JP5844420B2 - 殺虫性アリールピロリジン - Google Patents
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Description
Yは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rは、アルキル又はハロアルキルを表し;
mは、0、1、2、3、4又は5を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
Gは、
ここでR1及びR2は、各々独立に、水素;置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル若しくはアルキルスルホニル;ハロアルキルスルホニル若しくはCH2−R7を表し;又は両者でC2−6アルキレンを表し;
R3及びR4は、各々独立に、水素;シアノ;置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルを表し;又は両者でC2−6アルキレンを表し;
lは、1、2又は3を表し;
R5は、水素;アルキル;置換されていてもよいシクロアルキル;ハロアルキル;シアノ;アルケニル;アルキニル;アルキルカルボニル又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、CO−R7、CS−R7、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し;あるいは
R5及びR6は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも1つのN原子を含有し並びにS及びOから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する3員環から6員環(該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。)を形成し、
又は複素環G1からG9
ここでZは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し;
k1は、0、1、2、3又は4を表し;
k2は、0、1、2又は3を表し;
k3は、0、1又は2を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、ハロゲン及びC1−6アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Aは、C又はNを表す。
Xが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又はC1−6ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Yが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又はC1−6ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rが、C1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;
mが、0、1、2、3、4又は5を表し;
nが、0、1、2又は4を表し;
Gが、以下からなる群:
R3及びR4は、各々独立に、水素、シアノ;置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−7シクロアルキル若しくはC1−6アルコキシカルボニルを表し;又は両者で、C2−6アルキレンを表し;
lは、1又は2又は3を表し;
R5は、水素;C1−6アルキル;置換されていてもよいC3−7シクロアルキル;C1−6ハロアルキル;シアノ;C2−6アルケニル;C2−6アルキニル;C1−6アルキルカルボニル;又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルチオカルボニル、C1−6ハロアルキルカルボニル、C1−6ハロアルキルチオカルボニル、C1−6アルキルアミノカルボニル、C1−6アルキルアミノチオカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、C1−6アルコキシアミノカルボニル、C1−6アルコキシアミノチオカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルコキシチオカルボニル、C1−6チオアルコキシカルボニル、C1−6チオアルコキシチオカルボニル、CO−R7、CS−R7、C1−6アルキルスルホニル若しくはC1−6ハロアルキルスルホニルを表し;又は
R5及びR6は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも1つのN原子を含有し並びにS及びOから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する3員環から6員環(該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。)を形成し;
Zは、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し;
k1は、0、1、2、3又は4を表し;
k2は、0、1、2又は3を表し;
k3は、0又は1を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びC1−6アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Aが、C又はNを表す、
化合物である。
Xが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又はC1−6ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Yが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−6アルキルカルボニルアミノ、C1−6ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキルスルホニルアミノ又はC1−6ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rが、C1−6アルキル又はC1−6ハロアルキルを表し;
mが、0、1、2又は3を表し;
nが、0、1、2又は3を表し;
Gが、以下からなる群:
R3及びR4は、各々独立に、水素、シアノ、置換され得るC1−6アルキル、置換され得るC2−6アルケニル、置換され得るC2−6アルキニル、置換され得るC3−7シクロアルキル若しくはC1−6アルコキシカルボニルを表し;又は両者で、C3−5アルキレンを表し;
lは、1又は2を表し;
R5は、水素、C1−6アルキル、置換され得るC3−7シクロアルキル、C1−6ハロアルキル、シアノ、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルカルボニル又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルキルチオカルボニル、C1−6ハロアルキルカルボニル、C1−6ハロアルキルチオカルボニル、C1−6アルキルアミノカルボニル、C1−6アルキルアミノチオカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、C1−6アルコキシアミノカルボニル、C1−6アルコキシアミノチオカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルコキシチオカルボニル、C1−6チオアルコキシカルボニル、C1−6チオアルコキシチオカルボニル、CO−R7、CS−R7、C1−6アルキルスルホニル若しくはC1−6ハロアルキルスルホニルを表し;あるいは
R5及びR6は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも1つのN原子を含有し並びにS及びOから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する3員環から6員環(該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。)を形成し;
