JP5751590B2 - 殺有害生物性（ヘテロ）アリールピロリジン類 - Google Patents

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Description

本発明は、新規なアリールピロリジン類、およびこれらの農業分野における殺有害生物剤としての、または動物の体内または動物上の寄生生物を処置するための医薬品としての用途に関する。
５員複素環を含有するある種の化合物は、殺有害生物剤として使用できることは公知である。イソオキサゾリンである５員環を含有する置換ベンズアミド化合物であって、有害な病害虫を防除するのに有用であると想定される化合物が、ＷＯ２００５／０８５２１６に記載されている。５員環がピロリジン環であり、有害な生体生物を防除する薬剤として使用され得る化合物が、ＪＰ２００８−１１０９７１ＡおよびＷＯ２００８／１２８７１１に記載されている。
国際公開第２００５／０８５２１６号 特開２００８−１１０９７１号公報 国際公開第２００８／１２８７１１号
現在の穀物保護組成物は、例えば、これらの作用の効力、残留性および範囲、ならびに可能性のある用途に関連して、多くの要求を満たさなければならない。重要な問題は、毒性、他の活性成分または配合助剤との組み合わせ可能性に関連し、他にも、活性成分の合成の労力および費用にも関連する。さらに、耐性が起こる可能性もある。これら全ての理由のため、新規な穀物保護組成物の探索は、完全であるとは考えられ得ず、少なくとも個々の様態について、公知の化合物より改良された特性を持つ新規な化合物に対する必要性が常に存在する。従って、本発明の発明者らは、高い殺有害生物効力を発揮し、用途の範囲が広い新規な化合物を開発するため、鋭意研究を行った。
結果として、この度、高い殺有害生物性を有し、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールピロリジン類を見出した。
従って、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 0005751590
 のアリールピロリジン化合物に関する。
式中、
Ｒは、アルキルまたはハロアルキルを示し；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
Figure 0005751590
 によって表わされる化学基の１個を表わし
（式（ＩＩ）において、Ａ１およびＡ４の間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合し、式（ＩＩＩ）において、Ｓ原子とＮ原子との間の炭素原子は、式（Ｉ）の窒素原子に結合する。）；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし、Ａ１およびＡ２（またはＡ３およびＡ４）が、Ｃ−Ｙ２と表わされる場合は、置換基Ｙ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし、Ｂ１およびＢ２、またはＢ２およびＢ３、またはＢ３またはＢ３およびＢ４のいずれかが、Ｃ−Ｘ２と表わされる場合、置換基Ｘ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−員または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成し；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｙ１、Ｙ２は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
Ｇは、
Figure 0005751590
 を示し、
ｌは、１乃至３の整数を示し、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリール、アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルフェニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルフォニルアルキル、アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、アルキルアミノカルボニルアルキル、ハロアルキルアミノカルボニルアルキル又はシクロアルキルアミノカルボニルアルキルを示し、
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合する窒素と一緒になって、３から７員複素環を形成してもよく；
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシカルボニルを示し、
上記Ａ２又はＡ３がＣ−Ｙ２であるとき、Ｙ２及びＲ３、Ｙ２及びＲ４、又はＹ２、Ｒ３及びＲ４は一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、またＡ２又はＡ３がＣ−Ｙ２で、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ２と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、上記Ｙ１は、Ｒ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、且つｌが２のとき、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合した炭素原子は、Ｒ３及びＲ４と一緒になってカルボニルを形成し、そしてＱに結合した炭素原子は、それに結合したＲ３、Ｒ４のいずれか一方か又は両方と、更にＹ１と一緒になって、５乃至７員の飽和または不飽和の炭化水素環または複素環を形成してもよく、該環はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又は５乃至６員の複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、又該環の１つ又は２つ以上の炭素原子が２つ以上のアルキルで置換されているとき、それらのアルキルのいずれか２つは、結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキルを形成してもよく、
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アミノカルボニルアルキル、イミノアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アリール、アラルキル、複素環、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルキルスルフェニルカルボニル、アルキルスルフェニルチオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルフォニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルフェニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アラルキルカルボニル、複素環置換アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−又はＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を示し、
Ｒ５とＲ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、３乃至６員の複素環を形成してもよく、該環は、ケト、チオケト又はニトロイミノ基で置換されていてもよく、そして、
Ｒ７は、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよい複素環を表わす。
式中、
Ｒは、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表わし；好ましくはＣ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチルを表わし；
Ｑは、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）（Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ２または窒素を表わし、Ａ１およびＡ２（またはＡ３およびＡ４）が、Ｃ−Ｙ２を表わす場合、置換基Ｙ２は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５−員または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成する。）で表わされる化学基の１個を表わし；
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ２または窒素を表わし、Ｂ１およびＢ２、またはＢ２およびＢ３、またはＢ３およびＢ４のいずれかが、Ｃ−Ｘ２を表わす場合、置換基Ｘ２は、これらが置換する炭素原子と一緒になって、５−または６−員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく；
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルファニル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし、より好ましくは水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチルを表わし；
Ｙ１、Ｙ２が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素数）Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、（総炭素数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、（総炭素数）Ｃ２−７アシルアミノ、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、（総炭素数）Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、（総炭素数）Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、（総炭素数）Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、（総炭素数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、（総炭素数）Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、（総炭素数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（総炭素数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル又は（総炭素数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを示し、
好ましくは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルファニル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ３−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルコキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ハロアルコキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルホキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１１ジアルキルアミノカルボニルまたは（総炭素原子数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニルを表わし、より好ましくは水素、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし；
Ｇは、
Figure 0005751590
 を表わし、
ｌは、１または２を表わし、好ましくは１であり；
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロアルケニル、Ｃ２−６ハロアルキニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、フェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−シアノフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ベンジル、２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、１，３−チアゾール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、２−クロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、５−クロロピリミジン−２−イル、５−ブロモピリミジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−６−イル、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、（１，３−チアゾール−４−イル）メチル、（２−クロロ−１，３−チアゾール−４−イル）メチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、（６−クロロピリジン−３−イル）メチル、ピリミジン−２−イルメチル、ピリジン−２−イルエチル、１−（ピリジン−２−イル）エチル］、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルコキシアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルキルスルファニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルキルスルホニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルアミノカルボニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ５−１４シクロアルキルアミノカルボニルアルキルを表わし、好ましくは、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ６−１２アリール、（総炭素原子数）ベンジル、２−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、２−クロロピリジン−５−イル、ピリミジン−２−イル、５−クロロピリミジン−２−イル、５−ブロモピリミジン−２−イル、５−シアノピリミジン−２−イル、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル、（１，３−チアゾール−４−イル）メチル、ピリジン−２−イルメチル、ピリミジン−２−イルメチル、１−（ピリジン−２−イル）エチル、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルコキシアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルファニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルホニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルアミノカルボニルアルキル、（総炭素原子数）Ｃ３−９ハロアルキルアミノカルボニルアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ５−１１シクロアルキルアミノカルボニルアルクを表わし、より好ましくは、Ｃ１−２ハロアルキル、特に２，２，２−トリフルオロエチル、複素環置換アルキル、特にピリジン−２−イルメチルおよびピリミジン−２−イルメチル）、Ｃ１−２ハロアルキルアミノカルボニルメチル、特に２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチルおよび２−オキソ−２−［（２−クロロエチル）アミノ］エチルを表わし；
Ｒ１およびＲ２は、これらが結合する窒素と一緒になって、３から７員複素環を形成してもよく；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルを表わし、好ましくは水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルを表わし、より好ましくは水素を表わし；
Ａ２またはＡ３がＣ−Ｙ２の場合、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４、または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４、または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が結合する炭素、さらにＹ２が結合する炭素原子とＲ３およびＲ４が結合する炭素原子との間の炭素原子と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、またはＡ２またはＡ３がＣ−Ｙ２であり、ｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合する炭素原子は、Ｒ３およびＲ４、およびに結合する炭素原子と一緒になって、カルボニルを形成してもよく；
Ｑは、これに結合するＲ３およびＲ４のいずれか１つまたは両方とさらにＹ２とともに、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで、該環は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、好ましくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、または５−または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および該環の１個以上の炭素原子が２個以上のアルキルで置換されている場合、該アルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル、好ましくはＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく、またはＹ１は、Ｒ３およびＲ４のいずれか１つまたは両方、Ｙ１およびＲ３およびＲ４が結合する炭素原子、およびさらにＹ１が結合する炭素原子とＲ３およびＲ４が結合する炭素原子との間の炭素原子と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、およびｌが２の場合、Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合する炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になってカルボニルを形成してもよく、およびＱに結合する炭素原子は、Ｙ１に結合するＲ３およびＲ４のいずれか１つまたは両方およびさらにＹ１と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよく、ここで、該環は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルで、好ましくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルまたは５−または６−員複素環で置換されたカルボニルで置換されてもよく、および該環の１個以上の炭素原子は、２個以上のアルキルで置換され、およびそれらのアルキルの任意の２個は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル、好ましくはＣ３−６シクロアルキルを形成してもよく；
Ｒ５は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−６イミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ６−１２アリール、（総炭素原子数）Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、
好ましくは、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−６イミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ６−１２アリール、（総炭素原子数）Ｃ７−１０アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、より好ましくは水素またはメチルを表わし；
Ｒ６は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７ハロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７ハロアルキルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルスルファニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルスルファニルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルケニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルキニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルホニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ８−１７アラルキルカルボニル、複素環置換（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、好ましくは、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルキルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９ジアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルスルファニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルスルファニルチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルケニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルキニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１１シクロアルキルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルホニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルコキシアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ８−１１アラルキルカルボニル、複素環置換（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし、より好ましくは、Ｃ２−５アルキルカルボニル、特にアセチル、プロピオニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−３ハロアルキルカルボニル、特にジフルオロアセチル、３，３，３−トリフルオロプロパノイル、（総炭素原子数）Ｃ２−３アルキルアミノカルボニル、特にエチルカルバモイルおよびプロピルカルバモイル、（総炭素原子数）Ｃ４−５シクロアルキルカルボニル、特にシクロプロピルカルボニルおよびシクロブチルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、特にシクロプロピルアセチル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、特にシクロプロピルカルバモイル、シクロブチルカルバモイルおよびＣ１−４アルコキシ（Ｃ１−４）アルキルカルボニル（３−メトキシプロパノイル、Ｃ１−２アルキル−Ｓ（Ｃ１−２）アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルキル−ＳＯ（Ｃ１−２）アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルキル−ＳＯ２（Ｃ１−２）アルキルカルボニルを表わし；
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、３から６員複素環を形成してもよく、前記環は、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されてもよく；および
Ｒ７は、フェニル、または飽和もしくは不飽和複素環を表わす
式（Ｉ）の化合物が好ましい。
さらに、本発明は、本発明による化合物を活性成分として含む殺有害生物剤に関する。
その上、本発明は、本発明による化合物を活性成分として含む動物の寄生生物の防除剤に関する。
他の様態では、本発明は、本発明による化合物の調製において有用な中間体である化合物に関し、該化合物は、以下の式（ＸＸＩＶ）：
Figure 0005751590
 で表わされ、
式中、
Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、明細書で規定した意味と同じ意味を有し、
Ｔ４は、シアノ、アミノまたはニトロ、および以下の化学基：−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｌ２、−（ＣＲ３Ｒ４）ｌ−Ｌ３、−（ＣＲ３Ｒ４）ｌ−ＮＨＲ５）の中から選択される。ここで、ｌ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、本明細書で規定した意味と同じ意味を有し、
