JP2011132544A - 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 - Google Patents
低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011132544A JP2011132544A JP2011078817A JP2011078817A JP2011132544A JP 2011132544 A JP2011132544 A JP 2011132544A JP 2011078817 A JP2011078817 A JP 2011078817A JP 2011078817 A JP2011078817 A JP 2011078817A JP 2011132544 A JP2011132544 A JP 2011132544A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- biomass
- oil
- polyunsaturated fatty
- pufa
- dry
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 title claims abstract description 205
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 96
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 135
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 70
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 51
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 44
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 43
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 41
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 95
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 79
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 74
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 32
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 32
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 claims description 27
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 25
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 25
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 22
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 20
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 241000235575 Mortierella Species 0.000 claims description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 14
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 14
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 14
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 12
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 12
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 10
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 10
- 241000907999 Mortierella alpina Species 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 8
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims description 7
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 7
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 241000199913 Crypthecodinium Species 0.000 claims description 6
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 241000235388 Mucorales Species 0.000 claims description 5
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 4
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 4
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims description 4
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 3
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 claims description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims description 2
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 claims description 2
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 claims description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims description 2
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 claims description 2
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 2
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 claims 2
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 78
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 abstract description 45
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 110
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 110
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 17
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 17
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 16
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 11
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 11
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 11
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 10
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 description 6
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 6
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 6
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 6
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 6
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 6
- 229930001119 polyketide Natural products 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 description 6
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 description 6
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 5
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 4
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 4
- 125000000830 polyketide group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 4
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000944206 Celtis trinervia Species 0.000 description 3
- 241000199912 Crypthecodinium cohnii Species 0.000 description 3
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 description 3
- 241000235648 Pichia Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N [(2s,3s,4r)-2-acetamido-3,4-diacetyloxyoctadecyl] acetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](NC(C)=O)COC(C)=O SGTYQWGEVAMVKB-NXCFDTQHSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235548 Blakeslea Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N Cyclosporin A Chemical compound CC[C@@H]1NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@H](C)C\C=C\C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C1=O PMATZTZNYRCHOR-CGLBZJNRSA-N 0.000 description 2
- 108010036949 Cyclosporine Proteins 0.000 description 2
- 241000199914 Dinophyceae Species 0.000 description 2
- 241001480508 Entomophthora Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N Monacolin X Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000180701 Nitzschia <flatworm> Species 0.000 description 2
- 241000235400 Phycomyces Species 0.000 description 2
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001521757 Propionibacterium sp. Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000233675 Thraustochytrium Species 0.000 description 2
- 241001276012 Wickerhamomyces ciferrii Species 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 229960001265 ciclosporin Drugs 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229930182912 cyclosporin Natural products 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N lovastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 description 2
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 description 2
- QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N lovastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(C)C=C21 QLJODMDSTUBWDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003881 polyketide derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- HRQKOYFGHJYEFS-UHFFFAOYSA-N Beta psi-carotene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CC=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C HRQKOYFGHJYEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235553 Blakeslea trispora Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGMFHMLQOYWYHN-UHFFFAOYSA-N Compactin Natural products OCC1OC(OC2C(O)C(O)C(CO)OC2Oc3cc(O)c4C(=O)C(=COc4c3)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C(O)C1O VGMFHMLQOYWYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 description 1
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 1
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 241000081271 Phaffia rhodozyma Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N Pravastatin Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CC(O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186429 Propionibacterium Species 0.000 description 1
- RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N SJ000286063 Natural products C12C(OC(=O)C(C)(C)CC)CC(C)C=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-UHFFFAOYSA-N SJ000287055 Natural products C12C(OC(=O)C(C)CC)CCC=C2C=CC(C)C1CCC1CC(O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019728 animal nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012262 fermentative production Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011663 gamma-carotene Substances 0.000 description 1
- 235000000633 gamma-carotene Nutrition 0.000 description 1
- HRQKOYFGHJYEFS-RZWPOVEWSA-N gamma-carotene Natural products C(=C\C=C\C(=C/C=C/C=C(\C=C\C=C(/C=C/C=1C(C)(C)CCCC=1C)\C)/C)\C)(\C=C\C=C(/CC/C=C(\C)/C)\C)/C HRQKOYFGHJYEFS-RZWPOVEWSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011173 large scale experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002634 lipophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N mevastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=CCC[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N 0.000 description 1
- BOZILQFLQYBIIY-UHFFFAOYSA-N mevastatin hydroxy acid Natural products C1=CC(C)C(CCC(O)CC(O)CC(O)=O)C2C(OC(=O)C(C)CC)CCC=C21 BOZILQFLQYBIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010935 polish filtration Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002459 polyene antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 229960002965 pravastatin Drugs 0.000 description 1
- TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N pravastatin Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@H](O)C=C21 TUZYXOIXSAXUGO-PZAWKZKUSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003244 pro-oxidative effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 description 1
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000013595 supernatant sample Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P23/00—Preparation of compounds containing a cyclohexene ring having an unsaturated side chain containing at least ten carbon atoms bound by conjugated double bonds, e.g. carotenes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L31/00—Edible extracts or preparations of fungi; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9706—Algae
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9728—Fungi, e.g. yeasts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/02—Pretreatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/005—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor after treatment of microbial biomass not covered by C12N1/02 - C12N1/08
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
- C12P19/28—N-glycosides
- C12P19/42—Cobalamins, i.e. vitamin B12, LLD factor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
- C12P7/6432—Eicosapentaenoic acids [EPA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6409—Fatty acids
- C12P7/6427—Polyunsaturated fatty acids [PUFA], i.e. having two or more double bonds in their backbone
- C12P7/6434—Docosahexenoic acids [DHA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
- C12P7/6436—Fatty acid esters
- C12P7/6445—Glycerides
- C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/85—Products or compounds obtained by fermentation, e.g. yoghurt, beer, wine
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Botany (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Abstract
【解決手段】(1)高いトリグリセリド含有量と高い酸化安定度を有する多不飽和脂肪酸(PUFA)含有微生物油、および(2)低温発酵ブロスから誘導される微生物バイオマスから該微生物油を回収する方法であって、該バイオマスを押出処理に付して顆粒状粒子を形成させ、該顆粒状粒子を乾燥させた後、適当な溶剤を用いて乾燥顆粒状粒子から該微生物油を抽出する工程を含む該方法。
【選択図】なし
Description
湿ったバイオマス塊の前処理は、通常、乾燥(例えば、スプレー乾燥または凍結乾燥など)および/または機械的な破壊(例えば、ホモジネーションまたは粉砕)による。バイオマスの乾燥は溶媒量を減少させ、そして取り扱いが面倒な乳化物が防止されるために好ましい。酸化および熱に敏感な脂質(例えば、多不飽和脂肪酸含有脂質など)を単離することが必要な場合には、酸素によって引き起こされる分解を高める好ましくない条件にできる限り曝さないように特に注意することが必要である。しかし、当該分野で使用されるバイオマスの前処理方法では、そのような好ましくない条件は避けられない。
従って、当該分野で公知の方法による微生物バイオマスから単離される多不飽和脂肪酸含有脂質は、オイルの品質に対して好ましくない影響を与える酸化性条件に曝されている。
本発明のオイルは微生物的に得ることができるため、本発明のオイルは合成オイルを含まないことが理解される。理論により捕らわれたくないが、本出願人は、本発明のオイルが、本発明以前に記載されたオイルよりも安定である理由について多くの説明がなされるかもしれないと考える。
あるいは、本発明のオイルを得る方法は、バイオマス中に最初から存在していたかもしれない酸化性または酸化を引き起こす物質の1つ以上を除去し得る。
分解は、PUFAがARAである場合に特に高く、従ってオイル中の物質は、PUFAの分解を阻害または防止し得ると考えられる。
本発明の方法では、ステロール(例えば、5−デスモステロールなど)の最大量が重量で1.5%であるようにステロール含有量を減少させることができる。
従って、本発明のオイルは、ラジカル阻害剤、ラジカル捕捉剤および/または抗酸化剤を1つ以上含有する。
本発明のオイルは、多不飽和脂肪酸を1つ以上含有し、そして高いトリグリセリド含有量を有し得る。本発明のオイルは、当該分野で記載された微生物の多不飽和脂肪酸含有オイルよりもさらに高い酸化安定性を有する。
アニシジン値は、典型的には、0.1〜5の範囲、好ましくは0.1〜2の範囲、より好ましくは0.1〜1の範囲である。本発明のオイルの色は、典型的には、黄色から薄い黄色である。
a)乾燥物含有量が25〜80%であるバイオマスを提供または得る工程;
b)前記バイオマスを顆粒状粒子に造粒する工程;
c)前記顆粒状粒子を乾燥し、乾燥顆粒を得る工程;および
d)前記乾燥顆粒からオイルを抽出または単離する工程。
好ましくは、微粒子の顆粒形態は、平均して30〜70%の乾燥物含有量を有する。工程(c)から得られる乾燥顆粒は、適切には、平均して少なくとも80%の乾燥物含有量を有する。
a)化合物が(微生物によって)産生されるような条件下で微生物を発酵培養液中で培養する工程;
b)前記発酵培養液、または前記発酵培養液から得られる微生物バイオマスのいずれかを低温殺菌する工程;および
c)前記バイオマスから化合物を抽出、単離、または回収する工程。
上記の化合物は、好ましくは、トリグリセリド(例えば、前記のPUFAの1つなど)を含む。
低温殺菌は、通常、発酵を終了させる。好ましくは、この低温殺菌は、造粒(あるいは、粉砕または混練)の前に行われる。適切には、低温殺菌は、発酵培養液で実施されるが、培養液から得られた微生物バイオマスで実施することができる。
低温殺菌により、化合物(例えば、PUFAなど)の分解を引き起こし得る物質の少なくともいくつかを避けることができると考えられる。この低温殺菌は、本発明により得ることができる高品質のPUFAに少なくとも貢献し得る。
低温殺菌後、しかし工程(c)における抽出の前に、本発明の第2の局面での工程(b)および(c)において上記のように、(顆粒状粒子を得るために)造粒を行い、顆粒状粒子を乾燥することができる。本発明の1局面の好ましい特徴は、適切な場合には、他の局面に同等に適用することができる。
肪酸の酸化的分解に対する保護の最良の形態であるからである。
(溶媒)抽出(および脱溶媒加熱)の後に得られる残渣は、(例えば、動物の)飼料または飼料成分として使用することができる。
さらに、乾燥顆粒は、特に周囲温度または室温で、とりわけ安定であることが見出されている。バイオマスは、分解することなく、この形態でかなりの期間貯蔵することができる。理論により捕らわれたくないが、これは、化合物が顆粒の内部に存在し、その結果、特定の化合物に関して酸化分解を引き起こし得る環境から少なくとも部分的に保護されているために生じると考えられる。
a)PUFAを産生する微生物を含む微生物バイオマスから得られ、乾燥物含有量が少なくとも80%である乾燥顆粒を提供する工程:および
b)乾燥顆粒から溶媒抽出によって前記PUFAまたは各PUFAを抽出または単離する工程。
細菌は、プロピオニバクテリウム(Propionibacterium)属であり得る。
バイオマスが藻類を含む場合、藻類は、好ましくは、渦鞭毛藻および/またはクリプテコジニウム(Crypthecodinium)属に属する。好ましくは、クリプテコジニウム・コーニイ(Crypthecodinium cohnii)種の藻類である。
単離され得る化合物は、親水性または疎水性(例えば、親油性)のいずれかであり得る。そのような化合物の例として、細胞内のタンパク質または酵素、脂質、ビタミン(例えば、ビタミンB12)のような二次代謝産物、マクロライドまたはポリエンの抗生物質、風味提供物質、またはカロチノイドがある。好ましくは、微生物バイオマスから単離され得る化合物は、親油性化合物である。
抽出され得る別の種類の化合物として、ステロイドおよびステロール(例えば、エルゴステロールなど)が挙げられる。これらは、酵母およびカビにより産生される。
本発明の方法において、選択された微生物の発酵を最初に行い、その後の化合物の抽出に十分な量のバイオマスを得ることができる。発酵条件は、使用する微生物に依存し、得られるバイオマス中に高い含有量の化合物を得るために最適化することができる。
適切な凝集剤として、CaCl2、Al2(SO4)3、および極性のカチオン性ポリアミドが挙げられる。これらは、重量で0.1〜2%で存在し得る。
以下の好ましい低温殺菌条件が、特にモルティエレラ(Mortierella)属の生物に用いることができる。
異なるバイオマスまたは発酵培養液からの2種類以上の生物がかかわる場合、各バイオマス(または培養液)を個々に低温殺菌することができる。あるいは、混合後に低温殺菌することができる。しかし、生物が異なると、異なる殺菌条件が用いられ得るために、前者が好ましい。
通常、低温殺菌は、発酵が行われる発酵糟内で行われる。しかし、いくつかの生物(例えば、細菌など)に関しては、多くの場合、最初に微生物を発酵糟から取り出し、次いで(例えば、集塊化処理においてスプレー乾燥を行う前に)低温殺菌を行うことが好ましい。
特定の生物(例えば、ピキア(Pichia))については、好ましくは、低温殺菌は行われない。
さらに、アルコール、ソルビン酸塩などのような他の生物静止(biostatic)剤が、この目的に使用することができる。
好ましい酸性化条件(例えば、モルティエレラ(Mortierella)属の生物について)は、以下の通りである。
低温殺菌した培養液のpHを2〜5に、好ましくは3〜4の範囲のpHに、最適には約3.5のpHに調節して、微生物学的安定性を向上させる。
pHは、任意の適切な手段、例えば、85%リン酸、好ましくは55%の希釈リン酸、最適には33%の希釈リン酸で調節することができる。
この段階で、培養液の低温殺菌を行うことができる。次の段階で、微生物を周りの培地から分離することによりバイオマスを得ることができる。
好ましい方法は、メンブランフィルタープレス(圧搾用メンブランによるプレートおよびフレームフィルタープレス)を使用することである。これは、固液分離を機械的な脱水と組み合わせることができ、所望の乾燥物含有量を得るためには特に適する。
水分含有量を減少させる(すなわち、乾燥物含有量を増大させる)別の方法は、例えば、洗浄濾過を行うなどして塩(例えば、塩水)の洗浄(バイオマスの洗浄、または(好ましくは)培養液からバイオマスを分離した後での洗浄のいずれか)を行うことである。
押し出し条件を調節して、細胞の破壊を最小限にすることができる。細胞の破壊を最小限にすることによって、酸化によって引き起こされる分解に対する、酸化に敏感で不安定な化合物の最適な保護を確実なものにすることができる。従って、押し出しは、好ましくは、加熱手段を全く用いることなく、より低い温度で行われる。好ましくは、温度は20〜30℃の範囲内(例えば、室温付近)である。押し出し中に、顆粒状粒子が自然に成形され得る。「押し出し物」は、それ自身の重量で重力の影響により金型プレートから離れ、それにより粒子が形成される。しかし、バイオマスが、金型プレートにより押し出された後、押し出しによりスパゲッティのような長い糸状である場合、スパゲッティを切断して所望のサイズの粒子にすることができる。
押し出しにおいて、バイオマスは、通常、円筒部の中を通って金型プレートに向かって、多くの場合回転されながら押される。この円筒部は、好ましくは、加熱されていない。実際には、冷却することが好都合である。適切には、冷却剤(例えば、水などの水性溶液)の温度は、1〜4℃(例えば、約2℃)である。
