JP5851509B2 - 殺虫性アリールピロリジン類 - Google Patents

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Description

本発明は新規なアリールピロリジン類およびこの殺虫剤としての利用に関する。
害虫防除剤として使用され得る幾つかのアリールピロリジン化合物がＷＯ２００８／１２８７１１、ＷＯ２０１０／０４３３１５に記載されている。さらに、ＪＰ２００８−１１０９７１により、幾つかの含窒素複素環式化合物は、害虫防除剤として有用であることが知られている。
近代的植物処理剤に対するエコロジー面および経済面からの要望、特に、散布される量、残留物の形成、選択性、毒性および有利な作製方法論に関する要望が持続的に高まっているため、また、例えば、耐性の問題が起こることがあり得るため、少なくとも一部の特定の分野において既知薬剤と比べて利点が示され得る新たな植物処理剤を開発するための課題が継続的に存在している。
国際公開第２００８／１２８７１１号 国際公開第２０１０／０４３３１５号 特開２００８−１１０９７１号公報
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、スペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表される新規なアリールピロリジン類を見出した。
従って、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0005851509
 のアリールピロリジン化合物に関するものであり、
式中、
式（Ｉ）において、点線は、結合を表すかまたは意味なしであり、これは、Ｒ２がピロリジン環に、二重結合を介して結合していても単結合を介して結合していてもよいことを意味し；
点線が結合を表し、そのため、Ｒ２が二重結合を介してピロリジン環に結合されている場合、Ｒ２は、オキソおよび／またはチオキソであり、ｎは１または２であり；好ましくは、Ｒ２はオキソであり、ｎは１であり；
点線が意味なしであり、そのため、Ｒ２が単結合を介してピロリジン環に結合されている場合、Ｒ２は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、サルファーペンタフルオリド、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルオキシまたはＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルオキシであり；
好ましくは、Ｒ２は、ヒドロキシ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、ｎは１または２であり；より好ましくは、Ｒ２はヒドロキシルであり、ｎは１または２であり（好ましくは、ｎは１である。）；
Ｒ１は、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキルであり；Ｒ１は、好ましくはＣ１−４ハロアルキルであり；
より好ましくは、Ｒ１はＣＦ３であり；
Ａは、Ｃ−Ｘ３または窒素であり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノまたはサルファーペンタフルオリドであり；好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはヨードまたはＣ１−４ハロアルキルであり；より好ましくは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり；
Ｂ１は、Ｃ−Ｙ１または窒素であり；Ｂ１は、好ましくはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆまたは窒素であり；
Ｂ２は、Ｃ−Ｙ２または窒素であり；Ｂ２は、好ましくはＣ−Ｈ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−Ｂｒ、Ｃ−Ｉ、Ｃ−ＣＨ３、Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ−ＣＦ２Ｈ、Ｃ−ＣＦ３、Ｃ−ＯＣＦ２Ｈ、Ｃ−ＯＣＦ３または窒素であり；
Ｂ３は、Ｃ−Ｙ３または窒素であり；Ｂ３は、好ましくはＣ−Ｈであり；
Ｂ４は、Ｃ−Ｙ４または窒素であり；Ｂ４は、好ましくはＣ−ＨもしくはＣ−Ｆまたは窒素であるか；または
Ｂ３、Ｂ４およびＢ３とＢ４間の結合は一緒にイオウを表し、従って、チオフェニルまたはチアゾリル部分（後者は、Ｂ１が窒素である場合）を示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、サルファーペンタフルオリド、アリールまたはヘテロシクリルであり；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は各々、独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、シクロプロピルであり；より好ましくは、Ｙ１は水素またはフルオロであるおよび／またはＹ２は、水素、ハロゲン（フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、シアノ、シクロプロピル、ピリジル、フェニル、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシであるおよび／またはＹ３は水素であるおよび／またはＹ４は水素、フルオロであるか；または
下記式：
Figure 0005851509
 によって表される式（Ｉ）の化学部分（α）が下記の化学部分（β）または（γ）：
Figure 0005851509
 のうちの一方を表し、
ここで、
Ｂ４およびＢ３は、先に規定したとおりであり；
Ｙ５は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノまたはサルファーペンタフルオリド；Ｙ５は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；Ｙ５は、より好ましくは、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
ｎ’は、１、２、３または４であり；好ましくは、ｎ’は１または２であり；より好ましくは、ｎ’は１であり；
Ｇは、化学部分（δ）もしくは（ε）
Figure 0005851509
 であるかまたはＧ１からＧ９：
Figure 0005851509
 から選択される場合により置換されているヘテロシクリル基であり、
ここで、
（Ｚ）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルまたはサルファーペンタフルオリドであり；（Ｚ）は、好ましくは、シアノ、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；（Ｚ）は、より好ましくは、シアノ、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
ｌは、１、２または３であり；好ましくは、ｌは１または２であり；より好ましくは、ｌは１であり；
Ｒ３は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルまたはＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルであり；好ましくは、Ｒ３は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−４アルケニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルであり；より好ましくは、Ｒ３は水素であるか；または
Ｒ３は、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルまたはシアノ−Ｃ１−１２アルキルであり；好ましくは、Ｒ３は、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキルまたはシアノ−Ｃ１−６アルキルであり；より好ましくは、Ｒ３は、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチルまたはシアノメチルであり；
Ｒ４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、シアノＣ３−８シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環式基、複素環式基で置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−または（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−Ｃ１−１２アルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は各々、独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルまたはＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルであり；好ましくは、Ｒ５およびＲ６は各々、独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、より好ましくは、Ｒ５およびＲ６は各々、独立して、水素、トリフルオロメチルまたはメチルであり；
Ｒ７は、水素または場合により置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキルおよびＣ１−１２ハロアルキル、場合により置換されているＣ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルおよびＣ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、場合により置換されているアリールおよびアリール−Ｃ１−１２アルキル、場合により置換されている複素環式基、複素環式基で置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニルまたは（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−であり；好ましくは、Ｒ７は、場合により置換されているＣ１−６アルキル、Ｃ１−６シアノアルキルおよびＣ１−６ハロアルキル、場合により置換されているＣ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルおよびＣ３−６ハロシクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、場合により置換されているフェニルおよびフェニル−Ｃ１−６アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、プロプ−２−イン−１−イルアミノ、場合により置換されている複素環式基であり；より好ましくは、Ｒ７は、場合により置換されているＣ１−６アルキル（特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ．−ブチル）、Ｃ１−６シアノアルキル（特に、シアノメチル）、Ｃ１−６ハロアルキル（特に、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ）、Ｃ１−４ハロアルコキシ（特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ．−ブトキシ、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で置換されている。）、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル（特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル）、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４ハロアルキル（特に、メトキシ−メチル、メトキシ−エチル、エトキシ−メチル、エトキシ−エチル、該アルキル基のうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で場合により置換されている。）、場合により、フッ素または塩素で置換されているＣ１−４アルキル−Ｓ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル（特に、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で場合により置換されている。）、場合により１から５個のフッ素または塩素で置換されているメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノおよびプロプ−２−イン−１−イルアミノ、場合により１から５個のフッ素、塩素またはＣ１−４ハロアルキルで置換されているＣ３−６シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子および／またはＣ１−４ハロアルキル（例えば、ＣＦ３）で場合により置換されている、場合により１から５個のフッ素または塩素で置換されているＣ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル（特に、シクロプロピル−メチル、シクロプロピル−エチルシクロブチル−メチル、シクロブチル−エチル、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で場合により置換されている。）、または場合により１から５個のフッ素または塩素で置換されている複素環式基、例えば、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキル（特に、オキセタン−３−イル、チエタン−３−イル、１−オキシドチエタン−３−イル、１，１−ジオキシドチエタン−３−イル、これらのうち任意のものが１から５個のフッ素原子および／または塩素原子で場合により置換されている。）、場合により、１から４個のハロゲン原子またはＣ１−４ハロアルキルで置換されているフェニルまたはフェニル−Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ８およびＲ９は各々、独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、シアノ−Ｃ３−８シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環式基または複素環式基で置換されているＣ１−１２アルキルであり；
Ｗは、酸素またはイオウ、好ましくは酸素であり；
ｍは１または２、好ましくは１であり；
Ｂ２がＣ−Ｙ２のとき、Ｙ２とＲ５のペアまたはＹ２とＲ６のペアのいずれか一方が、これらが結合している炭素原子と一体となって、さらに炭素原子間の炭素原子（１個または複数）と一体となって、５から７員の炭化水素環を形成していてもよく、該炭化水素環は不飽和であってもよく、好ましくは、両方が水素であるか、または一方が水素であり、他方がＣ１−４アルキルであり、より好ましくは、一方が水素であり、他方がＣ１−４アルキルであり、一方が水素であり、他方がＣ１−４アルキルであるとき、Ｒ５とＲ６が結合している炭素の立体配置は、好ましくは（Ｓ）体であり；特に、
式（Ｉ）の化合物において、
Ｇが化学部分（ε）であり、ｍが１であり、Ｂ２がＣ−Ｙ２のとき、
Ｒ５とＹ２は、これらが結合している炭素原子と一体となって化学部分（α）と一体となって、下記の環式の化学部分（κ）
Figure 0005851509
 を形成していてもよく、
ここで、
Ｅは、酸素、イオウまたはＣ１−３アルカンジイル基であり、該基は、１個または２個のＣ１−６アルキル基で場合により置換されていてもよく；
Ｒ６は、水素またはＣ１−Ｃ６アルキルである。
式（Ｉ）の化合物において、Ｇが化学部分（ε）であり、Ｒ５がメチルであり、Ｒ６が水素であり、ｍが１である場合、Ｒ５とＲ６が結合している炭素の立体配置は、好ましくは、（Ｓ）体または（Ｓ）体と（Ｒ）体の混合物（ここで、好ましくは（Ｓ）体の方が高い割合で存在する。）を表す。
本発明の式（Ｉ）のそれぞれの化合物は不斉炭素原子を含むものであり、従って、本発明の化合物は、該化合物のそれぞれの光学異性体を包含する。本発明の式（Ｉ）の化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素、アルキル（置換されていてもよい。）またはハロアルキル（置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。また、これは他の塩を形成していてもよい。
［実施形態Ａ］において、本発明は、下記式（Ｉ−Ｂ）および（Ｉ−Ｃ）
Figure 0005851509
 （式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４および部分αは、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）の化合物ならびに、好ましくは、式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ａ’）
Figure 0005851509
 （式中、Ａ、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４および部分αは、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物の調製のための本発明による調製方法（ａ）の工程２における中間体としてのかかる化合物の使用に関する。
実施形態［Ｂ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ）または（Ｉ−ｓ−Ａ’）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｃ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ１）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｄ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ２）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである、ただし、Ｒ５は水素でなく、Ｒ５が結合している炭素原子の立体配置は、（Ｓ）体、（Ｒ）体または（Ｓ）体と（Ｒ）体のラセミ化合物であるものとする。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｅ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ３）または（Ｉ−ｓ−Ａ’３）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｆ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ４）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｇ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ５）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｈ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ６）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｉ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ａ７）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり、Ｇ’はＧ１からＧ９を表す。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｊ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｂ）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｋ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｂ１）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｌ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｂ２）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）化合物について規定したとおりである、ただし、Ｒ５は水素でなく、Ｒ５が結合している炭素原子の立***置は、（Ｓ）体、（Ｒ）体または（Ｓ）体と（Ｒ）体のラセミ化合物であるものとする。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｍ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｂ３）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｎ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｃ）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｂ１、Ｂ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｏ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｃ１）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｐ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｃ２）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｒ３、Ｒ５およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである、ただし、Ｒ５は水素でなく、Ｒ５が結合している炭素原子の立***置は、（Ｓ）体、（Ｒ）体または（Ｓ）体と（Ｒ）体のラセミ化合物であるものとする。）
の化合物に関する。
実施形態［Ｑ］において、本発明は、下記式（Ｉ−ｓ−Ｃ３）
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｙ２、Ｙ４、Ｒ３およびＲ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
の化合物に関する。
本明細書に示した式（Ｉ）アリールピロリジンおよび実施形態［Ａ］から［Ｑ］のものは強力な殺虫効果を示す。「本発明による化合物」または「活性化合物」などの用語は、式（Ｉ）で要約され得るあらゆる化合物をいい、従って、実施形態［Ａ］から［Ｑ］において規定されるあらゆる化合物を包含すると理解されたい。
上記各化学基、例えば、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、サルファーペンタフルオリド、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ１−１２アルキル、複素環式基（ヘテロアリールまたはヘテロアルキルなど）、複素環式基で置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニルなどは、適切な置換基で置換されていてもよい。
例えば、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルおよびＣ１−１２アルキルチオ−Ｃ１−１２アルキル部分（これらのうち任意のものが１個または２個のシアノ（好ましくは、１個のシアノ）で置換されていてもよい。）；またはアリールおよびヘテロアリール基（これらのうち任意のものが、独立して、１個または２個のシアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシおよび／またはＣ１−４ハロアルコキシ基および／またはフッ素、塩素、臭素（好ましくは、独立して、１個または２個のシアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシ基またはフッ素 塩素、臭素）で置換されていてもよい。）；またはＣ３−８シクロアルキル（飽和または不飽和）は、１個または２個のシアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルおよび／またはＣ１−４アルコキシ基および／またはフッ素、塩素；または複素環式基、特に、Ｃ３−８ヘテロシクロアルキル基（これは、好ましくは１個もしくは２個の酸素および／またはイオウ原子、ＳＯ−もしくはＳＯ２−基を含むおよび／または場合により独立して、１個または２個のシアノ、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシ基またはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよい。）で置換されていてもよい。
特に定義していない場合、「アルキル」は、線状または分枝のＣ１−１２アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはイソ−プロピル、ｎ−、イソ、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。アルキルは、好ましくは１個または２個のシアノ基で場合により置換されていてもよい。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
従って、例えば、「アルコキシ」は、直鎖状または分枝状のＣ１−１２のアルコキシを示し、好ましくはＣ１−６のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオキシを示し、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシは、さらに、置換基で、好ましくはシアノ基で置換されていてもよい。
特に定義していない場合、「ハロアルキル」は、線状または分枝のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルであって、この少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子（好ましくは、フッ素または塩素）、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣｌおよびＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒなどで置換されているものを表す。
特に定義していない場合、本明細書において、「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノを表し、ここでも、アルキル部分の例は「アルキル」について上記ものであり得る。
特に定義していない場合、「ハロゲン」およびハロゲンで置換された各基に含まれるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。
特に定義していない場合、「シクロアルキル」は、Ｃ３−８シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ましくはＣ３−７シクロアルキル、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを表す。
特に定義していない場合、「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニル、好ましくはＣ２−５アルケニル、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（もしくは２−もしくは３−）ブテニルまたは１−ペンテニル、より好ましくはＣ２−５アルケニルを表す。
特に定義していない場合、「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニル、好ましくはＣ２−５アルキニル、例えば、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニルまたはペンタン−４−イニル、より好ましくはＣ２−４アルキニルを表す。
特に定義していない場合、「アリール」は、Ｃ６−１２芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはＣ６−１０芳香族炭化水素基、より好ましくはフェニルを表す。
特に定義していない場合、本明細書において、「複素環」または「複素環式基」は、Ｎ、ＯおよびＳのうちの少なくとも１個をヘテロ原子として含む３から６員の複素環式環基を表し、また、縮合複素環式環基（ベンゾ縮合型であってもよい。）を表す。さらに、複素環は、可能な場合は、Ｎ原子にオキシドを有するものであってもよい。本発明によれば、用語「複素環」または「複素環式基」は、好ましくは、好ましくは１個もしくは２個の酸素および／またはイオウ原子、ＳＯ−もしくはＳＯ２−基を含むおよび／または場合により独立して、１個または２個のシアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ基またはフッ素もしくは塩素原子で置換されていてもよいＣ３−８ヘテロシクロアルキル基を表す。
複素環式基の例としては、オキシラニル、チラニル、１−オキシドチラニル、１、１−ジオキシドチラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、１−オキシドチエタニル、１，１−ジオキシドチエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、１−オキシドテトラヒドロチエニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチオピラニル、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルが挙げられる。
特に言及されなかったとしても、本願の中で言及された化学基をすべて置換することができると理解される。適切な置換基は、当業者に知られており、特に、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル（ａｌｋｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）、アルキニルカルボニル（ａｌｋｙｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ（ｈａｌｏａｌｋｏｘｙａｌｋｏｘｙ）、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル（ｈａｌｏａｌｋｏｘｙａｌｋｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）、またはハロアルコキシアルキル、および好ましくはクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、またはカルボキシを含む。
本出願において特に定義していない場合または明白に記載していない場合、用語「農業分野において」とは、植物または植物の一部分の防疫をいう。畜産業は含まれない。
本出願において特に定義していない場合または明白に記載していない場合、用語「防除する」または「対処する」とは、本発明による活性化合物が、植物または植物の一部分（種子など）に対するそれぞれの農業害虫の発生の低減に有効であることを意味する。より具体的には、「防除する」または「対処する」は、本明細書で用いる場合、活性化合物がそれぞれの害虫の死滅、害虫の成長の抑止または害虫の増殖の抑止に有効であることを意味する。
表現「活性化合物」または「本発明による化合物」は本明細書において同義的に用いている。
さらに、本発明は、式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ａ’）、（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｃ）
Figure 0005851509
 の化合物の調製のための調製方法（ｃ）であって、式（ＩＩ）の化合物
Figure 0005851509
 （式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ａ’）、（Ｉ−Ｂ）、（Ｉ−Ｃ）および（ＩＩ）の化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４およびＧは、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）
を酸化剤と、適切な反応条件下で、場合により触媒の存在下にて酸化させること
を含む調製方法（ｃ）に関する。
適切な酸化剤は、Ｈ２Ｏ２、ＭｎＯ２、ＫＭｎＯ４、ＲｕＯ４、過酸（例えば、メタクロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ））、キノン（例えば２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン（ｏ−クロラニル）、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル））、セリウム（ＩＶ）塩類（例えばセリウムを含む（ＩＶ）硝酸アンモニウム（硝安）（ＣＡＮ））または塩化銀（ＩＩ）（例えば、無機または有機塩化銀（ＩＩ）（例えば銀（ＩＩ）フッ化物、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（ＩＩ）硝酸塩、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（ＩＩ）ペルオキシジスルファート、銀（ＩＩ）ピコリン酸（ピコリネート）およびテトラキス（ピリジン）銀（ＩＩ））、超原子価ヨウ素化合物（例えば［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン、［ビス（アセトキシ）ヨード］ベンゼン、ヨードソベンゼン、２−ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼン）および空気（酸素）を含む。
好適な触媒は、遷移金属触媒（例えば、Ｎ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ））、酸触媒（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル）または相間移動触媒（例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテル）。
先に記載の調製方法（ｃ）の一実施形態において、式（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｃ）の化合物は、それぞれ式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ａ’）の化合物に変換され得る。この変換のため、式（Ｉ−Ｂ）または（Ｉ−Ｃ）の化合物を常套的な方法を用いて単離し、次いで、還元剤、例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、リチウムテトラヒドロボラート、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたはスーパーヒドリドなど）と、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させる。調製方法（ｃ）を工程１としておよび還元を工程２として含むこの実施形態を、「調製方法（ａ）」においてさらにまとめる。
ＫＭｎＯ４およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライドを相間移動触媒として（ジクロロメタン中）使用することによるピロリジン環の酸化反応は、ＭａｒｋｇｒａｆおよびＳｔｉｃｋｎｅｙによって、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００（３７），１０９−１１０に報告されている。
ＭａｍｏｒｕらによりＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８（４９），２７８６−２７８８において、Ｎ−アシルピロリジンをＲｕＯ２で酸化させ、ＮａＩ０４（共酸化剤として）と酢酸エチルの系を使用する酸化反応が報告されている。
調製方法（ａ）
工程１において、下記式（ＩＩ）：
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４およびＧは上記に規定したとおりである。）
で表される化合物を酸化剤と、例えば、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、四酸化ルテニウムなどと、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させ、下記式（Ｉ−Ｂ）：
Figure 0005851509
 で表される化合物および／または下記式（Ｉ−Ｃ）：
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４およびＧは、式（Ｉ）の化合物について上記に規定したとおりである。）
で表される化合物を得、続いて、
工程２において、該化合物を還元剤と、例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、リチウムテトラヒドロボラート、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたはスーパーヒドリドなどと、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させ、下記式（Ｉ−Ａ）：
Figure 0005851509
 で表される化合物および／または下記式（Ｉ−Ａ’）：
Figure 0005851509
 （式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４およびＧは上記に規定したとおりである。）
で表される化合物を得る方法。
調製方法（ａ）の工程１の反応は、触媒、例えば、遷移金属触媒（例えば、Ｎ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ））、酸触媒（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル）または相間移動触媒（例えば、ベンジル（ｂｅｎｎｚｙｌ）トリエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテル）などの存在下で行われ得る（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０００（３７），１０９−１１０およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８（４９），２７８６−２７８８参照）。
上記式（Ｉ−Ａ）、式（Ｉ−Ｂ）、式（Ｉ−Ｃ）、式（Ｉ−Ａ’）、式（Ｉｎｔ．１−２）および（Ｉｎｔ．１−４）の化合物は本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される。
調製方法（ａ）の工程１の反応において使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、エーテル［例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン］、エステル（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル）、酸アミド［例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン］、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水または希釈剤混合物である。
調製方法（ｃ）において使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、エステル（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル）、酸アミド［例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン］、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水または希釈剤混合物である。
調製方法（ｃ）および調製方法（ａ）の工程１の反応は、かなり広い温度範囲にわたって行われ得る。一般的には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは約−１０℃から約１５０℃の範囲の温度で行われ得る。さらに、反応は、好ましくは常圧下で行われる。しかしながら、減圧下で行ってもよく、高圧で行ってもよい。反応時間は０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｃ）および調製方法（ａ）の工程１の実施において、例えば、式（Ｉ−Ｂ）および／または式（Ｉ−Ｃ）の化合物は、１モルの式（ＩＩ）の化合物に対して１から５モル量の酸化剤（過マンガン酸カリウムなど）と、１から５モル量の相間移動触媒（ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドなど）の存在下で、希釈剤（ジクロロメタンなど）中で反応させることにより得られ得る。
調製方法（ａ）の工程２の反応において使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール）、水または希釈剤混合物である。
調製方法（ａ）の工程２の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−１００℃から約２００℃、好ましくは、−７８℃から１００℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
調製方法（ａ）の工程２の実施において、例えば、式（Ｉ−Ａ）または式（Ｉ−Ａ’）の化合物は、１モルの式（Ｉ−Ｂ）または式（Ｉ−Ｃ）の化合物に対して１から１０モル量の還元剤（水素化ジイソブチルアルミニウムなど）を、希釈剤（ジクロロメタンなど）中で反応させることにより得られ得る。
同様の反応が、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，１２５２−１２５４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９９，５６２３−５６３４およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００８，３９４６−３９４９に記載されている。
さらに、本発明は、式（ＩＩ）の化合物を１工程で酸化させて、式（Ｉ−Ａ）および／または式（Ｉ−Ａ’）の化合物を得る方法に関する。この方法を、「調製方法（ｂ）」においてさらにまとめる。
調製方法（ｂ）の反応は適切な希釈剤の存在下で行われ得、使用され得る希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン）、エーテル（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、エステル（酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン）、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリル）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、カルボン酸（酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸）、水または希釈剤混合物が挙げられる。
調製方法（ｃ）と同様、調製方法（ｂ）における酸化反応は、酸化剤、例えば、二酸化マンガン、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（ＣＡＮ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン（ｏ−クロルアニル）、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロルアニル）、ヨードソベンゼン、ペンタフルオロヨードソベンゼン、過酸化水素、空気（酸素）を使用することにより行われ得る。
また、調製方法（ｃ）と同様、調製方法（ｂ）の反応は、必要であれば、触媒、例えば、遷移金属触媒（例えば、Ν’，Ν’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ））または酸触媒（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲル）を使用することにより行われ得る。
同様の反応がＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２００３，５５１−５５５；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８３，２２１３−２２１６；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１，１９８１−１９８３およびＣｈｅｍｉｃａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，１９９０，５３２−５３３に記載されている。
調製方法（ｂ）の反応は、かなり広い温度範囲にわたって行われ得る。一般的には、約−７８℃から約２００℃、好ましくは約−１０℃から約１５０℃の範囲の温度で行われ得る。さらに、反応は、好ましくは常圧下で行われる。加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
調製方法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、０．０１モルから１モル量のＮ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）存在下、１モルから５モル量の酸化剤例えばヨードソベンゼンを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に包含される式（Ｉ−Ａ）の化合物を得ることができる。
本発明による調製方法（ａ）または（ｂ）に使用される好ましい式（ＩＩ）の化合物は、下記式（ＩＩ−ａ）から（ＩＩ−ｅ）（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＹ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）のうちの１つを有する化合物である。
Figure 0005851509
Figure 0005851509
式（ＩＩ）の化合物の調製のための前駆物質は、下記式（ｐ−ＩＩ−ａ）から（ｐ−ＩＩ−ｄ）（式中、Χ１、Χ２、Ｘ４およびＹ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびＴは、本明細書において式（Ｉ）の（ｏｒ）化合物および式（Ｉｎｔ．）の化合物について規定したとおりである。）のうちの１つを有する化合物である。
Figure 0005851509
また、本発明は、本発明による化合物の調製のための式（Ｉｎｔ．）の化合物の使用ならびに式（Ｉｎｔ．）の中間化合物に関する。
Figure 0005851509
 式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４および点線は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり、
Ｒ２’は、ヒドロキシまたはオキソであり；Ｒ２’は、好ましくは、２−ヒドロキシ、５−ヒドロキシ、２−オキソまたは５−オキソ（「２−」および「５−」は、ピロリジン環上の位置を示す。）であり；
Ｔは、水素、ハロゲン、シアノであるかまたは下記の化学部分Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−３またはＴ−４：
Figure 0005851509
 のうちの１つであり
ここで、
＊は、化学部分（α）に対する結合部位を示し；
Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６およびｍは、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり；
Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシであり；
Ｒ１１は、ヒドロキシル、アジド、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシまたは場合により置換されているアリールスルホニルオキシであり；Ｔは、好ましくは、シアノ、水素、フッ素、塩素、臭素であるかまたは化学部分Ｔ−１（式中、Ｒ１０は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシもしくは水素である。）であるか；または化学部分Ｔ−２（式中、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は水素であり、ｍは１である。）である。
下記式（Ｉｎｔ−ａ）から（Ｉｎｔ−ｐ）（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４および点線、Ｒ２’、Ｔ、Ｒ１０およびＲ１１は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりである。）のうちの１つを有する化合物が、本発明による化合物の調製に好ましく使用され、従って好ましい中間体である。
Figure 0005851509
Figure 0005851509
式（Ｉｎｔ．）の化合物の使用を以下の反応スキーム１と２に例示し、「調製方法（ｂ）」においてまとめる。
反応スキーム１：
