將碳酸氫二-第三-丁酯(1.3 g)和氯化鎳(II)六水合物(0.68 g)溶解。用冰水冷卻，同時將四氫硼酸鈉(0.51 g)添慢慢加至反應溶液接著攪拌30分鐘。
此外，慢慢添加四氫硼酸鈉(0.51 g)接著攪拌30分鐘。然後，添加二伸乙三胺(6.2 mL)，將冰浴移除，且持續攪拌30分鐘。
將生成物用乙酸乙酯和水稀釋。分離有機層並用乙酸乙酯萃取水層。將有機層合併，用鹽水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。
將此粗製產物分離並藉由管柱層析法純化以獲得{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}胺甲酸第三-丁酯(1.2 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.44(9H,s),2.49-2.59(1H,m),2.82-2.90(1H,m),3.46-3.61(2H,m),3.77(1H,d),4.05(1H,d),4.38(2H,d),4.82(1H,br s),6.71(1H,dd),6.79(1H,d),7.43-7.46(3H,m)。
步驟2：1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯基}甲胺的合成
將{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-{三氟甲基}吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}胺甲酸第三-丁酯(1.2 g)溶解在乙醇(20 mL)中。將濃鹽酸(4 mL)加至溶液且然後攪拌並在50℃下加熱3小時。冷卻至室溫之後，將合物用乙酸乙酯和水稀釋，並在劇烈攪拌下，添加碳酸鉀直到不再泡騰。
分離有機層並用乙酸乙酯萃取水層。將有機層合併，用水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯基}甲胺(0.98 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.49-2.59(1H,m),2.82-2.90(1H,m),3.49-3.62(2H,m),3.78(1H,d),3.91(2H,s),4.05(1H,d),6.73(1H,dd),6.80(1H,d),7.40-7.43(3H,m)。
步驟3：N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺的合成
將1-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯基}甲胺(0.20 g)溶解在四氫呋喃(5 mL)中。在室溫下將丙酸酐(0.06 g)加至所產生之溶液且攪拌2小時。將反應溶液用水稀釋並用乙酸乙酯萃取二次。將有機層合併，用水洗滌，且經過硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。藉由矽凝膠管柱層析純化此粗製產物以獲得N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(0.18g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.15(3H,t),2.20(3H,q),2.49-2.59(1H,m),2.82-2.91(1H,m),3.46-3.61(2H,m),3.78(1H,d),4.05(1H,d),4.50(2H,d),5.72(1H,br s),6.70(1H,dd),6.79(1H,d),7.43-7.47(3H,m)。
步驟4：N-{4-[2-側氧-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(B1-46)和N-{4-[2-側氧-4-(3,4,5-三氯苯基)-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(C1-46)的合成
將N-{4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(0.33 g)和苯甲基三乙基氯化銨(0.41 g)溶解在二氯甲烷(10 mL)中。
將過錳酸鉀(0.28 g)在室溫下加至所產生之溶液且攪拌4小時。將亞硫酸氫鈉(1.2 g)的水溶液(12 mL)慢慢加至反應混合物，同時用冰水冷卻。
將冰浴移除且持續攪拌1小時。慢慢添加2N鹽酸直到沈澱物消失。分離有機層並用二氯甲烷萃取水層。將有機層合併，用水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。
藉由矽凝膠管柱層析純化此粗製產物以獲得N-{4-[2-側氧-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(B1-46)(0.15 g)和N-{4-[2-側氧-4-(3,4,5-三氯苯基)-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(C1-46)(0.03 g)。
1H-NMR：參見下表。
B：N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)環丙烷甲醯胺(A1-27)的合成
步驟1：4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲腈(b1-5)的合成
將4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲腈(參考文件：WO 2010/043315)(1.0 g)和苯甲基三乙基氯化銨(1.4 g)溶解在二氯甲烷(22 mL)中。
將過錳酸鉀(0.97 g)在室溫下加至所產生之溶液且攪拌18小時。用冰水冷卻，同時將亞硫酸氫鈉(4.3 g)之水溶液(22 mL)慢慢加至反應混合物。將冰浴移除且持續攪拌1小時。慢慢添加2N鹽酸直到沈澱物消失。分離有機層並用二氯甲烷萃取水層。將有機層合併，用水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。
藉由管柱層析純化此粗製產物以獲得4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲腈(0.44 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟2：(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(B1-69)的合成
將4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲腈(0.39 g)溶解在甲醇(10 mL)和1,4-二烷(5 mL)中。在所產生之溶液中，將碳酸氫二-第三-丁酯(0.68 g)和氯化鎳(II)六水合物(0.19 g)溶解。
用冰水冷卻，同時將四氫硼酸鈉(0.14 g)慢慢加至反應溶液。將冰浴移除且持續攪拌1小時。然後，添加二伸乙三胺(0.84 mL)且持續攪拌30分鐘。用乙酸乙酯和水稀釋生成物。分離有機層並用乙酸乙酯萃取水層。將有機層合併，用鹽水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。
藉由矽凝膠管柱層析純化此粗製產物以獲得(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(0.36 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟3：(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟-甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(A1-69)的合成
將(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-3-(三氟-甲基)-吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(0.36 g)溶解在二氯甲烷(6 mL)中。將1 mol/l二異丁基氫化鋁之正己烷溶液(1.8 mL)慢慢加至所產生之溶液，同時用乙醇-乾冰浴在氬氛圍下冷卻，和且在相同溫度下持續攪拌30分鐘。然後，將1 mol/l二異丁基氫化鋁之正己烷溶液(0.6 mL)進一步加至其中，且在相同溫度下持續攪拌30分鐘。添加乙酸乙酯(1.2 mL)，將乙醇-乾冰浴移除，且持續攪拌1小時。添加硫酸鈉十水合物(3.8 g)且持續攪拌30分鐘。使用Celit過濾沈沈澱物並用乙酸酯洗滌。將收集之濾液在減壓下濃縮以獲得粗製產物。將粗製產物分離並藉由管柱層析純化以獲得(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(0.30 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟4：N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)環丙烷甲醯胺(A1-27)的合成
將(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)胺甲酸第三-丁酯(0.3 g)溶解在乙醇(10 mL)中。
將濃鹽酸(1 mL)加至所產生之溶液且然後在60℃下攪拌30分鐘。冷卻至室溫之後，將合物用乙酸乙酯和水稀釋，並在劇烈攪拌下，添加碳酸氫鈉直到不再泡騰。分離有機層並用乙酸乙酯萃取水層。將有機層合併，用水洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得1-[4-(胺甲基)-3-氯苯基]-3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-2-醇(0.23 g)，呈粗製產物。
將部分粗製產物(0.11 g)和吡啶(24 mg)溶解在四氫呋喃(3 mL)中。將環丙烷羰基氯(26 mg)加至所產生之溶液並在室溫下攪拌2小時。用乙酸乙酯和水稀釋生成物。分離有機層並用乙酸乙酯萃取水層。將有機層合併，用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，並經過硫酸鈉乾燥。過濾掉乾燥劑並在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得粗製產物。將此粗製產物分離並藉由管柱層析法純化以獲得N-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-氯苯甲基)-環丙烷甲醯胺(90 mg)。
1H-NMR：參見下表。
C：N-[(1S)-1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(A2-27-b)的合成
將N-[(1S)-1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(參見日本專利申請案號2009-296889)(200 mg)溶解在二氯甲烷(10 mL)中，並將Fe(salen)(12 mg)和氧碘苯(98 mg)加至反應溶液。將所產生之混合物在室溫下攪拌20小時。在減壓下，蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得N-[(1S)-1-(4-{3-[3,5-雙(三氟甲基)-苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷-甲醯胺(24 mg)。
1H-NMR：參見下表。
D：N-({6-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(A3-13)的合成
步驟1：1-{6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲胺的合成
將{6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲醇(參考文件：WO2010/043315)(1.8 g)和三乙胺(0.5 g)溶解在乙腈(30 mL)中，及在冰冷卻下將甲磺醯氯(0.5 g)之乙腈(10 mL)溶液逐滴添加其中。一旦逐滴添加完成，將反應溶液在室溫下攪拌1小時，且然後在冰冷卻下將所產生之溶液逐滴添加至包含28%氨水(50 mL)和乙腈(200 mL)之混合物溶液，其已單獨製備，在在室溫下攪拌12小時之後，將反應溶液倒入冰水中並用乙酸乙酯萃取。將有機層經過硫酸鎂乾燥。蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析進行純化以獲得標題化合物(1.25 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.51-2.89(2H,m),3.60-3.66(2H,m),3.88-3.91(2H,m),3.98(1H,d),4.37(1H,d),6.55(1H,d,),7.44(2H,s),7.68(1H,d)。
步驟2：N-{6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺的合成
將1-{6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲胺(0.2 g)和三乙胺(0.1 g)溶解在二氯甲烷(20 mL)中，和在冰冷卻下將丙酸酐(0.1 g)之二氯甲烷(10 mL)溶液逐滴添加至溶液。
一旦逐滴添加完成，將反應溶液在室溫下攪拌1小時，蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析進行純化以獲得標題化合物(0.2 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.15(3H,t),2.20(2H,qz),2.48-2.58(1H,m),2.82-2.91(1H,m),3.56-3.70(2H,m),3.96(1H,d),4.37(1H,d),4.46(2H,d),5.74-5.78(1H,m),6.51(1H,d),7.44(2H,s),7.73(1H,d)。
步驟3：N-({6-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(A3-13)的合成
將N-{6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(0.1 g)溶解在乙酸(5 mL)中。
將30%過氧化氫水溶液(0.5 g)和矽凝膠[Wakogel(R) C-300](2.0 g)加至溶液，在室溫下攪拌2小時，且然後在室溫下靜置3天。將乙酸乙酯(50 mL)加至反應混合物並使用Celite過濾。
將濾液用碳酸氫鈉飽和水溶液洗滌。將有機層經過硫酸鎂乾燥。蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析進行純化以獲得標題化合物(0.04 g)。
1H-NMR：參見下表。
E：N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-3-(三氯甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(A1-35)的合成
將2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(48.6 mg)在室溫下加至N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(參考文件：WO 2010/043315)(100 mg)之乙腈(5 ml)和水(0.5 ml)溶液並攪拌16小時。
將乙酸乙酯和水加至反應混合。將有機層用碳酸氫鈉水溶液和水洗滌，並經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑，在減壓下蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得N-{4-[3-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(55 mg)。
1H-NMR：參見下表。
F：N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(A1-283)的合成
步驟1：1,3-二氯-2,4-二氟-5-碘苯的合成
將碘化銅(1.92 g)加至3,5-二氯-2,4-二氟苯胺(5.0 g)、氫碘酸之57%水溶液(20 ml)和水(20 ml)的混合物。將反應液體在水浴中保持在30℃或低更。
將亞硝酸鈉(1.74 g)之水溶液(2 mL)逐滴加至反應混合物。將反應混合物攪拌10分鐘，在水浴中保持在30℃或低更。再次將亞硝酸鈉(1.74 g)之水溶液(2 mL)逐滴加至反應混合物。將反應混合物進一步攪拌10分鐘，在水浴中保持在30℃或低更。再次將亞硝酸鈉(1.74 g)之水溶液(2 mL)逐滴加至反應混合物。添加第三-丁基甲基醚且將混合物用水和用亞硫酸鈉之水溶液和鹽水洗滌，並經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物(正己烷)以獲得1,3-二氯-2,4-二氟-5-碘苯(6.0 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：7.6-7.75(1H,m)。
步驟2：1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯的合成
將1,3-二氯-2,4-二氟-5-碘苯(9.7 g)、(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)-硼酸(10.5 g：50%四氫呋喃溶液)和碳酸鉀(10.4 g)溶解在四氫呋喃(44 ml)和水(22 ml)中，且然後脫氣。
將二氯雙(三苯基膦)鈀(II)(1.1 g)加至其中並將混合物在氬氛圍、回流下攪拌3小時。在將混合物冷卻至室溫後，添加水和正己烷，並將有機層用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑，在減壓下蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析純化殘餘物(正己烷)以獲得包含1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯之混合物。
1H-NMR(CDCl3) δ：5.81(1H,s),6.27(1H,s),7.3(1H,t)。
步驟3：1-苯甲基-3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶的合成
將1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(2.8 g)和N-(甲氧基甲基)-N-(三甲矽基甲基)苯甲基胺(2.0 g)溶解在二氯甲烷中(50 ml)中並在冰冷卻下將無水三氟乙酸(0.065 ml)之二氯甲烷溶液(0.8 ml)慢慢逐滴加至溶液。
一旦逐滴添加完成，將反應溫度升至室溫並攪拌過夜。在減壓下濃縮反應溶液，及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得1-苯甲基-3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(1.9 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.34-2.43(1H,m),2.57-2.70(2H,m),2.79-2.90(1H,m),3.01(1H,dd),3.38(1H,dd),3.67(2H,s),7.22-7.33(6H,m)。