Zは、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−6ハロアルキル、ニトロ、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、シアノ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し;
k1は、0、1、2又は3を表し;
k2は、0、1又は2を表し;
k3は、0又は1を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、フッ素、塩素、臭素及びC1−6アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Aが、C又はNを表す、
化合物である。
Xが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ニトロ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、シアノ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−4アルキルカルボニルアミノ、C1−4ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−4アルコキシカルボニルアミノ、C1−4ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−4アルキルスルホニルアミノ又はC1−4ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Yが、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ニトロ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、シアノ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−4アルキルカルボニルアミノ、C1−4ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−4アルコキシカルボニルアミノ、C1−4ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1−4アルキルスルホニルアミノ又はC1−4ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rが、C1−4アルキル又はC1−4ハロアルキルを表し;
mが、0、1、2又は3を表し;
nが、0、1、2又は3を表し;
Gが、以下からなる群:
R3及びR4は、各々独立に、水素、シアノ、置換され得るC1−4アルキル、置換され得るC2−4アルケニル、置換され得るC2−4アルキニル、置換され得るC3−6シクロアルキル若しくはC1−4アルコキシカルボニルを表し;又は両者で、C3−5アルキレンを表し;
lは、1又は2を表し;
R5は、水素、C1−4アルキル、置換され得るC3−6シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、シアノ、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルキルカルボニル又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルキルチオカルボニル、C1−4ハロアルキルカルボニル、C1−4ハロアルキルチオカルボニル、C1−4アルキルアミノカルボニル、C1−4アルキルアミノチオカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、C1−4アルコキシアミノカルボニル、C1−4アルコキシアミノチオカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルコキシチオカルボニル、C1−4チオアルコキシカルボニル、C1−4チオアルコキシチオカルボニル、CO−R7、CS−R7、C1−4アルキルスルホニル若しくはC1−4ハロアルキルスルホニルを表し;あるいは
R5及びR6は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも1つのN原子を含有し並びにS及びOから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する3員環から6員環(該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。)を形成し;
Zは、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ニトロ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、シアノ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し;
k1は、0、1、2又は3を表し;
k2は、0、1又は2を表し;
k3は、0又は1を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、フッ素、塩素、臭素及びC1−4アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表す
化合物である。
Xが、同一又は別異であり得、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、t−ブチル、2−メチル−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルプロポキシ、シアノ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオ−i−プロピル、チオブチル、チオ−t−ブチル、2−メチル−チオプロピル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、2−メチル−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、2−メチル−プロピルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、i−プロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ、2−メチル−プロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシ−カルボニルアミノ、プロポキシ−カルボニルアミノ、i−プロポキシ−カルボニルアミノ、ブチルオキシ−カルボニルアミノ、t−ブチルオキシ−カルボニルアミノ、2−メチル−プロポキシ−カルボニルアミノ、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、C1−4アルキルスルホニルアミノ又はC1−4ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Yが同一又は別異であり得、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、t−ブチル、2−メチル−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチル−プロポキシ、シアノ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオ−i−プロピル、チオブチル、チオ−t−ブチル、2−メチル−チオプロピル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、t−ブチルスルフィニル、2−メチル−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、t−ブチルスルホニル、2−メチル−プロピルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、i−プロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ、2−メチル−プロピルカルボニルアミノ、2,2,2−トリクロロエチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシ−カルボニルアミノ、プロポキシ−カルボニルアミノ、i−プロポキシ−カルボニルアミノ、ブチルオキシ−カルボニルアミノ、t−ブチルオキシ−カルボニルアミノ、2−メチル−プロポキシ−カルボニルアミノ、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、C1−4アルキルスルホニルアミノ又はC1−4ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rが、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、t−ブチル、2−メチル−プロピル又はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチルを表し;