Figure 0005851509
 ここで、それぞれの式において、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ３、Ｒ７および点線は、本明細書において式（Ｉ）の化合物について規定したとおりであり、Ｒ２は、水素、２−ヒドロキシ、５−ヒドロキシ、２−オキソまたは５−オキソである。
反応スキーム２：
Figure 0005851509
 ここで、それぞれの式において、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ７、Ｂ１からＢ４、Ｒ３および点線は本明細書において規定したとおりであり、Ｒ１０は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−４アルコキシまたはＣ１−４ハロアルコキシである。
反応スキーム１と２において、工程１−１または工程１−１’の還元的アシル化、工程１−１”における還元、工程１−２における脱保護ならびに工程１−３におけるアシル化および／またはアルキル化ならびに工程２−１の還元、工程２−２のアミノ化ならびに工程２−３のアシル化および／またはアルキル化は、ＷＯ２０１０／０４３３１５に記載の方法に従って行われ得る。
反応スキーム１においてＩｎｔ．１−１、Ｉｎｔ．１−２もしくはＩｎｔ．１−４または反応スキーム２においてＩｎｔ．２−１、Ｉｎｔ．２−２、Ｉｎｔ．２−３およびＩｎｔ．１−４と命名した中間体はいずれも、酸化させ、続いて還元するかまたは酸化させるかのいずれかを行ってもよい。
例えば：Ｒ２’が水素である中間体Ｉｎｔ．１−１を酸化させてＲ２’が２−オキソであるＩｎｔ．１−１を得た後、工程１−１の還元を行うと、Ｒ２’が２−オキソを表すＩｎｔ．１−２が得られ得る。次いで、Ｉｎｔ．１−２をさらに還元すると、Ｒ２’が２−ヒドロキシを表すＩｎｔ．１−２が得られる。次いで、この化合物を工程１−２の反応に供した後、工程１−３の反応を行う。
例えば、Ｒ２’が水素を表す中間体Ｉｎｔ．２−１を酸化させると、Ｒ２’が２−ヒドロキシであるＩｎｔ．２−１が得られ、次いで、この化合物を工程２−２の反応に供した後、工程２−３の反応を行う。
Ｒ２’が水素であり、Ｒ１０が水素であり、反応スキーム２の出発物質であるＩｎｔ．２−１は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００２，５８，３４０９−３４１５に記載の方法によっても合成され得る。
Figure 0005851509
Ｉｎｔ．０−１は、ＷＯ２０１０／０４３３１５に従って合成され得る。
Ｒ２’が水素であり、反応スキーム１の出発物質であるＩｎｔ．１−１は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５０，３７３０−３７４２に記載の方法によっても合成され得る。
Figure 0005851509
 （式中、Ｈａｌはハロゲンである。）
Ｉｎｔ．０−２は、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００３，１１，４９２１−４９３１またはＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，５０，３７３０−３７４２に記載の方法に従って、即ち、Ｉｎｔ．０−１をハロゲン化剤と反応させることにより得られ得る。
本発明による方法を以下にさらに例示するが、該方法は本実施例に限定されない。
調製方法（ａ）の工程１の例：
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドのＫＭｎＯ４過マンガン酸塩での酸化：
Figure 0005851509
調製方法（ａ）の工程２の例：
（４−｛３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの水素化ジイソブチルアルミニウムでの還元
Figure 0005851509
調製方法（ｂ）および調製方法（ｃ）の例：
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）−エチル］シクロプロパンカルボキサミド、と還元剤、即ち、Ｎ’，Ｎ’−ビス（サリチリデン）エチレンジアミン鉄（ＩＩ）およびヨードソベンゼンとの反応：
Figure 0005851509
本発明による調製方法（特に、調製方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ））における出発物質として使用される式（ＩＩ）の化合物は既知であり、ＷＯ２００８／１２８７１１、ＷＯ２０１０／０２０５２２、ＷＯ２０１０／０４３３１５、ＪＰ２００８−１１０９７１Ａに記載の方法に従って調製され得る。
式（ＩＩ）の化合物の例として、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）アセトアミド、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）プロパンアミド、Ｎ−４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝、シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝−プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）アセトアミド、Ｎ−４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド、Ｎ−４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモベンジル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロ−メチル）−ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［４−｛３−［３，５−［ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−［４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝アセトアミド、Ｎ（−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）アセトアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）−プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）アセトアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）プロパンアミド、Ｎ−（１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］アセトアミド、Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］プロパンアミド、Ｎ−［１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝、メチル）シクロプロパン・カルボキサミド、Ｎ−｛［６−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝アセトアミド、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロ
パンアミド、 Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝アセトアミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝プロパンアミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（ジフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝、メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝アセトアミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝プロパンアミド、Ｎ−｛［２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、（Ｎ）−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝、メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝アセトアミド、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル｝プロパンアミド、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド、Ｎ（｛６−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−）トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メチル）アセトアミド、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メチル）プロパンアミド、（Ｎ）（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンゾニトリルが挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫ならびに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。動物害虫の例は以下のとおりである。
昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；鱗翅目、例えば、リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；半翅目、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナプシス・ヤノネンシス（Ｕｎａｐｓｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；総翅目、例えば、スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリネラ・オクシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；直翅目、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ）、ロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；等翅目、例えば、レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；双翅目、例えば、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｏｒｉｆｏｌｉｉ）。ダニ目に関しては、例えば、テトラニカス・シンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロプス・ペレカッシイ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）。線虫に関しては、例えば、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下のものが含まれる。シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。クモ網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。ニマイガイ網（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。蛸翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウラス・アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ））。ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ））。ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニウルス・グツラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ））。ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルチュラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイヤ属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバナス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）およびウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。． 腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。蠕虫網（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏ
ｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フォロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリ
アエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｈｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
上記のことに加えて、本発明による活性化合物は、良好な植物耐容性と温血動物に対する都合の良い毒性を兼ね備えており、環境に充分に許容されるものであり、植物および植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の改善ならびに動物害虫、特に、昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物（農耕、園芸、畜産、植林、庭園およびレジャー施設においてみられるもの）の防除のため、貯蔵作物および物質の保護においてならびに衛生分野において適している。該化合物は、好ましくは植物防疫剤として使用され得る。該化合物は、通常の感受性種および耐性種に対してならびに全発育段階または一部の発育段階に対して活性である。
これらの害虫として、以下のものが挙げられる：
節足動物門（ｐｈｙｌｕｍ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、 特にクモ形類（ｃｌａｓｓ Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からの有害生物、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．），アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ），アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．），アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．），アムピテトラニュクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ），アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．），ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．），ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．），ブリオビア・グラミナム（Ｂｒｙｏｂｉａ ｇｒａｍｉｎｕｍ），ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ），セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．），デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ），デルマトファゴイデス・プテロニッシナス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｎｕｓ），デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ），デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ハロチデウス・ デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ），ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．），イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．），イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．），ラトロデクタス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．），ロキソセレス属（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．），メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ），ヌペルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．），オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．），オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．），パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．），フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ），ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ），プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．），リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．），リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．），サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．），スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ），ステネオタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．），ステネオタルソネムス・スピンキ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｉｎｋｉ），タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．），テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．），トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ），バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．），バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
唇脚綱（ｃｌａｓｓ Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（ｃｌａｓｓ Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
倍脚綱（ｃｌａｓｓ Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
昆虫綱（ｃｌａｓｓ Ｉｎｓｅｃｔａ）、例えばゴキブリ目（ｏｒｄｅｒ Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）から，例えば、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ），ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ），ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ），レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ），パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．），パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．），ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．），スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
鞘翅目（ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ），アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ），アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．），アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ），アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．），アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ），アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ），アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ），アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．），アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．），アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．），アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．），アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．），アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．），アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．），ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ），ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．），カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．），セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ），セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．），クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ），コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．），コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．），コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ），クウテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．），クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．），クリプトレステス・フェルギネウス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ），クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ），シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．），デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．），ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．），ジコクロキス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．），ディクラディスパアルミジェラ（Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ），ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．），エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．），エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．），ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ），グナトセルス・コルヌトゥス（Ｇｎａｔｈｏｃｅｒｕｓ ｃｏｒｎｕｔｕｓ），ヘルラウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ），ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ），ヘテロニュクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．），ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ），ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ），ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ），ヒポメセススクアモスス（Ｈｙｐｏｍｅｃｅｓ ｓｑｕａｍｏｓｕｓ），ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．），ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ），ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ），ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ），ラトリジウス属種（Ｌａｔｈｒｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．），レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．），レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ），ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．），リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ），リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．），ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．），リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．），メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．），メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．），メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ），メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．），ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．），モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．），ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ），ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．），ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ），オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ），オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ），オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ），オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ），ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ），フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．），フィロファガ・ヘレリー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｈｅｌｌｅｒｉ），フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．），ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ），プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．），プロステファヌス・トランカタス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ），プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．），プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．），リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ），リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ），シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．），シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ），スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．），ステゴビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ），ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．），シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．），タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．），テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ），テネブリオイデス・マウレタニカス（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｅｔａｎｉｃｕｓ），トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．），トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．），チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．），キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；
双翅目（ｏｒｄｅｒ Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、 アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．），アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．），アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．），アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．），アスポンジュリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．），バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．），ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ），カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ），カリフォラ・ビシナ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ），セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ），キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．），クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．），クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．），クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ），コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．），コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．），コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ），クリコトプス・シルベストリス（Ｃｒｉｃｏｔｏｐｕｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ），クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．），クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．），クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．），ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ），ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐｐ．），デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．），デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ），ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．），エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．），ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．），ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．），グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．），ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．），ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．），ヒドレリアグリセオラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ），ハイレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙａ ｓｐｐ．），ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．），ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．），リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．），ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．），ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．），マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．），ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．），オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．），オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ），パラタニタルスス属種（Ｐａｒａｔａｎｙｔａｒｓｕｓ ｓｐｐ．），パラロイテルボルニエラ・スブチンクタ（Ｐａｒａｌａｕｔｅｒｂｏｒｎｉｅｌｌａ ｓｕｂｃｉｎｃｔａ），ペゴマイヤ属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．），フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．），ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．），ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．），ピオフィラ・カゼイ（Ｐｉｏｐｈｉｌａ ｃａｓｅｉ），プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．），プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ），ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．），サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．），シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．），ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．），タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．），テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．），チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテラ目（ｏｒｄｅｒ Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ），アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．），ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．），ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．），カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．），カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ），カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．），シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．），コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．），クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ），ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ），ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ），ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ），ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．），エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．），エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．），ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．），ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ），レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．），レプトコリサ・ヴァリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ），レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ），リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．），マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ），ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ），モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ），ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．），オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．），ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ），ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ），ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．），プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ），ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．），サールベンゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ），スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ），スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．），ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ），チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．），トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（ｏｒｄｅｒ Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から，例えば，アシッツィア・アカシアバイレヤナエ（Ａｃｉｚｚｉａ ａｃａｃｉａｅｂａｉｌｅｙａｎａｅ），アシッツィア・ドドナエアエ（Ａｃｉｚｚｉａ ｄｏｄｏｎａｅａｅ），アシッツィア・ウンカトイデス（Ａｃｉｚｚｉａ ｕｎｃａｔｏｉｄｅｓ），アクリダ・ツリタ（Ａｃｒｉｄａ ｔｕｒｒｉｔａ），アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．），アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．），アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．），アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．），アレイローデス・プロレッテラ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ），アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ），アレウロトリクス・フロコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ），アロカリダラ・マライエンシス（Ａｌｌｏｃａｒｉｄａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ），アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．），アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ），アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．），アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ），アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．），アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ），アリタイニラ属種（Ａｒｙｔａｉｎｉｌｌａ ｓｐｐ．），アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．），アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．），アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．），アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ），ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ），ブラストプシラ・オクシデンタリス（Ｂｌａｓｔｏｐｓｙｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ），ボレイオグリカスピス・メラロイカエ（Ｂｏｒｅｉｏｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｍｅｌａｌｅｕｃａｅ），ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ），ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．），ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ），カコプシラ属種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．），カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ），カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ），セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ），セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ），セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．），カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ），キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ），クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ），コンドラクリスロセ（Ｃｈｏｎｄｒａｃｒｉｓ ｒｏｓｅａ），クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ），クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ），シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ），コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ），コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），クリストミズル・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ），クリプトネオッサ属種（Ｃｒｙｐｔｏｎｅｏｓｓａ ｓｐｐ．），クテノナリタイナ属種（Ｃｔｅｎａｒｙｔａｉｎａ ｓｐｐ．），ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．），ジアロイロデス・シトリ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ），ジアホリナ・シトリ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ），ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．），ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．），ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．），ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．），エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．），エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．），ユーカリプトリマ属種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｏｌｙｍａ ｓｐｐ．），ユーフィルラ属種（Ｅｕｐｈｙｌｌｕｒａ ｓｐｐ．），エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ），フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．），ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ），グリカスピス属種（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．），ヘテロプシラ クバナ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｕｂａｎａ），ヘテロプシラ・スピヌロサ（Ｈｅｔｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｉｎｕｌｏｓａ），ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ），ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ），イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．），イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．），イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．），ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ），レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．），レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．），リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ），マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．），マクロステレス ファシフロン（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｃｉｆｒｏｎｓ），マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．），メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ），メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．），メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ），モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ），モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ），ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．），ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ），ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．），ネッチゴニクラ・スペクトラ（Ｎｅｔｔｉｇｏｎｉｃｌｌａ ｓｐｅｃｔｒａ），ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ），オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．），オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ），オクシアチネンシス（Ｏｘｙａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ），パチプシラ属種（Ｐａｃｈｙｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．），パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ），パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．），パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．），ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．），ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ），フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ），ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ），フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．），ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ），プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），プロソピドプシラ・フラバ（Ｐｒｏｓｏｐｉｄｏｐｓｙｌｌａ ｆｌａｖａ），プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ），プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ），プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），プシロプシス属種（Ｐｓｙｌｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．），プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．），プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．），ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．），クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．），クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ），ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．），ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．），サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．），スカフォイデウス チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｔｉｔａｎｕｓ），シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ），セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ），ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．），ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ），ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．），スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ），シフォニヌス・フィリレアエ（Ｓｉｐｈｏｎｉｎｕｓ ｐｈｉｌｌｙｒｅａｅ），テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ），テトラゴノセフェラ属種（Ｔｅｔｒａｇｏｎｏｃｅｐｈｅｌａ ｓｐｐ．），チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ），トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．），トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．），トリアエウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ），トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．），チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．），ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．），ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ），ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）；
膜翅目（ハチ目）（ｏｒｄｅｒ Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、 アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．），アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．），ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．），ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．），ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．），モノモイウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ），シレクス属種（Ｓｉｒｅｘ ｓｐｐ．），ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ），タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．），ウロセルス属種（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．），ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．），キセリス属種（Ｘｅｒｉｓ ｓｐｐ．）；
等脚目（ｏｒｄｅｒ Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ），オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ），ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
等翅目（ｏｒｄｅｒ Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．），コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ），クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．），インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．），ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ），オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．），レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チョウ目（ｏｒｄｅｒ Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ），アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ），アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．），アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ），アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．），アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．），アミエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ），アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．），アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．），アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．），バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ），ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ），ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ），ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ），ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．），カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．），カロプチリア・ティボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ），カプラ・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ），カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ），カルポシナ・ニポメンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ），ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ），キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．），コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．），クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ），クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．），クナファロクロチス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ），クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．），コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．），コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．），コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．），シディア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．），ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ），ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．），ジアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ），エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．），エクデュトロパ・アウランティウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ），エラスモパルプス・リグノセルス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ），エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ），エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．），エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．），エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ），エチエッラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．），エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．），ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ），エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．），エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．），フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．），ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ），グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．），グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．），ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．），ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．），ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．），ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ），ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．），ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．），ヒピノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ），カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ），ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．），ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ），ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ），ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．），リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．），リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ），ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．），ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ），リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．），リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．），マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ），マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ），マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ），メラニチス・レダ（Ｍｅｌａｎｉｔｉｓ ｌｅｄａ），モキス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．），モノピス・オブビエラ（Ｍｏｎｏｐｉｓ ｏｂｖｉｅｌｌａ），ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ），ネマポゴン・コロアセルス（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｃｌｏａｃｅｌｌｕｓ），ニュムプラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．），オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．），オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．），オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．），オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．），オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ），パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ），パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．），ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．），ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．），フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．），フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ），フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．），ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．），プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ），プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ），プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．），プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ），プラユス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．），プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．），プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．），プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．），シューダレティア ユニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ），プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ），ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ），ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ），スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．），スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．），スキルポファガ・イノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ），スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ），セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．），セサミアインフェレンス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ），スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．），スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．），スポドプテラ・プラエフィカ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｐｒａｅｆｉｃａ），スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．），ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ），シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．），テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ），テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ），チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ），チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ），チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ），トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．），トリコパガ・タペトゼッラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ），トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．），トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ），ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ），ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）；
直翅目（ｏｒｄｅｒ Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）またはサルタトリア目（ｏｒｄｅｒ Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．），グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．），ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．），ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．），メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．），シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
シラミ目（ｏｒｄｅｒ Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えば、 ダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．），ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．），リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．），ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．），プチルス・プビス（Ｐｔｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ），トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（ｏｒｄｅｒ Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、 リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目（ｏｒｄｅｒ Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から，例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．），クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．），プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ），ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ），ゼノプシラ・ケオプス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）；
総翅目（ｏｒｄｅｒ Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ），バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ），ドレパノトリプス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｐｓ ｒｅｕｔｅｒｉ），エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ），フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．），ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．），ヘルチノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ），リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ），シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．），タエニオトリプス・カルダモミ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｍｉ），トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）；
シミ目（ｏｒｄｅｒ Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝シミ目Ｔｈｙｓａｎｕｒａ ｏｒｄｅｒ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、およびテルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）；
コムカデ類（ｃｌａｓｓ Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
軟体動物門（ｐｈｙｌｕｍ Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、特に双殻綱（ｃｌａｓｓ Ｂｉｖａｌｖｉａ）からの有害生物、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）、および腹足綱（ｃｌａｓｓ Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．），ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．），ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．），デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．），ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．），リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．），オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．），ポマケア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．），スクネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
へん形動物門（ｐｈｙｌｕｍｓ Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの動物有害生物、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ），アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ），アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ），アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．），アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．），ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ），ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ），ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．），カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．），クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．），コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．），ジクロコエリウム属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．），ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ），ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ），ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ），エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ），エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ），エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ），ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．），ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．），ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ），ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．），ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ），ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．），オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．），オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．），オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ），オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．），パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．），シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．），ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ），ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ），ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ），タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ），トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ），トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ），トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ），トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ），トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．），トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ），ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）；
線形動物門（ｐｈｙｌｕｍ Ｎｅｍａｔｏｄａ）からの植物寄生性害虫（ｐｈｙｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃ ｐｅｓｔｓ）、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．），ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．），ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．），プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．），トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．），キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．），ヘリコティレンクス属種（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），スクテロネマ属種（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．），パラトリコドルス属種（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），メロイネマ属種（Ｍｅｌｏｉｎｅｍａ ｓｐｐ．），パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），アグレンクス属種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ベロノライムス属種（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．），ナコブス属種（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ｓｐｐ．），ロチレンクルス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．），ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ネオチレンクス属種（Ｎｅｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），パラフェレンクス属種（Ｐａｒａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），ドリコドルス属種（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．），ホプロライムス属種（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．），プンクトデラ属種（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．），クリコネメラ属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｓｐｐ．），キニスルシウス（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．），ヘミシクロフォラ属種（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．），アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．），スバングイナ属種（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．），ヘミクリコネモイデス属種（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），プシレンクス科（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），スードハレンクス属種（Ｐｓｅｕｄｏｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．），クリコネモイデス属種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．），カコパウルス属種（Ｃａｃｏｐａｕｒｕｓ ｓｐｐ．）。
さらに、原生動物亜門（ｓｕｂｐｈｙｌｕｍ Ｐｒｏｔｏｚｏａ）、特にコクシジウム目（ｏｒｄｅｒ Ｃｏｃｃｉｄｉａ）からの有機体、例えば、アイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）を防除することが可能である。
本発明に従って、あらゆる植物および植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましいおよび望ましくない野生の植物または穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などのすべての植物および植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によってまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によってまたはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花および根など、地上および地下にある植物のあらゆる部分および器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、ならびに無性および生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝および種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物および植物の部分の処理は、直接実施されるか、または、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つまたはこれ以上のコーティングを与えることによって、これらの周囲、生息環境または保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
既に上記されているように、本発明に従って、すべての植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物変種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたものならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）ならびにこれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。特に好ましくは、各事例において、市販されているか、または使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型または遺伝子型であり得る。植物種または植物品種、これらの場所および増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用可能な物質および組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、干ばつまたは水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および／または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および／または加工性の向上が生じる可能性がある。本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、干ばつまたは水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および／または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および／または加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆および他の植物変種、綿、タバコ、ナタネなどの重要な穀物植物および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物およびブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコおよびナタネが重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに発現された対応するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＴＡ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種および芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種および大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質または将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび／または市場に出回ることになるであろう。