步驟4：3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶的合成
將1-苯甲基-3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(1.9 g)溶解在1,2-二氯乙烷(20 ml)中並將氯甲酸1-氯乙酯(1.3 g)在室溫下加至溶液，及在加熱下回流3小時。
在減壓下濃縮反應溶液，並將甲醇(30 ml)加至所得殘餘物且在進一步在加熱下回流2小時。在減壓下濃縮反應溶液並將第三-丁基甲基醚和水加至所得殘餘物以分離水層。之後，再次用鹽酸之1M水溶液洗滌有機層，且合併水層，將碳酸鉀之飽和水溶液加至混合物使其成為鹼性，並用第三-丁基甲基醚萃取。再次用第三-丁基甲基醚萃取水相，並將有機層合併，經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮以獲得3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(1.3 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.85(1H,br s),2.25-2.34(1H,m),2.60-2.69(1H,m),2.96-3.09(1H,m),3.16-3.31(2H,m),3.94(1H,dd),7.29(1H,t)。
步驟5：4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈的合成
將3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(430 mg)和4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈(254 mg)稱重，溶解在N,N-二甲基乙醯胺(10 ml)中和將N,N-二異丙基乙胺(0.468 ml)在室溫下加至溶液及使用微波反應器(商標名：INITIATORTM，Biotage製造)反應1小時。
藉由添加第三-丁基甲基醚稀釋反應混合物，並將有機層用水且然後飽和鹽水以該順序洗滌三次。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮及藉由矽凝膠管柱層析純化所得殘餘物以獲得4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(500 mg)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.53-2.66(1H,m),3.06-3.13(1H,m),3.68-3.61(2H,m),3.85-3.79(1H,m),4.35(1H,dd),6.73(1H,dd),6.87(1H,d),7.32(1H,t),7.66(1H,d)。
步驟6：4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(a1-48)的合成
將4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(350 mg)溶解在乙腈(15 ml)中，藉由使用冰浴冷卻，且然後攪拌。
將硝酸銨鈰(IV)之1M水溶液(1.42 ml)逐滴加至溶液，並在冰浴中攪拌5分鐘。之後，添加第三-丁基甲基醚來稀釋且將有機層用水、硫代硫酸鈉之水溶液和飽和鹽水以該順序洗滌。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮，及藉由管柱層析純化所得殘餘物以獲得4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(285 mg)。
1H-NMR：參見下表。
步驟7：N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟-甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(A1-283)的合成
將4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(124 mg)溶解在1,4-二烷(5 ml)和甲醇(10 ml)中，藉由使用冰浴冷卻，及攪拌。
將丙酸酐(0.157 ml)和氯化鎳(II)六水合物(58 mg)加至所產生之溶液並徹底溶解。之後，以三部分將硼氫化鈉(46 mg)添加至其中。使混合物回到室溫且攪拌30分鐘。之後，添加二伸乙三胺(1 ml)和攪拌混合物至溶液變成透明。將反應溶液用第三-丁基甲基醚稀釋和用水及飽和鹽水洗滌。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮及藉由矽凝膠管柱層析純化所得殘餘物以獲得N-{4-[3-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}丙醯胺(75mg)。
1H-NMR：參見下表。
G：N-{2-溴-4-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺(A1-162)
步驟1：1-(3-溴苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(i-2)的合成
將3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶(2.0 g)和1,3-二溴基苯溶解在甲苯(20 ml)中並將第三丁醇鈉(1.21 g)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)-氯仿加成物(0.130 g)和4,5-雙(二苯膦基)-9,9-二甲基二苯並哌喃(0.218 g)加至溶液。
將混合物密封在氬氛圍下並使用微波反應器(商標名：INITIATORTM，Biotage製造)於120℃下反應10分鐘。將反應混合物用乙酸乙酯(20 ml)稀釋，用水及然後飽和鹽水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得1-(3-溴苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(2.83 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟2：2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲醛(i-8)的合成
在冰冷卻下，將氯化磷醯(0.48 g)慢慢逐滴加至N,N-二甲基甲醯胺(0.534 g)且使反應溶液回到室溫並反應20分鐘。將1-(3-溴苯基)-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(0.988 g)溶解在N,N-二甲基甲醯胺(4.58 g)中之溶液慢慢逐滴加至反應溶液，並將反應溶液在90℃下攪拌5小時。
將反應溶液冷卻至室溫，並藉由添加碳酸氫鈉之水溶液中，且然後用乙酸乙酯萃取二次(100 ml)。將合併之萃取物用水洗滌，和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]苯甲醛(0.809 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟3：{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}甲醇的合成
將2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲醛(1.128 g)溶解在甲醇(10 ml)和四氫呋喃(10 ml)之混合溶劑中，並將硼氫化鈉(0.085 g)在冰冷卻下慢慢逐滴加至溶液。
使反應混合物回到室溫並攪拌過夜。將水(100 ml)加至反應混合物以稀釋，並用乙酸乙酯萃取二次(50 ml)。將合併之萃取物用水洗滌，和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}甲醇(1.069 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.96-2.16(1H,m),2.41-2.51(1H,m),2.79-2.87(1H,m),3.43-3.56(2H,m),3.73(1H,d),4.01(1H,d),4.64(2H,d),6.52(1H,dd),6.77(1H,d),7.28(1H,d),7.42(2H,s)。
步驟4：1-[4-(疊氮基甲基)-3-溴苯基]-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶的合成
將{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}-甲醇(1.069 g)溶解在甲苯(11.6 ml)和四氫呋喃(5.8 ml)之混合溶劑中，並在冰冷卻下將二苯基磷醯基疊氮化物(1.168 g)和1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯慢慢逐滴加至溶液。
使反應混合物回到室溫並攪拌過夜。將乙酸乙酯(100 ml)添加至反應混合物以稀釋，用水及然後飽和鹽水洗滌，和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得1-[4-(疊氮基甲基)-3-溴苯基]-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶(0.834 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.48-2.57(1H,m),2.81-2.89(1H,m),3.46-3.59(2H,m),3.57(1H,d),4.03(1H,d),4.39(2H,s),6.53(1H,dd),6.82(1H,d),7.14-7.28(1H,m),7.42(2H,s)。
步驟5：1-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}甲胺的合成
將1-[4-(疊氮基甲基)-3-溴苯基]-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶(0.634 g)溶解在四氫呋喃(10 ml)中，將三甲基膦之1M甲苯溶液(1.37 ml)加至溶液，且攪拌10分鐘。將水(0.09 ml)在室溫下加至反應溶液，並攪拌過夜。在減壓下蒸餾掉揮發性化合物以獲得幾乎純的1-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}甲胺(0.520 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.46-2.56(1H,m),2.79-2.88(1H,m),3.44-3.54(2H,m),3.74(1H,d),3.82(2H,s),4.01(1H,d),6.52(1H,dd),6.79(1H,d),7.22(1H,d),7.42(2H,s)。
步驟6：N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺的合成
將1-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯基}-甲胺(0.213 g)溶解在四氫呋喃(10 ml)中，將丙酸酐(0.052 g)在室溫下加至溶液，且將反應混合物攪拌2小時。將水(70 ml)加至反應混合物以稀釋並用乙酸乙酯(50 ml)萃取二次。
將合併之萃取物用水及然後飽和鹽水洗滌，和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑，及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺(0.176 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.16(3H,td),2.21(2H,q),2.46-2.56(1H,m),2.80-2.88(1H,m),3.44-3.54(2H,m),3.73(1H,d),4.01(1H,d),4.43(2H,d),5.81(1H,br s),6.50(1H,dd),6.77(1H,d),7.27-7.29(1H,m),7.42(2H,s)。
步驟7：N-{2-溴-4-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺(A1-162)的合成
將N-{2-溴-4-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-苯甲基}丙醯胺(0.088 g)溶解在乙腈(5 ml)中並使用乙醇-冰冷凍劑冷卻至-10℃。
將硝酸銨鈰(IV)之1M溶液(0.31 ml)加至乙腈溶液，及在-10℃下攪拌5分鐘。將第三-丁基甲基醚(30 ml)加至反應混合物以稀釋，其然後用水洗滌(10 ml)二次並經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得N-{2-溴-4-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]苯甲基}丙醯胺(0.046 g)。
1H-NMR：參見下表。
H：N-[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]-3,3,3-三氟丙醯胺(A3-161)的合成
步驟1：2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-6-溴-吡啶(iii-9)的合成
使3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶(3.0 g)、2,6-二溴吡啶(2.22 g)、N,N-二異丙基乙胺(2.2 g)和二甲基乙醯胺(15 ml)的混合物在密封管中於160℃下反應1小時。一旦反應完成，將混合物添加乙酸乙酯，用水及然後飽和鹽水洗滌，經過無水硫酸鎂乾燥，並在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-6-溴吡啶(4.0 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟2：6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴菸鹼醛(iii-18)的合成
將磷醯氯(5.6 g)加至已在冰冷卻下攪拌之N,N-二甲基甲醯胺(20 ml)中，並在室溫下攪拌1小時。將2-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-6-溴吡啶(3.7 g)加至反應混合物及在加熱下於110℃攪拌7小時。一旦反應完成，將反應混合物倒進水中，用乙酸乙酯萃取，用水及然後鹽水洗滌，經過無水硫酸鎂乾燥，和蒸餾掉溶劑。藉由使用矽凝膠層析純化殘餘物以獲得一種包含6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴菸鹼醛之混合物(2.36 g)。將此混合物使用於下一反應中而沒有進一步純化。
步驟3：(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲醇的合成
經歷大約30分鐘將硼氫化鈉(0.22 g)以數小部分加至(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴菸鹼醛(1.54 g)、甲醇(30 ml)和THF(20 ml)的混合物，其已在室溫下攪拌，且在室溫下攪拌1小時。一旦反應完成，在減壓下蒸餾掉溶劑，將添水加至殘餘物，用乙酸乙酯萃取，經過無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲醇(1.55 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.56-2.67(1H,m),2.97-3.07(1H,m),3.57-3.72(2H,m),4.00(1H,d),4.56(1H,d),4.66(2H,d),6.32-7.92(5H,m)。
步驟4：3-(疊氮基甲基)-6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶的合成
將二苯基磷醯基疊氮化物(1.59 g)和接著1,8-二吖雙環[5.4.0]-7-十一烯(0.88 g)加至(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲醇(1.55 g)、甲苯(10 ml)和THF(5 ml)的混合物，其已在冰冷卻下攪拌，且然後攪拌過夜在室溫下。將反應混合物倒進水中，用乙酸乙酯萃取，用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得3-(疊氮基甲基)-6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶(1.35 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.57-2.67(1H,m),2.98-3.07(1H,m),3.58-3.74(2H,m),4.00(1H,d),4.42(2H,s),4.57(1H,d),6.33-7.92(5H,m)。
步驟5：1-(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲胺的合成
將3-(疊氮基甲基)-6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶(1.35 g)、三苯膦(0.95 g)、四氫呋喃(30 ml)和水(200 mg)的混合物在加熱下於60℃攪拌2小時。一旦反應完成，將反應混合物倒進水中，用乙酸乙酯萃取，用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑以獲得包含1-(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲胺之混合物(1.29 g)。將此混合物使用於下一反應中而沒有進一步純化。
步驟6：[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]胺甲酸第三-丁酯的合成
將上述獲得之包含1-(6-{3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲胺之混合物(1.29 g)、二碳酸二-第三-丁酯(0.73 g)、四氫呋喃(50 ml)和三乙胺(0.34 g)的混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物倒進水中，用乙酸乙酯萃取，用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得[(6-{3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]-胺甲酸第三-丁酯(0.97 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.44(9H,s),2.55-2.66(1H,m),2.96-3.05(1H,m),3.58-3.68(2H,m),3.98(]H,d),4.26(2H,d),4.54(1H,d),5.00(1H,b),6.29-7.91(5H,m)。
