JP2009298935A - ラクチド及びポリ乳酸の合成方法及び装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】濃縮乳酸を乳酸縮合装置4に供給して乳酸オリゴマーを生成する。これをタンク式の第一連続解重合装置29に供給し触媒と接触・混合させることでラクチドを生成させる。反応液の残渣を、遠心薄膜蒸発装置を適用した第二連続解重合装置54に連続供給し、さらにラクチドを生成させる。その残渣液を、横型二軸攪拌機を適用した第三連続解重合装置71に供給し、さらにラクチドを生成させる。各解重合装置で生成したラクチドをそれぞれ分縮装置35等で処理して不純物を凝縮し、乳酸縮合装置4に還流させる。ラクチド蒸気はラクチド凝縮器37等で凝縮回収し、個別に精製装置116により処理し、生成する。
【選択図】図2
Description
(1)乳酸オリゴマーを解重合することによりラクチドを製造する方法であって、
解重合反応を多段式の連続反応で行い、各段で発生する粗ラクチド蒸気から不純物をそれぞれ分離し、不純物分離後の粗ラクチドを段ごとに別々に精製することを特徴とする前記方法。
(2)多段式の連続反応における二段目以降の段で横型二軸攪拌機を用いることを特徴とする、(1)記載の方法。
(3)多段式の連続反応の少なくとも一段において遠心薄膜蒸発装置を用い、それより後段で横型二軸攪拌機を用いることを特徴とする、(1)又は(2)記載の方法。
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合工程、
得られた乳酸オリゴマーを(1)〜(3)のいずれかに記載の方法で解重合することによりラクチドを製造する解重合工程、及び
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合工程
を含み、解重合工程で発生した粗ラクチド蒸気から分離された不純物を乳酸縮合工程又はより上流の工程に還流することを特徴とする、前記方法。
多段の連続解重合装置、
多段の連続解重合装置の各段で発生する粗ラクチド蒸気から不純物を分離するための分縮装置、
不純物分離後の粗ラクチドを回収するためのタンク、及び
不純物分離後の粗ラクチドを精製するための精製装置
を備え、分縮装置及びタンクが多段の連続解重合装置の各段の下流に少なくとも1つずつ設置されている、前記装置。
(7)多段の連続解重合装置が、遠心薄膜蒸発装置を含み、それより後段に横型二軸攪拌機を含むことを特徴とする(5)又は(6)記載の装置。
(8)乳酸からポリ乳酸を合成するためのポリ乳酸製造装置であって、
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合装置、
乳酸オリゴマーの解重合によりラクチドを合成するための(5)〜(7)のいずれかに記載のラクチド製造装置、
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合装置、及び
ラクチド製造装置の分縮装置で分離された不純物を乳酸縮合装置又はより上流の装置に還流するための系
を備える、前記装置。
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合工程、
得られた乳酸オリゴマーを上記ラクチド製造工程、及び
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合工程
を含み、解重合工程で発生した粗ラクチド蒸気から分離された不純物を乳酸縮合工程又はより上流の工程に還流することを特徴とする方法に関する。
乳酸からポリ乳酸を合成するためのポリ乳酸製造装置であって、
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合装置、
乳酸オリゴマーの解重合によりラクチドを合成するための本発明のラクチド製造装置、
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合装置、及び
ラクチド製造装置の分縮装置で分離された不純物を乳酸縮合装置又はより上流の装置に還流するための系
を備える装置により実施できる。
図1は、本発明の多段式連続解重合方法及び装置を用いたポリ乳酸合成の全工程の一実施形態を示す。本実施形態においてポリ乳酸合成工程は、原料モノマー(乳酸)の濃縮工程、濃縮物の縮合工程、乳酸オリゴマーの解重合工程、ラクチドの精製工程、開環重合工程、残存モノマーの処理工程、ポリマー(ポリ乳酸)の乾燥工程から構成される。これらはポリマーの性状、プロセスの必要性に応じて省略したり、途中で他工程を追加したりしてもよい。また、残存モノマーの処理工程は、減圧環境下におけるモノマーの脱離・除去、融点以下の温度における固相重合等の方式から選択できる。
実施例1と同じ乳酸オリゴマーを用いて、従来のタンク式反応槽でバッチ方式による解重合を行った。その結果、精製ラクチドの収率は乳酸モル数基準で実施例1の半分程度となった。
2、21、27、39、42、52、62、65、69、79、82、94、113・・・送液ポンプ
3、6、7、9、11、13、15、16、19、22、25、28、33、34、36、40、43、45、48、50、53、56、57、59、63、66、70、73、74、76、80、83、85、88、90、93、95、114、115、117、118、120、122、128、131、133、135、137・・・配管
4・・・乳酸縮合装置
5、18、20、24、26、31、38、41、51、61、64、68、78、81、91、93、104、105、106、110、111、112、123、134、136・・・バルブ
8・・・還流器
10・・・凝縮器
12、47、87、130・・・減圧弁
14、49、89、132・・・真空ポンプ
17・・・縮水回収タンク
23・・・乳酸オリゴマー供給槽
29、54、71・・・連続解重合装置
30・・・触媒タンク
32、55、72・・・触媒移送ポンプ
35、58、75・・・分縮装置
37、60、77・・・ラクチド凝縮器
44、67、84・・・粗ラクチド回収タンク
46、86、129・・・不純物凝縮器
96・・・残渣回収タンク
116・・・精製装置
Claims (8)
- 乳酸オリゴマーを解重合することによりラクチドを製造する方法であって、
解重合反応を多段式の連続反応で行い、各段で発生する粗ラクチド蒸気から不純物をそれぞれ分離し、不純物分離後の粗ラクチドを段ごとに別々に精製することを特徴とする前記方法。 - 多段式の連続反応における二段目以降の段で横型二軸攪拌機を用いることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 多段式の連続反応の少なくとも一段において遠心薄膜蒸発装置を用い、それより後段で横型二軸攪拌機を用いることを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- 乳酸からポリ乳酸を製造する方法であって、
