CN108698973A - 聚合性化合物和使用其的液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题是提供一种液晶显示元件，其改善了将聚合性的液晶组合物涂布于膜基板并使其固化时的密合性，并改善了用于PSA显示元件时的组合物的保存稳定性和显示特性。本发明的解决方法在于提供一种通式(I)所表示的聚合性化合物，并提供一种使用了该聚合性化合物的光学各向异性膜和使用了该聚合性化合物的液晶显示元件。
Description
技术领域
本申请发明涉及聚合性化合物和含有该化合物的液晶组合物、进一步作为该液晶组合物的固化物的光学各向异性体或含有控制该液晶分子的取向的固化物的液晶显示元件。
背景技术
近年来，伴随着信息化社会的进展，液晶显示器所必需的偏光板、相位差板等中使用的光学补偿膜的重要性日益提高，对于要求耐久性高且高功能化的光学补偿膜而言，报告了使聚合性的液晶组合物聚合的例子(参照专利文献1～3)。关于光学补偿膜等中所使用的光学各向异性体，不仅光学特性，化合物的聚合速度、溶解性、熔点、玻璃转变点、聚合物的透明性、机械强度、表面硬度和耐热性等也为重要因素。认为特别可用于近年来的3D显示器的相位差板，且今后会非常普及。然而，在将聚合性的液晶组合物涂布于膜基板并使其固化时，担心密合性低而对长期可靠性、生产率产生问题。
另外，近年来，开发了PSA(Polymer Sustained Alignment，聚合物稳定取向)型液晶显示装置、PSVA(Polymer Stabilised Vertical Alignment，聚合物稳定垂直取向)型液晶显示装置作为可获得高速响应性、高对比度的液晶显示元件。PSA、PSVA型液晶显示元件通过在将由非聚合性液晶性组合物和聚合性化合物构成的含聚合性化合物的液晶组合物配置于基板间的状态下，根据情况对基板间施加电压而使液晶分子取向，并在取向的状态下照射紫外线等，从而使聚合性化合物聚合而使固化物记忆液晶的取向状态。另外，在应用于IPS(面内切换)型液晶显示元件的情况下，可通过在无施加状态下使其固化而制作。
作为这样的液晶显示元件的课题，还残留有在长时间持续进行相同显示时所产生的“烧屏”等可靠性问题、保存稳定性、以及由制造工艺引起的生产率等课题。可靠性问题并不单纯，其是由好几个复合性因素所引起的问题，特别是可列举以下问题：(1)由残留的聚合性化合物引起的问题、(2)由液晶分子的倾斜变化(预倾角的变化)引起的问题、(3)由紫外线照射所造成的液晶分子等的劣化引起的问题。
关于可靠性，在使用聚合引发剂的情况下，聚合性引发剂及其分解物会成为液晶显示元件的电压保持率降低、烧屏的原因。因此，要求“不使用光聚合引发剂而以低紫外线量即可完成聚合”那样的含聚合性化合物的液晶组合物。另外，还已知：烧屏的产生起因于含有聚合性化合物的液晶组合物中的液晶分子的预倾角变化。即，如果作为聚合性化合物的固化物的聚合物柔软，则在构成显示元件的情况下长时间持续显示相同的图案时，聚合物的结构产生变化，作为其结果，预倾角会产生变化。预倾角的变化由于对响应速度造成较大影响而成为烧屏的原因。根据上述情况，为了解决(2)，有效的是形成具有聚合物结构不会产生变化的刚直结构的聚合物的聚合性化合物，但是，由于液晶组合物的低温保存恶化，因此与液晶的相溶性必须也提高。如果为了提高溶解性而在所有的环结构与聚合性官能团之间***间隔基，则分子的刚性降低，控制液晶分子倾斜的能力会下降。如上所述，关于使用了以往的含聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件，并不能够满足UV反应性、溶解性和预倾角的稳定性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表平10-513457号公报
专利文献2：日本特开2002-145830号公报
专利文献3：日本特开平11-130729号公报
专利文献4：日本特开2003-307720号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题的目的在于，提高与作为液晶组合物的构成成分的液晶化合物的相溶性(保存稳定性)、降低未反应的聚合物的残留量。
另外，本发明的另一课题为提供一种液晶显示元件，其改善了将聚合性的液晶组合物涂布于膜基板并使其固化时的密合性，并改善了使用于PSA显示元件时的组合物的保存稳定性和显示特性、以短UV照射时间或少照射能来进行聚合物化的UV反应性，降低了未反应的聚合物的残留量。
解决课题的方法
本申请发明人等为了解决上述课题而进行了积极研究，结果发现，具有特定结构的聚合性化合物可解决上述课题，从而完成了本申请发明。
另外，本申请发明同时提供含有该聚合性化合物的聚合性组合物、含有该聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物、由该含聚合性化合物的液晶组合物的聚合物构成的光学各向异性体、含有该聚合性化合物和非聚合性液晶化合物的含聚合性化合物的液晶组合物、以及液晶显示元件，该液晶显示元件使用含聚合性化合物的液晶组合物，使含聚合性化合物的液晶组合物中的聚合性化合物聚合而赋予了液晶取向能力。
发明的效果
本申请发明的使用了聚合性化合物或含有该聚合性化合物的组合物的光学各向异性体，与基板的密合性良好，在偏光板、相位差板等用途中有用。
本申请发明的聚合性化合物由于具有适度的反应速度，因此在聚合时能够减少未反应的聚合物的残留量。
在用于通过使含聚合性化合物的液晶组合物中的聚合性化合物聚合而赋予了液晶取向能力的液晶显示元件的情况下，该聚合性化合物能够在不添加聚合引发剂或者添加极少量的聚合引发剂的情况下利用光或热进行聚合，且由于没有源自光引发剂的杂质的影响或者影响极小，因此能够兼顾可靠性与生产率。另外，通过使用该聚合性化合物，能够提高反应性，能够提供预倾角的稳定性也得以改善的液晶显示元件。
本发明的聚合性组合物和含聚合性化合物的液晶组合物的保存稳定性也良好，该保存稳定性根据保存时晶体的析出、分离等进行评价。
具体实施方式
本发明的第一形态为一种聚合性化合物，其由通式(I)表示，
[化1]
上述通式(I)中，S1和S2分别独立地为选自由碳原子数1～12个的亚烷基和单键组成的组中的至少1种连结基，该亚烷基中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，
R1和R2相互独立地表示氢原子或以下的式(R-1)至式(R-15)的任一者：
[化2]
R3表示碳原子数1至4的烷基，
L1表示单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，L2表示-C4H8-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，