mが、0、1、2又は3を表し;
nが、0、1、2又は3を表し;
Gが、
R1及びR2は、互いに独立に、水素、置換され得るC1−4アルキル、置換され得るC2−4アルケニル、置換され得るC2−4アルキニル、置換され得るC3−6シクロアルキル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル若しくはCH2−R7を表し;又は両者で、C3−5アルキレンを表し;
R3及びR4は、互いに独立に、水素、シアノ、置換され得るC1−4アルキル、置換され得るC2−4アルケニル、置換され得るC2−4アルキニル、置換され得るC3−6シクロアルキル若しくはC1−4アルコキシカルボニルを表し;又は両者で、C3−5アルキレンを表し;
lは、1又は2を表し;
R5は、水素、C1−4アルキル、置換され得るC3−6シクロアルキル、C1−4ハロアルキル、シアノ、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルキル−カルボニル又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、C1−4アルキル−カルボニル、C1−4アルキルチオ−カルボニル、C1−4ハロアルキル−カルボニル、C1−4ハロアルキルチオ−カルボニル、C1−4アルキルアミノ−カルボニル、C1−4アルキルアミノチオ−カルボニル、2から6個の炭素原子を有するジアルキルアミノ−カルボニル、2から6個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオ−カルボニル、C1−4アルコキシアミノ−カルボニル、C1−4アルコキシアミノチオ−カルボニル、C1−4アルコキシ−カルボニル、C1−4アルコキシチオ−カルボニル、C1−4チオアルコキシ−カルボニル、C1−4チオアルコキシチオ−カルボニル、CO−R7、CS−R7、C1−4アルキルスルホニル又はC1−4ハロアルキルスルホニルを表し;あるいは
Zは、同一又は別異であり得、塩素、臭素又はヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、t−ブチル、2−メチル−プロピル、シアノを表し;
k3は、0又は1を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、置換され得るフェニルを表し、又は置換され得る、ピリジル、ピロリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル及びトリアジニルからなる群から選択される複素環を表し、置換基は、塩素、臭素、ヨウ素並びにメチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、2−メチルプロピル、n−ブチル及びt−ブチルから選択される少なくとも1つであり、
並びにAが、Cを表す、
化合物である。
式(II)の化合物を
製法(b)は、式(IV)又は式(IV−a)によって表される化合物
によって表される化合物を、式(VI)
式(Ib)又は式(Ie)によって表わされる化合物
を、
式 R2−L3 (VII)
(式中、R2は本明細書中の定義と同義であり、そして
L3は塩素、臭素、ヨウ素、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す。)
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
製法(d)は、
式(If)又は式(Id)
式(X)又は式(X−a)
で表わされる化合物を、
式 R6−L4 (XI)
(式中、R6は本明細書中の定義と同義であり、そして
L4は、フッ素、塩素、臭素、C1−4アルキル−カルボニルオキシ、C1−4アルコキシ−カルボニルオキシ、アゾリル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシを示す。)
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
式(Ic)又は式(Ig)
で表わされる化合物を、
式 R5−L4 (XII)
(式中、R5及びL4は本明細書中の定義と同義である。)
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
方法(h)は、
式(XIII)又は式(XIII−a)
で表わされる化合物を、ジアルコキシテトラヒドロフラン、1,2−ジホルミルヒドラジン又はアジ化ナトリウムとオルトギ酸トリアルキルと反応させることを含む。
方法(i)は、
式(XIV)又は式(XIV−a)
製法(j)は、
式(XV)又は式(XV−a)
で表わされる化合物を、G2、G3、G4、G5、G6、G8又はG9という名称のプロトン化された基、すなわち、G2−H、G3−H、G4−H、G5−H、G6−H又はG8−Hと反応させることを含む。
で表わされる化合物を、例えばN−ベンジル−1−メトキシ−N−〔(トリメチルシリル)メチル〕メタンアミンと触媒存在下、反応させて、
下記式(XVII)
に記載されている方法に従って、行うことができる。
前記式(II)の化合物を、式(XVIII)
で表わされる化合物を得ることができる。またR8がC1−4アルキルを示す場合、上記式(XIX)又は式(XIX−a)の化合物に加水分解反応を行うことにより、式(IV)又は式(IV−a)の化合物を得ることができる。
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]安息香酸、4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2−ニトロ安息香酸、4−{3−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル}−2−ニトロ安息香酸、4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2−(トリフルオロメチル)安息香酸等を挙げることができる。
式(XX)又は式(XX−a)
で表わされる化合物を得、次いで、これを常法によりハロゲン化又はアルキルスルホニル化等の反応を行うことにより、式(VIII−a)又は式(VIII−c)
(式中、R5は本明細書中の定義と同義である。)
と反応させることにより、得ることができる。
式(XXII)
式(XXIV)又は式(XXIV−a)
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、アオムシ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウ(Mamestra brassicae)、ニカメイチユウ(Chilo suppressalis)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、コドリンガ(Carpocapsa pomonella)、カブラヤガ(Agrotis fucosa)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、コナガ(Plutella maculipennis)、ヘリオティス(Heliothis virescens)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella);
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Phopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイイ(Stephanitis nashi)、アオカメムシ(Nazara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、キジラミ(Pshylla spp.);