上記のことに加えて、本発明によれば、あらゆる植物および植物の一部分が処理され得る。植物により、あらゆる植物および植物群（所望のおよび望ましくない野生植物、品種および植物変種など（植物品種保護権または植物品種改良者の権利によって保護可能なものであれ、そうでなかれ））を意図する。品種および植物変種は、慣用的な繁殖方法および品種改良方法によって得られる植物であり得、該方法は、１つ以上のバイオテクノロジー法によって、例えば、二重半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび特異的変異誘発、分子マーカーもしくは遺伝子マーカーの使用によってまたはバイオエンジニアリング法および遺伝子操作法によって補助または補足され得る。植物の一部分により、植物の地上および地下のあらゆる部分および器官、例えば、芽、葉、花および根を意図し、ここでは、例えば、葉、針状葉、柄、枝、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎、球茎および地下茎が挙げられる。また、収穫物、また、生長性および生殖性の種苗、例えば、切り枝、球茎、地下茎、塊茎、走茎および種子も植物の一部分に属する。
中でも、本発明による方法によって保護され得る植物としては、主要畑作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、綿花、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）の脂肪種子（ブラシカ・ナプス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、キャノーラ）、ブラシカ・ラパ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、Ｂ．ジュンセア（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、カラシナ）およびブラシカ・カリナタ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）など）、米、小麦、テンサイ、サトウキビ、麦、ライムギ、オオムギ、キビ、ライ小麦、亜麻、つる植物ならびに種々の植物学的分類群の果物および野菜、例えば、ロサセアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどの種果だけでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果類、イチゴなどの液果類も）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、ジュグランダセアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ベツラセアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、アナカルジアセアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ファガセアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、モラセアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、オレアセアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アクチニダセアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ラウラセアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、ムサセアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木および栽植）、ルビアセアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、テアセアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、ステルクリセアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ルタセアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナセアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス）、リリアセアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、コンポジチアエ属種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ（例えば、ルートチコリ、アンディーブまたは通常のチコリ））、ウンベリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック）、ククルビタセアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（例えば、ピックルキュウリ、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンなど））、アリアセアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギおよびニラネギ）、クルシフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば白キャベツ（ｗｈｉｔｅ ｃａｂｂａｇｅ）、赤キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、クレソン、白菜）、レグミノサエ属種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウおよびビーンズビーンズ（ｂｅａｎｓ ｂｅａｎｓ）（インゲンマメおよびソラマメなど））、ケノポジアセアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、マンゴールド、ホウレンソウビート（ｓｐｉｎａｃｈ ｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、マルバセアエ属種（Ｍａｌｖａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、オクラ）、アスパラガセアエ属種（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、アスパラガス）；園芸および林野作物；観賞植物；ならびにこのような作物の遺伝子操作された相同物が挙げられ得る。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物体（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理において使用され得る。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、非相同遺伝子が安定的にゲノムに組み込まれた植物である。表現「非相同遺伝子」は、本質的に、植物外で供給もしくは合成され、核、葉緑体もしくはミトコンドリアゲノムに導入されると、対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによりまたは植物中に存在する他の遺伝子（１つまたは複数）を下方調節もしくはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用）、形質転換された植物に、新たなもしくは改善された農学的または他の性質をもたらす遺伝子を意味する。ゲノム内に存在する非相同遺伝子は導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内の具体的な位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換もしくはトランスジェニックイベントと称される。
また、植物種または植物品種、位置および生長条件（土壌、気候、生長期間、養分）にもよるが、本発明による処理によって、超相加的（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗的」）効果がもたらされることがあり得る。従って、例えば、本発明に従って使用され得る活性化合物および組成物の散布量の低減および／または活性範囲の拡大および／または活性の増大、より良好な植物生長、高温もしくは低温に対する耐容性の増大、干ばつまたは水中塩分もしくは土壌塩分に対する耐容性の増大、開花能の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より大きい果実、より大きい植物の高さ、より緑色の葉色、より早い開花、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは、実際に予測された効果を超えている。
また、特定の散布量では、本発明による活性化合物の組み合わせが植物において強化効果を有することがあり得る。従って、これも、不要な微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切な場合は、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの活性の増強の理由の１つとなり得る。植物強化（耐性誘導）物質は、本発明との関連において、後で不要な微生物を接種したときに、被処理植物がこのような微生物に対して相当な耐性度を示すような様式で植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組み合わせを意味すると理解されたい。本発明の場合、不要な微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の一定期間において上記病原体による攻撃から植物を保護するために使用され得る。防疫が奏功される期間は、該活性化合物での植物の処理後、一般的に１から１０日間、好ましくは１から７日間である。
本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種としては、このような植物に特に好都合な有用な形質を付与する遺伝物質を有するあらゆる植物（品種改良手段および／またはバイオテクノロジー手段のいずれによって得られるものであれ）が挙げられる。
また、本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種は、１つ以上の生物的ストレスに対して耐性のものである、即ち前記植物は、動物害虫および微生物害虫に対して、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウィロイドに対してより良好な防御を示すものである。
線虫耐性植物の例は、例えば、米国特許出願番号１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６、１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６または１２／４９７，２２１に記載されている。
また、本発明に従って処理され得る植物および植物品種は、１つ以上の非生物的ストレスに対して耐性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、高い土壌塩分、高塩類への曝露、オゾン曝露、強い光への曝露、限定的な窒素栄養素利用可能性、限定的なリン栄養素利用可能性、日陰の忌避が挙げられ得る。
また、本発明に従って処理され得る植物および植物品種は、高産生特性を特徴とする植物である。前記植物の高い産生量は、例えば、植物生理機能、生長および発育、例えば、水分利用効率、水分保持効率の改善、窒素利用の改善、炭素同化作用の強化、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟加速の結果であり得る。さらに、産生量は、植物構造（ストレスおよび非ストレス条件下）の改善、例えば限定されないが、早期開花、ハイブリッド種子の作出のための開花管理、苗の活力、植物の大きさ、節間数および間隔、根の生長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘もしくは穂の数、鞘もしくは穂当り種子数、種子質量、種子充実性の向上、種子の飛散の低減、鞘裂開の低減および耐倒伏性によって影響され得る。さらなる産生形質としては、種子組成（炭水化物含量、タンパク質含量、油分含量および組成など）、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善およびより良好な貯蔵安定性が挙げられる。
本発明に従って処理され得る植物は、一般的により高い産生量、活力、生気ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性）をもたらす雑種強勢または雑種強勢の特徴を既に示しているハイブリッド植物である。かかる植物は、典型的には、同系繁殖雄性不稔親系統（雌性親）を、別の同系繁殖雄性稔性親系統（雄性親）と交配することにより作製される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、一部の場合では（例えばトウモロコシでは）雄穂除去、即ち雄性生殖器（または雄花）の機械的除去によって作出され得るが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム内の遺伝的決定子の結果である。その場合、特に、種子がハイブリッド植物から収穫される所望の産生物である場合、該種子は、典型的には、該ハイブリッド植物における雄性稔性を充分に回復させることを確実にするために有用である。これは、雄性不稔性の原因である遺伝的決定子を含んでいるハイブリッド植物において、雄性親が、雄性稔性を回復させ得る適切な稔性回復遺伝子を確実に有することを確実にすることによってなされ得る。雄性不稔性の遺伝的決定子は細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種において報告された。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定子は、細胞核ゲノム内に存在することもあり得る。また、雄性不稔性植物は、遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０３９６において記載されており、ここでは、例えばバルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄しべ内のタペート細胞において選択的に発現させる。すると、タペート細胞内でのバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターの発現により、稔性が回復され得る。
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。）は除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与除草剤に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含む植物の選択のいずれかによって得られ得る。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、即ち、除草剤グリホサートまたはグリホサート塩に対して耐性となっている植物である。植物は、種々の手段によってグリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、植物を、酵素５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードしている遺伝子で形質転換することにより得られ得る。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異型ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．，１９８３，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．，１９９２，Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．７，１３９−１４５）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードしている遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．，１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３，４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳをコードしている遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．，１９８８，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６３，４２８０−４２８９）またはエリューシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードしている遺伝子（ＷＯ０１／６６７０４）である。また、ＥＰＳＰＳ遺伝子は変異したＥＰＳＰＳであってもよい。また、グリホサート耐性植物は、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードしている遺伝子を発現させることによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードしている遺伝子を発現させることによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、上記遺伝子の自然発生変異を含む植物を選択することによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、上述遺伝子の天然産生変異体を含む植物を選択することにより得ることもできる。グリホサート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は報告されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホサート耐性を付与する他の遺伝子を含む植物も報告されている。
他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼ（ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルフォシネートなど）を阻害する除草剤に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に抵抗性である変異型グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより得られ得る。かかる効率的な解毒酵素の一例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトマイセス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）由来の棒状（ｂａｒ）もしくは塊状（ｐａｔ）のタンパク質など）をコードしている酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も報告されている。
また、さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性となっている植物である。ＨＰＰＤは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒作用する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性である植物は、自然耐性ＨＰＰＤ酵素をコードしている遺伝子または変異型もしくはキメラ酵素をコードしている遺伝子により形質転換させることができる（ＷＯ９６／３８５６７、ＷＯ９９／２４５８５、ＷＯ９９／２４５８６、ＷＯ２００９／１４４０７９、ＷＯ２００２／０４６３８７またはＵＳ６，７６８，０４４に記載）。また、ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、植物を、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの生成を可能にする特定の酵素をコードしている遺伝子で形質転換することによっても獲得することができる。かかる植物および遺伝子はＷＯ９９／３４００８およびＷＯ０２／３６７８７に記載されている。また、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードしている遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードしている遺伝子で形質転換することにより改善され得る（ＷＯ２００４／０２４９２８に記載）。さらに、植物は、ゲノム内に、ＨＰＰＤ阻害剤を代謝または分解し得る酵素（ＷＯ２００７／１０３５６７およびＷＯ２００８／１５０４７３に示されたＣＹＰ４５０酵素など）をコードしている遺伝子を付加することにより、ＨＰＰＤ阻害剤系除草剤に対してより耐性にすることができる。
なおさらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性となっている植物である。既知のＡＬＳ阻害剤としては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニオキシ（チオ）ベンゾアートおよび／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。種々の除草剤および除草剤群に対する耐性をもたらすＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ，ＡＨＡＳとしても知られている。）における種々の変異が知られており、例えば、ＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ（２００２，Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）に記載されている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作出が報告されている。他のイミダゾリノン耐性植物も報告されている。また、さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物も報告されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に耐性である他の植物は、変異誘発の誘導、除草剤の存在下での細胞培養物における選択または変異品種改良によって得られ得る（例えば、ダイズについては米国特許第５，０８４，０８２号に、米についてはＷＯ９７／４１２１８に、テンサイについては米国特許第５，７７３，７０２号およびＷＯ９９／０５７９６５に、レタスについては米国特許第５，１９８，５９９号にまたはヒマワリについてはＷＯ０１／０６５９２２に記載）。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。）は、耐虫性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換またはかかる耐虫性を付与する変異を含む植物の選択のいずれかによって得られ得る。
「耐虫性トランスジェニック植物」は、本明細書で用いる場合、
以下のものをコードしているコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含する：
１）バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅら（１９９８，Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，６２：８０７−８１３）に記載されたＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によりバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名において更新、オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類型Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡａもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分（例えば、ＥＰ１９９９１４１＿およびＷＯ２００７／１０７３０２）または例えば、ＵＳ特許出願番号１２／２４９，０１６に記載された合成遺伝子にコードされているかかるタンパク質；または
２）第２の他のバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質もしくは該タンパク質の一部分の存在下で殺虫性であるバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質もしくは該タンパク質の一部分、例えば、Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成された二元性毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．２００１，Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．１９：６６８−７２；Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．２００６，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．７１，１７６５−１７７４）またはＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成された二元性毒素（米国特許出願番号１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）；または
３）異なる殺虫性バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）上記１）から３）のいずれか１種類のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび／もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび／またはクローニングもしくは形質転換の際にコードＤＮＡ内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているもの（トウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など）；または
５）バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに示された栄養（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ）殺虫性（ＶＩＰ）タンパク質、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク類型のタンパク質；または
６）バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはＢ．セレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）由来の第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成された二元性毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）のタンパク質のハイブリッド；または
８）上記５）から７）のいずれか１種類のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび／もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび／またはクローニングもしくは形質転換の際にコードＤＮＡ内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているもの（依然としてまだ殺虫性タンパク質をコードしている。）、例えば、綿花イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；または
９）バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１ＡもしくはＣｒｙ１Ｆで構成された二元性毒素（米国特許出願番号６１／１２６０８３および６１／１９５０１９）またはＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２ＡａもしくはＣｒｙ２ＡｂもしくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成された二元性毒素（米国特許出願番号１２／２１４，０２２およびＥＰ０８０１０７９１．５）。
１０）上記９）のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび／もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび／またはクローニングもしくは形質転換の際にコードＤＮＡ内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に１から１０個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているもの（依然としてまだ殺虫性タンパク質をコードしている。）。
もちろん、耐虫性トランスジェニック植物は、本明細書で用いる場合、上記類型１から１０のいずれか１種のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も包含する。一実施形態において、耐虫性植物は、種々の標的昆虫種に指向される種々のタンパク質を使用した場合に影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためまたは、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なる作用様式を有する（昆虫において異なる受容体結合部位に結合する。）種々のタンパク質を使用することにより、植物に対する耐虫性の発現を遅延させるために、上記類型１から１０のいずれか１種のタンパク質をコードする１つより多くの導入遺伝子を含むものである。
「耐虫性トランスジェニック植物」は、本明細書で用いる場合、さらに、植物昆虫害虫が摂取したときに発現されると、この昆虫害虫の成長が阻害される二本鎖ＲＮＡをもたらす配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含する。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。）は非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかるストレス耐性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得る。特に有用なストレス耐性植物としては：
１）植物細胞内もしくは植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させ得る導入遺伝子を含む植物
２）植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させ得るストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物
３）ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素、例えば、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンセターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼをコードしているストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物
が挙げられる。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。）は、貯蔵作物の量、質および／または貯蔵安定性の改変および／または貯蔵作物の特定の成分の特性の改変を示すもの、例えば：
１）変性デンプンを合成するトランスジェニック植物、該変性デンプンは、物理的−化学的特性、特にアミロース含量もしくはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／もしくはデンプン粒形態構造が野生型の植物細胞もしくは植物において合成されるデンプンと比べて変化しており、そのため、特別な適用用途に良好に適合しているもの
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成するまたは遺伝子組換えなしの野生型植物と比べて改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生成する植物、α−１，４−グルカンを生成する植物、α−１，６分岐α−１，４−グルカンを産生する植物、アルテルナンを生成する植物である
３）ヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物
４）トランスジェニック植物またはハイブリッド植物、例えば、「高い可溶性固形分」、「低い辛味」（ＬＰ）および／または「長期貯蔵」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ
である。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るもの）は、改変された繊維特性を有するワタ植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された繊維特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得：
ａ）改変形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含む植物（ワタ植物など）
ｂ）改変形態のｒｓｗ２またはｒｓｗ３ 相同核酸を含む植物（ワタ植物など）スクロースホスフェートシンターゼの発現が増大している植物（ワタ植物など）
ｃ）スクロースの発現が増大している植物（ワタ植物など）繊維細胞ベースでの原形質連絡ゲーティングのタイミングが、例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方調節によって改変されている植物（ワタ植物など）
ｄ）例えば、Ｎ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子（例えば、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子）の発現によって反応性が改変された繊維を有する植物（ワタ植物など）
が挙げられる。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るもの）は、改変された油分プロフィール特性を有するナタネまたは近縁アブラナ属植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された油分プロフィール特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得：
ａ）高いオレイン酸含量を有する油を生成する植物（ナタネ植物など）
ｂ）低いリノレン酸含量を有する油を生成する植物（ナタネ植物など）
ｃ）飽和脂肪酸が低レベルである油を生成する植物（ナタネ植物など）
が挙げられる。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るもの）は、ウイルス耐性である（例えば、ジャガイモウイルスＹ（イベントＳＹ２３０およびＳＹ２３３（Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａ））に対して）、病害耐性である（例えば、ジャガイモの疫病（例えば、ＲＢ遺伝子）に対して）、低温誘導性の甘味増大の低減を示す（Ｎｔ−Ｉｎｈｈ，ＩＩＲ−ＩＮＶ遺伝子を有する。）または矮性表現型を有する（遺伝子Ａ−２０オキシダーゼ）植物（ジャガイモなど）である。
また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るもの）は、改変された脱粒特性を有するナタネまたは近縁アブラナ属植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された脱粒特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得、脱粒が遅延または低減されたナタネ植物などの植物が挙げられる。
本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する米国での規制除外のための請願の対象である（かかる請願が許可されていようとまだ係属中であろうと）形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む植物である。任意の時点で、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ，ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、インターネットのサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）で容易に入手可能である。この出願の出願日時において、ＡＰＨＩＳに係属中であったかまたはＡＰＨＩＳによって許可された規制除外のための請願は、以下の情報：
請願：請願の識別番号。形質転換イベントの技術的記述は、個々の請願書類において知得され得、該書類は、この請願番号の参照によりＡＰＨＩＳから、例えばＡＰＨＩＳウエブサイト上で入手可能である。この記述は、参照により本明細書に組み込まれる。
請願の延長：延長を求めている先の請願を参照されたい。
照会先：請願を提出しているエンティティの名称
規制対象物：当該植物種
トランスジェニック表現型：形質転換イベントによって植物に付与される形質
形質転換イベントまたは系統：規制除外を求めている１つ以上のイベントの名称（また、場合によっては１つ以上の系統で示される。）
ＡＰＨＩＳ書類：ＡＰＨＩＳによって公開された請願に関する種々の書類（これは、ＡＰＨＩＳに請求することができる。）
を含むものであった。
単一の形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む特に有用なさらなる植物は、例えば、種々の国家および地方の規制機関のデータベースに示されている（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ−ｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔ参照）。
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
特に、以下の慣用的またはＧＭＯ−植物ならびに該植物の種子または該植物の繁殖材料：綿花、コーン、トウモロコシ、ダイズ、小麦、オオムギ、ナタネ、タバコ、バナナ、つる植物、米、穀類、果物および野菜（ナスビ、多肉果、核果、小軟果、キュウリ、セイヨウナシ、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ、リンゴなど）ならびに芝生が本発明による化合物によって処理され得る。
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内および体外寄生虫）、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）などが含まれる。
獣医の分野では、即ち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物または体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫または吸虫などの蠕虫およびコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的にはおよび好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエおよび舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、またはカタダニもしくは軟ダニ、もしくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
このような寄生生物としては以下のものが挙げられる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ），およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａおよびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）。
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫および原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚およびミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、ならびにハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することによって、死亡が低下し、ならびに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）および宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的および簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、または中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、この成長を阻害し、またはこの増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤および／または補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、浸漬または液体含侵、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される。）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器スプレー中で使用し得る適切な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、ペットに対して使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で薬浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
本発明において、これらのすべてを含む有害生物に対して殺有害生物作用を有する物質は、殺虫剤とも称される。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物浸潤−天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。これらの製剤はこれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤または担体；液体ガス希釈剤または担体；固体の希釈剤または担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤および／または泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ルおよびこれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアロゾル噴射剤を挙げることができる。固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機または有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。乳化剤および／または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、さらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、これらの商業上有用な製剤形態でおよびこれらの製剤から調製された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。本明細書において、殺虫剤の例としては、有機リン薬剤、カルバミン酸系薬剤、カルボン酸系薬剤、塩素化炭化水素薬剤、ネオニコチノイド殺虫剤および生物体から生成される殺虫性物質が挙げられる。
「一般名」によって本明細書に明示した活性成分は、既知であり、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」，１４ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているもの、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）で検索できるものである。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバマート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン酸系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、０−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソキサンチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン
（２）ＧＡＢＡ作動性塩素チャネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン；またはフェニルピラゾール（フィプロール（ｆｓｐｒｏｌｅ））、例えば、エチプロールおよびフィプロニル
（３）ナトリウムチャネルモジュレータ／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレトロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、ｄ−シス−トランスアレトリン、ｄ−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体）、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；またはニコチン
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド
（６）塩素チャネル活性剤、例えば、アベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、
アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン
（７）幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン；またはフェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン
（８）種々雑多の非特異的（多点）阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリン；またはフッ化スルフリル；または硼砂；または吐酒石
（９）選択的同翅類摂食抑制剤、例えば、ピメトロジン；またはフロニカミド
（１０）Ｍｉｔｅ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；またはエトキサゾール
（１１）昆虫中腸膜の微生物破壊剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スファエリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ作物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂｌ
（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン；または有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチン酸化物；またはプロパルギット；またはテトラジホン
（１３）プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウム
（１５）キチン生合成の阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン
（１６）キチン生合成の阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン
（１７）脱皮撹乱剤、例えば、シロマジン
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド
（１９）オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアシプリム
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ殺コナダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；またはロテノン（デリス）
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；またはメタフルミゾン
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛；またはシアニド
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン
（２８）リアノジン受容体モジュレータ、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド
作用様式未知または不明であるさらなる活性成分、例えば、アミドフルメット、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアントラニリプロール（サイアジピル）、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド（Ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン（Ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタン；さらに、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）系の産生物（例えば限定されないが、ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２株、例えば、ＶＯＴｉＶＯ（商標），ＢｉｏＮｅｍなど）または以下の既知の活性化合物：３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４で既知）、４−｛［（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４で既知）、４−｛［（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４で既知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾル−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４で既知）、４−｛［（６−クロルピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４で既知）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロル−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３で既知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６で既知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３で既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８で既知）、４−｛［（６−プロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８で既知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（ＷＯ２００７／１４９１３４で既知）およびこのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアンアミド（Ｂ）（これもＷＯ２００７／１４９１３４で既知）ならびにスルホキサフロールおよびこのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ａ２）（ジアステレオマーＡ群とも称する。）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１で既知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアンアミド（Ｂ２）（ジアステレオマーＢ群とも称する。）（これらもＷＯ２０１０／０７４７４７，ＷＯ２０１０／０７４７５１で既知）ならびに１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデス−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３で既知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デス−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１で既知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオルエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５で既知）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４、１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシラート（ＷＯ２００８／０６６１５３で既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３で既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８で既知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６で既知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾル−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７で既知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾル−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３で既知）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７で既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デス−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１で既知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デス−３−エン−４−イルエチルカーボネート（ＷＯ２００９／０４９８５１で既知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０で既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４で既知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４で既知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０で既知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．Ｎｏ．１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６で既知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９で既知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９で既知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾル−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾル−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾル−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾル−２（５Ｈ）−オン（すべてＷＯ２０１０／００５６９２で既知）、ＮＮＩ−０７１１（ＷＯ２００２／０９６８８２で既知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００２／０９６８８２で既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６で既知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９で既知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾル−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３で既知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾル−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３で既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾル−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２で既知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾル−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２で既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチ
ルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾル−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２で既知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾル−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２で既知）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０で既知）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾル−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＣＮ１０２０５７９２５で既知）および２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾル−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２０１１／０４９２３３で既知）のうちの１種類。
本発明による組み合わせにおいて使用することができる殺菌剤は以下のとおりである：
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、テフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、クインコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート。
（２）錯体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲの混合物）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーの鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ））、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーの鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーの鏡像異性体１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーの鏡像異性体１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、およびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）錯体ＩＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキシストロビン（ｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン、クレキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、リフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝、フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド，２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン，メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノアート，Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド，２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、および（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
（４）有糸***および細胞***の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェンアゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンおよび３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）多点作用を有し得る化合物、例えば、ボルドー（ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、イオウおよびイオウ調製物、例えば、ポリ硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。
（６）宿主の防御を誘導し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。
（７）アミノ酸および／またはタンパク質の生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
（８）ＡＴＰ生成の阻害剤、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム。
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
（１０）脂質および膜の合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタン−２−イル｝カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチル。
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
（１４）脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノン（クラザフェノン）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコメート、フェンピラザミン、フルメトベール、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアナート、メトラフェノン、ミルドマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、リン酸およびこの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロプ−２−エン−１−オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル２−メチルプロパノアート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−１，３−チアゾル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−１，３−チアゾル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−１，３−チアゾル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−１，３−チアゾル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル］−１，３−チアゾル−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾル−３−イル）−１，３−チアゾル−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾル−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよび塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノアート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾル−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾル−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾル−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、キノリン−８−オール硫酸（２：１）ならびに｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル。
（１６）さらなる化合物、例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸およびブト−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバマート。
類型（１）から（１６）の名称を示したすべての混合パートナーは、官能基によって可能である場合は、場合により適切な塩基または酸と塩を形成していてもよい。
混合配合またはタンク混合において本発明による活性化合物と併用して使用され得る除草成分は、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６，４４１−４４５（１９８６）または「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」，１５ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ．ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６および
これらに引用されている文献などに記載されているような既知の活性化合物であって、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡ−カルボキシラーゼ、セルロース−シンターゼ、エノールピルビルシキマート（ｅｎｏｌｐｙｒｕｖｙｌ ｓｈｉｋｉｍａｔ）−３−ホスファト−シンターゼ、グルタミン−シンセターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバト−ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩおよび／またはプロトポルフィリノゲン−オキシダーゼの阻害剤として作用するものである。
文献で知られており、本発明による化合物と併用され得る除草剤または植物生長調節剤として挙げられ得る活性化合物の例は以下のものであり（化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」または化学名または慣用コード番号のいずれかで記載している。）、常に、酸、塩、エステルまたは異性体（立体異性体および光学異性体など）などの修飾体などの、あらゆる適用可能な形態を含む。
例として、少なくとも１つの適用可能な形態（ａｔ ｌｅａｓｔ ｏｎｅ ａｐｐｌｉｃａｂｌｅ ｆｒｏｍ）、および／または、改変を挙げることができる：
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アヒフルオルフェン、アヒフルオルフェン・ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム・ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル・カリウム、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン・エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン・メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス・ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ・ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロフェナック、クロフェナック・ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール・メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメコート・クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール・ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ・プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム・メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｕｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジット、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ・メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル・ナトリウム、ジケグラック・ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン・エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン・メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン・エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、即ちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］−エタンスルホンアミド）、Ｆ−７９６７、即ち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ・ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン・ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド）、フルフェンピル、フルフェンピル・エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック・ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール・ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル・メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、即ちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）−Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオアート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ・エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ・メチル、ハロキシホップＰ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、即ち１−（ジメトキシホスホルイル）−エチル−（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ・メチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル・イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン・アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル・アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール−３−イル酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン・ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、即ち、３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−エチル、またはＭＣＰＢ−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ・ナトリウム、メコプロップ・ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート・クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン・メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド−重硫酸塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン・エステル、モニュロン、ＭＴ−１２８、即ち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、即ちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）−フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、即ち、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙｐｙｒａｚｏｌｅ）、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート・ナトリウム（異性体の混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム・エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ・ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン・メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン・ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン・エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ・プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック・ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル，セクブメトン，セトキシジム，シズロン，シマジン，シメトリン，ＳＮ−１０６２７９、即ち、メチル−（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパノアート，スルコトリオン，スルファラート（ＣＤＥＣ），スルフェントラゾン，スルホメツロン，スルホメツロン・メチル，スルホサート（グリホサート・トリメシウム），スルホスルフロン，ＳＷ−０６５，ＳＹＮ−５２３，ＳＹＰ−２４９，即ち、１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブタ−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾアート、ＳＹＰ−３００、即ち、１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロパノール−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズ
ロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン・メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン・メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン・ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン・メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノラート、ＺＪ−０８６２、即ち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および以下の化合物：
Figure 0005851509
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、製剤または適用形態中に共力剤との混合薬剤として存在させてもよい。かかる製剤および適用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤はこれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な適用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは、０．００００１から１重量％の範囲内とすることができる。本発明の式（Ｉ）の化合物は適用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
上記のことに加えて、本発明は、さらに、少なくとも１種類の本発明の活性化合物を含む、作物保護剤および／または殺虫剤（ドレンチ（ｄｒｅｎｃｈ）剤、滴剤液および噴霧液など）としての製剤および該製剤から調製される適用形態を提供する。該適用形態は、さらなる作物保護剤および／または殺虫剤および／または活性増強アジュバント、例えば、浸透剤（例は、植物油（例えば、ナタネ油、ヒマワリ油など）、鉱物油（例えば、液状パラフィンなど）、植物性脂肪酸のアルキルエステル（ナタネ油もしくはダイズ油のメチルエステル、またはアルカノールアルコキシラートなど）である。）および／または展着剤、例えば、アルキルシロキサンおよび／または塩など（例は、有機または無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩（例は、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムである。）である。）および／または保持向上剤（スルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマーなど）および／または保湿剤（グリセロールなど）および／または肥料（アンモニウム、カリウムもしくはリン系肥料など）などを含むものであってもよい。
典型的な製剤の例としては、水溶性液剤（ＳＬ）、乳化性濃縮液剤（ＥＣ）、水中乳剤（ＥＷ）、懸濁濃縮液剤（ＳＣ，ＳＥ，ＦＳ，ＯＤ）、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）およびカプセル用濃縮液剤（ＣＳ）が挙げられる；これらおよび他の可能な型の製剤は、例えば、Ｃｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ−１７３（ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓで作成（２００４年）、ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６）に記載されている。製剤に、１種類以上の本発明の活性化合物以外の活性な農芸化学薬品化合物を含めてもよい。
対象の製剤または適用形態には、好ましくは、助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性向上剤、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生剤、増粘剤および／または他の助剤（アジュバントなど）などを含める。これとの関連におけるアジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であるが、該成分自体は生物学的効果をもたない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、展着、付着または浸透を向上させる薬剤である。
このような製剤は、既知の様式で、例えば、活性化合物を助剤（例えば、増量剤、溶媒および／または固形担体など）および／またはさらなる助剤（例えば、界面活性剤など）と混合することにより作製される。製剤は、適切なプラントにおいて、または適用前もしくは適用中のいずれかで調製される。
助剤としての使用に適しているのは、活性化合物の製剤またはこのような製剤から調製される適用形態（例えば、使用可能な作物保護剤、例えば、スプレー液または種子粉衣など）に、特定の性質（特定の物理的、技術的および／または生物学的性質など）を付与する物質である。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および無極性の有機化学薬品液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素類のもの（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（所望により、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（例えば、油脂類）ならびに（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム、（Ｎ−アルキルピロリドンなど）ならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）である。
使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は：芳香族（キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンなど）またはパラフィン（石油留分など）、鉱物油および植物油、アルコール（ブタノールもしくはグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステルなども）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど）、極性の強い溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど）、また、水である。
原則的には、適切なあらゆる溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど）、例えば、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど）、例えば、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンなど）、例えば、パラフィン、石油留分、鉱物油および植物油、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールもしくはグリコール、例えば、これらのエーテルおよびエステルも、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど）、例えば、極性の強い溶媒（ジメチルスルホキシドなど）ならびに水である。
原則的には、適切なあらゆる担体が使用され得る。好適な担体は、特に：例えば、アンモニウム塩ならびに天然の微細に磨砕された鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土など）ならびに合成の微細に磨砕された鉱物（微粉化シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成のシリケートなど）、樹脂、ワックスおよび／または固形肥料である。かかる担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒剤に適した担体としては、以下のもの：例えば、粉砕および分級された天然鉱物（方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、また、無機および有機粗粉の合成顆粒、また、有機物の顆粒（おがくず、紙、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎など）が挙げられる。
また、液化ガス状の増量剤または溶媒も使用され得る。特に適しているのは、標準温度および大気圧下でガス状である増量剤または担体であり、例は、エアロゾル用噴射剤（ハロゲン化炭化水素など）、また、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
イオン特性または非イオン特性をを有する乳化剤および／または気泡形成剤、分散剤または湿潤剤またはこのような表面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールまたは脂肪酸もしくは脂肪族アミン、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含む化合物の誘導体であり、例は、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質の加水分解物、リグニン−スルファイト廃液およびメチルセルロースである。表面活性物質が存在することは、活性化合物のうちあるものおよび／または不活性担体のうちあるものが水に溶解性でない場合ならびに適用が水中に含めて行われる場合に、好都合である。
製剤および該製剤から得られる適用形態に存在させ得るさらなる助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料（例は、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーである。）ならびに有機染料（アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など）ならびに栄養素および微量栄養素（鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩など）が挙げられ得る。
また、安定剤（低温安定剤など）、保存料、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性が改善される他の薬剤を存在させてもよい。さらに、気泡形成剤または消泡剤を存在させてもよい。
さらに、製剤および該製剤から得られる適用形態に、さらなる助剤として、固着剤（カルボキシメチルセルロースなど）、粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマー（アラビアゴムなど）、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、また、天然リン脂質（セファリンおよびレシチンなど）ならびに合成リン脂質を含めてもよい。考えられ得るさらなる助剤としては、鉱物油および植物油が挙げられる。
場合によっては、さらなる助剤を製剤および該製剤から得られる適用形態に存在させてもよい。かかる添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤が挙げられる。一般的に言うと、活性化合物は、製剤化目的で一般的に使用される任意の固形または液状の添加剤と合わされ得る。
好適な保持向上剤としては、例えば、動的表面張力を低下させる（スルホコハク酸ジオクチルなど）または粘弾性を増大させる（ヒドロキシプロピルグアーポリマーなど）あらゆる物質が挙げられる。
本発明との関連において好適な浸透剤としては、植物への活性な農芸化学薬品化合物の浸透を増強するために典型的に使用されるあらゆる物質が挙げられる。これとの関連における浸透剤は、（一般的に、水性）散布液および／または噴霧コーティングから植物の上皮に浸透し、従って上皮内への活性化合物の移動を増大させることができるものと定義する。この性質は、文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）に記載の方法を用いて判定され得る。例としては、例えば、アルコールアルコキシラート（ココナッツの脂肪族エトキシラート（１０）など）またはイソトリデシルエトキシラート（１２）、脂肪酸エステル（ナタネ油またはダイズ油のメチルエステルなど）、脂肪族アミンアルコキシラート（牛脂アミンエトキシラート（１５）など）、またはアンモニウムおよび／またはホスホニウム塩（硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムなど）が挙げられる。
製剤には、好ましくは製剤の重量に対して０．０００００００１％から９８重量％の活性化合物または特に好ましくは０．０１％から９５重量％の活性化合物、より好ましくは０．５％から９０重量％の活性化合物が含まれる。
製剤から調製される適用形態（作物保護製剤）の活性化合物含有量は広い範囲で異なり得る。適用形態の活性化合物濃度は、適用形態の重量に対して典型的には０．０００００００１％から９５重量％、好ましくは０．００００１％から１重量％の活性化合物にされ得る。適用は、適用形態に適合させた慣用的な様式で行われる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、浸漬または液体含侵、噴霧、滴下および点投与、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される。）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器スプレー中で使用し得る適切な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、ペットに対して使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で薬浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
合成例：
Ａ：Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）およびＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）の合成
Figure 0005851509
工程１：｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの合成
Figure 0005851509
 ４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゾニトリル（ＷＯ２０１０／０４３３１５参照）（１．４ｇ）を、メタノール（２０ｍＬ）と１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解させた。
得られた溶液に、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．３ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．６８ｇ）を溶解させた。氷水で冷却しながら、この反応溶液に、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．５１ｇ）をゆっくり添加した後、３０分間撹拌した。
さらにテトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．５１ｇ）を徐々に加え、３０分撹拌した。ジエチレントリアミン（６．２ｍｌ）を加え、氷浴を取り除き、３０分撹拌した。
酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。
この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ）、２．４９−２．５９（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９０（１Ｈ，ｍ）、３．４６−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．７７（１Ｈ，ｄ）、４．０５（１Ｈ，ｄ）、４．３８（２Ｈ，ｄ）、４．８２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、７．４３−７．４６（３Ｈ，ｍ）．
工程２：１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 0005851509
｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−｛トリフルオロメチル｝ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させた。この溶液に濃塩酸（４ｍＬ）を添加し、次いで撹拌し、５０℃で３時間加熱した。室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく撹拌しながら、炭酸カリウムを発泡しなくなるまで加えた。
有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミン（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４９−２．５９（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９０（１Ｈ，ｍ）、３．４９−３．６２（２Ｈ，ｍ）、３．７８（１Ｈ，ｄ）、３．９１（２Ｈ，ｓ）、４．０５（１Ｈ，ｄ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ）、６．８０（１Ｈ，ｄ）、７．４０−７．４３（３Ｈ，ｍ）．
工程３：Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミドの合成
Figure 0005851509
１−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝−メタンアミン（０．２０ｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液にプロピオン酸無水物（０．０６ｇ）を室温で添加し、２時間撹拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（０．１８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ）、２．２０（３Ｈ，ｑ）、２．４９−２．５９（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．４６−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．７８（１Ｈ，ｄ）、４．０５（１Ｈ，ｄ）、４．５０（２Ｈ，ｄ）、５．７２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、６．７０（１Ｈ，ｄｄ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ）．
工程４：Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）およびＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝−プロパンアミド（０．３３ｇ）とベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．４１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させた。
得られた溶液に過マンガン酸カリウム（０．２８ｇ）を室温で添加し、４時間撹拌した。反応混合物に、氷水で冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム（１．２ｇ）の水溶液（１２ｍＬ）をゆっくり添加した。
氷浴を除き、撹拌を１時間継続した。２Ｎ塩酸を、析出物が消失するまでゆっくり添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。