Ｒ８は、水素またはＣ１−４アルキルを表わし；
Ｌ２は、クロロ、ブロモ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシまたはアゾリルを表わし；および
Ｌ３は、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアゾリルを表わす。
その上、本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のための調製方法（ａ）に関し、該方法は式（ＩＶ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、ＲおよびＢ１からＢ４は、本明細書で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、式（Ｖ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ａ１からＡ４、ＧおよびＹは、先に規定した意味と同じ意味を有し、およびＬ１は、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基を表わす。）で表わされる化合物、または式（Ｖ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｇ、Ｙ１およびＬ１は、本明細書で規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と、好ましくは塩基の存在下、および必要に応じて金属触媒の存在下で反応させることを含む。
および、式（Ｉ）（式中、Ｇは−ＣＯＮＲ１Ｒ２を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｂ）については、該方法は、式（ＶＩＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｒ１およびＲ２は、本明細書で規定する通りである。）で表わされるアミンを、式（ＶＩ−Ｉ）、（ＶＩ−ＩＩ）、（ＶＩＩ−Ｉ）または（ＶＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、ＲおよびＢ１からＢ４は本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有し、およびＬ２は、クロロ、ブロモ、（総炭素数）Ｃ２−５アルキルカルボニルオキシ、（総炭素数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルオキシまたはアゾリルを表わす。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｂ１からＢ４およびＬ２は、先に規定した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と、縮合剤の存在下、および好ましくは適切な塩基の存在下で反応させることを含む。
および式（Ｉ）（式中、Ｇは−ＣＯＮＲ１Ｒ２を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｃ）について、該方法は、式（Ｉｂ−Ｉ）または（Ｉｂ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ１、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、先に規定した意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１およびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、化合物：Ｒ２−Ｌ３（ＩＸ）（式中、Ｒ２は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有し、およびＬ３は、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアゾリルを表わす。）と、好ましくは、塩基の存在下で反応させることを含む。
および式（Ｉ）（式中、Ｇは−ＣＳＮＲ１Ｒ２を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｄ）について、該方法は、式（Ｉａ−Ｉ）または（Ｉａ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、硫化剤で反応させることを含む。
および式（Ｉ）（式中、Ｇは、
Figure 0005751590
 を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｅ）について、該方法は、式（Ｘ−Ｉ）または（Ｘ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１からＡ４、Ｂ１からＢ４、ｌおよびＬ３は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｂ１からＢ４、ｌおよびＬ３は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、式（ＸＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｒ５およびＲ６は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と、好ましくは塩基の存在下で反応させることを含む。
および式（Ｉ）（式中、Ｇは、
Figure 0005751590
 を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｆ）について、該方法は、式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１からＡ４、ｌおよびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｌおよびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、化合物Ｒ６−Ｌ４（ＸＩＩＩ）（式中、Ｒ６は、先に規定した意味と同じ意味を有し、Ｌ４は、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。）と、好ましくは塩基の存在下で反応させることを含む。
および式（Ｉ）（式中、Ｇは、
Figure 0005751590
 を表わす。）の化合物を調製するための調製方法（ｇ）について、該方法は、式（Ｉｃ−Ｉ）または（Ｉｃ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ａ１からＡ４、ｌおよびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、ｌおよびＢ１からＢ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を、化合物：Ｒ５−Ｌ４（ＸＩＶ）（式中、Ｒ５およびＬ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）と、好ましくは塩基の存在下で反応させることを含む。
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）で表わされるアリールピロリジン類は、非常に強い殺有害生物効力を有する。
本明細書で、用語「アルキル」は、直鎖または分岐状Ｃ１−１２アルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−またはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシルなど、好ましくはＣ１−６アルキルであり、より好ましくはＣ１−４アルキルである。
さらに、これらの構成の一部として他の基に含まれるアルキル部分について、「アルキル」に関して先に記載したものを例示することができる。
用語「ハロアルキル」は、直鎖または分岐状Ｃ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、およびより好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも１つの水素が、ハロゲンで置換された炭素鎖を示し、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣｌおよびＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒが挙げられる。ハロアルキルは、さらに置換されてもよい。
用語「アルコキシ」は、直鎖または分岐状Ｃ１−Ｉ２、好ましくはＣ１−６、およびより好ましくはＣ１−４アルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、またはヘキシルオキシが挙げられる。アルコキシはさらに置換されてもよい。
用語「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノおよびベンゾイルアミノを示す。さらに、これらの構成の一部としてこれらの基に含まれるアルキル部分について、「アルキル」に関して先に記載したものを例示することができる。
用語「ハロゲン」およびハロゲン−置換基に含まれる「ハロゲン部分」は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード、好ましくはフルオロ、クロロまたはブロモを表わす。
用語「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルのＣ３−８シクロアルキル、好ましくはＣ３−７シクロアルキル、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。
用語「アルケニル」は、Ｃ２−６アルケニル、好ましくはＣ２−５アルケニル、例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（または２−もしくは３−）ブテニル、１−ペンテニルなど、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
用語「アルキニル」は、Ｃ２−６アルキニル、好ましくは、Ｃ２−５アルキニル、例えば、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニルなど、およびより好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
用語「アリール」は、Ｃ６−Ｃ１２芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニル、および好ましくはＣ６−１０芳香族炭化水素基、およびより好ましくはフェニルである。
用語「アラルキル」は、アリールアルキルを示し、例えば、ベンジルおよびフェネチルである。
用語「複素環」は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される少なくとも１個の複素原子が含まれる５−または６−員複素環を表わし、また該環は、ベンゾ縮合し得る縮合複素環も表わす。
複素環の特定の例として、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルなどが挙げられる。
全ての化学基、特にアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルは、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、これらの異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホリル、これらの異性体を含むアルキルホスフィニル、これらの異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキル−カルボニル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルおよびハロアルコキシアルキル、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオおよびカルボキシの中から選択され得る少なくとも１個の置換基で置換されてもよい。
「前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が一緒になって、前記Ｙ２およびＲ３、前記Ｙ２およびＲ４または前記Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が結合する炭素原子、およびさらにＹ２が結合する炭素原子とＲ３およびＲ４が結合する炭素原子との間の炭素原子が一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよい」という表現における「Ｙ２、Ｒ３およびＲ４が一緒になって」という表現は、Ａ２またはＡ３がＣ−Ｙ２である場合を特定して、例えば、Ｒ３およびＲ４が一緒になって、アルケニレン基を形成し、さらにＹ２と一緒になって、不飽和炭化水素環（例えば、フェニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル）を形成することを示す。さらに、「Ｒ６−Ｎ（Ｒ５）−に結合する炭素原子は、Ｒ３およびＲ４と一緒になって、カルボニルを形成してもよく、Ｑに結合する炭素原子は、これらに結合するＲ３およびＲ４のいずれか一方または両方およびさらにＹ２と一緒になって、５から７員飽和または不飽和炭化水素環または複素環を形成してもよい」の表現における「Ｒ３およびＲ４の両方」という表現も、ｌが２の場合を特定して、例えば、Ｒ３およびＲ４は、一緒になって、アルケニレン基を形成し、さらにＱおよびＹ２に結合する炭素原子と一緒になって、不飽和炭化水素環（例えば、フェニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）を形成することを示す。
Ｙ１は、Ｒ３およびＲ４の両方と一緒になって環を形成する場合にも同じことが当てはまる。
語句「（総炭素原子数）」は、任意の置換基を有する基に関連して使用される場合は、当該置換基を含まない基全体に含まれる炭素原子の数を示す。
本発明の一様態において、式（Ａ）または（Ｂ）の化合物は、
Figure 0005751590
 （式中、Ｂ１、Ｂ３、Ｂ４、Ｘ１、Ａ１からＡ４およびＲ２からＲ６は、本明細書で規定した通りである。）が好ましい。
式（Ａ）の化合物の中でも、以下の構造式（Ａ−Ｉ）から（Ａ−ＩＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し、本明細書で規定した通りであり、およびＹ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ、Ｙ２に関し、本明細書で規定した通りである。）を有する化合物が特に好ましい。
式（Ｂ）の化合物の中でも、以下の構造式（Ｂ−Ｉ）から（Ｂ−ＩＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し、本明細書で規定した通りであり、Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ、Ｙ２に関し、本明細書で規定した通りである。）を有する化合物が特に好ましい。
本発明の他の態様では、式（Ｃ−Ｉ）から（Ｃ−ＩＶ）の化合物は、以下の式：
Figure 0005751590
 （式中、化学基Ｘ１は、Ｘ１で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４は、Ｘ２で規定した通りであり、Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、Ｙ２で規定した通りであり、Ｒ３、Ｒ４は、本明細書で規定した通りであり、一方Ｒ５−１はＲ５で規定した通りであり、Ｒ６−１は、Ｒ６で規定した通りである。）を有するのが好ましい。
式（Ｃ−Ｉ）から（Ｃ−ＩＶ）において、化学基
Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ独立して好ましくは、水素、ハロゲン（即ち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはＣ１−４ハロアルキル（例えばＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２−ＣＦ３）を表わし、一方、基Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４の少なくとも１つが水素を表わし、好ましくはＸ１および／またはＸ２−４および／またはＸ２−２の１つが水素を表わすのが好ましく、Ｘ１およびＸ２−４の両方が水素を表わし、他の基は、それぞれ独立して好ましくは、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒを表わすのが最も好ましく、
および／または化学基Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ独立して好ましくは、水素、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２−ＣＦ３）、Ｃ１−４アルキルスルファニル、またはＣ１−４ハロアルキルスルファニルを表わし、
および／またはここで、Ｒ３またはＲ４は、それぞれ独立して好ましくは、水素を表わし、Ｒ５−１は、それぞれ独立して好ましくは、水素、Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキル、好ましくは水素を表わし；
および／またはここで、Ｒ６−１は、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキル−ＳＯ（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキル−ＳＯ２（Ｃ１−４）アルキルカルボニルを好ましくは表わし、以下の基：
Figure 0005751590
 の１つをより好ましくは表わす。
本発明の他の態様では、式（Ｄ−Ｉ）から（Ｄ−ＩＩＩ）の化合物は、以下の式：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し本明細書で規定した通りであり、Ｙ２−３は、Ｙ２に関し本明細書で規定した通りである。）を有するものが好ましい。
本発明の他の態様では、式（Ｅ−Ｉ）から（Ｅ−ＩＩＩ）の化合物は、以下の式：
Figure 0005751590
 （Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、本明細書で規定した通りであり、およびＸ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し本明細書で規定した通りであり、Ｙ２−３は、Ｙ２に関し、本明細書で規定した通りである。）を有するものが好ましい。
本発明の他の態様では、式（Ｆ−Ｉ）から（Ｆ−ＩＩＩ）の化合物は、式：
Figure 0005751590
 （Ｘ１、Ｙ１、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し本明細書で規定した通りである。）を有するものが好ましい。
本発明の他の態様では、式（Ｇ−Ｉ）から（Ｇ−ＩＩＩ）の化合物は、式：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し本明細書で規定した通りである。）を有するものが好ましい。
本発明の他の態様では、式（Ｈ−Ｉ）から（Ｈ−ＩＩＩ）の化合物は、以下の式：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｙ１、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ、本明細書で規定した通りであり、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３およびＸ２−４は、それぞれ、Ｘ２に関し、本明細書で規定した通りであり、Ｗ１は、単結合または−ＣＨ２−を表わす。）を有するものが好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有し、従って、化合物は光学異性体を包含する。
本発明の式（Ｉ）の化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素、アルキルまたはハロアルキルで置換されてもよく、または塩を形成してもよい。
調製方法（ａ）として、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよびＮ−｛［２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝アセトアミドを出発物質として使用する、以下に挙げる反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｂ）として、２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−５−カルボン酸および２−ピコリルアミンを出発物質として使用する、以下に挙げる反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｃ）として、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［３−（３！４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシアミドおよびヨードメタンを出発物質として使用する、以下の反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｄ）として、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシアミドおよびローソン試薬を出発物質として使用する、以下の反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｅ）として、５−（ブロモメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジンおよびベンズアミドを出発物質として使用する、以下の反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｆ）として、１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−５−イル｝メタンアミンおよび塩化アセチルを出発物質として使用する、以下の反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ｇ）として、Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）アセトアミドおよびヨードメタンを出発物質として使用する、以下の反応が例示される。
Figure 0005751590
調製方法（ａ）における出発物質である、式（ＩＶ）の化合物は、以下の方法で、合成することができる。具体的には、以下の式（ＸＶ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物は、Ｎ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−［（トリメチルシリル）−メチル］メタンアミンと、触媒（例えば、トリフルオロ酢酸、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、ヨードトリメチルシラン、フッ化セシウム）の存在下で反応させることができ、式（ＸＶＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得、次いで脱ベンジル化によって、前記式（ＩＶ）で表わされる化合物を得る。
式（ＸＶＩ）の化合物を得る反応は、「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８４，１１１７−１１２０」および「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９３，３４、３２７９−３２８２」に記載された方法に従って行ってもよい。式（ＸＶＩ）の化合物の脱ベンジル化のような脱保護反応は、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４９，２０８１」および「ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＴＨＩＲＤ ＥＤＩＴＩＯＮ，ＪＯＨＮ ＷＩＬＥＹ ＆ ＳＯＮＳ，ＩＮＣ」に記載の方法に従って行ってもよい。
前記式（ＸＶ）の化合物は、例えば、「Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１、第５６巻，ｐｐ．７３３６−７３４０」、「Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９４，第５９巻，ｐｐ．２８９８−２９０１」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，第９５巻，ｐｐ．１６７−１７０」、「ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ」で知られ、記載された化合物を包含する。このような化合物は、ここで記載された方法により合成されよう。
式（ＸＶ）の化合物の代表例として、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−ブロモ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−ニトロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジメチル−２−ニトロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンが挙げられる。
上記反応において、Ｎ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］メタンアミンの代わりに、Ｎ−ベンジル−１−ブトキシ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］メタンアミンまたはＮ−（ブトキシメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］シクロヘキシルアミンを使用してもよい。