M1和M2分别独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-1，4-二基、1，3-二烷-2，5-二基、1，3，5-苯三基、1，3，4-苯三基或1，3，4，5-苯四基，上述M1和M2可以分别独立地被烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，
X1、X2和X3分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数1～5的卤代烷氧基、卤素原子、氰基或硝基，
m和n分别相互独立地表示0或1的整数，l和o表示1或2)。
本发明的聚合性化合物通过具有上述通式(I)的化学结构，从而长波长侧的紫外线吸收区域变大，因此能够促进固化性，并且也能够使对于液晶组合物的溶解性提高。
本发明涉及的通式(I)中，S1和S2更优选为碳原子数1～12的亚烷基或单键，更优选为碳原子数1～6的亚烷基或单键，特别优选为单键。由这样的聚合性化合物形成的聚合物由于形成具有结构不变化的刚直结构的聚合物，因此预倾的变化受到抑制，最适合于PSA、PSVA液晶显示元件。
本发明涉及的通式(I)中，R1和R2分别独立地表示聚合性基，作为聚合性基的具体例，可列举以下所示的结构。
[化3]
这些聚合基通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合、和阴离子聚合而进行固化。尤其是进行紫外线聚合作为聚合方法的情况下，优选为式(R-1)、式(R-2)、式(R-4)、式(R-5)、式(R-7)、式(R-11)、式(R-13)或式(R-15)，更优选为式(R-1)、式(R-2)、式(R-7)、式(R-11)或式(R-13)，更优选为式(R-1)、式(R-2)。
本发明涉及的通式(I)中，R3表示碳原子数1至4的烷基，特别优选为碳原子数1至2。另外，随着碳原子数增加，取代基体积变大，变得容易引起聚合速度和聚合度降低，因此特别优选R3为甲基。
如本发明涉及的通式(I)中的OR3那样，如果烷氧基被取代，则发挥吸收端朝长波长侧延伸的效果。另外，如上述通式(I)中的OR3那样烷氧基朝向联苯骨架的外侧被取代的情况与烷氧基朝向联苯骨架的内侧被取代的情况相比，吸收会更加向长波长侧偏移，因此能够以较短的UV照射时间或较少的照射能来进行聚合。
本发明涉及的通式(I)中，L1表示单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，优选为单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-，更优选为单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-CF2O-、-OCF2-或-C≡C-。如果使用L1为单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-CF2O-、-OCF2-或-C≡C-的化合物，则有下述优点，即：使用含有该化合物的聚合性液晶组合物(用于光学各向异性体的组合物)而制造的膜显示刚直的性质。
本发明涉及的通式(I)中，L2表示-C4H8-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，优选为-C4H8-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-，更优选为-C4H8-或OCH2CH2O-。L2为-C4H8-或OCH2CH2O-的化合物具有溶解性优异的优点。
本发明涉及的通式(I)中，M1和M2分别独立地未被取代，或者根据需要可以被碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数1～5的卤代烷氧基、卤素原子、氰基或硝基取代。另外，上述M1和M2分别独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、萘-1，4-二基、1，3-二烷-2，5-二基、1，3，5-苯三基、1，3，4-苯三基或1，3，4，5-苯四基，优选为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、1，3-二烷-2，5-二基、1，3，5-苯三基、1，3，4-苯三基或1，3，4，5-苯四基，更优选为1，4-亚苯基、吡啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、1，3-二烷-2，5-二基、1，3，5-苯三基、1，3，4-苯三基或1，3，4，5-苯四基，更进一步优选为1，4-亚苯基、1，3，5-苯三基、1，3，4-苯三基或萘-2，6-二基。
如果本发明涉及的通式(I)所表示的化合物中的环结构全部为芳香族，则显示UV反应性优异的效果。
本发明涉及的通式(I)中，X1、X2和X3优选分别独立地为氢原子、碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的卤代烷基、碳原子数1～3的烷氧基、碳原子数1～3的卤代烷氧基、卤素原子，更优选为氢原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子或氯原子。本发明涉及的通式(I)中，m为1，L1为单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-CF2O-、-OCF2-或-C≡C-的情况下，优选M1和M2分别独立地表示1，4-亚环己基、1，4-亚苯基或萘-2，6-二基、1，3，5-苯三基或1，3，4-苯三基。使用含有上述条件的化合物的聚合性液晶组合物(用于光学各向异性体的组合物)而制造的膜能够形成刚直的膜。
本发明涉及的通式(I)中，m+n为1的情况下，优选M1或M2表示1，3，5-苯三基或1，3，4-苯三基。另外，优选M2表示1，4-亚苯基、1，3，5-苯三基或1，3，4-苯三基且n表示1，更优选M2表示1，3，5-苯三基或1，3，4-苯三基，n表示1，o表示2。
含有上述条件的化合物的液晶组合物(驱动用液晶组合物(PSA等))发挥保存稳定性或UV反应性优异的效果。
本发明涉及的通式(I)中，m和n分别独立地表示0或1的整数，优选m和n分别独立地表示0。
本发明涉及的通式(I)中，优选m为0，且n表示0或1的整数。含有上述条件的化合物的液晶组合物(驱动用的液晶组合物(PSA等))发挥保存稳定性优异的效果。
本发明涉及的通式(I)中，优选m+n表示0～2的整数，更优选表示0～1的整数，进一步优选表示0。
本发明涉及的通式(I)中，l和o分别独立地表示1或2，优选l和o分别独立地为1。
本发明涉及的通式(I)中，优选l+o表示2～4的整数，更优选表示2～3的整数，特别优选表示2。
本发明涉及的通式(I)所表示的化合物的优选方式为m+n表示0或1的聚合性化合物，更优选的方式为m和n表示0的聚合性化合物。关于本发明涉及的通式(I)所表示的化合物的其他方式，优选为l+n为1的聚合性化合物，特别优选为m表示0且l和n为1的聚合性化合物。
