JP2011500735A - 3−イソチアゾリノン誘導体およびその中間体生成物を連続的に生産する方法 - Google Patents
3−イソチアゾリノン誘導体およびその中間体生成物を連続的に生産する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本出願は、本明細書において参照によりその全体が明示的に組み入れられる、「3−イソチアゾリノン誘導体を連続的に生産する方法」なる発明の名称の、2007年10月25日に出願された中国出願第200710163464.4号の全ての利益を主張する。
i)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを第1の反応デバイスに連続的に加えること;および
ii)第1の反応デバイスからオーバーフローする反応溶液を濾過して、固体および2相濾液を得ることを含み、ここに、該固体および水相は第1の反応デバイスに戻される。
1)該混合物および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第1の向流抽出カラムに連続的に加えること;ならびに
2)工程1)から得られた有機層および水を第2の向流抽出カラムに連続的に加えて、式IIの化合物を得ることを含む。
a)式IIの化合物および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えて、反応させること;ならびに
b)工程a)から得られた生成物を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ることを含み、該母液は該第3の反応デバイスに戻される。
A)式Vの化合物および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
B)該第4の反応デバイスからオーバーフローする反応溶液を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ることを含む。
(1)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを第1の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物および式IIIの化合物を含有する第1の反応溶液を得る工程;
(2)該第1の反応溶液および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第2の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物を含有する第2の反応溶液を得る工程;
(3)該第2の反応溶液および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えて、式Vの化合物を得る工程;ならびに
(4)該式Vの化合物、および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えて、式VIの化合物を得る工程;
を連続的に行うことを含む3−イソチアゾリノン誘導体を生産する方法に向けられる。
本明細書中で命名されるある化学基には、示された化学基に見出されるべき炭素原子の合計数を示す簡潔な表記が先行する。例えば、C7〜C12アルキルは、後に定義されるように、合計して7〜12の炭素原子を有するアルキル基を述べるものであり、C4〜C12シクロアルキルアルキルは、後に定義されるように、合計して4〜12の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル基を述べるものである。簡潔な表記における炭素の合計数は、記載された基の置換基に存在するかもしれない炭素を含まない。
従前に記載したように、3−イソチアゾリノン誘導体の生産は、一般には、4つの工程、即ち、硫化、精製、アミノ化および塩素化を含み、その全ては、先行技術においてはバッチプロセスで行われる。先行技術の欠陥を克服し、かつ3−イソチアゾリノン誘導体を生産するための修飾された方法を確立するために、本発明者等は、前記した4工程反応プロセスについて徹底的な研究を行った。
i)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを、第1の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
ii)該第1の反応デバイスをオーバーフローする反応溶液を濾過して、固体および2相濾液を得ることを含み、ここに、該固体および水相は該第1の反応デバイスに戻される。
i)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを、硫化アンモニウムの水溶液中にて第1の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
ii)該第1の反応デバイスをオーバーフローする反応溶液を濾過して、固体および2相濾液を得ることを含み、ここに、該固体および水相は該第1の反応デバイスに戻される。
i)式Iの化合物、硫化アンモニウムの水溶液、硫黄およびH2Sを連続的に第1の反応デバイスに加えること;
ii)該第1の反応デバイスの上部をオーバーフローする反応溶液を濾過して、固体および2相濾液を得、ここに、該固体および水相は該第1の反応デバイスに戻されること;ならびに