調製方法（ａ）における式（ＩＶ）の化合物の代表的な例示として、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンおよび３−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンが挙げられる。
調製方法（ａ）における出発物質である、式（Ｖ−Ｉ）または（Ｖ−ＩＩ）の化合物の多くは、公知の化合物であり、これらは、有機化学において広く知られた方法によって簡単に製造することができる。
式（Ｖ−Ｉ）の具体的な例として、例えば、２−クロロ−Ｎ−エチル−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシアミド、ＵＳ Ｐａｔ Ｎｏ．２００８／００２１０２４に記載された、ｔｅｒｔ−ブチル（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメートが挙げられる。
さらに、式（Ｖ−ＩＩ）の具体的な例として、２−クロロ−Ｎ−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシアミドなどが挙げられる。
調製方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤、例えば、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水またはこれらの混合溶剤など中で行うことができる。
調製方法（ａ）の反応は、塩基、例えば、アルカリ金属塩基（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメキトシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドなど）、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなど）の存在下、および、必要に応じて、金属触媒、例えば、遷移金属触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、Ｃｕ２Ｏ）の存在下で行うことができる。遷移金属触媒は、ホスフィンリガンド、例えば、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（キサントホス）、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、またはアミンリガンド、例えば、８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンの存在下で使用することができる。
調製方法（ａ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に、約−７８℃と約２００℃との間の温度、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間の温度で行うことができる。前記反応は、常圧で行うことが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ａ）を行うには、例えば、１モルの式（ＩＶ）の化合物を、１から３モルの式（Ｖ−Ｉ）または（Ｖ−ＩＩ）の化合物と、１から３モルの塩基（例えば、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドおよび触媒量（例えば、約１から１０モル％の範囲内）の遷移金属触媒（例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３またはＰｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３）および適切な量（例えば、約３から３０モル％の範囲内）のホスフィンリガンド化合物（例えば、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン）の存在下、希釈剤（例えば、トルエン）中で反応させ、本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
調製方法（ｂ）における出発物質である、式（ＶＩ−Ｉ）および（ＶＩ−ＩＩ）の化合物の中には、新規化合物もあり、これらは、以下の方法によって合成することができる。具体的には、上記式（ＩＶ）の化合物を、以下の式（ＸＶＩＩ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ａ１からＡ４およびＬ１は、先に規定した意味と同じ意味を有し、Ｒ８は、水素またはＣ１−４アルキルを表わす。）で表わされる化合物、または以下の式（ＸＶＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｙ１、Ｒ８、Ａ１からＡ４およびＬ１は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と反応させ、式（ＸＶＩＩＩ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＲ８は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物、または式（ＸＶＩＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ｙ１およびＲ８は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得ることができる。さらに、Ｒ８がＣ１−４アルキルを表わす場合、前記式（ＸＶＩＩＩ−Ｉ）または（ＸＶＩＩＩ−ＩＩ）で表わされる化合物を、加水分解反応に供することによって、式（ＶＩ−Ｉ）または（ＶＩ−ＩＩ）で表わされる化合物を得ることができる。
有機化学の分野で周知の化合物である、前記調製方法における前記式（ＸＶＩＩ−Ｉ）および（ＸＶＩＩ−ＩＩ）で表わされる化合物は、以下の化合物、例えば、エチル２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシレート、およびエチル２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートを挙げることができる。
さらに、調製方法（ｂ）における出発物質である、式（ＶＩＩ−Ｉ）または（ＶＩＩ−ＩＩ）で表わされる化合物は、有機化学の分野で周知の方法に従って合成することができる。
例えば、これらの化合物は、前記式（ＶＩ−Ｉ）または（ＶＩ−ＩＩ）で表わされる化合物と、塩素化剤、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどとの反応を含む方法によって、または塩化ピバロイルなどの有機酸ハロゲン化物との反応を含む方法によって、またはカルボニルジイミダゾールまたはスルホニルイミダゾールなどとの反応を含む方法によって容易に得ることができる。
調製方法（ｂ）における式（ＶＩ−Ｉ）または（ＶＩ−ＩＩ）の代表的な化合物として、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボン酸、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸などを挙げることができる。
式（ＶＩＩ−Ｉ）または（ＶＩＩ−ＩＩ）の代表的な化合物として、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボニルクロライド、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボニルクロライドなどを挙げることができる。
調製方法（ｂ）における出発物質である、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、周知の化合物であり、これらの具体的な例として、メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、プロパルギルアミン、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、２−ピコリルアミン、３−アミノメチル−６−クロロピリジンなどを挙げることができる。
調製方法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、これらの例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、またはこれらの混合溶剤が挙げられる。
反応は、以下の塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどを始めとするアルカリ金属塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなどを始めとする有機塩基を用いて行うことができる。
反応は、以下の縮合剤、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジエチルシアノリン酸塩（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ化物（向山試薬）などを使用して行うことができる。
調製方法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｂ）を行うには、例えば、１モルから３モルの縮合剤および、所望の場合、触媒量の添加剤、例えば、希釈剤（例えばＤＭＦ）中の１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを使用して、１モルの式（ＶＩ−Ｉ）または（ＶＩ−ＩＩ）の化合物を、１から３モルの式（ＶＩＩＩ）の化合物と反応させて、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
調製方法（ｃ）における出発物質である、式（Ｉｂ−Ｉ）または（Ｉｂ−ＩＩ）の化合物は、上記調製方法（ｂ）により得られる本発明の式（Ｉ）に包含される。
出発物質である、式（ＩＸ）の化合物は、周知の化合物であり、これらの具体的な例として、ヨードメタン、ヨードエタンなどを挙げることができる。さらに、式（ＩＸ）に関し、Ｌ３がアリールスルホニルオキシを表わす場合、該アリールとして、フェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフェニルなどを挙げることができる。
調製方法（ｃ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、この例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、またはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
該反応は、以下の塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどを始めとするアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン，４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなどの有機塩基を使用して行うことができる。
調製方法（ｃ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが好ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｃ）を行うには、例えば、１モルの式（Ｉｂ−Ｉ）または（Ｉｂ−ＩＩ）の化合物を、１から５モルの式（ＩＸ）の化合物と、希釈剤（例えばＴＨＦ）中、塩基の存在下で反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
調製方法（ｄ）における出発物質である、式（Ｉａ−Ｉ）または（Ｉａ−ＩＩ）の化合物は、上記調製方法（ｂ）または調製方法（ｃ）で得られる本発明の式（Ｉ）に包含される。
調製方法（ｄ）で使用される硫化剤について、五硫化リン、ローソン試薬などが挙げられる。
調製方法（ｄ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、これらの例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、またはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
調製方法（ｄ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは室温と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｄ）を行うには、例えば、１モルの式（Ｉａ−Ｉ）または（Ｉａ−ＩＩ）の化合物を、０．５モルから３モルのローソン試薬と、希釈剤（例えばトルエン）中で反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
調製方法（ｅ）における出発物質である、式（Ｘ−Ｉ）または（Ｘ−ＩＩ）の化合物は、新規な化合物であり、例えば、以下の方法により合成してもよい。具体的には、上記式（ＶＩＩ−Ｉ）または（ＶＩＩ−ＩＩ）の化合物を還元して、以下の式（ＸＩＸ−Ｉａ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、ＲおよびＡ１からＡ４は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得ることができ、または
以下の式（ＸＩＸ−ＩＩａ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、ＲおよびＹ１は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得、次いでこれを一般的な様式で、ハロゲン化またはアルキルスルホニル化のような反応に供し、以下の式（Ｘ−Ｉａ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＬ３は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物、または
以下の式（Ｘ−ＩＩａ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｒ、Ｙ１およびＬ３は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得ることができる。
調製方法（ｅ）における式（Ｘ−Ｉ）または（Ｘ−ＩＩ）の化合物の代表的な例として、５−（クロロメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン、５−（クロロメチル）−２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾールなどが挙げられる。
調製方法（ｅ）における出発物質である、式（ＸＩ）の化合物は、周知の化合物であり、代表例として、アンモニア、アセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、２−クロロベンズアミド、３−クロロベンズアミド、４−クロロベンズアミドなどを挙げることができる。
調製方法（ｅ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、この例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、またはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
反応は、以下の塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどを始めとするアルカリ金属塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなどの有機塩基を用いて行うことができる。
調製方法（ｅ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｅ）を行うには、例えば、１モルの式（Ｘ−Ｉ）または（Ｘ−ＩＩ）の化合物を、１から３モルの式（ＸＩ）の化合物と、塩基の存在下、希釈剤（例えばＴＨＦ）で反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
調製方法（ｆ）における出発物質である、式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物は、新規な化合物であり、上記式（Ｘ−Ｉ）または（Ｘ−ＩＩ）の化合物を、以下の式（ＸＸ）：
Ｒ５−ＮＨ２ （ＸＸ）
（式中、Ｒ５は、先に記載した意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と反応させることによって得てもよい。
さらに、式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）（式中、ｌ＝１）で表わされる化合物に関し、上記式（ＩＶ）の化合物を、以下の式（ＸＸＩ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｒ３、Ｒ４およびＬ１は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物、または以下の式（ＸＸＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｙ１、Ｒ３、Ｒ４およびＬ１は、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物と反応させ、以下の式（ＸＸＩＩ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ａ１からＡ４、Ｒ３、Ｒ４およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物、または以下の式（ＸＸＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｙ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされる化合物を得、次いでアミノガブリエルアミン合成反応を行うことを含む代替の方法によっても合成することができる。
上記式（ＸＸＩ−Ｉ）または（ＸＸＩ−ＩＩ）の化合物は、公知の化合物であり、以下のものを挙げることができる。
２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−｛［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル］メチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ブロモベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ブロモ−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ヨード−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（２−クロロ−４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンなど。
さらに、式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）（式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素を表わす。）の化合物は、式（ＸＸＩＩＩ−Ｉ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ａ１からＡ４およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされるニトリル化合物、または式（ＸＸＩＩＩ−ＩＩ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｂ１からＢ４、Ｙ１およびＲは、本明細書で規定する意味と同じ意味を有する。）で表わされるニトリル化合物の通常の還元反応、次いで後続の加水分解反応を含む代替の方法によって簡単に合成してもよい。
調製方法（ｆ）における式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物の代表例として、１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミン、１−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタンアミン、１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−フェニル｝メタンアミン、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−フェニル｝メタンアミンなどを挙げることができる。
調製方法（ｆ）における出発物質である式（ＸＩＩＩ）の化合物は、周知の化合物であり、具体例として、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ベンゾイル、塩化２−クロロベンゾイル、塩化３−クロロベンゾイル、塩化４−クロロベンゾイル、塩化ニコチニル塩酸塩などを挙げることができる。
調製方法（ｆ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、希釈剤の例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水またはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
反応は、以下の塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどを始めとするアルカリ金属塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン，４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなどの有機塩基を使用して、行うことができる。
調製方法（ｆ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｆ）を行うには、例えば、１モルの式（ＸＩＩ−Ｉ）または（ＸＩＩ−ＩＩ）の化合物を、１から３モルの式（ＸＩＩＩ）の化合物と、塩基の存在下、希釈剤（例えばＴＨＦ）中で反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
調製方法（ｇ）における出発物質である、式（Ｉｃ−Ｉ）または（Ｉｃ−ＩＩ）の化合物は、前記調製方法（ｅ）または調製方法（ｆ）で得られる本発明の式（Ｉ）に包含される。
出発物質としての式（ＸＩＶ）の化合物は周知であり、この具体例として、ヨードメタン、ヨードエタン、塩化アセチルなどが挙げられる。
調製方法（ｇ）の反応は、適切な希釈剤中で行うことができ、希釈剤の例として、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンなど）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなど）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水またはこれらの混合溶剤などが挙げられる。
反応は、以下の塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、燐酸トリカリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどを始めとするアルカリ金属塩基、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールなどの有機塩基を使用して行うことができる。
調製方法（ｇ）は、実質的に広い温度範囲で行うことができる。該方法は、一般的に約−７８℃と約２００℃との間、好ましくは−１０℃と約１５０℃との間で行ってもよい。前記反応は、常圧で行うのが望ましいが、高圧下または減圧下で行ってもよい。反応時間は、０．１から７２時間、好ましくは０．１から２４時間である。
調製方法（ｇ）を行うには、例えば、１モルの式（Ｉｃ−Ｉ）または（Ｉｃ−ＩＩ）の化合物を、１から３モルの式（ＸＩＶ）の化合物と、塩基の存在下、希釈剤（例えばＴＨＦ）中で反応させ、式（Ｉ）の対応する化合物を得ることができる。
前記本発明の式（Ｉ）の化合物の調製方法に関し、この新規な原料（即ち、出発物質および中間体）は、以下に記載の式（ＸＸＩＶ）：
Figure 0005751590
 （式中、Ｘ１、Ｒ、Ａ１からＡ４およびＢ１からＢ４は、先に規定した意味と同じ意味を有し、Ｔ４は、
Figure 0005751590
 シアノ、アミノまたはニトロを表わし、ｌ、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８は、先に規定した意味と同じ意味を有する。）によって集合的に表わすことができる。
本発明の活性化合物は、良好な植物許容性および温血動物に対する良好な毒性、および環境に十分耐えることによって、植物および植物器官の保護、収穫率の増加、収穫物の品質の改良、および病害虫、特に農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵生成物および材料の保護、および衛生部門で遭遇する、昆虫、クモ類、ぜん虫、線虫および軟体動物の防除に適している。該活性化合物は、植物保護剤として好適に使用することができる。これらは、通常、感受性のある種および耐性種に対して活性があり、および発達の全てのまたはある段階に対して活性がある。