步驟7：[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]胺甲酸第三-丁酯(A3-321)的合成
將硝酸銨鈰(IV)之1M水溶液(1.6 ml)添加至[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]胺甲酸第三-丁酯(0.5 g)和乙腈(30 ml)的混合物，其已在冰水浴中攪拌，攪拌大約10分鐘且用乙酸乙酯稀釋反應混合物。之後，將合物用硫代硫酸鈉之水溶液且然後飽及鹽水溶液洗滌且經過無水硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]胺甲酸第三-丁酯(0.35 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟8：1-[5-(胺甲基)-6-溴吡啶-2-基]-3-[3,5-雙(三氟甲基)-苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-2-醇(a3-6)的合成
將[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]胺甲酸第三-丁酯(0.63 g)、乙酸乙酯(20 ml)和濃鹽酸(2 ml)的混合物在60℃下攪拌1小時。冷卻之後，將混合物用碳酸鈉中和，用乙酸乙酯萃取和乾燥。蒸餾掉溶劑以獲得1-[5-(胺甲基)-6-溴吡啶-2-基]-3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-2-醇(0.43 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟9：N-[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]-3,3,3-三氟丙醯胺(A3-161)的合成
將1-[5-(胺甲基)-6-溴吡啶-2-基]-3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-2-醇(90 mg)、3,3,3-三氟丙酸(31 mg)、1-乙基-3-(3-二甲胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(62 mg)、二氯甲烷(10 ml)和催化量之4-二甲胺基吡啶的混合物在室溫下攪拌過夜。一旦反應完成，蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以獲得N-[(6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-溴吡啶-3-基)甲基]-3,3,3-三氟丙醯胺(70 mg)。
1H-NMR：參見下表。
I ：N-({6-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-甲基吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(A3-79)的合成
步驟1：2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶(iii-2)的合成
將2-氯-6-甲基吡啶(1.6 g)、3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶(4.0 g)、第三-丁醇鈉(1.5 g)、參(二亞苄丙酮)二鈀(0)-氯仿加成物(0.2 g)和4,5-雙(二苯膦基)-9,9-二甲基二苯並哌喃(0.25 g)加至甲苯(15 ml)中，和使用微波反應器(商標名：INITIATORTM，Biotage製造)在120℃下加熱1小時。一旦反應完成，用乙酸乙酯稀釋反應混合物，且經由短矽凝膠層過濾沈澱物。在減壓下蒸餾掉濾液，及藉由管柱層析純化殘餘物以獲得2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶(3.4 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟2：3-溴-2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]吡啶的合成
將碳酸鈉(1.2 g)之水溶液(100 ml)加至2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶(3.4 g)之二氯甲烷(200 ml)溶液。在冰冷卻下，逐滴添加溴(1.4 g)之二氯甲烷溶液。一旦逐滴添加完成，在0℃下持續攪拌1小時。分離二氯甲烷層且經過硫酸鎂乾燥。在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得3-溴-2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶(3.3 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.47-2.52(4H,m),2.80-2.88(1H,m),3.49-3.63(2H,m),3.92(1H,d),4.34(1H,d),6.11(1H,d),7.44(2H,s),7.52(1H,d)。
步驟3：2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]菸鹼甲腈的合成
將3-溴-2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-吡啶(3.3 g)和氰化銅(I)(0.65 g)加至N-甲基-2-吡咯啶酮(10 ml)。使用微波反應器(商標名：INITIATORTM，Biotage製造)將混合物在200℃下加熱4小時。一旦反應完成，用乙酸乙酯稀釋反應混合物且經由短矽凝膠層過濾沈澱物。在減壓下蒸餾濾液，及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]菸鹼甲腈(1.1 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.47-2.60(4H,m),2.85-2.91(1H,m),3.64-3.66(2H,m),3.97(1H,d),4.46(1H,d),6.24(1H,d),7.44(2H,s),7.59(1H,d)。
步驟4：({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}甲基)胺甲酸第三-丁酯的合成
將2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]菸鹼甲腈(1.1 g)，碳酸氫二-第三-丁酯(1.2 g)和氯化鎳(II)六水合物(0.65 g)加至甲醇(20 ml)和二烷(40 ml)之混合溶劑。在冰冷卻下，將硼氫化鈉(0.8 g)以數小部分加至其中。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，接著添加二伸乙三胺(5.0 g)，且然後在室溫下進一步攪拌30分鐘。將反應混合物倒進冰水中並用乙酸乙酯萃取。在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}甲基}胺甲酸第三-丁酯(0.95 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.42(9H,s),2.37-2.55(4H,m),2.78-2.84(1H,m),3.51-3.64(2H,m),3.95(1H,d),4.20(1H,d),4.36(1H,d),4.59-4.62(1H,m),6.19(1H,d),7.34(1H,d),7.46(2H,s)
步驟5：1-{2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}甲胺的合成
({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-吡啶-3-基}甲基)胺甲酸第三-丁酯(0.95 g)加至乙醇(25 ml)且然後在室溫下將濃鹽酸(5 ml)以數小部分加至溶液,且然後在50℃下加熱3小時。將混合物冷卻至室溫之後,用水(100 ml)稀釋反應混合物。使用氫氧化鈉之水溶液將pH調整至11並用乙酸乙酯萃取溶液。在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得1-({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}-甲胺(0.6 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.41-2.59(4H,m),2.78-2.86(1H,m),3.51-3.77(4H,m),3.96(1H,d),4.36(1H,d),6.21(1H,d),7.38(1H,d),7.45(2H,s)。
步驟6：N-({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}甲基)丙醯胺的合成
將1-({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}甲胺(0.2 g)和三乙胺(0.1 g)加至二氯甲烷(20 ml)中，並將丙酸酐(0.1 g)之二氯甲烷溶液(10 ml)在冰冷卻下逐滴加至溶液。一旦逐滴添加完成，將反應混合物在室溫下攪拌1小時，在減壓下蒸餾掉溶劑及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得N-({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]吡啶-3-基}-甲基)丙醯胺(0.2 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.17(3H,t),2.22(2H,q),2.46-2.54(4H,m),2.81-2.86(1H,m),3.56-3.59(2H,m),3.95(1H,d),4.33-4.39(3H,m),5.41-5.45(1H,m),6.19(1H,d),7.35(1H,d),7.45(2H,s)。
步驟7：N-({6-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-2-甲基吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(A3-79)的合成
將N-({2-甲基-6-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(0.15 g)和二氧化錳(1.2 g)加至二氯甲烷(20 ml)，並在室溫下將乙酸(2 ml)以數小部分加至其中。將反應混合物在室溫下攪拌100小時，並藉由吸濾在Celite上過濾。在減壓下蒸餾濾液及藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得N-({6-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-甲基吡啶-3-基}甲基)丙醯胺(0.06 g)。
1H-NMR：參見下表。
J：N-({2-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺(A4-16)的合成
步驟1：2-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮的合成
將{2-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲醇(參考文件：WO 2010/043315)(2.20 g)、酞醯亞胺(0.72 g)和三苯膦(1.40 g)溶解在四氫呋喃(50 ml)中，並將偶氮二甲酸二乙酯(40%甲苯溶液，2.43 ml)在室溫下加至溶液。在攪拌反應溶液3小時之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得目標化合物(2.35 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.41-2.58(m,1H),2.79-2.91(m,1H),3.68-3.88(m,2H),3.98(d,1H),4.45(d,1H),4.94(s,2H),7.42(s,2H),7.70-7.81(m,2H),7.83-7.94(m,2H),8.51(s,1H)。
步驟2：1-{2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲胺的合成
將2-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮(2.35 g)在室溫下加至乙醇(50 ml)，接著添加水合肼(0.37 ml)。將反應混合物在80℃下加熱6小時。在減壓下蒸餾掉溶劑，且然後添加第三-丁基甲基醚。藉由過濾除去未溶解固體，並在減壓下濃縮之後獲得呈粗製產物之目標化合物(1.71 g)。
1HNMR(CDCl3) δ：1.91(bs,2H),2.41-2.61(m 1H),2.77-2.92(m,1H),3.69-3.92(m,4H),4.01(d,1H),4.48(d,1H),7.44(s,2H),8.58(s,1H)。
步驟3：1-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺的合成
將1-{2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲胺(0.15 g)和三乙胺(0.051 ml)溶解在二氯甲烷中(3 ml)中，並將環丙烷羰基氯(0.033 ml，0.37 mmol)在室溫下加至溶液。將反應混合物攪拌過夜並在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由管柱層析純化殘餘物以獲得目標化合物(0.135 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.67-0.79(m,2H),0.89-1.02(m,2H),1.27-1.40(m,1H),2.42-2.60(m,1H),2.77-2.92(m,1H),3.67-3.88(m,2H),4.00(d,1H),4.34-4.52(m,3H),5.96-6.10(m,1H),7.43(s,2H),8.62(s,1H)。
步驟4：N-({2-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺(A4-16)的合成
將1-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)嘧啶-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺(0.13 g)溶解在乙腈(3 ml)中並將硝酸銨鈰(IV)(1 M水溶液，0.46 ml)在0℃下加至溶液。混合物攪拌在0℃下3小時之後，進一步添加硝酸銨鈰(IV)(1 M水溶液，0.23 ml)。在混合物於0℃下攪拌1小時之後，添加亞硫酸鈉之水溶液。將溶液用乙酸乙酯萃取，經過硫酸鎂乾燥，過濾和濃縮。藉由以矽凝膠管柱層析純化獲得目標化合物(0.107 g)。
1H-NMR：參見下表。
K：N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺(A5-27)的合成
步驟1：6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)菸鹼酸甲酯的合成
將6-氯-4-(三氟甲基)菸鹼酸甲酯(2.39 g)、3-[3,5-雙(三氟甲基)-苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶(2.98 g)和碳酸鉀(1.8 g)懸浮在二甲基甲醯胺(50 ml)中。將反應混合物在80℃下加熱8小時。加水和乙酸乙酯並進行萃取。將萃取物經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮。藉由以矽凝膠管柱層析純化獲得目標化合物(3.07 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.59-2.77(m,1H),3.02-3.16(m,1H),3.68-3.96(m,5H),4.04-4.11(m,1H),4.62-4.77(m,1H),6.70(s,1H),7.85(s,2H),7.95(s,1H),8.86(s,1H)。
步驟2：6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)菸鹼酸的合成
將6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)菸鹼酸甲酯(1.21 g)、氫氧化鈉(0.26 g)和水(5 ml)加至乙醇(40 ml)並在室溫下攪拌1天。在減壓下蒸餾掉溶劑，添加稀鹽酸和第三-丁基甲基醚且然後萃取。藉由在減壓下濃縮獲得目標化合物(1.11 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.78-2.55(m,1H),3.18-3.04(m,1H),3.87-3.67(m,2H),4.08(d,1H),4.70(d,1H),6.71(s,1H),7.87(s,2H),7.93(s,1H),8.91(s,1H)。
步驟3：[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇的合成
將6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)菸鹼酸(1.11 g)溶解在二氯甲烷(30 ml)中，並將草醯氯(0.54 ml，6.16 mmol)和一滴二甲基甲醯胺在室溫下加至溶液。在攪拌5小時之後，在減壓下蒸餾掉溶劑和過量草醯氯。將殘餘物溶解在二烷中，加水，且然後在0℃下添加硼氫化鈉(0.23 g)。將混合物在室溫下攪拌2小時並添加稀鹽酸。將混合物用乙酸乙酯萃取，經過硫酸鎂乾燥和過濾。在減壓下濃縮之後，藉由以矽凝膠管柱層析純化獲得目標化合物(0.98 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.80(t,1H),2.66-2.84(m,1H),3.08-3.23(m,1H),3.88-3.69(m,1H),4.12(d,1H),4.71(d,1H),4.83(d,2H),6.70(s,1H),7.95(s,2H),8.01(s,1H),8.49(s,1H)。
步驟4：2-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮的合成
將[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(0.98 g)、酞醯亞胺(0.30 g，2.04 mmol)和三苯膦(0.58 g)溶解在四氫呋喃(50 ml)中，並將偶氮二甲酸二乙酯(40%甲苯溶液，1.0 ml)在室溫下加至溶液。攪拌混合物3小時之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得目標化合物(0.60 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.54-2.73(m,1H),2.98-3.14(m,1H),3.56-3.80(m,2H),3.97(d,1H),4.57(d,1H),4.99(s,2H),6.64(s,1H),7.70-7.99(m,7H),8.20(s,1H)。