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合工程、
得られた乳酸オリゴマーを請求項1〜3のいずれか1項記載の方法で解重合することによりラクチドを製造する解重合工程、及び
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合工程
を含み、解重合工程で発生した粗ラクチド蒸気から分離された不純物を乳酸縮合工程又はより上流の工程に還流することを特徴とする、前記方法。 - 乳酸オリゴマーの解重合によりラクチドを合成するためのラクチド製造装置であって、
多段の連続解重合装置、
多段の連続解重合装置の各段で発生する粗ラクチド蒸気から不純物を分離するための分縮装置、
不純物分離後の粗ラクチドを回収するためのタンク、及び
不純物分離後の粗ラクチドを精製するための精製装置
を備え、分縮装置及びタンクが多段の連続解重合装置の各段の下流に少なくとも1つずつ設置されている、前記装置。 - 多段の連続解重合装置が、二段目以降の段に横型二軸攪拌機を含むことを特徴とする請求項5記載の装置。
- 多段の連続解重合装置が、遠心薄膜蒸発装置を含み、それより後段に横型二軸攪拌機を含むことを特徴とする請求項5又は6記載の装置。
- 乳酸からポリ乳酸を合成するためのポリ乳酸製造装置であって、
乳酸を縮合して乳酸オリゴマーを合成する乳酸縮合装置、
乳酸オリゴマーの解重合によりラクチドを合成するための請求項5〜7のいずれか1項記載のラクチド製造装置、
ラクチドを開環重合してポリ乳酸を合成する開環重合装置、及び
ラクチド製造装置の分縮装置で分離された不純物を乳酸縮合装置又はより上流の装置に還流するための系
を備える、前記装置。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536285A (ja) * | 2010-08-20 | 2013-09-19 | コンパニア レフィナドラ ダ アマゾニア | ポリ乳酸の製造方法および該方法で使用されるリアクタ |
WO2015080402A1 (ko) * | 2013-11-26 | 2015-06-04 | 한국화학연구원 | 다발관 강하막 반응기 및 교반박막 반응기를 이용한 락타이드 제조 방법 |
CN112480063A (zh) * | 2020-11-28 | 2021-03-12 | 万华化学(四川)有限公司 | 一种制备低酸分丙交酯的反应工艺 |
WO2022155762A1 (zh) * | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 万华化学(四川)有限公司 | 一种丙交酯的制备方法以及反应装置 |
WO2023071865A1 (zh) * | 2021-10-31 | 2023-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种梯级控制连续制备丙交酯的方法及*** |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130256A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-19 | Shimadzu Corp | ラクチドの製造方法 |
JP2007100011A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Hitachi Ltd | ポリエステルの製造方法及びポリエステルの製造装置 |
JP2009114353A (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Hitachi Plant Technologies Ltd | ポリマー合成に関する装置および方法 |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10130256A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-19 | Shimadzu Corp | ラクチドの製造方法 |
JP2007100011A (ja) * | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Hitachi Ltd | ポリエステルの製造方法及びポリエステルの製造装置 |
JP2009114353A (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Hitachi Plant Technologies Ltd | ポリマー合成に関する装置および方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013536285A (ja) * | 2010-08-20 | 2013-09-19 | コンパニア レフィナドラ ダ アマゾニア | ポリ乳酸の製造方法および該方法で使用されるリアクタ |
WO2015080402A1 (ko) * | 2013-11-26 | 2015-06-04 | 한국화학연구원 | 다발관 강하막 반응기 및 교반박막 반응기를 이용한 락타이드 제조 방법 |
CN112480063A (zh) * | 2020-11-28 | 2021-03-12 | 万华化学(四川)有限公司 | 一种制备低酸分丙交酯的反应工艺 |
WO2022155762A1 (zh) * | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 万华化学(四川)有限公司 | 一种丙交酯的制备方法以及反应装置 |
WO2023071865A1 (zh) * | 2021-10-31 | 2023-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种梯级控制连续制备丙交酯的方法及*** |
TWI837905B (zh) * | 2021-10-31 | 2024-04-01 | 大陸商中國石油化工科技開發有限公司 | 一種梯級控制連續製備丙交酯的方法及系統 |
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