植物および／または技術的物質を損傷し得る、このような望ましくない昆虫として、例えば、カブトムシ（甲虫類）、例えば、アズキゾウムシ（キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ））、コクゾウムシ（シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ））、コクヌストモドキ（トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ Ｃａｓｔａｎｅｕｍ））、オオニジュウヤホシテントウ（エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ））、トビイロムナボソコメツキ（アグリオテス・オグラエ・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ））、ヒメコガネ（アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ））、コロラドポテトビートル（レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ））、ネキリムシ（ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．））、マツノマダラカミキリ（モノチャムス・アルテルナタス・エンダイ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ））、イネミズゾウムシ（リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ））、ヒラタキクイムシ（リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ））；鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（リマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ））、ウメケムシ（マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ））、モンシロチョウ（ピエリス・ラパエ・クルシヴォラ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ））、ハスモンヨトウ（スポドポテラ・リチェラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ））、ヨトウ（マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ））、ニカメイガ（チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ））、アワノメイガ（オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ））、スジマダラメイガ（カドラ・カウテラ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ））、チャノコカクモンハマキ（アドキソフィエス・ホンマイ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ））、コドリンガ（シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ））、カブラヤガ（アグロティス・セゲツム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ））、ハチミツガ（ガリラア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ））、コナガ（プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））、ニセアメリカタバコガ（ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））、ミカンハモグリガ（フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ））；半翅類の害虫、例えば、ツマグロホコバイ（ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ））、トビイトウンカ（ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ））、クワコナカイガラムシ（シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ））、ヤノネカイガラムシ（ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ））、モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ））、リンゴアブラムシ（アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ））、ワタアブラムシ（アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））、ニセダイコンアブラムシ（リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ））、ナシグンバイ（ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ））、アオカメムシ（ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．））、オンシツコナジラミ（トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ））、キジラミ（プシラ属種（Ｐｓｈｙｌｌａ ｓｐｐ．））；総翅類の害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ））、ミカンキイロアザミウマ（フランクリネラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））；直翅類の害虫、例えば、アフリカケラ（グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ Ａｆｒｉｃａｎａ））、トノサマバッタ（ロカスタ・マイグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ））；直翅目の害虫、例えば、チャバネゴキブリ（ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ））、ワモンゴキブリ（ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ））、ヤマトシロアリ（レティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ））、イエシロアリ（コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ））；双翅目の害虫、例えば、イエバエ（ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））、ネッタイシマカ（イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））、タネバエ（デリア・プラツラ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ））、アカイエカ（キュレックス・ピピエンス・パレンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ））、シナハマダラカ（アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ））、コダカアカイエカ（キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ））、マメハモグリバエ（リリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））などが挙げられる。
さらに、ダニ類として、ニセナミハダニ（テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ））、ナミハダニ（テトラニカス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｈｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））、ミカンハダニ（パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ））、ミカンサビダニ（アキュロップス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ））、ホコリダニ（タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．））などを挙げることができる。
加えて、線虫として、サツマイモネコブセンチュウ（メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ））、マツノザイセンチュウ（ブルサフェレンカス・キシロフィルス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ））、イネシンガレセンチュウ（アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ））、ダイズシストセンチュウ（ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ネグサレセンチュウ（プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．））などを挙げることができる。
上記害虫は、以下のものが挙げられる。
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストラクター（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカリンマ・ビタタム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キャッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チャエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ディコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ルーコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ種族（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファガス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ）。
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アスフォンディリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、チロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒデュレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フィリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、プロディプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
蠕虫（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｅｎ）綱から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することが可能である。
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェルリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）。
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソファイエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・キンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロピチリア・セイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノッポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノツラチェラス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、 ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ダイアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ダイアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファー・オーランティウム （Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラウモパルパス・リクノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムギュッラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラフォリサ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソーマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オーボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスチュラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プラヒノタ・ストウルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スコティア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノシス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、スタシモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンセドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニヴォラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）。
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノチリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
本発明に従って、全ての植物および植物の部分を処理することができる。
本発明では、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって、取得することができる植物であり、遺伝子組換え植物を含み、および植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物の部分は、芽、葉、花および根のような、上記植物の地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎が挙げることができる。また、植物の部分は、収穫物、および栄養増殖および生殖増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子も含まれる。
植物および植物の部分の活性化合物を使用する本発明により処理は、直接実施される、または通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散乱、塗布、注入によって、および増殖物質の場合、特に種子の場合は、１以上の被膜を塗布することによって、これらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
すでに先に記載するように、本発明に従って、全ての植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生種および植物変種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法、適正な場合は、従来の方法と組み合わせることによって得られた遺伝子組換え植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分が処理される。用語「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」は、先に説明している。
特に好ましくは、各事例において、市販されている、または使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理するのが特に好ましい。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異導入または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型が可能である。
植物種または植物品種、これらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、付与速度の低下および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、渇水または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上および／または栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が可能となり、これは、実際に予想された効果を超える。
本発明に従って処理される好ましい遺伝子組換え植物または植物品種（遺伝子工学によって得られる。）として、遺伝的修飾によって、これらの植物に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が挙げられる。このような形質の例は、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、渇水または水もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質のさらにおよび特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性化合物に対する植物の耐容性の増加である。遺伝子組換え植物の例として、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、豆および他の植物変種、綿、タバコ、菜種のような重要な穀物植物、および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物およびブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種が重要である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」という。）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子組換え植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ｇＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種およびジャガイモの変種を挙げることができる。除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート、例えばトウモロコシ、綿、大豆、に対する耐容性）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン、例えば菜種に対する耐性）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐容性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素、例えばトウモロコシに対する耐容性）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種および大豆の変種を挙げることができる。挙げられる除草剤抵抗性植物（除草剤耐容性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質または開発されるべき遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび／または市場に出回ることになる。
列記されている植物は、本発明により、特に有利な様式で、本発明による化合物を適切な濃度で使用して処理することができる。
獣医学部門、即ち、動物用医薬品では、本発明による活性化合物は、動物性寄生生物、特に、体内寄生生物または体外寄生生物の防除に効果的である。用語「体内寄生生物」として、具体的に、ぜん虫（条虫、線虫、吸虫など）および原虫（球虫など）が挙げられる。
体外寄生生物の代表的および好ましいものとして、節足動物、特に、昆虫（ハエ（咬みバエおよび舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミなど）、コナダニ科（ａｃａｒｉｄａｅ）（ダニなど、例えば、マダニまたはヒメダニ）、またはダニ目（ａｃａｒｉｎａ）（ヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニなど）が挙げられる。
これらの寄生生物は、以下の通りである。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、特に代表例として、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）、マルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）、およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、特に代表例として、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボービス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、特に代表例として、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデティカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、特に代表例として、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）、メタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）、およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、（ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．））、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、特に代表例として、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプティカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランジエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソヌッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソヌッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）。
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、特に例えば、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプティス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｅｑｕｉ）、サルコプティス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
さらに、本発明の化合物は、ヒト、ならびに家畜動物、飼育動物、動物園の動物、実験動物、試験動物および家畜における動物育種および畜産業で起こる、病原性内部寄生生物を防除するために使用することができる。この場合、これらの化合物は、体内寄生生物の発達の全てのまたは特定の段階で効果的であり、また、耐性があり通常敏感な種に対しても効果的である。活性化合物の使用により、病原性内部寄生生物を防除することによって、より経済的および簡便な動物の飼育を可能にするように、病気、死および性能の低下（例えば、肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜の生産における。）を減らすことを目的とする。病原性内部寄生生物として、条虫類、吸虫類、線虫、およびこう頭虫類が挙げられる。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、ぜん虫および原虫の防除に適している。該動物として、例えば、農業用動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが挙げられる。さらに、動物には、ペット用動物（愛玩動物としても知られる。）、例えば、イヌ、ネコ、かごで飼うトリおよび観賞魚、ならびに実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス）も含まれる。
本発明による活性化合物を使用して、これらの節足動物、ぜん虫および／または原虫の防除により、宿主動物の死亡率が減少し、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの場合）および動物の健康が、改善され、その結果、より経済的および簡単な畜産を達成することができる。
例えば、寄生生物による宿主からの血液の取り込みを予防または抑制すべきことが好ましい（適用可能な場合）。寄生生物の防除は、感染性生物による感染を予防するのに役立ち得る。
獣医学分野において、本明細書で使用する用語「防除する」は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのそれぞれの寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より詳しくは、本明細書で使用される「防除すること」は、それぞれの寄生生物を死滅させ、この成長を阻害し、またはこの増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