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental);
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa africana)、バツタ(Locusta migratoria migratoriaodes);
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus);
双翅目害虫、例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネツタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhychus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等を挙げることができる。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、具体例は、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis)である。
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ(Cheyletiella yasguri)、ケイレチエラ・ブラケイ(Cheyletiella blakei)、デモデックス・カニス(Demodex canis)、デモデックス・ボービス(Demodex bovis)、デモデックス・オービス(Demodex ovis)、デモデックス・カプラエ(Demodex caprae)、デモデックス・エクイ(Demodex equi)、デモデックス・カバリ(Demodex caballi)、デモデックス・スイス(Demodex suis)、ネオトロムビキュラ・オータムナリス(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロムビキュラ・デザレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、トロンビキュラ・アカムシ(Trombicula akamushi)、オトデクテス・シノティス(Otodectes cynotis)、ノトエドレス・カチ(Notoedres cati)、サルコプテス・カニス(Sarcoptis canis)、サルコプテス・ボビス(Sarcoptis bovis)、サルコプテス・オービス(Sarcoptis ovis)、サルコプテス・ルピカプラエ(Sarcoptis rupicaprae(=S.caprae)、サルコプテス・エクイ(Sarcoptis equi)、サルコプティス・スイス(Sarcoptis suis)、プソロプテス・オービス(Psoroptes ovis)、プソロプテス・キュニキュリ(Psoroptes cuniculi)、プソロプテス・エクイ(Psoroptes equi)、コリオプテス・ボビス(Chorioptes bovis)、プソエルガテス・オービス(Psoergates ovis)、ニューモニッソイディク・マンジェ(Pneumonyssoidic mange)、ニューモニッソイデス・カニナム(Pneumonyssoides caninum)、アカラピス・ウッディ(Acarapis woodi)。
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
N−{4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]−2−メチルベンジル}アセトアミド(番号3−11)の合成
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−ニトロ−N−(ピリジン−2−イルメチル)ベンゾアミド(番号1−16)の合成
1−ベンジル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(番号5−11)の合成
3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(番号5−12)の合成
メチル4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−ニトロベンゾアート(番号4−6)の合成
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−ニトロ安息香酸(番号4−7)の合成
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−ニトロ−N−(ピリジン−2−イルメチル)ベンゾアミド(番号1−16)の合成
2−クロロ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−N−(ピリジン−2−イルメチル)ベンゼンカルボチオアミド(番号1−81)
N−{2−クロロ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]ベンジル}アセトアミド(番号3−3)の合成
1−{2−クロロ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]フェニル}アセトアミド(番号4−49)の合成
N−{2−クロロ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]ベンジル}アセトアミド(番号3−3)の合成
1−{2−ブロモ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]フェニル}−1H−テトラゾール(番号2−23)の合成
1−(ブロモ−4−ニトロフェニル)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン(番号4−20)の合成
2−ブロモ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−ピロリジン−1−イル]アニリン(番号4−21)の合成
1−{2−ブロモ−4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジン−1−イル]フェニル}−1H−テトラゾール(番号2−23)の合成
5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(番号2−39)の合成
5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−フルオロベンゾニトリル(番号4−17)の合成
5−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(番号2−39)の合成
1,3−ジメチル−2−ニトロ−5−[1−(トリフルオロメチル)ビニル]ベンゼン(番号6−1)の合成
4−[3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)[ピロリジン−1−イル]ベンゾニトリル(番号4−2)の合成
溶媒:ジメチルホルムアミドの3重量部、乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの1重量部
適切な活性化合物を調製するために、活性化合物の1重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、所定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の1重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、所定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
溶媒:ジメチルホルムアミド3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の1重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
溶媒:ジメチルホルムアミド3重量部
乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の1重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