如果将具有这样的化学结构的聚合性化合物添加于例如液晶组合物，则不仅与其他的非聚合性液晶化合物的相溶性优异，且能够生成交联密度高且刚直的高分子，因此能够强力地保持共存的液晶化合物的取向控制力。另外，含有该聚合性化合物的液晶组合物由于具有至少一个以上的烷氧基，因此可通过有效地吸收光能而显示迅速的聚合反应。
本发明涉及的通式(I)所表示的化合物更具体而言优选为下述的通式(I-1)～(I-29)所表示的化合物。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
本发明的聚合性化合物可利用以下所记载的合成方法来进行合成。
(制法1)通式(I-9)所表示的化合物的制造
通过4’-苄氧基-4-羟基-3-甲氧基联苯与乙二醇单叔丁基醚和三苯基膦、二异丙基偶氮二甲酸的光延反应，得到联苯酚衍生物(S-1)，进一步进行使用了钯碳的接触氢还原，然后通过与甲基丙烯酰氯的酯化反应而获得甲基丙烯酸衍生物(S-2)。接着，利用三氟乙酸使叔丁基脱离而转换为乙醇，从而获得甲基丙烯酸衍生物(S-3)。
[化8]
接着，通过甲基丙烯酸衍生物(S-3)与4-甲基丙烯酰氧基苯酚和三苯基膦、二异丙基偶氮二甲酸的光延反应，可获得目标化合物(I-9)。
[化9]
(制法2)通式(I-12)所表示的化合物的制造
通过4-溴-4’-氧基四羟基吡喃基-3-丙氧基联苯与甲基丙烯酸叔丁酯的赫克反应(Heck Reactions)得到联苯衍生物(S-4)，进一步利用盐酸/四氢呋喃溶液去除四氢吡喃基后，通过与甲基丙烯酸的酯化反应而获得甲基丙烯酸衍生物(S-5)。接着，利用甲酸/二氯甲烷去除叔丁基后，通过与4-甲基丙烯酰氧基苯酚的酯化而获得目标物的化合物(I-12)。
[化10]
(制法3)通式(I-20)所表示的化合物的制造
通过4’-苄氧基-4-羟基-3-丙氧基联苯与乙二醇单叔丁基醚和三苯基膦、二异丙基偶氮二甲酸的光延反应，得到联苯酚衍生物(S-6)，进一步进行使用了钯碳的接触氢还原，然后，通过与6-氯己基丙烯酸酯的酯化反应而获得丙烯酸衍生物(S-7)。
[化11]
接着，利用三氟乙酸使叔丁基脱离而转换为乙醇，获得甲基丙烯酸衍生物(S-8)。进一步，通过与3，4-二丙烯酰氧基苯酚和三苯基膦、二异丙基偶氮二甲酸的光延反应，可获得目标化合物(I-20)。
[化12]
(制法4)通式(I-27)所表示的化合物的制造
通过4-{(4’-苄氧基)-3-甲氧基-(1，1’-联苯)-4-基}丁醛与4-苄氧基苯基溴化镁的反应而获得联苯衍生物(S-9)。进一步，通过使用了对甲苯磺酸的脱水反应而获得烯烃化合物(S-10)后，通过使用了钯碳的接触氢还原而还原苄基和烯烃部，从而获得羟基联苯衍生物(S-11)。
[化13]
接着，通过羟基联苯衍生物(S-11)与马来酰亚胺乙酸的酯化，可获得目标化合物(I-27)。
[化14]
本发明中，将含有作为必需成分的通式(I)所表示的聚合性化合物、与可根据需要添加的通式(II)所表示的聚合性化合物的组合物称为聚合性组合物，进一步，将含有该聚合性化合物或聚合性组合物、与1种以上的液晶化合物的组合物称为含聚合性化合物的液晶组合物。另外，本发明涉及的聚合性化合物优选为液晶性化合物。
本申请发明的聚合性组合物和含聚合性化合物的液晶组合物除了使用一种以上的本申请发明的聚合性化合物以外，也可在任意范围内添加其他聚合性化合物。作为本申请发明以外的聚合性化合物的具体例，没有特别限制，作为组合使用的聚合性液晶化合物，优选在化合物中具有丙烯酰氧基(R-1)或甲基丙烯酰氧基(R-2)，更优选在分子内具有2个以上的聚合性官能团。
作为组合使用的聚合性(液晶)化合物，具体而言，可列举通式(II)所表示的化合物。
[化15]
(式中，R11为聚合性基，S11相互独立地表示单键、或具有1～12个碳原子的亚烷基，此处，一个以上的-CH2-也可以氧原子彼此不直接键合的方式将碳原子取代为氧原子、-COO-、-OCO-、-OCOO-，L11和L12相互独立地表示单键、-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CO-NR13-、-NR13-CO-、-CH＝N-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CH-COO-、-OOC-CH＝CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-C2H4COO-、-OCOCH2-、-CH2COO-、-CH＝CH-、-C2H4-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，R13表示碳原子1～4的烷基)，M11和M12相互独立地表示1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基、萘-2，6-二基、四氢萘-2，6-二基或1，3-二烷-2，5-二基，M1和M1可相互独立地未经取代、或者被取代为烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素、氰基、或硝基，l11表示0、1、2或3。l11表示2或3的情况下，存在2个或3个的L12和M12可相同也可不同)。
关于通式(II)所表示的化合物，L11和L12优选相互独立地为单键、-O-、-COO-或-OCO-，M11和M12优选相互独立地为1，4-亚苯基、1，4-亚环己基、吡啶-2，5-二基、嘧啶-2，5-二基或萘-2，6-二基。
关于通式(II)所表示的化合物，具体而言优选为通式(II-1)～通式(II-43)所表示的化合物。
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
(式中，a和b表示0～12的整数，在a和/或b为0，氧原子彼此直接键合的情况下，将一方的氧原子去除)。
本申请发明的聚合性化合物作为制作偏光板、相位差板等所使用的光学补偿膜时的构成成分有效，对利用聚合性化合物来控制液晶分子取向的PSA(Polymer SustainedAlignment)型液晶显示装置、PSVA(Polymer Stabilised Vertical Alignment)型液晶显示装置也有效。另外，也可用于OCB(Optically Compensated Birefringence，光学补偿双折射)-LCD和IPS-LCD(面内切换液晶显示元件)。作为该液晶显示装置的驱动方式，可为有源驱动和无源驱动，可用于AM-LCD(有源矩阵液晶显示元件)、TN(向列型液晶显示元件)和STN-LCD(超扭曲向列型液晶显示元件)，尤其是可用于AM-LCD。
作为非聚合性的液晶组合物，可使用通常所知的介电常数各向异性为正或负的氟系向列型液晶组合物、介电常数各向异性为正或负的二苯乙炔系向列型液晶组合物、介电常数各向异性为正的氰基系向列型液晶组合物、铁电液晶组合物、蓝相液晶组合物、胆甾醇型液晶组合物等。在本申请发明的液晶组合物为胆甾醇型液晶的情况下，通常添加手性化合物，作为具体的化合物，示于通式(IV-1)～通式(IV-7)。关于手性化合物的配合量，相对于液晶组合物，优选为0.5～30重量％，更优选为2～20重量％。