iii)工程ii)から得られた濾液を重力により分離して、硫化アンモニウムを含む上層液体、ならびに式IIの化合物および式IIIの化合物を含む下層液体を得ることを含み、ここに、該上層液体は該第1の反応デバイスに戻される。
式Iの化合物、硫黄、H2Sおよび硫化アンモニウムの水溶液を貯蔵タンクDから反応デバイスAへ連続的に加え;
反応デバイスAの上部をオーバーフローする反応溶液を濾過した後に、濾液を重力作用分離タンクCに流しつつ、固体を反応デバイスAに戻すこと;
重力作用分離タンクC中の上層液体を、硫化アンモニウムの水溶液のための貯蔵タンクDにまず流し(硫化アンモニウムの含有量のタイミング測定、および硫化アンモニウムの含有量が不十分な場合の補充)、次いで、得られた生成物を、下層液体を式IIの化合物および式IIIの化合物の液状混合物のための貯蔵タンクEに流しつつ、反応デバイスAに加えることを含む。
1)該混合物および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第1の向流抽出カラムに連続的に加えること;ならびに
2)工程1)から得られた有機層および水を第2の向流抽出カラムに連続的に加えて、式IIの化合物を得ることを含む。
a)式IIの化合物および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
b)工程a)から得られた反応生成物を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ることを含み、ここに、該母液は該第3の反応デバイスに戻される。
c)工程b)から得られた固体をアルコールで洗浄することを含む。
A)式Vの化合物および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
B)該第4の反応デバイスをオーバーフローする反応溶液を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ることを含む。
A)式Vの化合物、エステルおよび塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えること;
B)該第4の反応デバイスの上部をオーバーフローする反応母液を固体−液体分離に付して、固体および母液を得、ここに、該母液は該第4の反応デバイスに戻されること;次いで、
C)工程B)から得られた固体を酢酸エチルで洗浄して、式VIの化合物を得ることを含む。
1.式Iの化合物、硫黄およびH2Sを第1の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物および式IIIの化合物を含む第1の反応溶液を得る工程;
2.該第1の反応溶液、および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第2の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物を含む第2の反応溶液を得る工程;
3.該第2の反応溶液および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えて、式Vの化合物を得る工程;ならびに、
4.該式Vの化合物および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えて、式VIの化合物を得る工程;
を連続的に行うことを含む、3−イソチアゾリノン誘導体を生産する方法に向けられる。
反応がまにまず水(820kg)が加えられ、次いで、0〜5℃の温度下で、NH3(50kg)およびH2S(55kg)が導入された。得られた混合物は、30分間攪拌されて、硫化アンモニウム塩基溶液が得られた。該塩基溶液のpHがテストされた(目標pH≦9.5)。
アクリル酸メチル(800g)、10%硫化アンモニウム塩基溶液(520g)、硫黄(210g)および液体H2S(170g)が、毎分、底から反応がまA1(50L)に連続的に供給された。得られた混合物は、攪拌されつつ16〜20℃の温度まで冷却された。反応がまA1の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、底から反応がまA2(50L)に流入された。得られた混合物は、攪拌されつつ16〜20℃の温度まで冷却された。反応がまA2の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は濾過された。得られた固体は、測定される前に反応がまA1に戻された。濾液は、タンクCの中央部から重力作用分離タンクC(100L)に流入された。得られた上層液体は、硫化アンモニウム水溶液用の貯蔵タンクD(50L)に流入され(硫化アンモニウムの含有量の適時の測定、および硫化アンモニウムの含有量が不十分な場合には、補充)、次いで、反応がまA1に加えられた。得られた下層液体は、式IIの化合物および式IIIの化合物の液状混合物用の貯蔵タンクEに流入された。実験は12時間行われ、式IIの化合物および式IIIの化合物の液状混合物(クロマトグラフィー分析を介して式IIの化合物:68.5%および式IIIの化合物:26.4%)864kgが得られた。