顆粒は、化合物の抽出に使用することができるが、さらには、貯蔵可能なバイオマスの安定な形態である。顆粒は、他の使用法を有し得る:例えば、顆粒は、幼児用処方の調製において使用することができる(この場合、バイオマスは、1つ以上の多不飽和脂肪酸(PUFA)を含有する)。
他のタイプの造粒技術を用いることができる。一般的に、造粒は、サイズ拡大またはサイズ減少のいずれかによって顆粒状形態の固体を得る作用である。通常はサイズ拡大が用いられる。利用可能な造粒プロセスの良好な概略が、W. Pietsch、「集塊化によるサイズ拡大(Size Enlargement by Agglomeration)」(Wiley & Sons、1991年、上記)に記載されている。この中には、造粒に利用可能な多くの異なる技術が存在する。これは、後に記載されるいくつかの集塊化方法を含む。集塊化により、互いに接着する(集塊化する)小さい粒子が生じ、より大きな粒子(この場合、顆粒状粒子)を形成する。従って、最初の技術によって小さすぎる粒子が生じる場合、集塊化技術を用いて、より大きな(顆粒状)粒子を得ることができる。
一般に、低い融解温度または可塑化温度を有する物質は、直接、集塊化し得る。
他の集塊化技術が可能である。例えば、流動床の集塊化機と組み合わせたスプレー乾燥器。最初に、バイオマスは、ノズルを通して粉状にすることにより、あるいはスプレー乾燥器内の回転盤を使用することによって乾燥することができる。細かい粒子は、スプレー部に戻される。生成する粘着性粉末は、流動床部でさらに集塊化される。場合によっては、粉末を再度湿らすことによって、集塊化プロセスを改善することができる。記載されたこの技術は、多段乾燥として公知である。
一般に、記載される集塊化処理は、可塑化され得る乾燥粉末に関する。例外は、多段乾燥器での乾燥である。乾燥後の流動床との組合せでのスプレー乾燥のこの組合せは、多くの異なるタイプのバイオマスの集塊化に適する。しかし、本方法は、熱に不安定な産物または(熱)空気による酸化に対して敏感な産物には必ずしも適切ではない。顆粒化された乾燥バイオマスを得る良好な方法は、機械的に脱水した濾過塊の押し出し、その後の流動床または準流動化床の乾燥のような適切な乾燥工程である。
あるいはまたはさらに、真空乾燥処理は、例えば1〜2時間行うことができる。
例えば、顆粒は酵素のキャリアとして機能し得る。それによって、酵素は、適切量の架橋化剤(例えば、グルタルアルデヒド)を、押し出し前のバイオマスに混合することにより顆粒内に固定化される。
(押し出しにより調製された)粒子および/または顆粒は、以下の特性を有し得る。
顆粒はチョコレートコンフェティの形態であり得る。(押し出された)顆粒の直径は、0.1〜12mm(例えば、0.3〜10mm)の範囲であり得る。より好ましくは、1.5mm〜6mmである。最適には、(乾燥時の抽出のためには)直径は2〜3mmである。顆粒の長さは、直径の約2〜5または6倍であり得る。顆粒は、包装において容易な取り扱いができ、そして(床の透過性を保証するために)市販の抽出機とともに使用することができる。通常、(実質的はすべてではないが)大部分の顆粒は、同じサイズを有する。実際に、高い均一性または均質性の顆粒を得ることができる。この場合、すべての顆粒の少なくとも80%(例えば、少なくとも90%)は、定められた範囲内に特定の特性を有し得る。
顆粒の嵩密度は、通常、400〜1100kg/m3である。
顆粒は、最終的に抽出され得る化合物に最適な温度で安定に貯蔵することができる。
このように、(乾燥)顆粒は、通常、多孔性であり、従って抽出で使用される溶媒は、顆粒(の内部)に容易に侵入することができる。従って、押し出し中および乾燥中において、粉末量を最小限にすることができ(これにより収量を増大させる)、そして(溶媒)抽出物をさらに濾過することなく、抽出物の蒸発を行うことができる。
押し出し物の90〜95%を越える乾燥物含有量は、押し出し物の安定な貯蔵を可能にし得る。一方、85%を超える乾燥物含有量は、その後の抽出処理において大きな利点をもたらし得る。
抽出され得る化合物が疎水性である場合、好ましくは、非極性溶媒が使用される。親水性化合物については、適切には、極性溶媒(例えば、アルコールなど)が用いられる。
交差技術では、個々のバッチの顆粒が、新しい溶媒部分による抽出に付される。
a)1つ以上の微生物を適切な培地中で、所望の化合物を微生物に産生させる条件下で発酵を行う工程であって、(周りの培地中の微生物の)培養液を得ることができる、工程;
b)必要に応じて、酸性化などにより化合物を沈澱させるかまたは固体化する工程;
c)バイオマスを得るために、微生物を培養液中の培地から分離する工程であって、濾過などの固液分離により行うことができる、工程;
d)工程(a)から得られる培養液または工程(c)から得られるバイオマスのいずれかを低温殺菌する工程;
e)必要に応じて、例えば、乾燥物または乾燥物質を添加することによるか、または例えば、脱水技術または乾燥技術によって水分含有量を減少させることにより、バイオマスの乾燥物含有量を高める工程;
f)得られるバイオマスを粉砕および/または混練する工程(および必要に応じて、1つ以上の乾燥物質を添加することによって乾燥物含有量を高める工程);
g)押し出しなどによってバイオマスを造粒して、顆粒状粒子を得る工程;
h)顆粒状粒子を乾燥させて、乾燥顆粒を得る工程;および
i)適切な溶媒の使用などによって1つ以上の化合物を抽出する工程。
図1は、時間に対する温度および乾燥物(%)のグラフであり、異なる温度で押し出された異なる量のバイオマスの乾燥挙動を示す;
図2は、異なる温度で押し出されたバイオマスから得られる、温度に対するオイル収量のグラフである;
図3は、(公知の)濾過抽出処理の流れ図である;
図4は、時間に対するオイル収量のグラフであり、オイルの抽出量とその抽出時間との関係を示す。
モルティエレラ属の発酵ブロスの処理
予め68℃で1時間低温殺菌したモルティエレラ・アルピナ(パレット上での増殖物)の発酵ブロス160リットルを標準的なディーフェンバッハプレートとフレームフィルタープレス(クロスタイプ: nycot 2794)を用いる濾過処理に付した。該ブロスの濾過処理の最大圧は1.0barとした。20分以内に160リットルのブロスはフィルターの全面積4.35m2の条件下で濾過した(平均流量:約110リットル/m2h)。フィルターケークをその3倍容量(150リットル)のプロセス水を用いて洗浄した。
約30kgの湿潤ケークを得た(乾燥分:約25%)。3種の乾燥を用いた。
真空(約50mbar)棚型乾燥機(乾燥表面積:約1m2)内においてフィルターケーク10kgを25℃で24時間乾燥させることによって乾燥バイオマス(乾燥分:約94%)を約2.5kg得た。この乾燥バイオマスは粉々のバイオマスと若干の大きな塊から成るものであった。真空乾燥に多くの時間を要したのはこのような大きな塊に起因すると考えられる。
棚型換気乾燥機(乾燥表面積:約1m2)内においてフィルターケーク10kgを35℃で24時間乾燥させた(窒素雰囲気下)。全体で約2.5kgの乾燥バイオマスを得た(乾燥分:約93%)。乾燥バイオマスは粉々のバイオマスと若干の大きな塊から成るものであった。棚型換気乾燥に多くの時間を要したのはこのような大きな塊に起因すると考えられる。
実験室規模の流動床乾燥機「AEROMATIC(MP−1型)内においてフィルターケーク5kgを乾燥させた(流入空気温度:約200℃)。出口温度は約40℃であった。湿潤バイオマスを約45分間乾燥させることによって乾燥バイオマスを約1kg得た(乾燥分:約81%)。
モルティエレラ属の発酵ブロスの処理
先の実施例に記載のようにして予め低温殺菌したブロス500リットルを膜フィルタープレス(SCHULE社製)を用いる濾過処理に付した(圧力差:約0.5bar)。フィルターケークをその10倍容量のプロセス水を用いて洗浄した後、5.5barの条件下での圧搾処理に30分間付した。得られたケークの乾燥分は約46%であった。このようにして得られたケークをパイロット押出機(ODEKERKE;異形バレルの直径: 50mm)を用いる押出処理に付した。ダイプレートは10個の穴(直径:1.6mm)を有した。全体で19kgのフィルターケークを約45分間で押出した。
このようにして得られた押出物をパイロットプラント規模の流動床乾燥機(T4 AEROMATIC;乾燥表面積:0.26m2)を用いて乾燥させた。押出物を65℃で約45分間乾燥させることによって乾燥分が約85%の乾燥物を得た(実施例7)。
上記の2種の乾燥物をヘキサンを用いる抽出処理に付したところ、次の特性が判明した。
乾燥押出物(実施例7)・・・・主としてプレットから成り、抽出処理は比較的容易であった。
真空乾燥バイオマス(比較の実施例8)・・・・抽出処理は困難であり、濾過特性は劣った。
実施例7と同じブロスを用いる押出実験を以下の押出機を用いておこなった。LALESSE社(アルンヘム、オランダ)製:
実施例9においては、「LALESSE」(一軸スクリュー万能押出機)を使用した。この型の押出機は通常はスナック食品の製造に使用されている。粉にしたトウモロコシ(乾燥分: 約95%)を試験物として押出機へ送給し、加熱加圧下でトウモロコシを押出した。ダイから出た押出物は膨張した。
この型の押出機のバレルは異形(profiled)バレルであり、処理されたトウモロコシは移送される。押出用スクリューの型は被処理物の種類によって左右される。スクリューは万能輸送スクリューまたは圧縮スクリュー(直径:48mm)を用いた。「LALESSE」押出機は最大容量で駆動する7.5Kwのパイロット装置である。この装置の全所要動力は12.1Kwである。この押出機のバレルは加熱または冷却することができる。バイオマスの押出には直径が1.8mm、2.0mmおよび2.2mmの穴を1〜4つ有するダイプレートを使用した。
モルティエレラ属のバイオマス処理能(冷却バレル)は約40Kg/hであった。ダイプレート中の穴の長さ/直径(L/D)比は押出中に変化させた。
ALMEX社(ズートフェン、オランダ)製:
テクニカルデータ:ALMEX コンティバール(Contivar)150
L/D(スクリューの長さと直径の比):10
最大スクリュー速度:180rpm
最大容量駆動:22Kw
スクリューの直径:150mm
冷却媒体:水道水
ダイプレート:直径1.8mmの穴を有するリング3個
バイオマスの温度は処理中に約25℃まで上昇した。1時間あたりの押出機の処理能はモルティエレラ属のバイオマス約250kgであった。
異なる方法によっておこなった固体/液体分離の比較
デカンター:
モルティエレラ・アルピナの発酵から得られたブロス350リットルを「FLOTTWEG」デカンター(Z 23−3/441型)を用いてデカントした。処理速度は約4000rpmに調節した。操作中の差速度の範囲は7.5〜20rpmで変化した。供給は400リットル/hでおこなった。バイオマスは洗浄しなかった。全体で350リットルのブロスをデカントした。供給物の温度は8℃とし、上澄みの温度は15℃とした。得られたバイオマスの乾燥分は約25%であった。
上記のデカンター実験において得られたバイオマス(乾燥分:25%)20kgをプロセス水(NaClを10kg溶解させた水)500リットルに懸濁させた。得られたスラリーをベルト状ディスチャージ(discharge)を備えた真空ドラムフィルター(PAXMAN、クロスタイプ:865.912 K/5 ポリプロプ)を用いて濾過した。濾過物は洗浄しなかった。ドラムの速度は1rpmとし、最大圧力差は600mbarとした。全体で400リットルのスラリーを15分間で濾過した。実効濾過表面積は約0.3m2で、平均流量は5000リットル/m2h(濾過表面)とした。濾過速度は非常に良好であったが、ケークの形成が若干みられた。濾取されたバイオマスの乾燥分は約35%であった。
プレート・フレームフィルタープレス(スタンダードR&B、クロスタイプ:nycot 2794)を用いてブロス500リットルを濾過した。ブロスは圧力差0.3barで濾過した。500リットルのブロスは15分以内に濾過された(全濾過面積:5m2、平均流量:±175リットル/m2h)。フィルターケークはその約2.5倍容量のプロセス水を用いて洗浄した(平均流量:400リットル/m2h)。このケークを30分間送風乾燥させることによってバイオマスを得た(乾燥分:約25%)。
膜フィルタープレス(SCHULE社製、クロスタイプ: propex 46K2)を用いてブロス700リットルを濾過した。ブロスは圧力差0.3barで濾過した。ブロス700リットルは30分以内に濾過された(全フィルター面積:6.8m2、平均流量:約205リットル/m2h)。
フィルターケークはその3倍容量(約300リットル)のプロセス水を用いて7分間洗浄した(平均流量:375リットル/m2h)。
プレート・フレームプレスに比べたときの膜フィルタープレスの利点は、濾過後のケークを高圧で圧搾できるので、ケークの乾燥分が増加することである。ケークを5.5barの圧力下で30分間圧搾することによってバイオマス(乾燥分:約45%)を得た。
ケークを6barの圧力下で30分間圧搾することによってフィルターケークを得た(乾燥分:約55%)。
圧搾と1%塩溶液による洗浄はフィルターケークの乾燥分に有意な効果をもたらした。
乾燥分含有量を異なるバイオマスの押出
実施例7に記載の方法によって得られた乾燥分含有量が異なるバイオマスを押出した(表2参照)。押出は異形バレルと万能スクリューを備えた一軸スクリューを用いておこなった。押出には異なる数の穴(直径:2mm)を有するダイプレートを用いた。
押出によって直径が約2mmの粒子が得られた。
押出性能と押出物の品質は押出に用いたバイオマス中の乾燥分の割合に左右される。乾燥分が25%のものは最も悪い結果をもたらしたが、他の微生物に対してはこのような低含有量のものでも許容される。
モルティエレラ・アルピナの常套のバイオマスと押出バイオマスの乾燥
真空乾燥:
常套法によって得られた非押出バイオマス(比較の実施例15)を真空棚型乾燥機(40℃)を用いて約50時間乾燥させた。塊が存在するために乾燥は非常に遅延した。この方法によって得られた乾燥バイオマス中の乾燥分は約92.5%であった。
比較のために、実施例11で得られた押出物(粒径:2mm、乾燥分:55%)約20gを実験室規模の回転エパポレーター(rotarvapor)を用いて乾燥させた(水浴の温度:68℃、圧力:40mbar)。乾燥性能は適性なものであったが、乾燥バイオマスが器壁に固着し、若干の油成分のにじみがみられた。乾燥後の乾燥分含有量は92.3%であった。
実施例13においては、バイオマスを異なる温度で乾燥させた。バイオマスの前処理をおこなわない場合には、バイオマスの大きな塊は完全に乾燥しなかった。この場合には、乾燥バイオマスは粒径の点で非常に不均一であった。
バイオマスを乾燥前に押出処理に付すことによって、乾燥性能は実質的に改善され、バイオマスの粒径はより均一となった。
これらの結果により、流動床乾燥法は異なる形態で単離されたバイオマスに適用でき、該乾燥法は押出物を用いることによって改善されることが明らかとなった。
流動床の温度は80℃とした。バイオマス押出物の粒径は1.3mmであった。乾燥後のバイオマス押出物の乾燥分含有量は約96%であった。
モルティエレラ・アルピナの乾燥押出物からの脂質の抽出
異なる温度下での乾燥押出物の撹拌抽出:
乾燥分含有量が93.4%および97.8%である乾燥押出物の試料100gをヘキサン500ml(20℃、35℃および50℃)またはプロパノール−2 500ml(20℃、40℃および70℃)を用いて3時間抽出した。スラリーは4つ口丸底フラスコ内に装備した2枚羽根撹拌機を用いて撹拌した(加熱はマントルヒーターを用いておこなった)。蒸発したヘキサンまたはプロパノール−2は還流クーラーを用いて循環させた。
抽出中、30分毎に撹拌機を停止させて上澄み試料15mlをフラスコ内から採取し、粒子を沈降させ、予め秤量したエッペンドルフ管(2ml)内へ試料1mlをピペットを用いて注入した。真空下において40℃で一夜乾燥させた後、エッペンドルフ管を秤量し、全油分量を計算した。この実験で得られた結果を図2に示す。
i)抽出される脂質の全量に対する温度の影響はなかった。即ち、比較的低い抽出温度での脂質の収率は良好であった。
ii)全脂質が抽出された時間に対する温度の影響は小さかった。
iii)20℃よりも高温において5倍容量のヘキサンを用いることによって全脂質はバイオマスから30分以内に抽出された。
i)抽出される脂質の全量に対する温度の影響は大きかった。
ii)全脂質が抽出される時間に対する温度の影響は大きかった。
iii)73℃において5倍容量のプロパノール−2を用いることによって全脂質は2時間以内に抽出された。
油分の組成は使用する抽出溶剤によって左右された(表3参照)。抽出溶剤の極性が強いほどより多くのリン脂質が抽出された。溶剤の極性は油分の組成を最適化するように選択することができる。
このような問題は撹拌抽出法の代わりにパーコレーション抽出法を用いることによって回避された。
いくつかのパーコレーション抽出をパイロット実験規模でおこなった(図3に示すプロセスのダイヤグラム参照)。乾燥したバイオマス押出物約40〜45kgをヘキサンを用いて20℃で抽出した(最初のヘキサン/バイオマス比=4.4リットル/kg)。歯車ポンプの流動は1.5m3/hとした。約0.1barの保圧容器を用いて少量の窒素をパージした。