[化20]
(式中，m和l表示0～12的整数，在m和/或l为0，氧原子彼此直接键合的情况下，将一方的氧原子去除)。
在使用了本发明的聚合性化合物的PSA、PS-VA、PS-IPS和PS-OCB液晶组合物的情况下，含有至少1种通式(I)所表示的聚合性化合物，优选含有1种～5种，特别优选含有1种～3种。另外，关于通式(I)所表示的聚合性化合物的含有率，如果较少，则对非聚合性液晶化合物的取向控制力变弱，如果过多，则聚合时的必需能量上升，未聚合而残留的聚合性化合物的量增加，因此下限值优选为0.01质量％，更优选为0.03质量％，上限值优选为5.0质量％，更优选为1.0质量％。
另外，也可在本发明的聚合性(液晶)组合物中添加不显示液晶性的化合物。作为这样的化合物，只要通常在该技术领域中作为高分子形成性单体或高分子形成性低聚物被认识，就可以没有特别限制地使用，关于其添加量，在要求聚合性组合物呈液晶相的情况下，必须以添加后的含聚合性化合物的液晶组合物呈液晶性的方式进行调整。
本发明的聚合性(液晶)组合物具有π电子广泛共轭的联苯和苯基萘骨架，因此即使不添加聚合引发剂，也能够利用热和光进行聚合，也可添加光聚合引发剂。关于添加的光聚合引发剂的浓度，优选为0.1～10质量％，更优选为0.2～10质量％，特别优选为0.4～5质量％。作为光引发剂，可列举：苯偶姻醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。
另外，在本发明的聚合性(液晶)组合物中，为了使其保存稳定性提高，也可添加稳定剂。作为可使用的稳定剂，例如可列举：氢醌类、氢醌单烷基醚类、叔丁基邻苯二酚类、邻苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等。关于使用稳定剂时的添加量，相对于聚合性组合物，优选为0.005～1质量％的范围，进一步优选为0.02～0.5质量％，特别优选为0.03～0.1质量％。
另外，在将本发明的聚合性(液晶)组合物用于相位差膜、偏光膜、取向膜的原料、或者印刷油墨和涂料、保护膜等用途的情况下，也可根据其目的而添加金属、金属络合物、染料、颜料、溶剂、色素、荧光材料、磷光材料、表面活性剂、流平剂、触变剂、凝胶化剂、多糖类、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、离子交换树脂、氧化钛等金属氧化物等。
接着，对本发明的光学各向异性体进行说明。通过使本发明的聚合性(液晶)组合物聚合而制造的光学各向异性体可用于各种用途。例如，在不使本发明的含聚合性化合物的液晶组合物取向的状态下进行聚合的情况下，可用作光散射板、消偏光板、防莫尔条纹板。另外，通过在使本发明的含聚合性化合物的液晶组合物取向的状态下使其聚合而制造的光学各向异性体在物理性质上具有光学各向异性，从而有用。这样的光学各向异性体例如可通过如下方式进行制造：将本发明的含聚合性化合物的液晶组合物担载于利用布等对表面进行了摩擦处理的基板、或利用布等对形成有有机薄膜的基板表面进行了摩擦处理的基板、或具有斜方蒸镀有SiO2的取向膜的基板上，或者使本发明的含聚合性化合物的液晶组合物夹持于上述基板间，然后使本发明的液晶聚合。
作为使含聚合性化合物的液晶组合物担载于基板上时的方法，可列举：旋涂、模涂、挤压涂布、辊涂、线棒涂布、凹版涂布、喷涂、浸渍、印刷法等。另外，涂布时，可直接使用含聚合性化合物的液晶组合物，也可在含聚合性化合物的液晶组合物中添加有机溶剂。作为有机溶剂，可列举：乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、己烷、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二氯甲烷、异丙醇、丙酮、甲基乙基酮、乙腈、溶纤剂、环己酮、γ-丁内酯、乙酰氧基-2-乙氧基乙烷、丙二醇单甲基乙酸酯、N-甲基吡咯烷酮类。它们可单独使用，也可组合使用，只要考虑其蒸气压与含聚合性化合物的液晶组合物的溶解性而适当选择即可。另外，其添加量优选为90重量％以下。作为使添加的有机溶剂挥发的方法，可使用自然干燥、加热干燥、减压干燥、减压加热干燥。为了使聚合性液晶材料的涂布性进一步提高，在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层、在聚合性液晶材料中添加流平剂也有效。在使聚合性液晶材料聚合而获得的光学各向异性体与基板的密合性不良的情况下，作为使密合性提高的方法，在基板上设置聚酰亚胺薄膜等中间层也有效。
作为使含聚合性化合物的液晶组合物夹持于基板间的方法，可列举利用毛细管现象的注入法。对形成于基板间的空间进行减压然后注入液晶材料的方法、液晶滴加注入(ODF：One Drop Fill)也有效。
作为摩擦处理、或者SiO2的斜方蒸镀以外的取向处理，可列举：液晶材料的流动取向的利用、电场或磁场的利用。这些取向方法可单独使用，另外也可组合使用。进一步，也可使用光取向法作为代替摩擦的取向处理方法。关于该方法，例如对聚乙烯醇肉桂酸酯等在分子内具有进行光二聚化反应的官能团的有机薄膜、具有利用光进行异构化的官能团的有机薄膜或聚酰亚胺等有机薄膜照射偏振的光，优选照射偏振的紫外线，从而形成取向膜。通过在该光取向法中应用光掩模，能够容易地实现取向的图案化，因此也能够精确地控制光学各向异性体内部的分子取向。
作为基板的形状，除平板外，也可具有曲面作为构成部分。关于构成基板的材料，有机材料、无机材料均可以使用。作为成为基板材料的有机材料，例如可列举：聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚芳酯、聚砜、三乙酰纤维素、纤维素、聚醚醚酮等，另外，作为无机材料，例如可列举：硅、玻璃、方解石等。
在通过利用布等摩擦这些基板而未获得适当的取向性的情况下，也可依据公知的方法，在基板表面形成聚酰亚胺薄膜或聚乙烯醇薄膜等有机薄膜，并利用布等对其进行摩擦。另外，通常的TN液晶显示器或STN液晶显示器所使用的赋予预倾角的聚酰亚胺薄膜由于能够更精密地控制光学各向异性体内部的分子取向结构，因此特别优选。
另外，在通过电场来控制取向状态的情况下，使用具有电极层的基板。在该情况下，优选在电极上形成上述聚酰亚胺薄膜等有机薄膜。