毎分、アクリル酸メチル(800g)、9.5〜10.5%硫化アンモニウムを含む塩基溶液(500g)、硫黄(220g)および液状H2S(190g)の供給速度、ならびに18時間の供給時間にて、実施例1を反復した。式IIの化合物、および式IIIの化合物の液状混合物1309kgが、貯蔵タンクEから得られた。ガスクロマトグラフィー分析を介して、式IIの化合物:65.6%および式IIIの化合物:28.7%。
反応がまに水(2000L)が加えられた。水は、攪拌されつつ40〜45℃まで加熱された。反応がまに固体亜硫酸ナトリウム粉末(225kg)が加えられた。得られた混合物は、該混合物が完全に溶解するまで、約30分間保温された。
実施例1で調製された式IIの化合物および式IIIの化合物の液状混合物、ならびに硫化ナトリウム水溶液(10%)が65℃まで予熱された。該混合物および亜硫酸ナトリウムの水溶液は、各々、毎分1200gおよび4270gの速度で、60cmの直径および2.5mの高さを有する向流抽出カラムFに連続的に加えられた。得られた有機層および水は、さらに同一サイズを有する別の向流抽出カラムGに連続的に加えられ、式IIの化合物の精製された有機層が得られ、これが貯蔵タンクHに収集された。実験は10時間行なわれ、606kgの式IIの化合物(クロマトグラフィー分析を介して96.5%)が得られた。
式IIの化合物および式IIIの化合物の液状混合物、ならびに硫化ナトリウム(10%)の水溶液の速さは、各々、毎分1500gおよび5340gに調整された。実施例3の操作が反復された。該式IIの化合物および該式IIIの化合物の液状混合物を連続的に供給する時間は、やはり10時間であって、762kgの式IIの化合物(ガスクロマトグラフィー分析を介して、式IIの化合物:93.4%および式IIIの化合物:2.7%)を得た。
メタノール(360kg)が、ガラスライニングがまに加えられ、攪拌されて、冷却された。該かまが、0〜5℃まで冷却された。メチルアミン(180kg)が、3〜4時間以内に導入された。導入の後、混合物は保温しながら10分間攪拌された。得られた生成物は排出され、貯蔵のためにシールされた。
実施例2に従って調製された式IIの化合物、およびメチルアミンを含む反応母液(35%)は、各々、毎分1kgおよび毎分3kgの速さで底から反応がまK1(50L)に連続的に加えられた。得られた生成物は、攪拌されつつ0〜8℃の温度まで冷却された。反応がまK1の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、底から反応がまK2(50L)に流入した。得られた混合物は、攪拌されつつ0〜8℃の温度まで冷却された。反応がまK2の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、同様にかまK3およびK4に流入した。反応がまK4の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、固体−液体分離のために4kg/分の流速にて300mmの直径を有する遠心機N1およびN2に交互に流入した。母液は、反応がまP(50L)(ここに、液状メチルアミンは、0.26kg/分の速度にて底からかまに連続的に加えられた)に入った。得られた生成物は、引き続いて反応がまK1に送液された。固体は、反応がまQ1およびQ2(50L)に入った。得られた混合物は、ほぼ等質量のメタノールで洗浄され、各々、遠心機R1およびR2(300mm)を介する固体−液体分離に付された。固体は、乾燥され、貯蔵タンクTに入れられた。実験は、20時間行われ、498kgの式Vの化合物(クロマトグラフィー分析を介して98.5%)を得た。
式IIの化合物、およびn−オクチルアミンを含む反応母液(25%)は、各々、1kg/分および8.7kg/分の速度で底から反応がまK1(50L)に連続的に加えられた。得られた混合物を攪拌しつつ30〜35℃の温度まで冷却した。反応がまK1の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、底から反応がまK2(50L)に流入した。得られた混合物は、攪拌されつつ30〜35℃の温度まで冷却された。反応がまK2の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、同様にかまK3およびK4に流入した。反応がまK4の上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、固体−液体分離のために、9.7kg/分の流速にて、300mmの直径を有する遠心機N1およびN2に交互に流入した。母液は、反応がまP(50L)(n−オクチルアミンを、1.16kg/分の速度にて底からかまに連続的に加えた)に入った。得られた混合物は、引き続いて反応がまK1に送液された。固体は、各々、反応がまQ1およびQ2(50L)に入った。得られた混合物は、ほぼ等質量のメタノールで洗浄され、各々、300mm遠心機R1およびR2を介する固体−液体分離に付された。固体は、乾燥され、貯蔵タンクTに入れられた。式IIの化合物およびn−オクチルアミンの供給を20時間継続して、貯蔵タンクT中に902kgの式Vの化合物(クロマトグラフィー分析を介して98.6%)を得た。反応母液を50時間リサイクルし続け、945kgの式Vの化合物(R=C8H17、クロマトグラフィー分析を介して98.4%)が貯蔵タンクTから得られた。