この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［２−オキソ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｂ１−４６）（０．１５ｇ）とＮ−｛４−［２−オキソ−４−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ｃ１−４６）（０．０３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｂ：Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ１−２７）の合成
Figure 0005851509
工程１：４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（Ｂ１−５）の合成
Figure 0005851509
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５）（１．０ｇ）とベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（１．４ｇ）をジクロロメタン（２２ｍＬ）に溶解させた。
得られた溶液に、過マンガン酸カリウム（０．９７ｇ）を室温で添加し、１８時間撹拌した。氷水で冷却しながら、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム（４．３ｇ）の水溶液（２２ｍＬ）をゆっくり添加した。氷浴を除き、撹拌を１時間継続した。２Ｎ塩酸を、析出物が消失するまでゆっくり添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。
この粗製生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（０．４４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程２：（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂ１−６９）の合成
Figure 0005851509
４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンゾニトリル（０．３９ｇ）を、メタノール（１０ｍＬ）と１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液に、重炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．６８ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．１９ｇ）を溶解させた。
氷水で冷却しながら、この反応溶液にテトラヒドロホウ酸ナトリウム（０．１４ｇ）をゆっくり添加した。氷浴を取り除き、１時間撹拌した。ジエチレントリアミン（０．８４ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。
この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程３：（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａ１−６９）の合成
Figure 0005851509
（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−クロロ−ベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６ｇ）をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液に、１ｍｏｌ／ｌの水素化ジイソブチルアルミニウムのｎ−ヘキサン溶液（１．８ｍＬ）を、エタノール−ドライアイスで冷却しながらアルゴン雰囲気下でゆっくり添加し、同じ温度で撹拌を３０分間継続した。さらに、１ｍｏｌ／ｌ水素化ジイソブチルアルミニウム、ｎ−へキサン溶液（０．６ｍｌ）を加え、同じ温度で３０分撹拌した。酢酸エチル（１．２ｍｌ）を加え、エタノール−ドライアイス浴を取り除き、１時間撹拌した。硫酸ナトリウム１０水和物（３．８ｇ）を加え、３０分撹拌した。沈殿物をセライトで濾過して、酢酸エチルで洗浄した。集めた濾液を減圧下、濃縮して、粗生成物を得た。この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ）。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程４：Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ１−２７）の合成
Figure 0005851509
（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させた。
得られた溶液に濃塩酸（１ｍＬ）を添加し、次いで６０℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく撹拌しながら、炭酸水素ナトリウムを発泡しなくなるまで加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、１−［４−（アミノメチル）−３−クロロフェニル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（０．２３ｇ）を粗製生成物として得た。
この粗製生成物の一部（０．１１ｇ）とピリジン（２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド（２６ｍｇ）を添加し、室温で２時間撹拌した。酢酸エチルと水で希釈して、有機層を分離した。さらに水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−クロロベンジル）−シクロプロパンカルボキサミド（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｃ：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（Ａ２−２７−ｂ）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル）フェニル）−エチル］シクロプロパンカルボキサミド（日本特許出願第２００９−２９６８８９号参照）（２００ｍｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、この反応溶液に、Ｆｅ（サレン）（１２ｍｇ）とヨードソベンゼン（９８ｍｇ）を添加した。得られた混合物を室温で２０時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパン−カルボキサミド（２４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｄ：Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−１３）の合成
Figure 0005851509
工程１：１−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メタンアミンの合成
Figure 0005851509
｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メタノール（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５）（１．８ｇ）とトリエチルアミン（０．５ｇ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解させ、これに、塩化メタンスルホニル（０．５ｇ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、反応液を１時間室温で撹拌し、この溶液を別に調整した２８％アンモニア水（５０ｍｌ）、アセトニトリル２００ｍｌの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で１２時間撹拌後、反応溶液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物（１．２５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１−２．８９（２Ｈ，ｍ）、３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ）、３．８８−３．９１（２Ｈ，ｍ）、３．９８（１Ｈ，ｄ）、４．３７（１Ｈ，ｄ）、６．５５（１Ｈ，ｄ，）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、７．６８（１Ｈ，ｄ）．
工程２：Ｎ−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 0005851509
１−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メタンアミン（０．２ｇ）とトリエチルアミン（０．１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、この溶液に、プロピオン酸無水物（０．１ｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液を氷冷下で滴下した。
滴下終了後、反応液を１時間室温で撹拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ）、２．２０（２Ｈ，ｑｚ）、２．４８−２．５８（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．９６（１Ｈ，ｄ）、４．３７（１Ｈ，ｄ）、４．４６（２Ｈ，ｄ）、５．７４−５．７８（１Ｈ，ｍ）、６．５１（１Ｈ，ｄ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、７．７３（１Ｈ，ｄ）．
工程３：Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−１３）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．１ｇ）を酢酸（５ｍＬ）に溶解させた。
この溶液に、水性３０％過酸化水素（０．５ｇ）とシリカゲル［Ｗａｋｏｇｅｌ（登録商標）Ｃ−３００］（２．０ｇ）を添加し、室温で２時間撹拌し、次いで、室温で３日間放置した。反応混合物に、酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、セライトを用いて濾過した。
濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物（０．０４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｅ：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリクロロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−３５）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロ（ｔｒｉｆｌｕｏｒ）メチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５）（１００ｍｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）／水（０．５ｍｌ）溶液に、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（４８．６ｍｇ）を室温で添加し、１６時間撹拌した。
反応混合物に酢酸エチルと水を添加した。有機層を重炭酸ナトリウム水溶液と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（５５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｆ：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−２８３）の合成
Figure 0005851509
工程１：１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼンの合成
Figure 0005851509
３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロアニリン（５．０ｇ）、ヨウ化水素酸の５７％水溶液（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）の混合物に、ヨウ化銅（１．９２ｇ）を添加した。反応液を水浴中で３０℃以下に維持した。
反応混合物に亜硝酸ナトリウム（１．７４ｇ）の水溶液（２ｍＬ）を滴下した。反応混合物を１０分間撹拌し、水浴中で３０℃以下に維持した。反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム（１．７４ｇ）の水溶液（２ｍＬ）を滴下した。反応混合物をさらに１０分間撹拌し、水浴中で３０℃以下に維持した。反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム（１．７４ｇ）の水溶液（２ｍＬ）を滴下した。ｔ−ブチルメチルエーテルを添加し、混合物を水でおよび亜硫酸ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン）によって精製し、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（６．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６−７．７５（１Ｈ，ｍ）．
工程２：１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンの合成
Figure 0005851509
１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（９．７ｇ）、（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）−ボロン酸（１０．５ｇ：５０％テトラヒドロフラン溶液）および炭酸カリウム（１０．４ｇ）をテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）と水（２２ｍｌ）に溶解させ、次いで脱気した。
これに、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．１ｇ）を添加し、混合物を、還流下、アルゴン雰囲気下で３時間撹拌した。混合物を室温まで冷却後、水とｎ−ヘキサンを添加し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン）によって精製し、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンを含む混合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．８１（１Ｈ，ｓ）、６．２７（１Ｈ，ｓ）、７．３（１Ｈ，ｔ）．
工程３：１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 0005851509
１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（２．８ｇ）とＮ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリメチルシリルメチル）ベンジルアミン（２．０ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、無水トリフルオロ酢酸（０．０６５ｍｌ）のジクロロメタン溶液（０．８ｍｌ）を氷冷下でゆっくり滴下した。
滴下が終了したら反応温度を室温まで上昇させ、一晩撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４−２．４３（１Ｈ，ｍ）、２．５７−２．７０（２Ｈ，ｍ）、２．７９−２．９０（１Ｈ，ｍ）、３．０１（１Ｈ，ｄｄ）、３．３８（１Ｈ，ｄｄ）、３．６７（２Ｈ，ｓ）、７．２２−７．３３（６Ｈ，ｍ）．
工程４：３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 0005851509
１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．９ｇ）を、１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、クロロギ酸１−クロロエチル（１．３ｇ）を室温で添加し、次いで、加熱下で３時間還流した。
反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール（３０ｍｌ）を添加し、さらに加熱下で２時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にｔ−ブチルメチルエーテルと水を添加し、水層を分離した。その後、有機層を１Ｍ塩酸水溶液で再度洗浄し、水層を合わせた。混合物に炭酸カリウムの飽和水溶液を添加してアルカリ性にし、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。水相を再度、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８５（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、２．２５−２．３４（１Ｈ，ｍ）、２．６０−２．６９（１Ｈ，ｍ）、２．９６−３．０９（１Ｈ，ｍ）、３．１６−３．３１（２Ｈ，ｍ）、３．９４（１Ｈ，ｄｄ）、７．２９（１Ｈ，ｔ）．
工程５：４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
Figure 0005851509
３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（４３０ｍｇ）と４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５４ｍｇ）を計量し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．４６８ｍｌ）を室温で添加し、マイクロ波反応器（商標名：ＩＮＩＴＩＡＴＯＲ（商標）、Ｂｉｏｔａｇｅ製）を用いて１時間反応させた。
反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルの添加によって希釈し、有機層を水、次いで飽和食塩水（この順）で３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（５００ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３−２．６６（１Ｈ，ｍ）、３．０６−３．１３（１Ｈ，ｍ）、３．６８−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．８５−３．７９（１Ｈ，ｍ）、４．３５（１Ｈ，ｄｄ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．３２（１Ｈ，ｔ）、７．６６（１Ｈ，ｄ）．
工程６：４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ａ１−４８）の合成
Figure 0005851509
４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（３５０ｍｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に溶解させ、氷浴を用いて冷却し、次いで撹拌した。
この溶液に１Ｍの硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）水溶液１．４２ｍｌを滴下し、５分間氷浴中で撹拌した後、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２８５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程７：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−２８３）の合成
Figure 0005851509
４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１２４ｍｇ）を１，４−ジオキサン５ｍｌとメタノール１０ｍｌに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、撹拌した。
この溶液にプロピオン酸無水物（０．１５７ｍｌ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（５８ｍｇ）を加え、完全に溶解させた後、水素化ホウ素ナトリウム（４６ｍｇ）を３回に分けて加えた。室温まで冷却し、３０分間撹拌した後、ジエチレントリアミン１ｍｌを加え、溶液が透明になるまで撹拌した。この反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝プロパンアミド（７５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｇ：Ｎ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−１６２）
Figure 0005851509
工程１：１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（ｉ−２）の合成
Figure 0005851509
３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン（２．０ｇ）と１，３−ジブロモベンゼンをトルエン（２０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．２１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加物（０．１３０ｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．２１８ｇ）を添加した。
混合物をアルゴン雰囲気下で密封し、マイクロウェーブリアクター（Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標），Ｂｉｏｔａｇｅ社）によって、１２０℃にて１０分間反応させた。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍｌ）で希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（２．８３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程２：２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド（ｉ−８）の合成
Figure 0005851509
氷冷下、塩化ホスホリル（０．４８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５３４ｇ）にゆっくりと滴下し、反応溶液を室温まで戻し、２０分間反応させた。この反応溶液に、１−（３−ブロモフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．９８８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．５８ｇ）に溶解させた溶液をゆっくり滴下し、反応溶液を９０℃で５時間撹拌した。
反応溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液を添加することによって中和し、次いで、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出した。合わせた抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド（０．８０９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程３：｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタノールの合成
Figure 0005851509
２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド（１．１２８ｇ）を、メタノール（１０ｍｌ）とテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．０８５ｇ）を氷冷下でゆっくり滴下した。
反応混合物を室温まで冷却し、一晩撹拌した。水（１００ｍｌ）を反応混合物に添加して希釈し、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタノール（１．０６９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９６−２．１６（１Ｈ，ｍ）、２．４１−２．５１（１Ｈ，ｍ）、２．７９−２．８７（１Ｈ，ｍ）、３．４３−３．５６（２Ｈ，ｍ）、３．７３（１Ｈ，ｄ）、４．０１（１Ｈ，ｄ）、４．６４（２Ｈ，ｄ）、６．５２（１Ｈ，ｄｄ）、６．７７（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｄ）、７．４２（２Ｈ，ｓ）．
工程４：１−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジンの合成
Figure 0005851509
｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝−メタノール（１．０６９ｇ）を、トルエン（１１．６ｍｌ）とテトラヒドロフラン（５．８ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、この溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（１．１６８ｇ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを氷冷下でゆっくり滴下した。
反応混合物を室温まで冷却し、一晩撹拌した。酢酸エチル（１００ｍｌ）を反応混合物に添加して希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロ（ｔｒｉｆｌｕｒｏｒｏ）メチル）−ピロリジン（０．８３４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８−２．５７（１Ｈ，ｍ）、２．８１−２．８９（１Ｈ，ｍ）、３．４６−３．５９（２Ｈ，ｍ）、３．５７（１Ｈ，ｄ）、４．０３（１Ｈ，ｄ）、４．３９（２Ｈ，ｓ）、６．５３（１Ｈ，ｄｄ）、６．８２（１Ｈ，ｄ）、７．１４−７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．４２（２Ｈ，ｓ）．
工程５：１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 0005851509
１−［４−（アジドメチル）−３−ブロモフェニル］−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン（０．６３４ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、この溶液にトリメチルホスフィンの１Ｍトルエン溶液（１．３７ｍｌ）を添加し、１０分間撹拌した。この反応溶液に水（０．０９ｍｌ）を添加し、室温で一晩撹拌した。揮発性化合物を減圧下で留去し、ほぼ純粋な１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン（０．５２０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ）、２．７９−２．８８（１Ｈ，ｍ）、３．４４−３．５４（２Ｈ，ｍ）、３．７４（１Ｈ，ｄ）、３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．０１（１Ｈ，ｄ）、６．５２（１Ｈ，ｄｄ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、７．４２（２Ｈ，ｓ）．
工程６：Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミドの合成
Figure 0005851509
１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝−メタンアミン（０．２１３ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解させ、この溶液にプロピオン酸無水物（０．０５２ｇ）を室温で添加し、反応混合物を２時間撹拌した。水（７０ｍｌ）を反応混合物に添加して希釈し、酢酸エチル（５０ｍｌ）で２回抽出した。
合わせた抽出物を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（０．１７６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｔｄ）、２．２１（２Ｈ，ｑ）、２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ）、２．８０−２．８８（１Ｈ，ｍ）、３．４４−３．５４（２Ｈ，ｍ）、３．７３（１Ｈ，ｄ）、４．０１（１Ｈ，ｄ）、４．４３（２Ｈ，ｄ）、５．８１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、６．５０（１Ｈ，ｄｄ）、６．７７（１Ｈ，ｄ）、７．２７−７．２９（１Ｈ，ｍ）、７．４２（２Ｈ，ｓ）．
工程７：Ｎ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（Ａ１−１６２）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−ベンジル｝プロパンアミド（０．０８８ｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解させ、エタノール−氷冷媒を使用することによって−１０℃まで冷却した。
アセトニトリル溶液に、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）の１Ｍ水溶液（０．３１ｍｌ）を添加し、−１０℃で５分間撹拌した。ｔ−ブチルメチルエーテル（３０ｍｌ）を反応混合物に添加して希釈し、次いで、これを水（１０ｍｌ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝プロパンアミド（０．０４６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｈ：Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル１−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（Ａ３−１６１）の合成
Figure 0005851509
工程１：２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（ｉｉｉ−９）の合成
Figure 0005851509
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（３．０ｇ）、２，６−ジブロモピリジン（２．２２ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．２ｇ）およびジメチルアセトアミド（１５ｍｌ）の混合物を封管中、１６０℃で１時間反応した。反応終了後、混合物に酢酸エチルを加えた後、水、次いで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（４．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程２：６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモ−ニコチンアルデヒド（ｉｉｉ−１８）の合成
Figure 0005851509
氷冷下で撹拌しておいたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）にオキシ塩化リン（５．６ｇ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物に２−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−６−ブロモピリジン（３．７ｇ）を添加し、加熱下、１１０℃で７時間撹拌した。反応が終了したら反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水、次いで食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーの使用によって精製し、６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモニコチンアルデヒドを含む混合物（２．３６ｇ）を得た。この混合物を、さらに精製せずに次の反応に使用した。
工程３：（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタノールの合成
Figure 0005851509
（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモニコチンアルデヒド（１．５４ｇ）、メタノール（３０ｍｌ）およびＴＨＦ（２０ｍｌ）（これらは室温で撹拌しておいた。）の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（０．２２ｇ）を少量に分けておよそ３０分間にわたって添加し、室温で１時間撹拌した。反応が終了したら溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を添加し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタノール（１．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６−２．６７（１Ｈ，ｍ）、２．９７−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．５７−３．７２（２Ｈ，ｍ）、４．００（１Ｈ，ｄ）、４．５６（１Ｈ，ｄ）、４．６６（２Ｈ，ｄ）、６．３２−７．９２（５Ｈ，ｍ）．
工程４：３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジンの合成
Figure 0005851509
（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタノール（１．５５ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）およびＴＨＦ（５ｍｌ）（これらは氷冷下で撹拌しておいた。）の混合物に、ジフェニルホスホリルアジド（１．５９ｇ）、続いて１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．８８ｇ）を添加し、次いで室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン（１．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７−２．６７（１Ｈ，ｍ）、２．９８−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．５８−３．７４（２Ｈ，ｍ）、４．００（１Ｈ，ｄ）、４．４２（２Ｈ，ｓ）、４．５７（１Ｈ，ｄ）、６．３３−７．９２（５Ｈ，ｍ）．
工程５：１−（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミンの合成
Figure 0005851509
３−（アジドメチル）−６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン（１．３５ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．９５ｇ）、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）および水（２００ｍｇ）の混合物を加熱下、６０℃で２時間撹拌した。反応が終了したら反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、１−（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミンを含む混合物（１．２９ｇ）を得た。この混合物を、さらに精製せずに次の反応に使用した。
工程６：［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔ−ブチルの合成
Figure 0005851509
１−（６−｛３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メタンアミンを含む上記で得られた混合物（１．２９ｇ）、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（０．７３ｇ）、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．３４ｇ）の混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、［（６−｛３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−カルバミン酸ｔ−ブチル（０．９７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（９Ｈ，ｓ）、２．５５−２．６６（１Ｈ，ｍ）、２．９６−３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ）、３．９８（１Ｈ，ｄ）、４．２６（２Ｈ，ｄ）、４．５４（１Ｈ，ｄ）、５．００（１Ｈ，ｂ）、６．２９−７．９１（５Ｈ，ｍ）．
工程７：［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（Ａ３−３２１）の合成
Figure 0005851509
［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（０．５ｇ）とアセトニトリル（３０ｍｌ）（これらは氷水浴中で撹拌しておいた。）の混合物に、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）の１Ｍ水溶液（１．６ｍｌ）を添加し、およそ１０分間撹拌し、反応（ｒｅａｘｔｉｏｎ）混合物を酢酸エチルで希釈した。その後、混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（０．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程８：１−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（ａ３−６）の合成
Figure 0005851509
［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（０．６３ｇ）、酢酸エチル（２０ｍｌ）および濃塩酸（２ｍｌ）の混合物６０℃で１時間を撹拌した。冷却後、混合物を炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、脱水した。溶媒を留去し、１−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（０．４３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程９：Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（Ａ３−１６１）の合成
Figure 0005851509
１−［５−（アミノメチル）−６−ブロモピリジン−２−イル］−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−２−オール（９０ｍｇ）、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸（３１ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（６２ｍｇ）、ジクロロメタン（１０ｍｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンの混合物を室温で一晩撹拌した。反応が終了したら溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［（６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ブロモピリジン−３−イル）メチル］−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（７０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｉ：Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−７９）の合成
Figure 0005851509
工程１：２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（ｉｉｉ−２）の合成
Figure 0005851509
２−クロロ−６−メチルピリジン（１．６ｇ）、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン（４．０ｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）−クロロホルム付加物（０．２ｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．２５ｇ）をトルエン（１５ｍｌ）に添加し、マイクロ波反応器（商標名：ＩＮＩＴＩＡＴＯＲ（商標）、Ｂｉｏｔａｇｅ製）を用いて１２０℃で１時間加熱した。反応が終了したら反応混合物を酢酸エチルで希釈し、析出物を短いシリカゲル層に通して濾別した。濾液を減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（３．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程２：３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］ピリジンの合成
Figure 0005851509
２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（３．４ｇ）のジクロロメタン（２００ｍｌ）溶液に炭酸ナトリウム（１．２ｇ）の水溶液（１００ｍｌ）を添加した。氷冷下、臭素（１．４ｇ）のジクロロメタン溶液を滴下して加え、滴下終了後０℃で１時間撹拌を続けた。ジクロロメタン層を分けとり硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン（３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７−２．５２（４Ｈ，ｍ）、２．８０−２．８８（１Ｈ，ｍ）、３．４９−３．６３（２Ｈ，ｍ）、３．９２（１Ｈ，ｄ）、４．３４（１Ｈ，ｄ）、６．１１（１Ｈ，ｄ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄ）．
工程３：２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリルの合成
Figure 0005851509
３−ブロモ−２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−ピリジン（３．３ｇ）とシアン化銅（Ｉ）（０．６５ｇ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍｌ）に添加した。混合物を、マイクロ波反応器（商標名：ＩＮＩＴＩＡＴＯＲ（商標），Ｂｉｏｔａｇｅ製）を用いて２００℃で４時間加熱した。反応が終了したら反応混合物を酢酸エチルで希釈し、析出物を短いシリカゲル層に通して濾別した。濾液を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリル（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７−２．６０（４Ｈ，ｍ）、２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．６４−３．６６（２Ｈ，ｍ）、３．９７（１Ｈ，ｄ）、４．４６（１Ｈ，ｄ）、６．２４（１Ｈ，ｄ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、７．５９（１Ｈ，ｄ）．
工程４：（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル）メチル）カルバミン酸ｔ−ブチルの合成
Figure 0005851509
２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ニコチノニトリル（１．１ｇ）、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（１．２ｇ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．６５ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）、ジオキサン（４０ｍｌ）の混合溶媒中に加えた。氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（０．８ｇ）を少しずつ加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、ジエチレントリアミン（５．０ｇ）を添加し、次いで、さらに室温で３０分間撹拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しｔ−ブチル（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）カーバメート（０．９５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ）、２．３７−２．５５（４Ｈ，ｍ）、２．７８−２．８４（１Ｈ，ｍ）、３．５１−３．６４（２Ｈ，ｍ）、３．９５（１Ｈ，ｄ）、４．２０（１Ｈ，ｄ）、４．３６（１Ｈ，ｄ）、４．５９−４．６２（１Ｈ，ｍ）、６．１９（１Ｈ，ｄ）、７．３４（１Ｈ，ｄ）、７．４６（２Ｈ，ｓ）
工程５：１−｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミンの合成
Figure 0005851509
（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝メチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（０．９５ｇ）をエタノール（２５ｍｌ）に添加し、次いでこの溶液に室温で濃塩酸（５ｍｌ）を少量に分けて添加し、次いで５０℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却後、反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈した。水酸化ナトリウム水溶液の使用によってｐＨを１１に調整し、溶液を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミン（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４１−２．５９（４Ｈ，ｍ）、２．７８−２．８６（１Ｈ，ｍ）、３．５１−３．７７（４Ｈ，ｍ）、３．９６（１Ｈ，ｄ）、４．３６（１Ｈ，ｄ）、６．２１（１Ｈ，ｄ）、７．３８（１Ｈ，ｄ）、７．４５（２Ｈ，ｓ）．
工程６：Ｎ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 0005851509
１−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メタンアミン（０．２ｇ）とトリエチルアミン（０．１ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に添加し、この溶液にプロピオン酸無水物（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）を氷冷下で滴下した。滴下が終了したら反応混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（３Ｈ，ｔ）、２．２２（２Ｈ，ｑ）、２．４６−２．５４（４Ｈ，ｍ）、２．８１−２．８６（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．５９（２Ｈ，ｍ）、３．９５（１Ｈ，ｄ）、４．３３−４．３９（３Ｈ，ｍ）、５．４１−５．４５（１Ｈ，ｍ）、６．１９（１Ｈ，ｄ）、７．３５（１Ｈ，ｄ）、７．４５（２Ｈ，ｓ）．