作为使本发明的液晶组合物聚合的方法，由于希望聚合迅速进行，因此优选通过照射紫外线或电子射线等活性能量射线而进行聚合的方法。使用紫外线的情况下，可使用偏振光源，也可使用非偏振光源。另外，在使液晶组合物夹持于2片基板间的状态下进行聚合的情况下，必须至少照射面侧的基板对活性能量射线具有适当透明性。另外，也可使用如下方法，即：在光照射时使用掩模仅使特定部分聚合后，使电场、磁场或者温度等条件变化，从而使未聚合部分的取向状态变化，进一步照射活性能量射线而进行聚合。另外，照射时的温度优选为可保持本发明的液晶组合物的液晶状态的温度范围内。尤其在想要通过光聚合而制造光学各向异性体的情况下，从避免引起不希望的热聚合的意思出发，也优选在尽可能接近室温的温度、即典型而言在25℃的温度进行聚合。活性能量射线的强度优选为0.1mW/cm2～2W/cm2。在强度为0.1mW/cm2以下的情况下，完成光聚合需要极长的时间，从而生产率恶化，在强度为2W/cm2以上的情况下，有聚合性液晶化合物或含聚合性化合物的液晶组合物劣化的危险。
为了减少初期的特性变化，谋求稳定的特性表现，通过聚合而获得的本发明的光学各向异性体也可以实施热处理。热处理的温度优选为50～250℃的范围，另外，热处理时间优选为30秒～12小时的范围。
通过这样的方法而制造的本发明的光学各向异性体可从基板剥离而单独使用，也可不剥离而使用。另外，可将获得的光学各向异性体层叠，也可将其贴合于其他基板而使用。
实施例
(实施例1)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入4-苄氧基苯基硼酸35g(155毫摩尔)、4-溴-2-甲氧基苯酚30.5g(150毫摩尔)、碳酸钾32g(232毫摩尔)、四-三苯基膦钯1.8g、四氢呋喃200ml、纯水100ml，在70℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，加入10％盐酸后，利用乙酸乙酯而萃取目标物。利用水、饱和食盐水将有机层清洗，将溶剂蒸馏去除。然后，进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制，获得式(1)所表示的化合物37g。
[化21]
接着，在具备搅拌装置的高压釜容器中加入上述式(1)所表示的化合物37g、THF250ml，加入乙醇溶液25ml和5％钯碳(含水)1.8g并进行利用氢气的接触氢还原。反应结束后，将反应液过滤，然后将溶剂蒸馏去除，从而获得式(2)所表示的化合物25g。
[化22]
进一步，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(2)所表示的化合物25g(115毫摩尔)、甲基丙烯酸23.9g(277毫摩尔)、二甲基氨基吡啶1.7g、二氯甲烷450ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺35g(277毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过使用了2倍量(重量比)的硅胶的柱色谱法进行精制，获得式(3)所表示的目标化合物32g。
[化23]
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.12(s，6H)，3.85(s，3H)，5.77(s，2H)，6.38(s，2H)，7.11-7.25(m，5H)，7.54-7.58(m，2H)
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：17.9，55.8，113.2，121.5，122.3，123.5，128.1，129.4，137.2，143.8，150.3，151.4，166.4
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
熔点：101℃
(实施例2)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入4-苄氧基-3-甲氧基苯基硼酸39g(150毫摩尔)、4-溴-2-甲氧基苯酚28.5g(140毫摩尔)、碳酸钾32g(232毫摩尔)、四-三苯基膦钯1.6g、四氢呋喃200ml、纯水100ml，在70℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，加入10％盐酸后，利用乙酸乙酯萃取目标物。利用水、饱和食盐水将有机层清洗，将溶剂蒸馏去除。然后，进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制，获得式(4)所表示的化合物40g。
[化24]
接着，在具备搅拌装置的高压釜容器中加入上述式(4)所表示的化合物40g、THF250ml，加入乙醇溶液25ml与5％钯碳(含水)1.8g并进行利用氢气的接触氢还原。反应结束后，将反应液过滤，然后将溶剂蒸馏去除，从而获得式(5)所表示的化合物28g。
[化25]
进一步，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(5)所表示的化合物28g(114毫摩尔)、甲基丙烯酸23.9g(277毫摩尔)、二甲基氨基吡啶1.7g、二氯甲烷450ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺35g(277毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过使用了2倍量(重量比)的硅胶的柱色谱法进行精制，获得式(6)所表示的目标化合物37g。
[化26]
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.12(s，6H)，3.87(s，6H)，5.77(s，2H)，6.39(s，2H)，7.11(s，6H)
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：17.9，55.8，113.1，121.8，123.5，128.1，137.2，143.8，150.3，151.4，166.4
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
熔点：125℃
(实施例3)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入实施例(1)中合成的式(1)的化合物27.5g(90毫摩尔)、乙二醇单叔丁基醚12g(107毫摩尔)、三苯基膦35g(134毫摩尔)、二氯甲烷300ml，将反应容器冷却至5℃。然后，滴加偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)22g(107毫摩尔)。滴加结束后，在室温搅拌5小时，结束反应。反应结束后，加入二氯甲烷200ml，利用纯水、饱和食盐水清洗有机层。将溶剂蒸馏去除后，通过利用硅胶柱的精制而获得(7)所表示的化合物32g。
[化27]
接着，在具备搅拌装置的高压釜容器中加入上述式(7)所表示的化合物32g、THF220ml，加入乙醇溶液22ml和5％钯碳(含水)1.6g并进行利用氢气的接触氢还原。反应结束后，将反应液过滤，然后将溶剂蒸馏去除，从而获得式(8)所表示的化合物23g。
[化28]