抽出は4時間おこなった(抽出中に温度は18℃から25℃に上昇した)。30分毎に試料をミセルから採取した。各々の試料100mlを回転エパポレーター(水浴の温度: 64℃)を用いて実験室規模で真空下(約50mbar)において20分間の蒸発処理に付して油分量を測定した。結果を表4に示す。2時間で平衡に達した。次いで、抽出されたバイオマスを約0.6床容量のヘキサンを用いて洗浄した。抽出中、床高は変化しなかった。
ミセルは蒸発前にポリッシュ濾過処理に付した。抽出中、ミセルはより透明に変化したが、これは粒子床にわたる深部濾過に起因するものである。
ブラケスレア・トリスポラからのβ−カロテン油の回収
予め75℃で15分間低温殺菌した真菌ブラケスレア・トリスポラの発酵ブロス10リットルを実験室用濾過装置を用いる採取処理に付した。ブロスの濾過能を改善するためにCaCl2を添加した(最終濃度:5g/リットル)。このようにして回収されたバイオマスを一般的なフルーツプレス(柑橘類用プレス;HAFICO D.G.M.)を用いて実験室規模で機械的に脱水(圧搾)し、乾燥分を45%とした。得られたケークを、直径1.8mmの穴を4つ有するダイプレートを具備するステンレス鋼製シリンジを用いて押出した。得られた押出物は実験室規模の流動床乾燥機を用いて乾燥させた(空気の温度: 40℃、乾燥時間:90分間、空気の流量:150Nm3/h;AEROMATIC MP−1)。このようにして乾燥したバイオマス中の乾燥分の含有量は約95%であった。
β−カロテンの結晶は濃厚液からの制御された結晶化とその後の濾過処理によって回収した。
押出処理に付さないで混合して乾燥したバイオマスを用いて同じ実験をおこなった(実施例18)。混合乾燥したバイオマスの抽出後の濾過能は乾燥押出物に比べて劣った。
クリプテコジニウムからのDHA油の回収
予め65℃で1時間低温殺菌した藻類クリプテロジニウム・コーニイ(Crypthecodinium cohnii)の発酵ブロス 7リットルから実験室規模の遠心分離機(BECKMANN JM/6E型)を用いてバイオマスを採取した。ブロスを800mlずつにわけて5000rpmで2分間の遠心分離処理に付すことによって透明な上澄みを得た。
プロピオニバクテリウムsp.からのビタミンB12の回収
プロピオニバクテリウムsp.(28トン)の大規模発酵によるブロス(90℃で2分間の熱衝撃処理をおこなった)をBRPX−213−SGV型の清澄機(ALFA LAVAL社製;3〜7トン/h)を用いて採取した(G−ファクター:約5000)。このようにして清澄したブロスはポリエチレンスルホン膜(約150m2)(カットオフ値: 5kD)を螺旋状に巻き付けたABCOR KOCHモジュール(HFK 131−VSV型)を用いる限外濾過処理に付した。得られた限外濾液をプロセス水を用いる透析濾液処理に付した(500%濃縮容積)。得られた透析濾液は真空蒸発処理によって3分の1に濃縮した。
C.コーニイとM.アルピナの同時押出
真菌モルティエレラ・アルピナの発酵ブロス 10リットルおよびクリプテコジニウム・コーニイの発酵ブロス 10リットルを混合した。この混合ブロスの濾過能を改善するためにCaCl2を添加した(最終濃度:5g/l)。混合ブロスを濾過し、得られたケークを一般的なフルーツプレス(HAFICO社製の柑橘類用プレス)を用いる機械的脱水処理に付した。
この粗製油は食用植物油に有用な方法によって精製した。
先の実施例に記載のバイオマスとブロスを得るのに採用した種々の培養条件を以下の表5に示す。
i)マイスターH.G.、ロゴビンS.P.、ストドラF.H.、ヴッカーハム L.J.、「微生物による細胞外スフィンゴ脂質の形成IV.ハンセヌラ・シフェリイによるテトラアセチルフィトスフィンゴシンのパイロットプラント規模での製造」、Appl. Microbiol.、第10巻、第401頁〜第406頁(1962年)。
ii)ズーイ・リー、イングイン・ル、ヤドワドV.B.、ワードO.P.、「モルティエレラ・アルピナ菌株によるアラキドン酸濃縮物の製造」、Can.J.Biochem.Eng.、第73巻、第135頁〜第139頁(1995年)。
iii)フィンケルシュタインM.、フアングC−C.、ビングG.S.、ツァウB−R.、リーチJ.、「β−カロテンの生産を増大させ得るブラケスレア・トリスポラ交配カルチャー」、米国特許第5,422,247号(1995年)。
iv)コジマI.、コウジK.、サトウH.、オグチY.、「発酵技術によるビタミンB12の製造法およびビタミンB12生産性微生物」、米国特許第4,544,633号(1985年)。
v)キールD.J.、レープS.E.、シコッテV.J.、「焔色植物によるデコサヘキサエノン酸の生産」、米国特許第5,407,957号(1995年)。
粗製油と精製油の分析
実施例1記載の方法(流動床乾燥およびヘキサン抽出)によって粗製油のバッチを調製した。
油分についての全ての分析はアメリカン・オイル・ケミスト・ソサイアティ(AOCS)に記載の方法に従っておこなった。トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリドおよびリン脂質の含有量はH−NMR(600MHz)を用いて決定した。
粗製油は次の組成等を有した。
バッチ a b c
トリグリセリド(%) 96.6 96.5 96.6
酸価 mg/g 1.7 0.3 0.2
過酸化物価 meq/kg 2.7 1.3 1.3
アニシジン価 <1.0 0.3 0.1
粗製油は食用油の加工分野において既知の標準的な方法によって精製した。手短かに言えば次の通りである。
バッチ a b c
リン脂質 (%) <0.05 <0.05 <0.05
トリグリセリド (%) 96.6 96.5 96.6
ジグリセリド (%) 1.6 1.3 1.0
酸価 mg/g 0.2 0.15 0.1
過酸化物価 meq/kg 1.6 0.8 0.4
アニシジン価 4.1 1.9 3.1
ランシマト誘導時間:
130℃ (hours) 2.5
100℃ (hours) >4 >4 >4
80℃ (hours) >10 >10 >10
Claims (50)
- トリグリセリド含有量が90%よりも多い多不飽和脂肪酸(PUFA)を少なくとも1種含有する微生物油。
- 80℃におけるランシマト誘導時間が5時間以上である請求項1記載の油。
- 多不飽和脂肪酸がC18、C20もしくはC22ω−3またはC18、C20もしくはC22ω−6多不飽和脂肪酸である請求項1または2記載の油。
- PUFAがC20もしくはC22ω−3またはC20ω−6多不飽和脂肪酸である請求項1または2記載の油。
- PUFAがアラキドン酸(ARA)、エイコサペンタエノン酸(EPA)および/またはドコサヘキサエノン酸(DHA)である請求項1から4いずれかに記載の油。
- PUFAがARAのみである請求項1から5いずれかに記載の油。
- PUFAが真菌によって生産される請求項1から6いずれかに記載の油。
- 真菌がモルティエレラ属の真菌である請求項1から7いずれかに記載の油。
- PUFAが藻類によって生産される請求項1から5いずれかに記載の油。
- 藻類がクリプテコジニウム属の藻類である請求項8記載の油。
- 下記の工程a)〜d)を含む、少なくとも1種の多不飽和脂肪酸(PUFA)を含有する油を微生物バイオマスから入手する方法:
a)乾燥分が25〜80%のバイオマスを供給し、
b)該バイオマスを顆粒に造粒し、
c)該顆粒を乾燥して乾燥顆粒とし、次いで
d)該乾燥顆粒から該油を抽出もしくは分離する。 - 顆粒中の乾燥分の平均含有量が30〜70%である請求項11記載の方法。
- 乾燥顆粒中の乾燥分の平均含有量が少なくとも80%である請求項12または13記載の方法。
- 油を適当な溶剤を用いて抽出する請求項11から13いずれかに記載の方法。
- 抽出油の精製工程をさらに含む請求項11から14いずれかに記載の方法。
- 工程b)において造粒化をバイオマスの抽出によっておこなう請求項11から15いずれかに記載の方法。
- バイオマスを造粒化前に粉々にするか、または練り合わせる請求項16記載の方法。
- 工程a)のバイオマスを発酵ブロスの固体/液体分離によって得る請求項11から17いずれかに記載の方法。
- 固体/液体分離を機械的脱水処理と併用する請求項18記載の方法。
- 工程a)において乾燥分の含有量が25〜80%のバイオマスを、バイオマスへの固体状成分の添加によって得る請求項11から19いずれかに記載の方法。
- 工程c)において造粒バイオマスの乾燥によってその乾燥分含有量を少なくとも80%にする処理を流動床乾燥または半流動床乾燥によっておこなう請求項11から20いずれかに記載の方法。
- バイオマスが真菌を含有するか、または真菌を起源とする請求項11から21いずれかに記載の方法。
- 真菌がムコラレス目に属する請求項22記載の方法。
- 真菌がモルティエレラ属に属する請求項22または23記載の方法。
- 真菌がモルティエレラ・アルピナである請求項22から24いずれかに記載の方法。
- バイオマスが藻類を含有するか、または藻類を起源とする請求項11から21いずれかに記載の方法。
- 藻類が焔色植物であるか、および/またはクリプテコジニウム属に属する請求項26記載の方法。
- 藻類がクリプテコジニウム・コーニイである請求項26または27記載の方法。
- 化合物が所望により脂質中に含まれる多不飽和脂肪酸(PUFA)である請求項11から28いずれかに記載の方法。
- 多不飽和脂肪酸がC18、C20もしくはC22ω−3またはC18、C20もしくはC22ω−6多不飽和脂肪酸である請求項29記載の方法。
- PUFA化合物がC20もしくはC22ω−3またはC20ω−6多不飽和脂肪酸である請求項30記載の方法。
- PUFAがアラキドン酸(ARA)、エイコサペンタエノン酸(EPA)および/またはドコサヘキサエノン酸(DHA)である請求項11から31いずれかに記載の方法。
- 食用組成物もしくは化粧用組成物または栄養補給剤の調製のための請求項1から10いずれかに記載の微生物油の使用。
- 食用組成物が幼児用フォーミュラを含有する請求項33記載の使用。
- 請求項1から10いずれかの油を含有するヒト用もしくは動物用の食用組成物もしくは化粧用組成物または栄養補給剤。
- 幼児用フォーミュラである請求項35記載の食用組成物。
- 下記の工程a)〜c)を含む、微生物バイオマスからの1種もしくは複数種の化合物の分離法:
a)微生物が該化合物を生産する条件下で該微生物を発酵ブロス中で培養させ、
b)該発酵ブロスまたは該発酵ブロスから誘導される微生物バイオマスを低温殺菌処理に付し、次いで
c)該微生物バイオマスから該化合物を抽出、分離もしくは回収する。 - 低温殺菌によって、バイオマス中もしくはブロス中に存在する物質を分解する1種もしくは複数種の化合物を少なくとも部分的に不活性化させる請求項37記載の方法。
- 物質がプロテアーゼまたはトリグリセリド分解酵素である請求項38記載の方法。
- 酵素がリパーゼ、ホスホリパーゼまたはリポキシゲナーゼである請求項39記載の方法。
- 低温殺菌処理が50〜100℃での加熱を含む請求項37から40いずれかに記載の方法。
- 加熱が65〜95℃での加熱である請求項41記載の方法。
- 加熱を30〜90分間おこなう請求項41または42記載の方法。
- 発酵ブロスを発酵容器内で低温殺菌する請求項37から43いずれかに記載の方法。
- 低温殺菌を発酵終了後におこなう請求項37から44いずれかに記載の方法。
- 化合物にトリグリセリドが含まれる請求項37から45いずれかに記載の方法。
- 化合物に少なくとも1種の多不飽和脂肪酸(PUFA)が含まれる請求項37から46いずれかに記載の方法。
- 低温殺菌後に発酵ブロスを脱水処理および/または濾過処理に付して微生物バイオマスを製造する請求項37から47いずれかに記載の方法。
- 所望により、バイオマスをその乾燥分含有量が25〜80%になるように処理する請求項48記載の方法。
- 得られたバイオマスを顆粒に造粒化し、該顆粒を次いで乾燥処理に付す請求項49記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96200837.1 | 1996-03-28 | ||
EP96200835.5 | 1996-03-28 | ||
EP96200835 | 1996-03-28 | ||
EP96200837 | 1996-03-28 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009116417A Division JP2009179805A (ja) | 1996-03-28 | 2009-05-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013257916A Division JP2014051680A (ja) | 1996-03-28 | 2013-12-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011132544A true JP2011132544A (ja) | 2011-07-07 |
Family
ID=26142649
Family Applications (10)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9534883A Pending JP2000508888A (ja) | 1996-03-28 | 1997-03-21 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2005180991A Expired - Lifetime JP4263708B2 (ja) | 1996-03-28 | 2005-06-21 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2007108918A Pending JP2007270150A (ja) | 1996-03-28 | 2007-04-18 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2009116417A Withdrawn JP2009179805A (ja) | 1996-03-28 | 2009-05-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2010068686A Withdrawn JP2010187682A (ja) | 1996-03-28 | 2010-03-24 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2010250117A Withdrawn JP2011024598A (ja) | 1996-03-28 | 2010-11-08 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011078817A Pending JP2011132544A (ja) | 1996-03-28 | 2011-03-31 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011078818A Withdrawn JP2011130773A (ja) | 1996-03-28 | 2011-03-31 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011078819A Withdrawn JP2011132545A (ja) | 1996-03-28 | 2011-03-31 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2013257916A Pending JP2014051680A (ja) | 1996-03-28 | 2013-12-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9534883A Pending JP2000508888A (ja) | 1996-03-28 | 1997-03-21 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2005180991A Expired - Lifetime JP4263708B2 (ja) | 1996-03-28 | 2005-06-21 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2007108918A Pending JP2007270150A (ja) | 1996-03-28 | 2007-04-18 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2009116417A Withdrawn JP2009179805A (ja) | 1996-03-28 | 2009-05-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2010068686A Withdrawn JP2010187682A (ja) | 1996-03-28 | 2010-03-24 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2010250117A Withdrawn JP2011024598A (ja) | 1996-03-28 | 2010-11-08 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011078818A Withdrawn JP2011130773A (ja) | 1996-03-28 | 2011-03-31 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011078819A Withdrawn JP2011132545A (ja) | 1996-03-28 | 2011-03-31 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2013257916A Pending JP2014051680A (ja) | 1996-03-28 | 2013-12-13 | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (6) | EP2251410A3 (ja) |