酢酸エチル(2.2kg)、実施例3に従って調製された式Vの化合物(0.4kg)、および液状塩素(0.52kg)は、毎分、底から反応がまU(500L)に連続的に加えられた。得られた混合物は、攪拌されつつ18〜22℃の温度まで冷却された。反応がまUの上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、引き続いて、300mm遠心機Y1、Y2およびY3に流入した。母液は、貯蔵タンクZに流入した。次いで、反応混合物は、反応がまUに送液された。固体は、酢酸エチルで洗浄され、乾燥された。実験は、8時間行われ、315kgの式VIの化合物(クロマトグラフィー分析を介して98.7%)を得た。
酢酸エチル(2.2kg)、実施例6に従って調製された式Vの化合物R=C8H17(0.4kg)、および液状塩素(0.19kg)は、毎分、底から反応がまW(500L)に連続的に加えられた。得られた混合物は、攪拌されつつ40〜45℃の温度まで冷却された。反応がまWの上部(合計高さの5/6)をオーバーフローする反応溶液は、引き続いて、300mmの遠心機Y1、Y2およびY3に流入した。固体は、酢酸エチルで洗浄され、乾燥された。実験は、8時間行われ、215kgの式VIの化合物(R=C8H17、R1=R2=H;クロマトグラフィー分析を介して98.2%)を得た。
Claims (22)
- 以下の工程を含む、請求項1記載の方法。
i)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを第1の反応デバイスに連続的に加えること;および
ii)第1の反応デバイスからオーバーフローする反応溶液を濾過して、固体および2相濾液を得ること、ここで、該固体および水相は第1の反応デバイスに戻される。 - 式Iの化合物について、硫化アンモニウム、硫黄、およびH2Sの化合物の質量比率が、約1:0.01〜0.25:0.2〜0.5:0.2〜0.3である、請求項1記載の方法。
- 前記反応が、約15〜25℃で行われる、請求項1記載の方法。
- 以下の工程を含む、請求項5記載の方法。
1)該混合物および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第1の向流抽出カラムに連続的に加えること;ならびに
2)工程1)から得られた有機層および水を第2の向流抽出カラムに連続的に加えて、式IIの化合物を得ること - 前記混合物および亜硫酸ナトリウム(乾燥ベース)の質量比率が、約1:0.1〜1.0である請求項5記載の方法。
- 前記反応が、約50〜70℃で行われる請求項5記載の方法。
- 以下の工程を含む、請求項9記載の方法。
a)式IIの化合物および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えて、反応させること;ならびに
b)工程a)から得られた生成物を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ること、ここで、該母液は該第3の反応デバイスに戻される。 - 式IIの化合物と、第一級アミンを含む(前記第一級アミンに基づく)反応母液のモル比率が、約1:0.2〜2.2である、請求項9記載の方法。
- 前記反応が、約0〜15℃で行われる、請求項9記載の方法。
- 前記第一級アミンが、メチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、t−ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、n−オクチルアミン、エチレンジアミンよりなる群から選択される、請求項9記載の方法。
- 前記第一級アミンが、メチルアミン、n−オクチルアミンよりなる群から選択される、請求項13記載の方法。
- 前記工程b)から得られた固体をアルコールで洗浄する工程c)を含む、請求項9記載の方法。
- 以下の工程を含む、請求項16記載の方法。
A)式Vの化合物および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えること;ならびに
B)該第4の反応デバイスからオーバーフローする反応溶液を固体−液体分離に付して、固体および母液を得ること - 式Vの化合物、塩素およびエステルの質量比率が、約1:0.5〜1.5:1〜10である、請求項16記載の方法。
- 前記反応が、10〜50℃で行われる、請求項16記載の方法。
- 以下の4つの工程を連続的に行うことを含む、3−イソチアゾリノン誘導体を生産する方法。
(1)式Iの化合物、硫黄およびH2Sを第1の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物および式IIIの化合物を含有する第1の反応溶液を得る工程;
(2)該第1の反応溶液および亜硫酸ナトリウムの水溶液を第2の反応デバイスに連続的に加えて、式IIの化合物を含有する第2の反応溶液を得る工程;
(3)該第2の反応溶液および式IVの第一級アミンを第3の反応デバイスに連続的に加えて、式Vの化合物を得る工程;ならびに
(4)該式Vの化合物、および塩素を第4の反応デバイスに連続的に加えて、式VIの化合物を得る工程 - 請求項1〜4のいずれか1の方法、請求項5〜8のいずれか1の方法、請求項9〜15のいずれか1の方法および請求項16〜19のいずれか1の方法、の2以上の所望による組合せを含む、3−イソチアゾリノン誘導体を生産する方法。
- 請求項1〜21のいずれか1の方法から得られた生成物。
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