步驟5：1-[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲胺的合成
將2-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮(0.31 g)和水合肼(0.035 ml)加至乙醇(5ml)，並在80℃下加熱5小時。在減壓下蒸餾掉溶劑，且然後添加第三-丁基甲基醚。經過濾除去不溶解物質，且在減壓下濃縮之後獲得目標化合物(0.24 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.36(br s,2H),2.57-2.73(m,1H),2.98-3.13(m,1H),3.79-3.57(m,2H),3.91(s,2H),4.03(d,1H),4.60(d,1H),6.60(s,1H),7.86(s,2H),7.92(s,1H),8.34(s,1H)。
步驟6：N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺的合成
將1-[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲胺(0.18 g)溶解在二氯甲烷(5 ml)中，並將環丙烷羰基氯(0.036 ml)在室溫下加至溶液。將反應混合物攪拌過夜並在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠管柱層析純化殘餘物以獲得目標化合物(0.15 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.69-0.82(m,2H),0.93-1.05(m,2H),1.28-1.41(m,1H),2.56-2.75(m,1H),2.98-3.13(m,1H),3.60-3.79(m,2H),4.02(d,2H),4.51(d,2H),4.60(d,1H),5.81-5.91(m,1H),6.60(s,1H),7.86(s,2H),7.92(s,1H),8.39(s,1H)。
步驟7：N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺(A5-27)的合成
將N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-4-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}環丙烷甲醯胺(0.15 g)溶解在乙腈(3 ml)中並將硝酸銨鈰(IV)(1M水溶液，0.51 ml)在0℃下加至溶液。在0℃下攪拌3小時之後，添加亞硫酸鈉之水溶液，用乙酸乙酯萃取，經過硫酸鎂乾燥，過濾和濃縮。藉由以矽凝膠管柱層析純化獲得目標化合物(0.12 g)。
1H-NMR：參見下表。
L：N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(A’3-24)的合成
步驟1：6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)菸鹼酸乙酯的合成
將2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-5-甲酸乙酯(0.95 g)、3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶(1.4 g)和碳酸鉀(0.7 g)加至N,N-二甲基甲醯胺(30 ml)，並在100℃下加熱5小時。冷卻之後，將反應混合物倒進冰水中並用乙酸乙酯萃取。將有機層經過硫酸鎂乾燥，在減壓下蒸餾掉溶劑，並藉由矽凝膠管柱層析純化以獲得6-{3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)菸鹼酸乙酯(1.7 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.38(3H,t),2.62-2.68(1H,m),3.01-3.09(1H,m),3.69-3.82(2H,m),4.08(1H,d),4.38(2H,q),4.59(1H,d),6.56(1H,d),7.90(3H,m),8.04(1H,d)。
步驟2：[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇的合成
將6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)菸鹼酸乙酯(1.7 g)加至二氯甲烷(50 ml)。然後，將氫化二異丁基鋁之1.0 mol/l己烷溶液(10 ml)於-70℃下逐滴添加至其中。於-70℃下繼續攪拌30分鐘之後，添加乙酸乙酯(50 ml)和硫酸鈉十水合物(3.0 g)。在室溫下進一步攪拌1小時之後，藉由吸濾在Celite上過濾反應液體。在減壓下蒸餾濾液並藉由矽凝膠管柱層析純化以獲得[6-{3-[3,5-雙-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]-甲醇(1.55 g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.77(1H,t),2.60-2.65(1H,m),3.01-3.08(1H,m),3.60-3.77(2H,m),4.11(1H,d),4.52(1H,d),4.75(2H,d),6.59(1H,d),7.82-7.87(4H,m)。
步驟3：1-[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲胺的合成
將[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲醇(1.55 g)和三乙胺(0.4 g)加至乙腈(30 ml)，並在冰冷卻下將甲磺醯氯(0.4 g)之乙腈溶液(10 ml)逐滴加至其中。一旦逐滴添加完成，將反應液體在室溫下攪拌1小時，且然後在冰冷卻下將所產生之溶液逐滴加至包含28%氨水(30 ml)和乙腈(50ml)之混合物溶液，其已單獨製備。在室溫下攪拌12小時之後，將反應混合物進倒冰水中並用乙酸乙酯萃取。將有機層經過硫酸鎂乾燥，在減壓下蒸餾掉溶劑並藉由矽凝膠層析純化以獲得1-[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲胺(1.0 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.57-2.69(1H,m),3.00-3.07(1H,m),3.59-3.76(2H,m),3.84-3.89(2H,m),4.10(1H,d),4.55(1H,d),6.56(1H,d),7.72(1H,d),7.82-8.09(3H,m)。
步驟4：N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺的合成
將1-[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲胺(0.6 g)和三乙胺(0.2 g)加至二氯甲烷(20 ml)，並在冰冷卻下將丙酸酐(0.2 g)之二氯甲烷溶液(10 ml)逐滴加至其中。一旦逐滴添加完成，將反應混合物在室溫下攪拌1小時，並在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠管柱層析純化之後，獲得N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基}丙醯胺(0.6 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.15(3H,t),2.20(2H,q),2.59-2.64(1H,m),3.00-3.06(1H,m),3.57-3.75(2H,m),4.06(1H,d),4.47-4.51(3H,m),5.76-5.78(1H,m),6.54(1H,d),7.75(1H,d),7.85-7.91(3H,m)。
步驟5：N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-4-(三氟甲基)-吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(C3-24)的合成
將N-{[6-{3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(0.3 g)、苯甲基三乙基氯化銨(0.35 g)和過錳酸鉀(0.25 g)加至二氯甲烷(20 ml)，並將混合物在室溫下攪拌75小時。一旦攪拌完成，將反應混合物經過短矽凝膠層過濾以除去沈澱物。在減壓下蒸餾濾液並藉由矽凝膠管柱層析進行純化以獲得N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(0.08 g)。
1H-NMR：參見下表。
步驟6：N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-(三氟-甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(A’3-24)的合成
將N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-側氧-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙醯胺(0.07 g)加至二氯甲烷(20 ml)。然後，於-70℃下將二異丁基氫化鋁之1.0 mol/l己烷溶液(0.3 ml)逐滴加至其中。在-70℃下繼續攪拌30分鐘之後，添加乙酸乙酯(5 ml)和硫酸鈉十水合物(0.5 g)。在室溫下進一步攪拌1小時之後，藉由吸濾在Celite上過濾反應混合物。在減壓下蒸餾濾液並藉由矽凝膠管柱層析進行純化以獲得N-{[6-{4-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2-羥基-4-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}-2-(三氟乙基)吡啶-3-基}甲基}-丙醯胺(0.02 g)。
1H-NMR：參見下表。
M：N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(A2-38-b)的合成
步驟1：4-[1-苯甲基-3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]-2,6-雙(三氟甲基)吡啶的合成
將三氟乙酸(0.038 g)在二氯甲烷中的溶液逐滴加至2,6-雙(三氟甲基)-4-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶(1.25 g)和N-苯甲基-1-甲氧基-N-[(三甲矽基)甲基]甲胺(5.0g)在二氯甲烷中的溶液，同時用冰冷卻。在逐滴添加完成時，將混合物加熱至室溫並攪拌過夜。將混合物用飽和碳酸氫鈉水洗滌並經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑之後，在減壓下蒸餾掉溶劑，且然後藉由矽凝膠層析純化殘餘物以產生4-[1-苯甲基-3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]-2,6-雙(三氟甲基)吡啶(1.52 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.23-2.29(1H,m),2.65-2.69(2H,m),2.96(1H,d),3.05-3.15(2H,m),3.58(1H,d,),3.82(1H,d),7.26-7.37(5H,m),8.00(2H,s)。
步驟2：2,6-雙(三氟甲基)-4-[3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]吡啶的合成
將4-[1-苯甲基-3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]-2,6-雙(三氟甲基)吡啶(1.4 g)和氯甲酸1-氯乙酯(0.905 g)在二氯乙烷中的溶液加熱至回流經3小時。將混合物冷卻至室溫且然後在減壓下濃縮。將甲醇加至所產生之殘餘物，其然後在60℃下加熱並攪拌二小時。將混合物冷卻至室溫，然後將水加至其中。將溶液用己烷之混合溶劑洗條二次。將溶液用氫氧化鈉中和且然後用第三-丁基甲基醚萃取三次。合併有機層，然後將其用鹽水洗滌並經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑之後，在減壓下蒸餾掉溶劑以產生2,6-雙(三氟甲基)-4-[3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]吡啶(0.781 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：1.86(1H,br s),2.27-2.36(1H,m),2.63-2.69(1H,m),3.05-3.14(1H,m),3.26-3.33(2H,m),3.83(1H,d),7.87(2H,s)。
步驟3：N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺的合成
將第三丁醇鈉(0.096 g)、參(二亞苄丙酮)二鈀氯仿錯合物(0.010 g)和xantphos(0.017 g)加至N-[(1S)-1-(4-溴苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(0.134 g)和2,6-雙(三氟甲基)-4-[3-(三氟甲基)吡咯啶-3-基]吡啶(0.195 g)在甲苯中的溶液並將容器施加Ar氣體。將容器密封並施加於微波反應器在120℃下經10 min。將混合物冷卻至室溫且然後倒進水中，然後將其用乙酸乙酯萃取二次。合併有機層，然後將其用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑之後，在減壓下蒸餾掉溶劑，且然後藉由矽凝膠層析純化殘餘物以產生N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(0.272 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.64-0.77(2H,m),0.86-1.01(2H,m),1.25-1.31(1H,m),1.48(3H,d),2.53-2.63(1H,m),2.91-3.00(1H,m),3.48-3.62(2H,m),3.85(1H,d),4.11(1H,d),5.03-5.13(1H,m),5.80(1H,d),6.62(2H,d),7.27(2H,d),7.90(2H,s)。
步驟4：N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺的合成
將N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(0.26 g)溶解在氯仿中並添加Wakogel C-200(3 g)。將混合物保持留置3天。反應混合物在真空中濃縮及藉由矽凝膠層析純化殘餘物以產生N-[(1S)-1-(4-{3-[2,6-雙(三氟甲基)吡啶-4-基]-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基}苯基)乙基]環丙烷甲醯胺(0.12 g)。
1H-NMR：參見下表。
N：N-({2-[2-羥基-3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺(A6-16)的合成
標題化合物係根據合成例6的步驟6之方法從N-({2-[3-(3,4,5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-基}甲基)環丙烷甲醯胺(WO2010/043315)獲得。
1H-NMR：參見下表。
O：5-[3-(3,5-二氯苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(A7-4)的合成
標題化合物係根據合成例6的步驟6之方法從5-[3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(1H-1,2,4-***-1-基)苯甲腈(WO2008/128711)獲得。
1H-NMR：參見下表。
P：N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺(A1-409)的合成
步驟1：1,5-二氯-2-氟-3-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯的合成
將1-溴-3,5-二氯-2-氟苯(10 g)、(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)-硼酸(7.5 g：)和碳酸鉀(13.6 g)溶解在四氫呋喃(41 ml)和水(20 ml中)，且然後脫氣。將二氯雙(三苯基膦)鈀(II)(1.4 g)加至其中並在回流、氬氛圍下將混合物攪拌3小時。在混合物冷卻至室溫之後，加水和正己烷，並將有機層用水洗滌和經過無水硫酸鎂乾燥。過濾掉乾燥劑，在減壓下蒸餾掉溶劑，並藉由矽凝膠層析(正己烷)將殘餘物粗略純化以獲得包含1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯和己烷之混合物。
1H-NMR(CDCl3) δ：5.82(1H,s),6.25(1H,s),7.21-7.26(1H,m),7.48-7.43(1H,m)。
步驟2：1-苯甲基-3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶的合成
將1,5-二氯-2-氟-3-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(6.2 g)和N-(甲氧基甲基)-N-(三甲矽基甲基)苯甲基胺(4.7 g)溶解在二氯甲烷中(100 ml)中並在冰冷卻下慢慢逐滴添加無水三氟乙酸(0.15 ml)之二氯甲烷溶液(8 ml)。一旦逐滴添加完成，將反應溫度升至室溫並攪拌過夜。在減壓下濃縮反應溶液，及藉由管柱層析純化殘餘物以獲得1-苯甲基-3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(3.7 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.38-2.45(1H,m),2.56-2.70(2H,m),2.84-2.89(1H,m),3.02(1H,d),3.40(1H,dd),3.65(1H,d),3.70(1H,d),7.17(1H,dd),7.26-7.34(5H,m),7.40(1H,dd)。
步驟3：3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶的合成