本発明では、このような害虫の全てを包含する有害な昆虫に対し、殺虫効力のある物質を、殺虫剤と呼ぶ。
本発明の活性化合を殺虫剤として使用する場合、該化合物は、一般的な製剤形態に形成してもよい。このような製剤形態として、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、湿潤性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然物および合成生成物、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（燃焼装置として、例えば、燻蒸および発煙カートリッジ、缶およびコイルなどが挙げられる。）とともに使用される製剤、ＵＶＬ（冷ミスト、温ミスト）などが挙げられる。
これらの製剤は、自体既知の方法により調製してもよい。該製剤は、例えば、活性化合物と、展開剤、即ち、液体希釈剤または担体、液化ガス希釈剤または担体、固体希釈剤または担体を、必要に応じて、界面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と共に混合することによって調製することができる。
水を展開剤として使用する場合は、例えば、有機溶剤を補助溶剤として使用してもよい。
液体希釈剤または担体として、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類（例えば、鉱油留分））、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびこれらのエーテル類またはエステル類など）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへミサノンなど）、強極性溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが挙げられる。
液化ガス希釈剤または担体として、周辺温度および常圧ではガスとして存在する物質が挙げられ、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、およびハロゲン化炭化水素が挙げられる。
固体希釈剤として、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイトまたは珪藻土など）、粉砕合成鉱物（例えば、高度分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが挙げられる。
顆粒用の固体担体として、例えば、粉砕分画岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機または有機粉末の合成顆粒、有機材料の微粒子（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎など）が挙げられる。
乳化剤および／または発泡剤として、例えば、非イオン性またはアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサルファート、アリールスルホネートなど）、アルブミン加水分解物などが挙げられる。
分散剤の例として、例えば、リグニン−亜流酸塩廃液、メチルセルロースなどが挙げられる。
接着剤を、製剤（粉末、顆粒、エマルジョン）のために使用してもよく、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが挙げられる。
着色剤を使用してもよく、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機顔料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料など）が挙げられ、ならびに微量の元素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩類など）を使用してもよい。
一般的に、このような製剤は、上記活性化合物を、０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲で含有し得る。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、市販の有用な製剤およびこれらの製剤から調製される使用形態中に、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節剤、除草剤などの他の活性化合物とともに、混合製剤形態として存在してもよい。上記殺虫剤として、例えば、有機リン剤、カルバメート剤、カルボキシレート系薬剤、クロロ炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物から産生される殺虫性物質などが挙げられる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、相乗剤と共に、混合製剤として存在してもよく、このような製剤および使用形態として、市販の有用な製剤および形態が挙げられる。これ自体必ずしも活性であることは必要としない、このような相乗剤は、活性化合物の活性を増強し得る化合物である。
市販の有用な使用形態における本発明の式（Ｉ）の活性化合物の含量は、広い範囲にわたり変化してもよい。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の特定の使用濃度は、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲内であってもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、これらの使用形態に適切な一般的な様式で使用されてもよい。
本発明の活性化合物を、衛生有害生物および保存された穀物の有害生物に対して使用する場合、これらは、石灰質資材中に存在するアルカリ性物質に対して効果的な安定性を有する。さらに、該化合物は、木材および土壌中で優れた残存活性も示す。
動物を処置するためには、一般的に、本発明の活性化合物を動物に直接適用してもよい。好ましくは、本発明の活性化合物は、当分野で広く知られている、医薬的に許容される賦形剤および補助剤のどちらかまたは両方を含有する医薬品組成物として使用される。
獣医学分野および農学分野における活性化合物は、公知の様式、例えば、錠剤、カプセル、飲み物、経口薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料による方法および座剤の形態による経腸投与により、非経口投与、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、移植、経鼻投与、例えば、浸漬、噴霧、滴下、洗浄、および粉末散布の形態により、首輪、耳につけるタグ、尾につけるタグ、肢バンド、端綱などの、活性化合物を含む器具の補助を受けて、皮膚への塗布により、適用される。活性化合物を、シャンプー、エアロゾル、または無圧スプレー、例えば、ポンプスプレーおよびネブライザーのような適切な形態で製剤化してもよい。
本発明による活性化合物を家畜、家禽、ペット用動物に使用する場合は、これらは、１から８０重量％の量の活性化合物を含有する任意の製剤（例えば、粉末、湿潤性粉末（ＷＰ）、エマルジョン、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、流動性剤、均質な溶液、および懸濁濃縮物（ＳＣ））の形態で、直接または希釈（例えば、１０から１００００倍希釈）後に、適用してもよく、または薬浴のような他の方法によって適用してもよい。
本発明による活性化合物を獣医学分野で使用する場合、これらは、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、防除剤および抗原虫薬と組み合わせて使用してもよい。
さらに、本発明の活性化合物の毒性は低く、温血動物には安全に使用することができる。
動物の健康に関する分野での使用、特に外寄生生物節足動物の防除のために、以下の化合物が好ましい例として挙げられる。
１−１７４、１−９６７、１−７２９、１−９６８、１−１４７１、１−１４７２、１−１９９８、１−９４５、１−３０８、１−１４３、１−３１７、１−３０７、１−３０１、１−３０５、６−２６７、６−４、６−２７３、１−６７５、１−４０４、１−３１３、１−１４８８、１−１４９０、１−４９４、１−４９５、１−７３０、１−４９１、１−１４６、１−３１９、１−３５７、１−３０４、１−３３８、１−１９９１、１−３４５、１−１２９１、１−１２９２、１−１９、１−３６、１−１５０、１−２５８、１−１７３、１−１８０、１−１８６、１−２３１、１−２２４、１−９６６、１−９６３、１−５００、１−１４６７、１−９２５、１−９２６、１−３１４、１−３１２、１−２９６、１−２９７、１−３２７、１−３０２、１−３０９、１−２２０、１−３３０、１−３４１、１−３３９、６−２６８、１−８６６、１−８５６、５−１４４、１−３４６、１−３４７、１−２８５、１−３９８、１−１２８９、１−１２９０、１−１４８９、１−１４２７、１−１４３４、１−１５５、１−３２９、１−３４０。
動物の健康に関する分野での前記使用のより好ましい例として、以下の化合物が挙げられる。
１−１７４、１−９６７、１−７２９、１−９６８、１−１４７１、１−１４７２、１−１９９８、１−９４５、１−３０８、１−１４３、１−３１７、１−３０７、１−３０１、１−３０５、６−２６７、６−４、６−２７３、１−６７５、１−４０４、１−３１３、１−１４８８、１−１４９０、１−４９４、１−４９５、１−７３０、１−４９１、１−１４６、１−３１９、１−３５７、１−３０４、１−３３８、１−１９９１、１−３４５、１−１２９１、１−１２９２、１−１４７１。
これらの化合物の中でも、以下のものが特に好ましい。
１−９６７、１−７２９、１−９６８、１−１９９８、１−９４５、１−３０８、１−１４３、１−３０７、１−３０１、１−３０５、６−２６７、６−４、６−２７３、１−６７５、１−４０４、１−３１３、１−１４８８、１−１４９０。
動物の健康に関する分野において、化合物１−９６７は、特に好ましい例として挙げることができる。
さらに、動物の健康に関する分野において、化合物１−７２９は、特に好ましい例として挙げることができる。
さらに、動物の健康に関する分野において、化合物１−１４３は、特に好ましい例として挙げることができる。
さらに、動物の健康に関する分野において、化合物１−３０７は、特に好ましい例として挙げることができる。
さらに、動物の健康に関する分野において、化合物６−４は、特に好ましい例として挙げることができる。
さらに、動物の健康に関する分野において、化合物６−２７３は、特に好ましい例として挙げることができる。
本発明による活性化合物を動物の健康に関する分野で使用する場合、これらは、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫剤、成長調節物質（例えば、幼若ホルモン様物質、キチン合成阻害剤）および抗原虫薬と組み合わせて使用してもよい。
本発明の活性化合物を殺虫剤として使用する場合、従来の製剤形態で調製することができる。製剤形態の例として、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、水に分散可能な顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が浸透した天然および合成材料、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置を使用する製剤（燃焼装置として、例えば、燻蒸および発煙カートリッジ、缶およびコイルなどが挙げられる。）、ＵＶＬ（冷ミスト、温ミスト）などが挙げられる。
これらの製剤は、自体既知の方法によって製造することができる。例えば、製剤は、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤または担体、液化ガス希釈剤または担体、固体希釈剤または担体と、必要に応じて、界面活性剤、即ち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と共に混合することによって製造することができる。
水を展開剤として使用する場合は、例えば、有機溶剤を補助溶剤として使用することもできる。
液体希釈剤または担体の例として、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど）、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレンなど）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、またはパラフィン類（例えば、鉱油留分）、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコールおよびこれらのエーテル類またはエステル類など）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへミサノンなど）、強極性溶剤（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが挙げられる。
液化ガス希釈剤または担体として、周辺温度および常圧ではガスとして存在する物質が挙げられ、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、およびハロゲン化炭化水素が挙げられる。
固体希釈剤の例として、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイトまたは珪藻土など）、粉砕合成鉱物（例えば、高度分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが挙げられる。
顆粒用の固体担体の例として、粉砕分画岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機および有機粉末の合成顆粒、有機材料の微粒子（例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎など）が挙げられる。
乳化剤および／または発泡剤の例として、非イオン性またはアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルサルファート、アリールスルホネートなど）、アルブミン加水分解物などが挙げられる。
分散剤の例として、リグニン−亜流酸塩廃液およびメチルセルロースが挙げられる。
定着剤を、製剤（粉末、顆粒、エマルジョン）において使用してもよく、該定着剤の例として、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが挙げられる。
着色剤も使用することができ、着色剤の例として、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料、または金属フタロシアニン染料など）が挙げられ、さらに、微量元素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用してもよい。
一般的に、製剤は、活性成分を、０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲の量で含み得る。
また、本発明による化合物は、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節剤、除草剤などの他の活性化合物との混合物として、市販の有用な製剤形態およびこれらの製剤から調製される使用形態中に、存在することもできる。
市販の有用な用途形態中の本発明による化合物の含量は、広い範囲で変化し得る。
実際の使用における本発明による活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲が可能である。
本発明による化合物は、使用形態に適切な従来の方法によって使用することができる。
本発明の活性化合物を、衛生有害生物および保存された生成物と関わる有害生物に対して使用する場合、これらは、石灰質資材上のアルカリに対して効果的な安定性を有し、該化合物は、木材および土壌中で優れた残存活性も示す。
次に、本発明を、以下の実施例によって例証するが、本発明は、これらに限定されるものではない。
合成実施例１：６−クロロ−Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝ピリジン−３−カルボキシアミド（Ｎｏ．１−１９８）の合成
Figure 0005751590
ステップ１−１． ４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゾニトリルの合成
Figure 0005751590
 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（５．６ｇ）、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリル（４．５ｇ）および炭酸カリウム（５．４ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加え、混合物を１１０℃で４時間攪拌した。混合物を室温に冷却した後、溶液を酢酸エチルで希釈し、３回水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、標題化合物（３．８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５６−２．６６（１Ｈ，ｍ）、２．９１−２．９９（１Ｈ，ｍ）、３．５５−３．７１（２Ｈ，ｍ）、３．８４（１Ｈ，ｄ）、４．１６（１Ｈ，ｄ）、６．７２（１Ｈ，ｄｄ）、６．８６（１Ｈ，ｄ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）、７．４２（１Ｈ，ｔ）、７．６５（１Ｈ，ｄ）。
ステップ１−２． ｔ−ブチル｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル｝カルバメートの合成
Figure 0005751590
 ４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロ−メチル）ベンゾニトリル（３．２ｇ）、炭酸水素ジ−ｔ−ブチル（３．１ｇ）、塩化ニッケル２水和物（１．７ｇ）、メタノール（５０ｍＬ）およびジオキサン（１００ｍＬ）を含む混合物に、ナトリウムボロハイドレード（１．３ｇ）を氷冷下で加え、次いで３０分攪拌した。酢酸エチルで希釈した後、溶液を、水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および飽和ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、標題化合物（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ）、２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ）、２．８３−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．４５−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．７８（１Ｈ，ｄ）、４．０６（１Ｈ，ｄ）、４．３８（２Ｈ，ｄ）、４．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）、６．７１（１Ｈ，ｄｄ）、６．７９（１Ｈ，ｄ）、７．２９（２Ｈ，ｄ）、７．３９（１Ｈ，ｔ）、７．４４（１Ｈ，ｄ）。
ステップ１−３． １−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル｝メタンアミンの合成
Figure 0005751590
 ｔ−ブチル｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝カルバメート（６．０ｇ）、濃塩酸（２０ｍＬ）およびエタノール（１００ｍＬ）を含む混合物を、５０℃で３時間攪拌した。混合物を室温に冷却した後、反応溶液を水（１５０ｍＬ）および酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加えることによって希釈した。炭酸ナトリウムを少しずつ加えることによって、溶液を中和した。酢酸エチルを使用する抽出の後、有機層を飽和ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、標題化合物（５．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ）、２．８３−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．４８−３．６１（２Ｈ，ｍ）、３．７９（１Ｈ，ｄ）、３．９１（２Ｈ，ｓ）、４．０６（１Ｈ，ｄ）、６．７４（１Ｈ，ｄ）、６．８０（１Ｈ，ｄ）、７．３０（２Ｈ，ｄ）、７．４０（２Ｈ，ｄｄ）。
ステップ１−４． ６−クロロ−Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロ−メチル）−ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジル｝ピリジン−３−カルボキシアミドの合成
Figure 0005751590
 ｌ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロ−メチル）フェニル｝メタンアミン（０．１ｇ）および６−クロロニコチン酸クロライド（０．０４ｇ）を、塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解し、次いでピリジン（０．０３ｇ）をこれに加えた。得られた混合物を室温で１時間攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、次いで残渣をカラムクロマトグラフィによって精製し、標題化合物（０．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０−２．６４（１Ｈ，ｍ）、２．８３−２．８８（１Ｈ，ｍ）、３．３６（２Ｈ，ｓ）、３．４９−３．６０（２Ｈ，ｍ）、３．７９（１Ｈ，ｄ）、４．０８（１Ｈ，ｄ）、４．７０（２Ｈ，ｄ）、６．３０（１Ｈ，ｂｔ）、６．７０−６．８３（２Ｈ，ｍ）、７．２６−７．５１（５Ｈ，ｍ）、８．０１−８．７１（２Ｈ，ｍ）。
合成実施例２：Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミド（Ｎｏ．３−１６８）の合成
Figure 0005751590
ステップ２−１． エチル２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシレートの合成
Figure 0005751590
 エチル２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシレート（１．２ｇ）［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４３，３９９５（２０００）参照］、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．５ｇ）、および炭酸カリウム（０．７ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加え、混合物を１００℃で５時間加熱した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（２．４ｇ、９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３９（３Ｈ，ｔ）、２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ）、２．８９−２．９３（１Ｈ，ｍ）、３．８７−３．８９（２Ｈ，ｍ）、４．０８−４．１６（１Ｈ，ｍ）、４．３７（２Ｈ，ｑ，）、４．５２−４．５６（１Ｈ，ｍ）、７．４５（２Ｈ，ｓ）、８．９５（１Ｈ，ｓ）。
ステップ２−２． ２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）ピリミジン−５−カルボン酸の合成
Figure 0005751590
 エチル２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−カルボキシレート（２．４ｇ）を、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水酸化ナトリウム（２．０ｇ）の水溶液（４０ｍＬ）を含む混合溶液に加え、次いで８０℃で１０時間加熱した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、濃塩酸を加えて酸性とし、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、標題化合物（２．１ｇ、９２％）を得た。
ステップ２−３． ｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−５−イル｝メタノールの合成
Figure 0005751590
 ２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）ピリミジン−５−カルボン酸（２．０ｇ）を、１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）に加えた。得られた混合物に、塩化チオニル（１．０ｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加え、混合物を、５時間加熱還流した。溶剤を蒸発により除去した後、残渣を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を、氷冷下、水（３０ｍＬ）、１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）およびナトリウムボロハイドレード（０．４ｇ）を含む混合溶液に滴下した。滴下を完了した後、溶液を１時間加熱還流した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。冷却した後、水および酢酸エチルを溶液に加えることによって抽出を行った。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（１．６５ｇ、８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８１（１Ｈ，ｔ）、２．３５−２．５８（１Ｈ，ｍ）、２．８３−２．９２（１Ｈ，ｍ）、３．８２−３．８８（２Ｈ，ｍ）、４．０２−４．０６（１Ｈ，ｍ）、４．４７−４．５１（１Ｈ，ｍ）、４．７３（２Ｈ，ｄ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、８．６３（１Ｈ，ｓ）。