溶媒:ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物10mgを先述の溶媒0.5mL中に溶解し、家畜の血を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
溶媒:ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物10mgを先述の溶媒0.5mL中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
溶媒:ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物10mgを先述の溶媒0.5mL中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
本発明の化合物(すなわち、番号1−3)の10部を含有する混合物に、ベントナイトの30部(モントモリロナイト)、タルクの58部及びリグニンスルホン酸塩の2部、水の25部を添加し、混合物をよく練り、押し出し型の造粒機によって、10から40メッシュで顆粒化し、40から50℃で乾燥させて、顆粒を得る。
回転式混合機中に配置された0.2から2mmの範囲の粒径分布を有する粘土ミネラル顆粒の95部を、回転条件下で、液体希釈剤と一緒に、本発明の化合物(すなわち、番号1−3)の5部を噴霧することによって均一に湿潤させ、40から50℃で乾燥させて、粒子を得る。
本発明の化合物(すなわち、化合物番号1−3)の30部、キシレンの55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの7部を混合し、エマルジョンを得る。
本発明の化合物(すなわち、番号1−3)の15部、ホワイトカーボン(非晶質含水酸化ケイ素微細粉末)及び粉末化された粘土(1:5)の混合物80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン濃縮物の3部を一緒に混合し、混合物を砕いて、水分散可能な粉末を得た。
本発明の活性化合物(すなわち、番号1−3)の20部、リグニンスルホン酸ナトリウム30部、ベントナイト15部及び焼成された珪藻土粉末35部を十分に混合し、水を添加した後、0.3mmの篩を用いて押し出し、乾燥させて水分散可能顆粒を得る。
Claims (9)
- 式(I)
Yは、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−12ハロアルキル、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、シアノ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルチオ、C1−12アルキルスルフィニル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルチオ、C1−12ハロアルキルスルフィニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−12アルキルカルボニルアミノ、C1−12ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1−12アルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、C1−12アルキルスルホニルアミノ又はC1−12ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
Rは、C1−12アルキル又はC1−12ハロアルキルを表し;
mは、0、1、2、3、4又は5を表し;
nは、0、1、2又は4を表し;
Gが、
R3及びR4は、各々独立に、水素、シアノ;置換されていてもよいC1−12アルキル、C2−5アルケニル、C2−5アルキニル、C3−7シクロアルキル;若しくはC1−12アルコキシカルボニルを表し;又は両者で、C2−6アルキレンを表し;
lは、1又は2又は3を表し;
R5は、水素;C1−12アルキル;置換されていてもよいC3−7シクロアルキル;C1−6ハロアルキル;シアノ;C2−5アルケニル;C2−5アルキニル;C1−12アルキルカルボニル又はCH2−R7を表し;
R6は、ホルミル、シアノ、C1−6アルキルカルボニル、C1−12アルキルチオカルボニル、C1−12ハロアルキルカルボニル、C1−12ハロアルキルチオカルボニル、C1−12アルキルアミノカルボニル、C1−12アルキルアミノチオカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、2から8個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、C1−12アルコキシアミノカルボニル、C1−12アルコキシアミノチオカルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、C1−12アルコキシチオカルボニル、C1−12チオアルコキシカルボニル、C1−12チオアルコキシチオカルボニル、CO−R7、CS−R7、C1−12アルキルスルホニル若しくはC1−12ハロアルキルスルホニルを表し;又は
R5及びR6は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも1つのN原子を含有し並びにS及びOから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する3員環から6員環(該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。)を形成し;
Zは、同一又は別異であり得、ハロゲン、C1−12ハロアルキル、ニトロ、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、シアノ、C1−12ハロアルコキシ、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し;
k1は、0、1、2、3又は4を表し;
k2は、0、1、2又は3を表し;
k3は、0又は1を表し;
k4は、0又は1を表し;
R7は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びC1−6アルキルから選択される少なくとも1つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Aは、C又はNを表す。)
の化合物の調製方法(a)であって、
式(II)
の化合物を、式(III)又は式(IIIa)
の化合物と反応させることを含む方法。 - 式(II)の化合物と、式(III)又は式(III−a)の化合物とを、塩基の存在下又は少なくとも1つの金属触媒の存在下で反応させる、請求項1に記載の方法。
- 金属触媒が、Pd2(ジベンジリデンアセトン)3、Pd2(ジベンジリデンアセトン)3CHCl3、Pd(OAc)2、CuI及びCu2Oから選択される遷移金属触媒である、請求項2に記載の方法。
- 2,2’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)−1,1’−ビナフタレン(BINAP)及び4,5−ビス(ジフェニルフォスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(Xantphos)トリブチルフォスフィンから選択されるフォスフィン系配位子、又は8−キノリノール、プロリン及びN,N−ジメチルグリシンから選択されるアミン系配位子を用いて実施される、請求項3に記載の方法。
- 1モルの式(II)の化合物と、1モルから3モルの式(III)又は式(III−a)の化合物とを、1モルから3モルの塩基並びに触媒量のPd2(ジベンジリデンアセトン)3CHCl3及びXantphosの存在下、トルエン中で反応させる、請求項4に記載の方法。
- 式(II)の化合物が3−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピロリジンであり、及び式(IIIa)の化合物がN−(4−ブロモ−2−メチルベンジル)アセトアミドである、請求項5に記載の方法。
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