进一步，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(8)所表示的化合物23g(72毫摩尔)、甲基丙烯酸7.5g(87毫摩尔)、二甲基氨基吡啶530mg、二氯甲烷100ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺11g(87毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过使用了2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，通过再结晶由二氯甲烷与己烷的混合溶液获得式(9)所表示的化合物23g。
[化29]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(9)所表示的化合物23g、二氯甲烷20ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，慢慢地滴加三氟乙酸70ml。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应1小时。反应结束后，将反应液冷却至10℃以下，慢慢地加入纯水50ml。进一步加入二氯甲烷150ml，利用纯水、饱和碳酸氢钠5％盐酸水溶液清洗有机层，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除，获得式(10)所表示的目标化合物18g。
[化30]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入式(10)所表示的化合物18g(55毫摩尔)、4-甲基丙烯酰氧基苯酚9.8g(55毫摩尔)、三苯基膦17.3g(66毫摩尔)、二氯甲烷150ml，将反应容器冷却至5℃。然后，滴加DIAD 13.4g(66毫摩尔)。滴加结束后，在室温搅拌5小时，结束反应。反应结束后，加入二氯甲烷200ml，利用纯水、饱和食盐水清洗有机层。将溶剂蒸馏去除后，通过利用硅胶柱色谱的精制而获得式(11)所表示的化合物18.8g。
[化31]
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.06(d，6H)，3.96(s，3H)，4.39(dd，4H)，5.74(dd，2H)，6.33(dd，2H)，6.38-6.94(m，2H)，7.03-7.05(m，3H)，7.09-7.11(m，2H)，7.12-7.19(m，2H)，7.52-7.53(m，2H)
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：17.8，56.1，68.9，69.2，111.2，113.6，114.8，118.0，122.1，128.2，129.5，135.3，136.2，137.6，138.3，142.9，149.5，150.4，166.0
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
熔点：141℃
(实施例4)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入2-(4-溴苯氧基)四氢吡喃40g(155毫摩尔)、4-羟基苯基硼酸21g(155毫摩尔)、碳酸钾32g(232毫摩尔)、四-三苯基膦钯1.8g、四氢呋喃200ml、纯水100ml，在70℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，加入10％盐酸后，利用乙酸乙酯萃取目标物。利用水、饱和食盐水将有机层清洗，将溶剂蒸馏去除。然后，进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制，获得式(12)1所表示的化合物27g。
[化32]
接着，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(12)所表示的化合物15g(55毫摩尔)、三乙胺7g、四氢呋喃100ml，利用冰水浴，将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加丙烯酰氯6g(66毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入乙酸乙酯，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，使用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得式(13)所表示的化合物15g。
[化33]
进一步，在具备搅拌装置、温度计的反应容器中加入上述式(13)所表示的化合物15g、THF 100ml，慢慢地滴加甲醇溶液10ml与盐酸1ml的混合溶液。滴加结束后，进一步反应2小时。反应结束后，在反应液中加入乙酸乙酯200ml，利用纯水、饱和碳酸氢钠5％盐酸水溶液清洗有机层，进一步利用饱和食盐水清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，获得式(14)所表示的化合物11g。
[化34]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入式(14)所表示的化合物11g、3-((3，4-丙烯酰氧基)苯基)丙酸13.3g(45.7毫摩尔)、二甲基氨基吡啶270mg、二氯甲烷150ml，利用冰水浴，将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺6.8g(54毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过使用了2倍量(重量比)的硅胶的柱色谱法进行精制，获得式(15)所表示的化合物20g。
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.73(t，3H)，2.85(t，3H)，3.93(s，3H)，5.74-5.78(m，2H)，6.10-6.13(m，2H)，6.24-6.31(m，2H)，6.91-7.05(m，3H)，7.12-7.15(m，3H)，7.34-7.39(m，2H)，7.71(d，2H)，
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：30.5，33.7，55.8，113.4，121.8，122.0，123.0，123.3，123.4，123.9，126.6，127.1，127.4，128.0，133.1，135.7，138.8，140.5，141.9，145.6，150.2，150.7，163.3，165.7，170.1，172.3
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