將1-苯甲基-3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(3.7 g)溶解在1,2-二氯乙烷(20 ml)中，在室溫下添加氯甲酸1-氯乙酯(2.7 g)，且然後在加熱下回流3小時。在減壓下濃縮反應溶液，並將所得殘餘物添加甲醇(30 ml)和在加熱下進一步回流2小時。在減壓下濃縮反應溶液並將所得殘餘物添加第三-丁基甲基醚和水以分離水層。之後，再次用鹽酸之1M溶液洗滌有機層，且合併水層，添加碳酸鉀之飽和水溶液以使液體成鹼性，並用第三-丁基甲基醚萃取。再次用第三-丁基甲基醚萃取水相，並將有機層合併，經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮以獲得3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(2.6 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.27-2.34(1H,m),2.61-2.68(1H,m),2.99-3.05(1H,m),3.29-3.17(2H,m),3.94(1H,dd),7.20(1H,dd),7.42(1H,dd)。
步驟4：4-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈的合成
將3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶(0.9 g)和4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈(0.62 g)稱重，溶解在N,N-二甲基乙醯胺(10 ml)中，在室溫下添加N,N-二異丙基乙胺(1.0 ml)及使用微波反應器(商標名：INITIATORTM，Biotage製造)反應1小時。藉由第三-丁基甲基醚稀釋反應溶液，並將有機層用水且然後飽和鹽水以該順序洗滌三次。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮及藉由管柱層析純化所得殘餘物以獲得4-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(1.1 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：2.58-2.66(1H,m),3.07-3.12(1H,m),3.69-3.60(2H,m),3.83(1H,d),4.35(1H,dd),6.73(1H,dd),6.86(1H,d),7.22(1H,dd),7.51(1H,dd),7.65(1H,d)。
步驟5：N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺的合成
將4-[3-(3,5-二氯-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲腈(0.36 g)溶解在1,4-二烷(7.5 ml)和甲醇(15 ml)中，藉由使用冰浴冷卻，並攪拌。將環丙烷羧酸酐(0.59 g)和氯化鎳(II)六水合物(0.18 g)加至所產生之溶液並徹底溶解。之後，將硼氫化鈉(0.15 g)以三部分加至其中。使混合物回至室溫且攪拌30分鐘。之後，添加二伸乙三胺(1.7 ml)且將混合物攪拌直到溶液變成透明。將反應溶液用第三-丁基甲基醚稀釋和用水及飽和鹽水洗滌。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮及藉由管柱層析純化所得殘餘物以獲得N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺(0.28 g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：0.70-0.75(2H,m),0.96-1.00(2H,m),1.28-1.34(1H,m),2.53-2.63(1H,m),3.01-3.06(1H,m),3.49-3.61(2H,m),3.77(1H,d),4.26(1H,dd),4.52(2H,d),5.87(1H,t),6.71(1H,dd),6.81(1H,d),7.23(1H,dd),7.44-7.49(2H,m)。
步驟6：N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺的合成
將N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺(0.18 g)溶解在N,N-二甲基甲醯胺(5 ml)中，藉由使用冰浴冷卻且然後攪拌。將硝酸銨鈰(IV)(0.72 ml)之1M溶液逐滴加至溶液，及在冰浴中攪拌2分鐘。之後，添加第三-丁基甲基醚以稀釋並將有機層用水、硫代硫酸鈉之水溶液和飽和鹽水以該順序洗滌。將有機層經過硫酸鎂乾燥，過濾和在減壓下濃縮，及藉由管柱層析純化所得殘餘物以獲得N-{4-[3-(3,5-二氯-2-氟苯基)-2-羥基-3-(三氟甲基)吡咯啶-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}環丙烷甲醯胺(0.08 g)。
1H-NMR：參見下表。
Q：另外的實例
如下所示1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(合成例6，步驟2)也可經由1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮而從1,3-二氯-2,4-二氟-5-碘苯(合成例F，步驟2)合成。
將1,3-二氯-2,4-二氟-5-碘苯(4.0 g)溶解在四氫呋喃中並冷卻至-10度。經由滴液漏斗逐滴添加氯化異丙鎂在四氫呋喃(10ml)中之2.0M溶液。將反應混合物在相同溫度下攪拌1小時。逐滴添加三氟乙酸乙酯(2.76g)在四氫呋喃(6ml)中之溶液且使反應混合物加熱至周圍(ambient)溫度。用第三-丁基甲基醚稀釋反應混合物，並用1N NaOH且然後鹽水洗滌。將合併之萃取物經過硫酸鎂乾燥。過濾之後，在真空中濃縮濾液以產生粗製產物。用Kugel-Rohr純化粗製產物以產生1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮(2.5g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：7.90(t)
1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯的合成
在氬氛圍0℃以下在冰/水浴上將第三丁醇鉀(0.53g)慢慢加至碘化甲基三苯基鏻(1.92g)在四氫呋喃(12ml)中之懸浮液。反應混合物轉變成黃色且攪拌0.5h。在冰/水浴上將1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-2,2,2-三氟乙酮(1.15g)在四氫呋喃(3ml)中之溶液逐滴加至混合物。添加之後，將反應混合物加熱至室溫並攪拌過夜。用戊烷和水稀釋反應混合物。將有機相分離並用水洗滌和經過MgSO4乾燥。在矽凝膠管柱層析(溶析液：正己烷)上純化粗製殘餘物以產生1,3-二氯-2,4-二氟-5-(3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯(0.80g)。
1H-NMR(CDCl3) δ：7.32(1H,t),6.26(1H,s),5.80(1H,s)
已或可製備根據本發明製備之根據本發明的化合物以及其中間物舉例說明於下表中。
表A1-根據本發明之化合物
表A2-根據本發明之化合物
如化合物I在此表A2中為非鏡像異構物，此表中所給予之實例編號(例如A2-3)包含各個化合物之(R)-異構物和(S)-異構物(例如A2-1包含化合物A2-1-a((R)-異構物和A2-1-b((S)-異構物))。然而本文中所給予之各個化合物的NMR數據，在(R)-異構物和(S)-異構物之間加以區分(例如(S)-立體異構物的NMR數據係以實例編號A2-3-b給予於化合物A2-3)。
表A3-根據本發明之化合物
表A4-根據本發明之化合物
表A5-根據本發明之化合物
表A6-根據本發明之化合物
表A7-根據本發明之化合物
表A’3-根據本發明之化合物
表B1-根據本發明之化合物
表B2-根據本發明之化合物
表B3-根據本發明之化合物
表C1-根據本發明之化合物
表C2-根據本發明之化合物
表C3-根據本發明之化合物
表a1-式(Int.)之化合物，
表a3-式(Int.)之化合物
表b1-式(Int.)之化合物
表c1-式(Int.)之化合物
表i
表iii
表A1a-用於製備如以各3-位數表給予於表A1中的化合物之式(II)化合物
表A2a-用於製備如以各3-位數表給予於A2中的化合物之式(II)化合物
表A3a-用於製備如以各3-位數表給予於A3中的化合物之式(II)化合物
表A4a-用於製備如以各3-位數表給予於A4中的化合物之式(II)化合物
表A5a-用於製備如以各3-位數表給予於表A5中的化合物之式(II)化合物
NMR表：
實例編號(實例編號)給予於NMR表中如例如A1-002係指表A1中之實例編號A1-2，同樣也適用於其他所有化合物的編號(例如實例編號A1-005係指表A1中之實例編號A1-5或A3-002係指實例編號表A3中所給予之A3-2)。
logP值之測量係根據EEC-Directive 79/831 Annex V.A8經由HPLC(高效能液相層析法)在逆相管柱(C18)上測定於pH 2,7、使用在水中之0,1%甲酸和使用乙腈(包含0,1%甲酸)作為溶析液，具有線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。logP值根據使用具有已知logP值(logP值之測量使用滯留時間與在兩個連續烷酮類之間的線性內插法)之直鏈烷-2-酮類(具有3至16個碳原子)進行校正。λ-max值是使用UV光譜從200奈米至400奈米及層析訊號之峰值測定。
根據本發明之化合物可以已知方式調配，如例如給予於下之製備方法，而沒有將本發明限於該等實例中。
製劑例1(粒劑)
將25重量份的水加至包含10重量份的本發明化合物(編號A1-23)、30重量的份膨土(蒙脫土)、58重量份的滑石和2重量份的木質素磺酸鹽之混合物，並藉由擠壓造粒機將混合物充分揉合且粒化成具有10至40篩目及在40至50℃下乾燥以獲得粒劑。
製劑例2(粒劑)
將95重量份的具有顆粒大小分佈在0.2至2毫米範圍的黏土礦物顆粒放進旋轉混合機內，及然後藉由在旋轉條件下噴灑5重量份的本發明化合物(編號1-3)與液體稀釋劑而均勻濕潤及於40至50℃乾燥以獲得粒劑。
製劑例3(乳液)
將30份的本發明化合物(編號A1-23)、55份的二甲苯、8份的聚氧乙烯烷基苯基醚和7份的烷基苯磺酸鈣混合在一起以獲得乳液。
製劑例4(可濕劑)
將15份的本發明化合物(編號A1-23)、80份的白碳(含水非晶二氧化矽細粉)與粉狀黏土之混合物(1：5)、2份的烷基苯磺酸鈉和3份的烷基萘磺酸鈉之福嗎林縮合物混合在一起且將混合物壓碎以獲得可濕劑。
製劑例5(可濕性粒劑)
將20份的本發明之活性化合物(編號A1-23)、30份的木質素磺酸鈉、15份的膨土和35份的煆燒過的矽藻土粉徹底地混合，加水之後，然後用0.3毫米的篩子將混合物擠出且乾燥以獲得可濕性粒劑。
如本文中所提到的，根據本發明之化合物可用作抗擊/控制不要的有害生物(諸如例如不要的昆蟲、蟎蜱目、蠕蟲類和線蟲類)之活性物(活性成分)。本發明特別是專注於抗擊/控制發生在農業和非農業領域，諸如園藝、綠色蔬菜和觀賞植物及在獸醫領域之有害生物，其經由下列實例證明，而不將本發明限制於該等實例中。
生物例
如果沒有另外提及，則測試溶液如下製備：
溶劑：3重量份的二甲基甲礛胺
乳化劑：1重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚
為了製備活性化合物之適當組成物，將1重量份的活性化合物與上述量的溶劑和乳化劑混合，並用水將所得混合物稀釋至預定濃度。如有必要，將銨鹽或銨鹽和於1000ppm劑量之滲透增進劑加至所要濃度。
生物試驗例1：煙草夜蛾(斜紋夜蛾(Spodoptera litura)幼蟲
將甘薯葉浸入於適當濃度的試驗溶液內，將葉子在空氣中乾燥。然後將葉子置於直徑9公分的培養皿內，且將10隻三齡的斜紋夜蛾幼蟲放入其中。將培養皿置於25℃的控溫室內，2天和4天之後添加更多甘薯葉。7天之後，計算死亡昆蟲的數量，以計算殺蟲活性。100%之殺蟲活性表示全部幼蟲被殺死，而0%之殺蟲活性表示沒有幼蟲被殺死。在本試驗中，將各處理之二個培養皿的結果平均。
在生物試驗例1中，化合物編號A1-27、A2-13、A3-13、A3-16、A3-27、B1-27、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27和A3-162於20 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性。
在此試驗中下列化合物於4ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A4-5、A4-7、A4-11、A4-2、A5-16、A5-18、A5-22、A4-12、A1-384、A1-195、A1-140、A1-99、A1-112、A1-110、A5-13、A1-369、A3-101、A3-104、A1-242、A3-170、A3-192、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A1-271、A3-210、A5-82、A5-79、A5-78、A1-352、A1-349、A1-348、A3-93、A’3-16。
在此試驗中下列化合物於4ppm之活性化合物濃度顯示80%之殺蟲活性：A1-101、A3-167、A3-189。
生物試驗例2-二點葉蟎(二點葉蟎(Tetranychus urticae))
將50至100隻二點葉蟎成蟲接種在兩葉期菜豆葉上，該植物已種植在6公分直徑的盆子中，一天之後，用噴槍將於適當濃度之試驗溶液以足夠量噴灑在其上。在噴灑之後，將植物盆放在溫室內且7天之後，計算殺蟎活性。100%之殺殺蟎活性表示全部蟎被殺死，而0%之殺蟎活性表示沒有蟎被殺死。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟎活性：A1-68、A1-369和A1-368
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟎活性：A5-13、A1-575、A3-378
在生物試驗例2中，化合物編號A1-2、A1-5、A1-7、A1-8、A1-12、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-35、A1-36、A1-38、A1-39、A1-40、A1-41、A1-42、A1-43、A1-44、A1-45、A1-46、A1-49、A1-51、A1-55、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-184、A1-187、A1-190、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-264、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-303、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A2-12、A2-13、A2-16、A3-1、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-15、A3-16、A3-17、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-79、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-123、A3-127、A3-128、A3-137、A3-159、A3-161、A3-163、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-222、A3-225、A3-226、A3-227、A3-231、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A4-13、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A5-24、A5-27、A5-29、C1-46、C2-27-b、A5-16、A5-18、A5-22、A1-239、A3-170、A1-352、A1-349、A1-348和A3-93、A1-60、A1-261、A1-264、A1-429、A1-430、A1-454、A3-163、A3-265、A3-326、A3-344、A3-345、A3-421、A4-13、A4-435、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29於20 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟎活性度。
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟲活性：A3-164、A3-322、A5-33。
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟎活性：A1-85、A3-162、A3-167。
在此試驗中下列化合物於4ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟎活性：A4-5、A4-7、A4-11、A4-12、A1-195、A1-101、A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A1-242、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A1-271、A3-210、A5-82、A5-79和A5-78、A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-176、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-433、A1-525、A3-6、A3-11、A3-14、A3-15、A3-17、A3-18、A3-19、A3-127、A3-211、A3-214、A3-226、A3-231、A3-236、A3-247、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-348、A4-216、A4-219、A4-221。
在此試驗中下列化合物於4ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟎活性：A1-384、A1-528、A1-140和A4-49。
在此試驗中下列化合物於4ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟎活性：A1-99、A1-216、A3-165、A3-244。
生物試驗例3-黃守瓜(黃守瓜(Aulacophora femoralis))
將黃瓜葉浸入浸入於適當濃度的試驗溶液內，且將葉子在空氣中乾燥。將葉子放進包含滅菌黑土之塑膠杯中，然後將五隻黃守瓜的二齡幼蟲放入杯中。將杯子放進25℃的控溫室內。7天之後，計算死亡幼蟲的數量，且因而計算殺蟲活性。100%之殺蟲活性表示全部幼蟲被殺死，而0%之殺蟲活性表示沒有幼蟲被殺死。