JP (10) | JP2000508888A (ja) |
CN (1) | CN1217029A (ja) |
AR (1) | AR006425A1 (ja) |
AT (1) | ATE328104T1 (ja) |
AU (1) | AU731785B2 (ja) |
CA (3) | CA2788661C (ja) |
DE (1) | DE69735997T3 (ja) |
DK (1) | DK0894142T4 (ja) |
ES (1) | ES2267137T5 (ja) |
ID (1) | ID16504A (ja) |
WO (1) | WO1997037032A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010187682A (ja) * | 1996-03-28 | 2010-09-02 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Families Citing this family (112)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2658233B2 (ja) * | 1988-08-11 | 1997-09-30 | 日本電気株式会社 | 超音波モータとその駆動方法 |
JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
TW533235B (en) * | 1997-06-11 | 2003-05-21 | Idemitsu Petrochemical Co | Method for extracting fat-soluble components from microbial cells |
KR20010052854A (ko) | 1998-06-17 | 2001-06-25 | 윌리암 로엘프 드 보에르 | 해사료용 미생물유래 아라키돈산(ara) |
CN102090636A (zh) | 1998-10-15 | 2011-06-15 | Dsm公司 | Pufa增补剂 |
FR2795959B1 (fr) * | 1999-07-09 | 2005-02-25 | Codif Internat Sa | Produit cosmetique ou pharmaceutique du type qui contient un principe actif pour lutter contre d'adiposite |
FR2795958B1 (fr) * | 1999-07-09 | 2001-09-28 | Codif Internat Sa | Produit cosmetique qui contient un principe actif pour lutter contre l'adiposite |
US6338866B1 (en) * | 2000-02-15 | 2002-01-15 | Applied Food Biotechnology, Inc. | Pet foods using algal or fungal waste containing fatty acids |
EP1178118A1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-02-06 | Dsm N.V. | Isolation of microbial oils |
ES2324640T3 (es) * | 2001-03-09 | 2009-08-12 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Aceite que contiene un o unos acido(s) graso(s) poliin-saturado(s) de cadena larga resultante de una biomasa, procedimiento de preparacion, alimento, composicion nutricional, cosmetica o farmaceutica que lo contiene. |
US7396548B2 (en) * | 2002-03-19 | 2008-07-08 | Advanced Bionutrition Corporation | Microalgal feeds containing arachidonic acid and their production and use |
EP2266525B1 (en) | 2002-05-03 | 2012-07-11 | Martek Biosciences Corporation | High quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass |
KR20180081845A (ko) * | 2002-06-19 | 2018-07-17 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 미생물 세포와 미생물 오일용 파스퇴르살균 방법 |
KR101288258B1 (ko) * | 2002-06-19 | 2013-07-26 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 다가불포화 지방산을 함유하는 미생물 오일의 제조방법 |
DK1396533T3 (da) * | 2002-09-04 | 2009-01-12 | Nestec Sa | Fremgangsmåde til fremstilling af en olie indeholdende en eller flere polyumættede langkædede fedtsyrer ud fra biomasse, næringsmiddel samt nærende, kosmetisk eller farmaceutisk sammensætning indeholdende denne |
EP2966172B1 (en) | 2002-10-11 | 2018-02-21 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Process for producing microbial fat or oil having lowered unsaponifiable matter content and said fat or oil |
EA039406B1 (ru) * | 2002-12-18 | 2022-01-24 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Способ пастеризации микробных клеток и масла из микробных клеток |
ES2563649T3 (es) * | 2003-12-30 | 2016-03-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Proceso de desaireación |
DE102004017370A1 (de) * | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | PUFA-PKS Gene aus Ulkenia |
JP2006061021A (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-09 | Suntory Ltd | 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 |
US7550286B2 (en) * | 2004-11-04 | 2009-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Docosahexaenoic acid producing strains of Yarrowia lipolytica |
US8057835B2 (en) * | 2004-11-04 | 2011-11-15 | Monsanto Technology Llc | Seed oil compositions |
DE102004062141A1 (de) | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls |
DE102005003624A1 (de) * | 2005-01-26 | 2006-07-27 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Herstellung und Anwendung eines antioxidativ wirksamen Extraktes aus Crypthecodinium sp. |
JP4849806B2 (ja) * | 2005-02-08 | 2012-01-11 | 日本水産株式会社 | 新規な菌体処理方法を用いた高度不飽和脂肪酸の製造方法 |
US8241868B2 (en) | 2005-02-08 | 2012-08-14 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Production of polyunsaturated fatty acids using cell treatment method |
CA2624616A1 (en) * | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Martek Biosciences Corporation | Biomass hydrolysate and uses and production thereof |
ES2626018T3 (es) | 2005-06-07 | 2017-07-21 | Dsm Nutritional Products Ag | Microorganismos eucariotas para la producción de lípidos y antioxidantes |
AU2007351658B2 (en) * | 2006-08-01 | 2013-05-30 | Dsm Nutritional Products Ag | Oil producing microbes and methods of modification thereof |
US8221743B2 (en) | 2006-12-22 | 2012-07-17 | Novozymes A/S | Use of polypeptides against diseases caused by protozoans |
US9896642B2 (en) | 2008-10-14 | 2018-02-20 | Corbion Biotech, Inc. | Methods of microbial oil extraction and separation |
WO2010063451A2 (en) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Intermed Discovery Gmbh | Production of omega-3 fatty acids by myxobacteria |
US8207363B2 (en) | 2009-03-19 | 2012-06-26 | Martek Biosciences Corporation | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
EP4183883A1 (en) | 2009-03-19 | 2023-05-24 | DSM IP Assets B.V. | Thraustochytrids, fatty acid compositions, and methods of making and uses thereof |
WO2010111132A2 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Bend Research, Inc. | Spray-drying process |
EP2419520B1 (en) * | 2009-04-14 | 2019-06-26 | Corbion Biotech, Inc. | Methods of microbial oil extraction and separation |
CN102597242B (zh) * | 2009-06-08 | 2016-03-02 | 罗特哈姆斯泰德研究有限公司 | 新脂肪酸延伸组合物及其用途 |
CN104982920A (zh) * | 2009-11-03 | 2015-10-21 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 包含细胞和具有至少20个碳原子的多不饱和脂肪酸(lc-pufa)的组合物 |
JP6476436B2 (ja) * | 2009-11-03 | 2019-03-06 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ.Dsm Ip Assets B.V. | 細胞および少なくとも20個の炭素原子を有する多価不飽和脂肪酸(lc−pufa)を含んでなる組成物 |
US8748161B2 (en) * | 2009-11-25 | 2014-06-10 | Kuehnle Agrosystems, Inc. | Extraction of lipid from microbial biomass with hydrophobic ionic liquid solvent |
TWI411677B (zh) * | 2009-12-21 | 2013-10-11 | Ind Tech Res Inst | 連續式微藻萃取裝置、連續萃取與脫水破裂的方法 |
DK2526197T3 (en) | 2010-01-19 | 2018-10-01 | Dsm Ip Assets Bv | MICRO; PRODUCING EICOSAPENTAIC ACID AND DOCOSAHEXAENIC ACID, FATIC ACID COMPOSITIONS, AND METHODS FOR PREPARING AND USING THEREOF |
US8735109B2 (en) | 2010-03-11 | 2014-05-27 | Dsm Ip Assets B.V. | Yeast strains and their uses in the production of lipids |
CN103282474A (zh) * | 2010-04-22 | 2013-09-04 | 纳幕尔杜邦公司 | 从微生物生物质中获得包含多不饱和脂肪酸的组合物的方法 |
EP2576801B1 (en) | 2010-06-01 | 2019-10-02 | DSM IP Assets B.V. | Extraction of lipid from cells and products therefrom |
EP2799530A1 (en) * | 2010-07-26 | 2014-11-05 | Sapphire Energy, Inc. | Oleaginous compounds from biomass |
WO2012031133A2 (en) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Bench Research, Inc. | Spray-drying apparatus and methods of using the same |
EP2611529B1 (en) | 2010-09-03 | 2019-01-23 | Bend Research, Inc. | Spray-drying method |
