JP2008509123A - シトロネラおよびフローラル香料成分 - Google Patents
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Abstract
Description
ホワイトフラワーおよびシトロネラの型の強いテナシティおよび香気を有する化合物は極めて稀であり、かつパヒューマーにとっては極めて貴重なものである。さらに、このような香気を有する化合物は、特に機能性香料において、特に有用である。しかしながら、多くの場合において、前記化合物はテナシティーを欠き、この場合、これは、機能性香料中での前記化合物の使用を少量にする。
驚くべきことに、式
i)香料成分として、前記に示す式(I)の化合物;
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択された少なくとも1種の成分;および
iii)場合によっては少なくとも1種の香料アジュバント
を含有する。
i)香料成分として、式(I)の化合物または本発明による組成物および
ii)消費製品ベースを含み、この場合、これは、さらに本発明の対象である。
a)2−デカロンを、その異性体のいずれか一つまたはこれらの混合物の形で、適切なウイッティヒ試薬、たとえばMe3PCH2COOMeと反応させ;
b)工程2中で得られる不飽和エステルを、たとえば水素化によって、相当する飽和エステルに還元し、
c)飽和エステルを、たとえば水素化アルミニウムによって、飽和アルコールに還元し;かつ、
d)工程c)中で得られたアルコールを、たとえばTEMPOの誘導体化によって、好ましいアルデヒドに酸化する。
例1
式(I)の化合物の合成
出発材料2−デカロンは、Aldrich SA (混合物、トランス/シス2−デカロン20/80)から入手した。
純粋なシスまたはトランス2−デカロンは、Fisherカラム上で、2−デカロンの蒸留によって得た(1.4mbar、浴93℃, b.p.トランスに対して58℃、シスに対して10〜15℃高い)。
a)不飽和エステル中間体の形成
1lの三首フラスコを、要求される2−デカロン(50g、328mmol)、メチル(ジメトキシホスホリル)アセテート(77.6g、426mmol)およびシクロヘキサン300mlで装填した。その後に、MeOH中30%w/wのMeONa溶液71gを、30分に亘って添加した。温度を、水浴で40℃前後で維持した。さらに30分後に、反応混合物を10mlの酢酸を含有する冷水(200ml)中に注ぎ入れた。有機相を、水で洗浄し、かつ溶剤を真空下で除去した。粗生成物(70g)を、さらに精製することなく次の工程のために使用した。
b)不飽和エステルの飽和エステルへの還元
工程a)中で得られた生成物(70g)およびPd−C5% 2gを、水素雰囲気下で、一晩に亘っておいた。濾過後に、このようにして得られた粗生成物を、さらに精製することなく次の工程のために使用した。
c)不飽和エステルの飽和アルコールへの還元
2lの三首フラスコを、水素化リチウムアルミニウム(8g、210mmol)および乾燥ジエチルエーテル800mlで装填した。この溶液に、工程b)(70g)で得られた生成物の溶液をエーテル100ml中に滴加し、その間、反応媒体の添加温度を、30℃前後に維持しながら滴加した。
純粋な生成物52gが得られた(2−デカロンから約85%の全収率(3工程))。
d)不飽和アルコールの式(I)の化合物への酸化
1.5lの三首フラスコを、PIPO(1.17g、R.A. Sheldon et al., in Synlett 2001,102参照)、臭化ナトリウム(0.14g)、工程c)で得られたアルコール(24.5g、134mmol)および酢酸エチル170mlで装填した。PIPOを分離した後に、反応混合物に、90分に亘って、NaOCl(100g−12%溶液、約1.1等量)の水性溶液であって、さらに重炭酸ナトリウム2gを含有するもの、に添加した。添加中に、反応媒体温度を25℃前後に維持した。さらに30分後に、2相の反応混合物をデカントした。有機相を水で洗浄し、かつ溶剤を真空下で除去し、粗生成物22gを得た。減圧下での蒸留によって、好ましい化合物が得られた(GCにより測定された純度≧94〜95%)。
純粋な市販の2−デカロン(Aldrich SA)から出発して、好ましい混合物が、異性体(シス)/(トランス)(80/20)混合物の形で得られた:
沸点=1013mbarで249℃
MS(最も重要なピーク):180(2)、136(100)(双方の異性体に関して同一)、13CNMRおよび1HNMRスペクトルは、前記スペクトルの合計によって良好に示された。
香料組成物の製造
液体洗剤のためのシトラス−ハーブ様の型の香料組成物は、以下の成分を混合することによって製造された:
1)由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
2)テトラヒドロ−4−メチル−2−フェニル−2H−ピラン:由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
3)メチルジヒドロジャスモネート;由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
4)2/3−トリデセンニトリルの混合物;由来:H&R,Germany
5)由来:International Flavors & Fragrances, USA
1)由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
2)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
3)ペンタデセノリド;由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
4)メチルジヒドロジャスモネート:由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
5)メチルイオノン;由来:Firmenich SA, Geneva, Switzerland
6)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナル;由来:Givaudan-Roure SA, Vernier, Suisse
Claims (8)
- 1013mbarの圧力で測定した場合に、246℃〜253℃の沸点を有することを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 香料組成物または賦香製品の香気キャラクターを付与、増強、改善または改質化するための方法において、前記組成物または製品に、式(I)の化合物の有効量を、請求項1から3までのいずれか1項に記載のようにして添加する、香料組成物または賦香製品の香気キャラクターを付与、増強、改善または改質化するための方法。
- 前記香料組成物または賦香製品のアルデヒド、ホワイトフラワーおよび/またはシトラスのキャラクターを付与、増強、改善または改質化する、請求項4に記載の方法。
- i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の、少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択された、少なくとも1種の成分;および
iii)場合によっては少なくとも1種の香料アジュバント
を含有する、香料組成物。 - i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の、少なくとも1種の式(I)の少なくとも1種の化合物、あるいは、請求項5に記載の組成物;および
ii)消費製品ベースを含有する、賦香製品。 - 消費製品ベースが固体または液体洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロンまたはアフターシェイブローション、化粧石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはゲル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラントまたは制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品、ファブリックリフレッシュナー、アイロン水、紙、布または漂白剤である、請求項7に記載の賦香製品。
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