在生物試驗例3中，化合物編號A1-2、A1-5、A1-7、A1-8、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-34、A1-35、A1-38、A1-39、A1-40、A1-42、A1-44、A1-46、A1-49、A1-51、A1-55、A1-69、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-183、A1-184、A1-187、A1-190、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-264、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-303、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A1-373、A1-395、A1-454、A2-16、A3-1、A3-2、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-16、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-123、A3-126、A3-127、A3-128、A3-137、A3-155、A3-156、A3-159、A3-161、A3-163、A3-164、A3-165、A3-178、A3-181、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-221、A3-222、A3-225、A3-226、A3-227、A3-231、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-356、A3-381、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A4-49、A4-216、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33、B1-96、C1-27、C2-27-b、A’3-24、a1-42、a1-43、a1-48、A5-13、A4-5、A4-7、A5-16、A5-18、A5-22、A1-384、A1-195、A1-96、A1-99、A1-101、A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A1-242、A3-170、A3-192、A3-189、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A3-210、A5-82、A5-78、A1-352、A1-349、A1-348、A3-93和A’3-16於20 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性。
在此試驗中下列化合物於100 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-72、A1-575。
在此試驗中下列化合物於4 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-429、A1-430、A1-433、A1-457、A1-481、A1-493、A1-528、A3-11、A3-14、A3-18、A3-19、A3-127、A3-148、A3-155、A3-163、A3-164、A3-165、A3-6、A3-211、A3-214、A3-226、A3-231、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-270、A3-271、A3-275、A3-323、A3-326、A3-344、A3-345、A3-348、A3-370、A3-377、A3-378、A3-381、A3-424、A4-219、A4-221、A4-252、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。
生物試驗例4-斜紋夜蛾(Spodoptera litura)之幼蟲
[一種使用人工飼料(商標名：Insecta LFM，Nosan公司製造)之方法]
將粉末人工飼料(2.3克)加至塑膠杯(直徑：7.5分公，高：4分公)中以達到厚度。具有預定濃度之上述製得的活性化合物之水釋釋液(5毫升)均勻地倒在其上直到飼料固化。將5隻斜紋夜蛾第3齡幼蟲釋放於個別杯子中，且加蓋。將杯子放進25℃和50至60%濕度的控溫室內，且7天之後，測定死亡幼蟲的數量以計算除害率。100%除害率表示全部幼蟲死亡，而0%除害率表示沒有死亡幼蟲。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示80%之殺蟲活性：A1-575、A4-203。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-72、A4-201、A4-202。
在生物試驗例3中，化合物編號A1-5、A1-7、A1-12、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-34、A1-35、A1-36、A1-38、A1-40、A1-41、A1-42、A1-43、A1-44、A1-45、A1-46、A1-49、A1-51、A1-55、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-183、A1-184、A1-187、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A1-373、A1-395、A1-454、A2-12、A2-13、A2-16、A3-1、A3-2、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-15、A3-16、A3-17、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-79、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-122、A3-123、A3-126、A3-128、A3-132、A3-137、A3-155、A3-156、A3-159、A3-161、A3-163、A3-164、A3-165、A3-178、A3-181、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-222、A3-225、A3-227、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-381、A4-13、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A4-49、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33、B1-27、B1-96、B3-16、C1-27、C1-46、C1-74、C2-27-b、C3-2、C3-5、C3-16、C3-27、A’3-24、a1-42、a1-44和a1-47於20 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性。
在此試驗中下列化合物於4 ppm之活性化合物濃度顯示80%之殺蟲活性：A1-264、A1-453、A3-127、A3-231。
在此試驗中下列化合物於4 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-261、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-429、A1-430、A1-433、A1-457、A1-481、A1-493、A1-525、A1-528、A3-6、A3-11、A3-14、A3-15、A3-17、A3-18、A3-19、A3-122、A3-132、A3-148、A3-155、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-322、A3-323、A3-326、A3-344、A3-345、A3-348、A3-366、A3-367、A3-370、A3-377、A3-378、A3-421、A3-424、A4-49、A4-216、A4-219、A4-221、A4-252、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。
生物試驗例5-桃蚜(Myzus persicae)-噴灑試驗(MYZUPE)
處理前1天，將綠桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))接種到試驗植物，每葉約50隻，1盆100隻。將紙標籤放置在每盆上。將溶液直接噴於昆蟲和植物二者上。乾燥之後，將盆放置在溫室中於20℃-25℃。6天之後測定死亡率%。100%之殺蟲活性表示所有蚜蟲被殺死，而0%之殺蟲活性表示沒有蚜蟲被殺死。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟲活性：A4-13。
在此試驗中下列化合物於100 ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟲活性：A3-381。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-16、A1-18。
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A3-104、A3-214、A3-247、A4-101和A4-115。
在此試驗中下列化合物於20 ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟲活性：A3-211、A3-236、A3-244、A4-112、A4-216、A5-82、A4-5、A4-7、A1-384，和A4-104。
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟲活性：A1-264、A3-14、A3-18、A3-326、A3-348、A3-378、A4-111、A3-424、A4-49、A4-221。
生物試驗例6-南黃薊馬(Thrips palmi)-噴灑試驗(THRIPL)
將化合物溶液噴灑於黃瓜苗(黃瓜(Cucumis sativus))上。乾燥之後，將經處理之植物放進塑膠支架。將約100個在濾紙上的薊馬卵(南黃薊馬(Thrips palmi))附著於植物並用籠子覆蓋，以保持濕度為100%。將該植物保持在23℃一室內於。6天之後活性%係以進食損害程度進行評估。100%之殺蟲活性表示沒有進食損害，而0%之殺蟲活性表示相對於未經處理對照組沒有任何差異。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A5-13、A5-16、A5-18。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟲活性：A1-16、A5-22、A3-381、A4-13。
在此試驗中下列化合物於100ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟲活性：A1-18、A3-148、A3-378、A5-13。
在此試驗中下列化合物於20 ppm之活性化合物濃度顯示100%之殺蟲活性：A1-57.
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示98%之殺蟲活性：A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A4-13、A4-104、A4-101、A4-115、A4-112、A1-56、A1-60、A1-409、A3-11、A3-18、A3-236、A3-271、A3-275、A3-366、A4-49。
在此試驗中下列化合物於20ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟲活性：A4-5、A4-7、A4-11、A4-12、A1-384、A1-96、A1-242、A5-82、A5-79、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-316、A1-319、A1-433、A3-6、A3-15、A3-17、A3-231、A3-233、A3-265、A3-270、A3-348、A3-367、A4-219、A4-221、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。
在此試驗中下列化合物於4 ppm之活性化合物濃度顯示90%之殺蟲活性：A3-214。
生物試驗例7-西伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)-測試(AMBYHE)
溶劑：二甲亞碸
為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克活性化合物溶解在0.5毫升溶劑中，並用水將濃縮物稀釋至所要的濃度。將西伯來花蜱(Amblyomma hebraeum)的蛹放在穿孔塑膠燒杯內並在化合物水溶液中浸漬1分鐘。將蜱轉移至培養皿中的濾紙上並在氣候室中培養42天。在規定的時間之後測定死亡率%。100%係指全部的蜱已被殺死；0%表示沒有蜱已被殺死。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A4-104、A4-115、A5-82、A3-236、A3-244、A3-247和A3-271。
生物試驗例8：微小牛蜱(Boophilus microplus)(注射)
溶劑：二甲亞碸
為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克之活性化合物溶解在0.5毫升溶劑中，並以溶劑將濃縮物稀釋至所要的濃度。將1微升化合物溶液注射於五隻雌性充血蜱成蟲(微小牛蜱)腹部。並將蜱移入複製板中且在氣候室中培養一段時間。監測受精蛋之產卵。7天之後，測定死亡率%。100%表示全部蛋不受精；0%表示全部蛋受精。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物在20 μg/動物的施用率顯示100%之良好活性：A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34、A1-35、A1-40、A2-13、A3-12、A3-13、A3-16、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115、A3-117、A3-137、B1-27、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210、A5-82、A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、A3-14、A3-18、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29。
生物試驗例9：對抗微小牛蜱(Boophilus microplus)試驗(浸漬)
溶劑：二甲亞碸
為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克之活性化合物溶解在0.5毫升溶劑中，並用水將濃縮物稀釋至所要的濃度。將八至十隻充血雌性微小牛蜱放在穿孔塑膠杯內且在化合物水溶液中浸一分鐘。將蜱轉移塑膠盤中的濾紙。監測受精蛋之產卵。7天之後，測定死亡率%。100%表示所有的蜱已經被殺死；0%表示沒有蜱已經被殺死。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A1-16、A1-18、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-101、A1-112、A1-220、A1-242、A1-253、A1-264、A1-316、A1-405、A1-406、A3-14、A3-18、A3-148、A3-163、A3-164、A3-170、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A4-13、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A4-216、A4-221、A3-210、A5-13、A5-27、A5-82和A5-78。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示95%之良好活性：A1-282。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示90%之良好活性：A1-110、A1-57、A1-409、A3-165。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於20 ppm的施用率顯示95%之良好活性：A1-32。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於20 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A1-23、A1-24、A1-31、A1-33、A1-35、A2-13、A3-13、A3-16、A3-27、A3-112、A3-115和A3-117。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示80%之良好活性：A3-381。
生物試驗10：對抗貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)試驗(CTECFE)
溶劑：二甲亞碸
為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克的活性化合物溶解在0.5毫升溶劑中，且用牛血將濃縮物稀釋至所要的濃度。將約20隻未餵食的成蟲(貓櫛頭蚤)放入跳蚤室內。將底部用封口膜封閉之血室裝滿與供應化合物溶液的牛血並放在跳蚤室上端，以使跳蚤能夠吸血。將血室加熱到37℃，而將跳蚤室保持在室溫下。
2天之後，測定死亡率%。100%表示全部跳蚤已被殺死；0%表示沒有跳蚤已被殺死。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A1-18、A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34,A1-35、A1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433A2-13、A3-12、A3-13、A3-16、A3-18、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115,A3-117、A3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、C1-27、C1-46、C2-27-b、A4-7、A5-16、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-112和A3-210。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示95%之良好活性：A3-14、A3-247、A5-82。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示90%之良好活性：A1-16、A5-18、A4-115。
生物試驗例11：對抗銅綠蠅(Lucilia cuprina)試驗
溶劑：二甲亞碸
將10毫克活性化合物溶解在0.5毫升二甲亞碸中。進行系列稀釋以獲得所要的比率。