(实施例5)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入4-溴-2-甲氧基苯酚31g(155毫摩尔)、4-苄氧基-2-氟苯基硼酸38g(155毫摩尔)、碳酸钾32g(232毫摩尔)、四-三苯基膦钯1.8g、四氢呋喃300ml、纯水100ml，在70℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，加入10％盐酸后，利用乙酸乙酯萃取目标物。利用水、饱和食盐水将有机层清洗，将溶剂蒸馏去除。然后，进行利用甲苯的分散清洗、利用氧化铝柱的精制，获得式(16)1所表示的化合物39g。
接着，在具备搅拌装置的高压釜容器中加入上述式(16)所表示的化合物39g、THF250ml，加入乙醇溶液25ml与5％钯碳(含水)1.8g并进行利用氢气的接触氢还原。反应结束后，将反应液过滤，然后将溶剂蒸馏去除，从而获得式(17)所表示的化合物29g。
[化35]
进一步，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(17)所表示的化合物29g(123毫摩尔)、甲基丙烯酸25.4g(295毫摩尔)、二甲基氨基吡啶1.7g、二氯甲烷450ml，利用冰水浴，将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺37g(295毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过使用了2倍量(重量比)的硅胶的柱色谱法进行精制，获得式(18)所表示的目标化合物35g。
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.08(s，6H)，3.86(s，3H)，5.77(s，2H)，6.38(s，2H)，6，99-7.02(m，2H)，7.09-7.15(m，3H)，7.41(m，1H)
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：17.9，55.8，110.2，113.4，117.7，121.8，123.5，125.8，128.1，134.3，135.3，137.3，151.1，159.1，166.0，
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
熔点：81℃
(实施例6)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入4’-苯甲酰氧基-3，5-二氟-3’-甲氧基(1，1’-联苯)-4-醇30.8g(90毫摩尔)、乙二醇单叔丁基醚12g(107毫摩尔)、三苯基膦35g(134毫摩尔)、二氯甲烷300ml，将反应容器冷却至5℃。然后，滴加偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)22g(107毫摩尔)。滴加结束后，在室温搅拌5小时，结束反应。反应结束后，加入二氯甲烷200ml，利用纯水、饱和食盐水清洗有机层。将溶剂蒸馏去除后，通过利用硅胶柱的精制而获得(19)所表示的化合物33g。
[化36]
接着，在具备搅拌装置的高压釜容器中加入上述式(19)所表示的化合物33g、THF220ml，加入乙醇溶液22ml与5％钯碳(含水)1.6g，并进行利用氢气的接触氢还原。反应结束后，将反应液过滤，然后将溶剂蒸馏去除，从而获得式(20)所表示的化合物25g。
[化37]
进一步，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(20)所表示的化合物25g(71毫摩尔)、甲基丙烯酸7.5g(87毫摩尔)、二甲基氨基吡啶530mg、二氯甲烷100ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，在氮气气氛下慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺11g(87毫摩尔)。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应5小时。将反应液过滤后，在滤液中加入二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行清洗，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除后，通过2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，通过再结晶由二氯甲烷与己烷的混合溶液获得式(21)所表示的化合物22g。
[化38]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入上述式(21)所表示的化合物22g、二氯甲烷20ml，利用冰水浴将反应容器保持在5℃以下，慢慢地滴加三氟乙酸70ml。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，并反应1小时。反应结束后，将反应液冷却至10℃以下，慢慢地加入纯水50ml。进一步加入二氯甲烷150ml，利用纯水、饱和碳酸氢钠5％盐酸水溶液清洗有机层，进一步利用饱和食盐水进行清洗，并利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏去除，获得式(12)所表示的目标化合物17g。
[化39]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中加入式(22)所表示的化合物17g(60毫摩尔)、2-氟-4-甲基丙烯酰氧基苯酚12g(60毫摩尔)、三苯基膦17.3g(66毫摩尔)、二氯甲烷150ml，将反应容器冷却至5℃。然后，滴加DIAD13.4g(66毫摩尔)。滴加结束后，在室温搅拌5小时，结束反应。反应结束后，加入二氯甲烷200ml，利用纯水、饱和食盐水清洗有机层。将溶剂蒸馏去除后，通过利用硅胶柱色谱的精制而获得式(23)所表示的化合物17g。
[化40]
(物性值)
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.05(s，3H)，2.08(s，3H)，3.94(s，3H)，4.28-4.29(m，2H)，4.50-4.52(m，2H)，5.77(d，2H)，6.38(d，2H)，6.91-6.94(m，2H)，7.03-7.13(m，6H)
13C-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：17.9，55.8，68.9，113.4，116.8，117.8，121.8，123.1，128.6，131.5，137.3，144.5，144.6，152.6，153.8，154.3，166.3