ステップ２−４． １−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミンの合成
Figure 0005751590
 ｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリ−フルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタノール（１．０ｇ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に加え、氷冷下、塩化メタンスルホニル（０．３ｇ）を含むテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を、これに滴下した。滴下が完了した後、溶液を室温で１時間攪拌した。得られた溶液を、２８％アンモニア水（５０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）およびメタノール（１００ｍＬ）を含む、別に調製した混合溶液に、氷冷下で、滴下した。室温で１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（０．４ｇ、４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６５（２Ｈ，ｂｒｓ）、２．４９−２．５４（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９１（１Ｈ，ｍ）、３．６８−４．１６（６Ｈ，ｍ）、４．４６−４．５０（１Ｈ，ｍ）、７．４４（２Ｈ，ｓ）、８．５８（１Ｈ，ｓ）。
ステップ２−５． Ｎ−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 0005751590
 １−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル｝メタンアミン（０．１ｇ）およびトリエチルアミン（０．０５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、次いで無水プロピオン酸（０．０５ｇ）を含むジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）を、氷冷下、これに滴下した。滴下が完了した後、反応溶液を室温で１時間攪拌した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（０．１ｇ、９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ）、２．２１（２Ｈ，ｑ）、２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ）、２．８２−２．９０（１Ｈ，ｍ）、３．８０−３．８３，（２Ｈ，ｍ）、３．９８−４．０２（１Ｈ，ｍ）、４．４２−４．４７（３Ｈ，ｍ）、５．７５−５．７８（１Ｈ，ｍ）、７．４３（２Ｈ，ｓ）、８．６３（１Ｈ，ｓ）。
合成実施例３：Ｎ−（｛２［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−イル｝メチル）プロパンアミド（Ｎｏ．５−１４２）の合成
Figure 0005751590
ステップ３−１． エチル２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロ−メチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレートの合成
Figure 0005751590
 エチル２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（１．４ｇ）［Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．，２２，１６２１（１９８５）参照］、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．７ｇ）、および炭酸カリウム（０．８ｇ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加え、次いで１００℃で５時間加熱した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（２．５ｇ、８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（３Ｈ，ｔ）、２．５９−２．６４（１Ｈ，ｍ）、２．９３−２．９７（１Ｈ，ｍ）、３．６１−３．７３（２Ｈ，ｍ）、３．９６−４．００（１Ｈ，ｍ）、４．３２（２Ｈ，ｑ）、４．４２−４．４６（１Ｈ，ｍ）、７．４１（２Ｈ，ｓ）。
ステップ３−２． ２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸の合成
Figure 0005751590
 エチル２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート（２．４ｇ）を、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および水酸化ナトリウム（２．０ｇ）の水溶液（４０ｍＬ）を含む混合溶液に加え、次いで８０℃で１０時間加熱した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、濃塩酸を加えて酸性とし、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、標題化合物（２．２５ｇ、９９％）を得た。
ステップ３−３． ｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタノールの合成
Figure 0005751590
 ２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸（２．２ｇ）を、１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）に加えた。塩化チオニル（１．０ｇ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを混合物に加え、次いでこれを５時間加熱還流した。溶剤を蒸発により除去した後、残渣を１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解し、次いで水（３０ｍＬ）、１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）およびナトリウムボロハイドレード（０．５ｇ）を含む混合溶液に氷冷下滴下した。滴下が完了した後、反応溶液を１時間加熱還流した。反応溶液を冷却した後、氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。冷却した後、水および酢酸エチルを加えることにより抽出を再び行った。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（１．１ｇ、６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９４（１Ｈ，ｔ）、２．５７−２．６１（１Ｈ，ｍ）、２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．７０（２Ｈ，ｍ）、３．９３−３．９７（１Ｈ，ｍ）、４．３６−４．４０（１Ｈ，ｍ）、４．８６（２Ｈ，ｄ）、７．４０（２Ｈ，ｓ）。
ステップ３−４． １−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタンアミンの合成
Figure 0005751590
 ｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロ−メチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタノール（１．０５ｇ）を、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に加えた。次いで、塩化メタンスルホニル（０．３ｇ）を含むテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を、氷冷下、これに滴下した。滴下が完了した後、反応溶液を室温で１時間攪拌した。得られた溶液を、２８％アンモニア水（５０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）およびメタノール（１００ｍＬ）を含有する、別に調製した混合溶液に、氷冷下で、滴下した。混合物を室温で１２時間攪拌した後、反応溶液を氷水に注ぎ入れ、次いで酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した。溶剤を減圧下で留去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、標題化合物（０．４ｇ、４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４（２Ｈ，ｂｒｓ）、２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ）、２．８８−２．９２（１Ｈ，ｍ）、３．５６−３．６５（２Ｈ，ｍ）、３．９２−３．９６（１Ｈ，ｍ）、４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ）、４．１６−４．３８（１Ｈ，ｍ）、７．４１（２Ｈ，ｓ）。
ステップ３−５． Ｎ−（｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メチル）プロパンアミドの合成
Figure 0005751590
 １−｛２−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール−５−イル｝メタンアミン（０．１ｇ）、トリエチルアミン（０．０５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）中に加え、プロピオン酸無水物（０．０５ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、反応液を１時間室温で攪拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィにより精製し表記化合物（０．１ｇ，９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ），２．２５（２Ｈ，ｑ），２．５２−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．５７（２Ｈ，ｍ），５．９１−５．９３（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｓ）。
合成実施例 ４：Ｎ−（５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（Ｎｏ．６−２７３）の合成。
Figure 0005751590
ステップ ４−１．５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミンの合成
Figure 0005751590
 ５−ブロモインダン−１−オン（５．０ｇ）をメタノールに溶解させた。その溶液に、室温で塩化ヒドロキシルアンモニウム（２．５ｇ）と酢酸ナトリウム（２．９ｇ）を加え、一晩攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミン（５．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７６−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）。
ステップ ４−２．Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミドの合成。
Figure 0005751590
 ５−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシインダン−１−イミン（２．０ｇ）、プロピオン酸無水物（２．３ｇ）、塩化ニッケルニ水和物（１．１ｇ）をメタノールに溶解させた。その溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（１．３ｇ）を徐々に加え、３０分間攪拌した。その反応溶液にジエチレントリアミン（２．９ｍｌ）を加え、室温に戻しながら、３０分間攪拌した。酢酸エチルと水で希釈し、５分間攪拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（１．１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６）δ：１．１９（３Ｈ，ｔ），１．８４−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．２６（２Ｈ，ｑ），２．４９−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８８−３．１０（２Ｈ，ｍ），５．３６−５．４６（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｓ）。
ステップ ４−３．Ｎ−（５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミドの合成。
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 ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．４６ｇ）とＮ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（０．３５ｇ）をトルエンに溶解させて、アルゴン雰囲気下、脱気操作を３回行った。ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキサイド（０．２５ｇ）、キサントホス（０．０５ｇ）、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（クロロホルム付加物）（０．０３ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、１００℃にて２時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−（５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（０．５１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ），１．７５−１．８６（１Ｈ，ｍ），２．２３（２Ｈ，ｑ），２．５４−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．７９−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．４７−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｄ），４．１５（１Ｈ，ｄ），５．３８−５．５７（２Ｈ，ｍ），６．５２−６．４９（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．８５（２Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ）。
本発明による化合物および該化合物の製造に有用な中間体を、以下の表に記載する。
表における略語は以下の通りである。
Ｍｅ又はｍｅｔｈｙｌ：メチル、Ｅｔ又はｅｔｈｙｌ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ａｌｌｙｌ：アリル、Ｐｅｎ：ペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、Ｐｈ：フェニル、ｃｙｃｌｏ−：環状、ｐｙ又はｐｙｒｉｄｙｌ：ピリジル、ｐｙｒｒｏ又はｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ：ピロリジニル、ｐｉｐｅ又はｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ：ピペリジニル、ｐｙｒａｚｏｌｙｌ：ピラゾリル、ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ：ピリミジニル、ｍｏｒｐｈ又はｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ：モルホリニル、ｔｈｉｏｍｏｒｐｈ又はｔｈｉｏｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ：チオモルホリニル。該表において、カルボニル基が結合する環状基
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 は、以下
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 に示すように、該カルボニルの炭素原子を介して、一般式の任意の適切な位置に結合する。
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他に記載がない場合、全てのサンプル溶液は、生物試験実施例１に記載するように調製し、適切な（所定の）濃度に希釈した。
生物試験実施例１：スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫の試験
サンプル溶液の調製：
溶剤：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物を含む適切な組成物を調製するために、１重量部の活性化合物を、先に記載した量の乳化剤を含有する、先に記載した量の溶剤と混合し、得られた混合物を水で所定の濃度に希釈した。
サツマイモの葉を、水で所定の濃度に希釈したサンプル溶液に浸漬し、溶液を風乾した後、得られた葉を直径９ｃｍのペトリ皿に置き、次いでこれにスポドプテラ・リツラの第３虫齢の幼虫１０匹を放した。皿を２５℃に調整した部屋に置き、次いで第２日目および第４日目に皿にサツマイモの葉を加え、７日後、死んだ昆虫の数を計測し、殺虫率を計算した。この試験では、結果は、１群当たり２個のペトリ皿の平均であった。
前記生物試験実施例１では、代表例として、以下の化合物が、１００ｐｐｍの活性成分濃度で、７日後、１００％の殺虫率を持つ害虫防除効果を示した。
化合物番号１−３、１−４、１−７、１−１２、１−１９、１−２１、１−２５、１−２６、１−３０、１−３９、１−４２、１−７２、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８７、１−８８、１−９７、１−９９、１−１１３、１−１１８、１−１４１、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８２、１−１８３、１−１８５、１−１８６、１−１８８、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２７、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３８、１−２４３、１−２５４、１−２５５、１−２５８、１−２６０、１−２７０、１−２７４、１−２７５、１−２８５、１−２８６、１−２８７、１−２９１、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０６、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２４、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３４、１−３３６、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３８０、１−３８１、１−３８６、１−３９０、１−３９１、１−３９８、１−４０４、１−４０８、１−４４４、１−４４６、１−４４８、１−４６１、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４７４、１−４９１、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５１６、１−５２０、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２５、１−５４３、１−５４４、１−５４７、１−５５３、１−５５８、１−５７４、１−５８６、１−５８７、１−５８８、１−５９８、１−６４５、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−６７５、１−７０８、１−７０９、１−７１０、１−７２５、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−８５６、１−８６６、１−９０７、１−９１２、１−９１３、１−９１５、１−９１７、１−９１８、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９３９、１−９４０、１−９４１、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−９９６、１−１０６６、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７４、１−１１７９、１−１１８１、１−１１８２、１−１１８３、１−１１８４、１−１１９２、１−１２７９、１−１２８３、１−１２８４、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１２９２、１−１４２７、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、１−１４７６、１−１４７７、１−１４７９、１−１４８１、１−１４８２、１−１４８３、１−１４８４、１−１４８７、１−１４８８、１−１４８９、１−１４９０、１−１７３０、１−１７３３、１−１７３５、１−１７７０、１−１７７２、１−１７７５、１−１８００、１−１８０２、１−１８０５、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８４、１−１９８５、１−１９８６、１−１９８７、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９１、１−１９９２、１−１９９３、１−１９９５、１−１９９６、１−１９９７、１−１９９８、１−１９９９、１−２０００、１−２００１、１−２００２、１−２００３、１−２００７、１−２００８、１−２００９、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１２、１−２０１３、１−２０１５、１−２０１６、１−２０１７、１−２０１８、１−２０１９、１−２０２０、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２４、１−２０２５、１−２０２６、１−２０２９、１−２０３０、１−２０３１、１−２０３２、１−２０３３、１−２０３４、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、１−２０４２、１−２０４３、１−２０４６、１−２０４７、１−２０５０、１−２０５１、１−２０５２、１−２０５３、１−２０５８、１−２０６７、１−２０６８、１−２０６９、１−２０７０、１−２０７１、１−２０７４、１−２０７５、１−２０７６、１−２０８２、１−２０７７、１−２０９１、１−２１０９、１−２１１８、１−２１１９、１−２１２０、１−２１２２、１−２１２３、１−２１２７、１−２１２８、１−２１２９、１−２１３０、１−２１３１、１−２１３２、１−２１３６、１−２１３７、１−２１３８、１−２１３９、１−２１４０、１−２１４１、１−２１７２、１−２１７３、１−２１８１、１−２１８３、１−２１８４、１−２１９２、１−２１９４、１−２１９５、１−２２０３、１−２２０５、１−２２０６、１−２２０９、１−２２１２、１−２２１３、１−２２１４、１−２２３７、２−８、２−３４、２−３５、３−１５、３−４５、３−１４０、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４６、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−１５８、３−１５９、３−１６０、３−３１０、３−３１１、３−３２２、３−３３５、３−３３９、３−３４０、３−３４１、３−３４２、３−３８７、３−３８８、３−３８９、３−４３３、３−４３５、３−４３９、４−３、４−５、４−８、４−１８、４−２１、４−２２、４−１２８、４−６１３、４−６１５、４−６１６、４−６１８、４−３４、５−４、５−７、５−２２、５−１４２、５−１４３、５−１４４、５−１４８、５−１５０、５−３３６、５−３４０、５−３８７、５−３８９、５−４３３、６−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−２９３、６−８０２、７−１２、７−１３および７−１４。
生物試験実施例２：テトラニカス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）の試験（噴霧試験）
試験方法：５０から１００匹のテトラニカス・ウルティカエ成虫を、直径６ｃｍのポットに植えたインゲンマメの２葉期の葉に置き、１日後、これに、水で所望の濃度に希釈したサンプル溶液を、スプレイガンで十分に噴霧した。化合物を噴霧した後、ポットを温室に置き、７日後、殺ダニ率を計算した。
試験結果：代表例として、以下の化合物が、１００ｐｐｍの濃度で７日後、１００％の殺ダニ率を持つ害虫防除効力を示した。