工程７：Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（Ａ３−７９）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−（｛２−メチル−６−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−メチル）プロパンアミド（０．１５ｇ）と二酸化マンガン（１．２ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に添加し、これに酢酸（２ｍｌ）を少量に分けて室温で添加した。反応混合物を室温で１００時間撹拌し、セライト上で吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（｛６−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルピリジン−３−イル｝メチル）プロパンアミド（０．０６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｊ：Ｎ−（｛２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ４−１６）の合成
Figure 0005851509
工程１：２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
Figure 0005851509
｛２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−イル｝メタノール（参考文献：ＷＯ２０１０／０４３３１５）（２．２０ｇ）、フタルイミド（０．７２ｇ）およびトリフェニルホスフィン（１．４０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解させ、この溶液にジエチルアゾカルボキシラート（４０％トルエン溶液，２．４３ｍｌ）を室温で添加した。反応溶液を３時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物（２．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４１−２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．７９−２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．６８−３．８８（ｍ，２Ｈ）、３．９８（ｄ，１Ｈ）、４．４５（ｄ，１Ｈ）、４．９４（ｓ，２Ｈ）、７．４２（ｓ，２Ｈ）、７．７０−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．９４（ｍ，２Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）．
工程２：１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミンの合成
Figure 0005851509
２−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２．３５ｇ）をエタノール（５０ｍｌ）中に加え、ヒドラジン水和物（０．３７ｍｌ）を室温で加えた。反応混合物を８０°Ｃで６時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。不溶の固形物を濾過により除去し、減圧下濃縮し、粗生成物として目的化合物（１．７１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９１（ｂｓ，２Ｈ）、２．４１−２．６１（ｍ １Ｈ）、２．７７−２．９２（ｍ，１Ｈ）、３．６９−３．９２（ｍ，４Ｈ）、４．０１（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｄ，１Ｈ）、７．４４（ｓ，２Ｈ）、８．５８（ｓ，１Ｈ）．
工程３：１−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 0005851509
１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミン（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．０５１ｍｌ）を塩化メチレン（３ｍｌ）に溶解させ、この溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０３３ｍｌ，０．３７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物（０．１３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．８９−１．０２（ｍ，２Ｈ）、１．２７−１．４０（ｍ，１Ｈ）、２．４２−２．６０（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．９２（ｍ，１Ｈ）、３．６７−３．８８（ｍ，２Ｈ）、４．００（ｄ，１Ｈ）、４．３４−４．５２（ｍ，３Ｈ）、５．９６−６．１０（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，２Ｈ）、８．６２（ｓ，１Ｈ）．
工程４：Ｎ−（｛２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ４−１６）の合成
Figure 0005851509
１−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（０．１３ｇ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に溶解させ、この溶液に硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（１Ｍ水溶液，０．４６ｍｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で３時間撹拌後、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（１Ｍ水溶液，０．２３ｍｌ）をさらに添加した。混合物を０℃で１時間撹拌後、亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物（０．１０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｋ：Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（Ａ５−２７）の合成
Figure 0005851509
工程１：６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成
Figure 0005851509
６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル（２．３９ｇ）、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（２．９８ｇ）および炭酸カリウム（１．８ｇ）をジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）に懸濁した。反応混合物を８０℃で８時間加熱した。水と酢酸エチルを添加し、抽出を行った。抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物（３．０７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５９−２．７７（ｍ，１Ｈ）、３．０２−３．１６（ｍ，１Ｈ）、３．６８−３．９６（ｍ，５Ｈ）、４．０４−４．１１（ｍ，１Ｈ）、４．６２−４．７７（ｍ，１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｓ，２Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、８．８６（ｓ，１Ｈ）．
工程２：６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸の合成
Figure 0005851509
６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル（１．２１ｇ）、水酸化ナトリウム（０．２６ｇ）と水（５ｍｌ）をエタノール（４０ｍｌ）に添加し、室温で１日撹拌した。溶媒を減圧下留去し、希塩酸およびｔ−ブチルメチルエーテルを加え、抽出した。減圧下濃縮し、目的化合物（１．１１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７８−２．５５（ｍ，１Ｈ）、３．１８−３．０４（ｍ，１Ｈ）、３．８７−３．６７（ｍ，２Ｈ）、４．０８（ｄ，１Ｈ）、４．７０（ｄ，１Ｈ）、６．７１（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）．
工程３：［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノールの合成
Figure 0005851509
６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸（１．１１ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解させ、この溶液に塩化オキサリル（０．５４ｍｌ，６．１６ｍｍｏｌ）と１滴のジメチルホルムアミドを室温で添加した。５時間撹拌した後、溶媒と過剰のオキサリルクロリドを減圧下留去した。このものをジオキサン中に溶解し、水を加えてから、水素化ホウ素ナトリウム（０．２３ｇ）を０℃で加えた。２時間室温で撹拌し、希塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水後、濾過した。減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８０（ｔ，１Ｈ）、２．６６−２．８４（ｍ，１Ｈ）、３．０８−３．２３（ｍ，１Ｈ）、３．８８−３．６９（ｍ，１Ｈ）、４．１２（ｄ，１Ｈ）、４．７１（ｄ，１Ｈ）、４．８３（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，２Ｈ）、８．０１（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）．
工程４：２−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成
Figure 0005851509
［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（０．９８ｇ）、フタルイミド（０．３０ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．５８ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解させ、この溶液にジエチルアゾカルボキシラート（４０％トルエン溶液，１．０ｍｌ）を室温で添加した。混合物を３時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物（０．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４−２．７３（ｍ，１Ｈ）、２．９８−３．１４（ｍ，１Ｈ）、３．５６−３．８０（ｍ，２Ｈ）、３．９７（ｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｓ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．９９（ｍ，７Ｈ）、８．２０（ｓ，１Ｈ）．
工程５：１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミンの合成
Figure 0005851509
２−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．３１ｇ）とヒドラジン水和物（０．０３５ｍｌ）をエタノール（５ｍｌ）に添加し、８０℃で５時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えた。不溶物を濾過により除去し、減圧下濃縮することで目的化合物（０．２４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．５７−２．７３（ｍ，１Ｈ）、２．９８−３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．７９−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｓ，１Ｈ）．
工程６：Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 0005851509
１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（０．１８ｇ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解させ、この溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０３６ｍｌ）を室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物（０．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６９−０．８２（ｍ，２Ｈ）、０．９３−１．０５（ｍ，２Ｈ）、１．２８−１．４１（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．７５（ｍ，１Ｈ）、２．９８−３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．６０−３．７９（ｍ，２Ｈ）、４．０２（ｄ，２Ｈ）、４．５１（ｄ，２Ｈ）、４．６０（ｄ，１Ｈ）、５．８１−５．９１（ｍ，１Ｈ）、６．６０（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，２Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）．
工程７：Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（Ａ５−２７）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド（０．１５ｇ）をアセトニトリル（３ｍｌ）に溶解させ、この溶液に硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）（１Ｍ水溶液，０．５１ｍｌ）を０℃で添加した。０℃で３時間撹拌後、亜硫酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物（０．１２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｌ：Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ａ’３−２４）の合成
Figure 0005851509
工程１：６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
Figure 0005851509
２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−カルボン酸エチル（０．９５ｇ）、３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．４ｇ）および炭酸カリウム（０．７ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に添加し、１００℃で５時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、６−｛３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル（１．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３８（３Ｈ，ｔ）、２．６２−２．６８（１Ｈ，ｍ）、３．０１−３．０９（１Ｈ，ｍ）、３．６９−３．８２（２Ｈ，ｍ）、４．０８（１Ｈ，ｄ）、４．３８（２Ｈ，ｑ）、４．５９（１Ｈ，ｄ）、６．５６（１Ｈ，ｄ）、７．９０（３Ｈ，ｍ）、８．０４（１Ｈ，ｄ）．
工程２：［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−メタノールの合成
Figure 0005851509
６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル（１．７ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に添加した。ジイソブチルアルミニウムハイドライド１．０ｍｏｌ／ｌヘキサン溶液（１０ｍｌ）を−７０℃にて滴下して加えた。−７０℃のまま３０分撹拌を続けた後、酢酸エチル（５０ｍｌ）、硫酸ナトリウム十水和物（３．０ｇ）を加えさらに室温で１時間撹拌し、反応液をセライト上吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、［６−｛３−［３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−メタノール（１．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７７（１Ｈ，ｔ）、２．６０−２．６５（１Ｈ，ｍ）、３．０１−３．０８（１Ｈ，ｍ）、３．６０−３．７７（２Ｈ，ｍ）、４．１１（１Ｈ，ｄ）、４．５２（１Ｈ，ｄ）、４．７５（２Ｈ，ｄ）、６．５９（１Ｈ，ｄ）、７．８２−７．８７（４Ｈ，ｍ）．
工程３：１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミンの合成
Figure 0005851509
［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタノール（１．５５ｇ）とトリエチルアミン（０．４ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）に添加し、これに氷冷下で塩化メタンスルホニル（０．４ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を１時間室温で撹拌し、この溶液を別に調整した２８％アンモニア水（３０ｍｌ）、アセトニトリル５０ｍｌの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で１２時間撹拌後、反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５７−２．６９（１Ｈ，ｍ）、３．００−３．０７（１Ｈ，ｍ）、３．５９−３．７６（２Ｈ，ｍ）、３．８４−３．８９（２Ｈ，ｍ）、４．１０（１Ｈ，ｄ）、４．５５（１Ｈ，ｄ）、６．５６（１Ｈ，ｄ）、７．７２（１Ｈ，ｄ）、７．８２−８．０９（３Ｈ，ｍ）．
工程４：Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル｝プロパンアミドの合成
Figure 0005851509
１−［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メタンアミン（０．６ｇ）とトリエチルアミン（０．２ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に添加し、これに氷冷下でプロピオン酸無水物（０．２ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）を滴下した。滴下が終了したら反応混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製後、Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチル｝プロパンアミド（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ）、２．２０（２Ｈ，ｑ）、２．５９−２．６４（１Ｈ，ｍ）、３．００−３．０６（１Ｈ，ｍ）、３．５７−３．７５（２Ｈ，ｍ）、４．０６（１Ｈ，ｄ）、４．４７−４．５１（３Ｈ，ｍ）、５．７６−５．７８（１Ｈ，ｍ）、６．５４（１Ｈ，ｄ）、７．７５（１Ｈ，ｄ）、７．８５−７．９１（３Ｈ，ｍ）．
工程５：Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ｃ３−２４）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛［６−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．３ｇ）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（０．３５ｇ）および過マンガン酸カリウム（０．２５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に添加し、混合物を室温で７５時間撹拌した。撹拌が終了したら、反応混合物を短いシリカゲル層に通して濾過し、析出物を除去した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製を行い、Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
工程６：Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（Ａ’３−２４）の合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−オキソ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド（０．０７ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に添加した。ジイソブチルアルミニウムハイドライド１．０ｍｏｌ／ｌヘキサン溶液（０．３ｍｌ）を−７０℃にて滴下して加えた。−７０℃のまま３０分撹拌を続けた後、酢酸エチル（５ｍｌ）、硫酸ナトリウム十水和物（０．５ｇ）を加えた。さらに室温で１時間撹拌後、反応混合物をセライト上で吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製を行い、Ｎ−｛［６−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−（トリフルオロエチル）ピリジン−３−イル｝メチル｝−プロパンアミド（０．０２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｍ：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（Ａ２−３８−ｂ）の合成
Figure 0005851509
工程１：４−［１−ベンジル−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジンの合成
Figure 0005851509
２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン（１．２５ｇ）とＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］メタンアミン（５．０ｇ）のジクロロメタン溶液にトリフルオロ酢酸（０．０３８ｇ）のジクロロメタン溶液を、氷で冷却しながら滴下した。滴下が終了したら混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム 水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、４−［１−ベンジル−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン（１．５２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２３−２．２９（１Ｈ，ｍ）、２．６５−２．６９（２Ｈ，ｍ）、２．９６（１Ｈ，ｄ）、３．０５−３．１５（２Ｈ，ｍ）、３．５８（１Ｈ，ｄ，）、３．８２（１Ｈ，ｄ）、７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ）、８．００（２Ｈ，ｓ）．
工程２：２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］ピリジンの合成
Figure 0005851509
４−［１−ベンジル−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン（１．４ｇ）とクロロギ酸１−クロロエチル（０．９０５ｇ）のジクロロエタン溶液を３時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで減圧濃縮した。得られた残渣にメタノールを添加し、次いで、これを撹拌しながら６０℃で２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、これに水を添加した。この溶液をヘキサンの混合溶媒で２回洗浄した。この溶液を水酸化ナトリウムで中和し、次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで３回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン（０．７８１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８６（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、２．２７−２．３６（１Ｈ，ｍ）、２．６３−２．６９（１Ｈ，ｍ）、３．０５−３．１４（１Ｈ，ｍ）、３．２６−３．３３（２Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｄ）、７．８７（２Ｈ，ｓ）．
工程３：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ（ｔｒｉｌｕｏｒｏ）エチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 0005851509
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−ブロモフェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（０．１３４ｇ）と２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−３−イル］ピリジン（０．１９５ｇ）を含むトルエンの溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０９６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０．０１０ｇ）およびキサントホス（０．０１７ｇ）を添加し、反応槽にアルゴンガスを適用した。反応槽を密封し、マイクロ波反応器に１２０℃で１０分間適用した。混合物を室温まで冷却し、次いで水に注入し、次いで、これを酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロエチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（０．２７２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７７（２Ｈ，ｍ）、０．８６−１．０１（２Ｈ，ｍ）、１．２５−１．３１（１Ｈ，ｍ）、１．４８（３Ｈ，ｄ）、２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ）、２．９１−３．００（１Ｈ，ｍ）、３．４８−３．６２（２Ｈ，ｍ）、３．８５（１Ｈ，ｄ）、４．１１（１Ｈ，ｄ）、５．０３−５．１３（１Ｈ，ｍ）、５．８０（１Ｈ，ｄ）、６．６２（２Ｈ，ｄ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）、７．９０（２Ｈ，ｓ）．
工程４：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロ（ｔｒｉｕｏｒｏ）メチル）ピリジン−４−イル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミドの合成
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（０．２６ｇ）をクロロホルムに溶解させ、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−２００（３ｇ）を添加した。混合物を３日間、放置状態で維持した。反応混合物を真空濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝フェニル）エチル］シクロプロパンカルボキサミド（０．１２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｎ：Ｎ−（｛２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾル−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（Ａ６−１６）の合成
Figure 0005851509
標題化合物を、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾル−５−イル｝メチル）シクロプロパンカルボキサミド（ａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）（ＷＯ２０１０／０４３３１５）から、合成例６の工程６の方法に従って得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｏ：５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（Ａ７−４）の合成
Figure 0005851509
標題化合物を、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００８／１２８７１１）から、合成例６の工程６の方法に従って得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｐ：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド（Ａ１−４０９）の合成
Figure 0005851509
工程１：１，５−ジクロロ−２−フルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンの合成
Figure 0005851509
１−ブロモ−３，５−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（１０ｇ）、（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）−ボロン酸（７．５ｇ：）および炭酸カリウム（１３．６ｇ）をテトラヒドロフラン（４１ｍｌ）と水（２０ｍｌ）に溶解させ、次いで脱気した。これにジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．４ｇ）を添加し、混合物を還流下、アルゴン雰囲気（ａｔｏｍｏｓｐｈｅｒｅ）で３時間撹拌した。混合物を室温まで冷却後、水とｎ−ヘキサンを添加し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン）によって粗く（ｒｏｕｇｈｔｌｙ）精製し、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンとヘキサンを含む混合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．８２（１Ｈ，ｓ）、６．２５（１Ｈ，ｓ）、７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ）、７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ）．
工程２：１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 0005851509
１，５−ジクロロ−２−フルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（６．２ｇ）とＮ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリメチルシリルメチル）ベンジルアミン（４．７ｇ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解させ、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸（０．１５ｍｌ）のジクロロメタン溶液（８ｍｌ）をゆっくり滴下した。滴下が終了したら反応温度を室温まで上昇させ、一晩撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（３．７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３８−２．４５（１Ｈ，ｍ）、２．５６−２．７０（２Ｈ，ｍ）、２．８４−２．８９（１Ｈ，ｍ）、３．０２（１Ｈ，ｄ）、３．４０（１Ｈ，ｄｄ）、３．６５（１Ｈ，ｄ）、３．７０（１Ｈ，ｄ）、７．１７（１Ｈ，ｄｄ）、７．２６−７．３４（５Ｈ，ｍ）、７．４０（１Ｈ，ｄｄ）．
工程３：３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンの合成
Figure 0005851509
１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（３．７ｇ）を、１，２−ジクロロエタン（２０ｍｌ）に溶解させ、クロロギ酸１−クロロエチル（２．７ｇ）を室温で添加し、次いで加熱下で３時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール３０ｍｌを加え、さらに二時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にｔ−ブチルメチルエーテル、水を加え、水層をとり分けた。その後、有機層を１Ｍの塩酸水溶液で再度洗浄し、水層を１つにまとめ、飽和炭酸カリウム水溶液を水層に加えて液性をアルカリ性とし、ｔ−ブチルメチルエーテルを用いて抽出した。水相を再度、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（２．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７−２．３４（１Ｈ，ｍ）、２．６１−２．６８（１Ｈ，ｍ）、２．９９−３．０５（１Ｈ，ｍ）、３．２９−３．１７（２Ｈ，ｍ）、３．９４（１Ｈ，ｄｄ）、７．２０（１Ｈ，ｄｄ）、７．４２（１Ｈ，ｄｄ）．
工程４：４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリルの合成
Figure 0005851509
３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．９ｇ）と４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．６２ｇ）を計量し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍｌ）を室温で添加し、マイクロ波反応器（商標名：ＩＮＩＴＩＡＴＯＲ（商標），Ｂｉｏｔａｇｅ製）を用いて１時間反応させた。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルの添加によって希釈し、有機層を水、次いで飽和食塩水（この順）で３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５８−２．６６（１Ｈ，ｍ）、３．０７−３．１２（１Ｈ，ｍ）、３．６９−３．６０（２Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｄ）、４．３５（１Ｈ，ｄｄ）、６．７３（１Ｈ，ｄｄ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄｄ）、７．５１（１Ｈ，ｄｄ）、７．６５（１Ｈ，ｄ）．
工程５：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 0005851509
４−［３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（０．３６ｇ）を１，４−ジオキサン（７．５ｍｌ）とメタノール（１５ｍｌ）に溶解させ、氷浴を用いて冷却し、撹拌した。得られた溶液に、シクロプロパンカルボン酸無水物（０．５９ｇ）と塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（０．１８ｇ）を添加し、充分に溶解させた。その後、これに水素化ホウ素ナトリウム（０．１５ｇ）を３回に分けて添加した。混合物を室温まで冷却し、３０分間撹拌した。その後、ジエチレントリアミン（１．７ｍｌ）を添加し、混合物を、この溶液が透明になるまで撹拌した。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０−０．７５（２Ｈ，ｍ）、０．９６−１．００（２Ｈ，ｍ）、１．２８−１．３４（１Ｈ，ｍ）、２．５３−２．６３（１Ｈ，ｍ）、３．０１−３．０６（１Ｈ，ｍ）、３．４９−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．７７（１Ｈ，ｄ）、４．２６（１Ｈ，ｄｄ）、４．５２（２Ｈ，ｄ）、５．８７（１Ｈ，ｔ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ）、６．８１（１Ｈ，ｄ）、７．２３（１Ｈ，ｄｄ）、７．４４−７．４９（２Ｈ，ｍ）．
工程６：Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミドの合成
Figure 0005851509
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド（０．１８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解させ、氷浴を用いて冷却し、次いで撹拌した。この溶液に、硝酸アンモニウムセリウム（ＩＶ）の１Ｍ水溶液（０．７２ｍｌ）を滴下し、氷浴中で２分間撹拌した。その後、ｔ−ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロ−２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド（０．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：以下の表を参照のこと。
Ｑ：さらなる実施例
また、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（合成例６，工程２）は、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（合成例Ｆ，工程２）から、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノンを経由して以下に示すようにして合成され得る。
工程１：
Figure 0005851509
１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−ヨードベンゼン（４．０ｇ）をテトラヒドロフランに溶解させ、−１０度まで冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリドの２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を滴下漏斗から滴下した。反応混合物を同じ温度で１時間撹拌した。トリフルオロ酢酸（ａｃｅｔａｅ）エチル（２．７６ｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍｌ）溶液を滴下し、反応混合物を周囲温度まで昇温させた。反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、１Ｎ ＮａＯＨ、次いで食塩水で洗浄した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで脱水した。濾別後、濾液を真空濃縮して粗製生成物を得た。粗製生成物をＫｕｇｅ１−Ｒｏｈｒを用いて精製し、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９０（ｔ）
工程２：
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１，３−ジクロロ−２．４−ジフルオロ−５−（３．３．３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼンの合成
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（１．９２ｇ）のテトラヒドロフラン（１２ｍｌ）懸濁液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５３ｇ）を、アルゴン雰囲気で、氷／水浴において０℃未満でゆっくり添加した。反応混合物は黄色になり、０．５時間撹拌した。混合物に１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．１５ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を、氷／水浴にて滴下した。添加後、反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。反応混合物（ｍｘｔｕｒｅ）をペンタンと水で希釈した。有機相を分離し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水した。粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（溶離液：ｎ−ヘキサン）、１，３−ジクロロ−２，４−ジフルオロ−５−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ベンゼン（０．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｔ）、６．２６（１Ｈ，ｓ）、５．８０（１Ｈ，ｓ）
本発明に従って調製したかまたは調製され得る本発明による化合物ならびに該化合物の中間体を以下の表に例示する。
表Ａ１−本発明による化合物
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表Ａ２−本発明による化合物
この表Ａ２の化合物はジアステレオマーであるため、この表に示した実施例番号（例えば、Ａ２−３）は、それぞれの化合物の（Ｒ）異性体と（Ｓ）異性体を示している（例えば、Ａ２−１は、化合物Ａ２−１−ａ（（Ｒ）異性体とＡ２−１−ｂ（（Ｓ）異性体）を示している。）。しかしながら、本明細書に示したそれぞれの化合物のＮＭＲデータは（Ｒ）異性体と（Ｓ）異性体を区別している（例えば、（Ｓ）ステレオマーのＮＭＲデータは、化合物Ａ２−３に対して実施例番号Ａ２−３−ｂにおいて示している。）。
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表Ａ３−本発明による化合物
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表Ａ４−本発明による化合物
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表Ａ５−本発明による化合物
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表Ａ６−本発明による化合物
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表Ａ７−本発明による化合物
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表Ａ’３−本発明による化合物
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表Ｂ１−本発明による化合物
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表Ｂ２−本発明による化合物
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表Ｂ３−本発明による化合物
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表Ｃ１−本発明による化合物
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表Ｃ２−本発明による化合物
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表Ｃ３−本発明による化合物
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表ａ１−式（Ｉｎｔ．）の化合物
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表ａ３−式（Ｉｎｔ．）の化合物
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表ｂ１−式（Ｉｎｔ．）の化合物
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表ｃ１−式（Ｉｎｔ．）の化合物
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表ｉ
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表ｉｉｉ
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表Ａ１ａ−表Ａ１に３桁の番号で示された化合物の調製のための式（ＩＩ）の化合物
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表Ａ２ａ−表Ａ２に３桁の番号で示された化合物の調製のための式（ＩＩ）の化合物
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表Ａ３ａ−表Ａ３に３桁の番号で示された化合物の調製のための式（ＩＩ）の化合物
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表Ａ４ａ−表Ａ４に３桁の番号で示された化合物の調製のための式（ＩＩ）の化合物
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表Ａ５ａ−表Ａ５に３桁の番号で示された化合物の調製のための式（ＩＩ）の化合物
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ＮＭＲの表：
ＮＭＲの表中で与えられる実施例番号（Ｅｘ．Ｎｏ．）、例えば、Ａ１−００２は、表Ａ１の実施例番号Ａ１−２を示し、他のすべての化合物に、同様の番号付けが当てはまる（例：Ｅｘ．Ｎｏ．Ａ１−００５は、表Ａ１の実施例番号Ａ１−５を示し、または、Ｅｘ．Ｎｏ．Ａ３−２は、表Ａ３の実施例番号Ａ３−２を示す。）。
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ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に準じて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、ｐＨ２．７で、０，１％ギ酸含有水とアセトニトリル（０，１％ギ酸含有）を溶離液として１０％アセトニトリル（ａｃｅｔｏｎｉｔｒｌｅ）から９５％アセトニトリルまでの線形勾配で用いて行った。較正は、ｌｏｇＰ値（連続するアルカノン間の線形内挿による保持時間を用いたｌｏｇＰ値の測定値）が既知の非分枝アルカン２−オン（３から１６個の炭素原子のもの）を用いて行った。λ−ｍａＸ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。
本発明による化合物は既知の様式で、例えば、以下の調製方法に示したようにして製剤化され得るが、本発明は本実施例に限定されない。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部およびリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０から４０メッシュの粒状とし、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．Ａ１−２３）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部およびベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本明細書において記載のように、本発明による化合物は、不要な害虫（例えば、不要な昆虫、コナダニ、蠕虫および線虫など）に対する対処／防除のための活性体（活性成分）として使用され得る。本発明は、特に、農業、非農業分野（園芸、緑化および観賞用など）ならびに獣医学分野において見られる害虫に対する対処／防除に着目したものであり、これを以下の実施例によって実証するが、本発明は本実施例に限定されない。
生物学的実施例
特に記載のない限り、試験液剤は以下のようにして調製した：
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な製剤を作製するため、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、混合物を水で規定の濃度に希釈する。必要であれば、アンモニウム塩またはアンモニウム塩と浸透促進剤を１０００ｐｐｍの適用量で所望の濃度まで添加する。
生物学的実施例１−ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ））の幼虫