红外吸收光谱(IR)(KBr)：1760，1652-1622，809cm-1
熔点：81℃
(实施例7)
调制以下所示组成的聚合性液晶组合物(组合物1)。
[化41]
聚合性液晶组合物具有良好的保存稳定性，且在宽温度范围内显示向列型液晶相。在该聚合性液晶组合物中添加光聚合引发剂Irgacure 907(汽巴精化公司制造)3％，调制聚合性液晶组合物(组合物2)。将该组合物2的环己酮溶液旋涂于实施了摩擦处理的带聚酰亚胺的玻璃，在100℃干燥5分钟后，在室温进行放置冷却，使用高压水银灯对其照射4mW/cm2的紫外线120秒钟，结果组合物2在保持均匀的取向状态下进行聚合，获得光学各向异性体。该光学各向异性体的表面硬度(依据JIS-S-K-5400)为H。将获得的光学各向异性体的加热前的相位差设为100％时，以240℃加热1小时后的相位差为94％，相位差减少率为6％。
(比较例1)
调制以下所示组成的聚合性液晶组合物(组合物3)。
[化42]
聚合性液晶组合物虽然显示了向列型液晶相，但保存稳定性差，在室温下8小时时晶体析出。
(比较例2)
调制以下所示组成的聚合性液晶组合物(组合物4)。
[化43]
聚合性液晶组合物虽然显示了向列型液晶相，但在室温下一日后确认到析出，为溶解性差的结果。
(实施例8)
调制含有下述所示的化合物的液晶组合物LC-1。构成的化合物和含有的比率如下所述。
[化44]
在上述液晶组合物LC-1中添加实施例1中合成的式(3)所表示的化合物0.3％。即使将该聚合性液晶组合物在-10℃保管1周，也未见析出，保存稳定性优异。将该组合物注入至3.5μm的实施了取向处理的带聚酰亚胺的VA玻璃单元，照射紫外线5J后，从VA玻璃单元提取液晶组合物，利用高效液相色谱法对残留单体进行分析，但为检测极限以下。
(比较例3)
调制含有下述所示的化合物的液晶组合物LC-1。构成的化合物和含有的比率如下所述。
[化45]
在上述液晶组合物LC-1中添加下述所示的式(16)所表示的化合物0.3％。即使将该聚合性液晶组合物在-10℃保管1周，也未见析出，保存稳定性优异。将该组合物注入至3.5μm的实施了取向处理的带聚酰亚胺的VA玻璃单元，照射紫外线5J后，从VA玻璃单元提取液晶组合物，利用高效液相色谱法对残留单体进行分析，结果单体检测出0.1％。
[化46]
(实施例9)
调制含有下述所示的化合物的液晶组合物LC-2。构成的化合物和含有的比率如下所述。
[化47]
上述液晶组合物LC-2的物性为Tni＝85℃、Δε＝5.5、Δn＝0.090。
在上述液晶组合物LC-1中添加实施例1中合成的式(3)所表示的化合物0.3％。即使将该聚合性液晶组合物在-10℃保管1周，也未见析出，保存稳定性优异。将该组合物注入至3.5μm的实施了取向处理的带聚酰亚胺的FFS玻璃单元，照射紫外线5J后，从FFS玻璃单元提取液晶组合物，利用高效液相色谱法对残留单体进行分析，但为检测极限以下。
(比较例4)
在上述液晶组合物LC-1中添加上述所示的式(16)所表示的化合物0.3％。即使将该聚合性液晶组合物在-10℃保管1周，也未见析出，保存稳定性优异。将该组合物注入至3.5μm的实施了取向处理的带聚酰亚胺的FFS玻璃单元，照射紫外线5J后，从FFS玻璃单元提取液晶组合物，利用高效液相色谱法对残留单体进行分析，结果单体检测出0.1％。
Claims (9)
1.一种聚合性化合物，其由通式(I)表示，
[化1]
上述通式(I)中，S1和S2分别独立地为选自由碳原子数1～12个的亚烷基和单键组成的组中的至少1种连结基，该亚烷基中的1个-CH2-或未邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，
R1和R2相互独立地表示氢原子或以下的式(R-1)至式(R-15)中的任一者：
[化2]
R3表示碳原子数1至4的烷基，
L1表示单键、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，L2表示-C4H8-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-或-C2H4OCO-，式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，
M1和M2分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,3-二烷-2,5-二基、1,3,5-苯三基、1,3,4-苯三基或1,3,4,5-苯四基，所述M1和M2可以分别独立地被烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，
X1、X2和X3分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的卤代烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数1～5的卤代烷氧基、卤素原子、氰基或硝基，
m和n分别独立地表示0或1的整数，l和o分别独立地表示1或2的整数。
2.根据权利要求1所述的聚合性化合物，所述通式(I)中，L1表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-C2H4-、-C≡C-、-OCF2-、-CF2O-或单键，
M1和M2分别独立地表示1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或萘-2,6-二基、1,3,5-苯三基、1,3,4-苯三基或1,3,4,5-苯四基，所述M1和M2可以分别独立地被烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代，m表示1。
3.根据权利要求1所述的聚合性化合物，所述通式(I)中，m表示0。
4.根据权利要求1所述的聚合性化合物，所述通式(I)中，M2表示1,3,5-苯三基、1,3,4-苯三基或1,3,4,5-苯四基，n表示1。
5.一种聚合性组合物，其含有权利要求1～4中任一项所述的聚合性化合物。
6.根据权利要求5所述的聚合性组合物，其呈现液晶相。
7.一种含权利要求1～6所述的聚合性化合物的液晶组合物，其为在具有一对基板的液晶显示元件中使用的含有所述聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，其特征在于，
通过源自所述一对基板间的所述含聚合性化合物的液晶组合物中的所述聚合性化合物的聚合物，来赋予液晶取向能力。
8.一种光学各向异性体，其通过将权利要求5～6中任一项所述的聚合性液晶组合物聚合而形成。
9.一种权利要求7中所述的液晶显示元件，通过使用所述含聚合性化合物的液晶组合物将所述含聚合性化合物的液晶组合物中的所述聚合性化合物聚合，从而赋予液晶取向能力。
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