化合物番号１−３、１−４、１−７、１−８、１−１２、１−１５、１−１９、１−２１、１−２４、１−２５、１−２６、１−３０、１−３２、１−３６、１−３９、１−４０、１−４２、１−５２、１−７２、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８７、１−８８、１−９７、１−９９、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１２３、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５１、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８５、１−１８６、１−１９８、１−２１０、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２７、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２４３、１−２４４、１−２５４、１−２５７、１−２５８、１−２８５、１−２８６、１−２８７、１−２９１、１−２９６、１−２９７、１−２９９、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３４、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３８０、１−３８１、１−３９０、１−３９１、１−３９８、１−４０４、１−４０８、１−４４２、１−４４３、１−４４４、１−４４８、１−４５８、１−４６１、１−４６４、１−４６７、１−４６８、１−４６９、１−４７１、１−４７３、１−４９１、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５１７、１−５２１、１−５２３、１−５４４、１−５５３、１−５５８、１−５８６、１−５８７、１−５８８、１−６４５、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−６７５、１−６９４、１−７０８、１−７０９、１−７１０、１−７２３、１−７２５、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−８５６、１−８６６、１−９０７、１−９１２、１−９１３、１−９１５、１−９１７、１−９１８、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９３９、１−９４０、１−９４１、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−１０６６、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７２、１−１１７４、１−１１８１、１−１１８２、１−１１８３、１−１１８４、１−１２７９、１−１２８３、１−１２８４、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１２９２、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、１−１４７７、１−１４７９、１−１４８１、１−１４８２、１−１４８３、１−１４８４、１−１４８７、１−１４８８、１−１４８９、１−１４９０、１−１７３０、１−１７３３、１−１７３５、１−１７７０、１−１７７２、１−１７７５、１−１８００、１−１８０２、１−１８０３、１−１８０５、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８４、１−１９８５、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９１、１−１９９２、１−１９９３、１−１９９６、１−１９９７、１−１９９８、１−１９９９、１−２０００、１−２００１、１−２００２、１−２００３、１−２００７、１−２００８、１−２００９、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１３、１−２０１６、１−２０２３、１−２０２４、１−２０２６、１−２０３０、１−２０３１、１−２０３２、１−２０３３、１−２０３４、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、１−２０４２、１−２０４３、１−２０４６、１−２０４９、１−２０５１、１−２０５２、１−２０５３、１−２０５８、１−２０６７、１−２０６８、１−２０６９、１−２０７０、１−２０７１、１−２０７４、１−２０７５、１−２０７６、１−２０７７、１−２１１８、１−２１２０、１−２１２７、１−２１２９、１−２１３０、１−２１３８、１−２１４１、１−２１７２、１−２１７３、１−２１８１、１−２１８３、１−２１８４、１−２１９２、１−２１９４、１−２１９５、１−２２１４、３−１５、３−４５、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−３１０、３−３１１、３−３３５、３−３３６、３−３３９、３−３４０、３−３４１、３−３４２、３−３８９、３−４３３、３−４３９、３−４４０、３−４４２、３−４４３、４−１８、５−７、５−１５、５−２２、５−４５、５−３４０、５−３８７、５−３８９、６−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３および６−２９３。
生物試験実施例３：アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）の試験（噴霧試験）
キューリの葉を、先に記載したように調製した、所定の濃度の活性化合物を含有する水で希釈した溶液に浸漬し、溶液を風乾し、葉を、プラスティックカップ中の滅菌した黒土上に置き、次いでここにアウラコフォラ・フェモラリスの第２虫齢の幼虫５匹を放した。７日後、死んだ昆虫の数を計測し、殺虫率を計算した。
以下の化合物が、７日後、１００ｐｐｍの活性成分濃度で１００％の殺虫率の害虫防除効力を示した。
化合物番号１−３、１−４、１−８、１−１２、１−１９、１−２１、１−２４、１−２５、１−２６、１−３０、１−３６、１−４０、１−４２、１−７３、１−７４、１−７５、１−７７、１−７８、１−７９、１−８０、１−８１、１−８８、１−９７、１−９８、１−９９、１−１１３、１−１１５、１−１１７、１−１１８、１−１２３、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５４、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１６６、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８３、１−１８６、１−１９８、１−２２０、１−２２４、１−２２７、１−２２８、１−２３１、１−２３８、１−２４３、１−２４４、１−２５４、１−２５７、１−２５８、１−２６０、１−２７０、１−２８５、１−２８６、１−２８７、１−２９１、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２１、１−３２２、１−３２７、１−３２８、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５５、１−３５６、１−３５７、１−３８０、１−３８１、１−３８６、１−３９０、１−３９１、１−３９８、１−４０４、１−４４２、１−４４３、１−４４６、１−４４８、１−４５８、１−４６１、１−４６４、１−４６７、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４７４、１−４９１、１−４９３、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２５、１−５４７、１−５５３、１−５５８、１−５８６、１−５８７、１−５８８、１−５９７、１−５９８、１−６４５、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−６７５、１−７０８、１−７０９、１−７１０、１−７２５、１−７２７、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−８５６、１−８６６、１−９０７、１−９１２、１−９１３、１−９１５、１−９１７、１−９１８、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９３９、１−９４０、１−９４１、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−９９６、１−１０６６、１−１１６９、１−１１７１、１−１１７２、１−１１７４、１−１１７９、１−１１８１、１−１１８２、１−１１８３、１−１１８４、１−１１９２、１−１２７９、１−１２８３、１−１２８４、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１２９２、１−１４２７、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、１−１４７７、１−１４７９、１−１４８１、１−１４８２、１−１４８３、１−１４８４、１−１４８７、１−１４８８、１−１４８９、１−１４９０、１−１７３０、１−１７７０、１−１７７２、１−１７７５、１−１８００、１−１８０２、１−１８０３、１−１８０４、１−１８０５、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８４、１−１９８５、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９１、１−１９９５、１−１９９６、１−１９９７、１−１９９８、１−１９９９、１−２０００、１−２００２、１−２００３、１−２００４、１−２００７、１−２００８、１−２００９、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１２、１−２０１３、１−２０１５、１−２０１６、１−２０１７、１−２０１８、１−２０１９、１−２０２０、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２４、１−２０２５、１−２０３０、１−２０３１、１−２０３２、１−２０３３、１−２０３４、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、１−２０４２、１−２０４３、１−２０４６、１−２０４７、１−２０４８、１−２０４９、１−２０５０、１−２０５１、１−２０５２、１−２０５３、１−２０５８、１−２０６８、１−２０６９、１−２０７０、１−２０７１、１−２０７４、１−２０７５、１−２０７７、１−２０８２、１−２０９１、１−２１０９、１−２１１８、１−２１２０、１−２１２２、１−２１２７、１−２１２８、１−２１２９、１−２１３０、１−２１３２、１−２１３６、１−２１３７、１−２１３８、１−２１３９、１−２１４０、１−２１４１、１−２１７２、１−２１７３、１−２１８１、１−２１８２、１−２１８３、１−２１８４、１−２１９２、１−２１９３、１−２１９４、１−２１９５、１−２２０５、１−２２１２、１−２２１３、１−２２１４、２−８、２−３４、３−１５、３−４５、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−１５９、３−１６０、３−３１０、３−３１１、３−３３５、３−３３９、３−３４０、３−３４１、３−３４２、３−３８７、３−３８８、３−３８９、３−４３３、３−４３９、３−４４０、３−４４１、３−４４２、３−４４３、４−５、４−８、４−１８、４−３４、４−３５、５−４、５−７、５−２２、５−４５、５−１４３，５−１４４、５−１５０、５−１５１、５−３４０、６−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−２９３および６−８０２。
生物試験実施例４：有機リン剤およびカルバメート剤耐性ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の試験
１本の苗木当たり、約３０から５０匹の成長した有機リン剤およびカルバメート耐性ミズス・ペルシカエを、直径６ｃｍのポットで育ったナスの２葉期の葉に置き、置いて１日後に、先に記載したように調製した、所定の濃度を持つ水で希釈された先の活性化合物の溶液をスプレイガンで十分に噴霧した。噴霧後、ポットを室温で７日間温室に置き、次いで、害虫防除率を計算した。試験は２回繰り返した。
化合物番号１−１４３、１−３０９、１−３１４、１−３２８、１−３５６、１−１２７９、１−１２８３、１−２０１６、１−２０３１、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、１−２０４６、１−２０６８、１−２０７０、１−２１９４、３−１４２、４−５および４−１８が、１００ｐｐｍの活性成分濃度で、１００％の殺虫率を持つ害虫防除効力を示した。
生物試験実施例５：アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶剤に溶解し、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。アンブリオマ・ヘブラエウムの若虫を、有孔プラスティックビーカーに置き、化合物の水溶液に１分浸漬する。ダニをペトリ皿中のろ紙に移し、恒温恒湿室で４２日間温置した。
４２日後、死亡率（％）を測定する。１００％は、全てのダニが死んだことを意味し、０％は、死んだダニはいなかったことを意味する。
この試験では、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、散布率１００ｐｐｍで、８０％の良好な活性を示した。化合物番号１−２３０、１−３０７、１−３４０、６−２９３。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、８５％の良好な活性を示した。化合物番号１−２３８および１−４０４。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９０％の良好な活性を示した。化合物番号１−１１８、１−２９７、１−３０５、１−３４７、１−４６７、１−５０９、１−７３４、１−９２６。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９５％の良好な活性を示した。化合物番号１−３１３。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、１００％の良好な活性を示した。化合物番号１−３、１−４、１−８，１−１２、１−１９、１−２５、１−３０、１−３６、１−４２、１−８１、１−８８、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１８０、１−１８６、１−２２４、１−２３１、１−２５、１−２５８、１−２６０、１−２８５、１−２９６、１−２９７、１−３０５、１−３０７、１−３０９、１−３１２、１−３１４、１−３１９、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５７、１−３８０、１−４０４、１−４６１、１−４９４、１−４９５、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−６７５、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３５、１−８５６、１−９２４、１−９２５、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−１１７２、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１４８８、５−１４３、５−１４４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−４。
生物試験実施例６：ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶剤に溶解し、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。約２０から３０匹（ルシリア・キュプリナの幼虫）を、１ｃｍ３のウマ肉のすり身および０．５ｍｌの試験化合物の希釈水溶液を含有する試験管に移す。２日後、死亡率（％）を測定する。１００％は、全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ幼虫はいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、８０％の良好な活性を示した。化合物番号１−８７、１−２４４、１−６９４、３−４４２、３−４４３、４−９。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９０％の良好な活性を示した。化合物番号１−７４、１−７９、１−９７、１−２７４、１−３０６、１−３３４、１−３３６、１−１９９２、１−１７３５、２−６９および３−４４１。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９５％の良好な活性を示した。化合物番号１−２４３、１−２５７および１−１１７２。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、１００％の良好な活性を示した。化合物番号１−３、１−４、１−８、１−１２、１−１９、１−２１、１−２４、１−２５、１−３０、１−３９、１−４０、１−７５、１−７７、１−７８、１−８１、１−８８、１−９９、１−１１３、１−１１８、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１６２、１−１６４、１−１７３、１−１７４、１−１８０、１−１８３、１−１８６、１−１８８、１−１９８、１−２２０、１−２２２、１−２２４、１−２２７、１−２３０、１−２３１、１−２３２、１−２３８、１−２５８、１−２６０、１−２８５、１−２９１、１−２９５、１−２９６、１−２９７、１−２９８、１−２９９、１−３００、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５７、１−３６、１−３８０、１−３８１、１−３８６、１−４０４、１−４２、１−４４８、１−４５８，１−４６１、１−４６４、１−４６７、１−４６８、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４９４、１−４９５、１−４９６、１−４９８、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０２、１−５０３、１−５０４、１−５０５、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５１３、１−５２１、１−５２２、１−５２３、１−５２５、１−５４４、１−５４７、１−５５３、１−５５８、１−５７４、１−５８７、１−５９８、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−６７５、１−７１０、１−７２５、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３２、１−７３３、１−７３４、１−７３５、１−８５６、１−８６６、１−９０７、１−９１２、１−９１３、１−９１５、１−９１７、１−９１８、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９６９、１−９７０、１−９７１、１−１１６９、１−１１７４、１−１１８１、１−１１８３、１−１１８４、１−１１９２、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１４２７、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、１−１４８２、１−１４８７、１−１４８８、１−１７３０、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８５、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９１、１−１９９６、１−１９９７、１−１９９８、１−１９９９、１−２０００、１−２００１、１−２００２、１−２００３、１−２００７、１−２００８、１−２００９、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１２、１−２０１３、１−２０１５、１−２０１６、１−２０１７、１−２０１８、１−２０２０、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２４、１−２０３０、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、１−２０４２、１−２０４３、１−２０４６、１−２０４７、１−２０４９、１−２０５０、２−３４、２−３５、３−１５、３−４５、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４５、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−１５１、３−３１０、３−３１１、３−３３５、３−３３９、３−３４０、３−３４１、３−３４２、３−３８７、３−３８８、３−３８９、３−４３３、３−４３９、３−４４０、４−８、４−２１、４−２２、４−３４、４−３５、５−７、５−１４２、５−１４３、５−１４４、５−１５０、５−２２、５−３３６、５−３４０、５−４、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−２９３、６−４および６−８０２。
生物試験実施例７：クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶剤に溶解し、濃縮液をウシの血液で所望の濃度に希釈する。約１０から１５匹の餌を与えられていない成虫（クテノセファリデス・フェリス）を、ノミチャンバ（ｆｌｅａ ｃｈａｍｂｅｒ）に置く。底をパラフィンで封止した血液チャンバを、化合物溶液を加えたウシの血液で満たし、ノミが血液を吸うことができるように、フレアチャンバの上面に置く。血液チャンバを３７℃に加熱し、一方、ノミチャンバは室温に保つ。２日後、死亡率（％）を測定する。１００％は、全てのノミが死んだことを意味し、０％は、死んだノミはいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、８０％の良好な活性を示した。化合物番号１−１２、１−１９、１−７４、１−１１８、１−１４１、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１８６、１−４７３、１−５０３、１−５０６、１−５１３、１−５２２、１−５２５、１−５５８、１−６７５、１−７３４、１−９１８、１−１１８１、１−１４２７、１−１４３２、１−１４７１、１−１４８７、１−１７３５、１−１９８１、１−１９９１、１−１９９６、１−２００１、１−２００２、１−２００８、１−２００９、１−２０４３、３−３１１、３−３４１、３−３４２、３−１４８、３−４４１、３−４４３、４−２２、５−２２、５−４および５−７。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９０％の良好な活性を示した。化合物番号１−２１、１−３９，１−７９、１−８７、１−１１３、１−１４３、１−１５５、１−１７４、１−１９８、１−２３０、１−２３２、１−２６０、１−２９１、１−４５８、１−４７１、１−４９６、１−４９８、１−５０５、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５２３、１−７２５、１−７３２、１−８６６、１−９０７、１−９１３、１−９２６、１−９４６、１−１１６９、１−１１８４、１−１２８９、１−１４３３、１−１４６７、１−１４８２、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９９２、１−１９９７、１−２０００、１−２００７、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１２、１−２０１５、１−２０１６、１−２０１７、１−２０２３、１−２０２４、１−２０３０、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４２、１−２０４７、３−４５、３−３１０、３−３４０、３−３８８、３−３８９、３−４３９、３−４４２、４−３５および５−３４０。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９５％の良好な活性を示した。化合物番号１−７８、１−９９、１−１６４、１−１７３、１−１８０、１−１８８、１−２２２、１−２２４、１−２５４、１−２９８、１−３８０、１−４４８、１−４７２、１−４９９、１−５０４、１−５４４、１−５８７、１−７１０、１−９１２、１−９１７、１−９２４、１−９２５、１−９４５、１−９６９、１−９７１、１−１１７４、１−１１８３、１−１１９２、１−１２９１、１−１４３１、１−１４３４、１−１７３０、１−１９６９、１−１９９９、１−２０１８、１−２０３８、１−２０４１、１−２０４６、３−１４５、３−１４９、３−１５１、３−３８７、４−３４、４−８、５−１４３、６−２７３および６−２９３。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、１００％の良好な活性を示した。化合物番号１−３、１−４、１−７、１−８、１−３０、１−３６、１−４０、１−４２、１−８１、１−８８、１−７７、１−１６２、１−１８３、１−２２０、１−２２７、１−２３１、１−２３８、１−２４３、１−２４４、１−２５、１−２５７、１−２５８、１−２８５、１−２９６、１−２９７、１−２９９、１−３０１、１−３０２、１−３０３、１−３０４、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１７、１−３１９、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４４，１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５７、１−３８１、１−３８６、１−３９３、１−４０４、１−４６７、１−４９４、１−４９５、１−５００、１−５０１、１−５２１、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−７３３、１−８５６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−９７０、１−１１７２、１−１２９０、１−１４７２、１−１４８８、１−１９８５、１−１９９８、１−２０１３、１−２０２０、１−２０２１、２−３４、２−３５、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−３３９、４−２１、５−１４２、５−１４４、６−４、６−２６７および６−２６８。