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日および４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
上記生物試験例１において、前記化合物Ｎｏ．Ａ１−２７、Ａ２−１３、Ａ３−１３、Ａ３−１６、Ａ３−２７、Ｂ１−２７、Ｂ３−１６、Ｃ１−２７、Ｃ１−４６、Ｃ２−２７−ｂ、Ｃ３−１６、Ｃ３−２７およびＡ３−１６２では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ４−５、Ａ４−７、Ａ４−１１、Ａ４−２、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ５−２２、Ａ４−１２、Ａ１−３８４、Ａ１−１９５、Ａ１−１４０、Ａ１−９９、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ５−１３、Ａ１−３６９、Ａ３−１０１、Ａ３−１０４、Ａ１−２４２、Ａ３−１７０、Ａ３−１９２、Ａ４−１０４、Ａ４−１０１、Ａ４−１１１、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ１−２８２、Ａ１−２７１、Ａ３−２１０、Ａ５−８２、Ａ５−７９、Ａ５−７８、Ａ１−３５２、Ａ１−３４９、Ａ１−３４８、Ａ３−９３、Ａ’３−１６
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％の殺虫活性が示された：Ａ１−１０１、Ａ３−１６７、Ａ３−１８９。
生物学的実施例２−ナミハダニ（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０から１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ活性を算出した。殺ダニ活性１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺ダニ活性が示された：Ａ１−６８、Ａ１−３６９およびＡ１−３６８
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺ダニ活性が示された：Ａ５−１３、Ａ１−５７５、Ａ３−３７８
生物学的実施例２において、２０ｐｐｍ．の活性化合物濃度で１００％の殺ダニ活性が示された：化合物番号Ａ１−２、Ａ１−５、Ａ１−７、Ａ１−８、Ａ１−１２、Ａ１−１３、Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−２７、Ａ１−３０、Ａ１−３１、Ａ１−３２、Ａ１−３３、Ａ１−３５、Ａ１−３６、Ａ１−３８、Ａ１−３９、Ａ１−４０、Ａ１−４１、Ａ１−４２、Ａ１−４３、Ａ１−４４、Ａ１−４５、Ａ１−４６、Ａ１−４９、Ａ１−５１、Ａ１−５５、Ａ１−１３２、Ａ１−１５１、Ａ１−１５４、Ａ１−１６１、Ａ１−１６２、Ａ１−１６５、Ａ１−１７６、Ａ１−１８４、Ａ１−１８７、Ａ１−１９０、Ａ１−２０５、Ａ１−２０６、Ａ１−２０９、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６１、Ａ１−２６４、Ａ１−２７２、Ａ１−２７５、Ａ１−２８３、Ａ１−２８６、Ａ１−２９４、Ａ１−２９７、Ａ１−３０３、Ａ１−３０５、Ａ１−３０８、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−３３８、Ａ１−３４１、Ａ１−３４７、Ａ１−３６１、Ａ２−１２、Ａ２−１３、Ａ２−１６、Ａ３−１、Ａ３−５、Ａ３−６、Ａ３−７、Ａ３−１１、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１４、Ａ３−１５、Ａ３−１６、Ａ３−１７、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−２２、Ａ３−２３、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−２８、Ａ３−２９、Ａ３−３３、Ａ３−７９、Ａ３−８２、Ａ３−８４、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１２３、Ａ３−１２７、Ａ３−１２８、Ａ３−１３７、Ａ３−１５９、Ａ３−１６１、Ａ３−１６３、Ａ３−２００、Ａ３−２０３、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２２２、Ａ３−２２５、Ａ３−２２６、Ａ３−２２７、Ａ３−２３１、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２６６、Ａ３−２６９、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−２８８、Ａ３−２９７、Ａ４−１３、Ａ４−１６、Ａ４−１８、Ａ４−２０、Ａ４−２１、Ａ４−２２、Ａ４−２４、Ａ４−２７、Ａ４−２９、Ａ４−３０、Ａ４−３１、Ａ４−３２、Ａ４−３３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ｃ１−４６、Ｃ２−２７−ｂ、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ５−２２、Ａ１−２３９、Ａ３−１７０、Ａ１−３５２、Ａ１−３４９、Ａ１−３４８およびＡ３−９３、Ａ１−６０、Ａ１−２６１、Ａ１−２６４、Ａ１−４２９、Ａ１−４３０、Ａ１−４５４、Ａ３−１６３、Ａ３−２６５、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４５、Ａ３−４２１、Ａ４−１３、Ａ４−４３５、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺虫活性が示された：Ａ３−１６４、Ａ３−３２２、Ａ５−３３
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺ダニ活性が示された：Ａ１−８５、Ａ３−１６２、Ａ３−１６７
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺ダニ活性が示された：Ａ４−５、Ａ４−７、Ａ４−１１、Ａ４−１２、Ａ１−１９５、Ａ１−１０１、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ３−１０１、Ａ３−１０４、Ａ１−２４２、Ａ４−１０４、Ａ４−１０１、Ａ４−１１１、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ１−２８２、Ａ１−２７１、Ａ３−２１０、Ａ５−８２、Ａ５−７９およびＡ５−７８、Ａ１−１６、Ａ１−１８、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−１７６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４３３、Ａ１−５２５、Ａ３−６、Ａ３−１１、Ａ３−１４、Ａ３−１５、Ａ３−１７、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−１２７、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２２６、Ａ３−２３１、Ａ３−２３６、Ａ３−２４７、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−２８８、Ａ３−２９７、Ａ３−３４８、Ａ４−２１６、Ａ４−２１９、Ａ４−２２１。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺ダニ活性が示された：Ａ１−３８４、Ａ１−５２８、Ａ１−１４０およびＡ４−４９。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺ダニ活性が示された：Ａ１−９９、Ａ１−２１６、Ａ３−１６５、Ａ３−２４４。
生物学的実施例３−ウリハムシ（アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。カップは２５°Ｃの低温室に置いた。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
生物学的実施例３では、以下の化合物番号において、２０ｐｐｍ．の活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−２、Ａ１−５、Ａ１−７、Ａ１−８、Ａ１−１３、Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−２７、Ａ１−３０、Ａ１−３１、Ａ１−３２、Ａ１−３３、Ａ１−３４、Ａ１−３５、Ａ１−３８、Ａ１−３９、Ａ１−４０、Ａ１−４２、Ａ１−４４、Ａ１−４６、Ａ１−４９、Ａ１−５１、Ａ１−５５、Ａ１−６９、Ａ１−１３２、Ａ１−１５１、Ａ１−１５４、Ａ１−１６１、Ａ１−１６２、Ａ１−１６５、Ａ１−１７６、Ａ１−１８３、Ａ１−１８４、Ａ１−１８７、Ａ１−１９０、Ａ１−２０５、Ａ１−２０６、Ａ１−２０９、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６１、Ａ１−２６４、Ａ１−２７２、Ａ１−２７５、Ａ１−２８３、Ａ１−２８６、Ａ１−２９４、Ａ１−２９７、Ａ１−３０３、Ａ１−３０５、Ａ１−３０８、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−３３８、Ａ１−３４１、Ａ１−３４７、Ａ１−３６１、Ａ１−３７３、Ａ１−３９５、Ａ１−４５４、Ａ２−１６、Ａ３−１、Ａ３−２、Ａ３−５、Ａ３−６、Ａ３−７、Ａ３−１１、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１４、Ａ３−１６、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−２２、Ａ３−２３、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−２８、Ａ３−２９、Ａ３−３３、Ａ３−８２、Ａ３−８４、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１２３、Ａ３−１２６、Ａ３−１２７、Ａ３−１２８、Ａ３−１３７、Ａ３−１５５、Ａ３−１５６、Ａ３−１５９、Ａ３−１６１、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−１７８、Ａ３−１８１、Ａ３−２００、Ａ３−２０３、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２２１、Ａ３−２２２、Ａ３−２２５、Ａ３−２２６、Ａ３−２２７、Ａ３−２３１、Ａ３−２３３、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２６６、Ａ３−２６９、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−３５６、Ａ３−３８１、Ａ４−１６、Ａ４−１８、Ａ４−２０、Ａ４−２１、Ａ４−２２、Ａ４−２４、Ａ４−２７、Ａ４−２９、Ａ４−３０、Ａ４−３１、Ａ４−３２、Ａ４−３３、Ａ４−４９、Ａ４−２１６、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ａ５−３３、Ｂ１−９６、Ｃ１−２７、Ｃ２−２７−ｂ、Ａ’３−２４、ａ１−４２、ａ１−４３、ａ１−４８、Ａ５−１３、Ａ４−５、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ５−２２、Ａ１−３８４、Ａ１−１９５、Ａ１−９６、Ａ１−９９、Ａ１−１０１、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ３−１０１、Ａ３−１０４、Ａ１−２４２、Ａ３−１７０、Ａ３−１９２、Ａ３−１８９、Ａ４−１０４、Ａ４−１０１、Ａ４−１１１、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ１−２８２、Ａ３−２１０、Ａ５−８２、Ａ５−７８、Ａ１−３５２、Ａ１−３４９、Ａ１−３４８、Ａ３−９３およびＡ’３−１６。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−７２、Ａ１−５７５。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−１６、Ａ１−１８、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４２９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３、Ａ１−４５７、Ａ１−４８１、Ａ１−４９３、Ａ１−５２８、Ａ３−１１、Ａ３−１４、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−１２７、Ａ３−１４８、Ａ３−１５５、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−６、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２２６、Ａ３−２３１、Ａ３−２３３、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−３２３、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４５、Ａ３−３４８、Ａ３−３７０、Ａ３−３７７、Ａ３−３７８、Ａ３−３８１、Ａ３−４２４、Ａ４−２１９、Ａ４−２２１、Ａ４−２５２、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ａ５−３３。
生物学的実施例４−スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫
［人口餌を使用した方法（商号：Ｉｎｓｅｃｔａ ＬＦＭ，Ｎｏｓａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）］
２．３ｇの粉末人工飼料をプラスチックカップ（直径７．５ｃｍ、高さ ４ｃｍ）に一定の厚さになるように入れた。そこへ上記で調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液５ｍｌを均一に注ぎ、飼料が固まるまで静置した。それぞれのカップにハスモンヨトウ３令幼虫を５頭放ち、蓋をした後、温度２５℃および湿度５０から６０％の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％の殺虫活性が示された：Ａ１−５７５、Ａ４−２０３。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−７２、Ａ４−２０１、Ａ４−２０２。
生物学的実施例３では、以下の化合物番号において、２０ｐｐｍ．の活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−５、Ａ１−７、Ａ１−１２、Ａ１−１３、Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−２７、Ａ１−３０、Ａ１−３１、Ａ１−３２、Ａ１−３３、Ａ１−３４、Ａ１−３５、Ａ１−３６、Ａ１−３８、Ａ１−４０、Ａ１−４１、Ａ１−４２、Ａ１−４３、Ａ１−４４、Ａ１−４５、Ａ１−４６、Ａ１−４９、Ａ１−５１ ３に、Ａ１−５５、Ａ１−１３２、Ａ１−１５１、Ａ１−１５４、Ａ１−１６１、Ａ１−１６２、Ａ１−１６５、Ａ１−１７６、Ａ１−１８３、Ａ１−１８４、Ａ１−１８７、Ａ１−２０５、Ａ１−２０６、Ａ１−２０９、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６１、Ａ１−２７２、Ａ１−２７５、Ａ１−２８３、Ａ１−２８６、Ａ１−２９４、Ａ１−２９７、Ａ１−３０５、Ａ１−３０８、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−３３８、Ａ１−３４１、Ａ１−３４７、Ａ１−３６１、Ａ１−３７３、Ａ１−３９５、Ａ１−４５４、Ａ２−１２、Ａ２−１３、Ａ２−１６、Ａ３−１、Ａ３−２、Ａ３−５、Ａ３−６、Ａ３−７、Ａ３−１１、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１４、Ａ３−１５、Ａ３−１６、Ａ３−１７、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−２２、Ａ３−２３、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−２８、Ａ３−２９、Ａ３−３３、Ａ３−７９、Ａ３−８２、Ａ３−８４、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１２２、Ａ３−１２３、Ａ３−１２６、Ａ３−１２８、Ａ３−１３２、Ａ３−１３７、Ａ３−１５５、Ａ３−１５６、Ａ３−１５９、Ａ３−１６１、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−１７８、Ａ３−１８１、Ａ３−２００、Ａ３−２０３、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２２２、Ａ３−２２５、Ａ３−２２７、Ａ３−２３３、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２６６、Ａ３−２６９、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−２８８、Ａ３−２９７、Ａ３−３８１、Ａ４−１３、Ａ４−１６、Ａ４−１８、Ａ４−２０、Ａ４−２１、Ａ４−２２、Ａ４−２４、Ａ４−２７、Ａ４−２９、Ａ４−３０、Ａ４−３１、Ａ４−３２、Ａ４−３３、Ａ４−４９、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ａ５−３３、Ｂ１−２７、Ｂ１−９６、Ｂ３−１６、Ｃ１−２７、Ｃ１−４６、Ｃ１−７４、Ｃ２−２７−ｂ、Ｃ３−２、Ｃ３−５、Ｃ３−１６、Ｃ３−２７、Ａ’３−２４、ａ１−４２、ａ１−４４およびａ１−４７。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％の殺虫活性が示された：Ａ１−２６４、Ａ１−４５３、Ａ３−１２７、Ａ３−２３１。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−１６、Ａ１−１８、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−１７６、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６１、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４２９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３、Ａ１−４５７、Ａ１−４８１、Ａ１−４９３、Ａ１−５２５、Ａ１−５２８、Ａ３−６、Ａ３−１１、Ａ３−１４、Ａ３−１５、Ａ３−１７、Ａ３−１８、Ａ３−１９、Ａ３−１２２、Ａ３−１３２、Ａ３−１４８、Ａ３−１５５、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３３、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７０、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−２８８、Ａ３−２９７、Ａ３−３２２、Ａ３−３２３、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４５、Ａ３−３４８、Ａ３−３６６、Ａ３−３６７、Ａ３−３７０、Ａ３−３７７、Ａ３−３７８、Ａ３−４２１、Ａ３−４２４、Ａ４−４９、Ａ４−２１６、Ａ４−２１９、Ａ４−２２１、Ａ４−２５２、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ａ５−３３。
生物学的実施例５−ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）−噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ）
処理の１日前、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を試験植物に対し、葉１枚当り約５０ヶ所の頭部に、鉢１つについて１００枚に接種する。各鉢に紙ラベルを付ける。液剤を昆虫と植物の両方に直接噴霧する。乾燥後、鉢を２０℃から２５℃の温室に入れる。６日後、死滅率（単位：％）を求める。１００％の殺虫活性は、アブラムシがすべて死滅したことを意味し、一方、０％の殺虫活性は、死滅したアブラムシいなかったことを意味する。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ４−１３．
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺虫活性が示された：Ａ３−３８１．
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−１６、Ａ１−１８。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度の殺虫活性が示された：Ａ３−１０４、Ａ３−２１４、Ａ３−２４７、Ａ４−１０１およびＡ４−１１５。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺虫活性が示された：Ａ３−２１１、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ４−１１２、Ａ４−２１６、Ａ５−８２、Ａ４−５、Ａ４−７、Ａ１−３８４およびＡ４−１０４。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ１−２６４、Ａ３−１４、Ａ３−１８、Ａ３−３２６、Ａ３−３４８、Ａ３−３７８、Ａ４−１１１、Ａ３−４２４、Ａ４−４９、Ａ４−２２１。
生物学的実施例６−スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）−噴霧試験（ＴＨＲＩＰＬ）
化合物の液剤をキュウリの実生（ククミス・サティブス（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ））に噴霧する。乾燥後、処理した植物をプラスチック製スタンドに置く。１枚の濾紙の上の約１００個のアザミウマの卵（スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ））を植物に付着させ、１００％湿度を維持するためにケージで覆う。植物を２３℃の室内に維持する。６日後、活性（単位：％）を食害度によって評価する。１００％の殺虫活性は、食害がなかったことを意味し、一方、０％の殺虫活性は、未処理対照と差がないことを意味する。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ５−１３、Ａ５−１６、Ａ５−１８。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺虫活性が示された：Ａ１−１６、Ａ５−２２、Ａ３−３８１、Ａ４−１３。
この試験において、以下の化合物では、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ１−１８、Ａ３−１４８、Ａ３−３７８、Ａ５−１３。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性が示された：Ａ１−５７。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９８％の殺虫活性が示された：Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ３−１０１、Ａ３−１０４、Ａ４−１３、Ａ４−１０４、Ａ４−１０１、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ１−５６、Ａ１−６０、Ａ１−４０９、Ａ３−１１、Ａ３−１８、Ａ３−２３６、Ａ３−２７１、Ａ３−２７５、Ａ３−３６６、Ａ４−４９。
この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ４−５、Ａ４−７、Ａ４−１１、Ａ４−１２、Ａ１−３８４、Ａ１−９６、Ａ１−２４２、Ａ５−８２、Ａ５−７９、Ａ１−１７６、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４３３、Ａ３−６、Ａ３−１５、Ａ３−１７、Ａ３−２３１、Ａ３−２３３、Ａ３−２６５、Ａ３−２７０、Ａ３−３４８、Ａ３−３６７、Ａ４−２１９、Ａ４−２２１、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ａ５−３３。
この試験において、以下の化合物では、４ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ３−２１４。
生物学的実施例７−アムブリオンマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）−試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶媒に溶解させ、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。若虫のダニアムブリオンマ・ヘブレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）を有孔プラスチックビーカー内に入れ、化合物の水溶液中に１分間浸漬させる。ダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、人工気象室内で４２日間インキュベートする。指定の期間後、死滅率（単位：％）を求める。１００％は、ダニがすべて死滅したことを意味し；０％は、死滅したダニはいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、１００ｐｐｍの散布量で１００％の良好な活性が示された：Ａ４−１０４、Ａ４−１１５、Ａ５−８２、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７およびＡ３−２７１。
生物学的実施例８：ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（注入）
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、この濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。５頭のオウシマダニ飽血（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液（１マイクロリットル）を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−２７、Ａ１−３１、Ａ１−３３、Ａ１−３４、Ａ１−３５、Ａ１−４０、Ａ２−１３、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１６、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１３７、Ｂ１−２７、Ｂ３−１６、Ｃ１−２７、Ｃ１−４６、Ｃ２−２７−ｂ、Ｃ３−１６、Ｃ３−２７、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ１−３８４、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ１−２４２、Ａ３−１７０、Ａ４−１０４、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ３−２１０、Ａ５−８２、Ａ１−１６、Ａ１−１８、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−１７６、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３、Ａ３−１４、Ａ３−１８、Ａ３−１４８、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７１、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４８、Ａ３−３８１、Ａ４−１３、Ａ４−２１６、Ａ４−２２１、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９。
生物学的実施例９：ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験（ディッピング）
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、この濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。８から１０頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に１分間浸漬する。オウシマダニを濾紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％はすべての個体が死亡したことを意味し、０％はすべて生存していたことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−１６、Ａ１−１８、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ１−３８４、Ａ１−１０１、Ａ１−１１２、Ａ１−２２０、Ａ１−２４２、Ａ１−２５３、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ３−１４、Ａ３−１８、Ａ３−１４８、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１７０、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７１、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４８、Ａ４−１３、Ａ４−１０４、Ａ４−１０１、Ａ４−１１１、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ４−２１６、Ａ４−２２１、Ａ３−２１０、Ａ５−１３、Ａ５−２７、Ａ５−８２およびＡ５−７８。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−２８２。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−１１０、Ａ１−５７、Ａ１−４０９、Ａ３−１６５。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−３２。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−３１、Ａ１−３３、Ａ１−３５、Ａ２−１３、Ａ３−１３、Ａ３−１６、Ａ３−２７、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５およびＡ３−１１７。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ３−３８１。
生物学的試験１０：クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、この濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。約２０頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。
２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
上記生物試験において、以下の合成例の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した：Ａ１−１８、Ａ１−２３、Ａ１−２４、Ａ１−２７、Ａ１−３１、Ａ１−３３、Ａ１−３４、Ａ１−３５、Ａ１−４０、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３ Ａ２−１３、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１６、Ａ３−１８、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１３７、Ａ３−１４８、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２６５、Ａ３−２７１、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４８、Ａ３−３８１、Ａ４−１３、Ａ４−２１６、Ａ４−２２１、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ｃ１−２７、Ｃ １−４６、Ｃ ２−２７−ｂ、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ１−３８４、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ１−２４２、Ａ３−１７０、Ａ４−１０４、Ａ４−１１２およびＡ３−２１０。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ３−１４、Ａ３−２４７、Ａ５−８２。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、２０μｇ／動物の散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−１６、Ａ５−１８、Ａ４−１１５。この試験において、以下の化合物では、２０ｐｐｍの活性化合物濃度で９０％の殺虫活性が示された：Ａ１−２６４、Ａ３−１４、Ａ３−１８、Ａ３−３２６、Ａ３−３４８、Ａ３−３７８、Ａ４−１１１、Ａ３−４２４、Ａ４−４９、Ａ４−２２１。
生物学的実施例１１：ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶解する。一連の希釈物を作製し、所定濃度とする。
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０頭のヒツジキンバエの１齢幼虫を入れる。４８時間後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は４８時間後、通常通り幼虫が成長したことを意味する。
上記生物試験において、以下の合成例の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で１００％の良好な活性を示した：Ａ１−１６、Ａ１−１８、１−２３、１−２４、１−２７、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−４０、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−１７６、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２５０、Ａ１−２５３、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３、Ａ２−１３、Ａ３−１２、Ａ３−１３、Ａ３−１４、Ａ３−１６、Ａ３−１８、Ａ３−２４、Ａ３−２７、Ａ３−１１２、Ａ３−１１５、Ａ３−１１７、Ａ３−１３７、Ａ３−１４８、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７１、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４８、Ａ３−３８１、Ａ４−１３、Ａ４−２１６、Ａ４−２２１、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９、Ｂ３−１６、Ｃ１−２７、Ｃ１−４６、Ｃ２−２７−ｂ、Ｃ３−１６、Ｃ３−２７、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ１−３８４、Ａ１−１１２、Ａ１−１１０、Ａ１−２４２、Ａ３−１７０、Ａ４−１０４、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ３−２１０およびＡ５−８２。
生物学的実施例１２：ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、この濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、１００ｐｐｍの散布量で８０％の活性が示された；Ａ１−１６、Ａ１−１７６。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、１００ｐｐｍの散布量で８０％の良好な活性が示された；Ａ１−１６、Ａ１−１７６。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、１００ｐｐｍの散布量で９０％の良好な活性が示された；Ａ１−２５３、３−１１２、Ｃ ３−２７、Ａ３−１７０。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、１００ｐｐｍの散布量で１００％の良好な活性が示された；Ａ１−１６、１−２３、１−２４、１−２７、１−３１、１−３３、１−３４、１−４０、Ａ１−５６、Ａ１−５７、Ａ１−６０、Ａ１−２１６、Ａ１−２１７、Ａ１−２２０、Ａ１−２６４、Ａ１−３１６、Ａ１−３１９、Ａ１−４０５、Ａ１−４０６、Ａ１−４０９、Ａ１−４３０、Ａ１−４３３、３−１２、３−１３、Ａ３−１４、Ａ３−１６、Ａ３−１８、３−２４、３−２７、３−１１５、３−１１７、３−１３７、Ａ３−１４８、Ａ３−１６３、Ａ３−１６４、Ａ３−１６５、Ａ３−２１１、Ａ３−２１４、Ａ３−２３６、Ａ３−２４４、Ａ３−２４７、Ａ３−２６５、Ａ３−２７１、Ａ３−３２６、Ａ３−３４４、Ａ３−３４８、Ａ３−３８１、Ａ４−２１６、Ａ４−２２１、Ａ５−１３、Ａ５−２４、Ａ５−２７、Ａ５−２９Ｃ ２−２７−ｂ、Ａ４−７、Ａ５−１６、Ａ５−１８、Ａ４−１０４、Ａ４−１１５、Ａ４−１１２、Ａ３−２１０、Ａ５−８２。
生物学的実施例１３：ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧散布）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作製するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状の白菜（ブラシカ・ペキネシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ））の葉に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥させたら、この円板状の葉にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（ファエドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））を群棲させる。７日後、死滅率（単位：％）を求める。１００％は、カブトムシの幼虫がすべて死滅したことを意味し、０％は、死滅したカブトムシの幼虫いなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、５００ｇ／ｈａの散布量で１００％の活性が示された：Ａ１−７７、Ａ１−７９、Ａ３−３５６、Ａ３−３５９。
生物学的実施例１４−スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）−試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧散布）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作製するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｉｓ）の葉の切片に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥させたら、この葉の切片にツマジロクサヨトウの幼虫（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））を群棲させる。７日後、死滅率（単位：％）を求める。１００％は、イモムシがすべて死滅したことを意味し、０％は、死滅したイモムシはいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、５００ｇ／ｈａの散布量で８３％の活性が示された：Ａ１−７９。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、５００ｇ／ｈａの散布量で１００％の活性が示された：Ａ１−７７、Ａ３−３５６、Ａ３−３５９。
生物学的実施例１５−テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）−試験 ＯＰ−耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧散布）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を作製するため、１重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。あらゆる段階のナミハダニ（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））を大量に群棲させているサヤインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。６日後、死滅率（単位：％）を求める。１００％は、ハダニがすべて死滅したことを意味し、０％は、死滅したハダニはいなかったことを意味する。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、５００ｇ／ｈａの散布量で９０％の活性が示された：Ａ１−７９。
この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、５００ｇ／ｈａの散布量で１００％の活性が示された：Ａ３−３５６、Ａ３−３５９。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0005851509
     の化合物であって、
    式中、
    Ａは、Ｃ−Ｘ３または窒素であり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノまたはサルファーペンタフルオリドであり；
    Ｂ１は、Ｃ−Ｙ１または窒素であり；
    Ｂ ４は、Ｃ−Ｙ４または窒素であり；
    Ｙ １、Ｙ ２ およびＹ４は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノまたはサルファーペンタフルオリドであり；
    Ｒ ３は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルまたはＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルまたはシアノ−Ｃ１−１２アルキルであり；
    Ｒ ５およびＲ６は各々、独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルまたはＣ１−１２ハロアルコキシ−カルボニルであり；
    Ｒ７は、水素または場合により置換されているＣ１−１２アルキル、Ｃ１−１２シアノアルキルおよびＣ１−１２ハロアルキル、場合により置換されているＣ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルおよびＣ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、フェニルおよびフェニル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ １−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニルまたは（Ｒ８）（Ｒ９）Ｎ−ＣＯ−であり；
    Ｒ８およびＲ９は各々、独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２ハロアルコキシ、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ１−１２アルキル）（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ１−１２アルキル、シアノ−Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ１−１２アルキルである、化合物。
  2. Ａが、Ｃ−Ｘ ３ または窒素であり；
    Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ およびＸ ４ が、各々、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはヨードまたはＣ １−４ ハロアルキルであり；
    Ｂ １ が、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆまたは窒素であり；
    Ｂ ４ が、Ｃ−Ｈ、Ｃ−Ｆまたは窒素であり；
    Ｙ ２ が、水素、ハロゲン、Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ アルコキシ、シアノまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ ３ が、水素、Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ ハロアルキル、Ｃ ３−４ アルケニル、Ｃ １−６ アルキル−カルボニル、Ｃ １−６ アルコキシ−カルボニル、Ｃ １−６ アルコキシ−Ｃ １−６ アルキルまたはシアノ−Ｃ １−６ アルキルであり；
    Ｒ ５ およびＲ ６ が各々、独立して、水素、シアノ、Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ ハロアルキルまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ ７ が、Ｃ １−６ アルキル、Ｃ １−６ シアノアルキル、Ｃ １−６ ハロアルキル、Ｃ ３−６ シクロアルキル、Ｃ ３−６ ハロシクロアルキル、Ｃ ３−６ シクロアルキル−Ｃ １−４ アルキル、Ｃ ３−６ ハロシクロアルキル−Ｃ １−６ アルキル、Ｃ ２−６ アルケニル、Ｃ ２−６ ハロアルケニル、Ｃ １−４ アルコキシ、Ｃ １−４ ハロアルコキシ、Ｃ １−４ アルコキシ−Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ アルキル−Ｓ−Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ １−４ アルキル、Ｃ １−４ アルキル−Ｓ（Ｏ） ２ −Ｃ １−４ アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ １−６ アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノまたはエチルアミノである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と、展開剤および／または界面活性剤とを含有することを特徴とする製剤。
  4. 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、式（ＩＩ）：
    Figure 0005851509
     ［式中、Ａ、Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ４ 、Ｂ １ 、Ｂ ４ 、Ｙ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ およびＲ ７ は請求項１または２に記載の化合物について規定したとおりである。］
    の化合物を酸化剤で、場合により触媒の存在下で酸化することを含む、方法。
  5. 酸化剤が、Ｈ２Ｏ２、ＭｎＯ２、ＫＭｎＯ４、ＲｕＯ４、ｍ−クロロ過安息香酸、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン、硝酸セリウム（ＩＶ）アンモニウムもしくは銀（ＩＩ）塩、［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン、［ビス（アセトキシ）ヨード］ベンゼン、ヨードソベンゼン、２−ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼンまたは空気（酸素）である、請求項４に記載の方法。
  6. 銀塩が、フッ化銀（ＩＩ）、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（ＩＩ）ナイトラート、ビス（α，α’−ビピリジン）銀（ＩＩ）ペルオキシジスルファート、ピコリン酸銀（ＩＩ）またはテトラキス（ピリジン）銀（ＩＩ）である、請求項５に記載の方法。
  7. 触媒が、遷移金属触媒、酸触媒または相間移動触媒である、請求項４または５に記載の方法。
  8. 農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵作物および物質の防疫ならびに衛生分野において見られる昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するための製剤を調製するための、請求項１または２に記載の化合物の使用。
  9. 植物防疫剤としての請求項１もしくは２に記載の化合物または請求項３に記載の製剤の使用。
  10. 種子を処理するための請求項１もしくは２に記載の化合物または請求項３に記載の製剤の使用。
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