將大約20隻銅綠蠅第1齡幼蟲轉移到包含1立cm3碎馬肉和0.5毫升試驗化合物水稀釋液之試管中。48小時之後記錄幼蟲死亡率的百分比。100%效力=所有的幼蟲被殺害，%效力=48小時之後正常發育的幼蟲。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A1-16、A1-18、A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34、A1-35、A1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、A2-13、A3-12、A3-13、A3-14、A3-16、A3-18、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115、A3-117、A3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210和A5-82。
生物試驗例12：對抗家蠅(Musca domestica)試驗
溶劑：二甲亞碸
為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克的活性化合物溶解在0.5毫升溶劑中，且用水將濃縮物稀釋至所要的濃度。在分析之前，將一塊廚房海綿用糖和化合物溶液之混合物浸泡且放入容器中。將10隻成蟲(家蠅)放入容器中並用孔蓋關閉。2天之後，測定死亡率%。100%表示全部蒼蠅已被殺死；0%表示沒有蒼蠅已被殺死。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm之施用率顯80%之活性：A1-16、A1-176。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示80%之良好活性：A1-16、A1-176。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示90%之良好活性：A1-253、A3-112、C3-27、A3-170。
在此試驗中例如下列來自製備例之化合物於100 ppm的施用率顯示100%之良好活性：A1-16、A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34、A1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、A3-12、A3-13、A3-14、A3-16、A3-18、A3-24、A3-27、A3-115、A3-117、A3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29C2-27-b、A4-7、A5-16、A5-18、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210、A5-82。
生物試驗例13：猿葉蟲(Phaedon cochleariae)-試驗(PHAECO噴灑施用)
溶劑：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了製備活性化合物之適當製劑，使1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度。將大白菜(Brassica pekinensis)葉-圓盤噴灑所要濃度的活性成分製劑，一旦乾燥，用猿葉蟲幼蟲(猿葉蟲(Phaedon cochleariae))感染該等葉圓盤。7天之後，測定死亡率%。100%表示全部的猿葉蟲幼蟲已被殺死及0%表示沒有猿葉蟲幼蟲已被殺死。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於500 g/ha的施用率顯示100%之活性：A1-77、A1-79、A3-356、A3-359。
生物試驗例14-秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)-試驗(SPODFR噴灑施用)
溶劑：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了製備活性化合物之適當製劑，使1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度。將玉米(Zea mais)葉段噴灑所要濃度的活性成分之製劑，一旦乾燥，以秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)感染葉段。7天之後，測定死亡率%。100%表示全部毛蟲已被殺死及0%表示沒有毛蟲已被殺死。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於500 g/ha的施用率顯示83%之活性：A1-79。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於500 g/ha的施用率顯示100%之活性：A1-77、A3-356、A3-359。
生物試驗例15-二點葉蟎(Tetranychus urticae)-試驗OP-抗性(TETRUR噴灑施用)
溶劑：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量份烷芳基聚乙二醇醚
為了製備活性化合物之適當製劑，使1重量份之活性化合物與所述量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度。以所要濃度之活性成分的製劑噴灑所有階段二點葉蟎(二點葉蟎(Tetranychus urticae))嚴重感染之菜豆(Phaseolus vulgaris)。6天之後測定死亡率%。100%表示全部蜘蛛蟎已被殺死及0%表示沒有蜘蛛葉蟎被已被殺死。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於500 g/ha的施用率顯示90%之活性：A1-79。
在此試驗中，例如下列來自製備例之化合物於500 g/ha的施用率顯示100%之活性：A3-356、A3-359。

Claims (15)

  1. 一種式(I)之芳基吡咯啶類： 其中R1　為C1-12烷基、C3-8環烷基、C1-12鹵烷基、C3-8鹵環烷基；若式(I)中虛線表示一鍵，致使R2係透過雙鍵鍵結至吡咯啶環，則R2為側氧基及/或硫酮基(thioxo)及n為1或2；或若式(I)中虛線不具意義，致使R2係透過單鍵鍵結至吡咯啶環，則R2獨立為鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、五氟化硫、C1-12烷氧基-羰基、C1-12鹵烷氧基-羰基、C1-12烷氧基-羰氧基或C1-12鹵烷氧基-羰氧基，n為1或2；A　為C-X3或氮；X1、X2、X3和X4各自獨立地為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基或五氟化硫；B1　為C-Y1或氮；B2　為C-Y2或氮；B3　為C-Y3或氮；B4　為C-Y4或氮；B3、B4和在B3和B4之間的鍵一起表示硫；Y1、Y2、Y3、和Y4各自獨立地為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基(sulfenyl)、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、五氟化硫、芳基或雜環基；或其中在式(I)中，化學部分(α)且其以下列次結構表示： 其表示下列化學部分(β)或(γ)之一者； 其中B4和B3　如之前所定義；Y5　為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基或五氟化硫；及n’　為1、2、3或4；G　為化學部分(δ)或(ε) 或為選自G1至G9的視需要經取代之雜環基： 其中(Z)　為氫、鹵素、硝基、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷基亞氧硫基、C1-12烷基亞磺醯基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基亞氧硫基、C1-12鹵烷基亞磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基或五氟化硫；及l　為1、2或3；R3　為氫、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷基-羰基、C1-12鹵烷基-羰基、C1-12烷氧基-羰基或C1-12鹵烷氧基-羰基、C1-12烷氧基-C1-12烷基或氰基-C1-12烷基；R4　為氫、氰基、羥基、巰基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、氰基C1-12烷基、氰基C3-8環烷基、芳基、芳基-C1-12烷基、雜環基、經雜環基取代之C1-12烷基、C1-12烷基-O-N=CH-,C1-12鹵烷基-O-N=CH-或(R8)(R9)N-CO-C1-12烷基；R5和R6各自獨立地為氫、氰基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C1-12烷氧基-羰基或C1-12鹵烷氧基-羰基；R7　為氫或視需要經取代之C1-12烷基、C1-12氰烷基、和C1-12鹵烷基、視需要經取代之C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、和C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、胺基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、視需要經取代之芳基和芳基-C1-12烷基、視需要經取代之雜環基、經雜環基取代之C1-12烷基、C1-12烷羰基、C1-12鹵烷羰基或(R8)(R9)N-CO-；R8和R9各自獨立地為氫、氰基、羥基、胺基、C1-12烷基、C1-12鹵烷基、C3-8環烷基、C3-8鹵環烷基、C3-8環烷基-C1-12烷基、C3-8鹵環烷基-C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12鹵烯基、C2-12炔基、C2-12鹵炔基、C1-12烷氧基、C1-12鹵烷氧基、C1-12烷氧基-C1-12烷基、C1-12鹵烷氧基-C1-12烷基、C1-12烷基-S-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)-C1-12烷基、C1-12烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12鹵烷基-S(O)2-C1-12烷基、C1-12烷基磺醯基、C1-12鹵烷基磺醯基、C1-12烷胺基、二(C1-12烷基)胺基、C1-12鹵烷基胺基、二(C1-12鹵烷基)胺基、(C1-12烷基)(C1-12鹵烷基)胺基、氰基C1-12烷基、氰基-C3-8環烷基、芳基、芳基-C1-12烷基、雜環基或經雜環基取代之C1-12烷基；W　為氧或硫；m　為1或2；及當B2為C-Y2時，則Y2和R5對或Y2和R6對之一者與鍵結於其之碳原子和進一步與該碳等原子之間的碳原子一起可形成5-至7-員烴環，其可為不飽和，若在式(I)之化合物中，G為化學部分(ε)，且m為1、B2為C-Y2，則R5和Y2一起與它們所連接之碳原子與化學部分(α)一起可形成下列環化學部分(κ) 其中R6’　為氫或C1-C6烷基，E為氧、硫或C1-3烷二基-基團，該基團可視需要經1或2個C1-C6烷基基團取代；及B1、B3、B4、R3、和R7如之前所定義。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為C-Y1；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為C-Y4；及G　為化學部分(ε)
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為氮；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為C-Y4；及G　為化學部分(ε)
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為氮；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為氮；及G　為化學部分(ε)
  5. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為C-Y1；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為氮；及G　為化學部分(ε)
  6. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為氮；B2　為C-Y2；B3、B4和在B3和B4之間的鍵一起表示硫；及G為化學部分(ε)
  7. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為羥基；n　為1；B1　為C-Y1；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為C-Y4；及G係選自G1至G9的視需要經取代之雜環基基團：
  8. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為側氧基基團；n　為1；B1　為C-Y1；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為C-Y4；及G　為化學部分(ε)
  9. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R1　為CF3；R2　為側氧基基團；n　為1；B1　為氮；B2　為C-Y2；B3　為C-Y3；B4　為C-Y4；及G　為化學部分(ε)
  10. 一種式(II)化合物用於製備如申請專利範圍第1至9項中任一項所定義之化合物之用途， 其中X1、X2、R1、B1、B2、B3、B4和G係如申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物所定義。
  11. 一種用於製備如申請專利範圍第1至9項中任一項所定義之化合物之方法，其包含如申請專利範圍第10項中所定義之式(II)化合物與氧化劑視需要於觸媒存在下之氧化作用。
  12. 根據申請專利範圍第11項之方法，其中氧化劑為H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、間-氯過氧苯甲酸、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯-1,2-苯醌、四氯-1,4-苯醌、硝酸鈰(IV)銨或銀(II)鹽類、氟化銀(II)、雙(α,α’-聯吡啶)硝酸銀(II)、雙(α,α’-聯吡啶)過氧二硫酸銀(II)、吡啶甲酸銀(II)、和肆(吡啶)銀(II)、[雙(三氟乙醯氧基)碘基]苯、[雙(乙醯氧基)碘基]苯、氧碘苯(iodosobenzene)、2-碘氧基苯甲酸、五氟氧碘苯或空氣(氧)。
  13. 根據申請專利範圍第11或12項之方法，其中該等觸媒為過渡金屬觸媒、酸觸媒或相轉移觸媒。
  14. 一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物之用途，其係用於控制可見於農業、園藝業、畜牧業、森林、花園和休閒設施、儲存產物和物質之保護及衛生部門之昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲類、線蟲類和軟體動物類。
  15. 一種根據申請專利範圍第1至9項中任一項之化合物之用途，其係作為植物保護劑或用於處理種子。
TW100132916A 2010-09-15 2011-09-14 除害之芳基吡咯啶類 TWI531562B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010206992 2010-09-15
JP2010291998A JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2010-12-28 殺虫性アリールピロリジン類

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201305105A true TW201305105A (zh) 2013-02-01
TWI531562B TWI531562B (zh) 2016-05-01

Family

ID=44651775

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105101634A TWI572589B (zh) 2010-09-15 2011-09-14 除害之芳基吡咯啶類
TW100132916A TWI531562B (zh) 2010-09-15 2011-09-14 除害之芳基吡咯啶類

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105101634A TWI572589B (zh) 2010-09-15 2011-09-14 除害之芳基吡咯啶類

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9375000B2 (zh)
EP (1) EP2616437A1 (zh)
JP (2) JP2012082186A (zh)
KR (1) KR101865578B1 (zh)
CN (1) CN103282347B (zh)
AR (1) AR082987A1 (zh)
AU (1) AU2011303966B2 (zh)
BR (1) BR112013006293B1 (zh)
CL (1) CL2013000674A1 (zh)
CO (1) CO6731068A2 (zh)
IL (1) IL224799A (zh)
MX (1) MX2013002597A (zh)
PE (1) PE20131161A1 (zh)
RU (1) RU2578720C2 (zh)
TW (2) TWI572589B (zh)
UY (1) UY33603A (zh)
WO (1) WO2012035011A1 (zh)
ZA (1) ZA201301363B (zh)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
JP2011136928A (ja) 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BR112013008063A2 (pt) * 2010-10-05 2016-06-14 Syngenta Participations Ag pirrolidin-il-aril-carboxamidas inseticidas
MX343905B (es) 2010-11-03 2016-11-28 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
EP3896058A3 (en) * 2011-10-03 2022-01-12 Syngenta Participations Ag Enantionselective processes to insecticidal 3-aryl-3-trifluoromethyl-substituted pyrrolidines
MX355431B (es) 2011-10-26 2018-04-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones.