生物試験実施例８：ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶剤に溶解し、濃縮液を水で所望の濃度に水で希釈する。アッセイの前に、一片の台所スポンジに砂糖および化合物溶液の混合物を浸み込ませ、容器に入れる。１０匹の成虫（ムスカ・ドメスティカ）を容器に入れ、穿孔蓋で閉める。２日後、死亡率（％）を測定する。１００％は、全てのハエが死んだことを意味し、０％は、死んだハエはいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、８０％の良好な活性を示した。化合物番号１−８、１−７８、１−２９１、１−３０４、１−３４０、１−４９６、１−５０４、１−５８７、１−９７０、１−１１８３、１−１７３５、１−２０４７、２−６９、３−１５１、３−４３９、６−４および６−２６８。
上記生物試験において、代表例として、前記合成実施例の化合物Ｎｏ．５−４の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で８５％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成実施例の化合物Ｎｏ．１−３９，１−２２０，１−２３８，１−４９９，１−５１３，１−１１６９，１−１７３０，１−１１９２，１−２００８，１−２００９，１−２０３０，１−２０４０，１−２０４６，３−１５，３−３３５および４−２１の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９０％の良好な活性を示した。
上記生物試験において、代表例として、前記合成実施例の化合物Ｎｏ．１−２３１，５−１５０，５−２２の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で９５％の良好な活性を示した。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、１００％の良好な活性を示した。化合物番号１−４、１−４２、１−８１、１−８８、１−９９、１−１１８、１−１４３、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１６２、１−１８３、１−１８６、１−２２４、１−２５８、１−２８５、１−２９６、１−２９７、１−３０１、１−３０２、１−３０５、１−３０７、１−３０８、１−３０９、１−３１２、１−３１３、１−３１４、１−３１９、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４１、１−３４４、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５７、１−３８０、１−３８１、１−３８６、１−４０４、１−４６７、１−４７１、１−４７２、１−４７３、１−４９４、１−４９５、１−５００、１−５０１、１−５０６、１−５０７、１−５０８、１−５０９、１−５２１、１−５２５、１−６４７、１−６５０、１−６５１、１−６５２、１−６７５、１−７１０、１−７２５、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３１、１−８５６、１−８６６、１−９０７、１−９１２、１−９１３、１−９１５、１−９１７、１−９１８、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９４５、１−９４６、１−９４７、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−９６８、１−１１７２、１−１１７４、１−１１８１、１−１１８４、１−１１９２、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１４２７、１−１４３１、１−１４３２、１−１４３３、１−１４３４、１−１４６７、１−１４７１、１−１４７２、１−１４８２、１−１４８７、１−１４８８、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８５、１−１９８８、１−１９８９、１−１９９０、１−１９１１、１−１９９８、１−２０００、１−２００７、１−２０１０、１−２０１１、１−２０１２、１−２０１３、１−２０１６、１−２０１７、１−２０１８、１−２０２０、１−２０２１、１−２０２３、１−２０２４、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４１、１−２０４２、１−２０４３、２−３４、３−４５、３−１４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４８、３−１４９、３−１５０、３−３１１、３−３３５、３−３３９、３−３４０、３−３８７、３−３８８、３−３８９、３−４３３、４−８、５−７、５−１４２、５−１４３、５−１４４、５−３４０、６−２６７、６−２７３および６−２９３。
生物試験実施例９：ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（浸漬）
溶剤：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製剤を製造するため、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍｌの溶剤に溶解し、濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。８から１０匹の充血したメスのボーフィラス・ミクロプラスダニを、有孔プラスティックビーカー中に置き、化合物の水溶液に１分浸漬する。ダニをプラスティックトレイ中のろ紙に移す。その後、受精卵の産卵をモニターする。７日後、死亡率（％）を測定する。１００％は、全てのダニが死んだことを意味し、０％は、死んだダニはいなかったことを意味する。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、８０％の良好な活性を示した。化合物番号１−７、１−７７、１−７８、１−１７４、１−３０１、１−３０５、１−５０２、１−５０６、１−５５８、１−９１８、１−１４３１、１−１４７２、１−１４８８、１−１７３５および１−１９９１。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９０％の良好な活性を示した。化合物番号１−３０２、１−１４３２、１−１９９６、１−２００１、３−３３５および１−４６７。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、９５％の良好な活性を示した。化合物番号１−１６２、１−１６４、１−１２８３、１−１２８４および１−１４６７。
この試験で、例えば、製剤実施例の以下の化合物が、１００ｐｐｍの散布率で、１００％の良好な活性を示した。化合物番号１−３、１−４、１−１２、１−１９、１−２５、１−３０、１−３６、１−４２、１−７４、１−７５、１−８１、１−８８、１−１１８、１−１４３、１−１４５、１−１４６、１−１５０、１−１５５、１−１７３、１−１８０、１−１８６、１−２２０、１−２２４、１−２３１、１−２５８、１−２６０、１−２８５、１−２９１、１−２９６、１−２９７、１−３０７、１−３０９、１−３１２、１−３１４、１−３１９、１−３２７、１−３２９、１−３３０、１−３３８、１−３３９、１−３４０、１−３４１、１−３４５、１−３４６、１−３４７、１−３５７、１−３８０、１−４４８、１−４６１、１−４９４、１−４９５、１−４９９、１−５００、１−５０１、１−５０７、１−５０８、１−５２３、１−５９８、１−６４５、１−６４７、１−６５０、１−６５２、１−６７５、１−７０９、１−７１０、１−７２８、１−７２９、１−７３０、１−７３２、１−７３５、１−８５６、１−８６６、１−９１５、１−９１７、１−９２４、１−９２５、１−９２６、１−９６３、１−９６６、１−９６７、１−１１７２、１−１１７４、１−１１８３、１−１２７９、１−１２８９、１−１２９０、１−１２９１、１−１４２７、１−１４３３、１−１４３４、１−１４７７、１−１９６９、１−１９８１、１−１９８４、１−１９８９、１−１９９０、１−２００２、１−２０３８、１−２０３９、１−２０４０、１−２０４１、３−３１０、３−３３５、３−３３９、３−３４０、３−３４１、３−１４２、３−１４３、３−１４４、３−１４９、５−１４３、６−２６７、６−２６８、６−２７３、６−２９３および６−４。
生物試験実施例１０：ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注入）
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。５頭のオウシマダニ飽血（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
上記生物試験において、代表例として、前記合成実施例の化合物Ｎｏ．１−３，１−４，１−７，１−８，１−１２，１−１９，１−２４，１−２５，１−３０，１−３９，１−４０，１−４２，１−７４，１−７５，１−７７，１−７８，１−７９，１−８１，１−８７，１−８８，１−９７，１−９９，１−１１３，１−１１８，１−１４１，１−１４３，１−１４５，１−１４６，１−１５０，１−１５５，１−１６２，１−１６４，１−１７３，１−１７４，１−１８０，１−１８３，１−１８６，１−１８８，１−１９８，１−２１，１−２２０，１−２２２，１−２２４，１−２２７，１−２３０，１−２３１，１−２３２，１−２３８，１−２４３，１−２４４，１−２５４，１−２５７，１−２５８，１−２６０，１−２７０，１−２８５，１−２９５，１−２９６，１−２９７，１−２９８，１−２９９，１−３００，１−３０１，１−３０２，１−３０３，１−３０４，１−３０５，１−３０７，１−３０８，１−３０９，１−３１２，１−３１３，１−３１４，１−３１７，１−３１９，１−３２７，１−３２９，１−３３０，１−３３４，１−３３６，１−３３７，１−３３８，１−３３９，１−３４０，１−３４１，１−３４５，１−３４６，１−３４７，１−３５７，１−３６，１−３７７，１−３７８，１−３７９，１−３８０，１−３８１，１−３８４，１−３８５，１−３８６，１−４０４，１−４４２，１−４４６，１−４５８，１−４６７，１−４６８，１−４９４，１−４９５，１−４９９，１−５００，１−５０１，１−５０３，１−５０４，１−５０５，１−５０９，１−５５８，１−６９４，１−７２８，１−７２９，１−７３０，１−７３２，１−７３３，１−７３４，１−９６３，１−９６６，１−９６７，１−９６８，１−９６９，１−９７０，１−９７１，２−３４，２−３５，２−６９，３−１４１，３−１４２，３−１４３，３−１４４，３−１４５，３−１４６，３−１４８，３−１４９，３−１５０，３−１５１，４−２１，４−２２，４−３４，４−３５，４−８，５−１４２，５−１４３，５−１４４，５−１５０，５−２２，５−４，６−２６７，６−４，６−８０２，７−１２，７−１３の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
本発明による化合物とＷＯ２００８／１２８７１１に記載の化合物との生物活性の比較
化合物番号１−１４３と、国際公開ＷＯ２００８／１２８７１１号で化合物番号３−５として挙げた以下の化合物を、先に記載した条件下で、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）を行う。
Figure 0005751590
 ＷＯ２００８／１２８７１１による化合物番号３−５
結果を以下に示す。
Figure 0005751590
製剤実施例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０から４０メッシュの粒状とし、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤実施例２（粒剤）
０．２から２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−３）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０から５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤実施例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤実施例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤実施例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−３）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

Claims (9)

  1. 式（Ｃ−Ｉ）：
    Figure 0005751590
     （式中、
    Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
    Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルアミノスルホニル、ハロアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシカルボニルを表わし；
    Ｒ５−１は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アミノカルボニルアルキル、イミノアルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルイミノ、アリール、アラルキル、複素環、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
    Ｒ６−１は、アルキルスルファニルカルボニル、アルキルスルファニルチオカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、アラルキルカルボニルまたは複素環置換アルキルカルボニルを表わし；および
    Ｒ７は、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよい複素環を表わす。）
    の化合物
    （但し、
    式：
    Figure 0005751590
     および、式：
    Figure 0005751590
     の化合物を除く）。
  2. Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
    Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルファニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ３−１８トリアルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルコキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ハロアルコキシイミノアルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルキルスルフィニルイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−１２アルキルスルホキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノカルボニルまたは（総炭素原子数）Ｃ３−１３ジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ２−７アルコキシカルボニルを表わし；
    Ｒ５−１は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−６イミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ６−１２アリール、（総炭素原子数）Ｃ７−１６アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
    Ｒ６−１は、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルスルファニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルスルファニルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−８シクロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルケニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルキニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４シクロアルキルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルホニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−８シクロアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルケニルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−７アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−１２ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルコキシアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１４ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−２０アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ８−１７アラルキルカルボニルまたは複素環置換（総炭素原子数）Ｃ２−７アルキルカルボニルを表わし；および
    Ｒ７は、フェニル、または置換または非置換複素環を表わす、
    請求項１に記載の式（Ｃ−Ｉ）の化合物。
  3. Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルファニル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノまたはペンタフルオロイオウを表わし；
    Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロハロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルファニル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジ（ハロアルキル）アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アシルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ３−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルコキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ハロアルコキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルフィニルイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホキシイミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−８アルキルスルホキシイミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、アミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルアミノチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１１ジアルキルアミノカルボニルまたは（総炭素原子数）Ｃ３−９ジアルキルアミノチオカルボニルを表わし；
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキルまたは（総炭素原子数）Ｃ２−５アルコキシカルボニルを表わし；
    Ｒ５−１は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アミノカルボニルアルキル、Ｃ１−４イミノアルキル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニルアミノ、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルイミノ、（総炭素原子数）Ｃ６−１２アリール、（総炭素原子数）Ｃ７−１０アラルキル、複素環基、複素環置換アルキル、Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ７−Ｃ（＝Ｓ）−を表わし；
    Ｒ６−１は、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルスルファニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルスルファニルチオカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルケニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルキニルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１１シクロアルキルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−１３アルキルスルファニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルキルスルホニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルケニルアミノカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ３−５アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ２−８ジアルキルアミノスルホニル、（総炭素原子数）Ｃ３−９アルコキシアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０アルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−１０ハロアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルファニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルフィニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ５−１４アルキルスルホニルアルキルカルボニルアミノアルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ８−１１アラルキルカルボニルまたは複素環置換（総炭素原子数）Ｃ２−５アルキルカルボニルを表わし；および
    Ｒ７は、フェニル、または置換または非置換複素環を表わす、
    請求項２に記載の式（Ｃ−Ｉ）の化合物。
  4. Ｘ１、Ｘ２−１、Ｘ２−２、Ｘ２−３、Ｘ２−４は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表わし；
    Ｙ２−１、Ｙ２−３およびＹ２−４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表わし；
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素を表わし；
    Ｒ５−１は、水素またはメチルを表わし；および
    Ｒ６−１は、（総炭素原子数）Ｃ４−５シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、（総炭素原子数）Ｃ４−７シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−４）アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルキル−Ｓ（Ｃ１−２）アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルキル−ＳＯ（Ｃ１−２）アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルキル−ＳＯ２（Ｃ１−２）アルキルカルボニルを表わす、
    請求項３に記載の式（Ｃ−Ｉ）の化合物。
  5. 請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する殺有害生物剤。
  6. 植物を損傷する病害虫を防除する方法であって、請求項１から４のいずれか１項に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分を、前記害虫および／またはこれらの生息場所に適用することを特徴とする方法。
  7. 非遺伝子組換え植物のまたは遺伝子組換え植物の種を処置するための請求項１から４のいずれか１項に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
  8. 請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物から選択される１種以上の化合物を活性成分として含有する獣医学組成物。
  9. 動物中または動物上の寄生生物を防除する獣医学組成物の調製のための、請求項１から４のいずれか１項に記載の１種以上の化合物から選択される活性成分の使用。
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