US9248584B2 (en) | 2010-09-24 | 2016-02-02 | Bend Research, Inc. | High-temperature spray drying process and apparatus |
WO2012109545A2 (en) * | 2011-02-11 | 2012-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining a lipid-containing composition from microbial biomass |
CN105410925A (zh) | 2011-07-21 | 2016-03-23 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 脂肪酸组合物 |
WO2013082141A1 (en) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Shell Oil Company | Method of recovering lipids from microbial biomass |
WO2014122092A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Evonik Industries Ag | Verbesserung der bioverfügbarkeit von wertstoffen aus mikroorganismen |
EP2762008A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-06 | Evonik Industries AG | Verbesserung der Bioverfügbarkeit von Wertstoffen aus Mikroorganismen durch Verwendung eines Rotor-Stator Systems für den Zellaufschluss |
NZ743055A (en) | 2013-03-08 | 2020-03-27 | Xyleco Inc | Equipment protecting enclosures |
DK2970926T3 (en) | 2013-03-13 | 2018-04-16 | Dsm Nutritional Products Ag | GENMANIPULATION OF MICROorganisms |
CA2916247A1 (en) * | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Direct method of producing fatty acid esters from microbial biomass |
EP2826384A1 (de) | 2013-07-16 | 2015-01-21 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Trocknung von Biomasse |
CN105452443B (zh) * | 2013-07-25 | 2019-07-16 | 科比恩生物技术有限公司 | 优化富含蛋白质的微藻生物质的生产效率、感官质量和时间稳定性的方法 |
KR102615285B1 (ko) | 2013-12-20 | 2023-12-19 | 마라 리뉴어블즈 코퍼레이션 | 미생물로부터 오일을 회수하는 방법 |
CA2933995C (en) | 2013-12-20 | 2023-02-28 | Dsm Nutritional Products Ag | Methods of recovering oil from microorganisms |
WO2015095690A2 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Processes for obtaining microbial oil from microbial cells |
CN106164283A (zh) * | 2013-12-20 | 2016-11-23 | 赛利亚医药公司 | 制备台勾霉素的方法 |
PL3082793T3 (pl) | 2013-12-20 | 2020-10-05 | Dsm Ip Assets B.V. | Sposoby otrzymywania oleju drobnoustrojowego z komórek drobnoustrojowych |
MX2016008223A (es) | 2013-12-20 | 2016-11-28 | Dsm Ip Assets Bv | Procedimiento para la obtención de aceite microbiano a partir de células microbianas. |
BR112016014516B1 (pt) | 2013-12-20 | 2022-02-22 | Dsm Ip Assets B.V | Processos para obter óleo microbiano de células microbianas e óleo |
JP6514867B2 (ja) * | 2014-09-05 | 2019-05-15 | 花王株式会社 | 不飽和を含むアセチルスフィンゴイドの製造方法 |
BR112017006833B1 (pt) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Operations Gmbh | Alimento para animais contendo ácido graxo poli-insaturado e processo para produzir o mesmo |
WO2016050552A1 (de) | 2014-10-02 | 2016-04-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung einer pufas enthaltenden biomasse mit hoher zellstabilität |
BR112017005388B1 (pt) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Operations Gmbh | Alimento para animais contendo biomassa de aurantiochytrium |
ES2873094T3 (es) | 2014-10-02 | 2021-11-03 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la producción de un pienso que contiene PUFAs mediante extrusión de una biomasa que contiene PUFAs de tipo Labyrinthulomycetes |
US11364203B2 (en) | 2014-10-31 | 2022-06-21 | Bend Reserch, Inc. | Process for forming active domains dispersed in a matrix |
AR104042A1 (es) | 2015-03-26 | 2017-06-21 | Mara Renewables Corp | Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto |
JP6977231B2 (ja) | 2015-07-13 | 2021-12-08 | マラ リニューアブルズ コーポレーション | C5有機炭素の微生物による代謝の増強 |
US10851395B2 (en) | 2016-06-10 | 2020-12-01 | MARA Renewables Corporation | Method of making lipids with improved cold flow properties |
FR3053052B1 (fr) | 2016-06-28 | 2021-02-12 | Fermentalg | Microalgue modifiee pour une production enrichie en tag |
CA3030471C (en) | 2016-07-13 | 2023-06-20 | Evonik Degussa Gmbh | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
WO2018011275A1 (en) | 2016-07-13 | 2018-01-18 | Evonik Degussa Gmbh | Method for isolating lipids from lipid-containing cells |
JP6998935B2 (ja) | 2016-07-13 | 2022-01-18 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 溶解された脂質含有バイオマスから脂質を分離する方法 |
US20200015500A1 (en) | 2016-12-15 | 2020-01-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Blend formulation comprising silicate and microbial and / or plant cells comprising a polyunsaturated fatty acid having at least 20 carbon atoms (lc-pufa) |
WO2018122057A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | Evonik Degussa Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
DK3562925T3 (da) | 2016-12-27 | 2021-05-25 | Evonik Operations Gmbh | Fremgangsmåde til isolering af lipider fra en lipidholdig biomasse |
KR20200019111A (ko) * | 2017-02-22 | 2020-02-21 | 카아길, 인코포레이팃드 | Dha 함유 오일의 정제 |
EP3668989A1 (en) | 2017-08-17 | 2020-06-24 | Evonik Operations GmbH | Enhanced production of lipids by limitation of at least two limiting nutrient sources |
WO2019048327A1 (en) | 2017-09-05 | 2019-03-14 | Evonik Degussa Gmbh | METHOD FOR SEPARATING LIPIDS IN A BIOMASS CONTAINING LYDE LIPIDS |
EP3470502A1 (en) | 2017-10-13 | 2019-04-17 | Evonik Degussa GmbH | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
EA202090440A1 (ru) | 2017-09-21 | 2020-07-17 | Эвоник Оперейшенс ГмбХ | Улучшенное получение липидов путем ограничения по меньшей мере двух источников лимитирующих питательных веществ |
WO2019121752A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Evonik Degussa Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
EP3527664A1 (en) | 2018-02-15 | 2019-08-21 | Evonik Degussa GmbH | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
WO2019122030A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Dsm Ip Assets B.V. | Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass |
WO2019185888A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of tocopherols |
WO2019185889A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of carnosic acid |
WO2019185910A2 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of substituted 2h-chromens and their derivatives |
US11447459B2 (en) | 2018-03-29 | 2022-09-20 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of substituted chroman-6-ols with extended lipophilic side chains |
WO2019185894A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of substituted chroman-6-ols |
WO2019185939A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of twin-chromanols as antioxidants in oil |
WO2019185941A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of substituted chroman-6-ols with extended lipophilic side chains |
US20230165276A1 (en) | 2018-03-29 | 2023-06-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of substituted 2h-chromens and their derivatives |
BR112020019749A2 (pt) | 2018-03-29 | 2021-03-02 | Dsm Ip Assets B.V. | uso inovador de cromanóis duplos |
WO2019185942A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of tocotrienols as antioxidants |
EP3774757A1 (en) | 2018-03-29 | 2021-02-17 | DSM IP Assets B.V. | Chroman-6-ols with an extended lipophilic side chain in position 2, their manufacture and use |
WO2019185891A1 (en) | 2018-03-29 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel use of substituted chroman-6-ols |
WO2019191545A1 (en) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | Dsm Ip Assets B.V. | Method of reducing emulsion by broth washing |
WO2019219443A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Evonik Operations Gmbh | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass with aid of hydrophobic silica |
BR112020023222A2 (pt) | 2018-05-15 | 2021-03-23 | Evonik Operations Gmbh | método de isolamento de lipídios a partir de uma biomassa contendo lipídios lisados por inversão por emulsão |
FR3085962B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-06-18 | Fermentalg | Procede d'extracton d'une huile riche en pufa |
FR3085825B1 (fr) | 2018-09-14 | 2021-07-16 | Fermentalg | Huile de microorganismes riche en acide docosahexaenoique |
US20220017929A1 (en) | 2018-11-09 | 2022-01-20 | Evonik Operations Gmbh | Method for producing a biomass with an increased content of polyunsaturated fatty acids |
BR112021008853A2 (pt) | 2018-11-09 | 2021-08-17 | Evonik Operations Gmbh | método para produzir uma biomassa que pode ser facilmente rompida e que tem um teor aumentado de ácidos graxos poliinsaturados |
CA3169022A1 (en) * | 2020-03-06 | 2021-09-10 | The Protein Brewery B.V. | Pasteurisation of microbial biomass suitable for food applications |
EP3933016A1 (en) | 2020-06-30 | 2022-01-05 | Evonik Operations GmbH | Method of isolating lipids from a lipids containing biomass |
WO2023175141A1 (en) | 2022-03-18 | 2023-09-21 | Purac Biochem B.V. | Method for reducing fermentation broth viscosity |
Citations (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59190948A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-29 | ルセル―ユクラフ | 新規なトリグリセリド、その製造法、食餌療法及び治療法への使用並びにそれを含む組成物 |
JPS63287492A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Kao Corp | 油脂類のエステル交換反応方法 |
JPS6438007A (en) * | 1987-04-28 | 1989-02-08 | Lion Corp | Skin external preparation |
WO1991007498A1 (en) * | 1989-11-17 | 1991-05-30 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
JPH0517796A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリドの回収方法 |
JPH05201924A (ja) * | 1991-06-03 | 1993-08-10 | Efamol Ltd | 脂肪酸組成物 |
JPH05292885A (ja) * | 1992-04-22 | 1993-11-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | チョコレート組成物 |
JPH05308979A (ja) * | 1992-05-01 | 1993-11-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリド含有乾燥菌体破砕物とその製造法 |
JPH0680984A (ja) * | 1992-02-25 | 1994-03-22 | Loders Croklaan Bv | 酵素によるジグリセリドの除去方法 |
JPH06505153A (ja) * | 1991-01-24 | 1994-06-16 | マーテック・コーポレイション | 微生物油混合物およびその使用 |
JPH06172263A (ja) * | 1992-08-14 | 1994-06-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
JPH06505384A (ja) * | 1991-01-24 | 1994-06-23 | マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレーション | アラキドン酸、その製造法および使用 |
JPH06245759A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-09-06 | Showa Sangyo Co Ltd | 油脂生産能力を有する微生物及び油脂の製造法 |
WO1994028913A1 (en) * | 1993-06-09 | 1994-12-22 | Martek Biosciences Corporation | Methods and pharmaceutical compositions useful for treating neurological disorders |
JPH0767577A (ja) * | 1990-02-05 | 1995-03-14 | Pfizer Inc | 低カロリー脂肪代替物 |
JPH0775557A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | ドコサヘキサエン酸含有藻類の培養方法 |
JPH07289272A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-07 | Ueda Seiyu Kk | ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法 |
JPH07308153A (ja) * | 1994-05-18 | 1995-11-28 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 食用油脂および油脂混合物 |
JPH08180A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-09 | Mitsubishi Chem Corp | アイスクリーム類用乳化剤及びこれを含むアイスクリーム類 |
JPH0834990A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Fuji Oil Co Ltd | ジグリセリド低減方法 |
JPH08502405A (ja) * | 1992-10-16 | 1996-03-19 | オメガテック,インコーポレイテッド | 高濃度オメガ三系高度不飽和脂肪酸を含有する微生物生産物の従属栄養の生成方法 |
JP2010187682A (ja) * | 1996-03-28 | 2010-09-02 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3106571A (en) * | 1955-10-14 | 1963-10-08 | Thomas C Fisher | Physico-mechanical process of obtaining high quality cocoanut oil |
GB882634A (en) * | 1958-05-09 | 1961-11-15 | Rose Downs & Thompson Ltd | An improved process for the preparation of vegetable matter for solvent extraction |
US3297731A (en) * | 1963-05-06 | 1967-01-10 | Ralston Purina Co | Method of pelletizing and extracting oils from oleaginous comminuted matter |
DE1923529A1 (de) * | 1968-05-29 | 1969-12-04 | Ingtech Zentralbuero Veb | Verfahren zur Aufarbeitung eines mikroorganismenhaltigen Produktes |
GB1411450A (en) * | 1972-12-19 | 1975-10-22 | British Petroleum Co | Process for the purification of a micro-organism product |
GB1466853A (en) * | 1973-05-22 | 1977-03-09 | Simon Rosedowns Ltd | Extraction |
US3958027A (en) * | 1974-06-14 | 1976-05-18 | Simon-Rosedowns Limited | Extraction |
US4056638A (en) * | 1975-06-16 | 1977-11-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dielectric drying of fungal material and resultant textured product |
DD150627A1 (de) * | 1980-05-07 | 1981-09-09 | Klaus Triems | Verfahren zur gewinnung und loesungsmittelextraktion von feststoffen |
DE3161370D1 (en) * | 1980-08-13 | 1983-12-15 | Ici Plc | Extraction of poly(beta-hydroxy butyric acid) |
DE3470061D1 (en) * | 1984-02-09 | 1988-04-28 | Agency Ind Science Techn | A method for the preparation of a fungal body and a lipid rich in gamma-linolenic acid therefrom |
US5411873A (en) * | 1984-05-29 | 1995-05-02 | Genencor, Inc. | Process for producing heterologous polypeptides |
GB8413837D0 (en) * | 1984-05-31 | 1984-07-04 | Simon Rosedowns Ltd | Preparing vegetable oil seed meal |
JPS6123699A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-01 | 鐘淵化学工業株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の安定化方法 |
DE3587044T2 (de) * | 1985-01-22 | 1993-06-03 | Japan As Represented By Direct | Verfahren zur herstellung von lipiden aus fungusmassen. |
GB8606524D0 (en) * | 1986-03-17 | 1986-04-23 | Mini Of Agricultural Fisheries | Deactivating heat stable enzymes |
US4944954A (en) * | 1986-04-23 | 1990-07-31 | Epe Incorporated | Vegetable oil extraction process |
FR2599597B1 (fr) * | 1986-06-10 | 1990-04-27 | Croix Fils Ets | Procede et installation pour l'obtention de farine alimentaire a partir de graines oleagineuses |
JPS63253049A (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | トリグリセライドの精製法 |
JP2549399B2 (ja) * | 1987-11-25 | 1996-10-30 | マルハ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸トリグリセリド及びエステルの精製方法 |
JP2746371B2 (ja) * | 1987-12-21 | 1998-05-06 | サントリー株式会社 | ビスホモ−γ−リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 |
JPH01207257A (ja) * | 1988-02-15 | 1989-08-21 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | α−リノレン酸の分離法 |
JPH062068B2 (ja) * | 1988-07-06 | 1994-01-12 | 出光石油化学株式会社 | ω6系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 |
US5340594A (en) * | 1988-09-07 | 1994-08-23 | Omegatech Inc. | Food product having high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
JP2664452B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1997-10-15 | サントリー株式会社 | 魚貝類用餌料 |
US5935828A (en) * | 1989-05-01 | 1999-08-10 | Opta Food Ingredients, Inc. | Enzymatic production of monoglycerides containing omega-3 unsaturated fatty acids |
KR920007672B1 (ko) * | 1990-02-10 | 1992-09-14 | 한국식품개발연구원 | 오메가 지방산 함량이 높고 콜레스테롤 함량이 적은 고기를 생산하기 위한 지방사료첨가제의 제조방법 |
US5407957A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
DK95490D0 (da) * | 1990-04-18 | 1990-04-18 | Novo Nordisk As | Fremgangsmaade til fremstilling af triglycerid og triglyceridsammensaetning |
JPH0423979A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-28 | Kobe Steel Ltd | メタン生成細菌およびそれを利用するビタミンb↓1↓2の製造法 |
FR2674865A1 (fr) * | 1991-04-02 | 1992-10-09 | Bioprox Ste Angevine Biotechno | Procede de preparation d'un concentre liquide d'acide lactique concentre obtenu et son utilisation dans l'industrie alimentaire. |
DE69210892T2 (de) * | 1991-07-11 | 1996-10-02 | Idemitsu Petrochemical Co | Triglyceride enthaltende trockene Zellfragmente und Verfahren zu deren Herstellung |
IL104736A0 (en) * | 1992-03-27 | 1993-06-10 | Zeagen Inc | Method for producing beta-carotene using a fungal mated culture |
AU683027B2 (en) * | 1993-01-27 | 1997-10-30 | Scotia Holdings Plc | Triglycerides |
SI9300303A (en) * | 1993-06-08 | 1994-12-31 | Krka Tovarna Zdravil | Process for isolation of hypolipemic effective substance |
DE69419422T2 (de) * | 1993-09-14 | 2000-01-20 | Loders Croklaan Bv | Gesunde fette für brotaufstrich |
JP3071088B2 (ja) * | 1994-03-02 | 2000-07-31 | 昭和産業株式会社 | 油脂の製造方法及びそのために使用する微生物 |
EP0688871A3 (en) * | 1994-06-24 | 1998-07-08 | Quest International B.V. | Preparation of phytosphingosine derivative |
FR2722410B1 (fr) * | 1994-07-15 | 1996-10-04 | Grinda Jean Robert | Procede de stabilisation des acides gras poly-insatures et utilisation de ces produits stabilises entherapeutique |
-
1997
- 1997-03-21 ES ES97914289.0T patent/ES2267137T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 CA CA2788661A patent/CA2788661C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 EP EP10174956A patent/EP2251410A3/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 CA CA002250581A patent/CA2250581C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 EP EP10174960A patent/EP2251411A3/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 EP EP10174967A patent/EP2251412A3/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 EP EP04027427A patent/EP1506996A3/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 CN CN97194210A patent/CN1217029A/zh active Pending
- 1997-03-21 DK DK97914289.0T patent/DK0894142T4/da active
- 1997-03-21 EP EP10174966A patent/EP2280062A3/en not_active Withdrawn
- 1997-03-21 JP JP9534883A patent/JP2000508888A/ja active Pending
- 1997-03-21 WO PCT/EP1997/001448 patent/WO1997037032A2/en active IP Right Grant
- 1997-03-21 AU AU21592/97A patent/AU731785B2/en not_active Expired
- 1997-03-21 AT AT97914289T patent/ATE328104T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-03-21 CA CA2627832A patent/CA2627832C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 EP EP97914289.0A patent/EP0894142B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-21 DE DE69735997.2T patent/DE69735997T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AR ARP970101241A patent/AR006425A1/es unknown
- 1997-03-27 ID IDP971052A patent/ID16504A/id unknown
-
2005
- 2005-06-21 JP JP2005180991A patent/JP4263708B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2007
- 2007-04-18 JP JP2007108918A patent/JP2007270150A/ja active Pending
-
2009
- 2009-05-13 JP JP2009116417A patent/JP2009179805A/ja not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-03-24 JP JP2010068686A patent/JP2010187682A/ja not_active Withdrawn
- 2010-11-08 JP JP2010250117A patent/JP2011024598A/ja not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-03-31 JP JP2011078817A patent/JP2011132544A/ja active Pending
- 2011-03-31 JP JP2011078818A patent/JP2011130773A/ja not_active Withdrawn
- 2011-03-31 JP JP2011078819A patent/JP2011132545A/ja not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-12-13 JP JP2013257916A patent/JP2014051680A/ja active Pending
Patent Citations (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59190948A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-10-29 | ルセル―ユクラフ | 新規なトリグリセリド、その製造法、食餌療法及び治療法への使用並びにそれを含む組成物 |
JPS6438007A (en) * | 1987-04-28 | 1989-02-08 | Lion Corp | Skin external preparation |
JPS63287492A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Kao Corp | 油脂類のエステル交換反応方法 |
WO1991007498A1 (en) * | 1989-11-17 | 1991-05-30 | Phycotech, Inc. | Process for the heterotrophic production of products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids |
JPH0767577A (ja) * | 1990-02-05 | 1995-03-14 | Pfizer Inc | 低カロリー脂肪代替物 |
JPH06505153A (ja) * | 1991-01-24 | 1994-06-16 | マーテック・コーポレイション | 微生物油混合物およびその使用 |
JPH06505384A (ja) * | 1991-01-24 | 1994-06-23 | マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレーション | アラキドン酸、その製造法および使用 |
JPH05201924A (ja) * | 1991-06-03 | 1993-08-10 | Efamol Ltd | 脂肪酸組成物 |
JPH0517796A (ja) * | 1991-07-11 | 1993-01-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリドの回収方法 |
JPH0680984A (ja) * | 1992-02-25 | 1994-03-22 | Loders Croklaan Bv | 酵素によるジグリセリドの除去方法 |
JPH05292885A (ja) * | 1992-04-22 | 1993-11-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | チョコレート組成物 |
JPH05308979A (ja) * | 1992-05-01 | 1993-11-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | トリグリセリド含有乾燥菌体破砕物とその製造法 |
JPH06172263A (ja) * | 1992-08-14 | 1994-06-21 | Agency Of Ind Science & Technol | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
JPH08502405A (ja) * | 1992-10-16 | 1996-03-19 | オメガテック,インコーポレイテッド | 高濃度オメガ三系高度不飽和脂肪酸を含有する微生物生産物の従属栄養の生成方法 |
JPH06245759A (ja) * | 1993-02-19 | 1994-09-06 | Showa Sangyo Co Ltd | 油脂生産能力を有する微生物及び油脂の製造法 |
WO1994028913A1 (en) * | 1993-06-09 | 1994-12-22 | Martek Biosciences Corporation | Methods and pharmaceutical compositions useful for treating neurological disorders |
JPH08511533A (ja) * | 1993-06-09 | 1996-12-03 | マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレーション | 神経学的障害の治療に有用な方法および医薬用組成物 |
JPH0775557A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-20 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | ドコサヘキサエン酸含有藻類の培養方法 |
JPH07289272A (ja) * | 1994-04-20 | 1995-11-07 | Ueda Seiyu Kk | ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法 |
JPH07308153A (ja) * | 1994-05-18 | 1995-11-28 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 食用油脂および油脂混合物 |
JPH08180A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-09 | Mitsubishi Chem Corp | アイスクリーム類用乳化剤及びこれを含むアイスクリーム類 |
JPH0834990A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Fuji Oil Co Ltd | ジグリセリド低減方法 |
JP2010187682A (ja) * | 1996-03-28 | 2010-09-02 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011024598A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-02-10 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011130773A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011132545A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN7007000946; Kyle D.J. et al., Industrial Applications of Single Cell Oils, 1992, American Oil Society, p.118-138 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010187682A (ja) * | 1996-03-28 | 2010-09-02 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011130773A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
JP2011132545A (ja) * | 1996-03-28 | 2011-07-07 | Dsm Ip Assets Bv | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4263708B2 (ja) | 低温殺菌したバイオマスからの微生物多不飽和脂肪酸含有オイルの調製 | |
US6255505B1 (en) | Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass | |
EP0906414B1 (en) | Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of valuable compounds therefrom | |
US20150025260A1 (en) | Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of a compound therefrom | |
AU771809B2 (en) | Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of valuable compounds therefrom | |
AU760175B2 (en) | Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110502 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110502 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130304 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130605 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130813 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131213 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140121 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140228 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140718 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140725 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140821 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140826 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140919 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140925 |