JP2011504799A - エチレンのオリゴマー化のための触媒組成物およびプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
Ph2PN(i−Pr)PMeNH(i−Pr)の調製:2.21gのPh2PCl(10ミリモル)を、0℃で15mlのトルエン中の1.62gのMeP(NH(i−Pr))2(10ミリモル)(Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 12, 2355-68)と5mlのトリエチルアミンの混合物にゆっくりと加えた。この溶液を室温でさらに2時間に亘り撹拌し、次いで、濾過して、アミン−塩酸塩を除去した。真空中での揮発性化合物の蒸発後、粘性油が残った。収率:80%。
二核錯体による三量体化
具体例1:
{[(i−Pr)2N]Cr[μ−(i−Pr)2N]}2、((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))およびトリエチルアルミニウムを使用したエチレンの三量体化
ディップチューブ、サーモウェル、ガス閉じ込め撹拌機、冷却コイル、温度、圧力および撹拌機の速度のための制御ユニットを備えた300mlの圧力反応装置を乾燥アルゴンで不活性化し、これに100mlの無水トルエンを入れた。次いで、10mlのトルエン中の81.7mg(0.2ミリモル)の((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))を、65.6mgの{[(i−Pr)2N]Cr[μ−(i−Pr)2N]}2(0.13ミリモル)とアルゴンブランケット下で組み合わせた。この触媒溶液を、トルエン中のトリエチルアルミニウムの1.9モル/リットル溶液3.6mlと共に、一定のアルゴンガス流量で反応装置に移した。
CrCl3(テトラヒドロフラン)3、((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))およびトリエチルアルミニウムを使用したエチレンの三量体化
具体例1と同様に、300mlの圧力反応装置に100mlの無水トルエンを入れた。10mlのトルエン中の81.7mg(0.2ミリモル)の((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))を、50.0mg(0.13ミリモル)のCrCl3(テトラヒドロフラン)3とアルゴンブランケット下で組み合わせた。この触媒溶液を、トルエン中のトリエチルアルミニウムの1.9モル/リットル溶液3.6mlと共に、反応装置に移した。この反応装置を密閉し、30バールの乾燥エチレンで加圧し、50℃に加熱した。1200rpmで撹拌しながらの120分間の滞留時間後、反応混合物を徐々に仕上げ、上述したように分析した。この具体例の生成物分布が表1に要約されている。
具体例3:
{[(i−Pr)2N]Cr[μ−(i−Pr)2N]}2、((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))およびトリエチルアルミニウムを使用したエチレンの四量体化
具体例1と同様に、300mlの圧力反応装置に100mlの無水トルエンおよび10mlのトルエン中の69.3mgの((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))(0.2ミリモル)を、65.6mgの{[(i−Pr)2N]Cr[μ−(i−Pr)2N]}2(0.13ミリモル)と共に入れた。トルエン中のトリエチルアルミニウムの1.9M溶液3.6mlを加えた後、反応装置を密閉し、30バールの乾燥エチレンで加圧し、50℃に加熱した。1200rpmで撹拌しながらの120分間の滞留時間後、反応混合物を徐々に仕上げ、上述したように分析した。この具体例の生成物分布が表2に要約されている。
CrCl3(テトラヒドロフラン)3、((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))およびトリエチルアルミニウムを使用したエチレンのオリゴマー化
具体例1と同様に、300mlの圧力反応装置に100mlの無水トルエンおよび10mlのトルエン中の69.3mgの((フェニル)2PN(イソプロピル)P(フェニル)NH(イソプロピル))(0.2ミリモル)を、50.0mgのCrCl3(テトラヒドロフラン)3(0.13ミリモル)と共に入れた。トルエン中のトリエチルアルミニウムの1.9M溶液3.6mlを加えた後、反応装置を密閉し、30バールの乾燥エチレンで加圧し、50℃に加熱した。1200rpmで撹拌しながらの120分間の滞留時間後、反応混合物を徐々に仕上げ、上述したように分析した。この具体例の生成物分布が表2に要約されている。
Claims (13)
- 触媒組成物であって、
(a)二核クロム(II)錯体、
(b)R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、ハロゲン、アミノ、トリメチルシリル、C1−C10アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択され、PNPN−単位またはPNPNP−単位が必要に応じて環系の一部である、一般構造
(A)R1R2P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−Hまたは
(B)R1R2P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−PR6R7のリガンド、および
(c)活性剤または助触媒、
を有してなる触媒組成物 - 前記クロム錯体がCr−Cr結合を有しているか、または2つのクロム中心が架橋リガンドにより結合されていることを特徴とする請求項1記載の触媒組成物。
- R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、クロロ、アミノ、トリメチルシリル、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、フェニル、ベンジル、トリルおよびキシリルから選択されることを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載の触媒組成物。
- 前記活性剤または助触媒が、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、エチルアルミニウムセスキクロライド、ジエチルアルミニウムクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、メチルアルミノキサン(MAO)またはこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項1から4いずれか1項記載の触媒組成物。
- 前記リガンドが、(Ph)2P−N(i−Pr)−P(CH3)−N(i−Pr)−H、(Ph)2P−N(i−Pr)−P(Ph)−N(i−Pr)−H、(Ph)2P−N(i−Pr)−P(Ph)−N(Ph)−H、(Ph)2P−N(i−Pr)−P(Ph)−N(tert−ブチル)−H、および(Ph)2P−N(i−Pr)−P(Ph)−N(CH(CH3)(Ph))−Hから選択されることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載の触媒組成物。
- さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載の触媒組成物。
- 前記溶媒が、芳香族炭化水素、直鎖および環状脂肪族炭化水素、直鎖オレフィンおよびエーテル、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項7記載の触媒組成物。
- 請求項1から8いずれか1項記載の触媒組成物を、反応装置内のエチレンの気相に曝し、20から100℃の温度でオリゴマー化を行う各工程を有してなる、エチレンのオリゴマー化プロセス。
- 前記オリゴマー化が、1から200バールの圧力で行われることを特徴とする請求項9記載のプロセス。
- 連続的に行われることを特徴とする請求項9または10記載のプロセス。
- 平均の滞留時間が10分間から20時間であることを特徴とする請求項9から11いずれか1項記載のプロセス。
- 少なくとも:
(a)二核クロム(II)錯体、
(b)R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7が、ハロゲン、アミノ、トリメチルシリル、C1−C10アルキル、アリールおよび置換アリールから独立して選択され、PNPN−単位またはPNPNP−単位が必要に応じて環系の一部である、一般構造
(A)R1R2P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−Hまたは
(B)R1R2P−N(R3)−P(R4)−N(R5)−PR6R7のリガンド、および
(c)活性剤または助触媒、
を組み合わせることによって得られる触媒組成物。
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