BR112014021674A2 (pt) 2012-03-14 2019-09-24 Bayer Ip Gmbh arilpirrolidinas pesticidas
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US20130291227A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104271568B (zh) 2012-05-09 2016-05-04 硕腾服务有限责任公司 作为抗寄生虫剂的氮杂环丁烷衍生物
US9447036B2 (en) 2012-09-27 2016-09-20 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of optionally substituted phenyl and pyridyl pyrrolidines
KR102191469B1 (ko) 2013-02-06 2020-12-16 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
MX2016004941A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
CA2925954A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CN105636440A (zh) 2013-10-17 2016-06-01 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
KR20160074540A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
CA2925952A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057430A4 (en) 2013-10-17 2017-09-13 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016536307A (ja) 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物および関連する方法
AR098093A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinérgicas y métodos relacionados
CA2926345A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016534073A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
US9788546B2 (en) 2013-10-22 2017-10-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016536304A (ja) 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
CN105658059A (zh) 2013-10-22 2016-06-08 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
JP2016534086A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
KR20160074632A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
KR20160074634A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
US9549560B2 (en) 2013-10-22 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
TW201519775A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（七）
US9282740B2 (en) 2013-10-22 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340437B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
CA2926444A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
US9497966B2 (en) 2013-10-22 2016-11-22 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
EP3062619B1 (en) 2013-10-22 2019-07-24 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and related methods
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2955153A1 (en) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
JP2017522306A (ja) 2014-07-31 2017-08-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ３−（３−クロロ−１ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造方法
CA2954747A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Lcc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2958058A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CN107074775A (zh) 2014-09-12 2017-08-18 美国陶氏益农公司 3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的制备方法
WO2016058896A1 (en) * 2014-10-14 2016-04-21 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of 1-(3,5-dichloro-4-fluoro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
SI3207023T1 (sl) * 2014-10-14 2020-07-31 Syngenta Participations Ag Postopek za pripravo 1-(3,5-diklorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona in njegovih derivatov
CN107835803A (zh) * 2015-05-13 2018-03-23 拜耳作物科学股份公司 杀昆虫的芳基吡咯烷、其制备方法及其作为试剂用于防治动物害虫的用途
WO2018125817A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10100033B2 (en) 2016-12-29 2018-10-16 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US11213032B2 (en) 2017-03-23 2022-01-04 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
US11104671B2 (en) 2017-03-23 2021-08-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019243263A1 (en) 2018-06-19 2019-12-26 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2020058010A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-26 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a mesoionic compound
US20220048876A1 (en) 2018-09-26 2022-02-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
JP2022541808A (ja) 2019-07-23 2022-09-27 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 農薬としての新規ヘテロアリール－トリアゾール化合物
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-***化合物
TW202208347A (zh) 2020-05-06 2022-03-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基***化合物
WO2022175420A1 (en) 2021-02-19 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
EP4294187A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3247908A (en) 1962-08-27 1966-04-26 Robook Nicolay Nikolaevich Adjustable blades hydraulic turbine runner
US5187185A (en) 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
US5084082A (en) 1988-09-22 1992-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Soybean plants with dominant selectable trait for herbicide resistance
IL92507A (en) * 1988-12-09 1994-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie 1-Phenylpyrrole derivatives, process for their preparation and preparations against arthropods, nematodes of plants, worms and protozoa containing them
AU641905B2 (en) 1988-12-09 1993-10-07 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production
US5198599A (en) 1990-06-05 1993-03-30 Idaho Resarch Foundation, Inc. Sulfonylurea herbicide resistance in plants
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
RO117111B1 (ro) 1993-03-25 2001-10-30 Ciba Geigy Ag Proteina pesticida si secventa de nucleotide, care o codifica
FR2734842B1 (fr) 1995-06-02 1998-02-27 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase, tolerantes a certains herbicides
US5814709A (en) 1996-04-12 1998-09-29 Shell Oil Company Process for hydrogenation on conjugataed diene polymers and catalyst composition suitable for use therein
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US6245968B1 (en) 1997-11-07 2001-06-12 Aventis Cropscience S.A. Mutated hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, DNA sequence and isolation of plants which contain such a gene and which are tolerant to herbicides
FR2770854B1 (fr) 1997-11-07 2001-11-30 Rhone Poulenc Agrochimie Sequence adn d'un gene de l'hydroxy-phenyl pyruvate dioxygenase et obtention de plantes contenant un tel gene, tolerantes aux herbicides
FR2772789B1 (fr) 1997-12-24 2000-11-24 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation enzymatique d'homogentisate
DE19821614A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonylharnstoff-tolerante Zuckerrübenmutanten
AU2001242005B2 (en) 2000-03-09 2006-04-27 Monsanto Technology Llc Methods for making plants tolerant to glyphosate and compositions thereof
AU2001238631A1 (en) 2000-03-09 2001-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonylurea-tolerant sunflower plants
US6768044B1 (en) 2000-05-10 2004-07-27 Bayer Cropscience Sa Chimeric hydroxyl-phenyl pyruvate dioxygenase, DNA sequence and method for obtaining plants containing such a gene, with herbicide tolerance
FR2815969B1 (fr) 2000-10-30 2004-12-10 Aventis Cropscience Sa Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique
CA2427787C (en) 2000-12-07 2012-07-17 Syngenta Limited Herbicide resistant plants
CA2440238C (en) 2001-03-16 2011-09-13 Abbott Laboratories Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
BRPI0209726B1 (pt) 2001-05-31 2015-06-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de anilida substituída, produto químico agrícola e hortícola, e, método para aplicar o mesmo
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
FR2844142B1 (fr) 2002-09-11 2007-08-17 Bayer Cropscience Sa Plantes transformees a biosynthese de prenylquinones amelioree
US20040216186A1 (en) 2003-02-20 2004-10-28 Athenix Corporation AXMI-006, a delta-endotoxin gene and methods for its use
US7355099B2 (en) 2003-02-20 2008-04-08 Athenix Corporation AXMI-004, a delta-endotoxin gene and methods for its use
US20040210964A1 (en) 2003-02-20 2004-10-21 Athenix Corporation AXMI-009, a delta-endotoxin gene and methods for its use
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
US7253343B2 (en) 2003-08-28 2007-08-07 Athenix Corporation AXMI-003, a delta-endotoxin gene and methods for its use
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
US20050183161A1 (en) 2003-10-14 2005-08-18 Athenix Corporation AXMI-010, a delta-endotoxin gene and methods for its use
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
ES2526614T3 (es) 2004-03-05 2015-01-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
RU2394819C2 (ru) 2004-10-20 2010-07-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
EA200700972A1 (ru) 2004-11-26 2007-12-28 Басф Акциенгезельшафт Новые 2-циано-3-(гало)алкоксибензолсульфонамидные соединения для борьбы с животными-вредителями
NZ560935A (en) 2005-01-31 2009-06-26 Athenix Corp AXMI-018, AXMI-020, and AXMI-021, a family of delta-endotoxin genes and methods for their use as pesticides
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
CA2601072A1 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
US7674959B2 (en) 2005-04-01 2010-03-09 Athenix Corporation Axmi-027, axmi-036 and axmi-038, a family of delta-endotoxin genes and methods for their use
EP1879913A1 (en) 2005-05-02 2008-01-23 Athenix Corporation Axmi-028 and axmi-029, family of novel delta-endotoxin genes and methods for their use
ES2400809T3 (es) 2005-08-31 2013-04-12 Monsanto Technology Llc Secuencias de nucleótidos que codifican proteínas insecticidas
EA014057B1 (ru) 2005-10-06 2010-08-30 Ниппон Сода Ко., Лтд. Поперечно связанные соединения циклических аминов и средства для борьбы с вредителями
PE20070847A1 (es) 2005-11-21 2007-09-21 Basf Ag Compuestos derivados de 3-amino-1,2-bencisotiazol como insecticidas
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007101369A1 (fr) 2006-03-09 2007-09-13 East China University Of Science And Technology Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide
US20070214515A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 E.I.Du Pont De Nemours And Company Polynucleotide encoding a maize herbicide resistance gene and methods for use
US20100235951A1 (en) 2006-03-21 2010-09-16 Bayer Bioscience N.V. Novel genes encoding insecticidal proteins
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2032598B1 (en) 2006-06-14 2012-10-17 Athenix Corporation Axmi-031, axmi-039, axmi-040 and axmi-049, a family of delta-endotoxin genes and methods for their use
EP2455393A3 (en) 2006-06-15 2012-08-22 Athenix Corporation A family of pesticidal proteins and methods for their use
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5511393B2 (ja) 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
JP2010116389A (ja) * 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
AR066787A1 (es) 2007-05-30 2009-09-09 Syngenta Participations Ag Genes del citocromo p450 que confieren resistencia a los herbicidas
US8541366B2 (en) 2007-09-14 2013-09-24 Athenix Corporation Synthetic AXMI-004 delta-endotoxin genes and methods for their use
WO2009049126A2 (en) 2007-10-10 2009-04-16 Athenix Corporation Synthetic genes encoding cry1ac
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2009052242A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 Athenix Corporation Axmi-066 and axmi-076: delta-endotoxin proteins and methods for their use
CN105368799A (zh) 2008-04-14 2016-03-02 拜耳作物科学公司 新的突变羟基苯基丙酮酸双加氧酶，dna序列和耐受hppd抑制剂除草剂的植物分离
JP2009296889A (ja) 2008-06-10 2009-12-24 Foundation For Biomedical Research & Innovation 造血幹細胞の培養方法
US20090313717A1 (en) 2008-06-16 2009-12-17 Carmen Sara Hernandez Bollworm insect resistance management in transgenic plants
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
AU2009262153B2 (en) 2008-06-25 2014-02-27 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Toxin genes and methods for their use
EP2297190A2 (en) 2008-07-02 2011-03-23 Athenix Corporation Axmi-115, axmi-113, axmi-005, axmi-163 and axmi-184: vip3a insecticidal proteins from bacillus thuringiensis and methods for their use
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
EP2586311B1 (de) 2008-07-17 2016-12-14 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
WO2010020522A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
ES2544490T3 (es) 2008-12-18 2015-08-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como pesticidas
PL2369935T3 (pl) 2008-12-26 2017-04-28 Dow Agrosciences, Llc Trwałe kompozycje owadobójcze oraz sposoby ich wytwarzania
KR101702337B1 (ko) 2008-12-26 2017-02-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 안정한 설폭시민-살충제 조성물
KR20120098645A (ko) 2009-10-23 2012-09-05 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 유해 생물 방제 조성물
JP2011136928A (ja) * 2009-12-28 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CL2013000674A1 (es) 2014-03-28
RU2578720C2 (ru) 2016-03-27
TWI572589B (zh) 2017-03-01
AU2011303966B2 (en) 2015-03-19
WO2012035011A1 (en) 2012-03-22
TW201615620A (zh) 2016-05-01
RU2013116745A (ru) 2014-10-20
BR112013006293B1 (pt) 2018-04-24
JP2013538222A (ja) 2013-10-10
UY33603A (es) 2012-04-30
CN103282347A (zh) 2013-09-04
MX2013002597A (es) 2013-04-03
TWI531562B (zh) 2016-05-01
IL224799A (en) 2017-05-29
US20140046069A1 (en) 2014-02-13
JP5851509B2 (ja) 2016-02-03
JP2012082186A (ja) 2012-04-26
AR082987A1 (es) 2013-01-23
CO6731068A2 (es) 2013-08-15
KR20130143032A (ko) 2013-12-30
AU2011303966A1 (en) 2013-03-21
KR101865578B1 (ko) 2018-06-08
CN103282347B (zh) 2015-04-01
ZA201301363B (en) 2015-06-24
BR112013006293A2 (pt) 2017-09-26
PE20131161A1 (es) 2013-10-05
EP2616437A1 (en) 2013-07-24
US9375000B2 (en) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI531562B (zh) 除害之芳基吡咯啶類
EP2432762B1 (en) Insecticidal arylpyrrolines
JP5813658B2 (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
KR20160104065A (ko) 농약으로서의 신규 피라졸릴헤테로아릴아미드
US9107411B2 (en) Indolecarboxamides and benzimidazolecarboxamides as insecticides and acaricides
WO2012004326A1 (en) Pesticidal pyrroline derivatives
WO2012034957A1 (en) Pesticidal pyrroline n-oxide derivatives
EP2456759A2 (en) Pesticidal carboxamides
US9206122B2 (en) Pesticidal arylpyrrolidines

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees