JP2010202869A5 - - Google Patents
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Description
本発明を具体化する、ある種の特定の構造を示し記載したが、本発明の基本的な概念の意図および範囲から逸脱することなく、その一部を多様に修正および再変更できること、およびその修正および再変更が、本明細書で示し記載した特定の形態に制限されないことは、当業者には明らかであろう。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕(A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体。
〔2〕ラジカル重合性基含有反応性希釈剤(ii)を更に含んでなる、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔3〕構造成分(C)を5〜75重量%の量で使用し、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)および(G)の総量が100重量%である、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔4〕構造成分(C)が20〜500mgKOH/(物質のg)の範囲のOH価を有する、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔5〕構造成分(A)が、ヒドロキシル基含有ポリエステル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテルエステル(メタ)アクリレート、およびヒドロキシル基含有ポリエポキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔6〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、グリセロール、ひまし油、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、無水イソフタル酸、テレフタル酸、無水テレフタル酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔7〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、イソフタル酸、テレフタル酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔8〕構造成分(E)が、2−(2−アミノ−エチルアミノ)エタンスルホン酸、3−(シクロヘキシルアミノ)プロパン−1−スルホン酸、イソホロンジアミンとアクリル酸との付加生成物、ヒドロキシピバリン酸、ジメチロールプロピオン酸、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、少なくとも40mol%のエチレンオキシド単位と60mol%以下のプロピレンオキシド単位とを含有する単官能性混合ポリアルキレンオキシドポリエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔9〕構造成分(F)が、ポリイソシアネートである、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、およびそれらの混合物;ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンのオリゴマー、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンのオリゴマー、およびそれらの混合物;並びに前記同族体および/または前記オリゴマーと前記ポリイソシアネートとの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔10〕・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体の製造方法。
〔11〕成分(F)中のイソシアネート基と成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)中のイソシアネート反応性基とのモル比が0.8:1〜2.5:1である、上記〔10〕に記載の方法。
〔12〕更なる成分として、少なくとも1個のラジカル重合性基を含有する反応性希釈剤(成分ii)を1種以上添加する、上記〔10〕に記載の方法。
〔13〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体を含んでなる被覆剤、ラッカーまたは接着剤。
〔14〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体、アミノ樹脂系架橋剤、ブロックトポリイソシアネート、非ブロックトポリイソシアネート、ポリアジリジンおよび/またはポリカルボジイミド、および/または更なる分散体を含んでなる被覆組成物。
〔15〕上記〔14〕に記載の被覆組成物で被覆された基材。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕(A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体。
〔2〕ラジカル重合性基含有反応性希釈剤(ii)を更に含んでなる、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔3〕構造成分(C)を5〜75重量%の量で使用し、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)および(G)の総量が100重量%である、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔4〕構造成分(C)が20〜500mgKOH/(物質のg)の範囲のOH価を有する、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔5〕構造成分(A)が、ヒドロキシル基含有ポリエステル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテルエステル(メタ)アクリレート、およびヒドロキシル基含有ポリエポキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔6〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、グリセロール、ひまし油、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、無水イソフタル酸、テレフタル酸、無水テレフタル酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔7〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、イソフタル酸、テレフタル酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔8〕構造成分(E)が、2−(2−アミノ−エチルアミノ)エタンスルホン酸、3−(シクロヘキシルアミノ)プロパン−1−スルホン酸、イソホロンジアミンとアクリル酸との付加生成物、ヒドロキシピバリン酸、ジメチロールプロピオン酸、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、少なくとも40mol%のエチレンオキシド単位と60mol%以下のプロピレンオキシド単位とを含有する単官能性混合ポリアルキレンオキシドポリエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔9〕構造成分(F)が、ポリイソシアネートである、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、およびそれらの混合物;ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンのオリゴマー、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンのオリゴマー、およびそれらの混合物;並びに前記同族体および/または前記オリゴマーと前記ポリイソシアネートとの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔10〕・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体の製造方法。
〔11〕成分(F)中のイソシアネート基と成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)中のイソシアネート反応性基とのモル比が0.8:1〜2.5:1である、上記〔10〕に記載の方法。
〔12〕更なる成分として、少なくとも1個のラジカル重合性基を含有する反応性希釈剤(成分ii)を1種以上添加する、上記〔10〕に記載の方法。
〔13〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体を含んでなる被覆剤、ラッカーまたは接着剤。
〔14〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体、アミノ樹脂系架橋剤、ブロックトポリイソシアネート、非ブロックトポリイソシアネート、ポリアジリジンおよび/またはポリカルボジイミド、および/または更なる分散体を含んでなる被覆組成物。
〔15〕上記〔14〕に記載の被覆組成物で被覆された基材。
Claims (5)
- (A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体。 - ・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体の製造方法。 - 請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体を含んでなる被覆剤、ラッカーまたは接着剤。
- 請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体、アミノ樹脂系架橋剤、ブロックトポリイソシアネート、非ブロックトポリイソシアネート、ポリアジリジンおよび/またはポリカルボジイミド、および/または更なる分散体を含んでなる被覆組成物。
- 請求項4に記載の被覆組成物で被覆された基材。
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